JPH07310093A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 下記式（１）で表されるアルキルグリコシド
１〜５０重量％、及び下記式（２）で表わされるＮ−ア
ルキルアミドアルカノール１〜２５重量％を含有する洗
浄剤組成物。 【化１】R¹(OR²)_xG_y 〔Ｒ¹ はＣ８〜Ｃ１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル、ア
ルケニル若しくはアルキルフェニル、Ｒ² はＣ２〜Ｃ４
のアルキレン基、ＧはＣ５〜Ｃ６の還元糖に由来する残
基、ｘ、ｙはその平均値が０〜５、１〜１０となる
数。〕 【化２】 〔Ｒ³ は直鎖又は分岐鎖のＣ６〜Ｃ２２のアルキル、ア
ルケニル、ヒドロキシアルキル若しくはアルキルフェニ
ル、Ｒ⁴ は水素原子、直鎖又は分岐鎖のＣ１〜Ｃ２２の
アルキル、アルケニル、ヒドロキシアルキル若しくはア
ルキルフェニル、Ｒ⁵ は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜５
のアルキレン、Ｒ⁶ は直鎖又は分岐鎖の炭素数２〜３の
アルキレン、ｎは０〜５０の任意の数。〕 【効果】 本発明の洗浄剤組成物は、特にトリグリセラ
イドを主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、特にトリグリセライド
を主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を有すると
共に、手肌の皮脂に対する脱脂性が抑制され、使用感に
優れた洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】人体に
対する安全性意識が益々高まってきている今日、衣料用
洗浄剤、台所用洗浄剤、住居用洗浄剤、毛髪用洗浄剤、
及び身体用洗浄剤など人間の皮膚に触れる機会の多い洗
浄剤においては、皮膚に対する作用を温和にするために
様々な試みがなされており、例えば、組成物のpHを５〜
６（弱酸性）に調整し、人間の皮膚のpHに近づけ、皮膚
に対してその作用が温和になるようにしたり、主洗浄基
剤にはできるだけ低刺激性のものを使用する等の方法が
とられている。このような低刺激性の洗浄基剤として
は、アミノ酸系の界面活性剤やアルキルリン酸系の界面
活性剤等（特公昭５０−４０１２５号、特公昭５１−４
２６０２３号、特公昭５５−９０３３号、特公昭５８−
２７３１９号公報等参照）が使用されている。しかし、
これらの界面活性剤は、低刺激性ではあるものの、単独
では必ずしも充分な起泡力、洗浄力を発揮し得ない上、
溶解性が悪いなどの問題を有している。また、台所用洗
浄剤においては、従来よりアルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウムが、優れた洗浄性能を持つ基剤として広く知
られているが、皮膚に対する脱脂力が強く、手荒れが起
こりやすいという難点を有している。

【０００３】そのため、最近では、皮膚に対してより刺
激性が低いアルキルエトキシ硫酸ナトリウムを主洗浄基
剤とした台所用洗浄剤が主流を占めるようになってお
り、さらには第三級アミンオキサイドや高級脂肪酸ジエ
タノールアミド等の補助界面活性剤を併用することによ
り諸性能を向上させると同時に、皮膚に対する作用が、
よりマイルド化された台所用洗浄剤が開発されている。
しかしながら、このように皮膚に対する作用が従来に比
べて、温和な各種洗浄剤が開発されてきてはいるもの
の、まだ充分満足し得る水準に達していないのが現状で
ある。

