CN104219966B - 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物 - Google Patents

作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物 Download PDF

Info

Publication number
CN104219966B
CN104219966B CN201380017898.7A CN201380017898A CN104219966B CN 104219966 B CN104219966 B CN 104219966B CN 201380017898 A CN201380017898 A CN 201380017898A CN 104219966 B CN104219966 B CN 104219966B
Authority
CN
China
Prior art keywords
base
taste
sense
compound
fat
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201380017898.7A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104219966A (zh
Inventor
F·石
H·雷内斯
E·梵欧美伦
S·M·福斯特
王怡力
A·德克勒克
杨小根
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Givaudan SA
Original Assignee
Givaudan SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Givaudan SA filed Critical Givaudan SA
Publication of CN104219966A publication Critical patent/CN104219966A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104219966B publication Critical patent/CN104219966B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C235/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms
    • C07C235/70—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
    • C07C235/72—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C235/74—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by oxygen atoms having carbon atoms of carboxamide groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton with the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of a saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C11/00—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions
    • A23C11/02—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins
    • A23C11/10—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing or not lactose but no other milk components as source of fats, carbohydrates or proteins
    • A23C11/103—Milk substitutes, e.g. coffee whitener compositions containing at least one non-milk component as source of fats or proteins containing or not lactose but no other milk components as source of fats, carbohydrates or proteins containing only proteins from pulses, oilseeds or nuts, e.g. nut milk
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C15/00—Butter; Butter preparations; Making thereof
    • A23C15/12—Butter preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C19/00—Cheese; Cheese preparations; Making thereof
    • A23C19/06—Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
    • A23C19/09—Other cheese preparations; Mixtures of cheese with other foodstuffs
    • A23C19/0904—Liquid cheese products, e.g. beverages, sauces
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C19/00—Cheese; Cheese preparations; Making thereof
    • A23C19/06—Treating cheese curd after whey separation; Products obtained thereby
    • A23C19/09—Other cheese preparations; Mixtures of cheese with other foodstuffs
    • A23C19/0925—Addition, to cheese or curd, of colours, synthetic flavours or artificial sweeteners, including sugar alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/12—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes
    • A23C9/13—Fermented milk preparations; Treatment using microorganisms or enzymes using additives
    • A23C9/1307—Milk products or derivatives; Fruit or vegetable juices; Sugars, sugar alcohols, sweeteners; Oligosaccharides; Organic acids or salts thereof or acidifying agents; Flavours, dyes or pigments; Inert or aerosol gases; Carbonation methods
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C9/00—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations
    • A23C9/152—Milk preparations; Milk powder or milk powder preparations containing additives
    • A23C9/156—Flavoured milk preparations ; Addition of fruits, vegetables, sugars, sugar alcohols or sweeteners
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/24—Extraction of coffee; Coffee extracts; Making instant coffee
    • A23F5/243—Liquid, semi-liquid or non-dried semi-solid coffee extract preparations; Coffee gels; Liquid coffee in solid capsules
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/50—Fermented pulses or legumes; Fermentation of pulses or legumes based on the addition of microorganisms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L11/00—Pulses, i.e. fruits of leguminous plants, for production of food; Products from legumes; Preparation or treatment thereof
    • A23L11/60—Drinks from legumes, e.g. lupine drinks
    • A23L11/65—Soy drinks
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
    • A23L19/10—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof of tuberous or like starch containing root crops
    • A23L19/12—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof of tuberous or like starch containing root crops of potatoes
    • A23L19/18—Roasted or fried products, e.g. snacks or chips
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L19/00—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof
    • A23L19/20—Products from fruits or vegetables; Preparation or treatment thereof by pickling, e.g. sauerkraut or pickles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52—Adding ingredients
    • A23L2/56—Flavouring or bittering agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
    • A23L23/10—Soup concentrates, e.g. powders or cakes
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/202—Aliphatic compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/205—Heterocyclic compounds
    • A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
    • A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/50—Soya sauce
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/60—Salad dressings; Mayonnaise; Ketchup
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L7/00—Cereal-derived products; Malt products; Preparation or treatment thereof
    • A23L7/10—Cereal-derived products
    • A23L7/161—Puffed cereals, e.g. popcorn or puffed rice
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/18—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/49—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a carbon atom of an acyclic unsaturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/52—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by a carbon atom of a ring other than a six-membered aromatic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
    • C07C237/02—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C237/22—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups having the carbon atoms of the carboxamide groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton having nitrogen atoms of amino groups bound to the carbon skeleton of the acid part, further acylated
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
    • C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
    • C07C323/57—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C323/58—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton
    • C07C323/59—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups with amino groups bound to the carbon skeleton with acylated amino groups bound to the carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12C—BEER; PREPARATION OF BEER BY FERMENTATION; PREPARATION OF MALT FOR MAKING BEER; PREPARATION OF HOPS FOR MAKING BEER
    • C12C5/00—Other raw materials for the preparation of beer
    • C12C5/02—Additives for beer
    • C12C5/026—Beer flavouring preparations
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12G—WINE; PREPARATION THEREOF; ALCOHOLIC BEVERAGES; PREPARATION OF ALCOHOLIC BEVERAGES NOT PROVIDED FOR IN SUBCLASSES C12C OR C12H
    • C12G3/00—Preparation of other alcoholic beverages
    • C12G3/04—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs
    • C12G3/06—Preparation of other alcoholic beverages by mixing, e.g. for preparation of liqueurs with flavouring ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23C—DAIRY PRODUCTS, e.g. MILK, BUTTER OR CHEESE; MILK OR CHEESE SUBSTITUTES; MAKING THEREOF
    • A23C13/00—Cream; Cream preparations; Making thereof
    • A23C13/12—Cream preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23F—COFFEE; TEA; THEIR SUBSTITUTES; MANUFACTURE, PREPARATION, OR INFUSION THEREOF
    • A23F5/00—Coffee; Coffee substitutes; Preparations thereof
    • A23F5/46—Coffee flavour; Coffee oil; Flavouring of coffee or coffee extract
    • A23F5/465—Flavouring with flavours other than natural coffee flavour or coffee oil
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L13/00—Meat products; Meat meal; Preparation or treatment thereof
    • A23L13/50—Poultry products, e.g. poultry sausages
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L23/00—Soups; Sauces; Preparation or treatment thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/02—Systems containing only non-condensed rings with a three-membered ring

Abstract

香味组合物，包含式(I)的化合物或其可食用盐，其中R1是包含6‑20个碳原子的烷基残基或包含9‑25个碳原子与1‑6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且NR2R3是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ‑氨基丁酸或β丙氨酸或1‑氨基环烷基羧酸的残基，其中R3是H或与R2和它们所连接的N‑原子一起为5‑元环。

Description

作为食品加香化合物的N-酰基-氨基酸衍生物
本发明涉及一些羧酸-氨基酸缀合物、包含所述缀合物的香味组合物及其在可食用组合物中的用途。
WO2009/141294描述了具体的酰基氨基酸化合物，其中酰基是不饱和的且包含顺式-双键。这些化合物以足量用于发挥刺痛感，而伴随减少的烧灼感。这种化合物用于食品作为常规促味剂例如干辣椒的替代品，以满足喜好辛辣食物的消费者的需求，它们应具有美味的热辣感，但不会在口腔中导致过度的烧灼感。
这种对于食品发挥极为显著的香味特征的香味成分在食品科学工作者的工具箱内的利用度在用于具体类型的食品类别中具有适当的价值。然而，存在众多的食品应用，其中认为香辣或麻刺感或热辣香味是不协调的乃至令人不愉快的。
对于提供补充可食用组合物的香味的香味成分存在需求，其中掺入它们是为了增强所述组合物的香味和口感，而不是发挥其自身特点的味道特征；由此使得它们在广泛的食品和饮料类别中展示出极为广谱的应用。
本发明在其方面之一中提供了式(I)的化合物或其可食用盐的用途，
其中
R1是包含6-20个碳原子的烷基残基或包含9-25个碳原子与1-6个双键的烯残基，R1与其所连接的羰基一起为羧酸残基，且NR2R3是氨基酸残基，特别是蛋白氨基酸、鸟氨酸、γ-氨基丁酸或β丙氨酸或1-氨基环烷基羧酸的残基，其中R3是H或与R2和它们所连接的N-原子一起为5-元环。
可食用盐包括典型地应用于食品和饮料工业的那些且包括氯化物、硫酸盐、磷酸盐、葡糖酸盐、钠、柠檬酸盐、碳酸盐、乙酸盐和乳酸盐。
蛋白氨基酸是丙氨酸(Ala)、半胱氨酸(Cys)、天冬氨酸(Asp)、苯丙氨酸(Phe)、谷氨酸(Glu)、组氨酸(His)、异亮氨酸(IIe)、赖氨酸(Lys)、亮氨酸(Leu)、甲硫氨酸(Met)、天冬酰胺(Asn)、谷氨酰胺(Gln)、精氨酸(Arg)、丝氨酸(Ser)、苏氨酸(Thr)、缬氨酸(Val)、色氨酸(Trp)、酪氨酸(Tyr)、脯氨酸(Pro)或甘氨酸(Gly)。
括号内的三字母代码是与氨基酸相关的常用缩写且它们应在下文中使用。
羧酸同样可以用缩写表示。在下文中，羧酸残基可以表示为缩写Cn，其中“n”表示残基中的碳原子数。例如，18个碳的酸的残基可以缩写为C18。此外，如果18个碳的酸是饱和的，例如是硬脂酸，则可以缩写为C18:0(因为它包含0个双键)，而具有1个双键的18个碳的酸—例如油酸—则可以缩写为C18:1。此外，如果C18酸具有顺式构型的双键，则它可以缩写为C18:1c。类似地，如果双键为反式构型，则缩写变成C18:1t。
式(I)的化合物也可以用这些缩写表示。例如，由C18羧酸残基和氨基酸脯氨酸残基组成的式(I)的化合物可以表示为缩写C18-Pro。为简便起见，下文的式(I)的化合物可以用这种缩写形式表示。
正如从上式(I)中显而易见的，氨基酸残基上的氨基氮原子键合羧酸残基的羰基碳原子，以形成酰胺键。一些氨基酸(鸟氨酸和赖氨酸)具有一个以上的胺基团且酰胺键可以在任意这些氨基上形成。
在本发明的一个具体的实施方案中，羧酸残基是脂肪酸残基。
脂肪酸残基可以是C8-C22脂肪酸的残基。脂肪酸可以是哺乳动物或非哺乳动物的脂肪酸。哺乳动物脂肪酸是天然或合成脂肪酸，其在结构上与一种在哺乳动物中产生的脂肪酸相同，包括、但不限于肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、二十碳三烯酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(eicosapentenoic acid)和二十二碳四烯酸。非哺乳动物脂肪酸是通常不由哺乳动物产生的天然或合成脂肪酸，包括、但不限于十五烷酸；十七烷酸；十九烷酸；二十一烷酸；9-反式-十四烯酸；10-反式-十五烯酸；9-反式-十六烯酸；10-反式-十七烯酸；10-反式-十七烯酸；7-反式-十九烯酸；10,13-十九碳二烯酸；11-反式-二十烯酸；和12-反式二十一烯酸。
脂肪酸残基可以是饱和的或不饱和的。如果它们是不饱和的，则优选它们具有1、2或3个双键，可以为顺式-或反式-构型。
更具体地，优选的脂肪酸残基是C16-C18且可以是饱和的或不饱和的。
然而，本领域技术人员可以理解，这些脂肪酸的天然来源例如杏仁油、鳄梨油、蓖麻油、椰子油、玉米油、棉籽油、橄榄油、花生油、米糠油、红花油、芝麻油、大豆油、向日葵油、棕榈油和低芥酸菜籽油的天然来源各自由脂肪酸的复杂混合物组成。例如，红花油主要是C18:2亚油酸的来源，但是它可以包含其他脂肪酸，例如亚麻酸(C18:3)和棕榈酸(C16:0)等。因此，本文涉及包含特定脂肪酸残基、例如C18脂肪酸残基的化合物，可以涉及纯的或基本上纯的C18脂肪酸残基或可以涉及具有为C18残基作为主要残基的脂肪酸残基的混合物。优选的脂肪酸残基是C16-C18。
式(I)的化合物可以包含手性碳且照此它们可以以外消旋形式、作为立体异构体混合物或作为拆分为单一异构体的形式存在。术语“式(I)的化合物”的应用可以是指异构体的混合物或拆分的单一异构体。
特别地，式(I)的化合物可以包含D-或L-氨基酸的残基。
式(I)的化合物可以通过已知方法、使用商购原料、试剂和溶剂形成，本文中并未进行详细讨论。在本发明的一个实施方案中，可以通过使氨基酸与羧酰卤例如酰氯在碱性条件下在水性条件下例如水/THF溶剂系统中反应形成缀合物。可以通过将加热施加于反应混合物改善收率和反应时间。在一个可替代选择的实施方案中，羧酸可以与氨基酸在二噁烷中在DCC(二环己基碳二亚胺)和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反应。
在另一个实施方案中，氨基酸烷基酯可以与羧酰氯在碱性条件下在基于水的溶剂例如水/THF溶剂系统中反应。此后，可以在不影响碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。
在另一个实施方案中，羧酸和氨基酸烷基酯可以在二噁烷中在DCC(二环己基碳二亚胺)和1-羟基吡咯烷-2,5-二酮的存在下反应。可以在不影响稀碱性甲醇水溶液中的酰胺键的情况下谨慎地水解酯。
在另一个实施方案中，羧酸的(混合)酸酐与氨基酸在二噁烷中反应。
在另一个实施方案中，羧酸烷基酯可以与氨基酸在二噁烷中反应。
在另一个实施方案中，氨基酸烷基酯可以与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。随后根据上述方法水解由此形成的氨基酸酯。
在另一个实施方案中，氨基酸与甘油三酯任选地在共溶剂的存在下反应。
在另一个实施方案中，氨基酸与甘油三酯在脂肪酶、酯酶、蛋白酶、肽酶、酰胺酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。
在另一个实施方案中，羧酸烷基酯与氨基酸在脂肪酶、酯酶、蛋白酶、肽酶、酰胺酶或酰基酶的存在下任选地在共溶剂和/或水的存在下反应。
在本发明的一个实施方案中，提供了下式表示的式(I)的化合物：
其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，
其中
R1如上文所定义；且
n是1、2、3或4。
优选的化合物是这样的化合物，其中“n”是1。
上述式中公开的氨基酸残基可以缩写为“ACCA”。
所述化合物包括C8-ACCA、C9-ACCA、C10-ACCA、C12-ACCA、C14-ACCA、C16-ACCA、C18-ACCA、C20-ACCA和C22-ACCA。
所述化合物包括C8-ACCA、C9-ACCA、C10-ACCA、C12-ACCA、C14-ACCA、C16-ACCA、C18-ACCA、C20-ACCA和C22-ACCA，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-ACCA、C9-ACCA、C10-ACCA、C12-ACCA、C14-ACCA、C16-ACCA、C18-ACCA、C20-ACCA和C22-ACCA，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
所述化合物包括上述指定的那些化合物，其中氨基酸残基上的环烷环是环丙烷(n＝1)。
特别优选的化合物是N-棕榈酰基1-氨基-环丙基羧酸(C16:0-ACCA)、N-硬脂酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:0-ACCA)、N-亚油酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:2-ACCA)、N-亚麻酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:2-ACCA)、N-油酰基1-氨基-环丙基羧酸(C18:1-ACCA)、N-(9-棕榈烯酰基)1-氨基-环丙基羧酸(C16:1-ACCA)、N-癸酰基1-氨基-环丙基羧酸(C10:0-ACCA)和N-牻牛儿酰基1-氨基-环丙基羧酸(C10:2-ACCA)。
本发明在另一个实施方案中提供了下式表示的式(I)的化合物
及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，
其中
R1如上文所定义；且
m是0或1。
本领域技术人员显而易见，当m是1时，氨基酸残基是γ-氨基丁酸(GABA)残基，而当m是0时，氨基酸残基是β-丙氨酸(βAla)残基。式(I)的化合物(其中m是1，氨基酸残基是GABA残基)和式(I)的化合物(其中m是0，氨基酸残基是β-丙氨酸残基)、其可食用盐及其在可食用组合物中的用途全部是本发明的实施方案。
这些化合物特别用于掺入可食用产品以赋予显著的口感、本体感和增强的脂肪感觉；或增强的鲜味或咸味；或清凉和丰满感。它们特别用于低脂肪、低盐和鲜味中的应用。它们还用于无脂肪制品，例如饮料和口腔护理用品。它们还应用于乳品应用和香草、可可和巧克力。
所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA。
所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-GABA、C9-GABA、C10-GABA、C12-GABA、C14-GABA、C16-GABA、C18-GABA、C20-GABA和C22-GABA，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
特别优选的化合物包括C10-GABA、C12-GABA，更具体地为C12:1-GABA、C14-GABA、C16-GABA，更具体地为C16:1-GABA、C18-GABA，更具体地为C18:1-GABA，仍然更具体地为C18:1c-GABA和C18:1t-GABA。最优选是化合物C18:2-GABA。
所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla。
所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-βAla、C9-βAla、C10-βAla、C12-βAla、C14-βAla、C16-βAla、C18-βAla、C20-βAla和C22-βAla，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
优选的化合物是C18:2-βAla。
本发明在另一个实施方案中提供了下式表示的式(I)的化合物
及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，
其中
R1如上文所定义；
R3是氢或甲基，且
R4是甲基、乙基或异丙基。
具体的化合物是这样的化合物，其中R3是氢且R4是异丙基；R3是甲基且R4是甲基；和R3是甲基且R4是乙基。本领域技术人员可以理解，其中R3是氢且R4是异丙基的氨基酸残基是亮氨酸(Leu)残基；而其中R3是甲基且R4是甲基的氨基酸残基是缬氨酸(Val)残基；和其中R3是甲基且R4是乙基的氨基酸残基是异-亮氨酸(Ile)残基。
化合物(其中R3是氢且R4是异丙基；R3是甲基且R4是甲基；和R3是甲基且R4是乙基)及其在可食用组合物中的用途全部是本发明的实施方案。
这些化合物特别用于增强可靠的水果特性。它们也可以应用于水果加香的牛奶、酸奶和冰淇淋。
所述化合物包括C8-Leu、C9-Leu、C10-Leu、C12-Leu、C14-Leu、C16-Leu、C18-Leu、C20-Leu和C22-Leu。
所述化合物包括C8-Leu、C9-Leu、C10-Leu、C12-Leu、C14-Leu、C16-Leu、C18-Leu、C20-Leu和C22-Leu，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Leu、C9-Leu、C10-Leu、C12-Leu、C14-Leu、C16-Leu、C18-Leu、C20-Leu和C22-Leu，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Leu残基的具体的化合物包括N-棕榈烯酰基-L-亮氨酸、N-棕榈酰基-L-亮氨酸、N-亚麻酰基-L-亮氨酸、N-亚油酰基-L-亮氨酸和N-油酰基-L-亮氨酸。
所述化合物包括C8-Ile、C9-Ile、C10-Ile、C12-Ile、C14-Ile、C16-Ile、C18-Ile、C20-Ile和C22-Ile。
所述化合物包括C8-Ile、C9-Ile、C10-Ile、C12-Ile、C14-Ile、C16-Ile、C18-Ile、C20-Ile和C22-Ile，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Ile、C9-Ile、C10-Ile、C12-Ile、C14-Ile、C16-Ile、C18-Ile、C20-Ile和C22-Ile，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Ile残基的特别优选的化合物是N-油酰基-Ile。
所述化合物包括C8-Val、C9-Val、C10-Val、C12-Val、C14-Val、C16-Val、C18-Val、C20-Val和C22-Val。
所述化合物包括C8-Val、C9-Val、C10-Val、C12-Val、C14-Val、C16-Val、C18-Val、C20-Val和C22-Val，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Val、C9-Val、C10-Val、C12-Val、C14-Val、C16-Val、C18-Val、C20-Val和C22-Val，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Val残基的特别优选的化合物包括N-棕榈烯酰基-L-缬氨酸、N-棕榈酰基-L-缬氨酸、N-亚麻酰基-L-缬氨酸、N-亚油酰基-L-缬氨酸和N-油酰基-L-缬氨酸。
本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式(I)的化合物
其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，
其中
R1如上文所定义。
本领域技术人员可以理解上述定义的化合物中的氨基酸残基是脯氨酸残基(Pro)。
这些化合物特别有效地增强多汁性和典型的柑橘类真实性。它们特别地应用于粉状软饮料和饮料且还应用于乳品应用，例如水果加香味的牛奶、酸奶和冰淇淋。
所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro。
所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Pro、C9-Pro、C10-Pro、C12-Pro、C14-Pro、C16-Pro、C18-Pro、C20-Pro和C22-Pro，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Pro残基的特别优选的化合物是N-牻牛儿酰基-Pro、N-棕榈酰基-Pro、N-棕榈烯酰基-Pro、N-硬脂酰基-Pro、N-亚油酰基-Pro和N-亚麻酰基-Pro。
本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式(I)的化合物
及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，
其中
R1如上文所定义；
X是OH或NH2，且
P是0或1。
本领域技术人员可以理解，当p是0且X是OH时，上式中举出的氨基酸残基是天冬氨酸残基，而当p是1且X是OH时，残基是谷氨酸残基，而当p是0且X是NH2时，残基是天冬酰胺(Asn)残基，当p是1且X是NH2时，残基是谷氨酰胺(Gln)残基。
带有天冬氨酸残基的化合物、带有谷氨酸残基的化合物、带有天冬酰胺残基的化合物和带有谷氨酰胺残基的化合物及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途各自代表本发明的具体实施方案。
这些化合物特别用于增强风味特性、口感和总体香味性能、多汁性和分泌唾液感。它们可以应用于低盐、低鲜味和低脂肪以及水果香味饮料和乳品。
所述化合物包括C8-Glu、C9-Glu、C10-Glu、C12-Glu、C14-Glu、C16-Glu、C18-Glu、C20-Glu和C22-Glu。
所述化合物包括C8-Glu、C9-Glu、C10-Glu、C12-Glu、C14-Glu、C16-Glu、C18-Glu、C20-Glu和C22-Glu，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Glu、C9-Glu、C10-Glu、C12-Glu、C14-Glu、C16-Glu、C18-Glu、C20-Glu和C22-Glu，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Glu残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Glu、N-棕榈酰基-Glu、N-棕榈烯酰基-Glu、N-硬脂酰基-Glu、N-亚油酰基-Glu和N-亚麻酰基-Glu。
所述化合物包括C8-Asp、C9-Asp、C10-Asp、C12-Asp、C14-Asp、C16-Asp、C18-Asp、C20-Asp和C22-Asp。
所述化合物包括C8-Asp、C9-Asp、C10-Asp、C12-Asp、C14-Asp、C16-Asp、C18-Asp、C20-Asp和C22-Asp，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Asp、C9-Asp、C10-Asp、C12-Asp、C14-Asp、C16-Asp、C18-Asp、C20-Asp和C22-Asp，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Asp残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Asp、N-棕榈酰基-Asp、N-棕榈烯酰基-Asp、N-硬脂酰基-Asp、N-亚油酰基-Asp和N-亚麻酰基-Asp。
所述化合物包括C8-Gln、C9-Gln、C10-Gln、C12-Gln、C14-Gln、C16-Gln、C18-Gln、C20-Gln和C22-Gln。
所述化合物包括C8-Gln、C9-Gln、C10-Gln、C12-Gln、C14-Gln、C16-Gln、C18-Gln、C20-Gln和C22-Gln，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Gln、C9-Gln、C10-Gln、C12-Gln、C14-Gln、C16-Gln、C18-Gln、C20-Gln和C22-Gln，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Gln残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Gln、N-棕榈酰基-Gln、N-棕榈烯酰基-Gln、N-硬脂酰基-Gln、N-亚油酰基-Gln和N-亚麻酰基-Gln。
所述化合物包括C8-Asn、C9-Asn、C10-Asn、C12-Asn、C14-Asn、C16-Asn、C18-Asn、C20-Asn和C22-Asn。
所述化合物包括C8-Asn、C9-Asn、C10-Asn、C12-Asn、C14-Asn、C16-Asn、C18-Asn、C20-Asn和C22-Asn，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物是C8-Asn、C9-Asn、C10-Asn、C12-Asn、C14-Asn、C16-Asn、C18-Asn、C20-Asn和C22-Asn，其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Asn残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Asn、N-棕榈酰基-Asn、N-棕榈烯酰基-Asn、N-硬脂酰基-Asn、N-亚油酰基-Asn和N-亚麻酰基-Asn。
本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式(I)的化合物
及其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，
其中
R1如上文所定义。
本领域技术人员可以理解，在上式中，氨基酸残基是甲硫氨酸(Met)残基。
这些化合物特别有效地增强多汁性和分泌唾液感以及真实的水果味。它们还因其掩蔽特性而用于软饮料应用。
所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met。
所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Met、C9-Met、C10-Met、C12-Met、C14-Met、C16-Met、C18-Met、C20-Met和C22-Met其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Met残基的特别优选的化合物包括N-牻牛儿酰基-Met、N-棕榈酰基-Met、N-棕榈烯酰基-Met、N-硬脂酰基-Met、N-亚油酰基-Met和N-亚麻酰基-Met。
本发明在另一个实施方案中提供了符合下式的式(I)的化合物
其可食用盐及其在可食用组合物中的用途，
其中
R1如上文所定义。
本领域技术人员可以理解在上式中，氨基酸残基是丝氨酸(Ser)残基。
这些化合物特别应用于低盐、鲜味和脂肪的水果加香的饮料和/或乳品。
所述化合物包括C8-Ser、C9-Ser、C10-Ser、C12-Ser、C14-Ser、C16-Ser、C18-Ser、C20-Ser和C22-Ser。
所述化合物包括C8-Ser、C9-Ser、C10-Ser、C12-Ser、C14-Ser、C16-Ser、C18-Ser、C20-Ser和C22-Ser，其中所述羧酸残基是饱和的。
所述化合物包括C8-Ser、C9-Ser、C10-Ser、C12-Ser、C14-Ser、C16-Ser、C18-Ser、C20-Ser和C22-Ser其中所述羧酸残基是不饱和的且包含1、2或3个双键。所述双键可以是顺式-构型、反式-构型或顺式-和反式-构型的混合物。
带有Ser残基的特别优选的化合物包括N-棕榈酰基-Ser、N-棕榈烯酰基-Ser、N-硬脂酰基-Ser、N-亚油酰基-Ser和N-亚麻酰基-Ser。
用于本发明的其他化合物包括：
N-辛酰基-L-苯丙氨酸、N-二十烷酰基-L-苯丙氨酸、N-棕榈油酰基-L-苯丙氨酸、N-棕榈酰基-L-苯丙氨酸、N-亚麻酰基-L-苯丙氨酸、N-亚油酰基-L-苯丙氨酸、N-油酰基-L-苯丙氨酸、N-SDA-L-苯丙氨酸、N-DPA-L-苯丙氨酸和N-二十四碳六烯酰基(tetracosahexaenoyl)-L-苯丙氨酸；
N-棕榈酰基-L-丙氨酸、N-亚麻酰基-L-丙氨酸、N-亚油酰基-L-丙氨酸；
N-棕榈酰基-L-酪氨酸、N-亚油酰基-L-酪氨酸、N-油酰基-L-酪氨酸、N-亚麻酰基-L-酪氨酸；
N-棕榈酰基-L-色氨酸、N-亚麻酰基-L-色氨酸、N-亚油酰基-L-色氨酸；和
N-亚油酰基-甘氨酸。
优选地，式(I)的化合物不包括化合物C12:1-Ala；C12:1-Gly；C12:2-Ala；C18:3-Ala；和C16:1-Ala，特别是当双键是顺式-构型形式时；C18:3-Ala；C20:5-Ala；C16:0-Ala；C22:0-Gly，特别是C22:6-Gly；C18:2-Leu；C23:1-Leu；C18:1-Ile；C8:0-Glu；C12:0-Asp；C18:1-Ser；和C20:4-Ser。
式(I)的化合物给添加它们的可食用组合物赋予显著的感官特征。特别地，它们给包含它们的可食用组合物赋予非常强烈的、真实的和和谐的香味和完全和丰满的感觉。
考虑到当申请人品尝稀水溶液形式的所述化合物时，它们显示令人失望的微弱脂肪味道特性，这种发现是格外令人惊讶的。照此，它们显然十分不适用于香料应用。仅它们与香味辅助成分(co-ingredients)的组合及其应用水平的慎重选择能够发现这些化合物的显著的感官特性。其对可食用组合物的影响十分罕见，即它们实际上补充、提升或强化掺入它们的食品或饮料的基本的或真实的香味和口腔感觉特征。因此，本发明的化合物应用于食品和饮料工业以及保健和身心健康中的广谱应用。
因此，本发明在其另一个方面中提供了赋予可食用组合物香味和/或口感或改善可食用组合物味道和/或口感的方法，该方法包括将本文定义的式(I)的化合物加入到所述组合物中。
当将式(I)的化合物掺入包含一种或多种香味辅助成分的可食用组合物中时，观察到了显著的感官效应。
香味辅助成分可以是糖类、脂肪、盐(例如氯化钠)、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物。
在一个具体的实施方案中，糖类以占可食用组合物总重0.001％-90％、更具体地为0.001％-50％、仍然更具体地为0.001％-20％的量存在。
在一个具体的实施方案中，脂肪以占可食用组合物总重0.001％-100％、更具体地为0.001％-80％、更具体地为0.001％-30％、仍然更具体地为0.001％-5％的量存在。
在一个具体的实施方案中，盐(例如氯化钠)以占可食用组合物总重0.001％-20％、更具体地为0.001％-5％的量存在。
在一个具体的实施方案中，MSG以占可食用组合物总重0.001％-2％的量存在。
在一个具体的实施方案中，钙以占可食用组合物总重0.001％-50％、更具体地为0.001％-20％、仍然更具体地为0.001％-1％的量存在。
在一个具体的实施方案中，有机酸以占可食用组合物总重0.001％-10％、更具体地为0.001％-7％的量存在。
有机酸的类型包括柠檬酸、苹果酸、酒石酸、富马酸、乳酸、乙酸和琥珀酸。包含有机酸的可食用组合物的类型包括饮料，例如碳酸软饮料、普通饮料、果汁、粉状软饮料、液体浓缩物、酒精性饮料和功能性饮料。
在一个具体的实施方案中，磷的存在量至多占可食用组合物重量的0.5％。典型地，磷作为磷酸盐或磷酸存在。
在一个具体的实施方案中，嘌呤类的存在量至多占可食用组合物重量的0.5％。术语“嘌呤类”包括核糖核苷酸，例如IMP和GMP。
尽管其有意义的感官特性，但是申请人发现，配制式(I)的化合物并非轻而易举。所发现的化合物效能启示它们可以以极低水平应用于香味用品，且由此尽管能够使用纯净形式的化合物，但是为了易于与其他成分一起操作、混合和加工，期望通过将它们掺入适合的媒介物例如稀释剂例如溶剂，给所述化合物的物理形式扩充或添加体积。然而，所述化合物在环境温度下是固体或粘性油并且在水中具有极为有限的溶解度。申请人发现，式(I)的化合物的至少约0.01％的储备溶液、更具体地约0.01-1％的储备溶液在可接受溶剂水平方面达到平衡，以易于操作和混合，并且当为适口性、效率、成本等的原因而进一步加工香味组合物和可食用产品中的化合物时，期望限制必需从所述储备溶液中除去的溶剂的量。申请人发现，用于所述储备溶液的适合的溶剂包括乙醇、三醋精、甘油和miglyol。
为了有助于增溶过程和生产储备溶液以及将溶剂的量减少至最低限度，优选使用由羧酸混合物而不是纯羧酸形成的式(I)的化合物。
因此，本发明在其另一个方面中提供了式(I)的化合物的至少约0.01％的储备溶液，更具体地约为0.01-1％的储备溶液。
所述储备溶液可以包含其他材料，例如更完整地描述如下的载体材料和/或佐剂。在一个具体的实施方案中，所述储备溶液包含抗氧化剂，其选自维生素C、维生素E、迷迭香提取物、叔丁基对甲酚(antrancine)、丁羟茴醚(BHA)和丁羟甲苯(BHT)。抗氧化剂优选用于防止或显著地减少作为式(I)的化合物降解结果产生的挥发性异味物质产生。抗氧化剂在式(I)的化合物带有不饱和脂肪酸残基时是特别优选的。如果脂肪酸残基包含1个以上双键，则特别优选抗氧化剂。确定抗氧化剂的有效量属于本领域技术人员的权限，然而，可以存在占所述储备溶液重量约10ppm-1000ppm的量。
在制备本发明的香味组合物的过程中，式(I)的化合物可以以任意物理形式使用。它们可以以纯净形式、上述储备溶液形式使用；它们可以以乳液形式使用；或它们可以以粉末形式使用。如果式(I)的化合物以粉末形式存在，则可以通过分散蒸发方法例如喷雾干燥方法生产粉末形式，正如在下文中更完整地描述的。可以通过使包含式(I)的化合物的液体制品进行分散蒸发过程制备粉末形式。液体制品可以包括包含式(I)的化合物的溶液、混悬液或乳液。特别地，液体制品可以采用上文所述的储备溶液形式。液体制品可以包含其他成分，例如在下文中更完整地描述的载体材料和/或佐剂。
包含式(I)的化合物的粉末构成本发明的另一个方面。
可以将式(I)的化合物单独地或以包含一种或多种香味辅助成分的香味组合物的形式掺入可食用组合物。
包含式(I)的化合物的香味组合物构成本发明的另一个方面。
在本发明的一个实施方案中，所述香味制品包含式(I)的化合物和至少一种香味辅助成分。
在本发明的一个具体的实施方案中，香味组合物包含：
i)式(I)的化合物；
ii)至少一种香味辅助成分；
iii)任选的载体材料；和
iv)任选的至少一种佐剂。
所谓术语“香味辅助成分”是能够以正面或令人愉快的方式贡献或赋予或改变可食用组合物味道的成分。
所有形式的香味辅助成分可以用于本发明的组合物，包括、但不限于天然香料、人造香料、香料调味品、作料等。香味辅助成分包括合成香味油和加香香料和/或油、来源于植物、叶、花、果实等的油性树脂、精油、蒸馏物和提取物和包含至少一种上述成分的组合。
香味油包括留兰香油、肉桂油、冬青油(水杨酸甲酯)、胡椒薄荷油、日本薄荷油、丁香油、桂花油、八角茴香油、桉叶油、百里香油、香柏叶油、肉豆蔻油、多香果、鼠尾草油、肉豆蔻、苦杏仁油和桂皮油；有用的增香剂包括人造、天然和合成水果香料，例如香草和柑橘油，包括柠檬、橙子、白柠檬、葡萄柚、yazu、史达橘(sudachi)和水果香精包括苹果、梨、桃、葡萄、覆盆子、黑莓、圆醋栗、蓝莓、草莓、樱桃、李子、洋李、葡萄干、可乐、瓜拉那、橙花油、菠萝、杏子、香蕉、甜瓜、杏子、ume、樱桃、覆盆子、黑莓、热带水果、芒果、山竹果、石榴、番木瓜等。
增香剂递送的另外的典型香精包括牛奶香精、黄油香精、干酪香精、奶油香精和酸奶香精；香草香精；茶或咖啡香精例如绿茶香精、乌龙茶香精、茶香精、可可香精、巧克力香精和咖啡香精；薄荷香精例如薄荷香精、留兰香香精和日本薄荷香精；香辣香精例如阿魏香精、香旱芹香精、大茴香香精、当归属香精、小茴香香精、多香果香精、肉桂香精、黄春菊香精、芥茉香精、小豆蔻香精、葛缕子香精、小茴香子香精、丁香香精、胡椒香精、芫荽子香精、黄樟香精、香旱芹菜香精、川花椒香精、紫苏香精、杜松子香精、姜香精、八角茴芹香精、辣根香精、百里香香精、龙艾香精、莳萝子香精、辣椒香精、肉豆蔻香精、罗勒香精、马郁兰香精、迷迭香香精、月桂叶香精和绿芥末(日本辣根)香精；坚果香精例如杏仁香精、榛子香精、坚果香精、花生香精、美洲山核桃香精、阿月浑子香精和胡桃香精；酒精香精例如葡萄酒香精、威士忌酒香精、白兰地酒香精、甜酒香精、杜松子酒香精和利口酒香精；花香精；和蔬菜香精例如洋葱香精、大蒜香精、甘蓝香精、胡萝卜香精、芹菜香精、香茹香精和蕃茄香精。
在一些实施方案中，所述香味辅助成分包括醛类和酯类，例如可以使用乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛二乙基乙缩醛、乙酸二氢香芹酯、丁子香酚49甲酸酯、对-甲基茴香醇(amisol)等。醛香料的另外的实例包括乙醛(苹果)、苯甲醛(樱桃，杏仁)、茴香醛(甘草，大茴香)、肉桂醛(肉桂)、柠檬醛即α-柠檬醛(柠檬，白柠檬)、橙花醛即β-柠檬醛(柠檬，白柠檬)、癸醛(橙，柠檬)、乙基香草醛(香草，奶油)、天芥菜即胡椒醛(香草，奶油)、香草醛(香草，奶油)、α-戊基肉桂醛(辛香水果香精)、丁醛(黄油，干酪)、戊醛(黄油，干酪)、香茅醛(修饰物，许多类型)、癸醛(柑橘类水果)、醛C-8(柑橘类水果)、醛C-9(柑橘类水果)、醛C-12(柑橘类水果)、2-乙基丁醛(浆果类)、己烯醛即反式-2(浆果类)、甲苯醛(樱桃，杏仁)、藜芦醛(香草)、2,6-二甲基-5-庚烯醛即甜瓜醛(甜瓜)、2,6-二甲基辛醛(青香果实)和2-十二碳烯醛(柑橘，橘子)等。
其他香味辅助成分的实例可以在National Academy of Sciences的“ChemicalsUsed in Food Processing”，1274卷，63-258页中找到。
香味辅助成分还可以包括咸味促味剂、鲜味促味剂和风味促味剂化合物。非限制性实例包括：NaCl、KCl、MSG、鸟苷一磷酸(GMP)、肌苷一磷酸(IMP)、核糖核苷酸例如肌苷酸二钠、鸟苷酸二钠、N-(2-羟基乙基)-乳酰胺、N-乳酰基-GMP、N-乳酰基酪胺、γ氨基丁酸、烯丙半胱氨酸、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(吡啶-2-基)丙-1-酮、精氨酸、氯化钾、氯化铵、琥珀酸、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N'-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(庚-4-基)苯并(D)(1,3)间二氧杂环戊烯-5-甲酰胺、N-(2,4-二甲氧基苄基)-N'-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N'-2(2-(5-甲基吡啶-2-基)乙基)草酰胺、环丙基-E,Z-2,6-壬二烯酰胺。
在本发明的具体的实施方案中，所述香味辅助成分选自WO2005102701、WO2006009425、WO2005096843、WO2006046853和WO2005096844中公开的化合物和组合物，将所有这些文献完整地引入本文参考。
香味辅助成分可以包括已知的咸味促味剂、鲜味促味剂和风味促味剂化合物。非限制性实例包括：NaCl、KCl、MSG、鸟苷一磷酸(GMP)、肌苷一磷酸(IMP)、核糖核苷酸例如肌苷酸二钠、鸟苷酸二钠、N-(2-羟基乙基)-乳酰胺、N-乳酰基-GMP、N-乳酰基酪胺、γ氨基丁酸、烯丙半胱氨酸、1-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-3-(吡啶-2-基)丙-1-酮、精氨酸、氯化钾、氯化铵、琥珀酸、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N'-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(庚-4-基)苯并(D)(1,3)间二氧杂环戊烯-5-甲酰胺、N-(2,4-二甲氧基苄基)-N'-(2-(吡啶-2-基)乙基)草酰胺、N-(2-甲氧基-4-甲基苄基)-N'-2(2-(5-甲基吡啶-2-基)乙基)草酰胺、环丙基-E,Z-2,6-壬二烯酰胺。
载体材料可以用于本发明的组合物以便将组合物的其他成分包封或俘获在基质中。载体材料的作用仅在于加工助剂或填充剂的作用，或可以用于屏蔽或防止其他成分受到湿气或氧或任意其他攻击性介质的影响。载体材料还可以作为控制香味从可食用组合物中释放的用品起作用。
载体材料可以包括单糖、二糖或三糖、天然或改性淀粉、水胶体、纤维素衍生物、聚醋酸乙烯酯、聚乙烯醇、蛋白质或果胶。具体的载体材料的实例包括蔗糖、葡萄糖、乳糖、左旋糖、果糖、麦芽糖、核糖、右旋糖、异麦芽酮糖醇(isomalt)、山梨醇、甘露糖醇、木糖醇、拉克替醇、麦芽糖醇、戊糖醇(pentatol)、阿拉伯糖、戊糖、木糖、半乳糖、麦芽糖糊精、糊精、化学修饰的淀粉、氢化淀粉水解物、琥珀酰化或水解淀粉、琼脂、角叉菜胶、阿拉伯树胶、阿拉伯树胶、黄蓍胶、藻酸盐、甲基纤维素、羧甲基纤维素、羟乙基纤维素、羟丙基甲基纤维素、其衍生物和混合物。当然，本领域技术人员可以理解，所引述的材料作为实例并入本文且不解释为限制本发明。
所谓“香味佐剂”是指能够将额外添加的有益性例如颜色、耐光性、化学稳定剂等赋予给本发明组合物的成分。适合的佐剂包括溶剂(包括水、醇、乙醇、三醋精、油、脂肪、植物油和miglyol)、粘合剂、稀释剂、崩解剂、润滑剂、着色剂、防腐剂、抗氧化剂、乳化剂、稳定剂、消结块剂等。在一个具体的实施方案中，所述香味组合物包含抗氧化剂。所述抗氧化剂可以包括维生素C、维生素E、迷迭香提取物、叔丁基对甲酚、丁羟茴醚(BHA)和丁羟甲苯(BHT)。
用于香味组合物的这种载体材料或佐剂的实例可以在例如“Perfume andFlavour Materials of Natural Origin”，S.Arctander，Ed.，Elizabeth，N.J.，1960；“Perfume and Flavour Chemicals”，S.Arctander，Ed.，I&II卷，Allured PublishingCorporation，Carol Stream，USA，1994；“Flavourings”，E.Ziegler和H.Ziegler(ed.)，Wiley-VCH Weinheim，1998和“CTFA Cosmetic Ingredient Handbook”，J.M.Nikitakis(ed.)，第1版，The Cosmetic，Toiletry and Fragrance Association，Inc.，Washington，1988中找到。
香味组合物的其他适合的和期望的成分描述在标准教科书例如“Handbook ofIndustrial Chemical Additives”，ed.M.和I.Ash，第2版，(Synapse 2000)中。
本发明的香味组合物可以以任意适合的物理形式提供。例如，它们可以是在适用于可食用组合物的液体或有机液体中的油、乳液或分散液形式或固体形式，例如粉末。
如果以粉末组合物形式提供所述香味组合物，则可以通过一般为本领域公知的分散蒸发技术例如喷雾干燥制备它们。
因此，在本发明的另一个方面中，提供了形成粉末组合物的方法，所述方法包括下列步骤：提供包含式(I)的化合物和一种或多种任选的选自至少一种香味辅助成分、载体材料和佐剂的成分的液体组合物，并且分散蒸发所述液体组合物，以形成粉末组合物。
按照这种方式，可以提供粉末形式的式(I)的化合物或包含该化合物的香味组合物。
用于制备粉末的液体组合物可以是溶液、乳液、分散液或淤浆的形式。所述液体可以包含水和/或有机液体，例如对用于可食用组合物可接受的乙醇、甘油、三醋精、miglyol(MCT)。
可以根据本领域公知用于以工业化规模生产粉末的方法和设备制备本发明的粉末组合物。特别适合的方法是喷雾干燥。喷雾干燥技术和设备是本领域众所周知的且无需在本文中详细讨论。US2005/0031769和US2013/0022728中所述的喷雾干燥技术、设备和方法和那些对比文件中所述的方法适合于生产本发明的粉末组合物，并且将这些文献完整地引入本文参考。
将式(I)的化合物掺入本发明粉末香味组合物的方式并非关键。例如，可以将所述化合物加入到上述液体组合物中并且与香味组合物的所有其他成分一起进行分散蒸发过程。或者，可以在粉末形成后将化合物加入到香味组合物中。
上文所述的许多香味辅助成分是挥发性的和/或可能对氧化降解、特别是在进行升温和湿度条件下敏感。因此，特别地在将上述香味辅助成分进行分散蒸发过程例如喷雾干燥时，可能产生具体问题。特别敏感性的成分的非详尽清单包括这样的成分，其包含天然或合成的水果香精，例如香草、巧克力、咖啡、可可和柑橘油包括柠檬、白柠檬和葡萄柚和水果香精包括苹果、梨、桃子、草莓、覆盆子、樱桃、李子、菠萝、杏子等。这些香味辅助成分的挥发性成分可以包括、但不限于乙醛、二甲硫、乙酸乙酯、丙酸乙酯、丁酸甲酯和丁酸乙酯。包含挥发性醛类或酯类的香味辅助成分包括，例如乙酸肉桂酯、肉桂醛、柠檬醛、二乙基乙缩醛、乙酸二氢香芹酯、甲酸丁子香酚酯和对-甲基茴香醇等。可以作为辅助成分存在的挥发性化合物的其他实例包括乙醛(苹果)、苯甲醛(樱桃，杏仁)、肉桂醛(肉桂)、柠檬醛即α-柠檬醛(柠檬，白柠檬)、橙花醛即β-柠檬醛(柠檬，白柠檬)、癸醛(橙，柠檬)、乙基香草醛(香草，奶油)、天芥菜即胡椒醛(香草，奶油)、香草醛(香草，奶油)、α-戊基肉桂醛(辛香水果香精)、丁醛(黄油，干酪)、戊醛(黄油，干酪)、香茅醛(修饰物，许多类型)、癸醛(柑橘类水果)、醛C-8(柑橘类水果)、醛C-9(柑橘类水果)、醛C-12(柑橘类水果)、2-乙基丁醛(浆果类)、己烯醛即反式-2(浆果类)、甲苯醛(樱桃，杏仁)、藜芦醛(香草)、2,6-二甲基-5-庚烯醛即甜瓜醛(甜瓜)、2,6-二甲基辛醛(青香果实)和2-十二碳烯醛(柑橘，橘子)；樱桃；或葡萄及其混合物。
申请人令人惊讶地发现，粉末香味组合物中包含式(I)的化合物能够得到表明为香味油的香味品质。
因此，本发明在其另一个方面中提供了维持粉末香味组合物的香味品质的方法，所述方法包括在所述粉末香味组合物中包括式(I)的化合物的步骤。
如上所述，可以将式(I)的化合物或包含这种化合物的香味组合物掺入可食用组合物，且包含这种化合物或香味组合物的可食用组合物构成本发明的另一个方面。
术语“可食用组合物”是指受试者、典型地通过口腔消费(尽管消费可以通过非口腔的方式进行，例如吸入)的产品，其至少一个目的在于享乐、营养或保健和身心健康有益性。可食用组合物可以以任意形式存在，包括、但不限于液体、固体、半固体、片剂、胶囊、锭剂、条状物、粉末、凝胶、树胶、糊剂、淤浆、糖浆、气雾剂和喷雾剂。该术语还指，例如膳食和营养补充剂。可食用组合物包括在弃去前置于口腔中一定时间期限、不吞咽的组合物。可以将其在消费前置于口腔中，或将其保留在口腔中一定时间期限，然后弃去。如上文所定义的可食用组合物包括这样的组合物，其味道以本文所述的方式通过添加式(I)的化合物改变或其味道通过加工使得其富含式(I)的化合物而由此改变。
广泛地说，可食用组合物包括、但不限于所有种类的食品、糖食产品、烘烤制品、甜品、风味产品、发酵产品、乳制品、饮料和口腔护理产品。
在一个具体的实施方案中，术语“可食用组合物”是指由受试者、典型地通过口腔消费的产品(不过，消费可以通过非口腔方式例如吸入进行)，目的之一在于享乐或营养。
在一个更具体的实施方案中，术语“可食用组合物”是指由受试者、典型地通过口腔消费的目的在于享乐的产品(不过，消费可以通过非口腔方式例如吸入进行)。更具体地，该术语是指食品和饮料。
在一个具体的实施方案中，术语“可食用组合物”不涉及药物组合物。
在一个具体的实施方案中，术语“可食用组合物”不涉及营养补充剂。
典型食品包括、但不限于速冻小吃、甜和风味极佳的小吃、水果小吃、油煎土豆片/炸土豆片、膨化休闲食品、玉蜀黍饼/玉米片、爆玉米花、椒盐卷饼、坚果、其他甜和风味极佳的点心、小吃、低脂肪小饼干、早餐棒、能量棒、水果棒、其他小吃、膳食替代品、减肥产品、恢复性饮料、即食餐、罐头即食餐、冷冻即食食品、干燥好的饭、冷冻即食餐、混合方便饭、速冻比萨、冷冻比萨、汤、汤品罐头、汤粉、速溶汤粉、冷汤、超高温汤、冷冻汤、意面、罐装意面、干意面、冷冻/新鲜意面、面条、阳春面、方便面、杯装/碗装方便面、袋装方便面、油醋汁凉面、方便面、干燥食品、什锦点心、酱油、调料和调味品、草药和香料调味品、糊状食品、果酱和蜜饯、蜂蜜、巧克力酱、基于坚果的酱和基于发酵的粉酱。
典型糖食产品包括、但不限于口香糖(包括糖化口香糖、无糖口香糖、功能性口香糖和泡泡糖)、夹心糖食、巧克力和其他巧克力糖食、含药糖食、脆性硬糖、片剂、软果糕、薄荷糖、标准薄荷糖、强力薄荷糖、软糖、硬糖、硬糖果、呼吸和其他口腔护理膜或条、拐杖糖、棒糖、粘糖、果冻、乳脂软糖、焦糖、硬和脆松糖、乳脂糖、太妃糖、甘草、胶糖、橡皮糖、豆形胶质软糖、奶油杏仁糖、微晶糖膏或一种或多种上述糖食的组合或掺入一种或多种上述糖食的可食用香味组合物。
典型烘烤制品包括、但不限于夹心饼干(alfajores)、面包、包装/工业化面包、散装的/手工面包、面粉糕饼、蛋糕、包装/工业化蛋糕、散装的/手工蛋糕、饼干、巧克力糖皮饼干、三明治饼干、有馅饼干、加调味料的饼干和薄脆饼干、面包替代品。
典型甜品包括、但不限于早点用谷物片、可即食(“rte”)谷物、家庭早点用谷物片、薄片、早餐食品、其他rte谷物、儿童早点用谷物片、热谷物。
典型的风味产品包括、但不限于含盐零食(马铃薯片、薄脆、坚果、炸玉米粉圆饼、椒盐卷饼、干酪零食、玉米零食、马铃薯零食、可即食爆玉米花、可微波烹饪的爆玉米花(microwaveable popcorn)、猪肉皮、坚果、薄脆饼干、薄脆零食、早点用谷物片、肉类、肉冻、腌肉(火腿、咸猪肉)、午餐/早餐肉(热狗、冷吃的肉片、香肠)、番茄产品、人造黄油、花生酱、汤(清汤、罐装汤、奶油、即食汤、UHT)、罐装蔬菜、面酱(pasta sauces)。
典型的乳制品包括、但不限于干酪、干酪调味品、基于干酪的产品、冰淇淋、兴消费的冰淇淋、单份牛奶冰淇淋、单份水冰淇淋、一包多件包装的牛奶冰淇淋、一包多件包装的水冰淇淋、带回家的冰淇淋、带回家的牛奶冰淇淋、冰淇淋甜点、散装冰淇淋、带回家的水冰淇淋、冷冻酸奶、手工冰淇淋、乳制品、乳品、新鲜/巴氏灭菌牛奶、全脂新鲜/巴氏灭菌牛奶、半脱脂新鲜/巴氏灭菌牛奶、保存期较长的/超高温奶、全脂保存期较长的/超高温奶、半脱脂保存期较长的/超高温奶、无脂保存期较长的/超高温奶、羊奶、炼乳/脱水奶、纯炼乳/脱水奶、加味的、功能性和其他炼乳、香味奶饮料、只有调味乳饮料乳制品、含果汁的香味奶饮料、豆浆、酸乳饮料、发酵奶饮料、咖啡白化剂、奶粉、香味奶粉饮料、奶油、酸奶、纯/天然酸奶、加味酸奶、加水果的酸奶、益生菌酸奶、饮用酸奶、定期饮用酸奶、益生菌饮用酸奶、冷冻点心和耐储存点心、基于乳品的点心、基于大豆的点心。
典型饮料包括、但不限于调味的水、软饮料、果汁饮料、基于咖啡的饮料、基于茶的饮料、基于果汁的饮料(包括水果和蔬菜)、基于奶的饮料、胶冻饮料、碳酸或非碳酸饮料、粉末饮料、酒精或非酒精性饮料。
典型的发酵食品包括、但不限于干酪和干酪产品、肉和肉制品、大豆和大豆制品、鱼和鱼制品、谷物和谷物制品、水果和水果制品。
在一个具体的实施方案中，所述消费品选自大豆酱油、干酪、汤、热和冷调味料、水果、蔬菜、蕃茄酱、茶、咖啡、零食例如马铃薯片或挤出的零食。
式(I)的化合物在加入到香味组合物和/或可食用组合物中时对该组合物起作用以补充其香味和/或口感，从而赋予它更多的美味和真实感。所述效应可以是暂时的或与强度相关，例如，化合物可以通过增强、强化、软化、突出香味或形成更多的分泌唾液感觉起作用。式(I)的化合物还可以影响香味的暂时特性，即它们可以影响香味的最初印象、香料的本体感觉或其逗留不去的效应。
式(I)的化合物可以改变可食用组合物的味道或香味的暂时特性的任意方面。特别地，所述化合物改善口感和赋予更多的奶油和脂肪样感觉。
可以将式(I)的化合物或包含它们的香味组合物以宽泛的携带量加入到可食用组合物中。用量依赖于所加香的可食用组合物的性质和期望的效应以及存在于所述香味组合物中的成分的性质。为了得到归因于存在的式(I)的化合物的显著有益效果，香味组合物应以这样的用量使用，即使得式(I)的化合物的存在量占可食用组合物总重的1份/10亿份-10份/100万份。而使用高于此的用量，有益效果显而易见较低且不期望的异味逐步明显。
当以1－100ppb的水平使用式(I)的化合物时，包含盐或酒精或清凉化合物的可食用组合物中的有意义的感官效应例如盐、酒精或清凉加强效应可以得以实现。
当以100－250ppb的水平使用式(I)的化合物时，包含鲜味促味剂的可食用组合物中的有意义的感官效应例如鲜味加强效应可以得以实现。
当以250－500ppb的水平使用式(I)的化合物时，可食用组合物中的有意义的感官效应、特别是口感加强效应可以得以实现。
当以500－1000ppb的水平使用式(I)的化合物时，包含脂肪的可食用组合物中的有意义的感官效应例如脂肪加强效应可以得以实现。
特别有利的是将式(I)的化合物掺入在高温条件下例如烘烤、油煎或通过热处理例如巴氏消毒法或在UHT条件下加工形成的可食用组合物。在高制备或加工温度下，挥发性香味成分可能损耗或降解，其结果是香味强度可能减少且主要和真实的香味特征可能下降。这种可食用产品包括乳制品、快餐食品、烘烤制品、粉状软饮料和类似干燥混合物等、脂肪和作料、蛋黄酱、净肉、汤和肉汤和饮料。
本发明的特别优选类型的可食用组合物是粉状软饮料和类似的干燥混合用品。干燥混合用品是本领域公知的且包括粉末形式的产品，其预以在消费前重构。它们包括汤粉、蛋糕粉、粉状巧克力饮品、速溶咖啡、调味品和基料(fonds)等。
通过分散蒸发法例如喷雾干燥形成的干粉代表了极为便利的将香味油品质递送给可食用组合物的媒介物。
令人遗憾的是，香味油且特别是柑橘类香味油特别地对分散蒸发法敏感，尤其是对在高温下进行的方法敏感。香味油倾向于蒸发或降解成具有不利异味的产品。作为结果，粉末香味组合物、特别是包含柑橘油的那些可能具有差品质且显示相对短的贮存期限。
令人惊讶地，将式(I)的化合物或包含它们的香味组合物掺入粉状组合物导致粉末组合物显示用于其制备的香味油印象和真实性，尤其是将香味油的品质维持在粉状香味制品中。
因此，本发明在另一个方面中提供了包含式(I)的化合物和至少另一种香味辅助成分的粉末香味组合物。
本发明在另一个方面中提供了包含式(I)的化合物的粉状软饮料组合物或其他干燥混合组合物。
本发明在另一个方面中提供了包含含有式(I)的化合物的粉末香味组合物的粉状软饮料组合物或其他干燥混合组合物。
在本发明的另一个方面中提供了形成粉末香味组合物的方法，所述方法包括将式(I)的化合物掺入所述组合物的步骤。
在一个具体的实施方案中，可以将式(I)的化合物加入到形成的粉末香味组合物中，或将其加入到香味组合物中，然后形成粉末。
本发明另一类特别优选的可食用组合物是快餐食品。快餐食品是食品工业领域普通技术人员众所周知类型的产品。这些产品如上所述且包括、但不限于椒盐卷饼、玉米片、马铃薯片、膨化制品、挤出产品、玉米粉圆饼片等。更具体地，本发明涉及低脂肪快餐食品组合物。低脂肪快餐食品组合物包含低于30％重量的脂肪，更具体地为5－25％重量的脂肪。
快餐食品组合物中具有减少脂肪的问题在于味道和质地缺失。脂肪以这样的方式起重要作用，即生面团在加工过程中的行为且显著地影响方便食品的质量、香味和质地。当零食产品中的脂肪含量下降或被其他成分(例如包括消化的脂肪、蛋白质、纤维、树胶)替代时，不良感官效应(例如口腔涂抹、干燥、缺乏脆性和缺乏香味)增加。不良感官效应导致产品的适口性下降。
在设计香味组合物的过程中已经花费了相当的努力来克服与低脂肪快餐食品相关的问题。可以将香料作为干粉和/或液体形式(例如基于油、基于水)的局部涂料涂布于快餐食品上。另一种方法在于向生面团中添加香料。
尽管采取这些不同方法来改善消费者对快餐食品且特别是低脂肪快餐食品的吸引力和适口性，但是仍然需要改进的低脂肪快餐食品，其上涂布有全脂快餐食品的视觉吸引力、香味和质地的涂料。
可以将式(I)的化合物或包含它们的香味组合物掺入快餐食品以赋予有效的香味和具有显著的完全和丰满的口感。此外，可以在低脂肪快餐食品中实现所述味道和口感效应。
因此，本发明在其另一个方面中提供了包含如上所述的香味组合物的快餐食品。在本发明的一个具体的实施方案中，所述快餐食品具有的脂肪含量占该快餐食品总重的约40％或以下，更具体地约为30％或以下，仍然更具体地为25％或以下，更具体地约为10％或以下，仍然更具体地约为5％或以下，仍然更具体地约为3％或以下。
快餐食品的实例如上所述且包括通过烤箱烘烤、挤出或油煎加工和由马铃薯和/或玉米和/或不同谷物例如稻米或小麦制成的产品。
本发明另一类特别优选的可食用组合物是酒精性饮料。
申请人令人惊讶地发现，掺入酒精性饮料的式(I)的化合物具有增加该饮料酒精印象的作用。
因此，本发明在其另一个方面中提供了包含式(I)的化合物的酒精性饮料。
在本发明的另一个方面中提供了在酒精性饮料中产生增强的酒精印象的方法，通过将式(I)的化合物掺入所述饮料来进行。
可以将式(I)的化合物以1ppb－1ppm的量掺入所述酒精性饮料。
另一类可食用组合物是通过口服摄取的片剂、胶囊、粉末、多颗粒等形式的产品。这种化合物可以包括药物剂型或营养品剂型。
一类人存在吞咽片剂或胶囊、粉末、多颗粒等困难的问题。该问题在一些消费者类型中特别显著，例如儿童和极老的老年人或虚弱的人。申请人令人惊讶地发现，式(I)的化合物在摄入口腔中时产生显著的分泌唾液效应。将所述化合物掺入这些形式，特别是作为所述剂型周围包衣衣料的组成部分可以使得消费者的吞咽过程便利，特别是儿童和老年人或虚弱的人。
因此，本发明在其另一个方面中提供了可口服施用的剂型，特别是包含式(I)的化合物的片剂、胶囊、粉末或多颗粒。
另一类优选的可食用组合物是烘烤制品。可以局部或在生面团中掺入式(I)的化合物。掺入1ppb－1ppm水平的式(I)的化合物使得烘烤制品干燥程度较低且更具有多汁性。
其他优选类型的可食用组合物是有热量的或无热量的饮料，其包含碳水化合物甜味剂，例如蔗糖、高果糖玉米糖浆、果糖和葡萄糖；或高强度无营养甜味剂，例如阿斯巴甜、乙酰磺胺酸钾、三氯蔗糖、环己氨基磺酸盐、糖精钠、纽甜(neotame)、莱鲍迪甙A和/或其他基于甜叶菊的甜味剂；以及其他任选的成分，例如果汁、有机酸例如柠檬酸、醇和功能性成分。
掺入1ppb－10ppm水平的式(I)的化合物给包含低于1％且至多约为20％水平的甜味剂的所述饮料赋予上等的甜味和暗示为糖的口感。
其他优选的可食用组合物是风味组合物，特别是为基于大豆的或基于鱼肉的那些组合物。
在包含5－40％盐的基于大豆的组合物(例如大豆酱油)或基于鱼肉的组合物(例如鱼肉调味料)中掺入1ppb－10ppm水平的式(I)的化合物，发现这些组合物显示逗留不去和丰富的强烈鲜味。
另一种优选的可食用组合物是混浊状饮料组合物。
一些饮料例如果汁具有相对较高的浊度且由此具有不透明的外观。通常期望饮料具有相对高的浊度，这可能期望给具有低果汁含量的饮料提供天然的外观，或可能的原因与掩蔽沉降或“清脆声响(ringing)”(其中在贮存期间香味或色素油升至容器表面)相关。混浊状饮料通常借助于混浊剂形成。混浊剂通常以乳液形式提供，或混浊剂可以是粉状饮料的组成部分，在重构时，形成乳液，从而为饮料提供持久的混浊。
式(I)的化合物除其显著的感官特征外还可以赋予混浊剂和包含它们的饮料组合物产生稳定性。
因此，本发明在其另一个方面中提供了包含混浊状饮料组合物和式(I)的化合物的组合物。
在本发明的一个具体的实施方案中，如本文所定义的香味组合物可以以乳液形式提供。该乳液组合物特别可以用于混浊状饮料用品，特别地，其中预期使用混浊剂。
在本发明的另一个方面中提供了包含混浊剂和式(I)的化合物的混浊状饮料组合物。
其他优选的可食用组合物是通过熟化方法形成的那些组合物。
在食品加工过程中，对于食品而言频繁出现需要在充分确定条件下保持延长时间期限的需求，以得到具有必不可少和公认的品质的食品。用于该过程的常用术语是熟化。熟化是一些类型的干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒以及啤酒香肠、泡菜、天贝(tempeh)和豆腐加工中众所周知的。还存在因特定原因进行的具体步骤(例如除去水或除去异味)，它们对食品产生有益作用。其实例是精炼巧克力和干燥面条、蔬菜和水果。改善食品质量的转化通过化学转化、酶催化的转化或发酵转化诱导。所有这些转化均为缓慢的且由此是昂贵的；它们也不完全可预期或可控。
式(I)的化合物在其添加到掺入它们的可食用组合物的真实味道特征方面具有显著特性，可以将式(I)的化合物在熟化过程中添加到可食用产品中，以便减少贮存时间，而不会对熟化产品的味道品质产生不良影响。
因此，本发明在另一个方面中提供了熟化产品的方法，所述产品选自干酪、肉类、大豆酱油和葡萄酒、啤酒、香肠、泡菜、天贝和豆腐，所述方法包括在式(I)的化合物的存在下熟化所述产品的步骤。
本发明在另一个方面中提供了精炼巧克力的方法，该方法包括将式(I)的化合物或包含它的香味组合物添加到巧克力中的步骤。
下面是用于示例本发明的一系列非限制性实施例。
合成实施例
1.1路径A：(DCC方法)
在250mL圆底烧瓶中在二噁烷(50ml)中混合脂肪酸(3.93mmol)与1-羟基吡咯烷-2,5-二酮(0.498g，4.32mmol)，得到无色溶液。将该溶液冷却至10℃，加入DCC(0.892g，4.32mmol)，同时搅拌。在室温持续搅拌3小时。过滤形成的固体(二环己基脲)，将滤液加入到氨基酸(6.48mmol)在2％碳酸氢钠溶液(0.363g，4.32mmol)在水中的溶液中。将该反应混合物在50℃搅拌4小时。蒸发二噁烷，再用水稀释水性残余物，用稀盐酸溶液酸化，用乙酸乙酯萃取。合并有机层，用盐水洗涤，干燥，蒸发，得到1.3g白色固体。通过快速柱色谱法纯化产物，洗脱液为DCM/甲醇。
可以得到1g的85-90％纯的产物。
1.2路径B(使用保护基的DCC方法)
步骤1：
在-15℃向O-甲基化氨基酸(16.51mmol)在DCM(100ml)中的溶液中加入三乙胺(1.519g，15.01mmol)。加入脂肪酸(.01mmol)，同时搅拌。在0℃滴加DCC(15.01mmol)在10mLDCM中的溶液。将该反应混合物在0℃搅拌1小时，在室温持续搅拌3小时。通过从该反应混合物中过滤除去二环己基脲。用饱和碳酸氢钠溶液、稀盐酸溶液和水洗涤滤液。分离有机层，干燥，蒸发，得到3g油状物。通过快速柱色谱法纯化该油状物，洗脱液为DCM/甲醇。可以分离中间体酯化合物，纯度为95％。
步骤2：
将O-甲基化N-酰基-氨基-酸(4.91mmol)溶于乙醇(8.00ml)和水(8ml)的混合物。向该混合物中加入32％氢氧化钠溶液(2.453g，19.63mmol)，将混合物在室温搅拌3小时。将混合物静置14小时。
14小时后，用浓盐酸溶液(1.612ml，19.63mmol)酸化该混合物，用水稀释，用mtbe萃取。分离有机层，干燥，蒸发。得到1.3g半固体黄色残余物。NMR证实标题化合物的结构，纯度为95％。
1.3路径C(酰氯)
将氨基酸(20mmol)溶于氢氧化钠(54.5mmol)的水(40ml)溶液。
加入四氢呋喃(60ml)。在室温滴加脂肪酰氯(18.18mmol)。持续搅拌2小时。用水稀释混合物，用37％盐酸溶液(2.99ml，36.4mmol)酸化，用乙酸乙酯萃取。
合并有机层，干燥，蒸发。
根据NMR，残余物包含约20％游离脂肪酸。将该固体与庚烷一起搅拌30分钟，过滤，干燥。该步骤得到2.4g标题化合物，为奶油色固体(纯度95％)。
1.4合成的化合物的表
表1：合成的化合物清单
2NMR数据(实施例)
2.1结构5ACC-C18:1
1H NMR(600MHz，氯仿-d)δppm：0.88(t，J＝7.05Hz，3H，H-C(18))1.09-1.21(m，2HH-C(22,23))1.21-1.1.39(m，20H，H-C(4，5，6，7，12，13，14，15，16，17))1.54-1.68(m，4H，H-C(3，22，23))1.91-2.07(m，4H，H-C(8，11))2.18(t，J＝7.73Hz，2H，H-C(2))5.26-5.44(m，2H，H-C(9，10))6.28(s，1H，H-N(19))
13C NMR(150MHz，氯仿-d)δppm：14.13(C(18)18.01(C(22，23))22.69(C(17))，25.45(C(3))，27.19(C(11)27.23(C11))29.16(C4))29.18(C6))29.26(C(5))29.33(C(13，15))29.45(C(14))29.72(C(7))29.78(C(12))31.91(C(16，21))33.47(C(2))129.76(C(10))129.99(C(9))175.15(C(1))177.39(C(20))
2.2结构7GABA-C10:0
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δppm：0.83-0.87(m，3H，H-C(10))1.18-1.29(m，12H，H-C(4，5，6，7，8，9)1.46(五重峰,J＝7.22Hz，2H，H-C(14))1.59(五重峰,J＝7.22Hz，2H，H-C(3))2.02(t，J＝7.39Hz，2H，H-C(2))2.19(t，J＝7.39Hz，2H，H-C(13))3.00-3.05(m，2H，H-C(15))7.77(t，J＝5.50Hz，1H，H-N(15)
13C NMR(150MHz，DMSO-d6)δppm：13.95(C(10))22.09(C(9))24.64(C(14))25.29(C(3))28.64(C(5))28.66(C(7))28.78(C(6))28.90(C(4))31.07(C(13))31.27(C(8))35.38(C(2))35.77(C(15))172.03(C(1))174.21(C(12))
2.3结构8GABA-C12:0
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δppm：0.85(t，J＝6.87Hz，3H，H-C(12))1.15-1.33(m，16H，H-C(4，5，6，7，8，9，10，11)1.41-1.51(m，2H，H-C(3))1.59(五重峰，J＝7.22Hz，2H，H-C(16))2.02(t，J＝7.56Hz，2H，H-C(2))2.19(t，J＝7.56Hz，2H，H-C(15))3.02(q，J＝6.53Hz，2H，(H-C(17))7.77(t，J＝5.33Hz，1H，H-N(13))
13C NMR(150MHz，DMSO-d6)δppm：13.95(C(12))22.09(C(11))24.64(C(16((25.29(C(3))28.64(C(9))28.71(C(15))28.77(C(6))28.95(C(8))29.00(C(5))29.02(C(4))31.06(C(7))31.29(C(10))35.77(C(17))172.02(C(1))174.20(C14))
2.4结构17GABA-C18:2
1H NMR(600MHz，氯仿-d)δppm：0.89(t，J＝6.87Hz，3H，H-C(18))1.26-1.39(m，14H，H-C(4，5，6，7，15，16，17)1.57-1.65(m，2H，H-C(3))1.84(五重峰，J＝6.96Hz，2H，H-C(22))2.05(q，J＝7.22Hz，4H，H-C(8)，H-C(14))2.19(t，J＝7.73Hz，2H，H-C(2))2.40(t，J＝7.05Hz，2H，H-C(21))2.77(t，J＝6.87Hz，2H，H-C(11))3.33(q，J＝6.53Hz，2H，H-C(23))5.30-5.41(m，4H，H-C(9，10，12,13)5.96(br.s.，1H，H-N(19))
13C NMR(150MHz，氯仿-d)δppm：14.08(C(18)22.58C(17))24.74(C3))25.63(C(22))25.75(C(11))27.20(C 8，14))29.15(C(6))29.26(C(5，21))29.35(C(15))29.62(C(4))31.49C(7))31.52C(16))36.73C(2))38.84(C23))127.90(C12))128.06(C(10))130.03(C(9)130.25(C(13))，174.17(C(1)177.43(C(20))
2.5结构22β-丙氨酸-C18:2
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δppm：0.85(t，J＝7.05Hz，3H，H-C(18))1.11-1.37(m，14H，H-C(4，5，6，7，15.16，17)1.37-1.53(m，2H，H-C(3))1.94-2.08(m，6H，H-C(2，8，14)2.34(t，J＝6.87Hz，2H，H-C(21))2.73(t，J＝6.70Hz，2H，H-C(11))3.13-3.27(m，2H，H-C(22))5.24-5.40(m，4H，H-C(12，13))7.84(t，J＝5.67Hz，1H，H-N(19))
13C NMR(150MHz，DMSO-d6)δppm：13.91(C(18))21.97(C(17))25.21(C(3))25.24(C(11))26.60(C(8))26.63(C(14))28.58(C(6))28.63(C(5))28.68(C(15))28.73(C(4))29.04(C(7))30.89(C(16))33.98(C(21))34.70(C(22))35.27(C(2))127.73(C(10，12))129.71(C(9，13))(C(1))172.91(C(20))
2.6结构28Asp-C18:2
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δppm：0.86(t，J＝6.87Hz，3H，H-C(18))1.17-1.38(m，14H，H-C(4，5，6，7，15，16，17)1.42-1.50(m，2H，H-C(3)2.01(q，J＝7.10Hz，4H，H-C(8，14)2.06-2.10(m，2H，H-C(2))2.48-2.55(m，1H，H-C(22))2.62-2.68(m，1H，H-C(22))2.73(t，J＝6.87Hz，2H，H-C(11))4.49(d，J＝6.53Hz，1H，H-C(21))5.18-5.42(m，4H，H-C(9，10，12，13)8.09(d，J＝7.90Hz，1H，H-N(19))
13C NMR(150MHz，DMSO-d6)δppm：13.93(C(18)21.97(C(17))25.21(C(3)，26.60(C(11))26.65(C(8))28.55(C(14))28.59(C(6))28.70(C(4))28.73(C(5))29.05(C(15))30.69(C(7))30.89(C(16))35.06(C(2))36.25(C(22)48.49(C(21))127.75(C(10，12))129.74(C(9，13)171.73(C(20))172.02(C(1))172.61(C23))
2.7结构33Glu-C18:1
1H NMR(600MHz，氯仿-d)δppm：0.88(t，J＝7.05Hz，3H，H-C(18)1.19-1.39(m，20H，H-C(4，5，6，7，12，13，14，15，16，17)1.56-1.68(m，2H，H-C(3))1.94-2.04(m，4H-C(8，12))2.08(dt，J＝13.83，6.66Hz，1H，H-C(22))2.20-2.25(m，3H，H-C(22))2.43-2.55(m，2H，H-C(23))4.64(q，J＝6.87Hz，1H，H-C(21))5.30-5.38(m，2H，H-C(9,10))6.70(d，J＝7.22Hz，1H，H-N(19))
13C NMR(150MHz，氯仿-d)δppm：14.13(C(18)22.69(C(17))25.57(C(3)26.81(C(22)27.20(C(11)27.24(C(8)29.18(C(6))29.22(C(4))29.26(C(5)29.33(C(13，15)29.55(C(14))29.75(C(7))29.78(C(12))29.88(C(23)31.91(C(16))36.36(C(2))51.60(C(21))129.71(C(10))130.02(C(9))174.62(C(1))175.66(C(20)177.95(C(24))
2.8结构37Gln-C10:2
1H NMR(600MHz，氯仿-d)δppm：1.56-1.61(s，3H，H-C(10)1.67(s，3H，H-C(8))2.05-2.14(m，6H，H-C(4，14，15)2.15-2.20(m，3H，H-C(9))2.39(dd，J＝15.46，7.22Hz，2H，H-C(5))4.51(d，J＝6.19Hz，1H，H-C(13))5.01-5.13(m，1H，H-C(6)5.60-5.72(s，1H，H-C(2))6.63(br.s.，1H，H-N(11))7.14(br.s.，2H，H2-N))
13C NMR(150MHz，氯仿-d)δppm：17.69(C(10)18.52(C(9)25.67(C(8))26.17(C(5))30.95(C(14))31.68(C(15)40.97(C(4))51.92(C(13))117.22(C(2))123.14(C(6))132.39(C(7))156.33(C(3))167.95(C(1)174.69(C(16))177.12(C(12))
2.9结构44Met-C12:1
1H NMR(300MHz，CD3OD)δppm：0.92(t，J＝6.9Hz，3H，H-C(12))，1.32-1.38(m，8H，H-C(8，9，10，11)，1.63-1.73(q，J＝7.5Hz，2H，H-C(3))，1.98-2.16(m，9H，H-C(4，7，16，18)，2.28(t，J＝7.2Hz，2H，H-C(2))，2.48-2.65(m，2H，H-C(17))，4.56(d，d，J＝5.1，9.9Hz，1H，H-C(15))，5.33-5.46(m，2H，H-C(5，6))。
13C NMR(300MHz，CD3OD)δppm：14.43(C(12)15.21(C(18))23.71(C(11))27.01(C(4))27.70(C(3))28.22(C(7))30.08(C(9))30.83(C(17))31.31(C(8))32.19(C(16))32.95(C(10))36.37(C(2))52.59(C(15))129.81(C(5))131.80(C(6))175.17(C(14))176.28(C(1))
2.10结构46Met-C18:1
1H NMR(300MHz，CD3OD)δppm：0.90(t，J＝6.6Hz，3H，H-C(18))，1.27-1.34(m，20H，H-C(4，5，6，7，12，13，14，15，16，17)，1.60-1.65(m，2H，H-C(3))，1.90-2.19(m，9H，H-C(8，11，22，24)，2.25(t，J＝6.3Hz，2H，H-C(C-H(2))，2.49-2.62(m，2H，H-C(23))，4.55(d，d，J＝4.8，9.9Hz，1H，H-C(21))，5.30-5.40(m，2H，H-C(9，10)。
13C NMR(300MHz，CD3OD)δppm：14.44(C(18))，15.24(C(24))，23.76，(C(17))26.96(C(3))，28.16(C(11))，30.26(C(8))，30.28(C(6))，30.37(C(4))，30.47(C(5))，30.62(C(15)，30.85((C13，14))，30.87(C(23))，31.33(C(7,12))，32.18(C(22))，33.12(C(16))，36.84(C(2))，52.60(C(21))，131.22(C(9，10))，175.20(C(1))，176.61(C(20))。
2.11结构51脯氨酸-C18:2
1H NMR(600MHz，氯仿-d)δppm：0.78-0.85(m，3H，H-C(18))1.18-1.33(m，14H，H-C(4，5，6，7，15，16，17)1.54-1.65(m，2H，H-C(3))1.84-1.92(m，1H，H_C(22))1.92-2.03(m，6H，H_C(8，14，23))2.26-2.32(m，2H，H-C(2))2.44(ddd，J＝12.29，6.10，2.92Hz，1H，H-C(22))2.70(t，J＝6.70Hz，2H，H-C(11))3.39(td，J＝9.62，6.87Hz，1H，H-C(24))3.47-3.53(m，1H，H-C(24))4.53(dd，J＝8.08，1.89Hz，1H，H-C(21))5.16-5.36(m，4H，H-C(9，10，12，13)
13C NMR(150MHz，氯仿-d)δppm：14.07(C(18))22.57(C(17))24.48(C(3))24.79C(23))25.62(C11))27.05(C(22))27.17(C(8))27.19(C(14))29.10C(6))29.27(C(4，15))29.34(C(5))29.60C(7))31.51C((16))34.45C(2))47.98C(24))60.25(C(21))128.07(C(12))128.07(C(10))130.00(C(9))130.24C(13))171.87(C(1))175.87(C20))
2.12结构55丝氨酸-18:2
1H NMR(600MHz，DMSO-d6)δppm：0.85(t，J＝6.87Hz，3H，H-C(18)1.18-1.35(m，16H，H-C(3，4，5，6，7，15，16，17)1.43-1.51(m，2H，H-C(2))2.01(q，J＝6.87Hz，4H，H-C(8，14))2.12(t，J＝7.39Hz，2H，H-C(2)2.73(t，J＝6.70Hz，2H，H-C(11))3.58(dd，J＝10.83，4.30Hz，1H，H-C(22))3.65(dd，J＝10.83，4.30Hz，1H，H-C(22)4.21-4.27(m，1H，H-C(21))5.26-5.38(m，4H，H-C(9，10，12，13))7.90(d，J＝7.90Hz，1H，H-N(19)_
13C NMR(150MHz，DMSO-d6)δppm：13.91(C(18))22.01(C(17))25.22(C(3))25.24(C(11))26.63(C(8))26.68(C(14))28.65(C(6))28.69(C(4))28.77(C(5.15))20.09(C(7))30.93(C16))35.07(C(2))54.55(C(21))61.49(C(22))127.74(C(10，12))129.72(C(9，13))172.19(C(1))172.27(C(20))
2.12结构59亮氨酸16:1
1H NMR(600MHz，氯仿-d)δppm：0.85-0.90(m，3H，H-C(16))0.91-0.98(m，6H，H-C(22，23))1.19-1.40(m，14H，H-C(4，5，6，7，12，13，14))1.49-1.75(m，7H，H-C(3，15，20，21))2.01(q，J＝6.07Hz，4H，H-C(8，11))2.24(t，J＝7.73Hz，2H，H-C(2))4.54-4.59(m，1H,H-C(19))5.24-5.43(m，2H，H-C(9，10))6.14(d，J＝8.25Hz，1H，H-N(19))
13C NMR(150MHz，氯仿-d)δppm：14.11(C16))21.9(C(15)22.66(C(22)22.86(C(23)24.91(C21))25.63(C(3))27.18(C(11))27.23(C(8))28.99(C(6))29.16(C(4))29.20(C(5))29.25(C(13))29.71(C(7))29.73(C(12))31.79(C(14))36.51(C(2))41.32(C(20))50.87(C(19))129.73(C(9))130.00(C(10))173.95(C(1))176.38(C(18))
2.13结构61Leu-C18:1
1H NMR(600MHz，氯仿-d)δppm：0.77-0.84(m，3H，H-C(18))0.85-0.93(m，6H，H-C(24，25))1.14-1.29(m，20H，H-C(4，5，6，7，12，13，14，15，16，17)1.48-1.59(m，3H，H-C(3，22)1.60-1.69(m，2H、C-H(22，23)1.90-1.99(m，4H，H-C(8，11))2.17(t，J＝7.39Hz，2H，H-C(2))4.55(td，J＝8.51，4.64Hz，1H，H-C(21))5.15-5.35(m，2H，H-C(9,10)5.95(d，J＝7.56Hz，1H，H-N(19))
13C NMR(150MHz，氯仿-d)δppm：13.68(C(18))21.43(C(17))22.24(C(25)22.40(C(24)24.45(C(23))25.14(C(3))26.74(C(11)26.78(C(8))28.71(C(6))28.73(C(4))28.78(C(5))28.88(C(13，15))29.09(C(14))29.26(C(7))31.46(C16))36.04(C(2))40.70(C(22))50.41(C(21))129.28(C(9，10)173.64(C(1)176.11(C(20))
结构65Val-C16:0
1H NMR(600MHz，氯仿-d)δppm：0.88(t，J＝7.05Hz，3H，H-C(16))0.95(d，J＝6.87Hz，3H，H-C(21))0.98(d，J＝6.87Hz，3H，H-C(20))1.19-1.37(m，24H，H-C(3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14)1.59-1.71(m，2H，H-C(3))2.20-2.32(m，3H，H-C(3))4.59(dd，J＝8.59，4.81Hz，1H，H-C(18))6.19(d，J＝8.59Hz，1H，H-N(17))
13C NMR(150MHz，氯仿-d)δppm：14.13C(16))17.70C(20))19.02C(21))22.71C(15))25.78C(3))29.25C(6))29.35C(9))29.38(C(13)29.52C(5))29.64C(4))29.68(C(7，10))29.72C(8，11，12))31.00(C(19))31.94(C(14))36.69(C(2))57.08C(18))174.23(C(1))175.49C(22)
应用实施例
调味品和脂肪
由经过训练的小组成员制备和品尝下列制品。
1.基于大豆的产品
纯产品的盐水平，5-40％
应用中的盐水平，0.3-1.0％
将C18:2gaba-(0,5ppm)加入到1％稀释的盐减少的kikoman大豆酱油(9％盐)中。得到的组合物被视为较强的、更具鲜味的、逗留不去、更丰富的感觉。
将C18:2gaba-(0,5ppm)加入到纯盐减少的kikoman大豆酱油(9％盐)中。得到的组合物被视为本体和口感强烈的和更具咸味的。
将C18:1ACCA-(0,5ppm)加入到纯盐减少的kikoman大豆酱油(9％盐)中。得到的组合物被视为具有强烈的直接的含盐性逗留不去、极为强烈的含盐性。
2.基于鱼肉
纯产品的盐水平，5-40％
应用中的盐水平，0.3-1.0％
将C18:2gaba-(0,5ppm)加入到1％稀释的鱼肉调味料(0,27％盐)中。得到的组合物被视为较强的鲜味、逗留不去和更丰富的感觉。
将C18:2gaba-(0,5ppm)加入到纯鱼肉调味料(27％盐)中。得到的组合物被视为本体和口感强烈的、更具咸味的、具有更完全鱼肉味道的丰富感。
将C18:1-ACCA-(0,5ppm)加入到纯鱼肉调味料中。该组合物被视为显示强烈的含盐性逗留不去和具有强烈的本体和口感。
3.乳液-胶体
3.1-油包水型
黄油
脂肪水平20-90％
盐水平0,1-1.7％
蓝带82％脂肪1.5％盐
以1ppm加入C18:2gaba。该组合物被视为显示更真实的黄油味道与更多的口感。
蒸肉饭
认为具有10％上述举出的18:2gaba加香黄油的标准米饭具有更多的口感与逗留不去的奶油样真实黄油味道。
3.2-水包油型
蛋黄酱
脂肪水平10-80％
低脂肪蛋黄酱(27％脂肪、9％碳水化合物(其中5％糖)、1.4％盐)
认为加入到蛋黄酱中的C18:1-ACCA(0,5ppm)产生令人满意平衡的具有丰满口感和更多鸡蛋样味道的组合物。
认为加入到蛋黄酱中的C18:2gaba(0,5ppm)产生奶油样丰厚的口感与全脂印象。
3.3-净肉
油水平0,5-50％
酸度PH 3-6
低脂肪色拉调味料(13,6％脂肪、8％碳水化合物(其中5.3％糖))
将C18:1-ACCA(0,5PPM)加入到调味料中并且产生具有本体和低酸度的更多口感的组合物。
将C18:2gaba(0,5PPM)加入到调味料中并且产生奶油印象的更好口感。
4-汤和肉汤
脂肪水平0.1-10％
盐水平0,3-1,4％
标准鸡肉汤基料，0,7％盐、0,5％脂肪
C10:0ACCA@0,5PPM：-美好的强烈咸味、逗留不去的本体鲜味、更好的鸡肉外观
C10:0ACCA@0,2PPM：-鲜味更加逗留不去的本体感
C18:1-ACCA@0,5PPM：-更多的本体和脂肪特征、令人分泌唾液和良好的余味
C18:1-ACCA@0,2PPM：-较咸、更强烈和更多的鲜味
C18:2ACCA@0,2PPM：-奶油样、丰满本体、含更多脂肪的鸡肉
牻牛儿酰基ACCA@0,2PPM：-较咸、鲜味逗留不去的口感
牛肉汤基料1,0％盐、0,5％脂肪
C18:1met@1,0PPM：-丰满的本体、逗留不去的更多口感
C18:1met@0,5PPM：-极咸和丰富感
C18:2gaba@0,5PPM：-强烈的咸味、鲜味、口感
C16:1leu@0,5PPM：-强烈的咸味且丰富感
C18:2val@0,5PPM：-更多的本体和口感、更具鲜味
5-肉汁和基料
牛肉汁
C18:1-ACCA@40PPB-更咸、脂肪样、总体特性增强
6-干酪
脂肪水平1-40％
盐0,3-2％
可涂抹的干酪ERU
C18:2gaba@0,5PPM：-丰满感、咸味、干酪口感、更成熟
C18:1-ACCA@0,5PPM：-强烈鲜味、逗留不去的干酪口感
干酪调味品：5％脂肪、1,6％盐
C18:2gaba@0,5PPM：-丰满感、咸味、干酪口感扩展
C18:1-ACCA@0,5PPM：-强烈鲜味、干酪口感、扩展
7-牛肉和鸡肉
在油加工过程中油煎中的100-250摄氏度高温区分器
C18:2gaba@2,0PPM，在135克煎炸油(蓝带82％脂肪)中450克鸡肉片，2分钟高火和5分钟中火。
鸡肉味道是更具多汁性、多汁液、逗留不去的更白的肉。
另外，油具有更具风味的金黄棕色特征。
8-烘烤制品和比萨
在热空气烘烤法中的100-250摄氏度高温区分器
面包皮中C18:2gaba@0,5PPM和番茄酱中@0,5PPM
比萨的顶端高出干酪并且在干烤箱@200摄氏度中烘烤。
面包皮干燥程度较低，更具多汁性且番茄较为丰富、较甜且总体逗留不去的余味极为丰富和令人愉快。
9-零食产品
零食产品由油煎的马铃薯基料组成，其包含35％脂肪，并且用含有盐、MSG、乳品、有机酸、糖类和香味制品的干酪作料加香。将下列化合物以指示的水平加入到零食产品中并且报道了品尝结果：
C18:2gaba 1ppm：脂肪感完全、干酪样、干酪面包皮样、逗留不去
C18:2gaba 0.5ppm：乳品感觉增加、干酪样
C18:1-ACCA 1ppm：鲜味、咸味增加
C18:1-ACCA 0.5ppm：咸味增加
C18:1met 0.5ppm：干酪样、奶油氧、咸味和多汁性增加
C18:1met 0.25ppm：咸味、成熟干酪样、多汁性
10-空气膨胀的基料
空气膨胀的基料(稻米、小麦、木薯、马铃薯、盐、糖、改性淀粉)包含3％脂肪并且用含有盐、MSG、乳品、有机酸、糖类和香料的干酪作料加香。将下列化合物以指示的水平加入到基料中并且报道了品尝结果：
C18:2gaba 1ppm：脂肪样丰满感、干酪样、干酪外皮样、逗留不去感、覆盖基料
C18:2gaba 0.5ppm：增加的奶味、干酪味
C18:1-ACCA 1ppm：增加的鲜味、咸味
C18:1-ACCA 0.5ppm：增加的咸味
11-在乳品中的测试
对通过发酵、巴氏消毒或UHT加工的乳制品进行下列测试。产品包含脂肪、蛋白质和钙。
加香的无甜味的和不同脂肪水平的UHT精制奶油
在包含0％、1.5％和3％脂肪的UHT奶中，加入以0.03％C18:2gaba施用的2ppm专利奶油香精加香。
由专家品尝者评价样品。
要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。提供如下结果：
UHT奶，0％脂肪、奶油香精(0.03％)：奶样、水样、卡板纸余味
UHT奶，0％脂肪、奶油香精(0.03％)，但加入2ppm C18:2gaba：极强的奶油样、奶样、逗留不去感
UHT奶1.5％脂肪、奶油香精(0.03％)：奶样、轻度奶油样
UHT奶1.5％脂肪、奶油香精(0.03％)，添加了2ppm C18:2gaba：极强的奶油样、奶样、逗留不去感、分泌唾液感
UHT奶3.0％脂肪、奶油香精(0.03％)：奶样、轻度奶油样
UHT奶3.0％脂肪、奶油香精(0.03％)，添加了2ppm C18:2gaba：极强的奶油样、奶样、逗留不去感、味道如生奶油
UHT甜味香蕉加香的具有不同脂肪水平的奶
在UHT奶中加入0％和3％脂肪，用4％蔗糖重量增甜，施用0.04％的专利香蕉香精。加入0.25ppm、0.5ppm和1ppm的C18:2gaba。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
UHT奶，0％脂肪、香蕉香精(0.04％)：强烈香蕉味、酯样、丁香酚样、不平衡。
UHT奶，0％脂肪、香蕉香精(0.04％)、C18:2-gaba(0.25ppm)：更完全的香蕉味、更具真实感、更甜。
UHT奶，0％脂肪、香蕉香精(0.04％)、C18:2-gaba(0.5ppm)：更完全的香蕉味、真实感、奶油样和甜、更具口感。
UHT奶，0％脂肪、香蕉香精(0.04％)、C18:2-gaba(1ppm)：奶油样、奶油香蕉味、甜余味、更具口感和极为逗留不去。
UHT奶，3％脂肪、香蕉香精(0.04％)：强烈酯样香蕉味、丁香酚样、香辣
UHT奶，3％脂肪、香蕉香精(0.04％)、C18:2-gaba(0.25ppm)：更具真实感、较低酯样和更完全
UHT奶，3％脂肪、香蕉香精(0.04％)、C18:2-gaba(0.5ppm)：奶油样香蕉味
UHT奶，3％脂肪、香蕉香精(0.04％)、C18:2-gaba(1ppm)：奶油样逗留不去且更具真实感和印象更强烈
加香的无甜味的和不同脂肪水平的酸奶奶油
在包含0％、1.5％和3％脂肪的施用0.03％专利奶油香精加香的酸奶中加入2ppmC18:2-gaba。由专家品尝者评价样品。
要求品尝者描述样品，集中于真实味道、酸度、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
酸奶，0％脂肪、奶油香精(0.03％)：极具酸味、金属味
酸奶，0％脂肪、奶油香精(0.03％)、C18:2-gaba 2ppm：酸味较低、轻度奶油余味
酸奶，1.5％脂肪、奶油香精(0.03％)：适度奶油酸奶味
酸奶，1.5％脂肪、奶油香精(0.03％)、C18:2-gaba 2ppm：极具奶油样、浓稠、美味逗留不去、生奶油特征
酸奶，3％脂肪、奶油香精(0.03％)：酸味、奶油余味
酸奶，3％脂肪、奶油香精(0.03％)、C18:2-gaba 2ppm：酸性较低、更多的奶油味、极为长久的逗留不去的奶油余味
草莓加香的糖增甜的酸奶
在1.5％脂肪酸奶基料中，用8％蔗糖重量增甜，用专利草莓香精@0,015％加香，加入几种不同的N-酰基氨基酸。
基料：水果香、草莓味
基料+C18:2-gaba 2ppm：极具奶油和新鲜草莓味
基料+C18:0-leu 5ppm：极为多汁丰满、3D、更强烈的更良好的草莓味、长久的分泌唾液感。
基料+C18:0leu 2ppm：极为多汁丰满、3D、更强烈的更良好的草莓味、逗留不去的奶油余味。
基料+C18:0-gaba 2ppm：汁液丰满感、美妙。
基料+C18:0-gln 2ppm：甜味丰满的汁液感、美好、适度增强的硫味。
基料+C18:1-gln 2ppm：汁液感、美好、脂肪余味。
基料+C18:2-asn 2ppm：清脆新鲜、美好、脂肪感良好更完全。
Activa草莓酸奶
在全脂Activa草莓加香的酸奶中包含13,5％糖、3.2％脂肪、C18:2-gaba和C18:0-leu 2ppm。
Activa：美妙的草莓、清新感和奶油样
Activia+C18:2-gaba 2ppm：极具奶油样、丰满和新鲜的草莓味
Activa+C18:0-leu 2ppm：极具汁液的草莓丰满感、3D、更强烈的草莓味、逗留不去和奶油样
香草加香的奶3.0％脂肪
在3％脂肪奶饮料中，用4％蔗糖重量增甜，用Vaniline@10ppm和香草精提取物@0.03％加香，加入0.5或2ppm的C18:2-gaba、C18:1-ACCA和C18:1-glu。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
基料：奶3％脂肪、4％糖、香草醛10ppm、香草提取物0.03％
基料：甜香草酸味、极轻度的豆味
基料：C18:2-gaba 2ppm：豆味、脂肪样、真实感、甜味
基料：C18-ACCA(环丙基)0.5ppm：甜味、糖样、香草酸味
基料：C18:1-glu 2ppm：丰满感、脂肪样、香草豆味增强、生奶油样
具有不同脂肪含量的巧克力奶
在1.8％和2.7％脂肪的巧克力奶中加入0.5和1ppm的C18:2-gaba。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
巧克力奶，1.8％脂肪：可可粉味、甜味、轻度奶油样
巧克力奶，1.8％脂肪、C18:2-gaba 0.5ppm：更强烈的可可特征、更多的相对于可可的巧克力味
巧克力奶，1.8％脂肪、C18:2-gaba 1ppm：极具奶油样、巧克力味、逗留不去的奶油和巧克力味
巧克力奶，3％脂肪：可可粉味、甜味、奶油样
巧克力奶，3％脂肪、C18:2-gaba 0.5ppm：极具奶油样、增强的可可特征
巧克力奶，3％脂肪、C18:2-gaba 1ppm：极具奶油样、持久、甜味、几乎如巧克力冰淇淋样味道
豆乳
在用5％蔗糖重量增甜、用0.1％剂量的专利牛奶香精加香的豆乳(1.8％脂肪)中加入2ppm：C18:2-gaba。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
豆乳，5％蔗糖、牛奶香精@0.1％：甜味、干燥、新鲜、大豆味
豆乳，5％蔗糖、牛奶香精@0.1％、C18:2-gaba 2ppm：洁净、奶油样、大豆味道掩蔽良好、奶油样和奶样
12-含热量和无热量饮料
在包含如下成分的饮料产品中测试：碳水化合物甜味剂，例如蔗糖、高果糖玉米糖浆、果糖和葡萄糖；或高强度无营养甜味剂，例如阿斯巴甜、乙酰磺胺酸钾、三氯蔗糖、环己氨基磺酸盐、Na+糖精、纽甜、莱鲍迪甙A和/或其他基于甜叶菊的甜味剂。
饮料应用中的甜味剂为0-20％。
实施例：
碳酸软饮料：<1％－15％甜味剂
普通饮料(无酒精)：<1％－15％甜味剂
果汁饮料；<1％－15％甜味剂
粉状软饮料：<1％－20％甜味剂
液体浓缩物：<1％－20％甜味剂
酒精性饮料：<1％－40％甜味剂
功能性饮料：<1％－20％甜味剂
基于咖啡的饮料：<1％－15％甜味剂
基于茶的饮料：<1％－15％甜味剂
3合1咖啡中的测试
在来自雀巢的用蔗糖13.2％增甜且包含奶油(2.1％脂肪)的3合1咖啡饮料(销售产品)中加入C18:2-gaba。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
基料是用蔗糖增甜且包含具有脂肪的奶油的3合1咖啡饮料(销售产品)
基料：咖啡样、甜味、轻度奶样
基料+C18:2-gaba 1ppm：极为美好的口感效应，如同咖啡中加入了奶油的奶油样，更甜
对Tang的测试
在橙加香的用蔗糖+高强度甜味剂增甜且包含柠檬酸的Tang粉状软饮料(销售产品)中，测试C18:2-gaba和C18:2-pro。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感和本体感、增强感、丰满感、多汁性、逗留不去感、分泌唾液感、甜味、高强度甜味剂的异味掩蔽性。
基料是橙加香的Tang
基料：甜味、橙子味、甘草味和逗留不去的高强度甜味剂异味、苦味、稀疏样。
基料+C18:2-gaba 0.5ppm：增强甜味多汁性橙特征、增强的口感。另外，高强度甜味剂的异味得到抑制。
基料+C18:2-Pro 1ppm：极为新鲜、增强甜味多汁性橙特征、真实新鲜的橙子果实特征。另外，高强度甜味剂的异味得到抑制。
芒果加香的包含不同水平果汁的普通饮料
在芒果加香的用8％蔗糖增甜且包含用专利芒果香精@0.05％加香的0.1％柠檬酸和1％、4％和6％纯净芒果汁的普通饮料中加入C18:2-gaba和C18:2-Pro，以照此的(单独的)和组合形式加入。
由专家品尝者评价全部样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、多汁性口感、增强感、丰满感、逗留不去感、甜味。
在芒果加香的用8％蔗糖增甜且包含用专利芒果香精@0.05％加香的0.1％柠檬酸和1％纯净芒果汁的普通饮料中加入C18:2-gaba和C18:2-Pro，以照此的(单独的)和组合形式加入。
基料是水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸、1％纯净芒果汁(极低的果汁％)，用芒果香精加香，施用剂量为0.05％。
基料：甜味、水果香味、芒果味、稀疏样
基料+C18:2-Pro 0.5ppm：更甜、糖样、极具多汁性和逗留不去的甜味、分泌唾液感
基料+C18:2-gaba 1ppm：脂肪外观样、极具多汁性、真实芒果味、更多的口感、逗留不去的芒果味、口感接近全果汁产品
基料+C18:2-Pro 0.5ppm和C18:2-gaba 1ppm：极具多汁性和甜味、真实忙芒果味、逗留不去的甜味和逗留不去的芒果味、口感极为接近全果汁产品
在芒果加香的用8％蔗糖增甜且包含用专利芒果香精@0.05％加香的0.1％柠檬酸和4％纯净芒果汁的普通饮料中加入C18:2-gaba和C18:2-Pro，以照此的(单独的)和组合形式加入。
基料是水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸、4％纯净芒果汁(30％减少的果汁)，用芒果香精加香，施用剂量为0.05％。
基料：甜味、水果香味、芒果味、一定程度的低口感
基料+C18:2-Pro 0.5ppm：更甜、糖样、极具多汁性和逗留不去的甜味、分泌唾液感
基料+C18:2-gaba 1ppm：脂肪外观样、极具多汁性、真实芒果味、逗留不去的芒果味、口感高于全果汁产品
基料+C18:2-Pro 0.5ppm和C18:2-gaba 1ppm：极具多汁性和甜味、真实芒果味、逗留不去的甜味和逗留不去的芒果味、口感高于全果汁产品
在芒果加香的用8％蔗糖增甜且包含用专利芒果香精@0.05％加香的0.1％柠檬酸和6％纯净芒果汁的普通饮料中加入C18:2-gaba和C18:2-Pro，以照此的(单独的)和组合形式加入。
基料是水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸、6％纯净芒果汁(全果汁)，用芒果香精加香，施用剂量为0.05％。
基料：甜味、水果香味、芒果味、丰富的口感
基料+C18:2-Pro 0.5ppm：更甜、糖样、极具多汁性和逗留不去的甜味、分泌唾液感、糖浆样
基料+C18:2-gaba 1ppm：脂肪外观样、极具浓稠的多汁性、真实芒果味、逗留不去的芒果味、丰富感
基料+C18:2-Pro 0.5ppm和C18:2-gaba 1ppm：多汁性和甜味、浓厚的真实芒果味、逗留不去的甜味和逗留不去的芒果味、极为丰富感。
13-在酒精性饮料产品中的测试
对Baileys奶油利口酒的测试：
在包含17％酒精、碳水化合物25％和13％脂肪的Baileys奶油利口酒(销售产品)包含加入1ppm：C18:2-gaba。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、酒精强度、口感、丰满感、唾液分泌感、苦味、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
基料是Baileys奶油利口酒。
基料：酒精味、奶油味、可可味
基料+C18:2-gaba 1ppm：强烈增强的酒精效应、更多的可可味、极具有奶油样和逗留不去的余味
对海涅肯啤酒的测试：
在包含4％酒精的海涅肯啤酒(销售产品)中加入0.5ppmC18:2-gaba。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、酒精强度、麦芽味道、酒花味道、口感、丰满感、唾液分泌感、甜味、苦味、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
基料是海涅肯啤酒。
基料：苦味、酒花样、水果香、麦芽样、酒精味
基料+C18:2-gaba 0.5ppm：更多啤酒花样、更苦、更具麦芽味和更强烈的酒精强度
对百加得冰锐橙味预调酒(Breezer Orange)的测试
在包含4％酒精的百加得冰锐橙味预调酒(销售产品)中加入1ppmC18:2-gaba。
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、酒精强度、多汁性、口感、丰满感、分泌唾液感、甜味、苦味、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
基料是百加得冰锐橙味预调酒
基料：苦味、橙子味、肥皂样、烧灼感、酒精味
基料+C18:2-gaba 0.5ppm：更多的酒精味、更甜、更具多汁性的橙子味、较少的肥皂样
14-使用包含0.01％－7％有机酸的饮料测试
对饮料中的有机酸测试18:2gaba
在包含水、7％蔗糖重量和不同有机酸的溶液中加入1ppm 18:2gaba。我们观察到在添加18:2gaba时对酸性感觉的味道效应。
7％蔗糖+酒石酸0.121％重量
基料是水、7％蔗糖重量、酒石酸0.121％重量。
基料：急剧的酸味、收敛性余味。
基料+C18:2-gaba 1ppm使急剧的酸味感觉下降，口感丰富、口水感更高、更直接(最受欢迎)和水果果肉感印象(葡萄、香蕉、梨样)。
7％蔗糖+苹果酸0.1081％重量
基料是水、7％蔗糖重量、苹果酸0.1081％重量。
基料：酸味、新鲜感、轻度收敛感。
基料+C18:2-gaba 1ppm使急剧的酸味感觉下降，得到更丰富的本体感、口感、口水感更高和水果果肉和外皮特征印象(苹果)。
7％蔗糖+柠檬酸0.1％重量
基料是水、7％蔗糖重量、柠檬酸0.1％重量。
基料：清晰的新鲜感、酸味。
基料+C18:2-gaba 1ppm使急剧的酸味感觉下降，得到更丰富的口感、口水感更高和柑橘类水果果肉和汁液特征印象(橙子、柠檬)。
7％蔗糖+富马酸0.0936％重量
基料是水、7％蔗糖重量、富马酸0.0936％重量。
基料：发霉味、酸味、收敛感
基料+C18:2-gaba 1ppm：使急剧的酸味感觉下降，得到更丰富的口感效应、更高的甜味效应和甜红和香草酸香精类型的完全特征印象(香草、巧克力、覆盆子、樱桃，尤其是苯甲醛(benzaldhyde))。
15-Gaba和βAla衍生物的测试
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、含盐性、唾液分泌感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
对低盐Kikkoman大豆酱油的测试
基料是Kikkoman大豆酱油。
基料：咸味、重炒味、鲜味。
基料+C18:2-gaba 0.5ppm：更高的咸味、甜味和逗留不去感。
对“Eru prestige”看涂抹干酪的测试
基料是Eru prestige(销售产品)。
基料：酵母样、干酪口感、轻度苦味。
基料+C18:2-gaba 0.5ppm：丰富咸味、更多的干酪口感、鲜味、逗留不去感、持久感。
对薄荷醇微晶糖膏(1％)的测试
基料是微晶糖膏65％、糖浆34％和专利薄荷醇香精1％。
基料：清凉感、薄荷醇味、甜味。
基料+C18:2-gaba 2ppm：增加薄荷醇强度、更强烈的清凉感、更甜、逗留不去感、清新感。
低脂肪Calve色拉调味料(13.6％脂肪)：
基料是Calve色拉调味料(销售产品)。
基料：酸味、酸败味、水样。
基料+C18:2-gaba 0.5ppm：非常丰满、奶油样、丰富感、酸味较低。
Calve 60％低脂肪蛋黄酱
基料是60％低脂肪Calve蛋黄酱(销售产品)。
基料：酸败味、酸味、排空感。
基料+C18:2-gaba 0.5ppm：丰满感、丰富感、奶油样、更具蛋黄味。
在芒果汁饮料中的对比
基料是8％蔗糖、0.1％柠檬酸、1％纯净芒果汁和专利芒果香精0.05％。
基料：芒果水果香味
基料+C16:1gaba 2ppm：多汁性、丰富感、丰满感、真实感
基料+C18:1gaba 2ppm：多汁性、逗留不去感、丰富感
基料+C18:2gaba 2ppm：脂肪样外观、多汁性、真实感
基料：芒果水果香味
基料+C16:0-βala 2ppm：更具多汁性
基料+C18:1-βala 2ppm：更具多汁性、逗留不去
基料+C18:2-βala 2ppm：丰满的逗留不去的良好多汁性、大概有一点咸味
牛肉汤中的对比
基料是在500ml热水中的1片Maggi牛肉汤。
基料：咸味、鲜味、粉样
基料+C16:0-βala 2ppm：更咸、令人分泌唾液的鲜味
基料+C18:1-βala 2ppm：更咸、令人分泌唾液的鲜味
基料+C18:2-βala 2ppm：咸味、风味、丰满感
草莓饮料中的对比
基料是7％蔗糖、0.1％柠檬酸和专利草莓香精@0.015％
基料：甜味、水果香味、酯样草莓味
基料+C16:1-gaba 2ppm：多汁性、水果香味、脂肪样、逗留不去感、良好口感
基料+C18:1-gaba 2ppm：脂肪样和逗留不去的草莓味
基料+C18:2-gaba 2ppm：脂肪样口感、奶油草莓味、水果香味和多汁性
基料+C18:0-gaba 0.5ppm：轻度奶油样、水果香味、多汁性和逗留不去感
在草莓酸奶中的测试
基料：酸奶1.5％脂肪酸奶、8％蔗糖、专利草莓香精@0,015％
基料：水果香味、草莓味
基料+C18:2-gaba 2ppm：奶油样、真实草莓水果香味、更强烈的草莓味、成熟样、逗留不去感、多汁性
在香草奶中的测试：
基料：0.15％脂肪奶，用4％蔗糖重量增甜，用专利香草香精@10ppm：+香草提取物@0.03％加香
基料：甜香草酸味、轻度豆味
基料+C18:2-gaba 2ppm：脂肪样、逗留不去的真实香草味、香草豆味增强
在巧克力加香的饮料中的测试：
基料：水、4％蔗糖、专利巧克力香精0.03％
基料：甜香草酸味、巧克力味
基料+C18:2-gaba 2ppm：丰满感、更甜、更具香草酸味、牛奶巧克力味增强、极为逗留不去感
在梨加香的饮料中的测试：
基料：水、7％糖、0.1％柠檬酸、专利梨香精0.025％
基料：良好的梨味、水果样酯香味、清新感
基料+C18:2-gaba 1ppm：逗留不去感、多汁性和脂肪外观样、极具真实感、如食用了水果而不是饮用了饮料
在桃子加香的饮料中的测试：
基料是水、8％糖、0.1％柠檬酸和专利桃子香精0.05％
基料：桃子水果香味
基料+C18:2-gaba 1ppm：桃子水果香味、逗留不去感、多汁性和如极为真实的脂肪外观
在菠萝加香的饮料中的测试：
基料是水、8％糖、0.1％柠檬酸和专利菠萝香精0.03％
基料：菠萝糖味、美妙
基料+C18:2-gaba 1ppm：极为成熟感、美妙、逗留不去感和甜味
16-C18氨基环丙烷酸(ACCA)衍生物的测试
由专家品尝者制备和评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、唾液分泌感、含盐性、鲜味、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
对低盐Kikkoman大豆酱油的测试
盐水平，纯产品5-40％
应用中的盐水平，0.3-1.0％
C18:1-ACCA：0.5ppm，强烈上等含盐性逗留不去感、极为强烈的含盐性
鱼肉调味料中的测试
盐水平，纯产品5-40％
应用中的盐水平，0.3-1.0％
C18:1-ACCA 0.5ppm：-强烈的含盐性逗留不去感、强烈的本体口感
在蛋黄酱中的测试
脂肪水平10-80％
低脂肪蛋黄酱(27％脂肪)
C18:1-ACCA 0.5ppm-良好平衡感、丰满的口感、增强的鸡蛋样感觉
在调味料中的测试
油水平0.5-50％
酸度PH 3-6
低脂肪色拉调味料(13,6％脂肪)
C18:1-ACCA 0.5ppm：-口腔本体感增加，酸味较低
汤和肉汤中的测试
脂肪水平0.1-10％
盐水平0.3-1.4％
标准鸡肉汤基料
0.7％盐、0.5％脂肪
C18:1-ACCA 0.5ppm：-更多的本体感和脂肪特征、分泌唾液感和良好的余味
C18:1-ACCA 0.2ppm：-较咸、更强烈和更多的鲜味
肉汁和基料中的测试
牛肉汁
C18:1-ACCA 40ppb-更咸、脂肪样、总体特性增强
干酪中的测试
脂肪水平：1-40％
盐：0.3-2％
可涂抹的干酪ERU
C18:1-ACCA 0.5ppm：-强烈鲜味、逗留不去的干酪口感
干酪调味品：5％脂肪、1.6％盐
C18:1-ACCA 0.5ppm：-强烈鲜味、干酪口感、扩展
17-测试谷氨酸和天冬氨酸衍生物
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、含盐性、唾液分泌感、鲜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
在芒果汁饮料中的对比
基料是水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸、1％纯净芒果汁、专利芒果香精@0.05％
基料：芒果水果香味
基料+C18:1-glu 1ppm：厚重感、美妙、增强的芒果味、更多的硫味、sl鲜味
基料+C16:1-glu 1ppm：丰满感、厚重感、美妙、逗留不去感
基料+C18:0-glu 1ppm：脂肪样、丰满感、甜味、多汁性
基料+C16:0-glu 1ppm：适度更多的多汁性印象
在芒果汁饮料中的对比
基料是水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸、1％纯净芒果汁、专利芒果香精@0.05％
基料：芒果水果香味
基料+C16:0-asp 1ppm：脂肪样、柔软感、苹果皮样
基料+C18:1-asp 1ppm：多汁性、水果香样
基料+C18:0-asp 1ppm：脂肪样、水果香味、逗留不去感
基料+C18:2-asp 1ppm：脂肪样、真实水果样、轻度覆盆子和梨特征
在草莓饮料中的对比
基料是水、7％蔗糖、0.1％柠檬酸、专利草莓香精@0.015％
基料：甜味、水果香味、酯样草莓味
基料+C18:1-glu 0.5ppm：良好口感、更多天然草莓味、丰满多汁性
基料+C16:1-glu 0.5ppm：丰满感、脂肪样、奶油样
基料+C18:0-glu 0.5ppm：水果香味、多汁性、逗留不去感
香草奶饮料中的对比
基料：0.15％脂肪奶，用4％蔗糖重量增甜，用专利Vaniline@10ppm：+香草提取物@0.03％加香
基料：甜香草酸味、轻度豆味
基料+C18:0-glu 1ppm：丰满感、脂肪样、生奶油样
基料+C16:1-glu 1ppm：丰满感、脂肪样、奶油样、甜香草味
基料+C16:0-glu 1ppm：冰淇淋样、甜味、极丰满感
基料+C18:1-glu 1ppm：丰满感、豆样、更甜
基料：甜香草酸味、轻度豆味
基料+C18:2-asp 2ppm：甜味、丰满感、极具天然的香草味
在巧克力加香的调味饮料中的测试
基料：水、4％蔗糖、专利巧克力香精@0.03％
基料：甜香草酸味、可可味
基料+C18:2-asp 2ppm：卡板纸味、甜味、干燥
基料：甜香草酸味、可可味
基料+C18:1-glu 0.5ppm：丰满感、可可味、良好甜味
基料+C16:0-glu 0.5ppm：甜味、脂肪样、可可味、硫味增强、可可豆碎粒(nib)特征增强
在肉汤中的对比
基料是1在500ml热水中的片Maggi牛肉汤
基料：咸味、鲜味、粉状盐
基料+C16:0-asp 1ppm：咸味、胡椒味
基料+C18:1-asp 1ppm：无特殊味道
基料+C18:0-asp 1ppm：大量(lot off)丰满感和本体感、咸味较低
在梨饮料中的对比
基料：水、7％糖、0.1％柠檬酸、专利梨香精0.025％
基料：良好梨味、酯样水果香味、清新
基料+C18:1-glu 0.5ppm：良好脂肪样、多汁性、逗留不去
基料+C16:0-glu 0.5ppm：脂肪样、逗留不去
基料：良好梨味、酯样水果香味、清新
基料+C18:2-asp 1ppm：极具多汁性、真实感、质地如梨3D
在桃子饮料中的对比
基料是水、8％糖、0.1％柠檬酸、专利桃子香精0.05％
基料：桃子水果香味
基料+C18:1-glu 1ppm：成熟样、更多的多汁性、逗留不去感、更具脂肪样和甜味
基料+C16:0-glu 1ppm：水果香味、良好多汁性、甜味、软桃外皮样
基料：桃子水果香味
基料+C18:2-asp 1ppm：脂肪样外观、轻度评估特征
对Baileys奶油利口酒的测试：
基料：Baileys奶油利口酒(包含17％酒精、碳水化合物25％和13％脂肪)
基料：酒精味、奶油味、可可味
基料+C18:2gaba 1ppm：强烈增强的酒精效应、更多的可可味、极具奶油样和逗留不去的余味。
对海涅肯啤酒的测试
基料：海涅肯啤酒(包含4％酒精)
基料：苦味、葎草样、水果香味、麦芽味、酒精味
基料+C18:2gaba 0.5ppm：更多的啤酒花味、更苦、更多麦芽味和更强烈的酒精强度。
对漱口水的测试
基料：不含Paradontax酒精的漱口水。
基料：香辣、丁香酚样、薄荷样、清凉感、烧灼感、苦味。
基料+C18:2gaba 1ppm：更少的苦味、极甜、平滑感、较少的烧灼感、更多的薄荷味和更多的清凉感。
18-测试亮氨酸、异亮氨酸和缬氨酸衍生物
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、唾液分泌感、含盐性、鲜味、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
芒果汁饮料中的对比
基料是水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸、1％纯净芒果汁、专利芒果香精@0.05％
基料：芒果水果香味
基料+C16:0-leu 2ppm：极具水果香味、成熟芒果味、草莓特征
基料+C18:1-leu 2ppm：极为逗留不去感、成熟感、水果香味、多汁性
基料+C18:0-leu 2ppm：草莓样水果香味、成熟感、逗留不去感
基料：芒果水果香味
基料+C18:2-val 1ppm：成熟感、极具多汁性的良好感、丰满本体感、逗留不去感
草莓饮料中的测试
基料是7％蔗糖、0.1％柠檬酸、专利草莓香精@0.015％
基料：甜味、水果香味、酯样草莓味
基料+C18:0-leu 0.5ppm：真实草莓水果香味、更强烈的草莓味、成熟感、逗留不去感、多汁性
在草莓酸奶中的测试
基料：酸奶1.5％脂肪酸奶、8％蔗糖、专利草莓香精@0,015％
基料：水果香味、草莓味
基料+C18:0-leu 2ppm：真实草莓水果香味、更强烈的草莓味、成熟感、逗留不去感、多汁性、奶油酸奶味
在桃子加香的饮料中的测试：
基料是水、8％糖、0.1％柠檬酸、专利桃子香精0.05％
基料：桃子水果香味
基料+C18:1-val 1ppm：热带水果香味、脂肪样外观、多汁性
基料+C16:0-val 1ppm：极具多汁性
在牛肉汤中的测试：
基料是1在500ml热水中的片Maggi牛肉汤。
基料：咸味、鲜味、粉状
基料+C18:2-val 1ppm：更多鲜味、唾液分泌感、咸味
19-测试脯氨酸衍生物
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、含盐性、唾液分泌感、鲜味、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
芒果汁饮料中的对比
基料是水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸，1％纯净芒果汁、专利芒果香精@0.05％
基料：芒果水果香味
基料+C16:0-pro 1ppm：过熟感、橙子样、逗留不去的余味
基料+C18:1-pro 1ppm：甜味、橙子反射感
在橙饮料中的测试
基料是水、7％糖、0.1％柠檬酸、专利橙香精@0.06％。
基料：橙子味、水果香味、轻度糖果味
基料+C18:2-pro 1ppm：极具多汁性、真实的橙子味
在柠檬饮料中的测试
基料是水、7％蔗糖、0.15％柠檬酸、专科柠檬香精
基料：花香、柠檬醛香、柠檬香
基料+C18:2-pro 1ppm：极具多汁性、更具柠檬醛样、极为真实感
在肉汤中的测试
基料是1在500ml热水中的片Maggi牛肉汤。
基料：咸味、鲜味、粉状
基料+C16:0-pro 1ppm：更咸、丰满感、较为深色、更具肉样
基料+C18:1-pro 1ppm：丰满感、更多鲜味、逗留不去感
20-使用甲硫氨酸衍生物测试
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、含盐性、唾液分泌感、鲜味、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
芒果汁饮料中的对比
基料是8％蔗糖、0.1％柠檬酸、1％纯净芒果汁、专利芒果香精@0.05％
基料：芒果水果香味
基料+C18:2-met 1ppm：新鲜良好的多汁性
基料+C18:1-met 1ppm：更甜、多汁性、唾液分泌感
基料+C16:0-met 1ppm：脂肪样、丰满本体感、多汁性、金属味
基料+C12:1-met 1ppm：成熟丰满感、更具多汁性、轻度金属味
基料+8:0-met 1ppm：清新新鲜感、不再有本体感
牛肉汤中的对比
基料是1在500ml热水中的片Maggi牛肉汤。
基料：咸味、鲜味、粉状
基料+C18:2-met 1ppm：使唾液分泌的咸味、鲜味
基料+C18:1-met 1ppm：极强的咸味强度和余味
基料+C16:0-met 1ppm：咸味、丰满感、良好的分泌唾液感、逗留不去感
基料+C12:1-met 1ppm：更咸
基料+C8:0-met 1ppm：更咸、不再有丰满感
基料：咸味、鲜味、粉状
基料+C18:1-met 1ppm：极强的咸味强度和余味、更多的脂肪样、口感、逗留不去的丰满本体感
基料+C18:1-met 50ppb：更咸、更多的肉汤味
基料+C18:1-met 25ppb：更多的胡椒感、更咸
在橙子饮料中的测试
基料是水、7％糖、0.1％柠檬酸、专利橙香精@0.06％
基料：橙子味、水果香味、轻度糖果味
基料+C16:0-met 1ppm：轻度金属味、新鲜感
基料+C18:1-met 1ppm：极具多汁性的新鲜感、真实感、多汁性
基料+C12:1-met 1ppm：良好的橙子味、新鲜感
在柠檬饮料中的测试
基料是水、7％蔗糖、0.15％柠檬酸、专利柠檬香精
基料：花香、柠檬醛香、柠檬香
基料+C18:1-met 1ppm：新鲜感、柠檬醛味较少、极具多汁性、极为真实感
基料+C12:1-met 1ppm：新鲜感、适度多的柠檬醛味
21-测试丝氨酸衍生物
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、唾液分泌感、含盐性、鲜味、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
芒果汁饮料中的对比
基料是水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸、1％纯净芒果汁、专利芒果香精@0.05％。
基料：芒果水果香味
基料+C18:0-ser 1ppm：良好甜味、菠萝味、逗留不去感
基料+C18:2-ser 1ppm：苹果特征、酸味较少、多汁性
在牛肉汤中的对比
基料是1在500ml热水中的片Maggi牛肉汤。
基料：咸味、鲜味、粉状
基料+C18:0-ser 1ppm：更咸、更丰富、更多鲜味
基料+C18:2-ser 1ppm：更多鲜味、适度多的咸味、甜味
在橙子饮料中的测试
基料是水、7％糖、0.1％柠檬酸、专利橙香精@0.06％
基料：橙子味、水果香味、轻度糖果味
基料+C18:2-ser 1ppm：极具新鲜感、真实感、适度减少的甜味、更具多汁性
22-测试甘氨酸衍生物
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、唾液分泌感、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
在橙子饮料中的对比
基料：水、8％蔗糖、0.1％柠檬酸、专利橙香精@0.06％。
基料：橙子味、水果香味、轻度糖果味
基料+C16:0-gly 1ppm：甜味余味、多汁性
基料+C18:3-gly 1ppm：上等甜味、多汁性、真实感、逗留不去感和甜味余味
基料+C18:2-gly 1ppm：极具多汁性、分泌唾液感、真实感、逗留不去感和甜味余味
23-测试天冬酰胺和谷氨酸衍生物
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、含盐性、唾液分泌感、鲜味、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
在菠萝加香的饮料中的测试：
基料是水、8％糖、0.1％柠檬酸和专利菠萝香精0.03％
基料：糖果菠萝味、美妙
基料+C18:2-asn 1ppm：极为成熟感、美妙、逗留不去感、真实感
在梨加香的饮料中的测试：
基料是水、8％糖、0.1％柠檬酸、专利梨香精0.025％
基料：良好梨味、酯样水果香味、清新感
基料+C18:2-asn 1ppm：极为成熟感、真实梨味、极具多汁性、逗留不去感
基料+C18:1-glu 1ppm：成熟感、真实梨味、多汁性、脂肪外观样
在草莓饮料中的测试
基料是7％蔗糖、0.1％柠檬酸、专利草莓香精@0.015％
基料：甜味、水果香味、酯样草莓味
基料+C18:2-asn 0.5ppm：更丰满、更甜、美妙余味、逗留不去感
基料+C18:1-gln 0.5ppm：更具多汁性、奶油样、水果香味逗留不去
在香草奶饮料中的对比
基料：0.15％脂肪奶，用4％蔗糖重量增甜，用专利Vaniline@10ppm：+香草提取物@0.03％加香
基料：甜味、金属味、轻度豆味
基料+C18:2-asn 1ppm：更甜的更具脂肪的完整性
基料+C18:1-glu 1ppm：甜香草酸味
基料+C18:2-glu 1ppm：甜香草酸味、奶油样、豆样(beaby)
24-测试丙氨酸衍生物
由专家品尝者评价样品。要求品尝者描述样品，集中于真实味道、口感、丰满感、含盐性、唾液分泌感、鲜味、甜味、多汁性、丰富感、逗留不去感和脂肪感。
在芒果汁饮料中的测试
基料是8％蔗糖、0.1％柠檬酸、1％纯净芒果汁、专利芒果香精@0.05％
基料：芒果水果香味
基料+C18:2-ala 1ppm：脂肪样、多汁性、苹果外皮味
在草莓饮料中的测试
基料是7％蔗糖、0.1％柠檬酸、专利草莓香精@0.015％
基料：甜味、水果香味、酯样草莓味
基料+C18:2-ala 0.5ppm：奶油样、水果香味、多汁性、清新感、逗留不去感、草莓味
在桃子加香的饮料中的测试：
基料是水、8％糖、0.1％柠檬酸、专利桃子香精0.05％
基料：桃子水果香味
基料+C18:2-ala 1增强的硫特征、粉状、软桃外皮样、真实桃子味、轻度覆盆子特征。

Claims (9)

1.香味组合物作为可食用组合物中食品香味成分的用途，其中所述香味组合物强化掺入了它们的可食用组合物的香味或口腔感觉特征，其中所述香味组合物包含化合物
或其可食用盐；
其中所述化合物的存在量占可食用组合物的1ppb-10ppm。
2.权利要求1的用途，其中所述化合物为储备溶液形式，所述储备溶液包含在溶剂中0.01－1％重量的所述化合物，所述溶剂选自乙醇、三醋精、甘油和miglyol。
3.权利要求1的用途，其中所述香味组合物包含至少一种香味辅助成分，任选地包含载体材料且任选地包含佐剂，所述香味辅助成分选自糖类、脂肪、盐、MSG、钙离子、磷酸根离子、有机酸、蛋白质、嘌呤类及其混合物。
4.权利要求3的用途，其中所述佐剂是抗氧化剂。
5.权利要求1的用途，其中所述香味组合物为乳液形式。
6.权利要求1的用途，其中所述香味组合物为粉末形式。
7.权利要求1的用途，其中所述香味组合物为喷雾干燥的粉末形式。
8.权利要求1的用途，其中所述可食用组合物为含热量或无热量饮料，包含：碳水化合物甜味剂，其选自蔗糖、高果糖玉米糖浆、果糖和葡萄糖；或高强度无营养甜味剂，其选自阿斯巴甜、乙酰磺胺酸钾、三氯蔗糖、环己氨基磺酸盐、糖精钠、纽甜、莱鲍迪甙A和/或其他基于甜叶菊的甜味剂。
9.权利要求1的用途，其中所述可食用组合物为基于大豆的可食用组合物。
CN201380017898.7A 2012-03-30 2013-03-28 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物 Active CN104219966B (zh)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201261617796P 2012-03-30 2012-03-30
US61/617,796 2012-03-30
PCT/US2013/034299 WO2013148965A2 (en) 2012-03-30 2013-03-28 Improvements in or relating to organic compounds

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104219966A CN104219966A (zh) 2014-12-17
CN104219966B true CN104219966B (zh) 2019-05-28

Family

ID=50928325

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201380017898.7A Active CN104219966B (zh) 2012-03-30 2013-03-28 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物

Country Status (9)

Country Link
US (4) US10836712B2 (zh)
EP (1) EP2830440B1 (zh)
JP (1) JP6250029B2 (zh)
KR (1) KR102045589B1 (zh)
CN (1) CN104219966B (zh)
BR (2) BR112014023016B1 (zh)
CA (1) CA2867300C (zh)
SG (1) SG11201405104PA (zh)
WO (1) WO2013148965A2 (zh)

Families Citing this family (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6248091B2 (ja) * 2012-03-30 2017-12-13 ジボダン エス エー 食品フレーバー付与化合物としてのガンマアミノ酪酸およびベータアラニンのｎ−アシル誘導体
CN104302191A (zh) * 2012-03-30 2015-01-21 奇华顿股份有限公司 用于改善可食用组合物香味特性的n-酰基-氨基酸衍生物
JP6320367B2 (ja) * 2012-03-30 2018-05-09 ジボダン エス エー 食品フレーバー付与化合物としてのｎ−アシル化メチオニン誘導体
WO2013148965A2 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan S.A. Improvements in or relating to organic compounds
EP2830438B1 (en) 2012-03-30 2019-09-04 Givaudan SA N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds, powder compositions containing them
CN108567129B (zh) * 2012-03-30 2021-10-29 奇华顿股份有限公司 用于改善可食用组合物香味特性的n-酰基-氨基酸衍生物
KR102045590B1 (ko) 2012-03-30 2019-11-15 지보당 에스아 식품 향미 화합물로서의 n-아실화된 1-아미노사이클로알킬 카복실산
WO2013149022A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan S.A. N-acyl proline derivatives as food flavouring compounds
JP6520712B2 (ja) 2013-09-24 2019-05-29 味の素株式会社 糖アミノ酸およびその用途
GB201317424D0 (en) 2013-10-02 2013-11-13 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
EP3057446B1 (en) 2013-10-02 2017-12-06 Givaudan S.A. Organic compounds having taste-modifying properties
EP3057444B1 (en) 2013-10-02 2017-12-06 Givaudan SA Organic compounds having taste-modifying properties
US10834943B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds having taste-modifying properties
US11122826B2 (en) 2013-10-02 2021-09-21 Givaudan Sa Organic compounds
US10834950B2 (en) 2013-10-02 2020-11-17 Givaudan S.A. Organic compounds
WO2015050535A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Givaudan S.A. Organic compounds
CN105636459A (zh) 2013-10-02 2016-06-01 奇华顿股份有限公司 有机化合物
CN105495521B (zh) * 2015-08-24 2018-05-29 广州途富香料科技有限公司 一种高强度透明热反应型香精的制备方法
US10385015B2 (en) 2015-09-30 2019-08-20 Givaudan S.A. N-acylated methionine sulfoxides as food flavouring compounds
BR112018015518B1 (pt) * 2016-02-16 2022-12-13 Ajinomoto Co., Inc Composição, e, métodos para produzir um alimento ou bebida e para conferir kokumi do tipo de gosto inicial a um alimento ou bebida
US20190313678A1 (en) * 2016-07-07 2019-10-17 Nestec S.A. Sugar-dipeptide conjugates as flavor molecules
US20180070614A1 (en) * 2016-09-15 2018-03-15 Givaudan, S.A. Flavored beverages
CN110225899A (zh) * 2016-10-25 2019-09-10 水科学公司 保持种植地土壤养分的方法和组合物
CN110461170A (zh) * 2017-04-07 2019-11-15 奇华顿股份有限公司 用于肉类似物产品的风味改良剂
CN110577480B (zh) * 2019-07-16 2021-07-23 成都医学院 一种抗β淀粉样蛋白活性的化合物的制备方法和应用
CN114096515A (zh) * 2020-04-17 2022-02-25 弗门尼舍有限公司 氨基酸衍生物及其作为风味改良剂的用途
WO2023242015A2 (en) 2022-06-14 2023-12-21 Givaudan Sa Compositions containing brazzein
WO2024041991A1 (en) 2022-08-23 2024-02-29 Givaudan Sa Compositions comprising aromadendrin 3-acetate

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1130480A (en) * 1966-04-15 1968-10-16 Roehm & Haas Gmbh Acylated amino-carboxylic acid derivatives and their use as surfactants
US4093740A (en) * 1973-02-16 1978-06-06 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessier Fodder for ruminants
EP0460566A2 (en) * 1990-06-05 1991-12-11 Kao Corporation Detergent composition
CN1036832C (zh) * 1985-10-24 1997-12-31 三共株式会社 用于治疗细菌感染的可注射溶液的制备方法
CN101557725A (zh) * 2006-12-13 2009-10-14 奇华顿荷兰服务有限责任公司 羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的风味调节衍生物
CN102036571A (zh) * 2008-05-20 2011-04-27 雀巢产品技术援助有限公司 酰基氨基酸化合物以及包含它的食品制品

Family Cites Families (114)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2835590A (en) 1954-09-21 1958-05-20 Gen Foods Corp Process of producing an artificial chocolate flavor and the resulting product
US3024272A (en) 1958-04-22 1962-03-06 Du Pont Organic acid salts of basic amino acids and their use
JPS4614357Y1 (zh) 1967-06-06 1971-05-20
FR1603799A (en) 1968-12-20 1971-05-24 Acyl methionic acids composns
NL7013043A (zh) 1969-09-06 1971-03-09
US3624114A (en) 1969-12-18 1971-11-30 Jean V Morelle Fatty acid amido-methionine products
US3947589A (en) 1971-01-23 1976-03-30 Rikagaku Kenkyusho Fungicidal methods employing amino acid derivatives
DE2111361B2 (de) 1971-03-10 1973-02-15 Verwendung von n-acylaminosaeuren, deren salzen und/oder estern als emulgatoren
US3878305A (en) 1972-05-25 1975-04-15 Procter & Gamble Fortification of foodstuffs with n-acyl derivatives of sulphur-containing l-amino acids
DE2234399A1 (de) 1972-07-17 1974-01-31 Thomae Gmbh Dr K Hautschutzmittel
US4016287A (en) 1972-07-17 1977-04-05 Boehringer Ingelheim Gmbh Dermatological compositions containing an acylamino-carboxylic acid or an alkyl ester thereof
US3940500A (en) 1973-08-10 1976-02-24 Sortwell Iii Daniel Richard Flavoring seafood with S-methyl methionine salt
JPS5247022B2 (zh) 1973-09-14 1977-11-29
GB1471894A (en) 1973-12-12 1977-04-27 Wilkinson Sword Ltd Compositions for application to or consumption by the body and containing a compound having a physiological cooling effect
US4073740A (en) 1975-06-18 1978-02-14 Kollmorgen Technologies Corporation Composition for the activation of resinous bodies for adherent metallization
CA1078664A (en) 1975-12-10 1980-06-03 The Procter And Gamble Company Fortification of foodstuffs with amino acids and derivatives
US4066799A (en) 1975-12-22 1978-01-03 Miles Laboratories, Inc. Sodium chloride flavor substitute composition and use thereof
JPS53118516A (en) 1977-03-24 1978-10-17 Ajinomoto Co Inc Inactivation disinfectant of hepatitis-b virus
FR2422676A1 (fr) * 1977-07-18 1979-11-09 Hoffmann La Roche Complexes catalytiques de phosphorines metalliques
US4448785A (en) 1978-01-09 1984-05-15 Sandoz, Inc. N-Unsaturated fatty acid amides of tryptophan ester homologues and anti-cholesteric use thereof
EP0030448B1 (en) 1979-12-06 1985-04-10 THE PROCTER &amp; GAMBLE COMPANY A method for making a stabilized sulfur-containing amino acid fortified foodstuff
JPS5690046A (en) 1979-12-21 1981-07-21 Ajinomoto Co Inc Lysine derivative
JPS56123910A (en) 1980-03-05 1981-09-29 Lion Corp Dentifrice composition
US4442090A (en) 1980-11-09 1984-04-10 Kyoto Yakuhin Kogyo Kabushiki Kaisha Absorption-promoting compounds, compositions thereof with pharmaceuticals and/or bases for rectal administration and method of use
US4479974A (en) 1982-10-19 1984-10-30 General Foods Corporation Amino acids as dry beverage mix ingredients
US4757066A (en) 1984-10-15 1988-07-12 Sankyo Company Limited Composition containing a penem or carbapenem antibiotic and the use of the same
WO1986003944A1 (en) 1985-01-03 1986-07-17 Joyce Patrick J Heat stabilized peptide table salt substitutes
CA1249842A (en) 1985-04-15 1989-02-07 Paul F. Corey Method for preparing ( )s-2-hydroxy-2-methyl-hexanoic acid
US4649147A (en) 1985-07-08 1987-03-10 G. D. Searle & Co. Treating elastin degradation with 1-(alkenoyl)azacycloalkyl carboxylic acids and derivatives
DE3532363A1 (de) 1985-09-11 1987-03-12 Manfred Busch Heilmittel fuer pferde
US4837026A (en) 1985-10-03 1989-06-06 Rajakhyaksha Vithal J Transdermal and systemic preparation and method
DE3643007A1 (de) 1986-12-17 1988-06-30 Basf Ag Haertbare polyesterformmassen
FR2609998B1 (fr) 1987-01-26 1994-04-15 Morelle Jean Nouvelles substances antioxydantes derivees d'acides amines
US5000877A (en) 1988-08-12 1991-03-19 Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. Aqueous liquid detergent containing an N-acylaspartate and a betaine or imidazoline surfactant
JP2845245B2 (ja) 1988-10-20 1999-01-13 味の素株式会社 歯磨組成物
JPH03236315A (ja) 1989-12-05 1991-10-22 Nippon Oil & Fats Co Ltd 抗精神病薬
FR2657259A1 (fr) 1990-01-25 1991-07-26 Adir Utilisation de la n-myristoyl-(s)-phenylalanine pour l'obtention de medicaments destines au traitement des maladies faisant intervenir la myristoylation.
JP2824158B2 (ja) 1990-06-05 1998-11-11 花王株式会社 洗浄剤組成物
EP0500332B1 (en) 1991-02-19 1998-05-27 National Food Research Institute Ministry Of Agriculture, Forestry And Fisheries Novel acylamino acid compounds and a method for their production
AU675778B2 (en) 1991-11-27 1997-02-20 Bioresearch Inc. Specific eatable taste modifiers
US5176934A (en) 1991-12-12 1993-01-05 Kraft General Foods, Inc. Seasoned food product with a salt enhancer
US5286480A (en) 1992-06-29 1994-02-15 The Procter & Gamble Company Use of N-acetylated amino acid complexes in oral care compositions
JP3025725B2 (ja) 1992-11-24 2000-03-27 花王株式会社 Ｎ−長鎖アシルアミノ酸の分離法及び精製法
US5312831A (en) 1993-05-12 1994-05-17 American Cyanamid Company Urethanes and ureas that induce cytokine production
JPH08103242A (ja) 1994-10-06 1996-04-23 T Hasegawa Co Ltd 持続性香気香味賦与乃至変調剤
JPH08103243A (ja) * 1994-10-06 1996-04-23 T Hasegawa Co Ltd 持続性香気香味賦与剤
JP2977750B2 (ja) 1994-10-26 1999-11-15 鐘紡株式会社 皮膚老化防止化粧料
IL114673A (en) 1995-07-19 2000-12-06 Hadasit Med Res Service Pharmaceutical compositions containing protein for oral administration
ES2185782T3 (es) 1995-07-26 2003-05-01 Firmenich & Cie Productos aromatizados y procedimiento para su preparacion.
JP2000508645A (ja) 1996-04-12 2000-07-11 ペプテック リミテッド ポリ不飽和脂肪酸を使用する免疫病の治療方法
JP3654710B2 (ja) 1996-05-28 2005-06-02 太陽化学株式会社 風味改善組成物
ES2202554T5 (es) * 1996-08-30 2011-11-28 Ajinomoto Co., Inc. Composición de lavado.
FR2765109B1 (fr) 1997-06-25 2001-02-09 Seppic Sa Composition comprenant un lipoaminoacide et les constituants d'un extrait de plantes riches en tanins et utilisation en cosmetique
KR19990013817A (ko) 1997-07-14 1999-02-25 후쿠다 다케지 N-아실아미노산 및 이것을 사용한 화장재료
DE19842416A1 (de) 1998-09-16 2000-04-13 Max Planck Gesellschaft Sekundäre Amine zur Prävention und Therapie von Erkrankungen, die durch Oxidationsprozesse verursacht oder verstärkt werden
US6251931B1 (en) 1998-11-24 2001-06-26 The Scripps Research Institute Inhibitors of gap junction communication
AR023208A1 (es) 1999-03-29 2002-09-04 Nutrasweet Co Nutraceuticos con 1-metil ester de n-[n-3,3-dimetilbutil)-l-alfa-aspartil]-l-fenilalanina
AU781081B2 (en) 1999-10-28 2005-05-05 University Of North Texas Methods for extending the freshness of cut flowers, ornamental trees, and plant cuttings
WO2001059067A2 (en) 2000-02-07 2001-08-16 Zhenhua Yang A group of anti-cancer compounds with specific structure and their production method
US7320807B2 (en) 2001-04-12 2008-01-22 Sorrento Lactalis, Inc. Co-extruded cheese snacks
GB0112324D0 (en) 2001-05-21 2001-07-11 Croda Int Plc Compounds
US20030099722A1 (en) 2001-10-09 2003-05-29 Baxter Jeffrey H. Methods and compositions for providing glutamine
BR0116522B1 (pt) 2001-10-25 2013-12-17 Uso de conservantes catiônicos em produtos alimentícios, produtos alimentícios e métodos de conservação de produtos alimentícios
CN1307148C (zh) 2002-01-11 2007-03-28 有限会社尾源研究所 含香叶基的化合物
WO2003068007A1 (fr) 2002-02-18 2003-08-21 Ajinomoto Co., Inc. Poudre seche contenant des composants de gout et d'arome et procede permettant de produire cette poudre
EP1356744B1 (en) 2002-04-22 2008-02-20 Société des Produits Nestlé S.A. Flavouring compositions containing N-acetylglycine
DE10227462A1 (de) 2002-06-20 2004-01-08 Symrise Gmbh & Co. Kg Herstellung von cis-Pellitorin und Verwendung als Aromastoff
AU2003290387A1 (en) 2002-11-18 2004-06-15 Natural Asa Dietry supplements and foods product comprising oleylethanolamide
DE60327892D1 (de) * 2003-01-07 2009-07-16 P & Pf Co Ltd Neuartige tenside und ihre verwendung
EP1599103A1 (en) 2003-02-26 2005-11-30 Firmenich Sa Aminoacid derivatives of dicarboxylic acids as flavor ingredients
EP1637042A4 (en) 2003-06-10 2011-01-26 Kyowa Hakko Food Specialties Co Ltd SEASONING
US7018560B2 (en) 2003-08-05 2006-03-28 Rohm And Haas Electronic Materials Cmp Holdings, Inc. Composition for polishing semiconductor layers
US7329767B2 (en) 2003-10-03 2008-02-12 International Flavors & Fragrances Inc. Conjugated dienamides, methods of production thereof, compositions containing same and uses thereof
WO2005096843A1 (en) 2004-04-06 2005-10-20 Quest International B.V. Taste improving substances
EP1734837B1 (en) 2004-04-06 2008-12-31 Quest International B.V. Process for preparing maillard flavour preparations
PL1758468T3 (pl) 2004-04-20 2011-08-31 Givaudan Nederland Services Bv Substancje poprawiające smak
EP1588854A1 (fr) 2004-04-22 2005-10-26 Kba-Giori S.A. Encrier pour machine d'impression
BRPI0513498B1 (pt) 2004-07-20 2016-03-08 Givaudan Nederland Services Bv composição flavorizante, substância, uso de uma ou mais substâncias que melhoram o sabor, processo para melhorar o sabor de um produto alimentício, uma bebida, um produto farmacêutico, um produto de tabaco ou um produto para o cuidado oral, e, produto
ITMI20041567A1 (it) 2004-07-30 2004-10-30 Maycos Italiana Di Comini Miro "derivati n-acilati di acidi bicarbossilici con amminoacidi e con idrolizzati proteici vegetali e loro applicazione in prodotti cosmetici, dermofarmaceutici e farmaceutici"
WO2006046853A1 (en) 2004-10-29 2006-05-04 Quest International Services B.V. Flavour modulating substances
FR2878439B1 (fr) 2004-11-26 2007-07-20 Seppic Sa Nouveaux derives n-acyles d'aminoacides et leur utilisation en cosmetique et en pharmacie
JP4679132B2 (ja) 2004-12-20 2011-04-27 小川香料株式会社 炭酸飲料用添加剤
JP2008105945A (ja) 2005-02-07 2008-05-08 Ajinomoto Co Inc アディポネクチンの分泌促進又は誘導作用を有するアシルアミド化合物
JP4530906B2 (ja) 2005-04-25 2010-08-25 小川香料株式会社 飲食品の香味増強剤
CN101597239B (zh) 2005-12-15 2012-08-08 天津药业研究院有限公司 茶氨酸的合成方法
US20100063156A1 (en) 2006-10-05 2010-03-11 Hugo Streekstra Anandamide
US8377497B2 (en) 2006-12-27 2013-02-19 Japan Tobacco Inc. Seasoning products with high content of sweet amino acids and yeast strain for use in obtaining the same
RU2335926C1 (ru) 2007-01-18 2008-10-20 Василий Михайлович Григорьев Пищевая витаминно-минеральная добавка
CN101784261A (zh) 2007-08-16 2010-07-21 西姆莱斯有限责任两合公司 含有墙草碱的混合物及其用途
DE102007041217B3 (de) 2007-08-31 2009-04-30 Clariant International Limited Verwendung von Zusammensetzungen als Korrosionsinhibitoren enthaltend amphotere Tenside und die Zusammensetzungen
US8828469B2 (en) 2007-11-08 2014-09-09 Symrise Ag Use of alkamides for masking an unpleasant flavor
EP2140770A1 (en) 2008-07-04 2010-01-06 Nestec S.A. Acylamino acid compounds and food preparations containing same
GB2463013A (en) 2008-08-27 2010-03-03 Barry Callebaut Ag Extruded inclusion product
EP2184051A1 (en) 2008-11-11 2010-05-12 KPSS-Kao Professional Salon Services GmbH Cleansing composition
JP5223664B2 (ja) 2008-12-25 2013-06-26 味の素株式会社 風味原料素材の製造法
US20110081473A1 (en) 2009-10-01 2011-04-07 Uha Mikakuto Co., Ltd. Food ingredient having milk taste-enhancing action, production method thereof, method of enhancing milk taste of food or seasoning and milk taste-enhanced milk-based hard candy
WO2011105985A1 (en) 2010-02-27 2011-09-01 Colorado Synthetics, Inc. Controlled release biocidal salts
FR2959936B1 (fr) * 2010-05-14 2012-08-03 Physica Pharma Composition nasales a visee systemique a base de cocoyl proline ou d 'au moins un de ses constituants
JP2012029616A (ja) 2010-07-30 2012-02-16 Ogawa & Co Ltd 風味増強剤
US20120292022A1 (en) 2010-11-22 2012-11-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Composition for improving oil recovery including n-lauroyl amino acid-based compounds and microbes
US20130022728A1 (en) 2011-03-04 2013-01-24 International Flavor & Fragrances Inc. Spray-Dried Compositions Capable of Retaining Volatile Compounds and Methods of Producing the Same
EP2731453A1 (en) 2011-07-15 2014-05-21 Givaudan SA Flavour modifying compounds
EP2597082A1 (de) * 2011-11-24 2013-05-29 Symrise AG Verbindungen zur Maskierung eines unangenehmen Geschmacks
JP6248091B2 (ja) * 2012-03-30 2017-12-13 ジボダン エス エー 食品フレーバー付与化合物としてのガンマアミノ酪酸およびベータアラニンのｎ−アシル誘導体
WO2013149008A2 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan, S.A. Improvements in or relating to organic compounds
EP2830438B1 (en) 2012-03-30 2019-09-04 Givaudan SA N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds, powder compositions containing them
WO2013148965A2 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan S.A. Improvements in or relating to organic compounds
WO2013149012A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan S.A. N-acyl amino acid derivatives as food flavouring compounds
WO2013149022A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan S.A. N-acyl proline derivatives as food flavouring compounds
WO2013149025A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan, S., A. N-acyl serine derivatives as food flavouring compounds
CN104302191A (zh) 2012-03-30 2015-01-21 奇华顿股份有限公司 用于改善可食用组合物香味特性的n-酰基-氨基酸衍生物
JP6320367B2 (ja) * 2012-03-30 2018-05-09 ジボダン エス エー 食品フレーバー付与化合物としてのｎ−アシル化メチオニン誘導体
KR102045590B1 (ko) 2012-03-30 2019-11-15 지보당 에스아 식품 향미 화합물로서의 n-아실화된 1-아미노사이클로알킬 카복실산
US9560846B2 (en) 2012-08-10 2017-02-07 Paragonix Technologies, Inc. System for hypothermic transport of biological samples

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1130480A (en) * 1966-04-15 1968-10-16 Roehm & Haas Gmbh Acylated amino-carboxylic acid derivatives and their use as surfactants
US4093740A (en) * 1973-02-16 1978-06-06 Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessier Fodder for ruminants
CN1036832C (zh) * 1985-10-24 1997-12-31 三共株式会社 用于治疗细菌感染的可注射溶液的制备方法
EP0460566A2 (en) * 1990-06-05 1991-12-11 Kao Corporation Detergent composition
CN101557725A (zh) * 2006-12-13 2009-10-14 奇华顿荷兰服务有限责任公司 羧酸和嘌呤、嘧啶、核苷或核苷酸的风味调节衍生物
CN102036571A (zh) * 2008-05-20 2011-04-27 雀巢产品技术援助有限公司 酰基氨基酸化合物以及包含它的食品制品

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Design, Synthesis and Early Structure±Activity Relationship of Farnesyltransferase Inhibitors Which Mimic Both the Peptidic and the Prenylic Substrate;Martin Schlitzer，et al;《Bioorganic & Medicinal Chemistry》;20000801;第8卷(第8期);第1991-2006页
Potential anti-inflammatory actions of the elmiric (lipoamino)acid;Sumner H.Burstein, et al;《Bioorg Med Chem》;20070515;第15卷(第10期);第3345-3355页

Also Published As

Publication number Publication date
CA2867300C (en) 2019-08-20
KR20140146146A (ko) 2014-12-24
CA2867300A1 (en) 2013-10-03
US20200290952A1 (en) 2020-09-17
EP2830440B1 (en) 2019-03-20
US20200290951A1 (en) 2020-09-17
US20200299229A1 (en) 2020-09-24
CN104219966A (zh) 2014-12-17
WO2013148965A2 (en) 2013-10-03
JP6250029B2 (ja) 2017-12-20
EP2830440A2 (en) 2015-02-04
KR102045589B1 (ko) 2019-11-15
US11091429B2 (en) 2021-08-17
SG11201405104PA (en) 2014-10-30
WO2013148965A3 (en) 2013-12-05
US11492326B2 (en) 2022-11-08
BR112014023016B1 (pt) 2020-10-27
BR122020006518B1 (pt) 2022-02-22
US20150072060A1 (en) 2015-03-12
JP2015519298A (ja) 2015-07-09
US10836712B2 (en) 2020-11-17
US11524933B2 (en) 2022-12-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN104219966B (zh) 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物
CN104219963B (zh) 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物、包含它们的粉末组合物
CN104219965B (zh) 作为食品加香化合物的γ氨基-丁酸和β丙氨酸的N-酰基衍生物
CN106220546B (zh) 作为食品加香化合物的n-酰基脯氨酸衍生物
CN104244734B (zh) 作为食品加香化合物的n‑酰化1‑氨基环烷基羧酸
CN104254253B (zh) 作为食品加香化合物的n‑酰化甲硫氨酸衍生物
KR102068375B1 (ko) 향미 프로파일 식용 조성물의 개선을 위한 n-아실-아미노산 유도체
JP6430612B2 (ja) 食品フレーバー付与化合物としてのｎ−アシル−アミノ酸誘導体
CN105636934B (zh) N-酰化的2-氨基异丁酸化合物和包含它们的香味组合物
CN105658089B (zh) 有机化合物
CN105592720A (zh) 具有味道改进特性的有机化合物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant