JPH07126233A - Ｎ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 - Google Patents
Ｎ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物Info
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- JPH07126233A JPH07126233A JP5276363A JP27636393A JPH07126233A JP H07126233 A JPH07126233 A JP H07126233A JP 5276363 A JP5276363 A JP 5276363A JP 27636393 A JP27636393 A JP 27636393A JP H07126233 A JPH07126233 A JP H07126233A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 汎用性、増泡性に優れ、且つ安全性の高い界
面活性剤助剤を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノール、及びそれを含有する界面活性剤組成物並
びに洗浄剤組成物。 【化１】 〔式中、R1は炭素数６〜22のアルキル基、アルケニル
基、ヒドロキシアルキル基、或いはアルキル基の炭素数
８〜12のアルキルフェニル基、R2は水素原子、或いは炭
素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基、又はアルキルフェニル基、R3は炭素数１〜５
のアルキレン基、R4は炭素数２〜３のアルキレン基、ｎ
は０〜50の任意の数を示す。〕
面活性剤助剤を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミド
アルカノール、及びそれを含有する界面活性剤組成物並
びに洗浄剤組成物。 【化１】 〔式中、R1は炭素数６〜22のアルキル基、アルケニル
基、ヒドロキシアルキル基、或いはアルキル基の炭素数
８〜12のアルキルフェニル基、R2は水素原子、或いは炭
素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基、又はアルキルフェニル基、R3は炭素数１〜５
のアルキレン基、R4は炭素数２〜３のアルキレン基、ｎ
は０〜50の任意の数を示す。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、皮膚に対して低刺激性
で、且つ広範な界面活性剤に対して優れた増泡効果を有
するＮ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、
並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成
物に関するものである。
で、且つ広範な界面活性剤に対して優れた増泡効果を有
するＮ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、
並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成
物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
界面活性剤を洗浄剤として使用する場合で特に起泡性が
要求される時、界面活性剤単独では充分な起泡性を得ら
れないことが多く、界面活性剤助剤として増泡剤が利用
されている。増泡剤としては、アルカノイルジエタノー
ルアミド、アルカノイルモノエタノールアミド、アルキ
ルジメチルアミンオキサイド等が使用されている。しか
し、これらの界面活性剤助剤は比較的安価である反面、
界面活性剤への増泡効果がまだ不十分であり、また各種
界面活性剤への汎用性が非常に低い。更に近年、アルカ
ノイルジエタノールアミドなどは、空気酸素との接触に
より有害なニトロソアミンを生成するとの報告があり、
その使用は制限される方向にある。また、一部の公知の
Ｎ−アルキルアミドアルカノールにおいては、既に増泡
剤として報告されている例（ＵＳＰ３，２５０，７１
９）があるが、その増泡効果はポリオキシエチレンアル
キルエーテル系やプルロニック系など一部のノニオン系
活性剤に限られており、広く利用されるには至っていな
い。このため、汎用性、増泡性に優れ且つ安全性の高い
界面活性剤助剤が強く望まれている。
界面活性剤を洗浄剤として使用する場合で特に起泡性が
要求される時、界面活性剤単独では充分な起泡性を得ら
れないことが多く、界面活性剤助剤として増泡剤が利用
されている。増泡剤としては、アルカノイルジエタノー
ルアミド、アルカノイルモノエタノールアミド、アルキ
ルジメチルアミンオキサイド等が使用されている。しか
し、これらの界面活性剤助剤は比較的安価である反面、
界面活性剤への増泡効果がまだ不十分であり、また各種
界面活性剤への汎用性が非常に低い。更に近年、アルカ
ノイルジエタノールアミドなどは、空気酸素との接触に
より有害なニトロソアミンを生成するとの報告があり、
その使用は制限される方向にある。また、一部の公知の
Ｎ−アルキルアミドアルカノールにおいては、既に増泡
剤として報告されている例（ＵＳＰ３，２５０，７１
９）があるが、その増泡効果はポリオキシエチレンアル
キルエーテル系やプルロニック系など一部のノニオン系
活性剤に限られており、広く利用されるには至っていな
い。このため、汎用性、増泡性に優れ且つ安全性の高い
界面活性剤助剤が強く望まれている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記の現状
に鑑み、頭髪、身体、食器洗浄用等の各種洗浄剤助剤と
して有用な、汎用性、増泡性に優れ、且つ安全性の高い
界面活性剤助剤を鋭意検討した結果、長鎖の１級アミン
もしくは２級アミンより誘導されるＮ−アルキルアミド
アルカノールが上記目的を達成することを見出し、本発
明を完成した。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）で表さ
れるＮ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、
並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成
物を提供するものである。
に鑑み、頭髪、身体、食器洗浄用等の各種洗浄剤助剤と
して有用な、汎用性、増泡性に優れ、且つ安全性の高い
界面活性剤助剤を鋭意検討した結果、長鎖の１級アミン
もしくは２級アミンより誘導されるＮ−アルキルアミド
アルカノールが上記目的を達成することを見出し、本発
明を完成した。すなわち本発明は、一般式（Ｉ）で表さ
れるＮ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、
並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成
物を提供するものである。
【０００４】
【化５】
【０００５】〔式中、 R1：直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のアルキル基、アル
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、或いはアルキル基の
炭素数８〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキルフェニル基を
示す。 R2：水素原子、或いは直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜22の
アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、又
はアルキルフェニル基を示す。 R3：直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜５のアルキレン基を示
す。 R4：直鎖又は分岐鎖の炭素数２〜３のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、或いはアルキル基の
炭素数８〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキルフェニル基を
示す。 R2：水素原子、或いは直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜22の
アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、又
はアルキルフェニル基を示す。 R3：直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜５のアルキレン基を示
す。 R4：直鎖又は分岐鎖の炭素数２〜３のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。
【０００６】ｎ：０〜50の任意の数を示す。〕 一般式（Ｉ）において、R1は直鎖又は分岐鎖の炭素数６
〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基、或いはアルキル基の炭素数８〜12の直鎖又は分岐鎖
のアルキルフェニル基を示すが、例えばオクチル基、デ
シル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、イソステアリル基、２−エチルヘ
キシル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェニル
基等が挙げられ、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のアル
キル基又はアルケニル基が増泡性の点で好ましく、直鎖
の炭素数８〜18のアルキル基が特に好ましい。
〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル
基、或いはアルキル基の炭素数８〜12の直鎖又は分岐鎖
のアルキルフェニル基を示すが、例えばオクチル基、デ
シル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基、オクタデシル基、イソステアリル基、２−エチルヘ
キシル基、12−ヒドロキシドデシル基、ノニルフェニル
基等が挙げられ、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のアル
キル基又はアルケニル基が増泡性の点で好ましく、直鎖
の炭素数８〜18のアルキル基が特に好ましい。
【０００７】R2は水素原子、或いは直鎖又は分岐鎖の炭
素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基、又はアルキルフェニル基を示すが、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ヒドロ
キシエチル基の他、上記のR1で例示した官能基が挙げら
れる。R2としては水素原子、メチル基が増泡性の点で好
ましい。
素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシア
ルキル基、又はアルキルフェニル基を示すが、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ヒドロ
キシエチル基の他、上記のR1で例示した官能基が挙げら
れる。R2としては水素原子、メチル基が増泡性の点で好
ましい。
【０００８】R3は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜５のアル
キレン基を示すが、直鎖の炭素数１〜５のアルキレン基
もしくは -CH2CH(CH3)CH2CH2- で示される分岐鎖の２−
メチルブチレン基が好ましく、特に -CH2CH(CH3)CH2CH2
- で示される分岐鎖の２−メチルブチレン基であるもの
が、融点が低く、合成及び配合などにおける操作性の点
で好ましい。
キレン基を示すが、直鎖の炭素数１〜５のアルキレン基
もしくは -CH2CH(CH3)CH2CH2- で示される分岐鎖の２−
メチルブチレン基が好ましく、特に -CH2CH(CH3)CH2CH2
- で示される分岐鎖の２−メチルブチレン基であるもの
が、融点が低く、合成及び配合などにおける操作性の点
で好ましい。
【０００９】R4は直鎖又は分岐鎖の炭素数２〜３のアル
キレン基を示すが、エチレン基もしくは分岐のプロピレ
ン基が好ましい。ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよ
い。ｎは０〜50の任意の数を示すが、ｎ＝０〜10が好ま
しい。
キレン基を示すが、エチレン基もしくは分岐のプロピレ
ン基が好ましい。ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよ
い。ｎは０〜50の任意の数を示すが、ｎ＝０〜10が好ま
しい。
【００１０】一般式（Ｉ）で表される化合物としては、
以下の1)〜 3) に示す化合物群が例示される。 1) 前記一般式（Ｉ）において、R1が直鎖の炭素数９〜
11又は炭素数13〜22のアルキル基、分岐鎖の炭素数６〜
22のアルキル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のアル
ケニル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のヒドロキシ
アルキル基、或いはアルキル基の炭素数８〜12の直鎖又
は分岐鎖のアルキルフェニル基であり、R2が水素原子又
はメチル基であり、R3がメチレン基であるＮ−アルキル
アミドアルカノール。
以下の1)〜 3) に示す化合物群が例示される。 1) 前記一般式（Ｉ）において、R1が直鎖の炭素数９〜
11又は炭素数13〜22のアルキル基、分岐鎖の炭素数６〜
22のアルキル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のアル
ケニル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のヒドロキシ
アルキル基、或いはアルキル基の炭素数８〜12の直鎖又
は分岐鎖のアルキルフェニル基であり、R2が水素原子又
はメチル基であり、R3がメチレン基であるＮ−アルキル
アミドアルカノール。
【００１１】2) 前記一般式（Ｉ）において、R1が直鎖
の炭素数６〜11又は13〜22のアルキル基、分岐鎖の炭素
数６〜22のアルキル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22
のアルケニル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のヒド
ロキシアルキル基、或いはアルキル基の炭素数８〜12の
直鎖又は分岐鎖のアルキルフェニル基であり、R2が水素
原子又はメチル基であり、R3が直鎖又は分岐鎖の炭素数
２, ４又は５のアルキレン基であるＮ−アルキルアミド
アルカノール。
の炭素数６〜11又は13〜22のアルキル基、分岐鎖の炭素
数６〜22のアルキル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22
のアルケニル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のヒド
ロキシアルキル基、或いはアルキル基の炭素数８〜12の
直鎖又は分岐鎖のアルキルフェニル基であり、R2が水素
原子又はメチル基であり、R3が直鎖又は分岐鎖の炭素数
２, ４又は５のアルキレン基であるＮ−アルキルアミド
アルカノール。
【００１２】3) 前記一般式（Ｉ）において、R3が -CH
2CH(CH3)CH2CH2- で示される分岐鎖の炭素数５のアルキ
レン基であるＮ−アルキルアミドアルカノール、特にR2
が水素原子又はメチル基であるＮ−アルキルアミドアル
カノール。
2CH(CH3)CH2CH2- で示される分岐鎖の炭素数５のアルキ
レン基であるＮ−アルキルアミドアルカノール、特にR2
が水素原子又はメチル基であるＮ−アルキルアミドアル
カノール。
【００１３】本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるＮ−
アルキルアミドアルカノールの具体例としては、以下に
示す化合物が挙げられる。
アルキルアミドアルカノールの具体例としては、以下に
示す化合物が挙げられる。
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】前記一般式（Ｉ）で表される本発明のＮ−
アルキルアミドアルカノールの製造方法としては、例え
ば以下の方法が挙げられる。一般式（II）
アルキルアミドアルカノールの製造方法としては、例え
ば以下の方法が挙げられる。一般式（II）
【００１７】
【化８】
【００１８】（式中、R1及びR2は前記の意味を示す。）
で表されるアミンと、一般式(III)
で表されるアミンと、一般式(III)
【００１９】
【化９】
【００２０】（式中、R3は前記の意味を示す。）で表さ
れるラクトンとを反応させ、必要なら更にその生成物を
一般式 (IV)
れるラクトンとを反応させ、必要なら更にその生成物を
一般式 (IV)
【００２１】
【化１０】
【００２２】（式中、R4は前記の意味を示す。）で表さ
れるアルキレンオキサイドと反応させる方法。
れるアルキレンオキサイドと反応させる方法。
【００２３】一般式（II）で表されるアミンとしては、
オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テト
ラデシルアミン、ヤシ組成アルキルアミン、Ｎ−メチル
ドデシルアミン等のＮ−長鎖１級又は２級アミンが挙げ
られる。一般式(III) で表されるラクトンとしては、β
−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、
δ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、β−プロピ
オラクトン等が挙げられる。また一般式 (IV) で表され
るアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、テト
ラデシルアミン、ヤシ組成アルキルアミン、Ｎ−メチル
ドデシルアミン等のＮ−長鎖１級又は２級アミンが挙げ
られる。一般式(III) で表されるラクトンとしては、β
−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、
δ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、β−プロピ
オラクトン等が挙げられる。また一般式 (IV) で表され
るアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイ
ド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。
【００２４】一般式（II）で表されるアミンと一般式(I
II) で表されるラクトンとの反応温度は０〜200 ℃の範
囲が好ましく、反応時間は１〜24時間が好ましい。ま
た、一般式 (IV) で表されるアルキレンオキサイドとの
反応は、KOH などのアルカリ触媒、または三フッ化ホウ
素、酸化マグネシウムなどの酸触媒を用いて行い、20〜
180 ℃の温度で１〜10時間反応させれば良い。
II) で表されるラクトンとの反応温度は０〜200 ℃の範
囲が好ましく、反応時間は１〜24時間が好ましい。ま
た、一般式 (IV) で表されるアルキレンオキサイドとの
反応は、KOH などのアルカリ触媒、または三フッ化ホウ
素、酸化マグネシウムなどの酸触媒を用いて行い、20〜
180 ℃の温度で１〜10時間反応させれば良い。
【００２５】本発明の前記一般式（Ｉ）で表されるＮ−
アルキルアミドアルカノールは共存する界面活性剤に対
し優れた増泡効果を示し、かかる化合物を含有する界面
活性剤組成物は起泡性に優れる上、刺激性が低く安全性
が高いために、頭髪、身体、食器用洗浄剤としてのみな
らず、洗顔剤、住居用洗剤等の各種洗浄剤に好適に使用
することができる。
アルキルアミドアルカノールは共存する界面活性剤に対
し優れた増泡効果を示し、かかる化合物を含有する界面
活性剤組成物は起泡性に優れる上、刺激性が低く安全性
が高いために、頭髪、身体、食器用洗浄剤としてのみな
らず、洗顔剤、住居用洗剤等の各種洗浄剤に好適に使用
することができる。
【００２６】本発明の界面活性剤組成物は、必須成分と
して前記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドア
ルカノールを含有するものであり、その含有量は 0.1〜
90重量％が好ましく、更に好ましくは 0.1〜50重量％で
ある。
して前記一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドア
ルカノールを含有するものであり、その含有量は 0.1〜
90重量％が好ましく、更に好ましくは 0.1〜50重量％で
ある。
【００２７】本発明の界面活性剤組成物に用いられる界
面活性剤としては、一般のアニオン性界面活性剤（アル
キル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
高級脂肪酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩、Ｎ−アルカノイルエタノールアミド硫酸エス
テル塩、脂肪酸グリセライド硫酸塩、アルキルグリセリ
ルエーテル硫酸塩、タウリン系界面活性剤、ザルコシネ
ート系界面活性剤、イセチオネート系界面活性剤、Ｎ−
アシル化酸性アミノ酸系界面活性剤等）；両性界面活性
剤（アルキルベタイン型界面活性剤、アミドプロピルベ
タイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面
活性剤、スルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタイン
型界面活性剤、及びラウリルアミノプロピオン酸ナトリ
ウム等のアミノ酸型界面活性剤等）；非イオン性界面活
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、
脂肪酸ソルビタンエステル、アルキルポリグリコシド
等）；カチオン性界面活性剤（塩化アルキルトリメチル
アンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム、
エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチ
ルアンモニウム等）等が挙げられる。これらの界面活性
剤は一種類もしくは数種類を混合して用いてもよい。
面活性剤としては、一般のアニオン性界面活性剤（アル
キル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエー
テル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
高級脂肪酸塩、α−オレフィンスルホン酸塩、アルキル
スルホン酸塩、Ｎ−アルキルアミドアルカノール硫酸エ
ステル塩、Ｎ−アルカノイルエタノールアミド硫酸エス
テル塩、脂肪酸グリセライド硫酸塩、アルキルグリセリ
ルエーテル硫酸塩、タウリン系界面活性剤、ザルコシネ
ート系界面活性剤、イセチオネート系界面活性剤、Ｎ−
アシル化酸性アミノ酸系界面活性剤等）；両性界面活性
剤（アルキルベタイン型界面活性剤、アミドプロピルベ
タイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面
活性剤、スルホベタイン型界面活性剤、ホスホベタイン
型界面活性剤、及びラウリルアミノプロピオン酸ナトリ
ウム等のアミノ酸型界面活性剤等）；非イオン性界面活
性剤（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、
脂肪酸ソルビタンエステル、アルキルポリグリコシド
等）；カチオン性界面活性剤（塩化アルキルトリメチル
アンモニウム、塩化ジアルキルジメチルアンモニウム、
エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチ
ルアンモニウム等）等が挙げられる。これらの界面活性
剤は一種類もしくは数種類を混合して用いてもよい。
【００２８】本発明の洗浄剤組成物は、前記一般式
（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール及び
界面活性剤を必須成分として含有する。本発明の洗浄剤
組成物中のＮ−アルキルアミドアルカノールの含有量は
0.1〜90重量％が好ましく、更に好ましくは 0.1〜50重
量％である。本発明の洗浄剤組成物中には、本発明の効
果を損なわない範囲において従来の頭髪、身体、食器用
洗浄剤等に用いられている成分を併用することができ
る。このような併用成分としては、グリセリン、プロピ
レングリコール、エチレングリコール等の保湿剤、その
他殺菌剤、乳化剤、香料等が挙げられる。
（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール及び
界面活性剤を必須成分として含有する。本発明の洗浄剤
組成物中のＮ−アルキルアミドアルカノールの含有量は
0.1〜90重量％が好ましく、更に好ましくは 0.1〜50重
量％である。本発明の洗浄剤組成物中には、本発明の効
果を損なわない範囲において従来の頭髪、身体、食器用
洗浄剤等に用いられている成分を併用することができ
る。このような併用成分としては、グリセリン、プロピ
レングリコール、エチレングリコール等の保湿剤、その
他殺菌剤、乳化剤、香料等が挙げられる。
【００２９】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるも
のではない。
【００３０】実施例１Ｎ−デシル−４−ヒドロキシ−２−メチルペンタンアミ
ドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル−４ツ口フラスコにデシルアミン1210.08g(7.6928mo
l) を仕込み、攪拌しながら 100℃に加熱した。そこへ
β−メチル−δ−バレロラクトン（クラレ：ＭＶＬ）87
8.79g(7.6992mol)を１時間30分で滴下した。その後、系
内温度を 100℃に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン価
によりデシルアミンの系内残量を追跡した。その結果、
反応熟成を４時間30分行うことにより反応率が97.8％に
達したので、反応を終了した。反応終了品を70℃まで冷
却した後、ヘキサン３リットルに攪拌しながら流し込ん
だ。得られた白色晶析物を濾取、乾燥することにより、
下記式(1) で表される化合物を無色粉末として1885.5g
(収率：90.3％）得た。
ドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル−４ツ口フラスコにデシルアミン1210.08g(7.6928mo
l) を仕込み、攪拌しながら 100℃に加熱した。そこへ
β−メチル−δ−バレロラクトン（クラレ：ＭＶＬ）87
8.79g(7.6992mol)を１時間30分で滴下した。その後、系
内温度を 100℃に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン価
によりデシルアミンの系内残量を追跡した。その結果、
反応熟成を４時間30分行うことにより反応率が97.8％に
達したので、反応を終了した。反応終了品を70℃まで冷
却した後、ヘキサン３リットルに攪拌しながら流し込ん
だ。得られた白色晶析物を濾取、乾燥することにより、
下記式(1) で表される化合物を無色粉末として1885.5g
(収率：90.3％）得た。
【００３１】
【化１１】
【００３２】＜油脂分析＞ 酸価：0.70、水酸基価：207.8 、揮発分（％）：2.1 ＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法＞ 272(M+1, base), 254, 226, 158 ＜ＩＲ分析（ＫＢｒ法）＞ 3295, 2927, 2855, 1639, 1564, 1467 cm-1 ＜ＮＭＲ分析(200MHz, CDCl3) ＞ 5.87(t,1H), 3.53(t,2H), 3.12(q,2H), 2.82(b,1H), 2.
15-1.80(m,4H),1.50-1.30(m,3H), 1.15(b,14H), 0.85
(d,3H), 0.74(t,3H) ppm 実施例２Ｎ−ドデシル−４−ヒドロキシ−２−メチルペンタンア
ミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた１リット
ル−４ツ口フラスコにドデシルアミン344.10g(1.8564mo
l)を仕込み、攪拌しながら70℃に加熱した。そこへβ−
メチル−δ−バレロラクトン（クラレ：ＭＶＬ）213.90
g(1.8740mol)を20分で滴下した。その後、系内温度を 1
20℃に上げ攪拌を継続し、全アミン価によりドデシルア
ミンの系内残量を追跡した。その結果、反応熟成を５時
間行うことにより反応率が97.0％に達したので、反応を
終了した。反応終了品を70℃まで冷却した後、ヘキサン
1.5リットルに攪拌しながら流し込んだ。得られた白色
晶析物を濾取、乾燥することにより、下記式(2) で表さ
れる化合物を無色粉末として481.72g(収率：85.8％）得
た。
15-1.80(m,4H),1.50-1.30(m,3H), 1.15(b,14H), 0.85
(d,3H), 0.74(t,3H) ppm 実施例２Ｎ−ドデシル−４−ヒドロキシ−２−メチルペンタンア
ミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた１リット
ル−４ツ口フラスコにドデシルアミン344.10g(1.8564mo
l)を仕込み、攪拌しながら70℃に加熱した。そこへβ−
メチル−δ−バレロラクトン（クラレ：ＭＶＬ）213.90
g(1.8740mol)を20分で滴下した。その後、系内温度を 1
20℃に上げ攪拌を継続し、全アミン価によりドデシルア
ミンの系内残量を追跡した。その結果、反応熟成を５時
間行うことにより反応率が97.0％に達したので、反応を
終了した。反応終了品を70℃まで冷却した後、ヘキサン
1.5リットルに攪拌しながら流し込んだ。得られた白色
晶析物を濾取、乾燥することにより、下記式(2) で表さ
れる化合物を無色粉末として481.72g(収率：85.8％）得
た。
【００３３】
【化１２】
【００３４】＜油脂分析＞ 酸価：0.20、水酸基価：188.4 、揮発分（％）：0.28 ＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法＞ 300(M+1, base), 282, 254, 186 ＜ＩＲ分析（ＫＢｒ法）＞ 3292, 2926, 2854, 1638, 1563, 1467 cm-1 ＜ＮＭＲ分析(200MHz, CDCl3) ＞ 5.75(t,1H), 3.52(t,2H), 3.08(q,2H), 2.12-1.84(m,4
H),1.49-1.25(m,3H), 1.10(b,18H), 0.83(d,3H), 0.72
(t,3H) ppm 実施例３Ｎ−テトラデシル−４−ヒドロキシ−２−メチルペンタ
ンアミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル−４ツ口フラスコにテトラデシルアミン698.77g(3.27
43mol)を仕込み、攪拌しながら 100℃に加熱した。そこ
へβ−メチル−δ−バレロラクトン（クラレ：ＭＶＬ）
374.10g(3.2776mol)を１時間で滴下した。その後、系内
温度を 120℃に上げ攪拌を継続し、全アミン価によりテ
トラデシルアミンの系内残量を追跡した。その結果、反
応熟成を５時間行うことにより反応率が95.9％に達した
ので、反応を終了した。反応終了品を75℃まで冷却した
後、ヘキサン 3.0リットルに攪拌しながら流し込んだ。
得られた白色晶析物を濾取、乾燥することにより、下記
式(3) で表される化合物を無色粉末として938.21g(収
率：87.5％）得た。
H),1.49-1.25(m,3H), 1.10(b,18H), 0.83(d,3H), 0.72
(t,3H) ppm 実施例３Ｎ−テトラデシル−４−ヒドロキシ−２−メチルペンタ
ンアミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル−４ツ口フラスコにテトラデシルアミン698.77g(3.27
43mol)を仕込み、攪拌しながら 100℃に加熱した。そこ
へβ−メチル−δ−バレロラクトン（クラレ：ＭＶＬ）
374.10g(3.2776mol)を１時間で滴下した。その後、系内
温度を 120℃に上げ攪拌を継続し、全アミン価によりテ
トラデシルアミンの系内残量を追跡した。その結果、反
応熟成を５時間行うことにより反応率が95.9％に達した
ので、反応を終了した。反応終了品を75℃まで冷却した
後、ヘキサン 3.0リットルに攪拌しながら流し込んだ。
得られた白色晶析物を濾取、乾燥することにより、下記
式(3) で表される化合物を無色粉末として938.21g(収
率：87.5％）得た。
【００３５】
【化１３】
【００３６】＜油脂分析＞ 酸価：0.17、水酸基価：170.2 、揮発分（％）：0.37 ＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法＞ 328(M+1, base), 310, 282, 214 ＜ＩＲ分析（ＫＢｒ法）＞ 3295, 2927, 2856, 1640, 1563, 1467 cm-1 ＜ＮＭＲ分析(200MHz, CDCl3) ＞ 5.80(t,1H), 3.55(t,2H), 3.10(q,2H), 2.10-1.90(m,4
H),1.61-1.32(m,3H), 1.13(b,22H), 0.80(d,3H), 0.71
(t,3H) ppm 実施例４Ｎ−オクチル−５−ヒドロキシヘキサンアミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル−４ツ口フラスコにオクチルアミン425.65g(3.2932mo
l)を仕込み、攪拌しながら 100℃に加熱した。そこへε
−カプロラクトン（ＵＣＣ：TONE Monomer EC)377.00g
(3.3030mol)を２時間で滴下した。その後、系内温度を
100℃に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン価によりオ
クチルアミンの系内残量を追跡した。反応熟成を３時間
行った後、生成物を70℃まで冷却し、ヘキサン２リット
ルに攪拌しながら流し込んだ。得られた白色晶析物を濾
取、乾燥することにより、下記式(4) で表される化合物
を無色粉末として702.10g(収率：87.6％）得た。
H),1.61-1.32(m,3H), 1.13(b,22H), 0.80(d,3H), 0.71
(t,3H) ppm 実施例４Ｎ−オクチル−５−ヒドロキシヘキサンアミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル−４ツ口フラスコにオクチルアミン425.65g(3.2932mo
l)を仕込み、攪拌しながら 100℃に加熱した。そこへε
−カプロラクトン（ＵＣＣ：TONE Monomer EC)377.00g
(3.3030mol)を２時間で滴下した。その後、系内温度を
100℃に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン価によりオ
クチルアミンの系内残量を追跡した。反応熟成を３時間
行った後、生成物を70℃まで冷却し、ヘキサン２リット
ルに攪拌しながら流し込んだ。得られた白色晶析物を濾
取、乾燥することにより、下記式(4) で表される化合物
を無色粉末として702.10g(収率：87.6％）得た。
【００３７】
【化１４】
【００３８】＜油脂分析＞ 酸価：0.30、水酸基価：229.8 、揮発分（％）：2.6 ＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法＞ 244(M+1, base), 226, 198, 130 ＜ＩＲ分析（ＫＢｒ法）＞ 3316, 2926, 2854, 1635, 1542, 1473 cm-1 実施例５Ｎ−デシル−５−ヒドロキシヘキサンアミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた１リット
ル−４ツ口フラスコにデシルアミン362.56g(2.3049mol)
を仕込み、攪拌しながら 100℃に加熱した。そこへε−
カプロラクトン（ＵＣＣ：TONE Monomer EC)263.08g(2.
3049mol)を40分で滴下した。その後、系内温度を 100℃
に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン価によりデシルア
ミンの系内残量を追跡した。反応熟成を３時間行った
後、生成物を70℃まで冷却し、ヘキサン２リットルに攪
拌しながら流し込んだ。得られた白色晶析物を濾取、乾
燥することにより、下記式(5) で表される化合物を無色
粉末として528.69g(収率：84.5％）得た。
ル−４ツ口フラスコにデシルアミン362.56g(2.3049mol)
を仕込み、攪拌しながら 100℃に加熱した。そこへε−
カプロラクトン（ＵＣＣ：TONE Monomer EC)263.08g(2.
3049mol)を40分で滴下した。その後、系内温度を 100℃
に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン価によりデシルア
ミンの系内残量を追跡した。反応熟成を３時間行った
後、生成物を70℃まで冷却し、ヘキサン２リットルに攪
拌しながら流し込んだ。得られた白色晶析物を濾取、乾
燥することにより、下記式(5) で表される化合物を無色
粉末として528.69g(収率：84.5％）得た。
【００３９】
【化１５】
【００４０】＜油脂分析＞ 酸価：0.30、水酸基価：203.9 、揮発分（％）：1.3 ＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法＞ 272(M+1, base), 254, 226, 158 ＜ＩＲ分析（ＫＢｒ法）＞ 3316, 2926, 2854, 1634, 1541, 1473 cm-1 実施例６Ｎ−デシル−４−ヒドロキシペンタンアミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた 100ミリ
リットル−４ツ口フラスコにデシルアミン41.59g(0.264
4mol) を仕込み、攪拌しながら85℃に加熱した。そこへ
δ−バレロラクトン26.47g(0.2644mol) を15分で滴下し
た。その後、系内温度を85℃に維持しつつ攪拌を継続
し、全アミン価によりデシルアミンの系内残量を追跡し
た。反応熟成を５時間行った後、生成物を70℃まで冷却
し、ヘキサン 400ミリリットルに攪拌しながら流し込ん
だ。得られた白色晶析物を濾取、乾燥することにより、
下記式(6) で表される化合物を無色粉末として53.27g(
収率：78.3％）得た。
リットル−４ツ口フラスコにデシルアミン41.59g(0.264
4mol) を仕込み、攪拌しながら85℃に加熱した。そこへ
δ−バレロラクトン26.47g(0.2644mol) を15分で滴下し
た。その後、系内温度を85℃に維持しつつ攪拌を継続
し、全アミン価によりデシルアミンの系内残量を追跡し
た。反応熟成を５時間行った後、生成物を70℃まで冷却
し、ヘキサン 400ミリリットルに攪拌しながら流し込ん
だ。得られた白色晶析物を濾取、乾燥することにより、
下記式(6) で表される化合物を無色粉末として53.27g(
収率：78.3％）得た。
【００４１】
【化１６】
【００４２】＜油脂分析＞ 酸価：1.7 、水酸基価：197.8 、揮発分（％）：1.8 ＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法＞ 258(M+1, base), 240, 212, 144 ＜ＩＲ分析（ＫＢｒ法）＞ 3332, 2924, 2856, 1636, 1534, 1474 cm-1 実施例７Ｎ−ココイル−３−ヒドロキシブタンアミドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル−４ツ口フラスコにヤシ組成アルキルアミン（花王：
ファーミンＣＳ）777.36g(3.9653mol)を仕込み、攪拌し
ながら 100℃に加熱した。そこへγ−ブチロラクトン34
1.39g(3.9655mol)を１時間で滴下した。その後、系内温
度を 100℃に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン価によ
りヤシ組成アルキルアミンの系内残量を追跡した。その
結果、反応熟成を３時間行うことにより反応率が93％に
達したので、反応を終了した。反応終了品を80℃まで冷
却した後、ヘキサン４リットルに攪拌しながら流し込ん
だ。得られた無色晶析物を濾取、乾燥することにより、
下記式(7) で表される化合物を無色固体として1078.4g
(収率：96％）得た。ＨＰＬＣによる分析で、アルキル
鎖長がC8、C10 、C12 、C14 、C16 、C18 のＮ−アルキ
ル−３−ヒドロキシブタンアミドをそれぞれ確認した。
ル−４ツ口フラスコにヤシ組成アルキルアミン（花王：
ファーミンＣＳ）777.36g(3.9653mol)を仕込み、攪拌し
ながら 100℃に加熱した。そこへγ−ブチロラクトン34
1.39g(3.9655mol)を１時間で滴下した。その後、系内温
度を 100℃に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン価によ
りヤシ組成アルキルアミンの系内残量を追跡した。その
結果、反応熟成を３時間行うことにより反応率が93％に
達したので、反応を終了した。反応終了品を80℃まで冷
却した後、ヘキサン４リットルに攪拌しながら流し込ん
だ。得られた無色晶析物を濾取、乾燥することにより、
下記式(7) で表される化合物を無色固体として1078.4g
(収率：96％）得た。ＨＰＬＣによる分析で、アルキル
鎖長がC8、C10 、C12 、C14 、C16 、C18 のＮ−アルキ
ル−３−ヒドロキシブタンアミドをそれぞれ確認した。
【００４３】
【化１７】
【００４４】＜油脂分析＞ 酸価：0.54、水酸基価：202.9 、残アミン価：4.6 、揮
発分（％）：0.95 実施例８Ｎ−テトラデシル−２−ヒドロキシプロパンアミドの合
成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた 200ミリ
リットル−４ツ口フラスコにテトラデシルアミン29.18g
(0.1367mol) とジオキサン30ｇを仕込み、室温で攪拌し
ながらβ−プロピオラクトン9.85g(0.1367mol)を15分で
滴下した。その間、系内温度を30℃に維持し続けた。反
応中の系内組成はＨＰＬＣにより追跡した。反応熟成は
30℃で２時間行った。反応終了品を濃縮し、ジオキサン
を出来るだけ留去した後、得られた無色固体を濾取、乾
燥することにより、下記式(8) で表される化合物を無色
粉末として27.8g(収率：71.2％）得た。
発分（％）：0.95 実施例８Ｎ−テトラデシル−２−ヒドロキシプロパンアミドの合
成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた 200ミリ
リットル−４ツ口フラスコにテトラデシルアミン29.18g
(0.1367mol) とジオキサン30ｇを仕込み、室温で攪拌し
ながらβ−プロピオラクトン9.85g(0.1367mol)を15分で
滴下した。その間、系内温度を30℃に維持し続けた。反
応中の系内組成はＨＰＬＣにより追跡した。反応熟成は
30℃で２時間行った。反応終了品を濃縮し、ジオキサン
を出来るだけ留去した後、得られた無色固体を濾取、乾
燥することにより、下記式(8) で表される化合物を無色
粉末として27.8g(収率：71.2％）得た。
【００４５】
【化１８】
【００４６】＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法
＞ ２８６（Ｍ＋１， ｂａｓｅ）， ２６８， ２４０，
１７２ ＜ＩＲ分析（ＫＢｒ法）＞ ３２９８， ２９２６， ２８５４， １６４４， １
５７２ ｃｍ−１ ＜ＮＭＲ分析(200MHz, CDCl3) ＞ 6.22(t,1H), 5.05(b,1H), 3.75(t,2H), 3.13(q,2H), 2.
35(t,2H),1.40(m,2H), 1.13(b,22H), 0.75(t,3H) ppm 実施例９Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチル−３−ヒドロキシブタンアミ
ドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた50ミリリ
ットル−４ツ口フラスコにＮ−メチルドデシルアミン2
2.8g(0.1145mol)を仕込み、攪拌しながら 140℃に加熱
した。そこへγ−ブチロラクトン9.86g(0.1145mol)を５
分で滴下した。その後、系内温度を 140℃に維持しつつ
攪拌を継続し、全アミン価によりＮ−メチルドデシルア
ミンの系内残量を追跡した。その結果、反応熟成を１日
間行うことにより反応率が78％に達したので、反応を終
了した。反応終了品をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（Wacogel C-200,ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）
により精製し、下記式(9) で表される化合物を11.2g(収
率：34.3％）得た。
＞ ２８６（Ｍ＋１， ｂａｓｅ）， ２６８， ２４０，
１７２ ＜ＩＲ分析（ＫＢｒ法）＞ ３２９８， ２９２６， ２８５４， １６４４， １
５７２ ｃｍ−１ ＜ＮＭＲ分析(200MHz, CDCl3) ＞ 6.22(t,1H), 5.05(b,1H), 3.75(t,2H), 3.13(q,2H), 2.
35(t,2H),1.40(m,2H), 1.13(b,22H), 0.75(t,3H) ppm 実施例９Ｎ−ドデシル−Ｎ−メチル−３−ヒドロキシブタンアミ
ドの合成 攪拌器、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた50ミリリ
ットル−４ツ口フラスコにＮ−メチルドデシルアミン2
2.8g(0.1145mol)を仕込み、攪拌しながら 140℃に加熱
した。そこへγ−ブチロラクトン9.86g(0.1145mol)を５
分で滴下した。その後、系内温度を 140℃に維持しつつ
攪拌を継続し、全アミン価によりＮ−メチルドデシルア
ミンの系内残量を追跡した。その結果、反応熟成を１日
間行うことにより反応率が78％に達したので、反応を終
了した。反応終了品をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（Wacogel C-200,ヘキサン：酢酸エチル＝５：１）
により精製し、下記式(9) で表される化合物を11.2g(収
率：34.3％）得た。
【００４７】
【化１９】
【００４８】＜油脂分析＞ 水酸基価：208.0 、残アミン価：0.3＞、揮発分
（％）：2.8 ＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法＞ 286(M+1, base), 268, 240, 172 ＜ＩＲ分析（NaCl法，neat) ＞ 3424, 2932, 2860, 1629, 1467 cm-1 ＜ＮＭＲ分析(200MHz, CDCl3) ＞ 3.68(t,2H), 3.61(b,1H), 3.35(m,2H), 2.95(d,3H), 2.
45(m,2H),1.88(m,2H), 1.50(m,2H), 1.25(b,18H), 0.84
(t,3H) ppm 試験例１ 本発明のＮ−アルキルアミドアルカノール及び比較品に
ついて、下記に示す方法により、ポリオキシエチレン
(3) ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウムに対する
増泡効果を測定した。活性剤純分としては、ポリオキシ
エチレン(3) ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム
／本発明品又は比較品＝17／３の重量比で混合したもの
を用いた。結果を表１に示す。
（％）：2.8 ＜質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法＞ 286(M+1, base), 268, 240, 172 ＜ＩＲ分析（NaCl法，neat) ＞ 3424, 2932, 2860, 1629, 1467 cm-1 ＜ＮＭＲ分析(200MHz, CDCl3) ＞ 3.68(t,2H), 3.61(b,1H), 3.35(m,2H), 2.95(d,3H), 2.
45(m,2H),1.88(m,2H), 1.50(m,2H), 1.25(b,18H), 0.84
(t,3H) ppm 試験例１ 本発明のＮ−アルキルアミドアルカノール及び比較品に
ついて、下記に示す方法により、ポリオキシエチレン
(3) ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウムに対する
増泡効果を測定した。活性剤純分としては、ポリオキシ
エチレン(3) ラウリルエーテル硫酸エステルナトリウム
／本発明品又は比較品＝17／３の重量比で混合したもの
を用いた。結果を表１に示す。
【００４９】＜起泡量測定法＞40℃、４°ＤＨ硬水中に
活性剤純分を0.1重量％、ラノリンを0.3重量％添加し、
溶解させた溶液を、反転攪拌法により30秒間攪拌し、攪
拌停止10秒後及び120秒後の泡量を測定した。
活性剤純分を0.1重量％、ラノリンを0.3重量％添加し、
溶解させた溶液を、反転攪拌法により30秒間攪拌し、攪
拌停止10秒後及び120秒後の泡量を測定した。
【００５０】
【表１】
【００５１】試験例２ 本発明のＮ−アルキルアミドアルカノール及び比較品に
ついて、試験例１と同じ方法により、下記式(10)で表さ
れるＮ−ドデシル−２−メチル−４−スルホキシペンタ
ンアミドアンモニウムに対する増泡効果を測定した。活
性剤純分としては、Ｎ−ドデシル−２−メチル−４−ス
ルホキシペンタンアミドアンモニウム／本発明品又は比
較品＝17／３の重量比で混合したものを用いた。結果を
表２に示す。
ついて、試験例１と同じ方法により、下記式(10)で表さ
れるＮ−ドデシル−２−メチル−４−スルホキシペンタ
ンアミドアンモニウムに対する増泡効果を測定した。活
性剤純分としては、Ｎ−ドデシル−２−メチル−４−ス
ルホキシペンタンアミドアンモニウム／本発明品又は比
較品＝17／３の重量比で混合したものを用いた。結果を
表２に示す。
【００５２】
【化２０】
【００５３】
【表２】
【００５４】以下に本発明の洗浄剤組成物の処方例を示
す。 処方例１ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、起泡性、洗浄性に優れ且つ感触的にもきしみは
なく良好であった。
す。 処方例１ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、起泡性、洗浄性に優れ且つ感触的にもきしみは
なく良好であった。
【００５５】 ＜シャンプー組成＞ ポリオキシエチレン(3)ラウリルエーテル 硫酸エステルナトリウム 15.0重量％ Ｎ−デシル−４−ヒドロキシ−２−メチル ペンタンアミド（実施例１の化合物） 2.3 安息香酸ナトリウム 0.5 リン酸 0.1 色素 適量 香料 適量 水 バランス ─────────────────────────────── 計 100重量％ 処方例２ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、起泡性、洗浄性に優れ且つ感触的にもきしみは
なく良好であった。
プーは、起泡性、洗浄性に優れ且つ感触的にもきしみは
なく良好であった。
【００５６】 ＜シャンプー組成＞ Ｎ−ドデシル−２−メチル−４− スルホキシペンタンアミドナトリウム 15.0 重量％ Ｎ−ドデシル−４−ヒドロキシ−２−メチル ペンタンアミド（実施例２の化合物） 3.0 安息香酸ナトリウム 0.5 リン酸 0.1 色素 適量 香料 適量 水 バランス ─────────────────────────────── 計 100重量％ 処方例３ 次に示す組成のシャンプーを調製した。得られたシャン
プーは、起泡性、洗浄性に優れ且つ感触的にもきしみは
なく良好であった。
プーは、起泡性、洗浄性に優れ且つ感触的にもきしみは
なく良好であった。
【００５７】 ＜シャンプー組成＞ 下記式(11)で表されるＮ−デシル−５− スルホキシヘキサンアミドアンモニウム 15.0重量％
【００５８】
【化２１】
【００５９】 Ｎ−デシル−５−ヒドロキシヘキサンアミド （実施例５の化合物） 2.3 カチオン化セルロース（ＵＣＣ：ポリマーＪＲ400) 0.5 安息香酸ナトリウム 0.3 クエン酸 適量 色素 適量 香料 適量 水 バランス ─────────────────────────────── 計 100重量％ 処方例４ 次に示す組成の食器用洗浄剤を調製した。得られた食器
用洗浄剤は、起泡性、洗浄性、すすぎ性に優れ且つ感触
的にもぬるつき感はなく良好だった。
用洗浄剤は、起泡性、洗浄性、すすぎ性に優れ且つ感触
的にもぬるつき感はなく良好だった。
【００６０】 ＜洗浄剤組成＞ ヤシアルキルポリグルコシド 16.0重量％ ポリオキシエチレン(3) ラウリルエーテル 4.0 Ｎ−テトラデシル−４−ヒドロキシ−２−メチル ペンタンアミド（実施例３の化合物） 2.0 パラトルエンスルホン酸 1.0 エタノール 1.0 色素 適量 香料 適量 水 バランス ─────────────────────────────── 計 100重量％
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１１Ｄ 1/52
Claims (12)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルア
ミドアルカノール。 【化１】 〔式中、 R1：直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のアルキル基、アル
ケニル基、ヒドロキシアルキル基、或いはアルキル基の
炭素数８〜12の直鎖又は分岐鎖のアルキルフェニル基を
示す。 R2：水素原子、或いは直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜22の
アルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、又
はアルキルフェニル基を示す。 R3：直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜５のアルキレン基を示
す。 R4：直鎖又は分岐鎖の炭素数２〜３のアルキレン基を示
し、ｎ個のR4は同一でも異なっていてもよい。 ｎ：０〜50の任意の数を示す。〕 - 【請求項２】 前記一般式（Ｉ）において、R1が直鎖の
炭素数９〜11又は炭素数13〜22のアルキル基、分岐鎖の
炭素数６〜22のアルキル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６
〜22のアルケニル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22の
ヒドロキシアルキル基、或いはアルキル基の炭素数８〜
12の直鎖又は分岐鎖のアルキルフェニル基であり、R2が
水素原子又はメチル基であり、R3がメチレン基である請
求項１記載のＮ−アルキルアミドアルカノール。 - 【請求項３】 前記一般式（Ｉ）において、R1が直鎖の
炭素数６〜11又は13〜22のアルキル基、分岐鎖の炭素数
６〜22のアルキル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22の
アルケニル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜22のヒドロ
キシアルキル基、或いはアルキル基の炭素数８〜12の直
鎖又は分岐鎖のアルキルフェニル基であり、R2が水素原
子又はメチル基であり、R3が直鎖又は分岐鎖の炭素数
２, ４又は５のアルキレン基である請求項１記載のＮ−
アルキルアミドアルカノール。 - 【請求項４】 前記一般式（Ｉ）において、R3が -CH2C
H(CH3)CH2CH2- で示される分岐鎖の炭素数５のアルキレ
ン基である請求項１記載のＮ−アルキルアミドアルカノ
ール。 - 【請求項５】 前記一般式（Ｉ）において、R2が水素原
子又はメチル基である請求項４記載のＮ−アルキルアミ
ドアルカノール。 - 【請求項６】 一般式（II） 【化２】 （式中、R1及びR2は前記の意味を示す。）で表されるア
ミンと、一般式(III) 【化３】 （式中、R3は前記の意味を示す。）で表されるラクトン
とを反応させ、必要なら更にその生成物を一般式 (IV) 【化４】 （式中、R4は前記の意味を示す。）で表されるアルキレ
ンオキサイドと反応させることを特徴とする、請求項１
記載の一般式（Ｉ）で表されるＮ−アルキルアミドアル
カノールの製造法。 - 【請求項７】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
Ｎ−アルキルアミドアルカノールを含有することを特徴
とする界面活性剤組成物。 - 【請求項８】 請求項２記載のＮ−アルキルアミドアル
カノールを含有することを特徴とする界面活性剤組成
物。 - 【請求項９】 請求項３記載のＮ−アルキルアミドアル
カノールを含有することを特徴とする界面活性剤組成
物。 - 【請求項１０】 請求項４記載のＮ−アルキルアミドア
ルカノールを含有することを特徴とする界面活性剤組成
物。 - 【請求項１１】 請求項５記載のＮ−アルキルアミドア
ルカノールを含有することを特徴とする界面活性剤組成
物。 - 【請求項１２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表され
るＮ−アルキルアミドアルカノールを含有することを特
徴とする洗浄剤組成物。
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|---|---|---|---|
| JP27636393A JP3526317B2 (ja) | 1993-11-05 | 1993-11-05 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27636393A JP3526317B2 (ja) | 1993-11-05 | 1993-11-05 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
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| JP3526317B2 JP3526317B2 (ja) | 2004-05-10 |
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ID=17568389
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|---|---|---|---|
| JP27636393A Expired - Fee Related JP3526317B2 (ja) | 1993-11-05 | 1993-11-05 | Ｎ−アルキルアミドアルカノール及びその製造法、並びにそれを含有する界面活性剤組成物及び洗浄剤組成物 |
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|---|---|
| JP (1) | JP3526317B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101145988B1 (ko) * | 2010-11-30 | 2012-05-15 | 애경유화 주식회사 | 음이온 계면활성제, 이를 포함하는 세정 조성물 및 음이온 계면활성제의 제조방법 |
| JP2017218419A (ja) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 高級アルコール工業株式会社 | アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品 |
| US10729629B2 (en) | 2017-11-01 | 2020-08-04 | Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. | Complex and emulsion composition |
-
1993
- 1993-11-05 JP JP27636393A patent/JP3526317B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| KR101145988B1 (ko) * | 2010-11-30 | 2012-05-15 | 애경유화 주식회사 | 음이온 계면활성제, 이를 포함하는 세정 조성물 및 음이온 계면활성제의 제조방법 |
| WO2012074286A3 (ko) * | 2010-11-30 | 2012-10-11 | 애경산업(주) | 음이온 계면활성제, 이를 포함하는 세정 조성물 및 음이온 계면활성제의 제조방법 |
| JP2017218419A (ja) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 高級アルコール工業株式会社 | アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品 |
| WO2017213177A1 (ja) * | 2016-06-08 | 2017-12-14 | 高級アルコール工業株式会社 | アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品 |
| US11083677B2 (en) | 2016-06-08 | 2021-08-10 | Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. | Cosmetic base including amide alcohol, and cosmetic |
| US10729629B2 (en) | 2017-11-01 | 2020-08-04 | Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. | Complex and emulsion composition |
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| Publication number | Publication date |
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