JP3526914B2 - アミドエーテルカルボン酸類、その製造法及びこれを含有する洗浄剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は洗浄性、起泡性等に加
え、皮膚に対する刺激がなく、かつ低いクラフト点を有
するアミドエーテルカルボン酸類又はその塩、その製造
法及びこれを含有する洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】界面活性剤は疎水基と親水基からなり、
水と油、水と汚れ、水と金属等の分散を効率的に行う性
質を有するものであることから、乳化、湿潤、分散、洗
浄等の目的で種々の工業分野、家庭等で広く利用されて
いる。このうち、親水基としてカルボキシル基、硫酸残
基、スルホン酸基等のアニオン性基を有するアニオン界
面活性剤は界面活性能が高く、洗浄力が優れていること
から、洗浄剤の主成分又は補助成分として特に広く用い
られている。

【０００３】ところが、高級脂肪酸塩、アルキル硫酸エ
ステル、アルキルベンゼンスルホン酸塩に代表されるこ
れらのアニオン界面活性剤は、皮膚に対する刺激性が強
いことから、シャンプー、身体洗浄剤、食器用洗浄剤等
に用いる界面活性剤に対しては、皮膚に対してよりマイ
ルドで、かつ生分解性がよいなどの性質が要求されてい
る。

【０００４】かかる観点から種々研究がなされており、
ヨーロッパ特許公開第１０２１１８号及び特開昭６３−
２９１９９６号公報には、皮膚に対してダメージを与え
ることのない界面活性剤として、次の一般式（４）

【０００５】

【化４】

【０００６】〔式中、Ｒ³ＣＯ−は炭素数６〜２２の脂
肪酸残基を、Ｒ⁴ は水素原子又はメチル基を示す〕で表
わされるアミドエーテルカルボン酸が記載されている。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このア
ミドエーテルカルボン酸（４）は、クラフト点が十分低
いとはいえず、低温下においては沈澱が生じる。このた
め、この界面活性剤を配合した洗浄剤は寒冷地での使用
に問題があり、また長期保存での安定性に疑問がある。
従って、本発明の目的は洗浄性、起泡性等の界面活性剤
としての本来の性質だけでなく、皮膚に対する刺激性が
低く、かつクラフト点が低く安定性にも優れたアミドエ
ーテルカルボン酸系の界面活性剤、その製造法及びこれ
を含有する洗浄剤組成物を提供することにある。

【０００８】そこで本発明者らはアミドエーテルカルボ
ン酸の構造と界面活性能、クラフト点、皮膚に対する刺
激性などとの関係について種々検討した結果、意外にも
アミド基とエーテル基との間のアルキレン基が炭素数３
〜６である化合物が、特にクラフト点が低く、低温下で
も溶解性が良好であることを見出し、本発明を完成する
に至った。

【０００９】すなわち、本発明は一般式（１）

【００１０】

【化５】

【００１１】〔式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２３の直鎖若し
くは分岐鎖のアルキル若しくはアルケニル基、又は当該
アルキル基で置換されたフェニル基を、Ｒ² は水素原
子、炭素数１〜１８のアルキル基、-(XO)_x(YO)_y(CH₂)_zC
OOH、又は-(XO)_x(YO)_yH を、Ａは炭素数３〜６の直鎖又
は分岐鎖のアルキレン基を、Ｘ及びＹは同一又は異なっ
て炭素数２〜４のアルキレン基を、ｘ及びｙは０〜２０
の数を、ｚは１〜３の数を示す〕で表わされるアミドエ
ーテルカルボン酸類又はその塩を含む洗浄剤組成物用界
面活性剤、その製造法及びこれを含有する洗浄剤組成物
を提供するものである。

【００１２】上記一般式（１）中、Ｒ¹ は炭素数１〜２
３の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル若しくはアルケニル
基又はそのようなアルキル基で置換されたフェニル基を
示すが、炭素数５〜２３の直鎖又は分岐鎖のアルキル又
はアルケニル基が好ましく、炭素数７〜２１の直鎖又は
分岐鎖のアルキル又はアルケニル基がより好ましい。Ｒ
¹ の具体例としては、ヘプチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、イソヘプタデシル基、各種天然脂肪酸由来のア
ルキル又はアルケニル基が挙げられる。

【００１３】Ｒ² で示される炭素数１〜１８のアルキル
基としては、直鎖及び分岐鎖のいずれでもよく、炭素数
１〜８、特に炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。ま
た、Ｒ² としては水素原子が特に好ましい。Ａで示され
るアルキレン基としては、トリメチレン、プロピレン、
テトラメチレン、１，１−ジメチルエチレン、ペンタメ
チレン、ヘキサメチレン等が挙げられるが、炭素数３〜
４のものが好ましく、トリメチレン及びプロピレンが特
に好ましい。

【００１４】Ｘ及びＹとしては、エチレン、トリメチレ
ン、プロピレン、テトラメチレン等が挙げられるが、Ｘ
及びＹが共にエチレンである場合がより好ましい。ｘ及
びｙは０〜２０の数を示すが、ｘ＋ｙとして１〜２０、
特に１〜１０、殊更１〜６が好ましい。またｚは１〜
２、特に１が好ましい。

【００１５】より好ましいアミドエーテルカルボン酸類
（１）としては、Ｒ¹ が炭素数５〜２３の直鎖又は分岐
鎖のアルキル又はアルケニル基であり、Ｒ² が水素原子
であり、Ｘ及びＹがエチレン基であり、ｘ＋ｙが１〜２
０であり、かつｚが１である化合物が挙げられる。さら
に、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｘ、Ｙ、ｘ、ｙ及びｚがこれらの基又
は数であり、かつＡが炭素数３〜４のアルキレン（特に
トリメチレン又はプロピレン）である化合物が特に好ま
しい。

【００１６】アミドエーテルカルボン酸類（１）の塩と
しては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモ
ニウム塩、モノ−、ジ−又はトリ−アルカノールアンモ
ニウム塩等が挙げられるが、アルカリ金属塩又はアルカ
リ土類金属塩がより好ましい。アルカリ金属塩として
は、ナトリウム塩、カリウム塩、リチウム塩等が挙げら
れるが、ナトリウム塩が特に好ましい。

