JP2877900B2 - ポリカルボン酸イミダゾリン、その製造法、及び該化合物を含有する清浄剤、手入れ剤及びボデイケア剤 - Google Patents

ポリカルボン酸イミダゾリン、その製造法、及び該化合物を含有する清浄剤、手入れ剤及びボデイケア剤

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JP2877900B2 JP2158874A JP15887490A JP2877900B2 JP 2877900 B2 JP2877900 B2 JP 2877900B2 JP 2158874 A JP2158874 A JP 2158874A JP 15887490 A JP15887490 A JP 15887490A JP 2877900 B2 JP2877900 B2 JP 2877900B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規のポリカルボン酸イミダゾリン、その
製造法及び該化合物を含有する清浄剤に関する。
〔従来技術〕
繊維洗浄剤及び食器洗浄剤のみならず、工業用清浄剤
はもちろん、特に身体及び髪洗浄用の清浄剤は、一般に
は、界面活性剤（tenside）と界面活性剤アジュバント
の混合物である。
この目的で使用される界面活性剤ならびにその互いの
混合物は、アニオン界面活性剤、中性界面活性剤、両性
界面活性剤及び／又はカチオン界面活性剤から成る。こ
れらの界面活性剤は親水性又は極性部分に加えて、炭化
水素から構成される疎水性部分を含む。
アニオン界面活性剤の場合には、親水性部分は、スル
フエート、スルホネート、ホスフエート、ホスホネート
又はカルボキシレートである、負に荷電した基から成
る。しかしながら、これらの基はポリオキシエチレン鎖
を介して炭化水素鎖に結合することもできる。スルホネ
ート及びスルフエートを含有する炭化水素は、強度にイ
オン性に荷電した界面活性剤であるのに対し、ホスフエ
ート、ホスホネート及びカルボキシレートは弱い陰イオ
ン性の界面活性剤である。
中性の界面活性剤の場合には、親水性部分は、極性で
中性の基、例えば、アミンオキシド、ポリエチエチル
基、炭水化物又はポリオキシエチル化炭水化物から成
る。
両性界面活性剤の場合には、極性基は両性イオンであ
り、即ち、これらの基は正の電荷のみならず、負の電荷
を有する。これらは、タウレートに加えて、特に、ベタ
インや蛋白縮合物を含む。
カチオン界面活性剤の場合には、極性基は、モノ−、
ジ−、トリ−及び第４級置換アミンから成り、これらの
すべては中性のpH領域において正に帯電されている。モ
ノ−、ジ−及びトリ−置換アミンは、弱い陽イオン性の
界面活性剤であるのに対して、第４級置換アミンは、強
い陽イオン性のものである。
上記の界面活性剤及びその混合物は、生物系に関して
問題を生ずる：身体用清浄剤の分野における界面活性剤
混合物の場合には、処方物と皮膚の表面との間で、接触
を生ずる。かかる界面活性剤含有混合物は、強く或い
は、殆んど強くなく皮膚の表面に結合することができ、
かつ皮膚の細菌叢に不利な影響、即ち、皮膚の自然の免
疫システムに影響を及ぼす。
界面活性剤と皮膚細菌叢との交換作用は、界面活性剤
に変化を生じ、界面活性剤を弱め、結果として、異質の
微生物及び菌類による感染に対して、攻撃個所を与え
る。その結果、アレルギー及び皮膚病が発現し、今日、
この事実は増加しつつあることが観察されている。
界面活性剤と皮膚との交換作用に関しては、多くの場
合、乾燥及び落屑を生じ、慢性的な交換作用の後、小病
変を生ずる。
固体表面ならびに繊維を清浄化した後には、界面活性
剤を含有する廃水が残り、このため、界面活性剤と廃水
処理プラントの微生物との間で交換反応が生じ、この場
合この界面活性剤は、物質を分解する細菌叢の生存性を
損ないうるか、或いは破壊しうる。
こうして、界面活性剤はしばしば真の細胞毒として作
用する。このことは、強い陰イオン性の界面活性剤、特
に、強い陽イオン性の界面活性剤に当てはまる。
それゆえ、強い陽イオン性の界面活性剤ばかりでなく
強い陰イオン性のものの攻撃性に関して毒性を減ずる、
即ち、これらを解毒する処方物を得るために、上記の界
面活性剤を互いに特別に混合するという試みがなされて
きた。
このことは、中性界面活性剤及び両性界面活性剤とア
ニオン界面活性剤との好ましい処方比を選択することに
より達成された。アニオン界面活性剤、特にアルキルス
ルフエート及びアルキルエーテルスルフエートは、清浄
剤及び手入れ剤において、今日、もつとも良く使用され
る表面活性物質である。
しかしながら、この解毒は相対的なものであり、即
ち、強い陰イオン性及び強い陽イオン性の界面活性剤
は、単に、一定のパーセントにまで解毒しうるにすぎな
い。
かかる相対的に解毒された界面活性剤混合物は、穏和
な処方物として言及される。
先行技術に記載された穏和な界面活性剤の残留する攻
撃性も明白であり、眼の角膜及び粘膜にこれらの物質が
接触すると、通常の場合は、強い灼熱感が感じられ、こ
れは眼に対する真の刺激にまで進行しうる。
最近は、痕跡量の界面活性剤を含有する混合物の問題
に注意が払われてきている：オキシエチル化された生成
物の場合には、合成副生物としてジオキサンが生成し、
アミンの場合にはニトロソアミンが生成し、スルフエー
トの場合にはスルトンが生成し、これらはすべて高度に
毒性であり、潜在的には発癌性である。
H.Hitz他の「Parfmevie und Kosmetik」、64、16−
21、1983″によれば、新しい一群の２−アルキルイミダ
ゾリン−Ｎ−プロピオン酸（アンホニル:amphonyls）が
知られており、これらは他の両性化合物よりも穏和な界
面活性剤である。しかしながら、これらは重大な処方上
の問題を生ずる。なぜならば、これらは実質的に極めて
乏しい粘度増大物質であり、塩基性の溶剤中で加水分解
して、イミダゾール環を開裂する。
〔発明が解決しようとする課題〕
それゆえ、それ単独でか又は他の界面活性剤との混合
物の形で、いかなる攻撃性もないか又はほんのわずかの
攻撃性があるにすぎず、生物学的に分解可能であり、か
つ、さらに酸性又は塩基性媒体中でも安定である、新規
で強力な作用をもつ界面活性剤を見い出すという課題が
存在する。
〔課題を解決するための手段〕
本発明によれば、一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｘは−Cl、−OH、−OSO3H、−OPO3H2、−Ｏ−C
H2−CH2−COOH、−NH2、NH−alk、又はN(alk)2であり、
但し、alkは炭素原子数６までのアルキル基であり、ｎ
は２〜４の整数であり、Ｒは直鎖状、分枝鎖状の飽和又
は１〜３個の不飽和をもつ炭素原子数８〜18の炭化水素
基であり、ｍは２〜５の整数であり、Ｒ′は水素原子又
はカルボキシル基であり、Ｒ″は水素原子又はメチル基
である〕で表わされるポリカルボン酸イミダゾリンが提
供される。
一般式（Ｉ）の化合物の製造に際しては、出発物質と
して、一般式（II）： 〔式中、Ｒ、Ｘ及びｎはそれぞれ前記の意味を有する〕
の既知のアルキルイミダゾリンが使用され、これは、２
〜５倍量過剰のアクリル酸、メタアクリル酸、マレイン
酸又はその活性誘導体又はそれらの混合物と縮合され
る。
驚くべきことに、不飽和カルボン酸が比較的大過剰の
場合には、先行文献（上述のもの）によれば置換基Ｘの
誘導体が期待されたにも拘らず、カルボン酸側鎖の重合
が観察された。
縮合は、好ましくは100〜150℃の温度において、成分
の溶解時に実施されるが、混合を簡単に行うために、不
活性溶剤、例えば、トルエン又はキシレン、又は高沸点
パラフインをこれに添加することもできる。
このようになされる反応は均一の生成物を生じるので
はなく、むしろ、異なる鎖の長さｍをもつ化合物の混合
物を生じ、過剰のカルボン酸に依存してｍは最大２〜４
に達する。
反応成分のクロマトグラフイーによる分離は、例え
ば、陰イオン交換体により可能であるが、界面活性剤と
して化合物を使用するには、分離は必要ではない。それ
ゆえ、経済的理由のために、生成した混合物は好ましく
は直接に使用される。
一般式（II）の出発物質は既知であり、一般式（II
I）： Ｘ−(CH2)n−NH−CH2−CH2−NH2 （III） 〔式中、Ｘとｎは前記の意味を有する〕の化合物を、一
般式（IV）： Ｒ−COOY （IV） 〔式中、Ｒは前記の意味を有し、Ｙは水素原子又はアル
キル基である〕の脂肪酸又は脂肪酸エステルと、アルコ
ール又は水を放出させて縮合させることにより、既知の
方法にて得ることができる。天然に生じるトリグリセリ
ドも好適に使用される。
このようにな新規なポリカルボン酸イミダゾリンを単
独でか又は他の界面活性剤との混合物の形で使用する場
合には、驚くべきことに、pHに安定で、非常に穏和な界
面活性剤の処方物を製造しうることが見い出された。
このように、本発明により、少くとも１種の陰イオン
性、非イオン性、陽イオン性及び／又は両性の界面活性
剤及び少くとも１種の本発明によるポリカルボン酸イミ
ダゾリンとを含有し、イミダゾリンに対する界面活性剤
の割合は、好ましくは、2:98〜50:50、より好ましく
は、10:90から20:80である、清浄剤及び手入れ剤が提供
される。
ボデイケア剤の分野において、一般式（Ｉ）の化合物
を使用して、超穏和な処方物が製造でき、この場合に
は、スルフエート、エーテルスルフエート、アルキルス
ルフエート及びアルキルスルホネートが、その極めて高
い毒性のために除かれる。同時に、痕跡物による問題も
排除しうる。
全ての領域に亘るボデイケア剤及び清浄剤のためのこ
れらの最高に超穏和な界面活性剤処方物の得られた特性
が試験され、ヒトにおける場合ならびに生物学的モデル
において確認された。
以下の生物学的試験モデルが使用された： 1.眼及び眼粘膜の適合性 2.ヒトの眼における快適性試験 3.ウサギに対する皮膚の適合性 4.ヒトの空間内試験（During chamber test） 5.トリプシンによる蛋白分解活性の抑制 6.モルモツトにおける接触アレルゲン特性 7.ヒト皮膚叢の処方物との適合性を記載する栄養試験 栄養試験は、物質又は物質混合物（本発明の場合、界
面活性剤処方物）の微生物に対する第一次及び第二次毒
性が決定される工程である。身体用手入れ剤の場合に
は、微生物として、ヒトの皮膚上でコロニーをつくる種
々の自然の微生物が使用される。廃水中の界面活性剤の
場合には、生物学的モデルとして、廃水処理プラントの
細菌叢が使用される。
試験において、上記の細菌は炭素を含有しない媒体中
に懸濁される。その後、炭素源として、試験される物質
が懸濁されたものが添加される（本願の場合、界面活性
剤又は界面活性剤処方物）。細菌の成長曲線に基づい
て、試験される物質の正確に決定された第一次毒性及び
第２次毒性が得られる。
下記の実施例11に記載されたシヤワー用ゲルの超穏和
な処方は、商業的に入手しうる典型的な、所謂穏和なベ
ビーシヤンプー（先行技術）と比較すると、以下の結果
を生じる： 上記の結果から、本発明による処方物は、先行技術に
比較して、先行技術が穏和な処方物であることを思い起
こすと、すべての生物学的モデルにおいて、超穏和なも
のとして記載されていることがわかる。
以下の実施例は、本発明を説明するために記載する。
例１ アミノエチルエタノールアミン（1.2モル）をトウモ
ロコシ胚芽油（1/3モルのトリクリセリド）とともに、
常圧、190℃で２時間攪拌する。次いで、圧力を10ミリ
バールに下げ、過剰のアミノエチルエタノールアミン
（20％）と生成したグリセロールを蒸留により反応混合
物から２時間かけて除去する。反応器中に生ずるアルキ
ルジミダゾリニウム塩基（１モル）を140℃に冷却す
る。この温度で、アクリル酸（2.2モル）を２時間かけ
てイミダゾリニウム塩基に加え、更に同温度で２時間攪
拌を続ける。その後、反応生成物を90℃に冷却し、1.5
重量部の水で希釈し、10規定の水酸化ナトリウム水溶液
でpH5に滴定する（Ｒ＝C18:1〜C18:13、ｎ＝２、ｍ＝２
−５、Ｒ′,R″＝Ｈ、Ｘ＝OH）。生成物のおよその組成
は、２％イミダゾール、５％イミダゾール−プロピオン
酸、82％イミダゾール−ジアクリル酸、８％イミダゾー
ルトリアクリル酸、３％ポリアクリル酸である。
例２ トウモロコシ胚芽油に代えて、コロナツツ油（Ｒ＝C
14、ｎ＝２、ｍ＝２−５、Ｒ′,R″＝Ｈ、Ｘ＝−OH）を
使用することを除き、実施例１と同様にした。
例３ 例１と同様にして、トウモロコシ胚芽油に代えて、コ
コナツツの前駆脂肪酸トリグリセリドを使用する（Ｒ＝
C8−C10、Ｘ＝−OH）。
例４ 例１と同様にして、アミノエチルエタノールアミンに
代えて、クロロエチルエチレンジアミンを使用する（ｎ
＝２、ｘ＝Cl）。
例５ 例１と同様にし、スルフアチジルエチルエチレンジア
ミンをアミノエチルエタノールアミンに代えて使用する
（ｎ＝２、ｘ＝−OSO3H）。
例６ 例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンに代
えて、フオスフアチジルエチルエチレンジアミンを使用
する（ｎ＝２、ｘ＝−OPO3H2）。
例７ 例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンに代
えて、エチレンジアミノエトキシプロピン酸が使用され
る（ｎ＝２、ｘ＝−Ｏ−CH2−CH2−COOH）。
例８ 例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンに代
えて、ジエチレントリアミン−塩酸が使用される。
例９ 例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンに代
えて、オレイルアミノエチルエチレンジアミンが使用さ
れる。
例10 例１と同様にし、アミノエチルエタノールアミンの代
わりにジステアリルアミノエチルエチレンジアミンが使
用される。
例11 シヤワー用ゲル 例２により得られる混合物 （ 40％） 7.5部 ココイル スルホスクシネート （ 30％） 15 部 ココアミド プロピルベタイン （ 30％） 20 部 ステアリル モノグリセリド （ 20％） 1 部 蛋白水解物 （100％） 0.2部 ラウリル アルコール デカエトキ （100％） 100部 シレート 水（ad） 100部 例12 コンデイシヨナー シヤンプー／ベビー シヤンプー 例１による混合物 （ 40％） 7.5部 ココイル スルホスクシネート （ 40％） 15 部 ココアミドプロピルベタイン （ 30％） 20 部 ステアリル モノグリセリド （ 20％） 1 部 蛋白水解物 （100％） 0.2部 ラウリル アルコール デカエ （100％） 0.2部 トキシレート 水（ad） 100部 例13 泡状浴用剤（フオームバス） 例２により得られる混合物 （ 40％） 7.5部 ココイル スルホスクシネート （ 30％） 15 部 ココアミド プロピルベタイン （ 30％） 20 部 ラウリル モノグリセリド （ 20％） 1 部 蛋白水解物 （100％） 0.2部 ラウリル アルコール デカエ （100％） 0.2部 トキシレート カミルレ油 （100％） 2 部 水（ad） 100部 例14 洗顔ローシヨン 例２により得られる混合物 （ 40％） 27.5部 ココイル スルホスクシネート （ 30％） 15 部 ステアリル モノグリセリド （ 20％） 1 部 蛋白水解物 （100％） 0.2部 ラウリル アルコール デカエ （100％） 0.2部 トキシレート 水（ad） 100部 例15 浴用クリーム／浴用油 例２により得られる混合物 10部 ラウリル アルコール オクタ 10部 エトキシレート ラウリル アルコール デカオ ５部 キシエチル カルボキシレート オレイル アルコール 20部 小麦胚芽油 20部 トウモロコシ胚芽油 27部 ラノレン アルコール ８部 例16 コンデイシヨナー 乳剤 例１により得られる混合物 ３部 ワセリン油 ６部 PEG20オレエート ５部 プロピレン グリコール コラーゲン（10％） オトギリソリソウ属の草本抽出物 0.9部 水（ad） 100部 例17 液状石けん 例２により得られる混合物 ８部 エトキシル化 グリセリル モノラウレート １部 ラウリル エテル スルフエート（28％） 40部 水（ad） 100部 例18 タブレツト状石鹸 天然石鹸 例２により得られる混合物 5.5部 石鹸基剤物質、80％全脂肪酸 90部 ナトリウム塩、タロー／コロナツツ 80:20 ポリホスフエート ３部 二酸化チタニウム 0.25部 例19 合成石鹸 例２による混合物 ９部 脂肪酸C12−C18アルコール 30部 スルフエートナトリウム塩 ポリホスフエート ３部 脂肪族アルコール スルホスクシネート 20部 二ナトリウム塩 澱粉 18部 パラフイン ９部 ステアリル アルコール ６部 セチル アルコール ４部 例20 ハンドリンス剤 例１により混合物 ５部 鎖状ラウリル ベンゼン 20部 スルホネート（100％） 蛋白水解物 0.5部 水（ad） 100部 例21 皿洗い機用の洗剤（リン酸不含のもの） 例３により得られる混合物 ５部 ステアリル アルコール ペンタエトキシレート 10部 ラウリル トリオキシエチルカルボキシレート ３部 （50％） メタシリケート ナトリウム／水酸化ナトリウム ５部 水（ad） 100部 例22 微細な洗浄剤／ウール洗浄剤 例２により得られる混合物 ４部 ラウリル ベンゼン スルホネート（100％） 15部 ラノリン アルコール 15部 水（ad） 100部 例23 全目的用洗浄剤 例３により得られる混合物 第２級アルカン スルホネート（100％） 15部 オレインサンカリウム（100％） 0.5部 炭酸ナトリウム ２部 クエン酸 三ナトリウム １部 水（ad） 100部 例24 工業用洗剤 例３により得られる混合物 ５部 ラウリル ベンゼンスルホネート 10部 ラウリル エーテル スルフエート（28％） ５部 水（ad） 100部
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 Ｃ１１Ｄ 1/10 Ｃ１１Ｄ 1/10 (72)発明者 ハンス・ヒツツ スイス国アリスドルフ・ブラウエン‐ラ イン‐シユトラーセ 25 (72)発明者 ロルフ・シエーフアー スイス国アリスドルフ・イム・リユツグ リ 12 (72)発明者 ハインリツヒ・バウスト ドイツ連邦共和国プランクシユタツト・ ヴエステンデ 29 (72)発明者 ヴオルフガング・グロース ドイツ連邦共和国ムツターシユタツト・ ルートヴイツヒスハーフエナー・シユト ラーセ 20 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07D 233/02 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (7)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ）： 〔式中、Ｘは−Cl、−OH、−Ｏ−SO3H、−Ｏ−PO3H2、
    −Ｏ−CH2−CH2−CO2H、NH2、NHalk、N(alk)2であり、
    但し、alkは炭素原子数１〜６の低級アルキル基であ
    り、 ｎは２〜４の整数であり、 Ｒは直鎖状、分枝鎖状の飽和又は１〜３個の不飽和をも
    つ炭素原子数８〜18の炭化水素基であり、 ｍは２〜５の整数であり、 Ｒ′は水素原子又はカルボキシル基であり、 Ｒ″は水素原子又はメチル基である〕で示されるポリカ
    ルボン酸イミダゾリン。
  2. 【請求項２】前記式（Ｉ）の化合物を製造する方法にお
    いて、式（II）： 〔式中、Ｒ、Ｘ及びｎはそれぞれ前記のものを表わす〕
    で示される化合物を、２〜５倍量過剰のアクリル酸、メ
    タクリル酸、マレイン酸又はその活性誘導体又はそれら
    の混合物と縮合させることを特徴とする、一般式（Ｉ）
    の化合物の製造法。
  3. 【請求項３】前記式（Ｉ）の化合物を含有する清浄剤。
  4. 【請求項４】前記式（Ｉ）の化合物の混合物及びアニオ
    ン界面活性剤、カチオン界面活性剤、中性界面活性剤及
    び／又は両性界面活性剤を含有する清浄剤及び手入れ
    剤。
  5. 【請求項５】アニオン界面活性剤として脂肪アルコール
    スルフエート、脂肪アルコールエーテルスルフエート、
    アルカンスルホネート、２級アルカンスルホネートが含
    有されている、請求項４記載の清浄剤及び手入れ剤。
  6. 【請求項６】シヤワー用ゲル、シヤンプー、ベビーシヤ
    ンプー、泡状浴用剤、浴用クリーム、浴用油、石鹸、液
    体石鹸及び化粧用手入れ乳剤、洗顔ローシヨンの形のボ
    デイケア剤において、2:98〜50:50、特に10:90〜20:80
    の比のアニオン界面活性剤、ノニオン界面活性剤、カチ
    オン界面活性剤及び／又は両性界面活性剤と、式（Ｉ）
    の化合物との混合物が含有されていることを特徴とする
    ボデイケア剤。
  7. 【請求項７】食器手洗い用洗剤、全目的型清浄剤、微細
    な洗浄剤及びウール洗浄剤、食器洗い機用洗浄剤の形の
    清浄剤において、2:98〜20:80の比のカチオン界面活性
    剤、ノニオン界面活性剤、アニオン界面活性剤及び／又
    は両性界面活性剤と、式（Ｉ）の化合物との混合物を使
    用することを特徴とする清浄剤。
JP2158874A 1989-06-19 1990-06-19 ポリカルボン酸イミダゾリン、その製造法、及び該化合物を含有する清浄剤、手入れ剤及びボデイケア剤 Expired - Lifetime JP2877900B2 (ja)

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