JP5698218B2 - ペイント及びコーティング用の低voc添加剤としての第三級アミノアルコール - Google Patents

ペイント及びコーティング用の低voc添加剤としての第三級アミノアルコール Download PDF

Info

Publication number
JP5698218B2
JP5698218B2 JP2012508498A JP2012508498A JP5698218B2 JP 5698218 B2 JP5698218 B2 JP 5698218B2 JP 2012508498 A JP2012508498 A JP 2012508498A JP 2012508498 A JP2012508498 A JP 2012508498A JP 5698218 B2 JP5698218 B2 JP 5698218B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
paint
hydroxymethyl
propanediol
neutralizing agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2012508498A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2012525468A (ja
Inventor
ジェイ.スウェド レイモンド
ジェイ.スウェド レイモンド
Original Assignee
アンガス ケミカル カンパニー
アンガス ケミカル カンパニー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アンガス ケミカル カンパニー, アンガス ケミカル カンパニー filed Critical アンガス ケミカル カンパニー
Publication of JP2012525468A publication Critical patent/JP2012525468A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5698218B2 publication Critical patent/JP5698218B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/60Additives non-macromolecular
    • C09D7/63Additives non-macromolecular organic

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)

Description

出願に関する相互参照
本出願は、参照によって本明細書にその全内容が組み込まれている2009年4月29日に出願された米国特許仮出願第61/173,621号からの優先権を請求する。
本発明は、ペイント及びコーティング用の、低臭気、低揮発性有機含量(VOC)添加剤としての第三級アミノアルコール化合物及びそれらの使用に関する。
アミノアルコールは、水性系ペイントにおいて、中和剤として使用される。多くの地形(geographies)において、ペイント製造業者は、彼らの製剤(formulations)の揮発性有機含量(VOC)を減らすための調整に直面している。慣用の中和アミンは、100%の揮発性物質であるために、VOC寄与因子である。更に、他の低VOCペイント製剤において使用される場合、かかるアミンの臭気は、より顕著である。
定義によって非VOC寄与因子とされる中和剤として使用する2つの選択肢は、アンモニアと、KOHのような無機塩基とである。アンモニアは効果的な中和剤ではあるが、非常に強い臭気を有し、低臭気のペイントに使用するのには不適当である。無機塩基は、スクラッチ及び傷抵抗に乏しいコーティングを生ずる。
低VOC又は無VOC及び非常に低いアミン臭気又は無アミン臭気の両方を示す効果的な中和剤は、ペイント及びコーティング産業のために著るしい進歩をもたらすであろう。
発明の概要
1つの観点において、本発明は中和剤、結合剤(バインダー)、担体及び顔料を含む水性系ペイント又はコーティングの揮発性有機化合物含量を減らす方法を提供する。この方法は、ペイント又はコーティングの中和剤として、有効量の式(I):
Figure 0005698218
の化合物又はその塩(式中、R1及びR2は本明細書において定義した通りである)を用いることを含んで成る。
別の観点において、本発明は、中和剤として、式(I)の化合物を含む水性系ペイント又はコーティングを提供する。
発明の詳細な説明
上述の通り、本発明は、有効量の式(I)のポリヒドロキシ-ジアミン化合物を、ペイント又はコーティングの中和剤として利用することによる、水性系ペイント又はコーティングの揮発性有機化合物含量を減少させる方法を提供する。本発明は、更に、式(I)の化合物を中和剤として含むペイント及びコーティングを提供する。
中和剤は、かかる製剤において、pHを所望の値、典型的には約8〜10の間まで上昇させるのに使用する。産業界において現在使用されている汎用の中和剤はVOC原因因子である。また、他の低VOC製剤において使用される場合には、汎用の中和剤の臭気はより顕著である。
対照的に、本発明の方法及び製剤において使用される化合物は、無又は低VOCを有する利益による、優れた低臭気物質である。例えば、実施例によって実証するように、この化合物は、20%未満のVOC寄与を示すのに対し、汎用の中和剤である2-メチル-2-アミノ-プロパノールは100%のVOC寄与を示す。
それらの優れた低VOC及び低臭気特質に加えて、更に本発明の方法及び製剤において使用される化合物は、製剤全体に対して、有意に大量の物質を添加することなく、達成されるより高いpH製剤を可能にするので、物質の保存を可能にする。更に、化合物は、ペイント及びコーティング製剤に存在する顔料粒子の有効な分散剤であるために、製剤中において多くの役割を果たすので、この場合もやはり結果的に物質を保存する。
本発明の中和剤は式(I):
Figure 0005698218
の化合物及びその塩(式中、R1及びR2は、独立して、C1〜C10アルキルである)である。
式(I)中のR1は、好適にはC1〜C6アルキル、より好適にはC1〜C4アルキルであり、そして特に好適にはメチル、エチル又はプロピルである。
式(I)中のR2は、好適にはC1〜C6アルキル、より好適にはC1〜C4アルキルであり、そして特に好適にはメチル、エチル又はプロピルである。
式(I)の好適な化合物は2-(ジメチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジエチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジプロピルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;及び2-[ビス(2-メチルプロピル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールを含む。特に好適な化合物は2-(ジメチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールである。
式(I)の化合物は、当業者によって、周知技術を用いて調製することができる。この化合物は、酸性塩の形態で本発明において使用することができる。適当な塩は、これらに限定するものではないが、塩酸、ホウ酸、乳酸、ペラルゴン酸、ノナン酸、ネオデカン酸、セバシン酸、アゼライン酸、クエン酸、安息香酸、ウンデシレン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、トールオイル脂肪酸、エチレンジアミン四酢酸等の物質を含む。
式(I)の化合物が中和剤として存在する水性系ペイント又はコーティングは、床、自動車、家の外装及び内装並びにその他の建物用等の住宅用及び工業用表面のための、保護的及び/又は装飾的障壁を提供するために使用される。典型的には、かかるペイント又はコーティング製剤は、中和剤を含むことに加えて、結合剤、顔料及び担体も含む。更に、他の任意の添加剤も含むことができる。
顔料(pigment)は、最終コーティング物質に所望の色を提供するために使用され、且つペイント又はコーティングに体積を提供するためにも使用することができる。多くの顔料が最終用途のペイント又はコーティングに存在し得るが、たまに酸化亜鉛及び/又は酸化チタン等の白色顔料のみが、製剤の形成の早い段階において添加される。任意の他の所望の多くの色の顔料(より白色の顔料を含む)は、任意に製剤が形成される遅い段階で、又は製剤が形成された後に添加することができる。
顔料は、有機又は無機であってよい。顔料の例は、これらに限定するものではないが、二酸化チタン、カオリン粘土、焼成カオリン粘土、カーボンブラック、酸化鉄ブラック、酸化鉄イエロー、酸化鉄レッド、酸化鉄ブラウン、有機赤色顔料(キナクリドンレッド並びに金属化及び非金属化アゾレッド(例えばリソール、リソールルビン、トルイジンレッド、ナフトールレッド)を含む)、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、モノ-又はジ-アリラドイエロー、ベンゾイミダゾロンイエロー、複素環式イエロー、キナクリドンマゼンタ、キナクリドンバイオレットなど、そして任意のその組合せを含むことができる。
結合剤は、顔料粒子が分散及び懸濁されるネットワークを提供するために、ペイント及びコーティング製剤中に含まれる。結合剤は、まとまって顔料粒子に結合し、そしてペイント又はコーティングフィルムに一体性及び接着性を与える。一般的に、2つの分類の結合剤が存在し、ラテックス結合剤は水性系製剤に使用され、そしてアルキド系結合剤は非水性製剤に使用され、最終的にそれぞれラテックスペイント及びコーティング並びにアルキドペイント及びコーティングをもたらす。
ラテックス系ペイント及びコーティング製剤の結合剤は、典型的にはアクリル酸アルキル(アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ブチル及び/又はアクリル酸2-エチルヘキシル)、メタクリル酸アルキル、ビニルアルコール/酢酸ビニル、スチレン、並びに/或いはアクリロニトリル、そしてエチレンタイプ単量体を含む単量体混合物の水性エマルション重合を開始するフリーラジカルによって調製される。本発明の製剤中の結合剤の量は、ペイント及びコーティング製剤において慣用的に使用される量とすることができる。非限定的な実施例の方法による結合剤形成の量は、製剤の総重量に基づき、約2重量%〜約75重量%、或いは約5重量%〜約65重量%、或いは約20重量%〜約55重量%であることができる。
製剤は、更に製剤成分が溶解され、分散され及び/又は懸濁される担体(carrier)を含む。本発明の水性系製剤の担体は、通常、水であるが、水−アルコール混合物等の他の水系溶液も使用することができる。水性担体は、一般的に全ての他の成分が計量された後に、製剤の残量として加えられる。
上述の中和剤、顔料、結合剤及び担体に加えて、他の添加剤を、ペイント及びコーティング製剤中に含ませることができる。これらは、以下に限定するものではないが、レベリング剤及び界面活性剤、レオロジー改良剤、プロピレングリコール又はエチレングリコールを含むグリコール等の共溶媒、腐食防止剤、消泡剤、共分散剤、追加のアミノアルコール化合物並びに殺生物剤を含む。
