JP5698218B2 - ペイント及びコーティング用の低voc添加剤としての第三級アミノアルコール - Google Patents
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Description
本出願は、参照によって本明細書にその全内容が組み込まれている2009年4月29日に出願された米国特許仮出願第61/173,621号からの優先権を請求する。
1つの観点において、本発明は中和剤、結合剤(バインダー)、担体及び顔料を含む水性系ペイント又はコーティングの揮発性有機化合物含量を減らす方法を提供する。この方法は、ペイント又はコーティングの中和剤として、有効量の式(I):
上述の通り、本発明は、有効量の式(I)のポリヒドロキシ-ジアミン化合物を、ペイント又はコーティングの中和剤として利用することによる、水性系ペイント又はコーティングの揮発性有機化合物含量を減少させる方法を提供する。本発明は、更に、式(I)の化合物を中和剤として含むペイント及びコーティングを提供する。
2−(ジメチルアミノ)−2−(ヒドロキシメチル)−1,3−プロパンジオール(DMTA)の合成
本発明の化合物であるDMTAは、米国特許第5,105,013号に記載される還元的メチル化の変法を介して、トリス(ヒドロキシメチル)アミノメタン及びホルムアルデヒドから調製する。ラネーニッケル触媒を使用し、そしてメタノールは、溶媒である。DMTAの収率は、>98%であり、C面積%純度は、>98%である。IR、NMR、及びGC/MS分析は、生成物の同一性を確認する。
非発明n−ブチルジエタノールアミンと比較したDMTAのVOC
本例では、非発明化合物(n−ブチルジエタノールアミン)に対して、本発明の化合物であるDMTAのVOC寄与を比較するために、修正EPA試験法24を使用する。この試験方法は以下の通りに行う。適当な平鍋(pan)の中でアミノ化合物を計量し、そして1時間、105〜110℃でオーブン中に置く。パーセント重量損失は、Karl Fisher滴定によって測定することができるサンプル中の水含量に対して修正されたVOCとして報告する。
半光沢ラテックスペイント中の中和剤及び共分散剤としての実験室規模(ラボスケール)評価
本例では、中和、共分散アミンとしてDMTAを試験し、そして水性系ラテックス半光沢製剤において、商業用の中和剤と比較する。比較の中和剤は2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール(AMP)である。試験ペイント製剤は、以下の成分を含む:
それぞれの製剤のpHは、セラミック-ジャンクションプローブを有するCorning Model 430 pHメーターで測定する。Krebs−units(KU)粘性は、ストロボスコープタイマーを有するStormer粘度計で測定する(ASTM D562)。サンプル温度は、混合中の温度上昇の理由から、初期値を除き、24±1℃である。高剪断("ICI")粘性は、ブルックフィールド(Brookfield)CAP 1000+粘度計を用いて、12,000 s-1のせん断速度で、900rpmで、半径1.511cmの0.45°の円錐(cone)及び25℃で制御されたサンプル温度により、ASTM D 4287に従って測定する。
色及び光沢測定は、Lenetaフォーム3-B不透明度チャートに3ミルのウェットフィルムドローダウンバーで適用されたフィルムにおいて行う。追加のドローダウンは、60℃で2週間後に熱熟成させた安定サンプルから作る。測定前に、少なくとも24時間、室温でパネルを乾燥させる。
湿式スクラブ抵抗は、ASTM D 2486に従って、37サイクル/分の一定速度で、Gardco−Model D10洗浄能、摩耗及び摩擦試験機により測定する。反復並行ドローダウンは、7ミル間隔側面のDowラテックスバーにより、Leneta P−121−10N黒色プラスチックパネル上に引く。7日間、50%の相対湿度、25℃で、パネルを乾燥させる。それぞれ並んだフィルムの下でシムを有するスクラブ試験装置の載物台にパネルを固定して、持ち上げられた試験領域に与える。それぞれ400サイクルの試験の前に、10gの特定の磨砕媒体及び5mLの水をスクラブブラシの進路内に置く。それぞれのペイントフィルムのエンドポイントは、ブラシが持ち上げられた試験表面を横切って、完全なペイント除去の連続的な線を表している時に記録する。
ブロッキングは、ASTM D 4946に従って、室温及び50℃で測定する。試験前に、3日及び7日間、50%の相対湿度、25℃で、不透明度チャートに適用される3ミルの湿式フィルム厚のフィルムを乾燥させる。それぞれの試験について、コーティングされたパネルを、3通りの1 1/2インチの正方形の対に切る。それぞれの正方形の対を向い合せに置き、その後にそれぞれの対をNo.8のゴム栓で覆う。1kgの重りをゴム栓上に置く。室温試験は、1時間行い、そして50℃のオーブン試験は30分間行う。それぞれの期間の終わりに、重りを取り除き、そして一定の力で正方形の対をゆっくりばらばらにはがす。接着量を観察し、そして0(最大の接着)から10(最小の接着)のスケールで評価する。
アミンpK値は、滴定によって決定し;アミンVOC値は、上に記載した通り、EPA法24を介して決定する。
半光沢ラテックスペイントにおけるキログラムスケール評価
キログラムスケール実験室研究において、半光沢ラテックスペイントにおけるDMTAの性能をAMPと比較する。ほぼ等モル基準で、DMTA及びAMPを試験する。
以下に、本発明及びその関連態様を記載する。
態様1.中和剤、結合剤、水及び顔料を含む水性に基づくペイント又はコーティングの揮発性有機化合物含量を減少させる方法であって、前記中和剤として、有効量の式(I)の化合物:
態様2.前記R 1 がC 1 〜C 6 アルキルである態様1に記載の方法。
態様3.前記R 1 がC 1 〜C 4 アルキルであり、且つ特に好適にはメチル、エチル又はプロピルである態様1又は2に記載の方法。
態様4.前記R 2 がC 1 〜C 6 アルキルである態様1〜3のいずれか1項に記載の方法。
態様5.前記R 2 がC 1 〜C 4 アルキルである態様1〜4のいずれか1項に記載の方法。
態様6.前記R 1 及びR 2 が、共にメチル、エチル及びプロピルから選定される態様1〜5のいずれか1項に記載の方法。
態様7.前記式(I)の化合物が2-(ジメチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジエチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジプロピルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;又は2-[ビス(2-メチルプロピル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールである態様1に記載の方法。
態様8.前記式(I)の化合物が2-(ジメチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールである態様1に記載の方法。
態様9.中和剤、結合剤、担体及び顔料を含んで成り、前記中和剤が式(I)の化合物である、水性系ペイント又はコーティング。
態様10.レベリング剤、界面活性剤、レオロジー改良剤、共溶媒、腐食防止剤、消泡剤、共分散剤、追加のアミノアルコール化合物及び殺生物剤から選定される1つ又はそれ以上の追加の成分を更に含んで成る態様9に記載された水性系ペイント又はコーティング。
Claims (5)
- 前記R1及びR2が、共にメチル、エチル及びプロピルから選定される請求項1に記載の方法。
- 前記式(I)の化合物が2-(ジメチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジエチルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;2-(ジプロピルアミノ)-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオール;又は2-[ビス(2-メチルプロピル)アミノ]-2-(ヒドロキシメチル)-1,3-プロパンジオールである請求項1に記載の方法。
- レベリング剤、界面活性剤、レオロジー改良剤、共溶媒、腐食防止剤、消泡剤、共分散剤、追加のアミノアルコール化合物及び殺生物剤から選定される1つ又はそれ以上の追加の成分を更に含んで成る請求項4に記載された水性ペイント又はコーティング。
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