JPS5951245A - 新規アスパラギン酸誘導体、その製造法並びにこれを活性成分とする界面活性剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規アスパラギン酸誘導体、その製造法並びに
これを活性成分とする界面活性剤に関するものである。

従来、台所洗剤、シャンプー等の液体洗剤として、アル
キルベンゼンスルホン酸ソーダを主剤とし、その洗浄力
を高めるためにトリポリリン酸ソーダ等のピルダーを配
合したものが使用されてきた。しかし、アルキルベンゼ
ンスルホン酸ソーダは皮フ刺激性が強いため手荒れを起
こす等の問題があり、さらに、ビルダーとして使用した
トリポリリン酸ソーダはリンによる湖沼の富栄養化等の
環境汚染問題を引き起こした。そのため液体洗剤におい
ては、主剤がラウリル硫酸ソーダ、α−オレフィンスル
ホネート、アルキルエーテル硫酸塩等の安全性の高い界
面活性剤にかわりつつある。

しかしながら、これらの界面活性剤だけでは洗浄力や泡
立ち等が満足のいくものでないため、洗浄力や泡立ちを
増強させる助剤として、例えば脂肪酸アルキロールアミ
ドやアミンキッド系界面活性剤が配合されている。

しかるに、脂肪酸アルキロールアミドは皮フ刺激が殆ん
どなく安全性は高い反面、洗浄力増強効果は弱く性能面
で満足のいくものではない。またアミンオキシド系界面
活性剤は、洗浄力や泡立の増強効果は優れているが、皮
フ刺激性、眼粘膜刺激性が強く、安全性の面で問題があ
る等、性能、安全性ともに満足すべき、液体洗剤用助剤
が強く求められているのが実情である。

そこで本発明者は、ラウリル硫酸ソーダ、ポリオキシエ
チレンラウリルエーテルサルフエート、α−オレフィン
スルホネート等の液体洗剤の主剤として用いられる界面
活性剤に対して、洗浄力や泡立ちを増強させる化合物に
ついて鋭意検討した結果、下記一般式で表わされるアス
パラギン酸誘導体が本目的に合致し、皮フや眼粘膜に対
して刺激性が殆んどなく、安全性の高いことが判明し本
発明を完成した。

（但し、式中Ｒ１は炭素数８−１８のアルキル基又はア
ルケニル基、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素原子、
メチル基又はヒドロキシエチル基を示す。） ここにおいてＲ１によって示される炭素数８−１８のア
ルキル基又はアルケニル基は直鎖状もしくけ分枝状のい
ずれであってもよく、例えば、ｎ−オクチル基、ｎ−デ
シル県、ｎ−ドデシル基、ミリスチル基、セチル基、２
−エチルヘキシル基、インステアリル基、ステアリル基
、オレイル基等が挙げられる。

上記一般式表示のアスパラギン酸誘導体は新規物質で無
水マレイン酸に一般式 Ｒ２Ｒ３ＮＨ 〔但し、式中Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素原子、
メチル基又はヒドロキシエチル基を示す〕にて表示され
るアミンを作用させて一般式〔但し、式中Ｒ２及びＲ３
は前記と同意義〕にて表示される化合物を生成せしめ、
次いで一般式 〔但し、式中Ｒ１は炭素８−１８のアルキル基又はアル
ケニル基を示す〕 にて表示される高級脂肪族アミンを作用させることによ
って容易に製造取得することができる。

本発明の反応を式で示せば次の通りである。

即ち、本発明の方法はＮＨＲ２Ｒ３を無水マレイン酸で
アシル化反応させてなる中間体（Ｉ′）の生成反応と該
中間体とＲ１ＮＨ２とのマイケル付加反応からなる二段
階の反応によって行われる。

前段のアシル化反応及び後段のマイケル付加反応はいず
れも無溶媒中でも行うことができるが、通常溶媒中で行
うのが便利である。適当な溶媒としては例えばベンゼン
、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、
ヘプタンなどの脂肪族炭化水素、メタノール、エタノー
ル等のアルコール用、アセトニトリル、プロピオニトリ
ル等のニトリル類、これらの混合溶媒等が挙げられる。

尚、反応を阻害しない範囲内で上記溶媒と水との混合溶
媒を用いてもよい。

前段のアシル化反応による中間体（Ｉ′）の生成は赤外
線吸収スペクトルによって容易に確認することができる
ので、中間体（Ｉ′）の生成反応が終了したならば、該
中間体を単離し　、或いは単離せずに引き続き次工程の
マイケル付加反応を行う。

アシル化反応においては、一旦生成した中間体（Ｉ′）
と原料アミンＲ１Ｒ２ＮＨとのマイケル付加反応を抑え
るために無水マレイン酸とアミンＨＮＲ２Ｒ３を等モル
比で６０℃以下で行うのが好ましく、特に反応溶媒とし
てアルコール類又は水との混合溶媒を用いた場合には、
エステル化、無水マレイン酸の加水分解を抑えるために
２０℃以下が好ましい。

一方、マイケル付加反応においては、反応当初に使用し
た無水マレイン酸に対して等モル量の高級脂肪族アミン
Ｒ１ＮＨ２を用い、５０℃〜１３０℃で行うのが好まし
い。反応終了後、目的物が反応液中に析出している場合
は濾別によって単離することができるが、反応収率が高
い場合はそのまま濃縮乾固することによって目的物を得
ることができる。更に目的物の精製が必要な場合は、ア
ルコール、アセトン等の適当な溶媒から再結晶すればよ
い。

本発明によって得られたアスパラギン酸誘導体を無機金
属塩、無機酸塩又は有機酸塩の形で使用してもよく、こ
れらの塩を製造するには、Ｌｉ，Ｎａ，Ｋ，Ｃａ，Ｍｇ
，Ｂａ，Ｚｎ，Ａｌの水酸化物又は塩化物、塩酸、硫酸
、硝酸、リン酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸を作用させればよい。

このようにして製造取得したアスパラギン酸誘導体の代
表例についての融点、元素分析値、ＩＲ、ＮＭＲを表Ｉ
に示す。

注） ※１）化合物番号は下記化合物を示す。

１、Ｎ−カプリルアスパラギン酸ジエタノールアミド ２、Ｎ−カプリニルアスパラギン酸ジエタノールアミド ３、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ジエタノールアミド ４、Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸ジエタノールアミド ５、Ｎ−セチルアスパラギン酸ジエタノールアミド ６、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ジメチルアミド・モノ
ナトリウム塩 ※２）元素分析値の上段は計算値、下段は分析値を示す
。

※３）ニュジョールにして測定 ※４）トリクロロ酢酸中で測定 本発明の化合物についての皮フ及び眼粘膜一次刺激性試
験結果は表ＩＩ及び表ＩＩＩに示した通りであった。

注）（本発明品） Ａ　Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ジエタノールアミド Ｂ　Ｎ−ミリエチルアスパラギン酸ジエタノールアミド Ｃ　Ｎ−ココイルアルパラギン酸ジエタノールアミド （対照品） Ｄ　ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド Ｅ　ミリスチルジメチルアミンオキシド実験方法 皮フ一次刺激性試験：ニュージーランド白色雄ウサギ、
体重３．０〜３．５ｋｇ、１群６匹を用い、クローズド
パックする。一日後パッチテスト用絆創膏をはがし、４
８時間目、７２時間目に判定し回復の程度を見た。

判定はＤｒａｉｚｅの方法により行なった。

実験方法 皮フ一次刺激性試験と同様の実験動物を用いた。

検眼後、両眼に各試料０．１ｍｌを下眼瞼内に点眼した
。点眼後、４８時間、７２時間目にＤｒａｉｚｅの方法
により判定した。

本発明の化合物について行った界面活性及び溶解性試験
結果を表ＩＶに示す。

※対照品 Ａ：２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロ
キシエチル　イミダゾリ ニウムベタイン Ｂ：ラウリルベタイン Ｃ：ラウリル硫酸ソーダ ※※溶解性 Ｓ：可溶 ＳＨ：溶けるが、かすみがかる ＳＰ：一部溶解 Ｉ：不溶 ※※※０．０７７％で測定、他は全て０．２５％で測定 実験方法 １、表面張力 ウイルヘルミ表面張力計により２５℃または６０℃で測
定 ２、起泡力 試料の０．２５％水溶液を４０℃にてロスマイルス法に
より測定 ３、乳化力 試料の０．２５％水溶液１０ｍｌとトルエン１０ｍｌを
試験管にとり４０℃に保って３０回倒立し乳化させた後
、５分後、３０分後に分離してくる水層の体積を測定し
た。

４、浸透力 直径１インチのフェルトディスクを０．２５％試料水溶
液に浸漬し、フェルトディスクが沈降し始めるまでの時
間を測定した。

５、溶解性 ０．２５％試料水溶液を６０℃で一度溶解した後、２５
℃、４０℃で各々溶解性を評価した。

性能試験例１ 実験方法 ドデシル硫酸ソーダと表Ｖに示す界面活性剤合わせて２
５ｇを、エタノール５ｍｌ、水９５ｍｌに加熱溶解し、
冷却すると均質な液体洗剤がえられる。

得られた液体洗剤を所定の濃度に希釈し、各々以下に示
す泡立ち試験、皿洗い試験を行った。

泡立ち試験 ラウリル硫酸ソーダと各種界面活性剤を９０／１０７０
／３０，５０／５０の各割合に混合し、エタノールと水
の５／９５の溶Ｍを用い界面活性剤全体の濃度が０．２
５％になるように希釈した。調整した試料を試験管（１
５×１６０ｍｍ）に５ｍｌ加え、４０℃で２０回倒立し
た後、１分後の泡高を測定した。

皿洗い試験 直径３０ｃｍ、深さ１２ｃｍのプラスチック製洗いおけ
に、直径２０ｃｍの白色肉皿を裏返しにし、ステンレス
製の重し４個で固定した。次にスポンジ（１０×７×３
．５）をモーターシャフトと皿の間に固定し４０℃に加
温した０．０２５％の界面活性剤水溶液２ｌを、７０ｃ
ｍの高さから流下せしめ泡立たせた。スポンジを１２４
回／分で回転させ３分毎に汚垢（大豆油：牛脂：小麦粉
＝５５：３０：１５）１０ｍｌを３８℃で３分毎に加え
、加えた回数を皿洗い枚数とし洗浄力を評価した。

性能試験例２ 実験方法 ポリオキシエチレンラウリル硫酸ソーダを用いて実施例
１と同様に試験を実施した。

本発明の化合物は表ＩＩ、表ＩＩＩに示すように、皮フ
や眼粘膜に対して無刺激もしくは低刺激であるため安全
性が高く、又表ＩＶに示すように起泡力、乳化力、浸透
力等の界面物性がラウリル硫酸ソーダ、イミダゾリン、
アルキルベタイン等の市販の界面活性剤より優れている
ので、台所洗剤等の液体洗剤、シャンプー、固型洗剤は
もとより、クリーム等の乳化剤としても用いることがで
きる。

また、本化合物は両性界面活性剤であるため、ラウリル
硫酸ソーダ、α−オレフィンスルホネート、ポリオキシ
エチレンラウリルエーテルサルフェート等のアニオン界
面活性剤はもとより、ドデシルトリメチルアンモニウム
クロリド等の陽イオン界面活性剤やポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル等のノニオン界面活性剤と併用
することもできる。性能試験例１、２に示すように、市
販の界面活性剤１００部に、本発明の化合物質を５部以
上配合してなる洗浄剤は、無配合のものに比べ洗浄力、
泡立ち等の点で極めて優れている。

以下実施例により具体的に説明するが、本発明はこれに
限られるものではない。

合成例１ ジエタノールアミン２２ｇをアセトニトリル１８０ｍｌ
に分散させ、これに１０％無水マレイン酸のトルエン溶
液２００ｍｌを滴下した。８時間攪拌後、ラウリルアミ
ン３７ｇを加え７時間加熱環流を行った。反応液にメタ
ノールを加え、析出した副生成物を濾別した後、母液を
濃縮乾固した。

残渣にアセトン６００ｍｌを加え析出した結晶を濾過、
乾燥して粗生成物５４ｇを得た。次いでメタノール３０
０ｍｌを加え加熱溶解し、アセトン６００ｍｌを加え一
晩放置後析出した結晶を濾別、乾燥してＮ−ラウリルア
スパラギン酸ジエタノールアミド３１．４ｇを得た。

融点１２９℃。

合成例２ ジエタノールアミン２２ｇ、アセトニトリル１８０ｍｌ
、１０％無水マレイン酸のトルエン溶液２００ｍｌ及び
オクチルアミン２５．９ｇを用いて合成例１と同様の操
作を行ってＮ−オクチルアスパラギン酸ジエタノールア
ミド２２．８ｇを得た。

融点１２４℃。

合成例３ ジエタノールアミン１１．１ｇをアセトニトリル９０ｍ
ｌに分散させ、これに１０％無水マレイン酸のトルエン
溶液１００ｍｌを滴下した。７時間攪拌後、セチルアミ
ン２４．２ｇを加え７時間加熱環流を行った。反応液を
合成例１と同様に処理してＮ−セチルアスパラギン酸ジ
エタノールアミド１１．４ｇを得た。

融点１２５℃。

合成例４ ジメチルアミンの５０％水溶液５０ｇを２５ｍｌのアセ
トニトリルに分散させ、これに１０℃で無水マレイン酸
の５０％アセトニトリル溶液５０ｍｌを滴下した。１．
５時間攪拌後、ラウリルアミンの２０％トルエン溶液２
００ｍｌを滴下し８時間加熱還流した。反応液にメタノ
ール５００ｍｌを加え濾過し、濾液を濃縮乾固した。残
渣をアセトン５００ｍｌとトルエン１００ｍｌの混合溶
媒で晶析した後、メタノール２５０ｍｌから再結晶して
、Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ジメチルアミド６３ｇを
得た。

合成例５ モノエタノールアミン１２．５ｇをアセトニトリル１８
０ｍｌに分散させ、これに１１％無水マレイン酸のトル
エン溶液１８０ｍｇを滴下した。１晩室温で攪拌した後
、ラウリルアミン３７ｇを加え７時間加熱還流した。反
応液を濃縮、乾固した後、残渣をアセトンとメタノール
の混合溶媒から再結晶を行いＮ−ラウリルアスパラギン
酸モノエタールアミド５０ｇを得た。融点１９４〜１９
９℃。

合成例６ モノエタノールアミン６．２ｇ、アセトニトリル９０ｍ
ｌ、１１％無水マレイン酸のトルエン溶液９０ｍｌ・及
びスラアリルアミン２７ｇを用いて合成例５と同様の操
作を行いＮ−ステアリルアスパラギン酸モノエタノール
アミド３１ｇを得た。

融点　１８３℃。

配合例１　　液体洗剤 ポリオキシエチレンラウリル硫酸ソーダ　　　　　　２
４重量％Ｎ−ミリスチルアスパラギン酸ジエタノールア
ミド　　４Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ジエタノールア
ミド　　　４尿　　　　素　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　９エタノール　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　８水　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５１上記配合組成物により、皮フ刺激性
のない、洗浄力に優れた皿洗い用液体洗剤が得られた。

配合例２　シャンプー ポリオキシエチレンラウリル硫酸ソーダ　　　　　　　
２０重量％Ｎ−ココイルアスパラギン酸ジエタノールア
ミド　　　　５カチオン化セルロース　　　　　　　　
　　　　　　　　１プロピレングリコール　　　　　　
　　　　　　　　　　５「プロデュウ　■２００」（味
の素（株）製、湿潤剤）　２水　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　６７上記配合組成物により
頭髪及び皮フに温和で泡立ちに優れ、リンス効果を有す
るシャンプーが得られた。

配合例３　固型石けん Ｎ−オレイルアスパラギン酸ジエタノールアミド　　３
０重量％Ｎ−セチル　　　　　　　〃　　　　　　　　
　　　３５Ｎ−ミリスチル　　　　　〃　　　　　　　
　　　　２０水　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　１５上記混合物を小型ロールで充分に混練し
、次いで小型石けんロール押出し機で押し出して得た棒
状石鹸を踏式型打機で成型することにより、皮フ温和性
、起泡性に簡れた固型石けんが得られた。

配合例４　ヘアリンス 油相 ジスラアリルジメチルアンモニウムクロライド　　３　
　重量％グリセリンモノスデアレート　　　　　　　　
　　２．５ラノリン　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　１．０セタノール　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１．０水相 Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ジエタノールアミド　５グ
リセリン　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０カ
チオン化セルロース　　　　　　　　　　　　　１．０
タンパク加水分解物　　　　　　　　　　　　　　１．
０水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７
５．５油相、水相を各々８０℃に加温し、水相を攪拌し
ながら油相を徐々に加え、２５℃に冷却し、くし通し性
に優れた乳液状リンスが得られた。

配合例５　クリーム 油相 スクワラン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２
５重量％ミツロウ　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５Ｎ−ラウリルアスパラギン酸モノエタノール
アミド　　３水相 「プロデュウ　■１００」　　　　　　　　　　　　　
５精製水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
６２油相及び水相を夫々別途に７０℃に加熱し、油相を
水相に添加する。

次いで、ホモジナイザーで均一に乳化し冷却することに
よりクリームを得た。

特許出願人　味の素株式会社 手続？＋１１正−： １１ｆ１４１１！＋Ｉｉ１　７月ン１：１、！＋＋＋１
＋＞１．ｊ’＋’ｉ’　　　ン’＋　　　Ｄ　　／（１
人１４！Ｊ１、　”Ｉ＋ｌ’ｌの大小 １ｌｉｊ和’　７１’１４ｒｉＴ願第１６１　ｆ′１４
１７’：２、　ブ亡明の２．１年 ｔｌＪ＋’　ｔ′スバ’ｙ４”＞ｆｌＩｆｉ、ｉｌ、Ｑ
ＩＡ、　ｆ　］’７’！　７ｌ−ｌｘ　１１（ｒ　（１
’　１１．’　ＩＴ　４　Ｌ　イ１ｉＩチ１．’１１．
’ｌ　１ｌｌｉ　／　）とηるＳ”、Ｉｉｉ’＋ｎｉｒ
１ＭＪＩ３、　ｉ＋ｌｉ＋ｌ　／、！・するｌｌ′ｌ″
ｊ汀１との関係　　１゛Ｉみ′１出願人１１所　　　′
ｒＡ４３；！都中”Ｊ’ｌｌ；を京４ｎ−’Ｉｌｌ　！
＋？Ｒｌ１ｊ４！）、　１ｉｌｉｉｌに、＋、　ｎ　ｌ
ｆｆ＃ｌＩジする北門の故　　　イｆしＩｌｌ　　明細
書、訓・１〜３１″Ｔに記載の特許請求の範囲を別紙の
通りに訂正します。

＋２１　　同書、副・４−ＩＴ　ｓ〜６行目に記載の［
アミンキッｌ’ｌＬ面活１’ｌ剤−１を「アミンオギノ
ド系界面活性剤」に訂正１−ます。

「１１　　同＋”ＬＴＡ・１０１″を表１？次の通りに
訂正します。

１−１　　同一）、Ａ・１３頁６〜７行目に記載の「ク
ローズドバック」を「クローズドパ、チ」に訂正します
。

１５１　　同書、３１・１７℃１表中下より７行目に記
載のｒＮ−ミリメチル」をｒＮ−ミリスチル」に訂■−
シます。

ζ６Ｉ　　同書、訓・２４頁５行目に記載の「ステアリ
ルアミン」を「ステアリルアミン」に訂正します。

（７：　　同１’、１．’Ａ・２６頁５行＃］に記載の
「ジスラアリルジメチルアンモニウムクロライト」ヲ［
ジステアリルジメチルアンモニウノ、クロライド」に訂
１Ｆシます。

１８）　　同書、牙２７頁配合例５の末行目の後に次の
配合例を補充します。

「配合例６　　透明線状洗浄剤 Ｎ−ラウリルアスパラギン酸ジメチルアミド　　　　　
８　　ｊｌｔｉｉｊ°％Ｎ−ココイルグルタミン酸モノ
ナトリウム　　　　　　３２Ｎ−ラウロ・ｒルグルタミ
ン酸ジグリセリンエステル　　８１．３〜ブチレングリ
コール　　　　　　　　　　　　　２水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　５０、［二記の配合組成物
を８０℃に保−った真空乳化機内にて攪拌しつつ均一に
溶解せしめる、。

その後、室温まで冷却すると皮膚に温和かつ使用後にし
っ２りとした感触をケ・え、【２かも美麗な透明ゲル状
の外観を呈する洗浄剤が得られた。

配合例７　　　透明線状洗浄剤 Ｎ−ラウリルアスパラギΔ稜ジェタノールアミド　　　
３０重洲％Ｎ−ココイＩレグＩレタミΔ駿モノナトリ１
ンム　　　　　　２０エタノール　　　　　　　　　５ グリセリン　　　　　　　　２ 水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４３配
合例６に準じた方法でに記組成物を混合。

溶解後冷却し、皮膚に温和で起泡性洗浄）１に優れた透
明線状の洗浄剤を得た。」 ＩｊＬ　　上 別紙 特許請求の範囲 「１１）　　下肥一般式で表示されるアスパラギン酸誘
導体。

Ｒ，Ｎｉｌ　ＣＨＣＩＩよＣ０ＮＲ５Ｒｎ− ０２ＩＩ 〔但し１式中Ｒ１は伏素数８〜１８のアルキル基又はア
ルケニル基、−及びＲ３は互いに独立して水素原子、メ
チル基又はヒドロキシエチル基を示す〕 １２＋　　無水マレイン酸に一般式 ％式％ 〔但し、式中Ｒ９及びＲ３は互いに独立して水素原子、
メチル基又はヒドロキシエチル基を示す〕にて表示され
るアミンを作用させて一般式〔但１＝、式中Ｒ２及びＲ
，Ｉは前記と同意義〕にて表示される化合物を生成せし
め、次いで一般式 ％式％ 〔但し１式中Ｒ，は羨索散８〜１８のアルキル基又はア
ルケニル基を示ス〕 にて表示される高級脂肪族アミンを作用させることを特
徴とする一般式 〔但し、Ｒ５、Ｒ２及びＲ３は前記と同意義〕にて表示
されるアスパラギン酸誘導体の製造法。

（：３１　一般式で示されるアスパラギン酸誘η体な活
性成分とする界面活性剤。

［但り、　式中Ｒ，は灰素数８〜１８のアルキル基又は
アルケニル基、−及びＲ，は互いに独立し５て水素原子
、メチル基、ヒドロキシエチル基を示す〕」

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式で表示されるアスパラギン酸誘導体。 〔但し、式中Ｒ１は炭素＆８〜１８のアルキル基又はア
   ルケニル基、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素原子、
   メチル基又はヒドロ−シルエチル基を示す〕
2. （２）　無水マレイン酸に一般式 Ｒ２Ｒ３ＮＨ 〔但し、式中Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素原子、
   メチル基又はヒドロキシエチル基を示す〕 にて表示されるアミンを作用させて一般式〔但し、式中
   Ｒ２及びＲ３は前記と同意義〕にて表示される化合物を
   生成せしめ、次いで一般式 Ｒ１ＮＨ２ 〔但し、式中Ｒ１は炭素数８〜１８のアルキル基又はア
   ルケニル基を示す］ にて表示される高級脂肪族アミンを作用させることを特
   徴とする一般式 〔但し、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は前記と同意義〕にて表示
   されるアスパラギン酸誘導体の製造法。
3. （３）一般式で示されるアスパラギン酸誘導体を活性成
   分とする界面活性剤。 （但し、式中Ｒ１は炭素数８−１８のアルキル基又はア
   ルケニル基、Ｒ２及びＲ３は互いに独立して水素原子、
   メチル基、ヒドロキシエチル基を示す）