JP2519088B2 - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JP2519088B2 JP2519088B2 JP63174146A JP17414688A JP2519088B2 JP 2519088 B2 JP2519088 B2 JP 2519088B2 JP 63174146 A JP63174146 A JP 63174146A JP 17414688 A JP17414688 A JP 17414688A JP 2519088 B2 JP2519088 B2 JP 2519088B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な洗浄剤組成物に関し、更に詳細には特
定のＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ
酸またはその塩を含有する、低刺激性で洗浄力、耐硬水
性に優れた洗浄剤組成物に関する。
定のＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキルアミノ
酸またはその塩を含有する、低刺激性で洗浄力、耐硬水
性に優れた洗浄剤組成物に関する。
洗浄剤には、その本来の性質である洗浄力、起泡力等
の洗浄性に優れていることが当然に要求される。そし
て、シヤンプー、ボデイシヤンプー等の人体の洗浄を目
的とする洗浄剤、食器調理具用洗浄剤、羊毛軽質洗浄剤
等の皮膚と直接接触する洗浄剤には、更に加えて皮膚や
目などに対する刺激性が弱いことが要求される。
の洗浄性に優れていることが当然に要求される。そし
て、シヤンプー、ボデイシヤンプー等の人体の洗浄を目
的とする洗浄剤、食器調理具用洗浄剤、羊毛軽質洗浄剤
等の皮膚と直接接触する洗浄剤には、更に加えて皮膚や
目などに対する刺激性が弱いことが要求される。
これらの洗浄剤の主成分である界面活性剤としては、
主として、石鹸（脂肪酸塩）、直鎖アルキルベンゼン脂
肪酸塩（LAS）、アルキル硫酸エステル塩（AS）、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩（AE
S）、α−オレフインスルホン酸塩（AOS）等のアニオン
性界面活性剤が使用されている。しかし、アニオン性界
面活性剤は洗浄力は良好であるが、反面いずれも皮膚、
眼粘膜に対して刺激があり、該洗浄剤の最善の主成分活
性剤とはいえない。一方、低刺激性界面活性剤として提
案されているモノアルキルリン酸塩やＮ−アシルグルタ
ミン酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキル−β−アラニン
塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルグリシン塩などのＮ−ア
シルアミノ酸塩類は、刺激性は低いものの耐硬水性、起
泡性、洗浄力といつた洗浄剤本来の性能、経済性、製剤
化において問題があつた。
主として、石鹸（脂肪酸塩）、直鎖アルキルベンゼン脂
肪酸塩（LAS）、アルキル硫酸エステル塩（AS）、ポリ
オキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩（AE
S）、α−オレフインスルホン酸塩（AOS）等のアニオン
性界面活性剤が使用されている。しかし、アニオン性界
面活性剤は洗浄力は良好であるが、反面いずれも皮膚、
眼粘膜に対して刺激があり、該洗浄剤の最善の主成分活
性剤とはいえない。一方、低刺激性界面活性剤として提
案されているモノアルキルリン酸塩やＮ−アシルグルタ
ミン酸塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキル−β−アラニン
塩、Ｎ−アシル−Ｎ−アルキルグリシン塩などのＮ−ア
シルアミノ酸塩類は、刺激性は低いものの耐硬水性、起
泡性、洗浄力といつた洗浄剤本来の性能、経済性、製剤
化において問題があつた。
また石鹸（脂肪酸塩）は、カルシウムイオンで代表さ
れる２価以上の金属イオンが存在すると水に不溶の石灰
石鹸（スカム）を生成する。Ｎ−アシルアミノ酸塩もま
た同様である。このスカムは、洗濯の時は被洗物や洗濯
槽に、入浴の時は浴槽、洗い桶、タイル、皮膚、毛髪等
に付着し、被洗物への汚れの再付着、入浴環境の不潔化
等の問題を起こす。
れる２価以上の金属イオンが存在すると水に不溶の石灰
石鹸（スカム）を生成する。Ｎ−アシルアミノ酸塩もま
た同様である。このスカムは、洗濯の時は被洗物や洗濯
槽に、入浴の時は浴槽、洗い桶、タイル、皮膚、毛髪等
に付着し、被洗物への汚れの再付着、入浴環境の不潔化
等の問題を起こす。
従つて、低刺激性、高洗浄力、耐硬水性を兼ね備えた
洗浄剤が切望されていた。
洗浄剤が切望されていた。
かかる実状において本発明者らは上記問題点を解決す
べく、鋭意研究を行つた結果、下記一般式（Ｉ）で表わ
される化合物が優れた界面活性能を有し、皮膚に対して
低刺激性で耐硬水性に優れ、また、他の界面活性剤の増
泡剤としても優れた効果があり、生分解性が良いことを
見出し、本発明を完成した。
べく、鋭意研究を行つた結果、下記一般式（Ｉ）で表わ
される化合物が優れた界面活性能を有し、皮膚に対して
低刺激性で耐硬水性に優れ、また、他の界面活性剤の増
泡剤としても優れた効果があり、生分解性が良いことを
見出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数１〜21のアルキルまたはアルケニル
基を有し、R2およびR3は同一または異なつて炭素数１〜
６の低級アルキル基を示し、ｍは１または２の数を示
し、ｎは１〜６の整数を示す〕 で表わされるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ルアミノ酸またはその塩の１種または２種以上を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものであ
る。
基を有し、R2およびR3は同一または異なつて炭素数１〜
６の低級アルキル基を示し、ｍは１または２の数を示
し、ｎは１〜６の整数を示す〕 で表わされるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ルアミノ酸またはその塩の１種または２種以上を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものであ
る。
本発明洗浄剤組成物の主活性成分である式（Ｉ）の化
合物は、ｍの数によつてＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキルグリシン（ｍ＝１）と、Ｎ−アシル−Ｎ−
ジアルキルアミノアルキル−β−アラニン（ｍ＝２）と
に分けられる。
合物は、ｍの数によつてＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルア
ミノアルキルグリシン（ｍ＝１）と、Ｎ−アシル−Ｎ−
ジアルキルアミノアルキル−β−アラニン（ｍ＝２）と
に分けられる。
化合物（Ｉ）の具体例としては、一般式（Ｉ）中、 がアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチ
リル基、バレリル基、イソバレリル基、ヘキサノイル
基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミ
リストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、アラ
キジノイル基、ベヘノイル基、オレオイル基、リノレオ
イル基、イソステアロイル基、２−ヘキシル−デカノイ
ル基、ネオデカノイル基、ヤシ油脂肪酸残基などである
化合物が挙げられるが、界面活性能等の点でR1が炭素数
７〜21のものが好ましい。また、R2、R3としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げ
られるが、界面活性能等の点からメチル基、エチル基が
特に好ましい。
リル基、バレリル基、イソバレリル基、ヘキサノイル
基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミ
リストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、アラ
キジノイル基、ベヘノイル基、オレオイル基、リノレオ
イル基、イソステアロイル基、２−ヘキシル−デカノイ
ル基、ネオデカノイル基、ヤシ油脂肪酸残基などである
化合物が挙げられるが、界面活性能等の点でR1が炭素数
７〜21のものが好ましい。また、R2、R3としてはメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが挙げ
られるが、界面活性能等の点からメチル基、エチル基が
特に好ましい。
また、化合物（Ｉ）の塩としては倒えばナトリウム
塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム
塩、アルカノールアンモニウム塩、アルキルアンモニウ
ム塩、アリールアンモニウム塩、アリールアルキルアン
モニウム塩、ピリジニウム塩等；リジン塩、アルギニン
塩等の塩基性アミノ酸塩などが挙げられる。
塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；カルシウム塩、マ
グネシウム塩等のアルカリ土類金属塩；アンモニウム
塩、アルカノールアンモニウム塩、アルキルアンモニウ
ム塩、アリールアンモニウム塩、アリールアルキルアン
モニウム塩、ピリジニウム塩等；リジン塩、アルギニン
塩等の塩基性アミノ酸塩などが挙げられる。
本発明において使用されるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキ
ルアミノアルキルアミノ酸（Ｉ）またはその塩は、例え
ば次の反応式に従つて製造することができる。
ルアミノアルキルアミノ酸（Ｉ）またはその塩は、例え
ば次の反応式に従つて製造することができる。
〔式中、R4はヒドロキシメチル基、ハロゲノメチル基ま
たはビニル基を示し、R1、R2、R3、ｍおよびｎは前記と
同じ意味を有する〕 すなわち、ジアルキルアミノアルキルアミン（II）を
シアノアルキル化して（ジアルキルアミノアルキルアミ
ノ））アルキルニトリル体（III）とし、次にアシル化
して〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）
アミノ〕アルキルニトリル体（IV）としたのち、更にア
ルカリ条件下に加水分解を行い、必要により塩交換を行
うことにより、Ｎ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアル
キルアミノ酸（Ｉ）またはその塩が製造される。
たはビニル基を示し、R1、R2、R3、ｍおよびｎは前記と
同じ意味を有する〕 すなわち、ジアルキルアミノアルキルアミン（II）を
シアノアルキル化して（ジアルキルアミノアルキルアミ
ノ））アルキルニトリル体（III）とし、次にアシル化
して〔Ｎ−アシル−Ｎ−（ジアルキルアミノアルキル）
アミノ〕アルキルニトリル体（IV）としたのち、更にア
ルカリ条件下に加水分解を行い、必要により塩交換を行
うことにより、Ｎ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアル
キルアミノ酸（Ｉ）またはその塩が製造される。
本発明の第１段階であるジアルキルアミノアルキルア
ミン（II）のシアノアルキル化は、−20〜70℃、好まし
くは０〜50℃、更に好ましくは10〜30℃においてアクリ
ロニトニル、ヒドロキシアセトニトリルまたはハロゲン
化アセトニトリルを反応せしめて（ジアルキルアミノア
ルキルアミノ）アルキルニトリル体（III）とすること
により行なわれる。
ミン（II）のシアノアルキル化は、−20〜70℃、好まし
くは０〜50℃、更に好ましくは10〜30℃においてアクリ
ロニトニル、ヒドロキシアセトニトリルまたはハロゲン
化アセトニトリルを反応せしめて（ジアルキルアミノア
ルキルアミノ）アルキルニトリル体（III）とすること
により行なわれる。
第２段階であるニトリル体（III）のアシル化は、ト
ルエン、キシレン等の溶媒中、−20〜70℃、好ましくは
０〜40℃、更に好ましくは５〜25℃においてアシルクロ
ライドを反応させることによりアシル体（IV）とするこ
とにより行なわれる。本反応にはトリエチルアミン、ピ
リジン等の３級アミンやNaOH、KOH、NaHCO3等のアルカ
リを共存させてもよい。
ルエン、キシレン等の溶媒中、−20〜70℃、好ましくは
０〜40℃、更に好ましくは５〜25℃においてアシルクロ
ライドを反応させることによりアシル体（IV）とするこ
とにより行なわれる。本反応にはトリエチルアミン、ピ
リジン等の３級アミンやNaOH、KOH、NaHCO3等のアルカ
リを共存させてもよい。
また、第３段階であるアシル体（IV）の加水分解は、
NaOH等のアルカリ条件下、60〜105℃、好ましくは80〜9
5℃の反応温度にて行なわれる。加水分解をスムーズに
進行させるために、目的物であるＮ−アシル−Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキルアミノ酸（Ｉ）をニトリル体（I
V）の0.05〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％添加す
るか、エタノール等の溶媒を用いるのが好ましい。アル
カリはニトリル体（IV）に対し当量以上、好ましくは1.
2〜２倍当量用いる。反応終了後、塩酸により各目的物
の中和点にpHを調整し、電気透析法等で脱塩後脱水する
か又は脱水（脱溶媒）後、過で脱塩し、場合に応じて
溶媒より再結晶して目的物（Ｉ）を得る。又、必要によ
り塩交換を行なう。
NaOH等のアルカリ条件下、60〜105℃、好ましくは80〜9
5℃の反応温度にて行なわれる。加水分解をスムーズに
進行させるために、目的物であるＮ−アシル−Ｎ−ジア
ルキルアミノアルキルアミノ酸（Ｉ）をニトリル体（I
V）の0.05〜10重量％、好ましくは0.5〜５重量％添加す
るか、エタノール等の溶媒を用いるのが好ましい。アル
カリはニトリル体（IV）に対し当量以上、好ましくは1.
2〜２倍当量用いる。反応終了後、塩酸により各目的物
の中和点にpHを調整し、電気透析法等で脱塩後脱水する
か又は脱水（脱溶媒）後、過で脱塩し、場合に応じて
溶媒より再結晶して目的物（Ｉ）を得る。又、必要によ
り塩交換を行なう。
本発明洗浄剤組成物への一般式（Ｉ）の化合物または
その塩の配合量は、洗浄剤の形態やアシル基、ジアルキ
ルアミノ基、塩の種類等によつて異なるが、主洗浄活性
成分として用いる場合、液状洗浄剤のときは５〜50重量
％（以下単に％と記す）、ペースト状洗浄剤のときは15
〜80％が好ましく、いずれの場合にも実質的に水でバラ
ンスし、適当な酸またはアルカリを用いてpHを４〜10、
より好ましくは5.0〜7.5に調整するのが好ましい。ま
た、化合物（Ｉ）を50〜99％用い、他に適当た賦形剤を
必要に応じて用い、固形、粉末品とすることも可能であ
る。
その塩の配合量は、洗浄剤の形態やアシル基、ジアルキ
ルアミノ基、塩の種類等によつて異なるが、主洗浄活性
成分として用いる場合、液状洗浄剤のときは５〜50重量
％（以下単に％と記す）、ペースト状洗浄剤のときは15
〜80％が好ましく、いずれの場合にも実質的に水でバラ
ンスし、適当な酸またはアルカリを用いてpHを４〜10、
より好ましくは5.0〜7.5に調整するのが好ましい。ま
た、化合物（Ｉ）を50〜99％用い、他に適当た賦形剤を
必要に応じて用い、固形、粉末品とすることも可能であ
る。
また、化合物（Ｉ）に副界面活性剤としての他のアニ
オン、カチオン、両性または非イオン性界面活性剤の１
種または２種以上を混合したものと一緒に用いることが
可能である。副界面活性剤としてのアニオン性界面活性
剤としては、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸
塩、アルフアオレフインスルホネート、アルキルリン酸
もしくはアルキルエーテルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキ
ルエーテルカルボン酸塩、スルホコハク酸エステル系界
面活性剤等が用いられ、またカチオン性界面活性剤とし
てはアルキルアミン塩、アルキルアンモニウム塩等が用
いられ、両性界面活性剤としてはベタイン系またはイミ
ダゾリン系両性界面活性剤等が用いられ、非イオン性界
面活性剤としてはポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ルまたは糖系界面活性剤を用いることが可能である。こ
れらの副界面活性剤は化合物（Ｉ）に対し、1/20〜1/
1、より好ましくは1/15〜1/3の割合で用いることが好ま
しい。
オン、カチオン、両性または非イオン性界面活性剤の１
種または２種以上を混合したものと一緒に用いることが
可能である。副界面活性剤としてのアニオン性界面活性
剤としては、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸
塩、アルフアオレフインスルホネート、アルキルリン酸
もしくはアルキルエーテルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキ
ルエーテルカルボン酸塩、スルホコハク酸エステル系界
面活性剤等が用いられ、またカチオン性界面活性剤とし
てはアルキルアミン塩、アルキルアンモニウム塩等が用
いられ、両性界面活性剤としてはベタイン系またはイミ
ダゾリン系両性界面活性剤等が用いられ、非イオン性界
面活性剤としてはポリオキシアルキレンアルキルエーテ
ルまたは糖系界面活性剤を用いることが可能である。こ
れらの副界面活性剤は化合物（Ｉ）に対し、1/20〜1/
1、より好ましくは1/15〜1/3の割合で用いることが好ま
しい。
また、一般式（Ｉ）の化合物またはその塩は主洗浄活
性成分としてでなく、副界面活性剤、より好ましくは増
泡剤として使用することも可能である。その場合、主洗
浄活性成分としてはアニオン、カチオン、両性または非
イオン性界面活性剤の１種または２種以上を混合したも
のが使用可能である。アニオン性界面活性剤としては、
アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルフアオ
レフインスルホネート、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカル
ボン酸塩、スルホコハク酸エステル系界面活性剤等が用
いられ、またカチオン性界面活性剤としてはアルキルア
ミン塩、アルキルアンモニウム塩等が用いられ、両性界
面活性剤としてはベタイン系またはイミダゾリン系両性
界面活性剤等が用いられ、非イオン性界面活性剤として
はポリオキシアルキレンアルキルエーテルまたは糖系界
面活性剤を用いることが可能である。特に好適なのはア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩およびイミダゾリン系両性界面活性
剤である。これらの主洗浄活性成分に対し化合物（Ｉ）
を、1/50〜1/1、より好ましくは1/20〜1/3の割合で用い
ることが好ましい。
性成分としてでなく、副界面活性剤、より好ましくは増
泡剤として使用することも可能である。その場合、主洗
浄活性成分としてはアニオン、カチオン、両性または非
イオン性界面活性剤の１種または２種以上を混合したも
のが使用可能である。アニオン性界面活性剤としては、
アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルフアオ
レフインスルホネート、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカル
ボン酸塩、スルホコハク酸エステル系界面活性剤等が用
いられ、またカチオン性界面活性剤としてはアルキルア
ミン塩、アルキルアンモニウム塩等が用いられ、両性界
面活性剤としてはベタイン系またはイミダゾリン系両性
界面活性剤等が用いられ、非イオン性界面活性剤として
はポリオキシアルキレンアルキルエーテルまたは糖系界
面活性剤を用いることが可能である。特に好適なのはア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩およびイミダゾリン系両性界面活性
剤である。これらの主洗浄活性成分に対し化合物（Ｉ）
を、1/50〜1/1、より好ましくは1/20〜1/3の割合で用い
ることが好ましい。
本発明によつて得られる一般式（Ｉ）の化合物および
その塩は分子内にジアルキルアミノ基とカルボキシル基
を持つた両性型界面活性剤で、皮膚に対してマイルドで
起泡力、耐硬水性に優れ、生分解性および水への溶解度
も極めて良好であるという優れた特徴を有し、界面活性
剤として幅広く使用することができる。
その塩は分子内にジアルキルアミノ基とカルボキシル基
を持つた両性型界面活性剤で、皮膚に対してマイルドで
起泡力、耐硬水性に優れ、生分解性および水への溶解度
も極めて良好であるという優れた特徴を有し、界面活性
剤として幅広く使用することができる。
特に乳幼児用の毛髪、皮膚洗浄剤、手の荒れやすい主
婦のための台所用洗剤、毎日洗髪する人のためのデイリ
ーシヤンプーとして好適に使用される。さらに職業的に
シヤンプーと長時間接触せざるを得ない人のための低刺
激性理容・美容用シヤンプーとしても好適である。
婦のための台所用洗剤、毎日洗髪する人のためのデイリ
ーシヤンプーとして好適に使用される。さらに職業的に
シヤンプーと長時間接触せざるを得ない人のための低刺
激性理容・美容用シヤンプーとしても好適である。
さらに、水道水のみならず、地下水、温泉、海水等の
硬度の高い水を用いた場合にもその効果は持続される。
硬度の高い水を用いた場合にもその効果は持続される。
次に参考例および実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例１ Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピ
ル）−β−アラニン（I a）の合成 （１） ３−（３′−ジメチルアミノプロピルアミノ）
プロピオニトリル（III a）の合成： 500ml4つ口フラスコに、３−（１ジメチルアミノ）プ
ロピルアミン204.2g（2.00mol）を仕込み、アクリロニ
トリル106.2g（2.00mol）を25℃、１時間で滴下し、３
時間熟成後減圧蒸留して３−（３′−ジメチルアミノプ
ロピルアミノ）プロピオニトリル（III a）264.2gを得
た（収率85.1％）。
ル）−β−アラニン（I a）の合成 （１） ３−（３′−ジメチルアミノプロピルアミノ）
プロピオニトリル（III a）の合成： 500ml4つ口フラスコに、３−（１ジメチルアミノ）プ
ロピルアミン204.2g（2.00mol）を仕込み、アクリロニ
トリル106.2g（2.00mol）を25℃、１時間で滴下し、３
時間熟成後減圧蒸留して３−（３′−ジメチルアミノプ
ロピルアミノ）プロピオニトリル（III a）264.2gを得
た（収率85.1％）。
b.p.110〜112℃/0.3mmHg ガスクロマトグラフイー：純度98.1％ （２） ３−〔Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３′−ジメチル
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）の
合成： ２４つ口フラスコに、132.1g（0.83mol）の化合物
（III a）を入れ、トルエン420.0g、水550.0gを加え、3
0％NaOH水溶液でpHを11.5〜12.5に保ちながら20℃でラ
ウリン酸クロライド181.8g（0.83mol）を２時間で滴下
した。１時間熟成後、エーテルで抽出し、水洗し、芒硝
で乾燥し、エーテルを除去して３−〔Ｎ−ラウロイル−
Ｎ−（３′−ジメチルアミノプロピル）アミノ〕プロピ
オニトリル（IV a）213.1gを得た（収率74.9％）。
アミノプロピル）アミノ〕プロピオニトリル（IV a）の
合成： ２４つ口フラスコに、132.1g（0.83mol）の化合物
（III a）を入れ、トルエン420.0g、水550.0gを加え、3
0％NaOH水溶液でpHを11.5〜12.5に保ちながら20℃でラ
ウリン酸クロライド181.8g（0.83mol）を２時間で滴下
した。１時間熟成後、エーテルで抽出し、水洗し、芒硝
で乾燥し、エーテルを除去して３−〔Ｎ−ラウロイル−
Ｎ−（３′−ジメチルアミノプロピル）アミノ〕プロピ
オニトリル（IV a）213.1gを得た（収率74.9％）。
ガスクロマトグラフイー：純度98.5％ （３） Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプ
ロピル）−β−アラニン（I a）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV a）171.5g（0.50
mol）を入れ、10％NaOH水溶液300.0g（0.75mol）及びエ
タノール171.5gを加え、還流温度で５時間加水分解を行
なつた。このとき発生するNH3をH2SO4水溶液でトラツプ
して8.5g（0.50mol）を得た。36％塩酸でpHを6.2に調整
した後、エタノール及び水を除去した。再びエタノール
を加えて析出したNaClを去し、エタノールをトツピン
グしてＮ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−β−アラニン（I a）178.0gを得た（収率99.8
％）。
ロピル）−β−アラニン（I a）の合成： １４つ口フラスコに、化合物（IV a）171.5g（0.50
mol）を入れ、10％NaOH水溶液300.0g（0.75mol）及びエ
タノール171.5gを加え、還流温度で５時間加水分解を行
なつた。このとき発生するNH3をH2SO4水溶液でトラツプ
して8.5g（0.50mol）を得た。36％塩酸でpHを6.2に調整
した後、エタノール及び水を除去した。再びエタノール
を加えて析出したNaClを去し、エタノールをトツピン
グしてＮ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロ
ピル）−β−アラニン（I a）178.0gを得た（収率99.8
％）。
m.p.63〜67℃ IR（KBr,cm-1）： 3440,2920,2850,1630,1485,1470,1425,1380,1260,1190,
1040 以下同様に特願昭63−103659号記載の方法により合成
される。また、グリシン塩も同様の方法により合成され
る。
1040 以下同様に特願昭63−103659号記載の方法により合成
される。また、グリシン塩も同様の方法により合成され
る。
実施例１ 本発明化合物および比較化合物について、起泡力を反
転撹拌法＊によつて、モノラウリルホスフエート（C12M
AP）トリエタノールアミン塩0.15％、試験化合物0.05
％、ラノリン0.5％、pH7、４゜DH、40℃の条件で測定し
た。起泡力は表１に示すようにモノラウリルホスフエー
ト（C12MAP）トリエタノールアミン塩を試験化合物とし
て用いた場合の泡量を1.00とした泡量の相対値で表し
た。
転撹拌法＊によつて、モノラウリルホスフエート（C12M
AP）トリエタノールアミン塩0.15％、試験化合物0.05
％、ラノリン0.5％、pH7、４゜DH、40℃の条件で測定し
た。起泡力は表１に示すようにモノラウリルホスフエー
ト（C12MAP）トリエタノールアミン塩を試験化合物とし
て用いた場合の泡量を1.00とした泡量の相対値で表し
た。
＊反転撹拌法 平型プロペラを回転数1000rpmで６秒毎反転し、５分
間シリンダー内で試料溶液を撹拌して撹拌終了後、30秒
後の泡量を測定する。
間シリンダー内で試料溶液を撹拌して撹拌終了後、30秒
後の泡量を測定する。
表１から明らかなように本発明化合物は優れた増泡作
用を持つていることが分かる。
用を持つていることが分かる。
実施例２ 本発明化合物及び比較化合物について皮膚刺激性をモ
ルモツト（１群５匹）を用いて、24時間閉鎖貼付法によ
つて貼付除去24時間後の平均反応強度として求めた。試
験化合物を蒸留水で希釈して５％濃度および１％濃度で
評価した結果を表２に示す。
ルモツト（１群５匹）を用いて、24時間閉鎖貼付法によ
つて貼付除去24時間後の平均反応強度として求めた。試
験化合物を蒸留水で希釈して５％濃度および１％濃度で
評価した結果を表２に示す。
表２から明らかなように本発明化合物は５％濃度でも
皮膚刺激性が全く認められず、非常に低刺激性の界面活
性剤であることがわかる。
皮膚刺激性が全く認められず、非常に低刺激性の界面活
性剤であることがわかる。
実施例３ 本発明化合物及び比較化合物を室温にて硬水（ドイツ
硬度50゜）に１重量％となるように加え、その溶解性を
検討した。その結果表３に示すごとく、本発明化合物は
硬水中においても良好な溶解性を示した。なお、溶解性
の評価は次の基準で行つた。
硬度50゜）に１重量％となるように加え、その溶解性を
検討した。その結果表３に示すごとく、本発明化合物は
硬水中においても良好な溶解性を示した。なお、溶解性
の評価は次の基準で行つた。
○：透明に溶解 △：やや不透明 ×：不透明または沈澱する。
表３から明らかなように本発明化合物は非常に優れた
耐硬水性を示す。
耐硬水性を示す。
実施例４ 表４に示す組成の液体洗浄剤（小量のクエン酸でpHを
７に調整）を調製し、耐硬水性、起泡力、洗浄力を評価
した。
７に調整）を調製し、耐硬水性、起泡力、洗浄力を評価
した。
耐硬水性は上記の実施例３と同じ方法で評価した。
起泡力は（１）実施例１と同じ反転撹拌法による評
価、および（２）毛束による官能評価によつて評価した
反転撹拌法による評価は泡量（ml）で評価した。官能評
価は25gの毛束に温水（40℃）を含ませた後、洗浄剤組
成物0.5gをつけ、約２分間しごき、その泡量を官能評価
した。評価基準は次の通りである。
価、および（２）毛束による官能評価によつて評価した
反転撹拌法による評価は泡量（ml）で評価した。官能評
価は25gの毛束に温水（40℃）を含ませた後、洗浄剤組
成物0.5gをつけ、約２分間しごき、その泡量を官能評価
した。評価基準は次の通りである。
◎ よく泡立つ ○ 普通 × 泡立ちが悪い 洗浄力が汚染布を用いた洗浄力試験法で評価した。試
験は人工油性汚垢を溶剤に均一に分散させ、ウールモス
リン羊毛布をこの液に接液し乾燥して、人工油性汚垢を
均一に付着させる。この布を10cm×10cmの試験片（人工
汚染布）とする。ドイツ硬度15゜DHの硬水に洗浄剤組成
物を溶解し、３％洗浄剤水溶液１を調整する。このと
きの溶液のpHはクエン酸またはトリエタノールアミンで
7.0に調整する。人工汚染布５枚とこの水溶液をそのま
ま、ターゴトメーター用ステンレスビーカーに移し、タ
ーゴトメーターにて75rpm、40℃、３分間撹拌する。流
水下ですすいだ後、アイロンプレスし反射率測定をし
た。洗浄前の原布及び洗浄前後の汚染布における460mμ
における反射率を自記色彩計（島津製作所製）にて測定
し、次式によつて洗浄率を算出した。以下５枚の平均値
をもつて示した。
験は人工油性汚垢を溶剤に均一に分散させ、ウールモス
リン羊毛布をこの液に接液し乾燥して、人工油性汚垢を
均一に付着させる。この布を10cm×10cmの試験片（人工
汚染布）とする。ドイツ硬度15゜DHの硬水に洗浄剤組成
物を溶解し、３％洗浄剤水溶液１を調整する。このと
きの溶液のpHはクエン酸またはトリエタノールアミンで
7.0に調整する。人工汚染布５枚とこの水溶液をそのま
ま、ターゴトメーター用ステンレスビーカーに移し、タ
ーゴトメーターにて75rpm、40℃、３分間撹拌する。流
水下ですすいだ後、アイロンプレスし反射率測定をし
た。洗浄前の原布及び洗浄前後の汚染布における460mμ
における反射率を自記色彩計（島津製作所製）にて測定
し、次式によつて洗浄率を算出した。以下５枚の平均値
をもつて示した。
表４の結果より本発明品は耐硬水性、起泡力、洗浄性
に優れていることがわかる。
に優れていることがわかる。
実施例５ 下記組成の液体洗浄剤組成物を得た。
モノラウリルホスフエート（C12MAP） ナトリウム塩 12.0（％） Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル） −β−アラニン 8.0 エタノール 2.0 プロピレングリコール 3.0 香 料 0.1 水 バランス（リン酸でpH7に調整） 合 計 100 実施例６ 下記組成の食器用洗剤を得た。
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル） −β−アラニントリエタノールアミン塩 10.0（％） ポリオキシエチレン（2.5）ラウリルエーテル硫酸 トリエタノールアミン塩 5.0 ラウリン酸ジエタノールアミド 2.0 カチオン化セルロース 0.3 香 料 0.3 防腐剤 0.1 色 素 適量 クエン酸 適量水 バランス 合 計 100 実施例７ 下記組成の液体洗顔料を得た。
モノラウリルホスフエート（C12MAP） ナトリウム塩 20.0（％） Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル） グリシン 8.0 エタノール 2.0 プロピレングリコール 3.0 香 料 0.3 クエン酸 適量水 バランス 合 計 100 実施例８ 下記組成のペースト状洗浄剤を得た。
モノラウリルホスフエート（C12MAP） ナトリウム塩 30.0（％） Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノ プロピル）グリシンナトリウム塩 10.0 プロピレングリコール 3.0 香 料 0.3 クエン酸 適量水 バランス 合 計 100 実施例９ 下記組成のシヤンプーを得た。
イミダゾリン型両性界面活性剤＊） 10.0（％） ポリオキシエチレン（2.5）ラウリル エーテル硫酸ナトリウム塩 5.0 Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（３−ジメチルアミノプロピル） −β−アラニンナトリウム塩 5.0 ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 2.0 香 料 0.3 防腐剤 0.1 色 素 適量 クエン酸 （pH＝７にする量）適量水 バランス 合 計 100 ＊） と の混合物 （式中、ＭはNaと水素原子の混合物であることを意味す
る） 実施例５〜９の各洗浄剤組成物は、洗浄力、起泡性も
良好で皮膚に対する刺激性も少なく、優れた性能を発揮
することが認められた。
る） 実施例５〜９の各洗浄剤組成物は、洗浄力、起泡性も
良好で皮膚に対する刺激性も少なく、優れた性能を発揮
することが認められた。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） 〔式中、R1は炭素数１〜21のアルキルまたはアルケニル
基を有し、R2およびR3は同一または異なつて炭素数１〜
６の低級アルキル基を示し、ｍは１または２の数を示
し、ｎは１〜６の整数を示す〕 で表わされるＮ−アシル−Ｎ−ジアルキルアミノアルキ
ルアミノ酸またはその塩の１種または２種以上を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63174146A JP2519088B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63174146A JP2519088B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0224397A JPH0224397A (ja) | 1990-01-26 |
| JP2519088B2 true JP2519088B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=15973478
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63174146A Expired - Lifetime JP2519088B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2519088B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102004012026B3 (de) * | 2004-03-11 | 2005-11-17 | Hüttinger Elektronik GmbH & Co. KG | Anordnung zum Kühlen |
-
1988
- 1988-07-13 JP JP63174146A patent/JP2519088B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0224397A (ja) | 1990-01-26 |
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