本発明のペイント及びコーティング製剤は、当業者に周知である汎用のペイント製造技術によって製造することができる。典型的には、製剤は、2工程プロセスによって製造される。一般に磨砕段階(grind phase)と呼ばれる最初の分散段階は、一定の高剪断撹拌下で、乾燥顔料を、ほとんどの他の固形粉体製剤材料を含む他の磨砕段階成分と混合して、高粘性及び高固体混合物を提供することによって調製される。工程のこの部分は、効果的に湿るように設計され、そして乾燥顔料を解凝集させ、そしてそれらを水性分散において安定させる。
ペイント製造工程の第二工程は、磨砕混合物よりも一般的に少ない粘性である残存する製剤成分により粘性磨砕が希釈されるために、一般にレットダウン(減弱)(letdown)又はシンダウン(薄化)(thindown)段階と呼ばれる。典型的には、混合及びおそらく穏やかな剪断のみを要求する結合剤、任意の予め分散された顔料及び任意的な他のペイント物質は、レットダウン段階の間に組み入れられる。レットダウン段階は、磨砕混合物を含む容器中にレットダウン成分を連続して添加することによって、又はラテックス樹脂及び他のレットダウン成分の前混合物を含む容器中に磨砕混合物を添加し、その後に最終レットダウン成分を連続添加することによって成すことができる。いずれの場合にも、一定の撹拌は必要であるが、高剪断の適用は要求されない。本発明の中和剤化合物は、典型的には製造工程中の3つの異なる箇所:顔料分散、結合剤分散及び/又はペイント製剤の最終添加の1つ以上で、製剤に添加される。使用する量は、製剤の所望のpHに基づいて、決定される。典型的には、有効量の化合物は、約8〜10、より好適には約8.5〜9.5の範囲の最終pHを与えるように添加される。
本明細書において使用される用語「アルキル」とは、示された数の炭化水素を含む直鎖又は分岐鎖の炭化水素を意味する。数が示されていない場合には、アルキルは、1〜6個の炭素原子を含む。アルキルの代表例は、これらに限定するものではないが、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プロピル、n-ブチル、sec-ブチル、iso-ブチル、tert-ブチル、n-ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、及びn−ヘキシルを含める。
以下の実施例は、本発明の説明に役立つものであるが、本発明の範囲を限定することを意図するものでない。
実施例1
2−(ジメチルアミノ)−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール(DMTA)の合成
本発明の化合物であるDMTAは、米国特許第5,105,013号に記載される還元的メチル化の変法を介して、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン及びホルムアルデヒドから調製する。ラネーニッケル触媒を使用し、そしてメタノールは、溶媒である。DMTAの収率は、>98%であり、C面積%純度は、>98%である。IR、NMR、及びGC/MS分析は、生成物の同一性を確認する。
実施例2
非発明n−ブチルジエタノールアミンと比較したDMTAのVOC
本例では、非発明化合物(n−ブチルジエタノールアミン)に対して、本発明の化合物であるDMTAのVOC寄与を比較するために、修正EPA試験法24を使用する。この試験方法は以下の通りに行う。適当な平鍋(pan)の中でアミノ化合物を計量し、そして1時間、105〜110℃でオーブン中に置く。パーセント重量損失は、Karl Fisher滴定によって測定することができるサンプル中の水含量に対して修正されたVOCとして報告する。
DMTAは、多少のアミン臭気を有するが、これは、ペイント製剤中に混合される場合には顕著でない。本試験方法を使用するDMTAは、<1%の揮発性を示す。対照的に比較コントロール、n−ブチルジエタノールアミンは、21%の揮発性を示す。
実施例3
半光沢ラテックスペイント中の中和剤及び共分散剤としての実験室規模(ラボスケール)評価
本例では、中和、共分散アミンとしてDMTAを試験し、そして水性系ラテックス半光沢製剤において、商業用の中和剤と比較する。比較の中和剤は2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP)である。試験ペイント製剤は、以下の成分を含む:
Figure 0005698218
等モル及び等重量基準の両方でAMPと比較して、製剤中でDMTAを試験する。
試験化合物を含む製剤のpH、フィルム不透明度、フィルム光沢、フィルム黄変、アミンpK値、アミン%VOC及びアミン臭気は、以下の通りに決定する。
pH、低剪断及び高剪断粘性
それぞれの製剤のpHは、セラミック-ジャンクションプローブを有するCorning Model 430 pHメーターで測定する。Krebs−units(KU)粘性は、ストロボスコープタイマーを有するStormer粘度計で測定する(ASTM D562)。サンプル温度は、混合中の温度上昇の理由から、初期値を除き、24±1℃である。高剪断("ICI")粘性は、ブルックフィールド(Brookfield)CAP 1000+粘度計を用いて、12,000 s-1のせん断速度で、900rpmで、半径1.511cmの0.45°の円錐(cone)及び25℃で制御されたサンプル温度により、ASTM D 4287に従って測定する。
60℃での光沢、不透明度及び黄変
色及び光沢測定は、Lenetaフォーム3-B不透明度チャートに3ミルのウェットフィルムドローダウンバーで適用されたフィルムにおいて行う。追加のドローダウンは、60℃で2週間後に熱熟成させた安定サンプルから作る。測定前に、少なくとも24時間、室温でパネルを乾燥させる。
