JP3403248B2 - 殺菌消毒洗浄剤組成物 - Google Patents

殺菌消毒洗浄剤組成物

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JP3403248B2 JP19138594A JP19138594A JP3403248B2 JP 3403248 B2 JP3403248 B2 JP 3403248B2 JP 19138594 A JP19138594 A JP 19138594A JP 19138594 A JP19138594 A JP 19138594A JP 3403248 B2 JP3403248 B2 JP 3403248B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、殺菌消毒洗浄剤組成物
に関し、更に詳細には皮膚や頭皮に対して低刺激性であ
り、殺菌効果に優れ、しかも使用感が良好な殺菌消毒洗
浄剤組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】カチオ
ン系殺菌剤は抗菌スペクトルが広く、速効的な効力を有
することから、衛生分野などで広く使用されている。そ
して、このようなカチオン系殺菌剤と界面活性剤を組合
わせ、殺菌効果とともに洗浄効果を有する殺菌消毒洗浄
剤も知られている。
【0003】しかしながら、界面活性剤としてアニオン
性界面活性剤を使用した場合や、タンパク等の陰イオン
電荷を有する物質の存在下においては、カチオン系殺菌
剤の活性は大幅に低下してしまうという問題があった。
かかる活性低下を防止する方法としては、カチオン系殺
菌剤を高分子非イオン活性剤やpH感応型ポリマーでコー
トする方法、カチオン系殺菌剤を大過剰添加する方法等
が採用されている。ところが、前者のポリマーによるコ
ート法ではカチオン系殺菌剤の活性低下が充分防止でき
ず、一方過剰量用いる方法は経済的に好ましくない。
【0004】また、洗浄剤用界面活性剤として、アルキ
ル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エ
ステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフ
ィンスルホン酸塩等のアニオン界面活性剤が広く用いら
れている。
【0005】しかしながら、これらのアニオン界面活性
剤を用いた洗浄剤組成物は皮膚や頭皮に対する刺激性が
あり、皮膚の弱い人が使用する可能性の高い洗浄剤や毛
髪用洗浄剤の場合には特に刺激性のない洗浄剤が望まれ
ていた。
【0006】従って、本発明の目的は、皮膚や頭皮に対
し低刺激性であって、十分な殺菌作用を有し、しかも使
用感が良好な殺菌消毒洗浄剤組成物を提供することにあ
る。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる実
情に鑑み鋭意検討した結果、カチオン系殺菌剤、金属キ
レート剤及び後記特定のアニオン界面活性剤を含有する
組成物が、皮膚に対して低刺激性でありながら優れた殺
菌作用を有し、しかも洗浄時に良好な使用感を与えるも
のであることを見出し、本発明を完成するに至った。
【0008】すなわち、本発明は、(a)塩化ベンゼト
ニウム、塩化ベンザルコニウム、ジアルキルジメチルア
ンモニウムハライド、又はこれらの殺菌剤の対イオンが
他のアニオンに変換されたカチオン界面活性剤系殺菌
剤、ビグアナイド系殺菌剤、及びアミノ酸系界面活性
ら選ばれるカチオン系殺菌剤、(b)該殺菌剤の0.
〜2倍モルの金属キレート剤、並びに(c)アミドエ
ーテルカルボン酸又はその塩、エーテルカルボン酸又は
その塩、N−アシル−N−メチルタウリン又はその塩、
アミドエーテル硫酸又はその塩、N−アミドエチル−N
−ヒドロキシエチル酢酸又はその塩、アシルオキシエタ
ンスルホン酸又はその塩、N−アシル−β−アラニン又
はその塩、N−アシル−N−カルボキシエチルタウリン
又はその塩、N−アシル−N−カルボキシエチルグリシ
ン又はその塩、及びアルキル又はアルケニルアミノカル
ボニルメチル硫酸又はその塩から選ばれるアニオン界面
活性剤を含有する殺菌消毒洗浄剤組成物を提供するもの
である。
【0009】本発明で用いられる(a)成分のカチオン
系殺菌剤としては、塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザル
コニウム、ジアルキルジメチルアンモニウムハライド又
はこれらの殺菌剤の対イオンが他のアニオンに変換され
たカチオン界面活性剤系の殺菌剤;クロルヘキシジン、
グルコン酸クロロヘキシジン等のビグアナイド系殺菌
剤;アルキルジアミノエチルグリシン、アルキルポリア
ミノエチルグリシン等のアミノ酸系界面活性剤等が挙げ
られる。
【0010】これらのカチオン系殺菌剤は、全組成中に
0.1〜10重量%(以下、単に%で示す)、特に0.
5〜5%配合するのが好ましい。
【0011】また、(b)成分の金属キレート剤として
は、金属イオンをキレートする能力を有するものであれ
ば特に制限されないが、例えばエチレンジアミンテトラ
酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸、ジ
エチレントリアミンペンタ酢酸、ニトリロトリ酢酸、ト
リエチレンテトラミンヘキサ酢酸、ホスホン酸類、トリ
ポリリン酸、エチレングリコールビス(2−アミノエチ
ルエーテル)テトラ酢酸、クエン酸、マレイン酸、ポリ
アクリル酸、イソアミレン−マレイン酸共重合体、ケイ
酸、グルコン酸、ヒドロキシベンジルイミジノ酢酸、イ
ミジノ酢酸及びこれらの塩が挙げられる。これらのう
ち、エチレンジアミンテトラ酢酸、ヒドロキシエチルエ
チレンジアミントリ酢酸、クエン酸、トリポリリン酸又
はこれらの塩が特に好ましい。
【0012】かかる金属キレート剤は、カチオン系殺菌
剤に対して0.5倍モル以上添加することが必要である
が、0.5〜5倍モル、更に0.5〜2倍モル、特に1
〜2倍モルが好ましい。0.5倍モル未満では充分な活
性低下防止効果を得ることができない。また、全組成中
に0.05〜5%、特に0.2〜3%の範囲で配合する
のが好ましい。
【0013】(c)成分のうち、アミドエーテルカルボ
ン酸又はその塩としては、次の一般式(1);
【0014】
【化1】
【0015】(式中、R1 は炭素数5〜23の直鎖もし
くは分岐鎖のアルキル基もしくはアルケニル基又はその
ようなアルキル基で置換されたフェニル基を示し、R2
は水素原子、-(R3O)nCH2COOM、-(R3O)mH 又は炭素数1
〜3のアルキル基を示し、R3は同一でも異なってもよ
く炭素数2〜4のアルキル基を示し、n及びmは同一で
も異なってもよく1〜20の数を示す)で表わされる化
合物又はその塩が挙げられる。
【0016】また、上記一般式(1)のアミドエーテル
カルボン酸又はその塩は、起泡性、泡質、感触等の観点
から、当該化合物(1)単独で使用するのでなく、下記
式(2)の化合物との混合物として使用するのが好まし
い。特に化合物(1)又はその塩及び一般式(2)で表
わされるアミドエーテルを、(1):(2)=99:1
〜1:9の重量比で固形分中に合計50重量%以上含有
し、かつ一般式(3)で表わされるグリセリン誘導体の
含有率が固形分中の5重量%以下であるアミドエーテル
誘導体混合物。
【0017】
【化2】
【0018】(式中、R4 は水素原子、-(R3O)mH又は炭
素数1〜3のアルキル基を示し、R5は水素原子、-(R
3O)nCH2COOM又は-(R3O)mHを示し、R1 、R2 、R3
m及びnは前記と同じ。一般式(1)、(2)及び
(3)相互におけるR1 、n及びmは同一でも異なって
もよい。)
【0019】一般式(1)又は(2)中、R1 として
は、炭素数7〜17のアルキル基もしくはアルケニル
基、又はこのようなアルキル基で置換されたフェニル
基、例えばヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基、トリ
デシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヘプタデ
セニル基等、特にウンデシル基及びトリデシル基が好ま
しく、R2 としては水素原子又は炭素数1〜3のアルキ
ル基が好ましく、R3 としてはエチレン又はプロピレン
が好ましく、n及びmとしては、1〜15、更に1〜1
0、特に2〜7の数が好ましい。これらの化合物の塩と
しては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、アルカノールアミン、塩基性アミノ酸等の塩が挙げ
られる。このうち、特に好ましくはナトリウム、カリウ
ム、マグネシウム、カルシウム、モノエタノールアミ
ン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アル
ギニン、リジン等の塩が挙げられる。
【0020】アミドエーテルカルボン酸又はその塩
(1)の好ましい具体例としては、例えばカプリルモノ
エタノールアミドエーテルカルボン酸(R3=CH2CH2,n=1
〜15)、ラウリルモノエタノールアミドエーテルカルボ
ン酸(R3=CH2CH2,n=1〜15)、ミリスチルモノエタノー
ルアミドエーテルカルボン酸(R3=CH2CH2,n=1〜15)、
パルミチルモノエタノールアミドエーテルカルボン酸
(R3=CH2CH2,n=1〜15)、ステアリルモノエタノールア
ミドエーテルカルボン酸(R3=CH2CH2,n=1〜15)、オレ
イルモノエタノールアミドエーテルカルボン酸(R3=CH2
CH2,n=1〜20)、ベヘニルモノエタノールアミドエーテ
ルカルボン酸(R3=CH2CH2,n=1〜20)等又はそれらの塩
が、更に好ましい具体例としては、ラウリルモノエタノ
ールアミドエーテルカルボン酸(R3=CH2CH2,n=1〜1
0)、ミリスチルモノエタノールアミドエーテルカルボ
ン酸(R3=CH2CH2,n=1〜10)、パルミチルモノエタノー
ルアミドエーテルカルボン酸(R3=CH2CH2,n=1〜10)、
ステアリルモノエタノールアミドエーテルカルボン酸
(R3=CH2CH2,n=1〜10)等又はそれらの塩が挙げられ
る。
【0021】(c)成分のうち、エーテルカルボン酸と
しては、次の一般式(4);
【0022】
【化3】R1-(R3O)nCH2COOH (4)
【0023】(式中、R1 、R3 及びnは前記と同じ)
で表わされる化合物が挙げられる。
【0024】また、N−アシル−N−メチルタウリンと
しては、次の一般式(5);
【0025】
【化4】
【0026】(式中、R1 は前記と同じ)で表わされる
化合物が挙げられる。
【0027】アミドエーテル硫酸としては、次の一般式
(6);
【0028】
【化5】R1CONH(R3O)nSO3H (6)
【0029】(式中、R1 、R3 及びnは前記と同じ)
で表わされる化合物が挙げられる。
【0030】
【0031】
【0032】
【0033】N−アミドエチル−N−ヒドロキシエチル
酢酸としては、次の一般式(8);
【0034】
【化7】
【0035】(式中、R1 は前記と同じ)で表わされる
化合物が挙げられる。
【0036】アシルオキシエタンスルホン酸としては、
次の一般式(9);
【0037】
【化8】R1COOCH2CH2SO3H (9)
【0038】(式中、R1 は前記と同じ)で表わされる
化合物が挙げられる。
【0039】N−アシル−β−アラニンとしては、次の
一般式(10);
【0040】
【化9】R1CONHCH2CH2COOH (10)
【0041】(式中、R1 は前記と同じ)で表わされる
化合物が挙げられる。
【0042】N−アシル−N−カルボキシエチルタウリ
ンとしては、次の一般式(11);
【0043】
【化10】
【0044】(式中、R1 は前記と同じ)で表わされる
化合物が挙げられる。
【0045】N−アシル−N−カルボキシエチル−グリ
シンとしては、次の一般式(12);
【0046】
【化11】
【0047】(式中、R1 は前記と同じ)で表わされる
化合物が挙げられる。
【0048】アルキル又はアルケニルアミノカルボニル
メチル硫酸としては、次の一般式(13);
【0049】
【化12】R6NHCOCH2SO4H (13)
【0050】(式中、R6 は炭素数6〜24の直鎖又は
分岐鎖アルキル又はアルケニル基を示す)で表わされる
化合物が挙げられる。
【0051】上記一般式(4)〜(12)において、R
1 としては、炭素数7〜17のアルキル基もしくはアル
ケニル基、又はこのようなアルキル基で置換されたフェ
ニル、例えばヘプチル基、ノニル基、ウンデシル基、ト
リデシル基、ペンタデシル基、ヘプタデシル基、ヘプタ
デセニル基等、特にウンデシル基及びトリデシル基が好
ましく、R3 としてはエチレン又はプロピレンが好まし
く、nは1〜15、更に1〜10、特に2〜7の数が好
ましい。また、一般式(13)において、R6としては
炭素数8〜18のアルキル又はアルケニル基、例えばオ
クチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘ
キサデシル基、オクタデシル基が好ましい。また、式
(4)〜式(13)の化合物の塩としては、前記化合物
(1)の場合の塩として列挙したものが挙げられる。
【0052】(c)成分は一種又は二種以上を組合わせ
て用いることができ、その本発明殺菌消毒洗浄剤組成物
への配合量は、特に制限されないが好ましくは2〜60
%、より好ましくは4〜40%、特に好ましくは5〜3
0%である。
【0053】本発明の殺菌消毒洗浄剤組成物には、必要
に応じ、その他の界面活性剤、例えば高級脂肪酸塩、ア
ルキル硫酸塩、アルキルスルホン酸塩、ポリオキシエチ
レンアルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
N−アシルサルコシン塩、アルファオレフィンスルホン
酸塩のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンアル
キルエーテル、糖エステル系、糖エーテル系、糖アミド
系等のノニオン性界面活性剤;イミダゾリン系、ベタイ
ン系等の両性界面活性剤を、本発明の効果を損なわない
範囲において、任意に併用することもできる。
【0054】更に、本発明殺菌消毒洗浄剤組成物には、
その他の添加剤として、洗浄剤に通常用いられる成分
を、本発明の効果を損なわない範囲で、任意に併用する
ことができる。例えば、プロピレングリコール、ソルビ
トール、グリセリン等の保湿剤、カルボキシビニルポリ
マー、メチルセルロース、エタノール、ポリオキシエチ
レングリコールジステアレート等の粘度調整剤、パール
化剤、香料、色素、紫外線吸収剤、酸化防止剤、抗炎症
剤、防腐剤などを配合することができる。
【0055】本発明の殺菌消毒洗浄剤組成物は、前記成
分を常法に従い混合、加熱、攪拌等することにより、固
形状、ゲル状、ペースト状、液状等所望の剤型に製造す
ることができる。本発明の殺菌消毒洗浄剤組成物は皮
膚、毛髪等の身体洗浄用として適するものである。
【0056】
【発明の効果】本発明の殺菌消毒洗浄剤組成物は、皮膚
に対して低刺激性であり、優れた殺菌作用を有し、しか
も洗浄時の使用感が良好なものである。
【0057】
【実施例】以下に実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0058】実施例1 表1〜5に組成を示す殺菌消毒洗浄剤組成物を下記方法
により製造した。 (製造法)精製水に他の成分を順次溶解することにより
液体洗浄剤を得た。
【0059】得られた液体状洗浄剤組成物のそれぞれに
ついて殺菌効果を下記方法により測定し、更に使用感、
皮膚刺激性、デオドラント効果及び抗フケ効果を下記方
法及び基準により評価した。結果を併せて表1〜5に示
す。
【0060】(殺菌効果の測定)殺菌試験法は、得られ
た各洗浄剤について希釈系剤を作り、それぞれに被験菌
(Malassezia furfur IFO 06
56)を接種し、100%殺菌する濃度と時間を求め
た。すなわちMolt−YE−Tween80培地に前
培養した菌を水に懸濁し、約107〜108 Cell/mlを
0.1ml取り、滅菌蒸留水で所定の濃度(殺菌剤濃度
1,5,10,25,50,75,100,200,3
00,500ppm )に希釈した液10mlに接種し、室温
にて作用させた。一定時間(5,10,15,30分)
毎に菌接触液を一白金耳量採取し、後培養用Molt−
YE−Tween80培地0.3mlの入ったミクロシャ
ーレ(CORNING社製,96−Cell Well
s)へ接種した。30℃3日間培養し、菌の発育を肉眼
で観察し、効果の強度を殺菌エリア数で判定した。すな
わち、ミクロプランター上で菌の生育していない箇所を
測定することで判定した(最大40)。
【0061】(使用感の評価方法及び評価基準)各洗浄
剤組成物について、男女各10名のパネリストに身体の
洗浄をさせ、その際の官能評価を行った。評価は次の基
準による平均値を算出し、該平均値が4.5以上の場合
を非常に良好(◎)、3.5〜4.4の場合を良好
(○)、2.5〜3.4の場合をふつう(△)、2.4
以下の場合を不良(×)と判定した。
【0062】(1)すすぎ時の泡切れ; 5:泡切れが良い。 4:泡切れがやや良い。 3:ふつう。 2:泡切れがやや悪い。 1:泡切れが悪い。
【0063】(2)すすぎ後のぬるつき感; 5:ぬるつかない。 4:ややぬるつかない。 3:ふつう。 2:ややぬるつく。 1:ぬるつく。
【0064】(3)乾燥後のかさつき感; 5:かさつかない。 4:ややかさつかない。 3:ふつう。 2:ややかさつく。 1:かさつく。
【0065】(皮膚刺激の評価方法及び評価基準)各洗
浄剤組成物について、男女各10名のパネリストに身体
の洗浄をさせ、その際の皮膚刺激性の評価を行った。評
価は次の基準による平均値を算出し、該平均値が4.5
以上の場合を非常に良好(◎)、3.5〜4.4の場合
を良好(○)、2.5〜3.4の場合をふつう(△)、
2.4以下の場合を不良(×)と判定した。
【0066】5:ヒリヒリしない。 4:ややヒリヒリしない。 3:ふつう。 2:ややヒリヒリする。 1:ヒリヒリする。
【0067】(デオドラントの評価方法及び評価基準)
各洗浄剤組成物について、男女各10名のパネリストに
身体を洗浄させ、その際のデオドラント能の評価を行っ
た。評価は次の基準による平均値を算出し、該平均値が
4.5以上の場合を非常に良好(◎)、3.5〜4.4
の場合を良好(○)、2.5〜3.4の場合をふつう
(△)、2.4以下の場合を不良(×)と判定した。
【0068】5:体臭なし。 4:やや体臭を感じない。 3:ふつう。 2:やや体臭を感じる。 1:体臭を感じる。
【0069】(抗フケ性の評価方法及び評価基準)各洗
浄剤組成物について、男女各10名のパネリストに頭髪
又は頭皮の洗浄をさせ、その際の抗フケ性の評価を行っ
た。評価は次の基準による平均値を算出し、該平均値が
4.5以上の場合を非常に良好(◎)、3.5〜4.4
の場合を良好(○)、2.5〜3.4の場合をふつう
(△)、2.4以下の場合を不良(×)と判定した。
【0070】5:フケを認めない。 4:ややフケを認めない。 3:ふつう。 2:ややフケを認める。 1:フケを認める。
【0071】
【表1】
【0072】
【表2】
【0073】
【表3】
【0074】
【表4】
【0075】
【表5】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI C11D 10/02 C11D 10/02 //(C11D 10/02 1:02 1:02 7:32 7:32) (72)発明者 岡本 珠里 和歌山県和歌山市砂山南1−3−9 (72)発明者 西川 英世 大阪府阪南市自然田1909−43 (72)発明者 磯部 和雄 和歌山県和歌山市弘西674−68 (72)発明者 松本 千賀子 和歌山県和歌山市鳴神1051−1−507 (72)発明者 東 利一 和歌山県和歌山市松江東3−3−30 (56)参考文献 特開 平6−122893(JP,A) 特開 平3−103500(JP,A) 特開 昭62−288694(JP,A) 特開 平7−53995(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) A01N 33/00 A01N 25/00 A01N 37/00 A61K 7/075 A61K 7/50 C11D 10/00 C11D 1/00 C11D 7/00

Claims (2)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】(a)塩化ベンゼトニウム、塩化ベンザル
    コニウム、ジアルキルジメチルアンモニウムハライド、
    又はこれらの殺菌剤の対イオンが他のアニオンに変換さ
    れたカチオン界面活性剤系殺菌剤、ビグアナイド系殺菌
    剤、及びアミノ酸系界面活性剤から選ばれるカチオン系
    殺菌剤、(b)該殺菌剤の0.5〜2倍モルの金属キレ
    ート剤、並びに(c)アミドエーテルカルボン酸又はそ
    の塩、エーテルカルボン酸又はその塩、N−アシル−N
    −メチルタウリン又はその塩、アミドエーテル硫酸又は
    その塩、N−アミドエチル−N−ヒドロキシエチル酢酸
    又はその塩、アシルオキシエタンスルホン酸又はその
    塩、N−アシル−β−アラニン又はその塩、N−アシル
    −N−カルボキシエチルタウリン又はその塩、N−アシ
    ル−N−カルボキシエチルグリシン又はその塩、及びア
    ルキル又はアルケニルアミノカルボニルメチル硫酸又は
    その塩から選ばれるアニオン界面活性剤を含有する殺菌
    消毒洗浄剤組成物。
  2. 【請求項2】 金属キレート剤が、エチレンジアミンテ
    トラ酢酸、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢
    酸、ジエチレントリアミンペンタ酢酸、ニトリロトリ酢
    酸、トリエチレンテトラミンヘキサ酢酸、ホスホン酸
    塩、エチレングリコールビス(2−アミノエチルエーテ
    ル)テトラ酢酸、クエン酸、マレイン酸、ポリアクリル
    酸、イソアミレン−マレイン酸共重合体、ケイ酸、グル
    コン酸、ヒドロキシベンジルイミジノ酢酸、イミジノ酢
    酸及びこれらの塩から選ばれるものである請求項1記載
    の殺菌消毒洗浄剤組成物。
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