JPS62149797A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JPS62149797A JPS62149797A JP60291668A JP29166885A JPS62149797A JP S62149797 A JPS62149797 A JP S62149797A JP 60291668 A JP60291668 A JP 60291668A JP 29166885 A JP29166885 A JP 29166885A JP S62149797 A JPS62149797 A JP S62149797A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ether
- acid
- cleaning
- skin
- sodium
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なエーテルカルボキシレート化合物、更
に詳しくは、界面活性剤アルキルグリセリルエーテル力
ルポキシレートヲ含有し、特に皮膚及び毛髪に対して刺
激がなく、シかも優れだ起泡性、洗浄性を示し、低温溶
解性、ｐＨ２以上での溶解性がよい洗浄剤組成物に関す
る。
に詳しくは、界面活性剤アルキルグリセリルエーテル力
ルポキシレートヲ含有し、特に皮膚及び毛髪に対して刺
激がなく、シかも優れだ起泡性、洗浄性を示し、低温溶
解性、ｐＨ２以上での溶解性がよい洗浄剤組成物に関す
る。
〔従来技術及びそのＩｆ１題点〕
従来、シャンプーや台所用洗浄剤などの家庭用洗浄剤に
は、主成分としてアルキルベンゼンスルホン酸塩、アル
キル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩が良好な洗浄性、
起泡性を有するため広く用いられている。しかし、これ
らの洗浄基剤は、眼刺激、皮膚刺激が高いという問題点
を有する。
は、主成分としてアルキルベンゼンスルホン酸塩、アル
キル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩が良好な洗浄性、
起泡性を有するため広く用いられている。しかし、これ
らの洗浄基剤は、眼刺激、皮膚刺激が高いという問題点
を有する。
一方、脂肪酸ナトリウム（石鹸）は皮膚あるいは眼に対
して比較的温和であるが、使用時において水の存在化で
は脂肪酸と水酸化す） ＋１ウムに解離するだめアルカ
リ性を示すため好１しくない。
して比較的温和であるが、使用時において水の存在化で
は脂肪酸と水酸化す） ＋１ウムに解離するだめアルカ
リ性を示すため好１しくない。
ｔ？ｖ、Ｎ−アンルグルタミン酸及びモノグリサルフエ
ートは、低刺激性洗浄剤として用いられているが、Ｎ−
アシルグルタミン酸は洗浄力、起泡力力不足しており、
モノグリサルフエー２−１エステル結合ケ有しているた
め、ＰＨ５〜６の狭い範囲でのみ安定で、アルカリ性で
は加水分解してしまうという問題点含有する。更に、近
時、洗剤による河川の富養化が問題とされており、生分
解性のよい洗剤の開発が望−ｚｎている。
ートは、低刺激性洗浄剤として用いられているが、Ｎ−
アシルグルタミン酸は洗浄力、起泡力力不足しており、
モノグリサルフエー２−１エステル結合ケ有しているた
め、ＰＨ５〜６の狭い範囲でのみ安定で、アルカリ性で
は加水分解してしまうという問題点含有する。更に、近
時、洗剤による河川の富養化が問題とされており、生分
解性のよい洗剤の開発が望−ｚｎている。
本発明者等は、かかる従来の洗浄剤の欠点を改良すべく
鋭意研究の結果、アルキルグリセリルエーテルカルボキ
シレートが優れた界面活性能、洗浄力、起泡力を持ち、
耐加水分解性に優れ、しかも、皮膚及び眼刺激が俄ぐ、
且つ使用後に、皮膚及び毛髪にさっばり感、しっとり感
等非常に良好な感触金与える事を見出し、本発明を完成
するに至った。
鋭意研究の結果、アルキルグリセリルエーテルカルボキ
シレートが優れた界面活性能、洗浄力、起泡力を持ち、
耐加水分解性に優れ、しかも、皮膚及び眼刺激が俄ぐ、
且つ使用後に、皮膚及び毛髪にさっばり感、しっとり感