色測定は、ASTM E 1164に従って、反射スペクトルを測定する、BYK-Gardner Color Guide Sphere色度計(D65ソース/10°オブザーバー)により行う。色度計は、CIE L***色システムに従って色彩パラメーターを計算する。黄色度はb*(黄色-青色スケール)パラメーターに関して本明細書に報告する。
60°での光沢は、ASTM D 523に従って、BYK-Gardnerマイクロ-TRI-光沢計により測定する。
スクラブ抵抗
湿式スクラブ抵抗は、ASTM D 2486に従って、37サイクル/分の一定速度で、Gardco−Model D10洗浄能、摩耗及び摩擦試験機により測定する。反復並行ドローダウンは、7ミル間隔側面のDowラテックスバーにより、Leneta P−121−10N黒色プラスチックパネル上に引く。7日間、50%の相対湿度、25℃で、パネルを乾燥させる。それぞれ並んだフィルムの下でシムを有するスクラブ試験装置の載物台にパネルを固定して、持ち上げられた試験領域に与える。それぞれ400サイクルの試験の前に、10gの特定の磨砕媒体及び5mLの水をスクラブブラシの進路内に置く。それぞれのペイントフィルムのエンドポイントは、ブラシが持ち上げられた試験表面を横切って、完全なペイント除去の連続的な線を表している時に記録する。
ブロッキング抵抗
ブロッキングは、ASTM D 4946に従って、室温及び50℃で測定する。試験前に、3日及び7日間、50%の相対湿度、25℃で、不透明度チャートに適用される3ミルの湿式フィルム厚のフィルムを乾燥させる。それぞれの試験について、コーティングされたパネルを、3通りの1 1/2インチの正方形の対に切る。それぞれの正方形の対を向い合せに置き、その後にそれぞれの対をNo.8のゴム栓で覆う。1kgの重りをゴム栓上に置く。室温試験は、1時間行い、そして50℃のオーブン試験は30分間行う。それぞれの期間の終わりに、重りを取り除き、そして一定の力で正方形の対をゆっくりばらばらにはがす。接着量を観察し、そして0(最大の接着)から10(最小の接着)のスケールで評価する。
アミンpK
アミンpK値は、滴定によって決定し;アミンVOC値は、上に記載した通り、EPA法24を介して決定する。
データは、表Iに示す。
Figure 0005698218
表Iのデータから見られるように、DMTAは、AMPよりも高い不透明度値、少ない黄変、低いVOC寄与、及び少ないアミン臭気を提供する。フィルム光沢値は、同程度である。DMTAは、より少ない臭気及びゼロのVOC寄与という追加の利点を示す。
実施例4
半光沢ラテックスペイントにおけるキログラムスケール評価
キログラムスケール実験室研究において、半光沢ラテックスペイントにおけるDMTAの性能をAMPと比較する。ほぼ等モル基準で、DMTA及びAMPを試験する。
性能データは、表IIに示す。
Figure 0005698218
DMTA製剤は、スクラブ抵抗を除き、AMP製剤と同等に機能するが、より低い臭気及びゼロのVOC寄与という利点を更に有する。
本発明は、その好適な態様に従って上に記載したが、それは、本開示の精神及び範囲の中で修正することができる。従って、本出願は、本明細書において開示された一般的な原理を用いる本発明の任意の変更、用途、又は適応にまで及ぶことを意図するものである。更に、本出願は、本発明が属する当業界において公知又は慣行の範囲内にあり、且つ特許請求の範囲の限定内にあるような本発明の開示からのかかる逸脱にまで及ぶことを更に意図するものである。
以下に、本発明及びその関連態様を記載する。
態様1.中和剤、結合剤、水及び顔料を含む水性に基づくペイント又はコーティングの揮発性有機化合物含量を減少させる方法であって、前記中和剤として、有効量の式(I)の化合物:
Figure 0005698218
又はその塩(式中、R 1 及びR 2 は、独立して、C 1 〜C 10 アルキルである)を用いることを含んで成る方法。
態様2.前記R 1 がC 1 〜C 6 アルキルである態様1に記載の方法。
態様3.前記R 1 がC 1 〜C 4 アルキルであり、且つ特に好適にはメチル、エチル又はプロピルである態様1又は2に記載の方法。
態様4.前記R 2 がC 1 〜C 6 アルキルである態様1〜3のいずれか1項に記載の方法。
態様5.前記R 2 がC 1 〜C 4 アルキルである態様1〜4のいずれか1項に記載の方法。
態様6.前記R 1 及びR 2 が、共にメチル、エチル及びプロピルから選定される態様1〜5のいずれか1項に記載の方法。
態様7.前記式(I)の化合物が2-(ジメチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジエチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジプロピルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;又は2-[ビス(2-メチルプロピル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールである態様1に記載の方法。
態様8.前記式(I)の化合物が2-(ジメチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールである態様1に記載の方法。
態様9.中和剤、結合剤、担体及び顔料を含んで成り、前記中和剤が式(I)の化合物である、水性系ペイント又はコーティング。
態様10.レベリング剤、界面活性剤、レオロジー改良剤、共溶媒、腐食防止剤、消泡剤、共分散剤、追加のアミノアルコール化合物及び殺生物剤から選定される1つ又はそれ以上の追加の成分を更に含んで成る態様9に記載された水性系ペイント又はコーティング。

Claims (5)

  1. 中和剤、結合剤、水及び顔料を含む水性ペイント又はコーティングの揮発性有機化合物含量を減少させる方法であって、前記中和剤として、式(I)の化合物
    Figure 0005698218
    又はその塩(式中、R1及びR2は、独立して、C1〜C10アルキルである)を用いることを含んで成る方法。
  2. 前記R1及びR2が、共にメチル、エチル及びプロピルから選定される請求項1に記載の方法。
  3. 前記式(I)の化合物が2-(ジメチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジエチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジプロピルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;又は2-[ビス(2-メチルプロピル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールである請求項1に記載の方法。
  4. 中和剤、結合剤、担体及び顔料を含んで成り、前記中和剤が式(I)の化合物
    Figure 0005698218
    又はその塩(式中、R 1 及びR 2 は、独立して、C 1 〜C 10 アルキルである)
    である、水性ペイント又はコーティング
  5. レベリング剤、界面活性剤、レオロジー改良剤、共溶媒、腐食防止剤、消泡剤、共分散剤、追加のアミノアルコール化合物及び殺生物剤から選定される1つ又はそれ以上の追加の成分を更に含んで成る請求項4に記載された水性ペイント又はコーティング
JP2012508498A 2009-04-29 2010-03-18 ペイント及びコーティング用の低voc添加剤としての第三級アミノアルコール Active JP5698218B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US17362109P 2009-04-29 2009-04-29
US61/173,621 2009-04-29
PCT/US2010/027749 WO2010126657A1 (en) 2009-04-29 2010-03-18 Tertiary aminoalcohols as low voc additives for paints and coatings

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2012525468A JP2012525468A (ja) 2012-10-22
JP5698218B2 true JP5698218B2 (ja) 2015-04-08

Family

ID=42236349

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2012508498A Active JP5698218B2 (ja) 2009-04-29 2010-03-18 ペイント及びコーティング用の低voc添加剤としての第三級アミノアルコール

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8293002B2 (ja)
EP (1) EP2424924B1 (ja)
JP (1) JP5698218B2 (ja)
CN (1) CN102414259B (ja)
AU (1) AU2010242027A1 (ja)
CA (1) CA2759386C (ja)
WO (1) WO2010126657A1 (ja)

Families Citing this family (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102803202B (zh) * 2009-06-26 2014-05-28 安格斯化学公司 作为用于油漆和涂料的低气味、低voc多官能添加剂的多羟基二胺
CA2723509C (en) 2009-12-22 2016-01-12 Dow Global Technologies, Inc. Diamino-alcohol compounds, their manufacture and use in coatings applications
JP2014503651A (ja) * 2010-12-22 2014-02-13 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 低vocコーティング組成物のための中和剤としてのジアミノアルコールおよび強塩基。
CA2759346C (en) 2010-12-27 2014-01-28 Dow Global Technologies Llc Low-voc polyamino alcohols
CA2759341C (en) * 2010-12-27 2013-11-19 Dow Global Technologies Llc Low-voc polyamines
EP3533780A1 (en) * 2011-07-28 2019-09-04 ANGUS Chemical Company Aminoalcohol compounds and their use as zero or low voc additives for paints and coatings
US10864275B2 (en) 2012-05-30 2020-12-15 Clariant International Ltd. N-methyl-N-acylglucamine-containing composition
EP2861698B1 (en) 2012-06-15 2016-11-23 Dow Global Technologies LLC Process for the treatment of liquefied hydrocarbon gas using 2-amino-2 (hydroxymethyl) propane-1,3-diol compounds
US9428445B2 (en) 2012-06-26 2016-08-30 Angus Chemical Company Amine compounds and their use as zero or low VOC neutralizers
US20150344707A1 (en) * 2012-11-30 2015-12-03 Dow Global Technologies Llc Aminoalcohol compounds as low voc free-thaw stabilizers for paints and coatings
KR20150097659A (ko) * 2012-12-18 2015-08-26 엥거스 케미칼 캄파니 휘발성 유기물 함량이 없거나 낮은 중화제로서의 아민 화합물 및 이의 용도
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
DE102014012020A1 (de) 2014-08-13 2016-02-18 Clariant International Ltd. VOC-arme Amine als oberflächenaktiver Bestandteil in Dispersionen
MX2017003994A (es) * 2014-10-10 2017-07-07 Dow Global Technologies Llc Solucion acuosa de 2-dimetilamino-2-hidroximetil-1,3-propanodiol util para eliminacion de gas acido a partir de mezclas gaseosas.
MX2017004350A (es) * 2014-10-10 2017-07-04 Dow Global Technologies Llc Proceso para la remocion de gases acidos de mezclas gaseosas usando una solucion acuosa de 2-dimetilamino-2-hidroximetil-1,3-pr opanodiol.
DE102015219608B4 (de) 2015-10-09 2018-05-03 Clariant International Ltd Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE202016003070U1 (de) 2016-05-09 2016-06-07 Clariant International Ltd. Stabilisatoren für Silikatfarben

Family Cites Families (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2363466A (en) 1942-05-07 1944-11-21 Commercial Solvents Corp Aminoalkanediols
DE2654598B2 (de) * 1976-12-02 1979-01-25 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt In hydrophoben und hydrophilen Medien leicht verteilbare, flockungsstabile Feststoffdispersionen und ihre Verwendung
DE2845539B1 (de) * 1978-10-19 1980-05-22 Henkel Kgaa Wasserverduennbare Lacke und ihre Verwendung zur Herstellung von eingebrannten UEberzuegen
US5105013A (en) 1988-12-19 1992-04-14 The Dow Chemical Company Method for the reductive methylation of primary amines
GB8917562D0 (en) * 1989-08-01 1989-09-13 Taubmans Ind Ltd Coating compositions
DE4034315A1 (de) * 1990-10-29 1992-05-07 Wella Ag Mittel zur festigung der haare
US5223547A (en) * 1990-11-27 1993-06-29 Kao Corporation Polyurethane, process for producing the same, and process for producing polyurethane foam
BR9204816A (pt) * 1991-03-27 1993-07-13 Basf Corp Dispersao acrillica anionica pos-diluida
DE10015174A1 (de) * 2000-03-27 2001-10-04 Basf Ag Stabile wäßrige Polymeremulsionen, ihre Herstellung und Verwendung
JP2001278923A (ja) * 2000-03-31 2001-10-10 Nippon Polyurethane Ind Co Ltd 水性エマルジョンの製造方法
EP1179572B1 (en) * 2000-08-09 2004-12-15 Seiko Epson Corporation Aqueous ink composition
US6432184B1 (en) * 2000-08-24 2002-08-13 Xerox Corporation Ink compositions
EP1583420A4 (en) * 2002-12-19 2006-04-26 Arch Chem Inc PYRITHION BIOZIDE REINFORCED WITH ZINC METALLIONS AND ORGANIC AMINES
KR100754175B1 (ko) * 2005-05-19 2007-09-03 삼성전자주식회사 동결 해동 안정성이 향상된 수계 안료 분산액
US7201796B2 (en) * 2005-07-27 2007-04-10 Arkema Inc. Antiskinning compound and compositions containing them
US20100041801A1 (en) * 2007-01-05 2010-02-18 Dowling Conor M Amine neutralizing agents for low volatile compound organic paints
FR2926083B1 (fr) * 2008-01-04 2010-04-09 Arkema France Agent de neutralisation et de co-dispersion a fort pouvoir de developpement de la force colorante, et les peintures et concentres pigmentaires le contenant.
CN102803202B (zh) * 2009-06-26 2014-05-28 安格斯化学公司 作为用于油漆和涂料的低气味、低voc多官能添加剂的多羟基二胺

Also Published As

Publication number Publication date
CA2759386A1 (en) 2010-11-04
WO2010126657A1 (en) 2010-11-04
CN102414259A (zh) 2012-04-11
EP2424924B1 (en) 2014-04-23
CA2759386C (en) 2017-04-04
JP2012525468A (ja) 2012-10-22
US20100275816A1 (en) 2010-11-04
EP2424924A1 (en) 2012-03-07
AU2010242027A1 (en) 2011-11-10
CN102414259B (zh) 2014-07-09
US8293002B2 (en) 2012-10-23

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5698218B2 (ja) ペイント及びコーティング用の低voc添加剤としての第三級アミノアルコール
JP7057769B2 (ja) アミノアルコール化合物ならびに塗料およびコーティング用ゼロまたは低voc添加剤としてのそれらの使用
AU2002245485B2 (en) Coating compositions containing low VOC compounds
JP5580411B2 (ja) 塗料およびコーティングのための低臭気、低vocの多官能添加剤としてのポリヒドロキシジアミン
EP2097476A1 (en) Amine neutralizing agents for low volatile compound organic paints
AU2014391028B2 (en) Polymer dispersion and its application in high pigment volume concentration coatings
JP2014503651A (ja) 低vocコーティング組成物のための中和剤としてのジアミノアルコールおよび強塩基。
JP2019515986A (ja) 低vocの造膜剤および可塑剤としてのトリカルボン酸系化合物
KR102214134B1 (ko) 폴리머 분산물 및 고 안료 체적률 페인트 내에서의 상기 폴리머 분산물의 적용
AU2014200582B2 (en) Alkoxylated fluoroalkylphosphate composition
JP6145516B2 (ja) 塗料およびコーティング用の低voc凍結融解安定剤としてのアミノアルコール化合物
WO2021143999A1 (en) New coalescing agent for coating compositions and coating compositions comprising the same

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20130314

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20131220

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20140408

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20140613

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20150113

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20150212

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 5698218

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250