JP6592874B2 - グリセリンおよびグリシンを含む組成物 - Google Patents
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Description
本発明は、しっとり感を有し、べたつきの少ない、着色の抑制された組成物、特に化粧料組成物に関する。特にその製造方法および当該組成物の着色抑制方法に関する。
化粧料等を調製する際には、しっとり感を出すためにグリセリンが広く使用されている。一方、グリシンは肌の保湿と同時にべたつきを抑える目的で化粧料に使用される素材であり、またＮ−アシルグリシン及びその塩は洗浄成分として化粧料に使用される素材である。
グリセリンとグリシンまたはＮ−アシルグリシンは、化粧品中にしばしば同時に配合される（特許文献１、２）。
グリセリンとグリシンまたはＮ−アシルグリシンは、化粧品中にしばしば同時に配合される（特許文献１、２）。
本発明者は、グリセリンとグリシンまたはＮ−アシルグリシンを配合すると着色するという課題に直面した。よって本発明は、グリセリンとグリシンまたはＮ−アシルグリシンを配合していながらも着色のない組成物、特に化粧料組成物およびその製造方法を提供することを目的とする。またグリセリンとグリシンまたはＮ−アシルグリシンを配合する場合の、着色抑制方法を提供することを目的とする。
本発明者は、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、グリセリンおよびグリシン（または、Ｎ−アシルグリシンに含まれる微量なグリシン）を含有する組成物において、グリセリンに含まれるジヒドロキシアセトンが着色に関与することを見出し、ジヒドロキシアセトン量の少ないグリセリンを使用することにより着色といった不都合な現象が生じないことを見出し、さらに研究を重ねることによって本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、以下の通りである。
［１］（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンを含む組成物を製造する方法において、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンを用いることを特徴とする、組成物の製造方法。
［２］ジヒドロキシアセトン含量が１００ｐｐｍ以下である［１］の製造方法。
［３］ジヒドロキシアセトン含量が４０ｐｐｍ以下である［１］の製造方法。
［４］組成物中の（Ａ）濃度が０．５〜５０質量％である［１］〜［３］のいずれか１項に記載の製造方法。
［５］組成物中の（Ｂ）濃度が０．０１〜５質量％である［１］〜［４］のいずれか１項に記載の製造方法。
［６］（Ａ）：（Ｂ）の質量比が５０００：１〜１：１０である［１］〜［５］のいずれか１項に記載の製造方法。
［７］組成物がさらに（Ｃ）Ｎ−アシルグリシンおよびその塩から選ばれる少なくとも１種を含む［１］〜［６］のいずれか１項に記載の製造方法。
［８］（Ａ）ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリン、および、（Ｂ）グリシンを含む化粧料組成物。
［９］洗浄料組成物である［８］に記載の化粧料組成物。
［１０］（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンを含有する組成物の着色を抑制する方法であって、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンを用いることを特徴とする着色抑制方法。
［１１］（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンを含有する組成物の着色を抑制するための、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンの使用。
［１］（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンを含む組成物を製造する方法において、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンを用いることを特徴とする、組成物の製造方法。
［２］ジヒドロキシアセトン含量が１００ｐｐｍ以下である［１］の製造方法。
［３］ジヒドロキシアセトン含量が４０ｐｐｍ以下である［１］の製造方法。
［４］組成物中の（Ａ）濃度が０．５〜５０質量％である［１］〜［３］のいずれか１項に記載の製造方法。
［５］組成物中の（Ｂ）濃度が０．０１〜５質量％である［１］〜［４］のいずれか１項に記載の製造方法。
［６］（Ａ）：（Ｂ）の質量比が５０００：１〜１：１０である［１］〜［５］のいずれか１項に記載の製造方法。
［７］組成物がさらに（Ｃ）Ｎ−アシルグリシンおよびその塩から選ばれる少なくとも１種を含む［１］〜［６］のいずれか１項に記載の製造方法。
［８］（Ａ）ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリン、および、（Ｂ）グリシンを含む化粧料組成物。
［９］洗浄料組成物である［８］に記載の化粧料組成物。
［１０］（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンを含有する組成物の着色を抑制する方法であって、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンを用いることを特徴とする着色抑制方法。
［１１］（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンを含有する組成物の着色を抑制するための、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンの使用。
本発明により、例えば着色のないしっとりとした使用感に優れた整肌および保護用の化粧料組成物を提供することができる。また本発明によれば、例えば外観の優れた、しっとり感を保持しながらべたつきのない洗いあがりをもたらす洗浄料組成物を提供することができる。
本発明は、（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンを含む組成物を製造する方法において、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンを用いることを特徴とする、組成物の製造方法に関する（以下本発明の製造方法ともいう）。
本発明の製造方法において使用される（Ａ）グリセリンは、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンを使用する。ジヒドロキシアセトン含量は１００ｐｐｍ以下が好ましく、５０ｐｐｍ以下がより好ましく、４０ｐｐｍ以下がさらに好ましく、実質的に含まないことが特に好ましい。
グリセリン中のジヒドロキシアセトン量は、PFBOA法に従って誘導体化し、LC-MSで測定することができる。
グリセリン中のジヒドロキシアセトン量を実質的に含まないか、目的の含量以下にするためには、ろ過、蒸留、活性炭処理、イオン交換処理、還元反応などの、ジヒドロキシアセトンをグリセリンから除去する方法が挙げられる。
本発明における組成物中のグリセリン濃度は、化粧料として用いる場合に、しっとり感を付与するという観点から、０．５質量％以上が好ましく、１．０質量％以上がより好ましく、５．０質量％以上がさらにより好ましい。また、べたつきを抑える観点から、５０質量％以下が好ましく、４０質量％以下がより好ましく、３０質量％以下がさらにより好ましい。
本発明の（Ｂ）グリシンは、動物や植物に由来する天然のもの、あるいは化学合成法、発酵法、遺伝子組換法によって得られるもののいずれを使用してもよい。
また、本明細書において（Ｂ）グリシンとして、Ｎ−アシルグリシンまたはその塩に含有される微量なグリシンも包含される。Ｎ−アシルグリシンまたはその塩中にグリシンが含有されるのは、製造の過程で使用したグリシンが微量に混入する場合があるため、もしくはＮ−アシルグリシンが分解されグリシンとなっている場合があるためである。
また、本明細書において（Ｂ）グリシンとして、Ｎ−アシルグリシンまたはその塩に含有される微量なグリシンも包含される。Ｎ−アシルグリシンまたはその塩中にグリシンが含有されるのは、製造の過程で使用したグリシンが微量に混入する場合があるため、もしくはＮ−アシルグリシンが分解されグリシンとなっている場合があるためである。
本発明における組成物中のグリシン濃度は、化粧料として用いる場合に、べたつき感を抑える観点から、０．０１質量％以上が好ましく、０．１質量％以上がより好ましく、０．３質量％以上がさらに好ましい。
また、上限はグリセリンのジヒドロキシアセトン含量が０の場合には特に限定されないが、ジヒドロキシアセトンを含む場合には、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。なお、Ｎ―アシルグリシンまたはその塩はグリシンを含有することがあるが、上記グリシン濃度にはＮ―アシルグリシンまたはその塩に含まれるグリシンも含まれる。
本発明において、（Ａ）：（Ｂ）の質量比は、着色およびべたつき感を抑制する観点から、好ましくは５０００：１〜１：１０、より好ましくは、４００：１〜１：３、さらに好ましくは、１００：１〜５：１である。
また、上限はグリセリンのジヒドロキシアセトン含量が０の場合には特に限定されないが、ジヒドロキシアセトンを含む場合には、５質量％以下が好ましく、３質量％以下がより好ましく、１質量％以下がさらに好ましい。なお、Ｎ―アシルグリシンまたはその塩はグリシンを含有することがあるが、上記グリシン濃度にはＮ―アシルグリシンまたはその塩に含まれるグリシンも含まれる。
本発明において、（Ａ）：（Ｂ）の質量比は、着色およびべたつき感を抑制する観点から、好ましくは５０００：１〜１：１０、より好ましくは、４００：１〜１：３、さらに好ましくは、１００：１〜５：１である。
本発明において、ジヒドロキシアセトンに対するグリシンの量（グリシン／ジヒドロキシアセトン（質量/質量））は、着色の観点から、１．３以上が好ましく、２０以上がより好ましく、１００以上がより好ましく、１０００以上がより好ましく、１００００以上がより好ましく、１２０００以上がより好ましい。
本発明における組成物は、さらに（Ｃ）Ｎ−アシルグリシンおよびその塩から選ばれる少なくとも１種を含有してもよい。
Ｎ−アシルグリシンまたはその塩は、化学合成法、発酵法、遺伝子組換法によって得られるもののいずれを使用してもよい。
本発明で使用するＮ−アシルグリシンまたはその塩のアシル基としては、炭素数８〜２２のものが好ましく、単一組成のアシル基、例えば、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、ミリストイル基、ステアロイル基、パルミトイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基等；並びにこれらを含む混合脂肪酸アシル基、例えば、ヤシ油脂肪酸アシル基（ココイル基ともいう）、牛脂脂肪酸アシル基、硬化牛脂脂肪酸アシル基、大豆油脂肪酸アシル基、綿実油脂肪酸アシル基、ヒマシ油脂肪酸アシル基、オリーブ油脂肪酸アシル基、パーム油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基等；が挙げられる。好ましくはオクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ココイル基であり、より好ましくはミリストイル基、ラウロイル基、ココイル基である。
これらのアシル基を有するＮ−アシルグリシンまたはその塩を１種または２種以上混合して使用してもよい。
Ｎ−アシルグリシンまたはその塩は、化学合成法、発酵法、遺伝子組換法によって得られるもののいずれを使用してもよい。
本発明で使用するＮ−アシルグリシンまたはその塩のアシル基としては、炭素数８〜２２のものが好ましく、単一組成のアシル基、例えば、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、トリデカノイル基、ミリストイル基、ステアロイル基、パルミトイル基、ベヘノイル基、イソステアロイル基、オレオイル基等；並びにこれらを含む混合脂肪酸アシル基、例えば、ヤシ油脂肪酸アシル基（ココイル基ともいう）、牛脂脂肪酸アシル基、硬化牛脂脂肪酸アシル基、大豆油脂肪酸アシル基、綿実油脂肪酸アシル基、ヒマシ油脂肪酸アシル基、オリーブ油脂肪酸アシル基、パーム油脂肪酸アシル基、パーム核油脂肪酸アシル基等；が挙げられる。好ましくはオクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ココイル基であり、より好ましくはミリストイル基、ラウロイル基、ココイル基である。
これらのアシル基を有するＮ−アシルグリシンまたはその塩を１種または２種以上混合して使用してもよい。
Ｎ−アシルグリシンの塩としては特に限定されるものではないが、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩；マグネシウム塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金属塩；トリエタノールアミン塩等のアルカノールアミン塩；アンモニウム塩；コリン塩；およびリジン塩、オルニチン塩、アルギニン塩等の塩基性のアミノ酸との塩；が挙げられる。好ましくは入手の容易性、取扱い性などの観点から、アルカリ金属塩、アルカノールアミン塩、塩基性のアミノ酸との塩であり、ナトリウム塩、カリウム塩、トリエタノールアミン塩、アルギニン塩が特に好ましい。
本発明における組成物中のＮ−アシルグリシンまたはその塩の濃度は、泡立ち性能を保持するという観点から、１質量％以上であり、３質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましい。
また、上限は、４０質量％以下であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
また、上限は、４０質量％以下であり、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
本発明における「化粧料」とは、一般に、美化、清潔、保護あるいは防臭を目的として人体を処置することためのものであり、スキンケア剤、毛髪手入れ用製剤、歯や口腔用手入れ用製剤等が含まれる。
本発明において、スキンケア剤としては整肌または保護用の化粧水、パック、乳液、保湿クリーム、美容液等、洗浄用の洗顔料（クリーム状、ぺースト状、液状、ジェル状、エアゾールなど）、ボディシャンプー、シャワージェルなどが挙げられる。
毛髪手入れ用製剤としては、洗浄用のシャンプー、ヘアトリートメントなどが挙げられる。
歯や口腔用手入れ用製剤としては、歯磨用の練り歯磨き、口中清涼・洗浄用のマウスウォッシュ等が挙げられる。
なかでも剤形の透明感と皮膚・毛髪へのエモリエント効果をいかすという点で、スキンケア剤や毛髪手入れ用製剤とすることが好ましく、洗浄が目的の洗浄料組成物が好ましい。
本発明において、スキンケア剤としては整肌または保護用の化粧水、パック、乳液、保湿クリーム、美容液等、洗浄用の洗顔料（クリーム状、ぺースト状、液状、ジェル状、エアゾールなど）、ボディシャンプー、シャワージェルなどが挙げられる。
毛髪手入れ用製剤としては、洗浄用のシャンプー、ヘアトリートメントなどが挙げられる。
歯や口腔用手入れ用製剤としては、歯磨用の練り歯磨き、口中清涼・洗浄用のマウスウォッシュ等が挙げられる。
なかでも剤形の透明感と皮膚・毛髪へのエモリエント効果をいかすという点で、スキンケア剤や毛髪手入れ用製剤とすることが好ましく、洗浄が目的の洗浄料組成物が好ましい。
本発明の組成物には、上述の必須成分の他に通常の化粧料、医薬部外品等に用いられる各種任意成分を、本発明の効果を阻害しない程度に適宜配合することができる。例えば、界面活性剤、油剤、高分子ポリマー、粘度調整剤、キレート剤、保湿剤、防腐剤、栄養成分、ポリマー微粉体、消炎剤、殺菌剤、酸化防止剤、その他パール化剤、紫外線吸収剤、pH調整剤、色素、香料、生理活性成分などを、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて配合することができる。
界面活性剤としては、アニオン界面活性剤、非イオン界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン界面活性剤、コンディショニング成分等が挙げられる。
アニオン界面活性剤としては、脂肪酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル酢酸塩、アルキル硫酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル硫酸塩、スルホサクシネート系界面活性剤、アルキルリン酸塩、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルリン酸塩等が挙げられ、非イオン界面活性剤としては、アルキルポリグルコシド、ショ糖脂肪酸エステル、ポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル、脂肪酸アルカノールアミド、アルキルアミンオキサイド、脂肪酸多価アルコールエステル等が挙げられ、カチオン界面活性剤としては、直鎖もしくは分岐鎖のモノもしくはジ長鎖アルキル第４級アンモニウム塩またはモノもしくはジ長鎖アルキル第３級アミン等が挙げられ、両性界面活性剤としては、アミドアミノ酸系界面活性剤、カルボベタイン系界面活性剤、スルホベタイン系界面活性剤、アミドスルホベタイン系界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン系界面活性剤、アミノ酸系ベタイン界面活性剤、ホスホベタイン系界面活性剤等が挙げられ、コンディショニング成分としては、高級アルコール、シリコーン、シリコーン誘導体、ラノリン、スクワレン、炭化水素、蛋白誘導体、ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル等の油剤、カチオン化セルロース、カチオン化グアガム、マーコート550等のカチオン化ポリマーなどが挙げられる。
油剤としては、高級アルコール、シリコーン、シリコーン誘導体、ラノリン、スクワレン、炭化水素、蛋白誘導体、ポリエチレングリコールの脂肪酸エステル、水添ポリイソブテン等；高分子ポリマーとしては、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキプロピルメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー、アクリルアミド・アクリル酸・塩化ジメチルジアリルアンモニウム共重合体、キサンタンガム等の多糖類；粘度調整剤としては、ポリオキシアルキレンソルビタンエステル、ポリオキシエチレングリコールジステアレート、エタノール等；ヒドロキシプロピルデンプンリン酸等の増粘剤；キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸（EDTA）、ホスホン酸塩類等；保湿剤としては、イソペンチルジオール、ルビトール等；防腐剤としては、メチルパラベン、ブチルパラベン等；栄養物質としてはビタミン（酢酸d-α-トコフェロール等）またはその誘導体や前駆体等、レシチン、ゼラチン等の動植物抽出物またはその誘導体；ポリマー微粉体としては、ナイロン、ポリエチレン等；消炎剤としてはグリチルリチン酸カリウム等；殺菌剤としては、トリクロサン、トリクロロカルバン、オクトピロックス、ジンクピリチオン等；酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン等、ミリスチン酸Ｋ等の石鹸成分が挙げられる。
本発明の組成物のｐＨは、化粧料の場合、ｐＨ３〜ｐＨ１０までの広範囲に調整して使用できる。皮膚や眼、毛髪などへの刺激を低減でき、脂溶性に適した粘度と優れた泡の感触が得られるという観点から、ｐＨ４〜ｐＨ８の範囲が更に好ましく、ｐＨ５〜ｐＨ８がより好ましい。
本発明の組成物には、グリシン以外のアミノ酸を含有することができる。例えば、アルギニン、アスパラギン酸、アラニン、セリン、バリン、プロリン、トレオニン、ヒスチジン、フェニルアラニン、アルギニン等が挙げられ、具体的用途や剤形に応じて配合することができる。
本発明の組成物は、ヒト、ヒト以外の動物〔例えば、ヒト以外の哺乳類（ブタ、ウシ、ウマ、イヌ等の家畜および愛玩動物、鳥類（シチメンチョウ、ニワトリ等の家禽および愛玩動物）等〕等あらゆる動物に適用することができる。
本発明の組成物の製造方法は、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンを使用する以外には特に限定されず、公知の工程を適宜組み合わせてもよい。
また、本発明の方法で製造された着色の抑制された組成物、特に化粧料組成物も本発明に含まれる。
具体的には（Ａ）ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリン、および、（Ｂ）グリシンを含む化粧料組成物が挙げられる。
当該化粧料組成物は洗浄料組成物であってもよい。
具体的には（Ａ）ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリン、および、（Ｂ）グリシンを含む化粧料組成物が挙げられる。
当該化粧料組成物は洗浄料組成物であってもよい。
本発明の方法で製造された着色の抑制された組成物の透過率は、分光光度計で波長４３０ｎｍにおける１センチメートルの石英セルで測定した値であり、（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンの合計の濃度が３５％の時に、好ましくは８５％以上であり、より好ましくは９０％以上、さらに好ましくは９３％以上、特に好ましくは９４％以上である。
本発明はさらに、（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンを含有する組成物の着色を抑制する方法であって、ジヒドロキシアセトンを実質的に含まないか、ジヒドロキシアセトン含量が１５０ｐｐｍ以下のグリセリンを用いることを特徴とする着色抑制方法を提供する。
（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンの定義等は上述と同様である。
（Ａ）グリセリンおよび（Ｂ）グリシンの定義等は上述と同様である。
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、本発明の実施範囲はこれらの例によってなんら限定されるものではない。尚、本明細書において「ｐｐｍ」と記載されている場合は、特に断りのない限り「質量ｐｐｍ」を意味する。
＜グリセリンの精製＞
表１のグリセリンは、ライオン社製のグリセリン（グリセリン中のジヒドロキシアセトン量２００ｐｐｍ）をそのまま用いた。
一方、表２〜５のグリセリンは、ライオン社製のグリセリンを１０〜２０ｍｂａｒ減圧下、１６５〜１８０℃で、グリセリン中のジヒドロキシアセトン量が検出されなくなるまで蒸留を繰り返し、活性炭処理を行った後、ジヒドロキシアセトン（ＭＰ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ社製）を添加し、所望のジヒドロキシアセトン量になるように調整した。
＜ジヒドロキシアセトンの分析＞
グリセリン中のジヒドロキシアセトン量は、Journal of Pharmacognosy and Phytotherapy Vol. 4(1), pp.6-11, January 2012の文献を元にジヒドロキシアセトンをペンタフルオロベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩水溶液(PFBOA)にて、誘導体化後、LC-MSにて検出し、測定した。
システム : LCMS-2010A(島津製 LCMS solutionデータシステム)
カラム : SynergiFusion column (75 x 4.6mm, 4μm, particle size)
検出 : MS
注入量 : 10μm
カラム温度 : 45℃
移動相A : アセトニトリル
移動相B : 水
表１のグリセリンは、ライオン社製のグリセリン（グリセリン中のジヒドロキシアセトン量２００ｐｐｍ）をそのまま用いた。
一方、表２〜５のグリセリンは、ライオン社製のグリセリンを１０〜２０ｍｂａｒ減圧下、１６５〜１８０℃で、グリセリン中のジヒドロキシアセトン量が検出されなくなるまで蒸留を繰り返し、活性炭処理を行った後、ジヒドロキシアセトン（ＭＰ Ｂｉｏｍｅｄｉｃａｌ社製）を添加し、所望のジヒドロキシアセトン量になるように調整した。
＜ジヒドロキシアセトンの分析＞
グリセリン中のジヒドロキシアセトン量は、Journal of Pharmacognosy and Phytotherapy Vol. 4(1), pp.6-11, January 2012の文献を元にジヒドロキシアセトンをペンタフルオロベンジルヒドロキシルアミン塩酸塩水溶液(PFBOA)にて、誘導体化後、LC-MSにて検出し、測定した。
システム : LCMS-2010A(島津製 LCMS solutionデータシステム)
カラム : SynergiFusion column (75 x 4.6mm, 4μm, particle size)
検出 : MS
注入量 : 10μm
カラム温度 : 45℃
移動相A : アセトニトリル
移動相B : 水
＜グリシン、アシルグリシン＞
グリシンは味の素社製をそのまま用いた。アシルグリシンは、ココイルグリシンカリウム塩（ココイルグリシンＫ）、味の素社製ＧＣＫ−１２Ｋをそのまま用いた。
＜グリシンの分析＞
Ｎ−アシルグリシン中のグリシン量は、ＡｃｃＱ・Ｔａｇ（Ｗａｔｅｒｓ社製）蛍光誘導体化試薬を使用し、グリシンをラベル化し、測定した。
システム : UPLC TUVシステム(Waters製 Empower 2ソフトウェア)
カラム : ACQUITYA UPLC BHE C18, 1.7μm, 2.1 x 150mm
検出 : UV(260nm)
注入量 : 1μm
カラム温度 : 45℃
移動相A : AccQ-Tag Ultra溶離液A 50mL + イオン交換水 950mL
移動相B : AccQ-Tag Ultra溶離液B
流速 : 0.5mL/min
グリシンは味の素社製をそのまま用いた。アシルグリシンは、ココイルグリシンカリウム塩（ココイルグリシンＫ）、味の素社製ＧＣＫ−１２Ｋをそのまま用いた。
＜グリシンの分析＞
Ｎ−アシルグリシン中のグリシン量は、ＡｃｃＱ・Ｔａｇ（Ｗａｔｅｒｓ社製）蛍光誘導体化試薬を使用し、グリシンをラベル化し、測定した。
システム : UPLC TUVシステム(Waters製 Empower 2ソフトウェア)
カラム : ACQUITYA UPLC BHE C18, 1.7μm, 2.1 x 150mm
検出 : UV(260nm)
注入量 : 1μm
カラム温度 : 45℃
移動相A : AccQ-Tag Ultra溶離液A 50mL + イオン交換水 950mL
移動相B : AccQ-Tag Ultra溶離液B
流速 : 0.5mL/min
<着色評価方法と評価基準>
表１〜５に記載の各組成物を80℃、1時間加熱混合し、冷却後、分光光度計を用いて430nmにおける透過率を測定することにより、組成物の着色性を確認した。着色性は、透過率に応じて以下の評価基準により判定した。
◎：94%以上、○：90%以上〜94%未満、△：87%以上〜90%未満、×：87%未満として表した。
なお、表中ジヒドロキシアセトンは、グリセリン中のｐｐｍで表示した。
それ以外の成分は、組成物全体の質量を１００としたときの質量％で表示した。
表中のグリシンの量は、Ｎ−アシルグリシン中のグリシン量と添加したグリシンの量を合計して計算した値である。
表１〜５に記載の各組成物を80℃、1時間加熱混合し、冷却後、分光光度計を用いて430nmにおける透過率を測定することにより、組成物の着色性を確認した。着色性は、透過率に応じて以下の評価基準により判定した。
◎：94%以上、○：90%以上〜94%未満、△：87%以上〜90%未満、×：87%未満として表した。
なお、表中ジヒドロキシアセトンは、グリセリン中のｐｐｍで表示した。
それ以外の成分は、組成物全体の質量を１００としたときの質量％で表示した。
表中のグリシンの量は、Ｎ−アシルグリシン中のグリシン量と添加したグリシンの量を合計して計算した値である。
<しっとり感の試験方法と評価基準>
各組成物1.0gを泡立てて、35〜40℃の水道水をシャワーで1分間すすぎ、タオルで水分をふき取った。乾燥後の肌を5名のパネラーにより評価した。
このときの評価基準は、
4:しっとり感が強く感じられる、
3:しっとり感がやや感じられる、
2:普通、
1:しっとり感があまり感じられない、
0:しっとり感が感じられない。
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×として表した。
各組成物1.0gを泡立てて、35〜40℃の水道水をシャワーで1分間すすぎ、タオルで水分をふき取った。乾燥後の肌を5名のパネラーにより評価した。
このときの評価基準は、
4:しっとり感が強く感じられる、
3:しっとり感がやや感じられる、
2:普通、
1:しっとり感があまり感じられない、
0:しっとり感が感じられない。
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×として表した。
<べたつき感の試験方法と評価基準>
表２〜５に記載の各組成物1.0gを泡立てて、35〜40℃の水道水をシャワーで1分間すすぎ、タオルで水分をふき取った。乾燥後の肌を5名のパネラーにより評価した。
このときの評価基準は、
4:全くべたつかない、
3:べたつかない、
2:普通、
1:ややべたつく、
0:べたつく。
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×として表した。
表２〜５に記載の各組成物1.0gを泡立てて、35〜40℃の水道水をシャワーで1分間すすぎ、タオルで水分をふき取った。乾燥後の肌を5名のパネラーにより評価した。
このときの評価基準は、
4:全くべたつかない、
3:べたつかない、
2:普通、
1:ややべたつく、
0:べたつく。
平均点が3.0以上の場合を◎、2.0以上3.0未満を○、1.0以上2.0未満を△、1.0未満を×として表した。
表１に示すように、グリセリン中のジヒドロキシアセトン量が２００ｐｐｍのグリセリンを用いた比較例１−１は着色が見られた。一方、ジヒドロキシアセトンを除去したグリセリンを用いた実施例１−１は着色が見られなかった。
グリセリン中のジヒドロキシアセトン量と着色の関係を見るために、ジヒドロキシアセトン量を調整したグリセリンを使用して、表２の結果を得た。あわせて組成物全体のしっとり感、べたつき感についても評価した。
表２に示すように、ジヒドロキシアセトンが150ｐｐｍ以下のグリセリンを使用した場合には、着色が抑制され、しっとり感はあるがべたつき感の少ない組成物が得られた。
表３に示すように、グリシンを増量しジヒドロキシアセトンが150ｐｐｍ以下のグリセリンを使用した場合には、しっとり感がありべたつき感のない着色の抑制された組成物が得られた。
表４に示すように、ジヒドロキシアセトンを含まないグリセリンを使用した場合にはグリシンが高含量の時でも、着色の認められない、しっとり感はあるがべたつき感のない組成物が得られた。
表５に示すように、ジヒドロキシアセトンの少ないグリセリンを使用した場合には、しっとり感はあるがべたつき感のない着色が抑制された組成物が得られた。
（処方例１）泡状洗顔料
（処方例２）洗顔フォーム
（処方例３）洗顔フォーム
（処方例４）洗顔フォーム
（処方例５）ボディーシャンプー
（処方例６）ボディーシャンプー
（処方例７）化粧水
（処方例８）スキンクリーム
（処方例９）コンディショナー
すべての処方例において、精製したグリセリンを用い、不純物であるジヒドロキシアセトンは、検出限界(20ppm)以下であった。
Claims (8)
- （Ａ）グリセリン、（Ｂ）グリシンならびに（Ｃ）Ｎ−アシルグリシンおよびその塩から選ばれる少なくとも１種を含む洗浄料組成物を製造する方法において、ジヒドロキシアセトン含量が４０ｐｐｍ以下のグリセリンを用い、（Ａ）濃度が０．５〜５０質量％、（Ｂ）濃度が０．０１〜５質量％および（Ｃ）濃度が３〜４０質量％であり、分光光度計で波長４３０ｎｍにおける１センチメートルの石英セルで測定した透過率が９０％以上であることを特徴とする、洗浄料組成物の製造方法。
- 組成物中の（Ａ）濃度が０．５〜３０質量％である請求項１に記載の製造方法。
- 組成物中の（Ｂ）濃度が０．０１〜１質量％である請求項１又は２に記載の製造方法。
- （Ａ）：（Ｂ）の質量比が５０００：１〜１：１０である請求項１〜３のいずれか１項に記載の製造方法。
- 組成物中の（Ｃ）濃度が３〜３０質量％である請求項１〜４のいずれか１項に記載の製造方法。
- （Ａ）ジヒドロキシアセトン含量が４０ｐｐｍ以下のグリセリン、
（Ｂ）グリシンならびに
（Ｃ）Ｎ−アシルグリシンおよびその塩から選ばれる少なくとも１種
を含む洗浄料組成物であって、組成物中の（Ａ）濃度が０．５〜５０質量％、（Ｂ）濃度が０．０１〜５質量％および（Ｃ）濃度が３〜４０質量％である洗浄料組成物であって、分光光度計で波長４３０ｎｍにおける１センチメートルの石英セルで測定した透過率が９０％以上である洗浄料組成物。 - （Ｃ）がココイルグリシンおよびそのカリウム塩から選ばれる少なくとも１種である請求項１〜５のいずれか１項に記載の製造方法。
- （Ｃ）がココイルグリシンおよびそのカリウム塩から選ばれる少なくとも１種である請求項６の組成物。
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