JP2003231896A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

洗浄剤組成物

Info

Publication number
JP2003231896A
JP2003231896A JP2002033957A JP2002033957A JP2003231896A JP 2003231896 A JP2003231896 A JP 2003231896A JP 2002033957 A JP2002033957 A JP 2002033957A JP 2002033957 A JP2002033957 A JP 2002033957A JP 2003231896 A JP2003231896 A JP 2003231896A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
carbon atoms
saturated
represented
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2002033957A
Other languages
English (en)
Other versions
JP3868823B2 (ja
Inventor
Yohei Kaneko
洋平 金子
Akira Matsunaga
明 松永
Shinji Tsuyutani
伸司 露谷
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP2002033957A priority Critical patent/JP3868823B2/ja
Publication of JP2003231896A publication Critical patent/JP2003231896A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP3868823B2 publication Critical patent/JP3868823B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Cosmetics (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 泡性能、保存安定性が優れ、更に皮膚に温和
な洗浄剤組成物の提供。 【解決手段】 (a)アルキルリン酸エステル、及び
(b)一般式(1)又は(2)で表される化合物から選
ばれる少なくとも1種のカチオン化合物を含有する洗浄
剤組成物。 【化1】 〔式中、R1は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化
水素基、R2及びR3はそれぞれ独立に、メチル基又はエ
チル基、X-は陰イオン基を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は泡性能が良好で、保
存安定性に優れ、更に皮膚に温和な洗浄剤組成物に関す
る。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】リン酸
エステル系界面活性剤は皮膚に対し温和であることが知
られている(特開昭53−26806号)。しかし、こ
れは、泡性能、特に速泡性が十分でなく、また、生成し
た泡は軽く、壊れやすい。従って、泡立ちが素速く、泡
質がクリーミーで、更に泡の安定性も良好な洗浄剤組成
物が要望されている。
【0003】本発明の課題は、泡性能、保存安定性が優
れ、更に皮膚に温和な洗浄剤組成物を提供することにあ
る。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、特定のカ
チオン化合物をアルキルリン酸エステルと組み合わせる
ことにより、コンプレックスを形成せず、起泡力や洗浄
性能を低下させずにクリーミーな泡が豊かに立ち、また
結晶析出や相分離を起こさず保存安定性が良好な洗浄剤
組成物が得られることを見出した。
【0005】本発明は、(a)アルキルリン酸エステ
ル、及び(b)一般式(1)又は(2)で表される化合
物から選ばれる少なくとも1種のカチオン化合物を含有
する洗浄剤組成物、並びに更に(c)ヒドロキシスルホ
ベタイン及びアミドベタインから選ばれる少なくとも1
種を含有する洗浄剤組成物を提供する。
【0006】
【化4】
【0007】〔式中、R1は炭素数8〜18の飽和又は
不飽和の炭化水素基、R2及びR3はそれぞれ独立に、メ
チル基又はエチル基、X-は陰イオン基を示す。〕
【0008】
【発明の実施の形態】[(a)成分]本発明の(a)成
分としては、一般式(3)で表される化合物(MAP)
及び一般式(4)で表される化合物(DAP)から選ば
れる少なくとも1種が挙げられる。
【0009】
【化5】
【0010】〔式中、R4,R5及びR6はそれぞれ独立
に、炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、M
1,M2及びM3はそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ
金属、アンモニウム又は炭素数2〜3のヒドロキシアル
キル基を有するアルカノールアミン、p,q及びrはそ
れぞれ独立に、0〜10の数を示す。〕一般式(3)及
び(4)において、R4,R5及びR6で示される炭化水
素基としては、アルキル基、アルケニル基が好ましく、
特に炭素数11〜15の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が
好ましい。M1,M2及びM3は、水素原子、ナトリウ
ム、カリウム等のアルカリ金属が好ましく、アルカリ金
属が更に好ましい。エチレンオキサイドの平均付加モル
数を示すp,q及びrは0〜3の数が好ましい。
【0011】(a)成分の好ましい具体例としては、例
えばモノ又はジラウリルリン酸ナトリウム、モノ又はジ
ラウリルリン酸カリウム、モノ又はジミリスチルリン酸
ナトリウム、モノ又はジミリスチルリン酸カリウム、モ
ノ又はジ(2−メチルカプリン)リン酸ナトリウム、モ
ノ又はジ(2−メチルカプリン)リン酸カリウム、モノ
又はジポリオキシエチレン(3)ラウリルリン酸ナトリ
ウム、モノ又はジポリオキシエチレン(2)(2−メチ
ルラウリル)リン酸ナトリウム等が挙げられる。
【0012】この(a)成分は、MAPとDAPを重量
比で、MAP/DAP=100/0〜50/50、特に
100/0〜70/30の割合で含有するものが好まし
い。
【0013】[(b)成分]本発明の(b)成分は一般
式(1)で表される(以下化合物(1)という)又は一
般式(2)で表される化合物(以下化合物(2)とい
う)から選ばれる少なくとも1種のカチオン化合物であ
るが、一般式(1)及び(2)において、R1で示され
る炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基が好
ましく、特に炭素数11〜15の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基が好ましい。X-で示される陰イオン基として
は、Cl-,Br-,I-等のハロゲンイオン、硫酸イオ
ン、亜硫酸イオン、炭素数1〜3のアルキル硫酸イオン
等が挙げられ、ハロゲンイオンが好ましい。
【0014】化合物(1)は、一般式(7)
【0015】
【化6】
【0016】〔式中、R1、R2及びR3は前記と同じ意
味を示す。〕で表される3級アミンとグリシドールと
を、塩酸等の酸の存在下で反応させることにより製造す
