JP2017197732A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

【課題】適度な粘度を示し、起泡力、泡安定性および保湿力の優れた泡を生成する洗浄剤組成物の提供。
【解決手段】式（１）で表される化合物（Ａ）及び／又は式（２）で表される化合物（Ｂ）、並びにジオールを含有する洗浄剤組成物であって、カルボン酸塩基（ｃ）又は硫酸塩基（ｄ）のいずれかを含む浄剤組成物。

［Ｒ^１は脂肪族炭化水素基；Ａ^１ＯはＣ２〜６のアルキレンオキシ基；ｎは０〜１５の整数；Ｘ^１とＹ^１及びＸ^２とＹ^２はカルボン酸塩基、硫酸塩基又はＨ；Ｘ^１とＹ^１と及びＸ^２とＹ^２とは各々の内で少なくとも１つはＨではない］
【選択図】なし

Description

本発明は洗浄剤組成物、さらに詳しくは、アニオン界面活性剤及びノニオン活性剤を含有する洗浄剤組成物に関するものである。

従来、ヒトの皮膚、毛髪用の洗浄剤組成物にはアニオン活性剤が主成分として使用されている。特に脂肪酸石けんは生分解性に優れ、さっぱりとした使用感が得られるという特徴を有するが、硬水中でアルカリ土類金属と不活性の塩を形成し、界面活性剤としての機能低下が著しいといった問題点や弱酸性から中性では使用できないという問題点を有する。
そこで、水酸基を含有しノニオン性質を併せ持つアルキルエーテルカルボン酸塩としてヒドロキシエーテルカルボン酸塩やポリグリセリルエーテルカルボン酸塩を使用する方法（特許文献１、２）、また、アルキルエーテル硫酸塩としてポリグリセリルエーテル硫酸塩（特許文献３）を使用する方法が提案されている。

しかしながら、これらの方法では起泡力、泡安定性は脂肪酸石けんと比較して高いものの十分とは言えない。特に、シャンプーやボディソープ等の界面活性剤として使用するに際しては十分な粘度が出にくいという問題があり、満足できるものではなかった。
また、シャンプーに配合した際に、これらの洗浄剤組成物単独では保湿力が不足しており、すすぎ時にきしみ感を生じ、加えて風乾時は指通りが悪く、ぱさつき感があるといった問題があった。
実用に供するためには、適度な粘度を示し、より起泡力、泡安定性および保湿力の優れた洗浄剤組成物が求められていた。

特開平８−３１０１号公報 特開平１０−２７９５５３号公報 特開平６−１７２１５６号公報

本発明は起泡力及び耐硬水性に優れ、適度な粘度を示し泡安定性の優れ、乾燥後に皮膚や毛髪にしっとりした感触を与える洗浄剤組成物を提供しようとするものである。

本発明者等は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。 すなわち本発明は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び／又は一般式（２）で表される化合物（Ｂ）、並びに一般式（５）で表されるジオール（Ｃ１）又は一般式（６）で表されるジオール（Ｃ２）を含有する洗浄剤組成物であって、一般式（１）で表される化合物（Ａ）として、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）のいずれかを１個有するモノ体（Ａ１）と、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）を２個又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）を２個有するジ体（Ａ２）とを含み、一般式（２）で表される化合物（Ｂ）として、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）のいずれかを１個有するモノ体（Ｂ１）と、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）を２個又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）を２個有するジ体（Ｂ２）とを含む洗浄剤組成物である。

［一般式（１）中、Ｒ^１は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、Ａ^１Ｏは炭素数２〜６のアルキレンオキシ基を表し、ｎは０〜１５の数を表す。Ｘ^１とＹ^１はそれぞれ独立に一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）、一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）、または水素原子であり、Ｘ^１とＹ^１の少なくとも１つはカルボン酸塩基（ｃ）又は硫酸塩基（ｄ）である。］

［一般式（２）中、Ｒ^２は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表す。Ｘ^２とＹ^２はそれぞれ独立に、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）、一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）、または水素原子であり、Ｘ^２とＹ^２の少なくとも１つはカルボン酸塩基（ｃ）又は硫酸塩基（ｄ）である。］

［式（３）中、ｋは１〜１０の数を表し、Ｍ^１はカチオンである。］

［式（４）中、Ｍ^２はカチオンである。］

［式（５）中、Ｒ^３は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、Ａ^２Ｏは炭素数２〜６のアルキレンオキシ基を表し、ｍは０〜１５の数である。］

［式（６）中、Ｒ^４は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表す。］

本発明の洗浄剤組成物は、起泡力及び耐硬水性に優れ、適度な粘度を示し優れた泡安定性を示し、乾燥後に皮膚や毛髪にしっとりとした感触を与えるという効果を奏する。

本発明の洗浄剤組成物は、上記の一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び／又は一般式（２）で表される化合物（Ｂ）、並びに一般式（５）で表されるジオール（Ｃ１）又は一般式（６）で表されるジオール（Ｃ２）を含有する。
そして、一般式（１）で表される化合物（Ａ）として、上記の一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）のいずれかを１個有するモノ体（Ａ１）と、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）を２個又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）を２個有するジ体（Ａ２）とを含む。
一方、一般式（２）で表される化合物（Ｂ）として、同じく一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）のいずれかを１個有するモノ体（Ｂ１）と、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）を２個又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）を ２個を有するジ体（Ｂ２）とを含む。

一般式（１）において、Ｒ^１は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基である。これらのうち、好ましいものは、炭素数８〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数８〜１８の直鎖の脂肪族炭化水素基である。Ｒ^１の炭素数が１８以下であれば十分に起泡力に優れる。
炭素数６〜１８のＲ^１としては、直鎖アルキル基（オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基など）、直鎖アルケニル基（ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基など）、分岐アルキル基（２−エチルヘキシル基、イソデシル基、２−メチルウンデシル基、分岐トリデシル基、２−ヘキシルオクチル基、２−オクチルデシル基、２−オクチルドデシル基及びイソステアリルアルコールなど）、分岐アルケニル基（２−エチル−２−ヘキセニル基、２−ヘキシル−２−オクテニル基及び２−オクチル−２−デセニル基など）が挙げられる。
これらＲ^１で示される基のうち、起泡力の観点から好ましいものは、炭素数８〜１４の直鎖アルキル基または炭素数８〜１４の直鎖アルケニル基である。

一般式（１）におけるＡ^１Ｏとしては、炭素数２〜６のアルキレンオキシ基である。例えば、エチレンオキシ基、１，２−及び１，３−プロピレンオキシ基、１，２−、１，３−、１，４−及び２，３−ブチレンオキシ基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−及び２，５−ヘキシレンオキシ基など、ならびにこれらの２種類以上の組み合わせが挙げられる。
これらのうち、起泡力の観点から好ましいのはエチレンオキシ基及び１，２−プロピレンオキシ基であり、Ａ^１Ｏが２種類以上である場合はブロック状でもランダム状でも両者の組み合わせでもよい。

一般式（１）におけるｎは０〜１５の数を表す。ｎが０のときは、アルキルグリセリルエーテルのカルボン酸塩または硫酸塩を表す。これらのうち、ｎは起泡力の観点から、好ましくは０〜１２の数であり、さらに好ましくは０〜８の数である。

一般式（１）におけるＸ^１とＹ^１はそれぞれ独立に一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）、一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）、または水素原子であり、Ｘ^１とＹ^１の少なくとも１つはカルボン酸塩基（ｃ）又は硫酸塩基（ｄ）である。

一般式（３）におけるｋは１〜１０の数を表す。これらのうち、ｋは起泡力の観点から、好ましくは１〜５であり、さらに好ましくは１又は２である。

一般式（３）におけるＭ^１はカチオンを表す。一般式（４）におけるＭ^２も同様である。カチオンには水素カチオン及び塩形成カチオン等が挙げられる。塩形成カチオンには１価と２価のカチオンが挙げられる。
１価のカチオンには、アルカリ金属カチオン、アンモニウムイオン、有機アミンカチオン、四級アンモニウムカチオン、塩基性アミノ酸カチオンおよびこれらの２種以上の併用が含まれる。
アルカリ金属カチオンを構成するアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウムおよびリチウムなどが挙げられる。

有機アミンカチオンを構成する有機アミンとしては、一級、二級および三級の脂肪族アミン（炭素数１〜２０のアルキル基および／または炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基を有するアミンなどが挙げられる。例えばジエチルアミン、トリエチルアミン、モノエタノールアミンおよびモノプロパノールアミンなど）、脂環式アミン（シクロヘキシルアミンおよびジシクロヘキシルアミンなど）、芳香族アミン（アニリンおよびトルイジンなど）、芳香複素環アミン（ピリジンおよびキノリンなど）、複素環アミン（モルホリン、Ｎ−メチルモルホリンおよびピペラジンなど）、およびこれらの環状アミンのＮ位の炭素数２〜４のヒドロキシアルキル置換体（Ｎ−ヒドロキシエチルモルホリンなど）が挙げられる。

