JPH0331263A - ポリカルボン酸イミダゾリン、その製造法、及び該化合物を含有する清浄剤、手入れ剤及びボデイケア剤 - Google Patents
ポリカルボン酸イミダゾリン、その製造法、及び該化合物を含有する清浄剤、手入れ剤及びボデイケア剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規のポリカルボン酸イミダシリン、その製
造法及び該化合物を含有する清浄剤に関する。
造法及び該化合物を含有する清浄剤に関する。
繊維洗浄剤及び食器洗浄剤のみならず、工業用清浄剤は
もちろん、特に身体及び髪洗浄用の清浄剤は、一般には
、界面活性剤（ｔｅｎａｉｄｅ ）と界面活性剤アジュ
バントの混合物である。
もちろん、特に身体及び髪洗浄用の清浄剤は、一般には
、界面活性剤（ｔｅｎａｉｄｅ ）と界面活性剤アジュ
バントの混合物である。
との目的で使用される界面活性剤ならひにその互いの混
合物は、アニオン界面活性剤、中性界面活性剤、両性界
面活性剤及び／又はカチオン界面活性剤から成る。これ
らの界面活性剤は親水性又は極性部分に加えて、炭化水
素から構成される疎水性部分を含む。
合物は、アニオン界面活性剤、中性界面活性剤、両性界
面活性剤及び／又はカチオン界面活性剤から成る。これ
らの界面活性剤は親水性又は極性部分に加えて、炭化水
素から構成される疎水性部分を含む。
アニオン界面活性剤の場合には、親水性部分は、スルフ
ェート、スルホネート、ホスフェート、ホスホネート又
はカルホキシレートチアル、負に荷電した基から成る。
ェート、スルホネート、ホスフェート、ホスホネート又
はカルホキシレートチアル、負に荷電した基から成る。
しかしながら、これらの基はポリオキシエチレン鎖を介
して炭化水素鎖に結合することもできる。スルホネート
及びスルフェートを含有する炭化水素は、強度にイオン
性に荷電した界面活性剤であるのに対し、ホスフェート
、ホスホネート及びカルボキシレートは弱い陰イオン性
の界面活性剤である。
して炭化水素鎖に結合することもできる。スルホネート
及びスルフェートを含有する炭化水素は、強度にイオン
性に荷電した界面活性剤であるのに対し、ホスフェート
、ホスホネート及びカルボキシレートは弱い陰イオン性
の界面活性剤である。
中性の界面活性剤の場合には、親水性部分は、極性で中
性の基、例えば、アミンオキシｒ、ポリエチエチル基、
炭水化物又はポリオキシエチル化炭水化物から成る。
性の基、例えば、アミンオキシｒ、ポリエチエチル基、
炭水化物又はポリオキシエチル化炭水化物から成る。
両性界面活性剤の場合には、極性基は両性イオンであり
、即ち、これらの基は正の電荷のみならず、負の電荷を
有する。これらは、タウジー）Ｋ加えて、特に１ベタイ
ンや蛋白縮合物を含む。
、即ち、これらの基は正の電荷のみならず、負の電荷を
有する。これらは、タウジー）Ｋ加えて、特に１ベタイ
ンや蛋白縮合物を含む。
カチオン界面活性剤の場合には、極性基は、モノ−ジー
トリー及び第４級置換アミンから成り、これらのすべ
ては中性の一領域において正に荷電されている。モノ−
ジー及びトリー置換アミンは、弱い陽イオン性の界面活
性剤であるのに対して、第４級置換アミンは、強い陽イ
オン性のものである。
トリー及び第４級置換アミンから成り、これらのすべ
ては中性の一領域において正に荷電されている。モノ−
ジー及びトリー置換アミンは、弱い陽イオン性の界面活
性剤であるのに対して、第４級置換アミンは、強い陽イ
オン性のものである。
上記の界面活性剤及びその混合物は、生物系に関して問
題を生ずる：身体用清浄剤の分野における界面活性剤混
合物の場合には、処方物と皮膚の表面との間で、接触を
生ずる。かかる界面活性剤含有混合物は、強く或いは、
殆んど強くなく皮膚の表面に結合することができ、かつ
皮膚の細菌叢に不利な影響、即ち、皮膚の自然の免疫シ
ステムに影響を及ぼす。
題を生ずる：身体用清浄剤の分野における界面活性剤混
合物の場合には、処方物と皮膚の表面との間で、接触を
生ずる。かかる界面活性剤含有混合物は、強く或いは、
殆んど強くなく皮膚の表面に結合することができ、かつ
皮膚の細菌叢に不利な影響、即ち、皮膚の自然の免疫シ
ステムに影響を及ぼす。
界面活性剤と皮膚細菌叢との交換作用は、界面活性剤に
変化を生じ、界面活性剤を弱め、結果として、異質の微
生物及び島類による感染に対して、攻撃個所を与える。
変化を生じ、界面活性剤を弱め、結果として、異質の微
生物及び島類による感染に対して、攻撃個所を与える。
その結果、アレルギー及び皮膚病が発現し、今日、この
事実は増加しつつあることが観察されている。
事実は増加しつつあることが観察されている。
界面活性剤と皮膚との交換作用に関しては、多くの場合
、乾燥及び落屑を生じ、慢性的な交換作用の後、小病変
を生ずる。
、乾燥及び落屑を生じ、慢性的な交換作用の後、小病変
を生ずる。
固体表面ならびに繊維を清浄化した後には、界面活性剤
を含有する廃水が残り、このため、界面活性剤と廃水処
理プラントの微生物との間で交換反応が生じ、この場合
この界面活性剤は、物質を分解する細菌叢の生存性を損
かいうるか、或いは破壊しうる。
を含有する廃水が残り、このため、界面活性剤と廃水処
理プラントの微生物との間で交換反応が生じ、この場合
この界面活性剤は、物質を分解する細菌叢の生存性を損
かいうるか、或いは破壊しうる。
こうして、界面活性剤はしばしば真の細胞毒として作用
する。このことは、強い陰イオン性の界面活性剤、特に
５強い陽イオン性の界面活性剤に当てはまる。
する。このことは、強い陰イオン性の界面活性剤、特に
５強い陽イオン性の界面活性剤に当てはまる。
それゆえ、強い陽イオン性の界面活性剤ばかりでなく強
い陰イオン性のものの攻撃性に関して毒性を減する、即
ち、これらを解毒する処方物を得るために１上記の界面
活性剤を互いに特別に混合するという試みがなされてき
た。
い陰イオン性のものの攻撃性に関して毒性を減する、即
ち、これらを解毒する処方物を得るために１上記の界面
活性剤を互いに特別に混合するという試みがなされてき
た。
このことは、中性界面活性剤及び両性界面活性剤とアニ
オン界面活性剤との好ましい処方比を選択することによ
り達成された。アニオン界面活性剤、％にアルキルスル
フェート及びアルキルエーテルスルフェートは、清浄剤
及び手入れ剤において、今日、もつとも模〈使用される
表面活性物質である。
オン界面活性剤との好ましい処方比を選択することによ
り達成された。アニオン界面活性剤、％にアルキルスル
フェート及びアルキルエーテルスルフェートは、清浄剤
及び手入れ剤において、今日、もつとも模〈使用される
表面活性物質である。
しかしながら、この解毒は相対的なものであり、即ち、
強い陰イオン性及び強い陽イオン性の界面活性剤は、単
Ｋ、一定のパーセントに着で解毒しうるＫすぎない。
強い陰イオン性及び強い陽イオン性の界面活性剤は、単
Ｋ、一定のパーセントに着で解毒しうるＫすぎない。
かかる相対的に解毒された界面活性剤混合物は、穏和な
処方物として言及される。
処方物として言及される。
先行技術に記載された隠和な界面活性剤の残留する攻撃
性も明白であり、眼の角膜及び粘膜にこれらの物質が接
触すると、通常の場合は、強い灼熱感が感じられ、これ
は眼に対する真の刺激Ｋまで進行しうる。
性も明白であり、眼の角膜及び粘膜にこれらの物質が接
触すると、通常の場合は、強い灼熱感が感じられ、これ
は眼に対する真の刺激Ｋまで進行しうる。
最近は、痕跡量の界面活性剤を含有する混合物の問題に
注意が払われてきているニオキシエチル化された生成物
の場合には、合成副生物としてジオキサンか生成し、ア
ミンの場合にはニトロソアミンが生成し、スルフェート
の場合にはスルトンが生成し、これらはすべて高度に毒
性であり、潜在的には発癌性である。
注意が払われてきているニオキシエチル化された生成物
の場合には、合成副生物としてジオキサンか生成し、ア
ミンの場合にはニトロソアミンが生成し、スルフェート
の場合にはスルトンが生成し、これらはすべて高度に毒
性であり、潜在的には発癌性である。
Ｈ，Ｈ１ｔｚ他のｒ Ｐａｒｆｕｍｅｖｉｅ ｕｎｄ
ＫｏｓｍｅｔＩＪ。
ＫｏｓｍｅｔＩＪ。
６４．１６−２１．１９８３”によれば、新しい一群の
２−アルキルイミダシリン−Ｎ−プロピオン酸（アンホ
ニル： ａｃｏｐｈｏｎｙｌｓ ’）が知られており、
これらは他の両性化合物よりも隠和な界面活性剤である
。しかしながら、これらは重大な処方上の問題を生ずる
。なぜならば、これらは実質的に極めて乏しい粘度増大
物質であシ、塩基性の溶剤中で加水分解して、イミダゾ
ール環を開裂する。
２−アルキルイミダシリン−Ｎ−プロピオン酸（アンホ
ニル： ａｃｏｐｈｏｎｙｌｓ ’）が知られており、
これらは他の両性化合物よりも隠和な界面活性剤である
。しかしながら、これらは重大な処方上の問題を生ずる
。なぜならば、これらは実質的に極めて乏しい粘度増大
物質であシ、塩基性の溶剤中で加水分解して、イミダゾ
ール環を開裂する。
それゆえ、それ単独でか又は他の界面活性剤との混合物
の形で、いかなる攻撃性もないが又はほんのわずかの攻
撃性があるにすぎず、生物学的に分解可能であシ、かつ
、さらに酸性又は塩基性媒体中でも安定である、新規で
強力な作用をもつ界面活性剤を見い出すという課組が存
在する。
の形で、いかなる攻撃性もないが又はほんのわずかの攻
撃性があるにすぎず、生物学的に分解可能であシ、かつ
、さらに酸性又は塩基性媒体中でも安定である、新規で
強力な作用をもつ界面活性剤を見い出すという課組が存
在する。
本発明によれば、一般式（■）：
〔式中、Ｘは−Ｃ１、−ＯＨ，−ｏｓｏ、Ｈ，−０ＰＯ
３Ｈ２、−０−ＣＨ２−Ｃ１’（２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ
２、ＮＨ−ａｌｋ又けＮ（８１ｋ）２であり、但し、ａ
ｌｋｔｉ炭素原子＃！１６までのアルキル基であり、ｎ
は２〜４のＰ数であり、Ｒは直鎖状、分枝鎖状の飽和又
は１〜３個の不飽和をもつ炭素原子数８〜１８の炭化水
素であり、ｍは２〜５の整数であシ、Ｒ′は水素原子又
はカルがキシル基であり、Ｗは水素原子又はメチル基で
ある〕で表わされるポリカルボン酸イミダシリンが提供
される。
３Ｈ２、−０−ＣＨ２−Ｃ１’（２−ＣＯＯＨ、−ＮＨ
２、ＮＨ−ａｌｋ又けＮ（８１ｋ）２であり、但し、ａ
ｌｋｔｉ炭素原子＃！１６までのアルキル基であり、ｎ
は２〜４のＰ数であり、Ｒは直鎖状、分枝鎖状の飽和又
は１〜３個の不飽和をもつ炭素原子数８〜１８の炭化水
素であり、ｍは２〜５の整数であシ、Ｒ′は水素原子又
はカルがキシル基であり、Ｗは水素原子又はメチル基で
ある〕で表わされるポリカルボン酸イミダシリンが提供
される。
一般式（Ｉ）の化合物の製造に際しては、出発物質とし
て、一般式（Ｉｌ）： 〔式中、Ｒ，Ｘ及びｎはそわぞれ前記の意味を有する〕
の既知のアルキルイミダシリンが使用物と縮合される。
て、一般式（Ｉｌ）： 〔式中、Ｒ，Ｘ及びｎはそわぞれ前記の意味を有する〕
の既知のアルキルイミダシリンが使用物と縮合される。
驚くべきことに、不飽和カルボン酸が比較的大過剰の場
合には、先行文献（上述のもの）Ｋよれば置換基Ｘの誘
導体が期待されたにも拘らず、カルボン酸側鎖の重合が
観察された。
合には、先行文献（上述のもの）Ｋよれば置換基Ｘの誘
導体が期待されたにも拘らず、カルボン酸側鎖の重合が
観察された。
縮合は、好ましくは１００〜１５０℃の温度において、
成分の溶解時に実施されるが、混合を簡単に行うために
、不活性溶剤、例えば、トルエン又はキシレン、又は高
沸点パラフィンをこれに添加することもできる。
成分の溶解時に実施されるが、混合を簡単に行うために
、不活性溶剤、例えば、トルエン又はキシレン、又は高
沸点パラフィンをこれに添加することもできる。
このようになされる反応は均一の生成物を生じるのでは
なく、むしろ、異なる鎖の長さｍをもつ化合物の混合物
を生じ、過剰のカルボン酸に依存してｍは最大２〜４に
達する。
なく、むしろ、異なる鎖の長さｍをもつ化合物の混合物
を生じ、過剰のカルボン酸に依存してｍは最大２〜４に
達する。
反応成分のクロマトグラフィーによる分離は、例えば、
陰イオン交換体により可能であるが、界面活性剤として
化合物を使用するには、分離は必要ではない。それゆえ
、経済的理由のために１生成した混合物は好オしくけ直
接に使用される。
陰イオン交換体により可能であるが、界面活性剤として
化合物を使用するには、分離は必要ではない。それゆえ
、経済的理由のために１生成した混合物は好オしくけ直
接に使用される。
一般式（Ｎ）の出発物質は既知であり、一般式（Ｉ）：
Ｘ−（ＣＨ２）ｎ−ＮＨ−ＣＨ，−ＣＨ２−ＮＨ２（ｌ
）〔式中、Ｘとｎは前記の意味を有する〕の化合物を、
一般式（■）： Ｒ−Ｃ００Ｙ （ＩＶ） 〔式中、Ｒは前記の意味を有し、Ｙは水素原子又はアル
キル基である〕の脂肪酸又は脂肪酸エステルと、アルコ
ール又は水を放出させて縮合させることにより、既知の
方法にて得ることができる。天然に生じるトリグリセリ
ドも好適に使用される。
）〔式中、Ｘとｎは前記の意味を有する〕の化合物を、
一般式（■）： Ｒ−Ｃ００Ｙ （ＩＶ） 〔式中、Ｒは前記の意味を有し、Ｙは水素原子又はアル
キル基である〕の脂肪酸又は脂肪酸エステルと、アルコ
ール又は水を放出させて縮合させることにより、既知の
方法にて得ることができる。天然に生じるトリグリセリ
ドも好適に使用される。
このような新規なポリカルボン酸イミダシリンを単独で
か又は他の界面活性剤との混、合物の形で使用する場合
には、驚くべきことに、 ｐＨＫ安定で、非常に穏和な
界面活性剤の処方物を製造しうろことが見い出された。
か又は他の界面活性剤との混、合物の形で使用する場合
には、驚くべきことに、 ｐＨＫ安定で、非常に穏和な
界面活性剤の処方物を製造しうろことが見い出された。
このように、本発明により、少くとも１種の陰イオン性
、非イオン性、陽イオン性及び／又は両性の界面活性剤
及び少くとも１種の本発明によるポリカルボン酸イミダ
シリンとを含有し、イミダシリンに対する界面活性剤の
割合は、好ましくは、２：９８〜５０：５０、より好ま
しくは、１０：９０から２０：８０である、清浄剤及び
手入れ剤が提供される。
、非イオン性、陽イオン性及び／又は両性の界面活性剤
及び少くとも１種の本発明によるポリカルボン酸イミダ
シリンとを含有し、イミダシリンに対する界面活性剤の
割合は、好ましくは、２：９８〜５０：５０、より好ま
しくは、１０：９０から２０：８０である、清浄剤及び
手入れ剤が提供される。
ボディケア剤の分野において、一般式（Ｉ）の化合物を
使用して、超穏和な処方物が製造でき、この場合には、
スルフェート、エーテルスルフェート、アルキルスルフ
ェート及ヒアルキルスルホネートが、その極めて高い毒
性のために除かれる。同時に、痕跡物による問題も排除
しうる。
使用して、超穏和な処方物が製造でき、この場合には、
スルフェート、エーテルスルフェート、アルキルスルフ
ェート及ヒアルキルスルホネートが、その極めて高い毒
性のために除かれる。同時に、痕跡物による問題も排除
しうる。
全ての領域に亘るボディケア剤及び清浄剤のためのこれ
らの最高に超穏和々界面活性剤処方物の得られた特性が
試験され、ヒトにおける場合ならびに生物学的モデルに
おいて確認された。
らの最高に超穏和々界面活性剤処方物の得られた特性が
試験され、ヒトにおける場合ならびに生物学的モデルに
おいて確認された。
以下の生物学的試験モデルが使用された：１、＠及び眼
粘膜の適合性 ２、 ヒトの眼における快適性試験 ３゜ ウサギに対する皮膚の適合性 ４、 ヒトの空間内試験（Ｄｕｒｉｎｇ ｃｈａｍｂｅ
ｒｔｅｓｔ ） ５、トリプシンによる蛋白分解活性の抑制６、 モルモ
ツ）Ｋおける接触アレルゲン特性 ｌ ヒト皮膚叢の処方物との適合性を記載する栄養試験 栄養試験は、物質又は物質混合物（本発明の場合、界面
活性剤処方物）の微生物に対する第−次及び第二次毒性
が決定される工程である。
粘膜の適合性 ２、 ヒトの眼における快適性試験 ３゜ ウサギに対する皮膚の適合性 ４、 ヒトの空間内試験（Ｄｕｒｉｎｇ ｃｈａｍｂｅ
ｒｔｅｓｔ ） ５、トリプシンによる蛋白分解活性の抑制６、 モルモ
ツ）Ｋおける接触アレルゲン特性 ｌ ヒト皮膚叢の処方物との適合性を記載する栄養試験 栄養試験は、物質又は物質混合物（本発明の場合、界面
活性剤処方物）の微生物に対する第−次及び第二次毒性
が決定される工程である。
身体用手入れ剤の場合には、微生物として、ヒトの皮膚
上でコロニーをつくる種々の自然の微生物が使用される
。廃水中の界面活性剤の場合には、生物学的モデルとし
て、廃水処理プラントの細菌叢が使用される。
上でコロニーをつくる種々の自然の微生物が使用される
。廃水中の界面活性剤の場合には、生物学的モデルとし
て、廃水処理プラントの細菌叢が使用される。
試験において、上記の細菌は炭素を含有しない媒体中に
ＩＩＩ！濁される。その後、炭素源として、試験される
物質が懸濁されたものが添加きれる（本願の場合、界面
活性剤又は界面活性剤処方物）、細菌の成長曲線に基づ
いて、試験される物質の正確に決定された第−次毒性及
び第二次毒性が得られる。
ＩＩＩ！濁される。その後、炭素源として、試験される
物質が懸濁されたものが添加きれる（本願の場合、界面
活性剤又は界面活性剤処方物）、細菌の成長曲線に基づ
いて、試験される物質の正確に決定された第−次毒性及
び第二次毒性が得られる。
下記の実施例１１に記載されたシャワー用ゲルの超穏和
な処方は、商業的に入手しうる典型的な、所謂穏和なベ
ビーシヤンプー、（先行技術）と比較すると、以下の結
果を生じる：上鍔ｅの結果から、本発明による処方物は
１先行技術に比較して、先行技術が穏和な処方物である
ことを思い起こすと、すべての生物学的モデルにおいて
、超穏和なものとして記載されていることがわかる。
な処方は、商業的に入手しうる典型的な、所謂穏和なベ
ビーシヤンプー、（先行技術）と比較すると、以下の結
果を生じる：上鍔ｅの結果から、本発明による処方物は
１先行技術に比較して、先行技術が穏和な処方物である
ことを思い起こすと、すべての生物学的モデルにおいて
、超穏和なものとして記載されていることがわかる。
以下の実施例は、本発明を説明するために記載する。
例 １
アミノエチルエタノールアミン（Ｉ，２モル）をトウモ
ロコシ胚芽油（ｌ／！モルのトリクリセＩＪＩＩととも
に、常圧、１９０℃で２時間攪拌する。次いで、圧力を
１０ミリバールに下け、過剰の７ミノエチルエタノール
アミン（２１）と生成したグリセロールを蒸留により反
応混合物から２時間かけて除去する。反応器中に生ずる
アルキルイミダゾリニウム塩基（Ｉモル）を１４０℃に
冷却する。この温度で、アクリル酸（２，２モル）を２
時間かけてイミダゾリニウム塩基に加え、史に同温度で
２時間攪拌を続ける。
ロコシ胚芽油（ｌ／！モルのトリクリセＩＪＩＩととも
に、常圧、１９０℃で２時間攪拌する。次いで、圧力を
１０ミリバールに下け、過剰の７ミノエチルエタノール
アミン（２１）と生成したグリセロールを蒸留により反
応混合物から２時間かけて除去する。反応器中に生ずる
アルキルイミダゾリニウム塩基（Ｉモル）を１４０℃に
冷却する。この温度で、アクリル酸（２，２モル）を２
時間かけてイミダゾリニウム塩基に加え、史に同温度で
２時間攪拌を続ける。
その後、反応生成物を９０℃に冷却し、１．５１量部の
水で希釈し、１０規定の水酸化す） ＩＪウム水溶液で
ｐＨ５に滴定する（ ” ＝ Ｃ１８：１〜Ｃ１８：３
、Ｉ］−２、ｒｎｍ２−５、Ｒ’ａＷ’−＝＝Ｈ，Ｘ−
０Ｈ）。
水で希釈し、１０規定の水酸化す） ＩＪウム水溶液で
ｐＨ５に滴定する（ ” ＝ Ｃ１８：１〜Ｃ１８：３
、Ｉ］−２、ｒｎｍ２−５、Ｒ’ａＷ’−＝＝Ｈ，Ｘ−
０Ｈ）。
生成物のおよそのａｔは、２％イミダゾール、５チイミ
ダ１戸−ルーデロｔオン酸、８２％イミダゾール−ジア
クリル酸、８チイミダナールトリアクリル酸、３％？リ
アクリル酸である。
ダ１戸−ルーデロｔオン酸、８２％イミダゾール−ジア
クリル酸、８チイミダナールトリアクリル酸、３％？リ
アクリル酸である。
例 ２
トウモロコシ胚芽油に代えて、ココナツツ油（Ｒ＝ ０
１４、ｎ−２、ｍ−２−５、Ｒ’、Ｆ（’−Ｈ１Ｘ−−
Ｏ）（）を使用することを除き、実施例１と同様にした
。
１４、ｎ−２、ｍ−２−５、Ｒ’、Ｆ（’−Ｈ１Ｘ−−
Ｏ）（）を使用することを除き、実施例１と同様にした
。
例 ３
例１と同様にして、トウモロコシ胚芽油に代えて、ココ
ナツツの前駆脂肪酸トリグリセリドを使用する（Ｒ−Ｃ
−Ｃ、Ｘ−−０Ｈ）。
ナツツの前駆脂肪酸トリグリセリドを使用する（Ｒ−Ｃ
−Ｃ、Ｘ−−０Ｈ）。
１０
例 ４
例１と同様にして、アミンエチルエタノールアミンに代
えて、クロロエテルエチレンジアミンを使用する（ｎ−
２、ｘｍｃｌ’）。
えて、クロロエテルエチレンジアミンを使用する（ｎ−
２、ｘｍｃｌ’）。
例 ５
例１と同様忙し、スルファテジルエチルエチレンジアミ
ンをアミノエチルエタノールアミンに代えて使用する（
ｎ−２、ｘ −−０８Ｏ３Ｈ） ｓ例 ６ 例１と同様にし、アミノエチルエタールアミンに代えて
、フォス７アチジルエチルエチレンジアミンを使用する
（ｎ−２、ｘ −−０ＰＯ３Ｈ２）。
ンをアミノエチルエタノールアミンに代えて使用する（
ｎ−２、ｘ −−０８Ｏ３Ｈ） ｓ例 ６ 例１と同様にし、アミノエチルエタールアミンに代えて
、フォス７アチジルエチルエチレンジアミンを使用する
（ｎ−２、ｘ −−０ＰＯ３Ｈ２）。
例 ７
例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンに代え
て、エチレンジアミノエトキシプロピオン酸が使用され
る（ｎ−２、ｘ −−０−ＣＨ２−ｃＨ２−ｃｏｏＨ）
。
て、エチレンジアミノエトキシプロピオン酸が使用され
る（ｎ−２、ｘ −−０−ＣＨ２−ｃＨ２−ｃｏｏＨ）
。
例 ８
例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンに代え
て、ジエチレントリアミン−塩酸が使用される。
て、ジエチレントリアミン−塩酸が使用される。
例 ？
例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンに代え
て、オレイルアミノエチルエチレンジアミンが使用され
る。
て、オレイルアミノエチルエチレンジアミンが使用され
る。
例１０
例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンの代わ
りにジステアリルアミノエチルエチレンジアミンが使用
される。
りにジステアリルアミノエチルエチレンジアミンが使用
される。
例１１
シャワー用ゲル
例２により得られる混合物
ココイル スルホスクシネート
ココアミド プロピルベタイン
ステアリル モノグリセリド
蛋白氷解物
ラウリル アルコールデカエトキ
シジート
水（ａａ）
（４０％）７．５部
（６０チ）１５部
（３０％）２０部
（２０％）１部
（Ｉ００％）０．２部
（Ｉ００％）１００部
１００部
例１２
コン−Ｆ’（ショナー シャングー／ベビー シャン７
” −例１による混合物 ココイル スルホスクシネート ココアミドゾロビルベタイン ステアリル モノグリセリｒ 蛋白氷解物 水（ａａ） 例１６ 泡状浴用剤（フオームバス） 例２により得られる混合物 ココイル スルホスクシネート ココアミド プロピルベタイン ラウリル モノグリセリド 蛋白氷解物 （４０％） （４０チ） （３０チ） （２０％） （Ｉ００チ） ７．５部 １５部 ２０部 １部 ０．２部 １００部 （４０％） （３０チ） （３０％） （２０％） （Ｉ００％） ７．５部 １５部 ２０部 １部 ０．２部 例１４ 洗顔ローション 例２により得られる混合物 ココイル スルホスクシネート ステアリル モノグリセリｒ 蛋白氷解物 水（ａｄ） 例１５ 浴用クリーム／浴用油 例２によシ得られる混合物 （４０％） （６０チ） （２０％） （Ｉ０（）％） ２７．５部 １５部 １部 ０．２部 １００部 １０部 カミルレ油 水（ａｄ） （Ｉ００％）２部 １００部 オレイル アルコール 小麦胚芽油 トウモロコシ胚芽油 ラノリン アルコール ２０部 ２０部 ２７部 ８部 例１６ コンヂイシヨナー 乳剤 例１により得られる混合物 ワセリン油 ＰＦｏ ２０オレエート プロピレン グリコール コラーゲン（Ｉ０チ） オトギリソウ属の草本抽出物 水（ａｄ） 例１７ 液状石けん 例２により得られる混合物 エトキシル化 グリセリル モ ノラウレート 水（ａｄ） 例１８ タブレット状石鹸 天然石鹸 ３部 ６部 ５部 ０．９部 １００部 ８部 １部 １００部 例２により得られる混合物 石鹸基剤物質、８０％全脂肪酸 ナトリウム塩、タロー／ココナ ツツ ８０：２０ ポリホスフェート 二酸化チタニウム 例１９ 合成石鹸 例２による混合物 脂肪酸Ｃ□ａ−ｃｉｓアルコール ス ルフェート ナトリウム塩 ポリホスフェート 脂肪族アルコール スルホスクシ ネート ニナトリウム塩 澱粉 ノｆラフイン ステアリル アルコール セチル アルコール ５．５部 ９０部 ３部 ０．２５部 ９部 ６０部 ３部 ２０部 １８部 ９部 ６部 ４部 例２０ ハンｒリンス剤 例１により混合物 鎖状ラウリル ベンゼン スル ホネー）（Ｉ００％） 蛋白氷解物 水（ａｄ） ５部 ２０部 ０．５部 １００部 例２１ 皿洗い横用の洗剤（リン酸不含のもの）例３により得ら
れる混合物 ステアリル アルコール ペン タエトキシレート ラウリル トリオキシエチル力 ルボキシレート（５０チ） メタシリケート ナトリウム／ 水酸化ナトリウム 水（ａｄ’） ５部 １０部 ３部 ５部 １００部 例２２ 微細な洗浄剤／ウール洗浄剤 例２によシ得られる混合物 ラウリル ベンゼン スルホネー ）（Ｉ００’％） ラノリン アルコール 水（ａｄ） 例２３ 全目的用清浄剤 例３によシ得られる混合物 第２級アルカン スルホネート （Ｉ００チ） オレイン酸カリウム（Ｉ００チ） 炭酸ナトリウム クエン酸 三ナトリウム 水（ａａ） 例２４ 工業用洗剤 ４部 １５部 １５部 １００部 １５部 ０．５部 ２部 １部 １００部 例６により得られる混合物 ラウリル ベンゼンスルホネート ラウリル エーテル スルフニー ト （２８％） 水（ａａ） ５部 １０部 ５部 １００部
” −例１による混合物 ココイル スルホスクシネート ココアミドゾロビルベタイン ステアリル モノグリセリｒ 蛋白氷解物 水（ａａ） 例１６ 泡状浴用剤（フオームバス） 例２により得られる混合物 ココイル スルホスクシネート ココアミド プロピルベタイン ラウリル モノグリセリド 蛋白氷解物 （４０％） （４０チ） （３０チ） （２０％） （Ｉ００チ） ７．５部 １５部 ２０部 １部 ０．２部 １００部 （４０％） （３０チ） （３０％） （２０％） （Ｉ００％） ７．５部 １５部 ２０部 １部 ０．２部 例１４ 洗顔ローション 例２により得られる混合物 ココイル スルホスクシネート ステアリル モノグリセリｒ 蛋白氷解物 水（ａｄ） 例１５ 浴用クリーム／浴用油 例２によシ得られる混合物 （４０％） （６０チ） （２０％） （Ｉ０（）％） ２７．５部 １５部 １部 ０．２部 １００部 １０部 カミルレ油 水（ａｄ） （Ｉ００％）２部 １００部 オレイル アルコール 小麦胚芽油 トウモロコシ胚芽油 ラノリン アルコール ２０部 ２０部 ２７部 ８部 例１６ コンヂイシヨナー 乳剤 例１により得られる混合物 ワセリン油 ＰＦｏ ２０オレエート プロピレン グリコール コラーゲン（Ｉ０チ） オトギリソウ属の草本抽出物 水（ａｄ） 例１７ 液状石けん 例２により得られる混合物 エトキシル化 グリセリル モ ノラウレート 水（ａｄ） 例１８ タブレット状石鹸 天然石鹸 ３部 ６部 ５部 ０．９部 １００部 ８部 １部 １００部 例２により得られる混合物 石鹸基剤物質、８０％全脂肪酸 ナトリウム塩、タロー／ココナ ツツ ８０：２０ ポリホスフェート 二酸化チタニウム 例１９ 合成石鹸 例２による混合物 脂肪酸Ｃ□ａ−ｃｉｓアルコール ス ルフェート ナトリウム塩 ポリホスフェート 脂肪族アルコール スルホスクシ ネート ニナトリウム塩 澱粉 ノｆラフイン ステアリル アルコール セチル アルコール ５．５部 ９０部 ３部 ０．２５部 ９部 ６０部 ３部 ２０部 １８部 ９部 ６部 ４部 例２０ ハンｒリンス剤 例１により混合物 鎖状ラウリル ベンゼン スル ホネー）（Ｉ００％） 蛋白氷解物 水（ａｄ） ５部 ２０部 ０．５部 １００部 例２１ 皿洗い横用の洗剤（リン酸不含のもの）例３により得ら
れる混合物 ステアリル アルコール ペン タエトキシレート ラウリル トリオキシエチル力 ルボキシレート（５０チ） メタシリケート ナトリウム／ 水酸化ナトリウム 水（ａｄ’） ５部 １０部 ３部 ５部 １００部 例２２ 微細な洗浄剤／ウール洗浄剤 例２によシ得られる混合物 ラウリル ベンゼン スルホネー ）（Ｉ００’％） ラノリン アルコール 水（ａｄ） 例２３ 全目的用清浄剤 例３によシ得られる混合物 第２級アルカン スルホネート （Ｉ００チ） オレイン酸カリウム（Ｉ００チ） 炭酸ナトリウム クエン酸 三ナトリウム 水（ａａ） 例２４ 工業用洗剤 ４部 １５部 １５部 １００部 １５部 ０．５部 ２部 １部 １００部 例６により得られる混合物 ラウリル ベンゼンスルホネート ラウリル エーテル スルフニー ト （２８％） 水（ａａ） ５部 １０部 ５部 １００部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｘは−Ｃｌ、−ＯＨ、−Ｏ−ＳＯ＿３Ｈ、−Ｏ
−ＰＯ＿３Ｈ＿２、−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＯ＿
２Ｈ、ＮＨ＿２、ＮＨａｌｋ、Ｎ（ａｌｋ）＿２であり
、但し、ａｌｋは炭素原子数１〜６の低級アルキル基で
あり、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｒは直鎖状、分枝鎖状の飽和又は１〜６個 の不飽和をもつ炭素原子数８〜１８の炭化水素基であり
、 ｍは２〜５の整数であり、 Ｒ′は水素原子又はカルボキシル基であり、Ｒ″は水素
原子又はメチル基である〕で示されるポリカルボン酸イ
ミダゾリン。 ２、前記式（ I ）の化合物を製造する方法において、
式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ、Ｘ及びｎはそれぞれ前記のものを表わす〕
で示される化合物を、２〜５倍量過剰のアクリル酸、メ
タクリル酸、マレイン酸又はその活性誘導体又はそれら
の混合物と縮合させることを特徴とする、一般式（ I
）の化合物の製造法。 ３、前記式（ I ）の化合物を含有する清浄剤。 ４、前記式（ I ）の化合物の混合物及びアニオン界面
活性剤、カチオン界面活性剤、中性界面活性剤及び／又
は両性界面活性剤を含有する清浄剤及び手入れ剤。 ５、アニオン界面活性剤として脂肪アルコールスルフェ
ート、脂肪アルコールエーテルスルフェート、アルカン
スルホネート、２級アルカンスルホネートが含有されて
いる、請求項４記載の清浄剤及び手入れ剤。 ６、シャワー用ゲル、シヤンプー、ベビーシヤンプー、
泡状浴用剤、浴用クリーム、浴用油、石鹸、液体石鹸及
び化粧用手入れ乳剤、洗顔ローシヨンの形のボデイケア
剤において、２：９８〜５０：５０、特に１０：９０〜
２０：８０の比のアニオン界面活性剤、ノニオン界面活
性剤、カチオン界面活性剤及び／又は両性界面活性剤と
、式（ I ）の化合物との混合物が含有されていること
を特徴とするボデイケア剤。 ７、食器手洗い用洗剤、全目的型清浄剤、微細な洗浄剤
及びウール洗浄剤、食器洗い機用洗浄剤の形の清浄剤に
おいて、２：９８〜２０：８０の比のカチオン界面活性
剤、ノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤及び／又
は両性界面活性剤と、式（ I ）の化合物との混合物を
使用することを特徴とする清浄剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3919863.4 | 1989-06-19 | ||
| DE3919863A DE3919863A1 (de) | 1989-06-19 | 1989-06-19 | Polycarbonsaeureimidazoline, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in reinigungsmitteln |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0331263A true JPH0331263A (ja) | 1991-02-12 |
| JP2877900B2 JP2877900B2 (ja) | 1999-04-05 |
Family
ID=6382969
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2158874A Expired - Lifetime JP2877900B2 (ja) | 1989-06-19 | 1990-06-19 | ポリカルボン酸イミダゾリン、その製造法、及び該化合物を含有する清浄剤、手入れ剤及びボデイケア剤 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5049315A (ja) |
| EP (1) | EP0403751B1 (ja) |
| JP (1) | JP2877900B2 (ja) |
| AT (1) | ATE103277T1 (ja) |
| AU (1) | AU618895B2 (ja) |
| DE (2) | DE3919863A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006055047A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | コンクリートベース |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5906972A (en) * | 1994-10-14 | 1999-05-25 | Rhodia Inc. | Liquid detergent composition |
| JP2012521969A (ja) * | 2009-03-27 | 2012-09-20 | エヴォニク ゴールドシュミット ゲーエムベーハー | 毛髪および皮膚用の水性クレンジング組成物 |
| MX360320B (es) | 2014-02-13 | 2018-10-05 | Corrosion Y Proteccion S A De C V | Proceso para la obtencion de mezclas de imidazolinas e inhibidores de corrosion a partir de los desechos del café. |
| US10697123B2 (en) | 2017-01-17 | 2020-06-30 | Gpcp Ip Holdings Llc | Zwitterionic imidazolinium surfactant and use in the manufacture of absorbent paper |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1024972B (de) * | 1954-10-26 | 1958-02-27 | Rohm & Haas | Verfahren zur Herstellung von 2-kohlenwasserstoffsubstituierten Imidazolinpropionsaeuren und deren Salzen |
| US4529803A (en) * | 1979-12-12 | 1985-07-16 | The Dow Chemical Company | Process for preparing imidazolinium compounds |
| US4362737A (en) * | 1981-04-13 | 1982-12-07 | Schaefer Rolf | Transdermal carrier materials |
| DE3137044A1 (de) * | 1981-09-17 | 1983-03-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Imidazolindervate |
| US4544756A (en) * | 1983-11-17 | 1985-10-01 | Dresser Industries, Inc. | Zwiterionic 2-alkyl imidazolines as emulsifying agents for oil based drilling fluids |
-
1989
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-
1990
- 1990-04-12 EP EP90107051A patent/EP0403751B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-04-12 DE DE90107051T patent/DE59005058D1/de not_active Expired - Fee Related
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- 1990-06-19 JP JP2158874A patent/JP2877900B2/ja not_active Expired - Lifetime
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1991
- 1991-07-22 US US07/733,851 patent/US5151522A/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006055047A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Sumitomo Osaka Cement Co Ltd | コンクリートベース |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3919863C2 (ja) | 1991-05-16 |
| US5151522A (en) | 1992-09-29 |
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| EP0403751A1 (de) | 1990-12-27 |
| AU618895B2 (en) | 1992-01-09 |
| JP2877900B2 (ja) | 1999-04-05 |
| AU5464290A (en) | 1990-12-20 |
| DE59005058D1 (de) | 1994-04-28 |
| US5049315A (en) | 1991-09-17 |
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