FR3012956A1 - Composition contenant du glycerol et de la glycine - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne la fourniture d'un procédé de production d'une composition contenant (A) du glycérol et (B) de la glycine, lequel comprend l'utilisation de glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm. On peut fournir selon la présente invention une composition, particulièrement une composition cosmétique, présentant une sensation d'hydratation mais exempte d'aspect collant et présentant une coloration supprimée.

Description

COMPOSITION CONTENANT DU GLYCEROL ET DE LA GLYCINE DOMAINE TECHNIQUE DE L'INVENTION La présente invention concerne une composition présentant une sensation d'hydratation, un aspect collant moindre, et une coloration supprimée, particulièrement une composition cosmétique. Elle concerne particulièrement un procédé de production de celle-ci et un procédé de suppression de la coloration de la composition.

ARRIERE PLAN DE L'INVENTION On utilise largement, lors de la préparation d'un agent cosmétique et semblable, du glycérol pour créer une sensation d'hydratation. D'autre part, la glycine est une matière utilisée comme un agent cosmétique pour hydrater la peau et supprimer simultanément l'aspect collant, et la N-acylglycine et un sel de celle-ci sont des matières utilisées pour des cosmétiques comme constituants de lavage. Le glycérol et la glycine ou la N-acylglycine sont souvent ajoutées simultanément aux cosmétiques (documents de brevets 1, 2).

Liste des documents Documents de brevets Document de brevet 1 : JP-A-H07-173488 Document de brevet 2 : 3P-A-2002-179553 RESUME DE L'INVENTION Problèmes résolus par l'invention Les présents inventeurs ont rencontré un problème de coloration lorsque l'on combine du glycérol et de la glycine ou de la N-acylglycine. La présente invention a par conséquent pour but de fournir une composition contenant du glycérol et de la glycine ou de la N-acylglycine et qui est exempte de coloration, particulièrement une composition cosmétique et un procédé de production de celle-ci. Elle a de plus pour but de fournir un procédé de suppression de la coloration lorsque du glycérol et de la glycine ou de la N-acylglycine sont ajoutés. 3012 956 2 Moyens pour résoudre les problèmes Les présents inventeurs ont réalisé des études intensives afin de résoudre les problèmes cités précédemment et ont trouvé que la dihydroxyacétone contenue dans le glycérol dans une composition 5 contenant du glycérol et de la glycine (ou des traces de glycine contenues dans de la N-acylglycine) est impliquée dans la coloration, et que l'utilisation de glycérol contenant une quantité moindre de dihydroxyacétone évite le phénomène désavantageux de coloration. Ils ont réalisé des études supplémentaires et ont achevé la présente 10 invention. La présente invention est par conséquent décrite ci-dessous. [1] Un procédé de production d'une composition comprenant (A) du glycérol et (B) de la glycine, comprenant l'utilisation de glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en 15 dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm. [2] Le procédé de production de [1], dans lequel la teneur en dihydroxyacétone est d'au plus 100 ppm. [3] Le procédé de production de [1], dans lequel la teneur en dihydroxyacétone est d'au plus 40 ppm. 20 [4] Le procédé de production de l'un quelconque de [1] - [3], dans lequel la concentration en (A) dans la composition est de 0,5-50 % en masse. [5] Le procédé de production selon l'un quelconque de [1] - [4], dans lequel la concentration en (B) dans la composition est de 0,01 25 5 % en masse. [6] Le procédé de production selon l'un quelconque de [1] - [5], dans lequel le rapport massique de (A) : (B) est de 5 000:1 - 1:10. [7] Le procédé de production selon l'un quelconque de [1] - [6], dans lequel la composition contient de plus au moins un type choisi 30 parmi (C) la N-acylglycine et un sel de celle-ci. [8] Une composition cosmétique comprenant (A) du glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm, et (B) de la glycine. [9] La composition cosmétique de [8], laquelle est une 35 composition de nettoyage. [10] Un procédé de suppression de coloration d'une composition comprenant (A) du glycérol et (B) de la glycine, comprenant l'utilisation de glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm. [11] L'utilisation de glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm pour supprimer une coloration d'une composition comprenant (A) du glycérol et (B) de la glycine.

Effet de l'invention On peut fournir selon la présente invention par exemple une composition cosmétique pour un conditionnement et une protection de la peau, laquelle est exempte de coloration et présente une sensation d'hydratation supérieure lors de l'utilisation. On peut fournir selon la présente invention par exemple une composition de nettoyage supérieure en apparence, qui permet le nettoyage sans aspect collant tout en maintenant une sensation d'hydratation. Description des modes de réalisation La présente invention concerne un procédé de production d'une composition comprenant (A) du glycérol et (B) de la glycine, comprenant l'utilisation de glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm (ci-après également cité comme le procédé de production de la présente invention).