四級アンモニウムカチオンを構成する四級アンモニウムとしては、脂肪族および脂環族四級アンモニウム、例えばテトラ（シクロ）アルキルアンモニウム［炭素数１〜１２のアルキル基（メチル、エチル、プロピルブチル、ヘキシル、オクチルおよびドデシル基など）および／またはシクロアルキル基（シクロヘキシル基など）を有する；４つの（シクロ）アルキル基は同一でも異なっていてもよい。］などが挙げられる。
塩基性アミノ酸カチオンを構成する塩基性アミノ酸としては、リジンおよびアルギニンなどが挙げられる。
なお、（シクロ）アルキル基は、アルキル基および／またはシクロアルキル基を表し、以下同様の表現を用いる。

本発明の洗浄剤組成物は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）中に一般式（３）で表されるカルボン酸塩基 (c)又は一般式（４）で表される硫酸塩基(d)を１つ有するモノ体（Ｓ１）と一般式（１）で表される化合物（Ａ）中に一般式（３）で表されるカルボン酸塩基 (c)又は一般式（４）で表される硫酸塩基(d)を２個有するジ体（Ｓ２）とを含み、一般式（２）で表される化合物（Ｂ）中に一般式（３）で表されるカルボン酸塩基 (c)又は一般式（４）で表される硫酸塩基(d)を１つ有するモノ体（Ｓ１）と一般式（１）で表される化合物（Ａ）中に一般式（３）で表されるカルボン酸塩基 (c)又は一般式（４）で表される硫酸塩基(d)を２個有するジ体（Ｓ２）とを含む。

具体的に、モノ体（Ｓ１）としては、一般式（１）で表される化合物（A）において、X^１及びY^１が、水素原子又は一般式（３）で表されるカルボン酸塩基 (c)を有するモノ体（Sa1）、水素原子又は一般式（４）で表される硫酸塩基(d)を有するモノ体（Sｂ1）、一般式（２）で表される化合物（B）において、X^２及びY^２が、水素原子又は一般式（３）で表されるカルボン酸塩基 (c)を有するモノ体（Sｃ1）、水素原子又は一般式（４）で表される硫酸塩基(d)を有するモノ体（Sｄ1）等が挙げられる。
ジ体としては、一般式（１）で表される化合物（A）において、X^１及びY^１が、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基 (c)を２つ有するジ体（Sa２）、一般式（４）で表される硫酸塩基(d)を有するジ体（Sｂ２）、一般式（２）で表される化合物（B）において、X^２及びY^２が、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基 (c)を２つ有するジ体（Sｃ２）、一般式（４）で表される硫酸塩基(d)（Sｄ２）等が挙げられる。

一般式（１）におけるＸ^１およびＹ^１がそれぞれ、水素原子もしくは一般式（３）で表されるカルボン酸塩基(c)であるエーテルカルボン酸（ＳEt）は、公知の方法等によって得ることができ、たとえば一般式（５）に示すアルキルグリセリルエーテルまたはポリオキシアルキレンアルキルグリセリルエーテルに、塩基触媒の存在下、モノハロカルボン酸の塩をトルエン、キシレン等の溶媒中で４０〜８０℃で反応させ、必要によりアルカリ水溶液やアミンにより中和することによって得ることができる。

エーテルカルボン酸（ＳEt）には、Ｘ^１またはＹ^１の一方が水素原子で一方が一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）であるモノ体（Ｓａ１）とＸ^１およびＹ^１の両方が一般式（３）で表されるカルボン塩基（ｃ）であるジ体（Ｓａ２）が含まれる。

モノ体（Ｓａ１）の具体例としては、オクチルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、テトラデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、オクタデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ドコシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノ酢酸カリウム、デシルグリセリルエーテルモノ酢酸アンモニウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸アンモニウム、、ポリオキシエチレンオクチルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオクタデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドコシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、オクチルグリセリルエーテルモノプロピオン酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノプロピオン酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノプロピオン酸カリウム、デシルグリセリルエーテルモノプロピオン酸アンモニウム、ドデシルグリセリルエーテルモノプロピオン酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノプロピオン酸アンモニウム、ポリオキシエチレンオクチルグリセリルエーテルモノプロピオン酸ナトリウム、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルグリセリルエーテルモノプロピオン酸ナトリウム等が挙げられる。

これらモノ体（Ｓａ１）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいものはオクチルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、オクタデシルグリセルエーテルモノ酢酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノ酢酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸カリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウムであり、更に好ましくはデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウムである。

ジ体（Ｓａ２）の具体例としては、オクチルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、テトラデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、オクタデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ドコシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジ酢酸カリウム、デシルグリセリルエーテルジ酢酸アンモニウム、ドデシルグリセリルエーテルジ酢酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ酢酸アンモニウム、ポリオキシエチレンオクチルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオクタデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドコシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、オクチルグリセリルエーテルジプロピオン酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジプロピオン酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジプロピオン酸カリウム、デシルグリセリルエーテルジプロピオン酸アンモニウム、ドデシルグリセリルエーテルジプロピオン酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルジプロピオン酸アンモニウム、ポリオキシエチレンオクチルグリセリルエーテルジプロピオン酸ナトリウム、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルグリセリルエーテルジプロピオン酸ナトリウム等が挙げられる。

これらジ体（Ｓａ２）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいのはオクチルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、オクタデシルグリセルエーテルジ酢酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジ酢酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ酢酸カリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウムであり、更に好ましくはデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウムである。

一般式（１）におけるＸ^１およびＹ^１がそれぞれ、水素原子又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）であるとき、公知の方法等によって得ることができ、たとえば対応するアルキルグリセリルエーテルまたはポリオキシアルキレンアルキルグリセリルエーテルを必要により溶媒中で温度０〜９０℃で硫酸化剤と反応させ、必要によりアルカリ水溶液やアミンにより中和することによって得ることができる。硫酸化剤としては、硫酸、クロロスルホン酸、アミドスルホン酸及び三酸化硫黄等が挙げられる。中和に使用するアルカリとしては、塩形成カチオンＭの水酸化物等が挙げられる。

本発明の洗浄剤組成物は、一般式（１）で表される化合物（Ａ）中に一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）及び／又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）を少なくとも１つ有する化合物（Ｓ１）を含む。一般式（１）で表される硫酸塩には、Ｘ^１またはＹ^１の一方が水素原子で一方が一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）であるモノ体（Ｓｂ１）とＸおよびＹの両方が一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）であるジ体（Ｓｂ２）が含まれる。

モノ体（Ｓｂ１）の具体例としては、オクチルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、テトラデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、オクタデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ドコシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノ硫酸カリウム、デシルグリセリルエーテルモノ硫酸アンモニウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンオクチルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオクタデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドコシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム等が挙げられる。

これらモノ体（Ｓｂ１）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいものはオクチルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、オクタデシルグリセルエーテルモノ硫酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルモノ硫酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウムであり、更に好ましくはデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルモノ硫酸ナトリウムである。

ジ体（Ｓｂ２）の具体例としては、オクチルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、テトラデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、オクタデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ドコシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジ硫酸カリウム、デシルグリセリルエーテルジ硫酸アンモニウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンオクチルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンオクタデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドコシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム等が挙げられる。

これらジ体（Ｓｂ２）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいのはオクチルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、オクタデシルグリセルエーテルジ硫酸ナトリウム、デシルグリセリルエーテルジ硫酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウムであり、更に好ましくはデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウム及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸ナトリウムである。

一般式（２）において、Ｒ^２は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基である。これらのうち、好ましいものは、炭素数８〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数８〜１８の直鎖の脂肪族炭化水素基である。Ｒ^２の炭素数が１８以下であれば十分に起泡力に優れる。
炭素数６〜１８のＲ^２としては、直鎖アルキル基（オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基など）、直鎖アルケニル基（ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基など）、分岐アルキル基（２−エチルヘキシル基、イソデシル基、２−メチルウンデシル基、分岐トリデシル基、２−ヘキシルオクチル基、２−オクチルデシル基、２−オクチルドデシル基及びイソステアリルアルコールなど）、分岐アルケニル基（２−エチル−２−ヘキセニル基、２−ヘキシル−２−オクテニル基及び２−オクチル−２−デセニル基など）が挙げられる。
これらＲ^２で示される基のうち、起泡性の観点から好ましいものは、炭素数８〜１４の直鎖アルキル基または炭素数８〜１４の直鎖アルケニル基である。

一般式（２）におけるＸ^２とＹ^２はそれぞれ独立に、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）、一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）、または水素原子であり、Ｘ^２とＹ^２の少なくとも１つはカルボン酸塩基（ｃ）又は硫酸塩基（ｄ）である。

本発明の一般式（２）におけるＸ^２およびＹ^２がそれぞれ、水素原子もしくは一般式（３）で表されるカルボン酸基（ｃ）であるとき、公知の方法等によって得ることができ、たとえば一般式（６）に示すアルキルヒドロキシエーテルに、塩基触媒の存在下、モノハロカルボン酸の塩をトルエン、キシレン等の溶媒中で４０〜８０℃で反応させ、必要によりアルカリ水溶液やアミンにより中和することによって得ることができる。

一般式（２）で表されるカルボン酸塩には、Ｘ^２またはＹ^２の一方が水素原子で一方が一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）であるモノ体（Ｓｃ１）とＸ^２およびＹ^２の両方が一般式（３）で表されるカルボン酸基（ｄ）であるジ体（Ｓｃ２）が含まれる。

モノ体（Ｓｃ１）の具体例としては、デカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、テトラデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ヘキサデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、イコサンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテル酢酸カリウム、ドデカンジオールのモノエーテル酢酸アンモニウム、テトラデカンジオールのモノエーテル酢酸カリウム、テトラデカンジオールのモノエーテル酢酸アンモニウム、ポリオキシエチレンデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンヘキサデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンドデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、デカンジオールのモノエーテルプロピオン酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテルプロピオン酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテルプロピオン酸カリウム、ドデカンジオールのモノエーテルプロピオン酸アンモニウム、テトラデカンジオールのモノエーテルプロピオン酸カリウム、テトラデカンジオールのモノエーテルプロピオン酸アンモニウム、ポリオキシエチレンデカンジオールのモノエーテルプロピオン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデカンジオールのモノエーテルプロピオン酸ナトリウム、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデカンジオールのモノエーテルプロピオン酸ナトリウム等が挙げられる。

これらモノ体（Ｓｃ１）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいものはデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、テトラデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ヘキサデカンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、イコサンジオールのモノエーテル酢酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテル酢酸カリウム、ドデカンジオールのモノエーテル酢酸アンモニウム、テトラデカンジオールのモノエーテル酢酸カリウムである。

ジ体（Ｓｃ２）の具体例としては、デカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、テトラデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ヘキサデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、イコサンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテル酢酸カリウム、ドデカンジオールのジエーテル酢酸アンモニウム、テトラデカンジオールのジエーテル酢酸カリウム、テトラデカンジオールのジエーテル酢酸アンモニウム、ポリオキシエチレンデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンヘキサデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンドデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、デカンジオールのジエーテルプロピオン酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテルプロピオン酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテルプロピオン酸カリウム、ドデカンジオールのジエーテルプロピオン酸アンモニウム、テトラデカンジオールのジエーテルプロピオン酸カリウム、テトラデカンジオールのジエーテルプロピオン酸アンモニウム、ポリオキシエチレンデカンジオールのジエーテルプロピオン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデカンジオールのジエーテルプロピオン酸ナトリウム、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデカンジオールのジエーテルプロピオン酸ナトリウム等が挙げられる。

これらジ体（Ｓｃ２）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいジはデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、テトラデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ヘキサデカンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、イコサンジオールのジエーテル酢酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテル酢酸カリウム、ドデカンジオールのジエーテル酢酸アンモニウム、テトラデカンジオールのジエーテル酢酸カリウムである。

一般式（２）におけるＸ^２およびＹ^２がそれぞれ、水素原子もしくは一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）であるとき、公知の方法等によって得ることができ、たとえば対応するアルキルグリセリルエーテルまたはポリオキシアルキレンアルキルグリセリルエーテルを必要により溶媒中で温度０〜９０℃で硫酸化剤と反応させ、必要によりアルカリ水溶液やアミンにより中和することによって得ることができる。硫酸化剤としては、硫酸、クロロスルホン酸、アミドスルホン酸及び三酸化硫黄等が挙げられる。中和に使用するアルカリとしては、塩形成カチオンＭの水酸化物等が挙げられる。

一般式（２）で表される硫酸塩には、Ｘ^２またはＹ^２の一方が水素原子で一方が一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）であるモノ体（Ｓｄ１）とＸ^２およびＹ^２の両方が一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）であるジ体（Ｓｄ２）が含まれる。

モノ体（Ｓｄ１）の具体例としては、デカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、テトラデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ヘキサデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、イコサンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテル硫酸カリウム、ドデカンジオールのモノエーテル硫酸アンモニウム、テトラデカンジオールのモノエーテル硫酸カリウム、テトラデカンジオールのモノエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンヘキサデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンドデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム等が挙げられる。

これらモノ体（Ｓｄ１）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいものはデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、テトラデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ヘキサデカンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、イコサンジオールのモノエーテル硫酸ナトリウム、ドデカンジオールのモノエーテル硫酸カリウム、ドデカンジオールのモノエーテル硫酸アンモニウム、テトラデカンジオールのモノエーテル硫酸カリウムである。

ジ体（Ｓｄ２）の具体例としては、デカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、テトラデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ヘキサデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、イコサンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテル硫酸カリウム、ドデカンジオールのジエーテル硫酸アンモニウム、テトラデカンジオールのジエーテル硫酸カリウム、テトラデカンジオールのジエーテル硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンドデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンテトラデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンヘキサデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンドデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム等が挙げられる。

これらジ体（Ｓｄ２）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいジはデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、テトラデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ヘキサデカンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、イコサンジオールのジエーテル硫酸ナトリウム、ドデカンジオールのジエーテル硫酸カリウム、ドデカンジオールのジエーテル硫酸アンモニウム、テトラデカンジオールのジエーテル硫酸カリウムである。

本発明の洗浄剤組成物におけるモノ体（Ｓ１）とジ体（Ｓ２）の重量比（Ｓ１）／（Ｓ２）が９０／１０〜４０／６０が好ましい。モノ体（Ｓ１）とジ体（Ｓ２）の重量比（Ｓ１）／（Ｓ２）が上記数値範囲内であるとき洗浄剤組成物の起泡力が優れる。
これらのうち、起泡力の観点からモノ体（Ｓ１）とジ体（Ｓ２）の重量比は、（Ｓ１）／（Ｓ２）が好ましくは８０／２０〜５０／５０である。
なお、モノ体（Ｓ１）の重量とは、前記モノ体Sa1,Sb１,Sc１及び／又はSd１の総重量であり、ジ体（Ｓ２）の重量とは、前記ジ体Sa２,Sb2,Sc３及び／又はSd２の総重量である。

（Ｓ１）と（Ｓ２）の重量比の制御方法は、特に制限はないが、例えばアニオン化剤の使用量、触媒、溶媒、反応温度等の合成条件の変更によって制御する方法や、任意の方法で合成した（Ｓ１）と（Ｓ２）の混合物を精製して得られた純度の高い（Ｓ１）及び（Ｓ２）を配合する方法などがある。

本発明の洗浄剤組成物におけるモノ体（Ｓ１）とジ体（Ｓ２）の重量比は下記のとおり測定する。
液体クロマトグラフィー測定条件
カラム ： Ｏ Ｄ Ｓ 系、６ ｍ ｍ Φ × １ ５ ｃ ｍ
カラム温度 ： ４ ０ ℃
溶離液 ： メタノール／ 水＝ ９ ０ ／ １ ０（ｖ/ｖ）
流量 ： １ ｍ ｌ ／ ｍ ｉ ｎ
試料濃度 ： １ ０ 重量％
注入量 ： １ ０ μ ｌ

本発明の洗浄剤組成物において、モノ体（Ｓ１）とジ体（Ｓ２）の合計の含有量は、洗浄剤組成物の重量に基づいて好ましくは１〜３０重量％であり、さらに好ましくは５〜２０重量％である。

本発明における一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び一般式（２）で表される化合物（Ｂ）の製造は、例えば、下記の工程を経て行われる。
工程（１）：一般式 Ｒ^１ＯＨ [Ｒ１は一般式（１）におけると同じ]で示されるアルコール（ａ１）と、エピクロロヒドリンとをアルカリ金属水酸化物の存在下で化学反応させた後、水洗・分液し、副生したハロゲン化アルキル金属を除去し、アルキルモノグリシジルエーテル化合物（ｂ１）を得る工程。
工程（２）：（ｂ１）とカルボニル化合物をルイス酸触媒の存在下に反応させてジオキソラン付加物（ｃ１）を得る工程。
工程（３）：（ｃ１）を加水分解しジオール（一般式（５））を得る工程。
工程（４）：一般式（５）をアルカリ金属水酸化物およびハロゲン化カルボン酸アルカリ金属塩などによりカルボキシアルキル化する工程。
工程（５）：系内を酸性にして、水洗・分液し、副生したハロゲン化アルキル金属を除去し、精製して、酸型のアルキルモノグリシジルエーテルカルボン酸型界面活性剤（ｄ１）を得る工程。
工程（６）：（ｄ１）に塩基を反応させ、塩型のアルキルモノグリシジルエーテルカルボン酸界面活性剤（一般式（１））を得る工程。

工程（１）の反応条件としては、（a１）、溶媒および相間移動触媒を仕込み、窒素置換を行った後、水で希釈したアルカリ金属水酸化物を加え、エピクロロヒドリンを滴下した後、２０〜６０℃で熟成を行い、さらに水洗・分液し、副生したハロゲン化アルキル金属を除去する方法などが挙げられる。

相間移動触媒としては、好ましくは第４級アンモニウム塩、第４ 級ホスホニウム塩、第４ 級アルソニウム塩等が挙げられ、より好ましくは第４級アンモニウム塩である。第４級アンモニウム塩には、例えばテトラメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、テトラブチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムハイドロサルフェート、トリオクチルアンモニウムクロライド、ｎ −ラウリルピリジニウムクロライド等が含まれる。第４ 級ホスホニウム塩には、例えばテトラエチルホスホニウムクロライド、ジメチルジシクロヘキシルホスホニウムブロマイド、トリフェニルメチルホスホニウムヨーダイドが含まれる。第４ 級アルソニウム塩には、例えばテトラメチルアルソニウムクロライド、テトラエチルアルソニウムブロマイド、テトラエチルアルソニウムヒドロオキサイドが含まれる。
これら相間移動触媒を本発明の反応系に添加する場合の添加量は、アルコールに対して、好ましくは０．５重量％以下であり、より好ましくは０．２重量％ 以下であり、特に好ましくは０．１重量％以下である。

アルカリ金属水酸化物としては、好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウムの固形物が挙げられ、より好ましくは水酸化ナトリウムである。使用されるアルカリ金属水酸化物の量は、アルコールの水酸基１当量に対して好ましくは１．５〜５．０当量であり、より好ましくは２．０ 〜 ４．５当量である。
エピクロロヒドリンの使用量としては、水酸基１当量に対して好ましくは１．５〜５．０当量であり、より好ましくは２．０〜３．５当量である。

工程（１）において使用するアルコール（ａ１）は、天然アルコールでも合成アルコールでもよく、１級アルコールでも2級アルコールでもよい。
Ｒ^１ＯＨのうち、特に好ましいのはＲ１が直鎖飽和脂肪族炭化水素基である。

工程（２）の反応条件としては、溶媒およびルイス酸触媒を仕込み、（ｂ１）を滴下後、１０〜３０℃で熟成を行い、塩基を加えて中和した後、水洗・分液し、溶媒を留去する方法などが挙げられる。
工程（２）のカルボニル化合物には一般的なケトン類及びアルデヒド類が含まれる。
ケトン類としては、脂肪族ケトン（アセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルイソブチルケトン）、脂環式ケトン（シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロオクタノンなど）、芳香族ケトン（アセトフェノン、ベンゾフェノンなど）が挙げられる。

アルデヒド類としては、脂肪族アルデヒド（ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、オクチルアルデヒドなど）、脂環式アルデヒド（シクロペンチルアルデヒド、シクロヘキシルアルデヒドなど）及び芳香族アルデヒド（ペンズアルデヒド、ナフチルアルデヒドなど）がある。後処理の容易さ等より、炭素数の少ない低級のカルボニル化合物が好ましく、特に総炭素数が６以下のものが好ましい。

ルイス酸触媒としては、三フッ化ホウ素エーテル錯体、三フッ化ホウ素酢酸錯体、三フッ化ホウ素フェノール錯体、塩化アルミニウム、臭化アルミニウム、塩化亜鉛、四塩化スズ、塩化ジルコニウム、酸化ホウ素、酸性活性アルミナ等が挙げられ、好ましくは三フッ化ホウ素エーテル錯体である。

工程（３）の反応条件としては、（ｃ１）、水および酸を仕込み、３０〜１００℃で熟成を行った後、塩基を加えて中和した後、水洗・分液し、溶媒を留去する方法などが挙げられる。
加水分解には硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ベンゼンスルホン酸、酢酸等のプロトン酸触媒を用い、酸触媒の使用量は０．０１〜２当量、特に０．０５〜０．５が適当である。水には、水溶性の有機溶媒、例えばメタノール、エタノール、イソプロパノールなどの低級アルコール、ＴＨＦ、ジオキサン等を加えることが好ましい。

工程（４）の反応条件としては、ジオール（一般式（５））、溶媒およびモノハロゲン化低級カルボン酸アルカリ金属塩を仕込み、固体の苛性アルカリを逐次投入し、３０〜６０℃で熟成を行い、水および酸を加えて中和した後、水洗・分液を行う方法などが挙げられる。

工程（４）のカルボキシアルキル化する工程におけるモノハロゲン化低級カルボン酸アルカリ金属塩としては、モノクロル酢酸ナトリウム、モノクロル酢酸カリウム、モノブロム酢酸ナトリウムおよびモノブロム酢酸カリウムなどが挙げられる。
モノハロゲン化低級カルボン酸アルカリ金属塩の使用量は０．８ 〜１．４当量が好ましい。
苛性アルカリ（水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなど）の使用量は０．８〜２．０当量が好ましい。

工程（５）の精製工程において使用できる酸は、塩酸および硫酸などの鉱酸が好ましい。
酸を加えて酸型のエーテルカルボン酸とすることで、反応中に副生した塩の水溶液との分離がしやすくなる。酸の仕込み当量は、工程（４）における苛性アルカリの当量の１．０〜１．５当量が好ましい。また、水洗・分液がしやすいように、適宜、水を追加してもよい。
なお、工程（４）において揮発性溶剤を使用した場合は、工程（４） での分液の後、溶剤を留去してもよい。

工程（６）の少なくとも一部に塩型のエーテルカルボン酸型界面活性剤を含むエーテルカルボン酸型界面活性剤を得る工程において使用できるアルカリ性物質は、一般式（１）におけるカチオンＭ を形成するアルカリ性物質であり、例えば、アルカリ金属水酸化物、アンモニア、有機アミン、塩基性アミノ酸および四級アンモニウム水酸化物などが挙げられる。アルカリ性物質の仕込み量は、前述のように、一般式（１）におけるＭのうちの、好ましくは６０モル％以上、さらに好ましくは８０モル％以上がカチオンとなるような量である。

本発明の洗浄剤組成物は、適度な粘度、高い起泡力、泡安定性および保湿力の向上の観点から、さらに、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）以外に、一般式（５）で表されるジオール（Ｃ１）または一般式（６）で表されるジオール（Ｃ２）を含有していることが必要である。

一般式（５）において、Ｒ^３は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基で表すことができる。
これらのうち、起泡力の観点から、好ましいものは、炭素数８〜１４の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数８〜１４の直鎖の脂肪族炭化水素基である。Ｒ１の炭素数が１８以下であれば十分に起泡力に優れる。炭素数６〜１８のＲ３としては、直鎖アルキル基（オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基など）、直鎖アルケニル基（ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基など）、分岐アルキル基（２−エチルヘキシル基、イソデシル基、２−メチルウンデシル基、分岐トリデシル基、２−ヘキシルオクチル基、２−オクチルデシル基、２−オクチルドデシル基及びイソステアリルアルコールなど）、分岐アルケニル基（２−エチル−２−ヘキセニル基、２−ヘキシル−２−オクテニル基及び２−オクチル−２−デセニル基など）が挙げられる。

これらＲ^３で示される基のうち、起泡性の観点から好ましいものは、炭素数８〜１４の直鎖アルキル基または炭素数８〜１４の直鎖アルケニル基である。

一般式（５）におけるＡ^２Ｏとしては、炭素数２〜６のアルキレンオキシ基で表すことができる。例えば、エチレンオキシ基、１，２−及び１，３−プロピレンオキシ基、１，２−、１，３−、１，４−及び２，３−ブチレンオキシ基、１，２−、１，３−、１，４−、１，５−、１，６−及び２，５−ヘキシレンオキシ基など、ならびにこれらの２種類以上の組み合わせが挙げられる。
これらのうち、起泡性の観点から好ましいのはエチレンオキシ基及び１，２−プロピレンオキシ基であり、ＡＯが２種類以上である場合はブロック状でもランダム状でも両者の組み合わせでもよい。

一般式（５）におけるｍは０〜１５の数で表すことができる。ｍが０のときは、アルキルグリセリルエーテルのカルボン酸塩を表す。これらのうち、ｍは起泡力の観点から、好ましくは０〜１２の数であり、さらに好ましくは０〜８の数である。

これらのジオール（Ｃ１）の具体例としては、オクチルグリセリルエーテル、デシルグリセリルエーテル、ドデシルグリセリルエーテル、テトラデシルグリセリルエーテル、オクタデシルグリセリルエーテル、ドコシルグリセリルエーテル、デシルグリセリルエーテルジ硫酸カリウム、デシルグリセリルエーテルジ硫酸アンモニウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸アンモニウム、ポリオキシエチレンオクチルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンデシルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンドデシルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンテトラデシルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンオクタデシルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンドコシルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルグリセリルエーテル及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルグリセリルエーテル等が挙げられる。

これらジオール（Ｃ１）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいものはオクチルグリセリルエーテル、デシルグリセリルエーテル、ドデシルグリセリルエーテル、オクタデシルグリセルエーテル、デシルグリセリルエーテルジ硫酸カリウム、ドデシルグリセリルエーテルジ硫酸カリウム、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテル及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルであり、更に好ましくはデシルグリセリルエーテル、ドデシルグリセリルエーテル、ポリオキシエチレン（２モル付加）デシルグリセリルエーテル及びポリオキシエチレン（３モル付加）ドデシルグリセリルエーテルである。

ジオール（Ｃ１）の含有量は洗浄剤組成物の重量に基づいて好ましくは、０．０１〜５０重量％であり、さらに好ましくは０．０５〜３０重量％である。０．０５重量％以上であれば、繰り返し洗浄しても乾燥しにくく、２０重量％以下であれば泡のキメが細かく感触が良い。

本発明の洗浄剤組成物に前記のジオール（Ｃ１）を添加することもできるが、経済性の点からは、そのジオール（Ｃ１）にモノハロカルボン酸もしくは硫酸化試薬を反応させる場合に、その試薬の仕込みモル比を調整して、ジオール（Ｃ１）の一部を未反応物として残存させることが好ましい。

一般式（６）において、Ｒ^４は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基で表すことができる。
これらのうち、起泡力の観点から、好ましいものは、炭素数８〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基であり、更に好ましいのは炭素数８〜１８の直鎖の脂肪族炭化水素基である。Ｒ１の炭素数が１８以下であれば十分に起泡力に優れる。

炭素数６〜１８のＲ^４としては、直鎖アルキル基（オクチル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基など）、直鎖アルケニル基（ドデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基など）、分岐アルキル基（２−エチルヘキシル基、イソデシル基、２−メチルウンデシル基、分岐トリデシル基、２−ヘキシルオクチル基、２−オクチルデシル基、２−オクチルドデシル基及びイソステアリルアルコールなど）、分岐アルケニル基（２−エチル−２−ヘキセニル基、２−ヘキシル−２−オクテニル基及び２−オクチル−２−デセニル基など）が挙げられる。
これらＲ^４で示される基のうち、起泡性の観点から好ましいものは、炭素数８〜１４の直鎖アルキル基または炭素数８〜１４の直鎖アルケニル基である。

ジオール（Ｃ２）の具体例としては、デカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、イコサンジオール、ポリオキシエチレンデカンジオール、ポリオキシエチレンドデカンジオール、ポリオキシエチレンテトラデカンジオール、ポリオキシエチレンヘキサデカンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデカンジオール、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンドデカンジオール等が挙げられる。

これらジオール（Ｃ２）のうち、洗浄時の泡量の観点から好ましいものはデカンジオール、ドデカンジオール、テトラデカンジオール、ヘキサデカンジオール、及びイコサンジオールである。

ジオール（Ｃ２）の含有量は洗浄剤組成物の重量に基づいて好ましくは、０．０１〜５０重量％であり、さらに好ましくは０．０５〜３０重量％である。０．０５重量％以上であれば、繰り返し洗浄しても乾燥しにくく、２０重量％以下であれば泡のキメが細かく感触が良い。

本発明の洗浄剤組成物に前記のジオール（Ｃ２）を添加することもできるが、経済性の点からは、そのジオール（Ｃ２）にモノハロカルボン酸もしくは硫酸化試薬を反応させる場合に、その試薬の仕込みモル比を調整して、ジオール（Ｃ２）の一部を未反応物として残存させることが好ましい。

本発明の洗浄剤組成物は、さらに、水並びに（Ｓ１）および（Ｓ２）以外のアニオン界面活性剤、（Ｃ）以外のノニオン界面活性剤、両性界面活性剤、炭素数１〜６のアルコール、保湿剤、コンディショニング剤、着色料、香料、防腐剤および抗菌剤からなる群から選ばれる１種以上を含有していても良い。

水の含有量は、ハンドリング性の観点から、洗浄剤組成物の重量に基づいて３５〜９５重量％が好ましく、さらに好ましくは５０〜９０重量％である。
また、洗浄剤組成物のｐＨは特に限定されないが、人体に対する安全性の観点から、中性〜弱酸性（例えば、ｐＨ４〜７）が好ましい。

（Ｓ１）及び（Ｓ２）以外のアニオン界面活性剤としては、炭素数８〜２４の炭化水素系スルホン酸塩［ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等］、炭素数８〜２４の炭化水素系リン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（平均付加モル数＝１〜１００）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム等］、脂肪酸塩［ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸トリエタノールアミン等］、炭素数１０〜１８のカルボン酸とアミノカルボン酸系アミノ酸との縮合物：例えばアシルザルコシン塩［オレイルザルコシンナトリウム、ラウリルザルコシンナトリウム、パルミチルザルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシンナトリウム、ヤシ油脂肪酸ザルコシントリエタノールアミンおよび「新界面活性剤」堀口博著（昭和５０年、三共出版発行）ｐ４０２−４０４に記載のもの等］；アシルグルタミン酸塩［オレイルグルタミン酸ナトリウム、ラウリルグルタミン酸ナトリウム、パルミチルグルタミン酸ナトリウム、ヤシ油脂肪酸グルタミン酸トリエタノールアミンおよびヤシ油脂肪酸グルタミン酸ナトリウム等］およびアシルアラニン塩［ラウロイルメチル−β−アラニンナトリウムなど］、炭素数１０〜１８のカルボン酸とアミノスルホン酸系アミノ酸との縮合物：例えばアシルメチルタウリン塩［ヤシ油脂肪酸メチルタウリンナトリウムなど］、炭素数１０〜１８のカルボン酸とイセチオン酸との縮合物：例えばアシルイセチオン酸塩［ヤシ油脂肪酸イセチオン酸ナトリウム等］、炭素数８〜２４の炭化水素系エーテルカルボン酸又はその塩、［（ポリ）オキシエチレン（平均付加モル数＝２〜２０）ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム等］、炭素数８〜２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（平均付加モル数＝２〜２０）ラウリルエーテル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（平均付加モル数＝２〜２０）ラウリル硫酸トリエタノールアミン、（ポリ）オキシエチレン（平均付加モル数＝２〜２０）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム］、炭素数８〜２４の炭化水素系リン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（平均付加モル数＝２〜２０）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム等］スルホコハク酸塩：例えばアルキル（炭素数６〜１８）スルホコハク酸エステル塩［ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル一塩、およびモノ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル二塩など］、並びに（ポリ）オキシエチレン（平均付加モル数＝１〜５０）アルキル（炭素数８〜２４）スルホコハク酸エステル塩［ジ−ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝２〜２０）ラウリルスルホコハク酸エステル一塩、及びモノ−ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝２〜２０）ラウリルスルホコハク酸エステル二塩等］等が挙げられる。

（Ｃ）以外のノニオン界面活性剤としては、モノ脂肪族系アルコール（炭素数８〜２４）アルキレンオキサイド（炭素数２〜８）付加物（平均付加モル数＝１〜１００）｛ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝１〜１００）ドデシレングリコール等｝、多価（２価〜１０価又はそれ以上）脂肪族系アルコール（炭素数８〜２４）アルキレンオキサイド（炭素数２〜８）付加物（平均付加モル数＝１〜１００）、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、平均付加モル数＝１〜１００）高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリン酸ポリエチレングリコール（平均付加モル数＝２０）、ジステアリン酸ポリエチレングリコール（平均付加モル数＝３０）等］、多価（２価〜１０価又はそれ以上）アルコール脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノラウリン酸ソルビタン等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８，重合度＝１〜１００）多価（２価〜１０価またはそれ以上）アルコール高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノラウリン酸ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝１０）ソルビタン、ポリオキシエチレン（平均付加モル数＝５０）ジオレイン酸メチルグルコシド等］、脂肪酸アルカノールアミド［ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、１：１型ラウリン酸ジエタノールアミド等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、平均付加モル数＝１〜１００）アルキル（炭素数１〜２２）フェニルエーテル、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、平均付加モル数＝１〜１００）アルキル（炭素数８〜２４）アミノエーテルおよびアルキル（炭素数８〜２４）ジアルキル（炭素数１〜６）アミンオキシド［ラウリルジメチルアミンオキシド等］等が挙げられる。

両性界面活性剤としては、ベタイン型両性界面活性剤［ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノカルボン酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノカルボン酸ベタイン、２−アルキル−Ｎ−カルボキシメチル−Ｎ−ヒドロキシエチルイミダゾリニウムベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン、ラウロイルアミドエチルヒドロキシエチルカルボキシメチルベタインヒドロキシプロピルリン酸ナトリウム等］、アミノ酸型両性界面活性剤［β−ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム等］等が挙げられる。

カチオン性界面活性剤としては、第４級アンモニウム塩型［塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム等］、アミン塩型［ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳酸塩、ジラウリルアミン塩酸塩、オレイルアミン乳酸塩等］等が挙げられる。

さらに、米国特許第４，３３１，４４７号明細書に記載のアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン性界面活性剤および非イオン性界面活性剤も挙げられる。

保湿剤としては多価アルコール［グリセリン、ポリグリセリン、１，２−プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ジプロピレングリコール等］、多価アルコール誘導体［ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなど］及びカルボン酸誘導体［ポリアクリル酸ソーダ、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ヒアルロン酸ナトリウム等］；コンディショニング剤としては、重量平均分子量５００〜５００万の範囲のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン類、（カチオン化）ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体、セラミド類、擬似セラミド類、１８−メチルエイコサン等の直鎖状又は分枝状の炭素数１６〜４０の脂肪酸、ヒドロキシ酸及びパンテノール等；キレート剤としてはエチレンジアミン四カルボン酸ナトリウム、１-ヒドロキシエタン−１及び１-ジホスホン酸ナトリウム等；ビルダーとしては、ポリカルボン酸塩（アクリル酸塩ホモポリマー及びマレイン酸塩ホモポリマー等）、多価カルボン酸塩（クエン酸及びリンゴ酸等）、及びアルカリビルダー（苛性ソーダ、ソーダ灰、アンモニア、トリエタノールアミン、トリポリリン酸ソーダ及びケイ酸ソーダ等）；増粘剤としてはセルロース誘導体、ポリビニルアルコール及びポリアクリル酸ソーダ等；パール化剤としては、ジステアリン酸グリコール等が挙げられる。

着色料としては、特には限定されないが、青色１号、青色２号、緑色３号、赤色１号等が挙げられ、化粧品に使用することができるものは、全て使用可能である。

香料としては、ｄ−リモネン、β−カリオフィレン、シス−３−ヘキセノール、リナロール、ファルネソール、β−フェニルエチルアルコール，２，６−ノナジエナール、シトラール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、β−イオノン、ｌ−カルボン、シクロペンタデカノン、リナリルアセテート、ベンジルベンゾエート、γ−ウンデカラクトン、オ
イゲノール、ローズオキサイド、インドール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、オーランチオール、シンアミックアルデヒド、メチルヨノン等が挙げられる。

防腐剤及び殺菌剤としては安息香酸、安息香酸塩類、サリチル酸、サリチル酸塩類、フェノール、ソルビン酸、ソルビン酸塩類、パラオキシ安息香酸エステル、クロルクレゾール、デヒドロカルボン酸、デヒドロカルボン酸塩、レゾルシン、ヘキサクロロフェン、イソプロピルメチルフェノール、オルトフェニルフェノール、塩化ベンザルコニウム、塩酸クロルヘキシジン、ビサボロール、ハロカルバン、トリクロロカルバニド、グルコン酸クロルヘキシジン、臭化アルキルイソキノリニウム、フェノキシエタノール、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、ポリヘキサメチレンビグアニリド、グルクロン酸クロルヘキシジン、ポリリジン、および２−（４−チオシアノメチルチオ）ベンズイミダゾールなどが挙げられる。

薬効剤としては、美白用薬剤（ビタミンＣ類、アルブチン、コウジ酸、エラグ酸及びルシノールなど）、抗しわ剤（ビタミンＡ類、α−ヒドロキシ酸など）；抗炎症剤としてはグリチルリチン酸及びその誘導体、アラントイン、ヒドロコルチゾンなどが挙げられる。

香料、着色料、防腐剤、殺菌剤、抗炎症剤、紫外線吸収剤および酸化防止剤としては、上記以外にも「香粧品科学」田村健夫著 社団法人日本毛髪科学協会１９７６年発行のｐ１５０〜１７６に記載の香料、ｐ１４５〜１４８に記載の着色料、ｐ１８５〜１９６に記載の防腐剤と殺菌剤、ｐ１７２に記載の抗炎症剤、ｐ１７７〜１８３に記載の紫外線吸収剤、ｐ１９９〜ｐ２０３に記載の酸化防止剤などが挙げられる。

これらのうち添加剤（Ｄ）としては、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノベタイン、ポリオキシエチレン（２モル付加）ドデシル硫酸ナトリウム、ラウリン酸カリウム、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、グリセリン及びカチオン化セルロースが好ましい。

本発明の洗浄剤組成物において、添加剤（Ｄ）の合計含有量は、洗浄剤組成物のハンドリング性及び起泡力などの洗浄剤としての基本性能の観点から、洗浄剤組成物の重量に基づいて、０．１〜４０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．５〜３０重量％である。

本発明の洗浄剤組成物において、界面活性剤の含量の合計は、洗浄剤組成物の起泡力とハンドリング性の観点から、洗浄剤組成物の重量に基づいて３〜３５重量％が好ましく、さらに好ましくは５〜３０重量％である。３重量％以上であることで、起泡力が十分なものとなり、３５重量％以下であることで洗浄剤組成物の粘度が適度となり、ハンドリング性が良好である。

界面活性剤以外の添加剤の添加量は洗浄剤の用途によって好ましい範囲が異なるが、保湿剤、コンディショニング剤、ビルダー、増粘剤、パール化剤、薬効剤及び抗炎症剤のそれぞれの添加量は、起泡力とすすぎ時の感触の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、０〜２０重量％が好ましく、さらに好ましくは０．１〜１５重量％である。
キレート剤、着色料、香料、防腐剤、殺菌剤、紫外線吸収剤及び酸化防止剤のそれぞれの添加量は、安全性の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、０〜５重量％が好ましく、さらに好ましくは０．０１〜３重量％である。
また、界面活性剤以外の添加剤の合計添加量は、起泡力、すすぎ時の感触及び安全性の観点から、洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、０〜２５重量％が好ましく、さらに好ましくは０．０１〜１８重量％である。

本発明の洗浄剤組成物は、例えば、毛髪洗浄剤（ヘアシャンプーなど）、皮膚洗浄剤（ボディシャンプー、洗顔クリームなど）に好適に使用され、さらには、食器用洗剤、衣料用洗剤などの住居用洗浄剤として用いられる。またその形態は、液体、ペースト、固体、または粉末など特に限定されないが、液体またはペーストが使いやすく好ましい。

本発明の洗浄剤組成物は、（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び水、並びに必要により（Ｄ）を配合することによって製造可能である。配合の順序は特に限定されないが、混合時間と製造後の洗浄剤組成物の安定性の観点から、水溶性成分を均一に混合後、撹拌下、油溶性成分を徐々に配合する方法が好ましい。配合工程の好ましい温度は室温から８０℃であり、固体の成分を配合する場合は加温すると溶解が早くなるので好ましい。

配合に使用できる攪拌羽根としては、櫂型攪拌羽根または螺旋型攪拌羽根などが使用できる。

本発明の洗浄剤組成物がシャンプーに使用される場合の配合処方としては、たとえば、次のようなものがあげられる。
＜シャンプーの配合例（重量％）＞
本発明のアニオン界面活性剤 （Ａ）または（Ｂ） ：１〜３０
ジオール（Ｃ） ：０．０１〜２０
両性界面活性剤（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインなど）：０〜５
（Ａ）または（Ｂ）以外のアニオン界面活性剤（ポリオキシエチレンラウリル硫酸塩など） ：０〜１０
（Ｃ）以外のノニオン界面活性剤（ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなど） ：０〜５
保湿剤（グリセリンなど） ：０〜３
コンディショニング剤（カチオン化セルロースなど） ：０．１〜２
パール化剤 ：０〜３
香料 ：適量
防腐剤 ：適量
精製水 ：残量

なお、シャンプーのｐＨは特に限定されないが、原液のｐＨ範囲は４〜９が好ましく、皮膚刺激、毛髪への損傷の観点から中性〜弱酸性（たとえばｐＨ５〜８）が好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は皮膚用の洗浄剤組成物として適している。特に起泡力に優れ、低刺激性で乾燥しにくく、泡のキメが細かく感触の良い泡を生成する。

本発明の洗浄剤組成物がボディソープに使用される場合の配合処方としては、たとえば、次のようなものがあげられる。
＜ボディソープの配合例（重量％）＞
本発明のアニオン界面活性剤 （Ａ）または（Ｂ） ：１〜３０
ジオール（Ｃ） ：０．０１〜２０
両性界面活性剤（ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインなど）：０〜５
（Ａ）または（Ｂ）以外のアニオン界面活性剤（高級脂肪酸塩など） ：０〜１０
（Ｃ）以外のノニオン界面活性剤（ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミドなど）：０〜５
保湿剤（グリセリンなど） ：０〜３
パール化剤 ：０〜３
キレート剤 ：適量
香料 ：適量
防腐剤 ：適量
精製水 ：残量

以下に実施例および比較例により本発明を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
なお、表１及び表２には使用した化合物（A）、化合物（B）、ジオール（C１）及びジオール（C２）の構造式を表した。

製造例１ ［デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩（Ａ１−１）と（Ａ１−２）、およびデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩（Ａ２−１）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝４０／６０）］の製造］
［デシルグリシジルエーテル（Ａ０１−１）の製造］
攪拌装置、還流冷却機、滴下漏斗、窒素ガス導入菅及び温度計を装備した５Lの4つ口フラスコに、１−デカノールを９５０ｇ、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩１００ｇ、及びシクロヘキサン８４０ｇを仕込んだ。室温にて攪拌中に水酸化ナトリウム水溶液（４９％）１２００ｇを３０℃以下で分割して仕込んだ後、エピクロロヒドリン１１００ｇを１．５時間かけて３０℃以下で滴下し、５０℃にて５時間反応させた。水を加えて分液した後、KW-６００を１０ｇ加え、アルカリを吸着させた。溶媒留去、濾過により、デシルグリシジルエーテル（Ａ０１−１）を１１００ｇ得た。

［２、２−ジメチルー４−デシロキシメチルー１、３−ジオキソラン（Ａ０２−１）の製造］
攪拌装置、還流冷却機、滴下漏斗、窒素ガス導入菅及び温度計を装備した２Lの4つ口フラスコに、アセトン１３００ｇ及び三フッ化ホウ素エーテル錯体（４７％THF溶液）１３ｇを仕込み、室温にて攪拌中にデシルグリシジルエーテル３９０ｇを２０℃以下で滴下し、５０℃にて５時間反応させた。炭酸水素ナトリウム１５ｇを仕込んで中和させた後、溶媒留去し、水を加えて分液することにより、２、２−ジメチルー４−デシロキシメチルー１、３−ジオキソラン（Ａ０２−１）を４７０ｇ得た。

［デシルグリセリルエーテル（Ｃ１−１）の製造］
攪拌装置、還流冷却機、滴下漏斗、及び温度計を装備した２Lの4つ口フラスコに２、２−ジメチルー４−デシロキシメチルー１、３−ジオキソラン４４０ｇ、水８１０ｇ、メタノール６４０ｇ及び硫酸８ｇを室温で仕込み、７０℃にて５時間反応させた。水酸化ナトリウムを仕込んで中和させた後、溶媒留去・蒸留することで、デシルグリセリルエーテル（Ｃ１−１）を２００ｇ得た。

［デシルグリセリルエーテルモノ酢酸、デシルグリセリルエーテルジ酢酸の混合物（Ａ０３−１）の製造］
デシルグリセリルエーテル４０ｇ、モノクロル酢酸ナトリウム２４ｇ、及びトルエン４０ｇを仕込み、５０℃にて固体の水酸化ナトリウム７ｇを１時間半かけて逐次投入した後、３時間同温度で反応させた。水を加え、モノクロル酢酸ナトリウムを分解した後、塩酸２０ｇを加えて７０℃で１時間反応させ、酸性化した。水を加えて分液することで、デシルグリセリルエーテルモノ酢酸、デシルグリセリルエーテルジ酢酸の混合物（Ａ０３−１）を６０ｇ得た。

［デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩（Ａ１−１）と（Ａ１−２）、およびデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩（Ａ２−１）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝４０／６０）］の製造）］
３００ｍＬのフラスコに、水１００ｇ及び水酸化ナトリウム水溶液（４９％）９ｇを仕込み、８０℃にてデシルグリセリルエーテルモノ酢酸、デシルグリセリルエーテルジ酢酸の混合物（Ａ０４−１）６０ｇを滴下した。同温度で４時間反応させることで、デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩、デシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩の混合物（有効成分３７％）を１７０ｇ得た。
液クロマトグラフで（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ４０／６０であった。

製造例２
［デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩（Ａ１−１）と（Ａ１−２）、およびデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩（Ａ２−１）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝７０／３０）］の製造］
製造例１のうちのデシルグリセリルエーテルモノ酢酸、デシルグリセリルエーテルジ酢酸の混合物（Ａ０３−１）の製造において、モノクロル酢酸ナトリウムの仕込み量を２２ｇに変更した以外は同様にして、混合物を得た。液クロマトグラフで（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ７０／３０であった。

製造例３
［デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩（Ａ１−１）と（Ａ１−２）、およびデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩（Ａ２−１）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝９０／１０）］の製造］
製造例１のうちのデシルグリセリルエーテルモノ酢酸、デシルグリセリルエーテルジ酢酸の混合物（Ａ０３−１）の製造において、モノクロル酢酸ナトリウムの仕込み量を２０ｇに変更した以外は同様にして、混合物を得た。液クロマトグラフで（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ９０／１０であった。

製造例４
［オクチルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩（Ａ１−３）と（Ａ１−４）、およびオクチルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩（Ａ２−２）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝７０／３０）］の製造］
製造例１のうちのデシルグリシジルエーテル（Ａ０１−１）の製造において、１−デカノールを１−オクタノール ７８０ｇに変更した以外は同様にして、混合物を得た。液クロマトグラフで（Ａ１−３）、（Ａ１−４）、（Ａ２−２）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ７０／３０であった。

製造例５
［ドデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩（Ａ１−５）と（Ａ１−６）、およびドデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩（Ａ２−３）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝７０／３０）］の製造］
製造例１のうちのドデシルグリシジルエーテル（Ａ０１−１）の製造において、１−デカノールを １−ドデカノール １１２０ｇに変更した以外は同様にして、混合物を得た。液クロマトグラフで（Ａ１−５）、（Ａ１−６）、（Ａ２−３）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ７０／３０であった。

製造例５
［オクタデシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩（Ａ１−７）と（Ａ１−８）、およびオクタデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩（Ａ２−４）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝７０／３０）］の製造］
製造例１のうちのドデシルグリシジルエーテル（Ａ０１−１）の製造において、１−デカノールを １−オクタデカノール １６００ｇに変更した以外は同様にして、混合物を得た。液クロマトグラフで（Ａ１−７）、（Ａ１−８）、（Ａ２−４）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ７０／３０であった。

製造例６
［ドデカンジオールのモノ酢酸、ドデカンジオールのジ酢酸の混合物の製造］
３００ｍＬのフラスコに１，２−ドデカンジオール（東京化成製、Ｃ２−１）５０.０ｇ、トルエン１０ｇおよびモノクロル酢酸ナトリウム３０ｇを仕込み、窒素雰囲気下で５０℃にした。水酸化ナトリウム１０ｇを逐次投入した後、３時間同温度で反応させた。水を加え、モノクロル酢酸ナトリウムを分解した後、塩酸（３５％）を３０ｇを加えて７０℃で１時間反応させ、酸性化した。水を加えて分液することで、デシルグリセリルエーテルモノ酢酸、デシルグリセリルエーテルジ酢酸の混合物（Ｂ０１−１）を７０ｇ得た。

製造例７
［ドデカンジオールのモノ酢酸ナトリウム塩（Ｂ１−１）と（Ｂ１−２）、およびドデカンジオールのジ酢酸ナトリウム塩（Ｂ２−１）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝４０／６０）］の製造］
３００ｍＬのフラスコに、水１００ｇ及び水酸化ナトリウム水溶液（４９％）９ｇを仕込み、８０℃にてドデカンジオールのモノ酢酸、ドデカンジオールのジ酢酸の混合物（Ｂ０１−１）６０ｇを滴下した。同温度で４時間反応させることで、ドデカンジオールのモノ酢酸ナトリウム塩（Ｂ１−１）と（Ｂ１−２）、およびドデカンジオールのジ酢酸ナトリウム塩（Ｂ２−１）の混合物（有効成分３７％）を１７０ｇ得た。
液クロマトグラフで（Ｂ１−１）、（Ｂ１−２）、（Ｂ２−１）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ４０／６０であった。
液クロマトグラフで（Ａ１−１）、（Ａ１−２）、（Ａ２−１）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ４０／６０であった。

製造例８
［デシルグリセリルエーテルモノ酢酸ナトリウム塩（Ｂ１−１）と（Ｂ１−２）、およびデシルグリセリルエーテルジ酢酸ナトリウム塩（Ｂ２−１）の混合物［（Ｓ１／Ｓ２＝７０／３０）］の製造］
製造例６のうちのドデカンジオールのモノ酢酸、ドデカンジオールのジ酢酸の混合物（Ｂ０１−１）の製造において、モノクロル酢酸ナトリウムの仕込み量を２５ｇに変更した以外は同様にして、混合物を得た。液クロマトグラフで（Ｂ１−１）、（Ｂ１−２）、（Ｂ２−１）の含有量を分析した結果、（Ｓ１）／（Ｓ２）が ７０／３０であった。

製造例で得られた化合物（Ａ）化合物（Ｂ）の化学構造を表1に、ジオール（Ｃ）の化学構造を表２にまとめた。

実施例１〜１２および比較例１〜６
表３に記載した配合量で、化合物（Ａ）、化合物（Ｂ）、ジオール（Ｃ）、添加剤（Ｄ）の各成分を室温で配合した。

なお、表３中の記号は以下の化合物を表す。
（Ｃ１−１） ： デシルグリセリルエーテル
（Ｃ１−２） ： オクチルエーテル
（Ｃ１−３） ： ドデシルグリセリルエーテル
（Ｃ１−４） ： オクタデシルグリセリルエーテル
（Ｃ２−１） ： １，２-デカンジオール
（Ｄ−１）：ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノベタイン
（Ｄ−２）：ポリオキシエチレン（２モル付加）ドデシル硫酸ナトリウム
（Ｄ−３）：ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド
（Ｄ−４）：グリセリン
（Ｄ−５）：カチオン化セルロース

浄剤組成物を作製し、起泡性、シャンプーとして使用した場合の泡質および使用感、手洗い用洗浄剤として使用したときの使用感、耐硬水性の評価を行った。

＜起泡性＞
ＣａＯ換算１５ｐｐｍの硬水を用いて洗浄剤組成物の０．１重量％（有効成分濃度）水溶液２００ｍＬを調製し、２５℃にてジューサーミキサー（Ｎａｔｉｏｎａｌ ＭＸ−Ｖ２００）で３０秒間攪拌し、その時の泡の高さ（ｍｍ）で、起泡性を評価した。

（採点基準）
◎：１１０ｍｍ以上
○：９０ｍｍ以上１１０ｍｍ未満
△：７０ｍｍ以上９０ｍｍ未満
×：７０ｍｍ未満

＜粘度＞
シャンプー配合時の粘度をＢ型粘度計で２０℃にて測定し、０〜１０００[mPa・s] の場合を（×）、１０００〜２０００[mPa・s] の場合を（△）、２０００〜３５００[mPa・s] の場合を（○）、３５００〜５０００[mPa・s] の場合を（◎）と判定した。

＜シャンプー時の泡質および使用感＞
男女各１０人のパネラーが、十分に４０℃のお湯で頭髪を濡らした後、実施例１〜１８、比較例１〜１０の各洗浄剤組成物５ｇを用いてシャンプーし、４０℃のお湯ですすぎ、下記処方で作成した標準コンディショナー５ｇを手で毛髪に馴染ませた後すすぎ、ドライヤーで乾燥させた。その際の洗浄時の泡質（泡の感触、泡のきめ細かさ）、洗浄時の使用感（毛髪への指通り性）、すすぎ時の使用感（毛髪への指通り性、手や頭皮に対するしっとり感）、乾燥後の仕上がり（毛髪のまとまり）の項目を評価した。パネラーが実際に使用した際の官能評価結果を点数で表し、その平均点で評価した。

（採点基準）
非常に良い：５点
良い ：４点
普通 ：３点
悪い ：２点
非常に悪い：１点

（評価基準）
◎：２０人の平均点が４．５以上
○：２０人の平均点が３．５以上４．５未満
△：２０人の平均点が２．５以上３．５未満
×：２０人の平均点が２．５未満

（標準コンディショナー処方）
ポリジメチルシロキサン ２．０重量部
セチルアルコール ２．５重量部
ステアリルアルコール ２．５重量部
塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム １．５重量部
グリセリン ４．０重量部
水 ８７．５重量部

＜手洗い時の使用感＞
男女各１０人のパネラーが、十分に３０℃の水で濡らした手に、実施例１〜１６、比較例１〜１０の各洗浄剤組成物３ｇを採り、手を洗って、３０℃の水ですすぎ、乾いた木綿製タオルで水分を拭き取った。その際の洗浄時の泡立ち（泡量、泡立ちスピード）、すすぎ時の使用感（さっぱり感）、乾燥後の仕上がり（皮膚のうるおい）の項目を評価した。
また、同様の操作を１日に１回、７日間連続で行った後の皮膚の感触（連用後の皮膚のうるおい）を評価した。
パネラーが実際に使用した際の官能評価結果を点数で表し、その平均点で評価した。

採点基準及び評価基準は実施例１〜１６及び比較例１〜１０のシャンプー時の泡質及び使用感の採点基準及び評価基準と同じ。
＜耐硬水性＞
実施例１〜１２、比較例１〜６の各洗浄剤組成物５ｇをイオン交換水で１００倍希釈した水溶液１０ｍＬに、２５℃で、撹拌下に０．１ｍｏｌ／Ｌの塩化カルシウム水溶液を滴下し、濁り始めた時点の滴定量を耐硬水性とした。滴定量が多いほど、耐硬水性が良好なことを意味する。

○：２００ｍＬ以上
△：５ｍＬ以上２００ｍＬ未満
×：５ｍＬ未満

起泡性、シャンプーとして使用した場合の泡質および使用感、手洗い用洗浄剤として使用したときの使用感、耐硬水性の評価結果を表４に示す。

表４で明らかなように本発明の洗浄剤組成物（実施例１〜１２）は、起泡性（泡量）、シャンプーとして使用した場合の泡質（泡の感触、泡のきめ細かさ）、洗浄時及びすすぎ時の使用感（毛髪への指通り、手や頭皮に対するしっとり感）、乾燥後の仕上がり（毛髪のまとまり）、配合時の粘度、手洗い用洗浄剤として使用したときの洗浄時の泡立ち（泡量、泡立ちスピード）、すすぎ時の使用感（さっぱり感）、乾燥後の仕上がり（皮膚のうるおい）、及び耐硬水性に優れる。
これに対し、比較例１〜６は性能項目を十分満足するものではない。

本発明の洗浄剤組成物は、起泡性（泡量）、泡質（泡のきめ細かさ）、洗浄時及びすすぎ時の使用感（毛髪への指通り、皮膚に対するしっとり感）、配合時の粘度、耐硬水性のすべてを兼ね備え、頭髪用洗浄剤または皮膚用洗浄剤として好適である。また、家庭用洗浄剤（衣料用洗剤、食器用洗剤など）および工業用洗浄剤（金属、精密部品等の洗浄剤など）として使用できる。

Claims (4)

1. 一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び／又は一般式（２）で表される化合物（Ｂ）、並びに一般式（５）で表されるジオール（Ｃ１）又は一般式（６）で表されるジオール（Ｃ２）を含有する洗浄剤組成物であって、
   一般式（１）で表される化合物（Ａ）として、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）のいずれかを１個有するモノ体（Ａ１）と、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）を２個又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）を２個有するジ体（Ａ２）とを含み、
   一般式（２）で表される化合物（Ｂ）として、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）のいずれかを１個有するモノ体（Ｂ１）と、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）を２個又は一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）を ２個を有するジ体（Ｂ２）とを含む浄剤組成物。
   

   

   ［一般式（１）中、Ｒ^１は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、Ａ^１Ｏは炭素数２〜６のアルキレンオキシ基を表し、ｎは０〜１５の数を表す。Ｘ^１とＹ^１はそれぞれ独立に一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）、一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）、または水素原子であり、Ｘ^１とＹ^１の少なくとも１つはカルボン酸塩基（ｃ）又は硫酸塩基（ｄ）である。］
   

   

   ［一般式（２）中、Ｒ^２は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表す。Ｘ^２とＹ^２はそれぞれ独立に、一般式（３）で表されるカルボン酸塩基（ｃ）、一般式（４）で表される硫酸塩基（ｄ）、または水素原子であり、Ｘ^２とＹ^２の少なくとも１つはカルボン酸塩基（ｃ）又は硫酸塩基（ｄ）である。］
   

   

   ［式（３）中、ｋは１〜１０の数を表し、Ｍ^１はカチオンである。］
   

   

   ［式（４）中、Ｍ^２はカチオンである。］
   

   

   ［式（５）中、Ｒ^３は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表し、Ａ^２Ｏは炭素数２〜６のアルキレンオキシ基 を表し、ｍは０〜１５の数である。］
   

   

   ［式（６）中、Ｒ^４は炭素数６〜１８の直鎖または分岐の脂肪族炭化水素基を表す。］
2. モノ体（Ａ１）とモノ体（Ｂ１）の合計のモノ体（Ｓ１）と、ジ体（Ａ２）とジ体（Ｂ２）の合計のジ体（Ｓ２）との重量比（Ｓ１）／（Ｓ２）が４０／６０〜９０／１０である請求項１に記載の洗浄剤組成物。
3. ジオール（Ｃ１）とジオール（Ｃ２）の含有量の合計が洗浄剤組成物の重量に基づいて０．０１〜５０重量％である請求項１または２に記載の洗浄剤組成物。
4. 請求項１〜3いずれか記載の洗浄剤組成物に、さらに前記化合物（Ａ）と前記化合物（Ｂ）以外のアニオン界面活性剤、前記ジオール（Ｃ１）とジオール（Ｃ２）以外のノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤及び両性界面活性剤からなる群より選ばれる１種以上の界面活性剤、並びに水を含有する洗浄剤。