JPH0560519B2

JPH0560519B2 -

Info

Publication number: JPH0560519B2
Application number: JP60291668A
Authority: JP
Inventors: Jun Kametani; Hajime Hirota
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1985-12-24
Filing date: 1985-12-24
Publication date: 1993-09-02
Also published as: JPS62149797A

Description

【発明の詳細な説明】

〔産業上の利用分野〕本発明は、新規なエーテルカルボキシレート化
合物、更に詳しくは、界面活性剤アルキルグリセ
リルエーテルカルボキシレートを含有し、特に皮
膚及び毛髪に対して刺激がなく、しかも優れた起
泡性、洗浄性を示し、低温溶解性、PH２以上での
溶解性がよい洗浄剤組成物に関する。〔従来技術及びその問題点〕従来、シヤンプーや台所用洗浄剤などの家庭用
洗浄剤には、主成分としてアルキルベンゼンスル
ホン酸塩、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫
酸塩が良好な洗浄性、起泡性を有するため広く用
いられている。しかし、これらの洗浄基剤は、眼
刺激、皮膚刺激が高いという問題点を有する。一方、脂肪酸ナトリウム（石鹸）は皮膚あるい
は眼に対して比較的温和であるが、使用時におい
て水の存在化では脂肪酸と水酸化ナトリウムに解
離するためアルカリ性を示すため好ましくない。また、Ｎ−アシルグルタミン酸及びモノグリサ
ルフエートは、低刺激性洗浄剤として用いられて
いるが、Ｎ−アシルグルタミン酸は洗浄力、起泡
力が不足しており、モノグリサルフエートはエス
テル結合を有しているため、PH５〜６の狭い範囲
のみ安定で、アルカリ性は加水分解してしまうと
いう問題点を有する。更に、近時、洗剤による河
川の富養化が問題とされており、生分解性のよい
洗剤の開発が望まれている。〔問題点を解決するための手段〕本発明者等は、かかる従来の洗浄剤の欠点を改
良すべく鋭意研究の結果、アルキルグリセリンエ
ーテルカルボキシレートが優れた界面活性能、洗
浄力、起泡力を持ち、耐加水分解性に優れ、しか
も、皮膚及び眼刺激が低く、且つ使用後に、皮膚
及び毛髪にさつぱり感、しつとり感等非常に良好
な感触を与える事を見出し、本発明を完成するに
至つた。すなわち本発明は、次の一般式（−１）、（
−２）および（）（式中、Ｒは炭素数４〜32の直鎖または分岐鎖の
アルキルまたはアルケニル基を、Ｍは水素、アル
カリ金属、アンモニウム、アルカノールアンモニ
ウム又は低級アルキルアンモニウムを示す）で表わされる３種のエーテルカルボキシレートの
うち少なくとも１種以上を含有する洗浄剤組成物
を提供するものである。本発明で使用されるエーテルカルボキシレート
（−１）、（−２）及び（）は、例えば次の
反応式に従つて、アルキルグリセリルエーテル
（）をモノアルコラート（−１）及び（−
２）あるいはジアルコラート（）となし、これ
にモノハロ酢酸（）又はその塩を反応せしめ、
必要により遊離酸又は塩に変換することにより製
造される。

【表】

〔作用〕

本発明のエーテルカルボキシレートを含む洗浄
剤組成物を使用する事により、皮膚や毛髪に対
し、洗浄後のさつぱり感やしつとり感等のコンデ
イシヨニング効果を得る事ができるが、これは、
洗浄時の水道水中に含まれるカルシウム、マグネ
シウムとエーテルカルボキシレートが難水溶性塩
を形成し、皮膚や毛髪に適量付着するためと考え
られる。〔発明の効果〕本発明の洗浄剤組成物は、酸性〜アルカリ性で
安定であり、また使用時において中性で皮膚や眼
に対し極めて温和であり、低温溶解性に優れ、し
かも洗浄力、起泡力ともに良好である。従つて、本発明の洗浄剤組成物は、洗顔量、石
鹸、シヤンプー、台所溶洗剤として特に有効であ
る。〔実施例〕次に実施例を挙げて説明する。合成例１ 1L四つ口フラスコにラウリルグリセリルエー
テル50.0ｇ、ジオキサン300ｇ、金属Na4.5ｇを加
え窒素気流下昇温し、100℃で５時間撹拌しアル
コラート化を行つた。50℃まで冷却後、モノクロ
ル酢酸ソーダ25.0ｇを加え100℃で３時間反応し
た。溶媒を留去した後、大量分取液クロ（液クロ
条件：SiO₂ゲルカラム、展開溶媒水／メタノ
ール＝１：１）を用いて末反応物、副生成物を除
去するとともに目的物を分取し、分取液から溶媒
を留去し、ラウリルグリセリルエーテルモノカル
ボキシレートモノナトリウム塩の精製物〔（−
１）／（−２）≒１／１〕14.2ｇおよびラウリ
ルグリセリルエーテルジカルボキシレートナトリ
ウム塩（）18.7ｇを得た。元素分析：（−１）および（−２）混合物分析値計算値Ｃ 60.2（％） 60.0（％）Ｈ 9.6 9.7 Ｏ 23.7 23.5 Na 6.5 6.8 元素分析：化合物（）分析値計算値Ｃ 54.2（％） 54.3（％）Ｈ 8.0 8.1 Ｏ 26.8 26.7 Na 11.3 11.0 合成例２合成例１においてラウリルグリセリルエーテル
のかわりにミリスチルグリセリルエーテルを用
い、同様に合成を行い、ミリスチルグリセリルエ
ーテルモノカルボキシレートナトリウム塩を得
た。実施例１（シヤンプー）・ラウリルグリセリルエーテルモノカルボキシ
レートNa塩（合成例１） 13（％）・ラウリルグリセリルエーテルジカルボキシレ
ートNa塩（合成例１）２・ヤシ油ジエタノールアミド３・ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン
３・エチレンジアミン４酢酸ジNa塩 0.1 ・クエン酸 0.1 ・水 78.8 上記処方でシヤンプーを製造した。このシヤン
プーは、泡だちがきめこまやかであり、髪にしつ
とりとした感触を与え、又、刺激がなく、シヤン
プーとして好ましいものであつた。実施例２（クリーム状洗浄剤）・ラウリルグリセリルエーテルモノカルボキシレ
ートNa塩（合成例１） 25（％）・ラウリルグリセリルエーテルジカルボキシレ
ートNa塩（合成例１） 15 ・塩化ナトリウム８・ポリエチレングリコール（分子量6000）
６・リチウム、マグネシウムシリケート１・グリセリン６・水 39 上記処方で、クリーム状洗浄剤を製造した。本
洗浄剤は、細かい感触のよい泡を作り、洗浄後肌
がさつぱり、しつとりし、良好な仕上がり感が得
られ、刺激がないものであつた。実施例３（固形洗浄剤）・ラウリルグリセリルエーテルモノカルボキシ
レートNa塩（合成例１） 25（％）・ラウリルグリセリルエーテルジカルボキシレ
ートNa塩（合成例１） 25 ・ミリスチルセリルエーテルモノカルボキシレ
ートNa塩（合成例２） 20 ・デキストリン 15 ・コーンスターチ５・酸化チタン 0.1 ・水 9.9 上記処方で、固形洗浄剤を製造した。本洗浄剤
は、泡だちもよく、洗浄性も良好で、洗浄後肌に
しつとりした感触を与え、刺激のないことが認め
られた。実施例４（台所用洗剤）・ラウリルグリセリルエーテルモノカルボキシ
レートNa塩（合成例１） 12（％）・ラウリルグリセリルエーテルジカルボキシレ
ートNa塩（合成例１）８・ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド７・エタノール５・塩化ナトリウム５・水 63 上記処方で台所用液体洗剤を製造した。本洗剤
は、泡だち、洗浄力も良好で、皮膚にしつとり感
を与え、刺激も認められなかつた。試験例本発明で使用されるエーテルカルボキシレート
の臨界ミセル形成濃度（CMC）、クラフト点、起
泡力を次の方法により測定した。CMCは、20℃、
ウイルヘルミー型表面張力計を用いて求めた。ク
ラフト点は、各界面活性剤のCMC濃度で測定し
た。起泡力は、各界面活性剤をラノリン無添加ま
たは0.5重量％添加の4°DH水中に１重量％となる
ように溶解させ、40℃、５分間反転撹拌し、放置
30秒後の泡量により評価した。なお、ラウリル硫
酸ナトリウムを比較品として用いた。結果を第１
表に示す。

【表】＊合成例１で得たもの。

Claims

【特許請求の範囲】１次の一般式（−１）、（−２）または
（）（式中、Ｒは炭素数４〜32の直鎖または分岐鎖の
アルキルまたはアルケニル基を、Ｍは水素、アル
カリ金属、アンモニウム、アルカノールアンモニ
ウム又は低級アルキルアンモニウムを示す）で表わされる３種のエーテルカルボキシレートの
うち少なくとも１種以上を含有する洗浄剤組成
物。