JP2864156B2 - 外用殺菌剤組成物及び皮膚洗浄剤組成物 - Google Patents

外用殺菌剤組成物及び皮膚洗浄剤組成物

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【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は外用殺菌剤組成物及びこれを含有する殺菌効
果の優れた皮膚洗浄剤組成物に関する。
〔従来の技術〕 従来、手、足、顔等の皮膚用の殺菌剤組成物として
は、殺菌剤を水、油性基剤等に溶解させた殺菌液、軟
膏、クリーム等が広く用いられている。殺菌性洗浄剤と
しては、種々の界面活性剤に殺菌剤を配合した薬用洗顔
料等が用いられている。
〔発明が解決しようとする課題〕
しかしながら、手、顔等に適用された殺菌剤組成物
は、特に殺菌液の場合、水洗い等により容易に適用部位
から除去されてしまい、その効果が持続しないという問
題があった。また薬用洗浄料等の洗浄剤においては、洗
浄により殺菌剤自体も皮膚から洗い流されてしまい、充
分に残存せず、洗浄後に皮膚に付着する細菌に対しては
ほとんどその効果を発揮し得ないという問題があった。
従って、皮膚に適用後水等により容易に洗い流されず
効果の持続性に優れた外用殺菌剤組成物及びこれを含有
する皮膚洗浄剤組成物の開発が望まれていた。
〔課題を解決するための手段〕
かかる実情に鑑み、本発明者らは種々検討した結果、
殺菌剤にアビエチン酸類を配合すれば、皮膚に適用後水
洗い等をしても優れた殺菌作用が維持されること、更に
これに特定の界面活性剤を配合すれば殺菌作用だけでな
く、使用感も良好な皮膚洗浄剤が得られることを見出
し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は次の成分(A)及び(B) (A) アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒド
ロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸及びこれら
の塩からなる群より選ばれるアビエチン酸誘導体の一種
又は二種以上。
(B) 殺菌剤 を含有する外用殺菌剤組成物、並びにこれに (C) アルキルエーテルカルボン酸系、ポリオキシエ
チレンアルキルエーテルサルフェート系、リン酸エステ
ル系、N−アシルアミノ酸系、アシルイセチオネート
系、スルホコハク酸系、アミドアミン系、糖エーテル
系、糖アミド系及び糖エステル系の界面活性剤から選ば
れる一種又は二種以上 を含有する皮膚洗浄剤組成物を提供するものである。
本発明における成分(A)のアビエチン酸誘導体とし
ては、次式 ジヒドロアビエチン酸 テトラヒドロアビエチン酸 で表わされるアビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジ
ヒドロアビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸及びこ
れらのアルカリ金属塩、アルカノールアミン塩等が挙げ
られる。これらは単独でも二種以上を混合して用いても
よい。成分(A)は殺菌剤(B)に対し、0.1〜50、特
に1.0〜30重量倍配合するのが好ましい。
本発明に用いられる殺菌剤としては、外用で殺菌作用
を示すものなら特に制限されないが、例えば、2,4,4′
−トリクロロ−2′−ヒドロキシジフェニルエーテル
(トリクロサン)、3,4,4′−トクロロカルバニリド、
3−トリフルオロメチル−4,4′−ジクロロカルバニリ
ド、イソプロピルメチルフェノール等が挙げられる。
本発明の外用殺菌剤組成物の剤型としては液剤、クリ
ーム剤、軟膏剤等が挙げられるが、液剤が特に好まし
い。これらの剤型にする場合、本発明外用殺菌剤組成物
には、通常外用剤に用いられる基剤、例えば水、アルコ
ール類、各種油剤、界面活性剤、他の薬効成分等を外用
剤としての効果を損なわない範囲で配合することができ
る。
また、本発明の皮膚洗浄剤組成物は上記成分(A)、
(B)及び成分(C)を含有するものであり、このうち
アルキルエーテルカルボン酸系界面活性剤及びポリオキ
シエチレンアルキルエーテルサルフェート系界面活性剤
としては、直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭素数8
〜20のアルキル又はアルケニル鎖を有し、アルカリ金属
又はアルカノールアミンの対イオンを有するものが好ま
しい。またポリオキシエチレン付加モル数は1〜4モル
が好ましい。
リン酸エステル系界面活性剤としては、例えば次の一
般式(I)又は(II) (式中、R1、R2及びR3は、それぞれ炭素数8〜18の直鎖
又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Z及び
Mはそれぞれ水素原子、アルカリ金属、アンモニウム又
は炭素数2〜3のヒドロキシアルキル基を有するアルカ
ノールアミンを示し、l、m及びnは0〜10の数を示
す) で表わされる化合物が挙げられる。
これら化合物(I)又は(II)としてはエチレンオキ
サイドの付加モル数が0〜3のものが好ましく、特にエ
チレンオキサイドが付加しておらず、炭素数12〜14のア
ルキル基を有するものが好ましい。これらの好ましい具
体例としては、例えばモノ−又はジラウリルリン酸ナト
リウム、モノ−又はジラウリルリン酸カリウム、モノ−
又はジラウリルリン酸ジエタノールアミン、モノ−又は
ジラウリルリン酸トリエタノールアミン、モノ−又はジ
ミリスチルリン酸ナトリウム、モノ−又はジミリスチル
リン酸カリウム、モノ−又はジミリスチルリン酸ジエタ
ノールアミン、モノ−又はジミリスチルリン酸トリエタ
ノールアミン等が挙げられる。
なお、化合物(I)及び(II)を組合せて(C)成分
として使用する場合、その混合比は、重量比で(I):
(II)=10:0〜5:5、特に10:0〜7:3の割合として使用す
るのが好ましい。
(C)成分のうち、N−アシルアミノ酸系化合物とし
ては、一般式(III) (式中、R4は直鎖又は分岐鎖の炭素数7〜21のアルキル
又はアルケニル基を示し、R5は水素原子又は炭素数1〜
4のアルキルもしくはアルケニル基を示し、R6は基−
(CH2pR7(pは0〜4の整数を示す)を示し、R7は水
素原子、水酸基又は−COOM2を示し、M2は水素原子、ア
ルカリ金属又はアルカノールアミンを示す) で表わされる化合物が挙げられる。
上記一般式(III)で表わされる化合物には、L体、
D体又はラセミ体があり、これらのいずれも用いる事が
出来る。好ましい具体例としては、N−ラウロイルグル
タミン酸、N−ミリスチルグルタミン酸、N−ラウロイ
ル−N−メチルグリシン、N−ラウロイルアスパラギン
酸、N−ラウロイルセリン等、またそれらのアルカリ金
属塩、アルカノールアミン塩が挙げられる。
本発明で用いられる(C)成分のうち、アシルイセチ
オネート系界面活性剤としては、一般式(IV) R8−COOCH2CH2SO3M3 (IV) (式中、R8は炭素数7〜21のアルキル又はアルケニル基
を示し、M3は水素原子、アルカリ金属又はアルカノール
アミンから誘導された陽イオン基を示す) で表わされる化合物が挙げられる。
上記一般式(IV)で表わされる化合物において、R8
COO−で表わされる脂肪酸基としては、ラウリン酸基、
ミリスチン酸基、オレイン酸基、ヤシ油脂肪酸基等が挙
げられ、M3で表わされる対陽イオンとしては、カリウ
ム、ナトリウム、トリエタノールアミン、ジエタノール
アミン、モノエタノールアミン等が挙げられる。
本発明で用いられる(C)成分のうち、スルホコハク
酸系界面活性剤としては、一般式(V)又は(VI) 〔式中、R9はR10OCH2CH2O又はR11CONHCH2CH2O
を示し(R10は炭素数8〜22の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル又はアルケニル基を、R11は炭素数7〜21の
直鎖もしくは分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示
し、qは0〜20の数を示す)、M4はそれぞれ水素原子、
又はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウム及
び有機アンモニウムから選ばれる水溶性塩を形成する陽
イオンを示す〕 で表わされる高級アルコール或いはそのエトキシレート
のスルホコハク酸エステル、又は高級脂肪酸アミド由来
のスルホコハク酸エステルが挙げられる。
上記一般式(V)又は(VI)で表わされる化合物のう
ち、高級アルコール或いはそのエトキシレートのスルホ
コハク酸エステルとしては、炭素数11〜13の2級アルコ
ールエトキシレートのスルホコハク酸エステルの2ナト
リウム塩(例えば、日本触媒化学工業、ソフタノールME
S−3,5,7,9,12;それぞれ数字はエチレンオキサイドの平
均付加モル数(EO)を示す)、ラウリルアルコール或い
はラウリルアルコールエトキシレート(EO=3,6,9,12)
のスルホコハク酸エステルの2ナトリウム塩、炭素数12
〜15の合成1級アルコールやそのエトキシレート(EO=
2〜4)のスルホコハク酸エステルの2ナトリウム塩等
が挙げられる。また、高級脂肪酸アミド由来のスルホコ
ハク酸エステルとしては、ラウリン酸ポリエチレングリ
コール(EO=1,2)アミドのスルホコハク酸エステルの
2ナトリウム塩、オレイン酸ポリエチレングリコール
(EO=1,2)アミドのスルホコハク酸エステルの2ナト
リウム塩、ヤシ油脂肪酸ポリエチレングリコール(EO=
4)のスルホコハク酸エステルのナトリウム塩等が挙げ
られる。
本発明で用いられる(C)成分のうち、アミドアミン
系界面活性剤としては、例えば次の一般式(VII)又は
(VIII) 〔式中、R12及びR14は各々炭素数7〜19の飽和又は不飽
和炭化水素基を示し、R13及びR15は基数5〜6の還元糖
を示し、rは0〜10の数を、tは1〜10の数を示す) で表わされるアルキルグリコシド系界面活性剤が挙げら
れるが、就中、特にデシルグレコシド、ラウリルグルコ
シド、ラウリルポリグルコシド、デシルポリグルコシド
が好ましい。
本発明で用いられる(C)成分のうち、糖アミド系界
面活性剤としては次の一般式(X) 〔式中、R19は炭素数5〜17の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル、アルケニル又はアルキルフェニル基を示し、R20
水素原子、炭素数1〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキル又
はアルケニル基、 (式中、R21は水素原子又はメチル基を示しvは0〜10
の数を示す) 炭素数4〜30の糖残基からなるポリヒドロキシアルキル
基を示す〕 (M5は水素原子、アルカリ金属又はアルカノールアミン
を示す)を示し、R16は水素原子又は基−CH2COOM5、−C
H2CH2COOM5もしくは (M5は前記した意味を有する)を示す〕 で表わされるアミドアミン型両性界面活性剤が挙げられ
る。
これらの両性活性剤はいわゆるイミダゾリン系界面活
性剤と呼ばれるもので、ミラノール(ミラノール社
製)、ソフタゾリン(川研ファインケミカルス社製)等
として市販されている。
本発明で用いられる(C)成分のうち、糖エーテル系
界面活性剤としては、次の一般式(IX) R17−O−(R18O)−Gt (IX) (式中、R17は炭素数6〜18の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル、アルケニル又はアルキルフェニル基を、R18は炭素
数2〜4のアルキレン基を、Gは炭素で表わされる化合
物が挙げられる。
本発明で用いられる(C)成分のうち糖エステル系界
面活性剤としてはショ糖脂肪酸エステル系界面活性剤等
が挙げられる。
これらのうち、リン酸エステル系、N−アシルアミノ
酸系、イセチオネート系、スルホコハク酸系の界面活性
剤がより、低刺激であり、特に好ましい。
上記の(C)成分は、一種でも二種以上を組合せて用
いてもよい。
本発明の皮膚洗浄剤組成物には、剤型により異なるが
成分(A)を0.1〜10特に0.5〜5重量%、成分(B)を
0.01〜5特に0.05〜2重量%、成分(C)を5〜90重量
%配合するのが好ましい。
また、本発明の皮膚洗浄剤組成物は、固型状、ペース
ト状、液体状等任意の剤型で調製される。
又、本発明の皮膚洗浄剤組成物中には上記界面活性剤
の他に従来より使用されている洗浄剤用添加剤、即ち、
アニオン性ポリマー、非イオン性ポリマー、カチオン性
ポリマー等の粘度調整剤及びコンディショニング剤;グ
リセロール、ソルビトール等の保湿成分;その他防腐
剤、紫外線吸収剤、香料、色素等を本発明の作用効果を
損なわない範囲で配合することができる。
〔実施例〕
次に実施例を挙げて本発明を詳細に説明するが、本発
明はこれに何ら限定されるものではない。
実施例1 表1に示す組成の外用殺菌剤組成物を調製し、その静
菌効果を試験した。得られた結果を表1に示す。
<静菌効果試験法> 肉エキス−ペプトン液体培地にて培養した白色ブドウ
球菌(Stahylococcus epiderimidis)を滅菌寒天培地に
加え滅菌シャーレに流し込み、試験プレートを得る。
直径10mmの円形に加工した滅菌乾燥豚皮(アロアス
ク:大鵬薬品工業製)を生理食塩水で再生し、被検組成
物中に5分間浸した後、滅菌した4゜DH硬水ですすいだ
後、水分を除去し、試験プレートの中央に20分間接触さ
せる。その後、豚皮を除去し、37℃で24時間培養させ、
菌が生育しない部分(阻止円)の面積を測定し、比較品
1の阻止円の面積を1.0とした相対比で示した。
実施例2 表2に示す皮膚洗浄剤組成物を調製し、その静菌効果
及び使用感について評価した。その結果を表2に示す。
静菌効果は実施例1と同様にして行い、使用感の評価は
次の如く行った。
<使用感評価> 男女各5名の専門パネラーにより皮膚洗浄剤組成物を
水道水で適度に希釈し泡立て、手と顔を洗いさっぱり
感、しっとり感についてそれぞれ下記の基準で判定を行
い合計点により評価した。
合計点 評 価 +20〜+10: ○ +9〜−9 : △ −10〜−20: × 実施例3 (洗顔料) (重量%) モノラウリルリン酸トリエタノール 30 アミン ラウリルジメチルアミンオキサイド 2 ソルビトール 5 エチレングリコールジステアレート 3 アビエチン酸 1 トリクロサン 0.2 メチルパラベン 0.3 香 料 0.3 精製水 残部 計 100 実施例4 (手洗い洗浄料) (重量%) デシルポリグルコシド 20 (平均縮合度=1.5) ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 3 プロピレングリコール 5 エチレングリコールジステアレート 3 デヒドロアビエチン酸 2 トリクロロカルバニリド 0.5 エタノール 3 香 料 0.3 精製水 残部 計 100 〔発明の効果〕 以上の如く、本発明により皮膚に適用後水洗い等をし
ても抗菌力が維持された優れた持続性殺菌剤組成物が提
供される。また、この殺菌剤組成物を配合した本発明の
皮膚洗浄剤組成物は、殺菌効果の持続性だけでなく、使
用感も良好である。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) A01N 37/08 A61K 7/00 - 7/50 C11D 3/48 A61K 47/12 CA(STN)

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】次の成分(A)及び(B) (A)アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロ
    アビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸及びこれらの
    塩からなる群より選ばれるアビエチン酸誘導体の一種又
    は二種以上、 (B)2,4,4′−トリクロロ−2′−ヒドロキシジフェ
    ニルエーテル、3,4,4′−トリクロロカルバニリド、3
    −トリフルオロメチル−4,4′−ジクロロカルバニリド
    及びイソプロピルメチルフェノールからなる群より選ば
    れる殺菌剤 を含有する外用殺菌剤組成物。
  2. 【請求項2】次の成分(A)、(B)及び(C) (A)アビエチン酸、デヒドロアビエチン酸、ジヒドロ
    アビエチン酸、テトラヒドロアビエチン酸及びこれらの
    塩からなる群より選ばれるアビエチン酸誘導体の一種又
    は二種以上、 (B)殺菌剤 (C)アルキルエーテルカルボン酸系、ポリオキシエチ
    レンアルキルエーテルサルフェート系、リン酸エステル
    系、N−アシルアミノ酸系、アシルイセチオネート系、
    スルホコハク酸系、アミドアミン系、糖エーテル系、糖
    アミド系及び糖エステル系の界面活性剤から選ばれる一
    種又は二種以上 を含有する皮膚洗浄剤組成物。
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