CN111569775A - 一种水貂油甜菜碱表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种水貂油甜菜碱表面活性剂及其制备方法,属于表面活性剂、胶体与界面化学领域技术领域。本发明所述的甜菜碱型表面活性剂的制备方法包括以下步骤:(1)由水貂油与3‑二甲胺丙胺进行酰胺化反应,得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;(2)水貂油酰胺丙基二甲基叔胺与氯乙酸钠发生季胺化反应,得到貂油甜菜碱表面活性剂。本发明的表面活性剂分子结构由水貂油的长链烷基作为疏水性基团和甜菜碱特征基团,提高水貂油性能,具有更好的泡沫稳定性,性能温和,其乳化性能明显优于十二烷基甜菜碱表面活性剂,且具有良好生物相容性。本发明的制备方法简单,原料天然绿色。
Description
技术领域
本发明涉及一种水貂油甜菜碱表面活性剂及其制备方法,属于表面活性剂、胶体与界面化学领域技术领域。
背景技术
表面活性剂具有润湿、起泡、分散、乳化、增溶和洗涤等重要功能,在日化、化工、轻工纺织、食品科学、生命科学、环境科学、制药工业等技术领域中发挥着重要作用,素有“工业味精”的美称。通常,表面活性剂分子含有一个亲水基和一个疏水基,通过调节亲疏水基碳链长短和基团结构优化表面活性剂性能。表面活性剂以阴离子型表面活性剂和非离子表面活性剂为主,这两类表面活性剂会造成污染,因其一般难以生物降解。烷基酰胺丙基甜菜碱是一种新型高效两性表面活性剂,含有酰胺基团和季胺基团,具有性能温和、去污作用强、起泡性能好、调理性能优越等优点,近年来被广泛地用于洗涤用品,特别是洗发香波、洗发水等,具有良好市场前景。
水貂油是由水貂皮下脂肪中获取的脂肪油,其含有丰富的营养成分,理化特性与人体脂肪极相似,渗透性能良好,易于被皮肤吸收。水貂油中不饱和脂肪酸含量高达75%左右,具有特殊生理左右的脂肪酸占约9%,其中亚油酸占6.3%、亚麻酸占2.1%、花生酸1.2%,还含有大量的不饱和甘油酯,具有改善血液循环、柔软皮肤、防止皮肤干燥的功效。将水貂油配制在爽身、护肤、浴用制品中,使用后感觉舒适滑爽不腻,使皮肤柔软而富有弹性,对于干燥皮肤的效果更明显。此外还能调节头发生长,使头发柔软,有光泽,有弹性。对黄褐斑、痤疮、干性脂溢性皮炎等皮肤病,湿疹、职业性或接触性敏感症,烫伤、头皮瘙痒等症状的治疗及预防都有一定的效果。水貂油化妆品对预防皮肤皱裂和衰老,柔软头发,保持青春都有明显的效果。但水貂油具有特殊的臭味,由于其本身代谢作用引起,主要来自肛线的分泌物,主要为胺类、硫醇类、吲哚类和一些低级脂肪酸类。
为此,需要对水貂油精细精制,专利号CN1050740A、CN102191127B等公开了水貂油精制的方法,改善了水貂油气味。专利CN1031250A公开了水貂油乙酯的制备方法,在一定程度上,改善水貂油的性能,拓展了其应用范围,但尚未完全发挥水貂油性能。为此,需要开发性能更加良好的水貂油表面活性剂,以此满足产品开发需求和市场需求。
发明内容
为了解决上述至少一个问题,本发明以水貂油为原料,制备一种水貂油甜菜碱表面活性剂,引入酰胺官能团使其具有良好的理化性能,提高水貂油产品性能,充分发挥水貂油的优势,拓展其日化领域的应用。
本发明的第一个目的是提供一种水貂油甜菜碱表面活性剂,其制备方法包括以下步骤:
(1)由水貂油与3-二甲胺丙胺进行酰胺化反应,得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)步骤(1)得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺与氯乙酸钠发生季胺化反应,即得到水貂油甜菜碱表面活性剂。
在一种实施方式中,所述的水貂油包含通式1所示结构的化合物:
其中,R’为H;R为CH3(CH2)10、CH3(CH2)12、CH3(CH2)13、CH3(CH2)14、CH3(CH2)15、CH3(CH2)16、CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)18、CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)4(CH2)2、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4和CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7。
在一种实施方式中,所述的水貂油甜菜碱表面活性剂包含通式2所示结构的化合物:
其中,R为CH3(CH2)10、CH3(CH2)12、CH3(CH2)13、CH3(CH2)14、CH3(CH2)15、CH3(CH2)16、CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)18、CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)4(CH2)2、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4和CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7。
在一种实施方式中,所述的水貂油甜菜碱表面活性剂的合成路线为:
其中,R’为H;R为CH3(CH2)10、CH3(CH2)12、CH3(CH2)13、CH3(CH2)14、CH3(CH2)15、CH3(CH2)16、CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)18、CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)4(CH2)2、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4和CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7。
在一种实施方式中,步骤(1)所述的水貂油购自珠海市道奇精细化工有限公司。
在一种实施方式中,所述水貂油甜菜碱表面活性剂的制备方法具体为:
(1)酰胺化反应:将水貂油、3-二甲氨基丙胺、催化剂加入反应釜中进行反应,反应结束后,除去未反应的3-二甲氨基丙胺和水貂油,得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)季胺化反应:将步骤(1)得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺、氯乙酸钠、异丙醇/水混合物和氢氧化钠加入反应器进行反应;反应结束后,除去未反应的氯乙酸钠,得到水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。
在一种实施方式中,步骤(1)所述的酰胺化反应中还可以加入有机溶媒。
在一种实施方式中,所述的有机溶媒为环己烷、甲苯中的一种或者两种。
在一种实施方式中,所述的有机溶媒的添加量(体积)与水貂油质量的(0-1.25):1,即在水貂油的用量为1g的时候,有机溶媒的添加量为0-1.25mL。
在一种实施方式中,步骤(1)所述的水貂油与3-二甲胺基丙胺的质量比为1:(1.05-1.2)。
在一种实施方式中,步骤(1)中的反应温度为60-160℃,反应时间为5-12h。
在一种实施方式中,步骤(1)所述的催化剂为KOH、NaOH、三乙胺、吡啶、二甲氨基吡啶中一种或两种以上。
在一种实施方式中,步骤(1)所述的催化剂的添加量(质量)为水貂油的0.5%-20%,即在水貂油的添加量为1g时,催化剂的添加量为0.005-0.2g。
在一种实施方式中,步骤(1)所述的3-二甲氨基丙胺购自阿拉丁生化科技股份有限公司,含量为99%。
在一种实施方式中,步骤(1)所述的除去未反应的3-二甲氨基丙胺和水貂油具体为:减压蒸馏除去副产物、催化剂和未反应的3-二甲氨基丙胺等杂质,然后分别用5%的Na2CO3溶液、盐水、水洗涤出去未反应组分。
在一种实施方式中,步骤(2)所述的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺与氯乙酸钠质量比为1:(0.4-0.6)。
在一种实施方式中,步骤(2)所述的反应温度为50-100℃,反应时间为4-10h。
在一种实施方式中,步骤(2)所述的水、异丙醇的体积比为(1.5-2.5):1。
在一种实施方式中,步骤(2)所述的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺(质量)与水/异丙醇(体积)比例为1:1-2,即当水貂油酰胺丙基二甲基叔胺的添加量为1g时,水/异丙醇混合液的添加量为1-2mL。
在一种实施方式中,步骤(2)NaOH的作用是调节pH值,添加量根据pH值得变化进行调整,最终pH值在7-8即可。
在一种实施方式中,步骤(2)所述的NaOH的质量分数为1-20%。
在一种实施方式中,步骤(2)所述的除去未反应的氯乙酸钠具体为:旋蒸除去异丙醇和水,再加入2-3倍溶液体积的异丙醇,搅拌、过滤除去未反应的氯乙酸钠及其它不溶物,再旋蒸除去异丙醇。
本发明的第二个目的是本发明所述的水貂油甜菜碱表面活性剂的制备方法。
本发明的第三个目的是本发明所述的水貂油甜菜碱表面活性剂在洗涤用品、化妆品中的应用。
在一种实施方式中,本发明所述的水貂油甜菜碱表面活性剂在唇膏中的应用,所述的唇膏中的具体组分为:本发明的水貂油甜菜碱表面活性剂10-15份、蓖麻油25-30份、橄榄油15-20份、椰子油12-16份、蜂蜡12-15份、巴西棕榈蜡12-15份、对羟基苯甲酸乙酯0.2-0.5份、溴酸红染料10-20份、硅氧烷1-2份、维生素A0.2-0.5份、维生素E 0.2-0.5份、香精0.5-1份。
