JP4644493B2

JP4644493B2 - 界面活性剤組成物ならびにそれを用いた洗浄剤組成物および乳化組成物

Info

Publication number: JP4644493B2
Application number: JP2004564571A
Authority: JP
Inventors: 吉信斎藤; 松本　　聡; 大二長濱; 隆弥奥田; 哲夫仁科
Original assignee: P&PF Co Ltd
Current assignee: P&PF Co Ltd
Priority date: 2003-01-07
Filing date: 2003-12-26
Publication date: 2011-03-02
Anticipated expiration: 2023-12-26
Also published as: EP1586625A4; CN1735682A; EP1586625B1; WO2004061060A1; US20060062751A1; JPWO2004061060A1; CN100350029C; ES2327833T3; DE60327892D1; EP1586625A1

Description

本発明は、新規な界面活性剤およびその用途に関し、より詳しくは、新規な界面活性剤を用いた洗浄剤組成物および乳化組成物に関する。

従来、泡立ちや泡質を向上させる目的で、洗顔料、ボディーシャンプー、シャンプー等の洗浄剤に石鹸が多く用いられてきた。このうち、最も多く用いられてきたのは、脂肪酸のナトリウム、カリウム等のアルカリ金属塩石鹸であるが、これらは、コストが安いうえ、泡立ちが良く、泡質もクリーミーであるという長所を有している反面、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感があり、また、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感を有する等の欠点があった。
このような問題に対し、特開平９−１５７６８８号公報には、脂肪酸のＮ−メチルタウリンアルカリ金属塩またはＮ−メチルタウリン有機アルカリ塩を必須成分として配合した洗浄剤組成物が提案されている。
しかし、この洗浄剤組成物では、使用後にはきしみ感やつっぱり感が依然として残っているという問題があった。
本発明は上記の課題を解決しようとするものであり、その目的は、泡立ち、泡質共に良好で、かつ使用後のきしみ感やつっぱり感がないような洗浄剤組成物を提供することにある。

本発明者らは、上記課題に対し鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）とを混合して得られる新規な界面活性剤を洗浄成分として使用した洗浄剤組成物が、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感やつっぱり感がないことを見出し、また、当該界面活性剤を乳化成分して使用した乳化組成物においては、乳化状態が良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤である。
アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸の好適な実施態様として、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つが好ましく、またα−アミノ酸から選択される少なくとも１つが好ましい。より好ましくは、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つであり、特に好ましくは、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである。
アミノ酸アルカリにおけるアルカリの好適な実施態様として、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンおよびＮ−メチルタウリンナトリウムから選択される少なくとも１つが好ましい。
Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸におけるＣ_８−２４アシルの好適な実施態様として、Ｃ_{１２−１８}アシルが好ましく、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、イソステアロイル、オレオイル、ヤシ油脂肪酸アシル、パーム油脂肪酸アシル、パーム核油脂肪酸アシル、牛脂脂肪酸アシルおよび硬化牛脂脂肪酸アシルから選択される少なくとも１つがより好ましい。
Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸におけるアミノ酸の好適な実施態様として、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つが好ましく、グルタミン酸、アスパラギン酸、サルコシン、アラニン、グリシン、β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニンおよびグルタミンから選択される少なくとも１つがより好ましい。
本発明はまた、洗浄成分として、上記界面活性剤を含有してなる洗浄剤組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、３〜５０重量％が好ましい。
本発明はさらに、乳化成分として、上記界面活性剤を含有してなる乳化組成物であり、上記界面活性剤の含有量は、０．１〜５重量％が好ましい。
発明を実施するための最良形態
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の界面活性剤は、弱酸性のＮ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸と弱塩基性のアミノ酸アルカリとを混合して中和したものであり、どのような塩形成が行なわれているのか定かではないが、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸のアミノ酸アルカリ塩、即ち、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸中のカルボキシル基由来のアニオンと、アミノ酸アルカリ中のアミノ基由来のオニウムとが会合して、イオン対を形成しているかもしれないとも考えられる。
＜Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸＞
本発明において、「Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸」における「Ｃ_８−２４アシル」とは、炭素数８〜２４の、直鎖状または分岐鎖状で、飽和または不飽和のアシル（即ち、炭素数８〜２４脂肪酸由来のアシル）であり、炭素数は１２〜１８であることが好ましい。「Ｃ_８−２４アシル」の好適な具体例としては、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、イソステアロイル等の飽和脂肪酸由来のアシル；オレオイル等の不飽和脂肪酸由来のアシル；これらの混合物であるヤシ油脂肪酸アシル、パーム油脂肪酸アシル、パーム核油脂肪酸アシル、牛脂脂肪酸アシル、硬化牛脂脂肪酸アシル等が挙げられる。
本発明において、「Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸」における「アミノ酸」には、α−アミノ酸だけでなく、β−アミノ酸、γ−アミノ酸、δ−アミノ酸等や、Ｎ−アルキル置換（好ましくは炭素数１〜４）アミノ酸も包含される。この「アミノ酸」は、酸性アミノ酸および中性アミノ酸が好ましく、具体的には、グルタミン酸、アスパラギン酸、サルコシン、アラニン、グリシン、β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニン、グルタミン等が挙げられる。なお、アミノ酸のどんな立体異性体（例えば、α−アミノ酸の場合、ｄ体、ｌ体、ｄｌ体のいずれも）も、この「アミノ酸」に包含される。
本発明における「Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸」の好適な具体例としては、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸、Ｎ−ミリストイルグルタミン酸、Ｎ−パルミトイルグルタミン酸、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸、Ｎ−イソステアロイルグルタミン酸、Ｎ−オレオイルグルタミン酸、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸、Ｎ−パーム油脂肪酸アシルグルタミン酸、Ｎ−パーム核油脂肪酸アシルグルタミン酸、Ｎ−牛脂脂肪酸アシルグルタミン酸、Ｎ−硬化牛脂脂肪酸アシルグルタミン酸；
Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸、Ｎ−ミリストイルアスパラギン酸、Ｎ−パルミトイルアスパラギン酸、Ｎ−ステアロイルアスパラギン酸、Ｎ−イソステアロイルアスパラギン酸、Ｎ−オレオイルアスパラギン酸、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸、Ｎ−パーム油脂肪酸アシルアスパラギン酸、Ｎ−パーム核油脂肪酸アシルアスパラギン酸、Ｎ−牛脂脂肪酸アシルアスパラギン酸、Ｎ−硬化牛脂脂肪酸アシルアスパラギン酸；
Ｎ−ラウロイルサルコシン、Ｎ−ミリストイルサルコシン、Ｎ−パルミトイルサルコシン、Ｎ−ステアロイルサルコシン、Ｎ−イソステアロイルサルコシン、Ｎ−オレオイルサルコシン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルサルコシン、Ｎ−パーム油脂肪酸アシルサルコシン、Ｎ−パーム核油脂肪酸アシルサルコシン、Ｎ−牛脂脂肪酸アシルサルコシン、Ｎ−硬化牛脂脂肪酸アシルサルコシン；
Ｎ−ラウロイルアラニン、Ｎ−ミリストイルアラニン、Ｎ−パルミトイルアラニン、Ｎ−ステアロイルアラニン、Ｎ−イソステアロイルアラニン、Ｎ−オレオイルアラニン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアラニン、Ｎ−パーム油脂肪酸アシルアラニン、Ｎ−パーム核油脂肪酸アシルアラニン、Ｎ−牛脂脂肪酸アシルアラニン、Ｎ−硬化牛脂脂肪酸アシルアラニン；
Ｎ−ラウロイルグリシン、Ｎ−ミリストイルグリシン、Ｎ−パルミトイルグリシン、Ｎ−ステアロイルグリシン、Ｎ−イソステアロイルグリシン、Ｎ−オレオイルグリシン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシン、Ｎ−パーム油脂肪酸アシルグリシン、Ｎ−パーム核油脂肪酸アシルグリシン、Ｎ−牛脂脂肪酸アシルグリシン、Ｎ−硬化牛脂脂肪酸アシルグリシン；
Ｎ−ラウロイル−β−アラニン、Ｎ−ミリストイル−β−アラニン、Ｎ−パルミトイル−β−アラニン、Ｎ−ステアロイル−β−アラニン、Ｎ−イソステアロイル−β−アラニン、Ｎ−オレオイル−β−アラニン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−β−アラニン、Ｎ−パーム油脂肪酸アシル−β−アラニン、Ｎ−パーム核油脂肪酸アシル−β−アラニン、Ｎ−牛脂脂肪酸アシル−β−アラニン、Ｎ−硬化牛脂脂肪酸アシル−β−アラニン；
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−イソステアロイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−オレオイル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−パーム油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−パーム核油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−牛脂脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−硬化牛脂脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン；
Ｎ−ラウロイルグルタミン、Ｎ−ミリストイルグルタミン、Ｎ−パルミトイルグルタミン、Ｎ−ステアロイルグルタミン、Ｎ−イソステアロイルグルタミン、Ｎ−オレオイルグルタミン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン、Ｎ−パーム油脂肪酸アシルグルタミン、Ｎ−パーム核油脂肪酸アシルグルタミン、Ｎ−牛脂脂肪酸アシルグルタミン、Ｎ−硬化牛脂脂肪酸アシルグルタミン；
が挙げられ、これらの中でも、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニン、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミンが特に好適である。
＜アミノ酸アルカリ＞
本発明において、「アミノ酸アルカリ」では、アミノ酸中のカルボキシル基由来のアニオンとアルカリ由来のカチオンとがイオン対を形成している。
本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アミノ酸」には、α−アミノ酸だけでなく、β−アミノ酸、γ−アミノ酸、δ−アミノ酸等や、Ｎ−アルキル置換（好ましくは炭素数１〜４）アミノ酸、並びに、これらのアミノ酸２〜５個からなるオリゴペプチドも包含される。具体的には、例えば、グリシン、サルコシン、トリメチルグリシン、アラニン、β−アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、セリン、トレオニン、アスパラギン酸、グルタミン酸、アスパラギン、グルタミン、システイン、シスチン、メチオニン、フェニルアラニン、チロシン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グリシルグリシン、グリシルグリシルグリシン、グリシルプロリン等が挙げられる。なお、アミノ酸のどんな立体異性体（例えば、α−アミノ酸の場合、ｄ体、ｌ体およびｄｌ体のいずれも）も、この「アミノ酸」に包含される。
本発明においては、この「アミノ酸」は、酸性アミノ酸および中性アミノ酸が好ましく、またα−アミノ酸が好ましい。この「アミノ酸」の好適な具体例としては、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸、グリシルグリシンが挙げられ、中でも、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、グルタミン酸、グリシルグリシンが特に好適である。これらのアミノ酸は、本発明の界面活性剤を洗浄成分として使用した時の泡立ちが特に良好である。
本発明において、「アミノ酸アルカリ」における「アルカリ」には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属；カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属；エタノールアミン（モノ体、ジ体、トリ体を含む）、塩基性アミノ酸（リジン、アルギニン、ヒスチジン等）、Ｎ−メチルタウリンナトリウム、Ｎ−メチルタウリンカリウム、タウリンナトリウム、タウリンカリウム等の有機アミンが包含される。「アルカリ」の好適な具体例としては、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミン、Ｎ−メチルタウリンナトリウムが挙げられる。
なお、アミノ酸が、グルタミン酸やアスパラギン酸のように２つのカルボキシル基を有するアミノ酸の場合には、これら２当量に対して、アルカリは１．２〜２当量、特に１．５〜２当量（即ち、これら１モルに対して、アルカリは１．２〜２モル、特に１．５〜２モル）であることが好ましい。
本発明における「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例としては、グリシンナトリウム、トリメチルグリシンナトリウム、アラニンナトリウム、セリンナトリウム、プロリンナトリウム、ヒドロキシプロリンナトリウム、グルタミンナトリウム、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、アスパラギンナトリウム、アスパラギン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、グリシルグリシンナトリウム、グリシンカリウム、グリシントリエタノールアミン、グリシンＮ−メチルタウリンナトリウム、グルタミン酸カリウム（カリウムが１．２〜２当量）、グルタミン酸トリエタノールアミン（トリエタノールアミンが１．２〜２当量）、グルタミン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム（Ｎ−メチルタウリンナトリウムが１．２〜２当量）、グリシルグリシンカリウム等が挙げられ、中でも、グルタミン酸ナトリウム（ナトリウムが１．２〜２当量）、グルタミン酸Ｎ−メチルタウリンナトリウム（Ｎ−メチルタウリンナトリウムが１．２〜２当量）、グリシンナトリウム、アラニンナトリウム、セリンナトリウム、トリメチルグリシンナトリウム、グリシルグリシンナトリウムが特に好適である。
＜界面活性剤＞
Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸に対するアミノ酸アルカリの量は、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸１当量に対して、１．０〜１．６当量、特に１．０〜１．４当量であることが好ましい。但し、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸が、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルグルタミン酸やＮ−Ｃ_８−２４アシルアスパラギン酸のような２つのカルボキシル基を有するＮ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸である場合には、これら２当量に対して、アミノ酸アルカリは１．３〜２．３当量、特に１．４〜２．０当量であることが好ましい。
Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる本発明の界面活性剤の好適な具体例としては、上記の「Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸」の好適な具体例と上記の「アミノ酸アルカリ」の好適な具体例とを種々組み合わせ、混合して中和したものが挙げられ、これらの中でも、
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸とグルタミン酸ナトリウムとを混合して得られたもの（グルタミン酸ナトリウム：１．３〜２．３当量、グルタミン酸ナトリウム中のナトリウム：１．２〜２当量）；
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸とセリンナトリウムとを混合して得られたもの（セリンナトリウム：１．３〜２．３当量）；
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸とアラニンナトリウムとを混合して得られたもの（アラニンナトリウム：１．３〜２．３当量）；
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルアスパラギン酸とグルタミン酸ナトリウムとを混合して得られたもの（グルタミン酸ナトリウム：１．３〜２．３当量、グルタミン酸ナトリウム中のナトリウム：１．２〜２当量）；
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンとグリシンナトリウムとを混合して得られたもの（グリシンナトリウム：１．０〜１．６当量）；
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシル−Ｎ−メチル−β−アラニンとグルタミン酸ナトリウムとを混合して得られたもの（グルタミン酸ナトリウム：１．０〜１．６当量、グルタミン酸ナトリウム中のナトリウム：１．２〜２当量）；
が特に好適である。
本発明の界面活性剤は、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸にアミノ酸アルカリ水溶液を攪拌しながら添加することにより、あるいは、アミノ酸アルカリ水溶液にＮ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸を攪拌しながら添加することにより、調製することができる。このように調製された本発明の界面活性剤は水溶液のままで、例えば、洗浄成分や乳化成分として使用することができる。
上記の調製においては、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸は弱酸で、アミノ酸アルカリは弱塩基であるため、中和するには、アミノ酸アルカリを理論量よりも若干過剰に使用するのがよく、その使用量は、使用するＮ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸やアミノ酸アルカリの種類により異なるが、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸１モルに対して、１．０〜１．６モル、特に１．０〜１．４モルであることが好ましい。なお、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルグルタミン酸やＮ−Ｃ_８−２４アシルアスパラギン酸の場合には、これら１モルに対するアミノ酸アルカリの使用量は１．３〜２．３モル、特に１．４〜２．０モルが好ましい。アミノ酸アルカリの使用量が多すぎると、調製された界面活性剤のｐＨが高くなりすぎて、洗浄成分として使用した時に、泡立ちが劣るおそれがあり、好ましくない。なお、上記の調製時の温度は、５０〜８０℃が好適である。
このように調製された本発明の界面活性剤は、５〜９、好ましくは６〜８のｐＨを有し、泡立ちが良好である。
本発明の洗浄剤組成物は、洗浄成分として、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましく水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは２種以上が含有されていてもよい。
本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組成物中、好ましくは３〜５０重量％である。この含有量が３重量％未満であると、泡立ちが劣り、逆に、５０重量％を超えると、溶解性が劣り、好ましくない。なお、上記含有量は、洗浄剤組成物の形態により好適な範囲は異なり、例えば、液状の場合、３〜４０重量％、固形状の場合、１０〜５０重量％がより好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は、必須成分である上記界面活性剤に加えて、必要に応じて、洗浄剤組成物に通常配合される添加剤を含有してもよい。例えば、脂肪酸塩（石鹸）、Ｎ−長鎖アシルアミノ酸塩、アルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩等のアニオン界面活性剤；イミダゾリン系両性界面活性剤、ベタイン系両性界面活性剤等の両性界面活性剤；ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、マルチトールヒドロキシ脂肪族エーテル等の非イオン界面活性剤；トリメチルアルキルアンモニウムクロライド等のカチオン界面活性剤；グリセリン、ジグリセリン、１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ショ糖、ソルビット、ヒアルロン酸ナトリウム等の保湿剤；エデト酸塩等のキレート剤；センブリ、シャクヤク、イリス、スギナ、アロエ、カミツレ、ユーカリ油、グリシルリチン酸ジカリウム等の植物抽出成分；トラネキサム酸、アルブチン等の薬剤；香料；色素；防腐剤等が挙げられる。
洗浄成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の洗浄剤組成物は、例えば、シャンプーとして使用した場合にはきしみ感がなく、洗顔料として使用した場合には使用後につっぱり感もないというものである。加えて、従来の脂肪酸のナトリウム塩、Ｎ−アシルアミノ酸のナトリウム塩と比較して、泡立ち、泡質共にさらに良好である。
本発明の洗浄剤組成物は、固形状、液状、クリーム状、泡状、粉末状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、シャンプーやボディーシャンプー；洗顔料；台所用洗剤、衣料用洗剤等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。
本発明の洗浄剤組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の洗浄剤組成物を液状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＮ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤と、その他の成分や水、アルコール等の溶媒とを混合し、５０〜７０℃程度で加熱溶解することにより、液状洗浄剤が得られる。なお、この製造工程中に、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
また、本発明の洗浄剤組成物を固形状洗浄剤の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＮ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤と、その他の成分を６０〜８０℃程度で混合し、通常の枠練り法により石鹸膠を得て、これを用いて、通常の成形工程、熟成工程（必要に応じて）、整型工程を行なうことにより、固形状洗浄剤が得られる。なお、上記の石鹸膠を得る工程中に、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
本発明の乳化組成物は、乳化成分として、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる上記界面活性剤（好ましくは水溶液で）を含有してなるものである。ここで、この界面活性剤は、単独でもあるいは２種以上が含有されていてもよい。
本発明においては、その含有量は、上記界面活性剤の種類により異なるが、組組成物中、好ましくは０．１〜５重量％である。この含有量が多すぎたり少なすぎたりすると、組成物の乳化が不充分となるおそれがあり、好ましくない。
本発明の乳化組成物は、必須成分である上記界面活性剤、乳化組成物に通常配合される油性成分（液体油脂、固体油脂、ロウ類、炭化水素油、高級脂肪酸、高級アルコール、合成エステル油、シリコーン油等）および水に加えて、必要に応じて、乳化組成物に通常配合される界面活性剤（アニオン界面活性剤、両性界面活性剤、非イオン界面活性剤（親油性、親水性）、カチオン界面活性剤）や、添加剤を含有してもよい。添加剤としては、保湿剤、粉末成分、水溶性高分子、増粘剤、紫外線吸収剤、金属イオン封鎖剤、低級アルコール、多価アルコール、糖類（単糖、オリゴ等、多糖）、アミノ酸、有機アミン、ｐＨ調整剤、酸化防止剤、酸化防止助剤、防腐剤、消炎剤、美白剤、各種抽出物、賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等が挙げられる。
乳化成分として上記界面活性剤が含有されてなる本発明の乳化組成物は、乳化状態は良好である。
本発明の乳化組成物は、クリーム状、液状、ジェル状等の従来公知のどんな形態でも使用することができ、また、例えば、化粧用（クリーム、乳液、美容液）、医薬用、医薬部外品用、食品用等の従来公知のどんな用途にも適用可能である。
本発明の乳化組成物は、従来公知の方法により調製することができる。例えば、本発明の乳化組成物をクリーム状の形態に製造するには、通常の製造方法が採用される。即ち、予めＮ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して得た上記界面活性剤、油性成分、水性成分、その他添加剤等とを５０〜７０℃程度で加熱しながら混合、乳化（ホモミキサー等を使用）させることにより、クリーム状乳化組成物が得られる。なお、この製造工程中に、Ｎ−Ｃ_８−２ _４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリ水溶液とを混合して、上記界面活性剤を調製してもよい。
本発明の界面活性剤は、洗浄剤や乳化剤以外にも、従来公知の界面活性剤の用途、例えば、精練剤、起泡剤、消泡剤、乳化破壊剤、分散剤、浸透剤、湿潤剤、溶化剤、艶出剤、艶消剤、平滑剤、滑止剤、柔軟剤、染料固着剤、均染剤、緩染剤、抜染剤、防水剤、防炎剤、静電気帯電防止剤、浮遊選鉱剤、防錆剤、防蝕剤、殺菌剤等として使用することも期待できる。

以下、実施例によって本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
アミノ酸アルカリ水溶液の調製
表１に示す所定量のアミノ酸、アルカリ水溶液およびイオン交換水を使用し、イオン交換水にアミノ酸を添加し、攪拌下７０℃で、アルカリ水溶液を添加することにより、試料１〜７のアミノ酸アルカリ水溶液を調製した。

実施例１〜７

表２に示す所定量のＮ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸、アミノ酸アルカリ水溶液およびイオン交換水を使用し、イオン交換水にＮ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸を添加し、攪拌下６０℃で、アミノ酸アルカリ水溶液を添加することにより、実施例１〜７の界面活性剤（３０％水溶液、表２、表３では「Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸−アミノ酸アルカリ」として表記）を調製した。

実施例１〜７で調製された界面活性剤について、泡立ち、使用性（さっぱり感およびしっとり感）および安定性について評価した。また、比較例１〜２の界面活性剤として、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸ナトリウム塩（３０％水溶液）およびＮ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム塩（３０％水溶液）についても同様に評価を行なった。その結果を表３に示す。

＜評価方法＞
１．泡立ち
サンプルの１％水溶液を炭素カルシウム７０ｐｐｍの人工硬水により調製し、これを４０℃で所定回転数のミキサーにより一定時間攪拌し、発生した泡の量を測定した。この測定した泡の量から以下の基準により泡立ちを判断した。
◎：２２００ｍｌ以上
○：２０００ｍｌ以上２２００ｍｌ未満
△：１８００ｍｌ以上２０００ｍｌ未満
×：１８００ｍｌ未満。
２．使用性（さっぱり感およびしっとり感）
女性パネラー（２０〜３０才代）２０名により、通常の洗顔時の態様でサンプルを手に取り、泡立てて洗顔し、洗顔後の状態から以下の基準により、さっぱり感および５分後および１２時間後のしっとり感を判断した。
さっぱり感
◎：さっぱり感が極めて高いとき
○：さっぱり感が得られたとき
△：さっぱり感が普通のとき
×：べたつき感があるとき
しっとり感
◎：しっとり感が極めて高いとき
○：しっとり感が得られたとき
△：しっとり感が普通のとき
×：つっぱり感があるとき。
３．安定性
各サンプルを３７℃で４週間保存した。保存後の各サンプルについて、−５℃で４週間保存したサンプルを標準品として、専門のパネラー５名により、変色の度合いから以下の基準により安定性を判断した。
◎：標準品と比較して全く変化なし
○：標準品と比較して僅かに差異が認められる（問題なし）
△：標準品と比較して差異が認められる（問題あり）
×：標準品と比較して著しく差異が認められる（問題あり）。
表３より、実施例１〜７の界面活性剤はいずれも、泡立ちが良好であり、使用後にはさっぱり感が得られ、また１２時間後であってもしっとり感が得られた。さらには安定性も良好であった。
これに対し、比較例１〜２の界面活性剤はいずれも、泡立ちがやや劣り、また使用後１２時間後ではつっぱり感があった。
以下に、本発明の界面活性剤を用いた製剤の実施例を示すが、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸とアミノ酸アルカリとを混合して得られる界面活性剤は、「Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸−アミノ酸アルカリ」と表記する。
実施例８（シャンプーの調製）
重量％
ラウリルアミノ酢酸ベタイン（３０％液）１０
ラウリル硫酸ナトリウム（３０％液）１０
ラウリン酸モノエタノールアミン５
エチレングリコール脂肪酸エステル１．５
プロピレングリコール３
エデト酸塩０．１
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸−グリシンナトリウム
（３０％液）（グリシンナトリウム：１．５当量）２０
真珠タンパクエキス０．１
精製水残部
合計１００
上記成分を７０℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、シャンプーを得た。このシャンプーは毛髪、頭皮への刺激が少なく、泡立ちがよく、洗い上がりはしなやかであった。
実施例９（ボディーシャンプーの調製）
重量％
Ｎ−ラウロイルグリシンカリウム５
ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン（３０％液）１５
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸−セリンナトリウム
（３０％液）（セリンナトリウム：１．４当量）５
Ｎ−ミリストイルグルタミン酸−グルタミン酸ナトリウム
（３０％液）（グルタミン酸ナトリウム：１．６当量）
（グルタミン酸ナトリウム中のナトリウム：２．０当量）３
１，３−ブチレングリコール１０
エデト酸塩０．１
ラウリン酸ジエタノールアミン３
グリセリン５
精製水残部
合計１００
上記成分を７５℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、ボディーシャンプーを得た。このボディーシャンプーは泡立ちがよく、洗い上がりはさっぱりして、またとてもしっとりしていた。
実施例１０（液体洗顔料の調製）
重量％
ラウリルイミダゾリニウムベタイン（３０％液）１０
Ｎ−ラウロイルアスパラギン酸−アラニンナトリウム
（３０％液）（アラニンナトリウム：１．５当量）３
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸−アラニンナトリウム
（３０％液）（アラニンナトリウム：１．５当量）１５
エチレングリコール脂肪酸エステル２
プロピレングリコール１０
エデト酸塩０．１
香料０．３
精製水残部
合計１００
上記成分を７０℃で均一に溶解後、攪拌しながら３５℃まで冷却して、液体洗顔料を得た。この液体洗顔料は泡立ちがよく、洗い上がりはしっとりしていた。
実施例１１（クリーム状洗顔料の調製）
重量％
グリセリン１８
ソルビット液（７０％）５
ポリエチレングリコール１５００９
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウム２５
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸１２．８１
グリシンナトリウム７．８
イオン交換水１０
ジステアリン酸エチレングリコール２
ステアリン酸モノグリセリド１
イソステアリン酸モノグリセリド１
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム５
ポリエチレン末３
カミツレエキス０．１
クエン酸３
香料０．５
イオン交換水残部
合計１００
グリセリン、ソルビット液、ポリエチレングリコール１５００、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグリシンカリウムおよびＮ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸を７５℃で溶解後、これに、予めグリシンナトリウムおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ジステアリン酸エチレングリコール、ステアリン酸モノグリセリド、イソステアリン酸モノグリセリド、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルメチルタウリンナトリウム、ポリエチレン末、カミツレエキス、クエン酸、香料および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を攪拌しながら４０℃まで冷却して、クリーム状洗顔料を得た。このクリーム状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例１２（泡状洗顔料の調製）
重量％
グリセリン５
ジプロピレングリコール１０
１，３−ブチレングリコール３
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸２．６
ミリスチン酸ナトリウム１
グルタミン酸１．８
苛性ソーダ（４０％）２．５
イオン交換水５
ラウリルアミノ酢酸ベタイン（３０％液）３．５
エデト酸塩０．２
ユーカリ油０．０５
イオン交換水残部
合計１００
グリセリン、ジプロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸およびミリスチン酸ナトリウムを７５℃で溶解後、これに、予めグルタミン酸、苛性ソーダおよびイオン交換水を均一に溶解した溶液を加え、中和した。その後、これに、ラウリルアミノ酢酸ベタイン、エデト酸塩、ユーカリ油および残りのイオン交換水を加えて溶解し、石鹸溶液を得た。この石鹸溶液を攪拌しながら４０℃まで冷却して液状の洗顔料を得、これを所定のポンプフォーマー容器に充填した。この泡状洗顔料は泡立ちがよく、洗顔後の洗い上がりはさっぱりして、またしっとりとしていた。皮膚への刺激はなかった。
実施例１３（白色固型石鹸の調製）
重量％
ヤシ油脂肪酸アルキルイセチオン酸ナトリウム４０
Ｎ−ヤシ油脂肪酸アシルグルタミン酸−グリシンナトリウム
（グリシンナトリウム：１．４当量）１０
ステアリン酸３０
ベヘニルアルコール１０
イオン交換水１０
合計１００
上記成分を８０℃で溶融混合し、所定の鋳型に流し込み、室温で５時間放置した後、鋳型から取り出し、白色固型石鹸を得た。この白色固型石鹸は、泡立ちがよく、洗い上がりはしっとりし、また低刺激であった。
実施例１４（乳液の調製）
重量％
セトステアリルアルコール３
硬化パーム油２
ミネラルオイル４
Ｎ−ステアロイルグルタミン酸−グルタミン酸ナトリウム
（グルタミン酸ナトリウム：１．７当量）
（グルタミン酸ナトリウム中のナトリウム：２．０当量）２
ステアリン酸ナトリウム１
メチルパラベン０．１
グリセリン５
１，３−ブチレングリコール８
イオン交換水残部
合計１００
イオン交換水、グリセリン、１，３−ブチレングリコールおよびメチルパラベンを７０℃で混合溶解し、これに、Ｎ−ステアロイルグルタミン酸−グルタミン酸ナトリウムおよびステアリン酸ナトリウムを加えて溶解した。次いで、これに、セトステアリルアルコール、硬化パーム油およびミネラルオイルを予め混合して７０℃で均一に溶解したものを加えて、ホモミキサーを用いて乳化した後、室温まで冷却して、乳液を得た。この乳液は、しっとりし、すべすべの使用感であった。
以上の説明から明らかなように、Ｎ−Ｃ_８−２４アシルアミノ酸と特定の塩基（即ち、アミノ酸アルカリ）とを混合して得られる本発明の新規な界面活性剤を、洗浄成分として使用した洗浄剤組成物は、泡立ち、泡質共に良好で、使用後にはきしみ感やつっぱり感がないものであり、また、乳化成分として使用した乳化組成物では乳化状態が良好であることがわかる。

本発明の界面活性剤は、特に、シャンプー、ボディーシャンプー、洗顔料等の洗浄剤組成物の洗浄成分として、また、例えば、化粧用のクリーム、乳液、美容液等の乳化組成物の乳化成分として、非常に有用である。
本出願は、日本で平成１５年１月７日に出願された特願２００３−０００８８９号を優先権の基礎とするものであり、その出願に記載された内容は本明細書に含まれるものとする。

Claims

酸性または中性のＮ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸とアルカリ性のアミノ酸アルカリとを混合してなり、
アルカリ性のアミノ酸アルカリが、アミノ酸中のカルボキシル基由来のアニオンと、アルカリ由来のカチオンとによって形成されたイオン対を有しており、
酸性または中性のＮ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸とアルカリ性のアミノ酸アルカリは、混合して中和され、ｐＨ５〜９のイオン対を形成し、
アミノ酸アルカリにおけるアルカリの量は、アミノ酸１モルに対して１．２〜２モル、Ｎ−Ｃ _8-24 アシルアミノ酸に対するアミノ酸アルカリの量は、Ｎ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸１当量に対して１．０〜１．６当量であり、また、Ｎ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸が２つのカルボキシル基を有する場合には、Ｎ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸２当量に対して１．３〜２．３当量であることを特徴とする界面活性剤組成物。
アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸が、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸が、α−アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、プロリン、ヒドロキシプロリン、グルタミン、グルタミン酸、アスパラギン、アスパラギン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
アミノ酸アルカリにおけるアミノ酸が、グリシン、トリメチルグリシン、アラニン、セリン、グルタミン酸およびグリシルグリシンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
アミノ酸アルカリにおけるアルカリカチオンが、ナトリウム、カリウム、トリエタノールアミンおよびＮ−メチルタウリンナトリウムから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
Ｎ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸におけるＣ_8-24アシルが、Ｃ_12-18 アシルである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
Ｎ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸におけるＣ_8-24アシルが、ラウロイル、ミリストイル、パルミトイル、ステアロイル、イソステアロイル、オレオイル、ヤシ油脂肪酸アシル、パーム油脂肪酸アシル、パーム核油脂肪酸アシル、牛脂脂肪酸アシルおよび硬化牛脂脂肪酸アシルから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
Ｎ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸におけるアミノ酸が、酸性アミノ酸および中性アミノ酸から選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
Ｎ−Ｃ_8-24アシルアミノ酸におけるアミノ酸が、グルタミン酸、アスパラギン酸、サルコシン、アラニン、グリシン、β−アラニン、Ｎ−メチル−β−アラニンおよびグルタミンから選択される少なくとも１つである、請求の範囲第１項記載の界面活性剤組成物。
洗浄成分として、請求の範囲第１項〜第１０項のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有してなる洗浄剤組成物組成物。
界面活性剤組成物の含有量が３〜５０重量％である、請求の範囲第１１項記載の洗浄剤組成物。
乳化成分として、請求の範囲第１項〜第１０項のいずれかに記載の界面活性剤組成物を含有してなる乳化組成物。
界面活性剤組成物の含有量が０．１〜５重量％である、請求の範囲第１３項記載の乳化組成物。