ることができる。また化合物(2)は、前記一般式
(7)で表される3級アミンと、エピクロロヒドリンと
を反応させた後、トリエチルアミンを添加して更に反応
させることにより製造することができる。
【0017】[(c)成分]本発明の(c)成分におい
て、ヒドロキシスルホベタインとしては、一般式(5)
で表される化合物が挙げられ、アミドベタインとして
は、一般式(6)で表される化合物が挙げられる。
【0018】
【化7】
【0019】〔式中、R7は炭素数8〜18の飽和又は
不飽和の炭化水素基、R8及びR9はそれぞれ独立に、メ
チル基又はエチル基、R10は炭素数8〜18の飽和又は
不飽和の炭化水素基、R11はエチレン基又はプロピレン
基を示す。〕 一般式(5)及び(6)において、R7及びR10で示さ
れる炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基が
好ましく、特に炭素数11〜15の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基が好ましい。
【0020】一般式(5)で表される化合物としては、
8及びR9がメチル基で、R7がラウリル基又はミリス
チル基であるもの、すなわちラウリルジメチルヒドロキ
シスルホベタイン及びミリスチルジメチルヒドロキシス
ルホベタインが特に好ましい。一般式(6)で表される
化合物としては、R10CO−が、ラウロイル基又はミリ
ストイル基のものが特に好ましい。
【0021】[洗浄剤組成物]本発明の洗浄剤組成物中
の、(a)成分の含有量は、5〜40重量%が好まし
く、10〜30重量%が更に好ましい。また、(b)成
分の配合割合は、優れた泡特性を得るために、(a)成
分100重量部に対し、0.1〜10重量部が好まし
く、0.1〜5.0重量部が更に好ましい。
【0022】また、本発明の洗浄剤組成物は、(c)成
分を組み合わせることで、すすぎ性が更に良好となる。
(c)成分の配合割合は、(a)成分100重量部に対
し、1.0〜100重量部が好ましく、1.0〜30重
量部が更に好ましい。
【0023】本発明の洗浄剤組成物には、上記(a)〜
(c)成分以外に、洗浄剤組成物に一般に使用されてい
る成分、例えばプロピレングリコール、グリセリン等の
保湿剤、エタノール、無機塩、高級アルコール、ヒドロ
キシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
ヒドロキシプロピルセルロース、メチルセルロース等の
粘度調整剤、その他香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防
止剤、抗フケ剤、殺菌剤、防腐剤等を必要に応じて適宜
配合することができる。
【0024】本発明の洗浄剤組成物は、その剤型につい
て特に制限はなく、従来より公知の種々の剤型、例えば
液体シャンプー、クリーム状洗顔料、ゲル状洗顔料、ボ
ディーシャンプー等とすることができる。
【0025】
【実施例】合成例1 2000mLの反応容器にラウリルアルコール(花王
(株)製「カルコール2098」)819.8g(4.
40モル)及び85重量%のオルトリン酸(日本化学工
業(株)製)75.0g(P25・nH20として表す
とP2546.2g(0.32モル)、H2028.8
g(1.60モル))を撹拌・混合し、温度を60〜7
0℃に保ちながら五酸化リン(ラサ工業(株)製、有効
分98.5重量%)258.7g(1.80モル)を徐
々に添加した後、80℃に昇温し9時間反応を行い、モ
ノラウリルリン酸エステルとジラウリルリン酸エステル
の75/25(重量比)の混合物を得た。この混合物を
更に水酸化カリウムを用いて中和し、モノ/ジ混合(7
5/25)ラウリルリン酸エステルカリウムを得た。
【0026】合成例2 五酸化リンの添加量を284.7g(1.98モル)と
し、反応時間を6時間とする以外は合成例1と同様にし
て反応を行い、モノラウリルリン酸エステルとジラウリ
ルリン酸エステルの75/25(重量比)の混合物を得
た。この混合物を更に水酸化カリウムを用いて中和し、
モノ/ジ混合(75/25)ラウリルリン酸エステルカ
リウムを得た。
【0027】合成例3 1L4つ口フラスコに、N,N−ジメチル−N−ドデシ
ルアミン100g(0.47mol)、イオン交換水40
0g、35%塩酸49.0g(0.47mol)を仕込
み、50℃に加熱した。同温度で、グリシドール34.
8g(0.47mol)を2時間かけて滴下した。同温度
で5時間熟成後、N−(2,3−ジヒドロキシプロピ
ル)−N,N−ジメチル−N−ドデシルアンモニウムク
ロライド140.1gを含む24.0%水溶液583g
を得た。
【0028】合成例4 1L4つ口フラスコにN,N−ジメチル−N−ドデシル
アミン100g(0.47mol)、2−プロパノール5
0gを仕込み、70℃に加熱した。同温度で、エピクロ
ロヒドリン43.5g(0.47mol)を2時間かけて
滴下した。同温度で5時間熟成し、N−(2,3−エポ
キシプロピル)−N,N−ジメチル−N−ドデシルアン
モニウムクロライド125gを含む64.8%2−プロ
パノール溶液193gを得た。ここにトリエチルアミン
200g(2.0mol)を加え、90℃で20時間熟
成した。これを5℃に冷却した3Lのアセトン中に添加
し、結晶を得た。更にこの結晶を逆相クロマトグラフィ
で精製することにより、N−(3−ヒドロキシ−1−プ
ロペニル)−N,N−ジメチル−N−ドデシルアンモニ
ウムクロライドを50.2g得た。
【0029】実施例1〜13及び比較例1〜5 表1及び2に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、下記方
法で泡安定性試験、手洗い試験及び低温安定性試験を行
った。結果を表1及び2に示す。
【0030】(1)泡安定性試験 洗浄剤組成物の3重量%(4°硬水)水溶液に人工汚れ
としてラノリンを0.5重量%加え、平型プロペラで4
0℃において回転数1000rpmで10秒毎反転の条
件下で5分間シリンダー中で撹拌し、撹拌終了後3分後
の泡量により評価した。
【0031】(2)手洗い試験 洗浄剤組成物2gを手に取り、1分間泡立て、泡立ちの
善し悪し、泡質及びすすいだ時のすすぎ性を、次の評価
基準で評価した。 <速泡性> 5:素速く泡立つ 4:やや素速く泡立つ 3:ふつう 2:やや泡立ちに時間がかかる 1:泡立ちに時間がかかる <泡質> 5:クリーミーな泡 4:ややクリーミーな泡 3:ふつう 2:やや軽い泡 1:軽い泡 <すすぎ性> 5:さっぱりすすげる 4:ややさっぱりすすげる 3:ふつうにすすげる 2:ややぬるつく 1:ぬるつく。
【0032】(3)低温安定性 洗浄剤組成物をガラスビンに入れ、−5℃で10日間保
存し、外観を肉眼で観察し、次の評価基準で評価した。 ○:透明 △:やや濁る ×:沈殿を生じる
【0033】
【表1】
【0034】
【表2】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C11D 1/94 C11D 1/94 (72)発明者 露谷 伸司 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Fターム(参考) 4C083 AC691 AC692 AC711 AC712 AC901 AC902 CC23 CC38 DD23 DD27 DD31 DD41 EE01 EE03 EE06 EE11 4H003 AB38 AD04 AD05 DA02 FA02 FA16 FA17 FA18 FA23

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 (a)アルキルリン酸エステル、及び
    (b)一般式(1)又は(2)で表される化合物から選
    ばれる少なくとも1種のカチオン化合物を含有する洗浄
    剤組成物。 【化1】 〔式中、R1は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化
    水素基、R2及びR3はそれぞれ独立に、メチル基又はエ
    チル基、X-は陰イオン基を示す。〕
  2. 【請求項2】 更に(c)ヒドロキシスルホベタイン及
    びアミドベタインから選ばれる少なくとも1種を含有す
    る請求項1記載の洗浄剤組成物。
  3. 【請求項3】 (a)成分が一般式(3)で表される化
    合物(MAP)及び一般式(4)で表される化合物(D
    AP)から選ばれる少なくとも1種である請求項1又は
    2記載の洗浄剤組成物。 【化2】 〔式中、R4,R5及びR6はそれぞれ独立に、炭素数8
    〜18の飽和又は不飽和の炭化水素基、M1,M2及びM
    3はそれぞれ独立に、水素原子、アルカリ金属、アンモ
    ニウム又は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基を有す
    るアルカノールアミン、p,q及びrはそれぞれ独立
    に、0〜10の数を示す。〕
  4. 【請求項4】 (a)成分が、MAPとDAPを重量比
    で、MAP/DAP=100/0〜50/50の割合で
    含有するものである請求項3記載の洗浄剤組成物。
  5. 【請求項5】 ヒドロキシスルホベタインが一般式
    (5)で表される化合物であり、アミドベタインが一般
    式(6)で表される化合物である請求項2〜4のいずれ
    かに記載の洗浄剤組成物。 【化3】 〔式中、R7は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化
    水素基、R8及びR9はそれぞれ独立に、メチル基又はエ
    チル基、R10は炭素数8〜18の飽和又は不飽和の炭化
    水素基、R11はエチレン基又はプロピレン基を示す。〕
JP2002033957A 2002-02-12 2002-02-12 洗浄剤組成物 Expired - Fee Related JP3868823B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002033957A JP3868823B2 (ja) 2002-02-12 2002-02-12 洗浄剤組成物