【００１７】本発明のアミドエーテルカルボン酸類
（１）又はその塩は、例えば次の反応式に従って製造さ
れる。

【００１８】

【化６】

【００１９】〔式中、Ｒ²′は水素原子、炭素数１〜１
８のアルキル基又は-(XO)_x(YO)_yHを、Ｂはハロゲン原子
を示し、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ａ、Ｘ、Ｙ、ｘ、ｙ及びｚは前記
と同じ〕

【００２０】すなわち、一般式（２）で表わされるアミ
ドエーテル類に塩基の存在下一般式（３）で表わされる
ハロゲノアルキルカルボン酸又はその塩を反応させるこ
とにより、一般式（１）で表わされるアミドエーテルカ
ルボン酸類又はその塩が製造される。

【００２１】本発明において原料として使用されるアミ
ドエーテル類（２）は、例えば脂肪酸、脂肪酸低級アル
キルエステル又は油脂（好ましくは脂肪酸低級アルキル
エステル）とアルカノールアミン類をそのまま又はナト
リウムメチラート等のアルカリ触媒の存在下、反応温度
６０〜２００℃、好ましくは７０〜１２０℃、圧力１〜
７６０mmHg、好ましくは３０〜１００mmHgの条件下で２
〜２４時間反応させることによって得られたアミドアル
コールに、そのまま又は０．０５〜１０mol％の水酸化
ナトリウム又は水酸化カリウム等のアルカリ触媒を添加
し、５０〜１５０℃でエチレンオキサイドやプロピレン
オキサイド等のアルキレンオキサイドを付加することに
よって得られる。この際、反応温度が１５０℃を超える
とアミド部分の分解、エステル成分の生成、着色の原因
となるため１５０℃以下でアルキレンオキサイドの付加
を行うことが好ましい。

【００２２】原料アミドアルコールの製造に使用される
脂肪酸、脂肪酸低級アルキルエステル、油脂としては、
オクタン酸、デカン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイ
ン酸、ヤシ油、パーム油、牛脂等の油脂由来の脂肪酸、
これらの脂肪酸のＣ₁〜Ｃ₅アルキルエステル、ヤシ油、
パーム油、牛脂等の油脂等が挙げられる。このうち脂肪
酸のＣ₁〜Ｃ₅アルキルエステル、特に脂肪酸メチルエス
テルが特に好ましい。

【００２３】アルカノールアミン類としては、イソプロ
パノールアミン、ｎ−プロパノールアミン、ｎ−ブタノ
ールアミン、２−アミノ−２−エチル−１−プロパノー
ル、２−アミノ−２−エチル−１，３−プロパンジオー
ル等が挙げられるが、このうちｎ−プロパノールアミン
又はイソプロパノールアミンがより好ましく、イソプロ
パノールアミンが特に好ましい。

【００２４】また、油脂を出発原料として用いた場合、
得られたアミドアルコール中にはグリセリン又はそのエ
チレンオキサイド付加物が含まれるが、これらはそのま
まカルボキシアルキル化することも可能であり、除去の
必要がある場合は水洗することによって除去することも
可能である。

【００２５】上記アミドエーテル類（２）とモノハロゲ
ノアルキルカルボン酸又はその塩との反応に用いられる
塩基としては、アルカリ金属アルコキシド、水酸化アル
カリ、炭酸アルカリ等が挙げられる。これらのアルカリ
は固体を使用してもよいし、水溶液を使用してもよい。
以下、固体アルカリを使用する場合〔反応（ａ）〕及び
アルカリ水溶液を使用する場合〔反応（ｂ）〕に分けて
詳細に説明する。

【００２６】反応（ａ）：アミドエーテル類（２）に対
するモル比で０．１〜３．０のモノハロゲノアルキルカ
ルボン酸又はその塩とモノハロゲノアルキルカルボン酸
又はその塩に対するモノ比で０．８〜６．０の固体アル
カリを、５０〜９０℃、好ましくは７０〜８０℃にて１
〜２４時間、好ましくは３〜６時間で添加し反応させ
る。反応中必要であれば、減圧、窒素フローにより生成
する水を除去しながら反応させることもできる。なお、
モノハロゲノアルキルカルボン酸及び固体アルカリは、
一括して添加することもできるが、分割して添加する方
が収率が向上するため、好ましい。添加終了後、必要で
あれば同条件、又は他の条件でさらに数時間熟成させる
ことによって反応は完結する。

【００２７】さらに、この粗製反応混合物は、種々の方
法で、例えば次のように後処理することができる。 （１）粗製反応混合物は強アルカリ性であるため、水で
乾燥固体分３０％まで希釈し、pHを、好ましくは塩酸を
用いて７に調整し、保存安定性を向上させる。 （２）精製を要する場合は、水と塩酸との混合物を約９
０℃に加熱し、これに粗製反応混合物を添加攪拌した
後、溶液を放置し、油相を分離することにより洗浄す
る。回収された油相は、遊離酸の形のカルボキシアルキ
ル化生成物を含有する。 （３）生成物を塩に変換する場合には、（２）により精
製された生成物にアルカリ水溶液を約５０℃で添加し、
塩に変換する。

【００２８】反応（ｂ）：アミドエーテル類（２）とモ
ノハロゲノアルキルカルボン酸（塩）（３）をモル比で
１．０：０．１〜２．０、好ましくは０．５〜１．５で
攪拌混合し、５０〜１００℃、好ましくは７０〜８０℃
に保ち、５〜２００mmHg、好ましくは１０〜４０mmHgの
減圧下に、使用したモノハロゲノアルキルカルボン酸
（塩）と等モルから１．５倍モルのアルカリ水溶液、好
ましくは３０〜６０重量％のアルカリ水溶液を０．１〜
５時間、好ましくは０．５〜３時間で滴下し反応させ
る。反応は滴下終了時点でほぼ終了するが、必要であれ
ば同条件、又は他の条件でさらに数時間熟成することに
よって反応は完結する。さらに、この粗製反応混合物
は、上記（１）〜（３）の方法で後処理することができ
る。

【００２９】また、前記の反応以外にアミドアルコール
類（２）にアクリル酸低級アルキルエステル又はアクリ
ロニトリルを付加し、エステル部又はニトリル部を酸又
はアルカリ条件下で分解することによっても製造でき
る。この場合も上記（１）〜（３）の方法で後処理する
ことができる。

