JP2657116B2 - アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用 - Google Patents

アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用

Info

Publication number
JP2657116B2
JP2657116B2 JP6512696A JP51269694A JP2657116B2 JP 2657116 B2 JP2657116 B2 JP 2657116B2 JP 6512696 A JP6512696 A JP 6512696A JP 51269694 A JP51269694 A JP 51269694A JP 2657116 B2 JP2657116 B2 JP 2657116B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
surfactant
foaming
compound according
surfactants
alkyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP6512696A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH08503478A (ja
Inventor
ラーマン，モハマツド・アブドウル
ウ，シヤン−レン
ガレツト，ピーター・ロバート
Original Assignee
ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ filed Critical ユニリーバー・ナームローゼ・ベンノートシヤープ
Publication of JPH08503478A publication Critical patent/JPH08503478A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2657116B2 publication Critical patent/JP2657116B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/52—Carboxylic amides, alkylolamides or imides or their condensation products with alkylene oxides
    • C11D1/525—Carboxylic amides (R1-CO-NR2R3), where R1, R2 or R3 contain two or more hydroxy groups per alkyl group, e.g. R3 being a reducing sugar rest
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/42—Amides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/68—Sphingolipids, e.g. ceramides, cerebrosides, gangliosides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/10—Washing or bathing preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/04—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C235/06—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having the nitrogen atoms of the carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
    • C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
    • C11D3/0094—High foaming compositions

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Biophysics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、新規な界面活性Ｎ−アルキルグリセルアミ
ド化合物及び該化合物の、例えば洗浄組成物または身体
用品（personal product）組成物中の界面活性剤及び／
または起泡剤としての使用に係わる。上記化合物は、泡
立ちを促進し、かつ洗浄力を増強するべく他の界面活性
剤と組み合わせて有利に用い得る。
背景及び従来技術 グリセリン酸CH2OH−CHOH−COOHは容易に入手できる
物質である。従って、この物質を基本とする界面活性
剤、特に泡立ちを促進及び安定化し得る界面活性剤を設
計することが非常に有利となろう。意外にも、本発明の
Ｎ−アルキルグリセルアミドが、特に他の界面活性剤と
組み合わせて用いられた場合に上記規模を満たすことが
判明した。
本発明の化合物は式CH2OH−CHOH−CO−NHR〔式中Ｒは
炭化水素基（後段に規定）である〕を有する。従来技術
には、本発明のアルキルグリセルアミドに対して何等か
の構造的類似性を有する化合物が開示されている。
例えばＮ−アルカノールアミドは、当然ながらアルコ
ール官能基とアミド官能基との両方を有する公知化合物
の一種である。この化合物は泡立ちを促進し、かつ安定
させる。しかし、この化合物は、ヒドロキシル基がアミ
ンの窒素原子にカルボニルの炭素原子を介してではなく
直接結合している点で、本発明のＮ−アルキルグリセル
アミドと構造的に相違する。
米国特許第5,009,814号（Kelkenberg等/Hls）は、
式 〔式中R1はアルキルであり、R2は水素、アルキル基また
はアルキレンオキシド基であり、Ｘはポリヒドロキシア
ルキル基である〕を有するＮ−ポリヒドロキシアルキル
脂肪酸アミド化合物を教示している。この化合物におい
ても、ポリヒドロキシアルキル基はカルボニル基にでは
なく窒素原子に結合している。
フランス特許出願公開第2 523 962号（Centre Nation
alede Recherche/Monsigny）は、式 CH2OH−（CHOH）ｍ−CO−NHR 〔式中ｍは２〜６であり、Ｒは６〜18個の炭素原子を有
する直鎖または分枝鎖アルキル基である〕を有するアミ
ドを教示している。この化合物においてはｍは少なくと
も２に等しくなければならず、従ってこの化合物はグリ
セリン酸のアミドではない。また、アルキルアミドの他
の洗剤活性化合物との共働界面活性剤（cosurfactant）
として用い得るという教示や示唆も存在しない。
優先権主張日が1991年12月31日、出願日が1992年12月
30日である本出願人による同時係属ヨーロッパ特許出願
の1993年７月７日付公開明細書第550 277号には、アル
キルグリセレート（グリセリン酸のアルキルエステル）
及び該物質の、洗剤組成物中の界面活性剤及び共働界面
活性剤としての使用が開示され、かつ特許請求されてい
る。
発明の定義 本発明は、式Ｉ 〔式中Ｒは８〜24個の炭素原子を有する直鎖または分枝
鎖アルキルまたはアルケニル基である〕を有する、界面
活性な、及び／または起泡する、及び／または泡立ちを
促進するＮ−アルキルグリセルアミドを提供する。
本発明はまた、上記のように定義した化合物即ちＮ−
アルキルまたはＮ−アルケニルグリセルアミドの、起泡
する界面活性組成物中の起泡界面活性剤及び／または泡
立ち促進剤としての使用も提供する。
本発明は、上記のように定義した化合物を界面活性量
かつ起泡量で、及び／または泡立ち促進量で含有する洗
剤組成物または身体用品組成物も提供する。
発明の詳細な説明 化合物とその製造 式Ｉ中のＲは、８〜24個の炭素原子を有する直鎖また
は分枝鎖アルキルまたはアルケニル基である。
特に好ましいのは直鎖及び分枝鎖C8〜C16アルキル
基、例えば直鎖C8またはC10アルキル基である。
本発明の化合物は、界面活性及び／または起泡特性及
び／または泡立ち促進特性を有する。鎖長次第で、或る
化合物はそれ自体で界面活性剤として特に有用であり、
他の化合物は他の界面活性剤と組み合わせて、通常多量
に用いられる場合は共働界面活性剤、比較的少量用いら
れる場合は泡立ち促進剤として最も有益である。
本発明の新規な界面活性剤は、容易に入手可能な物質
であるグリセリン酸を基本とする。この界面活性剤は、
グリセリン酸の低級（例えばＣ１〜４）エステル、例え
ばメチルグリセレートと式RNH〔式中Ｒは先に規定した
とおりのものである〕のアミンとを互いに反応させるこ
とによって製造し得る。本発明の界面活性剤の製造は、
例えば窒素雰囲気下に幾分高めた温度の無水メタノール
中で実施し得る。
洗剤組成物 本発明の規模な界面活性剤は、例えば粉末、液体、ゲ
ル及び固体バーなどあらゆる物理的形態の洗剤組成物に
含有させ得る。
本発明による洗浄組成物には、本発明によるＮ−アル
キルグリセルアミドを含有するかまたは前記Ｎ−アルキ
ルグリセリルアミドから成る界面活性剤系を５〜70wt％
の量で適宜含有させ得る。組成物中のＮ−アルキルグリ
セルアミドの量は適宜１〜70wt％とし得、その際前記下
限値を採用すると、Ｎ−アルキルグリセルアミドがはる
かに大量に存在する別の界面活性剤に対し泡立ち促進剤
として機能する組成物が得られる。
共働界面活性剤としてのＮ−アルキルグリセルアミド 特に好ましいのは、本発明のＮ−アルキルグリセルア
ミドを５〜95wt％含有し、かつ石鹸、アニオン界面活性
剤、ノニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界
面活性剤及び双生イオン性界面活性剤の中から選択され
た１種以上の他の界面活性剤を５〜95wt％含有する界面
活性剤系を含有する洗浄組成物である。
本発明のＮ−アルキルグリセルアミドは共働界面活性
剤として用いられると、特に界面活性剤系の25〜90wt
％、より好ましくは40〜80wt％を成す場合泡立ちの安定
性を向上させることが判明した。
上記他の界面活性剤は、入手可能である多くの適当な
洗剤活性化合物の中から選択し得る。そのような化合物
は文献、例えばSchwartz、Perry及びBerchによる“Surf
ace−Active Agents and Detergents"の第１巻及び第２
巻に詳述されている。
用い得る好ましい界面活性剤は石鹸並びに合成非石鹸
アニオン性及びノニオン性化合物であり、非石鹸アニオ
ン界面活性剤が特に好ましい。
アニオン界面活性剤は当業者に良く知られている。そ
の例には、アルキルベンゼンスルホネート、特にC8〜C
15のアルキル鎖長を有する直鎖アルキルベンゼンスルホ
ネート；第一級及び第二級アルキルスルフェート、特に
C12〜C15第一級アルキルスルフェート；アルキルエーテ
ルスルフェート；オレフィンスルホネート；アルキルキ
シレンスルホネート；ジアルキルスルホスクシネート；
及び脂肪酸エステルスルホネートが含まれる。ナトリウ
ム塩が通常好ましい。
用い得るノニオン界面活性剤には第一級及び第二級ア
ルコールエトキシレートが含まれ、特にアルコール１モ
ル当たり平均１〜20モルのエチレンオキシドでエトキシ
ル化されたC8〜C20脂肪アルコール、更に特定すればア
ルコール１モル当たり平均１〜10モルのエチレンオキシ
ドでエトキシル化されたC10〜C15第一級及び第二級脂肪
アルコールが含まれる。非エトキシル化ノニオン界面活
性剤には、アルキルポリグリコシド、グリセロールモノ
エーテル及びポリヒドロキシアミド（グルカミド）が含
まれる。
本発明のＮ−アルキルグリセルアミドと組み合わせて
用いるうえで特に好ましい界面活性剤は非石鹸界面活性
剤であり、特にアニオン性スルホネートまたはスルフェ
ート型界面活性剤、なかでもアルキルベンゼンスルホネ
ート及び第一級アルコールスルフェートである。
泡立ち促進剤としてのＮ−アルキルグリセルアミド 本発明のＮ−アルキルグリセルアミドは、例えば繊維
製品を手で洗う時に用いるような高起泡性の洗剤組成物
に泡立ち促進剤として比較的少量含有させるのにも有用
である。上記のような組成物は典型的には、比較的高レ
ベルのアニオン界面活性剤、例えばアルキルベンゼンス
ルホネートまたは第一級アルコールスルフェートを含有
する。
アルキルベンゼンスルホネートなどのアニオン界面活
性剤の泡立ちは、消泡剤として機能する脂肪質の汚れの
存在によってかなりの悪影響を被りかねない。Ｎ−アル
キルグリセルアミドをきわめて少量、例えばアニオン界
面活性剤に基づき５〜10モル％存在させれば上記のよう
な泡立ち力の損失を首尾よく克服できることが判明し
た。
他の成分 本発明の洗剤組成物には、所期の目的次第で様々な補
助成分も含有させ得る。例えば繊維製品洗浄用組成物に
は、ホスフェート、アルミノシリケート、ポリカルボキ
シレートポリマー、シトレートといった洗浄ビルダー；
過ホウ酸ナトリウムまたは過炭酸ナトリウムなどの漂白
剤成分、漂白剤活性剤及び漂白剤安定剤；炭酸ナトリウ
ム；ケイ酸ナトリウム；セルロースポリマーなどの再付
着防止剤；蛍光剤；硫酸ナトリウムなどの無機塩；タン
パク質分解酵素及び脂肪分解酵素；染料；有色粒子（sp
eckles）；香料；繊維製品柔軟化化合物を含有させ得
る。これらの成分は一例として示す。
次の表Ｉに、典型的な組成を概略的に示す。
任意の微量成分には、セルロースポリマーなどの再付
着防止剤；蛍光剤；硫酸ナトリウムなどの無機塩；必要
に応じて起泡調節剤または起泡増進剤；タンパク質分解
酵素及び脂質分解酵素；染料；有色粒子；香料；泡立ち
調節剤；並びに繊維製品柔軟化化合物が含まれ得る。こ
れらの成分は例示にすぎない。
本発明のＮ−アルキルグリセルアミドは、繊維製品洗
濯用の水性［等方性型とラメラ型との両方］及び非水性
液体洗剤組成物に含有させるのにも適している。適当な
組成は、例えば米国特許第4,244,840号、ヨーロッパ特
許出願公開第38 101号、同第160 342号及び同第140 452
号に開示されている。構造化ラメラ液体には、ヨーロッ
パ特許出願公開第346 995号（Unilever）において開示
及び特許請求されている解膠ポリマーを含有させ得る。
本発明の組成物は、例えば食器類や取り扱いの難しい
繊維製品の手洗いに用いられるような軽質（漂白力を有
せず、かつ通常ビルダーを含有しない）の高起泡性液体
洗剤組成物に含有させるのにも適用する。
他の組成物 本発明の化合物は、界面活性剤及び／または起泡特性
及び／または泡立ち促進特性が有用となる他の用途、特
に様々な種類の身体用品（パーソナルケア）組成物にも
適している。
本発明の身体用品組成物は、例えば化粧石鹸（toilet
bar）組成物、顔用もしくは身体用洗浄剤組成物、頭髪
もしくは身体用シャンプー、コンディショナーもしくは
コンディショニングシャンプー、シャワージェル、化粧
品組成物、シェービング剤、または歯の手入れ用組成物
であり得る。
化粧石鹸組成物 典型的な化粧石鹸組成物は、脂肪酸石鹸、脂肪酸石鹸
以外の洗浄剤及び遊離脂肪酸を含有する。しかし、化粧
石鹸組成物に脂肪酸石鹸を含有させず、脂肪酸石鹸以外
の活性物質を主成分とすることも可能である。典型的に
は、イセチオン酸のアルカリ金属塩などの刺激性改良塩
も添加する。加えて、殺菌剤、香料、着色剤、顔料、石
鹸水の泡立ちを増進する塩、及びマッシュ化防止剤（an
ti−mushing agent）といった他の成分も添加し得る。
典型的な組成の概略は、後出の表IIに示すようなもの
である。
顔用たは身体用洗浄剤組成物 本発明のＮ−アルキルグリセルアミドは、顔用または
身体用洗浄剤組成物中にも存在させ得る。前記のような
洗浄剤組成物の例は、例えば米国特許第4,812,253号（S
mall等）及び同第4,526,710号（Fujisawa）に開示され
ている。
典型的には、洗浄剤組成物には脂肪酸石鹸を、非石鹸
界面活性剤、好ましくは低刺激性の合成界面活性剤；保
湿剤または皮膚緩和剤；並びに皮膚感触及び低刺激性を
改善するポリマー助剤と共に含有させる。この組成物に
は更に、増粘剤［例えばマグネシウムアルミニウムシリ
ケート;Carbopol（商標）］、水溶性ポリマー（例えば
カルボキシメチルセルロース）、染料、ハイドロトロー
プ、増白剤、香料及び殺菌剤も任意に含有させ得る。
典型的な組成の概略は、後出の表IIIに示すようなも
のである。
シャンプー組成物 本発明のＮ−アルキルグリセルアミド界面活性剤は、
例えば頭髪または身体用シャンプーに用い得る。前記の
ようなシャンプー組成物の例は、米国特許第4,854,333
号（Inman）及び同第4,526,710号（Fujisawa）に開示さ
れている。
シャンプー組成物には典型的には、更に別の界面活性
剤；ふけ処理用化合物、例えば硫化セレン；懸濁化剤；
増粘剤、例えば架橋ポリアクリレート；ノニオン性ポリ
マー；不揮発性シリコーン油；防腐剤；カチオン界面活
性剤;pH調整剤；香料；染料；エチレンジアミン四酢酸
二ナトリウムなどの金属イオン封鎖剤を含有させる。
典型的なシャンプー組成の概略は、後出の表IVに示す
ようなものである。
練り歯磨き組成物 本発明の更に別の具体例では、本発明の界面活性剤を
米国特許第4,935,227号（Duckworth）に教示及び開示さ
れているような練り歯磨き組成物中に用い得る。
上記のような組成物には通常、研磨剤ゲル（例えば炭
酸カルシウム）、口内治療薬（例えばフッ素含有化合
物）、共働界面活性剤、着香料、甘味剤、湿潤剤、及び
結合または増粘ゲルを含有させる。
典型的な組成の概略は、後出の表Ｖに示すようなもの
である。
表 II:化粧石鹸組成物 成分 重量％ C8〜C24脂肪酸 ５ 〜60 Ｎ−アルキルグリセリルアミド １ 〜45 Ｎ−アルキルグリセリルアミド 以外の共働界面活性剤 ０ 〜50 アルキルスルフェートもしくは スルホネートまたはアリール スルフェートもしくは スルホネート ０ 〜 5 保湿剤（例えばソルビトールまたは グリセロール） 0.1〜10 水溶性ポリマー（例えばセルロース またはポリアクリレート） ０ 〜10 金属イオン封鎖剤（例えば シトレート） 0.1〜 0.5 色素 ＜0.1 蛍光増白剤 ＜0.1 白化剤 0.1〜 0.4 香料 0.1〜 2.0 水 残量 表 III:顔用または身体用洗浄剤組成物 成分 重量％ C8〜C24脂肪酸塩（例えば トリエタノールアミン塩） １ 〜45 Ｎ−アルキルグリセリルアミド 10 〜75 アルキルスルフェートもしくは スルホネートまたはアリール スルフェートもしくは スルホネート ０ 〜20 共働界面活性在（例えばココアミド ベタイン） １ 〜15 保湿剤（例えばソルビトール） 0.1〜15 再脂肪化（refattying） アルコール 0.5〜 5 水溶性ポリマー ０ 〜10 増粘剤 ０ 〜15 コンディショナー（例えば 四級化セルロース） 0.1〜15 金属イオン封鎖剤（例えば シトレート） 0.1〜 0.4 色素 ＜0.1 蛍光増白剤 ＜0.1 白化剤 0.1〜 0.4 香料 0.1〜 3.0 防腐剤 ０ 〜0.2 水 残量 表 IV:シャンプー組成物 成分 重量％ Ｎ−アルキルグリセリルアミド ５〜15 アニオン界面活性剤 ０〜10 両性界面活性剤 ０〜10 ラウリン酸モノエタノールアミド ０〜 5 増粘剤 ０〜 5 香料 ０〜 2 防腐剤 ０〜 1 水 残量 表 V:練り歯磨き組成物 成分 重量％ 合成界面活性在（例えば ラウリル硫酸ナトリウム） 1.5 Ｎ−アルキルグリセルアミド １ 〜10 アルキルスルフェートもしくは スルホネートまたはアリール スルフェートもしくは スルホネート ０ 〜 1 研磨剤（例えばケイ酸/CaCO3） 20 〜55 活性成分（例えば ピロホスフェート） 0.1〜 2 湿潤剤（例えばグリセリン、 ソルビトール） 10 〜45 増粘剤（例えばセルロース 誘導体） ０ 〜 3 金属イオン封鎖剤（例えば シトレート） 0.1〜 0.4 着香料 0.5〜 2 甘味剤 ＜0.5 色素 ＜0.1 水 残量 実施例 本発明を、次の非限定的実施例において更に詳述す
る。
実施例1:N−デシルグリセルアミドの合成 グリセリン酸メチル（8.18g;0.068mol）及びデシルア
ミン（13.6ml;0.068mol）を無水メタノール（50ml）に
加えて製造した溶液を、窒素雰囲気下に60℃で３時間加
熱した。ロータリーエバポレーターにおいて溶媒を除去
し、残留物を酢酸エチルから晶出させて、融点82〜90℃
の純粋な化合物を得た（15.32g;92％）。
上記化合物は次のような特性を示した。
IR（nujol）:3270、2920、1640、1470cm-1。1 H NMR（200MHz,CDCl3）：δ0.89（t,CH3）、1.27（br,
CH2）、1.52（m,CH2）、2.78（t,OH）、3.24（m,C
H2）、3.88（dd,CH）、4.15（m,OH）、6.97（t,NH）。13 C NMR（50MHz,CDCl3）：δ14.05、22.62、26.94、29.
29、29.42、29.55、31.85、39.23、64.47、72.67、172.
59。
MS（CI,イソブタン）:MH＋,246。
実施例2:N−オクチルグリセルアミドの合成 出発物質としてグリセリン酸メチル及びｎ−オクチル
アミンを用いて、実施例１の方法によりＮ−オクチルグ
リセルアミドを製造した。
実施例3:泡立ちの高さ 泡立ちは多くの消費者向製品（consumer products）
（例えば消費者製品）の重要な一属性である。泡立ち
は、シャンプー、石鹸、シャワージェルまたは食器洗浄
液といった製品の商品価値の決定する要因の一つであ
る。また、多くの消費者向製品の許容可能性は当該製品
が生じる泡立ちの品質及び肌理に密接に関連する（心理
学的側面）。
界面活性剤に関する起泡データのほとんどが典型的に
はRoss−Miles法（J.Ross及びG.D.Miles,Am.Soc.for Te
sting Material Method,D1173−53,Philadelphia,PA,19
53;Oil ＆ Soap62,p.1260,1958）によって得られるの
で、本発明の界面活性剤の起泡及び泡立ち促進能力もこ
の方法を用いて評価した。
Ross−Miles法では、内径2.9mmの開口を有する特定寸
法のピペットに収容した200mlの界面活性剤溶液を、水
ジャケットによって所与の温度（しばしば60℃）に維持
したシリンダー容器に収容した50mlの同じ溶液上へ90cm
の高さから落下させる。シリンダー容器内に生じる泡立
ちの高さを、ピペットから全溶液が流出した直後に読み
取り（初期泡立ち高さ）、かつ所与の時間（通常５分）
の経過後に再び読み取る。
上記方法を用いて、Ｎ−アルキルグリセルアミド
（C8）を含有するかまたは含有せず、かつ他の界面活性
剤としてドデシル硫酸ナトリウム（SDSまたはC12PAS）
を含有する界面活性剤系に関し泡立ちの発生（最初に測
定）及び泡立ちの安定性（10分後の高さ）を測定した。
いずれの測定も、硬度120ppmの水中で45℃において行な
った。
結果を次の表VIに示す。
上記数値からは、本発明のＮ−アルキルグリセルアミ
ド化合物が、十分量で用いられた時に泡立ち安定性を明
らかに向上させたことが明白に見て取れる。即ち、PAS
とグリセルアミドとの90:10混合物は10分後に約108mmの
泡立ち高さを示したが、50:50混合物及び25:75混合物
（いずれも重量百分率）を用いた場合の10分後の泡立ち
高さは151〜153mmであった。
このように、本発明のＮ−アルキルグリセルアミドは
共働界面活性剤として用いられた場合、特に界面活性剤
混合物の25〜90重量％、より好ましくは40〜80重量％を
成す場合に泡立ち安定性を向上させる。
実施例4:アルキルベンゼンスルホネートの泡立ちの促進 この実施例では本発明のＮ−アルキルグリセルアミド
が、僅かな量で用いられた場合、消泡剤として機能する
油汚れの存在下にアニオン界面活性剤の泡立ちを促進も
しくは増進するのにも有用であることを証明する。用い
たアニオン界面活性剤はドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム（C12LAS）であった。
1.2g/のトリポリリン酸ナトリウムと、0.4g/の炭
酸ナトリウムと、0.002molの塩化カルシウムとの存在下
に総量0.005molの界面活性剤を含有する溶液を複数製造
した。上記最後の電解質は、幾つかの外国で用いられて
いる手洗い条件のモデルとして選択した。25℃で平衡
後、溶液は透明かつ無色であった。
消泡剤の存在下及び不在下での起泡力を25℃におい
て、先に述べたRoss−Miles試験により測定した。
用いた消泡剤は人工脂であった。高速剪断混合機を用
いて人工脂を60℃において、0.5の界面活性剤／電解
質溶液中に1g/の濃度に分散させ、その後溶液を25℃
に冷却してから泡立ち試験を行なった。結果は次のとお
りであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 7/50 Ａ６１Ｋ 7/50 Ｃ０７Ｃ 235/08 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 235/08 235/10 9547−4Ｈ 235/10 Ｃ１１Ｄ 1/66 Ｃ１１Ｄ 1/66 // Ａ６１Ｋ 7/00 Ａ６１Ｋ 7/00 (72)発明者 ガレツト，ピーター・ロバート イギリス国、クルウイド、パンテイムウ イン、シルケイン・ロード、チヤールズ ビル（番地なし)

Claims (12)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式Ｉ 〔式中Ｒは８〜24個の炭素原子を有する直鎖または分枝
    鎖アルキルまたはアルケニル基である〕のＮ−アルキル
    グリセルアミドまたはＮ−アルケニルグリセルアミドで
    ある化合物。
  2. 【請求項２】Ｒが８〜16個の炭素原子を有する直鎖また
    は分枝鎖アルキル基であることを特徴とする請求項１に
    記載の化合物。
  3. 【請求項３】Ｒが直鎖C8またはC10アルキル基であるこ
    とを特徴とする請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】グリセリン酸のＣ１〜４アルキルエステル
    を式RNHのアミンと反応させることを含む、請求項１に
    記載の化合物を製造する方法。
  5. 【請求項５】請求項１に記載の化合物の、起泡する界面
    活性組成物中の起泡界面活性剤及び／または泡立ち促進
    剤としての使用。
  6. 【請求項６】請求項１に記載の化合物を界面活性量かつ
    起泡量で、及び／または泡立ち促進量で含有する洗剤組
    成物。
  7. 【請求項７】請求項１に記載の化合物を含有する界面活
    性剤系を５〜70wt％含有する洗剤組成物。
  8. 【請求項８】請求項１に記載の化合物を５〜95wt％含有
    し、かつ石鹸、アニオン界面活性剤、ノニオン界面活性
    剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤及び双生イオ
    ン性界面活性剤の中から選択された１種以上の他の界面
    活性剤を５〜95wt％含有する界面活性剤系を含有するこ
    とを特徴とする請求項７に記載の洗剤組成物。
  9. 【請求項９】界面活性剤系が請求項１に記載の化合物を
    25〜90wt％含有し、かつ他の界面活性剤を10〜75wt％含
    有することを特徴とする請求項８に記載の洗剤組成物。
  10. 【請求項１０】他の界面活性剤がアニオン性のスルフェ
    ートまたはスルホネート型洗剤を含むことを特徴とする
    請求項８に記載の洗剤組成物。
  11. 【請求項１１】他の界面活性剤が第一級アルコールスル
    フェートまたはアルキルベンゼンスルホネートを含むこ
    とを特徴とする請求項10に記載の洗剤組成物。
  12. 【請求項１２】請求項１に記載の化合物を界面活性量か
    つ起泡量で、及び／または泡立ち促進量で含有する身体
    用品組成物であって、化粧石鹸、顔用及び／または身体
    用洗浄剤、シャンプー、コンディショナー、コンディシ
    ョニングシャプー、シャワージェル、化粧品組成物、発
    汗抑制剤もしくは防臭剤組成物、シェービング剤、また
    は練り歯磨き組成物である組成物。
JP6512696A 1992-11-25 1993-11-11 アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用 Expired - Lifetime JP2657116B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/981,972 US5352387A (en) 1992-11-25 1992-11-25 Alkyl glyceramide surfactants and compositions comprising these surfactants
US981,972 1992-11-25
PCT/EP1993/003172 WO1994012467A1 (en) 1992-11-25 1993-11-11 Alkylglyceramides and their use as surfactants

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH08503478A JPH08503478A (ja) 1996-04-16
JP2657116B2 true JP2657116B2 (ja) 1997-09-24

Family

ID=25528770

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP6512696A Expired - Lifetime JP2657116B2 (ja) 1992-11-25 1993-11-11 アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用

Country Status (10)

Country Link
US (1) US5352387A (ja)
EP (1) EP0670827B1 (ja)
JP (1) JP2657116B2 (ja)
AU (1) AU5562494A (ja)
BR (1) BR9307523A (ja)
CA (1) CA2149122A1 (ja)
DE (1) DE69309955T2 (ja)
ES (1) ES2102184T3 (ja)
WO (1) WO1994012467A1 (ja)
ZA (1) ZA938670B (ja)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2831564B2 (ja) * 1994-03-18 1998-12-02 日本ペイント株式会社 アルカリ脱脂洗浄液
US5712243A (en) * 1994-12-02 1998-01-27 Lever Berothers Company, Division Of Conopco, Inc. Intimate admixtures of salts of 2,2'-oxydisuccinate (ODS) with selected glycolipid based surfactants to improve the flow and handling characteristics of the (ODS) salt
CN1097453C (zh) * 1995-02-15 2003-01-01 普罗克特和甘保尔公司 结晶羟基蜡作为水包油稳定剂用于洁肤液体组合物
US6080707A (en) * 1995-02-15 2000-06-27 The Procter & Gamble Company Crystalline hydroxy waxes as oil in water stabilizers for skin cleansing liquid composition
AR001469A1 (es) * 1995-03-31 1997-10-22 Henkel Corp Composición que contiene tensioactivos de azucar.
US6777003B1 (en) 1995-06-07 2004-08-17 Cognis Corporation Iodine complex of alkyl polyglycosides
FR2736261B1 (fr) * 1995-07-07 1997-10-31 Elisabeth Bac Produit d'hygiene capillaire ou de traitement pileux
US5879928A (en) * 1995-10-31 1999-03-09 Neozyme International, Inc. Composition for the treatment for municipal and industrial waste-water
FR2742054B1 (fr) * 1995-12-06 1998-01-09 Synthelabo Compositions pharmaceutiques contenant un agent anti-inflammatoire et des ceramides vegetales
US5849566A (en) * 1997-01-23 1998-12-15 Neozyme International, Inc. Composition for accelerating the decomposition of hydrocarbons
US5820758A (en) * 1996-01-31 1998-10-13 Neozyme International, Inc. Composition and method for clarifying and deodorizing a standing body of water
US5885950A (en) * 1996-01-31 1999-03-23 Neozyme International, Inc. Composition for cleaning grease-traps and septic tanks control
US5888949A (en) * 1996-03-08 1999-03-30 Henkel Corporation Composition for cleaning textile dyeing machines
IT1282402B1 (it) * 1996-05-03 1998-03-20 Condea Augusta Spa Composizioni acquose di tensioattivi ad elevata viscosita'
US5756446A (en) * 1996-05-07 1998-05-26 Henkel Corporation Sugar surfactants having enhanced tactile properties
US6046147A (en) * 1996-08-13 2000-04-04 Henkel Corporation Process for making skin cleansing combination soap bars and cleansing liquids
US6159921A (en) * 1997-02-28 2000-12-12 Henkel Corporation Dye transfer inhibition system
DE19749560C2 (de) * 1997-11-10 2002-01-10 Henkel Kgaa Hautfreundliche Handgeschirrspülmittel
US6063390A (en) * 1998-08-07 2000-05-16 Chesebrough-Pond's Usa Co., A Division Of Conopco, Inc. Cosmetic effervescent cleansing pillow
US6451331B1 (en) 2000-01-31 2002-09-17 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Pleated cosmetic effervescent cleansing pillow
AUPQ679100A0 (en) * 2000-04-07 2000-05-11 Novapharm Research (Australia) Pty Ltd Process and composition for cleaning medical instruments
DE10036956A1 (de) * 2000-07-28 2002-02-07 Basf Ag Amide von Hydrocarbylaminen und Verwendung dieser Amide
GB0228354D0 (en) * 2002-12-05 2003-01-08 Unilever Plc Detergent compositions
CN1643125B (zh) * 2002-01-29 2010-05-12 荷兰联合利华有限公司 洗涤剂组合物
GB0202017D0 (en) * 2002-01-29 2002-03-13 Unilever Plc Detergent compositions
US20030175318A1 (en) * 2002-03-06 2003-09-18 Schilling Amanda S. Application of germination solution improved efficacy of biological decontamination
WO2005048966A1 (en) * 2003-11-17 2005-06-02 The Procter & Gamble Company Antiperspirant composition and applicator therefor
US7179772B2 (en) * 2004-06-24 2007-02-20 Unilever Home & Personal Care Usa, Division Of Conopco, Inc. Extended lathering pillow article for personal care
DE102006053500A1 (de) 2006-11-14 2008-05-15 Evonik Goldschmidt Gmbh Antimikrobielle Zusammensetzungen
US9622951B2 (en) 2012-10-29 2017-04-18 The Procter & Gamble Company Personal care compositions
JP2016540008A (ja) * 2013-12-11 2016-12-22 ハーキュリーズ エルエルシー 硫酸塩を含まないパーソナルケア用クレンジング組成物
JP6247340B2 (ja) * 2016-06-08 2017-12-13 高級アルコール工業株式会社 アミドアルコールを含む化粧用基剤および化粧品

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE360184C (de) * 1922-09-30 Vorkampff Laue Dr Stopfen fuer die Einfuelloeffnung des Kuehlers von Kraftfahrzeugen
US2490756A (en) * 1947-11-22 1949-12-06 Eastman Kodak Co N-alkenyl lactamides
US2662073A (en) * 1951-04-27 1953-12-08 Charles L Mehltretter Gluconamides
DE2013396C3 (de) * 1969-03-24 1979-01-25 Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka (Japan) Zusatz beim Verformen von Kunstharzen
DE2338087A1 (de) * 1973-04-30 1975-01-16 Albert Ag Chem Werke Neue aldonsaeureamide als arzneimittel
US4195096A (en) * 1977-01-12 1980-03-25 Gaf Corporation Carboxylic amides as fungicides to eumycotina in phanerogamia plant life
FR2523962B1 (fr) * 1982-03-24 1987-09-04 Centre Nat Rech Scient Nouveaux amides d'acides aldoniques, leur preparation et compositions les contenant
FI73734C (fi) * 1983-01-20 1987-11-09 Unilever Nv Partikelformad detergentkomposition och dess loesning.
JPS60181056A (ja) * 1984-02-29 1985-09-14 Takara Shuzo Co Ltd Ν−〔４−（３−アミノプロピル）アミノブチル〕−２，２−ジヒドロキシエタンアミドの製造法
US4812253A (en) * 1985-05-13 1989-03-14 The Procter & Gamble Company Ultra mild skin cleansing composition
DE3711776A1 (de) * 1987-04-08 1988-10-27 Huels Chemische Werke Ag Verwendung von n-polyhydroxyalkylfettsaeureamiden als verdickungsmittel fuer fluessige waessrige tensidsysteme
JPH01168653A (ja) * 1987-12-24 1989-07-04 Lion Corp Ｎ，ｎ−ジアルキルポリヒドロキシ酸アミド
IL90007A0 (en) * 1988-04-22 1989-12-15 Revlon N-alkoxy-alkylamido derivatives,methods for the preparation thereof and cosmetic preparations containing the same
US5174927A (en) * 1990-09-28 1992-12-29 The Procter & Gamble Company Process for preparing brightener-containing liquid detergent compositions with polyhydroxy fatty acid amines

Also Published As

Publication number Publication date
ZA938670B (en) 1995-05-19
CA2149122A1 (en) 1994-06-09
DE69309955D1 (de) 1997-05-22
DE69309955T2 (de) 1997-08-21
BR9307523A (pt) 1999-06-29
AU5562494A (en) 1994-06-22
WO1994012467A1 (en) 1994-06-09
EP0670827B1 (en) 1997-04-16
EP0670827A1 (en) 1995-09-13
US5352387A (en) 1994-10-04
JPH08503478A (ja) 1996-04-16
ES2102184T3 (es) 1997-07-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2657116B2 (ja) アルキルグリセルアミド及び該物質の界面活性剤としての使用
CA1163563A (en) Liquid surfactant skin cleanser with lather boosters
CA1311661C (en) Detergent compositions
US4554098A (en) Mild liquid detergent compositions
ES2645238T3 (es) Composición de cuidado personal
JP4644493B2 (ja) 界面活性剤組成物ならびにそれを用いた洗浄剤組成物および乳化組成物
WO2006030881A1 (ja) 洗浄剤組成物
JPH09507518A (ja) 改良した界面活性特性を有する界面活性剤混合物
US4749515A (en) Liquid detergent composition
US4478734A (en) Detergent composition comprising a mixture of an N-acyllysine and anionic surface active agents, possessing unique properties in soft and hard water
US5922659A (en) Cleanser composition
JPH0461914B2 (ja)
JPH0517343A (ja) 液体洗浄剤組成物
GB2519972A (en) Detergent compositions
JPH03174496A (ja) 洗浄剤組成物
JPH0576923B2 (ja)
JPH02123195A (ja) 洗浄剤組成物
JPH0948962A (ja) 液体の固化抑制剤
JPH08134494A (ja) 洗浄剤組成物
JPH0543000B2 (ja)
JP2876173B2 (ja) 洗浄剤組成物
JPH02212598A (ja) 液体洗浄剤組成物
JP2844495B2 (ja) 洗浄剤組成物
JPH0423900A (ja) 洗浄剤組成物
CN101511769A (zh) 乳酰乳酸烷基酯及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20040414