JP2005272788A - 界面活性剤組成物 - Google Patents
界面活性剤組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005272788A JP2005272788A JP2004100846A JP2004100846A JP2005272788A JP 2005272788 A JP2005272788 A JP 2005272788A JP 2004100846 A JP2004100846 A JP 2004100846A JP 2004100846 A JP2004100846 A JP 2004100846A JP 2005272788 A JP2005272788 A JP 2005272788A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- surfactant
- alkyl group
- surfactant composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
【課題】 適度な粘度であって、かつ低温安定性、起泡力、保湿性、柔軟性に優れた洗浄剤組成物および香粧品組成物を与える界面活性剤組成物を提供することである。
【解決手段】 一般式（１）で示される１，２−アルカンジオール（Ａ）、並びに（Ｂ１）エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤、アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤およびスルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤からなる群から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤、（Ｂ２）両性界面活性剤、（Ｂ３）ノニオン性界面活性剤並びに（Ｂ４）カチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる１種以上の界面活性剤（Ｂ）を含有する界面活性剤組成物、該界面活性剤組成物を含有する液体洗浄剤組成物または香粧品組成物である。 Ｒ１−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ （１）
式中、Ｒ１は炭素数６〜１８の脂肪族直鎖アルキル基を示す。
【選択図】なし
【解決手段】 一般式（１）で示される１，２−アルカンジオール（Ａ）、並びに（Ｂ１）エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤、アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤およびスルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤からなる群から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤、（Ｂ２）両性界面活性剤、（Ｂ３）ノニオン性界面活性剤並びに（Ｂ４）カチオン性界面活性剤からなる群から選ばれる１種以上の界面活性剤（Ｂ）を含有する界面活性剤組成物、該界面活性剤組成物を含有する液体洗浄剤組成物または香粧品組成物である。 Ｒ１−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ （１）
式中、Ｒ１は炭素数６〜１８の脂肪族直鎖アルキル基を示す。
【選択図】なし
Description
本発明は界面活性剤組成物に関する。さらに詳しくは１，２−アルカンジオールを含有する界面活性剤組成物に関する。
従来から、毛髪用洗浄剤（ヘアーシャンプーなど）、皮膚用洗浄剤（ボディシャンプーなど）、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤または住居用洗浄剤などの洗浄剤組成物には各種の界面活性剤組成物が使用されており、界面活性剤組成物および洗浄剤組成物のハンドリング性を向上させるために種々の増粘剤配合による増粘技術が行われてきた。従来の主な増粘技術は、セルロース誘導体などの高分子系増粘剤を配合して増粘する方法、塩化ナトリウムなどの無機塩の配合により界面活性剤のミセルを凝集させて増粘する方法、および脂肪酸アルカノールアミド類を配合して増粘する方法などがある。
しかしながら、高分子系増粘剤を用いると洗浄剤組成物の起泡力および低温安定性が低下することなどの問題点があった。また、無機塩または脂肪酸アルカノールアミド類は増粘できる界面活性剤の種類と濃度が限定されているという問題点、さらには脂肪酸アルカノールアミド類については分子中に窒素原子を有するため洗浄剤を長期間保存した場合に着色し易いという問題点があった。
しかしながら、高分子系増粘剤を用いると洗浄剤組成物の起泡力および低温安定性が低下することなどの問題点があった。また、無機塩または脂肪酸アルカノールアミド類は増粘できる界面活性剤の種類と濃度が限定されているという問題点、さらには脂肪酸アルカノールアミド類については分子中に窒素原子を有するため洗浄剤を長期間保存した場合に着色し易いという問題点があった。
これに対して、窒素原子を有しない増粘剤としてヒドロキシアルキル多価アルコールエーテル化合物が提案されている（特許文献−１〜３参照）が、これらは脂肪酸アルカノールアミド類と同様にアルキルエーテル硫酸エステル塩など特定のアニオン性界面活性剤の増粘には効果を発揮するが、エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤やスルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤などの他のアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤または非イオン性界面活性剤を含む洗浄剤の増粘には十分な効果を発揮しなかった。
また、スキンケア用化粧品、メイクアップ用化粧品および毛髪処理剤（ヘアーリンス、ヘアートリートメントなど）の香粧品組成物として使用される界面活性剤組成物には、上記の増粘技術とともに、保湿性および柔軟性などを向上させるためにグリセリン、スクワラン、コラーゲンおよびヒアルロン酸などの種々の保湿性向上剤が使われてきた。
しかしながら、従来の保湿性向上剤の保湿性は十分ではなく、特に保湿性と柔軟性とを併せ持つことは困難であった。
また、スキンケア用化粧品、メイクアップ用化粧品および毛髪処理剤（ヘアーリンス、ヘアートリートメントなど）の香粧品組成物として使用される界面活性剤組成物には、上記の増粘技術とともに、保湿性および柔軟性などを向上させるためにグリセリン、スクワラン、コラーゲンおよびヒアルロン酸などの種々の保湿性向上剤が使われてきた。
しかしながら、従来の保湿性向上剤の保湿性は十分ではなく、特に保湿性と柔軟性とを併せ持つことは困難であった。
また、香粧品組成物のうち、特に毛髪処理剤に使用される界面活性剤組成物としては、第４級アンモニウム塩とイソプロパノール、エタノール、水又はこれらの混液とからなる香粧品用基剤があったが、作業環境の向上の観点から、近年は上記の低級アルコールを使用しない、第４級アンモニウム塩と脂肪族１価高級アルコールからなる香粧品用基剤が提案されている（特許文献−４参照）。しかし、これらの基剤を用いた毛髪処理剤を使用した時の毛髪の風合いが重くなり、使用者に不快感を与えることがあるという問題を有していた。
特開平１−６７２３５号公報
特開平１１−３１５０４３号公報
特開２００３−９６４３５号公報
特公平５−８６９２４号公報
本発明が解決しようとする課題は、従来の増粘剤では増粘できなかった種類の界面活性剤に対して増粘効果がある化合物を配合することによって、界面活性剤組成物として適度な粘度を示し、かつ低温安定性や起泡力が損なわれない界面活性剤組成物およびそれを含有する洗浄剤組成物を提供することである。
本発明の他の課題は、保湿性および柔軟性が良好な界面活性剤組成物、並びにそれを含有する香粧品組成物を提供することである。
本発明のさらに他の課題は、毛髪の風合いが重くならず不快感もない毛髪処理剤用の香粧品組成物を提供することである。
本発明の他の課題は、保湿性および柔軟性が良好な界面活性剤組成物、並びにそれを含有する香粧品組成物を提供することである。
本発明のさらに他の課題は、毛髪の風合いが重くならず不快感もない毛髪処理剤用の香粧品組成物を提供することである。
本発明者らは、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、１，２−アルカンジオールと各種界面活性剤を併用した界面活性剤組成物は、適度な粘度を示し、かつ起泡性、低温安定性にも優れた液体洗浄剤組成物、並びに保湿性および柔軟性が良好な香粧品組成物を与え、毛髪の風合いが重くならず不快感もない毛髪処理剤を与えることを見出し、本発明に到達した。
すなわち本発明は、一般式（１）で示される１，２−アルカンジオール（Ａ）並びに下記（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）からなる群から選ばれる１種以上の界面活性剤（Ｂ）を含有する界面活性剤組成物（第１発明）；該１，２−アルカンジオール（Ａ）および下記一般式（２）で示されるカチオン性界面活性剤（Ｂ４１）を含有する界面活性剤組成物（第２発明）；該界面活性剤組成物を含有する液体洗浄剤組成物（第３発明）；該界面活性剤組成物を含有する香粧品組成物（第４発明）；並びに第２発明の界面活性剤組成物を基剤として添加剤を配合してなる香粧品組成物（第５発明）；である。
Ｒ１−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ （１）
式中、Ｒ１は炭素数６〜１８の脂肪族直鎖アルキル基を示す。
Ｒ１−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ （１）
式中、Ｒ１は炭素数６〜１８の脂肪族直鎖アルキル基を示す。
式中、Ｒ２〜Ｒ５のうちの１個または２個は炭素数１０〜２６のアルキル基または炭素数１０〜２６のヒドロキシアルキル基であり、残りは炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基およびベンジル基から選ばれる１種以上であり、Ｘ−はハロゲン原子、モノアルキル硫酸エステル基または超強酸のアニオンである。
（Ｂ１）エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤、アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤およびスルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤からなる群から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤
（Ｂ２）両性界面活性剤
（Ｂ３）ノニオン性界面活性剤
（Ｂ４）カチオン性界面活性剤
（Ｂ１）エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤、アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤およびスルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤からなる群から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤
（Ｂ２）両性界面活性剤
（Ｂ３）ノニオン性界面活性剤
（Ｂ４）カチオン性界面活性剤
本発明の界面活性剤組成物は、界面活性剤組成物としての適度な粘度を示し、かつ起泡性、低温安定性にも優れている。
本発明の界面活性剤組成物は、エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤、アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤、スルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤またはカチオン性界面活性剤を主な界面活性剤として含んでいても適度な粘度を示し、かつ起泡性と低温安定性にも優れている。
本発明の液体洗浄剤組成物は、適度な粘度を示し、かつ起泡性、低温安定性、洗浄性にも優れている。
本発明の界面活性剤組成物は、保湿性および柔軟性が良好な香粧品組成物を製造することができる。