【００３０】このようにして得られたアミドエーテルカ
ルボン酸類（１）又はその塩は界面活性剤として優れた
性能を示し、シャンプー、ボディシャンプー、石ケン、
食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤等の各種洗浄剤組成物の主
活性剤又は増泡剤として使用することができる。

【００３１】本発明の洗浄剤組成物中のアミドエーテル
カルボン酸類（２）又はその塩の配合量は特に限定され
ないが、好ましくは０．００１〜９０重量％、より好ま
しくは１〜６０重量％である。なお、アミドエーテルカ
ルボン酸類（１）には、前記の製法上、原料であるアミ
ドエーテル類（２）が混入しているのが一般的である
が、洗浄剤として用いる場合にはかかるアミドエーテル
類（２）が含まれているほうが起泡性が高く、好まし
い。アミドエーテルカルボン酸類（１）とアミドエーテ
ル類（２）との混合比は重量比で１００／１〜１／１０
０が好ましく、１０／１〜１／１０がより好ましく、９
５／５〜６０／４０がさらに好ましく、９２／８〜７０
／３０が特に好ましい。なお、このアミドエーテルカル
ボン酸類（１）とアミドエーテル類（２）の混合比の制
御は、製造時、アミドエーテル類（２）に対するモノハ
ロゲノアルキルカルボン酸（３）の仕込み量を変化させ
ることにより行うこともできるし、製造後にアミドエー
テル類（２）を加えて調整することもできる。

【００３２】また、アミドエーテルカルボン酸類（１）
又はその塩の製造原料として油脂を使用した場合、グリ
セリン類が最終目的物中に混入することがあるが、当該
グリセリン類は起泡性の点から５重量％以下、さらに３
重量％以下、特に実質上含まれないことが好ましい。

【００３３】本発明の洗浄剤組成物には、必要に応じて
公知の各種界面活性剤、保湿剤、カチオンポリマー、シ
リコーン類、殺菌剤、乳化剤、増粘剤、パール化剤、二
価金属イオン捕捉剤、アルカリ剤、無機塩、再汚染防止
剤、酵素、有効塩素の捕捉剤、還元剤、漂白剤、蛍光染
料、可溶化剤、香料、ケーキング防止剤、酵素の活性化
剤、酸化防止剤、防腐剤、色素、青味付け剤、漂白活性
化剤、酵素安定化剤、相調節剤、浸透剤等を配合するこ
とができる。

【００３４】ここで界面活性剤としては、アニオン界面
活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチン
界面活性剤が使用できる。アニオン界面活性剤は洗浄
力、起泡力及び使用感向上のために配合されるものであ
り、その例としては高級脂肪酸塩、アルキル硫酸塩、ア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、α−オ
レフィンスルホン酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、アルカノイルイセチオン酸塩、アルキルコハク酸
塩、アルキルスルホコハク酸塩、Ｎ−アルカノイルサル
コシネート、アルキルリン酸塩、アルキルエーテルリン
酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩等が挙げられる。
これらのアニオン界面活性剤のアルキル及びアシル基は
通常８〜２０個の炭素原子を含み、不飽和でもよい。ア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルエーテルリン酸塩及び
アルキルエーテルカルボン酸塩は１分子当たり１〜１０
個のエチレンオキシド又はプロピレンオキシド単位を含
み得るが、１分子当たり２〜３個のエチレンオキシド単
位を含むのが好ましい。また、これらのアニオン界面活
性剤の塩としては、ナトリウム、マグネシウム、アンモ
ニウム並びにモノ−、ジ−及びトリエタノールアミン塩
を挙げることができる。

【００３５】非イオン界面活性剤は、通常洗浄力向上、
使用感向上のために配合されるものであり、その例とし
てはポリオキシアルキレンアルキルエーテル、ポリオキ
シアルキレンフェニルエーテル、モノ−又はジアルキル
アルカノールアミド又はそのアルキレンオキシド付加
物、アルキルポリグリコシド、モノグリセリド等が挙げ
られる。これらの非イオン界面活性剤のアルキル又はア
シル基は、通常８〜２０個の炭素原子を含み、不飽和で
もよい。またポリオキシアルキレン基としては、ポリオ
キシエチレン、ポリオキシプロピレン及びその混合型が
挙げられ、その縮合度は通常６〜３０である。

【００３６】両性界面活性剤としてはアミドアミノ酸型
両性界面活性剤、長鎖アルキルジメチルカルボキシメチ
ルベタイン、スルホベタイン、イミダゾリウムベタイ
ン、グリシン型、アラニン型等のアミノ酸型両性界面活
性剤等が挙げられ；カチオン界面活性剤としては直鎖又
は分岐の長鎖アルキルトリメチルアンモニウム塩、直鎖
又は分岐のジ−長鎖アルキルジメチルアンモニウム塩等
が挙げられる。

【００３７】これらの界面活性剤は本発明の化合物
（１）と合わせて洗浄剤組成物中通常０．５〜６０重量
％配合され、特に粉体状洗浄再組成物においては１０〜
４５重量％、液体洗浄剤組成物については２０〜５０重
量％配合することが好ましい。また、洗浄剤が漂白洗浄
剤である場合、界面活性剤は一般に１〜１０重量％、好
ましくは１〜５重量％配合される。

【００３８】保湿剤としては、グリセリン、エチレング
リコール、プロピレングリコール、１，３−ブチレング
リコール等が使用できる。

【００３９】カチオンポリマーは、皮膚や毛髪にコンデ
ィショニング効果を付与するために配合されるものであ
り、例えばカチオン化セルロース誘導体、カチオン性澱
粉、カチオン化グアーガム誘導体、ジアリル４級アンモ
ニウムホモポリマー、ジアリル４級アンモニウム塩とア
クリルアミドとの共重合物、ジアリル４級アンモニウム
塩とアクリル酸との共重合物、ジアリル４級アンモニウ
ム／アクリル酸／アクリルアミドの３成分からなるポリ
マー、４級化ポリビニルピロリドン誘導体、ポリグリコ
ールポリアミン縮合物等が挙げられる。