On utilise, pour (A) glycérol à utiliser dans le procédé de production de la présente invention, du glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm. La teneur en dihydroxyacétone n'est de préférence pas supérieure à 100 ppm, encore mieux pas supérieure à 50 ppm, bien mieux encore pas supérieure à 40 ppm, cette teneur est particulièrement de préférence pratiquement nulle. Le terme « pratiquement exempt de dihydroxyacétone » indique que le glycérol contient au plus 20 ppm, qui est la limite de détection, de préférence au plus 5 ppm, encore mieux au plus 1 ppm, bien mieux encore au plus 0,5 ppm, particulièrement de préférence 0 ppm, de dihydroxyacétone. 3012 956 4 La limite inférieure de la quantité de dihydroxyacétone dans le glycérol est de préférence de 5 ppm, encore mieux de 1 ppm, bien mieux encore de 0,5 ppm, particulièrement de préférence de 0 ppm. La dihydroxyacétone dans le glycérol peut être dérivée selon le 5 procédé PFBOA et sa quantité peut être mesurée par LC-MS. On peut citer, pour la fabrication de glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou pour l'ajustement de sa quantité à au plus une teneur souhaitée, un procédé d'élimination de dihydroxyacétone du glycérol, tel qu'une filtration, une distillation, un traitement au charbon 10 actif, un traitement d'échange d'ions, une réaction de réduction et semblable. Lors d'une utilisation comme un agent cosmétique, la concentration en glycérol dans la composition de la présente invention est de préférence d'au moins 0,5 % en masse, encore mieux d'au moins 15 1,0 % en masse, bien mieux encore d'au moins 5,0 % en masse, pour conférer une sensation d'hydratation. De plus, elle est de préférence d'au plus 50 % en masse, encore mieux d'au plus 40 % en masse, et bien mieux encore d'au plus 30 % en masse pour supprimer l'aspect collant. Dans un mode de réalisation particulier, la concentration en (A) 20 dans la composition est de 0,5 - 50 % en masse. On peut utiliser, pour (B) la glycine dans la présente invention, l'une quelconque naturelle dérivée d'un animal et d'une plante ou l'une obtenue par un procédé de synthèse chimique, un procédé de fermentation ou un procédé de recombinaison génétique. 25 De plus, (B) la glycine dans la présente description englobe de la glycine en traces contenue dans de la N-acylglycine ou un sel de celle-ci. La glycine peut être contenue dans la N-acylglycine ou un sel de celle-ci puisque la glycine utilisée dans le procédé de production reste dans une quantité de traces ou la N-acylglycine est quelques fois décomposée pour 30 devenir de la glycine. La concentration en glycine dans la composition de la présente invention lors de l'utilisation comme un agent cosmétique n'est de préférence pas inférieure à 0,01 % en masse, encore mieux pas inférieure à 0,1 % en masse, bien mieux encore pas inférieure à 0,3 % en masse, 35 pour supprimer l'aspect collant.

