KR102068375B1 - 향미 프로파일 식용 조성물의 개선을 위한 n-아실-아미노산 유도체 - Google Patents

향미 프로파일 식용 조성물의 개선을 위한 n-아실-아미노산 유도체 Download PDF

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옴메렌 에스터 반
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위리 왕
클러크 아드리 드
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Abstract

본 발명은 식용 조성물에 함유된 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 차폐하거나 조절하기 위한 식용 조성물에서의 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 식용 염의 용도에 관한 것이다:
[화학식 1]
Figure 112018029176042-pct00060

상기 식에서,
R1은 6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 잔기, 또는 9 내지 25개의 탄소 원자 및 1 내지 6개의 이중 결합을 포함하는 알켄 잔기이고, R1은 이에 부착된 카보닐 기와 함께 카복실산 잔기를 형성하고;
NR2R3은 아미노산, 특히 단백질생성(proteinogenic) 아미노산, 오르니틴, 감마-아미노부티르산 또는 베타-알라닌, 또는 1-아미노 사이클로알킬 카복실산 잔기이고, 이때 R3은 H이거나; R3, R2 및 이들이 부착된 N-원자가 함께 5원 고리를 형성한다.

Description

향미 프로파일 식용 조성물의 개선을 위한 N-아실-아미노산 유도체{N-ACYL-AMINO ACID DERIVATIVES FOR IMPROVEMENT OF THE FLAVOUR PROFILE EDIBLE COMPOSITIONS}
본 발명은 맛-차폐(taste-masking) 화합물, 및 이를 함유하는 향미 조성물 및 식용 조성물에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 식용 조성물 또는 식용 조성물의 성분의 원치않는 맛 또는 오프-테이스트(off-taste)를 억제하거나 제거하거나 감소시키는데 유용한 맛-차폐 화합물 및 조성물에 관한 것이다.
오프-테이스트는 식품 산업에서 통상적이고 비용이 드는 문제이다. 수년간, 소금, 당류(sugar) 또는 향신료의 사용이 오프-테이스트를 차폐하는데 도움을 줬다. 그러나, 건강 및 안녕과 관련된 이유로 식품으로부터 소금 또는 당류와 같은 기본적인 성분을 감소시키거나 제거하려는 비교적 최근의 경향, 및 기능성 성분 및 약효식품의 증가된 사용은 신규한 맛-차폐 또는 맛-조절 기술에 대한 요구를 증가시켰다.
원치않는 맛 또는 오프-테이스트는 식용 조성물에 내재적으로 존재할 수 있다. 가장 통상적인 예는 싹양배추 또는 브로콜리와 같은 채소로부터의 쓴맛, 또는 오렌지 쥬스 또는 요거트와 같은 특정 식품에서의 신맛이다. 비록 쓴맛을 내지만, 그럼에도 불구하고 건강상 긍정적인 효과를 갖는 많은 천연 발생 생체활성 화합물이 존재한다. 이러한 화합물은 플라바노이드, 폴리페놀, 펩티드, 미네랄 또는 터펜을 포함한다. 오프-테이스트의 다른 공급원은 미생물 대사물, 효소 열화 또는 식용 조성물에 대한 열 또는 산화의 효과와 관련될 수 있다. 원치않는 맛 또는 오프-테이스트가 또한 비타민, 미네랄, 아미노산, 단백질, 펩티드 또는 산화방지제와 같은 특정 성분, 및 당류 및 소금-대체제를 첨가함으로써, 식용 조성물에 도입될 수 있다. 이러한 모든 성분은 식품의 안전 및 건강을 개선시킬 목적으로 또는 영양상의 이유로 첨가제로서 사용될 수 있지만, 이들은 또한 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 가질 수 있다.
당류 대체제의 경우에, 이들이 부여하는 맛은, 전체적으로 또는 부분적으로, 이들이 대체하는 당류와 비교하여, 상이한 시간적 프로파일, 향미-프로파일 또는 적응 거동 프로파일을 제공할 수 있다. 예를 들어, 천연 및 합성 고강도 감미료의 단맛은 일반적으로 당류에 의해 생성된 단맛보다 시작이 더 느리고 지속 시간이 더 길고, 이를 함유하는 식용 조성물의 맛 균형을 변화시킬 수 있다. 이는 불균형한 시간적 프로파일 및/또는 향미 프로파일을 생성할 수 있다. 시간적 프로파일에서의 차이 이외에, 고효능 감미료는 일반적으로 당류보다 낮은 최대 반응; 반복적인 시음시 줄어드는 쓴맛, 금속성 맛, 차가운 맛, 톡 쏘는 듯한 맛, 감초 같은 맛 및/또는 단맛을 나타낸다.
향미 조성물 내의 감미료의 변경은 조성물과 다른 맛 요소의 재균형을 요구할 수 있다. 천연 및 합성 고강도 감미료의 맛 프로파일이 보다 더 당류와 같게 변경되는 경우, 이러한 감미료를 사용하여 제조될 수 있는 조성물의 유형 및 다양성은 상당히 확장될 것이고, 보다 더 큰 범위의 식용 조성물이 증가된 소비자 수용성에 부합할 것이다.
원치않는 맛 또는 오프-테이스트의 효과적인 차폐, 및/또는 식용 조성물 내의 향미 프로파일의 개선은 많은 식용 조성물의 소비자 수용성에 중요하다.
본 발명에 이르러 식용 조성물과 관련된 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 차폐할 수 있는 화합물이 발견되었다. 구체적으로, 전적으로 그렇지는 않지만, 고강도 감미료의 사용과 관련된 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 억제하거나 감소시키거나 제거하는 화합물 및 조성물이 발견되었고, 보다 구체적으로 상기 화합물 및 조성물은, 감미료를 함유하는 식용 조성물이 보다 더 당류와 유사한 시간적 및 향미 프로파일을 갖도록, 고강도 감미료의 사용과 관련된 오래 지속되는 단 뒷맛을 억제하거나 감소시키거나 제거한다. 또한, 식용 조성물에 사용된 고강도 감미료의 맛은 소비의 과정에 걸쳐 축적되거나 합쳐지고, 본 발명의 화합물은 이러한 효과를 억제하거나 감소시키거나 제거하는데 도움을 줄 수 있다.
본 발명은, 제1 양상으로, 식용 조성물에 함유된 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 차폐하거나 조성하기 위한 식용 조성물에서의 하기 화학식 1의 화합물 또는 이의 식용 염의 용도를 제공한다:
[화학식 1]
Figure 112014103991417-pct00001
상기 식에서,
R1은 6 내지 20개의 탄소 원자를 포함하는 알킬 잔기, 또는 9 내지 25개의 탄소 원자 및 1 내지 6개의 이중 결합을 포함하는 알켄 잔기이고, R1은 이에 부착된 카보닐 기와 함께 카복실산 잔기를 형성하고;
NR2R3은 아미노산, 특히 단백질생성(proteinogenic) 아미노산, 오르니틴, 감마-아미노부티르산 또는 베타-알라닌, 또는 1-아미노 사이클로알킬 카복실산 잔기이고, 이때 R3은 H이거나; R3, R2 및 이들이 부착된 N-원자가 함께 5원 고리를 형성한다.
식용 염은 식품 및 음료 산업에 전형적으로 사용되는 염을 포함하고, 클로라이드, 설페이트, 포스페이트, 글루코네이트, 나트륨, 시트레이트, 카보네이트, 아세테이트 및 락테이트를 포함한다.
단백질생성 아미노산은 알라닌(Ala), 시스테인(Cys), 아스파르트산(Asp), 페닐알라닌(Phe), 글루탐산(Glu), 히스티딘(His), 이소류신(IIe), 라이신(Lys), 류신(Leu), 메티오닌(Met), 아스파라긴(Asn), 글루타민(Gln), 아르기닌(Arg), 세린(Ser), 트레오닌(Thr), 발린(Val), 트립토판(Trp), 타이로신(Tyr), 프롤린(Pro) 또는 글라이신(Gly)이다.
상기 괄호 안의 3글자 코드는 아미노산과 관련하여 사용되는 통상적인 약어이고, 이후 본원에서 사용될 것이다.
카복실산 역시 약어로 나타낼 수 있다. 이후로, 카복실산 잔기는 약어 Cn(이때, "n"은 잔기 내의 탄소 원자의 수를 나타냄)으로 지칭될 수 있다. 예를 들어, 18 탄소산 잔기는 C18로 축약될 수 있다. 또한, 18 탄소산이 포화된 경우(예컨대, 스테아르산), 이는 C18:0로 축약될 수 있고(그 이유는 상기 산이 이중 결합을 포함하지 않기 때문임), 18 탄소산이 하나의 이중 결합을 가진 경우(예컨대, 올레산), 이는 C18:1로 축약될 수 있다. 또한, C18 산이 시스 배열로 단일 이중 결합을 가진 경우, 이는 C18:1c로 축약될 수 있다. 유사하게, 이중 결합이 트랜스 배열인 경우, 상기 약어는 C18:1t가 된다.
화학식 1의 화합물은 또한 이러한 약어로 나타낼 수 있다. 예를 들어, C18 카복실산 잔기 및 아미노산 프롤린 잔기로 이루어진 화학식 1의 화합물은 약어 C18-Pro로 나타낼 수 있다. 단순화를 위해, 이후에 화학식 1의 화합물은 이러한 축약된 형태로 나타낼 수 있다.
상기 화학식 1로부터 자명한 바와 같이, 아미노산 잔기 상의 아미노 질소 원자는 카복실산 잔기의 카보닐 탄소 원자에 결합되어 아마이드 연결기를 형성한다. 몇몇 아미노산은 1개 초과의 아민 기를 가지고, 이러한 아미노 기들 중 임의의 위치에서 아마이드 연결기가 형성될 수 있다. 그러나, 하기 구체적으로 기술된 임의의 화합물에 관하여, 아미노산 잔기가 1개 초과의 아미노 기를 함유하는 경우, 연결기는 알파 아미노 기에서 형성된다.
본 발명의 특정 양태에서, 상기 카복실산 잔기는 지방산 잔기이다.
상기 지방산 잔기는 C8 내지 C22 지방산 잔기일 수 있다. 상기 지방산은 포유동물 또는 비-포유동물의 것일 수 있다. 포유동물 지방산은 포유동물에서 자연적으로 생산되는 지방산과 동일한 천연 또는 합성 지방산이고, 예컨대 비제한적으로, 미리스트산, 팔미트산, 스테아르산, 올레산, 리놀레산, 리놀렌산, 아이코사트라이엔산, 아라키돈산, 아이코사펜텐산, 및 도코사테트라엔산이다. 비-포유동물 지방산은 포유동물에서 일반적으로 생산되지 않는 천연 또는 합성 지방산이고, 예컨대 비제한적으로, 펜타데칸산; 헵타데칸산; 노나데칸산; 헨아이코산산; 9-트랜스-테트라데센산; 10-트랜스-펜타데센산; 9-트랜스-헥사데센산; 10-트랜스-헵타데센산; 10-트랜스-헵타데센산; 7-트랜스-노나데센산; 10,13-노나데카다이엔산; 11-트랜스-아이코센산; 및 12-트랜스헨아이코센산이다.
지방산 잔기는 포화되거나 불포화될 수 있다. 지방산 잔기가 포화되는 경우, 이는, 시스- 또는 트랜스-배열일 수 있는 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 가진 것이 바람직하다.
더욱 특히, 바람직한 지방산 잔기는 C16 내지 C18이고, 이는 포화되거나 불포화될 수 있다.
그러나, 당업자는 이러한 지방산의 천연 공급원, 예컨대 아몬드유, 아보카도유, 피마자유, 야자유, 옥수수 기름, 면실유, 올리브유, 땅콩 기름, 쌀겨유, 홍화유, 참기름, 콩기름, 해바라기유, 팜유 및 카놀라유 각각이 지방산들의 복합 혼합물로 이루어짐을 이해할 것이다. 예를 들어, 홍화유는 C18:2-리놀레산의 주된 공급원이지만, 다른 지방산(예컨대, 다른 것들 중에 특히, 리놀렌산(C18:3) 및 팔미트산(C16:0))도 포함할 수 있다. 따라서, 본원에서 특정 지방산 잔기(예컨대, C18 지방산 잔기)를 포함하는 화합물에 대한 언급은 순수하거나 실질적으로 순수한 C18 지방산 잔기를 언급하는 것이거나, 주된 잔기가 C18 잔기인 지방산 잔기들의 혼합물에 관한 것일 수 있다. 바람직한 지방산 잔기는 C16 내지 C18이다.
화학식 1의 화합물은 키랄 원자를 포함할 수 있고, 이로써 라세미 형태로서, 입체 이성질체들의 혼합물로서 또는 단일 이성질체로 분리된 형태로서 존재할 수 있다. "화학식 1의 화합물"이라는 용어의 사용은 이성질체들의 혼합물 또는 분리된 단일 이성질체를 둘 다 지칭할 수 있다.
특히, 화학식 1의 화합물은 D- 또는 L-아미노산 잔기를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물은 시판되는 출발 물질, 시약 및 용매를 사용하여 공지된 방법으로 형성될 수 있고, 본원에서는 자세히 논의하지 않는다. 본 발명의 하나의 양태에서, 염기성 조건 하에 수성 조건(예컨대, 물/THF 용매 시스템)에서 아미노산과 카복실산 할라이드(예컨대, 클로라이드)의 반응에 의해 접합체를 형성할 수 있다. 수율 및 반응 시간은 반응 혼합물에 열을 적용함으로써 개선될 수 있다. 대안적 양태에서, DCC(다이사이클로헥실카보다이이미드) 및 1-하이드록시피롤리딘-2,5-다이온의 존재 하에 다이옥산 중에서 카복실산을 아미노산과 반응시킬 수 있다.
또 다른 양태에서, 염기성 조건 하에 수계 용매(예컨대, 물/THF 용매 시스템) 중에서 아미노산 알킬 에스터를 카복실산 클로라이드와 반응시킬 수 있다. 이후, 상기 에스터를 염기성 메탄올 물 용액 중에서 아마이드 결합에 영향을 주지 않고 조심스럽게 가수분해시킬 수 있다.
또 다른 양태에서, 다이옥산 중에서 DCC(다이사이클로헥실카보다이이미드) 및 1-하이드록시피롤리딘-2,5-다이온의 존재 하에 카복실산을 아미노산 알킬 에스터와 반응시킬 수 있다. 상기 에스터를 희석된 염기성 메탄올/물 용액 중에서 아마이드 결합에 영향을 주지 않고 조심스럽게 가수분해시킬 수 있다.
또 다른 양태에서, (혼합된) 카복실산 무수물을 다이옥산 중에서 아미노산과 반응시킨다.
또 다른 양태에서, 카복실산 알킬 에스터를 다이옥산 중에서 아미노산과 반응시킬 수 있다.
또 다른 양태에서, 아미노산 알킬 에스터를 선택적으로 공용매의 존재 하에 트라이글리세라이드와 반응시킨다. 이어서, 이렇게 형성된 아미노산 에스터를 전술된 방법에 따라 가수분해시킨다.
또 다른 양태에서, 아미노산을 선택적으로 공용매의 존재 하에 트라이글리세라이드와 반응시킨다.
또 다른 양태에서, 리파아제, 에스터라아제, 펩티다아제, 아미다아제 또는 아실라아제의 존재 하에, 선택적으로 공용매 및/또는 물의 존재 하에, 아미노산을 트라이글리세라이드와 반응시킨다.
또 다른 양태에서, 리파아제 또는 아실라아제의 존재 하에, 선택적으로 공용매 및/또는 물의 존재 하에, 카복실산 알킬 에스터를 아미노산과 반응시킨다.
본 발명의 하나의 양태에서, 하기 화학식 a로 표시되는 화학식 1의 화합물 및 이의 식용 염, 및 식용 조성물에서의 이의 용도가 제공된다:
[화학식 a]
Figure 112014103991417-pct00002
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 바와 같고;
n은 1, 2, 3 또는 4이다.
바람직한 화합물은 "n"이 1인 것이다.
상기 화학식에서 개시된 아미노산 잔기는 "ACCA"로 축약될 수 있다.
상기 화합물은 C8-ACCA, C9-ACCA, C10-ACCA, C12-ACCA, C14-ACCA, C16-ACCA, C18-ACCA, C20-ACCA 및 C22-ACCA를 포함한다.
상기 화합물은 C8-ACCA, C9-ACCA, C10-ACCA, C12-ACCA, C14-ACCA, C16-ACCA, C18-ACCA, C20-ACCA 및 C22-ACCA를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-ACCA, C9-ACCA, C10-ACCA, C12-ACCA, C14-ACCA, C16-ACCA, C18-ACCA, C20-ACCA 및 C22-ACCA를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
상기 화합물은, 아미노산 잔기 내의 사이클로알칸 고리가 사이클로프로판인(n=1) 전술된 화합물을 포함한다.
특히 바람직한 화합물은 N-팔미토일 1-아미노-사이클로프로필 카복실산(C16:0-ACCA), N-스테아르오일 1-아미노-사이클로프로필 카복실산(C18:0-ACCA), N-리놀레오일 1-아미노-사이클로프로필 카복실산(C18:2-ACCA), N-리놀렌오일 1-아미노-사이클로프로필 카복실산(C18:3-ACCA), N-올레오일 1-아미노-사이클로프로필 카복실산(C18:1-ACCA), N-(9-팔미텐오일) 1-아미노-사이클로프로필 카복실산(C16:1-ACCA), N-데칸오일 1-아미노-사이클로프로필 카복실산(C10:0-ACCA) 및 N-게란오일 1-아미노-사이클로프로필 카복실산(C10:2-ACCA)이다.
다른 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 b로 표시되는 화학식 1의 화합물 및 이의 식용 염, 및 식용 조성물에서의 이의 용도를 제공한다:
[화학식 b]
Figure 112014103991417-pct00003
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 바와 같고;
m은 0 또는 1이다.
m이 1인 경우, 상기 아미노산 잔기가 감마-아미노부티르산(GABA) 잔기이고, m이 0인 경우, 상기 아미노산 잔기가 베타-알라닌(베타 Ala) 잔기임이 당업자에게 자명할 것이다. m이 1이고 상기 아미노산 잔기가 GABA 잔기인 화학식 1의 화합물 및 m이 0이고 상기 아미노산 잔기가 베타-알라닌 잔기인 화학식 1의 화합물 둘 다, 및 이들의 식용 염뿐만 아니라 식용 조성물에서의 이들의 용도는 모두 본 발명의 양태이다.
이러한 화합물은 우수한 식감, 바디감 및 개선된 지방 맛; 또는 개선된 감칠맛 또는 소금 맛; 또는 청량감 및 풍부함을 부여하기 위한 식용 제품에 혼입되기에 특히 유용하다. 이는 저지방, 저염 및 감칠맛 용도에 특히 유용하다. 이는 또한 무지방 제형, 예컨대 음료 및 구강 케어 제품에 유용하다. 이는 또한 유제품, 및 바닐라, 코코아 및 초콜릿에 이용 가능하다.
상기 화합물은 C8-GABA, C9-GABA, C10-GABA, C12-GABA, C14-GABA, C16-GABA, C18-GABA, C20-GABA 및 C22-GABA를 포함한다.
상기 화합물은 C8-GABA, C9-GABA, C10-GABA, C12-GABA, C14-GABA, C16-GABA, C18-GABA, C20-GABA 및 C22-GABA를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-GABA, C9-GABA, C10-GABA, C12-GABA, C14-GABA, C16-GABA, C18-GABA, C20-GABA 및 C22-GABA를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
특히 바람직한 화합물은 C10-GABA, C12-GABA, 더욱 특히 C12:1-GABA, C14-GABA, C16-GABA, 더욱 특히 C16:1-GABA, C18-GABA, 더욱 특히 C18:1-GABA, 더더욱 특히 C18:1c-GABA 및 C18:1t-GABA를 포함한다. C18:2-GABA 화합물이 가장 바람직하다.
상기 화합물은 C8-베타 Ala, C9-베타 Ala, C10-베타 Ala, C12-베타 Ala, C14-베타 Ala, C16-베타 Ala, C18-베타 Ala, C20-베타 Ala 및 C22-베타 Ala를 포함한다.
상기 화합물은 C8-베타 Ala, C9-베타 Ala, C10-베타 Ala, C12-베타 Ala, C14-베타 Ala, C16-베타 Ala, C18-베타 Ala, C20-베타 Ala 및 C22-베타 Ala를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-베타 Ala, C9-베타 Ala, C10-베타 Ala, C12-베타 Ala, C14-베타 Ala, C16-베타 Ala, C18-베타 Ala, C20-베타 Ala 및 C22-베타 Ala를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
바람직한 화합물은 C18:2-베타 Ala이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 하기 화학식 c로 표시되는 화학식 1의 화합물 및 이의 식용 염, 및 식용 조성물에서의 이의 용도를 제공한다:
[화학식 c]
Figure 112014103991417-pct00004
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 바와 같고;
R3은 수소 또는 메틸이고;
R4는 메틸, 에틸 또는 이소-프로필이다.
특정 화합물은, R3이 수소이고 R4가 이소-프로필인 화합물; R3이 메틸이고 R4가 메틸인 화합물; 및 R3이 메틸이고 R4가 에틸인 화합물이다. 당업자는, R3이 수소이고 R4가 이소-프로필인 아미노산 잔기는 류신(Leu) 잔기이며; R3이 메틸이고 R4가 메틸인 아미노산 잔기는 발린(Val) 잔기이며; R3이 메틸이고 R4가 에틸인 아미노산 잔기는 이소-류신(Ile) 잔기임을 이해할 것이다.
R3이 수소이고 R4가 이소-프로필인 화합물; R3이 메틸이고 R4가 메틸인 화합물; 및 R3이 메틸이고 R4가 에틸인 화합물뿐만 아니라, 식용 조성물에서의 이들의 용도도 모두 본 발명의 양태이다.
이러한 화합물은 과일 맛 프로파일을 개선하는데 특히 유용하다. 이는 또한 과일향 우유, 요거트 및 아이스크림에 사용될 수 있다.
상기 화합물은 C8-Leu, C9-Leu, C10-Leu, C12-Leu, C14-Leu, C16-Leu, C18-Leu, C20-Leu 및 C22-Leu를 포함한다.
상기 화합물은 C8-Leu, C9-Leu, C10-Leu, C12-Leu, C14-Leu, C16-Leu, C18-Leu, C20-Leu 및 C22-Leu를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Leu, C9-Leu, C10-Leu, C12-Leu, C14-Leu, C16-Leu, C18-Leu, C20-Leu 및 C22-Leu를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Leu 잔기를 가진 특정 화합물은 N-팔미텐오일-L-류신, N-팔미토일-L-류신, N-리놀렌오일-L-류신, N-리놀레오일-L-류신 및 N-올레오일-L-류신을 포함한다.
상기 화합물은 C8-Ile, C9-Ile, C10-Ile, C12-Ile, C14-Ile, C16-Ile, C18-Ile, C20-Ile 및 C22-Ile를 포함한다.
상기 화합물은 C8-Ile, C9-Ile, C10-Ile, C12-Ile, C14-Ile, C16-Ile, C18-Ile, C20-Ile 및 C22-Ile를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Ile, C9-Ile, C10-Ile, C12-Ile, C14-Ile, C16-Ile, C18-Ile, C20-Ile 및 C22-Ile를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Ile 잔기를 가진 특히 바람직한 화합물은 N-올레오일-Ile이다.
상기 화합물은 C8-Val, C9-Val, C10-Val, C12-Val, C14-Val, C16-Val, C18-Val, C20-Val 및 C22-Val을 포함한다.
상기 화합물은 C8-Val, C9-Val, C10-Val, C12-Val, C14-Val, C16-Val, C18-Val, C20-Val 및 C22-Val을 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Val, C9-Val, C10-Val, C12-Val, C14-Val, C16-Val, C18-Val, C20-Val 및 C22-Val을 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Val 잔기를 포함하는 특히 바람직한 화합물은 N-팔미텐오일-L-발린, N-팔미토일-L-발린, N-리놀렌오일-L-발린, N-리놀레오일-L-발린 및 N-올레오일-L-발린을 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 하기 화학식 d로 표시되는 화학식 1의 화합물 및 이의 식용 염, 및 식용 조성물에서의 이의 용도가 제공된다:
[화학식 d]
Figure 112014103991417-pct00005
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 바와 같다.
당업자는, 상기 정의된 화합물에서 아미노산 잔기가 프롤린 잔기(Pro)임을 이해할 것이다.
이러한 화합물은 즙이 많은 느낌 및 전형적인 감귤류 맛을 개선하는데 특히 효과적이다. 이는 특히, 분말화된 소프트 드링크 및 음료, 및 유제품(예컨대, 과일향 우유, 요거트 및 아이스크림)에 사용된다.
상기 화합물은 C8-Pro, C9-Pro, C10-Pro, C12-Pro, C14-Pro, C16-Pro, C18-Pro, C20-Pro 및 C22-Pro를 포함한다.
상기 화합물은 C8-Pro, C9-Pro, C10-Pro, C12-Pro, C14-Pro, C16-Pro, C18-Pro, C20-Pro 및 C22-Pro를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Pro, C9-Pro, C10-Pro, C12-Pro, C14-Pro, C16-Pro, C18-Pro, C20-Pro 및 C22-Pro를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Pro 잔기를 가진 특히 바람직한 화합물은 N-게란오일-Pro, N-팔미토일-Pro, N-팔미텐오일-Pro, N-스테아르오일-Pro, N-리놀레오일-Pro 및 N-리놀렌오일-Pro를 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 하기 화학식 e로 표시되는 화학식 1의 화합물 및 이의 식용 염, 및 식용 조성물에서의 이의 용도가 제공된다:
[화학식 e]
Figure 112014103991417-pct00006
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 바와 같고;
X는 OH 또는 NH2이고;
p는 0 또는 1이다.
당업자는, p가 0이고 X가 OH인 경우, 상기 화학식에서 개시된 아미노산 잔기가 아스파르트산 잔기이고; p가 1이고 X가 OH인 경우, 상기 잔기가 글루탐산 잔기이고; p가 0이고 X가 NH2인 경우, 상기 잔기가 아스파라긴(Asn) 잔기이고; p가 1이고 X가 NH2인 경우, 상기 잔기가 글루타민(Gln) 잔기임을 이해할 것이다.
아스파르트산 잔기를 가진 화합물, 글루탐산 잔기를 가진 화합물, 아스파라긴 잔기를 가진 화합물, 및 글루타민 잔기를 가진 화합물뿐만 아니라, 이들의 식용 염, 및 식용 조성물에서의 이들의 용도는 각각 본 발명의 특정 양태이다.
이러한 화합물은 짭짤한 특성, 식감 및 전체 향미 성능, 즙이 많은 느낌 및 침분비를 개선하는데 특히 유용하다. 이는 저염, 저 감칠맛 및 저지방뿐만 아니라 과일향 드링크 및 유제품에도 사용될 수 있다.
상기 화합물은 C8-Glu, C9-Glu, C10-Glu, C12-Glu, C14-Glu, C16-Glu, C18-Glu, C20-Glu 및 C22-Glu를 포함한다.
상기 화합물은 C8-Glu, C9-Glu, C10-Glu, C12-Glu, C14-Glu, C16-Glu, C18-Glu, C20-Glu 및 C22-Glu를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Glu, C9-Glu, C10-Glu, C12-Glu, C14-Glu, C16-Glu, C18-Glu, C20-Glu 및 C22-Glu를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Glu 잔기를 가진 특히 바람직한 화합물은 N-게란오일-Glu, N-팔미토일-Glu, N-팔미텐오일-Glu, N-스테아르오일-Glu, N-리놀레오일-Glu 및 N-리놀렌오일-Glu를 포함한다.
상기 화합물은 C8-Asp, C9-Asp, C10-Asp, C12-Asp, C14-Asp, C16-Asp, C18-Asp, C20-Asp 및 C22-Asp를 포함한다.
상기 화합물은 C8-Asp, C9-Asp, C10-Asp, C12-Asp, C14-Asp, C16-Asp, C18-Asp, C20-Asp 및 C22-Asp를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Asp, C9-Asp, C10-Asp, C12-Asp, C14-Asp, C16-Asp, C18-Asp, C20-Asp 및 C22-Asp를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Asp 잔기를 가진 특히 바람직한 화합물은 N-게란오일-Asp, N-팔미토일-Asp, N-팔미텐오일-Asp, N-스테아르오일-Asp, N-리놀레오일-Asp 및 N-리놀렌오일-Asp를 포함한다.
상기 화합물은 C8-Gln, C9-Gln, C10-Gln, C12-Gln, C14-Gln, C16-Gln, C18-Gln, C20-Gln 및 C22-Gln을 포함한다.
상기 화합물은 C8-Gln, C9-Gln, C10-Gln, C12-Gln, C14-Gln, C16-Gln, C18-Gln, C20-Gln 및 C22-Gln을 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Gln, C9-Gln, C10-Gln, C12-Gln, C14-Gln, C16-Gln, C18-Gln, C20-Gln 및 C22-Gln을 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Gln 잔기를 가진 특히 바람직한 화합물은 N-게란오일-Gln, N-팔미토일-Gln, N-팔미텐오일-Gln, N-스테아르오일-Gln, N-리놀레오일-Gln 및 N-리놀렌오일-Gln을 포함한다.
상기 화합물은 C8-Asn, C9-Asn, C10-Asn, C12-Asn, C14-Asn, C16-Asn, C18-Asn, C20-Asn 및 C22-Asn을 포함한다.
상기 화합물은 C8-Asn, C9-Asn, C10-Asn, C12-Asn, C14-Asn, C16-Asn, C18-Asn, C20-Asn 및 C22-Asn을 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Asn, C9-Asn, C10-Asn, C12-Asn, C14-Asn, C16-Asn, C18-Asn, C20-Asn 및 C22-Asn을 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Asn 잔기를 가진 특히 바람직한 화합물은 N-게란오일-Asn, N-팔미토일-Asn, N-팔미텐오일-Asn, N-스테아르오일-Asn, N-리놀레오일-Asn 및 N-리놀렌오일-Asn을 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 하기 화학식 f로 표시되는 화학식 1의 화합물 및 이의 식용 염, 및 식용 조성물에서의 이의 용도가 제공된다:
[화학식 f]
Figure 112014103991417-pct00007
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 바와 같다.
당업자는, 상기 화학식에서 아미노산 잔기가 메티오닌(Met) 잔기임을 이해할 것이다.
이러한 화합물은 즙이 많은 느낌 및 침분비뿐만 아니라 과일 맛을 개선하는데 특히 효과적이다. 이는 또한, 차폐 특성을 위한 소프트 드링크 용도에 유용하다.
상기 화합물은 C8-Met, C9-Met, C10-Met, C12-Met, C14-Met, C16-Met, C18-Met, C20-Met 및 C22-Met를 포함한다.
상기 화합물은 C8-Met, C9-Met, C10-Met, C12-Met, C14-Met, C16-Met, C18-Met, C20-Met 및 C22-Met를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Met, C9-Met, C10-Met, C12-Met, C14-Met, C16-Met, C18-Met, C20-Met 및 C22-Met를 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Met 잔기를 가진 특히 바람직한 화합물은 N-게란오일-Met, N-팔미토일-Met, N-팔미텐오일-Met, N-스테아르오일-Met, N-리놀레오일-Met 및 N-리놀렌오일-Met를 포함한다.
본 발명의 또 다른 양태에서, 하기 화학식 g로 표시되는 화학식 1의 화합물 및 이의 식용 염, 및 식용 조성물에서의 이의 용도가 제공된다:
[화학식 g]
Figure 112014103991417-pct00008
상기 식에서,
R1은 상기 정의된 바와 같다.
당업자는, 상기 화학식에서 아미노산 잔기가 세린(Ser) 잔기임을 이해할 것이다.
이러한 화합물은 저염, 저 감칠맛 및 저지방의 과일향 음료 및/또는 유제품에 특히 사용된다.
상기 화합물은 C8-Ser, C9-Ser, C10-Ser, C12-Ser, C14-Ser, C16-Ser, C18-Ser, C20-Ser 및 C22-Ser을 포함한다.
상기 화합물은 C8-Ser, C9-Ser, C10-Ser, C12-Ser, C14-Ser, C16-Ser, C18-Ser, C20-Ser 및 C22-Ser을 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 포화된 것이다.
상기 화합물은 C8-Ser, C9-Ser, C10-Ser, C12-Ser, C14-Ser, C16-Ser, C18-Ser, C20-Ser 및 C22-Ser을 포함하고, 이때 카복실산 잔기는 불포화된 것이고, 1, 2 또는 3개의 이중 결합을 포함한다. 이러한 이중 결합은 시스-배열, 트랜스-배열 또는 시스- 및 트랜스-배열의 혼합일 수 있다.
Ser 잔기를 가진 특히 바람직한 화합물은 N-팔미토일-Ser, N-팔미텐오일-Ser, N-스테아르오일-Ser, N-리놀레오일-Ser 및 N-리놀렌오일-Ser을 포함한다.
본 발명에 유용한 다른 화합물은 다음을 포함한다:
N-옥탄오일-L-페닐알라닌, N-아이코산오일-L-페닐알라닌, N-팔미트올레오일-L-페닐알라닌, N-팔미토일-L-페닐알라닌, N-리놀렌오일-L-페닐알라닌, N-리놀레오일-L-페닐알라닌, N-올레오일-L-페닐알라닌, N-SDA-L-페닐알라닌, N-DPA-L-페닐알라닌, 및 N-테트라코사헥사엔오일-L-페닐알라닌;
N-팔미토일-L-알라닌, N-리놀렌오일-L-알라닌, N-리놀레오일-L-알라닌;
N-팔미토일-L-타이로신, N-리놀레오일-L-타이로신, N-올레오일-L-타이로신, N-리놀렌오일-L-타이로신;
N-팔미토일-L-트립토판, N-리놀렌오일-L-트립토판, N-리놀레오일-L-트립토판; 및
N-리놀레오일-글라이신.
바람직하게, 화학식 1의 화합물은, 특히 이중 결합이 시스-배열인 경우, 화합물 C12:1-Ala; C12:1-Gly; C12:2-Ala; C18:3-Ala; 및 C16:1-Ala를 포함하지 않으며; C18:3-Ala; C20:5-Ala; C16:0-Ala; C22:0-Gly, 특히 C22:6-Gly; C18:2-Leu; C23:1-Leu; C18:1-Ile; C8:0-Glu; C12:0-Asp; C18:1-Ser; 및 C20:4-Ser을 포함하지 않는다.
원치않는 맛 또는 오프-테이스트는 식용 조성물과 함께 함유되거나, 식용 조성물에 첨가된 하나 이상의 성분의 존재에 의해 야기될 수 있다. 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 야기할 수 있는 성분의 비-배타적인 목록은, 비제한적으로, 플라바노이드, 폴리페놀, 펩티드, 미네랄, 터펜, 또는 기능성 성분, 예컨대 카페인, 타우린, 카르니틴, 글루코로락톤, 구아라나, 비타민, 미네랄, 아미노산, 단백질 또는 단백질 유사체, 펩티드 또는 산화방지제, 당류 대체제, 예컨대 천연 또는 합성 고강도 감미료, 유제품 대체제(콩, 쌀), 약리 작용제(Rx 및 OTC 둘다), 효소 숙성 치즈, 경구 케어 작용제(예컨대, 구강청결제 및 치약, 또는 경구 케어 제품에서 발견될 수 있는 성분, 에컨대 클로로헥시딘(글루콘에이트), 세틸 피리디늄 클로라이드, 테고-베타인 및 금속 염, 예컨대 주석 염 및 아연 염), 유장, 카세인, 타닌, 커피 및 차 생성물, 보존제, 예컨대 나트륨 벤조에이트 및 칼륨 소르베이트 등을 포함한다.
본 발명의 구체적인 양태에서, 화학식 1의 화합물이 고강도 감미료의 사용과 관련된 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 억제하거나 감소시키거나 제거하는데 사용된다.
본 발명의 다른 구체적인 양태에서, 화학식 1의 화합물이 단백질, 구체적으로 콩-단백질의 존재와 관련된 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 억제하거나 감소시키거나 제거하는데 사용된다.
본원에 사용된 바와 같이, 맛-조절 또는 맛-차폐는 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 야기할 수 있는 식용 조성물 또는 식용 조성물에 함유될 수 있는 임의의 성분의 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 감소시키거나 제거하는 화학식 1의 화합물의 능력을 지칭하고, 상기 성분은 비제한적으로 플라바노이드, 폴리페놀, 펩티드, 미네랄, 터펜, 또는 기능성 성분, 예컨대 카페인, 타우린, 카르니틴, 글루코로락톤, 구아라나, 비타민, 미네랄, 아미노산, 단백질 또는 단백질 유사체, 펩티드 또는 산화방지제, 당류 대체제, 예컨대 천연 또는 합성 고강도 감미료, 유제품 대체제(콩, 쌀), 약리 작용제(Rx 및 OTC 둘다), 효소 숙성 치즈, 경구 케어 작용제(예컨대, 구강청결제 및 치약, 또는 경구 케어 제품에서 발견될 수 있는 성분, 예컨대 클로로헥시딘(글루콘에이트), 세틸 피리디늄 클로라이드, 테고-베타인 및 금속 염, 예컨대 주석 염 및 아연 염), 유장, 카세인, 타닌, 커피 및 차 생성물, 보존제, 예컨대 나트륨 벤조에이트 및 칼륨 소르베이트 등을 포함한다.
맛 조절은 또한 식용 조성물 또는 상기 식용 조성물에 함유된 물질의 상이한 시간적 프로파일, 향미-프로팔일 또는 적응 거동을 변경하는 화학식 1의 화합물의 능력에 관한 것일 수 있다.
구체적으로, 인공 또는 천연 고강도 감미료에 관하여, 화학식 1의 화합물은 이러한 감미료와 관련된 오프-노트(off-note)를 감소시키거나 제거할 수 있다. 더욱 구체적으로, 이러한 고강도 감미료는 상이한 시간적 프로파일을 나타내고, 일반적으로 당류에 비해 낮은 최대 반응을 나타내고, 이들은 또한 반복적인 시음시 줄어드는 쓴맛, 금속성 맛, 차가운 맛, 톡 쏘는 듯한 맛, 감초 같은 맛 및/또는 단맛을 비롯한 오프-테이스트를 갖는다. 화학식 1의 화합물 또는 이를 함유하는 향미 조성물은 고강도 감미료가 보다 더 당류와 유사한 특성을 띠도록 상기 효과를 제거하거나 감소시킬 수 있다.
더더욱 구체적으로, 화학식 1의 화합물은 상기 고강도 감미료의 특징인 오래 끄는 단맛을 감소시킬 수 있다.
본 발명의 다른 양상에서, 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 식용 조성물이 제공된다.
본 발명의 양태에서, 식용 조성물은 화학식 1의 화합물 및 이의 사용과 관련된 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 갖는 하나 이상의 성분을 포함한다.
상기 성분은 플라바노이드, 폴리페놀, 펩티드, 미네랄, 터펜, 또는 기능성 성분, 예컨대 카페인, 타우린, 카르니틴, 글루코로락톤, 구아라나, 비타민, 미네랄, 아미노산, 단백질, 구체적으로 콩-단백질 또는 단백질 유사체, 펩티드 또는 산화방지제, 당류 대체제, 예컨대 천연 또는 합성 고강도 감미료, 유제품 대체제(콩, 쌀), 약리 작용제(Rx 및 OTC 둘다), 효소 숙성 치즈, 경구 케어 작용제(예컨대, 구강청결제 및 치약, 또는 경구 케어 제품에서 발견될 수 있는 성분, 예컨대 클로로헥시딘(글루콘에이트), 세틸 피리디늄 클로라이드, 테고-베타인 및 금속 염, 예컨대 주석 염 및 아연 염), 유장, 카세인, 타닌, 커피 및 차 생성물, 보존제, 예컨대 나트륨 벤조에이트 및 칼륨 소르베이트 등으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
식용 조성물에 첨가될 수 있는 화학식 1의 화합물의 양은 넓은 한계 내에서 변할 수 있고, 특히 식용 조성물의 성질, 구체적으로 요구되는 맛-변경 효과, 및 제거되거나 억제되거나 환원되어야 하는 구체적인 원치않는 맛의 원인이 되는, 식용 조성물 내의 성분의 성질 및 농도에 따라 변할 수 있다. 최종 용도 및 요구되는 효과에 따라 식용 조성물 내로 혼입되는 화학식 1의 화합물의 적합한 양을 결정하는 것은 당해 분야의 숙련자의 권한에 철저히 속한다.
식용 조성물에 사용되는 화학식 1의 화합물의 전형적인 비제한적인 농도는 1 ppb 내지 10 ppm, 더욱 구체적으로 1 ppb 내지 8 ppm, 더욱 구체적으로, 10 ppb 내지 5 ppm이다.
화학식 1의 화합물은 단일 성분으로서 식용 조성물에 첨가될 수 있다. 다르게는, 식용 조성물에 당해 분야에 공지된 하나 이상의 추가 성분을 함유하는 향미 조성물로서 첨가될 수 있다.
이러한 흥미로운 관능 특성에도 불구하고, 본 출원인은 화학식 1의 화합물을 제형화하는 것이 쉬운 일이 아님을 발견하였다. 상기 화합물의 발견된 효능은, 상기 화합물을 향미 용도에서 매우 낮은 수준으로 사용할 수 있고, 상기 화합물을 무용매 형태로 사용하는 것도 가능하지만, 취급, 혼합 및 다른 성분들과의 가공의 용이성을 위해, 상기 화합물을 적절한 비히클(예를 들어, 희석제, 예컨대, 용매) 내로 혼입함으로써 상기 화합물의 물리적 형태로 부피를 연장 또는 추가하는 것이 바람직함을 제시한다. 그러나, 상기 화합물은 상온에서 고체 또는 점성 오일이고, 물에서 매우 제한된 용해도를 가진다. 본 출원인은, 취급 및 혼합의 용이함을 위해, 또한 향미 조성물 및 식용 조성물에서 상기 화합물을 추가로 가공할 경우 기호성(palatability), 효율, 비용 등의 이유로 스톡 용액으로부터 제거되어야 하는 용매의 양을 제한하기 위해, 화학식 1의 화합물의 약 0.01% 이상의 스톡 용액, 더욱 특히 약 0.01 내지 1%의 스톡 용액에서, 허용가능한 용매 수준의 균형을 달성함을 발견하였다. 본 출원인은, 스톡 용액에 적합한 용매가 에탄올, 트라이아세틴, 글리세롤 및 미글리올을 포함함을 발견하였다.
가용화 공정을 돕고, 스톡 용액을 제조하고, 용매의 양을 최소화하기 위해서는, 순수한 카복실산보다는 카복실산들의 혼합물로부터 형성된 화학식 1의 화합물을 사용하는 것이 바람직하다.
따라서, 또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 1의 화합물의 약 0.01% 이상의 스톡 용액, 더욱 특히 약 0.01 내지 1%의 스톡 용액을 제공한다.
상기 스톡 용액은 다른 물질, 예컨대 담체 물질 및/또는 보조제(하기에 보다 자세히 기술됨)를 포함할 수 있다. 특정 양태에서, 상기 스톡 용액은, 비타민 C, 비타민 E, 로즈마리 추출물, 안트란신, 부틸화된 하이드록시아니솔(BHA) 및 부틸화된 하이드록시톨루엔(BHT)으로부터 선택되는 산화방지제를 포함한다. 바람직하게, 산화방지제는, 화학식 1의 화합물의 분해 결과로서 발생되는 휘발성 오프-노트(volatile off note)를 방지하거나 상당히 감소시키는데 사용된다. 화학식 1의 화합물이 불포화 지방산 잔기를 가진 경우 산화방지제가 특히 바람직하다. 지방산 잔기가 하나보다 많은 이중 결합을 포함할 경우 산화방지제가 특히 바람직하다. 산화방지제의 효과량을 결정하는 것은 당업자의 권한 이내이지만, 상기 스톡 용액의 중량을 기준으로 약 10 ppm 내지 1000 ppm 범위의 양이 존재할 수 있다.
본 발명의 다른 양상에서, (i) 화학식 1의 화합물; (ii) 하나 이상의 향미 보조성분; (iii) 선택적으로 담체 물질; (iv) 선택적으로 하나 이상의 보조제; (v) 선택적으로 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 부여하는 성분을 포함하는 향미 조성물이 제공된다.
본 발명의 향미 조성물을 제조할 경우, 화학식 1의 화합물은 임의의 물리적 형태로 사용될 수 있다. 상기 화합물은 무용매 형태 또는 전술된 스톡 용액 형태로 사용되거나, 유화액 형태로 사용되거나, 분말 형태로 사용될 수 있다. 화학식 1의 화합물이 분말 형태로 제공되는 경우, 이러한 분말 형태는, 하기에 보다 자세히 기술되는 바와 같은 분산 증발 공정(예컨대, 분무 건조 공정)에 의해 제조될 수 있다. 이러한 분말 형태는, 화학식 1의 화합물을 포함하는 액체 제형을 분산 증발 공정으로 처리함으로써 제조될 수 있다. 이러한 액체 제형은 화학식 1의 화합물을 포함하는 용액, 현탁액 또는 유화액을 포함할 수 있다. 특히, 이러한 액체 제형은 전술된 스톡 용액 형태를 취할 수 있다. 이러한 액체 제형은 하기에 보다 자세히 기술되는 바와 같은 다른 성분, 예컨대 담체 물질 및/또는 보조제를 포함할 수 있다.
화학식 1의 화합물을 포함하는 분말이 본 발명의 또 다른 양상을 형성한다.
화학식 1의 화합물은 단독으로 또는 하나 이상의 향미 보조성분을 포함하는 향미 조성물 형태로 식용 조성물에 혼입될 수 있다.
화학식 1의 화합물을 포함하는 향미 조성물이 본 발명의 또 다른 양상을 형성한다.
본 발명의 특정 양태에서, 향미 제형은 화학식 1의 화합물 및 하나 이상의 향미 보조성분을 포함한다.
"향미 보조성분"이라는 용어는, 식용 조성물의 맛에 기여하거나, 이러한 맛을 부여하거나, 이러한 맛을 긍정적으로 또는 맛있는 방식으로 개질할 수 있는 성분이다. 모든 방식의 향미 보조성분이 본 발명에 따른 조성물에 사용될 수 있다.
향미 보조성분은 당류, 지방, 소금(예컨대, 염화 나트륨), MSG, 칼슘 이온, 포스페이트 이온, 유기 산, 단백질, 푸린 및 이들의 혼합물일 수 있다.
특정 양태에서, 당류는 식용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 90%, 더욱 구체적으로 0.001 내지 50%, 더더욱 구체적으로 0.001 내지 20%의 양으로 존재한다.
특정 양태에서, 지방은 식용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 100%, 더욱 구체적으로 0.001 내지 80%, 더욱 구체적으로 0.001 내지 30%, 더더욱 구체적으로 0.001 내지 5%의 양으로 존재한다. 특정 양태에서, 소금(예컨대, 염화 나트륨)은 식용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 20%, 더욱 구체적으로 0.001 내지 5%의 양으로 존재한다.
특정 양태에서, MSG는 식용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 2%의 양으로 존재한다.
특정 양태에서, 칼슘은 식용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 50%, 더욱 구체적으로 0.001 내지 20%, 더더욱 구체적으로 0.001 내지 1%의 양으로 존재한다.
특정 양태에서, 유기 산은 식용 조성물의 총 중량을 기준으로 0.001 내지 10%, 더욱 구체적으로 0.001 내지 7%의 양으로 존재한다.
유기 산의 유형은 시트르산, 말산, 타르타르산, 푸마르산, 락트산, 아세트산 및 석신산을 포함한다. 유기 산을 함유하는 식용 조성물의 유형은 음료, 예컨대 탄산 음료, 비발포성 음료, 주스, 분말 소프트 드링크, 액체 농축물, 알코올성 음료 및 기능성 음료를 포함한다.
특정 양태에서, 인은 식용 조성물의 중량을 기준으로 0.5% 이하의 양으로 존재한다. 전형적으로, 인은 포스페이트 또는 인산으로서 존재할 것이다.
특정 양태에서, 푸린은 식용 조성물의 중량을 기준으로 0.5% 이하의 양으로 존재한다. 용어 "푸린"은 IMP 및 GMP와 같은 리보뉴클레오티드를 포함한다.
향미 보조성분은, 비제한적으로, 천연 향료, 인공 향료, 향신료, 조미료 등을 포함한다. 보조성분은 합성 향미 오일 및 방향족 향료 및/또는 오일, 함유 수지(oleoresin), 에센스, 증류액; 식물, 잎, 꽃, 열매 등으로부터 유도된 추출물; 및 전술된 것들 중 하나 이상의 조합을 포함한다.
향미 오일은 스피어민트유, 계피유, 동록유(메틸 살리실레이트), 페퍼민트유, 일본 민트유, 정향유, 베이유, 아니스유, 유칼리유, 티미유, 상엽유, 육두구유, 올스파이스, 샐비어유, 메이스, 고편도유, 및 카시아유를 포함한다. 유용한 향미제는 인공, 천연 및 합성 과일향, 예컨대 바닐라; 감귤유, 예컨대 레몬, 오렌지, 라임, 자몽, 야즈(yazu), 영귤(sudachi); 및 과일 에센스, 예컨대 사과, 배, 복숭아, 포도, 블루베리, 스트로베리, 라스베리, 체리, 자두, 건자두, 건포도, 콜라, 구아라나, 네롤리, 파인애플, 살구, 바나나, 멜론, 살구, 매실, 체리, 라스베리, 블랙베리, 열대과일, 망고, 망고스틴, 석류, 파파야 등을 포함한다.
향미제에 의해 부여되는 추가의 예시적인 향미는 우유 향미, 버터 향미, 치즈 향미, 크림 향미, 및 요거트 향미; 바닐라 향미; 차 또는 커피 향미, 예컨대 녹차 향미, 우롱차 향미, 차 향미, 코코아 향미, 초콜릿 향미, 및 커피 향미; 민트 향미, 예컨대, 페퍼민트 향미, 스피어민트 향미 및 일본 민트 향미; 스파이시 향미, 예컨대, 아위 향미, 아조완 향미, 아니스 향미, 안젤리카 향미, 회향 향미, 올스파이스 향미, 계피 향미, 카모마일 향미, 겨자 향미, 카르다몸 향미, 캐러웨이 향미, 쿠민 향미, 정향 향미, 후추 향미, 고수 향미, 사사프라스 향미, 세이보리 향미, 촉칠(Zanthoxyli Fructus) 향미, 들깨 향미, 주니퍼 베리 향미, 생강 향미, 스타아니스 향미, 고추냉이 향미, 백리향 향미, 타라곤 향미, 딜 향미, 고추 향미, 육두구 향미, 바질 향미, 마조람 향미, 로즈마리 향미, 월계수 잎 향미 및 와사비(일본 고추냉이) 향미; 너트 향미, 예컨대, 아몬드 향미, 헤이즐넛 향미, 마카다미아 너트 향미, 땅콩 향미, 피칸 향미, 피스타치오 향미 및 호두 향미; 알코올성 향미, 예컨대, 와인 향미, 위스키 향미, 브랜디 향미, 럼 향미, 진 향미 및 리큐어 향미; 플로랄 향미; 및 야채 향미, 예컨대, 양파 향미, 마늘 향미, 양배추 향미, 당근 향미, 샐러리 향미, 버섯 향미 및 토마토 향미를 포함한다.
몇몇 양태에서, 상기 향미 보조성분은 알데하이드 및 에스터를 포함하고, 예컨대 신남일 아세테이트, 신남알데하이드, 시트랄 다이에틸아세탈, 다이하이드로카빌 아세테이트, 유겐일 49 포메이트, p-메틸아미졸 등이 사용될 수 있다. 알데하이드 향료의 추가 예는 아세트알데하이드(사과), 벤즈알데하이드(체리, 아몬드), 아니스산 알데하이드(감초, 아니스), 신남산 알데하이드(계피), 시트랄, 즉, α-시트랄(레몬, 라임), 네랄, 즉, β-시트랄(레몬, 라임), 데칸알(오렌지, 레몬), 에틸 바닐린(바닐라, 크림), 헬리오트로프, 즉, 피페로날(바닐라, 크림), 바닐린(바닐라, 크림), α-아밀 신남산 알데하이드(스파이시 과일 향미), 부티르알데하이드(버터, 치즈), 발레르알데하이드(버터, 치즈), 시트로넬알(개질제, 많은 유형), 데칸알(감귤류), 알데하이드 C-8(감귤류), 알데하이드 C-9(감귤류), 알데하이드 C-12(감귤류), 2-에틸 부티르알데하이드(장과류), 헥센알, 즉, 트랜스-2(장과류), 톨릴 알데하이드(체리, 아몬드), 베라트르알데하이드(바닐라), 2,6-다이메틸-5-헵텐알, 즉, 멜로날(멜론), 2,6-다이메틸옥탄알(풋과일) 및 2-도데센알(감귤류, 만다린) 등을 포함한다.
다른 향미 보조성분의 추가의 예는 문헌["Chemicals Used in Food Processing", publication 1274, pages 63-258, by the National Academy of Sciences]에서 발견할 수 있다.
향미 보조성분은 또한 소금 미각 자극 물질, 감칠맛 미각 자극 물질, 및 짭짤한 향미 화합물을 포함할 수 있다. 이의 비제한적인 예는 다음을 포함한다: NaCl, KCl, MSG, 구아노신 모노포스페이트(GMP), 이노신 모노포스페이트(IMP), 리보뉴클레오타이드, 예컨대 이나트륨 이노시네이트, 이나트륨 구아닐레이트, N-(2-하이드록시에틸)-락트아마이드, N-락토일-GMP, N-락토일 티라민, 감마-아미노부티르산, 알릴 시스테인, 1-(2-하이드록시-4-메톡시페닐)-3-(피리딘-2-일)프로판-1-온, 아르기닌, 염화 칼륨, 암모늄 클로라이드, 석신산, N-(2-메톡시-4-메틸 벤질)-N'-(2-(피리딘-2-일)에틸) 옥살아마이드, N-(헵탄-4-일)벤조(D)(1,3)다이옥솔-5-카복스아마이드, N-(2,4-다이메톡시벤질)-N'-(2-(피리딘-2-일)에틸) 옥살아마이드, N-(2-메톡시-4-메틸 벤질)-N'-2(2-(5-메틸 피리딘-2-일)에틸) 옥살아마이드, 사이클로프로필-E,Z-2,6-노나다이엔아마이드.
본 발명의 특정 양태에서, 향미 보조성분은 국제 특허 출원 공개 제WO2005/102701호, 국제 특허 출원 공개 제WO2006/009425호, 국제 특허 출원 공개 제WO2005/096843호, 국제 특허 출원 공개 제WO2006/046853호, 및 국제 특허 출원 공개 제WO2005/096844호에 개시된 화합물 및 조성물로부터 선택되고, 이들 출원 전체를 본원에 참고로 인용한다.
매트릭스 내에 조성물의 다른 성분들을 캡슐화하거나 포획하기 위해 본 발명에 따른 조성물에 담체 물질이 사용될 수 있다. 담체 물질의 역할은 단지 가공 보조제 또는 벌크화제 역할이거나, 수분, 산소 또는 임의의 다른 공격적 매질의 영향으로부터 다른 성분들을 차폐 또는 보호하기 위해 사용될 수 있다. 담체 물질은 또한 식료품으로부터의 향미 방출을 제어하는 수단으로서 작용할 수 있다.
담체 물질은 단당류, 이당류 또는 삼당류, 천연 또는 변성 전분, 하이드로콜로이드, 셀룰로스 유도체, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐알코올, 단백질 또는 펙틴을 포함할 수 있다. 특정 담체 물질의 예는 자당, 포도당, 젖당, 레불로스, 과당, 말토오스, 리보오스, 덱스트로오스, 이소말트, 소르비톨, 만니톨, 자일리톨, 락티톨, 말티톨, 펜타톨, 아라비노오스, 펜토오스, 자일로오스, 갈락토오스, 말토덱스트린, 덱스트린, 화학 변성 전분, 수소화된 전분 가수분해물, 석신일화되거나 가수분해된 전분, 한천, 카라기닌, 아라비아검, 아카시아검, 트라가칸트, 알기네이트, 메틸 셀룰로스, 카복시메틸 셀룰로스, 하이드록시에틸 셀룰로스, 하이드록시프로필메틸 셀룰로스, 유도체 및 이들의 혼합물을 포함한다. 물론, 당업자는 여기에 언급된 물질이 예로서 제시되며 본 발명을 제한하는 것으로 간주되지 않음을 이해할 것이다.
"향미 보조제"란, 본 발명의 조성물에 추가적인 이점, 예컨대 색상, 내광성, 화학 안정성 등을 부여할 수 있는 성분을 의미한다. 적합한 보조제는 용매(예컨대, 물, 알코올, 에탄올, 트라이아세틴, 오일, 지방, 식물유 및 미글리올), 결합제, 희석제, 붕해제, 윤활제, 착색제, 보존제, 산화방지제, 유화제, 안정화제, 케이킹 방지제 등을 포함한다. 특정 양태에서, 향미 조성물은 산화방지제를 포함한다. 상기 산화방지제는 비타민 C, 비타민 E, 로즈마리 추출물, 안트란신, 부틸화된 하이드록시아니솔(BHA) 및 부틸화된 하이드록시톨루엔(BHT)을 포함할 수 있다.
향미 조성물을 위한 이러한 담체 또는 보조제의 예는, 예를 들어 문헌["Perfume and Flavour Materials of Natural Origin", S. Arctander, Ed., Elizabeth, N.J., 1960]; 문헌["Perfume and Flavour Chemicals", S. Arctander, Ed., Vol. I and II, Allured Publishing Corporation, Carol Stream, USA, 1994]; 문헌["Flavourings", E. Ziegler and H. Ziegler (ed.), Wiley-VCH Weinheim, 1998] 및 문헌["CTFA Cosmetic Ingredient Handbook", J.M. Nikitakis (ed.), 1st ed., The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc., Washington, 1988]에서 발견할 수 있다.
향미 조성물의 다른 적합하고 바람직한 성분은 표준 문헌, 예컨대 문헌["Handbook of Industrial Chemical Additives", ed. M. and I. Ash, 2nd Ed., (Synapse 2000)]에 기술되어 있다.
본 발명에 따른 향미 조성물은 임의의 적합한 물리적 형태로 제공될 수 있다. 예를 들어, 이들은 식용 조성물에 사용하기에 적합한 함수 액체 또는 유기 액체 중 오일, 에멀젼 또는 분산액의 형태, 또는 고체 형태, 예컨대 분말일 수 있다.
향미 조성물이 분말화된 조성물의 형태로 제공되는 경우, 이들은 당해 분야에 일반적으로 공지된 분산성 증발 기술, 예컨대 분무 건조에 의해 제조될 수 있다.
따라서, 본 발명의 다른 양상에서, 화학식 1의 화합물, 및 하나 이상의 향미 보조성분, 담체 물질, 보조제, 및 원치않는 맛 또는 오프-테이스트를 부여하는 성분을 포함하는 액체 조성물을 제공하는 단계; 및 상기 액체 조성물을 분산적으로 증발시켜 분말 조성물을 제조하는 단계를 포함하는, 분말 조성물의 제조 방법이 제공된다.
이러한 방식으로, 화학식 1의 화합물, 또는 상기 화합물을 포함하는 향미 조성물을 분말 형태로 만들 수 있다.
분말 제조에 사용되는 액체 조성물은 용액, 유화액, 분산액 또는 슬러리 형태일 수 있다. 상기 액체는 물, 및/또는 유기 액체, 예컨대 에탄올, 글리세롤, 트라이아세틴, 미글리올(MCT)(식용 조성물에 사용하기 적합한 것)을 포함할 수 있다. 분무 건조기와 같은 분산성 증발 장치에 사용하기에 적합하도록 하는 점도를 가져야 한다.
본 발명에 따른 분말 조성물은 산업 규모로 분말을 제조하기 위한 당분야에 공지된 방법 및 장치에 따라 제조될 수 있다. 특히 적합한 방법은 분무 건조이다. 분무 건조 기술 및 장치는 당분야에 널리 공지되어 있고, 본원에서는 자세히 논의하지 않는다. 미국 특허 출원 공개 제US2005/0031769호 및 제US2013/0022728호에 기술된 분무 건조 기술, 장치 및 방법뿐만 아니라, 상기 문헌들에 기술된 기술, 장치 및 방법이 본 발명의 분말 조성물의 제조에 적합하고, 이들 출원 및 문헌 전체를 본원에 참고로 인용한다.
화학식 1의 화합물이 본 발명의 분말 향미 조성물에 혼입되는 방식은 중요하지 않다. 예를 들어, 화합물이 상기 액체 조성물에 첨가되어 향미 조성물의 모든 다른 성분과 함께 분산성 증발 공정을 거칠 수 있다. 다르게는, 화합물이 분말로서 형성된 후에 향미 조성물에 첨가될 수 있다.
"식용 조성물"이라는 용어는, 즐거움, 영양, 또는 육체 및 정신 건강 이익 중 적어도 하나의 목적을 위해, (비-경구 수단, 예컨대 흡입을 통해 소비가 일어날 수도 있지만) 전형적으로는 구강을 통해 개체가 소비하기 위한 제품을 지칭한다. 식용 조성물은 임의의 형태로, 예컨대 비제한적으로, 액체, 고체, 반-고체, 정제, 캡슐, 로젠지, 스트립, 분말, 겔, 검, 페이스트, 슬러리, 시럽, 에어로졸 및 스프레이로 존재할 수 있다. 상기 용어는 또한, 예를 들어 식이 및 영양 보충물을 지칭한다. 식용 조성물은 삼키지 않고 버려지기 전에 일정 기간 동안 구강 내에 존재하는 조성물을 포함한다. 이는 소모되기 전에 입안에 있거나, 버려지기 전에 일정 기간 동안 입안에 유지될 수 있다. 본원에서 상기 정의된 바와 같은 식용 조성물은, 화학식 1의 화합물의 첨가에 의해 본원에 기술된 방식으로 맛이 개질되거나, 화학식 1의 화합물이 풍부해지도록 가공함으로써 맛이 개질된 조성물을 포함한다.
넓게는, 식용 조성물은, 비제한적으로 모든 종류의 식품, 과자 제품, 베이킹 제품, 가당 제품, 짭짤한 제품, 발효 제품, 유제품, 음료 및 구강 관리 제품을 포함한다.
특정 양태에서, "식용 조성물"이라는 용어는, 즐거움 또는 영양 중 하나의 목적을 위해, (비-경구 수단, 예컨대 흡입을 통해 소비가 일어날 수도 있지만) 전형적으로는 구강을 통해 개체가 소비하기 위한 제품을 지칭한다.
다른 특정 양태에서, "식용 조성물"이라는 용어는, 즐거움의 목적을 위해, (비-경구 수단, 예컨대 흡입을 통해 소비가 일어날 수도 있지만) 전형적으로는 구강을 통해 개체가 소비하기 위한 제품을 지칭한다. 더더욱 특히, 상기 용어는 식품 및 음료를 지칭한다.
예시적인 식품은, 비제한적으로, 냉각 스낵, 달콤하고 짭짤한 스낵, 과일 스낵, 칩/크리스프, 압출된 스낵, 또띠야/옥수수 칩, 팝콘, 프레즐, 너트, 다른 달콤하고 짭짤한 스낵, 스낵 바, 그래놀라 바, 아침 식사 대용 시리얼 바, 에너지 바, 프루트 바, 다른 스낵 바, 식사 대용 식품, 슬리밍 제품, 회복 드링크, 조리 식품, 캔 조리 식품, 냉동 조리 식품, 건조 조리 식품, 냉각 조리 식품, 디너 믹스, 냉동 피자, 냉각 피자, 스프, 캔 스프, 건조 스프, 인스턴트 스프, 냉각 스프, UHT(초고온 처리된) 스프, 냉동 스프, 파스타, 캔 파스타, 건조 파스타, 냉각/신선 파스타, 면류, 소면, 인스턴트 면류, 컵/사발 인스턴트 면류, 파우치 인스턴트 면류, 냉각 면류, 스낵 면류, 건조 식품, 디저트 믹스, 소스, 드레싱 및 양념, 허브 및 향신료, 스프레드, 잼 및 보존제, 꿀, 초콜릿 스프레드, 너트-기제 스프레드, 및 이스트-기제 스프레드를 포함한다.
예시적인 과자 제품은, 비제한적으로, 츄잉 검(설탕 검, 무설탕 검, 기능성 검 및 풍선 검 포함), 센터필 과자, 초콜릿 및 다른 초콜릿 과자, 의료용 과자, 로젠지, 정제, 캔디, 민트, 표준 민트, 분말 민트, 씹어먹는 캔디, 하드 캔디, 보일 캔디, 입냄새(breath) 및 다른 구강 케어 필름 또는 스트립, 캔디 캔, 롤리팝, 구미, 젤리, 퍼지, 캐러멜, 경질 및 연질 볶은(panned) 제품, 토피, 타피, 감초, 젤라틴 캔디, 검 드롭, 젤리빈, 누가, 퐁당(fondant), 전술된 것들 중 하나 이상의 조합, 및 전술된 것들 중 하나 이상을 포함하는 식용 향미 조성물을 포함한다.
예시적인 베이킹 제품은, 비제한적으로, 알파호르, 빵, 포장/대량생산(industrial) 빵, 비포장/수제(artisanal) 빵, 패스트리, 케이크, 포장된/대량생산 케이크, 비포장/수제 케이크, 쿠키, 초콜릿 코팅된 비스킷, 샌드위치 비스킷, 내용물이 있는 비스킷, 짭짤한 비스킷 및 크래커, 빵 대체물을 포함한다.
예시적인 가당 제품은, 비제한적으로, 아침 식사 대용 시리얼, 바로 먹을 수 있는(ready-to-eat, "rte") 시리얼, 가족 아침 식사 대용 시리얼, 플레이크, 뮤즐리, 바로 먹을 수 있는 다른 시리얼, 어린이 아침 식사 대용 시리얼, 조리된 시리얼을 포함한다.
예시적인 짭짤한 제품은, 비제한적으로, 짭짤한 스낵(감자 칩, 크리스프, 너트, 또띠야-토스타다, 프레즐, 치즈 스낵, 옥수수 스낵, 감자-스낵, 바로 먹을 수 있는 팝콘, 전자렌지용 팝콘, 돼지껍데기 스낵, 넛츠, 크래커, 크래커 스낵, 아침 식사 대용 시리얼, 육류, 아스픽, 절인 고기(햄, 베이컨), 오찬/아침용 육류(핫도그, 편육, 소시지), 토마토 제품, 마가린, 땅콩 버터, 스프(맑은(깨끗한), 캔, 크림, 인스턴트, 초고온 처리된), 야채 캔, 파스타 소스를 포함한다.
예시적인 유제품은, 비제한적으로, 치즈, 치즈 소스, 치즈-기제 제품, 아이스크림, 임펄스(impulse) 아이스크림, 1인분 우유(dairy) 아이스크림, 1인분 워터 아이스크림, 멀티-팩 우유 아이스크림, 멀티-팩 워터 아이스크림, 포장(take-home) 아이스크림, 포장형 우유 아이스크림, 아이스크림 디저트, 벌크 아이스크림, 포장형 워터 아이스크림, 냉동 요거트, 수제 아이스크림, 유제품, 우유(milk), 생우유/저온살균 우유, 전지(full fat) 생우유/저온살균 우유, 반-탈지(semi-skimmed) 생우유/저온살균 우유, 장기-보존/UHT 우유, 전지 장기-보존/UHT 우유, 반-탈지 장기-보존/UHT 우유, 무지방 장기-보존/UHT 우유, 산양 우유, 연유/농축(evaporated) 우유, 플레인 연유/농축 우유, 가향, 기능성 및 다른 연유, 가향 우유 드링크, 유제품으로 가향된 우유 드링크, 과일 주스가 들어 있는 가향 우유 드링크, 두유, 사우어 밀크(sour milk) 드링크, 발효 유제품 드링크, 커피 분말크림(whitener), 분말 우유, 가향 분말 우유 드링크, 크림, 요거트, 플레인/천연 요거트, 가향 요거트, 과일이 든 요거트, 프로바이오틱 요거트, 드링킹 요거트, 레귤러 드링킹 요거트, 프로바이오틱 드링킹 요거트, 냉각 및 상온에서 오래 안정한(shelf-stable) 디저트, 유제품-기제 디저트, 콩-기제 디저트를 포함한다.
예시적인 음료는, 비제한적으로, 가향 물, 소프트 드링크, 과일 드링크, 커피-기제 드링크, 차-기제 드링크, 주스-기제 드링크(과일 및 야채 포함), 우유-기제 드링크, 겔 드링크, 탄산 또는 비-탄산 드링크, 분말 드링크, 알코올성 또는 무-알코올성 드링크를 포함한다.
예시적인 발효 식품은, 비제한적으로, 치즈 및 치즈 제품, 육류 및 육류 제품, 콩 및 콩 제품, 어류 및 어류 제품, 곡물 및 곡물 제품, 과일 및 과일 제품을 포함한다.
특정 양태에서, 소비가능한 제품은, 간장, 치즈, 스프, 핫소스 및 콜드소스, 과일, 야채, 케찹, 차, 커피, 스낵 예컨대 감자 칩 또는 압출된 스낵으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
맛 차폐 특성 이외에, 화학식 1의 화합물은, 향미 조성물 및/또는 식용 조성물에 첨가 시 조성물에 향미 및/또는 식감을 보충하여 이를 더욱 맛있고 진짜 같게 만들어 준다. 이러한 효과는 일시적이거나 강도와 관련된 것일 수 있고, 예를 들어 상기 화합물은 향미를 개선하거나, 강화하거나, 부드럽게 하거나, 분명하게 하거나, 보다 군침이 돌게 함으로써 작용할 수 있다. 화학식 1의 화합물은 또한 향미의 일시적 프로파일에 영향을 줄 수 있고, 즉, 상기 화합물은 향미의 첫인상, 향미의 바디감, 또는 이의 오래 남는 효과에 영향을 줄 수 있다.
화학식 1의 화합물은 식용 조성물의 맛 또는 향미의 일시적 프로파일의 임의의 양상을 개질할 수 있다. 특히, 상기 화합물은 식감을 개선하고, 보다 크림이 많고 지방이 많은 느낌을 부여한다.
화학식 1의 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 향미 조성물은 폭넓은 적재량으로 식용 조성물에 첨가될 수 있다. 이러한 양은 가향되는 식용 조성물의 성질 및 목적하는 효과뿐만 아니라, 상기 향미 조성물에 존재하는 성분의 성질에도 의존할 것이다. 화학식 1의 화합물의 존재에 기인하는 우수한 이로운 효과를 수득하기 위해서, 향미 조성물은, 화학식 1의 화합물이 식용 조성물의 총 중량을 기준으로 1 ppb(part per billion) 내지 10 ppm(part per million), 더욱 구체적으로 1 ppb 내지 8 ppm, 더욱 구체적으로 10 ppb 내지 5 ppm의 양인 식용 조성물에 사용된 화학식 1의 화합물의 전형적이고 비제한적인 농도로 존재하도록 하는 양으로 사용되어야 한다.
본 발명의 특정 양태에서, 화학식 1의 화합물은 고온 조건(예컨대, 베이킹, 튀김) 또는 열처리에 의해 가공되는 조건(예컨대, 저온 살균 또는 UHT 조건) 하에 형성된 식용 조성물에 혼입될 수 있다. 높은 제조 또는 가공 온도 하에, 휘발성 향미 성분은 손실되거나 분해되어, 향미 강도가 감소되고 본질적인 진짜 향미 특성이 감소될 수 있다. 이러한 식용 제품은 유제품, 스낵 식품, 베이킹 제품, 분말화된 소프트 드링크 및 유사한 건식 혼합물 등, 지방 및 양념, 마요네즈, 드레싱, 스프 및 부이용(bouillon) 및 음료를 포함한다.
본 발명의 특정 양태에서, 화학식 1의 화합물은 분말화된 소프트 드링크 및 유사한 건식 혼합 제품에 혼입될 수 있다. 건식 혼합 제품은 당분야에 공지되어 있고, 소비 전에 재구성되도록 의도된 분말 형태의 제품을 포함한다. 이는, 분말화된 스프, 분말화된 케이크 믹스, 분말화된 초콜릿 드링크, 인스턴트 커피, 조미료 및 폰드(fond) 등을 포함한다.
분산 증발 공정(예컨대, 분무 건조)에 의해 형성된 건조 분말은 오일 품질 향미를 식용 조성물에 전달하는 매우 편리한 비히클을 대표한다.
불행히도, 향미 오일, 및 특히 감귤류 향미 오일은 특히 분산 증발 공정, 특히 고온에서 수행되는 공정에 민감할 수 있다. 향미 오일은 증발되고 분해되어 불쾌한 오프-노트를 가진 생성물을 형성하는 경향이 있다. 결과적으로, 분말화된 향미 조성물, 특히 감귤유를 포함하는 조성물은 불량한 품질을 갖고 비교적 짧은 저장 수명을 나타낼 수 있다.
화학식 1의 화합물을 분말 조성물에 혼입하면, 본질적으로 분말화된 향미 제형에서 향미 오일 품질을 유지하면서, 제조시 사용되는 향미 오일 느낌을 나타내고 진짜 같은 느낌을 되찾게 할 수 있다.
본 발명의 또 다른 양상에서, 화학식 1의 화합물을 포함하는 분말 소프트 드링크 조성물 또는 다른 건식 혼합 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 양상에서, 화학식 1의 화합물을 포함하는 분말화된 향미 조성물을 포함하는 분말 소프트 드링크 조성물 또는 다른 건식 혼합 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 양상에서, 분말화된 향미 조성물에 화학식 1의 화합물을 혼입하는 단계를 포함하는, 분말화된 향미 조성물의 형성 방법이 제공된다.
본 발명의 특정 양태에서, 화학식 1의 화합물은 스낵 식품에 혼입될 수 있다. 스낵 식품은 식품 산업의 당업자에게 널리 공지된 제품의 카테고리이다. 이러한 제품은 전술되었고, 비제한적으로 프레즐, 옥수수 칩, 감자 칩, 튀긴(puffed) 제품, 압출된 제품, 또띠야 칩 등을 포함한다. 더더욱 특히, 본 발명은 저지방 스낵 식품 조성물에 관한 것이다. 저지방 스낵 식품 조성물은 30 중량% 미만의 지방, 더욱 특히 5 내지 25 중량%의 지방을 포함한다.
스낵 식품 조성물에서 지방을 줄이는 것과 관련된 문제는 맛과 질감의 손실이다. 지방은 가공시 도우(dough)가 행동하는 방식에 중요한 역할을 하고, 바로 먹을 수 있는 제품의 품질, 향미 및 질감에 많은 영향을 준다. 스낵 제품에서 지방 함량이 감소되거나 다른 성분(예컨대, 소화불가능한 지방, 단백질, 섬유, 검)으로 대체되면, 부정적인 관능 효과(예컨대, 입안 코팅(mouth coating), 건조, 바삭바삭함 부족 및 향미 부족)가 증가된다. 이러한 부정적인 관능 효과는 감소된 기호성을 가진 제품을 제공한다.
저지방 스낵 식품 제품과 관련된 문제를 극복하기 위한 향미 조성물을 고안하는데 상당한 노력이 들었다. 향미는 건조 분말 형태의 국부 코팅으로서 및/또는 액체로서(예컨대, 오일계, 수계) 스낵 식품에 적용될 수 있다. 또 다른 접근법은 도우에 향미를 가하는 것이었다.
스낵 식품, 특히 저지방 스낵 식품의 소비자 매력(appeal) 및 기호성을 개선하려는 이러한 다양한 접근법에도 불구하고, 전지 스낵 식품의 시각적 매력, 향미, 및 질감을 적용한 코팅을 가진 개선된 저지방 스낵 식품이 여전히 필요하다.
화학식 1의 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 향미 조성물은 스낵 식품에 혼입되어 강한 향미 및 우수한 균형감 및 풍부함을 가진 식감을 부여하면서, 임의의 오프-노트를 가릴 수 있다. 또한, 이러한 맛 및 식감 효과는 저지방 스낵 식품에서도 달성될 수 있다.
따라서, 또 다른 양상에서, 본 발명은, 전술된 바와 같은 향미 조성물을 포함하는 스낵 식품을 제공한다. 본 발명의 특정 양태에서, 스낵 식품은 스낵 식품의 총 중량을 기준으로 약 40 중량% 이하, 더욱 특히 약 30 중량% 이하, 더더욱 특히 25 중량% 이하, 더더욱 특히 약 10 중량% 이하, 더더욱 특히 약 5 중량% 이하, 더더욱 특히 약 3 중량% 이하의 지방 함량을 가진다.
스낵 식품의 예는 전술되었고, 오븐 베이킹, 압출 또는 튀김에 의해 가공되고 감자 및/또는 옥수수 및/또는 다양한 곡물, 예컨대 쌀 또는 밀로부터 제조된 제품을 포함한다.
본 발명의 특정 양태에서, 화학식 1의 화합물은 알코올성 음료에 혼입될 수 있다.
놀랍게도, 본 출원인은 알코올성 음료에 혼입된 화학식 1의 화합물이 음료의 알코올 느낌을 증가시키는 효과를 가짐을 발견하였다.
따라서, 또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 1의 화합물을 포함하는 알코올성 음료를 제공한다.
본 발명의 또 다른 양상에서, 알코올성 음료 내에 화학식 1의 화합물을 혼입함으로써, 알코올성 음료에서 증가된 알코올 느낌을 생성하는 방법이 제공된다.
화학식 1의 화합물은 1 ppb 내지 1 ppm의 양으로 상기 알코올성 음료에 혼입될 수 있다.
식용 조성물의 또 다른 부류는 정제, 캡슐, 분말, 다입자체 등의 형태로 경구 투여되는 제품이다. 이러한 화합물은 약학 투여 형태 또는 기능 식품 투여 형태를 포함할 수 있다.
특정 군의 사람들은 정제 또는 캡슐, 분말, 다입자체 등을 삼키는데 문제가 있다. 이러한 문제는 특히, 특정 소비자 군, 예컨대 어린이 및 매우 고령자 또는 병약자에서 두드러질 수 있다. 놀랍게도, 본 출원인은 화학식 1의 화합물을 경구 투입시 뛰어난 침분비 효과를 생성함을 발견하였다. 이러한 형태로, 특히 상기 투여 형태 주변의 코팅의 일부로서 상기 화합물을 혼입하면, 소비자, 특히 어린이 및 노약자 또는 병약자가 삼키는 과정을 용이하게 할 수 있다.
따라서, 또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 1의 화합물을 포함하는 경구 투여 형태, 특히 정제 캡슐, 분말 또는 다입자체 형태를 제공한다.
본 발명의 특정 양태에서, 화학식 1의 화합물은 베이킹 제품에 혼입될 수 있다. 화학식 1의 화합물은 국소적으로 또는 도우 내에 혼입될 수 있다. 1 ppb 내지 1 ppm의 수준으로 혼입 시, 화학식 1의 화합물은 덜 건조하고 보다 즙이 많은 느낌의 베이킹 제품을 제공한다.
식용 조성물의 다른 바람직한 부류는, 탄수화물 감미료(예컨대, 자당, 고 과당 옥수수 시럽, 과당 및 포도당) 또는 고강도 비-영양성 감미료(예컨대, 아스파탐, 아세설팜 K, 수크랄로스, 사이클라메이트, 나트륨 사카린, 네오탐, 레바우다이오사이드 A) 및/또는 다른 스테비아계 감미료뿐만 아니라 다른 선택적 성분(예를 들면, 주스, 유기산(예컨대 시트르산), 알코올 및 기능성 성분)을 포함하는 칼로리 또는 무-칼로리 음료이다.
1 ppb 내지 10 ppm 수준으로 혼입 시, 화학식 1의 화합물은 1% 미만 및 약 20% 이하의 수준의 감미료를 포함하는 음료에 달콤한 첫맛(upfront sweetness) 및 당류를 연상케 하는 식감을 제공한다.
다른 바람직한 식용 조성물은 짭짤한 조성물, 특히 콩-기제 또는 생선-기제 조성물이다.
5 내지 40%의 소금을 포함하는 콩-기제 조성물(예컨대, 간장) 또는 생선-기제 조성물(예컨대, 생선 소스)에 상기 화합물을 1 ppb 내지 10 ppm 수준으로 혼입 시, 상기 조성물은 오래 지속되고 풍부한 강한 감칠맛을 나타내는 것으로 밝혀졌다.
본 발명의 특정 양태에서, 화학식 1의 화합물은 불투명(clouded) 음료 조성물에 혼입될 수 있다.
특정 음료, 예컨대 주스는 비교적 높은 탁도를 가지고, 이에 따라 불투명한 외관을 가진다. 흔히, 음료는 비교적 높은 탁도를 가진 것이 바람직하다. 이는, 낮은 주스 함량의 음료에 보다 천연의 외관을 제공하는 것이 바람직하거나, 침전 또는 "링잉(ringing)"(저장 동안 향료 또는 칼라 오일이 용기 표면으로 올라오는 경우)을 차폐하는 것과 관련된 이유일 수 있다. 불투명 음료는 일반적으로 불투명화제에 의해 형성된다. 불투명화제는 일반적으로 유화액 형태로 공급되거나, 재구성 시 음료에 영구적인 불투명성을 제공하는 유화액을 형성하는 분말화된 음료의 일부일 수 있다.
화학식 1의 화합물은 이의 우수한 관능 특성에 더하여, 상기 화합물을 포함하는 불투명화제 및 음료 조성물에 안정성을 제공할 수 있다.
따라서, 또 다른 양상에서, 본 발명은 불투명 음료 조성물 및 화학식 1의 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 특정 양태에서, 본원에서 정의된 바와 같은 향미 조성물은 유화액 형태로 제공될 수 있다. 이러한 유화액 조성물은 불투명 음료 용도에 특히 유용할 수 있다(특히, 불투명화제를 사용하기로 의도된 경우).
본 발명의 또 다른 양상에서, 불투명화제 및 화학식 1의 화합물을 포함하는 불투명 음료 조성물이 제공된다.
다른 바람직한 식용 조성물은 숙성 공정에 의해 형성된 조성물이다.
식품 가공에서, 필요하고 인식된 품질을 가진 식품을 수득하기 위해 잘 정의된 조건 하에 장기간 동안 식품이 유지되어야 하는 경우가 흔히 발생한다. 이러한 공정에 대해 통상적으로 사용되는 용어가 숙성이다. 숙성은 특정 유형의 치즈, 육류, 간장 및 와인뿐만 아니라, 맥주 소시지, 사우어크라우트, 템페 및 두부 가공에서 잘 알려져 있다. 식품의 이로운 효과를 가진 특정 이유(예컨대, 물-제거, 또는 오프-노트 제거)에서 수행되는 특정 단계가 존재한다. 이의 예는 초콜릿의 콘칭 및 면류, 야채 및 과일의 건조이다. 식품의 품질을 개선하는 변형(transformation)은 화학적 전환, 효소 촉진된 전환 또는 발효 변형에 의해 유도된다. 모든 이러한 전환은 느리고, 따라서 고가이다. 이는 또한 완전히 예측가능하거나 제어가능하지는 않다.
화학식 1의 화합물(이러한 화합물이 혼입되는 식용 조성물에 진짜 같은 맛 특성에 더하는 우수한 특성을 가짐)은, 숙성된 제품의 맛 품질에 부정적인 영향을 주지 않으면서 저장 시간을 줄이기 위해 숙성 공정 동안 식용 제품에 첨가될 수 있다.
따라서, 본 발명의 또 다른 양상에서, 화학식 1의 화합물의 존재 하에 제품을 숙성하는 단계를 포함하는, 치즈, 육류, 간장, 와인, 맥주, 소시지, 사우어크라우트, 템페 및 두부로 이루어진 군으로부터 선택되는 제품을 숙성하는 방법이 제공된다.
본 발명의 또 다른 양상에서, 화학식 1의 화합물 또는 상기 화합물을 포함하는 향미 조성물을 초콜릿에 첨가하는 단계를 포함하는, 초콜릿을 콘칭하는 방법이 제공된다.
이제, 본 발명을 예시하는 일련의 비제한적인 실시예가 제시된다.
합성 실시예
1.1 경로 A(DCC 방법)
250 mL 환저 플라스크 내에서, 지방산(3.93 mmol)을 다이옥산(50 ml) 중의 1-하이드록시피롤리딘-2,5-다이온(0.498 g, 4.32 mmol)과 혼합하여 무색 용액을 수득하였다. 이 용액을 10℃로 냉각하고, 교반하면서 DCC(0.892 g, 4.32 mmol)를 가했다. 실온에서 3시간 동안 계속 교반하였다. 형성된 고체(다이사이클로헥실우레아)를 여과하고, 여액을 물 중의 2%의 중탄산 나트륨 용액(0.363 g, 4.32 mmol) 중의 아미노산(6.48 mmol)의 용액에 가했다. 이 반응 혼합물을 50℃에서 4시간 동안 교반하였다. 다이옥산을 증발시키고, 수성 잔사를 물로 추가로 희석하고, 묽은 염산 용액으로 산성화하고, 에틸아세테이트로 추출하였다. 유기 층들을 합치고, 염수로 세척하고, 건조하고, 증발시켜, 1.3 g의 백색 고체를 수득하였다. 생성물을 플래시 칼럼 크로마토그래피(용리액: DCM/메탄올)로 정제하였다.
1 g의 85 내지 90% 순도의 생성물을 수득할 수 있었다.
1.2 경로 B(보호기를 사용하는 DCC 방법)
단계 1:
-15℃에서, DCM(100 ml) 중의 O-메틸화된 아미노산(16.51 mmol)의 용액에 트라이에틸아민(1.519 g, 15.01 mmol)을 가했다. 교반하면서 여기에 지방산(0.01 mmol)을 가했다. 0℃에서, 10 mL DCM 중의 DCC(15.01 mmol)의 용액을 적가하였다. 이 반응 혼합물을 0℃에서 1시간 동안 교반하고, 실온에서 3시간 동안 계속 교반하였다. 여과에 의해 상기 반응 혼합물로부터 다이사이클로헥실우레아를 제거하였다. 여액을 포화된 중탄산 나트륨 용액, 묽은 염산 용액 및 물로 세척하였다. 유기 층을 분리하고, 건조하고, 증발시켜, 3 g의 오일을 수득하였다. 이 오일을 플래시 칼럼 크로마토그래피(용리액: DCM/메탄올)로 정제하였다. 중간체 에스터 화합물을 95%의 순도로 단리할 수 있었다.
단계 2:
O-메틸화된 N-아실-아미노산(4.91 mmol)을 에탄올(8.00 ml)과 물(8 ml)의 혼합물에 용해시켰다. 이 혼합물에 수산화 나트륨(2.453 g, 19.63 mmol)의 32% 용액을 가하고, 이 혼합물을 실온에서 3시간 동안 교반하였다. 이 혼합물을 14시간 동안 지켜 보았다.
14시간 후, 이 혼합물을 진한 염산 용액(1.612 ml, 19.63 mmol)으로 산성화하고, 물로 희석하고, mtbe로 추출하였다. 유기 층을 분리하고, 건조하고, 증발시켰다. 1.3 g의 황색 반-고체 잔사를 수득하였다. NMR로 이 구조체가 95% 순도의 표제 화합물임을 확인하였다.
1.3 경로 C(산 클로라이드)
아미노산(20 mmol)을 물(40 ml) 중의 수산화 나트륨(54.5 mmol)의 용액에 용해시켰다.
여기에 테트라하이드로퓨란(60 ml)을 가했다. 여기에 실온에서 지방산 클로라이드(18.18 mmol)를 적가하였다. 2시간 동안 계속 교반하였다. 이 혼합물을 물로 희석하고, 37%의 염산 용액(2.99 ml, 36.4 mmol)으로 산성화하고, 에틸아세테이트로 추출하였다.
유기 층들을 합치고, 건조하고, 증발시켰다.
NMR에 따르면, 잔사는 약 20%의 자유 지방산을 포함하였다. 이 고체를 헵탄과 함께 30분 동안 교반하고, 여과하고, 건조하였다. 이로써, 크림색 고체로서 2.4 g의 표제 화합물을 수득하였다(순도 95%).
1.4 합성된 모든 화합물
[표 1]
합성된 화합물의 목록
Figure 112014103991417-pct00009
Figure 112014103991417-pct00010
Figure 112014103991417-pct00011
Figure 112014103991417-pct00012
Figure 112014103991417-pct00013
Figure 112014103991417-pct00014
Figure 112014103991417-pct00015
Figure 112014103991417-pct00016
Figure 112019061891784-pct00061
Figure 112014103991417-pct00018
Figure 112014103991417-pct00019
Figure 112014103991417-pct00020
Figure 112014103991417-pct00021

2 NMR 데이터(실시예)
2.1 화학식 5 ACC - C18 :1
Figure 112014103991417-pct00022
Figure 112014103991417-pct00023
2.2 화학식 7 GABA-C10:0
Figure 112014103991417-pct00024
Figure 112014103991417-pct00025
2.3 화학식 8 GABA-C12:0
Figure 112014103991417-pct00026
Figure 112014103991417-pct00027
2.4 화학식 17 GABA-C18:2
Figure 112014103991417-pct00028
Figure 112014103991417-pct00029
2.5 화학식 22 베타-알라닌-C18:2
Figure 112014103991417-pct00030
Figure 112014103991417-pct00031
2.6 화학식 28 Asp - C18 :2
Figure 112014103991417-pct00032
Figure 112014103991417-pct00033
2.7 화학식 33 Glu-C18:1
Figure 112014103991417-pct00034
Figure 112014103991417-pct00035
2.8 화학식 37 Gln-C10:2
Figure 112014103991417-pct00036
Figure 112014103991417-pct00037
2.9 화학식 44 Met-C12:1
Figure 112014103991417-pct00038
Figure 112014103991417-pct00039
2.10 화학식 46 Met-C18:1
Figure 112014103991417-pct00040
Figure 112014103991417-pct00041
2.11 화학식 51 프롤린-C18:2
Figure 112014103991417-pct00042
Figure 112014103991417-pct00043
2.12 화학식 55 세린-18:2
Figure 112014103991417-pct00044
Figure 112014103991417-pct00045
2.13 화학식 59 류신-16:1
Figure 112014103991417-pct00046
Figure 112014103991417-pct00047
2.14 화학식 61 Leu-C18:1
Figure 112014103991417-pct00048
Figure 112014103991417-pct00049
2.15 화학식 65 Val - C16 :0
Figure 112014103991417-pct00050
Figure 112014103991417-pct00051
적용 실시예
탕( Tang )에 대한 시험(고강도 감미료 HIS 차폐)
오렌지-향미 탕 분말(Tang powdered) 소프트 드링크(시판 제품)(자당 + 고강도 감미료(아스파탐 및 아세설팜 K)로 가당되고 시트르산 함유함)에서 C18:2-GABA 및 C18:2-Pro를 시험하였다.
모든 시료는 전문 감식가에 의해 평가되었다. 진짜 같은 맛, 고강도 감미료의 오프-노트 차폐, 식감 및 바디감, 향상, 풍부함(richness, fullness), 즙이 많은 느낌, 오래 지속됨, 침분비, 달콤함에 초점을 맞추어 시료를 기술해 달라고 감식가에게 요청하였다.
베이스: 오렌지-향미 탕.
베이스: 달콤함, 오렌지, 감초, 고강도 감미료 오프-노트가 오래 남음, 쓴맛, 묽음.
베이스 + C18:2-GABA(0.5 ppm): 고강도 감미료의 오프-노트가 억제됨. 추가적으로, 달콤하고 즙이 많은 느낌의 오렌지 노트 및 식감이 증가됨.
베이스 + C18:2-Pro(1 ppm): 고강도 감미료의 오프-노트가 억제됨. 추가적으로, 신선하고 달콤하고 즙이 많은 느낌의 오렌지 노트가 증가됨, 진짜 같은 신선한 오렌지 과일의 특성.
두유에 대한 시험(콩-단백질 차폐)
5 중량% 자당이 가당되고 0.1%의 투여량으로 독점적인 우유-향미가 가향된 두유(1.8% 지방)에 C18:2-GABA 2 ppm을 가하였다.
시료는 전문 감식가에 의해 평가되었다. 진짜 같은 맛, 콩-단백질 오프-노트의 차폐, 식감, 풍부함, 침분비, 달콤함, 오래 지속됨 및 지방 느낌에 초점을 맞추어 시료를 기술해 달라고 감식가에게 요청하였다.
두유, 5% 자당, 0.1%의 우유-향미: 달콤함, 건조, 덜익은 맛, 콩 맛.
두유, 5% 자당, 0.1%의 우유-향미, C18:2-GABA 2 ppm: 원치않는 콩 오프-테이스트의 양호한 감소, 깨끗함, 풍부함, 크림 같음 및 우유 같음.
액체 마가린에 대한 시험( KCL 차폐)
KCL 0.8% 및 0.01%의 독점적인 차폐-향미가 첨가된 블루밴드(Blueband) 액체 마가린(시판 제품)에 18:2-GABA 2 ppm을 가하였다.
시료는 전문 감식가에 의해 평가되었다. 진짜 같은 맛, KCL 오프-노트의 차폐, 식감, 짠맛, 풍부함, 침분비, 오래 지속됨 및 지방 느낌에 초점을 맞추어 시료를 기술해 달라고 감식가에게 요청하였다.
베이스: 블루밴드, 0.8% KCL, 0.01%의 독점적인 차폐제
베이스: 금속성 맛, 버터 같음, 쓴맛 및 비누 같음.
베이스 + C18:2-GABA 2 ppm. 조성물은 더 짠맛, 더 많은 식감, 덜 금속성 맛 및 덜 쓴 노트, 더 진짜 버터 같음을 나타내는 것으로 간주되었다.

Claims (19)

  1. 식용 조성물에 함유된 고강도 감미료(High Intensity Sweetener, HIS), 콩 또는 염화칼륨(KCl)에 기인하는 원치않는 맛 또는 오프-테이스트(off-taste)를 차폐하거나 조절하기 위한 식용 조성물로서, C18:2-GABA 및 C18:2-Pro로부터 선택되는 0.5 ppm 내지 5 ppm의 화합물을 포함하는 식용 조성물.
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    원치않는 맛 또는 오프-테이스트에 관한 용도와 관련된 성분을 포함하는 식용 조성물.
  4. 제3항에 있어서,
    원치않는 맛 또는 오프-테이스트에 관한 용도와 관련된 성분이 콩 단백질, 콩 단백질 유사체 및 천연 또는 합성 고강도 감미료로 이루어진 군으로부터 선택되는, 식용 조성물.
  5. 제3항에 있어서,
    성분이 자당, 고 과당 옥수수 시럽, 과당 및 포도당으로부터 선택되는 탄수화물 감미료; 또는 아스파탐, 아세설팜 K, 수크랄로스, 사이클라메이트, 나트륨 사카린, 네오탐 및 레바우다이오사이드 A로부터 선택되는 고강도 비-영양성 감미료인, 식용 조성물.
  6. 제3항에 있어서,
    성분이 콩-기제(soy-based) 성분인, 식용 조성물.
  7. 제3항에 있어서,
    자당, 고 과당 옥수수 시럽, 과당, 포도당, 아스파탐, 아세설팜 K, 수크랄로스, 사이클라메이트, 나트륨 사카린, 네오탐, 레바우다이오사이드 A 및 다른 스테비아계 감미료로부터 선택되는 하나 이상의 감미료를 포함하는 칼로리 또는 무-칼로리 음료의 형태인 식용 조성물.
  8. 제3항에 있어서,
    콩-단백질을 함유하는 식용 조성물.
  9. 삭제
  10. 삭제
  11. 삭제
  12. 삭제
  13. 삭제
  14. 삭제
  15. 삭제
  16. 삭제
  17. 삭제
  18. 삭제
  19. 삭제
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