【００４０】シリコーン類は皮膚や毛髪に対し、すべり
の向上、くし通り性の向上のために配合されるものであ
り、例えば、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニル
ポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、フッ素
変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、アルキル
変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変
性シリコーン等が挙げられる。

【００４１】増粘剤としては、ポリアクリル酸、アクリ
ル酸の架橋ポリマー、アクリル酸と疎水性モノマーのコ
ポリマー、カルボン酸含有モノマーとアクリル酸エステ
ルのコポリマー、アクリル酸とアクリル酸エステル、エ
チレングリコールのエステル又はポリエチレングリコー
ルのエステル（例えばその脂肪酸エステル）との架橋コ
ポリマー、並びにヘテロ多糖ガム類糖が使用できる。

【００４２】パール化剤としては、Ｃ_16-22脂肪酸、脂
肪酸とアルコールのＣ_16-22エステル、アルキレングリ
コール単位などのエレメントを含むＣ_16-22脂肪酸エス
テルから選択し得る。適当なアルキレングリコール単位
としてはエチレングリコール及びプロピレングリコール
を挙げることができるが、ポリアルキレングリコールを
使用することもできる。適当なポリアルキレングリコー
ルとしてはポリエチレングリコール及びポリプロピレン
グリコールなどを挙げることができる。

【００４３】二価金属イオン捕捉剤としては、トリポリ
リン酸塩、ピロリン酸塩、オルソリン酸塩などの縮合リ
ン酸塩、ゼオライトなどのアルミノケイ酸塩、合成層状
結晶性ケイ酸塩、ニトリロ三酢酸塩、エチレンジアミン
四酢酸塩、クエン酸塩、イソクエン酸塩、ポリアセター
ルカルボン酸塩などを使用することができる。この二価
金属イオン捕捉剤は、０〜５０重量％、好ましくは５〜
４０重量％配合される。また、リンを含有しない二価金
属イオン捕捉剤を用いることがより好ましい。

【００４４】アルカリ剤及び無機塩としては、ケイ酸
塩、炭酸塩、セスキ炭酸塩、硫酸塩、アルカノールアミ
ンなどが使用される。これらは０〜８０重量％配合され
る。

【００４５】再汚染防止剤としては、ポリエチレングリ
コール、ポリアクリル酸塩、アクリル酸−マレイン酸共
重合体等のポリアクリル酸コポリマー、ポリビニルアル
コール、ポリビニルピロリドン、カルボキシメチルセル
ロースなどが使用される。再汚染防止剤の一部は、二価
金属イオン捕捉剤としても使用できる。再汚染防止剤は
０〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％配合される。

【００４６】酵素としては、セルラーゼ、α−アミラー
ゼ、プルラナーゼ、リパーゼ、ヘミセルラーゼ、β−グ
リコシダーゼ、グルコースオキシダーゼ、コレステロー
ルオキシダーゼ、プロテアーゼなどを使用し得る。

【００４７】水道水中の有効塩素の捕捉剤としては、硫
酸アンモニウム、尿素、塩酸グアニジン、炭酸グアニジ
ン、スルファミン酸グアニジン、二酸化チオ尿素、モノ
エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノー
ルアミン、グリシン、グルタミン酸ナトリウム等で代表
されるアミノ酸及び牛血清アルブミン、カゼインなどの
蛋白質、さらには蛋白質の加水分解、肉エキス、魚肉エ
キスなどが挙げられる。還元剤としては、チオ硫酸塩、
亜硫酸塩、亜ニチオン酸塩等のアルカリ金属塩、アルカ
リ土類金属塩等及びロンガリットＣ等が挙げられる。特
に亜硫酸塩が好ましく、洗濯液中の酵素を安定化させ
る。

【００４８】漂白剤としては、過炭酸塩、過硼酸塩、ス
ルホン化フタロシアニン亜鉛塩又はアルミニウム塩、過
酸化水素などが挙げられる。漂白洗浄剤とする場合は、
特に過酸化ナトリウムが効果的であり、配合量は１〜９
５重量％、さらに５〜９５重量％、特に２０〜９５重量
％とするのが好ましい。

【００４９】蛍光染料としては、通常洗浄剤に用いられ
る蛍光染料が挙げられ、液体洗剤の場合には、エタノー
ルなどの低級アルコール、ベンゼンスルホン酸塩、ｐ−
トルエンスルホン酸塩などの低級アルキルベンゼンスル
ホン酸塩、グリセリン、プロピレングリコールなどのポ
リオール類などの可溶化剤を配合することができる。

【００５０】本発明の洗浄剤組成物は、本発明化合物ア
ミドエーテルカルボン酸塩（１）又はその塩及び上記の
公知の成分を組み合わせて、常法に従い、製造すること
ができる。洗浄剤の形態は、用途に応じて選択すること
ができ、例えば液体、粉末、顆粒等とすることができ
る。

【００５１】

【発明の効果】本発明のアミドエーテルカルボン酸類
（１）又はその塩は、親水基としてカルボキシル基を有
しているにもかかわらず耐硬水性に優れたアニオン界面
活性剤であり、皮膚に対してもマイルドで生分解性がよ
く、起泡性が良好でしかもクラフト点が低く低温下でも
水への溶解性が非常に良好であるという優れた特徴を有
し、これを配合した洗浄剤組成物は特にシャンプー、身
体洗浄剤、食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤等として有用で
ある。

【００５２】

【実施例】以下に本発明を実施例、処方例により具体的
に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。

【００５３】実施例１ C₁₁H₂₃CONHn-C₃H₆O(C₂H₄O)₂H ３２９．５ｇ、モノクロ
ロ酢酸ナトリウム（ＳＭＣＡ）１７４．８ｇを７０〜７
５℃に加熱し、２５mmHgに減圧した。この混合物中に反
応温度、減圧度を保ちながら４８％ＮａＯＨ水溶液１３
５．８ｇを１時間で添加した。常圧に戻し、水５ｇを添
加して８５℃で１時間熟成した。これにより生成物６０
３．３ｇが得られた。この生成物を水で希釈し濃塩酸で
pHを７に調整して、以下の組成の水溶液を得た。

【００５４】

【表１】 （重量％） C₁₁H₂₃CONHn-C₃H₆O(C₂H₄O)₂CH₂COONa １８．９ C₁₁H₂₃CONHn-C₃H₆O(C₂H₄O)₂H １．６ ラウリン酸Ｎａ ２．５ グリコール酸Ｎａ ０．５ ジグリコール酸Ｎａ ５．７ ＮａＣｌ ６．６ Ｈ₂Ｏ ６４．３

【００５５】実施例２ C₁₁H₂₃CONHCH₂CH(CH₃)O(C₂H₄O)₂H ３４５．５ｇを、７
０〜７５℃に加熱し、モノクロロ酢酸ナトリウム（ＳＭ
ＣＡ）９３．２ｇ及び固体ＮａＯＨ ３４．８ｇを以下
の重量％で添加した。

【００５６】

【表２】 時間 ＳＭＣＡ ＮａＯＨ ０（反応開始時） ２０ ２０ １ ２０ ２０ ２ ２０ ２０ ３ ２０ ２０４ ２０ ２０

【００５７】４時間目に添加した後、１時間熟成した。
次に、反応温度を８５℃にし、水５ｇを添加してさらに
１時間熟成を行って、生成物４７１．１ｇを得た。この
反応混合物に水６００ｇを加え、６０℃に加熱した後、
塩酸で溶液のpHを２．８に調整した。９０℃に昇温した
後、１時間攪拌し、１時間静置して油相と水相に分相さ
せた。水相を除去し、４３５．５ｇの油相を取り出し
た。油相の組成は以下の通りであった。

【００５８】

【表３】 （重量％） C₁₁H₂₃CONHCH₂CH(CH₃)O(C₂H₄O)₂CH₂COOH ３９．３ C₁₁H₂₃CONHCH₂CH(CH₃)O(C₂H₄O)₂H ３２．３ ラウリン酸Ｎａ １６．９ グリコール酸Ｎａ ０．２ ＮａＣｌ １．０ Ｈ₂Ｏ ９．８

【００５９】実施例３ 実施例２で得られた油相１００ｇを５０℃で４８％Ｎａ
ＯＨ水溶液を用いてpH７にし、水で透明な溶液になるま
で希釈して、次の組成の活性剤水溶液を得た。

【００６０】

【表４】 （重量％） C₁₁H₂₃CONHCH₂CH(CH₃)O(C₂H₄O)₂CH₂COONa １６．８ C₁₁H₂₃CONHCH₂CH(CH₃)O(C₂H₄O)₂H １４．６ ラウリン酸Ｎａ ６．８ グリコール酸Ｎａ ０．１ ＮａＣｌ ０．４ Ｈ₂Ｏ ６１．３

【００６１】実施例４ C₁₃H₂₇CONHCH₂CH(CH₃)O(C₂H₄O)₂H ３７３．６ｇ、モノ
クロロ酢酸ナトリウム（ＳＭＣＡ）１７４．８ｇを７０
〜７５℃に加熱し、２５mmHgに減圧した。この混合物中
に反応温度、減圧度を保ちながら４８％ＮａＯＨ水溶液
１３５．８ｇを１時間で添加した。常圧に戻し、水５
ｇを添加して８５℃で１時間熟成した。これにより生成
物６２０．６ｇが得られた。この反応混合物に水７００
ｇを加え、６０℃に加熱した後、塩酸で溶液のpHを２．
８に調整した。９０℃に昇温した後、１時間熟成し、１
時間静置して油相と水相に分相させた。水相を除去し、
４７５．８ｇの油相を取り出した。油相の組成は以下の
通りであった。

【００６２】

【表５】 （重量％） C₁₃H₂₇CONHCH₂CH(CH₃)O(C₂H₄O)₂CH₂COOH ５９．８ C₁₃H₂₇CONHCH₂CH(CH₃)O(C₂H₄O)₂H １６．７ ラウリン酸Ｎａ １２．７ グリコール酸Ｎａ ０．４ ＮａＣｌ ０．９ Ｈ₂Ｏ ９．５

【００６３】試験例１ 表１に示す化合物の１０重量％水溶液を調製し、０℃及
び−５℃で一昼夜放置し、溶液の状態を肉眼観察した。
その結果、表６に示すように、本発明化合物は公知化合
物に比べてクラフト点が低く、低温での安定性が良好で
あることが判明した。

【００６４】

【表６】

【００６５】

【表７】 処方例１（シャンプー・シャワーリング組成物） （重量％） （１）実施例２の化合物 １８ （２）Ｍｇ（ＯＨ）₂ pH６．５になる量 （３）香料・色素 適量 （４）精製水 バランス

【００６６】上記（１）〜（４）を均一に溶解し、シャ
ンプー組成物を調製した。この洗浄剤は泡立ちが良好で
あった。

【００６７】

【表８】 処方例２（シャンプー・シャワーリング組成物） （重量％） （１）実施例３の化合物 ２５ （２）２−ラウリル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ− ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン １０ （３）カチオン化セルロース ０．１ （４）メチルパラベン ０．２ （５）香料・色素 適量 （６）精製水 バランス

【００６８】上記（１）〜（６）を均一に溶解し、シャ
ンプー組成物を調製した。この洗浄剤は泡立ちが良好で
あった。

【００６９】

【表９】 処方例３（シャンプー・シャワーリング組成物） （重量％） （１）実施例３の化合物 ２５ （２）２８％ アルキルエーテルスルホン酸Ｎａ塩(EO2) ２５ （３）硫酸ナトリウム ２ （４）香料・色素 適量 （５）精製水 バランス

【００７０】上記（１）〜（５）を均一に溶解し、シャ
ンプー組成物を調製した。この洗浄剤は泡立ちが良好で
あった。

【００７１】

【表１０】 処方例４（ベビーシャンプー・ボディシャンプー組成物） （重量％） （１）実施例１の化合物 ２０ （２）アルキルエーテルカルボキシレートＮａ塩(EO4.5) ５ （３）ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ５ （４）ラノリンアルコールEO(16)付加物 ２ （５）香料・色素 適量 （６）精製水 バランス （７）モノエタノールアミン pH７．２になる量

【００７２】上記（１）〜（７）を均一に溶解し、シャ
ンプー組成物を調製した。この洗浄剤は泡立ちが良好で
あった。

【００７３】

【表１１】 処方例５（ベビーシャンプー組成物） （重量％） （１）実施例２の化合物 １０ （２）ポリオキシエチレンアルキルエーテルスルホ コハク酸エステルＮａ塩（30％） ５ （３）ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ５ （４）コラーゲン ５ （５）香料・色素 適量 （６）精製水 バランス

【００７４】上記（１）〜（６）を均一に溶解し、シャ
ンプー組成物を調製した。この洗浄剤は泡立ちが良好で
あった。

【００７５】

【表１２】 処方例６（ボディシャンプー組成物） （重量％） （１）実施例４の化合物 ９ （２）アルキルリン酸エステル １２ （３）プロピレングリコール ２ （４）香料・色素 適量 （５）精製水 バランス （６）トリエタノールアミン pH７になる量

【００７６】上記（１）〜（６）を均一に溶解し、ボデ
ィシャンプー組成物を調製した。この洗浄剤は泡立ちが
良好であり、かつきしみ感がなく良好な感触であった。

【００７７】

【表１３】 処方例７（食器用洗浄剤組成物） （重量％） （１）実施例３の化合物 ２５ （２）アルキルポリグリコシド ７ （３）ＮａＣｌ １ （４）エタノール ３ （５）香料・色素 適量 （６）精製水 バランス

【００７８】上記（１）〜（６）を均一に溶解し、食器
用洗浄剤組成物を調製した。この洗浄剤は泡立ちが良好
であった。

【００７９】処方例８ 次に示す組成のpH６．５のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたものであっ
た。

【００８０】

【表１４】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １４ （２）ラウリン酸Ｎａ ３ （３）ラウリン酸ジエタノールアミド ３ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【００８１】処方例９ 次に示す組成のpH６．１のボディーシャンプーを調製し
た。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたもの
であった。

【００８２】

【表１５】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １０ （２）パルミチン酸 ４ （３）ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸Ｎａ （アキポＲＬＭ４５；ケムワイ社製） ４ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【００８３】処方例１０ 次に示す組成のpH５．５のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたものであっ
た。

【００８４】

【表１６】 （重量％） （１）実施例３の化合物 １０ （２）ヤシ脂肪酸 ４ （３）ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸Ｎａ ３ （４）ラウリルアミンオキシド ２ （５）クエン酸 適量 （６）ＮａＯＨ 適量 （７）香料 ０．２ （８）イオン交換水 バランス

【００８５】処方例１１ 次に示す組成のpH６．０の食器洗浄剤を調製した。皮膚
に低刺激性であり、洗浄力、起泡性、泡質、洗浄後の手
の感触に優れたものであった。

【００８６】

【表１７】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １５ （２）ラウリン酸 ４ （３）ミリスチン酸 ２ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【００８７】処方例１２ 次に示す組成のpH６．７のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたものであっ
た。

【００８８】

【表１８】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １４ （２）ヤシ油脂肪酸イセチオン酸エステルナトリウム ３ （３）ラウリン酸ジエタノールアミド ３ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【００８９】処方例１３ 次に示す組成のpH６．１のボディーシャンプーを調製し
た。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたもの
であった。

【００９０】

【表１９】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １０ （２）ヤシ油脂肪酸アミドエーテル硫酸ナトリウム （サンアミドＣ−３；日本油脂社製） ７ （３）クエン酸 適量 （４）ＮａＯＨ 適量 （５）香料 ０．２ （６）イオン交換水 バランス

【００９１】処方例１４ 次に示す組成のpH４．６のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたものであっ
た。

【００９２】

【表２０】 （重量％） （１）実施例３の化合物 １０ （２）ポリオキシエチレン（７）アルキルエーテル スルホコハク酸ジナトリウム （ソフタノールＭＥＳ７Ｈ；日本触媒化学工業社製） ５ （３）ラウリン酸モノエタノールアミド ２ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【００９３】処方例１５ 次に示す組成のpH６．９のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたものであっ
た。

【００９４】

【表２１】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １０ （２）αオレフィンスルホン酸ナトリウム ４ （３）ラウリル硫酸アンモニウム ３ （４）ラウリルアミンオキシド ２ （５）クエン酸 適量 （６）ＮａＯＨ 適量 （７）香料 ０．２ （８）イオン交換水 バランス

【００９５】処方例１６ 次に示す組成のpH６．４の食器洗浄剤を調製した。皮膚
に低刺激性であり、洗浄力、起泡性、泡質、洗浄後の手
の感触に優れたものであった。

【００９６】

【表２２】 （重量％） （１）実施例３の化合物 １５ （２）ラウリルグリセリルエーテルスルホン酸ナトリウム ５ （３）エタノール ２ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【００９７】処方例１７ 次に示す組成のpH６．５のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたものであっ
た。

【００９８】

【表２３】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １４ （２）ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミン酢酸 ベタイン ５ （３）ラウリン酸ジエタノールアミド ３ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【００９９】処方例１８ 次に示す組成のpH６．１のボディーシャンプーを調製し
た。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたもの
であった。

【０１００】

【表２４】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １０ （２）ラウリルヒドロキシスルホベタイン ４ （３）ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸Ｎａ （アキポＲＬＭ４５；ケムワイ社製） ３ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【０１０１】処方例１９ 次に示す組成のpH５．５のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたものであっ
た。

【０１０２】

【表２５】 （重量％） （１）実施例３の化合物 １０ （２）Ｎ−ココイル−Ｎ′−カルボキシメチル−Ｎ′−（２− ヒドロキシエチル）エチレンジアミンＴＥＡ塩 ４ （３）ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸Ｎａ ３ （４）ラウリルアミンオキシド ２ （５）クエン酸 適量 （６）ＮａＯＨ 適量 （７）香料 ０．２ （８）イオン交換水 バランス

【０１０３】処方例２０ 次に示す組成のpH６．９のシャンプーを調製した。皮膚
に低刺激性であり、起泡性、泡質に優れたものであっ
た。

【０１０４】

【表２６】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １０ （２）Ｎ−ココイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）− Ｎ′，Ｎ′−ビス（カルボキシメチル）−エチレ ンジアミンＴＥＡ塩 ４ （３）ラウリル硫酸アンモニウム ３ （４）ラウリルアミンオキシド ２ （５）クエン酸 適量 （６）ＮａＯＨ 適量 （７）香料 ０．２ （８）イオン交換水 バランス

【０１０５】処方例２１ 次に示す組成のpH６．０の食器洗浄剤を調製した。皮膚
に低刺激性であり、洗浄力、起泡性、泡質、洗浄後の手
の感触に優れたものであった。

【０１０６】

【表２７】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １５ （２）ラウリルジメチルアミン酢酸ベタイン ５ （３）エタノール ２ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【０１０７】処方例２２ 次に示す組成のpH５．９のコンディショニングシャンプ
ーを調製した。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質、
シャンプー時及び洗髪後の感触に優れたものであった。

【０１０８】

【表２８】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １４ （２）ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸Ｎａ ５ （３）ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド ２ （４）２−デシルテトラデシルトリメチルアンモニウム クロライド ０．２ （５）クエン酸 適量 （６）ＮａＯＨ 適量 （７）香料 ０．２ （８）イオン交換水 バランス

【０１０９】処方例２３ 次に示す組成のpH６．５のコンディショニングタイプの
ボディーシャンプーを調製した。皮膚に低刺激性であ
り、起泡性、泡質、洗浄後の肌の滑らかさに優れたもの
であった。

【０１１０】

【表２９】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １０ （２）ラウロイルメチルタウリンナトリウム ５ （３）２−オクチルドデシルトリメチルアンモニウム クロライド ０．２ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．１ （７）イオン交換水 バランス

【０１１１】処方例２４ 次に示す組成のpH５．７のコンディショニングタイプの
ボディーシャンプーを調製した。皮膚に低刺激性であ
り、起泡性、泡質、洗浄後の肌の滑らかさに優れるもの
であった。

【０１１２】

【表３０】 （重量％） （１）実施例３の化合物 １０ （２）ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸Ｎａ （アキポＲＬＭ１００；ケムワイ社製） ５ （３）モノステアリルトリメチルアンモニウムクロライド ０．２ （４）エチレングリコールモノステアレート ２ （５）ヒドロキシエチルセルロース ０．３ （６）クエン酸 適量 （７）ＮａＯＨ 適量 （８）香料 ０．２ （９）イオン交換水 バランス

【０１１３】処方例２５ 次に示す組成のpH６．６のコンディショニングシャンプ
ーを調製した。起泡性、泡質、洗浄後の乾燥した毛髪の
つや、くし通り、毛髪のまとまり性に優れたものであっ
た。

【０１１４】

【表３１】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １０ （２）ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸 アンモニウム ６ （３）ラウリルジエタノールアミド ２ （４）モノセチルトリメチルアンモニウムクロライド ０．３ （５）クエン酸 適量 （６）ＮａＯＨ 適量 （７）香料 ０．１ （８）イオン交換水 バランス

【０１１５】処方例２６ 次に示す組成のpH６．５の食器洗浄剤を調製した。皮膚
に低刺激性であり、洗浄力、起泡性、泡質、洗浄後の手
の感触に優れたものであった。

【０１１６】

【表３２】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １５ （２）ラウリルアミンオキサイド ４ （３）ラウリン酸ジエタノールアミド ２ （４）ジアルキルジメチルアンモニウムクロライド （表３記載と同一化合物） ０．１ （５）カルボキシビニルポリマー ０．３ （６）クエン酸 適量 （７）ＮａＯＨ 適量 （８）香料 ０．２ （９）イオン交換水 バランス

【０１１７】処方例２７ 次に示す組成のpH６．５の抗フケシャンプーを調製し
た。皮膚に低刺激性であり、抗フケ効果及び泡性能、洗
髪後の感触に優れるものであった。

【０１１８】

【表３３】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １５ （２）ラウリル硫酸アンモニウム ５ （３）カチオン化セルロース （ポリマーＪＲ−４００；ＵＣＣ社製） ０．７ （４）ジンクピリチオン １ （５）カルボキシビニルポリマー （カーボポール９４１；グッドリッチ社製） ０．５ （６）クエン酸 適量 （７）ＮａＯＨ 適量 （８）香料 ０．２ （９）イオン交換水 バランス

【０１１９】処方例２８ 次に示す組成のpH６の食器洗浄剤を調製した。皮膚に低
刺激性であり、洗浄力、起泡性、泡質、洗髪後の手の感
触に優れたものであった。

【０１２０】

【表３４】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １５ （２）ラウリルアミンオキサイド ４ （３）ラウリン酸ジエタノールアミド ２ （４）カチオンポリマー （マーコート２８０；メルク社製，ジメチルジアリル アンモニウムクロライドとアクリル酸の共重合物） ０．１ （５）クエン酸 適量 （６）ＮａＯＨ 適量 （７）エタノール ３ （８）香料 ０．１ （９）イオン交換水 バランス

【０１２１】処方例２９ 次に示す組成のpH６のコンディショニングシャンプーを
調製した。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質、シャ
ンプー時及び洗髪後の感触に優れたものであった。

【０１２２】

【表３５】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １４ （２）ポリオキシエチレン（３）ラウリルエーテル硫酸Ｎａ ５ （３）ラウリン酸ジエタノールアミド ３ （４）カチオン化グアーガム （ジャグアールＣ−１３−Ｓ；セラニーズ− シュタイン・ホール社製） ０．５ （５）エチレングリコールジステアレート ３ （６）クエン酸 適量 （７）ＮａＯＨ 適量 （８）香料 ０．２ （９）イオン交換水 バランス

【０１２３】処方例３０ 次に示す組成のpH５．５のボディーシャンプーを調製し
た。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質、洗浄後の肌
の滑らかさに優れたものであった。

【０１２４】

【表３６】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １０ （２）ポリオキシエチレン（４．５）ラウリルエーテル 酢酸Ｎａ（アキポＲＬＭ４５；ケムワイ社製） １０ （３）カチオンポリマー （ガフコート７５５Ｎ；ガフ社製，ビニルピロリドン・ ジメチルアミノエチルアクリレート共重合物の硫酸エチ ル４級化物） ０．３ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．２ （７）イオン交換水 バランス

【０１２５】処方例３１ 次に示す組成のpH５．９のコンディショニングシャンプ
ーを調製した。皮膚に低刺激性であり、起泡性、泡質、
洗髪後の乾燥した毛髪のつや、くし通りに優れたもので
あった。

【０１２６】

【表３７】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １４ （２）ポリオキシエチレン（２）ラウリルエーテル硫酸Ｎａ ５ （３）ラウリン酸ジエタノールアミド ３ （４）ジメチルポリシロキサン （ＫＦ９６（５０００cs）；信越化学工業社製） ０．５ （５）ポリエーテル変性シリコーン （ＫＦ９４５Ａ；信越化学工業社製） ３ （６）クエン酸 適量 （７）ＮａＯＨ 適量 （８）香料 ０．２ （９）イオン交換水 バランス

【０１２７】処方例３２ 次に示す組成のpH６．８の洗顔フォームを調製した。皮
膚に低刺激性であり、起泡性、泡質、洗浄後の肌の滑ら
かさに優れたものであった。

【０１２８】

【表３８】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １０ （２）ヤシ脂肪酸メチルタウリンナトリウム ５ （３）ポリエーテル変性シリコーン （ＳＨ３７７２Ｃ；トーレ・シリコーン社製） ０．３ （４）クエン酸 適量 （５）ＮａＯＨ 適量 （６）香料 ０．１ （７）イオン交換水 バランス

【０１２９】処方例３３ 次に示す組成のpH６．９のコンディショニングタイプの
ボディーシャンプーを調製した。皮膚に低刺激性であ
り、起泡性、泡質、洗浄後の肌の滑らかさに優れたもの
であった。

【０１３０】

【表３９】 （重量％） （１）実施例１の化合物 １０ （２）実施例２の化合物 ５ （３）ポリオキシエチレンラウリルエーテル酢酸Ｎａ （アキポＲＬＭ１００；ケムワイ社製） ５ （４）ジメチルポリシロキサン（２００万cs） １ （５）エチレングリコールモノステアレート ２ （６）ヒドロキシエチルセルロース ０．５ （７）クエン酸 適量 （８）ＮａＯＨ 適量 （９）香料 ０．１ （10）イオン交換水 バランス

【０１３１】処方例３４ 次に示す組成のpH６．５のコンディショニングシャンプ
ーを調製した。起泡性、泡質、洗浄後の乾燥した毛髪の
つや、くし通り、毛髪のまとまり性に優れたものであっ
た。

【０１３２】

【表４０】 （重量％） （１）実施例２の化合物 １０ （２）ラウリル硫酸アンモニウム ８ （３）ラウリルジエタノールアミド ２ （４）アミノ変性シリコーンエマルジョン （ＤＣ９２９；ダウ・コーニング社製） ０．５ （５）加水分解コラーゲン ０．５ （６）クエン酸 適量 （７）ＮａＯＨ 適量 （８）香料 ０．１ （９）イオン交換水 バランス

【０１３３】処方例３５ 次に示す組成のpH６．２の食器洗浄剤を調製した。皮膚
に低刺激性であり、洗浄力、起泡性、泡質、洗浄後の手
の感触に優れたものであった。

【０１３４】

【表４１】 （重量％） （１）実施例３の化合物 １５ （２）ラウリルアミンオキサイド ４ （３）ラウリン酸ジエタノールアミド ２ （４）ポリエーテル変性シリコーン （ＫＦ３５２（Ａ）；信越化学工業社製） ０．５ （５）カルボキシビニルポリマー ０．３ （６）クエン酸 適量 （７）ＮａＯＨ 適量 （８）香料 ０．２

フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−56492（ＪＰ，Ａ) Ｊ． Ａｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏ ｃ．， Ｖｏｌ．113， Ｎｏ．２ （1991） ｐ．686−ｐ．687 (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (5)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１）、 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２３の直鎖若しくは分岐鎖の
   アルキル若しくはアルケニル基、又は当該アルキル基で
   置換されたフェニル基を、Ｒ² は水素原子、炭素数１〜
   １８のアルキル基、-(XO)_x(YO)_y(CH₂)_zCOOH、又は-(XO)
   _x(YO)_yH を、Ａは炭素数３〜６の直鎖又は分岐鎖のアル
   キレン基を、Ｘ及びＹは同一又は異なって炭素数２〜４
   のアルキレン基を、ｘ及びｙは０〜２０の数を、ｚは１
   〜３の数を示す〕で表わされるアミドエーテルカルボン
   酸類又はその塩を含む洗浄剤組成物用界面活性剤。
2. 【請求項２】 Ｒ¹ が炭素数５〜２３の直鎖又は分岐鎖
   のアルキル又はアルケニル基、Ｒ² が水素原子、Ｘ及び
   Ｙがエチレン基、ｘ＋ｙが１〜２０、かつｚが１である
   請求項１記載の洗浄剤組成物用界面活性剤。
3. 【請求項３】 一般式（２） 【化２】 〔式中、Ｒ¹ は炭素数１〜２３の直鎖若しくは分岐鎖の
   アルキル若しくはアルケニル基、又は当該アルキル基で
   置換されたフェニル基を、Ｒ²′は水素原子、炭素数１
   〜１８のアルキル基又は-(XO)_x(YO)_yHを、Ａは炭素数３
   〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を、Ｘ及びＹは同
   一又は異なって炭素数２〜４のアルキレン基を、ｘ及び
   ｙは０〜２０の数を示す〕で表わされるアミドエーテル
   類に塩基の存在下一般式（３） 【化３】 〔式中、Ｂはハロゲン原子を、ｚは１〜３の数を示す〕
   で表わされるモノハロゲノアルキルカルボン酸又はその
   塩を反応させることを特徴とする請求項１記載のアミド
   エーテルカルボン酸類又はその塩の製造法。
4. 【請求項４】 Ｒ¹ が炭素数５〜２３の直鎖又は分岐鎖
   のアルキル又はアルケニル基、Ｒ² が水素原子、Ｘ及び
   Ｙがエチレン基、ｘ＋ｙが１〜２０、かつｚが１である
   請求項３記載の製造法。
5. 【請求項５】 請求項１又は２記載のアミドエーテルカ
   ルボン酸類又はその塩を含有する洗浄剤組成物。