等非常に良好な感触金与える事を見出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち本発明は、次の一般式（Ｉ−１）、（Ｉ−２）
および（■） ＲＯＣＨｔＣＨＣＨｚＯＨ ＯＣＨｔＣＯＯＭ （Ｉ−］）ＲＯＣＨｙＣ
ＨＣＨ２０ＣＲ１ＣＯＯＭ０Ｈ（Ｉ−２） ＲＯＣＨｚＣＨＣＨ！ＯＣＨｔＣＯＯＭ０ＣＨｔＣＯＯ
Ｍ （Ｕ） （式中、Ｒは炭素数４〜３２の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基を、Ｍは水素、アルカリ金ニ、
アンモニウム、アルカノールアンモニウム又は低級アル
カルアンモニウム？、示ｆ ）で表わされる３種のエー
テルカルボキシレートのうち少なくとも１種以上を含有
する洗浄剤組成物を揚供するものである。
および（■） ＲＯＣＨｔＣＨＣＨｚＯＨ ＯＣＨｔＣＯＯＭ （Ｉ−］）ＲＯＣＨｙＣ
ＨＣＨ２０ＣＲ１ＣＯＯＭ０Ｈ（Ｉ−２） ＲＯＣＨｚＣＨＣＨ！ＯＣＨｔＣＯＯＭ０ＣＨｔＣＯＯ
Ｍ （Ｕ） （式中、Ｒは炭素数４〜３２の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基を、Ｍは水素、アルカリ金ニ、
アンモニウム、アルカノールアンモニウム又は低級アル
カルアンモニウム？、示ｆ ）で表わされる３種のエー
テルカルボキシレートのうち少なくとも１種以上を含有
する洗浄剤組成物を揚供するものである。
本発、明で使用されるエーテルカルボキシレート（Ｔ−
１）、（Ｔ−２’ｌ及び（ＩＴ）は、例えば次の反応式
に従って、アルキルグリセリルエーテル（Ｈｌ）’ｔモ
ノアルコラード（！Ｖ−１）及びＮＶ−２）あるいけジ
アルコラート（Ｖ’）となし、こね、にモノ・・口酢酸
（■）又はその塩を反応せしめ、必要により遊離酸又は
塩に変換することにより製造される。
１）、（Ｔ−２’ｌ及び（ＩＴ）は、例えば次の反応式
に従って、アルキルグリセリルエーテル（Ｈｌ）’ｔモ
ノアルコラード（！Ｖ−１）及びＮＶ−２）あるいけジ
アルコラート（Ｖ’）となし、こね、にモノ・・口酢酸
（■）又はその塩を反応せしめ、必要により遊離酸又は
塩に変換することにより製造される。
ＲＯＣＨｙＣＨＣＨｔＯＨ
０Ｈ（ＩＩＩ ）
Ｍ′
０Ｍ’ （Ｖ ’）
■
ＯＣＴ（ｔｃＯＯＭ （ＴＩ）
（式中、Ｍ′はアルカリ全厚を、Ｘはハロゲン原子を示
し、Ｒ伎びＭは前記と同じものを示す）本方法を実施す
るには、アルキルグリセリルエーテル（ｌｉｔ） ｆ！
：）ルエン、キシレン、ジオキサン等の溶媒、またはそ
れらの混合溶媒中、金属Ｎａ、水酸化ナトリウム等と５
０℃以上、好ましくは８０℃〜溶媒の沸点の温度で反応
させて対応するアルコラード（ＩＶ−１）及び（ＩＩ／
−２）及び（Ｖ）とし、つぎにモノハロ酢酸（■）又は
その塩を加え５０℃以上、好箇しくけ８０６Ｃ〜溶媒の
沸点の温ＩＷでカルボキシメチル化を行う。反応に使用
する金属ナトリウム、水酸化ナトリウムの曾はアルキル
グリセリルエーテルに対し０．７〜２．０モルが好まし
い。
し、Ｒ伎びＭは前記と同じものを示す）本方法を実施す
るには、アルキルグリセリルエーテル（ｌｉｔ） ｆ！
：）ルエン、キシレン、ジオキサン等の溶媒、またはそ
れらの混合溶媒中、金属Ｎａ、水酸化ナトリウム等と５
０℃以上、好ましくは８０℃〜溶媒の沸点の温度で反応
させて対応するアルコラード（ＩＶ−１）及び（ＩＩ／
−２）及び（Ｖ）とし、つぎにモノハロ酢酸（■）又は
その塩を加え５０℃以上、好箇しくけ８０６Ｃ〜溶媒の
沸点の温ＩＷでカルボキシメチル化を行う。反応に使用
する金属ナトリウム、水酸化ナトリウムの曾はアルキル
グリセリルエーテルに対し０．７〜２．０モルが好まし
い。
モノハロ酢酸又はその塩はアルカリと当量以上を加えれ
ば良い。モノハロ酢酸又はその塩の添加速度は任意で良
く、反応系中へ一度に加えても、分割して加えてもかま
わない。
ば良い。モノハロ酢酸又はその塩の添加速度は任意で良
く、反応系中へ一度に加えても、分割して加えてもかま
わない。
斯くして得られる反応生成物は、通常モノカルボキシ１
ノート（Ｔ−１）及び（ｒ−２）とジカルボキシレート
（■）の混合物であるが、モノ体Ｎ−１）、（Ｔ−２）
とシ体（Ｔｒ） Ｈカラムクロマトグラフィー等により
分離・精製することができる。しかＩ、、モノ体の（Ｉ
−１）と（Ｉ−２）の分離は困難である。
ノート（Ｔ−１）及び（ｒ−２）とジカルボキシレート
（■）の混合物であるが、モノ体Ｎ−１）、（Ｔ−２）
とシ体（Ｔｒ） Ｈカラムクロマトグラフィー等により
分離・精製することができる。しかＩ、、モノ体の（Ｉ
−１）と（Ｉ−２）の分離は困難である。
反応条件によってこれら化合物の生成割合に異なり、例
えばラウリルグリセリルエーテル／金属ナトリウム／モ
ノクロル酢酸ナトリウムを１／１／１．１（モル比）の
割合で反応させるとモノ体（■−１）／モノ体（Ｉ−２
）／ジ体（ＩＦ）の生成割合は約１／１ ／２ （重量
比）となり、金属ナトリウムの割合を高めればジ体（Ｉ
Ｉ）の生成割合が高くなる。
えばラウリルグリセリルエーテル／金属ナトリウム／モ
ノクロル酢酸ナトリウムを１／１／１．１（モル比）の
割合で反応させるとモノ体（■−１）／モノ体（Ｉ−２
）／ジ体（ＩＦ）の生成割合は約１／１ ／２ （重量
比）となり、金属ナトリウムの割合を高めればジ体（Ｉ
Ｉ）の生成割合が高くなる。
他の塩類を合成するには、得られた当該塩を硫酸、塩酸
等の鉱酸で酸性化した後石油エーテル、ジエチルエーテ
ル、ヘキサン等で溶剤抽出を行イ、次に希望する塩基で
中和することにより容易に得られる。
等の鉱酸で酸性化した後石油エーテル、ジエチルエーテ
ル、ヘキサン等で溶剤抽出を行イ、次に希望する塩基で
中和することにより容易に得られる。
本発明の洗浄剤組成物は、前記一般式Ｎ−１）、（Ｔ−
２）及び（ＪＴ）で表わされるエーテルカルボキシレー
トの少なくとも一種を含有するものであるが、より優れ
た起泡性、泡安定性、洗浄性を得る為には、エーテルモ
ノカルボキシレートをエーテルジカルボキシ１／−トよ
り多く含む事が好ましい。
２）及び（ＪＴ）で表わされるエーテルカルボキシレー
トの少なくとも一種を含有するものであるが、より優れ
た起泡性、泡安定性、洗浄性を得る為には、エーテルモ
ノカルボキシレートをエーテルジカルボキシ１／−トよ
り多く含む事が好ましい。
従って、本発明で使用されるエーテルカルボキシレート
としては、モノ体（（Ｉ−１）と（Ｉ−２）の合計量〕
とジ体（ＩＩ）の比率が、１ｔｉｉ比にして１０：０〜
４：６、特に１０：０〜７：３のものが好ましす、また
、アルキル基Ｒの炭素数は、８〜２０が好ましい。エー
テルカルボキシレートは、組成物中に０．１〜９５重量
％（以下、チで示す）、特に１〜７０％となるように配
合するのが好ましい。
としては、モノ体（（Ｉ−１）と（Ｉ−２）の合計量〕
とジ体（ＩＩ）の比率が、１ｔｉｉ比にして１０：０〜
４：６、特に１０：０〜７：３のものが好ましす、また
、アルキル基Ｒの炭素数は、８〜２０が好ましい。エー
テルカルボキシレートは、組成物中に０．１〜９５重量
％（以下、チで示す）、特に１〜７０％となるように配
合するのが好ましい。
本発明の洗浄剤組成物には、エーテルカルボキシレート
のほかに、他の界面活性剤、石鹸等全添加配合すること
ができる。特に、エーテルカルホキシレー１ｊアニオン
界面活性剤の刺激を緩和する作用を有するだめ、アニオ
ン界面活性剤との併用は有効である。更に本発明の洗浄
剤組成物には、使用目的に応じ、補助剤として溶剤、可
溶化剤、香料、染料、乳化剤等を適宜配合扛血遜するこ
とができる。
のほかに、他の界面活性剤、石鹸等全添加配合すること
ができる。特に、エーテルカルホキシレー１ｊアニオン
界面活性剤の刺激を緩和する作用を有するだめ、アニオ
ン界面活性剤との併用は有効である。更に本発明の洗浄
剤組成物には、使用目的に応じ、補助剤として溶剤、可
溶化剤、香料、染料、乳化剤等を適宜配合扛血遜するこ
とができる。
Ｃ作用〕
本発明のエーテルカルボキシレートを含む洗浄剤組成物
を使用する車により、皮膚や毛髪に対し、洗浄後のさっ
ばり感やしっとり感等のコンディショニング効果を得る
事ができるが、これは、洗浄時の水道水中に含まれるカ
ルシウム、マグネシウムとエーテルカルボキシレートが
難水溶性塩全形成し、皮膚や毛髪に適量付着するためと
考えられる。
を使用する車により、皮膚や毛髪に対し、洗浄後のさっ
ばり感やしっとり感等のコンディショニング効果を得る
事ができるが、これは、洗浄時の水道水中に含まれるカ
ルシウム、マグネシウムとエーテルカルボキシレートが
難水溶性塩全形成し、皮膚や毛髪に適量付着するためと
考えられる。
本発明の洗浄剤組成物は、酸性〜アルカリ性で安定であ
ジ、また使用時において中性で皮膚や眼に対し極めて温
和であジ、低温溶解性に優れ、しかも洗浄力、起泡力と
もに良好である。
ジ、また使用時において中性で皮膚や眼に対し極めて温
和であジ、低温溶解性に優れ、しかも洗浄力、起泡力と
もに良好である。
従って、本発明の洗浄剤ＩＡ ｒＲ物は、洗顔料、石循
、シャンプー、台所用洗剤として特に有効である。
、シャンプー、台所用洗剤として特に有効である。
次に実施例を挙げて説明する。
合成例１
】Ｌ四つロフラスコにラウリルグ１１セリルエーテル５
０．０ ｇ、ジオキサン３００ｇ、金属Ｎａ４．５ｇを
カロえ窒素煩流下昇温し、】００°Ｃで５時間攪拌しア
ルコラード化を行った。５０℃まで冷却後、モノクロル
酢酸ソーダ２５．０．！ｉ”を加え１００℃で３時間反
応した。溶媒を留去した後、大量分取液クロ（液クロ条
件： ８１０ｇゲルカラム、展開溶媒水／メタノール＝
］：］）を用いて未反応物、副生成物を除去するととも
に目的物全分取し、分取液から溶媒を留去し、ラウリル
グリセリルエーテルモノカルボキシレートモノナトリウ
ム塩の精製物Ｃ（Ｉ−１）／１４−２ ）−１／１１１
１４．１１およびラウリルグリセリルエーテルジカルボ
キシレートナトリウム塩（’Ｉｆ）１８．７．９を得た
。
０．０ ｇ、ジオキサン３００ｇ、金属Ｎａ４．５ｇを
カロえ窒素煩流下昇温し、】００°Ｃで５時間攪拌しア
ルコラード化を行った。５０℃まで冷却後、モノクロル
酢酸ソーダ２５．０．！ｉ”を加え１００℃で３時間反
応した。溶媒を留去した後、大量分取液クロ（液クロ条
件： ８１０ｇゲルカラム、展開溶媒水／メタノール＝
］：］）を用いて未反応物、副生成物を除去するととも
に目的物全分取し、分取液から溶媒を留去し、ラウリル
グリセリルエーテルモノカルボキシレートモノナトリウ
ム塩の精製物Ｃ（Ｉ−１）／１４−２ ）−１／１１１
１４．１１およびラウリルグリセリルエーテルジカルボ
キシレートナトリウム塩（’Ｉｆ）１８．７．９を得た
。
元素分析：Ｎ−１）および（Ｔ−２”）混合物分析値
計算値 Ｃ６０２■ ６０．０（（イ） Ｈ９，６９，７ ０２３，７２３，５ Ｎａ ６．５ ．６．８ 元素分析：化合物（Ｉ１） 分析値 計算値 Ｃ５４，２□□□１ ５４．３（％）Ｈ８，０８，
１ ０２６，８２６，７ Ｎａ １１．３ １１．０合成例２ 合成例１に訃いてラウリルグリセリルエーテルのかわり
にミリスチルグリセリルエーテルを用い、同様に合成を
行い、ミリスチルグリセリルエーテルモノカルボキシレ
ートナトリウム塩ヲ得り。
計算値 Ｃ６０２■ ６０．０（（イ） Ｈ９，６９，７ ０２３，７２３，５ Ｎａ ６．５ ．６．８ 元素分析：化合物（Ｉ１） 分析値 計算値 Ｃ５４，２□□□１ ５４．３（％）Ｈ８，０８，
１ ０２６，８２６，７ Ｎａ １１．３ １１．０合成例２ 合成例１に訃いてラウリルグリセリルエーテルのかわり
にミリスチルグリセリルエーテルを用い、同様に合成を
行い、ミリスチルグリセリルエーテルモノカルボキシレ
ートナトリウム塩ヲ得り。
実施例１． （シャンプー）
１ヤシ油ジエタノールアミド
３拳ラウリルジメチルアミノ酢酸
３ベタイン ・エチレンジアミン４酢酸ジＮａ 塩０．１Φクエン酸
０．１・水
７８．８土肥処方でシャンプーを製造
した。このジャンプ・−は、泡だちがきめこまやかであ
り、髪にしっとりした感触を与え、又、刺激がなく、シ
ャンプーとして好ましいものであった。
３拳ラウリルジメチルアミノ酢酸
３ベタイン ・エチレンジアミン４酢酸ジＮａ 塩０．１Φクエン酸
０．１・水
７８．８土肥処方でシャンプーを製造
した。このジャンプ・−は、泡だちがきめこまやかであ
り、髪にしっとりした感触を与え、又、刺激がなく、シ
ャンプーとして好ましいものであった。
実施例２．（クリーム状洗浄剤）
・塩化ナトリウム ８Φ リチウ
ム、マグネシウムシリケート 】・グ
リセリン ６・水
３９ 上記処方で、クリーム状洗浄剤を製造した。本洗浄剤は
、細かい感触のよい泡全作り、洗浄後肌がさっばり、し
つとりし、良好な仕上がり感が得られ、刺激がないもの
であった。
ム、マグネシウムシリケート 】・グ
リセリン ６・水
３９ 上記処方で、クリーム状洗浄剤を製造した。本洗浄剤は
、細かい感触のよい泡全作り、洗浄後肌がさっばり、し
つとりし、良好な仕上がり感が得られ、刺激がないもの
であった。
実施例３．（固形洗浄剤）
・デキストリン １５・コ
ーンスターチ ５・酸化チ
タン ０．１０水
９．９上記処方で、固形洗浄剤を製
造した。本洗浄剤は、泡だちもよく、洗浄性も良好で、
洗浄後肌にしつとりした感触金与え、刺激のないことが
認められた。
ーンスターチ ５・酸化チ
タン ０．１０水
９．９上記処方で、固形洗浄剤を製
造した。本洗浄剤は、泡だちもよく、洗浄性も良好で、
洗浄後肌にしつとりした感触金与え、刺激のないことが
認められた。
実施例４．（台所用洗剤）
・ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド
７・エタノール ５−
塩化ナトリウム ５・水
６３ 上記処方で台所用液体洗剤を製造した。本洗剤は、泡だ
ち、洗浄力も良好で、皮膚にしっとり感を与え、刺激も
認められなかった。
７・エタノール ５−
塩化ナトリウム ５・水
６３ 上記処方で台所用液体洗剤を製造した。本洗剤は、泡だ
ち、洗浄力も良好で、皮膚にしっとり感を与え、刺激も
認められなかった。
試験例
本発明で使用されるエーテルカルボキシレートの臨界ミ
セル形成ｕＦｆｆｉ（ＣＭＣ）、クラフト点、起泡力を
次の方法により測定した。ＣＭＣは、２０℃、ウイルヘ
ルミー型表面張力計上用いて求めた。
セル形成ｕＦｆｆｉ（ＣＭＣ）、クラフト点、起泡力を
次の方法により測定した。ＣＭＣは、２０℃、ウイルヘ
ルミー型表面張力計上用いて求めた。
クラフト点は、各界面活性剤のＣＭ ＣＧｉで測定した
。起泡力は、各界面活性剤をラノリン無添加または０．
５重量％添加の４°ＤＨ水中に１重量係となるように溶
解させ、４０℃、５分間反転攪拌し、放置３０秒後の泡
雪により評価した。なお、ラウリル硫酸ナトリウムを比
較品として用いた。結果を第１表に示す。
。起泡力は、各界面活性剤をラノリン無添加または０．
５重量％添加の４°ＤＨ水中に１重量係となるように溶
解させ、４０℃、５分間反転攪拌し、放置３０秒後の泡
雪により評価した。なお、ラウリル硫酸ナトリウムを比
較品として用いた。結果を第１表に示す。
以下余白
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の一般式（ I −１）、（ I −２）または（II）
▲数式、化学式、表等があります▼（ I −１） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I −２） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒは炭素数４〜３２の直鎖または分岐鎖のアル
キルまたはアルケニル基を、Ｍは水素、アルカリ金属、
アンモニウム、アルカノールアンモニウム又は低級アル
キルアンモニウムを示す） で表わされる３種のエーテルカルボキシレートのうち少
なくとも１種以上を含有する洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60291668A JPS62149797A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60291668A JPS62149797A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62149797A true JPS62149797A (ja) | 1987-07-03 |
| JPH0560519B2 JPH0560519B2 (ja) | 1993-09-02 |
Family
ID=17771891
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60291668A Granted JPS62149797A (ja) | 1985-12-24 | 1985-12-24 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62149797A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834513A (en) * | 1996-04-25 | 1998-11-10 | Avon Products, Inc. | Oxa diacids and related compounds for treating skin conditions |
| US5932229A (en) * | 1996-04-25 | 1999-08-03 | Avon Products, Inc. | Oxa diacids and related compounds for treating skin conditions |
| US6290944B1 (en) | 1999-02-16 | 2001-09-18 | L'oreal S.A. | Detergent compositions containing an hydroxylalkyl ether surfactant and a cationic guar gum |
| US6368584B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-04-09 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a silicone, and their uses |
| US6511669B1 (en) | 1999-02-16 | 2003-01-28 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a cationic polymer, and uses thereof |
| CN100406547C (zh) * | 2002-04-12 | 2008-07-30 | 花王株式会社 | 洗净剂组合物 |
| JP2017197732A (ja) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 三洋化成工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
-
1985
- 1985-12-24 JP JP60291668A patent/JPS62149797A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5834513A (en) * | 1996-04-25 | 1998-11-10 | Avon Products, Inc. | Oxa diacids and related compounds for treating skin conditions |
| US5932229A (en) * | 1996-04-25 | 1999-08-03 | Avon Products, Inc. | Oxa diacids and related compounds for treating skin conditions |
| US6290944B1 (en) | 1999-02-16 | 2001-09-18 | L'oreal S.A. | Detergent compositions containing an hydroxylalkyl ether surfactant and a cationic guar gum |
| US6511669B1 (en) | 1999-02-16 | 2003-01-28 | L'oreal S.A. | Cosmetic compositions containing an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a cationic polymer, and uses thereof |
| US6368584B1 (en) | 2000-02-15 | 2002-04-09 | L'oreal S.A. | Detergent cosmetic compositions comprising an anionic hydroxyalkyl ether surfactant and a silicone, and their uses |
| CN100406547C (zh) * | 2002-04-12 | 2008-07-30 | 花王株式会社 | 洗净剂组合物 |
| JP2017197732A (ja) * | 2016-04-25 | 2017-11-02 | 三洋化成工業株式会社 | 洗浄剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0560519B2 (ja) | 1993-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4791097A (en) | Benzoic acid esters and their use | |
| EP0690044B1 (en) | Process for producing amidoether carboxylic acid or salt thereof, and surface active agent mixture containing the same | |
| US5395542A (en) | Liquid detergent composition | |
| WO1995008614A1 (fr) | Composition detergente | |
| US5756785A (en) | Guerbet betaines | |
| JP3522817B2 (ja) | タウリン誘導体、その製造法、該化合物を含有する洗浄剤組成物及びその中間体 | |
| JPS62149797A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0115482B2 (ja) | ||
| JPH09227479A (ja) | 新規アミドエステルカルボン酸又はその塩、それらの製造方法、及びそれらを含有する洗浄剤組成物 | |
| JP2005507952A (ja) | アルキル（アルケニル）グリセロールエーテルカルボン酸 | |
| JPS63280798A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0859545A (ja) | カルボキシエチルエーテル誘導体及びこれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPH07304653A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0497000A (ja) | 洗浄剤 | |
| JPH0987289A (ja) | 界面活性剤 | |
| JP3868823B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPS6375096A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH06116134A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH0641584A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
| JPS5941678B2 (ja) | 固型状洗浄剤組成物 | |
| JPS62277350A (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）グリシンおよびその塩 | |
| JP3540432B2 (ja) | アミドカルボン酸またはその塩を含有する洗浄剤組成物 | |
| JPS6372659A (ja) | Ｎ−アシル−ｎ−（２−ヒドロキシプロピル）グリシンおよびその塩 | |
| JPH1180780A (ja) | 陰イオン性界面活性剤及びそれを含む洗浄剤組成物 | |
| JPH07126233A (ja) | Ｎ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |