ES2327833T3

ES2327833T3 - Nuevos tensioactivos y uso de los mismos.

Info

Publication number: ES2327833T3
Application number: ES03768383T
Authority: ES
Inventors: Yoshinobu Saito; Satoshi Matsumoto; Daiji Nagahama; Takahiro Okuda; Tetsuo Nishina
Original assignee: P&PF Co Ltd
Current assignee: P&PF Co Ltd
Priority date: 2003-01-07
Filing date: 2003-12-26
Publication date: 2009-11-04
Anticipated expiration: 2023-12-26
Also published as: JP4644493B2; EP1586625A1; WO2004061060A1; CN100350029C; DE60327892D1; US20060062751A1; EP1586625A4; CN1735682A; JPWO2004061060A1; EP1586625B1

Abstract

Un tensioactivo caracterizado porque comprende una mezcla de un N-acil 8-24-aminoácido ácido o neutro y una base, en el que dicha base tiene un par iónico formado por un anión que deriva de un grupo carboxilo de un aminoácido y un catión que deriva de metales alcalinos, metales alcalino-térreos, aminas orgánicas, aminoácidos básicos, N-metiltaurina sódica, N-metiltaurina potásica, taurina sódica, taurina potásica, y dicho N-acil C 8-24-aminoácido ácido o neutro y dicha base se mezclan y neutralizan para formar un par iónico que tiene un pH de 5 a 9, en el que la cantidad de dicha base es de 1,0 a 1,6 equivalentes con relación a 1 equivalente de N-acil C 8-24-aminoácido y, en el caso en el que el N-acil C 8-24-aminoácido tenga dos grupos carboxilo, es de 1,3 a 2,3 equivalentes con relación a 2 equivalentes de N-acil C8-24-aminoácido.

Description

Nuevos tensioactivos y uso de los mismos.

La presente invención se refiere a un nuevo tensioactivo y su uso, más particularmente a una composición detergente y una composición de emulsión que usa el nuevo tensioactivo.

Tradicionalmente, a menudo se usa el jabón en agentes de limpieza tales como lavados faciales, champúes corporales y champúes para el pelo para mejorar la capacidad de enjabonado y la calidad de la espuma. Por tanto, el jabón más popular es jabón salino de metal alcalino (por ejemplo, una sal sódica o sal potásica de un ácido graso), con ventajas tales como bajo coste, buena capacidad de enjabonado y calidad cremosa de la espuma. Por otro lado, sin embargo, el jabón de metal alcalino tiene algunos defectos. Como champú para el pelo, deja el pelo tieso y, como lavado facial, deja la piel tirante después de lavarla.

Para enfrentar estos problemas, la Solicitud de Patente Japonesa abierta a inspección pública Nº 9-1 157688 propone una composición detergente que contiene, como componente esencial, una sal de ácido graso de N-metiltaurato de metal alcalino o N-metiltaurato de base orgánica.

No obstante, esta composición detergente aún produce un pelo tieso y una piel tirante después de su uso.

Los documentos JP-11 323380, JP-A-11 323379 y JP-A-11 323379 divulgan composiciones detergentes que comprenden sales de N-acilaminoácidos (JP-11 323380: sales de acilaminoácidos, JP-A-11 323379: sal de acilaminoácido aniónica, JP-A-11 323379: sal de acilaminoácido neutra y sal de acilaminoácido ácido) y aminoácidos ácidos o sales de los mismos. Sin embargo, estas composiciones detergentes contienen simplemente sales de N-acilaminoácidos y aminoácidos ácidos o sales de los mismos.

El documento JP-A-7 331281 divulga una composición detergente que comprende (A) una N-acilglicina o su sal y (B) un aminoácido. Con respecto a N-acilglicina, la N-acilglicina se neutraliza con sales metálicas (tal como sal sódica) y sales de aminoácidos básicos.

El documento JP-A-53-1 26006 divulga una composición detergente que comprende una sal de N-acilaminoácido ácido y un aminoácido o sal del mismo. Con respecto a la sal de N-acilaminoácido, un N-acilaminoácido ácido se neutraliza con sales metálicas (tal como sal sódica) o sales de aminoácidos básicos.

El documento JP-A-50-022809 divulga una composición detergente que comprende una sal de N-acilo de cadena larga de un aminoácido ácido, un tensioactivo no iónico alifático y una sal de aminoácido básico (como carboxilato orgánico). Sin embargo, esta composición detergente simplemente contiene una sal de N-acilo de cadena larga de un aminoácido ácido y una sal de aminoácido básico.

El documento JP-A-2000 345190 divulga diversas aminas como N-acilaminoácido y su contra-acción. La contra-acción a un N-acilaminoácido representa diversas aminas.

El documento JP-A-2002-020267 divulga un agente de limpieza cutáneo que contiene sal de metal alcalino de acilglicina, sal alcalina de acilglutamina, un ácido orgánico y agua.

El documento JP-A-11 180855 divulga una composición de agente de lavado cutáneo que contiene un tensioactivo de tipo N-acilaminoácido.

El documento JP-A-9-157140 divulga una composición que contiene (A) al menos un tipo de componente seleccionado entre una sal de N-aciltreonina de cadena larga y una sal N-acilalanina de cadena, (B) una alcanolamida alifática, y (C) una betaína. Como componente (A), este documento describe sales de aminoácidos básicos de una N-aciltreonina de cadena larga y una N-acilalanina de cadena larga.

El documento JP-A-11-180836 divulga una composición que contiene (A) un derivado de aminoácido básico o sal del mismo mostrado por la Fórmula I y (B) un aminoácido neutro o sal del mismo y/o una betaína de bajo peso molecular. El componente (A) se obtiene causando que glicidil éteres y/o epoxialcanos (siendo ambos compuestos epoxi) reaccionen con aminoácidos básicos.

El documento JP-A-2001-040390 divulga una composición detergente que comprende un ácido graso y una sal alcalina de un aminoácido, en la que la proporción de equivalentes de la sal alcalina de un aminoácido es 1/5-5/1 con relación al grupo carboxilo en el ácido graso. Como ácido graso, esta descripción menciona ácido caprílico, ácido cáprico, ácido láurico, ácido mirístico, ácido palmítico, ácido esteárico, ácido isoesteárico, ácido oleico, ácido graso de coco, ácido graso de almendra de palma, y ácido graso de sebo.

El documento US-A-4273684 divulga una sal de un N-acilaminoácido ácido y un aminoácido básico obtenido mezclando y neutralizando un N-acilaminoácido ácido y un aminoácido básico. A este respecto, la presente invención emplea una sal alcalina de un aminoácido cuyo componente alcalino es una sal alcalina débilmente básica de un aminoácido que tiene un par iónico que se obtiene mezclando y neutralizando un aminoácido básico.

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El documento EP-A 648833 divulga una sal de un N-acilaminoácido y una sal de un ácido graso superior.

El documento JP-A-57 205498 divulga una sal de un N-acilaminoácido y una sal de un N-acilglutamato. La presente invención se hace para resolver problemas mencionados especialmente con respecto al anterior documento JP-A-9-1 57688.

Un objetivo de la invención es proporcionar una composición detergente que asegure una buena capacidad de enjabonado y calidad de la espuma y que evite un pelo tieso o piel tirante después de su uso.

Como resultado de investigaciones intensivas para resolver los problemas, los inventores obtuvieron una composición detergente cuyo componente de limpieza era un nuevo tensioactivo obtenido por mezcla específica de un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una base particular (es decir una sal alcalina de un aminoácido). Descubrieron que esta composición detergente podría asegurar buena capacidad de enjabonado y calidad de la espuma y podría evitar el pelo tieso o la piel tirante después de su uso. También descubrieron que una composición de emulsión cuyo componente emulsionante fuera el nuevo tensioactivo podría conseguir un buen estado de emulsión. En base a estos hallazgos, los inventores consiguieron la invención.

A saber, la presente invención se refiere a un tensioactivo que se obtiene mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una sal definida de un aminoácido, de acuerdo con la reivindicación 1.

La invención comprende las características de la reivindicación 1.

La invención proporciona un tensioactivo caracterizado porque comprende una mezcla de un N-acil C_{8}-_{24}-aminoácido ácido o neutro y una base, en el que dicha base tiene un par iónico formado por un anión que deriva de un grupo carboxilo de un aminoácido y un catión que deriva de metales alcalinos, metales alcalino-térreos, aminas orgánicas, aminoácidos básicos, N-metiltaurina sódica, N-metiltaurina potásica, taurina sódica, taurina potásica, y dicho N-acil C_{8-24}-aminoácido ácido o neutro y dicha base se mezclan y neutralizan para formar un par iónico que tiene un pH de 5 a 9, donde la cantidad de dicha base es de 1,0 a 1,6 equivalentes con relación a 1 equivalente de N-acil C_{8-24}-aminoácido y, en el caso en el que el N-acil C_{8-24}-aminoácido tenga dos grupos carboxilo, es de 1,3 a 2,3 equivalentes con relación a 2 equivalentes de N-acil C_{8-24}-aminoácido.

En una realización adecuada, un aminoácido en la sal alcalina de un aminoácido es preferiblemente al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por aminoácidos ácido y aminoácidos neutros, y es preferiblemente al menos un miembro seleccionado entre \alpha-aminoácidos. Más preferiblemente, un aminoácido en la sal alcalina de un aminoácido es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por glicina, trimetilglicina, alanina, serina, prolina, hidroxiprolina, glutamina, ácido glutámico, asparagina, ácido aspártico, y glicilglicina. Un aminoácido particularmente preferible es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por glicina, trimetilglicina, alanina, serina, ácido glutámico, y glicilglicina.

En una realización adecuada, un álcali en la sal alcalina de un aminoácido es preferiblemente al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por sodio, potasio, trietanolamina, y N-metiltaurina sódica.

En una realización adecuada, un acilo C_{8-24} en el N-acil C_{8-24}-aminoácido es preferiblemente un acilo C_{12-18}, y más preferiblemente al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por lauroílo, miristoílo, palmitoílo, estearoílo, isoestearoílo, oleoílo, acilo de aceite de coco, acilo de aceite de palma, acilo de aceite de almendra de palma, acilo de sebo, y acilo de sebo hidrogenado.

En una realización adecuada, un aminoácido en el N-acil C_{8-24}-aminoácido es preferiblemente al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por aminoácidos ácidos y aminoácidos neutros, y más preferiblemente al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por ácido glutámico, ácido aspártico, sarcosina, alanina, glicina, \beta-alanina, N-metil-\beta-alanina, y glutamina.

La invención también se refiere a una composición detergente que comprende el tensioactivo anterior como componente de limpieza. Preferiblemente, el contenido de tensioactivo es del 3 al 50% en peso.

La invención se refiere adicionalmente a una composición de emulsión que comprende el tensioactivo anterior como componente emulsionante. Preferiblemente, el contenido de tensioactivo es del 0,1 al 5% en peso.

Detalles N-acil C_{8-24}-aminoácido

En la presente invención, el "acilo C_{8-24}" en el "N-acil C_{8-24}-aminoácido" es un acilo que tiene de 8 a 24 átomos de carbono, que puede ser lineal o ramificado y puede estar saturado o insaturado (es decir un acilo que deriva de un ácido graso que tiene de 8 a 24 átomos de carbono). La cantidad de átomos de carbono es preferiblemente de 12 a 18. Ejemplos adecuados específicos del "acilo C_{8-24}" incluyen acilos que derivan de ácidos grasos saturados tales como lauroílo, miristoílo, palmitoílo, estearoílo y isoestearoílo; acilos que derivan de ácidos grasos insaturados tales como oleoílo; mezclas de los mismos tales como acilo de aceite de coco, acilo de aceite de palma, acilo de aceite de almendra de palma, acilo de sebo, acilo de sebo hidrogenado.

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En la presente invención, el "aminoácido" en el "N-acil C_{8-24}-aminoácido" incluye no solamente \alpha-aminoácidos sino también \beta-aminoácidos, \gamma-aminoácidos, \delta-aminoácidos, aminoácidos N-alquil-sustituidos (preferiblemente C_{1-4}), y similares. Un "aminoácido" es ácido o neutro y puede ser específicamente ácido glutámico, ácido aspártico, sarcosina, alanina, glicina, \beta-alanina, N-metil-\beta-alanina, glutamina. El "aminoácido" como se denomina en este documento abarca cualquier estereoisómero de aminoácidos (por ejemplo, para \alpha-aminoácidos, todos los d-, l- y dl-estereoisómeros pertenecen al "aminoácido").

Ejemplos adecuados específicos del "N-acil C_{8-24}-aminoácido" son ácido N-lauroil glutámico, ácido N-miristoil glutámico, ácido N-palmitoil glutámico, ácido N-estearoil glutámico, ácido N-isoestearoil glutámico, ácido N-oleoil glutámico, ácido N-acil de aceite de coco glutámico, ácido N-acil de aceite de palma glutámico, ácido N-acil de aceite de almendra de palma glutámico, ácido N-acil de sebo glutámico, ácido N-acil de sebo hidrogenado glutámico;

ácido N-lauroil aspártico, ácido N-miristoil aspártico, ácido N-palmitoil aspártico, ácido N-estearoil aspártico, ácido N-isoestearoil aspártico, ácido N-oleoil aspártico, ácido N-acil de aceite de coco aspártico, ácido N-acil de aceite de palma aspártico, ácido N-acil de aceite de almendra de palma aspártico, ácido N-acil de sebo aspártico, ácido N-acil de sebo hidrogenado aspártico;

N-lauroil sarcosina, N-miristoil sarcosina, N-palmitoil sarcosina, N-estearoil sarcosina, N-isoestearoil sarcosina, N-oleoil sarcosina, N-acil de aceite de coco sarcosina, N-acil de aceite de palma sarcosina, N-acil de aceite de almendra de palma sarcosina, N-acil de sebo sarcosina, N-acil de sebo hidrogenado sarcosina;

N-lauroil alanina, N-miristoil alanina, N-palmitoil alanina, N-estearoil alanina, N-isoestearoil alanina, N-oleoil alanina, N-acil de aceite de coco alanina, N-acil de aceite de palma alanina, N-acil de aceite de almendra de palma alanina, N-acil de sebo alanina, N-acil de sebo hidrogenado alanina; N-lauroil glicina, N-miristoil glicina, N-palmitoil glicina, N-estearoil glicina, N-isoestearoil glicina, N-oleoil glicina, N-acil de aceite de coco glicina, N-acil de aceite de palma glicina, N-acil de aceite de almendra de palma glicina, N-acil de sebo glicina, N-acil de sebo hidrogenado glicina; N-lauroil-\beta-alanina, N-miristoil-\beta-alanina, N-palmitoil-\beta-alanina, N-estearoil-\beta-alanina, N-isoestearoil-\beta-alanina, N-oleoil-\beta-alanina, N-acil de aceite de coco-\beta-alanina, N-acil de aceite de palma-\beta-alanina, N-acil de aceite de almendra de palma-\beta-alanina, N-acil de sebo-\beta-alanina, N-acil de sebo hidrogenado-\beta-alanina; N-lauroil-N-metil-\beta-alanina, N-miristoil-N-metil-\beta-alanina, N-palmitoil-N-metil-\beta-alanina, N-estearoil-N-metil-\beta-alanina, N-isoestearoil-N-metil-\beta-alanina, N-oleoil-N-metil-\beta-alanina, N-acil de aceite de coco-N-metil-\beta-alanina, N-acil de aceite de palma-N-metil-\beta-alanina, N-acil de aceite de almendra de palma-N-metil-\beta-alanina; N-acil de sebo-N-metil-\beta-alanina, N-acil de sebo hidrogenado-N-metil-\beta-alanina;

N-lauroil glutamina, N-miristoil glutamina, N-palmitoil glutamina, N-estearoil glutamina, N-isoestearoil glutamina, N-oleoil glutamina, N-acil de aceite de coco glutamina, N-acil de aceite de palma glutamina, N-acil de aceite de almendra de palma glutamina, N-acil de sebo glutamina, y N-acil de sebo hidrogenado glutamina.

Entre ellos, son N-acil C_{8-24}-aminoácidos particularmente adecuados ácido N-acil de aceite de coco glutámico, ácido N-acil de aceite de coco aspártico, N-acil de aceite de coco glicina, N-acil de aceite de coco-N-metil-\beta-alanina, y N-acil de aceite de coco glutamina.

Sal alcalina de aminoácido

En la "sal alcalina de un aminoácido" como se menciona en la descripción, un par iónico se forma por un anión que deriva de un grupo carboxilo de un aminoácido y un catión como se define en la reivindicación 1.

En la presente invención, el "aminoácido" en la "sal alcalina de un aminoácido" incluye no solamente \alpha-aminoácidos sino también \beta-aminoácidos, \gamma-aminoácidos, \delta-aminoácidos, aminoácidos N-alquil-sustituidos (preferiblemente C_{1-4}), y también incluye oligopéptidos compuestos por dos a cinco de dichos aminoácidos. Ejemplos específicos son glicina, sarcosina, trimetilglicina, alanina, \beta-alanina, valina, leucina, isoleucina, serina, treonina, ácido aspártico, ácido glutámico, asparagina, glutamina, cisteína, cistina, metionina, fenilalanina, tirosina, prolina, hidroxiprolina, glicilglicina, glicil glicilglicina, glicilprolina. El "aminoácido" como se menciona en este documento abarca cualquier estereoisómero de aminoácidos (por ejemplo, para \alpha-aminoácidos, todos los d-, l- y dl-estereoisómeros pertenecen al "aminoácido").

En la presente invención, el "aminoácido" es ácido o neutro, y es preferiblemente un \alpha-aminoácido. Ejemplos adecuados específicos del "aminoácido" son glicina, trimetilglicina, alanina, serina, prolina, hidroxiprolina, glutamina, ácido glutámico, asparagina, ácido aspártico, y glicilglicina. Entre ellos, son aminoácidos particularmente adecuados glicina, trimetil-glicina, alanina, serina, ácido glutámico, y glicilglicina. Cuando el tensioactivo de acuerdo con la invención se usa como componente detergente, estos aminoácidos contribuyen a una capacidad de enjabonado remarcable.

En la presente invención, el "álcali" en la "sal alcalina de un aminoácido" incluye metales alcalinos tales como sodio, potasio y litio; metales alcalino-térreos tales como calcio y magnesio; aminas orgánicas tales como etanolaminas (incluyendo monoetanolamina, dietanolamina, y trietanolamina), aminoácidos básicos (por ejemplo, lisina, arginina, histidina), N-metil-taurina sódica, N-metiltaurina potásica, taurina sódica, taurina potásica. Ejemplos adecuados específicos del "álcali" son sodio, potasio, trietanolamina, y N-metiltaurina sódica.

En el caso en el que un aminoácido tenga dos grupos carboxilo (por ejemplo, ácido glutámico, ácido aspártico), la cantidad preferible de álcali es de 1,2 a 2 equivalentes, particularmente de 1,5 a 2 equivalentes, con relación a 2 equivalentes de aminoácido (concretamente, la cantidad preferible de álcali es de 1,2 a 2 moles, particularmente de 1,5 a 2 moles, con relación a 1 mol de aminoácido).

Ejemplos adecuados específicos de la "sal alcalina de un aminoácido" en la invención son glicinato sódico, sal sódica de trimetilglicina, alanato sódico, sal sódica de serina, prolinato sódico, hidroxiprolinato sódico, sal sódica de glutamina, glutamato sódico (sodio: 1,2 a 2 equivalentes), sal sódica de asparagina, aspartato sódico (sodio: 1,2 a 2 equivalentes), glicilglicinato sódico, glicinato potásico, glicinato de trietanolamina, sal de N-metiltaurina sódica de glicina, glutamato potásico (potasio: 1,2 a 2 equivalentes), glutamato de trietanolamina (trietanolamina: 1,2 a 2 equivalentes), glutamato de N-metiltaurina sódica (N-metiltaurina sódica: 1,2 a 2 equivalentes), glicilglicinato potásico, etc. Entre ellos, sales alcalinas particularmente adecuadas de aminoácidos son glutamato sódico (sodio: 1,2 a 2 equivalentes), glutamato de N-metiltaurina sódica (N-metiltaurina sódica: 1,2 a 2 equivalentes), glicinato sódico, alanato sódico, sal sódica de serina, sal sódica de trimetilglicina, y glicilglicinato sódico.

Tensioactivo

La cantidad de sal alcalina de un aminoácido es de 1,0 a 1,6 equivalentes, particularmente de 1,0 a 1,4 equivalentes, con relación a 1 equivalente de N-acil C_{8-24}-aminoácido. Sin embargo, cuando el N-acil C_{8-24}-aminoácido tiene dos grupos carboxilo (por ejemplo, un ácido N-acil C_{8-24}-glutámico, un ácido N-acil C_{8-24}-aspártico), la cantidad preferible de sal alcalina de un aminoácido es de 1,3 a 2,3 equivalentes, particularmente de 1,4 a 2,0 equivalentes, con relación a 2 equivalentes de N-acil C_{8-24}-aminoácido.

El tensioactivo de acuerdo con la invención se obtiene mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una sal alcalina de un aminoácido. Para dar un ejemplo adecuado específico, los ejemplos adecuados específicos del "N-acil C_{8-24}-aminoácido" y la "sal alcalina de aminoácido", que se han mencionado anteriormente, pueden mezclarse en diversas combinaciones y neutralizarse. Por encima de todo, los tensioactivos obtenidos por las siguientes combinaciones son particularmente adecuados.

Una mezcla de ácido N-acil de aceite de coco glutámico y glutamato sódico (glutamato sódico: 1,3 a 2,3 equivalentes, contenido de Na en glutamato sódico: 1,2 a 2 equivalentes).

Una mezcla de ácido N-acil de aceite de coco glutámico y sal sódica de serina (sal sódica de serina: 1,3 a 2,3 equivalentes).

Una mezcla de ácido N-acil de aceite de coco glutámico y alanato sódico (alanato sódico: 1,3 a 2,3 equivalentes).

Una mezcla de ácido N-acil de aceite de coco aspártico y glutamato sódico (glutamato sódico: 1,3 a 2,3 equivalentes, contenido de Na en glutamato sódico: 1,2 a 2 equivalentes).

Una mezcla de N-acil de aceite de coco glicina y glicinato sódico (glicinato sódico: 1,0 a 1,6 equivalentes).

Y una mezcla de N-acil de aceite de coco-N-metil-\beta-alanina y glutamato sódico (glutamato sódico: 1,0 a 1,6 equivalentes, contenido de Na en glutamato sódico: 1,2 a 2 equivalentes).

Para preparar el tensioactivo de acuerdo con la invención, puede añadirse una solución acuosa que contiene una sal alcalina de un aminoácido con agitación a un N-acil C_{8-24}-aminoácido, o puede añadirse un N-acil C_{8-24}-aminoácido con agitación a una solución acuosa que contiene una sal alcalina de un aminoácido. El tensioactivo resultante, obtenido en forma de una solución acuosa, puede usarse como tal, por ejemplo, como componente de limpieza o un componente emulsionante.

El N-acil C_{8-24}-aminoácido es débilmente ácido, mientras que la sal alcalina de un aminoácido es débilmente básica. Por tanto, para el propósito de neutralización, es aconsejable que la sal alcalina de un aminoácido se use en ligero exceso de su cantidad teórica. Aunque esta cantidad puede variar con los tipos de N-acil C_{8-24}-aminoácido y sal alcalina de un aminoácido a usar, la cantidad preferible de sal alcalina de un aminoácido es de 1,0 a 1,6 moles, particularmente de 1,0 a 1,4 moles, con relación a 1 mol de N-acil C_{8-24}-aminoácido. En el caso de un ácido N-acil C_{8-24}-glutámico o un ácido N-acil C_{8-24}-aspártico, la cantidad de sal alcalina de un aminoácido es preferiblemente de 1,3 a 2,3 moles, particularmente de 1,4 a 2,0 moles, con relación a 1 mol de N-acil C_{8-24}-aminoácido. Habiendo dicho esto, no es deseable emplear una sal alcalina de un aminoácido en una cantidad demasiado excesiva porque el tensioactivo resultante tiene un pH elevado tal como para deteriorar la capacidad de enjabonado cuando se use como componente de limpieza. Para la preparación del tensioactivo, se adecuada una temperatura de 50 a 80ºC.

El tensioactivo preparado de este modo de la invención tiene un pH de 5 a 9, preferiblemente de 6 a 8, y asegura buena capacidad de enjabonado.

La composición detergente de acuerdo con la invención contiene este tensioactivo (preferiblemente, en forma de una solución acuosa) como componente de limpieza. Como ya se ha mencionado, el tensioactivo se obtiene mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una sal alcalina de un aminoácido, y puede usarse por separado o en combinación.

En la presente invención, la cantidad de tensioactivo puede variar con el tipo de tensioactivo pero es preferiblemente del 3 al 50% en peso de la composición. Una composición con un contenido de tensioactivo de menos del 3% en peso no enjabona bien, y una composición con un contenido de tensioactivo de más del 50% en peso no se disuelve bien, no siendo ninguna por tanto deseable. Además, la cantidad adecuada también cambia con la forma de la composición detergente. Por ejemplo, un contenido más preferible del tensioactivo es del 3 al 40% en peso para una composición líquida y del 10 al 50% en peso para una composición sólida.

Cuando sea necesario, además del tensioactivo esencial, la composición detergente de la invención puede contener aditivos que habitualmente se mezclan en una composición detergente. Los aditivos pueden ser, por ejemplo, tensioactivos aniónicos tales como sales de ácidos grasos (jabón), sales de N-acilo de cadena larga de aminoácido, ésteres alquilsulfato, éter sulfatos de polioxietilenalquilo, y éter carboxilatos de hidroxialquilo; tensioactivos anfotéricos tales como tensioactivos anfotéricos de tipo imidazolina y tensioactivos anfotéricos tipo betaína; tensioactivos no iónicos tales como éteres de polioxietilenalquilo, ésteres de ácido graso de polioxietileno, ésteres de ácido graso de sacarosa, alquilglucósidos, y éteres multitol hidroxi alifáticos; tensioactivos catiónicos tales como cloruros de trimetilalquilamonio; humectantes tales como glicerina, diglicerina, 1,3-butileno glicol, propilenglicol, dipropilenglicol, polietilenglicol, sacarosa, sorbitol, y hialuronato sódico; agentes quelantes tales como edetatos; extractos vegetales tales como Swertia japonica, Paeonia lactiflora, Iris, Equisetum arvense (cola de caballo), aloe, Matricaria chamomilla (manzanilla), aceite de eucalipto, y glicirricinato dipotásico; fármacos tales como ácido tranexámico y arbutina; fragancias; colorantes; conservantes.

Conteniendo el tensioactivo mencionado anteriormente como componente de limpieza, la composición detergente de la invención no deja el pelo tieso cuando se usa para un champú para el pelo, y no deja la piel tirante después de lavarla cuando se usa para un lavado facial. Además, en términos de capacidad de enjabonado y calidad de la espuma, esta composición detergente es superior a componentes tradicionales tales como sales sódicas de ácidos grasos y sales sódicas de N-acilaminoácidos.

La composición detergente de la invención puede usarse de cualquier forma conocida, por ejemplo en forma sólida, líquida, de crema, espuma, o polvo. Además, la composición detergente puede convenir para cualquier aplicación conocida incluyendo champúes para el pelo y champúes corporales; lavados faciales; detergentes para platos y detergentes para la ropa.

La composición detergente de la invención puede prepararse de un modo conocido. A modo de ejemplo, la composición detergente de la invención se proporciona en forma de un detergente líquido por un procedimiento de producción común. Para ser específicos, el tensioactivo se prepara por anticipado mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una solución acuosa que contiene una sal alcalina de un aminoácido. Una mezcla de este tensioactivo, otros ingredientes y un disolvente (por ejemplo, agua, alcohol) se disuelve con calentamiento a aproximadamente 50 a 70ºC para dar un detergente líquido. A propósito, el tensioactivo puede prepararse no antes de sino durante este procedimiento de prepara-
ción, mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una solución acuosa que contiene una sal alcalina de un aminoácido.

Además, la composición detergente de la invención se proporciona en forma de un detergente sólido por un procedimiento de producción común. Para ser específicos, el tensioactivo se prepara por anticipado mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una solución acuosa que contiene una sal alcalina de un aminoácido. Este tensioactivo se mezcla con otros ingredientes a aproximadamente 60 a 80ºC, y la mezcla se hace en un jabón puro por un procedimiento de formación común. El jabón puro se somete a procedimientos de moldeo, envejecimiento (cuando sea necesario) y conformación de un modo normal, para dar un detergente sólido. A propósito, el tensioactivo puede prepararse no antes de sino durante el procedimiento de preparación del jabón puro, mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una solución acuosa que contiene una sal alcalina de un aminoácido.

La composición de emulsión de acuerdo con la invención contiene el tensioactivo mencionado anteriormente (preferiblemente, en forma de una solución acuosa) como componente emulsionante. Como ya se ha mencionado, el tensioactivo se obtiene mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una sal alcalina de un aminoácido, y puede usarse por separado o en combinación.

En la presente invención, la cantidad de tensioactivo puede variar con el tipo de tensioactivo pero es preferiblemente del 0,1 al 5% en peso de la composición. Si el contenido de tensioactivo es demasiado grande o demasiado pequeño, la composición resultante puede no emulsionarse suficientemente y por tanto es indeseable.

La composición de emulsión de la invención contiene el tensioactivo esencial, agua, y componente oleosos habitualmente mezclados en una composición de emulsión (aceites líquidos, aceites sólidos, ceras, aceites de hidrocarburo, ácidos grasos superiores, alcoholes superiores, aceites de éster sintéticos, aceites de silicona, etc.). Cuando sea necesario, la composición de emulsión puede contener adicionalmente otros tensioactivos que habitualmente se mezclan en una composición de emulsión (tensioactivos aniónicos, tensioactivos anfotéricos, tensioactivos no iónicos (lipófilos, hidrófilos), y tensioactivos catiónicos), y aditivos. Los aditivos puede ser, por ejemplo, humectantes, componentes pulverulentos, polímeros solubles en agua, agentes para mejorar la viscosidad, absorbentes UV, agentes secuestrantes de iones metálicos, alcoholes inferiores, alcoholes polihídricos, sacáridos (monosacáridos, oligosacáridos, y polisacáridos), aminoácidos, aminas orgánicas, agentes de control del pH, antioxidantes, antioxidantes auxiliares, conservantes, antiflogísticos, agentes blanqueantes, diversos extractos, agentes activadores, estimulantes de la circulación, agentes anti-seborreicos, agentes anti-inflamatorios, etc.

Conteniendo el tensioactivo mencionado anteriormente como componente emulsionante, la composición de emulsión de la invención asegura un buen estado de emulsión.

La composición de emulsión de la invención puede usarse en cualquier forma conocida tal como crema, líquido o gel. A propósito, la composición de emulsión puede convenir para cualquier aplicación conocida incluyendo cosméticos (cremas, lociones tipo leche, y sueros), compuestos farmacéuticos, cosméticos medicinales, y alimentos, por dar unos pocos ejemplos.

La composición de emulsión de la invención puede prepararse de un modo conocido. A modo de ejemplo, la composición de emulsión de la invención se proporciona en forma de una crema de emulsión por un procedimiento de producción común. Para ser específicos, el tensioactivo se prepara por anticipado mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una solución acuosa que contiene una sal alcalina de un aminoácido. Con calentamiento a aproximadamente 50 a 70ºC, este tensioactivo, componentes oleosos, componentes acuosos, aditivos y otros se mezclan y emulsionan (con el uso de una homomezcladora o similares) para dar una composición de crema en emulsión. A propósito, el tensioactivo puede prepararse no antes de sino durante este procedimiento de producción, mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una solución acuosa que contiene una sal alcalina de un aminoácido.

El tensioactivo de la invención puede usarse no solamente para un agente de limpieza y un emulsionante, sino también para diversas aplicaciones de tensioactivo conocidas, ejemplos de las cuales pueden ser un agente de decapado, un agente espumante, un agente desespumante, un desemulsionante, un dispersante, un agente humectante, un agente disolvente, un agente de lustrado, un agente de deslustrado, un agente lubricante, un agente anti-deslizamiento, un agente suavizante, un agente de fijación de colorantes, un agente de nivelación de colorantes, un agente retardante de colorantes, un agente de descarga de colorantes, un repelente de agua, un repelente de llama, un agente antiestático, un agente de flotación, un antioxidante, un anticorrosivo, un desinfectante, etc.

Ejemplos

La invención se describe con mayor detalle por los siguientes ejemplos no limitantes.

Preparación de soluciones acuosas que contienen sales alcalinas de aminoácidos

Se emplearon aminoácidos, una solución acuosa alcalina y agua de intercambio iónico en cantidades predeterminadas como se muestra en la Tabla 1. Las soluciones acuosas que contienen sales alcalinas de aminoácidos (Muestras 1 a 7) se prepararon añadiendo los aminoácidos respectivos al agua de intercambio iónico, seguido de la adición de la solución acuosa alcalina con agitación a 70ºC.

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TABLA 1

1

Ejemplos 1 a 7

Se usaron ácido N-acil de aceite de coco glutámico, soluciones acuosas que contenían sales alcalinas de aminoácidos, y agua de intercambio iónico en cantidades predeterminadas como se muestra en la Tabla 2. Los tensioactivos de los Ejemplos 1 a 7 se prepararon añadiendo ácido N-acil de aceite de coco glutámico al agua de intercambio iónico, seguido de la adición de, con agitación a 60ºC, las soluciones acuosas respectivas que contienen sales alcalinas de aminoácidos. En las Tablas 2 y 3, estos tensioactivos (solución acuosas al 30%) se indicaron como "ácido N-acil de aceite de coco glutámico-sal alcalina de aminoácido".

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TABLA 2

2

Los tensioactivos preparados en los Ejemplos 1 a 7 se evaluaron para la capacidad de enjabonado, sensación en uso (sensación refrescante y humedad), y estabilidad. En los Ejemplos Comparativos 1 y 2, se usaron N-acil de aceite de coco glutamato sódico (solución acuosa al 30%) y sal potásica de N-acil de aceite de coco-glicina (solución acuosa al 30%) como tensioactivo y se ensayaron del mismo modo, respectivamente. Los resultados se muestran en la Tabla 3.

TABLA 3

3

TABLA 3 (continuación)

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4

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Procedimientos de evaluación 1. Capacidad de enjabonado

Usando agua dura artificial que contenía 70 ppm de carbonato de calcio, se prepararon soluciones acuosas al 1% de las muestras de tensioactivo. Por una mezcladora que rotaba a una velocidad dada, cada solución se agitó a 40ºC durante un tiempo predeterminado. La capacidad de enjabonado se evaluó por medición de la cantidad de jabón generado, de acuerdo con los siguientes criterios.

muy buena:: 2200 ml o más

buena:: 2000 ml o más, pero menos de 2200 ml

pasable:: 1800 ml o más, pero menos de 2000 ml

mala:: menos de 1800 ml

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2. Sensación en uso (sensación refrescante y humedad)

Veinte mujeres (en la veintena y treintena de edad) hicieron jabón con las muestras de tensioactivo en sus manos y se lavaron la cara como habitualmente lo hacen. Después de lavarse, se evaluaron las condiciones de la cara (sensación refrescante, y humedad después de 5 minutos y después de 12 horas) de acuerdo con los siguientes criterios.

Sensación refrescante

muy buena:: excelentemente refrescada

buena:: suficientemente refrescada

pasable:: refrescada como habitualmente

mala:: pegajosa

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Humedad

muy buena:: excelentemente húmeda

buena:: suficientemente húmeda

pasable:: húmeda como habitualmente

mala:: tirante

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3. Estabilidad

Las muestras de tensioactivo se almacenaron a 37ºC durante cuatro semanas, mientras que otra serie de muestras de tensioactivo (como artículos convencionales) se almacenaron a -5ºC durante cuatro semanas. Cinco especialistas compararon estos artículos y evaluaron su estabilidad, en base al grado de decoloración.

muy buena:: sin decoloración relativa al artículo convencional

buena:: ligera decoloración aceptable relativa al artículo convencional

mala:: decoloración inaceptable relativa al artículo convencional

muy mala:: grave decoloración inaceptable relativa al artículo convencional

Como se muestra en la Tabla 3, los tensioactivos de los Ejemplos 1 a 7 enjabonaban bien, daban sensación refrescante después de su uso, y aseguraban la humedad 12 horas después. Además, mostraron buena estabilidad.

En contraste, los tensioactivos de los Ejemplos Comparativos 1 y 2 eran algo inferiores en la capacidad de enjabonado. Además, dejaban sensación tirante después de 12 horas de uso.

Los siguientes Ejemplos se refieren a formulaciones que usan el tensioactivo de la invención. El tensioactivo obtenido mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una sal alcalina de un aminoácido se menciona en este documento como "N-acil C_{8-24}-aminoácido-sal alcalina de aminoácido".

Ejemplo 8 Preparación de champú para el cabello

5

Para obtener un champú para el pelo, se disolvieron uniformemente los ingredientes anteriores a 70ºC y después, con agitación, se refrigeraron hasta 35ºC. El champú para el pelo era suave para el pelo y la piel, enjabonaba bien, y dejaba el pelo sedoso después del lavado.

Ejemplo 9 Preparación de champú corporal

6

Para obtener un champú corporal, se disolvieron uniformemente los ingredientes anteriores a 75ºC y después, con agitación, se refrigeraron hasta 35ºC. El champú corporal enjabonaba bien, y daba sensación refrescante y humedad remarcable después del lavado.

Ejemplo 10 Preparación de lavado facial líquido

7

Para obtener un lavado facial líquido, se disolvieron uniformemente los ingredientes anteriores a 70ºC y después, con agitación, se refrigeraron hasta 35ºC. El lavado facial líquido enjabonaba bien, y dejaba la piel húmeda después del lavado.

Ejemplo 11 Preparación de crema de lavado facial

8

La glicerina, la solución de sorbitol, el polietilenglicol 1500, la sal potásica de N-acil de aceite de coco glicina, y el ácido N-acil de aceite de coco glutámico se disolvieron a 75ºC. Esta mezcla se neutralizó con la adición de una solución premezclada en la que se disolvieron uniformemente glicinato sódico y agua de intercambio iónico (10% en peso). Se añadieron a la mezcla neutralizada diestearato de etilenglicol, monoglicérido de estearilo, monoglicérido de isoestearilo, N-acil de aceite de coco-N-metiltaurato sódico, polietileno en polvo, extracto de manzanilla, ácido cítrico, fragancias y el resto del agua de intercambio iónico. Como resultado, se obtuvo una solución de jabón. Con agitación, la solución de jabón se enfrió a 40ºC para dar una crema de lavado facial. La crema de lavado facial enjabonaba bien, y daba sensación refrescante y humedad después del lavado. La crema de lavado facial no irritaba la piel.

Ejemplo 12 Preparación de espuma de lavado facial

10

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La glicerina, el dipropilenglicol, el 1,3-butilenglicol, el ácido N-acil de aceite de coco glutámico, y el miristato sódico se disolvieron a 75ºC. Esta mezcla se neutralizó con la adición de una solución premezclada en la que se disolvió uniformemente ácido glutámico, sosa cáustica y agua de intercambio iónico (5% en peso). Se añadieron adicionalmente a la mezcla neutralizada betaína del ácido lauril aminoacético, edetato, aceite de eucalipto y el resto del agua de intercambio iónico. Como resultado, se obtuvo una solución de jabón. Con agitación, esta solución de jabón se enfrió a 40ºC para dar una lavado facial líquido, que se cargó en un frasco de bomba que forma espuma concreto. La espuma de lavado facial resultante enjabonaba bien, y daba sensación refrescante y humedad después del lavado. La espuma de lavado facial no irritaba la piel.

Ejemplo 13 Preparación de jabón blanco sólido

12

Los ingredientes anteriores se disolvieron y se mezclaron a 80ºC. La mezcla se vertió en un molde dado y se dejó endurecer a temperatura ambiente durante cinco horas. El producto endurecido se retiró del molde para dar jabón blanco sólido. El jabón blanco sólido enjabonaba bien, dejaba la piel húmeda después del lavado, y era suave para la piel.

Ejemplo 14 Preparación de loción tipo leche

13

El agua de intercambio iónico, la glicerina, el 1,3-butilenglicol y el metilparabeno se mezclaron y disolvieron a 70ºC. A esta mezcla, se añadieron ácido N-estearoil glutámico-glutamato sódico, y estearato sódico y se disolvieron. Se añadieron adicionalmente a esta mezcla una solución premezclada en la que se disolvieron uniformemente alcohol cetoestearílico, aceite de palma hidrogenado, y aceite mineral y se disolvieron uniformemente a 70ºC. La mezcla se emulsionó por una homomezcladora y se refrigeró hasta temperatura ambiente para dar una solución tipo leche. Esta solución tipo leche dejaba la piel húmeda y suave.

Como es evidente a partir de la descripción anterior, la invención proporciona un nuevo tensioactivo que se obtiene mezclando un N-acil C_{8-24}-aminoácido y una cierta base (es decir una sal alcalina de un aminoácido). Una composición detergente que comprende este tensioactivo como componente de limpieza asegura buena capacidad de enjabonado y calidad de la espuma, y no causa un pelo tieso o una piel tirante después de su uso. Además, una composición de emulsión que comprende este tensioactivo como componente emulsionante asegura un estado de emulsión deseable.

Aplicabilidad industrial

En particular, el tensioactivo de la invención es muy útil como componente de limpieza para composiciones detergentes tales como champúes para el pelo, champúes corporales, y lavados faciales, y también es muy útil como componente emulsionante para composiciones de emulsión tales como cremas cosméticas, lociones tipo leche, y sueros.

Claims

1. Un tensioactivo caracterizado porque comprende una mezcla de un N-acil _{8-24}-aminoácido ácido o neutro y una base, en el que dicha base tiene un par iónico formado por un anión que deriva de un grupo carboxilo de un aminoácido y un catión que deriva de metales alcalinos, metales alcalino-térreos, aminas orgánicas, aminoácidos básicos, N-metiltaurina sódica, N-metiltaurina potásica, taurina sódica, taurina potásica, y

dicho N-acil C_{8-24}-aminoácido ácido o neutro y dicha base se mezclan y neutralizan para formar un par iónico que tiene un pH de 5 a 9, en el que

la cantidad de dicha base es de 1,0 a 1,6 equivalentes con relación a 1 equivalente de N-acil C_{8-24}-aminoácido y, en el caso en el que el N-acil C_{8-24}-aminoácido tenga dos grupos carboxilo, es de 1,3 a 2,3 equivalentes con relación a 2 equivalentes de N-acil C_{8-24}-aminoácido.

2. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un aminoácido en la base es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por aminoácidos ácido y aminoácidos neutros.

3. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un aminoácido en la base es al menos un miembro seleccionado entre \alpha-aminoácidos.

4. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un aminoácido en la base es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por glicina, trimetilglicina, alanina, serina, prolina, hidroxiprolina, glutamina, ácido glutámico, asparagina, ácido aspártico, y glicilglicina.

5. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un aminoácido en la base es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por glicina, trimetilglicina, alanina, serina, ácido glutámico, y glicilglicina.

6. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un catión en la base es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por sodio, potasio, trietanolamina, y N-metiltaurina sódica.

7. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un acilo C_{8-24} en el N-acil C_{8-24}-aminoácido es un acilo C_{12-18}.

8. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un acilo C_{8-24} en el N-acil C_{8-24}-aminoácido es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por lauroílo, miristoílo, palmitoílo, estearoílo, isoestearoílo, oleoílo, acilo de aceite de coco, acilo de aceite de palma, acilo de aceite de almendra de palma, acilo de sebo, y acilo de sebo hidrogenado.

9. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un aminoácido en el N-acil C_{8-24}-aminoácido es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por aminoácidos ácidos y aminoácidos neutros.

10. Un tensioactivo de acuerdo con la reivindicación 1, en el que un aminoácido en el N-acil C_{8-24}-aminoácido es al menos un miembro seleccionado entre el grupo constituido por ácido glutámico, ácido aspártico, sarcosina, alanina, glicina, beta-alanina, N-metil-beta-alanina, y glutamina.

11. Una composición detergente que comprende, como componente de limpieza, un tensioactivo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.

12. Una composición detergente de acuerdo con la reivindicación 11, en la que el contenido de tensioactivo es del 3 al 50% en peso.

13. Una composición de emulsión que comprende, como componente emulsionante, un tensioactivo de acuerdo con cualquiera de las reivindicaciones 1 a 10.

14. Una composición de emulsión de acuerdo con la reivindicación 13, en la que el contenido de tensioactivo es del 0,1 al 5% en peso.