JP2955031B2 - 低刺激性洗浄剤組成物 - Google Patents
低刺激性洗浄剤組成物Info
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- JP2955031B2 JP2955031B2 JP2788791A JP2788791A JP2955031B2 JP 2955031 B2 JP2955031 B2 JP 2955031B2 JP 2788791 A JP2788791 A JP 2788791A JP 2788791 A JP2788791 A JP 2788791A JP 2955031 B2 JP2955031 B2 JP 2955031B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、起泡性、洗浄性等の洗
浄剤としての必須条件を満足しながら、皮膚に対する刺
激性が著しく低い洗浄剤組成物に関するものである。
浄剤としての必須条件を満足しながら、皮膚に対する刺
激性が著しく低い洗浄剤組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、蛋白質変性力の強い界面活性剤や
界面活性剤組成物では、これらを連用することにより強
度の手荒れ現象が認められるのに対し、蛋白質変性力の
小さい界面活性剤やその組成物（例えばシャンプー）
は、長期間連用しても手荒れ等の皮膚障害が起こり難
く、皮膚に対する刺激性が著しく低いことがよく知られ
ている。
界面活性剤組成物では、これらを連用することにより強
度の手荒れ現象が認められるのに対し、蛋白質変性力の
小さい界面活性剤やその組成物（例えばシャンプー）
は、長期間連用しても手荒れ等の皮膚障害が起こり難
く、皮膚に対する刺激性が著しく低いことがよく知られ
ている。
【０００３】一方、後記の一般式（Ａ）で表わされる高
級脂肪酸アミドスルホン酸塩は、洗浄力にすぐ優れてい
ることから洗顔料やシャンプー等の洗浄剤に配合使用さ
れているが、蛋白質変性力や皮膚刺激性が強く手荒れ等
の皮膚障害を起こしやすい欠点がある。このような背景
と生活水準の高度化に伴い、人体に対して高度な安全性
を有する低皮膚刺激性の界面活性剤や洗浄剤組成物の開
発が強く要望されるようになってきているのが現状であ
る。
級脂肪酸アミドスルホン酸塩は、洗浄力にすぐ優れてい
ることから洗顔料やシャンプー等の洗浄剤に配合使用さ
れているが、蛋白質変性力や皮膚刺激性が強く手荒れ等
の皮膚障害を起こしやすい欠点がある。このような背景
と生活水準の高度化に伴い、人体に対して高度な安全性
を有する低皮膚刺激性の界面活性剤や洗浄剤組成物の開
発が強く要望されるようになってきているのが現状であ
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明者等は、前記従
来技術の難点を改良せんとして鋭意研究した結果、先に
出願した特許登録第２５６７２８４号公報記載のシリコ
ン系ベタイン型両性界面活性剤の適当量を、後記一般式
（Ａ）で表わされる高級脂肪酸アミドスルホン酸塩に混
合する場合は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必須
条件を満足しながら、蛋白質変性力が小さく、手荒れ等
の皮膚障害を起こし難く皮膚刺激性の著しく低い洗浄剤
組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。
来技術の難点を改良せんとして鋭意研究した結果、先に
出願した特許登録第２５６７２８４号公報記載のシリコ
ン系ベタイン型両性界面活性剤の適当量を、後記一般式
（Ａ）で表わされる高級脂肪酸アミドスルホン酸塩に混
合する場合は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必須
条件を満足しながら、蛋白質変性力が小さく、手荒れ等
の皮膚障害を起こし難く皮膚刺激性の著しく低い洗浄剤
組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに至
った。
【０００５】本発明の目的は、起泡性、洗浄性等の洗浄
剤としての必須条件を満足しながら、皮膚に対する刺激
性が著しく低い洗浄剤組成物を提供することにある。
剤としての必須条件を満足しながら、皮膚に対する刺激
性が著しく低い洗浄剤組成物を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】上述の目的は、 一般式（Ａ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（但し、Ｒ1 は同一又は異種の炭素数１〜
１８の置換又は非置換一価炭化水素基、Ｒ 2 はそのうち
１つの乃至全部が下記一般式
１８の置換又は非置換一価炭化水素基、Ｒ 2 はそのうち
１つの乃至全部が下記一般式
【０００９】
【化５】
【００１０】（但し、Ｒ 3 は炭素数１〜１０の二価炭化
水素基、Ｒ 4 は炭素数１〜３のアルキル基、ｘ、ｙはそ
れぞれ１〜３の整数である。）で示される一価の有機
基、残りが同一又は異種の炭素数１〜１８の置換又は非
置換一価炭化水素基、ｍ及びｎは０〜１０００の整数で
ある。〕で示される１つのＮ−ヒドロキシアルキル基を
導入したベタイン基含有シロキサン化合物と、一般式
（Ｂ）
水素基、Ｒ 4 は炭素数１〜３のアルキル基、ｘ、ｙはそ
れぞれ１〜３の整数である。）で示される一価の有機
基、残りが同一又は異種の炭素数１〜１８の置換又は非
置換一価炭化水素基、ｍ及びｎは０〜１０００の整数で
ある。〕で示される１つのＮ−ヒドロキシアルキル基を
導入したベタイン基含有シロキサン化合物と、一般式
（Ｂ）
【００１１】
【化６】
【００１２】で示される高級脂肪酸アミドスルホン酸塩
（但し、Ｒ 5 の炭素数が１１〜１９の置換又は非置換一
価炭化水素基、Ｍ 1 がナトリウムイオン、カリウムイオ
ン、アンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウム
イオンである。）とを有効成分として含有している低刺
激性洗浄剤組成物によって達成される。
（但し、Ｒ 5 の炭素数が１１〜１９の置換又は非置換一
価炭化水素基、Ｍ 1 がナトリウムイオン、カリウムイオ
ン、アンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウム
イオンである。）とを有効成分として含有している低刺
激性洗浄剤組成物によって達成される。
【００１３】本発明における前記一般式（Ａ）で表わさ
れるベタイン基含有シロキサン化合物は、例えば次のよ
うに製造することができる。
れるベタイン基含有シロキサン化合物は、例えば次のよ
うに製造することができる。
【００１４】温度計、攪拌器、還流冷却器を付けた１１
フラスコに下記平均組成式
フラスコに下記平均組成式
【００１５】
【化７】
【００１６】を有するシロキサン化合物４００ｇ（０．
２３モル）、Ｎ−メチルアミノエタノール１６９ｇ
（２．２５モル）、及びイソプロパノール２００ｇを仕
込み、還流下で６時間反応させた。次いで、この反応溶
液中の低沸点分を８０℃／４ｍｍＨｇで４時間かけて減
圧留去する。
２３モル）、Ｎ−メチルアミノエタノール１６９ｇ
（２．２５モル）、及びイソプロパノール２００ｇを仕
込み、還流下で６時間反応させた。次いで、この反応溶
液中の低沸点分を８０℃／４ｍｍＨｇで４時間かけて減
圧留去する。
【００１７】次に、上記反応で得られるシロキサン化合
物２００ｇ（０．０９モル）、水１３０ｇに溶解させた
モノクロロ酢酸ナトリウム塩５４ｇ（０．４６モル）、
及び１，２−プロピレングリコール１８６ｇを１１フラ
スコに仕込み、１００℃で１２時間攪拌しながら反応さ
せて、下記組成式
物２００ｇ（０．０９モル）、水１３０ｇに溶解させた
モノクロロ酢酸ナトリウム塩５４ｇ（０．４６モル）、
及び１，２−プロピレングリコール１８６ｇを１１フラ
スコに仕込み、１００℃で１２時間攪拌しながら反応さ
せて、下記組成式
【００１８】
【化８】
【００１９】を有するベタイン基含有シロキサン化合物
の水−プロピレングリコール溶液を得る。
の水−プロピレングリコール溶液を得る。
【００２０】尚、上記組成式で表わされる平均分子量１
１００、ベタイン基の量（個／１分子）３のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール（３１
％）及び水（２２％）の溶液を組成物（イ）と略称す
る。
１００、ベタイン基の量（個／１分子）３のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール（３１
％）及び水（２２％）の溶液を組成物（イ）と略称す
る。
【００２１】また、同様の製造方法により平均分子量２
４００、ベタイン基の量（個／１分子）５のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール（３０
％）及び水（２０％）の溶液を組成物（ロ）と略称す
る。
４００、ベタイン基の量（個／１分子）５のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール（３０
％）及び水（２０％）の溶液を組成物（ロ）と略称す
る。
【００２２】さらに、同様の製造方法により平均分子量
９２０、ベタイン基の量（個／１分子）２のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール（３０
％）及び水（２０％）の溶液を組成物（ハ）と略称す
る。
９２０、ベタイン基の量（個／１分子）２のベタイン基
含有シロキサン化合物のプロピレングリコール（３０
％）及び水（２０％）の溶液を組成物（ハ）と略称す
る。
【００２３】本発明における前記一般式（Ｂ）で表わさ
れる高級脂肪酸アミドスルホン酸塩としては、例えばカ
プロイルメチルタウリン、ラウロイルメチルタウリン、
ミリストイルメチルタウリン、パルミトイルメチルタウ
リン、ステアロイルメチルタウリンおよびオレオイルメ
チルタウリンのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウ
ム塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる。
れる高級脂肪酸アミドスルホン酸塩としては、例えばカ
プロイルメチルタウリン、ラウロイルメチルタウリン、
ミリストイルメチルタウリン、パルミトイルメチルタウ
リン、ステアロイルメチルタウリンおよびオレオイルメ
チルタウリンのナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウ
ム塩、トリエタノールアミン塩等が挙げられる。
【００２４】前記一般式（Ｂ）で表わされる高級脂肪酸
アミドスルホン酸塩は、起泡性、洗浄性等の界面活性能
は有するものの、蛋白質変性力は強く、単独で用いた場
合には所望の低刺激性洗浄剤は得られない。
アミドスルホン酸塩は、起泡性、洗浄性等の界面活性能
は有するものの、蛋白質変性力は強く、単独で用いた場
合には所望の低刺激性洗浄剤は得られない。
【００２５】一方、前記一般式（Ａ）で表わされるベタ
イン基含有シロキサンは蛋白質変性力は非常に低く、刺
激性は弱いものであり、かつ起泡性、洗浄性等の界面活
性能は良好である。
イン基含有シロキサンは蛋白質変性力は非常に低く、刺
激性は弱いものであり、かつ起泡性、洗浄性等の界面活
性能は良好である。
【００２６】本発明者等は、前記一般式（Ｂ）で表わさ
れる高級脂肪酸アミドスルホン酸塩と、前記一般式
（Ａ）で表わされるベタイン基含有シロキサンとを、あ
る一定の比率で混合した場合、おのおの単独の場合より
粘度上昇、臨界ミセル濃度の低下等の現象がおこること
を発見し、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩とベタイン基
含有シロキサンとの複合体が形成されたものと推定した
が、この一定比率の混合物では、起泡性、洗浄性等の界
面活性能は高級脂肪酸アミドスルホン酸塩単独の場合に
優るとも劣らず、同時に蛋白質変性力はベタイン基含有
シロキサン単独の場合とほぼ同等の程度まで著しく低下
することを発見したものである。
れる高級脂肪酸アミドスルホン酸塩と、前記一般式
（Ａ）で表わされるベタイン基含有シロキサンとを、あ
る一定の比率で混合した場合、おのおの単独の場合より
粘度上昇、臨界ミセル濃度の低下等の現象がおこること
を発見し、高級脂肪酸アミドスルホン酸塩とベタイン基
含有シロキサンとの複合体が形成されたものと推定した
が、この一定比率の混合物では、起泡性、洗浄性等の界
面活性能は高級脂肪酸アミドスルホン酸塩単独の場合に
優るとも劣らず、同時に蛋白質変性力はベタイン基含有
シロキサン単独の場合とほぼ同等の程度まで著しく低下
することを発見したものである。
【００２７】即ち、混合して複合体を形成することによ
り、明らかに相乗効果が発揮され、優れた界面活性能を
維持しつつ、蛋白質変性能の低い低刺激性洗浄剤組成物
を得ることに成功したものである。
り、明らかに相乗効果が発揮され、優れた界面活性能を
維持しつつ、蛋白質変性能の低い低刺激性洗浄剤組成物
を得ることに成功したものである。
【００２８】この（Ａ）：（Ｂ）の混合比（重量比）
は、３：１乃至１：２０の範囲が望ましい。この範囲以
外の混合比や、他のアニオン界面活性剤等を多量に加え
て系のバランスを崩した場合では、充分な蛋白質変性能
の低下効果が得られないことがある。
は、３：１乃至１：２０の範囲が望ましい。この範囲以
外の混合比や、他のアニオン界面活性剤等を多量に加え
て系のバランスを崩した場合では、充分な蛋白質変性能
の低下効果が得られないことがある。
【００２９】また（Ａ）＋（Ｂ）の含有量は、洗浄剤組
成物全量中の１０乃至５０重量％が好ましい。
成物全量中の１０乃至５０重量％が好ましい。
【００３０】本発明の洗浄剤組成物は、所望により、洗
浄剤に一般に配合される成分、例えば、高級アルコー
ル、ラノリン誘導体、蛋白質誘導体や、ポリエチレング
リコールの脂肪酸エステル類等の油性成分、プロピレン
グリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール等の
保湿剤成分、脂肪酸アルカロールアマイド、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル及びアルキルアミンオキシド
等の非イオン界面活性剤、水溶性高分子物質（アニオン
性、非イオン性、カチオン性のものを含む）、金属イオ
ン封鎖剤、防腐剤、殺菌剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、色素及び香料等を含むことができる。
浄剤に一般に配合される成分、例えば、高級アルコー
ル、ラノリン誘導体、蛋白質誘導体や、ポリエチレング
リコールの脂肪酸エステル類等の油性成分、プロピレン
グリコール、グリセリン、ポリエチレングリコール等の
保湿剤成分、脂肪酸アルカロールアマイド、ポリオキシ
エチレンアルキルエーテル及びアルキルアミンオキシド
等の非イオン界面活性剤、水溶性高分子物質（アニオン
性、非イオン性、カチオン性のものを含む）、金属イオ
ン封鎖剤、防腐剤、殺菌剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収
剤、酸化防止剤、色素及び香料等を含むことができる。
【００３１】また、本発明の洗浄剤組成物は、シャンプ
ー、リンス、ヘアートリートメント、整髪科として適用
することができる。
ー、リンス、ヘアートリートメント、整髪科として適用
することができる。
【００３２】
【実施例】次に本発明を実施例をもって詳細に説明する
が、本発明はこれにより限定されるものではない。実施
例に先立ち、各実施例で採用した試験法、評価法を説明
する。
が、本発明はこれにより限定されるものではない。実施
例に先立ち、各実施例で採用した試験法、評価法を説明
する。
【００３３】起泡性試験法 ロスマイルズ試験法（ＡＳＴＭＤ １１７３−５３）に
よって行った。また、評価の基準を次のように設定し
た。 ○…泡立ち良好 泡量 ２００ｍ１以上 △…泡立ち普通 泡量 １５０ｍ１以上２００ｍ１未満 ×…泡立ち不良 泡量 １５０ｍ１未満
よって行った。また、評価の基準を次のように設定し
た。 ○…泡立ち良好 泡量 ２００ｍ１以上 △…泡立ち普通 泡量 １５０ｍ１以上２００ｍ１未満 ×…泡立ち不良 泡量 １５０ｍ１未満
【００３４】洗浄性試験法 ５ｃｍ×５ｃｍのウールモスリン布にラノリン７％及び
スダンIII ０．００５％のクロロホルム溶液０．４ｍｌ
を均一に塗布し乾燥させ、この汚染布を３％の洗浄剤溶
液４０ｍｌが入った約１００ｍｌのガラス製シリンダー
中に入れ、４０℃の恒温槽中で１５分振とうし、汚染布
を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、反射率を調べ、次式
により洗浄率を求めた。
スダンIII ０．００５％のクロロホルム溶液０．４ｍｌ
を均一に塗布し乾燥させ、この汚染布を３％の洗浄剤溶
液４０ｍｌが入った約１００ｍｌのガラス製シリンダー
中に入れ、４０℃の恒温槽中で１５分振とうし、汚染布
を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、反射率を調べ、次式
により洗浄率を求めた。
【００３５】
【００３６】また、評価の基準を次のように設定した。 ○：洗浄性良好 洗浄効率 ８０％以上 △：洗浄性普通 洗浄効率 ６０％以上８０％未満 ×：洗浄性不良 洗浄効率 ６０％未満
【００３７】蛋白質変性率測定法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンｐＨ７緩衝溶液に、試験濃度１％になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、２２０ｎｍの
吸収ピークを用いて測定した。
ミンｐＨ７緩衝溶液に、試験濃度１％になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、２２０ｎｍの
吸収ピークを用いて測定した。
【００３８】 ＨO ：卵白アルブミンの２２０ｎｍ吸収ピークの高さ ＨS ：卵白アルブミンの緩衝溶液に試料を加えた時の２
２０ｎｍ吸収ピ−クの高さ
２０ｎｍ吸収ピ−クの高さ
【００３９】評価基準を次のように設定した。 ◎：卵白アルブミン変性率 ３０％未満 ○：卵白アルブミン変性率 ３０％以上６０％未満 △：卵白アルブミン変性率 ６０％以上８０％未満 ×：卵白アルブミン変性率 ８０％以上
【００４０】手荒れ試験法 各試料につき、男女各５名、合計１０名のパネルを用
い、左右どちらか一方の手を、試験濃度５％、温度３５
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に１０分間浸漬す
る操作を１日当り２回、２日間続けて行ない、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。 ◎…手荒れ性著しく弱い １０人中０〜１名 試料側に手荒れが認められた ○…手荒れ性やや弱い １０人中２〜４名 試料側に手荒れが認められた △…手荒れ性やや強い １０人中５〜７名 試料側に手荒れが認められた ×…手荒れ性著しく強い １０人中８〜１０名 試料側に手荒れが認められた
い、左右どちらか一方の手を、試験濃度５％、温度３５
℃の水溶液に、他方の手を同温度の水に１０分間浸漬す
る操作を１日当り２回、２日間続けて行ない、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。 ◎…手荒れ性著しく弱い １０人中０〜１名 試料側に手荒れが認められた ○…手荒れ性やや弱い １０人中２〜４名 試料側に手荒れが認められた △…手荒れ性やや強い １０人中５〜７名 試料側に手荒れが認められた ×…手荒れ性著しく強い １０人中８〜１０名 試料側に手荒れが認められた
【００４１】実施例１〜８，比較例１〜４ 実施例１〜８及び比較例１〜４では、表１〜表３に記載
の配合組成よりなるシャンプーを調製し、その起泡性、
洗浄性、蛋白質変性率及び手荒れ性を調べた結果を、表
１〜表３に示す。
の配合組成よりなるシャンプーを調製し、その起泡性、
洗浄性、蛋白質変性率及び手荒れ性を調べた結果を、表
１〜表３に示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】
【表３】
【００４５】
【発明の効果】以上記載のごとく、本発明が、安全性が
高く、皮膚及び毛髪に対して刺激が少なく温和な作用を
有し、しかも優れた起泡力、洗浄力を有する低刺激性洗
浄剤組成物を提供することは明らかである。
高く、皮膚及び毛髪に対して刺激が少なく温和な作用を
有し、しかも優れた起泡力、洗浄力を有する低刺激性洗
浄剤組成物を提供することは明らかである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) A61K 7/075 A61K 7/06 A61K 7/50 C11D 1/90 C11D 1/94
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（Ａ） 【化１】 （但し、Ｒ1 は同一又は異種の炭素数１〜１８の置換又
は非置換一価炭化水素基、Ｒ2 はそのうち１つの乃至全
部が下記一般式 【化２】 （但し、Ｒ3 は炭素数１〜１０の二価炭化水素基、Ｒ4
は炭素数１〜３のアルキル基、ｘ、ｙはそれぞれ１〜３
の整数である。）で示される一価の有機基、残りが同一
又は異種の炭素数１〜１８の置換又は非置換一価炭化水
素基、ｍ及びｎは０〜１０００の整数である。〕で示さ
れる１つのＮ−ヒドロキシアルキル基を導入したベタイ
ン基含有シロキサン化合物と、 一般式（Ｂ） 【化３】 で示される高級脂肪酸アミドスルホン酸塩（但し、アシ
ル基の炭素数が１１〜１９の置換又は非置換一価炭化水
素基、対イオンがナトリウムイオン、カリウムイオン、
アンモニウムイオン、トリエタノールアンモニウムイオ
ンである。）とを有効成分として含有している低刺激性
洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2788791A JP2955031B2 (ja) | 1991-01-28 | 1991-01-28 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2788791A JP2955031B2 (ja) | 1991-01-28 | 1991-01-28 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04243811A JPH04243811A (ja) | 1992-08-31 |
| JP2955031B2 true JP2955031B2 (ja) | 1999-10-04 |
Family
ID=12233404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2788791A Expired - Fee Related JP2955031B2 (ja) | 1991-01-28 | 1991-01-28 | 低刺激性洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2955031B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20040091438A1 (en) * | 2001-03-13 | 2004-05-13 | Masaru Ozaki | Polyorganosiloxane emulsions,process for producing the same and material for cosmetic preparation |
-
1991
- 1991-01-28 JP JP2788791A patent/JP2955031B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04243811A (ja) | 1992-08-31 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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