JP4213236B2 - アニオン性界面活性剤 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規なアニオン性界面活性剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
近年の消費者の傾向として、人体に優しい界面活性剤が好まれている。皮膚に対して刺激の少ないいわゆる低刺激性界面活性剤の中でも、アニオン性界面活性剤としては長鎖脂肪酸の誘導体である長鎖アシル系のアニオン性界面活性剤、例えばアシル化ペプチド、アシル化アミノ酸、アシル化イセチオネート等が挙げられる。これらのアニオン性界面活性剤の対イオンとしてはアルカリ金属であるナトリウムが一般的である。
【０００３】
しかし、ナトリウム塩は水溶液のｐＨが高くなる傾向があるために皮膚に対する刺激が強いという欠点がある。又、融点が高くなるだけでなく、水に対する溶解性が低いという欠点もある。同じアルカリ金属塩の中でもカリウム塩は溶解度こそ高いが、やはり水溶液のｐＨが高くなり皮膚に対する刺激についてはナトリウム塩と大差がない。そこで改良として、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン等のアルカノールアミンが対イオンとして使用される場合がある。
【０００４】
これらのアルカノールアミンは、アルカリ金属であるナトリウムやカリウムに比べて水溶液のｐＨが高くなく、水に対する溶解性もアルカリ金属より優れる場合がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】
しかし、上記のようなアルカノールアミンであっても、例えば、モノアルカノールアミンはやはり水溶液のｐＨが高く、ジアルカノールアミンは時間の経過と共に発癌性物質であるニトロソアミンを生成し、人体に対する悪影響が懸念され、トリエタノールアミンは溶解安定性に問題がある等、それぞれ問題点が指摘される。
従って、本発明の目的は、アニオン性界面活性剤の対イオンに特定のアミンを使用することにより、皮膚に対する刺激性が少ないアニオン性界面活性剤を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】
即ち本発明は、対イオンを構成する塩基が下記の一般式（１）：
【０００７】
【化２】

【０００８】
（式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵ はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ⁶ 及びＲ⁷はアルキレン基を表わし、ｍは０又は１以上の数を表わす。）であるアニオン性界面活性剤であって、該アニオン性界面活性剤の酸性残基が、アシル化ペプチド、アシル化アミノ酸である、アニオン性界面活性剤。
【０００９】
【発明の実施の形態】
本発明のアニオン性界面活性剤の対イオンを構成する塩基は、一般式（１）で表わされるポリアミンである。一般式（１）において、Ｒ¹〜Ｒ⁵ はヒドロキシアルキル基を表わす。ヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、１−ヒドロキシプロピル、２−ヒドロキシプロピル、１−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、１−ヒドロキシ−２−メチルプロピル等が挙げられる。Ｒ⁶ 及びＲ⁷はアルキレン基を表わす。アルキレン基としては例えば、エチレン、プロピレン等が挙げられる。ｍは０又は１以上の数を表わす。
一般式（１）で表わされる化合物は、エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン等の（ポリ）アルキレンポリアミンにエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させれば得ることができる。
アニオン性界面活性剤の酸性残基として好ましいものは、アシル化ペプチド、アシル化アミノ酸、アシル化イセチオン酸、アシル化タウリン、アシル化メチルタウリン、アシル化サルコシン等の長鎖アシル基を有するアニオン性界面活性剤である。
アシル化ペプチドは以下の一般式（２）で表わされる。
【００１０】
【化３】

【００１１】
（式中、Ｒは炭化水素基を表わし、Ｒ’はアミノ酸側鎖を表わし、ｎは２以上の数を表わす。）
アシル化アミノ酸は以下の一般式（３）で表わされる。
【００１２】
【化４】

【００１３】
（式中、Ｒは炭化水素基を表わし、Ｒ’はアミノ酸側鎖を表わす。）
アシル化イセチオン酸は以下の一般式（４）で表わされる。
【００１４】
【化５】

【００１５】
（式中、Ｒは炭化水素基を表わす。）
アシル化タウリンは以下の一般式（５）で表わされる。
【００１６】
【化６】

【００１７】
（式中、Ｒは炭化水素基を表わし、Ｒ’は水素原子又はメチル基を表わす。）
アシル化サルコシンは以下の一般式（６）で表わされる。
【００１８】
【化７】

【００１９】
（式中、Ｒは炭化水素基を表わす。）
本発明のアニオン性界面活性剤は、一般式（１）で表わされる塩基と、上記に代表されるアニオン性界面活性剤の酸性残基を無溶媒中、水溶液中、水―有機溶媒中等で混合すれば中和反応が起こることにより容易に得ることができる。又、アニオン性界面活性剤の酸性残基は、塩の形態になっているアニオン性界面活性剤を一旦強酸で酸性化したものを用いてもよい。又、アニオン性界面活性剤の塩と一般式（１）で表わされる塩基を複分解させても得ることができる。
【００２０】
本発明のアニオン性界面活性剤は、人体に対する刺激性が少ないので、いわゆるトイレタリー用途に使用することが好ましい。トイレタリー用途としては洗浄剤や化粧品等が挙げられる。洗浄剤としては例えばヘアーシャンプー、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナー、ヘアートリートメント、ボディシャンプー、台所用洗剤、食器用洗浄剤、衣服用洗剤等が挙げられる。化粧品としては例えば、パーマネントウェーブ剤、ヘアークリーム、ヘアーフォーム、ヘアーブリーチ、ヘアーローション、ヘアーリキッド、ヘアートニック、化粧水、シェービングクリーム、アフターシェービングローション、プレシェービングローション、フェイスローション、モイスチャークリーム、クレンジングクリーム、コールドクリーム等が挙げられる。
【００２１】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に具体的に説明する。尚、以下の実施例中、部及び％は特に記載がない限り重量基準である。
（製造例）
エチレンジアミン６００ｇをオートクレーブに仕込み、１２０℃でプロピレンオキサイド２,３２０ｇを冷却しながら徐々に仕込んだ後、１２０℃で２時間反応させ、一般式（１）で表わされるＮ,Ｎ,Ｎ',Ｎ'−テトラキス（２−ヒドロキシプロピル）エチレンジアミン（塩基Ａ）２,９００ｇを得た。
【００２２】
（実施例１）
３０％のミリスチン酸ペプチドナトリウム塩水溶液を塩酸でｐＨ１とした後水洗し、塩基Ａで中和しｐＨ７として本発明のアニオン性界面活性剤１の５０％水溶液を得た。
【００２３】
（実施例２）
ラウロイルグルタミン酸ナトリウムを塩酸でｐＨ１とした後水洗し、塩基Ａで中和しｐＨ６として本発明のアニオン性界面活性剤２の３０％水溶液を得た。
【００２４】
（参考例１）
ラウロイルイセチオネートナトリウム塩に塩基Ａを等モル加えた後塩酸でｐＨを６とし、複分解により本発明のアニオン性界面活性剤３の３０％水溶液を得た。
【００２５】
以上の実施例及び比較例について、起泡力及び水溶性を測定した。
（比較例１） ミリスチン酸ペプチドナトリウム塩
（比較例２） ラウロイルグルタミン酸ナトリウム
（比較例３） ラウロイルイセチオネートナトリウム塩
＜起泡力＞ ロス・アンド・マイルス（Ross and Miles）起泡力測定装置を用いて、生じた泡の高さをＪＩＳ−Ｋ−３３６２に準拠して測定した。尚、試験液の濃度は０.２５％、温度は４０℃であった。
＜水溶性＞ １％水溶液の２５℃及び０℃における水溶性を測定した。
【００２６】
【表１】

【００２７】
【発明の効果】
本発明の効果は、水溶性に優れ、皮膚に対する刺激性の少ない新規なアニオン界面活性剤を提供したことにある。

Claims (2)

1. 対イオンを構成する塩基が下記の一般式（１）：
   

   

   （式中、Ｒ¹〜Ｒ⁵はヒドロキシアルキル基を表わし、Ｒ⁶及びＲ⁷はアルキレン基を表わし、ｍは０又は１以上の数を表わす。）であるアニオン性界面活性剤であって、該アニオン性界面活性剤の酸性残基が、アシル化ペプチド、アシル化アミノ酸である、アニオン性界面活性剤。
2. 一般式（１）中のＲ¹〜Ｒ⁵が炭素数２又は３のヒドロキシアルキル基であり、Ｒ⁶及びＲ⁷が炭素数２又は３のアルキレン基である請求項１に記載のアニオン性界面活性剤。