本発明の香粧品組成物は、毛髪の風合いが重くならず不快感もない毛髪処理剤が得られる。
本発明の界面活性剤組成物は、エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤、アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤、スルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤またはカチオン性界面活性剤を主な界面活性剤として含んでいても適度な粘度を示し、かつ起泡性と低温安定性にも優れている。
本発明の液体洗浄剤組成物は、適度な粘度を示し、かつ起泡性、低温安定性、洗浄性にも優れている。
本発明の界面活性剤組成物は、保湿性および柔軟性が良好な香粧品組成物を製造することができる。
本発明の香粧品組成物は、毛髪の風合いが重くならず不快感もない毛髪処理剤が得られる。
本発明（第１発明）において、１，２−アルカンジオール（Ａ）は一般式（１）で表され、Ｒ１は、通常、炭素数６〜１８、好ましくは８〜１４、さらに好ましくは１０〜１２、特に１０の脂肪族直鎖アルキル基を表す。炭素数６未満では十分な増粘効果が得られず、炭素数が１８を超えると、界面活性剤などの他の配合物との相溶性が悪く低温で濁りが発生する。また、炭素数が１０〜１２であればさらに増粘性が発揮しやすい。一方、Ｒ１が脂肪族分岐アルキル基の場合には十分な増粘効果が得られない。Ｒ１としては、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基およびｎ−オクタデシル基などが挙げられ、これらの２種以上の併用でもよい。本発明において、（Ａ）は、多種類の界面活性剤の増粘剤として作用する。
（Ａ）の具体例としては、１，２−デカンジオール、１，２−ドデカンジオール、１，２−テトラデカンジオール、１，２−ヘキサデカンジオールおよび１，２−オクタデカンジオールなどが挙げられる。
（Ａ）の具体例としては、１，２−デカンジオール、１，２−ドデカンジオール、１，２−テトラデカンジオール、１，２−ヘキサデカンジオールおよび１，２−オクタデカンジオールなどが挙げられる。
界面活性剤（Ｂ）としては、下記（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）からなる群から選ばれる１種以上の界面活性剤が挙げられる。
（Ｂ１）下記のアニオン性界面活性剤
（Ｂ１１）エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤：
例えば下記一般式（５）で示されるものが挙げられる。
Ｒ１１Ｏ−（Ａ１Ｏ）m−Ｒ１２−ＣＯＯＭ１／ｆ （５）
Ｒ１１は炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基または水酸基置換アルキル基であり、アルキル基としては直鎖もしくは分岐のオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基およびエイコシル基など、アルケニル基としてはウンデシレニル基、ドデセニル基、オレイル基など、水酸基置換アルキル基としては２−ヒドロキシドデシル基および１−ヒドロキシメチルウンデシル基などが挙げられ、これらの２種以上の併用でもよい。
Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキレン基（メチレン基、エチレン基およびブチレン基など）、Ａ１は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｍはｆ価のカチオン、ｍは０〜３０の整数を示し、ｆは１〜３の整数を示す。ｆ価のカチオンとしては、アルカリ金属カチオン（ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、リチウムカチオンなど）、アルカリ土類金属カチオン（マグネシウムカチオン、カルシウムカチオンなど）、アンモニウムカチオン、有機アミンカチオン（ジエチルアミンカチオン、トリエチルアミンカチオン等の炭素数１〜２０のアルキル基を有するアミンカチオン及びモノエタノールアミンカチオン、モノプロパノールアミンカチオン、トリエタノールアミンカチオン等炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基を有するアミンカチオン）、および第四級アンモニウムカチオン（テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラプロピルアンモニウムカチオン、トリメチルモノオクチルアンモニウムカチオン、トリエチルモノドデシルアンモニウムカチオン等炭素数１〜１２のアルキル基を有する；４つのアルキル基は同一でも異なっていてもよいアルキルアンモニウムカチオン）などが挙げられる。
（Ｂ１１）の具体例としては、炭素数８〜２４の炭化水素系アルコールの（ポリ）アルキレン（アルキレン基の炭素数２〜４）オキシド付加物のカルボキシアルキル（アルキル基の炭素数１〜４）化物およびその塩であって、例えば（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜３０）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜３０）オレイルエーテル酢酸ナトリウム、および２−ヒドロキシト゛デシルオキシ酢酸ナトリウムなどが挙げられる。
（Ｂ１２）アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤：
炭素数１０〜１８のカルボン酸とイセチオン酸との縮合物であって、例えばヤシ油脂肪酸イセチオン酸ナトリウムなどが挙げられる。
（Ｂ１３）スルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤：
アルキル（炭素数６〜１８）スルホコハク酸エステル塩［ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル一塩、およびモノ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル二塩など］、並びに（ポリ）オキシエチレン（重合度１〜５０）アルキル（炭素数８〜２４）スルホコハク酸エステル塩［ジ−ポリオキシエチレン（重合度２〜２０）ラウリルスルホコハク酸エステル一塩、およびモノ−ポリオキシエチレン（重合度２〜２０）ラウリルスルホコハク酸エステル二塩など］
（Ｂ１）下記のアニオン性界面活性剤
（Ｂ１１）エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤：
例えば下記一般式（５）で示されるものが挙げられる。
Ｒ１１Ｏ−（Ａ１Ｏ）m−Ｒ１２−ＣＯＯＭ１／ｆ （５）
Ｒ１１は炭素数８〜２４のアルキル基、アルケニル基または水酸基置換アルキル基であり、アルキル基としては直鎖もしくは分岐のオクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基およびエイコシル基など、アルケニル基としてはウンデシレニル基、ドデセニル基、オレイル基など、水酸基置換アルキル基としては２−ヒドロキシドデシル基および１−ヒドロキシメチルウンデシル基などが挙げられ、これらの２種以上の併用でもよい。
Ｒ１２は炭素数１〜４のアルキレン基（メチレン基、エチレン基およびブチレン基など）、Ａ１は炭素数２〜４のアルキレン基、Ｍはｆ価のカチオン、ｍは０〜３０の整数を示し、ｆは１〜３の整数を示す。ｆ価のカチオンとしては、アルカリ金属カチオン（ナトリウムカチオン、カリウムカチオン、リチウムカチオンなど）、アルカリ土類金属カチオン（マグネシウムカチオン、カルシウムカチオンなど）、アンモニウムカチオン、有機アミンカチオン（ジエチルアミンカチオン、トリエチルアミンカチオン等の炭素数１〜２０のアルキル基を有するアミンカチオン及びモノエタノールアミンカチオン、モノプロパノールアミンカチオン、トリエタノールアミンカチオン等炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基を有するアミンカチオン）、および第四級アンモニウムカチオン（テトラメチルアンモニウムカチオン、テトラプロピルアンモニウムカチオン、トリメチルモノオクチルアンモニウムカチオン、トリエチルモノドデシルアンモニウムカチオン等炭素数１〜１２のアルキル基を有する；４つのアルキル基は同一でも異なっていてもよいアルキルアンモニウムカチオン）などが挙げられる。
（Ｂ１１）の具体例としては、炭素数８〜２４の炭化水素系アルコールの（ポリ）アルキレン（アルキレン基の炭素数２〜４）オキシド付加物のカルボキシアルキル（アルキル基の炭素数１〜４）化物およびその塩であって、例えば（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜３０）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜３０）オレイルエーテル酢酸ナトリウム、および２−ヒドロキシト゛デシルオキシ酢酸ナトリウムなどが挙げられる。
（Ｂ１２）アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤：
炭素数１０〜１８のカルボン酸とイセチオン酸との縮合物であって、例えばヤシ油脂肪酸イセチオン酸ナトリウムなどが挙げられる。
（Ｂ１３）スルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤：
アルキル（炭素数６〜１８）スルホコハク酸エステル塩［ジ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル一塩、およびモノ−２−エチルヘキシルスルホコハク酸エステル二塩など］、並びに（ポリ）オキシエチレン（重合度１〜５０）アルキル（炭素数８〜２４）スルホコハク酸エステル塩［ジ−ポリオキシエチレン（重合度２〜２０）ラウリルスルホコハク酸エステル一塩、およびモノ−ポリオキシエチレン（重合度２〜２０）ラウリルスルホコハク酸エステル二塩など］
（Ｂ１）のうちで好ましいのは（Ｂ１１）および（Ｂ１３）であり、さらに好ましいのは
（Ｂ１１）である。（Ｂ１１）は、カルボキシル基とエーテル基を１分子中に有する構造であるため、特に（Ａ）との組み合わせによる増粘効果が発揮されやすい。
（Ｂ１１）である。（Ｂ１１）は、カルボキシル基とエーテル基を１分子中に有する構造であるため、特に（Ａ）との組み合わせによる増粘効果が発揮されやすい。
（Ｂ２）両性界面活性剤
（Ｂ２１）ベタイン型両性界面活性剤：
下記一般式（６）で示されるものが挙げられる。
（Ｂ２１）ベタイン型両性界面活性剤：
下記一般式（６）で示されるものが挙げられる。
式中、Ｒ１３は炭素数８〜２２のアルキル基または炭素数７〜２５のアシルアミノプロピル基、Ｚ１およびＺ２は水素原子、炭素数１〜３のアルキル基または炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基、ｑは１〜５の整数である。Ｚ１およびＺ２は同一でも異なっていてもよい。
（Ｂ２１）の具体例としては、
（Ｂ２１１）アルキルベタイン（例えばヤシ油アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン、デシルジヒドロキシプロピルアミノ酢酸ベタインなど）；
（Ｂ２１２）脂肪酸アミドプロピルベタイン（例えばヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタインなど）；およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
（Ｂ２１）の具体例としては、
（Ｂ２１１）アルキルベタイン（例えばヤシ油アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油アルキルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリルジヒドロキシエチルアミノ酢酸ベタイン、デシルジヒドロキシプロピルアミノ酢酸ベタインなど）；
（Ｂ２１２）脂肪酸アミドプロピルベタイン（例えばヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ミリスチン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタインなど）；およびこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
（Ｂ２２）イミダゾリン型の両面界面活性剤：
フランス特許第１，４２７，１３３号明細書および米国特許第４，３３１，４４７号明細書に記載のものが挙げられる。
フランス特許第１，４２７，１３３号明細書および米国特許第４，３３１，４４７号明細書に記載のものが挙げられる。
（Ｂ２３）アミノ酸型両性界面活性剤
（Ｂ２３）としては下記一般式（７）で示される化合物が挙げられる。
Ｒ１４ＮＨ（ＣＨ２）ｐＣＯＯ−Ｍ＋ （７）
式中、Ｒ１４は炭素数８〜２２のアルキル基、Ｍ＋は１価カチオン、ｐは１〜５の整数である。
（Ｂ２３）の具体例としては、例えばオクチルアミノプロピオン酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、ヤシ油アルキルアミノプロピオン酸ナトリウム、ミリスチルアミノプロピオン酸ナトリウム、パルミチルアミノプロピオン酸ナトリウム、ステアリルアミノプロピオン酸ナトリウム、ラウリルアミノ酢酸ナトリウムおよびラウリルアミノ酪酸ナトリウムなどが挙げられる。
（Ｂ２３）としては下記一般式（７）で示される化合物が挙げられる。
Ｒ１４ＮＨ（ＣＨ２）ｐＣＯＯ−Ｍ＋ （７）
式中、Ｒ１４は炭素数８〜２２のアルキル基、Ｍ＋は１価カチオン、ｐは１〜５の整数である。
（Ｂ２３）の具体例としては、例えばオクチルアミノプロピオン酸ナトリウム、ラウリルアミノプロピオン酸ナトリウム、ヤシ油アルキルアミノプロピオン酸ナトリウム、ミリスチルアミノプロピオン酸ナトリウム、パルミチルアミノプロピオン酸ナトリウム、ステアリルアミノプロピオン酸ナトリウム、ラウリルアミノ酢酸ナトリウムおよびラウリルアミノ酪酸ナトリウムなどが挙げられる。
（Ｂ２４）硫酸エステル塩型両性界面活性剤：
例えば、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（アルキルベンジル）−Ｎ−メチルアンモニウム］−エチルサルフェートおよび米国特許第２，６９９，９９１号明細書に記載のものが挙げられる。
（Ｂ２５）スルホン酸塩型両面界面活性剤；
例えば、Ｎ−ステアリルタウリンナトリウム、Ｎ−ラウリルタウリンナトリウムおよびフランス特許第１，４２７，１３３号明細書および米国特許第４，３３１，４４７号明細書に記載のものが挙げられる。
例えば、２−［Ｎ，Ｎ−ジ（アルキルベンジル）−Ｎ−メチルアンモニウム］−エチルサルフェートおよび米国特許第２，６９９，９９１号明細書に記載のものが挙げられる。
（Ｂ２５）スルホン酸塩型両面界面活性剤；
例えば、Ｎ−ステアリルタウリンナトリウム、Ｎ−ラウリルタウリンナトリウムおよびフランス特許第１，４２７，１３３号明細書および米国特許第４，３３１，４４７号明細書に記載のものが挙げられる。
（Ｂ２）のうち好ましいものは（Ｂ２１）であり、（Ａ）との組み合わせで増粘効果を発揮しやすいという観点からさらに好ましいものは（Ｂ２１２）である。
（Ｂ３）ノニオン性界面活性剤：
脂肪族系アルコール（炭素数８〜２４）アルキレンオキサイド（炭素数２〜８）付加物（重合度＝１〜１００）、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝２０）、ジステアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝３０）等］、多価（２価〜１０価またはそれ以上）アルコール脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノラウリン酸ソルビタン等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８，重合度＝１〜１００）多価（２価〜１０価またはそれ以上）アルコール高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノラウリン酸ポリオキシエチレン（重合度＝１０）ソルビタン、ポリオキシエチレン（重合度＝５０）ジオレイン酸メチルグルコシド等］、脂肪酸アルカノールアミド［１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、１：１型ラウリン酸ジエタノールアミド等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数１〜２２）フェニルエーテル、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数８〜２４）アミノエーテルおよびアルキル（炭素数８〜２４）ジアルキル（炭素数１〜６）アミンオキシド［ラウリルジメチルアミンオキシド等］等が挙げられる。
脂肪族系アルコール（炭素数８〜２４）アルキレンオキサイド（炭素数２〜８）付加物（重合度＝１〜１００）、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝２０）、ジステアリン酸ポリエチレングリコール（重合度＝３０）等］、多価（２価〜１０価またはそれ以上）アルコール脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノステアリン酸グリセリン、モノステアリン酸エチレングリコール、モノラウリン酸ソルビタン等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８，重合度＝１〜１００）多価（２価〜１０価またはそれ以上）アルコール高級脂肪酸（炭素数８〜２４）エステル［モノラウリン酸ポリオキシエチレン（重合度＝１０）ソルビタン、ポリオキシエチレン（重合度＝５０）ジオレイン酸メチルグルコシド等］、脂肪酸アルカノールアミド［１：１型ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド、１：１型ラウリン酸ジエタノールアミド等］、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数１〜２２）フェニルエーテル、（ポリ）オキシアルキレン（炭素数２〜８、重合度＝１〜１００）アルキル（炭素数８〜２４）アミノエーテルおよびアルキル（炭素数８〜２４）ジアルキル（炭素数１〜６）アミンオキシド［ラウリルジメチルアミンオキシド等］等が挙げられる。
（Ｂ４）カチオン性界面活性剤
（Ｂ４１）下記一般式（２）で示される第４級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤；
（Ｂ４１）下記一般式（２）で示される第４級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤；
式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５のうちの１個または２個は炭素数１０〜２６のアルキル基または炭素数１０〜２６のヒドロキシアルキル基であり、残りは炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基およびベンジル基から選ばれる１種以上である。Ｘ−はハロゲン原子、炭素数１〜４のモノアルキル硫酸エステル基もしくは超強酸のアニオンである。
Ｒ２〜Ｒ５のうち、好ましいのは炭素数１０〜２６のアルキル基であり、特に好ましいのはＲ２〜Ｒ５のうちの１個のみが炭素数１０〜２６のアルキル基である。
炭素数１０〜２６のアルキル基には直鎖アルキル基と分岐アルキル基が含まれる。
直鎖アルキル基としてはｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基およびｎ−ヘキサコシル基などがあげられる。
分岐アルキル基の分岐の位置はα〜ωまでのいずれの位置でもよく、分岐の数も１〜１２個のいずれでもよい。分岐アルキル基としてはイソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソエイコシル基、イソドコシル基、イソヘキサコシル基、およびオレフィン（炭素数３〜４：プロピレン、ブテン）のオリゴマー由来の合成アルコールの残基などが挙げられる。
また、直鎖アルキル基と分岐アルキル基の混合物としてはオキソアルコールの残基などが挙げられる
炭素数１０〜２６のアルキル基のうち好ましいのは炭素数１６〜２６のアルキル基であり、さらに好ましいのは直鎖アルキル基、特にｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基およびｎ−ヘキサコシル基である。炭素数が１０未満または炭素数が２６を超えると、界面活性剤組成物を使用した毛髪処理剤の風合いの軽さ、及び帯電防止効果が十分に発揮できない。
Ｒ２〜Ｒ５のうち、好ましいのは炭素数１０〜２６のアルキル基であり、特に好ましいのはＲ２〜Ｒ５のうちの１個のみが炭素数１０〜２６のアルキル基である。
炭素数１０〜２６のアルキル基には直鎖アルキル基と分岐アルキル基が含まれる。
直鎖アルキル基としてはｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−ペンタデシル基、ｎ−ヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、ｎ−ノナデシル基、ｎ−エイコシル基、ｎ−ヘンエイコシル基、ｎ−ドコシル基、ｎ−トリコシル基、ｎ−テトラコシル基、ｎ−ペンタコシル基およびｎ−ヘキサコシル基などがあげられる。
分岐アルキル基の分岐の位置はα〜ωまでのいずれの位置でもよく、分岐の数も１〜１２個のいずれでもよい。分岐アルキル基としてはイソデシル基、イソウンデシル基、イソドデシル基、イソトリデシル基、イソテトラデシル基、イソペンタデシル基、イソヘキサデシル基、イソヘプタデシル基、イソオクタデシル基、イソノナデシル基、イソエイコシル基、イソドコシル基、イソヘキサコシル基、およびオレフィン（炭素数３〜４：プロピレン、ブテン）のオリゴマー由来の合成アルコールの残基などが挙げられる。
また、直鎖アルキル基と分岐アルキル基の混合物としてはオキソアルコールの残基などが挙げられる
炭素数１０〜２６のアルキル基のうち好ましいのは炭素数１６〜２６のアルキル基であり、さらに好ましいのは直鎖アルキル基、特にｎ−ヘキサデシル基、ｎ−オクタデシル基およびｎ−ヘキサコシル基である。炭素数が１０未満または炭素数が２６を超えると、界面活性剤組成物を使用した毛髪処理剤の風合いの軽さ、及び帯電防止効果が十分に発揮できない。
炭素数１０〜２６のヒドロキシアルキル基を構成するアルキル基としては、上記のアルキル基と同様のものが挙げられ、ヒドロキシアルキル基としてはヒドロキシデシル基、ヒドロキシウンデシル基、ヒドロキシドデシル基、ヒドロキシトリデシル基、ヒドロキシテトラデシル基、ヒドロキシペンタデシル基、ヒドロキシヘキサデシル基、ヒドロキシヘプタデシル基、ヒドロキシオクタデシル基、ヒドロキシノナデシル、ヒドロキシエイコシル基、ヒドロキシヘンエイコシル基、ヒドロキシドコシル基、ヒドロキシトリコシル基、ヒドロキシテトラトコシル基、ヒドロキシペンタコシル基およびヒドロキシヘキサコシル基があげられる。これらのうち好ましいのは炭素数１６〜２４のヒドロキシアルキル基であり、特に好ましいのは、ヒドロキシヘキサデシル基、ヒドロキシオクタデシル基、及びヒドロキシテトラコシル基である。
Ｒ２〜Ｒ５のうちの残りは、炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基、またはベンジル基である。
炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基およびプロピル基が、また炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基およびヒドロキシプロピル基があげられる。これらのうち好ましいのは、炭素数１〜２のアルキル基であり、特に好ましいのはメチル基である。
炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、エチル基およびプロピル基が、また炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基としては、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基およびヒドロキシプロピル基があげられる。これらのうち好ましいのは、炭素数１〜２のアルキル基であり、特に好ましいのはメチル基である。
一般式（２）中のＸ−としては、ハロゲン原子、モノアルキル硫酸エステル基、または超強酸のアニオンなどがあげられる。ハロゲン原子には、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素が含まれ、好ましいのは塩素、臭素、特に好ましいのは塩素である。
モノアルキル硫酸エステルとしては炭素数１〜１０の飽和モノアルキル硫酸エステル等があげられ、具体的にはモノメチル硫酸エステル、モノエチル硫酸エステル、モノプロピル硫酸エステル、モノブチル硫酸エステル等があげられ、好ましくはモノメチル硫酸エステル、モノエチル硫酸エステルがあげられる。
超強酸は、１００％硫酸より強い酸強度を有する酸（「超強酸・超強塩基」田部浩三、野依良治著、講談社サイエンティフィック刊、ｐ１参照）であり、Ｈａｍｍｅｔｔの酸度関数（Ｈ0）が１００％硫酸の−１１．９３以下のものであり、プロトン酸、およびプロトン酸／ルイス酸の組み合わせからなる酸が挙げられる。プロトン酸の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｈ0＝−１４．１０）、ペンタフルオロエタンスルホン酸（Ｈ0＝−１４．００）などが挙げられる。プロトン酸／ルイス酸の組み合わせに用いられるプロトン酸としては、ハロゲン化水素（フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素など）が挙げられ、ルイス酸としては三フッ化硼素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化砒素、五フッ化タウリンなどが挙げられる。プロトン酸／ルイス酸の組み合わせは任意であるが、組み合わせて得られる超強酸の具体例としては、四フッ化硼素酸、六フッ化リン酸、塩化フッ化硼素酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化砒酸、六フッ化タウリンなどが挙げられる。
モノアルキル硫酸エステルとしては炭素数１〜１０の飽和モノアルキル硫酸エステル等があげられ、具体的にはモノメチル硫酸エステル、モノエチル硫酸エステル、モノプロピル硫酸エステル、モノブチル硫酸エステル等があげられ、好ましくはモノメチル硫酸エステル、モノエチル硫酸エステルがあげられる。
超強酸は、１００％硫酸より強い酸強度を有する酸（「超強酸・超強塩基」田部浩三、野依良治著、講談社サイエンティフィック刊、ｐ１参照）であり、Ｈａｍｍｅｔｔの酸度関数（Ｈ0）が１００％硫酸の−１１．９３以下のものであり、プロトン酸、およびプロトン酸／ルイス酸の組み合わせからなる酸が挙げられる。プロトン酸の具体例としては、トリフルオロメタンスルホン酸（Ｈ0＝−１４．１０）、ペンタフルオロエタンスルホン酸（Ｈ0＝−１４．００）などが挙げられる。プロトン酸／ルイス酸の組み合わせに用いられるプロトン酸としては、ハロゲン化水素（フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素など）が挙げられ、ルイス酸としては三フッ化硼素、五フッ化リン、五フッ化アンチモン、五フッ化砒素、五フッ化タウリンなどが挙げられる。プロトン酸／ルイス酸の組み合わせは任意であるが、組み合わせて得られる超強酸の具体例としては、四フッ化硼素酸、六フッ化リン酸、塩化フッ化硼素酸、六フッ化アンチモン酸、六フッ化砒酸、六フッ化タウリンなどが挙げられる。
一般式（２）で示される第４級アンモニウム塩の具体的には一般式（２）におけるそれぞれの基が下記表１に示される基である化合物があげられる。
これらのうち好ましいのは、ｎ−オクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド（化合物Ｎｏ．１）、ｎ−ドコシルトリメチルアンモニウムクロライド（化合物Ｎｏ．２）、ｎ−ドコシルトリメチルアンモニウムモノメチルサルフェート（化合物Ｎｏ．３）、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ジステアリルジメチルアンモニウムクロライドである
（Ｂ４２）下記一般式（３）で示される第４級アンモニウム塩型カチオン性界面活性剤；
式中、Ｒ６はラノリン脂肪酸残基もしくは炭素数１０〜２６の脂肪酸残基であり、Ｒ７は水素または炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ８およびＲ９は炭素数１〜４のアルキル基または炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基、Ｒ１０は炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基またはベンジル基、ｋは２〜５の整数、Ｘ−はハロゲン原子、炭素数１〜４のモノアルキル硫酸エステル基または超強酸のアニオンである。
（Ｂ４２）の具体例としては、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルトリメチルアンモニウム塩、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルトリメチルアンモニウム塩、およびその他に特開昭６２−７７３０９号公報記載のものなどが挙げられる。
（Ｂ４３）アミン塩型カチオン性界面活性剤；
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳酸塩、ジラウリルアミン塩酸塩、オレイルアミン乳酸塩および特公昭５７−３９６７８号公報に記載のもの等が挙げられる。
（Ｂ４）のうち好ましいのは（Ｂ４１）または（Ｂ４２）、およびこれらの併用である。
（Ｂ４２）の具体例としては、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、パルミチン酸ジメチルアミノプロピルトリメチルアンモニウム塩、ステアリン酸ジメチルアミノプロピルトリメチルアンモニウム塩、およびその他に特開昭６２−７７３０９号公報記載のものなどが挙げられる。
（Ｂ４３）アミン塩型カチオン性界面活性剤；
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド乳酸塩、ジラウリルアミン塩酸塩、オレイルアミン乳酸塩および特公昭５７−３９６７８号公報に記載のもの等が挙げられる。
（Ｂ４）のうち好ましいのは（Ｂ４１）または（Ｂ４２）、およびこれらの併用である。
本発明における（Ｂ）のうち好ましいのは、界面活性剤組成物が洗浄剤組成物（例えばヘアーシャンプーなど）の成分として用いられる場合は（Ｂ１）と（Ｂ２）の併用、（Ｂ１）のうちの１種または２種以上の併用、およびこれらと（Ｂ４）［特に（Ｂ４１）または（Ｂ４２）］の併用、特に（Ｂ１）と（Ｂ２１２）の併用である。
また、界面活性剤組成物が香粧品組成物（例えばヘアーリンスなど）の成分として用いられる場合は、（Ｂ１）と（Ｂ２）の併用、（Ｂ１）のうちの１種または２種以上の併用、および（Ｂ４）、特に（Ｂ４１）のうちの１種または２種以上の併用が好ましい。
また、界面活性剤組成物が香粧品組成物（例えばヘアーリンスなど）の成分として用いられる場合は、（Ｂ１）と（Ｂ２）の併用、（Ｂ１）のうちの１種または２種以上の併用、および（Ｂ４）、特に（Ｂ４１）のうちの１種または２種以上の併用が好ましい。
本発明の界面活性剤組成物における（Ａ）と（Ｂ）の重量比（Ａ）／（Ｂ）は、好ましくは１〜７０／３０〜９９の範囲であり、さらに好ましくは５〜６０／４０〜９５、とくに好ましくは１０〜５０／５０〜９０である。（Ａ）が１以上であれば十分な増粘効果が発揮でき、７０以下であれば、洗浄剤組成物に使用した場合の起泡力や低温安定性が低下ことはない。
本発明の界面活性剤組成物における（Ｂ）のうちの、（Ｂ１）／（Ｂ２）／（Ｂ３）／（Ｂ４）の重量割合は、洗浄剤組成物として用いられる場合は、通常５０〜１００／０〜３０／０〜３０／０〜２０、好ましくは６０〜１００／０〜２５／０〜２５／０〜５であり、
香粧品用組成物として用いられる場合は、通常０〜５０／０〜５０／０〜３０／０〜１００であり、好ましくは０〜３０／０〜４０／０〜３０／１０〜１００である。
本発明の界面活性剤組成物における（Ｂ）のうちの、（Ｂ１）／（Ｂ２）／（Ｂ３）／（Ｂ４）の重量割合は、洗浄剤組成物として用いられる場合は、通常５０〜１００／０〜３０／０〜３０／０〜２０、好ましくは６０〜１００／０〜２５／０〜２５／０〜５であり、
香粧品用組成物として用いられる場合は、通常０〜５０／０〜５０／０〜３０／０〜１００であり、好ましくは０〜３０／０〜４０／０〜３０／１０〜１００である。
本発明の第２発明における界面活性剤組成物は、前述の（Ａ）と（Ｂ４１）を必須成分とするものであり、特に香粧品組成物の基剤として使用されることが好ましい。
基剤として使用される場合における（Ａ）のうちの好ましいものおよび（Ｂ４１）のうちの好ましいものは前述と同様である。
（Ａ）と（Ｂ４１）からなる界面活性剤組成物における（Ａ）の含量は好ましくは１０〜７０％（以下において、特に限定しない限り％は重量％を表す）、さらに好ましくは２５〜６０％、（Ｂ４１）の含量は好ましくは３０〜９０％、さらに好ましくは４０〜７５％である。
（Ａ）が１０％以上であれば界面活性剤組成物を使用した香粧品組成物の保湿性と柔軟性がさらに発揮しやすく、一方、７０％以下であれば香粧品組成物が油っぽくなりにくい。（Ｂ４１）が３０％以上であれば界面活性剤組成物を用いた香粧品組成物の帯電防止能が高く、例えば毛髪処理剤とした場合に髪のまとまりの点で十分であり、９０％以下であれば融点が低くなり、製造がし易くなる。
基剤として使用される場合における（Ａ）のうちの好ましいものおよび（Ｂ４１）のうちの好ましいものは前述と同様である。
（Ａ）と（Ｂ４１）からなる界面活性剤組成物における（Ａ）の含量は好ましくは１０〜７０％（以下において、特に限定しない限り％は重量％を表す）、さらに好ましくは２５〜６０％、（Ｂ４１）の含量は好ましくは３０〜９０％、さらに好ましくは４０〜７５％である。
（Ａ）が１０％以上であれば界面活性剤組成物を使用した香粧品組成物の保湿性と柔軟性がさらに発揮しやすく、一方、７０％以下であれば香粧品組成物が油っぽくなりにくい。（Ｂ４１）が３０％以上であれば界面活性剤組成物を用いた香粧品組成物の帯電防止能が高く、例えば毛髪処理剤とした場合に髪のまとまりの点で十分であり、９０％以下であれば融点が低くなり、製造がし易くなる。
本発明において（Ａ）と（Ｂ４１）を含有する界面活性剤組成物は、必要により一般式（７）で示されるエーテル（Ｅ）を含有してもよい。
Ｒ１５−Ｏ−Ｒ１６ （７）
式中、Ｒ１５およびＲ１６のうちの少なくとも１個が炭素数８〜２０の直鎖ヒドロキシアルキルまたは分岐ヒドロキシアルキル基であり、残りの基は炭素数１〜２６のアルキル基、炭素数１〜７もしくは２１〜２６のヒドロキシアルキル基またはベンジル基である。
直鎖ヒドロキシアルキルまたは分岐ヒドロキシアルキル基としてはそれぞれ前述の（Ａ）から１個の水酸基を除いた残基［例えば、２−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキシデシル基、１−ヒドロキシメチルヘプチル基、および１−ヒドロキシメチルノニル基などが挙げられる。
エーテル（Ｅ）の具体例としては、２−ヒドロキシドデシルオクタデシルエーテル、２−ヒドロキシドデシルテトラデシルエーテルなどが挙げられる。
Ｒ１５−Ｏ−Ｒ１６ （７）
式中、Ｒ１５およびＲ１６のうちの少なくとも１個が炭素数８〜２０の直鎖ヒドロキシアルキルまたは分岐ヒドロキシアルキル基であり、残りの基は炭素数１〜２６のアルキル基、炭素数１〜７もしくは２１〜２６のヒドロキシアルキル基またはベンジル基である。
直鎖ヒドロキシアルキルまたは分岐ヒドロキシアルキル基としてはそれぞれ前述の（Ａ）から１個の水酸基を除いた残基［例えば、２−ヒドロキシオクチル基、２−ヒドロキシデシル基、１−ヒドロキシメチルヘプチル基、および１−ヒドロキシメチルノニル基などが挙げられる。
エーテル（Ｅ）の具体例としては、２−ヒドロキシドデシルオクタデシルエーテル、２−ヒドロキシドデシルテトラデシルエーテルなどが挙げられる。
（Ｅ）の含有量は、界面活性剤組成物の重量に基づいて好ましくは２０％以下、さらに好ましくは０．０１〜１０％である。（Ｅ）が０．０１％以上あれば界面活性剤組成物使用した毛髪処理剤の毛髪処理後の仕上り感が軽くなり易く、一方、２０％以下であれば毛髪処理中の抵抗感が弱くなり、髪を傷めることが少ない。
また、（Ａ）／（Ｂ４１）／（Ｅ）の含有量比率は、好ましくは１０〜７０／３０〜９０／０〜２０、さらに好ましくは２０〜６０／４０〜７９／０．０１〜１０である。
また、（Ａ）／（Ｂ４１）／（Ｅ）の含有量比率は、好ましくは１０〜７０／３０〜９０／０〜２０、さらに好ましくは２０〜６０／４０〜７９／０．０１〜１０である。
本発明における（Ａ）と（Ｂ４１）からなる界面活性剤組成物の製造方法は、
（ｉ）：（Ａ）、（Ｂ４１）および必要により（Ｅ）をそれぞれ配合する方法、並びに
（ｉｉ）：（Ａ）の存在下に、下記一般式（４）で示される３級アミン（ｂ４１）と４級化剤を反応させて得る方法、が挙げられる。
（ｉ）：（Ａ）、（Ｂ４１）および必要により（Ｅ）をそれぞれ配合する方法、並びに
（ｉｉ）：（Ａ）の存在下に、下記一般式（４）で示される３級アミン（ｂ４１）と４級化剤を反応させて得る方法、が挙げられる。
式中、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４のうちの１個または２個は炭素数１０〜２６のアルキル基または炭素数１０〜２６のヒドロキシアルキル基であり、残りは炭素数１〜３のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基またはベンジル基であり、これらはいずれも前述のＲ２、Ｒ３およびＲ４で挙げたものと同様の基が挙げられる。
（ｂ４１）の例としては、ｎ−オクタデシルジメチルアミン、ｎ−エイコシルジメチルアミンおよびｎ−ドコシルジメチルアミンなどが挙げられる。
４級化剤としては、炭素数１〜３のアルキルハライド、ベンジルハライドおよびジアルキル硫酸エステルが挙げられる。
（ｂ４１）の例としては、ｎ−オクタデシルジメチルアミン、ｎ−エイコシルジメチルアミンおよびｎ−ドコシルジメチルアミンなどが挙げられる。
４級化剤としては、炭素数１〜３のアルキルハライド、ベンジルハライドおよびジアルキル硫酸エステルが挙げられる。
（ｉｉ）の製造方法は、（Ｂ４１）の製造時に低級アルコールを不使用もしくは少量の使用で済み、臭気などの作業環境上の問題が少ないという点で好ましい。しかも反応時間中の少なくとも一部の時間を１２０〜１５５℃で反応させることにより、主生成物（第４級アンモニウム塩）の反応系内での流動性が良好になり、かつ製造と同時に工程中で（Ｅ）を副生させることができるという観点から好ましい。反応時間中の少なくとも一部の時間を１２０〜１５５℃で反応させることにより、工程中で（Ｅ）を界面活性剤組成物の重量に基づいて０．０１〜１０％の割合で副生させることができる。
反応中の好ましい温度は、反応開始時は８０〜１２５℃、さらに好ましくは１００〜１２２℃で、反応系内の流動性向上の観点から、反応終了時は１２０〜１５５℃、さらに好ましくは１２０〜１４５℃である。
また、反応温度を１２０〜１５５℃にする時間は少なくとも１５分間以上、さらに好ましくは３０分間〜４時間であり、４時間以内であれば主生成物の分解が少ないので好ましい。４時間を超えた場合は、着色が激しく毛髪処理剤用の基剤としては使用できない点で好ましくない。
なお、必要により、（ｉｉ）の方法で製造した後、さらに（Ａ）および／または（Ｅ）を添加してもよく、これらの添加量は上記の（Ａ）、（Ｂ４１）および（Ｅ）の割合の範囲内である。
反応中の好ましい温度は、反応開始時は８０〜１２５℃、さらに好ましくは１００〜１２２℃で、反応系内の流動性向上の観点から、反応終了時は１２０〜１５５℃、さらに好ましくは１２０〜１４５℃である。
また、反応温度を１２０〜１５５℃にする時間は少なくとも１５分間以上、さらに好ましくは３０分間〜４時間であり、４時間以内であれば主生成物の分解が少ないので好ましい。４時間を超えた場合は、着色が激しく毛髪処理剤用の基剤としては使用できない点で好ましくない。
なお、必要により、（ｉｉ）の方法で製造した後、さらに（Ａ）および／または（Ｅ）を添加してもよく、これらの添加量は上記の（Ａ）、（Ｂ４１）および（Ｅ）の割合の範囲内である。
本発明における（Ａ）と（Ｂ４１）および必要により（Ｅ）を含有する界面活性剤組成物は通常は固体または液体であり、好ましいのは固体、特にワックス状固体であり、必要により破砕してブロック状または粉砕して粉末状にしてもよい。固体の場合の融点は通常６０〜１５０℃、好ましくは７０〜１４０℃である。
また、粉末状の場合の重量平均粒子径は通常０．３〜１０mm、好ましくは０．８〜８である。重量平均粒子径の測定方法は、特には限定されないが、第１４改日本薬局方一般試験法「粉体粒度測定法」の第２法ふるい分け法等で測る方法が等があげられる。
また、粉末状の場合の重量平均粒子径は通常０．３〜１０mm、好ましくは０．８〜８である。重量平均粒子径の測定方法は、特には限定されないが、第１４改日本薬局方一般試験法「粉体粒度測定法」の第２法ふるい分け法等で測る方法が等があげられる。
本発明（第３発明）の液体洗浄剤組成物は、上記の界面活性剤組成物をそのままで液体洗浄剤組成物として使用してもよいが、必要により、本発明の効果を妨げない量の他の界面活性剤、例えば（Ｂ１）以外のアニオン性界面活性剤（Ｃ）を配合してもよい。
（Ｃ）としては、炭素数８〜２４の炭化水素系硫酸エステル塩［ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリル硫酸トリエタノールアミン、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド硫酸ナトリウム等］、炭素数８〜２４の炭化水素系スルホン酸塩［ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム等］及び炭素数８〜２４の炭化水素系リン酸エステル塩［ラウリルリン酸ナトリウム、（ポリ）オキシエチレン（重合度＝１〜１００）ラウリルエーテルリン酸ナトリウム等］、脂肪酸塩［ラウリン酸ナトリウム、ラウリン酸トリエタノールアミン等］が挙げられる。
本発明の液体洗浄剤組成物における（Ｃ）の含量は、（Ｂ）との含量の合計に基づいて８０％以下、好ましくは７０％以下、さらに好ましくは６０％以下である。（Ｃ）の含量は、（Ｂ１）との合計重量に基づいて８０％以下、好ましくは７０％以下、さらに好ましくは６０％以下である。
また、本発明の液体洗浄剤組成物には、（Ａ）および上記の界面活性剤以外の添加剤も１種以上配合して使用することができる。このようなものとしては、保湿剤（グリセリン、ピロリドンカルボン酸ナトリウムなど）；コンディショニング剤（重量平均分子量５００〜５００万の範囲のカチオン化セルロース、カチオン化グアーガム、シリコーン類、ポリエチレングリコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ヒドロキシエチルセルロース、タンパク質誘導体など）；キレート剤（エチレンジアミン四酢酸ナトリウム、１-ヒドロキシエタン−１、１-ジホスホン酸ナトリウムなど）；ビルダー（ヒドロキシカルボン酸、ポリカルボン酸塩、ケイ酸塩など）；炭素数１〜６の低級アルコール類［１価アルコール（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなど）および２〜４価の多価アルコール（エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、１，３−ブタンジオール、グリセリンおよびジグリセリンなど）］；他の増粘剤（セルロース誘導体など）；パール化剤；香料（ｄ−リモネン、β−カリオフィレン、シス−３−ヘキセノール、リナロール、ファルネソール、β−フェニルエチルアルコール，２，６−ノナジエナール、シトラール、α−ヘキシルシンナミックアルデヒド、β−イオノン、ｌ−カルボン、シクロペンタデカノン、リナリルアセテート、ベンジルベンゾエート、γ−ウンデカラクトン、オイゲノール、ローズオキサイド、インドール、フェニルアセトアルデヒドジメチルアセタール、オーランチオール、シンアミックアルデヒド、メチルヨノン等）；着色剤（青色１号、青色２号、緑色３号、赤色１号等）；防腐剤（安息香酸、安息香酸塩類、サリチル酸、サリチル酸塩類、フェノール、ソルビン酸、ソルビン酸塩類、パラオキシ安息香酸エステル、クロルクレゾール、デヒドロ酢酸、デヒドロ酢酸塩、レゾルシン、ヘキサクロロフェン、イソプロピルメチルフェノール、オルトフェニルフェノール、塩化ベンザルコニウム、塩酸クロルヘキシジン、ビサボロール、ハロカルバン、トリクロロカルバニド、グルコン酸クロルヘキシジン、臭化アルキルイソキノリニウム、フェノキシエタノール、塩酸アルキルジアミノエチルグリシンなど）；紫外線吸収剤、タンパク質、タンパク質加水分解物、セラミド類、擬似セラミド類、１８−メチルエイコサン等の直鎖状又は分枝状の炭素数１６〜４０の脂肪酸、ヒドロキシ酸、ビタミン類、パンテノール、植物性油、鉱物性油、合成油および抗フケ剤など；が挙げられる。
これらの添加剤の添加量は液体洗浄剤組成物の用途によって好ましい範囲が異なるが、保湿剤、コンディショニング剤、キレート剤、ビルダー、低級アルコール類、他の増粘剤、パール化剤、タンパク質、タンパク質加水分解物、セラミド類、擬似セラミド類、直鎖状又は分枝状の炭素数１６〜４０の脂肪酸、ヒドロキシ酸、ビタミン類、パンテノール、植物性油、鉱物性油、合成油および抗フケ剤のそれぞれの添加量は、液体洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、通常０〜２０％、好ましくは０．１〜１５％である。
また、香料、着色剤、防腐剤および紫外線吸収剤のそれぞれの添加量は、液体洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、通常０〜３％、好ましくは０．０１〜２％である。
また、これらの添加剤の合計添加量は、液体洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、通常０〜２３％、好ましくは０．０１〜１７％である。
また、香料、着色剤、防腐剤および紫外線吸収剤のそれぞれの添加量は、液体洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、通常０〜３％、好ましくは０．０１〜２％である。
また、これらの添加剤の合計添加量は、液体洗浄剤組成物中の水以外の成分の重量に基づいて、通常０〜２３％、好ましくは０．０１〜１７％である。
本発明の液体洗浄剤組成物における水以外の成分の各々の重量百分率（％）は、通常、（Ａ）／（Ｂ）／（Ｃ）／他の添加剤＝０．５〜５０／２０〜９９．５／０〜７５／０〜２３、好ましくは３〜５０／３０〜９５／０〜６５／０〜２３、さらに好ましくは４〜３３／４０〜９５／０〜５０／０．０１〜１７、特に好ましくは８〜２３／６５〜９１／０〜２５／０．１〜１５である。
本発明の液体洗浄剤組成物は、水を好ましくは２０〜９５％、さらに好ましくは３０〜９０％含有する。
また、本発明の液体洗浄剤組成物の好ましい粘度は用途および使用方法によって異なるが、例えばヘアーシャンプーの場合は、通常、２５℃で３００〜６，０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは５００〜３，０００ｍＰａ・ｓ特に好ましくは５００〜２，０００ｍＰ・ｓ、とりわけ８００〜２，０００ｍＰ・ｓである。また、ｐＨは特に限定されないが、人体に対する安全性の面から中性〜弱酸性（例えば、ｐＨ４〜９）が好ましい。
また、本発明の液体洗浄剤組成物の好ましい粘度は用途および使用方法によって異なるが、例えばヘアーシャンプーの場合は、通常、２５℃で３００〜６，０００ｍＰａ・ｓ、好ましくは５００〜３，０００ｍＰａ・ｓ特に好ましくは５００〜２，０００ｍＰ・ｓ、とりわけ８００〜２，０００ｍＰ・ｓである。また、ｐＨは特に限定されないが、人体に対する安全性の面から中性〜弱酸性（例えば、ｐＨ４〜９）が好ましい。
本発明の液体洗浄剤組成物は、ヘアーシャンプーなどの毛髪用洗浄剤、ボディーシャンプーなどの皮膚洗浄剤、食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤および住居用洗浄剤として使用できる。
本発明の液体洗浄剤組成物のうち、ヘアシャンプーの配合組成の代表例を以下に挙げる。
１，２−ドデカンジオール：１〜５％、
ポリオキシエチレン（重合度＝３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム：５〜２５％、
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン：１〜５％、
ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム：０〜５％、
保湿剤（グリセリンなど）：０〜５％、
コンディショニング剤（カチオン化セルロースなど）：０〜１％、
乳濁剤（エチレングリコールジステアリン酸エステルなど）：０〜２％、
金属イオン封鎖剤（ＥＤＴＡなど）：適量、
ｐＨ調整剤（クエン酸、トリエタノールアミンなど）：適量、
紫外線吸収剤：適量、
防腐剤：適量、
精製水：残量。
（合計１００％）
本発明における液体洗浄剤組成物のうち、ボディシャンプーの組成割合の代表例を以下に挙げる。
１，２−ドデカンジオール：１〜５％
アルキルヒドロキシエーテルカルボン酸ナトリウム：１〜３％、
ラウリルグルタミン酸トリエタノールアミン：３〜８％、
ラウロイルメチルタウリンナトリウム：１〜５％、
ラウリン酸トリエタノールアミン：５〜１０％、
ミリスチン酸トリエタノールアミン：５〜１０％、
ラウリルイミダゾリニウムベタイン：３〜８％、
保湿剤（グリセリンなど）：０〜５％、
乳濁剤（エチレングリコールジステアリン酸エステルなど）：０〜３％、
ｐＨ調整剤（クエン酸、トリエタノールアミンなど）：適量、
防腐剤：適量、
精製水：残量。
（合計１００％）
１，２−ドデカンジオール：１〜５％、
ポリオキシエチレン（重合度＝３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム：５〜２５％、
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン：１〜５％、
ポリオキシエチレンラウリル硫酸ナトリウム：０〜５％、
保湿剤（グリセリンなど）：０〜５％、
コンディショニング剤（カチオン化セルロースなど）：０〜１％、
乳濁剤（エチレングリコールジステアリン酸エステルなど）：０〜２％、
金属イオン封鎖剤（ＥＤＴＡなど）：適量、
ｐＨ調整剤（クエン酸、トリエタノールアミンなど）：適量、
紫外線吸収剤：適量、
防腐剤：適量、
精製水：残量。
（合計１００％）
本発明における液体洗浄剤組成物のうち、ボディシャンプーの組成割合の代表例を以下に挙げる。
１，２−ドデカンジオール：１〜５％
アルキルヒドロキシエーテルカルボン酸ナトリウム：１〜３％、
ラウリルグルタミン酸トリエタノールアミン：３〜８％、
ラウロイルメチルタウリンナトリウム：１〜５％、
ラウリン酸トリエタノールアミン：５〜１０％、
ミリスチン酸トリエタノールアミン：５〜１０％、
ラウリルイミダゾリニウムベタイン：３〜８％、
保湿剤（グリセリンなど）：０〜５％、
乳濁剤（エチレングリコールジステアリン酸エステルなど）：０〜３％、
ｐＨ調整剤（クエン酸、トリエタノールアミンなど）：適量、
防腐剤：適量、
精製水：残量。
（合計１００％）
本発明（第４発明）の香粧品組成物は、上記の（Ａ）および（Ｂ）を含む界面活性剤組成物を使用して得られる香粧品組成物であり、（Ｂ）として好ましいのは（Ｂ４）、特に（Ｂ４１）である。また、界面活性剤組成物をそのままで香粧品組成物として使用してもよいが、必要により、本発明の効果を妨げない量の他の界面活性剤、例えば（Ｂ１）以外の前述のアニオン性界面活性剤（Ｃ）を配合してもよい。また、さらに他の添加剤として前述の添加剤と同様のものを前述の添加量の範囲で添加してもよい。
本発明の香粧品組成物において、（Ａ）と（Ｂ４１）を必須成分として含有する界面活性剤組成物を基剤として使用する場合は、これらの界面活性剤組成物を基剤として、さらに添加剤としての保湿剤、コンディショニング剤、キレート剤、炭素数１〜６の低級アルコール類、パール化剤、香料、着色剤、防腐剤および水からなる群から選ばれる１種以上を配合してもよい。また、さらに紫外線吸収剤、タンパク質、タンパク質加水分解物、セラミド類、擬似セラミド類、１８−メチルエイコサン等の直鎖状又は分枝状の炭素数１６〜４０の脂肪酸、ヒドロキシ酸、ビタミン類、パンテノール、植物性油、鉱物性油、合成油および抗フケ剤からなる群から選ばれる１種以上を含有しもよい。また、さらに必要により他の界面活性剤、例えば前述の（Ｂ１）〜（Ｂ３）、および（Ｂ４）のうちの（Ｂ４１）以外のもの、から選ばれる１種以上、特に（Ｂ３）を添加してもよい。他の界面活性剤の添加量は、前述の第一発明における各界面活性剤の割合の範囲を超えない量である。
本発明の香粧品組成物において、（Ａ）と（Ｂ４１）を必須成分として含有する界面活性剤組成物を基剤として使用する場合は、これらの界面活性剤組成物を基剤として、さらに添加剤としての保湿剤、コンディショニング剤、キレート剤、炭素数１〜６の低級アルコール類、パール化剤、香料、着色剤、防腐剤および水からなる群から選ばれる１種以上を配合してもよい。また、さらに紫外線吸収剤、タンパク質、タンパク質加水分解物、セラミド類、擬似セラミド類、１８−メチルエイコサン等の直鎖状又は分枝状の炭素数１６〜４０の脂肪酸、ヒドロキシ酸、ビタミン類、パンテノール、植物性油、鉱物性油、合成油および抗フケ剤からなる群から選ばれる１種以上を含有しもよい。また、さらに必要により他の界面活性剤、例えば前述の（Ｂ１）〜（Ｂ３）、および（Ｂ４）のうちの（Ｂ４１）以外のもの、から選ばれる１種以上、特に（Ｂ３）を添加してもよい。他の界面活性剤の添加量は、前述の第一発明における各界面活性剤の割合の範囲を超えない量である。
本発明の香粧品組成物の固形分（水以外の成分）の重量に基づく上記添加物の好ましい含量は、前述の洗浄剤組成物の場合と同様である。
本発明の香粧品組成物の固形分濃度（水以外の成分の割合）は通常１〜８０％、好ましくは３〜５０％である。
本発明の香粧品組成物は、ヘアーリンス、ヘアーコンディショナーおよびヘアートリートメントなどの毛髪処理剤、化粧水、乳液、クリーム、美容液、パック、マスク、保湿用ジェルなどのスキンケア用化粧品、ファンデーション、口紅、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、ネールトリートメントなどのメイクアップ用化粧品として使用できる。
またその形態は、液体、ペースト、固体または粉末など特に限定されないが、液体およびペーストが使いやすく好ましい。
またその形態は、液体、ペースト、固体または粉末など特に限定されないが、液体およびペーストが使いやすく好ましい。
本発明の香粧品組成物のうち、ヘアーリンスの配合組成は例えば以下の通りである。
・１，２−ドデカンジオール ０．１〜１０％
・第４級アンモニウム塩（Ｂ４１）０．１〜１０％
・油分（シリコーン等） ０．１〜２０％
・保湿剤（アルコール類） ０．０３〜１５％
・香料 ０．０１〜５％
・色素 ０．０１〜５％
・防腐剤 ０．０１〜５％
・水 １０〜８０％
（合計１００％）
・１，２−ドデカンジオール ０．１〜１０％
・第４級アンモニウム塩（Ｂ４１）０．１〜１０％
・油分（シリコーン等） ０．１〜２０％
・保湿剤（アルコール類） ０．０３〜１５％
・香料 ０．０１〜５％
・色素 ０．０１〜５％
・防腐剤 ０．０１〜５％
・水 １０〜８０％
（合計１００％）
＜実施例＞
以下、実施例を以て本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、部は重量部を、％は重量％を意味する。
以下、実施例を以て本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、部は重量部を、％は重量％を意味する。
実施例１〜６（ヘアーシャンプー）
表２に示す各原料を表２に示す重量部撹拌混合して実施例１〜６のヘアーシャンプーを製造した。ただし表中（Ａａ）、（Ａｂ）、（Ｂ１１ａ）、（Ｂ１２ａ）、（Ｂ１３ａ）、（Ｂ２１２ａ）、（Ｂ３ａ）は下記の界面活性剤を表す。
（Ａａ）：１，２−ドデカンジオール
（Ａｂ）：１，２−テトラデカンジオール
（Ｂ１１ａ）：ポリオキシエチレン（重合度＝３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム
（Ｂ１２ａ）：ヤシ油脂肪酸イセイチオン酸ナトリウム
（Ｂ１３ａ）：モノ−ポリオキシエチレン（重合度＝２）ラウリルスルホコハク酸二ナトリウム
（Ｂ２１２ａ）：ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン
（Ｂ３ａ）：ポリオキシエチレン（重合度＝９）ラウリルエーテル
表２に示す各原料を表２に示す重量部撹拌混合して実施例１〜６のヘアーシャンプーを製造した。ただし表中（Ａａ）、（Ａｂ）、（Ｂ１１ａ）、（Ｂ１２ａ）、（Ｂ１３ａ）、（Ｂ２１２ａ）、（Ｂ３ａ）は下記の界面活性剤を表す。
（Ａａ）：１，２−ドデカンジオール
（Ａｂ）：１，２−テトラデカンジオール
（Ｂ１１ａ）：ポリオキシエチレン（重合度＝３）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム
（Ｂ１２ａ）：ヤシ油脂肪酸イセイチオン酸ナトリウム
（Ｂ１３ａ）：モノ−ポリオキシエチレン（重合度＝２）ラウリルスルホコハク酸二ナトリウム
（Ｂ２１２ａ）：ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン
（Ｂ３ａ）：ポリオキシエチレン（重合度＝９）ラウリルエーテル
比較例１〜６
表３に示す各原料を表３に示す重量部撹拌混合して比較例１〜６のヘアーシャンプーを製造した。ただし、表中（Ｄａ）、（Ｄｂ）、（Ｄｃ）は下記の増粘剤を表す。
（Ｄａ）：ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド
（Ｄｂ）：ポリオキシエチレン（重合度＝６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル
（Ｄｃ）：ポリオキシエチレン（重合度＝１２０）ジオレイン酸メチルグルコシド
表３に示す各原料を表３に示す重量部撹拌混合して比較例１〜６のヘアーシャンプーを製造した。ただし、表中（Ｄａ）、（Ｄｂ）、（Ｄｃ）は下記の増粘剤を表す。
（Ｄａ）：ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド
（Ｄｂ）：ポリオキシエチレン（重合度＝６０）セトステアリルヒドロキシミリスチレンエーテル
（Ｄｃ）：ポリオキシエチレン（重合度＝１２０）ジオレイン酸メチルグルコシド
実施例１〜６、比較例１〜６の各ヘアーシャンプーについて粘度、起泡性、外観、低温安定性の項目を下記の試験方法で評価した。結果を表４に示す。
試験方法
＜粘度＞
各ヘアーシャンプーをそれぞれ２５℃の恒温水槽で温調後、Ｂ型粘度計を用いて粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。
＜起泡性＞
ＣａＯ換算１５ｐｐｍの硬水を用いて各ヘアーシャンプーの０．１％水溶液２００ｍＬを調製し、２５℃にてジューサーミキサー（東芝製ＭＸ−３９０ＧＸ）で３０秒間撹拌した後停止し、直後の泡高さ（ｍｍ）から起泡性を評価した。
＜外観＞
各ヘアーシャンプーの製造直後の２５℃での外観を肉眼で観察し、次の基準で評価した。
評価基準
○； 透明液状
△； 若干濁りがある、または若干分離傾向
×； 著しく濁りがある、または分離
＜低温安定性＞
各ヘアーシャンプーを５℃で１週間静置した後の外観を肉眼で観察し、次の基準で評価した。
評価基準
○； 透明液状
△； 若干濁りがある、または若干分離傾向
×； 著しく濁りがある、または分離
＜粘度＞
各ヘアーシャンプーをそれぞれ２５℃の恒温水槽で温調後、Ｂ型粘度計を用いて粘度（ｍＰａ・ｓ）を測定した。
＜起泡性＞
ＣａＯ換算１５ｐｐｍの硬水を用いて各ヘアーシャンプーの０．１％水溶液２００ｍＬを調製し、２５℃にてジューサーミキサー（東芝製ＭＸ−３９０ＧＸ）で３０秒間撹拌した後停止し、直後の泡高さ（ｍｍ）から起泡性を評価した。
＜外観＞
各ヘアーシャンプーの製造直後の２５℃での外観を肉眼で観察し、次の基準で評価した。
評価基準
○； 透明液状
△； 若干濁りがある、または若干分離傾向
×； 著しく濁りがある、または分離
＜低温安定性＞
各ヘアーシャンプーを５℃で１週間静置した後の外観を肉眼で観察し、次の基準で評価した。
評価基準
○； 透明液状
△； 若干濁りがある、または若干分離傾向
×； 著しく濁りがある、または分離
実施例７〜１０、並びに比較例７及び８（香粧品組成物用の界面活性剤組成物）
１Ｌガラス製耐圧反応装置に表５記載の部数の（Ａ）および（ｂ４１）を仕込み、６０℃で気相部を窒素に置換した後、撹拌下１１０℃にて表５記載の部数の４級化剤を４時間かけて滴下し、かつ反応温度を１３０℃まで４時間かけて上げた。同温度で２時間撹拌した後に、過剰の４級化剤を減圧下に除去し、さらに１４０℃に温度を上げて１時間反応した後、取り出した。冷却した後、粉砕機にて粉砕し、実施例および比較例の界面活性剤組成物を得た。
得られた界面活性剤組成物の組成、融点および重量平均粒子径を表５に示す。
１Ｌガラス製耐圧反応装置に表５記載の部数の（Ａ）および（ｂ４１）を仕込み、６０℃で気相部を窒素に置換した後、撹拌下１１０℃にて表５記載の部数の４級化剤を４時間かけて滴下し、かつ反応温度を１３０℃まで４時間かけて上げた。同温度で２時間撹拌した後に、過剰の４級化剤を減圧下に除去し、さらに１４０℃に温度を上げて１時間反応した後、取り出した。冷却した後、粉砕機にて粉砕し、実施例および比較例の界面活性剤組成物を得た。
得られた界面活性剤組成物の組成、融点および重量平均粒子径を表５に示す。
表５中の記号は以下の通りである。
（Ａａ）：１，２−ドデカンジオール
（Ａｂ）：１，２−テトラデカンジオール
１８ＡＬ：ｎ−オクタデシルアルコール
２２ＡＬ：ｎ−ドコシルアルコール
１８ＭＡ：ｎ−オクタデシルジメチルアミン
２２ＭＡ：ｎ−ドコシルジメチルアミン
ＭＣ：メチルクロライド
ＤＭＳ：ジメチル硫酸
18ＴＡCl：ｎ−オクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド
22ＴＡCl：ｎ−ドコシルトリメチルアンモニウムクロライド
22ＴＡＳ：ｎ−ドコシルトリメチルアンモニウムメチルサルフェート
Ｄ１２Ｅ：ジ２−ヒドロキシドデシルエーテル
Ｄ１４Ｅ：ジ２−ヒドロキシテトラデシルエーテル
１２／１８Ｅ：２−ヒドロキシドデシル−ｎ−オクタデシルエーテル
１２／２２Ｅ：２−ヒドロキシドデシル−ｎ−ドコシルエーテル
１４／１８Ｅ：２−ヒドロキシテトラデシル−ｎ−オクタデシルエーテル
Ｄ２２Ｅ：ジｎ−ドコシルエーテル
Ｄ１８Ｅ：ジｎ−オクタデシルエーテル
（Ａａ）：１，２−ドデカンジオール
（Ａｂ）：１，２−テトラデカンジオール
１８ＡＬ：ｎ−オクタデシルアルコール
２２ＡＬ：ｎ−ドコシルアルコール
１８ＭＡ：ｎ−オクタデシルジメチルアミン
２２ＭＡ：ｎ−ドコシルジメチルアミン
ＭＣ：メチルクロライド
ＤＭＳ：ジメチル硫酸
18ＴＡCl：ｎ−オクタデシルトリメチルアンモニウムクロライド
22ＴＡCl：ｎ−ドコシルトリメチルアンモニウムクロライド
22ＴＡＳ：ｎ−ドコシルトリメチルアンモニウムメチルサルフェート
Ｄ１２Ｅ：ジ２−ヒドロキシドデシルエーテル
Ｄ１４Ｅ：ジ２−ヒドロキシテトラデシルエーテル
１２／１８Ｅ：２−ヒドロキシドデシル−ｎ−オクタデシルエーテル
１２／２２Ｅ：２−ヒドロキシドデシル−ｎ−ドコシルエーテル
１４／１８Ｅ：２−ヒドロキシテトラデシル−ｎ−オクタデシルエーテル
Ｄ２２Ｅ：ジｎ−ドコシルエーテル
Ｄ１８Ｅ：ジｎ−オクタデシルエーテル
評価試験例（ヘアーリンス）
上記の界面活性剤組成物を用いてヘアーリンスを作製し、評価した。
評価用ヘアーリンスの調整：上記の界面活性剤組成物を、（Ｂ４１）に換算して３重量％となるように水で稀釈し、評価用のヘアーリンスとした。評価試験法は次の通りである。
官能評価：パネラー１０人がヘアーリンスを実使用試験して、ヘアーリンス使用中の感触、使用後のまとまり感、仕上がり感について下記の判定基準で評価した。
○、△および×の評価を与えたパネラーの人数を表６に示す。
判定基準
使用中の感触：
指と毛髪の間の抵抗感を感じないと判断 ： ○
指と毛髪の間の抵抗感を若干感じる判断 ： △
指と毛髪の間の抵抗感を感じると判断 ： ×
使用後のまとまり感：
使用後まとまり感を感じると判断 ： ○
使用後あまりまとまり感を感じないと判断 ： △
使用後まとまり感を感じないと判断 ： ×
仕上り感：
仕上りの重さを感じないと判断 ： ○
仕上りの重さを若干感じると判断 ： △
仕上りの重さを感じると判断 ： ×
上記の界面活性剤組成物を用いてヘアーリンスを作製し、評価した。
評価用ヘアーリンスの調整：上記の界面活性剤組成物を、（Ｂ４１）に換算して３重量％となるように水で稀釈し、評価用のヘアーリンスとした。評価試験法は次の通りである。
官能評価：パネラー１０人がヘアーリンスを実使用試験して、ヘアーリンス使用中の感触、使用後のまとまり感、仕上がり感について下記の判定基準で評価した。
○、△および×の評価を与えたパネラーの人数を表６に示す。
判定基準
使用中の感触：
指と毛髪の間の抵抗感を感じないと判断 ： ○
指と毛髪の間の抵抗感を若干感じる判断 ： △
指と毛髪の間の抵抗感を感じると判断 ： ×
使用後のまとまり感：
使用後まとまり感を感じると判断 ： ○
使用後あまりまとまり感を感じないと判断 ： △
使用後まとまり感を感じないと判断 ： ×
仕上り感：
仕上りの重さを感じないと判断 ： ○
仕上りの重さを若干感じると判断 ： △
仕上りの重さを感じると判断 ： ×
本発明の界面活性剤組成物からなる液体洗浄剤組成物は、毛髪用洗浄剤（ヘアーシャンプーなど）、皮膚用洗浄剤（ボディシャンプーなど）、衣料用洗浄剤、食器用洗浄剤または住居用洗浄剤などに有用であり、香粧品組成物は毛髪処理剤（ヘアーリンス、ヘアートリートメントなど）、スキンケア用化粧品およびメイクアップ用化粧品として好適に用いられる。
Claims (12)
- 一般式（１）で示される１，２−アルカンジオール（Ａ）並びに下記（Ｂ１）、（Ｂ２）、（Ｂ３）および（Ｂ４）からなる群から選ばれる１種以上の界面活性剤（Ｂ）を含有する界面活性剤組成物。
Ｒ１−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ （１）
［式中、Ｒ１は炭素数６〜１８の脂肪族直鎖アルキル基を示す。］
（Ｂ１）エーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤、アシルイセチオン酸塩型アニオン性界面活性剤およびスルホコハク酸塩型アニオン性界面活性剤からなる群から選ばれる１種以上のアニオン性界面活性剤
（Ｂ２）両性界面活性剤
（Ｂ３）ノニオン性界面活性剤
（Ｂ４）カチオン性界面活性剤 - （Ｂ１）がエーテルカルボン酸塩型アニオン性界面活性剤である請求項１記載の界面活性剤組成物。
- （Ｂ２）がアミドベタイン型両性界面活性剤である請求項１または２記載の界面活性剤組成物。
- （Ｂ４）が下記一般式（２）で示されるカチオン性界面活性剤（Ｂ４１）および／または下記一般式（３）で示されるカチオン性界面活性剤（Ｂ４２）である請求項１〜３のいずれか記載の界面活性剤組成物。
- 重量比（Ａ）／（Ｂ）が、１〜７０／３０〜９９である請求項１〜４のいずれか記載の界面活性剤組成物。
- 一般式（１）で示される１，２−アルカンジオール（Ａ）および一般式（２）で示されるカチオン性界面活性剤（Ｂ４１）を含有する界面活性剤組成物。
Ｒ１−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−ＯＨ （１）
［式中、Ｒ１は炭素数６〜１８の脂肪族直鎖アルキル基を示す。］
- （Ａ）の存在下に下記一般式（４）で示される３級アミン（ｂ４１）と４級化剤を反応させて得られる（Ｂ４１）を含有する請求項６記載の界面活性剤組成物。
- （Ａ）を１０〜７０重量％および（Ｂ４１）を３０〜９０重量％含有する請求項６または７記載の界面活性剤組成物。
- 請求項１〜８のいずれか記載の界面活性剤組成物を含有する液体洗浄剤組成物。
- 請求項１〜８のいずれか記載の界面活性剤組成物を含有する香粧品組成物。
- 請求項６〜８のいずれか記載の界面活性剤組成物を基剤として、保湿剤、コンディショニング剤、キレート剤、炭素数１〜６の低級アルコール類、パール化剤、香料、着色剤、防腐剤および水からなる群から選ばれる１種以上を配合してなる香粧品組成物。
- 毛髪処理剤用である請求項１０または１１記載の香粧品組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004100846A JP4629354B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-03-30 | 界面活性剤組成物 |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004050389 | 2004-02-25 | ||
| JP2004100846A JP4629354B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-03-30 | 界面活性剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005272788A true JP2005272788A (ja) | 2005-10-06 |
| JP4629354B2 JP4629354B2 (ja) | 2011-02-09 |
Family
ID=35172786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004100846A Expired - Fee Related JP4629354B2 (ja) | 2004-02-25 | 2004-03-30 | 界面活性剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4629354B2 (ja) |
Cited By (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006342225A (ja) * | 2005-06-08 | 2006-12-21 | Kao Corp | 界面活性剤組成物 |
| JP2008007499A (ja) * | 2006-05-31 | 2008-01-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤組成物 |
| JP2008056607A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Mandom Corp | 水性メイクアップ化粧料 |
| WO2008035643A1 (fr) | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Composition de résine pour matériau optique et matériau optique l'utilisant |
| JP2008208323A (ja) * | 2006-05-08 | 2008-09-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液体洗浄剤組成物 |
| JP2009078992A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-04-16 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| WO2009083284A1 (de) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Stabilisierung von haarreinigungsmitteln |
| JP2013108064A (ja) * | 2011-10-27 | 2013-06-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 洗浄剤組成物 |
| KR101278272B1 (ko) * | 2012-10-05 | 2013-06-24 | 재단법인 경북해양바이오산업연구원 | 오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제 |
| KR101409329B1 (ko) | 2012-09-20 | 2014-06-20 | 오성화학공업주식회사 | 저온 유화형 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 섬유유연제의 제조방법 |
| WO2015147102A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 三洋化成工業株式会社 | 毛髪処理剤用添加剤及びこれを含む毛髪処理剤組成物 |
| JP2015229641A (ja) * | 2014-06-04 | 2015-12-21 | 花王株式会社 | 毛髪洗浄剤 |
| JP2017197732A (ja) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 三洋化成工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| CN112996480A (zh) * | 2018-12-04 | 2021-06-18 | 宝洁公司 | 用于清洁和清新毛发和头皮的毛发护理组合物 |
| JP2021531383A (ja) * | 2018-07-18 | 2021-11-18 | シムライズ アーゲー | 洗剤組成物 |
| CN114981380A (zh) * | 2019-12-17 | 2022-08-30 | 国立研究开发法人产业技术总合研究所 | 增粘剂 |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6357698A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-12 | ライオン株式会社 | 皮膚刺激を抑制した界面活性剤組成物 |
| JPH01153610A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-06-15 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JPH04300998A (ja) * | 1990-12-18 | 1992-10-23 | Unilever Nv | 洗剤組成物 |
| JP2001048720A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 化粧料用保湿静菌剤 |
| JP2002501087A (ja) * | 1997-07-31 | 2002-01-15 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 水性マイクロエマルジョン |
| JP2003081761A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-03-19 | Mandom Corp | 乳化組成物 |
| JP2003089623A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-03-28 | Clariant Gmbh | 新規第四アンモニウム化合物組成物 |
| JP2005213164A (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
-
2004
- 2004-03-30 JP JP2004100846A patent/JP4629354B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6357698A (ja) * | 1986-08-29 | 1988-03-12 | ライオン株式会社 | 皮膚刺激を抑制した界面活性剤組成物 |
| JPH01153610A (ja) * | 1987-12-10 | 1989-06-15 | Lion Corp | 毛髪化粧料 |
| JPH04300998A (ja) * | 1990-12-18 | 1992-10-23 | Unilever Nv | 洗剤組成物 |
| JP2002501087A (ja) * | 1997-07-31 | 2002-01-15 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 水性マイクロエマルジョン |
| JP2001048720A (ja) * | 1999-08-06 | 2001-02-20 | Asahi Denka Kogyo Kk | 化粧料用保湿静菌剤 |
| JP2003089623A (ja) * | 2001-06-19 | 2003-03-28 | Clariant Gmbh | 新規第四アンモニウム化合物組成物 |
| JP2003081761A (ja) * | 2001-06-27 | 2003-03-19 | Mandom Corp | 乳化組成物 |
| JP2005213164A (ja) * | 2004-01-28 | 2005-08-11 | Mandom Corp | 防腐殺菌剤並びに該防腐殺菌剤を配合した化粧料、医薬品及び食品 |
Cited By (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006342225A (ja) * | 2005-06-08 | 2006-12-21 | Kao Corp | 界面活性剤組成物 |
| JP2008208323A (ja) * | 2006-05-08 | 2008-09-11 | Sanyo Chem Ind Ltd | 液体洗浄剤組成物 |
| JP2008007499A (ja) * | 2006-05-31 | 2008-01-17 | Sanyo Chem Ind Ltd | 毛髪処理剤組成物 |
| JP2008056607A (ja) * | 2006-08-31 | 2008-03-13 | Mandom Corp | 水性メイクアップ化粧料 |
| WO2008035643A1 (fr) | 2006-09-19 | 2008-03-27 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Composition de résine pour matériau optique et matériau optique l'utilisant |
| JP2009078992A (ja) * | 2007-09-25 | 2009-04-16 | Shiseido Co Ltd | 毛髪化粧料 |
| WO2009083284A1 (de) * | 2007-12-20 | 2009-07-09 | Henkel Ag & Co. Kgaa | Stabilisierung von haarreinigungsmitteln |
| JP2013108064A (ja) * | 2011-10-27 | 2013-06-06 | Sanyo Chem Ind Ltd | 洗浄剤組成物 |
| KR101409329B1 (ko) | 2012-09-20 | 2014-06-20 | 오성화학공업주식회사 | 저온 유화형 양이온 계면활성제, 이의 제조방법 및 이를 이용한 섬유유연제의 제조방법 |
| KR101278272B1 (ko) * | 2012-10-05 | 2013-06-24 | 재단법인 경북해양바이오산업연구원 | 오리오바시디움 균주로부터 생성되는 화합물을 포함하는 생물학적 계면활성제 |
| WO2015147102A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2015-10-01 | 三洋化成工業株式会社 | 毛髪処理剤用添加剤及びこれを含む毛髪処理剤組成物 |
| JPWO2015147102A1 (ja) * | 2014-03-28 | 2017-04-13 | 三洋化成工業株式会社 | 毛髪処理剤用添加剤及びこれを含む毛髪処理剤組成物 |
| JP2015229641A (ja) * | 2014-06-04 | 2015-12-21 | 花王株式会社 | 毛髪洗浄剤 |
| JP2017197732A (ja) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 三洋化成工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
| JP2021531383A (ja) * | 2018-07-18 | 2021-11-18 | シムライズ アーゲー | 洗剤組成物 |
| JP7304933B2 (ja) | 2018-07-18 | 2023-07-07 | シムライズ アーゲー | 洗剤組成物 |
| CN112996480A (zh) * | 2018-12-04 | 2021-06-18 | 宝洁公司 | 用于清洁和清新毛发和头皮的毛发护理组合物 |
| JP2022510356A (ja) * | 2018-12-04 | 2022-01-26 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 毛髪及び頭皮を洗浄及びリフレッシュするためのヘアケア組成物 |
| JP7227372B2 (ja) | 2018-12-04 | 2023-02-21 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | 毛髪及び頭皮を洗浄及びリフレッシュするためのヘアケア組成物 |
| CN114981380A (zh) * | 2019-12-17 | 2022-08-30 | 国立研究开发法人产业技术总合研究所 | 增粘剂 |
| CN114981380B (zh) * | 2019-12-17 | 2023-08-18 | 国立研究开发法人产业技术总合研究所 | 增粘剂 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4629354B2 (ja) | 2011-02-09 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2612653B2 (en) | Composition for cleaning scalp and head hair | |
| JP4629354B2 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| KR101045901B1 (ko) | 증점 조성물 | |
| JP5248690B2 (ja) | 濃縮液状毛髪洗浄剤組成物 | |
| EP1221474B1 (en) | Detergent composition | |
| JPH02175799A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2013155332A (ja) | 透明液状洗浄料 | |
| EP2082022A1 (en) | Compounds | |
| JP2013155161A (ja) | 液状洗浄料 | |
| JP5837435B2 (ja) | 毛髪用液状洗浄料 | |
| JPH08311489A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0641579A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| WO2022127421A1 (zh) | 清洁组合物 | |
| EP1000606B1 (en) | Weak acid skin cleanser containing an alkali salt of N-acyl-amino acid | |
| JP2018070825A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP7143727B2 (ja) | 毛髪用化粧料 | |
| JP4448373B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP3904400B2 (ja) | 頭髪洗浄料 | |
| JP4550600B2 (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
| JP2008214322A (ja) | 毛髪処理剤組成物 | |
| JP7033768B2 (ja) | 身体洗浄剤組成物及び身体の洗浄方法 | |
| JP2005023069A (ja) | 皮膚洗浄剤組成物 | |
| JPH1036232A (ja) | シャンプー組成物 | |
| JPH05262638A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JP2018188406A (ja) | 液体皮膚洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070315 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100122 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100216 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100401 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20100601 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100728 |
|
| A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20100909 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101109 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101111 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20131119 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |