JPS63183512A - 皮膚外用剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はデヒドロアビエチン酸及び／又はジヒドロビニ
チン酸と、アルコール（類）とのエステルを含有する皮
膚外用剤に関するものである。

［従来の技術］ ロジンはその採取法から、ガムロジン、トールロジン、
ウッドロジンに大別され、樹脂酸と呼ばれることもある
。ロジンは一般的には、アビエチン酸、レポピマール酸
、パラストリン酸、ネオアビエチン酸、ジヒドロアビエ
チン酸、デヒドロアビエチン酸、ピマ、−ル酸及びイソ
ピマール酸等からなっているが、ジヒドロアビエチン酸
、デヒドロアビエチン酸の含有量は１０％以下である。

これらロジンとグリセリン、ペンタエリスリトール或い
はエチレングリコール等のアルコールとのエステルは、
種々の特徴的な物性を有するにもかかわらず、皮膚外用
剤分野においては、例えば化粧品のネイルエナメル、ヘ
アスプレー等に密着性や光沢を付与する等の目的で使用
されるにとどまっている。その大きな原因は、ロジンエ
ステルが酸化安定性に劣り、かつ皮膚に対して感作性を
有するという問題点を持っているところにある。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者等は上記問題点について鋭意研究を行った結果
、ロジン中の成分であるデヒドロアビエチン酸及び／又
はジヒドロアビエチン酸とアルコールとのエステルは上
記問題点を解決し、しかもロジンエステルが持つ有用な
物性を保持していることを見いだし、この知見に基づい
て本発明を完成するに至った。

［問題点を解決するための手段］ 即ち、本発明はデヒドロアビエチン酸及び／又はジヒド
ロアビエチン酸と、アルコールとのエステルを含有する
ことを特徴とする皮膚外用剤である。

本発明で用いるデヒドロアビエチン酸及び／又はジヒド
ロアビエチン酸とアルコールとのエステルの入手方法は
限定されるものではないが、ロジンを不均化反応後、精
製することによりデヒドロアビエチン酸及び／又はジヒ
ドロアビエチン酸を得、次いでアルコールとのエステル
化反応を行うのが一般的である。

ロジンの不均化反応は、特定の方法をいうものではない
が、一般的にはパラジウム、ニッケル、ヨウ素等の触媒
を用い２００〜３００’Ｃの高温下で反応を行なう。こ
の反応により、例えばロジン中に含まれるアビエチン酸
はデヒドロアビエチン酸とジヒドロアビエチン酸及びテ
トラヒドロアビエチン酸に不均化される。

ロジンの不均化反応後の精製法としては、一般的な蒸留
や再結晶でもよいが、多段の溶媒抽出やカラムクロマト
法等も用いることができる。蒸留は減圧下、好ましくは
５　ｍｍｍ１（以下で行なう。再結晶は、ロジンの不均
化物をアミン塩にした後、エタノール等の適切な溶媒で
精製した後、酸にもどす方法が好ましいが、単に溶媒中
に加熱熔解後、冷却し、析出する結晶を口取しても高純
度化が可能である。

上記の精製により得られたデヒドロアビエチン酸及び／
又はジヒドロアビエチン酸と、アルコールとをエステル
化する。

ここで用いるアルコールは、−価アルコール或いは多価
アルコールで以下のようなものを指す。

−価アルコールとしては、炭素数１〜２２の飽和直鎖脂
肪族アルコール（メタノール、エタノール、ｎ−プロパ
ツール、ｎ−ブタノール、ｎ−オクタツール、ラウリル
アルコール、ミリスチルアルコール、セチルアルコール
、ステアリルアルコール、ヘヘニルアルコール等）、パ
ルミトレイルアルコール、オレイルアルコール、エルシ
ルアルコール等のモノエン直鎖脂肪族アルコール、炭素
数３〜３６の飽和分枝脂肪族アルコール（イソプロピル
アルコール、イソブタノール、５ｅｃ−ブタノール、２
−エチルブタノール、２−エチルヘキサノール、３．５
゜５−トリメチルヘキサノール、２−へ牛シルデカノー
ル、イソステアリルアルコール、２−オクチルドデカノ
ール、２−デシルテトラデカノール、２−ヘキサデシル
エイコサノール等）、コレステロール、コレスタノール
、フィトステロール等である、多価アルコールとは、二
価アルコール以上の多価アルコールを指す。二価アルコ
ールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、
トリプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール
、１１３−プロパンジオール、１．２−ブチレングリコ
ール、１，３−ブチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリブチレングリコール、ポリブチレングリコー
ル、１．４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、１．８−オクタンジオール、ネオペンチルグリコー
ル、１．２−ヘキサデカンジオール等が挙げられる。三
価アルコールとしては、グリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、１，２．６−ヘキサン
ジオール等が挙げられる。

四価以上のアルコールとしては、ペンタエリスリトール
、ジグリセリン、トリグリセリン等のポリグリセリン、
ジペンタエリスリトール、ポリビニルアルコール等が挙
げられる。

エステル化反応は、デヒドロアビエチン酸及び／又はジ
ヒドロアビエチン酸と、アルコールとの加熱による脱水
反応でもよいし、前記の酸を酸クロライドに誘導しアル
コールと反応させてもよい。

また前記の酸のアルカリ塩と、例えば−価アルコールの
場合、アルキルハライドに誘導した後、反応させる方法
もある。またエチレンオキサイドやプロピレンオキサイ
ドのようなアルキレンオキサイドを反応させてもよい。

溶媒や触媒は必要に応じて使用してもよい。当然のこと
ながら、本発明番よ上記の方法に限定されるものではな
い。

二価アルコール以上の多価アルコールの場合のエステル
化度は全エステルでも部分エステルでもよい。すなわち
、多価アルコール中の水酸基の１個或いは２個以上がエ
ステル化されていればよい。

具体的に代表的なエステルを以下に例示する。

デヒドロアビエチン酸２−ヘキシルデシル、デヒドロア
ビエチン酸イソステアリル、デヒドロアビエチン酸２−
エチルヘキシル、デヒドロアビエチン酸ステアリル、ジ
ヒドロアビエチン酸２−エチルヘキシル、ジヒドロアビ
エチン酸２−ヘキシルデシル、ジヒドロアビエチン酸イ
ソステアリル、ジヒドロアビエチン酸ステアリル、モノ
乃至ジデヒドロアビエチン酸エチレングリコール、モノ
乃至ジ（ジヒドロアビエチン酸）エチレングリコール、
モノ乃至ジデヒドロアビエチン酸プロピレングリコール
、モノ乃至ジ（ジヒドロアビエチン酸）プロピレングリ
コール、モノ乃至ジデヒドロアビエチン酸ポリエチレン
グリコール、モノ乃至ジ（ジヒドロアビエチン酸）ポリ
エチレングリコール、モノ乃至トリデヒドロアビエチン
酸グリセリン、モノ乃至トリ　（ジヒドロアビエチン酸
）グリセリン、モノ乃至テトラデヒドロアビエチン酸ジ
グリセリン、モノ乃至テトラ（ジヒドロアビエチン酸）
ジグリセリン、モノ乃至オクタデヒドロアビエチン酸へ
キサグリセリン、モノ乃至オクタ（ジヒドロアビエチン
酸）へキサグリセリン、モノ乃至ドデカデヒドロアビエ
チン酸デカグリセリン、モノ乃至ドデカ（ジヒドロアビ
エチン酸）デカグリセリン、モノ乃至トリデヒドロアビ
エチン酸トリメチロールプロパン、モノ乃至トリ　（ジ
ヒドロアビエチン酸）トリメチロールプロパン、モノ乃
至テトラデヒドロアビエチン酸ペンタエリスリトール、
モノ乃至テトラ（ジヒドロアビエチン酸）ペンタエリス
リトール、モノ乃至ヘキサデヒドロアビエチン酸ジペン
タエリスリトール、モノ乃至ヘキサ（ジヒドロアビエチ
ン酸）ジペンタエリスリトール等である。

上記エステルは、任意の一種又は二種以上が適宜選択さ
れて本発明の皮膚外用剤に配合される。

配合量は、皮膚外用剤全量中の０．１〜７０重量％、望
ましくは１〜５０重量％である。

これらエステルは融点の高いものもあるが、皮膚外用剤
中で使用されている液状物質に溶解して使用すると使用
しやすい。例えば、流動パラフィン、トリ２−エチルヘ
キサン酸グリセリン、オリーブ油、マカデミアナツツ油
、ヒマシ油、ヒマワリ油、オレイン酸オレイル、オレン
ジラソフィ油、トリイソステアリン酸グリセロール、ジ
イソステアリン酸グリセリン、２−エチルヘキサン酸セ
チル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、シカプリン酸
ネオペンチルグリコール、イソステアリルアルコール、
２−オクチルドデシルアルコール等カあげられる。

なお、本発明の皮膚外用剤には、前記のエステルの他、
通常、皮膚外用剤に用いられる他の成分を必要に応じて
適宜配合することができる。例えば、流動ハラフィン、
スクワラン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス
、オシケライト、セレシン、セチルアルコール、イソス
テアリルアルコール、オレイルアルコール、２−へキシ
ルデカノール、２−オクチルドデシルアルコール、２−
デシルテトラデシルアルコール、２−エチルヘキサン酸
セチル、パルミチン酸２−エチルヘキシル、ミリスチン
酸２−オクチルドデシル、オレイン酸２−オクチルドデ
シル、ミリスチン酸イソプロピル、ジターエチルヘキサ
ン酸ネオペンチルグリコール、シカプリル酸ネオペンチ
ルグリコール、シカプリン酸ネオペンチルグリコール、
トリイソオクチル酸グリセリン、トリイソステアリン酸
グリセリン、オリーブ油、マカデミアナツツ油、アボガ
ド油、ヒマワリ油、ミンク油、ラノリン、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸、ミツロウ等の各種炭化水素、高級アルコール、エス
テル類、油脂類、ロウ類等の油性成分、シリコーン類、
アセトン、トルエン、酢酸ブチル、酢酸エチル等の有機
溶剤、アルキッド樹脂、尿素樹脂等の樹脂、カンファ、
クエン酸アセチルトリブチル等の可塑剤、紫外線吸収剤
、界面活性剤、保湿剤、ビタミン類、香料、水、アルコ
ール、増粘剤、無機粉末、有機粉末、色素類、増粘剤等
があげられる。

本発明による皮膚外用剤の形態は、液状、乳液状、クリ
ーム状、軟膏状、粉末状、ケーキ状、ぺンシル状、スチ
ック状等であることができる。

［発明の効果］ 本発明に係るデヒドロアビエチン酸及び／又はジヒドロ
アビエチン酸と、アルコールとのエステルは、皮膚に対
して感作性がなく、かつ安定性が良好で、つやがあり、
皮膚に塗布した場合、つき、もち、なじみ等の使用感触
に優れ、化粧品、医薬品、医薬部外品等の皮膚外用剤の
原料として好適である。また部分エステルの場合、乳化
剤や可溶化剤等の界面活性剤としても利用できる。

Ｌ実施例コ 以下、製造例、試験例、実施例を挙げて、本発明をさら
に詳細に説明する。

製造例−■　不均化ロジンの製造 温度針及び窒素導入管、攪拌装置、冷却管付水分離管を
備えた２βの４ツロフラスコに市販中国産ガムロジン蒸
留物（酸価１７５、軟化点８０℃）を１２００ｇ仕込み
、窒素を通じながらとかし、パラジウム−炭素０．７８
ｇ　（パラジウム５％：日本エンゲルハルト株式会社）
を添加し、２８０℃で３時間反応後、２２０℃で減圧口
過を行い、不均化ロジンを得た。このものの酸価は１６
７、軟化点は７８℃であった。

製造例−２デヒドロアビエチン酸の製造製造例−１で得
た不均化ロジン５１０ｇをエタノール１　、２００ｇに
加熱溶解し、これにモノエタノールアミン１０２ｇを加
え、３０分間還流下で反応させた後、水１　、２００ｇ
を加えた。このようにして得られたデヒドロアビエチン
酸モノエタノールアミン塩をイソオクタン５００ｍ１で
２回抽出し不ケン化物及びジヒドロアビエチン酸塩を除
いた。−昼夜放置し、結晶を口遇し、さらにエタノール
６００ｇで３回再結晶を行ない、十分デヒドロアビエチ
ン酸の純度を上げてから塩酸でアミン塩を分解し、口過
した。この結晶をエーテルに熔解し、十分に水洗した後
乾固、再度エタノール中で再結晶を行ってデヒドロアビ
エチン酸を得た。得られたデヒドロアビエチン酸は、酸
価１Ｂ５．８　、融点１７８℃、ガスクロマトグラフィ
ー純度は９５．２％であった。

製造例−３ジヒドロアビエチン酸の製造アヒｘチンｗＩ
（８価１７０、軟化点８１℃）　６０ｇ、シクロヘキサ
ン１２０ｇ及びニッケルーケイソウ土Ｎ−１０３［ニッ
ケル５０〜５２％、日揮化学製］１．５ｇをオートクレ
ーブに仕込み水素置換した後１２０ｋｇ／ｃ＋４まで水
素を昇圧し２００℃で３時間反応させた。反応終了後、
冷却し未反応の水素を抜いた後、口過して触媒を除去し
、さらに希塩酸で処理した。

このようにして得られた粗ジヒドロアビエチン酸を塩酸
／エタノール中で異性化し、さらにアセトン中で再結晶
を行った。得られたジヒドロアビエチン酸は酸価１８５
．１、融点１６４〜１６６℃であった。

比較製造例−１トリガムロジングリセリン中国産ガムロ
ジン（酸価１７０、軟化点８１℃）６０１ｇ及びグリセ
リン７３．８ｇを窒素導入管、攪拌装置、冷却管付水分
離管を備えた４ツロ２１フラスコに仕込み、２３０℃で
３時間、さらに２６０℃で１０時間反応させ、トリガム
ロジングリセリンを得た。本品の酸価は２．９、軟化点
７８℃であった。

製造例−４トリデヒドロアビエチン酸グリセリン デヒドロアビエチン酸６０１ｇ５グリセリン７５ｇを用
いた以外は、比較製造例−１とほぼ同様に行なった。生
成物の酸価は６．５であった。

製造例−５デヒドロアビエチン酸２−オクチルドデシル デヒドロアビエチン酸６０５ｇ、２−オクチルドデシル
アルコール４５３ｇを用いた以外は、比較製造例−１と
ほぼ同様に行なった。生成物の酸価は８．５であった。

製造例−６トリデヒドロアビエチン酸トリメチロールプ
ロパン デヒドロアビエチン酸５９９ｇ、　　）リメチロールプ
ロパン１１５．６ｇを用いた以外は、比較製造例−１と
ほぼ同様に行なった。生成物の酸価は１８．５であった
。

製造例−７ジデヒドロアビエチン酸ジグリセリン デヒドロアビエチン酸６０２ｇ、ジグリセリン１６４．
８ｇを用いた以外は比較製造例−１とほぼ同様に行なっ
た。生成物の酸価は１４．５であった。

製造例−８ジ（ジヒドロアビエチン酸）ジグリセリン ジヒドロアビエチン酸６００ｇ、ジグリセリン１６５．
２ｇを用いた以外は比較製造例−１とほぼ同様に行なっ
た。生成物の酸価は１４．５であった。

製造例−９ジヒドロアビエチン酸とポリグリセリンとの
エステル ジヒドロアビエチンＭ１００ｇ、ポリグリセリン−５０
０５０ｇを用いた以外は比較製造例−１とほぼ同様に行
なった。生成物の酸価は１５であった。

以上、代表的な製造例、精製例を記したが、本発明によ
れば、必要に応じて液状〜固体まで種々の形態のエステ
ルを得ることができる。

次に本発明によって得られたエステルの感作性及び安定
性について検討した。

試験例−１モルモット感作性試験 ［ｆ　３８０〜４５０ｇの健常なハートレイ系アルピノ
モルモットを使用し、Ｍｏｄｉｆｉｅｄ　Ｍａｘｉｍｉ
ｚａｔｉｏｎＴｅｓｔ　（Ｓａｔｏ、Ｙ、ｅｔ　ａｌ　
：＾ｍｏｄｉｆｉｅｄ　ｔｅｃｈｎｉｑｕｅ　ｏｆｇｕ
ｉｎｅａ　ｐｉｇ　ｔｅｓｔｉｎｇ　ｔｏ　１ｄｅｎｔ
ｉｆｙ　ｄｅｌａｙｅｄ　ｈｙｐｅｒｓｅｎｓｉｔ’１
ｖｉｔｙ　　ａｌｌｅｒｇｅｎｓ　　；　Ｃｏｎｔａｃ
ｔ　　Ｄａｒｍａｔｉｔｉｓ＝７．２２５−２３７．１
９８１）に準し行った。

まず、感作処置を次のように行った。フロイント完全ア
ジュバント（Ｆｒｅｕｎｄ’ｓ　Ｃｏｍｐｌｅｔｅ　ａ
ｄｊｕ−ｖａｎｔ　Ｄｉｆｃｏ社製二以下ＦＣＡと略す
）を、剃毛したモルモット頚部に、０．１ｍｌづつ４点
皮内注射した。注射部位の角質層に「＃」型の傷をつけ
、被験物質の０．１ｍｌをリント布（トリイパソチテス
ト用絆創膏）にとり、注射部位４ケ所に７２時間貼布し
た。皮肉注射７日後、注射部位を剃毛し、１０重量％ラ
ウリル硫酸ソーダ含有の白色ワセリンを０．２ｇ塗布し
た。翌日、注射部位に１０重量％の被験物質のアセトン
溶液０．２ｍｌ　＠塗布し、４ｇ時間閉塞下に置き、感
作処置を終了した。

誘発試験は、皮肉注射２１日後、各濃度の被験物質アセ
トン溶液１０μｌを剃毛した背部皮膚に開放下に塗布し
行った。各試験に際しては、対照動物として感作処置時
に、ＦＣＡを等量の水で乳化した乳化液のみを皮肉注射
しておいた動物に、前記同様の誘発試験を同時に行い、
被験物質の非特異的皮膚刺激性反応を区別した。

なお、感作性の評価は次の基準に従った。

十＋；強い感作性あり ＋；明らかな感作性あり 一；感作性なし 試験例−２安定性試験 １００ｆｆｉｌのスクリュー管に試料２０ｇを入れ、５
０℃、１ケ月放置後、女性パネル１０名によりにおい評
価を、変臭しているか否かで行なった。

○　変臭していない ×　変臭している 以上、得られたエステルについて、前記の試験法にした
がって、感作性試験及び安定性試験を実施した結果を次
表に示す。

酸部としてデヒドロアビエチン酸及び／又はジヒドロア
ビエチン酸を用いたエステルは、いずれも感作性がなく
、安定性も良好であった。

以下に、本発明に係る皮膚外用剤の実施例を示す。

実施例−１口紅 実施例−１比較例−１ ■モレシン８　　　　　　　　１０　　％　　１０　　
％■カルナウバロウ　　　　　　　１１ ■キヤンデリラロウ　　　　　　４４ ■トリテヒドロアビエチン　　１〇− 酸グリセリン （製造例−４） ■トリガムロジングリセリ　　−１０ ン ■流動パラフィン　　　　　　１５１５■ヒマシ油　　
　　　　　　　　２９．７０　　２９．７０■ジ２−へ
ブチルウンデカン　　２０２０酸グリセリン ■雲母チタン合成パール　　　１０１０［相］赤色酸化
鉄　　　　　　　　０．０５　　　０．０５■赤色２０
２号　　　　　　　　０．１　　　０．１［相］黄色４
号　　　　　　　　　０．１５　　　０．１５〈製法〉 ■〜■を８５〜９５℃に加熱溶解し、このものに■〜＠
を加えて分散させる。直ちに減圧脱気し、所定の容器に
移し、冷却固化して口紅を得た。

実施例−１のトリデヒドロアビエチン酸グリセリンを配
合したものは皮膚に塗布した場合、使用感触やもちが良
好であり、感作性も認められなかった。また、５０℃、
１ケ月、放置したものについて、女性パネル１０名によ
り官能によるにおい評価を行なった結果、変臭は認めら
れなかった。

一方、比較例−１のトリガムロジングリセリンを配合し
たものは、皮膚に塗布した場合、使用感触が良好であっ
たが、弱い感作性が認められた。

また、５０℃、１ケ月、放置したものについて、女性パ
ネル１０名により官能によるにおい評価を行なった結果
、変臭が認められた。

実施例−２口紅 実施例−２比較例−２ ０ポリエチレンワツクス　　　　４　％　　４　％■セ
レシンＢ７　　　　７ ■カルナウバロウ　　　　　　　１１ ■キヤンデリラロウ　　　　　　５５ ■流動パラフイン　　　　　　１０１０■ヒマシ油　　
　　　　　’　　　１２．８５　　１２．８５■ジ２−
ヘプチルウンデカン　　１０１０酸グリセリン ■デヒドロアビエチン酸２−５０− オクチルドデシル （製造例−５） ■ガムロジン２−オクチルド　　−５０デシル ［相］赤色酸化鉄　　　　　　　　０．１　　　０．１
０赤色２０２号　　　　　　　　０．０５　　　０．０
５〈製法〉 ■〜■を８５〜９５℃に加熱溶解し、このものに、［相
］、■を加えて分散させる。直ちに減圧脱気し、所定の
容器に移し、冷却固化して口紅を得た。

実施例−２の口紅は、皮膚に塗布した場合、ツヤがあり
使用感触が良好であり、感作性も認められなかった。ま
た、５０℃、１力月放置したものについて、女性パネル
１０名により官能によるにおい評価を行なった結果、変
臭は認められなかった。

一方、比較例−２の口紅は、皮膚に塗布した場合、ツヤ
があり、使用感触が良好であったが、弱い感作性が認め
られた。また、５０℃、１ケ月放置したものについて、
女性パネル１０名により官能によるにおい評価を行なっ
た結果、変臭が認められた。

実施例−３アイシャドー ■タルク　　　　　　　　　　　　　　　　１９％■マ
イカ　　　　　　　　　　　　　　　ｌＯ■雲母チタン
合成パール　　　　　　　６０■赤色２２６号　　　　
　　　　　　　　０．１〇青色４０４号　　　　　　　
　　　　　１．０■流動パラフイン　　　　　　　　　
　７■トリデヒドロアビエチン酸　　　　　　１トリメ
チロールプロパン （製造例−６） ■セスキオレイン酸ソルビタン　　　　　１■防腐剤　
　　　　　　　　　　　　適　量［相］香料　　　　　
　　　　　　　　　通　量〈製法〉 ■〜■をヘンシェルミキサーにて混合し、あらかしめ８
０℃で加熱熔解した■〜［相］をふきつけて、さらにヘ
ンシェルミキサーにて混合する。ついでアトマイザ−で
粉砕し、篩処理後、中皿に圧縮成型してプレスト状アイ
シャドーを得た。

実施例−３で得たアイシャドーは、耐衝撃性が強く、皮
膚に塗布した場合、使用感触が良好であり、しかも感作
性も認められなかった。また、５０”ｃ　１４月放置後
でも、変臭は認められなかった。

実施例−４乳液 ■ジデヒドロアビエチン酸　　　　　　　２．０　　％
ジグリセリン （製造例−７） ■ミンク油　　　　　　　　　　　　　　　３．０■ミ
リスチルアルコール　　　　　　　　１．５０ジメチル
ポリシロキサン（２０ｃｐｓ　）　　　１．０■ポリオ
キシエチレン（２０モル）２．５２−オクチルドデカノ
ールエーテル ■グリセリルモノステアレート　　　　　０．５■イソ
ステアリン酸　　　　　　　　　　０．３■イソパルミ
チン酸　　　　　　　　　　０．２■ヘヘニン酸　　　
　　　　　　　　　　０．３［相］カルボキシビニルポ
リマー　　　　　　０．２０ゼラチン　　　　　　　　
　　　　　０．１０カラギーナン　　　　　　　　　　
　０・１＠ヒアルロン酸　　　　　　　　　　　　　０
・１０トラガカントガム　　　　　　　　　　０．１［
相］デキストリン　　　　　　　　　　　　０．１［相
］苛性カリ　　　　　　　　　　　　　　０．０８＠ジ
プロピレングリコール　　　　　　　３［相］ポリエチ
レングリコール　　　　　　４［相］精製水　　　　　
　　　　　　　　　残余く製　法〉 ■〜■を混合加熱して７０℃に保ち、これをＡ相とする
。［相］に［相］〜■を加えて攪拌溶解した後、［相］
、■、［相］を添加し、乳化直前に［相］を加えて溶解
した後、７０℃に保ち、これをＢ相とする。Ｂ相にＡ相
を加え予備乳化した後、ホモミキサーで乳化し、次いで
３０℃まで冷却して乳液を得た。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. デヒドロアビエチン酸及び／又はジヒドロアビエチン酸
   と、アルコールとのエステルを含有する皮膚外用剤。