JPH0474102A

JPH0474102A - 外用殺菌剤組成物及び皮膚洗浄剤組成物

Info

Publication number: JPH0474102A
Application number: JP18453690A
Authority: JP
Inventors: Kazuyasu Imai; 今井　一康; Kenji Kaneda; 賢治金田; Yasushi Kajiwara; 泰梶原
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1990-07-12
Filing date: 1990-07-12
Publication date: 1992-03-09
Anticipated expiration: 2014-03-03
Also published as: JP2864156B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は外用殺菌剤組成物及びこれを含有する殺菌効果
の優れた皮膚洗浄剤組成物に関する。

〔従来の技術〕

従来、手、足、顔等の皮膚用の殺菌剤組成物としては、
殺菌剤を水、油性基剤等に溶解させた殺菌液、軟膏、ク
リーム等が広く用いられている。

殺菌性洗浄剤としては、種々の界面活性剤に殺菌剤を配
合した薬用洗顔料等が用いられている。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、手、顔等に適用された殺菌剤組成物は、
特に殺菌液の場合、水洗い等により容易に適用部位から
除去されてしまい、その効果が持続しないという問題が
あった。また薬用洗浄料等の洗浄剤に方いては、洗浄に
より殺菌剤自体も皮膚から洗い流されてしまい、充分に
残存せず、洗浄後に皮膚に付着する細菌に対してはほと
んどその効果を発揮し得ないという問題があった。

従って、皮膚に適用抜水等により容易に洗い流されず効
果の持続性に優れた外用殺菌剤組成物及びこれを含有す
る皮膚洗浄剤組成物の開発が望まれていた。

〔課題を解決するための手段〕

かかる実情に鑑み、本発明者らは種々検討した結果、殺
菌剤にアビエチン酸類を配合すれば、皮膚に適用機水洗
い等をしても優れた殺菌作用が維持されること、更にこ
れに特定の界面活性剤を配合すれば殺菌作用だけでなく
、使用感も良好な皮膚洗浄剤が得られることを見出し、
本発明を完成するに到った。

すなわち、本発明は次の成分（Ａ）及び（Ｂ）（Ａ）　
　アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビ
エチン酸、テトラヒドロアビエチン酸及びこれらの塩か
らなる群より選ばれるアビエチン酸誘導体の一種又は二
種以上。

（Ｂ）　　殺菌剤を含有する外用殺菌剤組成物、並びにこれに（Ｃ）　　
アルキルエーテルカルボン酸系、ポリオキシエチレンア
ルキルエーテルサルフェート系、リン酸エステル系、Ｎ
−了シルアミノ酸系、アシルイセチオネート系、スルホ
コハク酸系、アミドアミン系、糖エーテル系、糖アミド
系及び糖エステル系の界面活性剤から選ばれる一種又は
二種以上を含有する皮膚洗浄剤組成物を提供するものである。

本発明における成分（Ａ）のアビエチン酸誘導体として
は、次式アビエチン酸　　　　デヒドロアビエチン酸で表わされ
るアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロアビ
エチン酸、テトラヒドロアビエチン酸及びこれらのアル
カリ金属塩、アルカノールアミン塩等が挙げられる。こ
れらは単独でも二種以上を混合して用いてもよい。成分
（Ａ）は殺菌剤（Ｂ）に対し、０．１〜５０、特に１．
０〜３０重量倍配合するのが好ましい。

本発明に用いられる殺菌剤としては、外用で殺菌作用を
示すものなら特に制限されないが、例えば、２．４．４
’−トリクロロ−２７−ヒトロキシジフエニルエーテル
（トリクロサン）、３，４．４’−トクロロカルバニリ
ド、３−トリフルオロメチル−４，４′−ジクロロ力ル
バニリド、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられ
る。

本発明の外用殺菌剤組成物の剤型としては液剤、クリー
ム剤、軟膏剤等が挙げられるが、液剤が特に好ましい。

これらの剤型にする場合、本発明外用殺菌剤組成物には
、通常外用剤に用いられる基剤、例えば水、アルコール
類、各種油剤、界面活性剤、他の薬効成分等を外用剤と
しての効果を損なわない範囲で配合することができる。

また、本発明の皮膚洗浄剤組成物は上記成分（Ａ）、（
Ｂ）及び成分（Ｃ）を含有するものであり、このうちア
ルキルエーテルカルボン酸系界面活性剤及びポリオキシ
エチレンアルキルエーテルサルフェート系界面活性剤と
しては、直鎮又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭素数８〜
２０のアルキル又はアルケニル鎮を有し、アルカリ金属
又はアルカノールアミンの対イオンを有するものが好ま
しい。またポリオキシエチレン付加モル数は１〜４モル
が好ましい。

リン酸エステル系界面活性剤としては、例えば次の一般
式（Ｉ）又は（ＩＩ）Ｒ１（ＯＣＨ−ＣＬｈ−叶Ｐ−ＯＭ　　　（Ｉ　）Ｚ（式中、Ｒ，、Ｒ２及びＲ３は、それぞれ炭素数８〜１
８の直鎮又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し
、Ｚ及びＭはそれぞれ水素原子、アルカリ金属、アンモ
ニウム又は炭素数２〜３のヒドロキシアルキル基を有す
るアルカノールアミンを示し、Ｊ、ｍ及びｎは０〜１０
の数を示す）で表わされる化合物が挙げられる。

これら化合物（Ｉ）又は（ｎ）としてはエチレンオキサ
イドの付加モル数が０〜３のものが好ましく、特にエチ
レンオキサイドが付加しておらず、炭素数１２〜１４の
アルキル基を有するものが好ましい。これらの好ましい
具体例としては、例えばモノ−又はジラウリルリン酸ナ
トリウム、モノ−又はジラウリルリン酸カリウム、モノ
−又はジラウリルリン酸ジェタノールアミン、モノ−又
はジラウリルリン酸トリエタノールアミン、モノ−又は
シミリスチルリン酸ナトリウム、モノ−又はシミリスチ
ルリン酸カリウム、千ノー又はシミリスチルリン酸ジェ
タノールアミン、モノ−又はシミリスチルリン酸トリエ
タノールアミン等が挙げられる。

なお、化合物（Ｉ）及び（ＩＩ）を組合せて（Ｃ）成分
として使用する場合、その混合比は、重量比で（Ｉ）：
　　（ＩＩ）＝ｌＯ：　０〜５：５、特に１０：０〜７
：３の割合として使用するのが好ましい。

（Ｃ）　ｆｆ１分のうち、Ｎ−アシルアミノ酸系化合物
としては、一般式（Ｉ［ｒ）（式中、Ｒ４は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜２１のアル
キル又はアルケニル基を示し、Ｒ５は水素原子又は炭素
数１〜４のアルキルもしくはアルケニルを示し、Ｒ６は
基−（ＣＨ２）ＰＲ，（　ｐは０〜４の整数を示す）を
示し、Ｒ，は水素原子、水酸基又は−ＣＯＯＭ。

を示し、Ｍ２は水素原子、アルカリ金属又はアルカノー
ルアミンを示す）で表わされる化合物が挙げられる。

上記一般式（Ｉ［［）で表わされる化合物には、Ｌ体、
Ｄ体又はラセミ体があり、これらのいずれも用いる事が
出来る。好ましい具体例としては、Ｎ−ラウロイルグル
タミン酸、Ｎ−ミリスチルグルタミン酸、Ｎ−ラウロイ
ル−Ｎ−メチルグリシン、Ｎ−ラウロイルアスパラギン
酸、Ｎ−ラウロイルセリン等、またそれらのアルカリ金
属塩、アルカノールアミン塩が挙げられる。

本発明で用いられる（０成分のうち、アシルイセチオネ
ート系界面活性剤としては、一般式（ＩＶ）Ｒ．−ＣＯ
ＤＣＨ２ＣＨ２Ｓ０３Ｍ３　　　　（ＴＶ）（式中、Ｒ
，は炭素数７〜２１のアルキル又はアルケニル基を示し
、Ｍ，は水素原子、アルカリ金属又はアルカノールアミ
ンから誘導された陽イオン基を示す）で表わされる化合物が挙げられる。

上記一般式（ＴＶ）で表わされる化合物において、Ｒ，
−ＣＯＤ−で表わされる脂肪酸基としては、ラウリン酸
基、ミリスチン酸基、オレイン酸基、ヤシ油脂肪酸基等
が挙げられ、Ｍ３で表わされる対陽イオンとしては、カ
リウム、ナトリウム、トリエタノールアミン、ジェタノ
ールアミン、モノエタノールアミン等が挙げられる。

本発明で用いられる（Ｃ）成分のうち、スルホコハク酸
系界面活性剤としては、一般式（Ｖ）又は（Ｖｌ）Ｒ，−Ｃ−ＣＨ−ＣＩ！．−Ｃ００Ｍ４　　　　（Ｖ　
）ＳＯ３Ｍ。

Ｒ．−Ｃ−ＣＨ．−ＣＨ−ＣＯＯＭ．　　　　　（ＶＩ
）ＳＯ．Ｍ。

〔式中、Ｒ９はＲ１。Ｏ（ＣＨ．ＣＨ２０ｈ又はＲ，　
、Ｃ口ＮＨ（ＣＨ２ＣＨ２０）Ｔを示しくＲ．。は炭素
数８〜２２の直鎮もしくは分岐鎖のアルキル又はアルケ
ニル基を、Ｒ．□は炭素数７〜２１の直鎖もしくは分岐
鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、ｑはＯ〜２０の
数を示す）、Ｍ４はそれぞれ水素原子、又はアルカリ金
属、アルカリ土類金属、アンモニウム及び有機アンモニ
ウムから選ばれる水溶性塩を形成する陽イオンを示す〕で表わされる高級アルコール或いはそのエトキシレート
のスルホコハク酸エステル、又は高級脂肪酸アミド由来
のスルホコハク酸エステルが挙げられる。

上記一般式（Ｖ）又は（Ｖｌ）で表わされる化合物のう
ち、高級アルコール或いはそのエトキシレートのスルホ
コハク酸エステルとしては、炭素数１１〜１３の２級ア
ルコールエトキシレートのスルホコハク酸エステルの２
ナトリウム塩（例えば、日本触媒化学工業、ソフタノー
ルＭＢＳ−３，５，７，９，１２；それぞれ数字はエチ
レンオキサイドの平均付加モル数（ＥＯ）を示す）、ラ
ウリルアルコール或いはラウリルアルコールエトキシレ
ー）　（ＢＯ＝３．６．９．１２＞のスルホコハク酸エ
ステルの２ナトリウム塩、炭素数１２〜１５の合成１級
アルコールやそのエトキシレート（Ｅ！０＝２〜４）の
スルホコハク酸エステルの２す）　ＩＪウム塩等が挙げ
られる。また、高級脂肪酸アミド由来のスルホコノ＼り
酸エステルとしては、ラウリン酸ポリエチレングリコー
ル（ＢＯ＝１．２）アミドのスルホコハク酸エステルの
２ナトリウム塩、オレイン酸ポリエチレングリコール（
ＥｉＯ＝１．２）アミＹ　（Ｄ　スＪｌ／ホコハク酸エ
ステルの２ナトリウム塩、ヤシ油脂肪酸ポリエチレング
リコール（ＢＯ＝４）のスルホコハク酸エステルのナト
リウム塩等が挙げられる。

本発明で用いられる（Ｃ）　ｆｆ１分のうち、アミドア
ミン系界面活性剤としては、例えば次の一般式％式％（
）〔式中、Ｒ１２及びＲ１４は各々炭素数７〜１９の飽和
又は不飽和炭化水素基を示し、ＲＩ３及びＲａｇは基−
ＣＩ４２ＣＯＯＭＳ　、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ００ＭＳ又は
−Ｃ）１２１１’）ｌ（’）１２Ｓ［］３ＭＳ叶（Ｍ、は水素原子、アルカリ金属又はアルカノールアミ
ンを示す）を示し、Ｒａｇは水素原子又は基−Ｃ）１２
ＣＯＯＭ、　、−Ｃ）１．Ｉｌ’ＬｃＯＯＭ５もしくは
−ＣＨ，ＣＨ−ＣＨ２Ｓ０３ＭＳ　（Ｍ、は前記した意
味を有する）叶を示す〕で表わされるアミドアミン型両性界面活性剤が挙げられ
る。

これらの両性活性剤はいわゆるイミダシリン系界面活性
剤と呼ばれるもので、ミラノール（ミラノール社製）、
ソフタゾリン（用研ファインケミカルス社製）等として
市販されている。

本発明で用いられる（Ｃ）成分のうち、糖エーテル系界
面活性剤としては、次の一般式（ＩＸ）Ｒ，ｆｆ−０−
（Ｒ，８０）、−Ｇ、　　　（ＩＸ）（式中、Ｒａｔは
炭素数６〜１８の直鎮又は分岐鎖のアルキル、アルケニ
ル又はアルキルフェニル基を、Ｒ１１１は炭素数２〜４
のアルキレン基を、Ｇは炭素数５〜６の還元糖を示し、
ｒｌ；！０−１０の数を、ｔは１〜１０の数を示す）で表わされるアルキルグリコシド系界面活性剤が挙げら
れるが、就中、特にデシルグルコシド、ラウリルグルコ
シド、ラウリルポリグルコシド、デシルポリグルコシド
が好ましい。

本発明で用いられる（Ｃ）成分のうち、糖アミド系界面
活性剤としては次の一般式（Ｘ）ＯＲ２゜〔式中、ＲＩ９は炭素数５〜１７の直鎮又は分岐鎖のア
ルキル、アルケニル又はアルキルフェニル基を示し、Ｒ
２゜は水素原子、炭素数１〜１８の直鎮又は分岐鎖のア
ルキル又はアルケニル基、ｆｃ）１２ｃ８０六Ｈ（式中、Ｒ２１は水素原子又はメ
チル−Ｃ）１２−ＣＨ，−０１（、−Ｃ）１．−ＣＨ−
ＣＬ又は−ＣＨ３ＣＯ，ＣＨ２ＤＨ。

炭素数４〜３０の糖残基からなるポリヒドロキシアルキ
ル基を示す〕で表わされる化合物が挙げられる。

本発明で用いられる（Ｃ）成分のうち糖エステル系界面
活性剤としてはショ糖脂肪酸エステル系界面活性剤等が
挙げられる。

これらのうち、リン酸エステル系、Ｎ−アシルアミノ酸
系、イセチオネート系、スルホコハク酸系の界面活性剤
がより、低刺激であり、特に好ましい。

上記の（Ｏ成分は、一種でも二種以上を組合せて用いて
もよい。

本発明の皮膚洗浄剤組成物には、剤型により異なるが成
分（Ａ）を０．１〜１０特に０．５〜５重量％、成分（
Ｂ）を０．０１〜５特ニ０．０５〜２重量％、成分（Ｃ
）を５〜９０重量％配合するのが好ましい。

また、本発明の皮膚洗浄剤組成物は、固型状、ペースト
状、液体状等任意の剤型で調製される。

又、本発明の皮膚洗浄剤組成物中には上記界面活性剤の
他に従来より使用されている洗浄剤用添加剤、即ち、ア
ニオン性ポリマー、非イオン性ポリマー、カチオン性ポ
リマー等の粘度調整剤及びコンディショニング剤；グリ
セロール、ソルビトール等の保湿成分；その他防腐剤、
紫外線吸収剤、香料、色素等を本発明の作用効果を損な
わない範囲で配合することができる。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
はこれに何ら限定されるものではない。

実施例１表１に示す組成の外用殺菌剤組成物を調製し、その静菌
効果を試験した。得られた結果を表１に示す。

く静菌効果試験法〉肉エキス−ペプトン液体培地にて培養した白色ブドウ球
菌（Ｓｔａｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ｅｐｉｄｅｒｉｍｉ
ｄｉｓ）を滅菌寒天培地に加え滅菌シャーレに流し込み
、試験プレートを得る。

直径１０＋ｎｍの円形に加工した滅菌乾燥豚皮（アロア
スク：犬馬薬品工業製）を生理食塩水で再生し、被検組
成物中に５分間浸した後、滅菌した４°叶硬水ですすい
だ後、水分を除去し、試験プレートの中央に２０分間接
触させる。その後、豚皮を除去し、３７℃で２４時間培
養させ、菌が生育しない部分（阻止円）の面積を測定し
、比較品１の阻止円の面積を１．０とした相対比で示し
た。

以下余白実施例２表２に示す皮膚洗浄剤組成物を調製し、その静菌効果及
び使用感について評価した。その結果を表２に示す。静
菌効果は実施例１と同様にして行い、使用感の評価は次
の如く行った。

く使用感評価〉男女各５名の専門パネラ−により皮膚洗浄剤組成物を水
道水で適度に希釈し泡立て、手と顔を洗いさっばり感、
しっとり感についてそれぞれ下記の基準で判定を行い合
計点により評価した。

合計点＋２０〜＋１０＝＋９〜−９　ニー１０〜−２０：評価 △ 実施例３（洗顔料）（重量％）ラウリルジメチルアミンオキサイド　２ソルビトール　
　　　　　　　　　　５エチレングリコールジステアレ
ート　　３アビエチン酸　　　　　　　　　　　　１ト
リクロサン　　　　　　　　　　　　０．２メチルパラ
ベン　　　　　　　　　　０．３香料　　　　　　　０
．３精製水　　　　　　　　　　　　　　残部針　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　１００実施例４（手洗い洗浄料）　　　　　　　　　（重量％）ヤシ油
脂肪酸ジェタノールアミドプロピレングリコールエチレングリコールジステアレートデヒドロアビエチン酸トリクロロカルバニリドエタノール香料精製水計〔発明の効果〕以上の如く、本発明により皮膚に適用後水洗い等をして
も抗菌力が維持された優れた持続性殺菌剤組成物が提供
される。また、この殺菌剤組成物を配合した本発明の皮
膚洗浄剤組成物は、殺菌効果の持続性だけでなく、使用
感も良好である。

以上０．５０．３残部

Claims

【特許請求の範囲】１、次の成分（Ａ）及び（Ｂ）（Ａ）アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロ
アビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸及びこれらの
塩からなる群より選ばれるアビエチン酸誘導体の一種又
は二種以上。（Ｂ）殺菌剤を含有する外用殺菌剤組成物。２、次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）（Ａ）アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロ
アビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸及びこれらの
塩からなる群より選ばれるアビエチン酸誘導体の一種又
は二種以上。（Ｂ）殺菌剤（Ｃ）アルキルエーテルカルボン酸系、ポリオキシエチ
レンアルキルエーテルサルフェート系、リン酸エステル
系、Ｎ−アシルアミノ酸系、アシルイセチオネート系、
スルホコハク酸系、アミドアミン系、糖エーテル系、糖
アミド系及び糖エステル系の界面活性剤から選ばれる一
種又は二種以上を含有する皮膚洗浄剤組成物。