De plus, alors que sa limite supérieure n'est pas particulièrement limitée lorsque la teneur du glycérol en dihydroxyacétone est égale à 0, elle est de préférence d'au plus 5 % en masse, encore mieux d'au plus 3 % en masse, bien mieux encore d'au plus 1 °A) en masse lorsque de la dihydroxyacétone est contenue. La N-acylglycine ou un sel de celle-ci peut contenir de la glycine, et la concentration en glycine citée ci-dessus comprend également la glycine contenue dans la N-acylglycine ou un sel de celle-ci. Dans un mode de réalisation particulier, la concentration en (B) 10 dans la composition est de 0,01 - 5 % en masse. Le rapport massique de (A) : (B) est dans la présente invention de préférence de 5 000 : 1 - 1 : 10, encore mieux de 400 : 1 - 1 : 3, bien mieux encore de 100 : 1 - 5 : 1, pour supprimer la coloration et l'aspect collant. 15 La quantité de glycine par rapport à la dihydroxyacétone (glycine/dihydroxyacétone (masse/masse)) est de préférence dans la présente invention d'au moins 1,3, encore mieux d'au moins 20, bien mieux encore d'au moins 100, particulièrement de préférence d'au moins 1 000, particulièrement encore mieux d'au moins 10 000, particulièrement 20 bien mieux encore d'au moins 12 000, en considérant l'aspect de coloration. La composition dans la présente invention peut de plus contenir au moins un type choisi parmi (C) la N-acylglycine et un sel de celle-ci. On peut utiliser, comme N-acylglycine ou sel de celle-ci, l'un 25 quelconque de ceux obtenus par un procédé de synthèse chimique, un procédé de fermentation, et un procédé de recombinaison génétique. Un groupe acyle de la N-acylglycine ou d'un sel de celle-ci à utiliser dans la présente invention présente de préférence 8 - 22 atomes de carbone. Des exemples de celui-ci comprennent un groupe acyle 30 présentant une seule composition, tel qu'un groupe octanoyle, un groupe nonanoyle, un groupe décanoyle, un groupe undécanoyle, un groupe lauroyle, un groupe tridécanoyle, un groupe myristoyle, un groupe stéaroyle, un groupe palmitoyle, un groupe béhénoyle, un groupe isostéaroyle, un groupe oléoyle et semblable ; et un groupe acyle d'acide 35 gras mixte contenant ceux-ci, tel qu'un groupe acyle d'acide gras d'huile de noix de coco (également cité comme groupe cocoyle), un groupe acyle 3012 956 6 d'acide gras de graisse de boeuf, un groupe acyle d'acide gras de suif de boeuf durci, un groupe acyle d'acide gras d'huile de soja, un groupe acyle d'acide gras d'huile de graine de coton, un groupe acyle d'acide gras d'huile de ricin, un groupe acyle d'acide gras d'huile d'olive, un groupe 5 acyle d'acide gras d'huile de palme, un groupe acyle d'acide gras d'huile de palmiste, et semblable. On préfère un groupe octanoyle, un groupe décanoyle, un groupe lauroyle, un groupe myristoyle, un groupe palmitoyle et un groupe cocoyle, encore mieux un groupe myristoyle, un groupe lauroyle, un groupe cocoyle.

On peut utiliser un ou plusieurs types de N-acylglycine ou d'un sel de celle-ci présentant ces groupes acyle dans un mélange. Alors que le sel de N-acylglycine n'est pas particulièrement limité, on peut citer par exemple des sels de métaux alcalins, tels que le sel de sodium, le sel de potassium et semblable ; des sels de métaux alcalino-terreux, tels que le sel de magnésium, le sel de calcium et semblable ; des sels d'alcanolamine, tels que le sel de triéthanolamine et semblable ; un sel d'ammonium ; un sel de choline ; et un sel avec un aminoacide basique, tel qu'un sel de lysine, un sel d'ornithine, un sel d'arginine et semblable. On préfère un sel de métal alcalin, un sel d'alcanolamine et un sel avec un aminoacide basique, et on préfère particulièrement un sel de sodium, un sel de potassium, un sel de triéthanolamine et un sel d'arginine en considérant les aspects de disponibilité facile, d'aptitude à la manipulation et semblable. La concentration en N-acylglycine ou en un sel de celle-ci dans 25 la composition de la présente invention est d'au moins 1 % en masse, de préférence d'au moins 3 % en masse, et encore mieux d'au moins 5 % en masse, pour conserver les propriétés de moussage. Sa limite supérieure est d'au plus 40 % en masse, de préférence d'au plus 30 % en masse, et encore mieux d'au plus 20 % en 30 masse. La présente invention concerne également une composition cosmétique comprenant (A) du glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm, et (B) de la glycine. 35 L'"agent cosmétique" cible en général dans la présente invention le traitement d'un corps humain dans le but d'une mise en beauté, d'un nettoyage, d'une protection ou d'une désodorisation, et comprend des agents pour le soin de la peau, des préparations pour le 5 soin des cheveux, des préparations dentaires et buccales et semblable. Des exemples de l'agent pour le soin de la peau comprennent dans la présente invention une lotion pour la peau pour le conditionnement ou la protection de la peau, un masque pour le visage, un lait pour la peau, une crème hydratante, un sérum et semblable, un 10 lavage du visage pour le nettoyage (crème, pâte, liquide, gel, aérosol, mousse et semblable), un shampoing pour le corps, un gel douche et semblable. Des exemples de la préparation pour le soin des cheveux comprennent un shampoing pour le lavage, le traitement des cheveux et 15 semblable. Des exemples de la préparation dentaire et buccale comprennent une pâte dentifrice pour le brossage des dents, une eau de bouche pour rafraîchir, nettoyer la bouche et semblable. On préfère parmi ceux-ci des agents pour le soin de la peau et 20 des préparations pour le soin des cheveux et on préfère des compositions nettoyantes pour le lavage, afin d'utiliser la transparence de la forme de dosage et un effet émollient sur la peau et les cheveux. La composition de la présente invention peut avantageusement contenir, en plus des constituants essentiels cités précédemment, 25 différents constituants facultatifs à utiliser pour des agents cosmétiques généraux, des quasi-médicaments et semblable, à une teneur n'inhibant pas l'effet de la présente invention. On peut par exemple ajouter si nécessaire un tensioactif, une solution d'huile, un polymère moléculaire élevé, un agent de modification de la viscosité, un agent chélatant, un 30 agent hydratant, un conservateur, un constituant de nutrition, une fine poudre polymère, un agent anti-inflammatoire, un agent anti-microbien, un antioxydant, un agent d'apparence nacrée, un absorbant d'UV, un agent d'ajustement du pH, un colorant, un arôme, un constituant physiologiquement actif et semblable dans l'intervalle dans lequel l'effet de 35 la présente invention n'est pas altéré. 3012 956 8 Des exemples du tensioactif comprennent un tensioactif anionique, un tensioactif non ionique, un tensioactif amphotère, un tensioactif cationique, un constituant de conditionnement et semblable. Des exemples du tensioactif anionique comprennent un sel d'acide gras, un acétate d'alkyléther de polyoxyalkylène, un sulfate d'alkyle, un sulfate d'alkyléther de polyoxyalkylène, un tensioactif de sulfosuccinate, un phosphate d'alkyle, un phosphate d'alkyléther de polyoxyalkylène et semblable. Des exemples du tensioactif non ionique comprennent un alkylpolyglucoside, un ester d'acide gras de saccharose, un ester d'acide gras de polyglycérol, un alkyléther de polyoxyalkylène, un alcanolamide d'acide gras, un oxyde d'alkylamine, un ester d'acide gras et d'alcool polyvalent et semblable. Des exemples du tensioactif cationique comprennent un sel d'alkyle à chaîne mono- ou di-longue linéaire ou ramifiée d'ammonium quaternaire, une (alkyle à chaîne mono- ou di- longue)amine tertiaire et semblable. Des exemples du tensioactif amphotère comprennent un tensioactif d'amide d'aminoacide, un tensioactif de carbobétaïne, un tensioactif de sulfobétaïne, un tensioactif d'amide sulfobétaïne, un tensioactif d'imidazolinium bétaïne, un tensioactif d'aminoacide bétaïne, un tensioactif de phosphobétaïne et semblable. Des exemples du constituant de conditionnement comprennent une solution d'huile, tel qu'un alcool supérieur, un silicone, un dérivé de silicone, la lanoline, le squalène, un hydrocarbure, un dérivé de protéine, un ester d'acide gras et de polyéthylèneglycol et semblable, un polymère cationisé, tel que la cellulose cationique, la gomme guar cationisée, Merquat 550 et semblable. Des exemples de la solution d'huile comprennent un alcool supérieur, un silicone, un dérivé de silicone, la lanoline, le squalène, un hydrocarbure, un dérivé de protéine, un ester d'acide gras de polyéthylèneglycol, le polyisobutène hydrogéné et semblable. Des exemples du polymère moléculaire élevé comprennent la méthylcellulose, l'hydroxyéthylcellulose, l'hydroxpropylméthylcellulose, un polymère carboxyvinylique, un copolymère d'acrylamide-acide acrylique- chlorure de diméthyldiallylammonium, la gomme xanthane et semblable. Des exemples de l'agent de modification de la viscosité comprennent un ester de polyoxyalkylène sorbitane, le distéarate de polyoxyéthylèneglycol, l'éthanol et semblable ; un épaississant, tel que le phosphate de diamidon 3012 956 9 hydroxypropylé et semblable. Des exemples de l'agent chelatant comprennent l'acide éthylènediamine tétracétique (EDTA), des phosphonates et semblable. Des exemples de l'agent hydratant comprennent l'isopentyldiol, le sorbitol et semblable. Des exemples du 5 conservateur comprennent le méthylparabène, le butylparabène et semblable. Des exemples de la substance nutritive comprennent de la vitamine ( acétate de d-a-tocophérol, etc.) ou un dérivé de celle-ci, un précurseur et semblable, des extraits aminaux et végétaux, tels que la lécithine, la gélatine et semblable ou un dérivé de ceux-ci. Des exemples 10 de la fine poudre polymère comprennent le Nylon, le polyéthylène et semblable. Des exemples de l'agent anti-inflammatoire comprennent le glycyrrhizinate de potassium et semblable. Des exemples de l'agent antimicrobien comprennent le triclosan, le triclocarban, l'octopirox, la pyrithione de zinc et semblable. Des exemples de l'antioxydant 15 comprennent le dibutylhydroxytoluène et semblable, un constituant de savon, tel que le myristate de potassium et semblable. La composition de la présente invention peut être utilisée comme agent cosmétique après un ajustement dans un large intervalle de pH 3 - pH 10. On préfère encore mieux l'intervalle de pH 4 - pH 8 et on 20 préfère bien mieux encore pH 5 - pH 8 puisque la stimulation sur la peau, les yeux, les cheveux et semblable peut être réduite, et on peut obtenir une viscosité appropriée pour une liposolubilité et une texture de mousse supérieure. La composition de la présente invention peut contenir un 25 aminoacide différent de la glycine. Des exemples de celui-ci comprennent l'arginine, l'acide aspartique, l'alanine, la sérine, la valine, la proline, la thréonine, l'histidine, la phénylalanine, l'arginine et semblable, lesquels peuvent être ajoutés selon l'utilisation et la forme de dosage spécifiques. La composition de la présente invention peut être appliquée à 30 tous les animaux, tels que l'être humain, un animal différent de l'être humain [par exemple des mammifères différents de l'être humain (animaux domestiques et animaux de compagnie, tels que cochon, bovin, cheval, chien) et semblable, oiseaux (volailles et animaux de compagnie, tels que dinde, poussin et semblable) et semblable] et semblable. 35 Le procédé de production de la composition de la présente invention n'est pas particulièrement limité à l'exception que l'on utilise du 3012 956 10 glycérol présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm, et des étapes connues peuvent être combinées si elles sont appropriées. De plus, une composition, particulièrement une composition cosmétique, produite par le procédé de la présente invention et 5 présentant une coloration supprimée est également englobée dans la présente invention. Des exemples spécifiques de celle-ci comprennent une composition cosmétique comprenant (A) du glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au 10 plus 150 ppm, et (B) de la glycine. La composition cosmétique peut également être une composition de nettoyage. Le coefficient de transmission de la composition produite par le procédé de la présente invention et présentant une coloration supprimée 15 est une valeur mesurée par un spectrophotomètre à une longueur d'onde de 430 nm en utilisant une cellule en quartz d'un centimètre. Lorsque la concentration totale en (A) glycérol et (B) glycine est de 35 %, il n'est de préférence par inférieur à 85 %, encore mieux pas inférieur à 90 %, bien mieux encore pas inférieur à 93 %, particulièrement de préférence pas 20 inférieur à 94 %. La présente invention fournit de plus un procédé de suppression de la coloration d'une composition comprenant (A) du glycérol et (B) de la glycine, comprenant l'utilisation de glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en 25 dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm. La présente invention concerne également l'utilisation de glycérol pratiquement exempt de dihydroxyacétone ou présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm pour supprimer une coloration d'une composition comprenant (A) du glycérol et (B) de la glycine 30 Les définitions de (A) glycérol et (B) glycine et semblable sont citées ci-dessus. Exemples Alors que la présente invention est expliquée de manière plus 35 détaillée dans la suite en faisant référence aux exemples, le domaine des exemples de la présente invention n'est pas limité. Dans la présente description, "ppm" indique "ppm en masse", sauf indication contraire. <Purification de glycérol> On a directement utilisé, comme glycérol du tableau 1, du glycérol fabriqué par Lion Corporation (quantité de dihydroxyacétone dans le glycérol, 200 ppm). On a d'autre part obtenu du glycérol dans les tableaux 2-5 par distillation répétée de glycérol fabriqué par Lyon Corporation à 10 - 20 mbar sous pression réduite à 165 - 180°C jusqu'à ce que la dihydroxyacétone dans le glycérol soit devenue indétectable, par traitement de celui-ci avec du charbon activé, et par ajustement de celui-ci à une teneur en dihydroxyacétone souhaitée par addition de dihydroxyacétone (fabriqué par MP Biomedical). <Analyse de dihydroxyacétone> En ce qui concerne la quantité de dihydroxyacétone dans le glycérol, la dihydroxyacétone a été transformée en dérivé avec une solution aqueuse d'hydrochlorure de pentafluorobenzylhydroxylamine (PFBOA) sur la base de Journal of Pharmacognosy and Phytotherapy Vol. 4(1), pages 6-11, janvier 2012, et a été détectée et mesurée par LC-MS. Système : LCMS-2010A (système de données de solution LCMS fabriqué par SHIMADZU CORPORATION).