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2002033957A JP3868823B2 (ja) 2002-02-12 2002-02-12 洗浄剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2003231896A true JP2003231896A (ja) 2003-08-19
JP3868823B2 JP3868823B2 (ja) 2007-01-17

Family

ID=27776602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2002033957A Expired - Fee Related JP3868823B2 (ja) 2002-02-12 2002-02-12 洗浄剤組成物

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP3868823B2 (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007177066A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP2007197670A (ja) * 2005-12-27 2007-08-09 Kao Corp 洗浄剤組成物
WO2007094603A1 (en) * 2006-02-15 2007-08-23 Lg Household & Health Care Ltd. Manufacturing method of mixed surfactant system
CN107098820A (zh) * 2017-05-05 2017-08-29 如皋市万利化工有限责任公司 十二烷基二甲基二羟丙基氯化铵的生产工艺

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007177066A (ja) * 2005-12-27 2007-07-12 Kao Corp 洗浄剤組成物
JP2007197670A (ja) * 2005-12-27 2007-08-09 Kao Corp 洗浄剤組成物
WO2007094603A1 (en) * 2006-02-15 2007-08-23 Lg Household & Health Care Ltd. Manufacturing method of mixed surfactant system
CN107098820A (zh) * 2017-05-05 2017-08-29 如皋市万利化工有限责任公司 十二烷基二甲基二羟丙基氯化铵的生产工艺

Also Published As

Publication number Publication date
JP3868823B2 (ja) 2007-01-17

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4915720B2 (ja) 界面活性剤組成物
JPS6360725B2 (ja)
JP2008163237A (ja) 洗浄剤用組成物
JP2013010902A (ja) 増泡剤及びそれを含有する洗浄剤組成物
EP1076554A1 (en) Clear personal care formulations containing quaternary ammonium compounds and other nitrogen-containing compounds
JPS62138594A (ja) 洗浄剤組成物
JP3868823B2 (ja) 洗浄剤組成物
JPS62288694A (ja) 洗浄剤組成物
JPH02218797A (ja) 低刺激性洗浄剤組成物
JP2005146014A (ja) 低温安定性の改善されたアルキルグリコール多価アルコールエーテル含有界面活性剤組成物、及びこれを含有する洗浄剤組成物
US4812254A (en) Detergent composition
JPH0641584A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP3039817B2 (ja) シャンプー組成物
JP2801727B2 (ja) 低刺激性界面活性剤
JP2972372B2 (ja) 界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物
JP3540432B2 (ja) アミドカルボン酸またはその塩を含有する洗浄剤組成物
JP2010037228A (ja) 毛髪洗浄剤組成物
JP2005041845A (ja) N−(2−ヒドロキシアルキル)−n−アルキルアミノカルボン酸組成物、それを含有する界面活性剤用刺激緩和剤および該組成物の製造方法
JP2002265987A (ja) 洗浄剤組成物
JP3995814B2 (ja) 増泡剤
JPH059495A (ja) 洗浄剤組成物
JPH10330784A (ja) 新規な界面活性剤及びこれを含有する洗浄剤組成物
JP4213236B2 (ja) アニオン性界面活性剤
JPS6042496A (ja) 洗浄剤組成物
JP2003129032A (ja) 1,3−プロパンジオール誘導体含有増粘剤及びそれを含む高粘度液体洗浄剤組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20050112

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20050112

A977 Report on retrieval

Effective date: 20061002

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20061010

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Effective date: 20061011

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20101020

Year of fee payment: 4

FPAY Renewal fee payment (prs date is renewal date of database)

Year of fee payment: 5

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20111020

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees