KR20150097659A - 휘발성 유기물 함량이 없거나 낮은 중화제로서의 아민 화합물 및 이의 용도 - Google Patents

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Abstract

수성 제제에서 중화제로서 사용되는 화합물이 제공된다. 이 화합물은 하기 화학식 I의 화합물이다:
[화학식 I]
Figure pct00021

상기 식에서,
R, R', X 및 M+는 본원에서 기재된 바와 같다.

Description

휘발성 유기물 함량이 없거나 낮은 중화제로서의 아민 화합물 및 이의 용도{AMINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS ZERO OR LOW VOC NEUTRALIZERS}
본원은 2012년 12월 18일자 미국 가출원 제 61/738,581호를 우선권 주장하고, 그 전체 내용이 참조로 본원에 혼입된다.
본 발명은 일반적으로 다양한 적용분야들, 예컨대 세정제 및 도료 및 코팅제에서 휘발성 유기물 함량(VOC)이 없거나 낮은 중화제 첨가제로서의 아민 화합물 및 이의 용도에 관한 것이다.
많은 적용분야들에서 유기 아민은 중화제로 사용된다. 많은 지역들의 제조업자들은 이들 제제의 휘발성 유기물 함량(VOC)을 줄이는 규정들에 직면하고 있다. 대부분의 종래 유기 중화 아민은 100 % 휘발성이므로 VOC 원인 제공자이다.
암모니아 및 무기 수산화물 및 탄산염은 정의에 따라 비-VOC 원인 제공자이고 중화제로서 사용될 수 있는 잠재적 대안이다. 그러나, 암모니아는, 효과적인 중화제이지만, 악취가 매우 강하므로 약한 악취를 요구하는 적용분야들, 예컨대 낮은 악취 도료에서 사용되기에 적합하지 않다. 무기 수산화물 및 탄산염은 때로 불량 내마모성의 코팅제를 생성하므로 일부 적용분야들, 예컨대 도료 및 코팅제에 바람직하지 않다.
본 발명에 의해 해결하고자 하는 문제점은 새로운 VOC가 없거나 낮은 중화제의 제공에 관한 것이다.
본원에서 기재되는 화합물은 수성 제제에 대하여 효과적인 중화제로 기능한다는 것을 발견하였다. 바람직하게는 화합물은 VOC가 없거나 낮고 일부 실시태양들에서, 매우 약한 아민 악취를 보인다.
일 양태에서, 중화를 필요로 하는 것으로 확인된 수성 제제를 중화하는 방법이 제공되고, 본 방법은 제제에서 중화제로서 하기 화학식 I의 화합물을 사용하는 단계를 포함한다:
[화학식 I]
Figure pct00001
상기 식에서,
R은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬렌, C5-C8 시클로알킬렌, 아릴로 치환된 C1-C14 알킬렌, 또는 아릴렌이고, 이때 상기 R 기의 각각의 알킬렌, 시클로알킬렌, 아릴, 및 아릴렌은 OH, COOH, COOM+, C1-C6 알콕시, 할라이드, 에스테르, 아민, 및 아미드에서 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 기로 임의적으로 치환되고;
R'은 각각의 경우 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬이고;
X는 CO, SO, SO2, POH, PO-M+, P(=O)OH, 또는 P(=O)O-M+이고;
M+는 각각의 경우 독립적으로 1가(1A족) 또는 2가(2A족) 금속 양이온, 아민-계 양이온 또는 이들의 혼합물이다.
다른 양태에서, 중화제, 결합제, 담체, 및 임의적으로 안료를 포함하는 수계 도료 또는 코팅제가 제공되고, 이때 중화제는 본원에서 기재되는 화학식 I의 화합물이다.
추가 양태에서, 중화제, 계면활성제, 및 물을 포함하는 세정 제제가 제공되고, 이때 중화제는 본원에서 기재되는 화학식 I의 화합물이다.
달리 명시되지 않는 한, 수치 범위들, 예시로서 "2 내지 10"는 범위를 정의하는 수치들(예를 들면, 2 및 10)을 포함한다.
달리 명시되지 않는 한, 비, 백분율, 부 등은 중량 기준이다.
본 명세서에 사용되는 "알킬"은, 단독 또는 다른 기의 일부로서(예를 들면, 아릴알킬), 표기된 수의 탄소원자를 가지는 직쇄 및 분지쇄 지방족 기들을 포괄한다. 수가 표기되지 않으면, 1 내지 6개의 알킬 탄소들이 고려된다. 바람직한 알킬 기들은, 제한되지 않지만, 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 이소부틸, sec-부틸, tert-부틸, 펜틸, 및 헥실을 포함한다.
용어 "시클로알킬"은 표기된 수의 고리 탄소원자를 가지는 포화 및 부분 불포화 환형 탄화수소 기들을 언급하는 것이다. 바람직한 시클로알킬 기들은, 제한되지 않지만, 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 및 시클로옥틸을 포함한다. 시클로알킬은 본원에 기재된 임의의 기타 임의적 치환체들 외에 선형 또는 분지형 C1-C6 알킬로 임의적으로 치환된다.
"아릴"기는 1 내지 3개의 방향족 고리들을 포함하는 C6-C14 방향족 잔기이다. 바람직하게는, 아릴 기는 C6-C12 아릴 기이다. 적합한 아릴은, 제한되지 않지만, 페닐, 나프틸, 안트라세닐, 및 플루오레닐을 포함한다. 페닐 및 나프틸이 바람직하다.
용어들 "알킬렌", "시클로알킬렌" 및 "아릴렌"은 상기 정의된 기들에 상응되지만 두개의 다른 화학 기들 사이에 위치하고 이들을 연결하는 역할을 한다. 예시로서, 알킬렌 기들은, 제한되지 않지만, 메틸렌, 에틸렌, 프로필렌, 및 부틸렌을 포함한다. 아릴렌 기들은, 재차 제한되지 않지만, 페닐렌을 포함한다.
상기된 바와 같이, 본 발명은 중화제로서 유용한 화합물을 함유하는 제제 및 방법을 제공한다. 중화제는 다양한 제제에 포함되어, 예를 들면, 잔류 산 잔기들을 중화시키거나 또는 pH를 목적 값으로, 때때로 약 8 내지 10으로 상승시킨다. 도료 및 코팅제 및 세정제를 포함한 많은 산업들에서 현재 사용되는 대부분의 종래 중화제는, VOC 원인 기여자이다. 또한, 달리 낮은 VOC 제제에서 사용될 때, 종래 중화제의 악취는 더욱 현저하다.
반대로, 본 발명의 화합물은 VOC가 없거나 매우 낮은 물질이고 또한 악취가 약할 수 있다. 또한, 화합물은 종래 중화 화합물에 의해 제공되는 것과 대등한 성능 특성들을 부여한다. 따라서, 본 발명의 화합물은 이들이 사용되는 수성 제제의 기타 특성들에 유의한 부정적 영향을 주지 않고 낮은 VOC 이점을 달성할 수 있다. 따라서, 본 발명에 의해 중화제를 함유한 VOC가 없거나 낮은 제제가 제공될 수 있다.
본 발명에서 사용되는 중화제는 하기 화학식 I의 화합물이다:
[화학식 I]
Figure pct00002
상기 식에서,
R, R', X 및 M+는 본원에서 기재된 바와 같다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 I-1의 화합물이고, 이는 X가 CO인 화학식 I의 화합물이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 I-2의 화합물이고, 이는 X가 SO2인 화학식 I의 화합물이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 I-3의 화합물이고, 이는 X가 SO인 화학식 I의 화합물이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 I-4의 화합물이고, 이는 X가 P(=O)OH 또는 P(=O)O-M+인 화학식 I의 화합물이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I의 화합물은 화학식 I-5의 화합물이고, 이는 X가 POH 또는 PO-M+인 화학식 I의 화합물이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I, I-1, I-2, I-3, I-4, 및 I-5의 화합물은 화학식 I-6의 화합물이고, 이는 R이 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬렌, C5-C8 시클로알킬렌, 또는 아릴렌(바람직하게는 페닐렌)이고, 이때 알킬렌, 시클로알킬렌, 및 아릴렌은 OH, COOH, COOM+, C1-C6 알콕시, 알킬, 할라이드, 에스테르, 아민, 및 아미드에서 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 기로 임의적으로 치환되는 화학식 I, I-1, I-2, I-3, I-4, 또는 I-5의 화합물이다. 일부 실시태양들에서, R은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬렌 또는 C5-C8 시클로알킬렌이고, 이때 알킬렌 및 시클로알킬렌은 COOH 또는 COOM+로 임의적으로 치환된다. 일부 실시태양들에서, R은 COOH 또는 COOM+로 임의적으로 치환되는 선형 또는 분지형 C1-C7 알킬렌이다. 일부 실시태양들에서, R은 C1-C4 알킬렌이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I, I-1, I-2, I-3, I-4, 및 I-5의 화합물은 화학식 I-7의 화합물이고, 이는 R이 알킬 또는 OH로 임의적으로 치환되는 아릴렌인 화학식 I, I-1, I-2, I-3, I-4, 또는 I-5의 화합물이다. 일부 실시태양들에서, R은 알킬 또는 OH로 임의적으로 치환되는 페닐렌 또는 나프틸렌이다. 일부 실시태양들에서, R은 알킬 또는 OH로 임의적으로 치환되는 페닐렌이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I, I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, 및 I-7의 화합물은 화학식 I-8의 화합물이고, 이는 R'이 각각의 경우 독립적으로 H 또는 메틸인 화학식 I, I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, 또는 I-7의 화합물이다. 일부 실시태양들에서, R'은 각각의 경우 H이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I, I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, 및 I-8의 화합물은 화학식 I-9의 화합물이고, 이는 M+가 나트륨 이온, 칼륨 이온, 마그네슘 이온, 칼슘 이온(예를 들면, 화학식 I의 두 화합물들은 반대이온으로서 Ca2 +를 이용함), 또는 콜린 이온인 화학식 I, I-1, I-2, I-3, I-4, I-5, I-6, I-7, 또는 I-8의 화합물이다. 일부 실시태양들에서, M+는 나트륨 이온이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I, I-6, I-7, I-8, 및 I-9의 화합물은 화학식 I-10의 화합물이고, 이는 X가 CO, SO, 또는 SO2인 화학식 I, I-6, I-7, I-8, 또는 I-9의 화합물이다.
일부 실시태양들에서, 화학식 I의 화합물은 다음과 같다: 2-아미노이소부티르산 나트륨염, 2-아미노프로피온산 나트륨염, 아미노아세트산 나트륨염, 4-아미노부티르산 나트륨염, 6-아미노헥산산 나트륨염, 8-아미노옥탄산 나트륨염, 4-아미노벤조산 나트륨염, 3-아미노부탄산 나트륨염, L-2-아미노부티르산 나트륨염, 4-아미노살리실산 나트륨염, 아스파르트산 나트륨염, 글루탐산 나트륨염, 타우린 나트륨염, 술파닐산 나트륨염, (아미노메틸)포스폰산 나트륨염, 알파 아미노 벤젠아세트산 나트륨염, 4-디메틸아미노-메타-톨릴포스핀산 나트륨염, 또는 둘 이상의 이들 혼합물.
바람직한 화학식 I의 화합물은 2-아미노이소부티르산 나트륨염이다.
화학식 I의 화합물은 문헌 방법들에 따라 쉽게 제조될 수 있다. 예를 들면, 출발 아미노산을 구입하거나 합성할 수 있다. 산을 바람직한 양이온(M+)을 함유한 염기와 혼합할 수 있다. 예시로서, 나트륨염이 바람직하다면, 수산화나트륨이 사용될 수 있다. 다른 염기들의 예시로는 수산화칼슘 및 수산화콜린을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 수성 제제에서 중화제로 유용하다. 화합물은 VOC가 없거나 낮고 결과적으로, 전체적으로 VOC가 없거나 낮은 제제를 제조할 수 있다. 일부 실시태양들에서, 본 발명의 화합물들 또는 이들이 포함된 제제는 유기 (비-수성) 성분들에 대한 증기압이 20℃에서 0.2 mm Hg 미만, 달리 0.1 mm Hg 미만이다. 일부 실시태양들에서, 본 발명 제제 중 화학식 I의 화합물을 포함한 모든 유기 (비-수성) 성분들의 비점은 180℃ 이상, 달리 200℃ 이상, 또는 달리 216℃ 이상이다.
화학식 I의 화합물이 중화제로 포함될 수 있는 예시적 제제는, 제한되지 않지만, 세정제(가정 또는 산업용), 금속가공 유체, 및 도료 및 코팅제를 포함한다.
바람직한 실시태양에서, 수성 제제는 도료 또는 코팅제이다. 도료 또는 코팅제는 주거 및 산업용 표면들, 예컨대 마루, 자동차, 주택 및 기타 빌딩의 옥외 및 옥내에서 보호 및/또는 장식 방벽을 제공하기 위하여 사용된다. 도료 또는 코팅 제제는, 중화제 외에, 또한 결합제, 담체, 및 임의적으로 안료를 포함할 수 있다.
안료는 최종 피복 재료에 은폐력 및 목적 색을 제공하기 위하여 포함될 수 있고 또한 도료 또는 코팅제에 벌크를 제공하기 위하여 사용될 수 있다. 다중 안료들이 최종-사용 도료 또는 코팅제에 존재할 수 있지만, 때로 백색 안료, 예컨대 산화티탄만이, 체질안료들, 예컨대 탄산칼슘 및/또는 카올린 점토와 함께, 제제 형성 초기 단계에 첨가된다. 제제 완료 후반 단계 또는 이후에 다양한 색(더욱 백색의 안료를 포함)의 임의의 기타 바람직한 안료들이 임의적으로 첨가될 수 있다.
안료는 유기 또는 무기일 수 있다. 예시적 안료들은, 제한되지 않지만, 이산화티탄, 카올린 점토, 하소 카올린 점토, 카본블랙, 산화철 블랙, 산화철 옐로우, 산화철 레드, 산화철 브라운, 유기 레드 안료, 예를 들면 퀴나크리돈 레드 및 금속화 및 비-금속화 아조 레드(예를 들면, 리톨, 리톨 루빈, 톨루이딘 레드, 나프톨 레드), 프탈로시아닌 블루, 프탈로시아닌 그린, 모노- 또는 디-아릴리드 옐로우, 벤즈이미다졸론 옐로우, 헤테로환형 옐로우, 퀴나크리돈 마젠타, 퀴나크리돈 바이올렛, 및 기타 등, 및 임의의 이들의 조합을 포함한다.
결합제는 안료 입자들이 분산되고 현탁되는 망(network)을 제공하기 위하여 도료 및 코팅제 제제에 포함된다. 결합제는 안료 입자들을 함께 결합시키고 도료 또는 코팅막에 대한 일체성 및 부착력을 제공한다. 일반적으로, 수계 도료 및 코팅제에 있어서, 결합제는 라텍스계 재료이다.
라텍스 결합제는 전형적으로 알킬 아크릴레이트(메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트 및/또는 2-에틸헥실아크릴레이트), 알킬 메타크릴레이트, 비닐 알코올/아세테이트, 스티렌, 및/또는 아크릴로니트릴 및 에틸렌 타입 단량체를 함유한 단량체 혼합물의 자유 라디칼 개시 수성 유화 중합에 의해 제조된다. 적합한 결합제는 아크릴, 비닐 아크릴, 스티렌화-아크릴, 비닐 아세테이트 에틸렌 기반의 재료들, 또는 이들 재료의 블렌드를 포함한다. 본 발명 제제 중 결합제 함량은 도료 및 코팅제 제제에 사용되는 종래 함량일 수 있고, 이는 특정 도료 제제의 바람직한 광택/윤 범위, 및 또한 고체 농도에 따라 크게 변한다. 비-제한적 예시로서, 결합제 고체 함량은 전체 제제 부피의 약 5 % 내지 약 30 %일 수 있다.
도료 및 코팅제 제제는 또한 제제 구성성분들이 용해, 분산 및/또는 현탁되는 담체를 함유한다. 본 발명에서 고려되는 수계 제제에서, 담체는 통상적으로 물이지만, 기타 수계 용액들, 예컨대 물-알코올 혼합물 등이 사용될 수 있다. 모든 다른 구성성분들이 채워진 후 일반적으로 수성 담체는 제제의 나머지를 채운다.
상기된 중화제, 안료, 결합제, 및 담체 외에도 다른 첨가제가 도료 및 코팅제 제제에 포함될 수 있다. 이들은, 제한되지 않지만, 평활제 및 계면활성제, 증점제, 유동성 개질제, 공-용매들, 예컨대 글리콜, 예를 들면 프로필렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜, 부식억제제, 소포제, 공-분산제, 추가적인 아미노알코올 화합물, 및 살균제를 포함한다.
도료 및 코팅 제제는 본 분야의 기술자에게 잘 알려진 종래 도료 제조 기술로 제조될 수 있다. 전형적으로, 제제는 두-단계 공정으로 제조된다. 먼저, 높은 점도 및 높은 고체 혼합물을 제공하기 위하여 일정한 고속 전단 교반 하에서, 건식 안료들과 대부분의 기타 고체 분말 제제 재료들을 포함하는 기타 그라인드 상 성분을 혼합하여 통상 그라인드 상(grind phase)으로 언급되는 분산 상을 제조한다. 공정의 이러한 부분은 건식 안료들을 효과적으로 습식화 및 분산하고 수성 분산액 중 안정화하기 위한 것이다.
도료 제조 공정의 두 번째 단계는 통상적으로 감소(letdown) 또는 약화(thindown) 상으로 칭하는데, 이는 점성의 그라인드가 일반적으로 그라인드 믹스보다 덜 점성인 나머지 제제 성분들로 희석되기 때문이다. 전형적으로, 혼합 및 중간 전단력만이 요구되는 결합제, 임의의 예비분산된 안료들, 및 임의의 기타 도료 재료들이 감소 상에서 통합된다. 감소 상은 그라인드 믹스를 담고 있는 용기에 감소 성분들을 순차적으로 투입하거나, 또는 라텍스 수지 및 기타 감소 성분들의 프리믹스를 담고 있는 용기에 그라인드 믹스를 투입하고, 이어 순차적으로 최종 감소 성분들을 첨가함으로써 진행된다. 어떠한 경우이든, 일정한 교반이 필요하지만, 높은 전단력을 인가할 필요는 없다.
본 발명에 의한 세정 제제는 중화제, 계면활성제, 물, 및 임의적 용매를 포함하고, 상기 중화제는 화학식 I의 화합물이다. 계면활성제는 하나 이상의 비이온성, 음이온성, 양이온성, 양성, 양쪽성 및 쌍성 계면활성제에서 선택될 수 있다. 음이온성, 양성, 및 쌍성 군들, 및 이들 계면활성제의 종들에 대한 전형적인 목록은 USP 3,929,678에 주어진다. 적합한 양이온성 계면활성제 목록은 USP 4,259,217에 제공된다. 이들 각각의 문헌은 본원에 참고로 통합된다. 계면활성제는 전형적으로 제제의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 15, 달리 0.1 내지 10, 또는 달리 0.1 내지 5.0 중량%의 수준으로 존재한다.
물은 일반적으로 수성 세정 제제의 주요 성분이고 전형적으로 제제의 총 중량을 기준으로 50 중량% 이상, 보다 전형적으로 80 중량% 이상 및 더욱 전형적으로 90 중량% 이상 포함될 수 있다. 물은 전형적으로 99.5 % 미만, 보다 전형적으로 99 % 미만 및 더욱 전형적으로 98 % 미만의 수준으로 존재한다. 탈이온수가 바람직하다. 세정 조성물이 농축되면, 물은 조성물 중에 85 중량% 미만의 농도로 존재할 수 있다.
세정 제제에서 사용하기 위한 임의적 용매는, 예시로서, 임의의 수혼화성 용매, 예컨대 에틸렌 옥사이드 기반 또는 프로필렌 옥사이드 기반 글리콜 에테르, 당 알코올, 폴리올, 지방산 메틸 에스테르 등을 포함한다. 낮은 VOC 및 특히 20℃에서 0.1 mm Hg 보다 낮은 증기압을 보이는 용매들이 바람직하고, 예시로서, 글리콜 에테르 용매들, 예컨대 프로필렌글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌글리콜 n-프로필 에테르, 디프로필렌글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌글리콜 프로필 에테르, 디프로필렌글리콜 n-부틸 에테르, 트리프로필렌글리콜 n-부틸, 및 트리프로필렌글리콜 메틸 에테르를 포함할 수 있다. 사용되는 경우, 임의적 용매는 전형적으로 제제의 총 중량을 기준으로 제제 중에 0.1 내지 10 중량%, 달리 0.1 내지 5.0 중량%, 또는 달리 0.5 내지 2.0 중량%의 양으로 존재할 수 있다.
세정 제제에서 사용하기 위한 공지된 기타 첨가제는, 제한되지 않지만, 알칼리제, 빌더(builder), 향료, 보존제, 살균제, 착색제, 염료 및 유동성 개질제를 포함할 수 있다. 이들 임의적 첨가제는 공지된 정량 및 공지된 방식으로 사용된다.
본 발명의 화학식 I의 화합물은 전형적으로 제제 제조 공정 동안 하나 이상의 단계들에서 수성 제제에 첨가된다. 예시로서, 제제가 도료 또는 코팅제인 경우, 화합물은 상이한 3개 지점들 중 하나 이상에서 첨가될 수 있다: 안료 분산액에, 결합제 분산액에, 및/또는 도료 제제에 최종 첨가.
화학식 I의 화합물의 함량은 전형적으로 제제의 바람직한 pH를 기준으로 결정될 수 있다. 전형적으로, 최종 pH 범위가 약 7 내지 11, 달리 약 8 내지 10, 또는 달리 약 8.5 내지 9.5를 제공하도록 화합물의 함량이 첨가된다. 또한, 일부 실시태양들에서, 중화 특성이 더욱 용이하도록 무기 염기, 예컨대 수산화나트륨이, 화학식 I의 화합물과 함께 사용될 수 있다.
추가 양태에서, 본 발명은 중화제를 포함하는 수성 제제의 휘발성 유기 화합물 함량을 감소시키는 방법을 제공한다. 본 방법은 중화제로서 유효 함량의 화학식 I의 화합물을 사용하는 단계를 포함한다. 상기된 바와 같이, 제제에서 유효 함량은 전형적으로 약 7 내지 11, 달리 약 8 내지 10, 또는 달리 약 8.5 내지 9.5의 pH를 제공하기에 필요한 함량이다.
상기된 바와 같이, 본 발명의 화합물은 수성 제제에 대하여 VOC가 없거나 낮은 약한 악취 중화제로서 기능한다. 본 발명의 일부 실시태양들이 이하 실시예들에서 상세히 설명될 것이다.
실시예
실시예 1: 2- 아미노이소부티르산 나트륨염( Na - AIBA ) 제조
Figure pct00003
상업적으로 입수되는 2-아미노이소부티르산를 구입하고 수산화나트륨과 몰 대 몰로 혼합하여 2-아미노이소부티르산 나트륨염 및 물을 획득하였다.
실시예 2: 2- 아미노이소부티르산 나트륨염( Na - AIBA ) VOC 특성
VOC가 없는 VOC 결정을 위한 캘리포니아 공기 자원 위원회(CARB) 방법 310에 따라 3가지 방식 중 하나에 의해 정의된다: 증기압은 20℃에서 0.1 mm Hg 이하이고, 비점은 216℃ 이상이거나, 또는 화합물은 가스 크로마토그래피(gas chromatograph: CG) 시험(EPA 방법 18, 8240B, 8260B, ASTM D859-000, 또는 NIOSH 방법 1400)을 통과하여야 한다.
실시예의 Na-AIBA는 식별 가능한 증기압이 없다. 또한, 물질은 기화될 수 없기 때문에 GC에서 용출되지 않는다. 이는 GC 시험에서 분리되는 비-중화 아미노산과는 반대이다. 따라서, 실시예 1의 Na-AIBA는 CARB 방법 310에 의하면 VOC가 없는 것으로 분류될 수 있다.
도료 제제로 포함시킬 때, 측정 중화도 89에서 pH를 조정하기 위하여 대조 화합물(2-아미노-2-메틸-1-프로판올(AMP)) 보다 약간 더 많은(17%) 분자가 필요하다. 따라서, 상기 화합물은 효과적인 중화제이다.
실시예 3: 2- 아미노프로피온산 나트륨염
Figure pct00004
출발 아미노산으로서 알라닌을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 4: 아미노아세트산 나트륨 염
Figure pct00005
출발 아미노산으로서 글리신을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 5: 4- 아미노부티르산 나트륨염
Figure pct00006
출발 아미노산으로서 아미노부티르산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 6: 6- 아미노헥산산 나트륨염
Figure pct00007
출발 아미노산으로서 아미노헥산산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였한다.
실시예 7: 8- 아미노옥탄산 나트륨염
Figure pct00008
출발 아미노산으로서 아미노옥탄산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 8: 4- 아미노벤조산 나트륨염
Figure pct00009
출발 아미노산으로서 아미노벤조산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 9: 3- 아미노부탄산 나트륨염
Figure pct00010
출발 아미노산으로서 3-아미노부탄산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 10: L-2- 아미노부티르산 나트륨염
Figure pct00011
출발 아미노산으로서 L-2-아미노부티르산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 11: 4-아미노살리실산 나트륨염
Figure pct00012
출발 아미노산으로서 아미노살리실산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 12: 아스파르트산 나트륨염
Figure pct00013
출발 아미노산으로서 아스파르트산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 13: 글루탐산 나트륨염
Figure pct00014
출발 아미노산으로서 글루탐산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 14: 타우린 나트륨염
Figure pct00015
출발 아미노산으로서 타우린을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 15: 술파닐산 나트륨염
Figure pct00016
출발 아미노산으로서 술파닐산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 16: ( 아미노메틸 )포스폰산 나트륨염
Figure pct00017
출발 아미노산으로서 (아미노메틸)포스폰산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 17: 알파 아미노 벤젠아세트산 나트륨염
Figure pct00018
출발 아미노산으로서 알파 아미노 벤젠아세트산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다.
실시예 18: 4-디메틸아미노- 메타 - 톨릴포스핀산 나트륨염
Figure pct00019
출발 아미노산으로서 4-디메틸아미노-메타-톨릴포스핀산을 사용하여 실시예 1에 기재된 것과 실질적으로 동일한 절차로 표제 화합물을 제조하였다. 물질은 또한 상업적으로 입수된다.
실시예 19: VOC 시험
다양한 대표적인 실시예 화합물들의 VOC를 다음과 같이 GC로 시험하였다:
GC: HP 5890 시리즈 II
칼럼: J＆W DB-5 30 m * 0.25 mm * 1.0 μm
검출기: 280℃에서 FID
온도: 주입기: 250℃
오븐: 4 분 동안 50℃, 20℃/분으로 250℃까지, 10 분 유지.
주입: 분배비: 50:1로 1 μL
담체 가스: 헬륨
ASTM D6886-12(CG에 의한 공기-건조 코팅제에서 개별 휘발성 유기 화합물(VOC)의 결정을 위한 표준 시험 방법)의 변형 방식으로 VOC를 시험하였다. 실제 방법은 도료 시료의 GC 분석을 포함한다. 본 실시예들에서 적용된 변형 시험에 있어서, GC 분석은 화합물을 함유한 도료 시료가 아닌 주제 화합물의 5 중량% 수용액에 대하여 직접 수행되었다. "합격(pass)"으로 선택되는 염들은 이들의 상응하는 자유 아민 피크들과 비교하여 매우 작은 GC 피크들을 보이고, 이는 도료에서 사용되면 이들 물질들은 50 ppm 역치 이하의 피크들을 줄 것이라는 것을 의미한다. 데이터를 표 1에 제시한다.
화합물(실시예 번호) VOC 시험
2-아미노이소부티르산 나트륨염(실시예 1) 합격
아미노아세트산 나트륨염(실시예 4) 합격
8-아미노옥탄산 나트륨염(실시예 7) 합격
4-아미노벤조산 나트륨염(실시예 8) 거의 합격, 99.6% 신호 감소
아스파르트산 나트륨염(실시예 12) 합격
타우린 나트륨염(실시예 14) 합격
술파닐산 나트륨염(실시예 15) 합격
(아미노메틸)포스폰산 나트륨염(실시예 16) 합격
알파 아미노 벤젠아세트산 나트륨염(실시예 17) 실패
4-디메틸아미노-메타-톨릴포스핀산 나트륨염(실시예 18) 실패
2개 아민, 즉, 아미노-2-메틸-1-프로판올(AMP) 및 수산화콜린에 대하여, AIBA(2-아미노이소부티르산)의 중화를 시험하고 이차에 걸쳐 GC에서 다중 피크들이 존재한다. 아미노산의 아민염은 GC를 통과하므로 비-VOC로서 분류되지 않을 것이다.

Claims (10)

  1. 중화가 필요한 것으로 확인된 수성 제제를 중화하는 방법으로서, 상기 제제에서 중화제로서 하기 화학식 I의 화합물을 사용하는 단계를 포함하는, 방법:
    [화학식 I]
    Figure pct00020

    상기 식에서,
    R은 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬렌, C5-C8 시클로알킬렌, 아릴로 치환된 C1-C14 알킬렌, 또는 아릴렌이고, 이때 각각의 알킬렌, 시클로알킬렌, 아릴 및 아릴렌은 OH, COOH, COOM+, C1-C6 알콕시, 알킬, 할라이드, 에스테르, 아민, 및 아미드에서 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 기로 임의적으로 치환되고;
    R'은 각각의 경우 독립적으로 H, 또는 선형 또는 분지형 C1-C4 알킬이고;
    X는 CO, SO, SO2, POH, PO-M+, P(=O)OH 또는 P(=O)O-M+이고;
    M+는 각각의 경우 독립적으로 1가(1A족) 또는 2가(2A족) 금속 양이온, 아민-계 양이온 또는 이들의 혼합물이다.
  2. 제1항에 있어서,
    제제가 수계 도료 또는 코팅제, 금속가공 유체 또는 세정제인, 방법.
  3. 중화제, 결합제, 담체 및 임의적 안료를 포함하고, 상기 중화제가 화학식 I의 화합물인, 수계 도료 또는 코팅 제제.
  4. 중화제, 계면활성제 및 물을 포함하고, 상기 중화제가 화학식 I의 화합물인, 세정 제제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    X가 CO인, 방법 또는 제제.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    R이 선형 또는 분지형 C1-C14 알킬렌, C5-C8 시클로알킬렌 또는 아릴렌(바람직하게는 페닐렌)이고, 이때 알킬렌, 시클로알킬렌 및 아릴렌은 OH, COOH, COOM+, C1-C6 알콕시, 알킬, 할라이드, 에스테르, 아민 및 아미드에서 독립적으로 선택되는 1 내지 2개의 기에 의해 임의적으로 치환되는, 방법 또는 제제.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    R이 COOH 또는 COOM+로 임의적으로 치환되는 선형 또는 분지형 C1-C7 알킬렌인, 방법 또는 제제.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    R'이 각각의 경우 독립적으로 H 또는 메틸인, 방법 또는 제제.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    M+가 각각의 경우 1가 양이온인, 방법 또는 제제.
  10. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 2-아미노이소부티르산 나트륨염, 2-아미노프로피온산 나트륨염, 아미노아세트산 나트륨염, 4-아미노부티르산 나트륨염, 6-아미노헥산산 나트륨염, 8-아미노옥탄산 나트륨염, 4-아미노벤조산 나트륨염, 3-아미노부탄산 나트륨염, L-2-아미노부티르산 나트륨염, 4-아미노살리실산 나트륨염, 아스파르트산 나트륨염, 글루탐산 나트륨염, 타우린 나트륨염, 술파닐산 나트륨염, (아미노메틸)포스폰산 나트륨염, 알파 아미노 벤젠아세트산 나트륨염, 4-디메틸아미노-메타-톨릴포스핀산 나트륨염, 또는 이들의 혼합물인, 방법 또는 제제.
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