【０００４】一方、糖誘導体界面活性剤であるアルキル
グリコシドは低刺激性の界面活性剤であり、しかも非イ
オン性界面活性剤であるにもかかわらず、それ自身安定
な泡を生成するだけでなく、他の陰イオン性界面活性剤
に対して泡安定剤として作用することが知られており、
近年注目されつつある。このアルキルグリコシドを含有
する洗浄剤組成物としては、例えば、アルキルグリコシ
ドと陰イオン／両性界面活性剤を含有する起泡性界面活
性剤組成物（特開昭５８−１０４６２５号公報）、アル
キルグリコシドと陰イオン／両性界面活性剤及びアミド
／アミンオキサイドを含有する起泡性界面活性剤組成物
（特開昭５８−１８６４２９号公報）、アルキルグリコ
シドと両性界面活性剤を特定の比率で含有する洗浄剤組
成物が提案されている。しかしながら、これら洗剤組成
物の諸性能は、従来のポリオキシエチレンアルキルエー
テルを主剤とする洗剤より優れてはいるものの、特に洗
浄時の起泡性や手荒れの面において未だ充分でないとい
う問題を有している。

【０００５】

【課題を解決するための手段】このような現状において
本発明者らは、アルキルグリコシドの持つ特性を最大限
に引き出すべく鋭意研究した結果、特定のアルキルグリ
コシドと特定のＮ−アルキルアミドアルカノールを併用
することで、特にトリグリセライドを主成分とする油性
汚れに対して高い洗浄性を有しながら、手肌の皮脂に対
する脱脂性を抑制でき、使用感の極めて良好な洗浄剤が
得られることを見出し、本発明を完成した。

【０００６】すなわち、本発明は、次の成分（ａ）及び
（ｂ）： （ａ）次の一般式（１）：

【０００７】

【化４】R¹(OR²)_xG_y （１）

【０００８】〔式中、Ｒ¹ は炭素数８〜１８の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基若しくはアルキルフ
ェニル基を示し、Ｒ² は炭素数２〜４のアルキレン基を
示し、Ｇは炭素数５〜６の還元糖に由来する残基を示
し、ｘはその平均値が０〜５となる数を示し、ｙはその
平均値が１〜１０となる数を示す。〕で表されるアルキ
ルグリコシド １〜５０重量
％、 （ｂ）次の一般式（２）：

【０００９】

【化５】

【００１０】〔式中、Ｒ³ は直鎖又は分岐鎖の炭素数６
〜２２のアルキル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキ
ル基若しくはアルキルフェニル基を示し、Ｒ⁴ は水素原
子、直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、ア
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基若しくはアルキルフ
ェニル基を示し、Ｒ⁵ は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜５
のアルキレン基を示し、Ｒ⁶ は直鎖又は分岐鎖の炭素数
２〜３のアルキレン基を示し、ｎは０〜５０の任意の数
を示す。〕で表されるＮ−アルキルアミドアルカノール
１〜２５重量％を含有する洗浄剤組成物
を提供するものである。

【００１１】上記式（１）において、Ｒ¹ は直鎖又は分
岐鎖状の炭素数８〜１８のアルキル基、アルケニル基若
しくはアルキルフェニル基であるが、溶解性、起泡性及
び洗浄性の点で炭素数１０〜１４のものが好ましく、特
に直鎖の炭素数１０〜１４のアルキル基が好ましい。Ｒ
² は炭素数２〜４のアルキレン基であるが、溶解性の点
で特に炭素数２のものが好ましい。Ｇは炭素数５〜６の
還元糖に由来する残基であり、具体的にはグルコース残
基などが挙げられる。また、ｘはその平均値が０〜５と
なる数であるが、特に０となる数であることが好まし
い。ｙはその平均値が１〜１０となる数であるが、特に
１〜１．４となる数であることが好ましい。

【００１２】ここで、上記式（１）におけるｙの（糖縮
合度）の測定法について説明する。ｙは下記式（５）に
おける平均値であり、この化合物をＮＭＲで測定する
と、水素は表１に示す４種類に帰属される。

【００１３】

【化６】

【００１４】〔式中、Ｒはアルキル部を示し、Ｈ^a はア
ノマー部分の水素、Ｈ^b は酸素つけ根部分の水素、Ｈ^C
は水酸基部分の水素を示す。〕

【００１５】

【表１】

【００１６】ｙを決定するには、ＮＭＲのチャートから
積分値を求め、アルキル部の水素数と他の部分、例えば
酸素つけ根部分の水素数の積分比により下記式（１）、
（２）に従って算出する。

【００１７】

【数１】

【００１８】次に、固体アルキルサッカライド、水溶液
アルキルサッカライドのＮＭＲ測定法について説明す
る。

【００１９】（固体アルキルサッカライド） １）固体アルキルサッカライドを約１００mg採取し、重
クロロホルム（ＣＤＣｌ₃、ＭＥＲＣＫ社製）を１．５m
l、ＴＭＳ入り重クロロホルム（ＣＤＣｌ₃＋ＴＭＳ、Ｍ
ＥＲＣＫ社製）を０．５ml加え、溶解させる。 ２）溶解したサンプルをＮＭＲ測定チューブに１／３程
入れ、重水（Ｄ₂Ｏ）を１〜２滴加え、よく振る。 ３）ＮＭＲの測定条件は、分子量：２００〜１０００
０、資料濃度：５重量％、内部標準：ＴＭＳ（Ｄ₂Ｏ）
添加、希望測定核：Ｈ、分析区分：定量分析、チャート
書き出し全体：１０ppm、チャート書き出し部分：５〜
０．５ppm、測定温度：５０℃である。 ４）ＮＭＲチャートからの糖縮合度を上記式（１）、
（２）に従って算出する。

【００２０】（水溶液アルキルサッカライド） １）水溶液アルキルサッカライドでは、固形分が１００
mg程度になるようにサンプルを採取し、ホットプレート
上（約７０〜８０℃）で水を蒸発させる。水が蒸発した
ら、重水を約２ml加え、溶解し、再びホットプレート上
で蒸発させる。この重水による溶解、蒸発の操作を３回
行い、Ｈ₂ＯをＤ₂Ｏに置換する。 ２）以下、固体アルキルサッカライドの場合と同様に操
作し、糖縮合度を算出する。

【００２１】上記式（１）で表される成分（ａ）のアル
キルグリコシドの含有量は、本発明の洗浄剤組成物中に
１〜５０重量％（以下、単に％で示す）であるが、特に
５〜２５％であることが好ましい。この含有量が１％未
満では洗浄力が不十分であり、また、５０％を超えると
皮脂に対する脱脂性が増大するため好ましくない。ま
た、成分（ａ）は洗浄剤組成物において主成分であるこ
とが好ましいことから、後述する成分（ｂ）と両性界面
活性剤〔成分（ｃ）〕との配合比が重量比〔（ｂ）＋
（ｃ）〕／（ａ）＝１／３０〜１／２であることが好ま
しい。

【００２２】上記式（２）において、Ｒ³ は直鎖又は分
岐鎖の炭素数６〜２２のアルキル基、アルケニル基、ヒ
ドロキシアルキル基又はアルキルフェニル基を示すが、
具体的には例えばオクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、イ
ソステアリル基、２−エチルヘキシル基、１２−ヒドロ
キシドデシル基、ノニルフェニル基などが挙げられる。
このうち直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜２２のアルキル基
及びアルケニル基が起泡性の点で好ましく、直鎖の炭素
数８〜１８のアルキル基が特に好ましい。Ｒ⁴ は水素原
子、直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、ア
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アルキルフェニル
基を示し、具体的には、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソブチル基、ヒドロキシエチル基、上記の
Ｒ ³ で例示した官能基などが挙げられる。Ｒ⁴ としては
水素原子、メチル基が起泡性の点で好ましい。Ｒ⁵ は直
鎖又は分岐鎖の炭素数１〜５のアルキレン基を示すが、
直鎖の炭素数１〜５のアルキレン基若しくは-CH₂CH(C
H₃)CH₂CH₂- で表される分岐鎖の２−メチルブチレン基
が好ましく、特に上記分岐鎖の２−メチルブチレン基で
あるものが、融点が低く、合成及び配合などにおける操
作性の点で好ましい。Ｒ⁶ は直鎖又は分岐鎖の炭素数２
〜３のアルキレン基を示すが、エチレン基若しくは分岐
のプロピレン基が好ましい。ｎ個のＲ⁶ は同一でも異な
っていてもよい。ｎは０〜５０の任意の数を示すが、０
〜１０、特に０が好ましい。

【００２３】上記一般式（２）で表される化合物として
は、下記の１）〜３）に示す化合物群が例示される。 １）上記一般式（２）においてＲ³ が直鎖の炭素数９〜
２２のアルキル基、分岐鎖の炭素数６〜２２のアルキル
基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜２２のアルケニル基、
直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜２２のヒドロキシアルキル
基、或いはアルキル基の炭素数８〜１２の直鎖又は分岐
鎖のアルキルフェニル基であり、Ｒ⁴ は水素原子又はメ
チル基であり、Ｒ⁵ がメチレン基であるＮ−アルキルア
ミドアルカノール。

【００２４】２）上記一般式（２）においてＲ³ が直鎖
の炭素数６〜２２のアルキル基、分岐鎖の炭素数６〜２
２のアルキル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜２２のア
ルケニル基、直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜２２のヒドロ
キシアルキル基、或いはアルキル基の炭素数８〜１２の
直鎖又は分岐鎖のアルキルフェニル基であり、Ｒ⁴ は水
素原子又はメチル基であり、Ｒ⁵ が直鎖又は分岐鎖の炭
素数２、４若しくは５のアルキレン基であるＮ−アルキ
ルアミドアルカノール。

【００２５】３）上記一般式（２）において、Ｒ⁵ が-C
H₂CH(CH₃)CH₂CH₂- で表される分岐鎖の炭素数５のアル
キレン基であるＮ−アルキルアミドアルカノール、特に
Ｒ⁴ が水素原子又はメチル基であるＮ−アルキルアミド
アルカノール。

【００２６】本発明の上記一般式（２）で表されるＮ−
アルキルアミドアルカノールの具体例としては、下記に
示す化合物が挙げられる。

【００２７】

【化７】

【００２８】

【化８】

【００２９】上記式（２）で表されるＮ−アルキルアミ
ドアルカノールは、例えば下記一般式（６）で表わされ
るアミンと、下記一般式（７）で表わされるラクトンと
を反応させ、必要に応じてさらにその生成物を下記一般
式（８）で表わされるアルキレンオキサイドと反応させ
る方法によって合成することができる。なお、下記一般
式（６）〜（８）においてＲ³〜Ｒ⁶ は前記と同様の意
味を示す。

【００３０】

【化９】

【００３１】

【化１０】

【００３２】

【化１１】

【００３３】一般式（６）で表わされるアミンとして
は、オクチルアミン、デシルアミン、ドデシルアミン、
テトラデシルアミン、ヤシ組成アルキルアミン、Ｎ−メ
チルドデシルアミン等のＮ−長鎖１級又は２級アミンが
挙げられる。一般式（７）で表わされるラクトンとして
は、β−メチル−δ−バレロラクトン、ε−カプロラク
トン、δ−バレロラクトン、γ−ブチロラクトン、β−
プロピオラクトン等が挙げられる。また、一般式（８）
で表わされるアルキレンオキサイドとしては、エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド等が挙げられる。

【００３４】一般式（６）で表わされるアミンと一般式
（７）で表わされるラクトンとの反応温度は０〜２００
℃の範囲が好ましく、反応時間は１〜２４時間が好まし
い。また、一般式（８）で表わされるアルキレンオキサ
イドとの反応は、ＫＯＨなどのアルカリ触媒、又は三フ
ッ化ホウ素、酸化マグネシウムなどの酸触媒を用いて行
い、２０〜１８０℃の温度で１〜１０時間反応させれば
良い。

【００３５】上記式（２）で表される成分（ｂ）のＮ−
アルキルアミドアルカノールの含有量は、本発明の洗浄
剤組成物中に１〜２５％であるが、特に１〜１０％であ
ることが好ましい。この含有量が１％未満では皮脂に対
する脱脂性を抑制する効果が不十分であり、また、２５
％を超えると溶液安定性が著しく悪化するため好ましく
ない。

【００３６】本発明の洗浄剤組成物は、さらに成分
（ｃ）として両性界面活性剤を配合することによりさら
に皮脂に対する脱脂性抑制効果が向上する。ここで用い
られる両性界面活性剤としては、下記式（３）又は
（４）で表されるものが好ましい。その中でも式（３）
においてＲ⁷＝-CH₂CH(OH)CH₂-、Ｚ＝SO₃ ^-であるもの、
式（４）においてＲ⁷＝CH₂、Ｚ＝CO₂ ^-であるものが好ま
しい。

【００３７】

【化１２】

【００３８】〔式中、Ｒ⁷ は炭素数１〜３のアルキレン
基又は-CH₂CH(OH)CH₂- を示し、Ｒ⁸は直鎖又は分岐鎖の
炭素数７〜１９のアルキル基若しくはアルケニル基を示
し、ＺはSO₃ ^- 又はCOO^- を示し、Ｒ¹ 及びＲ³ は前記と
同様の意味を示す。〕

【００３９】両性界面活性剤の含有量は、皮脂に対する
脱脂性抑制効果及び使用感の点から本発明の洗浄剤組成
物中に０．５〜１０％、特に１〜５％とすることが好ま
しい。

【００４０】本発明の洗浄剤組成物は皮脂に対する脱脂
性が抑制され、手荒れが少ないと同時に使用感に優れる
という特長を有するものであるが、上記成分にさらに陰
イオン性界面活性剤を適量含有させることにより、使用
時の手の感触をさらに向上させることができる。このよ
うな効果発現に必要な陰イオン性界面活性剤の含有量は
本発明の洗浄剤組成物中０．５〜２０％、特に好ましく
は１〜１０％である。

【００４１】陰イオン性界面活性剤は特に限定されるも
のではないが、皮膚刺激性、起泡性、価格などの点で、
ポリオキシエチレン（平均付加モル数１〜５）アルキル
（炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖）エーテル硫酸エス
テル塩、α−オレフィン（炭素数８〜２０）スルホン酸
塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、Ｎ−アシル（炭素数
８〜２０）グルタミン酸塩、モノアルキル（炭素数８〜
２０）リン酸塩、アルカン（炭素数８〜２０）スルホン
酸塩、ポリオキシエチレン（平均付加モル数１〜５）ア
ルキル（炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖）エーテル酢
酸塩等が好ましい。なお、上記陰イオン性界面活性剤の
対イオンは、アルカリ金属、アルカル土類金属、アンモ
ニウム、アルカノールアミンである。

【００４２】本発明の洗浄剤組成物には、上記成分の他
に、必要に応じて公知の洗浄剤用の活性剤を洗浄力や起
泡力を向上させる目的で適宜添加することができる。こ
のような活性剤としては、例えばポリオキシエチレン
（平均付加モル数２〜２０）アルキル（炭素数７〜１８
の直鎖又は分岐鎖）エーテル、アルキル（炭素数７〜１
８の直鎖又は分岐鎖）グリセリルエーテル等の非イオン
性界面活性剤が挙げられる。

【００４３】また、洗浄剤組成物の分離安定性、洗浄性
能及び起泡性能を損なわない範囲で他の任意成分を添加
することができる。任意成分としては、例えば、エチル
アルコール等の低級脂肪族アルコール；トルエンスルホ
ン酸やキシレンスルホン酸のナトリウム塩やカリウム塩
及び尿素等の可溶化剤；粘土鉱物や水溶性高分子物質等
の粘度調整剤；方解石、珪石、リン酸カルシウム、ゼオ
ライト、ポリエチレン、ナイロン、ポリスチレン等の水
不溶性研磨剤；グリセリン、ソルビトール等の保湿剤；
カチオン化セルロース等の感触向上剤；その他酵素、香
料、色素、防腐・防黴剤などを添加することができる。
本発明の洗浄剤組成物の形態は液状が好ましく、また、
この組成物原液のpHは４〜１０、特にpH５〜８とするこ
とが好ましい。この洗浄剤組成物は台所用、住居用、シ
ャンプー用、身体洗浄用に好適に用いられるが、特に台
所用に好ましい。

【００４４】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、特にトリグリ
セライドを主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を
有しながら、手肌の皮脂に対する脱脂性が抑制され、使
用感に優れた実用価値の高い洗浄剤組成物である。

【００４５】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明するが本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。実施例の説明に先立ち、成分（ｂ）のＮ−アルキ
ルアミドアルカノールの合成例、及び各例において実施
した評価試験方法について説明する。

【００４６】合成例１Ｎ−ドデシル−４−ヒドロキシ−２−メチルペンタンア
ミドの合成 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた１リット
ル−４ツ口フラスコにドデシルアミン３４４．１０ｇ
（１．８５６４mol）を仕込み、攪拌しながら７０℃に
加熱した。そこへβ−メチル−δ−バレロラクトン（ク
ラレ社製：ＭＶＬ）２１３．９０ｇ（１．８７４０mo
l）を２０分で滴下した。その後、系内温度を１２０℃
に上げ攪拌を継続し、全アミン価によりドデシルアミン
の系内残量を追跡した。その結果、反応熟成を５時間行
うことにより反応率が９７．０％に達したので、反応を
終了した。反応終了品を７０℃まで冷却した後、ヘキサ
ン１．５リットルに攪拌しながら流し込んだ。得られた
白色晶析物を濾取、乾燥することにより、下記式（９）
で表わされる化合物を無色粉末として４８１．７２ｇ
（収率：８５．８％）得た。

【００４７】

【化１３】

【００４８】〈油脂分析〉 酸価：０．２０、水酸基価：１８８．４、揮発分
（％）：０．２８ 〈質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法）〉 300(M+1,base), 282, 254, 186 〈ＩＲ分析（ＫＢｒ法）〉 3292, 2926, 2854, 1638, 1563, 1467cm^-1 〈ＮＭＲ分析（200MHz,CDCl₃）〉 5.75(t,1H), 3.52(t,2H), 3.08(q,2H), 2.12-1.84(m,4
H),1.49-1.25(m,3H), 1.10(b,18H), 0.83(d,3H), 0.72
(t,3H)ppm

【００４９】合成例２Ｎ−デシル−５−ヒドロキシヘキサンアミドの合成 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた１リット
ル−４ツ口フラスコにデシルアミン３６２．５６ｇ
（２．３０４９mol）を仕込み、攪拌しながら１００℃
に加熱した。そこへε−カプロラクトン（ＵＣＣ社製、
ＴＯＮＥ Ｍｏｎｏｍｅｒ ＥＣ）２６３．０８ｇ
（２．３０４９mol）を４０分で滴下した。その後、系
内温度を１００℃に維持しつつ攪拌を継続し、全アミン
価によりデシルアミンの系内残量を追跡した。反応熟成
を３時間行った後、生成物を７０℃まで冷却し、ヘキサ
ン２リットルに攪拌しながら流し込んだ。得られた白色
晶析物を濾取、乾燥することにより、下記式（１０）で
表わされる化合物を無色粉末として５２８．６９ｇ（収
率：８４．５％）得た。

【００５０】

【化１４】

【００５１】〈油脂分析〉 酸価：０．３０、水酸基価：２０３．９、揮発分
（％）：１．３ 〈質量分析（ＦＡＢ−ＭＡＳＳイオン化法）〉 272(M+1,base), 254, 226, 158 〈ＩＲ分析（ＫＢｒ法）〉 3316, 2926, 2854, 1634, 1541, 1473cm^-1

【００５２】合成例３Ｎ−ココイル−３−ヒドロキシブタンアミドの合成 攪拌機、冷却管、温度計、滴下ロートを備えた２リット
ル−４ツ口フラスコにヤシ組成アルキルアミン（花王：
ファーミンＣＳ）７７７．３６ｇ（３．９６５３mol）
を仕込み、攪拌しながら１００℃に加熱した。そこへγ
−ブチロラクトン３４１．３９ｇ（３．９６５５mol）
を１時間で滴下した。その後、系内温度を１００℃に維
持しつつ攪拌を継続し、全アミン価によりヤシ組成アル
キルアミンの系内残量を追跡した。その結果、反応熟成
を３時間行うことにより反応率が９３％に達したので、
反応を終了した。反応終了品を８０℃まで冷却した後、
ヘキサン４リットルに攪拌しながら流し込んだ。得られ
た無色晶析物を濾取、乾燥することにより、下記式（１
１）で表わされる化合物を無色固体として１０７８．４
ｇ（収率：９６％）得た。ＨＰＬＣによる分析で、アル
キル鎖長がＣ₈、Ｃ₁₀、Ｃ₁₂、Ｃ₁₄、Ｃ₁₆、Ｃ₁₈のＮ−
アルキル−３−ヒドロキシブタンアミドをそれぞれ確認
した。

【００５３】

【化１５】

【００５４】〈油脂分析〉酸価：０．５４、水酸基価：
２０２．９、残アミン価：４．６、揮発分（％）：０．
９５

【００５５】〔評価試験方法〕 （１）洗浄力試験法：牛脂に指示薬としてスダンIII
（赤色色素）を０．１％添加し、この２５ｇの磁製の皿
（直径２５cm）に塗布する。これを、洗剤３ｇを水（硬
度３．５°ＤＨ）２７ｇに溶解した溶液をしみ込ませた
スポンジを用いて液温２０℃でこすり洗いし、牛脂が十
分に洗浄・除去できた皿の枚数をもって洗浄力を表す。

【００５６】（２）脱脂力試験：ポリエチレン製テスト
ピース（７．６×２．６cm）を６枚１組として、表１に
示す組成のモデル皮脂を１枚当たり約０．０２５ｇ塗布
する。これをＪＩＳ Ｋ３３７０に記載されているリー
ナッツ改良洗浄力試験器を用いて、洗剤濃度５％、水
（硬度３．５°ＤＨ）、液温４０℃で３分間洗浄し、洗
浄前後のテストピースの重量変化より脱脂率を求める。

【００５７】

【表２】

【００５８】（３）使用感試験：２ｌのビーカーに洗剤
水溶液（洗剤濃度５％、水の硬度３．５°ＤＨ、４０
℃）１ｌを入れ、手首まで手を浸漬する。５分間浸漬
後、約４０℃の流水で充分にすすぎ、乾いたタオルで手
を拭いた後の感触を下記の判断基準で採点する。被験者
１０人を対象に上記の試験を行い得られた得点の総和で
使用感を評価する。

【００５９】＋２：良い。 ＋１：やや良い。 ０：どちらとも言えない。 −１：やや悪い。 −２：悪い。

【００６０】実施例１〜４及び比較例１〜３ 表３に示す洗浄剤組成物を調製し、上記の評価方法によ
って洗浄力、脱脂力、使用感の評価を行った。結果を併
せて表３に示す。

【００６１】

【表３】

【００６２】実施例５〜１０及び比較例４〜６ 表４に示す組成物を調製し、上記の評価方法によって洗
浄力、脱脂力、使用感の評価を行った。結果を表５に示
す。

【００６３】

【表４】

【００６４】

【表５】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ｃ１１Ｄ 1/94 1:68 1:52 1:90 1:92）

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の成分（ａ）及び（ｂ） （ａ）次の一般式（１）： 【化１】R¹(OR²)_xG_y （１） 〔式中、Ｒ¹ は炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアル
   キル基、アルケニル基若しくはアルキルフェニル基を示
   し、Ｒ² は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｇは炭
   素数５〜６の還元糖に由来する残基を示し、ｘはその平
   均値が０〜５となる数を示し、ｙはその平均値が１〜１
   ０となる数を示す。〕で表されるアルキルグリコシド
   １〜５０重量％、 （ｂ）次の一般式（２）： 【化２】 〔式中、Ｒ³ は直鎖又は分岐鎖の炭素数６〜２２のアル
   キル基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基若しくは
   アルキルフェニル基を示し、Ｒ⁴ は水素原子、直鎖又は
   分岐鎖の炭素数１〜２２のアルキル基、アルケニル基、
   ヒドロキシアルキル基若しくはアルキルフェニル基を示
   し、Ｒ⁵ は直鎖又は分岐鎖の炭素数１〜５のアルキレン
   基を示し、Ｒ⁶ は直鎖又は分岐鎖の炭素数２〜３のアル
   キレン基を示し、ｎは０〜５０の任意の数を示す。〕で
   表されるＮ−アルキルアミドアルカノール
   １〜２５重量％を含有する洗浄剤組成物。
2. 【請求項２】 成分（ａ）として、上記式（１）におい
   てｙがその平均値として１〜１．４となる数であるアル
   キルグリコシドを含有する請求項１記載の洗浄剤組成
   物。
3. 【請求項３】 成分（ｂ）として、上記式（２）におい
   てＲ³ が直鎖の炭素数９〜２２のアルキル基、分岐鎖の
   炭素数６〜２２のアルキル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭
   素数６〜２２のアルケニル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭
   素数６〜２２のヒドロキシアルキル基、又はアルキル基
   の炭素数が８〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキルフ
   ェニル基であり、Ｒ⁴ が水素原子又はメチル基であり、
   Ｒ⁵ がメチレン基であるＮ−アルキルアミドアルカノー
   ルを含有する請求項１又は２記載の洗浄剤組成物。
4. 【請求項４】 成分（ｂ）として、式（２）においてＲ
   ³ が直鎖の炭素数６〜２２のアルキル基、分岐鎖の炭素
   数６〜２２のアルキル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数
   ６〜２２のアルケニル基、直鎖若しくは分岐鎖の炭素数
   ６〜２２のヒドロキシアルキル基、又はアルキル基の炭
   素数が８〜１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキルフェニ
   ル基であり、Ｒ⁴ が水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁵
   が直鎖又は分岐鎖の炭素数２、４若しくは５のアルキレ
   ン基であるＮ−アルキルアミドアルカノールを含有する
   請求項１又は２記載の洗浄剤組成物。
5. 【請求項５】 成分（ｂ）として、式（２）においてＲ
   ⁵ が-CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂-で示される分岐鎖の炭素数５の
   アルキレン基であるＮ−アルキルアミドアルカノールを
   含有する請求項１又は２記載の洗浄剤組成物。
6. 【請求項６】 成分（ｂ）として、式（２）においてＲ
   ⁴ が水素原子又はメチル基であり、Ｒ⁵ が-CH₂CH(CH₃)C
   H₂CH₂- で示される分岐鎖の炭素数５のアルキレン基で
   あるＮ−アルキルアミドアルカノールを含有する請求項
   １又は２記載の洗浄剤組成物。
7. 【請求項７】 さらに成分（ｃ）として両性界面活性剤
   を０．５〜１０重量％含有する請求項１〜６のいずれか
   の項記載の洗浄剤組成物。
8. 【請求項８】 成分（ｃ）が次の一般式（３）又は
   （４）： 【化３】 〔式中、Ｒ⁷ は炭素数１〜３のアルキレン基又は-CH₂CH
   (OH)CH₂- を示し、Ｒ⁸は直鎖又は分岐鎖の炭素数７〜１
   ９のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、ＺはSO₃
   ^- 又はCOO^- を示し、Ｒ¹ 及びＲ³ は前記と同様の意味
   を示す。〕で表される両性界面活性剤である請求項７記
   載の洗浄剤組成物。
9. 【請求項９】 さらに陰イオン性界面活性剤を０．５〜
   ２０重量％含有する請求項１〜８のいずれかの項記載の
   洗浄剤組成物。