CN108048231B - 一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺，包括以下步骤：(1)在惰性气氛下，使异硬脂酸与羟基端接2～10个环氧乙烷的异丙醇胺发生第一阶段反应；(2)在第一阶段反应混合物中加入异丙醇胺进行第二阶段反应；(3)反应结束后，在减压条件下通入水蒸汽，以去除多余的游离胺；(4)在减压条件下进一步除去残留在异构化烷基醇酰胺中的水蒸汽。本发明制备工艺不需要额外加入催化剂及溶剂，且所得的异构化烷基醇酰胺中酰胺含量大于97％，游离胺小于0.1％，游离异硬脂酸小于0.3％，因此本发明制备工艺具有产品安全性能高、易于工业化和安全生产的优点，所制备的异构化烷基醇酰胺具有增稠、润肤和调理三种功效。

Description

一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺及其所制备得到的异构化烷基醇酰胺。
背景技术
烷基醇酰胺是一种非离子型的表面活性剂，大量用于洗涤剂和化妆品中，主要作为增稠剂和泡沫稳定剂使用。另外，烷基醇酰胺还可以用作柴油的乳化剂、塑料的抗静电剂、纺织工业的原毛清洗剂、油田的驱油剂、金属加工的清洗剂和防锈剂等。
烷基醇酰胺分子中的酰胺键是一种很稳定的化学键。烷基醇酰胺分子中，氮原子采取SP2杂化，孤对电子所在的p轨道和羰基形成共轭效应，共轭效应使酰胺分子的电子云密度和键的长度趋于平均，同时也使C-N单键的旋转受阻，这样C、N以及与C、N相连的几个原子均处在同一平面上，烷基醇酰胺的这种平面结构使其具有非常好的稳定性。烷基醇酰胺在通常情况下很难水解，这使它在较广的pH值范围内具有优异的稳定性，其稳定性明显优于各类酯类增稠剂。由于烷基醇酰胺在较广的pH值范围内具有优异的稳定性，从而使它在各个领域中有着广泛的应用。
烷基醇酰胺除具有优异的稳定性外，对大多数表面活性剂具有极好的增稠、增溶能力，对金属表面具有极好的润滑效果、对油具有良好的分散和乳化效果。
烷基醇酰胺由于其性能优异，所以对其制备工艺也有着广泛的研究。
孔一凡等，CN104114529，公开了一种脱质子化单或二醇胺与一种或多种C4-约C75脂肪酸一元醇酯反应的方法。实例为以二乙醇胺与氢氧化钾在110℃脱水，然后降温至60℃加入椰子油甲酯反应制得二乙醇胺椰油酰胺。
杨秀全、白亮等，CN101774936，公开了一种用脂肪酸酯和烷基醇胺的制备工艺。其中脂肪酸酯和烷基醇胺的摩尔比为1:1.1～2，在碱性催化剂的条件下，反应温度50～100℃，抽真空，然后加入催化剂中和剂制备烷基醇酰胺，包括用椰油酸甲酯、椰油酸乙酯与N-甲基单乙醇胺合成椰油酸甲基单乙醇酰胺，月桂酸甲酯和月桂酸乙酯与N-甲基单乙醇胺合成月桂酸甲基单乙醇酰胺。
杨丽莉，CN105523950，公开了一种用椰子油与单乙醇胺在乙醇钠和无水乙醇的条件下制备椰油脂肪酸单乙醇酰胺的方法。其中反应后得到的粗品用乙醇进行重结晶得到比较纯的椰油脂肪酸单乙醇酰胺。
Gelens等，Tetrahedron Letters 2005,46(21),叙述了一种依靠微波辐射的方法来合成多种酰胺。其中包括了以10ml为容器合成的苯甲酸单乙醇酰胺，产率为66％。
克鲁尔等，CN101918353，公开了一种在单模微波辐射器的反应管中，用微波辐射制备脂肪酸烷基酰胺的连续方法。其中包括了对椰油脂肪酸单乙醇酰胺、N-(2-羟乙基)月桂酰胺、双(2-羟乙基)油酰胺等的制备。
用脂肪酸甲酯或乙酯与烷基醇胺制得的脂肪酸烷基醇酰胺的方法，在制备过程中需要用到大量的低沸点、低闪点的甲醇或者乙醇。该些制备方法对环境污染大，在制备过程中需要严格控制甲醇或者乙醇在环境中扩散，不然将会有重大安全事故的可能。
用椰子油、棕榈油或者棕榈仁油等与烷基醇胺制得的脂肪酸烷基醇酰胺的方法，制备的产品纯度不高，需要经过重结晶等后续纯化步骤。重结晶过程中需要用到大量的溶剂，溶剂易挥发，同样有着对环境造成污染的弊端，同时溶剂在回收过程中浪费能耗。
用微波法制备烷基醇酰胺，有着在制备过程中所需能耗小的优势，但是由于目前微波辐射的某些局限性，微波法制备烷基醇酰胺的反应只能应用在比较量小的实验室阶段，很难在吨级以上的工业生产中实现，且微波反应设备价格昂贵。
发明内容
为了克服现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺。该制备工艺制备的异构化烷基醇酰胺具有无催化剂残留、酰胺含量高、安全性能高、易于工业化和能安全生产的优点。
本发明的目的通过下述技术方案实现：
一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺，包括以下步骤：
(1)在惰性气氛下，使异硬脂酸与羟基端接2～10个环氧乙烷的异丙醇胺发生第一阶段反应；
(2)在第一阶段反应混合物中加入异丙醇胺进行第二阶段反应；
(3)反应结束后，在减压条件下通入水蒸汽，以去除多余的游离胺；
(4)在减压条件下进一步除去残留在异构化烷基醇酰胺中的水蒸汽。
作为对上述技术方案的进一步改进，其中第一阶段反应中所用的羟基端接2～10个环氧乙烷的异丙醇胺与第二阶段反应中所用的异丙醇胺的摩尔比为1:1～1:3，且异硬脂酸与第一阶段反应和第二阶段反应中的总的胺基团的摩尔比为1:1.02～1:1.2。
作为对上述技术方案的进一步改进，所述第一阶段反应温度为140～160℃，反应时间为1～2小时；所述第一阶段反应温度为160～190℃，反应时间为1～4小时。
作为对上述技术方案的进一步改进，步骤(3)中所述的减压条件的真空度为-0.09～-0.0998MPa，通入的水蒸汽的温度为160～190℃，通入时间为0.5～1.5小时。
作为对上述技术方案的进一步改进，步骤(4)中减压蒸馏的真空度为-0.09～-0.0998MPa，通入的水蒸汽的温度为160～190℃，通入时间为0.5～1.5小时。
本发明的另一目的在于提供一种采用上述异构化烷基醇酰胺的制备工艺制备的异构化烷基醇酰胺。
本发明的异构化烷基醇酰胺的制备工艺操作简单，制备得到的异构化烷基醇酰胺的酰胺含量大于97％，游离胺小于0.1％，游离异硬脂酸小于0.3％。本发明的制备方法相对于现有技术还具有如下的优点及效果：
(1)无需使用催化剂，对环境极其友好，且制得的产品中无催化剂残留。
(2)无需使用各种溶剂，对环境极其友好，不会发生重大安全事故，且制得的产品中无溶剂残留。
(4)制备得到的异构化烷基醇酰胺具有酰胺含量高、游离胺残留低的特征，产品的安全性能高，且该异构化烷基醇酰胺同样与常规烷基醇酰胺类似的性能，例如，也具有增稠、润肤和调理三种功效。
具体实施方式
实施例1
以异硬脂酸、羟基端接2个环氧乙烷的异丙醇胺和异丙醇胺为原料制备异构化烷基醇酰胺。
通入氮气条件下，首先将284g异硬脂酸和81g羟基端接2个环氧乙烷的异丙醇胺加入到反应器中，升温到140℃，蒸馏除去反应生成的水，反应1小时。再加入39g异丙醇胺，升高温度到160℃，反应4小时，蒸馏除去反应生成的水。然后维持在温度为160℃，在真空度为-0.09MPa的减压条件下，通入蒸汽，蒸汽量为20m3/h，通入蒸汽时间为1小时。停止通入蒸汽后，继续维持温度为160℃，真空度为-0.09MPa，用20分钟减压蒸馏除去残留在产品中的蒸汽水。
经检测，该异构化烷基醇酰胺的酰胺含量为97.5％，游离胺为0.085％，游离异硬脂酸为0.25％。
实施例2
以异硬脂酸、羟基端接4个环氧乙烷的异丙醇胺和异丙醇胺为原料制备异构化烷基醇酰胺。
通入氮气条件下，首先将284g异硬脂酸和87.5g羟基端接2个环氧乙烷的异丙醇胺加入到反应器中，升温到150℃，蒸馏除去反应生成的水，反应2小时。再加入52.5g异丙醇胺，升高温度到170℃，反应3小时，蒸馏除去反应生成的水。然后维持在温度为170℃，在真空度为-0.094MPa的减压条件下，通入蒸汽，蒸汽量为40m3/h，通入蒸汽时间为0.5小时。停止通入蒸汽后，然后继续维持温度为170℃，真空度为-0.094MPa，用15分钟减压蒸馏除去残留在产品中的蒸汽水。
经检测，该异构化烷基醇酰胺的酰胺含量为98.0％，游离胺为0.07％，游离异硬脂酸为0.25％。
实施例3
以异硬脂酸、羟基端接6个环氧乙烷的异丙醇胺和异丙醇胺为原料制备异构化烷基醇酰胺。
通入氮气条件下，首先将284g异硬脂酸和101.4g羟基端接6个环氧乙烷的异丙醇胺加入到反应器中，升温到160℃，蒸馏除去反应生成的水，反应2小时。再加入67.5g异丙醇胺，升高温度到180℃，反应2小时，蒸馏除去反应生成的水。然后维持在温度为180℃，在真空度为-0.0998MPa的减压条件下，通入蒸汽，蒸汽量为30m3/h，通入蒸汽时间为1.5小时。停止通入蒸汽，然后继续维持温度为180℃，真空度为-0.0998MPa，用10分钟减压蒸馏除去残留在产品中的蒸汽水。
经检测，该异构化烷基醇酰胺的酰胺含量为97.8％，游离胺为0.075％，游离异硬脂酸为0.23％。
实施例4
以异硬脂酸、羟基端接8个环氧乙烷的异丙醇胺和异丙醇胺为原料制备异构化烷基醇酰胺。
通入氮气条件下，首先将284g异硬脂酸和213g羟基端接8个环氧乙烷的异丙醇胺加入到反应器中，升温到160℃，蒸馏除去反应生成的水，反应1小时。再加入45g异丙醇胺，升高温度到190℃，反应2小时，蒸馏除去反应生成的水。然后维持在温度为190℃，在真空度为-0.0998MPa的减压条件下，通入蒸汽，蒸汽量为20m3/h，通入蒸汽时间为1小时。停止通入蒸汽后，然后继续维持温度为190℃，真空度为-0.0998MPa，用10分钟减压蒸馏除去残留在产品中的蒸汽水。
经检测，该异构化烷基醇酰胺的酰胺含量为98.2％，游离胺为0.065％，游离异硬脂酸为0.21％。
实施例5
以异硬脂酸、羟基端接10个环氧乙烷的异丙醇胺和异丙醇胺为原料制备异构化烷基醇酰胺。
通入氮气条件下，首先将284g异硬脂酸和170g羟基端接10个环氧乙烷的异丙醇胺加入到反应器中，升温到160℃，蒸馏除去反应生成的水，反应1小时。再加入56g异丙醇胺，升高温度到180℃，反应3小时，蒸馏除去反应生成的水。然后维持在温度为180℃，在真空度为-0.0998MPa的减压条件下，通入蒸汽，蒸汽量为30m3/h，通入蒸汽时间为1小时。停止通入蒸汽后，然后继续维持温度为180℃，真空度为-0.0998MPa，用10分钟减压蒸馏除去残留在产品中的蒸汽水。
经检测，该异构化烷基醇酰胺的酰胺含量为98.4％，游离胺为0.055％，游离异硬脂酸为0.2％。
以上各实例制备的异构化烷基醇酰胺在常温下均为液态，具有很好的亲水亲油性，使用该异构化烷基醇酰胺生产各种日用洗涤产品和化妆品时，无需加热便可快速溶于产品体系中。使日用洗涤产品和化妆品在生产时节省一定的能耗。
目前用于日用洗涤剂及化妆品中的烷基醇酰胺主要有椰油酰胺MEA(以下称CMEA)，椰油酰胺MIPA(以下称CMIPA)，椰油酰胺DEA(以下称6501)。CMEA及CMIPA在常温时为固体，当用于在日用洗涤剂及化妆品里面时，需要加热溶解，使生产日用洗涤剂及化妆品的能耗提高。6501在常温为液体，但是其中的游离二级胺有致癌作用。
以实例5得到的异构化烷基醇酰胺与目前在化妆品中常用的烷基醇酰胺如CMEA、CMIPA及6501在沐浴露体系中进行应用对比，主要是对沐浴露产品的增稠性及泡沫高度进行对比。
沐浴露配方如表1：
物料 比例
脂肪醇醚硫酸钠 15.0％
月桂醇聚醚磺基琥珀酸酯二钠 8.0％
椰油酰胺丙基甜菜碱 6.0％
氯化钠 0.6％
烷基醇酰胺 2.0％
水 68.4％
以表1为沐浴露配方，其中的烷基醇酰胺分别为CMEA、CMIPA、6501及实例5得到异构化烷基醇酰胺。使用4种不同的烷基醇酰胺制备4种不同的沐浴露，使用CMEA制备的沐浴露为沐浴露1，使用CMIPA制备的沐浴露为沐浴露2，使用6501制备的沐浴露为沐浴露3，使用实例5得到的异构化烷基醇酰胺制备的沐浴露为沐浴露4。对沐浴露1～4在25℃测试其粘度及泡沫稳定性，结果如表2：
Figure BDA0001533861290000081
从表2可以看出，在同一温度下，沐浴露4的粘度最高，泡沫高度也是最高的。这说明异构化的烷基醇酰胺使用在沐浴露产品中，能更好的对沐浴露产品起到增稠，增泡的效果。
异构化的烷基醇酰胺比目前在化妆品中常用的烷基醇酰胺如CMEA、CMIPA及6501的性能要优越。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (1)

1.一种异构化烷基醇酰胺的制备工艺，包括以下步骤：
(1)在惰性气氛下，使异硬脂酸与羟基端接2～10个环氧乙烷的异丙醇胺发生第一阶段反应；
(2)在第一阶段反应混合物中加入异丙醇胺进行第二阶段反应；
(3)反应结束后，在减压条件下通入水蒸汽，以去除多余的游离胺；
(4)在减压条件下通过减压蒸馏进一步除去残留在异构化烷基醇酰胺中的水蒸汽；
且步骤(1)～(4)中均无需加入催化剂；
第一阶段反应中所用的羟基端接2～10个环氧乙烷的异丙醇胺与第二阶段反应中所用的异丙醇胺的摩尔比为1:1～1:3，且异硬脂酸与第一阶段反应和第二阶段反应中的总的胺基团的摩尔比为1:1.02～1:1.2；
所述第一阶段反应温度为140～160℃，反应时间为1～2小时；所述第二阶段反应温度为160℃，反应时间为4小时，或者所述第二阶段反应温度为170℃，反应时间为3小时，或者所述第二阶段反应温度为180℃，反应时间为2小时，或者所述第二阶段反应温度为190℃，反应时间为2小时，或者所述第二阶段反应温度为180℃，反应时间为3小时。
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