在一种实施方式中,本发明所述的水貂油甜菜碱表面活性剂在洗发水中的应用,所述的洗发水中的具体组分为:本发明的水貂油甜菜碱表面活性剂10-25份、维生素D1-2份、维生素E1-2份,小烛树蜡100-150份、非离子吐温10-20份,EDTA 1-3份,氯化钠1-2份,磷酸钠1-2份,香料1-2份,水800-1200份组成;制备方法为:将全部物料混合,在80-90℃下搅拌60-90分钟即可以得到。
本发明的有益效果:
(1)本发明从结构上引入酰胺基和甜菜碱,改变了水貂油结构,拓展了水貂油表面活性剂种类,具有更好的泡沫稳定性,性能温和。而且本发明所述的水貂油酰胺丙基甜菜碱与苯形成乳液稳定时间达到340s以上,与四氟乙烯形成乳液的稳定时间达到230s以上,与松节油的形成乳液的稳定时间达到700s以上,与煤油形成乳液的稳定时间达到680s以上。
(2)本发明的表面活性剂制备工艺简单,生产成本较低,所选用原料为天然油脂,其来源广泛、绿色安全,具有生物可降解性。
附图说明
图1为实施例1制备的水貂油甜菜碱表面活性剂的红外光谱图。
图2为实施例1制备的水貂油甜菜碱表面活性剂的1H NMR谱图。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明,应当理解实施例是为了更好地解释本发明,不用于限制本发明。
红外测试:采用BRUKER VECTER 22红外光谱仪测定,采用KBr压片法测试。
1H NMR谱测试:采用Bruker Advance DRX 500型核磁共振仪(400MHz),以CDCl3为溶剂,TMS为内标。
实施例1
一种水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的制备方法包括以下步骤:
(1)酰胺化反应:在圆底烧瓶中加入水貂油(100.0g)、3-二甲氨基丙胺(105.0g)和吡啶(10.0g),在160℃下反应5h;反应结束后,减压蒸馏除去副产物、吡啶和未反应的3-二甲氨基丙胺等杂质,然后分别用5%的Na2CO3溶液、盐水、水洗涤出去未反应组分,经干燥得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)季胺化反应:在圆底烧瓶中加入步骤(1)制备得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺(50g)、氯乙酸钠(20g)、异丙醇/水(1.5:1,50mL),室温下搅拌至氯乙酸钠全部溶解,再用10%的NaOH溶液调节pH值在7-8,于80℃反应6h;反应结束后,旋蒸除去异丙醇和水,再加入2倍溶液体积的异丙醇,搅拌、过滤除去未反应的氯乙酸钠及其它不溶物,再旋蒸除去异丙醇,即得到水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。
图1为实施例1制备的水貂油甜菜碱表面活性剂的红外光谱图。由图1可知,在3290cm-1为酰胺N-H的伸缩振动吸收峰,2925cm-1和2855cm-1为水貂油的长链烷烃的C-H伸缩振动吸收峰,1744cm-1处为酰胺键CO的伸缩吸收峰,1628cm-1和1396cm-1处为羧酸盐的特征峰,719cm-1处为亚甲基振动吸收特征。
图2为实施例1制备的水貂油甜菜碱表面活性剂的1H NMR谱图。由图2可知,δ为4.02ppm为N+-CH2COO-的亚甲基氢的峰,δ为3.67ppm为N+-CH3的甲基氢,δ为3.30ppm为N+-CH2CH2CH2-NH的亚甲基氢。
从图1和图2可以看出:实施例1成功合成了水貂油甜菜碱表面活性剂。
实施例2
一种水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的制备方法包括以下步骤:
(1)酰胺化反应:在圆底烧瓶中加入水貂油(80.0g)、3-二甲氨基丙胺(96.0g)、甲苯(100mL)和KOH(10.0g),在80℃下反应10h;反应结束后,减压蒸馏除去副产物、甲苯和未反应的3-二甲氨基丙胺等杂质;然后分别用5%的Na2CO3溶液、盐水、水洗涤出去未反应组分,经干燥得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)季胺化反应:在圆底烧瓶中加入步骤(1)制备得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺(50g)、氯乙酸钠(30g)、异丙醇/水(2.0:1,80mL),室温下搅拌至氯乙酸钠全部溶解,再用20%的NaOH溶液调节pH值在7-8,于50℃反应10h;反应结束后,旋蒸除去异丙醇和水,再加入2.5倍溶液体积的异丙醇,搅拌、过滤除去未反应的氯乙酸钠及其它不溶物,再旋蒸除去异丙醇,即得到水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。
实施例3
一种水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的制备方法包括以下步骤:
(1)酰胺化反应:在圆底烧瓶中加入水貂油(100.0g)、3-二甲氨基丙胺(110.0g)、三乙胺(20mL)和NaOH(5.0g),在100℃下反应8h;反应结束后,减压蒸馏除去副产物、三乙胺和未反应的3-二甲氨基丙胺等杂质;然后分别用5%的Na2CO3溶液、盐水、水洗涤出去未反应组分,经干燥得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)季胺化反应:在圆底烧瓶中加入步骤(1)制备得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺(50g)、氯乙酸钠(25g)、异丙醇/水(2.0:1,60mL),室温下搅拌至氯乙酸钠全部溶解,再用15%的NaOH溶液调节pH值在7-8,于100℃反应4h;反应结束后,旋蒸除去异丙醇和水,再加入2倍溶液体积的异丙醇,搅拌、过滤除去未反应的氯乙酸钠及其它不溶物,再旋蒸除去异丙醇,即得到水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。
实施例4
一种水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的制备方法包括以下步骤:
(1)酰胺化反应:在圆底烧瓶中加入水貂油(100.0g)、3-二甲氨基丙胺(105.0g)、三乙胺(20mL)和二甲氨基吡啶(10.0g),在120℃下反应6h;反应结束后,减压蒸馏除去副产物、三乙胺和未反应的3-二甲氨基丙胺等杂质;然后分别用5%的Na2CO3溶液、盐水、水洗涤出去未反应组分,经干燥得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)季胺化反应:在圆底烧瓶中加入步骤(1)制备得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺(50g)、氯乙酸钠(20g)、异丙醇/水(2.5:1,80mL),室温下搅拌至氯乙酸钠全部溶解,再用10%的NaOH溶液调节pH值在7-8,于100℃反应8h;反应结束后,旋蒸除去异丙醇和水,再加入2倍溶液体积的异丙醇,搅拌、过滤除去未反应的氯乙酸钠及其它不溶物,再旋蒸除去异丙醇,即得到水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。
实施例5
一种水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的制备方法包括以下步骤:
(1)酰胺化反应:在圆底烧瓶中加入水貂油(100.0g)、3-二甲氨基丙胺(105.0g)、三乙胺(10mL)、KOH(5.0g)、环己烷(100mL),在80℃下反应10h;反应结束后,减压蒸馏除去副产物、三乙胺和未反应的3-二甲氨基丙胺等杂质;然后分别用5%的Na2CO3溶液、盐水、水洗涤出去未反应组分,经干燥得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)季胺化反应:在圆底烧瓶中加入步骤(1)制备得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺(50g)、氯乙酸钠(28g)、异丙醇/水(2.0:1,100mL),室温下搅拌至氯乙酸钠全部溶解,再用10%的NaOH溶液调节pH值在7-8,于100℃反应10h。反应结束后,旋蒸除去异丙醇和水,再加入2.5倍溶液体积的异丙醇,搅拌、过滤除去未反应的氯乙酸钠及其它不溶物,再旋蒸除去异丙醇,即得到水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。
实施例6
水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的乳化性能测试:以苯、四氟乙烯、松节油、液体石蜡为油相,参照定量法GB11543-1989,采用分水时间法对合成的水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂进行乳化性能测定,并与水貂油作为参比表面活性剂。
表1水貂油酰胺丙基甜菜碱和水貂油的乳化性能测试结果
由表1可知,与水貂油相比,水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的乳化性能显著提升,合成工艺对水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的性能有一定的影响,但差异不明显;水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂对不同油相乳化能力有一定差别,即松节油>煤油>液体石蜡>苯>四氟乙烯。
水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂的泡沫性能测试:表面活性剂的起泡性能是按初始泡沫高度作为指标,参照GB/T 13713-2008方法测定水貂油酰胺丙基甜菜碱的泡沫性能,并与水貂油作为参比表面活性剂。
表2.水貂油酰胺丙基甜菜碱和水貂油的起泡性能
起泡高度(40℃)为129.2mm,ΔH为5.0mm,采用相同方法对实施例2-实施例5、水貂油的起泡能力测试,结果如表2所示。由表2可知,与水貂油相比,水貂油酰胺丙基甜菜碱的稳泡性能较好。
对照例1
采用如下结构式的物质制备得到表面活性剂,每种结构式的物质的用量相同,
其中,R为CH3(CH2)15、CH3(CH2)16、CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)18、CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)4(CH2)2、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4和CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7;
或
R为CH3(CH2)10、CH3(CH2)12、CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7、CH3(CH2)18、CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)4(CH2)2、CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)4和CH3(CH2CH=CH)3(CH2)7。
采用分水时间法对合成的水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂进行乳化性能测定,经过实验可以发现对照例1得到的表面活性剂根本无法形成稳定的乳液。
对照例2
采用分水时间法对十二烷基甜菜碱进行乳化性能测定,测试结果如表3所示:
十二烷基甜菜碱的起泡性能测试结果为0min与5min起泡高度的差值ΔH为10mm。
表3十二烷基甜菜碱的乳化性能测试结果
虽然本发明已以较佳实施例公开如上,但其并非用以限定本发明,任何熟悉此技术的人,在不脱离本发明的精神和范围内,都可做各种的改动与修饰,因此本发明的保护范围应该以权利要求书所界定的为准。
Claims (10)
1.一种水貂油甜菜碱表面活性剂,其特征在于,制备方法包括以下步骤:
(1)由水貂油与3-二甲胺丙胺进行酰胺化反应,得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)步骤(1)得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺与氯乙酸钠发生季胺化反应,即得到水貂油甜菜碱表面活性剂。
5.根据权利要求1所述的水貂油甜菜碱表面活性剂,其特征在于,所述水貂油甜菜碱表面活性剂的制备方法具体为:
(1)酰胺化反应:将水貂油、3-二甲氨基丙胺、催化剂加入反应釜中进行反应,反应结束后,除去未反应的3-二甲氨基丙胺和水貂油,得到水貂油酰胺丙基二甲基叔胺;
(2)季胺化反应:将步骤(1)得到的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺、氯乙酸钠、异丙醇/水混合物和氢氧化钠加入反应器进行反应;反应结束后,除去未反应的氯乙酸钠,得到水貂油酰胺丙基甜菜碱表面活性剂。
6.根据权利要求5所述的水貂油甜菜碱表面活性剂,其特征在于,步骤(1)所述的水貂油与3-二甲胺基丙胺的质量比为1:(1.05-1.2)。
7.根据权利要求5所述的水貂油甜菜碱表面活性剂,其特征在于,步骤(1)所述的催化剂的添加量为水貂油的0.5%-20wt%。
8.根据权利要求5所述的水貂油甜菜碱表面活性剂,其特征在于,步骤(2)所述的水貂油酰胺丙基二甲基叔胺与氯乙酸钠质量比为1:(0.4-0.6)。
9.权利要求1-8任一项所述的水貂油甜菜碱表面活性剂的制备方法。
10.权利要求1-8任一项所述的水貂油甜菜碱表面活性剂在洗涤用品、化妆品中的应用。
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CN113930249A (zh) * | 2021-09-16 | 2022-01-14 | 华东理工大学 | 苯甲氧基-油酰基季铵型表面活性剂及其制备方法与应用 |
CN113930249B (zh) * | 2021-09-16 | 2022-11-22 | 华东理工大学 | 苯甲氧基-油酰基季铵型表面活性剂及其制备方法与应用 |
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