Colonne : colonne SynergiFusion (75 x 4,6 mM, 4 pm, taille de particule) Détection : MS Volume d'injection : 10 pm Température de colonne : 45°C Phase mobile A : acétonitrile Phase mobile B : eau <Glycine, acylglyci ne > On a directement utilisé de la glycine fabriquée par Ajinomoto Co., Inc. On a directement utilisé pour l'acylglycine un sel de cocoylglycine potassium (cocoylglycine K), GCK-12K, fabriqué par Ajinomoto Co., Inc. <Analyse de glycine> En ce qui concerne la quantité de glycine dans la N-acylglycine, la glycine a été marquée en utilisant un réactif de formation de dérivé de fluorescence AccQ Tag (fabriqué par Waters) et a été mesurée.

Système : système UPLC TUV (software Empower 2 fabriqué par Waters) Colonne : ACQUITYA UPLC BHE C18, 1,7 pm, 2,1 x 150 mm Détection : UV (260 nm) Volume d'injection : 1 pm Température de colonne : 45°C Phase mobile A : Ultraéluent A AccQ-Tag 50 ml + eau soumise à un échange d'ions 950 ml Phase mobile B : Ultraéluent B AccQ-Tag Débit : 0,5 ml/min <Procédé d'évaluation de la coloration et critère d'évaluation> On a confirmé les propriétés de coloration d'une composition en mélangeant chaque composition décrite dans les tableaux 1-5 par chauffage à 80°C pendant 1 heure et, après refroidissement, en mesurant le coefficient de transmission à 430 nm par un spectrophotomètre. On a évalué les propriétés de coloration selon les critères d'évaluation suivants selon le coefficient de transmission. O : au moins 94 %, 0 : au moins 90 % - moins de 94 %, A : au moins 25 87 % - moins de 90 %, x : moins de 87 %. La dihydroxyacétone est représentée dans les tableaux en ppm dans le glycérol. D'autres constituants sont représentés en % en masse par rapport à la masse de la composition représentant un total de 100. 30 La quantité de glycine représente dans les tableaux le total de la glycine dans la N-acylglycine et de la glycine ajoutée. <Procédé de test et critère d'évaluation de la sensation d'hydratation> On a fait mousser chaque composition (1,0 g), on l'a rincée à la 35 douche avec de l'eau du robinet à 35-40°C pendant 1 minute, et on a essuyé l'eau avec une serviette. 5 jurys ont évalué la peau après séchage. 3012 956 13 Les critères d'évaluation étaient les suivants. 4 : on a fortement ressenti la sensation d'hydratation 3 : on a quelque peu ressenti la sensation d'hydratation, 5 2 : normal, 1 : on n'a pas bien ressenti la sensation d'hydratation, 0 : on n'a pas ressenti de sensation d'hydratation. Moyenne d'au moins 3,0 0, d'au moins 2,0 et inférieure à 3,0 10 0, d'au moins 1,0 et inférieure à 2,0 à, inférieure à 1,0 x. <Procédé de test et critère d'évaluation de l'aspect collant> On a fait mousser chaque composition (1,0 g) décrite dans les tableaux 2-5, on l'a rincée avec de l'eau courante à 35 - 40°C pendant 15 1 minute, et on a essuyé l'eau avec une serviette. 5 jurys ont évalué la peau après séchage. Les critères d'évaluation étaient les suivants. 4 : absolument pas d'aspect collant 20 3 : pas d'aspect collant, 2 : normal, 1 : quelque peu collant, 0 : collant.

Moyenne d'au moins 3,0 0, d'au moins 2,0 et inférieure à 3,0 0, d'au moins 1,0 et inférieure à 2,0 A, inférieure à 1,0 x. Tableau 1 Exemple Exemple comparatif 1-1 1-1 glycérol (après distillation) 30,0 glycérol (produit disponible dans le 30,0 commerce tel qu'il est) cocoylglycine K 18,0 18,0 glycine 0,56 0,56 3012 956 14 eau jusqu'à 100 jusqu'à 100 coefficient de transmission (430 nm) 96,7 82,3 coloration O X Comme représenté dans le tableau 1, l'exemple comparatif 1-1 utilisant du glycérol avec la quantité de dihydroxyacétone dans le glycérol de 200 ppm présentait une coloration. D'autre part, l'exemple 1-1 utilisant 5 du glycérol exempt de dihydroxyacétone ne présentait pas de coloration. Pour examiner la relation entre la quantité de dihydroxyacétone dans le glycérol et la coloration, on a obtenu les résultats du tableau 2 en utilisant du glycérol avec une quantité ajustée de dihydroxyacétone. On a de plus également évalué une sensation d'hydratation et un aspect collant 10 de la composition dans sa globalité. Tableau 2 Exemple 1 Exemple 2 Exemple 3 Exemple 4 Exemple 5 Exemple 6 Exemple Exemple Exemple Exemple comparatif 1 comparatif 2 comparatif 3 comparatif 4 glycérol 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 dihydroxyacétone 0 33 67 100 133 150 167 333 500 667 (dans le glycérol : ppm) cocoylglycine K 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 glycine 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 0,06 eau jusqu'à 100 jusqu'à 100 jusqu'à 100 jusqu'à 100 jusqu'à 100 jusqu'à 100 jusqu'à 100 jusqu'à 100 jusqu'à 100 jusqu'à 100 coefficient de 97 95,9 95,4 94,7 94,3 95,9 89,8 87,1 80,1 73,3 transmission (430 nm) coloration O O O O O O A A x x sensation d'hydratation O O O O O O O O O O aspect collant O O O O O O O O 0 0 Comme représenté dans le tableau 2, lorsque l'on a utilisé du glycérol avec de la dihydroxyacétone à 150 ppm ou inférieure, la coloration était supprimée, et on a obtenu une composition avec une sensation d'hydratation mais exempte d'aspect collant.

Tableau 3 Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple 7 8 9 10 11 12 comparatif 5 comparatif 6 glycérol 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 dihydroxyacétone (dans le glycérol : ppm) 0 33 67 100 133 150 167 200 cocoylglycine K 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 glycine 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 0,56 Eau jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à 100 100 100 100 100 100 100 100 coefficient de transmission (430 nm) 96,7 94,1 92,8 92,4 90,6 90,4 87,1 82,3 coloration 0 0 O O 0 0 A x sensation d'hydratation 0 0 0 O 0 0 0 0 aspect collant 0 0 0 0 0 0 0 0 Comme représenté dans le tableau 3, lorsque l'on a augmenté la teneur en glycine et que l'on a utilisé du glycérol avec de la dihydroxyacétone à 150 ppm ou inférieure, on a obtenu une composition avec une coloration supprimée et une sensation d'hydratation mais exempte d'aspect collant.

Tableau 4 Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple 1 13 14 7 15 16 glycérol 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 dihydroxyacétone (dans le glycérol : ppm) 0 0 0 0 0 0 cocoylglycine K 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 glycine 0,06 0,16 0,26 0,56 1,06 2,06 eau jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à 100 100 100 100 100 100 coefficient de 97 95,6 96 96,7 97,2 96,6 transmission (430 nm) coloration O O O O O O sensation d'hydratation O O O O O O aspect collant 0 O O O O O Comme représenté dans le tableau 4, lorsque l'on a utilisé du glycérol exempt de dihydroxyacétone, on a obtenu une composition sans 5 coloration et présentant une sensation d'hydratation mais exempte d'aspect collant même lorsque la teneur en glycine était élevée. Tableau 5 Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple Exemple 2 17 18 8 19 20 glycérol 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 30,0 dihydroxyacétone (dans le glycérol : ppm) 33 33 33 33 33 33 cocoylglycine K 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 18,0 glycine 0,06 0,16 0,26 0,56 1,06 2,06 eau jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à jusqu'à 100 100 100 100 100 100 coefficient de transmission 95,9 94,9 95,8 94,1 94,4 94,9 coloration O O O O O O sensation d'hydratation O O O O O O aspect collant O O O O O O Comme représenté dans le tableau 5, lorsque l'on a utilisé du glycérol avec une faible quantité de dihydroxyacétone, on a obtenu une composition présentant une sensation d'hydratation mais exempte d'aspect collant et présentant une coloration supprimée. (Exemple de formulation 1) lavage mousseux pour le visage Constituant (% en masse) cocoylglycine Na 3,00 glycine 0,30 glycérol 10,00 polyisobutène hydrogéné 1,10 triisostéarate de PEG-20 glycéryle 2,70 isopentyldiol 10,00 lauramidopropylhydroxysultaïne 4,20 laurylglucoside 1,00 lauroylarginine 0,02 EDTA-2 Na 0,10 conservateur approprié arôme approprié eau reste 100,00 (Exemple de formulation 2) nettoyant moussant pour le visage Constituant (% en masse) cocoylglycine K 32,00 glycine 0,10 glycérol 17,00 myristate de potassium 1,50 alcool béhénylique 0,50 acide citrique 2,60 butylèneglycol (BG) 15,00 distéarate de glycol 2,50 polyquaternium-7 0,04 eau reste 100,00 3012 956 19 (Exemple de formulation 3) nettoyant moussant pour le visage Constituant (% en masse) cocoylglycine K 11,13 glycine 1,00 glycérol 7,00 lauroamphoacétate de sodium 4,98 lauramidopropylbétaïne 4,30 copolymère d'acrylates 1,50 pétrolatum 12,00 acide laurique 5,00 phosphate de diamidon hydroxypropylé 5,00 conservateur q.s. eau reste 100,00 5 (Exemple de formulation 4) nettoyant moussant pour le visage Constituant (% en masse) cocoylglycine Na 16,50 glycine 1,50 glycérol 28,00 lauroamphoacétate de sodium 2,40 polyquaternium-39 0,10 EDTA-2Na 0,05 acide citrique 1,20 hydroxypropylméthylcellulose 0,04 conservateur q.s. eau reste 100,00 3012 956 20 (Exemple de formulation 5) shampooing pour le corps Constituant (% en masse) cocoylglycine K 4,5 glycine 0,5 glycérol 3,0 laurate de potassium 11,0 myristate de potassium 6,0 sorbitol 1,4 distéarate de glycol 2,0 hyd roxyéthylcel I u lose 0,5 conservateur q.s. arôme q.s. eau Reste 100,0 (Exemple de formulation 6) shampooing pour le corps Constituant (% en masse) cocoylglycine K 1,00 Glycine 0,30 Glycérol 1,00 laureth sulfate de sodium 5,04 NaCI 1,00 iséthionate de sodium cocoyle 3,30 phosphate de diamidon hydroxypropylé 5,00 Pétrolatum 5,00 Coca m idopropyl bétaïne 5,10 acide citrique q.s. Arôme q.s. Eau q.s. 5 100,00 3012 956 21 (Exemple de formulation 7) lotion pour la Constituant glycine glycérol butylèneglycol dipropylèneglycol pyrrolidonecarboxylate de sodium huile de ricin PEG-40 hydrogénée acide citrique hydroxyde de sodium polymère carboxyvinylique conservateur eau peau (% en masse) 0,20 3,00 1,00 6,00 0,10 0,05 0,03 q.s. 0,07 q.s. reste 100,00 (Exemple de formulation 8) crème pour la peau Constituant (% en masse) glycine 0,8 glycérol 6,0 décaméthylcyclopentasiloxane 8,0 isopélargonate d'octyle 5,0 2-éthylhexanoate de cétyle 3,0 diisostéarate de glycéryle 1,3 diméthicone copolyol 6,5 acétate de d-a-tocophérol 0,1 sulfate de magnésium anhydre 1,5 1,3-butylèneglycol 1,8 conservateur q.s. eau reste 5 100,0 22 3012 (Exemple de formulation 9) conditionneur Constituant (% en masse) glycine 0,03 glycérol 2,00 pyrrolidonecarboxylate de sodium 0,30 lactate de sodium 0,24 arginine 0,16 acide aspartique 0,10 carboxylate de pyrrolidone 0,09 alanine 0,02 sérine 0,02 valine 0,01 proline 0,01 thréonine 0,01 isoleucine 0,01 histidine 0,0032 phénylalanine 0,0032 chlorure de cétrimonium 8,30 stéareth-20 0,50 cétanol 6,00 huile de graines de jojoba 1,00 conservateur approprié arôme q.s. eau reste 100,00 On a utilisé dans tous les exemples de formulation du glycérol 5 purifié et de la dihydroxycétone comme impureté dont la teneur n'était pas supérieure à la limite de détection (20 ppm). Lorsqu'une limite ou un intervalle numérique est ici cité, les points terminaux sont inclus. Toutes les valeurs et tous les sous-intervalles dans une limite ou un intervalle numérique 10 sont également spécifiquement inclus si ils sont explicitement écrits. Les mots « un » et « une » et semblable ont la signification de « un ou plusieurs ». 956

Claims (10)

1. REVENDICATIONS1. Composition comprenant (A) du glycérol et (B) de la glycine, le glycérol présentant une teneur en dihydroxyacétone d'au plus 150 ppm.
2. 2. Composition selon la revendication 1, caractérisé en ce que la teneur en dihydroxyacétone est d'au plus 100 ppm.
3. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que la teneur en dihydroxyacétone est d'au plus 40 ppm, et de préférence d'au plus 20 ppm.
4. 4. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé en ce que la concentration en (A) dans la composition est de 0,5 - 50 % en masse.
5. 5. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisé en ce que la concentration en (B) dans la composition est de 15 0,01 - 5 % en masse.
6. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisé en ce que le rapport massique de (A) : (B) est de 5 000 : 1 1 : 10.
7. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 20 6, caractérisé en ce que la composition contient de plus au moins un type choisi parmi (C) la N-acylglycine et un sel de celle-ci.
8. 8. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 pour la préparation d'une composition cosmétique.
9. 9. Utilisation selon la revendication 8, caractérisé en ce que la 25 composition est une composition de nettoyage.
10. 10. Utilisation de la composition selon l'une quelconque des revendications 1 à 7 pour supprimer une coloration d'une composition comprenant (A) du glycérol et (B) de la glycine.