KR100721421B1 - 항균 및 항진균 활성을 갖는 솔방울 추출물, 및 이를유효성분으로 하는 피부질환 개선용 화장료 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 항균 및 항진균 활성을 갖는 솔방울 추출물, 및 이를 유효성분으로 하는 피부질환 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명에 따른 솔방울 추출물, 및 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워는 여드름균 및 무좀균에 대한 억제 활성이 우수하고, 안전성 및 안정성이 우수함으로, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 여드름 및 무좀과 같은 피부질환 개선 및 여드름으로 인한 민감성 피부에 유용하게 적용할 수 있다.

Description

항균 및 항진균 활성을 갖는 솔방울 추출물, 및 이를 유효성분으로 하는 피부질환 개선용 화장료 조성물{A pine cone extract having antibacterial and antifungal activity, and cosmetic composition comprising the same for improving skin disease}
도 1은 본 발명의 솔방울 추출물의 HPLC 스펙트럼 및 UV 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 2는 본 발명의 솔방울 추출물로부터 분리된 데히드로아비에틱산의 gCOSY 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 3은 본 발명의 솔방울 추출물로부터 분리된 데히드로아비에틱산의 gHMBC 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 4는 본 발명의 솔방울 추출물로부터 분리된 데히드로아비에틱산의 gHSQC 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 5는 본 발명의 솔방울 추출물로부터 분리된 데히드로아비에틱산의 ROESY 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 6은 본 발명의 솔방울 추출물로부터 분리된 엘리오틴사우워의 gCOSY 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 7은 본 발명의 솔방울 추출물로부터 분리된 엘리오틴사우워의 gHMBC 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 8은 본 발명의 솔방울 추출물로부터 분리된 엘리오틴사우워의 gHSQC 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 9는 본 발명의 솔방울 추출물로부터 분리된 엘리오틴사우워의 ROESY 스펙트럼을 나타낸 도이다.
도 10은 본 발명의 제제예 2 및 비교 제제예 2, 3의 여드름균에 대한 최소억제농도(MIC)를 나타낸 도이다.
본 발명은 항균 및 항진균 활성을 갖는 솔방울 추출물, 및 이를 유효성분으로 하는 피부질환 개선용 화장료 조성물에 관한 것이다.
피부에는 다양한 미생물들이 존재하며, 이들 미생물들은 각종 피부 질환을 야기시킨다. 피부에 존재하는 미생물들로는 여드름 유발균인 프로피오니박테리움 아크네스(Propionibacterium acnes), 무좀(백선) 유발균인 에피더모피톤 플록코섬(Epidermophyton floccosum), 마이크로스포럼 아우도워이니(Microsporum audouinii), 트리초피톤 페러지니움(Trichophyton ferrugineum), 트리초피톤 멘타그로파이츠(Trichophyton mentagrophytes) 및 트리초피톤 루범(Trichophyton ruburm), 피부에서 화농을 일으키는 황색포도상구균(Staphylococcus aureus), 피부 상재균인 표피포도상구균(Staphylococcus epidermis), 비듬 유발균인 피티로스포룸 오발레(Pityrosporum ovale), 외음질염 또는 항문주위 칸디다증 유발균인 캔디다 알비칸스(candida albicans), 성병(여성질염, 요도염, 방광염등과 남성의 요도염) 유발균인 질 트리코모나스(Trichomonas Vaginalis) 등이 있으며, 이 균들은 피부상에서 분비된 피지나 땀을 분해시켜 냄새를 발생시키며, 이와 더불어 분해산물들은 피부에 자극을 주고 염증을 발생시킨다.
특히, 여드름은 심상성좌창(acne vulgaris) 이라고 하며, 성장기의 피부 특징의 하나이다. 일반적으로 여드름의 생성원인은 명확하게 밝혀져 있지 않지만 사람에 따라 차이가 있고 몇몇의 요인이 상호 작용하여 발병하는 것으로 알려져 있다. 그 주된 요인으로 1) 남성호르몬(androgenic hormone)인 테스토스테론의 활발한 피지생성 작용에 의해 생성된 과잉의 피지이며, 2) 과각화된 모낭에 의한 모공의 폐쇄로 생성된 과잉의 피지가 모낭 내에 정체되어 미면세포의 형성을 촉진하여 그 결과 여드름 균이 증가하게 되고, 3) 피부상재균인 여드름균으로 리파아제(lipase)라는 효소를 분비하여 피지선의 비대증식과 모낭공의 각화항진으로 생성된 과잉의 피지성분의 하나인 트리글리세라이드를 분해하여 유리 지방산을 생성시킨다. 이렇게 생성된 유리 지방산은 피부상피에 작용하여 각종 효소를 생성하고 모낭벽을 파괴하여 모낭 주위의 결합조직에 염증을 일으키며, 구진(papule), 농포(pustule), 낭종(cyst), 결절(nodule)로 그 정도가 심해지며 최악의 상태에는 반흔(scar)을 일으킨다.
또한, 무좀은 대표적인 피부진균증이다. 피부진균증이란 진균(곰팡이)에 의하여 발생하는 피부질환을 통틀어 말하는 것이다. 즉 곰팡이가 인체의 피부에 발생하면 피부진균증(또는 백선)이라 하고, 이러한 곰팡이가 손이나 발에 발생하는 경우를 일반적으로 무좀이라고 하며, 발톱, 발가락, 손톱, 손바닥, 사타구니 등 인체의 습한 환경에서 주로 발병한다.
일반적으로, 무좀 치료를 위해서는 케토코나졸(ketoconazole)이나 암포테리신 B(amphotericine B)와 같은 항진균제, 크로베겐, 더모젠, 에코론-지, 엘파손 등의 스테로이드제 등을 경구용 또는 피부외용제로 사용하고 있으며, 경구용의 경우 인체 독성 피해를 줄이기 위해 7일 복용, 7일 휴약, 다시 7일 복용하는 방법으로 효능 및 효과가 더디어 장기간의 치료기간을 요하는 문제점이 있다. 또한, 이들 치료제들은 장기 치료에 의한 내성균 유발 가능성이 크며, 특히 간 기능이 저하되어 있는 사람에게 위 불쾌감, 구토, 설사, 탈모 증상 등의 부작용이 있을 수 있어 투약시 간기능 활성을 지속적으로 주시하여야 한다. 그러나, 이러한 방법들은 무좀 예방과 치료에 있어서 어느 정도 성과를 거두고 있으나 피부의 자극성과 접촉성 피부염의 우려, 피부세포조직 자체의 손상, 파괴 등 피부안전성 측면에 있어서 아직도 많은 문제점을 가지고 있다.
여드름의 치료 방법으로는 면포 제거와 같은 수술적 치료와 레틴산(retinoic acid), 벤조일 퍼옥사이드(benzoyl peroxide), 테트라사이클린(tetracyclin) 계통의 항균제 및 항생제를 이용한 화장료 사용 등이 주로 이용되고 있다. 하지만 수술적 치료는 시술 후 지속적으로 피부 관리를 해 주어야 하는 문제점이 있으며, 항균 제 및 항생제를 이용한 방법은 피부 자극의 유발 및 광독성과 같은 부작용의 유발 가능성이 매우 큰 것으로 알려져 있다.
따라서, 장시간 반복 사용하여도 피부에 부작용이 적은 화장료 조성물에 대하여 많은 연구가 진행되고 있다.
한편, 소나무는 파이너스 덴실플로라(Pinus densiflora Sieb & Zucc.) 또는 파이너스 실베스트리스(Pinus sylvestris L.)로 생물학적으로 분류되며, 우리나라 전역에 분포하는 상록성 침엽수로서, 줄기 윗부분의 수피는 적갈색, 잎은 2개씩 단지에 붙고 침형이며 길이 8 ~ 9 ㎝이다. 꽃은 암수 한그루이며, 수꽃송이는 햇가지의 밑 부분에 붙고, 긴 타원형으로 황색이다. 암꽃 송이는 햇가지의 끝부분에 붙고 난형이며 자색이다. 열매인 솔방울은 구과, 원추형이며 실편은 70 ~ 100개이다. 씨는 타원형으로 흑갈색이며 긴 날개가 있다. 소나무는 식용(꽃가루, 순, 잎, 가지, 줄기, 껍질) 및 약용(줄기의 마디, 잎, 송화가루)으로 사용되고 있다. 특히 솔잎에는 비타민·엽록소·칼슘·철분과 체내 합성이 불가능한 필수 아미노산 등 다양한 영양성분이 들어있다. 또한 혈당을 낮춰주는 글리코키닌도 함유, 당뇨병에도 도움을 준다. 비타민 C와 철분이 풍부해 빈혈에도 좋다. 또한, 혈액순환을 개선해 고혈압과 중풍 등 성인병을 예방하는 데 효능이 있는 것으로 알려져 있다. 민간에서는 생송진과 테레빈유는 살균작용, 항염증작용이 있고, 피부를 통하여 잘 흡수되어 류머티스성 관절염에 바르면 아픔이 멎고 염증이 치유된다는 문헌상의 보고가 있다. 또한, 잎싹 우림약은 기침멎이 작용이 있고, 꽃가루는 좋은 영양작용을 나타내고 경련성 항염증작용과 지혈작용을 하며, 줄기의 마디는 관절염 치료에 사용하고, 잎 은 소화불량과 강장제로 사용하며, 송화가루는 동맥경화 치료에 사용한다고 알려져 있다. 그러나, 솔방울을 이용한 어떠한 약리작용이나 생리 활성은 아직까지 보고된 바가 없다.
이에, 본 발명자들은 경시적 안정성이 우수하고 피부 부작용이 적으면서 피부에 상재하는 미생물에 의한 피부 질환 개선을 목적으로 하는 화장료 조성물에 대해 천연 약용 식물 자원들에서 탐색하던 중, 솔방울 추출물 및 그로부터 분리된 데히드로아비에틱산 또는 엘리오틴사우워에서 항균 및 항진균 효과가 우수하고, 세포독성이 적으며, 피부 안전성 및 경시적 안정성이 우수함을 확인하고 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 항균 및 항진균 활성을 갖는 솔방울 추출물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 솔방울 추출물을 유효성분으로 하는 피부 질환 개선용 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 상기 솔방울 추출물로부터 분리된 데히드로아비에틱산 또는 엘리오틴사우워를 유효성분으로 하는 피부 질환 개선용 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
본 발명은 항균 및 항진균 활성을 갖는 솔방울 추출물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 솔방울 추출물을 유효성분으로 하는 피부 질환 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 솔방울 추출물로부터 분리된 데히드로아비에틱산 또는 엘리오틴사우워를 유효성분으로 하는 피부 질환 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
이하, 본 발명에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 솔방울 추출물의 추출, 분리, 및 정제방법은 다음과 같다.
솔방울을 건조한 후 물, 알콜 또는 알콜수용액에 가하고 실온에서 보름간 방치한 후 여과하여 여과액을 얻는다. 이때, 알콜은 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 또는 이의 수용액으로부터 선택된 1종 이상을 포함한다. 화장료 조성물을 제조할 경우 잔류 용매에 의한 화장료 품질 관리상의 편의를 위하여 메탄올, 에탄올 또는 이의 수용액으로 추출하는 것이 바람직하며 추출 기간은 경제성을 고려하여 실온에서 함침하거나 가온하여 추출할 수 있다.
상기 솔방울 여과액을 감압 농축하여 농축액을 얻고, 여기에 증류수를 가한 다음, 에틸아세테이트로 추출하고, 유기층을 합하여 농축한다. 이때 얻은 유기층과 수용액층을 종이판 시험법으로 여드름균 및 무좀균 억제 활성을 확인한 결과, 에틸아세테이트층에서 항균 및 항진균 억제 활성이 우수함을 확인하였다.
상기에서 얻은 솔방울 추출물의 에틸아세테이트층을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피한다. 이때 이동상 혼합 용매로 헥산과 에틸아세테이트의 혼합 용매(100:0, 8:2, 7:3, 5:5, 3:7, 0:100), 에틸아세테이트와 메탄올의 혼합 용매(97:3, 4:1), 100% 메탄올을 차례로 사용하여, 16개의 분획물(분획 1~16)로 분리하고, 각 분획물 의 항균 및 항진균 억제 활성을 관찰한다.
상기 분획물 중 항균 및 항진균 억제 활성이 가장 우수한 분획 3을 메탄올과 물의 혼합용매(85~100% 메탄올, 45분 동안) 및 메탄올(15분 동안)을 이동상으로 하여 역상 C-18 실리카 고속액체 크로마토그래피하여, 11개의 분획물(분획 3-1 ~ 3-11)로 분리하고, 각 분획물의 항균 및 항진균 억제 활성을 관찰한다.
상기 분획물 중 항균 및 항진균 억제 활성이 우수한 분획 3-8 및 3-9를 감압 농축하여, 각각의 분획으로부터 순수활성물질인 화합물 1(데히드로아비에틱산) 및 화합물 2(엘리오틴사우워)를 얻는다.
상기 솔방울로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워는 통상의 방법에 의해 제조되는 모든 염, 수화물 및 용매화물을 포함하며, 통상적인 모든 방법에 의해 얻을 수 있고, 시판되는 시약을 사용할 수 있다.
본 발명은 상기 솔방울 추출물을 유효성분으로 하는 피부 질환 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 솔방울 추출물로부터 분리된 하기 화학식 1로 표시되는 데히드로아비에틱산 또는 화학식 2로 표시되는 엘리오틴사우워를 유효성분으로 하는 피부 질환 개선용 화장료 조성물을 제공하고자 한다.
Figure 112005016621713-pat00001
Figure 112005016621713-pat00002
본 발명에 따른 솔방울 추출물은 여드름균 및 무좀균에 대하여 농도에 따라 유의성 있게 항균 및 항진균 영역이 증가한다.
또한, 본 발명에 따른 솔방울 추출물, 및 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워는 여드름균 및 무좀균에 대한 최소억제농도가 우수하다.
따라서, 본 발명에 따른 솔방울 추출물, 및 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워는 여드름균 및 무좀균에 대한 억제 활성이 우수하고, 안전성 및 안정성이 우수함으로, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 여드름 및 무좀과 같은 피부질환 개선 및 여드름으로 인한 민감성 피부에 유용하게 적용할 수 있다.
본 발명에 사용되는 솔방울 추출물은 화장료에 적용되는 경우, 화장료 조성 물 총 중량에 대해 0.01~20.0 중량%로 함유되는 것이 바람직하다. 만일 솔방울 추출물의 양이 0.01 중량% 이하이면 여드름균 및 무좀 억제 활성이 미약하며, 20.0 중량% 이상이면 제품의 상안정성(phase stability)이 불량하다.
또한, 본 발명의 화장료 조성물에서 유효성분인 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워는 화장료 조성물 총 중량에 대해 각각 0.001~20.0 중량%로 함유되는 것이 바람직하다.
본 발명의 화장료 조성물은 일반 피부 화장료에 배합되는 보통의 성분을 필요한 만큼 적용 배합하는 것이 가능하다.
본 발명에 따른 솔방울 추출물을 함유하는 화장료 조성물의 유상 성분 함량은 유화 능력의 보강 및 경제성 등을 고려하여 선택되며, 유상 성분으로서 주로 사용될 수 있는 오일로는 식물성 오일, 광물성 오일, 실리콘유 및 합성유 중에서 선택된 하나 이상을 사용할 수 있다. 이 외에 유화 능력을 보강하기 위하여 계면활성제, 고급알콜 등을 0.1 내지 5 중량% 첨가할 수 있다. 이러한 계면활성제로는 비이온 계면활성제, 인지질 등과 같은 통상적인 계면활성제를 사용할 수 있으며, 고급 알콜로는 탄소수가 12 내지 20인 알콜을 단독으로 또는 1종 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 또한 화장료 조성물에 있어서, 수상 성분은 수상의 점도 또는 경도를 조절하기 위하여 카보머, 잔탄검, 벤토나이트 등과 같은 1종 이상의 점증제를 0.001 내지 5 중량% 더 첨가할 수 있다. 또한, 본 발명의 조성물에는 필요에 따라 고급 지방산, 비타민 등의 약효 성분과 자외선 차단제, 산화 방지제, 방부제, 향료, 착색제, pH 조절제 등 통상적인 화장품에서 사용되는 성분을 더 첨가할 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 피부를 통해 흡수되는 제품으로, 유연화장수(스킨), 수렴화장수, 영양화장수(로션), 영양크림, 맛사지크림, 에센스, 겔, 팩, 파우더, 피부외용연고, 첩포제, 현탁액, 에멀젼, 스프레이, 또는 미용액 등의 통상의 화장료 형태로 제조될 수 있으며, 이들 각 제형에 적합하고 당업계에 주지된 각종의 통상적인 담체와 첨가제를 포함할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예 및 실험예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예 및 실험예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 이에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
실시예 : 솔방울 추출물의 제조
1. 솔방울의 선정
본 발명에 사용된 솔방울은 국내에 자생하는 소나무의 열매로써, 파이너스 덴실플로라(Pinus densiflora Sieb & Zucc.) 또는 파이너스 실베스트리스(Pinus sylvestris L.)의 학명으로 분류된 소나무로부터 채집하였다. 본 발명에 사용된 솔방울은 2003년 10월 중순 충남 청양군 칠갑산에서 채집한 것을 식물도감과 비교하여 확증하였으며, 확증 표본은 (주)한생화장품 연구실 및 공주대학교 화학과 천연물화학실험실에 보관되어 있다.
2. 솔방울로부터 추출
건조된 솔방울 110g을 메탄올 1.3ℓ 및 물 0.2ℓ에 가하고 실온에서 보름간 방치한 후 여과하여 여과액을 얻었다. 상기 솔방울 여과액을 감압 농축하여 10g 의 농축액을 얻었다. 여기에 증류수 250㎖를 가한 다음, 에틸아세테이트 250㎖로 4회 추출하고, 유기층을 합하여 농축하여 유기용매층 5.2g과 수용액층 농축액 4.8g을 얻었다. 수용액층과 에틸아세테이트층을 종이판 시험법으로 여드름균 및 무좀균 억제 활성을 확인한 결과, 에틸아세테이트층에서 항균 및 항진균 억제 활성이 우수함을 확인하였다.
상기 솔방울 추출물의 에틸아세테이트층을 하기의 실험예 및 제제예에 사용하였다.
3. 솔방울 추출물로부터 단일 화합물의 분리 및 정제
상기 2에서 얻은 솔방울 추출물의 에틸아세테이트층 5.2g을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(50 x 350 ㎜, GF 230-400 메쉬)하였다. 이때 이동상 혼합 용매로 헥산과 에틸아세테이트의 혼합 용매(100:0, 8:2, 7:3, 5:5, 3:7, 0:100), 에틸아세테이트와 메탄올의 혼합 용매(97:3, 4:1), 100% 메탄올을 차례로 사용하여, 16개의 분획물(분획 1~16)로 분리하였으며, 각 분획물의 항균 및 항진균 억제 활성을 관찰하였다.
상기 분획물 중 항균 및 항진균 억제 활성이 가장 우수한 분획 3을 메탄올과 물의 혼합용매(85~100% 메탄올, 45분 동안) 및 메탄올(15분 동안)을 이동상으로 하여 역상 C-18 실리카 고속액체 크로마토그래피(20 x 300 ㎜, 7 ㎖/min, UV 220 ㎚)하여 11개의 분획물(분획 3-1 ~ 3-11)로 분리하였으며, 각 분획물의 항균 및 항진 균 억제 활성을 관찰하였다.
상기 분획물 중 항균 및 항진균 억제 활성이 우수한 분획 3-8 및 3-9를 감압 농축하여, 각각의 분획으로부터 순수활성물질인 화합물 1(68.1 mg, 머무름 시간 33.5분) 및 화합물 2(34.2 mg, 머무름 시간 36.2분)를 얻었다.
4. 분리된 단일 화합물의 구조 분석
상기 3에서 얻은 물질은, HPLC 스펙트럼 및 UV 스펙트럼은 PDA(photodiode array detector)로 확인하였고, 1H NMR, 13C NMR, gCOSY, gHMBC(Heteronuclear Multiple-Bond Coherence), gHSQC, ROESY 스펙트럼은 베리안(Varian Mercury 400) 핵자기공명분광계(NMR-400MHz)를 통하여 얻어, 분자구조를 결정하였다.
측정 결과는 하기와 같으며, 발표된 문헌의 것과 비교 분석한 결과, 화합물 1은 데히드로아비에틱산(dehydroabietic acid), 화합물 2는 엘리오틴사우워(elliotinsaeure, trans-communic acid)로 확인하였다.
[화합물 1] : 데히드로아비에틱산
Figure 112005016621713-pat00003
1) UV (메탄올/물) λmax : 218.0 ㎚, 275.0 ㎚
2) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 7.18 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.01 (dd, J = 8.0, 1.6 Hz, 1H), 6.90 (d, J = 1.6 Hz, 1H), 2.93 (m, 2H), 2.84 (quin, J = 6.8, 1H), 2.32 (brd, J = 12.4, 1H), 2.27 (dd, J = 12.8, 2.0, 1H), 1.89 (m, 1H), 1.78 (m, 2H), 1.75 (m, 2H), 1.57 (m, 1H), 1.52 (m, 1H), 1.30 (s, 3H), 1.25 (s, 3H) 1.23 (s, 6H) ppm.
3) 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 185.2, 146.8, 145.7, 134.7, 127.0, 124.2, 124.0, 47.7, 44.8, 38.2, 37.1, 37.0, 33.8, 30.3, 25.4, 24.3 (2C), 22.1, 18.9, 16.6 ppm.
[화합물 2] : 엘리오틴사우워
Figure 112005016621713-pat00004
1) UV (메탄올/물) λmax : 230.0 ㎚
2) 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ 6.31 (dd, J = 17.6, 10.8 Hz, 1H), 5.39 (t, J = 6.4 Hz, 1H), 5.03 (d, J = 17.6 Hz, 1H), 4.86 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 4.81 (s, 1H), 4.46 (s, 1H), 2.35 (m, 1H), 2.33 (m, 1H), 2.15 (ddd, J = 17.2, 10.8, 7.2 Hz, 1H), 2.06 (ddd, J = 18.0, 12.8, 5.2 Hz, 1H), 1.97 (dd, J = 12.4, 2.8, 1H), 1.83 (d, J = 11.2 Hz, 1H), 1.79 (m, 1H), 1.78 (m, 1H), 1.73 (s, 3H), 1.63 (m, 1H) 1.61 (m, 2H), 1.46 (m, 1H), 1.35 (m, 1H), 1.21 (m, 1H), 1.15 (s, 3H), 0.74 (s, 3H) ppm.
3) 13C NMR (CDCl3, 100 MHz) δ 185.2, 147.8, 141.6, 133.7, 133.6, 110.1, 108.3, 57.3, 49.6, 47.8, 39.1, 38.4, 37.9, 37.4, 26.9, 23.3, 18.8, 16.7, 15.0, 12.2 ppm
하기에 본 발명의 조성물을 위한 제제예를 예시한다.
제제예 : 화장료 제제
1. 유연화장수 (함량 : 중량%)
원료명 (중량%) 제제예 1 비교 제제예 1
솔방울 추출물 2.0 -
알란토인 0.3 0.3
디포타슘글리시리제이트 0.15 0.15
PEG-60 하이드로제네이티드 캐스터 오일 0.3 0.3
1,3-부틸렌글리콜 5.0 5.0
잔탄검 0.1 0.1
소듐히아루로네이트 (0.5 %) 10.0 10.0
글리세린 5.0 5.0
D-판테놀 0.5 0.5
트리클로산 - 0.3
에탄올 6.0 6.0
항산화제 적량 적량
보존제 적량 적량
조합향료 적량 적량
정제수 잔량 잔량
2. 로션 (함량 : 중량%)
원료명 (중량%) 제제예 2 비교 제제예
솔방울 추출물 1.2 - 비교 제제예 2 : 클리닉사 제품 (제품명 : 안티-블레미쉬 솔루션즈 스팟 트리트먼트 젤) - 비교 제제예 3 : 에스티 로우더사 제품 (제품명 : 에스티 로우더 클리어 디퍼런스 타겟티드 블레미쉬 젤)
이소프로필미리스테이트 4.0
하이드로제네이티드레시틴 1.0
콘드로이친 설페이트 0.5
알란토인 0.25
디포타슘글리시리제이트 0.25
PEG-60 하이드로제네이티드 캐스터 오일 0.3
1,3-부틸렌 글리콜 3.0
잔탄검 0.3
소듐히아루로네이트 8.0
글리세린 5.0
D-판테놀 0.2
점증제 적량
항산화제 적량
보존제 적량
조합향료 적량
정제수 잔량
3. 영양화장수 (함량 : 중량%)
본 발명에 따른 솔방울 추출물 0.01
밀납 4.0
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄세스퀴올레이트 0.5
유동파라핀 5.0
스쿠알란 5.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5.0
글리세린 3.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
카복시비닐폴리머 0.1
트리에탄올아민 0.2
방부제, 미량색소, 미량향료, 미량정제수 잔량
총계 100.0
4. 영양크림 (함량 : 중량%)
본 발명에 따른 솔방울 추출물 0.005
밀납 10.0
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄세스퀴올레이트 0.5
유동파라핀 10.0
스쿠알란 5.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 5.0
글리세린 5.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 미량색소, 미량향료, 미량정제수 잔량
총계 100.0
5. 맛사지 크림 (함량 : 중량%)
본 발명에 따른 솔방울 추출물 0.005
밀납 10.0
폴리솔베이트 60 1.5
솔비탄세스퀴올레이트 0.8
유동파라핀 40.0
스쿠알란 5.0
카프릴릭/카프릭트리글리세라이드 4.0
글리세린 5.0
부틸렌글리콜 3.0
프로필렌글리콜 3.0
트리에탄올아민 0.2
방부제, 미량색소, 미량향료, 미량정제수 잔량
총계 100.0
6. 팩 (함량 : 중량%)
본 발명에 따른 솔방울 추출물 0.005
폴리비닐알콜 13.0
소듐카복시메틸셀룰로스 0.2
알란토인 0.1
에탄올 5.0
노닐페닐에테르 0.3
방부제, 미량색소, 미량향료, 미량정제수 잔량
총계 100.0
실험예 1 : 항균효과 실험
본 발명에 따른 솔방울 추출물, 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워의 여드름균에 대한 항균력을 평가하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
1. 종이판 시험(paper-disc assay)
한국생명공학연구원 생물자원센터(KCTC)로부터 구입하여 계대배양된 여드름균(Propionibacterium acnes)을 멸균된 2.80g의 브루셀라 배양액(Brucella broth) 및 정제수 100㎖로 된 용액에 접종하여 균액을 만들고, 이 균액을 멸균된 2.15g의 브루셀라 아가(Brucella agar), 2.60g의 브레인 허트 인퓨전 아가(Brain heart infusion agar) 및 정제수 100㎖로 만들어진 고체배지에 스프리더로 균일하게 접종하였다. 상기 실시예에서 제조한 솔방울 추출물, 비교군, 제제예 1 및 비교 제제예 1을 메탄올에 녹인 후 종이판(paper-disc)에 일정량 점적한 후 완전히 건조하였다. 완전히 건조된 종이판을 균액이 접종된 고체배지 위에 부착시킨 후 35℃의 수소, 이산화탄소, 질소가 혼합된 혐기성 조건에서 1~2일간 배양하여 여드름균의 억제 정도를 관찰하였다.
비교군으로는 트리클로산(triclosan), 살리실산(salicylic acid)을 사용하였다.
결과는 표 1에 나타내었다.
여드름균 억제 활성(㎜)
솔방울 추출물 670㎍ 2
1.33㎎ 3
6.67㎎ 4
비교군 트리클로산 300㎍ 7.5
600㎍ 13
살리실산 500㎍ 0
1,000㎍ 2
제제예 1 100㎕ 5
200㎕ 6
비교 제제예 2 100㎕ 7
200㎕ 7
표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 솔방울 추출물 및 이를 유효성분으로 하는 화장료 조성물은 농도에 따라 유의성 있게 항균 영역이 증가하였다. 비록 본 발명에 따른 솔방울 추출물의 항균 영역이 비교군(트리클로산, 살리실산)보다 작게 나타났더라도, 비교군은 순물질이고 본 발명에 따른 솔방울 추출물은 혼합물이므로, 이러한 점을 감안하면 본 발명에 따른 솔방울 추출물의 항균 활성이 우수함을 알 수 있다.
2. 최소억제농도시험(MIC assay)
한국생명공학연구원 생물자원센터(KCTC)로부터 구입하여 계대배양된 여드름균(Propionibacterium acnes)을 멸균된 2.15g의 브루셀라 배양액(Brucella broth), 2.60g의 브레인 허트 인퓨전 배양액(Brain heart infusion broth) 및 정제수 100㎖로 된 액체배지 용액에 균액을 만들었다. 상기 액체배지에 상기 실시예에서 제조한 솔방울 추출물, 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워, 비교군, 제제예 2 및 비교 제제예 2 및 3을 각각 일정 농도로 계열희석(systematic dilution)하여 96-웰 플레이트 또는 시험관에 담았다. 이 곳에 1×104 ~ 1×106 CFU/㎖ 되게 균액을 일정량 접종하여 35℃의 수소, 이산화탄소, 질소가 혼합된 혐기성 조건에서 1 ~ 2일간 배양하여 여드름균의 억제 정도를 관찰한 후 여드름균의 최소억제농도(MIC)를 결정하였다. 비교군으로는 테트라사이클린을 사용하였다.
결과는 표 2 및 도 10에 나타내었다.
여드름균에 대한 최소억제농도
솔방울 추출물 64 ㎍/㎖
데히드로아비에틱산 32 ㎍/㎖
엘리오틴사우워 32 ㎍/㎖
비교군(테트라사이클린) 8 ㎍/㎖
제제예 2 5 ㎎/㎖
비교 제제예 2 10 ㎎/㎖
비교 제제예 3 10 ㎎/㎖
표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 솔방울 추출물, 및 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워의 여드름균에 대한 최소억제농도가 비교군(테트라사이클린)보다 다소 약하지만, 비교군은 순물질이고 본 발명에 따른 솔방울 추출물은 혼합물이므로, 이러한 점을 감안하면 본 발명에 따른 솔방울 추출물의 항균 활성이 우수함을 알 수 있다.
또한, 표 2 및 도 10에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 제제예 2의 화장료 조성물의 여드름균에 대한 최소억제농도가 낮게 나타나므로, 항균 활성이 우수함을 알 수 있다.
실험예 2 : 항진균효과 실험
본 발명에 따른 솔방울 추출물, 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워의 무좀균에 대한 항진균력을 평가하기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
1. 종이판 시험(paper-disc assay)
한국생명공학연구원 생물자원센터 (KCTC)로부터 구입하여 계대배양 된 무좀균(Trichophyton mentagrophytes)을 멸균된 포테이토 덱스트로스 배양액(Potato Dextrose Broth) 1.25g 및 정제수 50㎖로 만들어진 용액에 혼합하여 균액을 만들고, 이 균액을 멸균된 사보라우드 덱스트로스 아가(Sabouraud Dextrose Agar) 3.25g과 포테이토 덱스트로스 배양액(Potato Dextrose Broth) 1.25g 및 정제수 100㎖로 제조된 고체배지에 스프리더로 균일하게 접종하였다. 상기 실시예에서 제조한 솔방울 추출물을 메탄올에 녹인 후 종이판(paper-disc)에 일정량 점적한 후 완전히 건조하였다. 완전히 건조된 종이판을 균액이 접종된 고체배지 위에 부착시킨 후 26℃의 호기성 조건에서 3~5일간 배양하여 무좀균의 억제 정도를 관찰하였다. 비교군으로는 케토코나졸을 사용하였다.
결과는 표 3에 나타내었다.
무좀균 억제 활성(㎜)
솔방울 추출물 6.67㎎ 5
비교군(케토코나졸) 10㎍ 6
표 3에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 솔방울 추출물은 항진균 영역이 비교군(케토코나졸)과 유사하게 나타났으며, 비교군은 순물질이고 본 발명에 따른 솔방울 추출물은 혼합물이므로, 이러한 점을 감안하면 본 발명에 따른 솔방울 추출물의 항진균 활성이 우수함을 알 수 있다.
2. 최소억제농도시험(MIC assay)
한국생명공학연구원 생물자원센터(KCTC)로부터 구입하여 계대배양된 무좀균(Trichophyton mentagrophytes)을 사보라우드 덱스트로스 배양액(Sabouraud Dextrose Broth) 3.25g과 포테이토 덱스트로스 배양액(Potato Dextrose Broth) 1.25g 및 정제수 100㎖로 제조된 액체배지 용액에 균액을 만들었다. 상기 액체배지에 상기 실시예에서 제조한 솔방울 추출물, 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워, 및 비교군을 각각 일정 농도로 계열희석(systematic dilution)하여 96-웰 플레이트 또는 시험관에 담았다. 이 곳에 1×104 ~ 1×106 CFU/㎖ 되게 균액을 일정량 접종하여 26℃의 호기성 조건에서 3~5일간 배양하여 무좀균의 억제 정도를 관찰한 후 최소억제농도(MIC)를 결정하였다. 비교군으로는 케토코나졸을 사용하였다.
결과는 표 4에 나타내었다.
무좀균에 대한 최소억제농도
솔방울 추출물 64 ㎍/㎖
데히드로아비에틱산 64 ㎍/㎖
엘리오틴사우워 64 ㎍/㎖
비교군(케토코나졸) 8 ㎍/㎖
표 4에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 솔방울 추출물, 및 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워의 무좀균에 대한 최소억제농도가 비교군(케토코나졸)보다 다소 약하지만, 비교군은 순물질이고 본 발명에 따른 솔방울 추출물은 혼합물이므로, 이러한 점을 감안하면 본 발명에 따른 솔방울 추출물의 항균 활성이 우수함을 알 수 있다.
실험예 3 : 피부 안전성 실험
본 발명에 따른 솔방울 추출물을 유효성분으로 하는 화장료 조성물에 대한 피부 자극 정도를 알아보기 위하여, 하기와 같이 실험을 수행하였다.
피검자 50명을 대상으로 Haye's Test Chamber를 이용하여 상박의 피부 첩포 시험(patch test)을 실시하였다. 단, 건선, 습진, 여드름, 기타 피부 알러지 등의 경험이 있거나 임신, 수유모 또는 피임제, 항히스타민제 등을 복용하는 사람은 본 실험에서 제외하였다.
실험부위를 알콜로 닦아낸 뒤 건조시키고 상기 제제예 1 및 2에서 제조한 화장료 조성물을 각각 15㎍씩 챔버(chamber)에 적하시킨 뒤, 실험 부위인 상박 부위에 얹어 고정하였다. 첩포 시간은 24시간 동안 도포하고 첩포를 제거한 후 마킹 펜(marking pen)으로 실험부위를 표시하여 각각 24시간 후에 실험 부위를 관찰하여 하기의 국제접촉피부염연구회의 판정 기준에 따라 평가하였다.
결과는 표 5에 나타내었다.
<피부 안전성 평가 기준>
판정 기준 평가 기준 평균 점수
음성적 무자극 0
약간 반응 및 홍반 미소자극 1
홍반 + 경화 경자극 2
홍반 + 경화 +작은수포 중자극 3
홍반 + 경화 + 물집 강자극 4
평균 피부 자극 정도
제제예 1 0
제제예 2 0
표 5에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따라 제조된 제조예 1 및 2의 화장료 조성물은 평균 피부 자극 정도가 모두 0으로 나와 피부에 자극이 적은 안전한 화장료 조성물임을 알 수 있다.
실험예 4 : 안정성 실험
본 발명에 따른 솔방울 추출물을 유효성분으로 하는 화장료 조성물에 대한 경시적 안정성을 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
상기 제제예 1 및 2의 화장료 조성물을 0℃, 25℃, 35℃, 45℃, 순환(cycle)의 항온기에 보관하면서 1주일 단위로 열 안정성을 하기의 평가 기준으로 평가하였다. 결과는 표 6에 나타내었다.
※ 평가기준 (○ : 양호, △ : 불안정, × : 분리)
0 ℃ 25 ℃ 35 ℃ 45 ℃ 순환
제제예 1 제제예 2 제제예 1 제제예 2 제제예 1 제제예 2 제제예 1 제제예 2 제제예 1 제제예 2
1주 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
2주 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
3주 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
4주 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
6주 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
8주 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ ○
10주 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ ○
12주 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ △ ○ ○
표 6에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 제제예 1 및 2의 화장료 조성물은 45℃의 보관 조건에서 미소한 차이만 있을 뿐 전반적으로 열 안정성이 우수하였다. 따라서, 본 발명에 따른 솔방울 추출물을 유효성분으로 하는 화장료 조성물은 장기 보존 안정성이 우수함을 알 수 있다.
실험예 5 : 관능검사
본 발명에 따른 솔방울 추출물을 유효성분으로 하는 화장료 조성물의 관능효과를 알아보기 위하여, 하기와 같은 실험을 수행하였다.
피검자 50명을 대상으로 2주간 피부에 사용하였다. 단, 건선, 습진, 여드름, 기타 피부 알러지 등의 경험이 있거나 임신, 수유모 또는 피임제, 항히스타민제 등을 복용하는 사람은 본 실험에서 제외하였다.
여드름 및 무좀이 있는 신체 부위(얼굴 또는 발)을 깨끗이 세안한 후 상기 제조예 1 및 2에서 제조한 화장료 조성물을 실험 부위에 바르고, 2주 후 각각의 피부 개선 정도를 연구자 및 피검자의 주관적 평가에 의해 평가하였다.
결과는 표 7에 나타내었다.
Figure 112005016621713-pat00005
표 7에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 제제예 1 및 2의 화장료를 사용한 후, 2주 이내에 피검자 얼굴의 피지량이 60% 감소하였고, 피검자의 56.7%가 여드름 개선 효과를 느꼈으며, 여드름의 개선 이외에도 전반적으로 피부가 촉촉해지고 피부 트러블이 감소되는 부가적인 효과도 있는 것으로 확인되었다.
따라서, 본 발명에 따른 솔방울 추출물을 유효성분으로 하는 화장료 조성물은 여드름으로 인한 민감성 피부에 유용하게 적용할 수 있다.
본 발명에 따른 솔방울 추출물, 및 이로부터 분리된 데히드로아비에틱산 및 엘리오틴사우워는 여드름균 및 무좀균에 대한 억제 활성이 우수하고, 안전성 및 안정성이 우수함으로, 본 발명에 따른 화장료 조성물은 여드름 및 무좀과 같은 피부질환 개선 및 여드름으로 인한 민감성 피부에 유용하게 적용할 수 있다.

Claims (11)

  1. 삭제
  2. 삭제
  3. 삭제
  4. 삭제
  5. 솔방울을 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올 또는 이의 수용액으로부터 선택된 1종 이상으로 추출하여 수득한 솔방울 추출물 또는 상기 솔방울 추출물에 증류수를 가한 다음, 에틸아세테이트로 추출한 에틸아세테이트 추출분획을 유효성분으로 포함하는 여드름 또는 무좀 개선 및 예방용 화장료 조성물.
  6. 제 5항에 있어서, 상기 솔방울 추출물 또는 에틸아세테이트 추출분획은 화장료 조성물 총 중량에 대해 0.01~20.0 중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는 여드름 또는 무좀 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  7. 하기 화학식 1로 표시되는 데히드로아비에틱산을 유효성분으로 하는 여드름 또는 무좀 예방 및 개선용 화장료 조성물.
    <화학식 1>
    Figure 112006092977734-pat00006
  8. 하기 화학식 2로 표시되는 엘리오틴사우워를 유효성분으로 하는 여드름 또는 무좀 예방 및 개선용 화장료 조성물.
    <화학식 2>
    Figure 112006092977734-pat00007
  9. 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 상기 데히드로아비에틱산 또는 엘리오틴사우워는 솔방울로부터 추출, 분리 및 정제하여 얻는 것을 특징으로 하는 여드름 또는 무좀 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  10. 제 7항 또는 제 8항에 있어서, 상기 데히드로아비에틱산 또는 엘리오틴사우워는 화장료 조성물 총 중량에 대해 각각 0.001~20.0 중량%로 함유되는 것을 특징으로 하는 여드름 또는 무좀 예방 및 개선용 화장료 조성물.
  11. 삭제
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