RU2682602C2 - Амины с малым выделением летучих органических веществ в качестве поверхностно-активного вещества в дисперсиях - Google Patents

Амины с малым выделением летучих органических веществ в качестве поверхностно-активного вещества в дисперсиях Download PDF

Info

Publication number
RU2682602C2
RU2682602C2 RU2017107735A RU2017107735A RU2682602C2 RU 2682602 C2 RU2682602 C2 RU 2682602C2 RU 2017107735 A RU2017107735 A RU 2017107735A RU 2017107735 A RU2017107735 A RU 2017107735A RU 2682602 C2 RU2682602 C2 RU 2682602C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
pigment
paragraphs
dispersions
dispersion according
dispersion
Prior art date
Application number
RU2017107735A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2017107735A3 (ru
RU2017107735A (ru
Inventor
Райнер КУПФЕР
Кристоф ЗЁФФИНГ
Original Assignee
Клариант Интернэшнл Лтд
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Клариант Интернэшнл Лтд filed Critical Клариант Интернэшнл Лтд
Publication of RU2017107735A3 publication Critical patent/RU2017107735A3/ru
Publication of RU2017107735A publication Critical patent/RU2017107735A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2682602C2 publication Critical patent/RU2682602C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/027Dispersing agents
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B27/00Layered products comprising a layer of synthetic resin
    • B32B27/12Layered products comprising a layer of synthetic resin next to a fibrous or filamentary layer
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B5/00Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts
    • B32B5/02Layered products characterised by the non- homogeneity or physical structure, i.e. comprising a fibrous, filamentary, particulate or foam layer; Layered products characterised by having a layer differing constitutionally or physically in different parts characterised by structural features of a fibrous or filamentary layer
    • B32B5/022Non-woven fabric
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60RVEHICLES, VEHICLE FITTINGS, OR VEHICLE PARTS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B60R13/00Elements for body-finishing, identifying, or decorating; Arrangements or adaptations for advertising purposes
    • B60R13/08Insulating elements, e.g. for sound insulation
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08JWORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D125/00Coating compositions based on homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring; Coating compositions based on derivatives of such polymers
    • C09D125/02Homopolymers or copolymers of hydrocarbons
    • C09D125/04Homopolymers or copolymers of styrene
    • C09D125/08Copolymers of styrene
    • C09D125/14Copolymers of styrene with unsaturated esters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/025Preservatives, e.g. antimicrobial agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/02Emulsion paints including aerosols
    • C09D5/024Emulsion paints including aerosols characterised by the additives
    • C09D5/028Pigments; Filters
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03Powdery paints
    • C09D5/033Powdery paints characterised by the additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/03Powdery paints
    • C09D5/033Powdery paints characterised by the additives
    • C09D5/037Rheology improving agents, e.g. flow control agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D5/00Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
    • C09D5/14Paints containing biocides, e.g. fungicides, insecticides or pesticides
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09DCOATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40Additives
    • C09D7/60Additives non-macromolecular
    • C09D7/63Additives non-macromolecular organic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K23/00Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
    • C09K23/16Amines or polyamines
    • DTEXTILES; PAPER
    • D04BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
    • D04HMAKING TEXTILE FABRICS, e.g. FROM FIBRES OR FILAMENTARY MATERIAL; FABRICS MADE BY SUCH PROCESSES OR APPARATUS, e.g. FELTS, NON-WOVEN FABRICS; COTTON-WOOL; WADDING ; NON-WOVEN FABRICS FROM STAPLE FIBRES, FILAMENTS OR YARNS, BONDED WITH AT LEAST ONE WEB-LIKE MATERIAL DURING THEIR CONSOLIDATION
    • D04H1/00Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres
    • D04H1/40Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties
    • D04H1/42Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties characterised by the use of certain kinds of fibres insofar as this use has no preponderant influence on the consolidation of the fleece
    • D04H1/4282Addition polymers
    • DTEXTILES; PAPER
    • D04BRAIDING; LACE-MAKING; KNITTING; TRIMMINGS; NON-WOVEN FABRICS
    • D04HMAKING TEXTILE FABRICS, e.g. FROM FIBRES OR FILAMENTARY MATERIAL; FABRICS MADE BY SUCH PROCESSES OR APPARATUS, e.g. FELTS, NON-WOVEN FABRICS; COTTON-WOOL; WADDING ; NON-WOVEN FABRICS FROM STAPLE FIBRES, FILAMENTS OR YARNS, BONDED WITH AT LEAST ONE WEB-LIKE MATERIAL DURING THEIR CONSOLIDATION
    • D04H1/00Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres
    • D04H1/40Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties
    • D04H1/44Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties the fleeces or layers being consolidated by mechanical means, e.g. by rolling
    • D04H1/46Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties the fleeces or layers being consolidated by mechanical means, e.g. by rolling by needling or like operations to cause entanglement of fibres
    • D04H1/48Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties the fleeces or layers being consolidated by mechanical means, e.g. by rolling by needling or like operations to cause entanglement of fibres in combination with at least one other method of consolidation
    • D04H1/485Non-woven fabrics formed wholly or mainly of staple fibres or like relatively short fibres from fleeces or layers composed of fibres without existing or potential cohesive properties the fleeces or layers being consolidated by mechanical means, e.g. by rolling by needling or like operations to cause entanglement of fibres in combination with at least one other method of consolidation in combination with weld-bonding
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2262/00Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
    • B32B2262/02Synthetic macromolecular fibres
    • B32B2262/0276Polyester fibres
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2262/00Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
    • B32B2262/06Vegetal fibres
    • B32B2262/062Cellulose fibres, e.g. cotton
    • B32B2262/065Lignocellulosic fibres, e.g. jute, sisal, hemp, flax, bamboo
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2262/00Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
    • B32B2262/10Inorganic fibres
    • B32B2262/101Glass fibres
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2262/00Composition or structural features of fibres which form a fibrous or filamentary layer or are present as additives
    • B32B2262/10Inorganic fibres
    • B32B2262/106Carbon fibres, e.g. graphite fibres
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2307/00Properties of the layers or laminate
    • B32B2307/30Properties of the layers or laminate having particular thermal properties
    • B32B2307/306Resistant to heat
    • B32B2307/3065Flame resistant or retardant, fire resistant or retardant
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B32LAYERED PRODUCTS
    • B32BLAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
    • B32B2605/00Vehicles
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60VEHICLES IN GENERAL
    • B60RVEHICLES, VEHICLE FITTINGS, OR VEHICLE PARTS, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • B60R13/00Elements for body-finishing, identifying, or decorating; Arrangements or adaptations for advertising purposes
    • B60R13/08Insulating elements, e.g. for sound insulation
    • B60R13/0861Insulating elements, e.g. for sound insulation for covering undersurfaces of vehicles, e.g. wheel houses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/17Amines; Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Acoustics & Sound (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

Изобретение относится к дисперсии, которая содержит (А) по меньшей мере одно соединение формулы (I), в которой R1 представляет собой H, C1-C4 алкил, CH2CH2OH или CH2CH(CH3)OH, (B) полимерный связующий материал, являющийся гомополимером или сополимером олефиново ненасыщенных мономеров, и (C) воду. Описано также применение соединения формулы (I) в качестве поверхностно-активного компонента в дисперсиях и способ уменьшения разделения водной и твердой фаз дисперсий, включающих полимерный связующий материал, который является гомполимером или сополимером олефиново ненасыщенных мономеров при перемешивании. Дисперсии по изобретению подходят для получения покрытий всех типов. Дисперсии особенно подходят для получения окрашенных покрытий и эмульсионных красок, лаков на основе дисперсий и клеев, склеивающих при надавливании. Технический результат – обеспечение дисперсий с малым выделением летучих органических веществ, без запаха, из возобновляемых исходных материалов в качестве нейтрализующих и стабилизирующих реагентов для водных дисперсий. Водно-дисперсионные краски с использованием дисперсии обеспечивают сопоставимый профиль свойств в отношении вязкости, влажного истирания и стабильности при многократном замораживании, обеспечивают снижение степени синерезиса в сопоставлении со сравнительными аминами. 3 н. и 17 з.п. ф-лы, 5 табл., 14 пр.

Description

Область техники, к которой относится изобретение
Предметом настоящего изобретения являются амины с малым выделением летучих органических веществ (ЛОВ), без запаха, из возобновляемых исходных материалов в качестве нейтрализующих и стабилизующих реагентов для водных дисперсий.
Уровень техники
В водоэмульсионных красках уровня техники обычно используются в качестве оснований аммиачные растворы или амины, такие как 2-амино-2-метил-1-пропанол. Однако отличительными признаками таких соединений являются типичный аминный запах и содержание ЛОВ. Учитывая, что летучие органические вещества указанного типа, вместе с УФ-излучением и NOx, способствуют образованию озона, во многих странах были приняты законы для уменьшения содержания ЛОВ (например, 2004/42/EC). Наряду с защитой окружающей среды, эти законы также служат защитой населения от вредного воздействия на здоровье находящихся в воздухе загрязнений.
В документе WO 2013/123153 описаны неионные поверхностно-активные вещества, имеющие одну или несколько аминогрупп, а также одну или несколько алкильных цепей в качестве гидрофильной части.
Нейтрализующая способность тригидроксимоноаминов и тригидроксидиаминов в водных красках описана в документах WO 2010/126657 и US 2010/0326320, соответственно. Также описаны свойства полученных красок и покрытий в отношении вязкости, кроющей способности, пожелтения, глянца, сопротивления влажному истиранию и адгезионной способности.
Карбоксидиамины описаны в документе WO2014/003969, причем они обладают способностью выступать в качестве нейтрализующих реагентов с малым выделением ЛОВ в красках, покрытиях и очищающих продуктах. Однако карбоксидиамины могут быть получены из нефтехимического сырья только путем многостадийного синтеза.
В документах EP 0614881, US 5449770 и US 2016962 описаны способы получения глюкаминов, исходя из глюкозы.
В EP 1676831 дано общее описание получения третичных диалкилглюкаминов, такого как диэтилглюкамин, и его применение в качестве поверхностно-активного вещества в водных покрытиях, однако не приведены какие-либо конкретные примеры.
Краткое изложение изобретения
Цель настоящего изобретения заключается в поиске аминов, которые получаются из возобновляемых исходных материалов и могут быть использованы для регулирования pH, позволяя таким образом получать водоэмульсионные краски. Кроме того, амины не должны содержать ЛОВ.
Неожиданно было обнаружено, что это возможно для аминов на основе глюкозы, в качестве возобновляемого исходного материала.
Следовательно, изобретение обеспечивает дисперсию, которая включает:
(A) по меньшей мере, одно соединение формулы (I)
Figure 00000001
,
в которой R1 представляет собой H, C1-C4 алкил, CH2CH2OH или CH2CH(CH3)OH,
(B) полимерный связующий материал,
и
(C) воду.
Дополнительно дисперсия может содержать традиционные компоненты водоэмульсионных красок. Эти традиционные компоненты могут включать следующие: пигменты, причем термин “пигменты” в широком смысле относится к пигментам и наполнителям, и вспомогательные вещества. Вспомогательные вещества могут включать смачивающие вещества и диспергаторы, противовспениватели, биоциды, коагуляторы, и реологические добавки.
Соединение (I) представляет собой полигидроксиамин, в котором R1 может означать H, C1-C4-алкил, CH2CH2OH или CH2CH(CH3)OH. Предпочтительно R1 представляет собой H, метил или CH2CH2OH. Полигидроксильное звено является гексозой, предпочтительно эпимерной глюкозой. Способ получения алкилглюкамина формулы (I) хорошо известен специалисту в этой области техники. Например, для соединений, где R означает C1 - C4-алкил, этот способ проводят в соответствии с методикой, указанной в документе EP-A-1676831, путем восстановительного алкилирования N-алкилполигидроксиламинов альдегидами или кетонами в присутствии водорода и катализатора - переходного металла. Гидроксиэтил- и гидроксипропил-N-метилглюкамин могут быть получены путем взаимодействия N-метилглюкамина с этиленоксидом или пропиленоксидом, соответственно, в водном растворе. Соединения формулы (I) могут быть использованы в виде чистых веществ или в виде водных растворов. Поскольку третичные амины, такие как диметилглюкамин, гидроксиэтил- и гидроксипропил-N-метилглюкамин, не очень чувствительны к образованию нитрозаминов, они являются предпочтительными для дисперсий изобретения.
Полимерные связующие материалы, компонент (B), представляют собой гомополимеры или сополимеры олефиново ненасыщенных мономеров. Примерами предпочтительных олефиново ненасыщенных мономеров являются:
виниловые мономеры, такие как карбоксильные эфиры винилого спирта, причем примерами являются винилацетат, винилпропионат, виниловые эфиры изононановой кислоты или изодекановой кислоты, которые также называются сильно разветвленными кислотами C9 и C10,
арилзамещенные олефины, такие как стирол и стильбен,
олефиново ненасыщенные карбоксильные сложные эфиры, такие как метилакрилат, этилакрилат и пропилакрилат, н-бутилакрилат, изобутилакрилат, пентилакрилат, гексилакрилат, 2-этилгексилакрилат, тридецилакрилат, стеарилакрилат, гидроксиэтил- акрилат, гидроксипропилакрилат, а также соответствующие метакриловые эфиры,
олефиново ненасыщенные дикарбоксильные эфиры, такие как диметилмалеат, диэтил- малеат, дипропилмалеат, дибутилмалеат, дипентилмалеат, дигексилмалеат, и ди-2-этил-гексилмалеат,
олефиново ненасыщенные карбоксильные кислоты и дикарбоксильные кислоты, такие как акриловая кислот, метакриловая кислота, итаконовая кислота, малеиновая кислота, и фумаровая кислота, и их натриевые, калиевые и аммониевые соли,
олефиново ненасыщенные сульфоновые кислоты и фосфоновые кислоты и их соли с щелочными металлами и аммониевые соли, например, винилсульфоновые кислоты, винилфосфоновые кислоты, акриламидометилпропансульфоновая кислота и их соли с щелочными металлами и аммониевые соли, алкиламмониевые соли и гидроксиалкил- аммониевые соли, аллилсульфоновая кислота и ее соли с щелочными металлами и аммониевые соли, акрилоилоксиэтилфосфоновая кислота и ее аммониевые соли и соли с щелочными металлами, а также соответствующие производные метакриловой кислоты,
олефиново ненасыщенные амины, аммониевые соли, нитрилы, и амиды, такие как диметиламиноэтил-акрилат, галиды акрилоилоксиэтилтриметиламмония, акрилoнитрил, акриламид, метакриламид, N-метилакриламид, N-этилакриламид, N-пропилакриламид,
N-метилолакриламид, а также соответствующие производные метакриловой кислоты, и винилметилацетамид.
Вода, компонент (C), используемая для приготовления водных дисперсий изобретения, предпочтительно применяется в виде дистиллированной или деионизированной воды. Также может быть использована питьевая вода (водопроводная вода) и/или вода из природного источника.
Подходящие пигменты – органические или неорганические, белые или цветные пигменты или смесь таких различных пигментов – тонко измельчаются.
В качестве примера выбора особенно предпочтительных органических пигментов, указаны пигменты технического углерода, такие как газовая сажа или печная сажа; моноазо- и дисазопигменты, более конкретно пигменты с цветным показателем: Желтый пигмент 1, Желтый пигмент 3, Желтый пигмент 12, Желтый пигмент 13, Желтый пигмент 14, Желтый пигмент 16, Желтый пигмент 17, Желтый пигмент 73, Желтый пигмент 74, Желтый пигмент 81, Желтый пигмент 83, Желтый пигмент 87, Желтый пигмент 97, Желтый пигмент 111, Желтый пигмент 126, Желтый пигмент 127, Желтый пигмент 128, Желтый пигмент 155, Желтый пигмент 174, Желтый пигмент 176, Желтый пигмент 191, Желтый пигмент 213, Желтый пигмент 214, Красный пигмент 38, Красный пигмент 144, Красный пигмент 214, Красный пигмент 242, Красный пигмент 262, Красный пигмент 266, Красный пигмент 269, Красный пигмент 274, Оранжевый пигмент 13, Оранжевый пигмент 34 или Коричневый пигмент 41; пигменты бета-нафтола и нафтола AS, более конкретно, пигменты с цветным показателем: Красный пигмент 2, Красный пигмент 3, Красный пигмент 4, Красный пигмент 5, Красный пигмент 9, Красный пигмент 12, Красный пигмент 14, Красный пигмент 53:1, Красный пигмент 112, Красный пигмент 146, Красный пигмент 147, Красный пигмент 170, Красный пигмент 184, Красный пигмент 187, Красный пигмент 188, Красный пигмент 210, Красный пигмент 247, Красный пигмент 253, Красный пигмент 254, Красный пигмент 256, Оранжевый пигмент 5, Оранжевый пигмент 38 или Коричневый пигмент 1; лаковые азо-пигменты и металлокомплексные пигменты, более конкретно пигменты с цветным показателем: Красный пигмент 48:2, Красный пигмент 48:3, Красный пигмент 48:4, Красный пигмент 57:1, Красный пигмент 257, Оранжевый пигмент 68 или Оранжевый пигмент 70; бензимидазолиновые пигменты, более конкретно пигменты с цветным показателем: Желтый пигмент 120, Желтый пигмент 151, Желтый пигмент 154, Желтый пигмент 175, Желтый пигмент 180, Желтый пигмент 181, Желтый пигмент 194, Красный пигмент 175, Красный пигмент 176, Красный пигмент 185, Красный пигмент 208, Фиолетовый пигмент 32, Оранжевый пигмент 36, Оранжевый пигмент 62, Оранжевый пигмент 72 или Коричневый пигмент 25; изоиндолиноновый и изоиндолиновый пигменты, более конкретно пигменты с цветным показателем: Желтый пигмент 139 или Желтый пигмент 173; фталоцианиновые пигменты, более конкретно пигменты с цветным показателем: Синий пигмент 15, Синий пигмент 15:1, Синий пигмент 15:2, Синий пигмент 15:3, Синий пигмент 15:4, Синий пигмент 15:6, Синий пигмент 16, Зеленый пигмент 7 или Зеленый пигмент 36; антантроновыe, антрохиноновые, квинакридоновые, диоксазиновые, индантроновые, периленовые, периноновые, и тиоиндиговые пигменты, более конкретно пигменты с цветным показателем: Желтый пигмент 196, Красный пигмент 122, Красный пигмент 149, Красный пигмент 168, Красный пигмент 177, Красный пигмент 179, Красный пигмент 181, Красный пигмент 207, Красный пигмент 209, Красный пигмент 263, Синий пигмент 60, Фиолетовый пигмент 19, Фиолетовый пигмент 23 или Оранжевый пигмент 43; триарилкарбониевые пигменты, более конкретно пигменты с цветным показателем: Красный пигмент 169, Синий пигмент 56 или Синий пигмент 61.
Примерами подходящих неорганических пигментов являются диоксид титана, сульфид цинка, оксид цинка, оксиды железа, магнетит, оксиды марганца-железа, оксиды хрома, ультрамарин, сурьмяно-титановые оксиды никеля или хрома, рутилы марганца- титана, оксиды кобальта, смешанные оксиды кобальта и алюминия, пигменты смешанных фаз рутила, сульфиды редкоземельных элементов, шпинели кобальта с никелем и цинком, шпинели на основе железа и хрома с медью, цинком, и марганцем, ванадаты висмута, а также пигменты-наполнители; более конкретно, находят применение пигменты с цветным показателем: Желтый пигмент 184, Желтый пигмент 53, Желтый пигмент 42, Желтый коричневый пигмент 24, Красный пигмент 101, Синий пигмент 28, Синий пигмент 36, Зеленый пигмент 50, Зеленый пигмент 17, Черный пигмент 11, Черный пигмент 33, и Белый пигмент 6; карбонаты кальция также называемые наполнителями, такие как природный мел и осаждённый карбонат кальция, доломит, природный диоксид кремния (тонко измельченный кварц), пирогенный и осаждённый диоксид кремния, кизельгур, оксиды алюминия, гидроксиды алюминия, тальк, каолин, слюда (гидратированный силикат калия-алюминия), сульфаты бария, такие как природный тяжёлый шпат и осаждённый Blanc Fixe (сульфат бария). Кроме того, часто предпочтение отдается использованию смесям неорганических пигментов. Также часто используются смеси органических и неорганических пигментов.
Подходящими смачивающими веществами и диспергаторами предпочтительно являются: полиакрилатые соли, акрилатные сополимеры и MAA сополимеры, алкилфенольные этоксилаты и заместители алкилфенольных этоксилатов, такие как производные Guerbet, производные жирных кислот и жирных спиртов, более конкретно, их алкоксилаты, а также гомополимеры оксидов этилена/пропилена и блочные сополимеры, и полисилоксановые эфиры.
Подходящими противовспенивателями предпочтительно являются: противовспениватели – минеральные масла и их эмульсии, противовспениватели – силиконовые масла и эмульсии силиконовых масел, полиалкиленгликоли, эфиры полиалкиленгликоля с жирными кислотами, жирные кислоты, высшие спирты, эфиры фосфорной кислоты, гидрофобно модифицированный диоксид кремния, тристеарат алюминия, полиэтиленовые воски, и амидные воски.
Подходящими биоцидами для предотвращения неконтролируемого размножения бактерий, водорослей, и грибов являются: формальдегид, соединения, выделяющие формальдегид, метилизотиазолинон, хлорметилизотиазолинон, бензизотиазолинон, бронопол, дибромдицианонбутан, иа диоксид титана, покрытый хлоридом серебра.
Подходящими коагуляторами являются: эфиры и кетоны, такие как бензoаты и бутираты, а также простые эфиры спиртов и гликолей. Конкретные коагуляторы включают моноизобутират 2,2,4-триметилпентан-1,3-диола, бутилгликоль, бутилдигликоль, бутилдипропиленгликоль, бутиловый простой эфир пропиленгликоля, и бутиловый простой эфир дипропиленгликоля.
В качестве агентов, регулирующих вязкость, подходящими реологическими добавками являются, например, производные крахмала и производные целлюлозы и гидрофобно модифицированные этоксилированные уретановые (HEUR) загустители, набухающие в щелочи акрилатные загустители, гидрофобно модифицированные акрилатные загустители, полимеры акриламидометилпропан-сульфоновой кислоты, или дымящий диоксид кремния.
Обзор обычных вспомогательных соединений приведен в книге Wernfried Heilen и др. “Additives für wässrige Lacksysteme” [Добавки для систем водных красок], опубликованной Vincentz Network, 2009.
Дополнительным предметом изобретения является способ уменьшения фазового разделения дисперсий на водную фазу и твёрдую фазу, что известно специалистам в этой области техники как синерезис, путем растворения соединения формулы (I) и необязательно коагуляторов, противовспенивателей, биоцидов, реологических добавок, а также смачивающих веществ и/или диспергаторов в воде. Если необходимы пигменты, то они диспергируются с этой целью в условиях высокого сдвига. В последующем образовавшаяся композиция перемешивается вместе с полимерным связующим материалом и необязательно с дополнительными вспомогательными веществами, при низкой степени сдвига. Диспергирующее устройство, используемое с этой целью, может содержать механизмы перемешивания, аппараты для растворения, быстроходные смесители или месильный аппарат, предпочтительно аппарат для растворения с пилообразной мешалкой. Упомянутый выше способ получения может быть осуществлен при температуре от 0 до 100°C, эффективно при 10 - 70°C, предпочтительно от 20 до 40°C.
Предпочтительно соединение формулы (I) присутствует в концентрации от 0,01% до 10%, более конкретно от 0,01% до 5,0%, особенно предпочтительно от 0,01% до 1,0%.
Кроме того, способ также может быть использован для регулирования pH. С этой целью, как в начале, так и в ходе диспергирования и составления рецептуры, в дисперсию можно добавлять достаточное количество соединения формулы (I), чтобы получить значение pH между 7 и 11.
Особенным свойством дисперсии изобретения является отсутствие ЛОВ и малый вклад соединения формулы (I) в запах всей рецептуры.
Дисперсии изобретения подходят для получения покрытий всех типов. Дисперсии изобретения особенно подходят для получения окрашенных покрытий и эмульсионных красок, лаков на основе дисперсий и клеев, склеивающих при надавливании.
Примеры
В этом описании проценты даны по массе, в расчете на массу всей композиции, если не указано другое.
Примеры 1 - 5 (сравнительные примеры) и примеры 6 – 7 в краске винилацетат-VeoVa-акрилат.
В этой сравнительной последовательности, аммиачный раствор и промышленные амины - диэтаноламин (DEA), триэтаноламин (TEA), циклогексилдиэтаноламин (Genamin® CH-020, Clariant), и 2-амино-2-метил-1-пропанол (AMP-95, Dow) сравнивают с N-метилглюкамином (NMG) и диметилглюкамином (DMG). Используют следующие композиции красок, причем амины используются в эквивалентном количестве:
Таблица 1. Композиция краски винилацетат-VeoVa-акрилат, масс.%
Компонент 1 (C) 2 (C) 3 (C) 4 (C) 5 (C) 6 7
1 Вода 29,0 28,9 28,9 28,8 29,0 28,8 28,5
2 NH3 (25% в воде) 0,1
DEA 0,2
TEA 0,2
Genamin® CH-020 0,3
AMP-95 0,1
NMG 0,3
DMG (50% в воде) 0,6
3 Calgon® N (диспергатор) 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
4 Bermocoll® EHM 200 (загуститель) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
5 Texanol® (коагулятор) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
6 Dowanol® DPnB (коагулятор) 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0 1,0
7 Byk® 038 (противовспениватель) 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
8 Mowiplus® XW 330 (смачивающее вещество) 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
9 Nipacide® BMS (биоцид) 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
10 Finntalc® M 20 SL (наполнитель) 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0
11 Mica® TF (наполнитель) 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0
12 Omyacarb® 10 – AV (наполнитель) 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0
13 Omyacarb® extra -CL (наполнитель) 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0 17,0
14 Kronos® 2160 (пигмент) 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0 4,0
15 Вода 5,4 5,4 5,4 5,4 5,4 5,4 5,4
16 Mowilith® DM 2452, 50% (связующий материал) 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0 8,0
17 Tafigel® PU 40 (1:9 в воде)
(реологический модификатор)
0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
18 Agitan® 282 (противовспениватель) 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
 
Всего 100 100 100 100 100 100 100
ПВХ 84,3 84,3 84,3 84,3 84,3 84,3 84,3
Содержание твёрдой фазы 58,0 58,0 58,0 58,0 58,0 58,0 58,0
Компоненты 1-14 диспергируют при комнатной температуре путем последовательного добавления при высокой степени сдвига, с помощью аппарата для растворения от фирмы Getzmann с пилообразной мешалкой. Затем компоненты 15 - 18 перемешивают при низкой степени сдвига.
Примеры 8 - 12 (сравнительные примеры) и примеры 13 - 14 в стирол-акрилатной краске
Таблица 2. Композиция стирол-акрилатных красок в масс.%
Компонент 8 (V) 9 (V) 10 (V) 11 (V) 12 (V) 13 14
1 Вода 25,5 25,4 25,4 25,3 25,5 25,3 24,9
2 NH3 (25% в воде) 0,1
DEA 0,2
TEA 0,2
Genamin® CH-020 0,3
AMP-95 0,1
NMG 0,3
DMG (50% в воде) 0,6
3 Calgon® N (диспергатор) 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
4 Tylose® MH 10000 (загуститель) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
5 Genapol® ED 3060 (диспергатор) 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
6 Texanol® (коагулятор) 1,9 1,9 1,9 1,9 1,9 1,9 1,9
7 Byk® 038 (противовспениватель) 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1 0,1
8 Mowiplus® XW 330 (смачивающее вещество) 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5 0,5
9 Nipacide® BMS (биоцид) 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2 0,2
12 Omyacarb® 2 GU (наполнитель) 15,0 15,0 15,0 15,0 15,0 15,0 15,0
14 Kronos® 2160 (пигмент) 12,0 12,0 12,0 12,0 12,0 12,0 12,0
15 Вода 5,4 5,4 5,4 5,4 5,4 5,4 5,4
16 Mowilith® LDM 7714 (связующий материал) 38,2 38,2 38,2 38,2 38,2 38,2 38,2
17 Tafigel® PU 40 (1:9 в воде)
(реологический модификатор)
0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3 0,3
Всего 100 100 100 100 100 100 100
PVC 32,8 32,8 32,8 32,8 32,8 32,8 32,8
Содержание твёрдой фазы 46,1 46,1 46,1 46,1 46,1 46,1 46,1
Компоненты 1-14 диспергируют путем последовательного добавления при высокой степени сдвига. Затем компоненты 15 - 18 перемешивают при низкой степени сдвига.
Для красок оценивали показатели pH, вязкости, стабильности при многократном замораживании, и влажного истирания. Для моделирования устойчивости при хранении, краску хранили при 60°C в течение недели, и оценивали показатели синерезиса, pH и вязкости. Эти показатели определяли, как описано ниже.
Показатель pH определяли с использованием pH электрода от фирмы Knick (SE 100N), после составления рецептуры краски и спустя одну неделю при 60°C.
Вязкость определяли на приборе Haake Viscotester 550 от фирмы ThermoScientific.
Сопротивление влажному истиранию определяли в соответствии со стандартами DIN EN ISO 11998и DIN EN 13300 на пленке (200 мкм) краски после сушки при комнатной температуре в течение одной недели.
Для определения стабильности при многократном замораживании, образец краски замораживают при -18°C и затем снова размораживают. Этот процесс повторяют до тех пор, пока не появится необратимое повреждение. Оценку проводят по числу циклов стабильности при многократном замораживании. Для определения синерезиса такое же количество краски вводят внутрь резервуара с достаточным количеством делений. Затем считывают количество воды, выделившейся после хранения при 60°C в течение одной недели, и регистрируют как процент от количества краски.
Таблица 3. Результаты исследования эксплуатационных параметров композиций примеров 1 - 7
При-мер pH Вязкость 1/2с
[мПас]
Вязкость 1/60с [мПас] Вязкость 1/200с [мПас] Влажное истирание Циклы стабильности при многократном замораживании Сине-резис
[%]
Исход-ный 1 неделя при 60°C Исход-ная 1 неделя при 60°C Исход-ная 1 неде-ля при 60°C Исход-ная 1 неде-ля при 60°C Средняя потеря толщины пленки [мкм] Класс истира-ния
1 9,4 9,1 5591 6301 3017 3701 1565 1774 77,2 3 0 5,0
2 9,2 8,9 5058 6505 3122 2822 1617 1426 65,0 3 0 4,0
3 9,0 8,7 7128 6682 3602 3339 1984 1833 64,4 3 0 5,0
4 9,3 9,1 7240 10782 3122 5012 1705 2676 74,7 3 0 6,0
5 9,6 9,1 7266 5606 2910 3036 1516 1508 80,3 3 0 4,5
6 9,5 9,1 7615 6177 2860 3008 1515 1492 87,8 3 0 2,5
7 9,3 8,9 6951 5401 2872 2897 1529 1473 99,5 3 0 1,5
Таблица 4. Результаты исследования эксплуатационных параметров композиций примеров 8 – 14
При-мер pH Вязкость 1/2с
[мПас]
Вязкость 1/60с [мПас] Вязкость 1/200с [мПас] Влажное истирание Циклы стабильности при многократном замораживании Сине-резис
[%]
Исход-ная 1 неделя при 60°C Исход-ная 1 неделя при 60°C Исход-ная 1 неде-ля при 60°C Исход-
ная
1 неде-ля при 60°C Средняя потеря толщины пленки [мкм] Класс истира-ния
8 8,2 8,1 10140 5606 1244 973 593 466 11,6 2 2 35
9 8,7 8,5 11316 9825 1294 893 404 612 10,6 2 2 35
10 8,4 8,4 10569 10654 1281 1108 603 494 9,0 2 2 35
11 8,5 8,4 11865 8275 1287 892 611 434 11,5 2 2 30
12 8,7 8,5 9535 6487 1202 844 572 416 13,4 2 2 30
13 8,7 8,5 13010 8031 1399 757 661 360 13,9 2 2 20
14 8,6 8,4 12760 6145 1397 690 667 337 12,2 2 2 18
Установлено, что путем добавления аминов, во всех случаях краски имеют pH от 8 до 10. Кроме того, результаты в таблицах 3 и 4 демонстрируют, что краски обладают сопоставимым профилем свойств в отношении вязкости, влажного истирания и стабильности при многократном замораживании. Что касается синерезиса, обнаружено, что NMG и DMG значительно снижают степень синерезиса в сопоставлении со сравнительными аминами.
Содержание ЛОВ в аминах определяли в соответствии со стандартом DIN EN ISO 17895 для концентрации ЛОВ от 0,1% до 15% и в соответствии с DIN EN ISO 11890-2 для концентрации ЛОВ от 0,01% до 0,1%. Запах образцов определяли с помощью обонятельного средства. Данные содержания ЛОВ и запаха сравнительных аминов: аммиака, моноэтаноламина (MEA), DEA, TEA, AMP-95 и Genamin® CH-020, а также аминов изобретения NMG и DMG, обобщены в таблице 5.
Таблица 5. Содержание ЛОВ и запах описанных аминов
Амины ЛОВ [%] Метод Запах
NH3 - - Раздражающий
MEA > 15 DIN 11890-2 Рыбный/раздражающий
DEA > 15 DIN 11890-2 Слегка рыбный
TEA < 0,01 DIN 17895 Рыбный
Genamin® CH-020 3,1 DIN 11890-2 Рыбный
AMP-95 > 15 DIN 11890-2 Рыбный/раздражающий
NMG < 0,01 DIN 17895 Без запаха
DMG < 0,01 DIN 17895 Без запаха

Claims (29)

1. Дисперсия, содержащая
(A) по меньшей мере одно соединение формулы (I)
Figure 00000002
,
в которой R1 представляет собой H, C1-C4 алкил, CH2CH2OH или CH2CH(CH3)OH,
(B) полимерный связующий материал, который является гомополимером или сополимером олефиново ненасыщенных мономеров, и
(C) воду.
2. Дисперсия по п. 1, дополнительно содержащая один или несколько компонентов, выбранных из группы, состоящей из пигмента, диспергатора, противовспенивателя, коагулятора, реологической добавки, биоцида и смачивающего вещества.
3. Дисперсия по п. 1 или 2, где R1 представляет собой H, метил или CH2CH2OH.
4. Дисперсия по п. 1 или 2, где R1 представляет собой H или метил.
5. Дисперсия по любому из пп. 1-4, в которой концентрация соединения формулы (I) составляет от 0,01 мас.% до 10 мас.%.
6. Дисперсия по любому из пп. 1-4, в которой концентрация соединения формулы (I) составляет от 0,01 мас.% до 5 мас.%.
7. Дисперсия по любому из пп. 1-4, в которой концентрация соединения формулы (I) составляет от 0,01 мас.% до 1 мас.%.
8. Дисперсия по любому из пп. 1-7, содержащая белый или цветной пигмент в количестве от 10 до 80 мас.%.
9. Дисперсия по любому из пп. 1-8, содержащая смачивающие вещества или диспергаторы в количестве от 0,01 до 10 мас.%.
10. Дисперсия по любому из пп. 1-9, содержащая противовспениватели в количестве от 0,01 до 5 мас.%.
11. Дисперсия по любому из пп. 1-10, содержащая биоциды в количестве от 0,01 до 5 мас.%.
12. Дисперсия по любому из пп. 1-11, содержащая коагуляторы в количестве от 0 до 5 мас.%.
13. Дисперсия по любому из пп. 1-12, содержащая реологические добавки в количестве от 0,1 до 10 мас.%.
14. Дисперсия по любому из пп. 1-13, содержащая от 1 до 80 мас.% компонента B).
15. Дисперсия по любому из пп. 1-14, содержащая от 1 до 80 мас.% воды.
16. Дисперсия по любому из пп. 1-15, где соединение формулы (I) произведено из глюкозы.
17. Применение соединения формулы (I)
Figure 00000002
,
в которой R1 представляет собой H, C1-C4 алкил, CH2CH2OH или CH2CH(CH3)OH, в качестве поверхностно-активного компонента в дисперсиях, которые содержат по меньшей мере один полимерный связующий материал, который является гомополимером или сополимером олефиново ненасыщенных мономеров, и воду.
18. Способ уменьшения разделения водной и твёрдой фаз дисперсий путем растворения соединения формулы (I)
Figure 00000002
в которой R1 представляет собой H, C1-C4 алкил, CH2CH2OH или CH2CH(CH3)OH, и необязательно коагуляторов, противовспенивателей, биоцидов, реологических добавок, а также смачивающих веществ и/или диспергаторов в воде и последующего введения полимерного связующего материала, который является гомополимером или сополимером олефиново ненасыщенных мономеров, при перемешивании.
19. Способ по п. 18, который проводят при температуре от 0 до 100°C.
20. Способ по п. 18 или 19, в котором раствор соединения формулы (I) и необязательно коагуляторов, противовспенивателей, биоцидов, реологических добавок, а также смачивающих веществ и/или диспергаторов смешивают по меньшей мере с одним пигментом и эту композицию диспергируют.
RU2017107735A 2014-08-13 2015-07-13 Амины с малым выделением летучих органических веществ в качестве поверхностно-активного вещества в дисперсиях RU2682602C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102014012020.1A DE102014012020A1 (de) 2014-08-13 2014-08-13 VOC-arme Amine als oberflächenaktiver Bestandteil in Dispersionen
DE102014012020.1 2014-08-13
PCT/EP2015/065931 WO2016023693A1 (de) 2014-08-13 2015-07-13 Voc-arme amine als oberflächenaktiver bestandteil in dispersionen

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2017107735A3 RU2017107735A3 (ru) 2018-09-13
RU2017107735A RU2017107735A (ru) 2018-09-13
RU2682602C2 true RU2682602C2 (ru) 2019-03-19

Family

ID=53762143

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2017107735A RU2682602C2 (ru) 2014-08-13 2015-07-13 Амины с малым выделением летучих органических веществ в качестве поверхностно-активного вещества в дисперсиях

Country Status (16)

Country Link
US (1) US20170226349A1 (ru)
EP (1) EP3180401B1 (ru)
JP (1) JP2017526776A (ru)
KR (1) KR20170041866A (ru)
CN (1) CN106574132B (ru)
AU (1) AU2015303414B2 (ru)
BR (1) BR112017002478A2 (ru)
CA (1) CA2957826A1 (ru)
CO (1) CO2017001624A2 (ru)
DE (2) DE202014010561U1 (ru)
ES (1) ES2673050T3 (ru)
MX (1) MX2017001901A (ru)
PL (1) PL3180401T3 (ru)
PT (1) PT3180401T (ru)
RU (1) RU2682602C2 (ru)
WO (1) WO2016023693A1 (ru)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104540494B (zh) 2012-05-30 2017-10-24 科莱恩金融(Bvi)有限公司 N‑甲基‑n‑酰基葡糖胺作为增溶剂的用途
JP6729925B2 (ja) 2012-05-30 2020-07-29 クラリアント・ファイナンス・(ビーブイアイ)・リミテッド N−メチル−n−アシルグルカミン含有組成物
DE102012021647A1 (de) 2012-11-03 2014-05-08 Clariant International Ltd. Wässrige Adjuvant-Zusammensetzungen
DE102014005771A1 (de) 2014-04-23 2015-10-29 Clariant International Ltd. Verwendung von wässrigen driftreduzierenden Zusammensetzungen
DE102015213123A1 (de) * 2015-07-14 2017-01-19 Clariant International Ltd N,N-Dialkylglucamine zur Stabilisierung von Polymerdispersionen
DE202015008045U1 (de) 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen
DE102015219651A1 (de) 2015-10-09 2017-04-13 Clariant International Ltd. Zusammensetzungen enthaltend Zuckeramin und Fettsäure
DE102016207877A1 (de) 2016-05-09 2017-11-09 Clariant International Ltd Stabilisatoren für Silikatfarben
DE102016208486A1 (de) * 2016-05-18 2017-02-09 Clariant International Ltd Metallbearbeitungs- und Hydraulikflüssigkeit
DE102018004944A1 (de) * 2018-06-22 2019-12-24 Brillux Gmbh & Co. Kg Dispersionsfarbe

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021539A (en) * 1974-01-29 1977-05-03 Henkel & Cie G.M.B.H. Skin treating cosmetic compositions containing N-polyhydroxyalkyl-amines
WO1999019083A1 (en) * 1997-10-14 1999-04-22 Henkel Corporation Composition and process for multi-purpose treatment of metal surfaces
WO2005016976A2 (en) * 2003-05-27 2005-02-24 Albright Robert L Hemocompatible polymer systems and related methods
WO2008033911A2 (en) * 2006-09-13 2008-03-20 3M Innovative Properties Company Dental compositions including organogelators, products, and methods
RU2007142775A (ru) * 2005-04-22 2009-05-27 Басф Аг (De) Эмульсионные полимерные композиции для покрытия, содержащие летучие органические соединения

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2016962A (en) 1932-09-27 1935-10-08 Du Pont Process for producing glucamines and related products
JPH06501473A (ja) * 1990-11-09 1994-02-17 ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー アミンおよびアミン/水溶剤中におけるn−アルキルポリヒドロキシアミンおよびそれからの脂肪酸アミドの製造法
US5449770A (en) 1992-01-14 1995-09-12 The Procter & Gamble Company Process for making N-alkylamino polyols
DE4307163A1 (de) 1993-03-06 1994-09-08 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von tertiären Dialkylpolyhydroxyaminen
US6117455A (en) * 1994-09-30 2000-09-12 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sustained-release microcapsule of amorphous water-soluble pharmaceutical active agent
US5977275A (en) * 1998-02-17 1999-11-02 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Polymers having pendant polysaccharide moieties and uses thereof
DE19917285A1 (de) * 1999-04-16 2000-10-19 Clariant Gmbh Wäßrige Kunststoff-Dispersionen mit erhöhter Stabilität
GB9913170D0 (en) * 1999-06-08 1999-08-04 Humphries Martyn Emulsions
FR2827513B1 (fr) * 2001-07-18 2005-09-23 Oreal Composition a usage cosmetique ou dermatologique contenant un polymere triblocs
US6905674B2 (en) * 2003-04-14 2005-06-14 L'oreal Aqueous photoprotective compositions comprising acrylamido-2-methylpropanesulfonic acid polymers and 4,4-diarylbutadiene UV-A sunscreens
JP2005058748A (ja) * 2003-07-31 2005-03-10 Sumitomo Rubber Ind Ltd ゴルフクラブヘッド
US20060100127A1 (en) * 2004-11-11 2006-05-11 Meier Ingrid K N,N-dialkylpolyhydroxyalkylamines
DE102005059751A1 (de) * 2005-12-09 2007-06-14 Ferropharm Gmbh Forschungslabor Wässrige Dispersion von superparamagnetischen Eindomänenteilchen, deren Herstellung und Verwendung zur Diagnose und Therapie
GB0526231D0 (en) * 2005-12-22 2006-02-01 Eastman Kodak Co Dispersant for reducing viscosity of solids
EP2101741B1 (en) * 2006-10-17 2010-08-11 Bend Research, Inc. Solid dispersion comprising a poorly water soluble drug
JP4691698B2 (ja) 2007-07-06 2011-06-01 エム・テクニック株式会社 顔料ナノ粒子の製造方法、及び、インクジェット用インクの製造方法
FR2938191B1 (fr) * 2008-11-07 2011-01-14 Oreal Emulsion huile-dans-eau contenant un polymere amphiphile et un elastomere silicone
AU2010242027A1 (en) 2009-04-29 2011-11-10 Angus Chemical Company Tertiary aminoalcohols as low VOC additives for paints and coatings
JP5580411B2 (ja) 2009-06-26 2014-08-27 アンガス ケミカル カンパニー 塗料およびコーティングのための低臭気、低vocの多官能添加剤としてのポリヒドロキシジアミン
FR2953716B1 (fr) * 2009-12-16 2015-03-27 Oreal Kit de formulation d'un produit cosmetique
KR20120029834A (ko) * 2010-09-17 2012-03-27 삼성전자주식회사 은경막 형성방법
US20130115470A1 (en) * 2011-11-03 2013-05-09 Christian Schade Preparation for passivating metallic surfaces, comprising acid-functional polymers and ti or zr compounds
CN107879941A (zh) 2012-02-14 2018-04-06 陶氏环球技术有限责任公司 非离子型表面活性剂组合物
WO2014003969A1 (en) 2012-06-26 2014-01-03 Angus Chemical Company Amine compounds and their use as zero or low voc neutralizers
DE102015213123A1 (de) * 2015-07-14 2017-01-19 Clariant International Ltd N,N-Dialkylglucamine zur Stabilisierung von Polymerdispersionen
DE202015008045U1 (de) * 2015-10-09 2015-12-09 Clariant International Ltd. Universelle Pigmentdispersionen auf Basis von N-Alkylglukaminen

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4021539A (en) * 1974-01-29 1977-05-03 Henkel & Cie G.M.B.H. Skin treating cosmetic compositions containing N-polyhydroxyalkyl-amines
WO1999019083A1 (en) * 1997-10-14 1999-04-22 Henkel Corporation Composition and process for multi-purpose treatment of metal surfaces
WO2005016976A2 (en) * 2003-05-27 2005-02-24 Albright Robert L Hemocompatible polymer systems and related methods
RU2007142775A (ru) * 2005-04-22 2009-05-27 Басф Аг (De) Эмульсионные полимерные композиции для покрытия, содержащие летучие органические соединения
WO2008033911A2 (en) * 2006-09-13 2008-03-20 3M Innovative Properties Company Dental compositions including organogelators, products, and methods

Also Published As

Publication number Publication date
PL3180401T3 (pl) 2018-11-30
DE102014012020A1 (de) 2016-02-18
EP3180401B1 (de) 2018-06-06
AU2015303414A1 (en) 2017-03-09
ES2673050T3 (es) 2018-06-19
DE202014010561U1 (de) 2016-01-04
CN106574132B (zh) 2018-11-30
EP3180401A1 (de) 2017-06-21
CO2017001624A2 (es) 2017-05-19
RU2017107735A3 (ru) 2018-09-13
RU2017107735A (ru) 2018-09-13
US20170226349A1 (en) 2017-08-10
CN106574132A (zh) 2017-04-19
AU2015303414B2 (en) 2018-08-02
KR20170041866A (ko) 2017-04-17
CA2957826A1 (en) 2016-02-18
JP2017526776A (ja) 2017-09-14
PT3180401T (pt) 2018-10-15
MX2017001901A (es) 2017-04-27
WO2016023693A1 (de) 2016-02-18
BR112017002478A2 (pt) 2017-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2682602C2 (ru) Амины с малым выделением летучих органических веществ в качестве поверхностно-активного вещества в дисперсиях
US11220603B2 (en) Stabilizers for silicate paints
CA2985638A1 (en) Dispersing aids or blends thereof to prepare universal colorants for aqueous and non-aqueous paints and coating
AU2014402271B2 (en) Poly(vinyl acetate) dispersion, and paint formulation comprising thereof
EP3131936B1 (en) Polymer dispersion and its application in high pigment volume concentration coatings
AU2019204492B2 (en) Aqueous dispersion of multistage polymer particles
AU2018249305A1 (en) Coatings formulation with open time additive
EP2906639A1 (en) Surfactants for aqueous based coatings
AU2019204505B2 (en) Process for preparing an aqueous dispersion of multistage polymer particles
WO2016083008A1 (de) Verwendung von polyhydroxyfettsäureamiden zur verbesserung der nassabriebbeständigkeit von wässrigen dispersionsfarben
WO2016074874A1 (de) Voc-arme koaleszensmittel für wässrige dispersionen
WO2020010198A1 (en) Guar in multicolor water-based paint
DE202014010366U1 (de) Verwendung von Polyhydroxyfettsäureamiden zur Verbesserung der Nassabriebbeständigkeit von wässrigen Dispersionen

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20200714