ES2645238T3 - Composición de cuidado personal - Google Patents

Abstract

Utilización de una composición que comprende: por lo menos un lactil lactato de alquilo de la estructura general siguiente:**Fórmula** en la que R es un grupo alquilo o grupo alquilo alcoxilado, en la que el alquilo es lineal, ramificado, saturado o insaturado; y por lo menos un tensioactivo como una composición de cuidado personal.

Description

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DESCRIPCION

Composicion de cuidado personal.

Antecedentes de la invencion

La tecnologfa que se describe en la presente memoria se refiere de forma general a la utilizacion de una composicion que comprende por lo menos un compuesto de lactil lactato de alquilo, tales como el lactil lactato de laurilo, como una composicion de cuidado personal.

En el sector del cuidado personal, existe el deseo de disponer de tensioactivos que sean suaves, desprovistos de sal y 100% activos. Otras caracterfsticas deseables incluyen ser lfquidos a temperatura ambiente, presentar una estructura que no contenga nitrogeno, poderse formular en aplicaciones de mezcla en frfo y ser capaces de actuar igual de bien o mejor que los tensioactivos existentes.

En los productos de limpieza del hogar, limpieza industrial y limpieza de equipamientos, los tensioactivos y los disolventes son ingredientes importantes. Entre las caracterfsticas deseables de estos productos se incluyen su capacidad de emulsionar la suciedad grasienta o aceitosa, formar suspensiones de la misma o penetrar en la misma, y su capacidad de formar suspensiones de las partfculas y dispersarlas, con el fin de limpiar superficies; y, ademas, su capacidad de prevencion de que la suciedad, la grasa o las partfculas se vuelvan a depositar sobre las superficies recien limpiadas. Por ejemplo, es de desear que un detergente para ropa elimine la suciedad de la misma y a continuacion mantenga dicha suciedad en solucion, de tal modo que la misma se elimine con el agua de lavado en lugar de volverse a depositar sobre la ropa lavada.

Asimismo, resulta deseable tener la capacidad de controlar la formacion de espuma de diferentes productos para el hogar, productos industriales y para equipamientos en funcion de las aplicaciones finales. Por ejemplo, un detergente lfquido para lavar los platos a mano debe tener preferentemente la capacidad de formar espuma en presencia de la suciedad que se esta eliminando de la vajilla. En cambio, en un detergente para la ropa o la vajilla que se pretenda utilizar en una maquina de lavado de alta eficiencia, resulta deseable que se produzca poca espuma a fin de obtener una mejor limpieza y evitar el exceso de espuma. Otras propiedades deseables de dichos productos de consumo incluyen la capacidad de aclarar la formulacion y de mejorar la estabilidad. En el caso de productos de lavado de superficies duras, resulta deseable que presenten la capacidad de humedecer diversos tipos de superficie y de capturar o formar suspensiones con la suciedad a fin de no dejar en la superficie residuos en forma de rayas y/o pelfculas.

Se ha descubierto inesperadamente que los lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria pueden satisfacer una o mas de las caracterfsticas deseables mencionadas anteriormente, entre otras. Los lactil lactatos de alquilo se pueden incorporar, por ejemplo, en diversas composiciones y utilizarse como tensioactivos, emulsionantes, agentes de mejora de la sensacion en la piel, formadores de pelfcula, modificadores reologicos, disolventes, agentes de desmoldeo, agentes de lubricacion, acondicionadores, agentes dispersantes, etc. Dichas composiciones se pueden utilizar en aplicaciones finales entre las que se incluyen, aunque sin limitarse a las mismas, productos de cuidado personal, asf como productos de limpieza del hogar, limpieza industrial y limpieza de equipamientos. Tambien se pueden utilizar en aplicaciones de campo petrolffero, espumantes de yeso, pinturas y recubrimientos, adhesivos u otras aplicaciones que requieran tolerancia al frfo o a condiciones de acondicionamiento para el invierno (por ejemplo, aplicaciones que requieran rendimiento en clima frfo sin la inclusion de componentes volatiles adicionales).

Las patentes US n° 2.350.388 y n° 2.371.281 (Claborn) (“patentes Claborn”) describen de forma general el hecho de que un lactil lactato de alquilo se puede preparar supuestamente por calentamiento de una mezcla de un lactido seco y un alcohol anhidro a una temperatura comprendida entre 70°C y 90°C durante un periodo comprendido aproximadamente entre 6 y 8 horas en presencia de un catalizador acido y en condiciones anhidras. Dichas patentes Claborn tambien describen de forma general lactil lactatos de alquilo de los que se afirma que presentan propiedades deseables para disolventes y plastificantes, asf como para la produccion de otros plastificantes.

Sin embargo, el procedimiento para preparar lactil lactatos de alquilo tal como se describe en las patentes Claborn requiere la utilizacion en la mezcla de reaccion de un disolvente que es o bien una cantidad en exceso del alcohol o un lfquido organico inerte, tal como el benceno. Las patentes Claborn tambien requieren una temperatura de reaccion superior a 70°C. Sin embargo, resulta deseable eliminar la utilizacion de disolventes en el procedimiento de reaccion para producir lactil lactatos de alquilo y/o disponer de un procedimiento que se pueda llevar a cabo a una temperatura de reaccion inferior. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta el control y el efecto de la quiralidad sobre las propiedades del lactil lactato de alquilo resultante. Tampoco describen como preparar lactil lactatos de alquilo con diferente quiralidad. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta los efectos de la eleccion del alcohol (por ejemplo, entre alcoholes primarios, secundarios o terciarios; o entre alcoholes grasos o alcoholes inferiores) sobre el rendimiento, la pureza y las propiedades del producto. Ademas, las patentes Claborn no tienen en cuenta ni dan a conocer lactil lactatos de alquilo que se puedan utilizar como tensioactivos, emulsionantes, agentes de mejora de la sensacion en la piel, formadores de pelfcula, espesantes, modificadores

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reologicos, etc., para el cuidado personal y otras aplicaciones. Por ello, resulta deseable disponer de un procedimiento que pueda producir un mayor rendimiento de un producto de lactil lactato de alquilo de mayor pureza sin llevar a cabo ninguna destilacion ni ningun otro proceso de purificacion. Tambien resulta deseable preparar y utilizar un lactil lactato de alquilo con una quiralidad seleccionada a fin de obtener o mejorar determinadas propiedades deseadas del producto final.

La patente US n° 3.144.341 (Thompson) (“patente Thompson”) da a conocer lactil lactato de estearilo y lactil lactato de cetilo preparados mediante la reaccion de alcohol de estearilo o alcohol de cetilo con acido lactico (acido 2- hidroxipropionico, CH3CHOHCOOH). El lactil lactato de estearilo y el lactil lactato de cetilo preparados de este modo se describen de forma general como agentes emulsionantes particularmente adecuados como agentes de acortamiento en mezclas para pasteles y similares. La patente Thompson establece que el producto de reaccion es una mezcla de lactil lactato de estearilo y lactato de estearilo, que se denominan lactoillactato de estearilo y lactato de estearilo, respectivamente. Col. 3, lfneas 29-31. La patente Thompson afirma ademas que el lactato de estearilo es menos eficaz que el lactil lactato de estearilo deseado. Col. 3, lfneas 56-57. Esta referencia recomienda la utilizacion de 2,1 moles de acido lactico por mol de alcohol de estearilo (o alcohol cetflico), col. 1, lfneas 31-54, pero sugiere que la reaccion de lactil lactato de estearilo con un mol adicional de acido lactico no proporciono ventajas apreciables. Col. 3, lfneas 57-59. La patente Thompson tampoco describe ni sugiere la utilizacion de un catalizador para la reaccion del alcohol con acido lactico. Dado que se cree que los lactil lactatos de alquilo son mas eficientes y pueden proporcionar un mayor rendimiento y una mayor estabilidad que los lactatos de alquilo, resulta deseable disponer de un procedimiento mejorado que pueda producir un producto de lactil lactato de alquilo a traves de una via de acido lactico que contiene una mayor proporcion del componente de lactil lactato con respecto al componente de lactato.

El documento WO 96/02225 divulga una composicion hidratante y de limpieza lfquida acuosa que comprende un agente activo de superficie seleccionado de entre agentes activos de superficie anionicos, no ionicos, zwitterionicos y cationicos, jabon y mezclas de los mismos; un agente benefico que presenta un tamano de partfcula medio en peso en el intervalo de 50 a 500 micras; y un agente espesante.

Breve sumario de la invencion

La presente invencion proporciona la utilizacion de una composicion que comprende por lo menos un lactil lactato de

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en la que R es un grupo alquilo 0 un grupo alquilo alcoxilado, en la que el alquilo es lineal, ramificado, saturado 0 insaturado; y por lo menos un tensioactivo como una composicion de cuidado personal. En una forma de realizacion, R comprende un grupo alquilo de 6 a 18 atomos de carbono. En una forma de realizacion, en la que cuando R es un grupo alquilo alcoxilado, el alcoxilato es etoxilato o propoxilato o una mezcla de los mismos. En una forma de realizacion, dicho por lo menos un lactil lactato de alquilo es un L-lactil lactato, un rac-lactil lactato realizado a partir de meso-lactido, o esta realizado a partir de una mezcla de L-lactido y meso-lactido. En una forma de realizacion, dicho por lo menos un lactil lactato de alquilo es el lactil lactato de laurilo, estando la composicion preferentemente en forma de un producto de emulsion. En una forma de realizacion, la composicion es una composicion de limpieza personal y el tensioactivo es por lo menos un tensioactivo anionico o tensioactivo zwitterionico, o una combinacion de los mismos. En una forma de realizacion, la composicion es una composicion de limpieza personal y el tensioactivo es por lo menos uno de sulfato de alquilo, sulfato de arilo, sulfonato de alquilo, sulfonato de arilo, sulfato de alquil eter, sulfato de aril eter, o betafna. R puede derivarse de un compuesto que contiene hidroxilo tal como alcohol, preferentemente un alcohol primario.

Preferentemente, los lactil lactatos de alquilo utilizados segun la presente tecnologfa presentan una quiralidad especffica, que puede ser, por ejemplo, L-lactil lactato, D-lactil lactato, un lactil lactato racemico L,D/D,L preparado, por ejemplo, a partir de meso-lactido, o un lactil lactato racemico L,L/D,D preparado, por ejemplo, a partir de lactido racemico, o una mezcla de los mismos. Un alcohol preferente es un alcohol graso, tal como los que contienen de aproximadamente 6 a aproximadamente 18 atomos de carbono.

Segun algunas formas de realizacion, preferentemente, por lo menos un lactil lactato de alquilo utilizado segun la presente tecnologfa es un L-lactil lactato de alquilo que presenta la siguiente estructura general:

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Segun otras formas de realizacion, preferentemente uno o mas de los lactil lactatos de alquilo es un lactil lactato racemico L,D/D,L preparado a partir de un meso-lactido, o una mezcla de lactil lactatos preparados a partir de una mezcla de L-lactido y meso-lactido.

Segun algunas formas de realizacion, por lo menos un lactil lactato de alquilo utilizado segun la presente tecnologfa se puede representar mediante la siguiente estructura general:

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en la que R contiene dos a seis, alternativamente, dos a cuatro, preferentemente dos a tres, atomos de carbono, R1 contiene uno a veintidos, alternativamente uno a dieciocho, alternativamente seis a dieciocho, alternativamente doce a catorce, alternativamente uno a seis, atomos de carbono (por ejemplo, cuatro atomos de carbono), y el numero de unidades de repeticion (n) puede variar de aproximadamente 0 a aproximadamente 100. Cuando n es 0, el grupo alquilo del lactil lactato no esta alcoxilado. Cuando n no es 0, los lactil lactatos de alquilo contienen, por lo menos, un grupo alcoxilado. Para los productos de cuidado personal, cuidado del hogar u otras aplicaciones de limpieza, n esta comprendido preferentemente entre aproximadamente uno y aproximadamente doce, alternativamente, entre aproximadamente uno y aproximadamente nueve, alternativamente, entre aproximadamente uno y aproximadamente seis, alternativamente, entre aproximadamente dos y aproximadamente cuatro.

Preferentemente, el compuesto que contiene hidroxilo utilizado para preparar un lactil lactato de alquilo contiene, por lo menos, un grupo hidroxilo primario (OH). Cuando el compuesto que contiene hidroxilo contiene dos o mas grupos hidroxilo primarios (OH), se puede formar un compuesto que contiene dos o mas grupos lactil lactato.

Se describen asimismo en la presente memoria uno o mas procedimientos para producir un lactil lactato de alquilo. Por lo menos un procedimiento incluye, por ejemplo, las etapas de: proporcionar por lo menos una mezcla que comprende por lo menos un lactido, por lo menos un compuesto que contiene hidroxilo (por ejemplo, un alcohol graso o un alcohol alcoxilado), y por lo menos un catalizador acido; y hacer reaccionar el lactido y el compuesto que contiene hidroxilo a temperatura ambiente o una temperatura elevada. El lactido y el compuesto que contiene hidroxilo pueden utilizarse en cantidades molares equivalentes. La temperatura de reaccion puede estar comprendida dentro del intervalo desde aproximadamente 15°C a aproximadamente 150°C, preferentemente desde aproximadamente 20°C a aproximadamente 100°C, mas preferentemente entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 70°C, y mas preferentemente entre aproximadamente 40°C y aproximadamente 60°C. El catalizador acido puede ser, por ejemplo, H2SO4, HCl, acido p-toluenosulfonico (pTSA) o un ionomero NAFION® (disponible a traves de E. I. Du Pont de Nemours and Company), o una mezcla de los mismos. El lactido utilizado se puede presentar en forma de solido o lfquido y puede ser L-lactido, D-lactido, meso-lactido o un lactido racemico, o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el lactido utilizado es L-lactido o meso-lactido, o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el lactido se prepara a traves de un proceso de fermentacion. Por lo menos para algunas aplicaciones, resulta preferente el L-lactido. El compuesto que contiene hidroxilo puede ser un alcohol graso, tal como los que contienen de 6 a 18 atomos de carbono. Preferentemente, el compuesto que contiene hidroxilo es un alcohol primario. Un ejemplo de un alcohol graso preferente es el alcohol laurico. Tambien preferentemente, no se utiliza ningun disolvente en el procedimiento, y el lactil lactato de alquilo preparado es un lfquido nftido y homogeneo.

Otro procedimiento para realizar el lactil lactato de alquilo es la condensacion de por lo menos aproximadamente 4 equivalentes de por lo menos un componente de acido lactico por 1 equivalente de por lo menos un componente de compuesto que contiene hidroxilo (por ejemplo, un alcohol graso o alcohol alcoxilado), y las cantidades relativas para el mismo. Preferentemente, se utiliza un catalizador. Un ejemplo de un catalizador preferido es un acido para- toluensulfonico. La temperatura de reaccion puede encontrarse en el intervalo de desde aproximadamente 120°C a aproximadamente 200°C. Preferentemente, no se utiliza un disolvente en la reaccion.

La composicion utilizada segun la presente tecnologfa puede estar en un sistema acuoso o en otras formas. Ademas, la composicion puede comprender un tampon. Dicho tampon, por ejemplo, puede comprender una cantidad suficiente (por ejemplo, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 0,75% en peso) de acido cftrico/citrato de sodio, acido lactico/lactato de amonio, o una mezcla de los mismos. Preferentemente, el sistema tampon se debe proporcionar en una cantidad suficiente para estabilizar el pH de la formulacion resultante durante, por lo menos, cuatro semanas en un ensayo de estabilidad a 50°C. La cantidad adecuada de tampon necesario se puede determinar mediante etapas/ensayos de rutina conocidos y apreciados por los expertos en la materia, y

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depende de la cantidad de lactil lactato o lactil lactatos de alquilo y/u otros principios activos utilizados en la formulacion de aplicacion final. Preferentemente, el grupo alquilo del lactil lactato de alquilo comprende de 6 a 18 atomos de carbono, mas preferentemente de 12 a 14 atomos de carbono, como por ejemplo un grupo laurilo. Mas preferentemente, el lactil lactato de alquilo es un L-lactil lactato de alquilo. De la forma mas preferente, la composicion no presenta sustancialmente lactil lactatos de alquilo de otros estereoisomeros.

Breve descripcion de diversas vistas de los dibujos

Las figuras 1 y 2 muestran curvas de respuesta de la viscosidad a la sal de composiciones de ejemplo con o sin lactil lactatos de alquilo.

Las figuras 3 y 4 muestran los resultados del ensayo de comportamiento de la espuma (sin aceite) para composiciones de ejemplo con o sin lactil lactatos de alquilo.

Las figuras 5 y 6 muestran la comparacion del rendimiento de jabon corporal para composiciones de ejemplo con o sin lactil lactatos de alquilo.

La figura 7 muestra los resultados del estudio comparativo de la estabilidad de una composicion con tampon y una composicion sin tampon.

La figura 8 muestra los resultados del ensayo de lavado de manos de composiciones de ejemplo con lactil lactato de laurilo a diferentes concentraciones totales de principios activos en comparacion con una composicion de control sin lactil lactato de laurilo (“LLL” o “L3”).

La figura 9 muestra las curvas de respuesta de la viscosidad a la sal de cuatro composiciones que contienen un tensioactivo primario y un tensioactivo secundario en una relacion 4:1 o 14:1. La cantidad activa total de tensioactivos es del 15% en cada composicion. El tensioactivo primario utilizado es el laurileter sulfato de sodio 2 moles (SLES-2 o CS-230). El tensioactivo secundario utilizado es cocamidopropilbetafna (CAPB o HCG) o L3.

La figura 10 muestra los resultados del estudio de lavado de manos con tres muestras de jabon por evaluacion de grupo de expertos.

Las figuras 11 y 12 muestran los resultados del ensayo de formacion de espuma en manos para tres muestras de jabon.

Las figuras 13 y 14 muestran los resultados del ensayo de sensacion en la piel para tres muestras de jabon.

La figura 15 muestra los resultados del ensayo de formacion de espuma en manos para tres composiciones que comprenden tres tensioactivos primarios diferentes y L3 en comparacion con una composicion de control que comprende CS-230 y HCG.

La figura 16 muestra los resultados del ensayo de formacion de espuma en manos para tres composiciones que comprenden tres tensioactivos primarios diferentes y L3 en comparacion con tres composiciones que comprenden los tres tensioactivos primarios diferentes y HCG.

La figura 17 muestra las curvas de respuesta de la viscosidad a la sal para tres composiciones que comprenden tres tensioactivos primarios diferentes y L3 en comparacion con tres composiciones que comprenden los tres tensioactivos primarios diferentes y HCG.

Las figuras 18 a 20 muestran los resultados de formacion de espuma en lavado de manos para tres series de composiciones que comprenden SLES-2 (CS-230) como tensioactivo primario y HCG, L3, cocamida monoetanolamida, anfoacetato, sulfosuccinato o una combinacion de los mismos como tensioactivo secundario.

La figura 21 muestra los resultados del ensayo de comportamiento de la espuma (sin aceite) para tres composiciones que comprenden lactil lactato de laurilo preparado a partir de (1) L-lactido, (2) una mezcla al 15:85 de L-lactido y meso-lactido, o (3) lactido racemico.

La figura 22 muestra las curvas de respuesta de la viscosidad a la sal para tres composiciones que comprenden lactil lactato de laurilo preparado a partir de (1) L-lactido, (2) una mezcla al 15:85 de L-lactido y meso-lactido, o (3) lactido racemico.

Descripcion detallada de la invencion

Los lactil lactatos de alquilo utilizados segun la presente tecnologfa son de la siguiente estructura general (I):

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En la estructura general (I), R es un grupo alquilo o un grupo alquilo alcoxilado. R se puede derivar, por lo menos, de un compuesto que contiene hidroxilo, tal como un alcohol. Tal como se utiliza en el presente documento, la expresion “compuesto que contiene hidroxilo” se refiere de forma general a un compuesto que contiene, por lo menos, un grupo hidroxilo (“OH”).

Preferentemente, los lactil lactatos de alquilo utilizados segun la presente tecnologfa presentan una quiralidad especffica, que puede ser, por ejemplo, un L-lactil lactato, un D-lactil lactato, un lactil lactato racemico L,D/D,L preparado, por ejemplo, a partir de meso-lactido, o un lactil lactato racemico L,L/D,D preparado, por ejemplo, a partir de lactido racemico, o una mezcla de los mismos. Segun, por lo menos, algunas aplicaciones, el lactil lactato mas preferente es el L-lactil lactato. Los lactil lactatos de alquilo se pueden preparar a partir de un lactido y un compuesto que contiene hidroxilo, tal como un alcohol graso, o un alcohol alcoxilado (un “proceso de lactido”). Los lactil lactatos de alquilo pueden prepararse asimismo directamente a partir de acido lactico (un “proceso de acido lactico”). Preferentemente, el acido lactico utilizado para preparar el lactido o los lactil lactatos de alquilo se prepara a traves de un proceso de fermentacion, tal como se conoce en la tecnica.

El compuesto que contiene hidroxilo utilizado para preparar los lactil lactatos de alquilo puede ser lineal, ramificado, saturado o insaturado, y se puede derivar de materias primas naturales o sinteticas. El grupo alquilo del compuesto que contiene hidroxilo puede incluir preferentemente de 1 a 22, alternativamente de 6 a 18, alternativamente de 12 a 18, alternativamente de 12 a 14, atomos de carbono. El compuesto que contiene hidroxilo contiene preferentemente, por lo menos, un grupo hidroxilo primario. Preferentemente, el lactido puede reaccionar selectivamente con los grupos hidroxilo primarios de los compuestos que contienen hidroxilo. Preferentemente, los compuestos que contienen hidroxilo no contienen sustancialmente ningun grupo hidroxilo secundario o terciario. Sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se ha descubierto sorprendentemente que un alcohol con un hidroxilo secundario o terciario puede dar lugar a un problema de polimerizacion cuando el lactido reacciona con el compuesto que contiene hidroxilo, por ejemplo, en una relacion molar identica. Mas preferentemente, segun algunas formas de realizacion, los compuestos que contienen hidroxilo son alcoholes grasos primarios, y todavfa mas preferentemente, alcoholes grasos C12-C14, a fin de evitar dicho problema de polimerizacion en la preparacion de uno o mas de los lactil lactatos de alquilo.

Tambien se ha descubierto que los alcoholes grasos, particularmente los alcoholes C12 o C14 o C12/C14, pueden proporcionar lactil lactatos de alquilo que muestran una formacion de espuma, una detergencia, una sensacion en la piel y/o propiedades ffsicas (por ejemplo, formacion de viscosidad, solubilidad y formulabilidad) mejoradas y deseables para su aplicacion, por ejemplo, en productos de cuidado personal, cuidado del hogar y otras aplicaciones de limpieza. Sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se cree que los lactil lactatos C12/C14 pueden proporcionar el mejor rendimiento global, por lo menos, para algunas aplicaciones finales (por ejemplo, jabones corporales, champus, etc.). Tambien se cree que un lactil lactato de alquilo preparado a partir de C16 o C16/C18 puede dar lugar a una mejor sensacion, pero a menos espuma, por ejemplo. Ademas, los lactil lactatos C12/C14 son lfquidos a temperatura ambiente, mientras que los lactil lactatos C16/C18 son solidos a esta misma temperatura. Cuando se utilizan alcoholes inferiores, los lactil lactatos de alquilo resultantes todavfa pueden proporcionar un buen rendimiento de espumacion, pero sus propiedades de formacion de viscosidad pueden ser peores que las de los lactil lactatos C12/C14. Entre los ejemplos de alcoholes grasos adecuados se incluyen el alcohol laurico y el alcohol de estearilo.

Ademas, resulta preferido que no se utilice ningun disolvente en los procesos de lactido descritos en la presente memoria para realizar los lactil lactatos de alquilo deseados. Resulta deseado eliminar la utilizacion de un disolvente en el procedimiento de reaccion para preparar lactil lactatos de alquilo para aplicaciones tales como de cuidado personal. Sin embargo, habitualmente, un procedimiento sin disolventes puede resultar diffcil de llevar a cabo debido a problemas con la viscosidad o la distribucion del producto. Se ha descubierto sorprendentemente que se puede obtener un producto de reaccion con la distribucion polimerica de lactil lactato con respecto a lactato deseada o mayor mediante la utilizacion de un sistema de reaccion sin disolvente. El producto de lactil lactato de alquilo preparado mediante los procesos de lactido descritos en la presente memoria contiene preferentemente mas de aproximadamente el 90%, por lo menos, de un lactil lactato de alquilo y menos de aproximadamente el 10% de lactato o lactatos de alquilo, polfmero o polfmeros superiores y otras impurezas, con respecto al peso total del producto de reaccion.

A tftulo de ejemplo adicional, los compuestos que contienen hidroxilo pueden ser alcoholes alcoxilados, por ejemplo, alcoholes que son etoxilados, propoxilados o ambos. Los compuestos que contienen hidroxilo se pueden alcoxilar in situ al reaccionar con el lactido. Alternativamente, se pueden utilizar compuestos alcoxilados que contienen hidroxilo formados previamente. Por ejemplo, se pueden utilizar alcoholes lauricos etoxilados para obtener lactil lactatos de laurilo etoxilados (LLL(EO)), que contienen una cantidad especffica, preferentemente comprendida entre aproximadamente 1 y aproximadamente 12 (por ejemplo, 1 mol, 2 moles o 3 moles), de etoxilado (EO) por mol de

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lactil lactato (por ejemplo, LLL(1EO), LLL(2EO) o LLL(3EO)).

La alcoxilacion puede cambiar, entre otras cosas, la polaridad de la molecula de lactil lactato de alquilo, lo que puede hacer que la molecula de lactil lactato resultante sea mas soluble en agua y modificar su equilibrio hidrofilo/lipofilo (HLB). Tambien puede afectar al empaquetamiento de un tensioactivo en una micela. Ademas, la alcoxilacion puede afectar a la capacidad de humectacion, el punto de turbidez y otras propiedades tensioactivas del lactil lactato de alquilo. Sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se cree que la alcoxilacion puede permitir la emulsion con agentes activos tensioactivos inferiores o la microemulsion, una mayor nitidez y una mayor estabilidad. El rendimiento de limpieza de un tensioactivo de lactil lactato tambien se puede ver afectado, y aumenta la capacidad para modular las propiedades del tensioactivo.

Segun algunas formas de realizacion, el lactil lactato de alquilo utilizado segun la presente tecnologfa se puede representar mediante la siguiente estructura general (II):

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Preferentemente, en la estructura general (II), R contiene de dos a seis, mas preferentemente de dos a cuatro, de la forma mas preferente de dos a tres atomos de carbono; R1 contiene preferentemente de uno a veintidos, alternativamente, uno a dieciocho, alternativamente, de seis a dieciocho, alternativamente, de doce a catorce, alternativamente, de uno a seis, atomos de carbono (por ejemplo, cuatro atomos de carbono), y el numero de unidades de repeticion (n) puede variar preferentemente de 0 a 100. Cuando n es 0, R1 contiene preferentemente de 12 a 18, alternativamente, de 12 a 14, atomos de carbono. Cuando n no es 0, los lactil lactatos de alquilo contienen, por lo menos, un grupo alcoxilado y, preferentemente, n esta comprendido entre aproximadamente uno y aproximadamente doce, alternativamente, entre aproximadamente uno y aproximadamente seis, alternativamente, entre aproximadamente dos y aproximadamente cuatro; preferentemente, R1 contiene de uno a seis atomos de carbono (por ejemplo, butanol + 1EO, butanol + 2EO, etanol + 2EO, hexanol + 2EO), alternativamente, R1 contiene de 6 a 18 atomos de carbono.

En algunas formas de realizacion, el grupo R de la estructura general (I) o el grupo R1 de la estructura general (II) anterior se puede derivar de un diol con dos grupos hidroxilo primarios (OH) o un poliol que contiene dos o mas OH primarios.

Se pueden utilizar diferentes formas de lactido, tales como L-lactido, D-lactido, meso-lactido, lactido racemico o una mezcla de los mismos para obtener los lactil lactatos de alquilo. Son preferentes un L-lactido, un meso-lactido o una mezcla de los mismos. Mas preferentemente, el lactido se prepara a partir de acido lactico o un derivado del mismo obtenido en un proceso de fermentacion, tal como un proceso de fermentacion de carbohidratos o biofermentacion, conocidos en la tecnica. Entre los derivados de acido lactico que se pueden utilizar para obtener lactidos se incluyen, por ejemplo, esteres de lactato y lactato de amonio obtenidos por fermentacion lactica.

En por lo menos una forma de realizacion resultan preferentes un L-lactido o una mezcla de L-lactido y meso-lactido para preparar lactil lactatos de alquilo con, por ejemplo, mejores propiedades de espumacion y/o formacion de viscosidad. Asf, para algunas aplicaciones de cuidado personal, resultan preferentes lactil lactatos preparados a partir de L-lactido o una mezcla de L-lactido y meso-lactido. En otras formas de realizacion, pueden ser preferentes lactil lactatos de alquilo preparados a partir de meso-lactido. Por ejemplo, para un detergente para ropa de potencia ligera, un detergente para ropa de gran potencia, algunas aplicaciones de pastillas de jabon o algunas aplicaciones de disolventes, se pueden utilizar preferentemente lactil lactatos de alquilo preparados a partir de meso-lactido. El meso-lactido y las mezclas de L-lactido y meso-lactido se presentan normalmente en fase lfquida a temperatura ambiente, mientras que el L-lactido, los lactidos racemicos y el D-lactido son solidos a temperatura ambiente. Sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se ha observado que una mezcla de meso-lactido y L-lactido reacciona mas rapido que un L-lactido puro en condiciones de reaccion identicas.

Las temperaturas de reaccion para la preparacion de lactil lactatos de alquilo pueden estar en el intervalo de desde aproximadamente 15°C a aproximadamente 150°C, alternativamente entre aproximadamente 20°C y aproximadamente 100°C, alternativamente, entre aproximadamente 25°C y aproximadamente 75°C, alternativamente, entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 70°C. Segun por lo menos algunas formas de realizacion (por ejemplo, para preparar lactil lactatos de alquilo para aplicaciones de cuidado personal), la temperatura de reaccion esta comprendida preferentemente entre aproximadamente 40°C y aproximadamente 60°C, alternativamente, entre aproximadamente 50°C y aproximadamente 60°C, alternativamente, entre aproximadamente 40°C y aproximadamente 50°C.

Se utiliza preferentemente un catalizador acido en la reaccion del lactido y los compuestos que contienen hidroxilo. Entre los ejemplos de catalizadores acidos se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, H2SO4, HCl, acido p-

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toluenosulfonico (pTSA) y ionomeros NAFION® (disponible a traves de E.I. du Pont de Nemours and Company). Segun por lo menos algunas formas de realizacion, la cantidad de catalizador necesaria para uno o mas procesos descritos en la presente memoria es aproximadamente del 1,0% en peso o menos, y alternativamente, esta comprendida entre aproximadamente el 0,01% en peso y aproximadamente el 0,4% en peso, con respecto al peso de lactido en la mezcla de reaccion.

Los lactil lactatos de alquilo preparados a partir de L-lactido son los mas preferentes, por lo menos, para algunas formas de realizacion, particularmente para las aplicaciones de cuidado personal. Para algunas de estas aplicaciones, tambien se pueden utilizar preferentemente lactil lactatos de alquilo preparados a partir de una mezcla de L-lactido y meso-lactido. Se ha descubierto inesperadamente que los lactil lactatos de alquilo preparados a partir de L-lactido o una mezcla de L-lactido y meso-lactido presentan mejores propiedades de espumacion y/o formacion de viscosidad que los lactil lactatos de alquilo racemicos preparados a partir de meso-lactido o lactido racemico. Cuando se utiliza una mezcla de L-lactido y meso-lactido, la cantidad de L-lactido en la mezcla puede estar comprendida entre aproximadamente el 50% y aproximadamente el 100%, alternativamente, entre aproximadamente el 0% y aproximadamente el 70%, alternativamente, entre aproximadamente el 15% y el 70%, con respecto al peso total de L-lactido y meso-lactido. El siguiente esquema ilustra un procedimiento para preparar L- lactil lactatos de alquilo. En este esquema de ejemplo, el L-lactido reacciona con un alcohol graso C6-18 (ROH) a 50°C en presencia de H2SO4 como catalizador, durante un periodo comprendido aproximadamente entre 12 y 24 horas, para producir un L-lactil lactato de alquilo.

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Otros lactidos, tales como D-lactido, meso-lactido y lactidos racemicos, pueden producir lactil lactatos de alquilo con diferente estereoqufmica (estereoisomeros). En por lo menos una forma de realizacion de la presente tecnologfa, resultan preferentes los lactil lactatos de alquilo preparados a partir de meso-lactido. En el siguiente esquema de ejemplo, el meso-lactido reacciona con un alcohol graso C12-18 (ROH) a 50°C en presencia de H2SO4 como catalizador, durante un periodo comprendido aproximadamente entre 12 y 24 horas, para producir un L,D/D,L rac- lactil lactato de alquilo. Otra forma de rac-lactil lactato de alquilo (L,L/D,D) se puede obtener haciendo reaccionar lactido racemico con el alcohol graso.

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Se ha descubierto que los procedimientos descritos en la presente memoria pueden reducir o evitar sustancialmente la produccion de subproductos y hacer aumentar de forma inesperada el rendimiento de produccion y la pureza del producto de lactil lactato de alquilo que se pretende obtener. Por ejemplo, se ha descubierto que la reaccion de un lactido con un compuesto que contiene hidroxilo (por ejemplo, L-lactido con alcohol laurico) puede alcanzar preferentemente un rendimiento de aproximadamente el 95% o superior, y la pureza del lactil lactato o lactil lactatos de alquilo en la mezcla de productos sin mas purificacion puede alcanzar, preferentemente, aproximadamente el 90% o superior, alternativamente, aproximadamente el 95% o superior, con respecto al peso total de la mezcla de productos. La cantidad de subproducto de lactato de alquilo o de alcohol restante es preferentemente menor de aproximadamente el 5% (por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 5%) con respecto al peso total de la mezcla de productos.

Segun por lo menos una forma de realizacion, se combinan moles equivalentes de lactido, por ejemplo L-lactido solido, y por lo menos un alcohol graso a una temperatura elevada (por ejemplo, 50°C), con una cantidad catalftica

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(entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 1% en peso con respecto al peso del lactido) de acido sulfurico. Se pueden utilizar diferentes proporciones molares del lactido y el(los) alcohol(es), por ejemplo, una cantidad en exceso del lactido o el(los) alcohol(es). La reaccion se detiene, por ejemplo, despues de un periodo comprendido aproximadamente entre 12 y 24 horas (por ejemplo, de aproximadamente 16 horas), cuando la mezcla se convierte en un lfquido homogeneo entre turbio y nftido, preferentemente un lfquido homogeneo nftido. Si la mezcla es turbia, se puede calentar a una temperatura elevada (por ejemplo, 50-60°C) durante un periodo prolongado, a fin de generar el lfquido homogeneo nftido preferente. Generalmente, cuanto menor sea la temperatura de reaccion, mayor es el tiempo de reaccion necesario. La mezcla se puede utilizar en productos de cuidado personal y otras aplicaciones. El acido sulfurico residual se puede dejar o eliminarse, por ejemplo, mediante lavado con agua, adsorcion sobre alumina basica o medio de sflice, o mediante la neutralizacion con una base.

Segun por lo menos otra forma de realizacion, se pueden condensar un lactido y un compuesto que contiene hidroxilo con dos o mas grupos hidroxilo en una relacion molar 1:1 o superior a fin de obtener el lactil lactato de alquilo. El compuesto que contiene hidroxilo puede ser un alcohol graso o un alcohol alcoxilado, y puede ser un poliol o un poliol alcoxilado que contiene dos o mas grupos hidroxilo, preferentemente dos o mas grupos hidroxilo primarios. Preferentemente, son utilizadas las cantidades molares equivalentes del lactido y el compuesto que contiene hidroxilo. Alternativamente, puede utilizarse una cantidad en exceso del compuesto que contiene hidroxilo o lactido, pero hacerlo es menos preferido para por lo menos algunas aplicaciones.

Alternativamente, los lactil lactatos de alquilo pueden realizarse a partir de acido lactico (por ejemplo, acido L-lactico, acido D-lactico, o acido lactico racemico) y un compuesto que contiene hidroxilo tal como un alcohol. El producto de reaccion comprende normalmente comprende una mezcla de latil lactato(s) de alquilo y lactato(s) de alquilo. Los procedimientos descritos en la presente memoria son procedimientos mejorados para realizar lactil lactatos de alquilo mediante una ruta de acido lactico. Se puede hacer referencia a un procedimiento para realizar los lactil lactatos de alquilo mediante una ruta de acido lactico como el procedimiento de acido lactico, mientras que puede hacerse referencia a un procedimiento mediante una ruta de lactido como el procedimiento de lactido. Se ha descubierto que un producto de reaccion producido mediante uno o mas de los procedimientos de acido lactico descritos en la presente memoria presenta una proporcion aumentada no esperada de lactil lactato(s) de alquilo sobre lactato(s) de alquilo que puede ser alcanzada mediante procedimientos de la tecnica anterior.

Los compuestos que contienen hidroxilo como se introducen anteriormente, que incluyen alcoholes primarios, secundarios o terciarios, pueden ser utilizados para su reaccion con el acido lactico. Se ha descubierto que por lo menos en algunas formas de realizacion, la proporcion de lactil lactato(s) de alquilo vs lactato(s) de alquilo en el producto de reaccion puede ser mejorada utilizando un alcohol primario. De manera similar a los procedimientos de lactido descritos anteriormente, preferentemente, no se utiliza ningun disolvente en el procedimiento utilizando el acido lactico para producir el lactil lactato de alquilo. Se ha descubierto sorprendentemente que un producto de reaccion con la distribucion de lactil lactato a lactato y/o polfmero superior deseada se puede obtener mediante el procedimiento de acido lactico descrito en la presente memoria utilizando un sistema de reaccion libre de disolvente. El producto de lactil lactato de alquilo producido mediante los procedimientos de acido lactico descritos en la presente memoria contiene preferentemente por lo menos aproximadamente 40%, alternativamente por lo menos aproximadamente 50% de lactil lactato(s) de alquilo, sobre la base del peso total de lactil lactato(s) de alquilo y lactatos de alquilo en el producto, y presenta una proporcion de lactil lactato de alquilo a lactato de alquilo superior a aproximadamente 0,5:1, mas preferentemente superior a aproximadamente 0,8:1, todavfa mas preferentemente superior a aproximadamente 1:1, como se determina mediante un analisis por GC.

El procedimiento de acido lactico descrito en la presente memoria difiere de la tecnica anterior en, por ejemplo, que se utiliza un catalizador (por ejemplo, acido paratoluensulfonico) y/o se utiliza una proporcion superior de acido lactico a compuesto(s) que contiene(n) hidroxilo. Estas dos variables de reaccion pueden aumentar la cantidad de lactil lactato(s) de alquilo (por ejemplo, lactil lactato de laurilo (L3)) producida en la reaccion, y disminuir la cantidad de lactato(s) de alquilo (por ejemplo, lactato de laurilo (L2)) producida. Los ejemplos de catalizadores que pueden ser utilizados incluyen, pero de manera no limitativa, acido sulfurico (H2SO4), HCl, acido metanosulfonico, BF3 eterato, acido para-toluensulfonico (pTSA), fosforico, e ionomeros de NAFION®. Son preferidos el acido metanosulfonico, BF3 eterato, y pTSA. En por lo menos una forma de realizacion, el mas preferido es el pTSA. Preferentemente, se utilizan por lo menos aproximadamente cuatro equivalentes, alternativamente por lo menos aproximadamente seis equivalentes, alternativamente por lo menos aproximadamente ocho equivalentes, de acido lactico por un equivalente del (de los) compuesto(s) que contiene(n) hidroxilo (por ejemplo, un acido graso de una mezcla de alcoholes grasos).

El acido L-lactico es preferido por lo menos para algunas aplicaciones (tales como aplicaciones de cuidado personal), pero puede utilizarse el acido D-lactico o el acido lactico racemico. Preferentemente, el acido lactico es realizado mediante un procedimiento de fermentacion. La temperatura de reaccion del procedimiento de acido lactico se encuentra preferentemente en el intervalo de aproximadamente 120°C a aproximadamente 200°C, alternativamente de aproximadamente 180°C a aproximadamente 185°C.

La composicion de lactil lactato de alquilo obtenida utilizando el procedimiento de acido lactico descrito en la presente memoria es diferente de las composiciones de lactil lactato de alquilo obtenidas en los procedimientos de

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acido lactico de la tecnica anterior (por ejemplo, la patente US n° 3.144.341), y contienen sustancialmente mas contenido de lactil lactato. Por ejemplo, los productos de reaccion de los procedimientos de acido lactico descritos en la presente memoria pueden contener preferentemente por lo menos aproximadamente 40%, alternativamente por lo menos aproximadamente 50% de lactil lactatos de alquilo, sobre la base de los pesos totales de los lactil lactatos de alquilo y lactatos de alquilo en los productos de reaccion deseados. En un estudio comparativo, se descubre que los productos de reaccion producidos a partir de los procedimientos de acido lactico descritos en la patente US n° 3.144.341 contenfan unicamente aproximadamente 20% o menos de lactil lactatos de alquilo, sobre la base de los pesos totales de los lactil lactatos de alquilo y lactatos de alquilo en los productos de reaccion. Debido a las cantidades superiores del componente de lactil lactato de alquilo, las composiciones de lactil lactato de alquilo producidas por los procedimientos de acido lactico descritos en la presente memoria pueden presentar unas propiedades diferentes y/o superiores que las composiciones de lactil lactato de alquilo producidas mediante los procedimientos de acido lactico de la tecnica anterior. Por ejemplo, cuando los productos de reaccion de los procedimientos de acido lactico descritos en la presente memoria son utilizados en las aplicaciones de cuidado domestico o personal, pueden conducir a una construccion de viscosidad mejorada como se compara con los productos de reaccion de los procedimientos de acido lactico de la tecnica anterior.

El lactil lactato de alquilo se puede presentar en diferentes formas en funcion de los materiales de partida. Por ejemplo, puede ser un lactil lactato quiral preparado por reaccion de un lactido quiral (L o D-lactido) con un alcohol, un lactil lactato racemico preparado por reaccion de un meso-lactido o un lactido racemico con un alcohol, y una mezcla de lactil lactatos de alquilo preparados por reaccion de una mezcla de L-lactido y meso-lactido con un alcohol, utilizando los procedimientos descritos en la presente memoria. Preferentemente, el alcohol contiene por lo menos un grupo hidroxilo primario. Mas preferentemente, el alcohol es un alcohol graso.

Sorprendentemente, se ha puesto de manifiesto que los lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria, tales como el lactil lactato de laurilo, son ideales para su utilizacion como tensioactivos. Los lactil lactatos de alquilo preferidos utilizados segun la presente tecnologfa son derivados naturalmente, y estan sustancialmente desprovistos de sal. Un lactil lactato de alquilo utilizado segun la presente tecnologfa tiene preferentemente una quiralidad especffica y puede ser un L-lactil lactato, un D-lactil lactato, un lactil lactato racemico L,D/D,L, un lactil lactato racemico L,L/D,D o una mezcla de los mismos. Segun por lo menos algunas formas de realizacion, un producto de lactil lactato de alquilo preparado mediante los procedimientos a traves de lactido descritos en la presente memoria contiene preferentemente mas de aproximadamente el 90% de lactil lactato o lactil lactatos de alquilo y menos de aproximadamente el 10% de lactato o lactatos de alquilo, con respecto al peso total del producto. Alternativamente, un lactil lactato de alquilo segun la presente tecnologfa puede ser una mezcla de lactil lactato(s) de alquilo y lactato(s) de alquilo producida por los procesos de acido lactico descritos en la presente memoria. Preferentemente, una mezcla de producto de reaccion producida por los procesos de acido lactico presenta una proporcion de lactil lactato a lactato superior a aproximadamente 0,5:1, mas preferentemente superior a aproximadamente 0,8:1, todavfa mas preferentemente superior a aproximadamente 1:1 (por ejemplo, aproximadamente 1,4:1), como se determina mediante un analisis por GC. Sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se cree que, en algunas aplicaciones, tales como en productos de limpieza de superficies duras, la incorporacion de cierta cantidad de lactato de alquilo en una composicion de tensioactivo puede hacer aumentar el rendimiento de la composicion mejorando la capacidad de los tensioactivos de empaquetarse formando micelas.

Al menos algunos compuestos de lactil lactato de alquilo preferentes utilizados segun la presente tecnologfa son un lfquido nftido e incoloro a temperatura ambiente, estan desprovistos de nitrogeno y sal y son 100% activos. Preferentemente, los lactil lactatos de alquilo se pueden formular en aplicaciones de mezcla en frfo. Al menos algunos lactil lactatos de alquilo utilizados segun la presente tecnologfa pueden proporcionar un rendimiento mejorado (por ejemplo, una mejor sensacion en la piel, o mejor desprendimiento de la piel muerta, una mejor espumacion, mejores propiedades de formacion de viscosidad, etc.), una mejor estructura de costes (por ejemplo, mediante la reduccion de la cantidad de principios activos), y/o una mayor estabilidad. Ademas, por lo menos algunos de los lactil lactatos de alquilo son tanto o mas suaves que los tensioactivos secundarios convencionales, tales como etersulfato de alquilo, betafnas, anfoacetatos, amidas o sulfosuccinatos. Los lactil lactatos de alquilo utilizados segun la presente tecnologfa tambien se pueden utilizar como emulsionantes o agentes de mejora de la sensacion en la piel. En los productos de limpieza del hogar, limpieza industrial y limpieza de equipamientos, por lo menos algunos de los lactil lactatos de alquilo pueden proporcionar propiedades mejoradas gracias a sus propiedades tensioactivas, tal como se ha descrito anteriormente. Ademas, tambien pueden mejorar, por ejemplo, la humectacion u otras modificaciones de superficie, y ayudar en la emulsion o dispersion de suciedad/partfculas u otros ingredientes de formulacion.

Al menos algunos lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria se pueden utilizar como modificadores reologicos para aumentar o reducir la viscosidad de una composicion segun se desee. Se ha puesto de manifiesto que se pueden alcanzar valores comparables de viscosidad de un sistema tensioactivo con cantidades significativamente menores de electrolitos (por ejemplo, NaCl) mediante la incorporacion al sistema tensioactivo de por lo menos un lactil lactato de alquilo descrito en la presente memoria. Por otra parte, tambien se ha puesto de manifiesto que, mediante la incorporacion a un suavizante de ropa de por lo menos un lactil lactato de alquilo descrito en la presente memoria, se puede reducir significativamente la viscosidad de dicha composicion suavizante.

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Entre los ejemplos de productos de cuidado personal y otras aplicaciones que pueden contener lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos:

• Productos de limpieza personal (por ejemplo, pastillas de jabon, bano de burbujas, champus, jabones corporales, limpiadores faciales, jabones de manos, geles de ducha, toallitas, productos de limpieza para bebes, etc.);

• Cremas/lociones (tales como lociones con proteccion solar, cremas antienvejecimiento (AHA, BHA), lociones aclarantes de la piel, lociones antimanchas, lociones con antioxidantes, lociones de bronceado, etc.);

• Productos cosmeticos (tales como maquillaje, rfmel, pintalabios, etc.);

• Productos de tratamiento capilar (tales como acondicionadores, lacas, geles, etc.);

• Productos de limpieza del hogar o industrial (detergentes para lavavajillas, detergentes para ropa, detergentes de gran potencia, detergentes de potencia ligera, suavizantes de ropa, tratamientos antimanchas, productos de limpieza de superficies duras, desengrasantes y/o desinfectantes, tales como los que se utilizan en la cocina para encimeras, electrodomesticos, suelos y paredes, y productos para el bano y desinfectantes, tales como los utilizados para inodoros, baneras, duchas, suelos y paredes, pulimentos, etc.);

• Antitranspirantes/desodorantes (solidos, de bola, etc.); y

• Aceites de bano y brillo capilar.

Un producto de limpieza personal o del hogar, tal como un champu, una pastilla de jabon o un limpiador de superficies duras, contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 20%, alternativamente, entre

aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 2%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 0,5%, del lactil lactato de alquilo, con respecto al peso total del producto. Un detergente lfquido para platos o un detergente de ropa contienen preferentemente entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 40%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 25%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 20%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 25%, alternativamente, entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 20%, del lactil lactato de alquilo, con respecto al peso total del producto.

Una crema/locion contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 75%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 60%, alternativamente, entre

aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 40%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 30%, del lactil lactato de alquilo, con respecto al peso total del producto.

Un aceite de bano o un brillo capilar contienen preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y

aproximadamente el 100%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 80% en peso de, por lo menos, un lactil lactato de alquilo.

Un producto de tratamiento capilar, tal como un acondicionador, un gel o una laca, contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 35%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 25%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 15%, de por lo menos un lactil lactato de alquilo con respecto al peso total del producto.

Preferentemente, un antitranspirante solido contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y

aproximadamente el 80%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 50%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 35%, de por lo menos un lactil lactato de alquilo con respecto al peso total del producto.

En cambio, preferentemente, un antitranspirante de bola contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 20%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 5%, de por lo menos un lactil lactato de alquilo con respecto al peso total del producto.

Una composicion de limpieza que comprende el lactil lactato de alquilo contiene preferentemente, ademas, por lo menos uno o mas tensioactivos organicos o inorganicos adicionales, tales como tensioactivos anionicos, cationicos, no ionicos, anfoteros o zwitterionicos, derivados de los mismos o mezclas de los mismos. Estos tensioactivos se conocen en la tecnica y se describen, por ejemplo, en la patente US n° 3.929.678 (Laughlin y otros). Entre los

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ejemplos de tensioactivos cationicos utiles se incluyen tambien los descritos en la patente US n° 4.295.217 (Murphy) y n° 4.222.905 (Cockrell). Segun algunas formas de realizacion, el uno o mas tensioactivos adicionales presentes en una composicion de limpieza pueden representar entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 95%, alternativamente, entre aproximadamente el 2% y aproximadamente el 70%, alternativamente, entre aproximadamente el 2% y aproximadamente el 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 10% en peso de la composicion de limpieza.

Entre los ejemplos de tensioactivos no ionicos habituales para su utilizacion en la presente tecnologfa se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, etoxilados de alquilfenol, alcoxilados de alcohol C8-18 EO 2-12, oxidos de alquildimetilamina o alquilamidopropildimetilamina, alcanolamidas de tipo MEA o DEA, poliglicosidos de alquilo, alcanolamidas etoxiladas y mezclas de los mismos. Para las composiciones de lavado de ropa y de superficies duras, resultan preferentes, por ejemplo, los alcoxilados de alcoholes y los oxidos de amina.

Entre los ejemplos de tensioactivos anionicos se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, sulfatos de alcohol, alcoxisulfatos de alcohol, sulfonatos de alquilbenceno, alfa-olefinas sulfonadas, esteres metflicos o etflicos alfa- sulfonados de acidos grasos C8 a C8 (mono y/o disales), sulfosuccinatos y mezclas de los mismos. Preferentemente, los grupos alquilo de los tensioactivos anionicos tienen de 8 a 18 atomos de carbono. Los contraiones de los tensioactivos anionicos pueden ser, por ejemplo, sodio, potasio, trietanolamina, monoetanolamina, amonio, magnesio, etc. Para detergentes de ropa y detergentes lfquidos de platos, entre los tensioactivos anionicos preferentes se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, sulfonatos de alquilbenceno, sulfato de alquilo etoxilado y esteres metflicos alfa-sulfonados C12-18. Para composiciones de limpieza de superficies duras, entre los tensioactivos anionicos preferentes se incluyen, por ejemplo, sulfonatos de alquilbenceno, sulfatos de alcohol y sulfatos de alquilo etoxilados.

Entre los ejemplos de tensioactivos anfoteros se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, sultafnas, betafnas, alquildimetilbetafnas o alquilamidopropildimetilbetafnas, oxidos de alquildimetilamina o alquilamidopropildimetilamina, alquil anfo (mono o di)acetatos de monosodio o disodio; propionatos, sarcosinatos y mezclas de los mismos. Para detergentes lfquidos para platos, entre los tensioactivos anfoteros preferentes se incluyen, por ejemplo, betafnas y oxidos de amina. Para detergentes para la ropa y composiciones para la limpieza de superficies duras, entre los tensioactivos anfoteros preferentes se incluyen, por ejemplo, los oxidos de amina.

Entre los ejemplos de compuestos de amonio cuaternario (quats) que se pueden utilizar en combinacion con los lactil lactatos de alquilo se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, cloruros de dialquildimetilamonio, cloruros de alquildimetilbencil/etilbencilamonio, cloruros de alquildimetilbencilamonio y mezclas de los mismos. Cuando los productos que contienen los lactil lactatos de alquilo son desinfectantes o esterilizantes para superficies duras, los compuestos de amonio cuaternario son preferentemente productos antimicrobianos registrados y deben utilizarse en una cantidad eficaz para eliminar los microorganismos que se pretende eliminar.

Los tensioactivos anionicos y zwitterionicos son los tensioactivos preferentes para su utilizacion en combinacion con los lactil lactatos de alquilo para composiciones de limpieza debido a su capacidad para proporcionar espuma y eliminar la suciedad en partfculas de la piel y del cabello sin provocar sequedad o irritacion. Entre los tensioactivos anionicos utiles se incluyen especfficamente los descritos en la patente US n° 3.929.678 (Laughllin y otros) y los descritos en la patente US n° 4.199.483 (Jones).

Cuando se utiliza un lactil lactato de alquilo como cotensioactivo en una composicion lfquida limpiadora para el cuidado personal segun, por lo menos, una forma de realizacion, dicha composicion comprende preferentemente entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 95%; alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 70%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% a aproximadamente 30%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 10%, alternativamente, entre aproximadamente el 1% y aproximadamente el 5%, de otros tensioactivos; y entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 15%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 2%, de por lo menos un lactil lactato de alquilo. Se pueden utilizar las concentraciones muy bajas de los intervalos inferiores, por ejemplo, cuando se utilizan frascos con dispensador de espuma de mano como sistema de envasado. Los expertos en la materia saben que los frascos con dispensador de espuma de mano son sistemas de envasado muy eficientes que pueden proporcionar una espuma excelente con concentraciones muy bajas de tensioactivo. Con estos sistemas dispensadores, se pueden reducir los costes de produccion.

Los expertos en la materia conocen ejemplos de sistemas detergentes preferentes para los productos de limpieza para el cuidado personal, entre los que se pueden incluir combinaciones de tensioactivos anionicos y cotensioactivos zwitterionicos. La patente US n° 5.705.147 (Shapiro y otros) da a conocer una descripcion detallada de este tipo de tensioactivos utilizados para preparar productos de limpieza para el cuidado personal. Los lactil lactatos de alquilo, cuando se incorporan a formulaciones que contienen mezclas de los tensioactivos descritos en la patente US n° 5.705.147 (Shapiro y otros), por ejemplo, pueden proporcionar una mejora de las caracterfsticas organolepticas de viscosidad, fluidez y estabilidad de la espuma. Una breve lista de tensioactivos tfpicos para detergentes para el cuidado personal incluye sulfatos y sulfonatos de alquilo y arilo, alquil y aril eter sulfatos o derivados de compuestos

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alifaticos de amonio cuaternario, conocidos en la tecnica con el nombre de betafnas.

Una composicion detergente que comprende el lactil lactato de alquilo contiene preferentemente entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de principios activos de, por lo menos, un lactil lactato de alquilo, con respecto al peso total de la formulacion.

Por ejemplo, una formulacion lfquida detergente de gran potencia o de potencia ligera contiene preferentemente lactil lactato de laurilo (L3), disponible a traves de Stepan Company, Northfield, Illinois, Estados Unidos, con el nombre comercial STEPAN-MILD® L3, como cotensioactivo junto con tensioactivos anionicos. En estas aplicaciones, el lactil lactato o lactil lactatos de laurilo pueden estar presentes en una cantidad, por ejemplo, del 1,5% de principios activos para una formulacion de gran potencia sin enzima; y en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre el 3% y el 1,5% para una formulacion para ropa de potencia ligera o de lavado de platos a mano, con respecto al peso total de la formulacion. Entre los ejemplos de tensioactivos anionicos adecuados para su utilizacion en dichas formulaciones se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, dodecilbencenosulfonato, laurileter sulfato de sodio (3 EO), laurileter sulfato de sodio (2 EO) y metil-2-sulfopalmitato de sodio/2-sulfopalmitato de disodio.

Como ejemplo adicional, el lactil lactato de laurilo se puede utilizar como tensioactivo secundario en formulaciones de detergente ultra para platos en una cantidad menor de aproximadamente el 0,5% de principios activos con

respecto a la formulacion total, tal como, por ejemplo, de aproximadamente el 0,1% de principios activos con

respecto a la formulacion total. Estos intervalos son apropiados cuando el lactil lactato de laurilo es el unico tensioactivo secundario de la formulacion, asf como en aplicaciones en las que se incorpora lactil lactato de laurilo en conjuncion con tensioactivos secundarios adicionales. En cambio, las formulaciones convencionales de detergentes ultra para platos contienen habitualmente uno o mas tensioactivos secundarios en una cantidad comprendida entre aproximadamente el 0,5% de principios activos y aproximadamente el 3,5% de principios activos con respecto al peso total de la formulacion.

Los lactil lactatos de alquilo se pueden utilizar como cotensioactivos en composiciones que comprenden diferentes tensioactivos primarios, tales como sulfatos de alquilo, alquil eter sulfatos, sulfonatos de olefina, acidos alquilbencenosulfonicos, sulfonatos de alquilbenceno y sales de metales alcalinos, metales alcalinoterreos, amina y amonio. Entre los ejemplos de tensioactivos primarios se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, laurilsulfato de sodio (SLS), laurileter sulfato de sodio (SLES), cocosulfato de sodio, lauril glucosa carboxilato de sodio, lauril glucosido de sodio, laurileter sulfato de amonio, laurilsulfato de trietanolamina, carboxilato de polidecilglucosido, derivados de los mismos y combinaciones de los mismos. Los lactil lactatos de alquilo se pueden utilizar como

sustitutos de tensioactivos secundarios convencionales o nuevos, tales como amidas, betafnas, sultafnas y

poliglucosidos de alquilo, o en combinacion con los mismos. Entre los ejemplos de tensioactivos secundarios que pueden ser sustituidos o complementados por los lactil lactatos de alquilo se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, cocamidopropilbetafna, lactilatos de acilo, tales como lauroillactilato de sodio, anfoacetatos, tales como cocoanfoacetato de sodio, sulfosuccinatos, tales como di(2-etilhexil)sulfosuccinato de sodio, laurilglucosido, cocoilglutamato de sodio, amidas basadas en monoetanol y dietanol, tales como monoetanolamida de cocamida, derivados de los mismos y combinaciones de los mismos.

Sorprendentemente, se ha puesto de manifiesto que una mezcla de tensioactivos que comprende un lactil lactato de alquilo o una mezcla de lactil lactatos de alquilo que se describe en la presente memoria (por ejemplo, lactil lactato de laurilo) tiene una concentracion micelar crftica (CMC) significativamente inferior que las que no contienen lactil lactato de alquilo. Por ejemplo, algunas composiciones que comprenden lactil lactatos de alquilo han mostrado una reduccion en la concentracion micelar crftica comprendida entre aproximadamente el 5% y aproximadamente el 99%, alternativamente, entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 99%, alternativamente, entre aproximadamente el 85% y aproximadamente el 99%, en comparacion con una solucion de tensioactivos comparativa sin el lactil lactato de alquilo. Una solucion de tensioactivos comparativa puede ser una composicion que contiene sustancialmente la misma concentracion de los mismos principios activos tensioactivos que la composicion en estudio, pero que no contiene lactil lactatos de alquilo. Asf, sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se cree que por lo menos algunos de los lactil lactatos de alquilo pueden mejorar la detergencia y potencialmente mejorar la suavidad de los tensioactivos primarios.

Habitualmente, los tensioactivos tienen tendencia a ocupar espacio en la interfase aire/agua o lfquido/lfquido. Cada molecula de tensioactivo ocupa una determinada superficie, que esta dominada por la estructura molecular de un tensioactivo. En el caso de una mezcla de tensioactivos, la superficie por molecula (area/molecula) no solo depende de la estructura molecular de cada molecula de tensioactivo individual, sino tambien de hasta que punto las mismas estan dispuestas de forma diferente e interactuan entre sf. Cuando las interacciones entre las moleculas reducen las fuerzas totales de repulsion, cada molecula de tensioactivo puede ocupar un area menor en la interfase. Este fenomeno se denomina “reduccion del area/molecula”.

Sorprendentemente, se ha puesto de manifiesto que por lo menos algunos lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria (por ejemplo, el lactil lactato de laurilo) pueden mejorar el empaquetamiento molecular del

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tensioactivo primario en la interfase aire/agua y reducir el area/molecula en una mezcla de tensioactivos. Por ejemplo, algunas composiciones que comprenden los lactil lactatos de alquilo que se describen en la presente memoria han mostrado una reduccion del area por molecula comprendida entre aproximadamente el 2% y aproximadamente el 80%, alternativamente, entre aproximadamente el 10% y aproximadamente el 60% (por ejemplo, del 35% o el 45%), en comparacion con una solucion comparativa de tensioactivo sin presencia del lactil lactato de alquilo.

Ademas, se ha descubierto inesperadamente que un sistema tensioactivo que contiene un lactil lactato de alquilo descrito en la presente memoria y un tensioactivo primario (por ejemplo, SLES-2) puede saturar mas rapidamente la interfase aire/agua y tener una tension superficial dinamica menor (para la misma cantidad utilizada) que un sistema tensioactivo convencional que contiene, por ejemplo, una betafna o una amida y SLES-2. Por consiguiente, sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se cree que por lo menos algunos de los lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria pueden mejorar potencialmente la espuma instantanea y el volumen de espuma de un sistema tensioactivo. Tambien se ha descubierto inesperadamente que los lactil lactatos preparados a partir de L-lactido o mezclas de L-lactido y meso-lactido pueden producir espuma mejor que los rac-lactil lactatos.

Una composicion que comprende un lactil lactato de alquilo que se describe en la presente memoria y un tensioactivo primario en un sistema acuoso puede comprender ademas un tampon para mejorar la estabilidad de la composicion a temperatura elevada. Se puede utilizar cualquier tensioactivo primario y cualquier agente de tamponamiento adecuados para productos de cuidado personal, de limpieza del hogar o de limpieza industrial o de equipamientos. Entre los ejemplos de sistemas tampon se incluyen, aunque sin limitarse a los mismos, un tampon de acido cftrico/citrato de sodio, un tampon de acido lactico/lactato de amonio o una combinacion de los mismos. Sin pretender limitarse a ninguna teorfa en particular, se ha observado que la estabilidad a temperatura elevada de la composicion se puede aumentar significativamente utilizando un tampon. Para aplicaciones de limpieza, cada sistema tensioactivo puede tener un sistema tampon diferente con una concentracion diferente. La cantidad adecuada de tampon necesario se puede determinar por medio de pruebas conocidas por el experto en la materia, y depende de la cantidad de lactil lactato y otros principios activos utilizados en la formulacion. En general, la cantidad de tampon puede estar comprendida entre aproximadamente el 0% y aproximadamente el 1%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 0,75%, alternativamente, entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 0,5%, con respecto al peso de la formulacion

Ademas de en sistemas acuosos, los lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria tambien se pueden formular como solido, gel u otras formas de productos para el cuidado personal u otras aplicaciones. Por ejemplo, los lactil lactatos de alquilo se pueden incorporar a pastillas de jabon como cotensioactivos. En comparacion con los tensioactivos secundarios convencionales para pastillas de jabon, tales como cocamidopropilbetafna y monoetanolamida de cocamida, por lo menos algunos lactil lactatos de alquilo (por ejemplo, lactil lactato de laurilo (L3), disponible a traves de Stepan Company con el nombre comercial STEPAN-MlLD® L3) pueden presentar un mayor rendimiento de formacion de espuma y una mejora de gran parte de las caracterfsticas de sensacion en la piel. Se ha puesto de manifiesto que por lo menos algunos lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria (por ejemplo, lactil lactatos de alquilo preparados a partir de L-lactido o una mezcla de L-lactido y meso-lactido) pueden mejorar la plasticidad de las pastillas de jabon durante el procesamiento, lo que indica un impacto positivo sobre el agrietamiento, el corte o el desprendimiento de las pastillas sin afectar a la facilidad de aclarado ni a las propiedades de sensacion en humedo.

De acuerdo con algunas formas de realizacion de la presente tecnologfa, una pastilla de jabon comprende preferentemente (1) entre aproximadamente el 0,01 y aproximadamente el 30% de lactil lactato de alquilo utilizado segun la presente tecnologfa, (2) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 50% de un tensioactivo

sintetico, (3) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 30% de por lo menos un ester de alquilo alfa-

sulfonado, por lo menos un acido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 95% de un jabon C6-C22, (5) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 30% de un acido graso C6-C22, (6) entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de un electrolito, (7) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 15% de un polialcohol, y (8) entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastilla de jabon.

Alternativamente, la pastilla de jabon puede comprender: (1) entre aproximadamente el 0,01 % y aproximadamente el 10% de lactil lactato de alquilo, (2) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 20% de un tensioactivo

sintetico, (3) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 15% de por lo menos un ester de alquilo alfa-

sulfonado, por lo menos un acido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 95% de un jabon C6-C22, (5) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 10% de un acido graso C6-C22, (6) entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 3% de un electrolito, (7) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 10% de un polialcohol, y (8) entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastilla de jabon.

Alternativamente, la pastilla de jabon puede comprender: (1) entre aproximadamente el 0,01 % y aproximadamente el

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5% de lactil lactato de alquilo, (2) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 10% de un tensioactivo sintetico, (3) entre aproximadamente el 0 y aproximadamente el 10% de por lo menos un ester de alquilo alfa- sulfonado, por lo menos un acido graso sulfonado, o una mezcla de los mismos, (4) entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 95% de un jabon C6-C22, (5) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 5% de un acido graso C6-C22, (6) entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 2% de un electrolito, (7) entre aproximadamente el 0,5% y aproximadamente el 6% de un polialcohol, y (8) entre aproximadamente el 3% y aproximadamente el 22% de agua, estando expresados todos los porcentajes con respecto al peso total de la pastilla de jabon.

Segun por lo menos otra forma de realizacion, el uno o mas lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria se pueden incluir en un concentrado limpiador multiuso en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de principios activos con respecto al peso total del concentrado.

Segun por lo menos otra forma de realizacion, el uno o mas lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria se pueden incluir en un producto de limpieza listo para utilizar en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10%, alternativamente, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 5% de principios activos con respecto al peso total de dicho producto de limpieza.

Uno o mas lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria tambien se pueden incluir en un limpiador de cristales en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 2% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

Ademas, uno o mas lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria tambien se pueden incluir en un limpiador de banos en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

Ademas, uno o mas lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria tambien se pueden incluir en un limpiador lfquido abrasivo en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 10% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

Uno o mas lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria tambien se pueden incluir en un detergente para platos en polvo o en forma de gel en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,01% y aproximadamente el 5% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

Uno o mas lactil lactatos de alquilo descritos en la presente memoria tambien se pueden anadir a un quitamanchas de alfombras en una cantidad, por ejemplo, comprendida entre aproximadamente el 0,1% y aproximadamente el 8% de principios activos con respecto al peso total de dicho limpiador.

En la presente solicitud se pueden encontrar las siguientes abreviaturas, particularmente en los ejemplos:

SLES-2 o CS-230: LMDO:

HCG o CAPB:

LL:

LL C12 o LLL o L3:

LL C18 o SLL:

L2:

NEODOL 25: NEODOL 45:

Laurileter sulfato de sodio 2 moles, disponible a traves de Stepan Company como STEOL® CS-230 (26% de laurileter sulfato de sodio activo)

Oxido de lauramidopropliamina/miristamidopropilamina, disponibles a traves de Stepan Company como AMMONYX® LMDO (33% activo)

cocamidopropilbetafna, disponible a traves de Stepan Company como AMPHOSOL® HCG (31% activo)

Lactil lactato

Lactil lactato de laurilo, disponible a traves de Stepan Company con el nombre comercial STEPAN-MILD® L3 (100% activo)

Lactil lactato de estearilo

Lactato de laurilo

Alcohol graso C12-15 (disponible a traves de Shell Oil Company con el nombre comercial NEODOL® 25)

Alcohol graso C14-15 (disponible a traves de Shell Oil Company con el nombre comercial NEODOL® 45)

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NEODOL 67:

BRIJ 78:

IPP:

GMS:

Alcohol cetflico: NaCI:

CMC:

Alcohol graso C16-17 (disponible a traves de Shell Oil Company con el nombre comercial NEODOL® 67)

Eter de estearilo de polioxietileno (20) (disponible a traves de ICI Americas, Incorporated, con el nombre comercial BRIJ 78)

Palmitato de isopropilo, disponible a traves de HallStar Company, Chicago, Illinois

Monoestearato de glicerol, disponible a traves de HallStar como HALLSTAR® GMS PURE (100% activo)

Alcohol cetflico, tambien conocido como alcohol de palmitilo,

Cloruro de sodio Concentracion micelar crftica

COMF: Monoetanolamida de cocamida (cocamida MEA), disponible a traves de Stepan Company

como NINOL® COMF (100% activo)

SLS: Laurilsulfato de sodio, disponible a traves de Stepan Company como STEPANOL®

WAExtra (29% activo)

DCFAS o SCS: Cocosulfato de sodio, disponible a traves de Stepan Company como STEPANOL® DCFAS

(100% activo)

SLL-FB:

Lauroillactilato de sodio, disponible a traves de Stepan Company como Stepan® SLL-FB

CS-370:

Laurileter sulfato de sodio, 3 EO, disponible a traves de Stepan Company como STEOL® CS-370 (70% activo)

CS-270:

Laurileter sulfato de sodio, 2 EO, disponible a traves de Stepan Company como STEOL® CS-270 (70% activo)

MES 16:

Metil-2-sulfopalmitato de sodio/2-sulfopalmitato de disodio, disponible a traves de Stepan Company

La tecnologfa descrita en la presente memoria y sus ventajas se ponen mas claramente de manifiesto haciendo referencia a los ejemplos siguientes. Estos ejemplos son proporcionados para describir unas formas de realizacion especfficas de la presente tecnologfa. Proporcionando estos ejemplos especfficos, los solicitantes no limitan el alcance de la presente tecnologfa. Los expertos en la materia deben apreciar que el alcance completo de la tecnologfa descrita en la presente memoria comprende el objeto definido por las reivindicaciones adjuntas en la presente memoria.

Ejemplos

Metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la sal

El metodo utilizado en los ejemplos de la presente solicitud para medir las respuestas de la viscosidad a la sal de las composiciones se puede describir del siguiente modo:

1. Se prepara una composicion de tensioactivo conveniente y se ajusta el pH a un valor comprendido entre aproximadamente 5 y aproximadamente 6.

2. La composicion de muestra se introduce en una serie de frascos en una cantidad de aproximadamente 100 gramos de solucion.

3. Se anaden diferentes cantidades de cloruro de sodio seco a las soluciones. Las soluciones se mezclan bien hasta que la sal se ha disuelto completamente.

4. Las muestras se centrifugan o se someten a sonicacion y se equilibran a 25°C.

5. La viscosidad de la muestra se mide con un viscosfmetro Brookfield Helipath Stand (Brookfield Engineering Laboratories, Inc., Middleboro, MA) con un husillo del 4 a una velocidad de 20.

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Metodo de ensayo de aaitacion de espuma

El metodo utilizado en los ejemplos de la presente solicitud para medir el comportamiento de la espuma de las composiciones se puede describir del modo siguiente:

1. Se prepara una solucion de muestra al 0,2% de activos en agua corriente a 25°C. Si se desconoce la cantidad de principios activos, se prepara una solucion al 0,2% de solidos.

2. Se introducen 100,0 g +/- 0,01 g de la solucion de muestra al 0,2% en una probeta graduada de 500 ml. La espuma inicial se mantiene a un nivel mfnimo.

3. Se introducen 2,0 g +/- 0,01 g de aceite de ricino en la probeta graduada y la misma se cubre con un tapon.

4. La probeta graduada se coloca en la maquina de agitacion de espuma y las abrazaderas se fijan en el tapon de goma.

5. La maquina de agitacion de espuma se programa para que de 10 veces la vuelta a la probeta.

6. Se deja sedimentar la espuma durante 15 segundos. Se toma una lectura de la altura total de la espuma, incluyendo la base de 100 ml de solucion.

7. Tras 5 minutos, se realiza una nueva lectura y se anota la altura de la espuma, tal como se ha hecho en la etapa

6.

Metodo de ensayo de sensacion en la piel

El metodo de ensayo de sensacion en la piel tambien se puede denominar metodo de ensayo de lavado de manos. En los ejemplos, se utilizo un metodo de ensayo in vivo mediante grupo de evaluadores humanos a fin de evaluar las formulaciones de jabon corporal. Segun este metodo, las pruebas de lavado de manos se llevan a cabo utilizando agua corriente tibia (entre aproximadamente 35°C (aproximadamente 95°F) y 40,6°C (105°F), o aproximadamente 35°C) con una dureza, por ejemplo, de aproximadamente 150 ppm (1,8/1 Ca:Mg). En el ensayo, si el producto de ensayo era una composicion de jabon corporal lfquido, se proporciono 1 ml del mismo a la palma humeda de un evaluador. Los evaluadores se lavaron las manos provocando la formacion de espuma del producto durante 30 segundos, seguido de un aclarado de 15 segundos. Si el producto de ensayo era una pastilla de jabon, los evaluadores se mojaron las manos en agua; se prelavaron las manos dando 5 medias vueltas a la pastilla de jabon entre las palmas de las manos; se frotaron las manos durante 25 segundos para producir espuma; y a continuacion se las enjuagaron durante 15 segundos. El procedimiento de lavado se repitio otra vez. La espuma se recogio en un vaso de precipitados graduado y se midio. Los evaluadores se enjuagaron las manos en agua corriente durante 15 segundos y se las secaron con toallitas de papel. A continuacion, puntuaron para los productos de ensayo las propiedades de facilidad de aplicacion, etapa humeda y etapa seca (sensacion en la piel) en una escala del 1 al 5, siendo 1 el peor valor y 5 el mejor.

El metodo de ensayo in vivo mediante grupo de evaluadores humanos tambien se puede utilizar para evaluar en las formulaciones de jabon corporal una amplia gama de aplicaciones, propiedades de limpieza y sensacion en la piel. Se seleccionaron evaluadores con una piel de los tipos normal, seca y humeda para cada ensayo, determinada mediante un medidor de humedad NOVA disponible comercialmente a traves de Nova Instruments, Incorporated. Una lectura menor de 100 en NOVA representa una piel seca; una lectura de 110-130 representa una piel normal; y una lectura de 130 o superior representa una piel humeda. Se pidio a los evaluadores que evaluaran las formulaciones experimentales y de control mediante el procedimiento descrito anteriormente. Por ejemplo, en algunos experimentos se utilizo como control un sistema compuesto por laurileter sulfato de sodio 2 moles (SLES-2 o CS-230) al 12% y cocoamidopropilbetafna (CAPB/HCG) al 3% (que se considera el sistema tensioactivo mas utilizado en jabones corporales). Las formulaciones experimentales evaluadas pueden contener diferentes cantidades de sustancias activas tensioactivas (por ejemplo, un 12%, un 13%, un 14% o un 15% en peso de sustancias activas) y pueden contener diferentes relaciones de tensioactivo primario con respecto a tensioactivo secundario (por ejemplo, 4:1 o 14:1). Se elaboro un cuestionario para registrar las respuestas de los evaluadores durante la aplicacion del jabon corporal y despues de la misma.

Segun dicho cuestionario, el evaluador primero tenia que registrar la temperatura y la humedad del entorno y su tipo de piel segun NOVA. A continuacion, tenia que responder a las 14 preguntas siguientes:

1. Facilidad de aplicacion: 1 = diffcil; 5 = facil;

2. Espuma instantanea/generacion: 1 = diffcil; 5 = facil;

3. Tamano de burbuja: 1 = rica, cremosa; 5 = ligera, suelta;

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4. Volumen de espuma: 1 = practicamente nada; 5 = cantidad abundante;

5. Sensacion transmitida por la espuma: 1 = nada lubricante; 5 = muy lubricante;

6. Impresion general: 1 = mala; 5 = buena;

7. Facilidad de aclarado: 1 = se aclara mal; 5 = se aclara facil y rapidamente;

8. Sensacion en humedo: 1 = absolutamente limpio, 5 = limpio o considerablemente limpio;

9. Pegajosidad durante el secado: 1 = pegajoso, viscoso; 5 = no viscoso ni pegajoso;

10. Tirantez de la piel en seco: 1 = muy tensa; 5 = no tensa;

11. Hidratacion de la piel: 1 = muy seca; 5 = no seca;

12. Suavidad de la piel: 1 = rugosa; 5 = muy suave;

13. Primera impresion general: 1 = mala; 5 = buena

14. Impresion general al cabo de 2-3 minutos: 1 = mala; 5 = buena

Se registraron los datos de la evaluacion de los evaluadores. Ademas de la informacion basica de los evaluadores, el cuestionario se estructuro con el fin de captar las respuestas de los mismos relacionadas con la aplicacion del producto, la etapa humeda y la etapa seca. Se pidio a los evaluadores que puntuaran el comportamiento de la muestra/formulacion de ensayo experimental y el control con respecto a cada una de las caracterfsticas indicadas, siendo 1 la peor puntuacion y 5 la mejor. Tal como se ha mencionado anteriormente, se pueden utilizar formulaciones con diversas concentraciones totales de tensioactivos activos (por ejemplo, el 15% de principios activos) que comprenden diferentes relaciones de tensioactivos primarios con respecto a tensioactivos secundarios (por ejemplo, una relacion 4:1). El pH de la formulacion se ajusto a un valor comprendido entre aproximadamente 5 y aproximadamente 6 utilizando acido cftrico o hidroxido de sodio. Todas las formulaciones experimentales se compararon con un control de laurileter sulfato de sodio 2 moles/cocamidopropilbetafna (CS-230/HCG) u otra muestra de control. Se calculo la diferencia de puntuacion entre la muestra experimental y el control para cada propiedad. Se obtuvo la puntuacion media de los evaluadores para determinar el rendimiento direccional comparativo entre la muestra experimental y un control. Si la diferencia global de puntuacion entre la muestra experimental y el control es positiva, la muestra experimental se comporta direccionalmente mejor que el control. Si la diferencia global de puntuacion entre el jabon corporal experimental y el control es cero, la conclusion es que la formulacion de la muestra experimental se comporta igual que el control. Si la diferencia entre la muestra experimental y el control es negativa, la conclusion es que la muestra experimental tiene un rendimiento inferior al control.

Ejemplo 1: Preparacion de lactil lactato de laurilo a temperatura ambiente

Se introdujo alcohol laurico (19,2 g, 0,10 mol, LOROL® C 12/98, Cognis) en un matraz con burbujeo de nitrogeno. Se anadio L-lactido (14,4 g, 0,10 mol, Aldrich) solido y se agito la mezcla. Se anadio una gota de acido sulfurico y la suspension se agito a temperatura ambiente durante 3 dfas, tras lo cual se obtuvo un lfquido nftido. El analisis por RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era lactil lactato de laurilo (LLL o LL C12), que es una mezcla de lactil lactatos C12-C14.

Ejemplo 2: Preparacion de lactil lactato C12-C18 a temperatura elevada

Se introdujo un alcohol C12-C18 (20,8 g, 0,10 mol, LOROL® Technisch, Cognis) en un matraz con burbujeo de nitrogeno. Se anadio L-lactido (14,4 g, 0,10 mol, Aldrich) solido y se agito la mezcla. Se anadio una gota de acido sulfurico y la suspension se agito a 50°C durante 20 horas, tras lo cual se obtuvo un lfquido nftido. El analisis por RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era una mezcla de lactil lactatos C12-C18 (LL C12-C18).

Ejemplo 3: Ensayos de respuesta de la viscosidad a la sal para composiciones que utilizan lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se formularon una serie de composiciones (5), cada una de las cuales contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). Los tensioactivos secundarios fueron (1) HCG (control), (2) LL C12-C18, (3) LL C16, (4) LL C18 y (5) LL (oleilo) C18.

Se evaluaron las respuestas de la viscosidad a la sal para estas composiciones de acuerdo con el metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la sal que se ha descrito anteriormente, y los resultados se muestran en la

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figura 1.

Los resultados ponen de manifiesto que, en las composiciones a base de CS-230 como tensioactivo primario y LL C12-C18, LL (oleilo) C18, LL C16 y lL C18 como tensioactivos secundarios, aumento la viscosidad en presencia de una cantidad adecuada del electrolito NaCl. Los resultados tambien ponen de manifiesto que las composiciones a base de CS-230 como tensioactivo primario con LL C12-C18, LL (oleilo) C18 y LL C16 como tensioactivos secundarios tenfan valores de viscosidad mas elevados que las composiciones (de control) CS-230/HCG para concentraciones menores de NaCl, mientras que las composiciones a base de CS-230 y LL C18 presentaban valores de viscosidad comparables a los de las composiciones de control para concentraciones bajas o mas altas de NaCl. Por consiguiente, se necesita una cantidad menor de NaCl para que una composicion a base de CS-230 y LL C12-C18, LL (oleilo) C18 o LL C16 presente la viscosidad deseada en comparacion con una composicion a base de CS-230 y HCG. Reduciendo la sal utilizada en la preparacion de las composiciones, tambien se reducen su peso y su corrosividad, lo que da lugar a una mejor manipulacion del producto y a una vida util mas prolongada del equipo.

Ejemplo 4: Ensayos de respuesta de la viscosidad a la sal para composiciones que utilizan lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se prepararon una serie de composiciones (5), cada una de las cuales contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). Los tensioactivos secundarios de este ejemplo fueron (1) hCg (control), (2) LL C12, (3) NEODOL 25 lL, (4) NEODOL 45 LL y (5) NEODOL 67 LL.

Se evaluaron las respuestas de la viscosidad a la sal para estas composiciones de acuerdo con el metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la sal que se ha descrito anteriormente, y los resultados se muestran en la figura 2.

Los resultados ponen de manifiesto que, para las composiciones con un 15% de principios activos que comprenden CS-230 y LLL (relacion 4:1), se produjo un aumento de la viscosidad con el aumento de la concentracion del electrolito NaCl hasta que se utilizo aproximadamente un 1% de NaCl. Los resultados tambien ponen de manifiesto que, para una composicion con un 15% de principios activos de CS-230/LLL (relacion 4:1), se pueden alcanzar valores comparables con una cantidad significativamente menor del electrolito NaCl en comparacion con una composicion con un 15% de principios activos de CS-230/HCG (relacion 4:1). Del mismo modo, los resultados ponen de manifiesto que, cuando se utilizan lactil lactatos de alquilo preparados a partir de NEODOL 25, 45 y 67, se pueden alcanzar valores deseables de viscosidad con una cantidad significativamente menor del electrolito NaCl en comparacion con una composicion a base de CS-230 y HCG. Tal como se ha indicado anteriormente, la reduccion de la sal necesaria para alcanzar un determinado valor de viscosidad deseable ofrece ventajas significativas, por ejemplo, por lo que respecta al almacenamiento de la propia materia prima y a la obtencion de productos de consumo en equipos de envasado sensibles a la corrosion. Mediante la reduccion de la sal utilizada para preparar las composiciones, tambien se reducen el peso y la corrosividad de las mismas, lo que da lugar a una manipulacion mas sencilla del producto y a una vida util mas prolongada del equipo.

Ejemplo 5: Ensayos de comportamiento de la espuma para composiciones que utilizan lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se prepararon una serie de seis composiciones, cada una de las cuales contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). No se anadio aceite a las composiciones. Los tensioactivos secundarios fueron (1) HCG (control), (2) LL C12-C18, (3) LL C16, (4) LL C18, (5) LL (oleilo) C18 y (6) LL C12.

Se analizo el comportamiento de espumacion de cada composicion mediante el metodo de ensayo de agitacion de espuma (tambien llamado metodo del volteo de probeta), tal como se ha descrito anteriormente. Los resultados de formacion de espuma de las seis composiciones sin aceite de ricino (tanto en el instante inicial como al cabo de cinco minutos) se registraron y se muestran en la figura 3.

Los resultados sin aceite de ricino ponen de manifiesto que las composiciones experimentales a base de CS-230 como tensioactivo primario y LL C12-C18, LL C16, LL C18, (oleilo) C18 y LL C12 como tensioactivos secundarios tienen alturas de espuma comparables o superiores con respecto a la composicion con CS-230/HCG (control). Estos resultados tambien ponen de manifiesto que la composicion con CS-230/LL C12 presento el mejor comportamiento general entre las composiciones de lactil lactato de alquilo sin aceite de ricino evaluadas en este ejemplo. Ademas, esta composicion presento una formacion de espuma significativamente mejor que la composicion de control con CS-230/HCG.

Tambien se llevaron a cabo experimentos de composiciones combinadas con aceites de ricino. Los resultados ponen de manifiesto que las composiciones a base de CS-230 como tensioactivo primario con LL C12-C18, LL C16 y LL C12 como tensioactivos secundarios tenfan un comportamiento de formacion de espuma comparable o mejor que la composicion con CS-230/HCG (control) en presencia de aceites de ricino. Ademas, los resultados ponen de

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manifiesto que la composicion a base de CS-230 con LL C16 presento el mejor comportamiento global de formacion de espuma en presencia de aceite de ricino, en comparacion con la composicion con CS-230/HCG (control) y las composiciones que contenfan CS-230 con los otros lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios evaluadas en este ejemplo. Por ultimo, los resultados ponen de manifiesto que las composiciones que contienen lactil lactatos C18 y (oleilo) C18 presentaron el peor comportamiento de formacion de espuma en presencia de aceite de ricino, en comparacion con las composiciones con otros lactil lactatos de alquilo evaluadas con el tensioactivo primario CS-230 y la composicion con CS-230/HCG (control).

Ejemplo 6: Ensayos de comportamiento de la espuma para composiciones que utilizan lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se prepararon una serie de cinco composiciones, cada una de las cuales contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). No se anadio aceite a las composiciones. Los tensioactivos secundarios fueron (1) HCG (control), (2) LL C12, (3) NEODOL 25 LL, (4) NEODOL 45 LL y (5) NEODOL 67 LL.

Se evaluo el comportamiento de espumacion de cada composicion por el metodo de ensayo de agitacion de espuma del ensayo que se ha descrito anteriormente. Los resultados de formacion de espuma de las cinco composiciones sin aceite de ricino (tanto en el instante inicial como al cabo de cinco minutos) se muestran en la figura 4.

Los resultados ponen de manifiesto que la composicion a base de CS-230 y LL C12 presenta un mejor comportamiento de formacion de espuma que la composicion con CS-230/HCG (control) sin adicion de aceite de ricino. Los resultados tambien ponen de manifiesto que las composiciones que contienen lactil lactatos de alquilo preparados a partir de NEODOL 25, 45 y 67, y CS 230, presentan un comportamiento de formacion de espuma comparable con el de la composicion con CS-230/HCG (control) sin adicion de aceite de ricino.

Tambien se llevaron a cabo experimentos con composiciones con adicion de aceites de ricino. Los resultados ponen de manifiesto que las composiciones que contienen lactil lactatos de alquilo preparados a partir de NEODOL 25, 45 y 67, y CS 230 presentan un comportamiento de formacion de espuma comparable entre si, y que cada una de ellas tienen un comportamiento de formacion de espuma direccionalmente inferior (es decir, ligeramente mas pobre) que el de la composicion con CS-230/HCG (control) en presencia de aceite de ricino. La composicion a base de CS-230 y LL C12 segufa mostrando un comportamiento de formacion de espuma significativamente mejor que la composicion con CS-130/HCG (control) en presencia de aceite de ricino. Los resultados tambien ponen de manifiesto que la presencia de un tampon de acido cftrico/citrato sodico no tiene ningun efecto significativo en el comportamiento de formacion de espuma de la composicion que contiene CS-230 y LL C12, con o sin aceite de ricino.

Ejemplo 7: Comparacion del comportamiento de suavidad e hidratacion entre composiciones a base de lactil lactatos de alquilo y HCG

Se prepararon una serie de cinco composiciones, cada una de las cuales contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). Los tensioactivos secundarios fueron (1) HCG (utilizado como control), (2) LL C12, (3) lactilato C16, (4) LL oleflico y (5) LL C12-18.

Se evaluo el comportamiento de suavidad e hidratacion de cada composicion mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados relativos de dichas composiciones en comparacion con la composicion que contenfa HCG/CS-230 (control) se muestran en la figura 5.

Los resultados ponen de manifiesto que las composiciones a base de CS-230/LL C12 y CS-230/lactilato C16 presentaban un mejor comportamiento de suavidad e hidratacion en comparacion con la composicion con CS- 230/HCG (control) y las composiciones a base de CS-230/LL (oleilo) C18 y cS-230/LL C12-C18.

Ejemplo 8: Comparacion del comportamiento de suavidad e hidratacion de jabones corporales con NEODOL 25 LL, NEODOL LL 45 LL, NEODOL 67 LL y LLL frente a favor corporal con HCG

Se prepararon cinco composiciones de jabon corporal, cada una de las cuales contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1). Los tensioactivos secundarios fueron (1) HCG (control), (2) LLL (es decir, LL C12), (3) NEODOL 25 LL, (4) NEODOL 45 LL y (5) NEODOL 67 LL.

Se evaluo el comportamiento de suavidad e hidratacion de cada composicion durante el lavado corporal mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados de dichas composiciones en comparacion con la composicion que contenfa HCG/CS-230 (control) se muestran en la figura 6.

Los resultados ponen de manifiesto que las composiciones que contenfan CS-230/LLL y CS-230/NEODOL 67 LL

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presentaban un mejor comportamiento de suavidad e hidratacion en comparacion con la composicion con CS- 230/HCG (control). Las composiciones a base de CS-230/NEODOL 25 LL y CS-230/NEODOL 45 Ll presentaron un comportamiento de suavidad e hidratacion comparable con el de la composicion con CS-230/HCG (control).

Ejemplo 9: Estudio comparativo de la estabilidad de formulaciones a base de LLL, con y sin tampon

Se formularon dos composiciones a base de LLL, una con tampon, y la otra, sin. El tampon utilizado fue un sistema de citrato de sodio/acido cftrico al 0,5% de principios activos y lactato de amonio/acido lactico al 0,5% de principios activos.

Se estudio la estabilidad de las dos composiciones a temperatura ambiente y a 50°C a lo largo de un perfodo de cuatro semanas. Los resultados en terminos de valores de pH y viscosidad de las dos composiciones se muestran en la figura 7.

Los resultados ponen de manifiesto que la composicion de CS-230/LLL con tampon de citrato de sodio/acido cftrico al 0,5% de principios activos y lactato de amonio/acido lactico al 0,5% de principios activos presentaba un pH y una viscosidad mas estables a 50°C a lo largo del perfodo de cuatro semanas en comparacion con la misma composicion sin dicho tampon.

Ejemplo 10: Estudio comparativo de lactil lactato de estearilo como coemulsionante en emulsiones de aceite en agua

Se prepararon dos emulsiones de aceite en agua (O/W) A y B para este ejemplo con las formulaciones que se indican en la siguiente tabla.

Tabla 1

Formulacion

A B (Control)

Ingredientes

% en peso de principios activos % en peso de principios activos

Agua desionizada (D.I.)

c. s. hasta 100 c.s. hasta 100

BRIJ 78

1,0 1,0

Lactil lactato de estearilo

1,5 0

IPP

10,0 10,0

GMS

1,5 1,5

Alcohol cetflico

2,0 2,0

Conservante

c. s. c. s.

Viscosidad inicial a 25°C (Pas [cps])

7.200 6.000

Viscosidad al cabo de 3 dfas a 25°C (mPas (cps))

8.600 6.000

La diferencia entre las dos emulsiones es que la emulsion A contenfa un 1,5% en peso de lactil lactato de estearilo (SLL) y la emulsion de control B, no. Las viscosidades de las dos composiciones (tanto al inicio como al cabo de 3 dfas) se midieron y se indican en la tabla anterior.

Los resultados ponen de manifiesto que el lactil lactato de estearilo aumento la viscosidad de las emulsiones de aceite en agua. Dicho resultado permite la preparacion de productos finales que utilizan estos lactil lactatos de alquilo de un modo mas eficaz y rentable debido a las menores cantidades de dichos componentes que se deben utilizar.

Ejemplo 11: Preparacion de lactil lactato de palmitilo

Se introdujo alcohol de palmitilo (24,2 g, 0,10 mol, LOROL® C 14/98, Cognis) en un matraz con burbujeo de nitrogeno. Se anadio L-lactido (14,4 g, 0,10 mol, Aldrich) solido y se agito la mezcla. Se anadio una gota de acido sulfurico y la suspension se agito aproximadamente a 35°C durante aproximadamente 30 horas, tras lo cual se obtuvo un lfquido nftido. El analisis por RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era lactil lactato de palmitilo (LL C16).

Ejemplo 12: Preparacion de lactil lactato de oleilo

Se introdujo alcohol oleflico (26,7 g, 0,10 mol, HD Ocenol® 90/95V, Cognis) en un matraz con burbujeo de nitrogeno. Se anadio L-lactido (14,4 g, 0,10 mol, Aldrich) solido y se agito la mezcla. Se anadieron dos gotas de acido sulfurico y la suspension se agito aproximadamente a 50°C durante aproximadamente 20 horas, tras lo cual se obtuvo un lfquido nftido. El analisis por RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era lactil lactato de oleilo (LL (oleilo) C18).

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Ejemplo 13: Preparacion de lactil lactato de isoestearilo

Se introdujo alcohol de isoestearilo (13,1 g, 0,05 mol, Jarchem Industries, Inc., Newark, NJ) en un matraz con burbujeo de nitrogeno. Se anadio L-lactido (7,5 g, 0,05 mol, Aldrich) solido y se agito la mezcla. Se anadio una gota de acido sulfurico y la suspension se agito aproximadamente a 50°C durante aproximadamente 16 horas, tras lo cual se obtuvo un lfquido nftido. El analisis por RMN puso de manifiesto la conversion completa del lactido. El producto resultante era lactil lactato de isoestearilo (LL (isoestearilo) C18).

Ejemplo 14: Ensayos de comportamiento de suavidad e hidratacion de composiciones de diferentes principios activos totales

Se prepararon una serie de cinco composiciones de jabon corporal. La composicion de control contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de CAPB (HCG) (relacion 4:1). Las otras cuatro composiciones de jabon corporal contenfan SLES-2 y LL C12 en una relacion de pesos de principios activos de 14:1. Las cantidades totales de principios activos en las cuatro composiciones son 15%, 14%, 13% y 12% en peso, respectivamente.

Se evaluo el comportamiento de suavidad e hidratacion de cada composicion mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados relativos de un ensayo con tres evaluadores en comparacion con la composicion de control se muestran en la figura 8.

Los resultados ponen de manifiesto que las composiciones a base de CS-230 y LL C12 en una relacion de 14:1 y que contienen unos principios activos totales del 15%, 14% y 13% mostraron un mejor comportamiento de suavidad e hidratacion y una mayor formacion de espuma (es decir, una mayor altura de espuma) que la composicion con CS- 230/HCG (control) (que contiene un total del 15% de principios activos en una relacion 4:1). La composicion que contenfa un total del 12% de principios activos de CS-230 y LL C12 en una relacion 14:1 mostro un comportamiento de suavidad e hidratacion comparable y una mayor formacion de espuma que la composicion con CS-230/HCG (control). Los resultados ilustran que es necesaria una cantidad reducida de LL C12 para alcanzar una suavidad, una hidratacion y una altura de espuma comparables a cuando se utiliza CAPB. Los resultados tambien ponen de manifiesto que se necesita una cantidad menor de principios activos totales para una composicion de jabon corporal a fin de alcanzar un comportamiento comparable al de una composicion a base de SLES-2 y CAPB. Esto puede reducir costes, disminuir el peso del producto final y hacer que el producto de jabon corporal sea mas respetuoso con el medio ambiente.

Ejemplo 15: Ensayos comparativos de respuesta de la viscosidad a la sal utilizando lactil lactato de laurilo o cocamidopropilbetafna como tensioactivos secundarios

Se formularon una serie de cinco composiciones corporales (5). Dos de ellas contenfan un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) como tensioactivo primario y un 3% en peso de principios activos de CAPB o LL C12 como tensioactivo secundario (relacion 4:1). Dos composiciones mas contenfan un 14% en peso de principios activos de SLES-2 y un 1% en peso de principios activos de CAPB o LL C12 (relacion 14:1). La ultima composicion contenfa un 15% en peso de principios activos de SLES-2 y no contenfa tensioactivo secundario.

Se analizo en estas composiciones la respuesta de la viscosidad a la sal de acuerdo con el metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la sal tal como se ha descrito a anteriormente, y los resultados se muestran en la figura 9.

Los resultados ponen de manifiesto que, cuando no se utilizo ningun tensioactivo secundario, la viscosidad de la composicion con un 15% de principios activos de SLES-2 permanecio practicamente tan poco viscosa como el agua (es decir, con una viscosidad parecida al agua, de aproximadamente 1 mPas (cps) a 25°C) incluso cuando se utilizo un 2,5% en peso de NaCl. En cambio, las composiciones que contenfan CAPB o LL C12 como tensioactivo secundario formaron viscosidad en presencia de una cantidad adecuada del electrolito NaCl. Los resultados tambien ponen de manifiesto que la composicion a base de SLES-2 y LL C12 en una relacion de 4:1 mostraron valores de viscosidad mayores que las composiciones SLES-2/CAPB con la misma relacion para concentraciones bajas de NaCl, mientras que la composicion a base de SLES-2 y LL C12 en una relacion de 14:1 mostro valores de viscosidad mayores que las composiciones SLES-2/CAPB con la misma relacion para concentraciones bajas o mas elevadas de NaCl. Por consiguiente, tal como se muestra en la figura 9, si la viscosidad deseada para una composicion de jabon corporal es inferior a 15.000 mPas (cps), se requiere una cantidad mucho menor de NaCl para una composicion a base de SLES-2 y LL C12 para alcanzar dicha viscosidad deseada en comparacion con una composicion a base de SLES-2 y CAPB. Mediante la reduccion de la sal utilizada para preparar las composiciones, la corrosividad de las mismas tambien se reduce, lo que da lugar, por lo menos, a una manipulacion mas sencilla del producto y a una vida util mas prolongada del equipo.

Ademas, los resultados ponen de manifiesto inesperadamente que la composicion que contenfa un 1% en peso de principios activos de LL C12 y un 14% en peso de principios activos de SLES-2 presentaba valores de viscosidad mayores o compatibles en comparacion con la composicion que contenfa un 3% en peso de principios activos de

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CAPB y un 12% en peso de principios activos de SLES-2 cuando la cantidad de NaCI utilizada fue del 1,75% o mayor. Por consiguiente, cuando la viscosidad deseada para la composicion de jabon corporal es superior a 15.000 mPas (cps), se requiere una cantidad menor del tensioactivo secundario para alcanzar dicha viscosidad deseada utilizando la misma cantidad de NaCl cuando el tensioactivo secundario utilizado es LL C12 antes que CAPB.

Ejemplo 16: Ensayos de formacion de espuma en manos y de sensacion en la piel para pastillas de jabon

En este ejemplo, se evaluaron tres muestras de pastillas de jabon. La muestra A (control) era una pastilla de jabon disponible comercialmente repunzonada. La muestra B era una pastilla de jabon comercial reprocesada con un 2% en peso de lactil lactato de laurilo (L3) y repunzonada. La muestra C se preparo desde cero utilizando una base de jabon de sebo/coco al 80/20, un 2% de acido graso libre (FFA) de estearina de palma, un 4% de betafna, un 2% de L3 y un 2% de una mezcla de metil-2-sulfolaurato de sodio y 2-sulfolaurato disodico (disponible comercialmente a traves de Stepan Company como ALPHA-STEP® BSS-45). En comparacion con la pastilla de jabon disponible comercialmente (muestra A), la muestra C contiene un 2% de FFA de estearina de palma en lugar del 5-6% presente en la muestra A y contiene un 2% de L3.

Se llevaron a cabo ensayos de formacion de espuma en manos y sensacion en la piel para cada composicion utilizando el metodo de ensayo de sensacion en la piel tal como se ha descrito anteriormente. Los diversos resultados comparativos de formacion de espuma en manos se muestran en las figuras 10 a 12, y los diversos resultados comparativos de sensacion en la piel se muestran en las figuras 13 y 14.

En la figura 13, la expresion “facilidad de aclarado” se refiere a la capacidad del producto de ser facilmente eliminado tras su aplicacion; “sensacion en humedo” se refiere a la capacidad del producto de dejar una sensacion de absolutamente limpio, limpio o considerablemente limpio; “pegajosidad” se refiere a la percepcion de adhesividad sobre la piel durante la transicion humeda o seca; “tirantez” se refiere al grado de tension de la piel tras el secado; “sequedad” se refiere al grado en el que la piel se nota deshidratada con agrietamiento y descamacion; y “suavidad” se refiere a una sensacion sedosa agradable en la piel.

Los resultados ponen de manifiesto que la adicion de L3 a una pastilla de jabon comercial proporciono una mejora significativa del comportamiento de formacion de espuma y cierta mejora (es decir, una mejora direccional) en la mayorfa de caracterfsticas de sensacion en la piel. Se puso de manifiesto que el L3 no afecto a las propiedades de facilidad de aclarado y sensacion en humedo de la pastilla de jabon comercial. Ademas, la concentracion reducida de FFA en la muestra C no afecto negativamente a las propiedades ffsicas de la pastilla. Ademas, durante el procesamiento de la muestra C, se observo que el L3 mejoraba la plasticidad de la pastilla, lo que sugiere un efecto positivo en la prevencion del agrietamiento de la misma.

Ejemplo 17: Estudios comparativos de respuesta de la viscosidad a la sal y de formacion de espuma en manos en diferentes tensioactivos primarios

Se formularon tres composiciones de jabon corporal que comprendfan tres tensioactivos primarios diferentes y lactil lactato de laurilo (L3) como tensioactivo secundario en una relacion de principios activos de 14:1. Las formulaciones de las tres composiciones se indican en la siguiente tabla.

Tabla 2: Composiciones que contienen diferentes tensioactivos primarios

Ingredientes

% en peso de principios activos

Laurileter sulfato de sodio

14,0

Laurilsulfato de sodio

14,0

Cocosulfato de sodio

14,0

Lactil lactato de laurilo

1,0 1,0 1,0

Agua (desionizada)

45,0 50,0 85,0

Acido cftrico

c. s. c. s. c. s.

Aspecto

Nftido Nftido Nftido

JH_____________________

5,8 5,8 5,7

Se utilizo una composicion que contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de CAPB (HCG) (relacion 4:1) como control. Tambien se prepararon tres composiciones comparativas que contenfan CAPb (HCG) como tensioactivo secundario en lugar de L3 y, por lo demas, tenfan formulaciones identicas a las indicadas en la tabla 2.

En primer lugar, se llevaron a cabo ensayos de formacion de espuma en manos para las tres composiciones frente a la composicion con CS-230/HCG (control) mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados comparativos de la formacion de espuma en manos se muestran en la figura 15. A continuacion, se estudiaron las tres composiciones con relacion a su respectiva composicion comparativa mediante el metodo de ensayo de sensacion en la piel descrito anteriormente. Los resultados de la formacion de espuma en

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manos se muestran en la figura 16.

Los resultados muestran que las tres composiciones que contenfan SLES-2, SLS o SCS (DCFAS) como tensioactivo primario y L3 como tensioactivo secundario mostraron un mejor comportamiento de formacion de espuma en manos que la composicion con CS-230/HCG (control). Las composiciones que contenfan un 14,0% en peso de principios activos de SLES-2 o SLS y un 1,0% en peso de principios activos de L3 mostraron un mejor comportamiento de formacion de espuma en manos que la respectiva composicion comparativa que contenfa un 14% en peso de principios activos de SLES-2 o SLS y un 1,0% en peso de principios activos de HCG.

Se evaluo la respuesta de la viscosidad a la sal de las composiciones con L3 como tensioactivo secundario y las composiciones comparativas con HCG (una betafna) como tensioactivo secundario de acuerdo con el metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la sal que se ha descrito anteriormente. Los resultados se muestran en la figura 17.

Ejemplo 18: Estudios comparativos de formacion de espuma en manos de composiciones que contienen diferentes tensioactivos secundarios

En este ejemplo, se prepararon una serie de seis (6) composiciones para llevar a cabo ensayos de formacion de espuma en lavado de manos. Las formulaciones de las 6 composiciones fueron las siguientes:

1. CS-230/HCG (control): contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de CAPB (HCG) (relacion 4:1).

2. CS-230/L3, 12% de principios activos: contenfa un 12% en peso total de principios activos de CS-230 y L3 en una relacion de 14:1;

3. CS-230/L3, 15% de principios activos: contenfa un 14% en peso de principios activos de CS-230 y un 1% en peso de principios activos de L3 (relacion 14:1);

4. CS-230/amida: contenfa un 14% en peso de principios activos de CS-230 y un 1% en peso de principios activos de COMF (monoetanolamida de cocamida) (relacion 14:1);

5. CS-230/anfoacetato: contenfa un 14% en peso de principios activos de CS-230 y un 1% en peso de principios activos de lauroanfoacetato de sodio (“am”) (relacion 14:1);

6. CS-230/sulfosuccinato: contenfa un 14% en peso de principios activos de CS-230 y un 1% en peso de principios activos de laurilsulfosuccinato de sodio (“ss”) (relacion 14:1);

Se llevaron a cabo ensayos de formacion de espuma en manos para las 6 composiciones utilizando el metodo de ensayo de sensacion en la piel (tambien denominado metodo de ensayo de lavado de manos) tal como se ha descrito anteriormente. Los resultados comparativos de la formacion de espuma en manos se muestran en la figura 18.

Los resultados muestran que el L3 presentaba un comportamiento de formacion de espuma en manos sustancialmente mejor que el HCG, el anfoacetato y el sulfosuccinato cuando se utilizaron para formular composiciones de jabon corporal.

Ejemplo 19: Estudios comparativos de formacion de espuma en manos de composiciones que contienen HCG, L3, anfoacetato y/o sulfosuccinato

En este ejemplo, se prepararon una serie de seis (6) composiciones para llevar a cabo ensayos de formacion de espuma en lavado de manos. Las formulaciones de las 6 composiciones fueron las siguientes:

1. CS/HCG (control): contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de CAPB (HCG) (relacion 4:1).

2. CS/L3 (4:1): contenfa un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de L3 (relacion 4:1);

3. CS/L3 (14:1): contenfa un 14% en peso de principios activos de CS-230 y un 1% en peso de principios activos de L3 (relacion 14:1);

4. CS/HCG/L3: contenfa un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario HCG y L3 en una relacion de 1:1;

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5. CS/HCG/am: contenfa un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario HCG y lauroanfoacetato de sodio (“am”) en una relacion de 1:1;

6. CS/HCG/ss: contenfa un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario HCG y lauril sulfosuccinato de sodio (“ss”) en una relacion de 1:1;

Se llevaron a cabo ensayos para las 6 composiciones utilizando el metodo de ensayo de sensacion en la piel tal como se ha descrito anteriormente. Los resultados comparativos de formacion de espuma en manos basados en tres evaluadores se muestran en la figura 19.

Los resultados muestran que el L3 presentaba un mejor comportamiento de formacion de espuma en manos que el HCG, el anfoacetato o el sulfosuccinato cuando se utilizo solo o en combinacion con HCG.

Ejemplo 20: Estudios comparativos de formacion de espuma en manos de composiciones de jabon corporal que contienen HCG, L3 y/o anfoacetato

En este ejemplo, se prepararon una serie de cuatro (4) composiciones para llevar a cabo ensayos de formacion de espuma en lavado de manos. Las formulaciones de las 6 composiciones fueron las siguientes:

1. CS-230/HCG (control): contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES-2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de CAPB (HCG) (relacion 4:1).

2. CS-230/L3: contenfa un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de L3 (relacion 4:1);

3. CS-230/HCG/anfoacetato: contenfa un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario HCG y lauroanfoacetato de sodio en una relacion de 1:1; y

4. CS-230/L3/anfoacetato: contenfa un 12% en peso de principios activos de CS-230 y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 4:1), comprendiendo dicho tensioactivo secundario L3 y lauroanfoacetato de sodio en una relacion de 1:1;

Se llevaron a cabo ensayos de formacion de espuma en manos para las 4 composiciones utilizando el metodo de ensayo de sensacion en la piel (tambien denominado metodo de ensayo de lavado de manos) tal como se ha descrito anteriormente. Los resultados comparativos de la formacion de espuma en manos se muestran en la figura 20.

Los resultados muestran que el L3 tenia un comportamiento de formacion de espuma en manos sustancialmente mejor que el HCG cuando se utilizo solo. Los resultados tambien muestran que, cuando se utilizo en combinacion con anfoacetato en una relacion de 1:1, el L3 continuaba teniendo un comportamiento de formacion de espuma en manos sustancialmente mejor que el HCG utilizado en combinacion con anfoacetato en una relacion de 1:1.

Ejemplo 21: Preparacion de una formulacion de pastillas de jabon que comprende LLL

Se prepararon dos pastillas de jabon syndet con las formulaciones indicadas en la tabla 3 mediante el siguiente procedimiento: (1) pesado de todos los componentes de la lista y amalgamiento de los mismos en un cubo de un galon a fin de obtener una mezcla; (2) homogeneizacion de la mezcla en un molino de 3 rodillos; (3) transferencia de la mezcla a una extrusora de laboratorio sigma con un control absoluto de la temperatura del tambor con agua frfa a un valor comprendido entre aproximadamente 30°C y aproximadamente 35°C a fin de eliminar el calor generado por la presion de extrusion; (4) calentamiento de la camisa del cono de cabeza a aproximadamente 45°C a fin de facilitar la extrusion a traves del cono; y (5) corte y punzonado del extruido en pastillas de jabon.

Tabla 3

Formulacion de pastillas de jabon combinado

SS-1 SS-2

% en peso % en peso

Cocoilisetionato de sodio

50,00 50,00

Acido estearico

26,00 26,00

Jabon sebo de sodio/coco 80/20

12,00 10,00

Isetionato de sodio

5,00 5,00

Aditivos (fragancia, TiO2 y

1,5 1,5

5

10

15

20

25

30

35

Formulacion de pastillas de jabon combinado

SS-1 SS-2

% en peso % en peso

conservantes)

Lactil lactato de laurilo (L3)

0,5 2,5

Agua

5,00 5,00

Total

100,0 100,0

Se prepararon dos pastillas de jabon combinadas con las formulaciones indicadas en la tabla 4 mediante el siguiente procedimiento: (1) obtencion mediante molino de rodillos de granulos secos de jabon de sebo/coco; (2) mezcla en glicerina, acidos grasos, L3, ALPHA-STEP® BSS-45 hasta homogeneidad utilizando un impulsor de hidroala a 300 rpm; (3) pesado de los componentes aditivos; (4) amalgamiento de todos los componentes en un cubo de un galon a fin de formar una mezcla de jabon; (5) tratamiento de la mezcla de jabon en molino de rodillos junto con analisis de la humedad mediante Karl Fisher; (6) ajuste de la humedad al 12%, si es necesario durante la molienda en molino de rodillos; y (7) extrusion y punzonado del extruido en pastillas de jabon.

Tabla 4

Formulacion de pastillas de jabon combinado

CS-1 CS-2

% en peso % en peso

Granulos de jabon de sebo de sodio/coco 80/20

73,3 78,3

Acidos grasos de estearina de palma

6,0 0,0

Mezcla de acidos grasos estearico/coco

0,0 6,0

Alpha Step® BSS-45a

4,0 0,0

Lactil lactato de laurilo (L3)

2,0 1,0

Glicerina

1,0 1,0

NaCl

0,3 0,3

Aditivos (fragancia, TiO2 y conservantes)

1,4 1,4

Agua

12,00 12,0

Total

100,00 100,00

a. Se trata de una mezcla de ester alquflico sulfonado/acido graso sulfonado (SME/SFA).

De la observacion general del comportamiento de las cuatro barras de jabon se concluye que el lactil lactato de laurilo, disponible a traves de Stepan Company como STEPAN-MILD® L3, mejora la sensacion en la piel, la formacion de espuma y la plasticidad en pastillas syndet y combinadas en comparacion con las pastillas de jabon comerciales que contienen betafna.

Ejemplo 22: Preparacion de una serie de composiciones de lavado con diferentes cantidades de acido salicflico

Se prepararon una formulacion de lavado autoespumante con un 0,5% de acido salicflico, una formulacion de lavado normal con un 1,0% de acido salicflico y un gel de lavado con un 2,0% de acido salicflico segun las formulaciones indicadas en la tabla 5. El procedimiento de mezclado incluye las etapas indicadas a continuacion.

En un recipiente adecuado equipado con calentamiento y agitacion, se introdujeron agua desionizada (D.I.), propilenglicol y BIO-TERGE® AS-40 CG-P. Los materiales cargados se calentaron a 45-50°C con agitacion. Se anadio STEPAN-MILD® L3 a la mezcla con agitacion. La mezcla se mantuvo a 45-50°C con agitacion hasta que se volvio completamente clara. A continuacion, se anadio acido salicflico con agitacion hasta quedar completamente nftido y todo se disolvio mientras se mantenfa la temperatura a un valor comprendido entre aproximadamente 45°C y aproximadamente 50°C. La composicion se enfrio a temperatura ambiente con agitacion. A continuacion, el pH de la composicion se ajusto al valor deseado (aproximadamente 5) con hidroxido de sodio y la viscosidad se ajusto con cloruro de sodio.

Tabla 5

Formulacion de lavado autoespumante Formulacion de lavado normal Gel de lavado

% en peso % en peso % en peso

Agua D.I.

c. s. hasta 100,0 c. s. hasta 100,0 c. s. hasta 100,0

Propilenglicol

2,00 2,00 2,00

Formulacion de lavado autoespumante Formulacion de lavado normal Gel de lavado

% en peso % en peso % en peso

BIO-TERGE® AS-40 CGP (39,7% de sulfonato de olefina C14-16 de sodio)

26,00 26,00

STEOL® CS-230 (25,85% de laurileter sulfato de sodio)

58,03

STEPAN-MLD® L3

2,00 2,00 2,00

Acido salicflico

0,50 1,00 2,00

STEPAN® PEG 6000 DS

0,60 1,50

Hidroxido de sodio

c. s. hasta pH deseado c. s. hasta pH deseado c. s. hasta pH deseado

Cloruro de sodio

c. s. hasta viscosidad deseada 0,50 0,50

pH

4,3-4,6 4,3-4,6 4,3-4,6

Viscosidad a 25°C, mPas [cps]

Comparable al agua 7.000 13.400

Aspecto

Lfquido amarillo claro, nftido Lfquido amarillo claro, viscoso, nftido Lfquido amarillo claro, viscoso, nftido

Ejemplo 23: Preparacion de un jabon corporal natural y un jabon corporal nftido

En este ejemplo, se preparan dos jabones corporales con las formulaciones indicadas en la siguiente tabla 6 5 utilizando los procedimientos descritos en la presente memoria. En un recipiente adecuado equipado con agitacion, calentamiento y refrigeracion, se introducen y se mezclan agua desionizada, STEPANOL® WA-Extra, STEPAN- MILD® SLL-FB y STEPAN-MILD® L3. La mezcla se calienta aproximadamente a 54,4-57,2°C (aproximadamente 130-135°F). Cuando la solucion de reaccion es clara, se deja enfriar a temperatura ambiente. Durante el proceso de enfriamiento, se anade extracto de lino aproximadamente a 32,2°C (aproximadamente 90°F) y se mezcla bien. Si se 10 desea, se anaden conservantes, fragancias y colorantes y se mezcla bien. Si se desea, se puede ajustar la viscosidad con cloruro de sodio y el pH con hidroxido de sodio o acido cftrico, si es necesario.

Las dos composiciones de jabon corporal preparadas son un jabon corporal completamente natural y un jabon corporal nftido, respectivamente. “Completamente natural” se refiere al hecho de que todos los ingredientes 15 presentes en la composicion derivan de materiales naturales.

Tabla 6

Jabon corporal completamente natural Jabon corporal nftido

% en peso de principios activos % en peso de principios activos

Agua D.I.

c. s. hasta 100,0 c. s. hasta 100,0

STEPANOL® WA-Extra (laurilsulfato de sodio)

10,0

STEPAN-MILD® SLL-FB (lauroillactilato de sodio)

2,0

STEOL® CS-230 (laurileter sulfato de sodio)

14,0

STEPAN-MILD® L3 (lactil lactato de laurilo)

1,0 1,0

Extracto de lino 120

0,50

SilPlex J-2S (Silicone Quaternium- 20)

1,0

Glicerina

0,8

Conservante, colorante, fragancia

c. s. c. s.

Cloruro de sodio

c. s. c. s.

Hidroxido de sodio

c. s. c. s.

Acido cftrico

c. s. c. s.

20 Ejemplo 24: Preparacion de una locion para la piel

En este ejemplo, se prepara una locion para la piel con la formulacion indicada en la siguiente tabla 7 mediante un procedimiento similar al descrito a continuacion.

Preparacion de la fase acuosa: se introducen agua desionizada y BRIJ® 78 en un recipiente y se mezclan bien para obtener una mezcla de fase acuosa. Dicha mezcla de fase acuosa se calienta aproximadamente a 76,7-79,4°C (aproximadamente 170-175°F). Preparacion de la fase oleosa: en un recipiente separado, se introducen y se mezclan STEPAN-MILD® L3, IPP, alcohol cetflico y GMS a fin de obtener una mezcla de fase oleosa. Dicha mezcla 5 de fase oleosa se calienta aproximadamente a 76,7-79,4°C (aproximadamente 170-175°F). La fase oleosa se incorpora lentamente a la fase acuosa con un aumento progresivo de la agitacion de esta ultima. La mezcla resultante se deja emulsionar durante aproximadamente 20-25 minutos y a continuacion se deja enfriar hasta aproximadamente 26,7°C (aproximadamente 80°F). Si se desea, se pueden anadir lentamente conservantes, colorantes o fragancias. El pH de la composicion resultante se puede ajustar con acido cftrico o hidroxido de sodio al 10 valor deseado.

Tabla 7

% en peso de principios activos

Agua D.I.

c. s. hasta 100,0

BRIJ® 78 Steareth-20 (Unichema)

1,0

STEPAN-MILD® L3 (lactil lactato de laurilo)

3,0

IPP

10,0

Alcohol cetflico

3,0

STEPAN® GMS PURE (Monoestearato de glicerol)

2,0

Conservante, colorante, fragancia

c. s.

Hidroxido de sodio

c. s.

Acido cftrico

c. s.

15 Ejemplo 25: Preparacion de un antitranspirante solido

En este ejemplo, se prepara un antitranspirante solido con la formulacion indicada en la siguiente tabla 8 mediante el siguiente procedimiento: se combinan los ingredientes 245 Fluid, Lanette 18 Deo, cera de ozoquerita y cera de ricino MP-80 en un recipiente adecuado, se mezclan y se calientan aproximadamente a 70°C. Cuando todos los 20 ingredientes se han mezclado, se anaden talco y Reach AZP y se mezcla bien durante aproximadamente 20 minutos. A continuacion, la mezcla se enfrfa aproximadamente a 45°C, se vierte en recipientes y se deja enfriar a temperatura ambiente.

Tabla 8 25

Ingredientes

% en peso de principios activos

Dow Corning 245 Fluid (Dow Corning) - Ciclopentasiloxano

40,5

STEPAN-MILD® L3 (lactil lactato de laurilo)

10,0

Lanette 18 Deo (Henkel) - Alcohol de estearilo

15,0

Ozokerite Wax(Strahl & Pitsch Inc.) - Cera de ozoquerita

5,0

Castor Wax MP-80 (CasChem) - Aceite de ricino hidrogenado

1,5

Talco, USP, Bacteria Controlled 1745 (Whittaker, Clark & Daniels)

8,0

Reach AZP 701 (Reheis) - Tetraclorohidrex de aluminio/zirconio y glicina

20,0

Ejemplo 26: Ensayos de formacion de espuma y detergencia para composiciones detergentes con lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

30 Se espera que el comportamiento de formacion de espuma del L3 como componente en formulaciones detergentes muestre que la incorporacion de L3 da lugar a una formacion de espuma comparable o mejor que en las formulaciones de control. En la siguiente tabla 9 se muestra una formulacion para un detergente de gran potencia que incorpora L3.

Tabla 9

Ingrediente

Principios activos (% en peso)

Agua D.I.

71,74

NABIOSOFT® S-101 (31,6% de principios activos de dodecilbencenosulfonato)

5,60

L3

1,00

STEPANATE® SXS (41% de principios activos de xilensulfonato de sodio)

0,93

5

10

15

20

25

30

35

Ingrediente

Principios activos (% en peso)

tEa 99%

0,93

NEODOL® 25-7

16,80

Acido oleico

2,00

Carbonato de sodio

1,00

Total

100,00

A partir de los resultados y caracterfsticas de las composiciones de lactil lactato de alquilo, se cree que el L3 se puede incorporar en formulaciones detergentes, tales como, por ejemplo, detergentes de gran potencia, como tensioactivo secundario, en sustitucion o ademas de los tensioactivos anionicos. Tambien se cree que la incorporacion de L3 con diferentes tensioactivos anionicos en formulaciones detergentes dara lugar a mejoras sinergicas en el rendimiento de lavado.

Ejemplo 27: Ensayos de rendimiento para composiciones detergentes con lactil lactatos de alquilo como tensioactivos secundarios

Se prepararon una serie de cinco formulaciones lfquidas de potencia ligera de detergente para platos, cada una de las cuales contenfa un 17,51% en peso de principios activos de alquilbencenosulfonato de sodio, un 8,17% en peso de principios activos de ester metflico de sulfonato, un 4,32% en peso de principios activos de alquil eter sulfato y un 3% en peso de principios activos de un tensioactivo secundario (relacion 10:1). Los tensioactivos secundarios fueron los siguientes: (1) NINOL® 40-CO (control), (2) AMMONYX® LMDO (control), (3) STEPAN-MILD® L3, (4) una mezcla de NINOL® 40-CO y STEPAN-MILD® L3 y (5) una mezcla de AMMONYX® LMDO y STEPAN-MILD® L3.

Todas las formulaciones eran claras a temperatura ambiente. Los resultados de viscosidad de cada formulacion se muestran en la siguiente tabla 10.

Tabla 10

Muestra n°

Tensioactivo secundario Viscosidad de la formulacion

1

NINOL® 40-CO 590 mPas (cps)

2

AMMONYX® LMDO 1.225 mPas (cps)

3

STEPAN-MLD® L3 570 mPas (cps)

4

NINOL® 40-CO & STEPAN-MILD® L3 650 mPas (cps)

5

AMMONYX® LMDO & STEPAN-MILD L3 850 mPas (cps)

Los resultados del ensayo de espumacion en mezclador se muestran en la siguiente tabla 11.

Tabla 11

Muestra

Ensayo Suciedad (g) Promedio

1 (NINOL® 40-CO)

1 1,63 1,73

2

1,82

2 (AMMONYX® LMDO)

1 1,88 1,98

2

2,08

3 (STEPAN-MILD® L3)

1 1,65 1,66

2

1,67

4 (40-CO & L3)

1 1,67 1,72

2

1,77

5 (LMDO & L3)

1 1,63 1,67

2

1,71

Se estima que el error experimental del ensayo de espumacion en mezclador es de +/- 0,2 g. Las muestras que contienen STEPAN-MILD® L3 se comportaron tan bien como las formulaciones de control.

Los resultados del ensayo de Baumgartner se muestran en la siguiente tabla 12.

Tabla 12

Muestra

Portaobjetos n° Gramos de suciedad eliminados % de suciedad eliminado Promedio

1 (NINOL® 40-CO)

1 0,1084 44,41% 41,88%

2

0,1082 41,06%

3

0,0985 40,15%

2 (AMMONYX® LMDO)

1 0,1044 41,15%

5

10

15

20

25

Muestra

Portaobjetos n° Gramos de suciedad eliminados % de suciedad eliminado Promedio

2 0,0987 40,27% 40,22%

3

0,1008 39,24%

3 (STEPAN-MILD®L3)

1 0,0584 23,05% 23,06%

2

0,0602 23,30%

3

0,0595 22,83%

4 (L3 & 40-CO)

1 0,0764 29,79% 30,25%

2

0,0804 31,35%

3

0,0782 29,61%

5 (L3 & LMDO)

1 0,0796 31,80% 30,96%

2

0,0771 29,27%

3

0,0788 31,80%

El error experimental para el ensayo de Baumgartner es de aproximadamente +/- 5,0% de eliminacion de grasa. Aunque los resultados de todas las muestras que contenfan STEPAN-MILD® L3 fueron inferiores a los controles con LMDO y 40-CO, el resultado de la muestra que contenfan la mezcla de L3 y LMDO estaba dentro del error experimental en comparacion con los controles.

Los resultados del ensayo de miniplaca se muestran en la siguiente tabla 13.

Tabla 13

Muestra

Ensayo Miniplacas Promedio

1 (NINOL® 40-CO)

1 9 8,5

2

8

2 (AMMONYX® LMDO)

1 12 10,0

2

9

3

9 9,0

3 (STEPAN-MILD® L3)

1 9

2

9

4 (40-CO & L3)

1 9 9,0

2

9

5 (LMDO & L3)

1 10 10,0

2

10

El error experimental del ensayo de miniplaca es de +/- 1 miniplaca. Para fines comparativos, cabe senalar que este tipo de ensayo a veces se documenta en “placas” en lugar de “miniplacas”, y que una miniplaca equivale a tres placas. En este ensayo, las muestras que contenfan STEPAN-MILD® L3 se comportaron igual de bien que los controles.

Los resultados del ensayo de agitacion de espuma se muestran en la siguiente tabla 14.

Tabla 14

Muestra

Muestra n° Sin suciedad Con suciedad

1

2 Promedio Inicial 5 minutos Promedio

1

Inicial 310 320 315 265 265 265

5 minutos

310 320 315 260 260 260

2

Inicial 450 480 465 300 300 300

5 minutos

450 480 465 300 300 300

3

Inicial 420 415 417,5 300 290 295

5 minutos

420 410 415 300 290 295

4

Inicial 390 380 385 275 250 262,5

5 minutos

380 370 375 275 250 262,5

5

Inicial > 500 > 500 > 500 285 280 282,5

5 minutos

> 500 > 500 > 500 285 280 282,5

El error experimental de este ensayo es aproximadamente de +/- 20 ml. Todos los resultados “con suciedad” fueron identicos. Cabe senalar que la mezcla 50:50 de L3:LMDO mostro cierta sinergia sobre la base de los resultados extremadamente altos de agitacion de espuma sin suciedad.

5

10

15

20

25

30

35

Ejemplo 28: Preparacion de un antitranspirante de bola

Se prepara la formulacion antitranspirante de bola indicada en la tabla 15 mediante el siguiente procedimiento: se combinan agua desionizada y cloruro de aluminio y se calienta la mezcla aproximadamente a 65,60C-68,30C (aproximadamente 150°F-155°F) con agitacion moderada. A una temperature comprendida entre aproximadamente 65,6°C (aproximadamente 150°F) y aproximadamente 68,3°C (aproximadamente 155°F), se anaden BRIJ 72, BRIJ 78 y STEPAN-MILD® L3 con mayor agitacion. En la tabla 15 y otras tablas, “L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral” significa que el L3 utilizado puede ser un L3 quiral obtenido a partir de L-lactido o D-lactido, una mezcla racemica de L3 preparada a partir de meso-lactido, una mezcla de L2 y L3 preparada a partir de un proceso de acido lactico, por ejemplo, o una mezcla de los mismos.

La mezcla de ingredientes se calienta de forma continua a una temperatura comprendida entre aproximadamente 71,1°C (aproximadamente 160°F) y aproximadamente 73,9°C (aproximadamente 165°F) y se mantiene dentro de este intervalo de temperaturas durante aproximadamente 15 minutos. A continuacion, la mezcla se enfrfa a temperatura ambiente. Una vez alcanzada la temperatura ambiente, se anaden conservantes y fragancias. El pH del producto se puede ajustar con acido cftrico o hidroxido de sodio hasta 3,5-4,0, si es necesario.

Tabla 15

Ingredientes

% en peso de principios activos

Clorhidrato de aluminio, solucion al 50%

40,0

BRIJ 78 (Uniqema) Steareth-20

0,6

BRIJ 72 (Steareth-2)

1,8

STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral)

3,0

Conservante, fragrancia

c. s.

Acido cftrico, solucion al 50%

c. s.

Hidroxido de sodio, solucion al 50%

c. s.

Ejemplo 29: Preparacion de una locion protectora de UVA/UVB

Se prepara una locion protectora con la formulacion indicada en la tabla 16 mediante el siguiente procedimiento: se prepara una fase acuosa introduciendo agua desionizada y BRIJ 78 en un recipiente. La mezcla se mezcla y se calienta aproximadamente a 76,7CC-79,4‘C (aproximad amente 170°F-175°F). Se prepara una fase oleosa en un recipiente separado combinando STEPAN-MiLD® L3, alcohol cetflico y HaLlSTAR® GMS PURE. Se anade un agente de proteccion solar (PARSOL MCX, ESCALOL 587, PARSOL 1789, ESCALOL 567) a la fase oleosa, que a continuacion se calienta aproximadamente a 76,7°C-79,4°C (aproximadamente 170°F-175°F). Se aumenta la agitacion de la fase acuosa y se le anade lentamente la fase oleosa. La mezcla se emulsiona durante aproximadamente 20-25 minutos y se deja enfriar hasta aproximadamente 26,7°C (aproximadamente 80°F). Si se desea, se anaden conservantes, colorantes y fragancias. El pH se ajusta con acido cftrico o hidroxido de sodio hasta aproximadamente 5,5-6,5.

Tabla 16

Ingredientes

% en peso de principios activos

Agua desionizada

c. s. hasta 100,0

BRIJ 78 (Uniqema) Steareth-20

1,0

STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral)

10,0

Lipocol C (Lipo) - Alcohol cetflico

3,0

HALLSTAR® GMS PURE

2,0

PARSOL MCX (Givaudan-Roure) - p-metoxicinamato de etilhexilo

7,5

ESCALOL 587 (ISP) - Salicilato de octilo

5,0

PARSOL 1789 (Roche) - Avobenzona

2,0

ESCALOL 567 (ISP) - Benzofenona-3

3,0

Conservante, colorante, fragancia

c. s.

Acido cftrico

c. s.

Hidroxido de sodio

c. s.

Ejemplo 30: Preparacion de una locion de proteccion solar de agua en aceite con dioxido de titanio

Se prepara una proteccion solar con la formulacion indicada en la tabla 17 mediante el siguiente procedimiento: se

5

10

15

20

25

30

35

prepara una fase acuosa mezclando agua desionizada y STEPANQUAT™ ML. Se prepara una fase oleosa combinando Silicone DC-345, STEPAN-MILD® L3, ABIL EM-90, MT-100T y SALCARE SC-95. A continuacion, la fase acuosa se incorpora a la fase oleosa y se mezcla bien durante aproximadamente 15-20 minutos. A continuacion, se anaden conservantes, colorantes y fragancias y el conjunto se mezcla en un homogeneizador durante aproximadamente 3-5 minutos a 5.000 rpm.

Tabla 17

Ingredientes

% en peso de principios activos

Agua desionizada

c. s. hasta 100

STEPANQUAT™ ML

2,0

Silicone DC-345 (Dow Coming) - Ciclometicona

10,0

STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral)

10,0

ABIL EM-90 (Goldschmidt) - Cetil dimeticona copoliol

1,0

MT-100T (Tri-K) - Dioxido de titanio e hidroxido de aluminio y acido estearico

8,0

SALCARE SC-95 (Ciba) - Polyquaternium-37 + aceite mineral + PPG-1 Trideceth-6

2,0

Conservante, colorante, fragancia

c. s.

Ejemplo 31: Preparacion de una locion de bronceado sin sol

Se prepara una locion bronceadora con la formulacion indicada en la tabla 18 mediante el siguiente procedimiento: se prepara una fase acuosa mezclando agua desionizada y glicerina. Dicha fase acuosa se calienta aproximadamente a 71,1°C (aproximadamente 160°F). Se prepara una fase oleosa mezclando BRIJ 78, STEPAN- MILD® L3, HALLSTAR® GMS PURE, alcohol cetflico Lipocol C (Lipo) y WECOBEE® S. La fase oleosa se calienta a aproximadamente 73,9°C (aproximadamente 165°F) y a continuacion se incorpora a la fase acuosa con aumento de la agitacion a aproximadamente 73,9°C (aproximadamente 165°F) durante aproximadamente 20-25 minutos. La mezcla se deja enfriar a temperatura ambiente. Durante el enfriamiento, se incorpora Glydant a 48,9°C (120°F). Se anade dihidroxiacetona premezclada con agua a 35°C (95°F). La mezcla se mezcla bien y a continuacion se ajusta su pH a aproximadamente 5,5-6,0.

Tabla 18

Ingredientes

% de principios activos

Agua desionizada

c. s. hasta 100

Glicerina

3,5

BRIJ 78 (Uniqema) Steareth-20

0,4

STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral)

10,0

HALLSTAR® GMS PURE

3,0

Lipocol C (Lipo) - Alcohol cetflico

2,0

WECOBEE® S (aceite vegetal hidrogenado)

2,5

DOW CORNING 200 Fluid, 350 mPA s (cps) (Dow Corning) Dimeticona

1,0

Glydant (Lonza) DMDM - Hidantofna

0,25

Dihidroxiacetona (EMD)

3,5

Ejemplo 32: Preparacion de una locion para la piel con antioxidantes

Se prepara una locion para la piel con la formulacion indicada en la tabla 19 mediante el siguiente procedimiento: se prepara una fase acuosa mezclando agua desionizada y BRIJ 78 en un recipiente, que se calienta aproximadamente a 76,7°C-79,4°C (aproximadamente 170°F-175°F). Se prepara una fase oleosa en un recipiente separado combinando STEPAN-MILD® L3, alcohol cetflico y hAlLSTAR® GMS PURE. La fase oleosa se calienta aproximadamente a 76,7°C-79.4°C (aproximadamente 170°F-175°F). La fase oleosa se incorpora lentamente a la fase acuosa con un aumento progresivo de la agitacion de esta ultima. La mezcla se emulsiona durante aproximadamente 20-25 minutos y se deja enfriar hasta 26,7°C (80°F). A continuacion, se anaden palmitato de vitamina A y acetato de vitamina E. Si se desea, se pueden anadir lentamente conservantes, colorantes y fragancias. El pH de la mezcla se puede ajustar con acido cftrico o hidroxido de sodio hasta aproximadamente 5,56,5.

5

10

15

20

25

30

Tabla 19

Ingredientes

% de principios activos

Agua desionizada

c. s. hasta 100

BRIJ 78 (Uniqema) Steareth-20

1,0

STEPAN-MlLD®; L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral)

10,0

Lipocol C (Lipo) - Alcohol cetflico

3,0

HALLSTAR® GMS PURE

2,0

Palmitato de vitamina A

0,1-25

Acetato de vitamina E

0,1-25

Conservante, colorante, fragancia

c. s.

Acido cftrico

c. s.

Hidroxido de sodio

c. s.

Ejemplo 33: Preparacion de un acondicionador del pelo

Se prepara un acondicionador del pelo con la formulacion indicada en la tabla 20 mediante el siguiente procedimiento: se introducen agua desionizada y Lexamine S-13 en un recipiente apropiado equipado con calefaccion, refrigeracion y agitacion. La mezcla se calento aproximadamente a 155°F-160°F (62°C-72°C). Se anaden AMMONYX® 4, AMMONYX® CETAC y alcohol cetflico a la mezcla. La mezcla se emulsiona durante aproximadamente 30 minutos y se deja enfriar a una temperature comprendida entre aproximadamente 120°F y aproximadamente 125°F (48°C-52°C). Se anade a la mezcla cloruro de potasio disuelto en agua y se incorpora STEPAN-MILD® L3. Si es necesario, se ajusta el pH de la mezcla con acido cftrico o hidroxido de sodio hasta aproximadamente 3,5-4,5. Si se desea, se anaden conservantes, colorantes y fragancias y la mezcla se enfrfa a temperatura ambiente.

Tabla 20

Ingredientes

% de principios activos

Agua desionizada

c. s. hasta 100

Lexamine S-13 (Dimetilamina de estearamidopropilo)

0,15

AMMONYX® 4 (cloruro de estearalconio)

5,55

AMMONYX® CETAC (cloruro de cetrimonio)

3,85

Lipocol C (Lipo) - Alcohol cerflico

3,0

Cloruro de potasio

0,3

STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral)

2,0

Acido cftrico, solucion al 50%

c. s.

Hidroxido de sodio, solucion al 50%

c. s.

Fragancia, colorante, conservante

c. s.

Ejemplo 34: Preparacion de un champu

Se prepara un champu con la formulacion indicada en la tabla 21 mediante el siguiente procedimiento: se incorpora Polyquaternium-10 en agua desionizada y se anade STEPANOL® AM, STEPANOL® WA, HALLSTAR® EGAs y STEPAN-MILD-L3®. La mezcla se calienta a una temperatura comprendida entre aproximadamente 71,1°C [aproximadamente 160°F] y aproximadamente 73,9°C [aproximadamente 165°F] y se mantiene a dicha temperatura durante aproximadamente 20-25 minutos. A continuacion, la mezcla se deja enfriar a temperatura ambiente. Durante el enfriamiento, se anaden glicerina y SILPLEX J-2S a 37,8°C [100°F] y se mezcla bien. Se anaden conservantes, fragancias y colorantes a temperatura ambiente. El pH de la mezcla se ajusta con acido cftrico o hidroxido de sodio hasta aproximadamente 5,5-6,5, y la viscosidad de la mezcla se ajusta con cloruro de amonio a la viscosidad deseada en un intervalo comprendido entre aproximadamente 5.000 y aproximadamente 11.000 mPas (cps), mas preferentemente entre aproximadamente 8.000 y aproximadamente 10.000 mPas (cps).

Tabla 21

Ingredientes

% de principios activos

Agua desionizada

c. s. hasta 100

UCare JB-400 Amerchol (Polyquaternium-10)

0,15

STEPANOL® AM (laurilsulfato de amonio)

7,0

STEPANOL® WA (laurilsulfato de sodio)

6,0

5

10

15

20

25

30

35

Ingredientes

% de principios activos

STEPAN-MILD® L3 (L3/meso L3/mezcla de L2/L3 quiral)

2,0

HALLSTAR® EGAS (estearato de glicol/estearamida AMP)

0,5

Glicerina

0,5

SILPLEX J-2S (Silicone Quaternium-)

0,5

Fragancia, colorante, conservante

c. s.

Acido cftrico, solucion al 50%

c. s.

Hidroxido de sodio, solucion al 50%

c. s.

Cloruro de amonio

c. s.

Ejemplo 35: Preparacion de un producto de lactil lactato de laurilo a partir de acido lactico

Se introdujeron aproximadamente 169 g (1,6 moles) de acido lactico, 47 ml (0,2 mol) de alcohol graso C12-14 y 5 g (2,4% de la masa total) de pTSA en un matraz de cuatro bocas de 500 ml equipado con agitador mecanico superior, entrada y salida de N2, termopar/controlador de temperatura/manta calefactora y un condensador con trampa de Dean-Stark. La mezcla de reaccion se agito y se calento a 185°C. Tras agitar a esta temperatura durante aproximadamente 4 horas, tiempo durante el cual se recogieron 50 ml de agua, la reaccion se dejo enfriar y se tomo una muestra para detectar la complecion de la reaccion. La mezcla se enfrio y se lavo con solucion saturada de cloruro sodico (3 x 80 ml) y se neutralizo con NaHCO3 saturado (acuoso). La mezcla se seco sobre Na2SO4 y se filtro.

El analisis de cromatograffa de gases pone de manifiesto que el producto de reaccion contiene lactil lactato de laurilo (L3) y lactato de laurilo (L2) en una relacion de aproximadamente 1:0,7.

Ejemplo 36: Estudio de las propiedades superficiales de mezclas de tensioactivos que contienen lactil lactato de laurilo

En este ejemplo se analizo el efecto del lactil lactato de laurilo (L3) en la reduccion de la concentracion micelar crftica (CMC) y el area por molecula de siete tensioactivos de uso habitual. El L3 analizado se obtuvo a traves de Stepan Company con el nombre comercial STEPAN-MILD® L3. Los siete tensioactivos analizados se indican en la siguiente tabla 22:

Tabla 22

STEOL® CS-230

Sal disodica de sulfato de alquilo etoxilado C12-C14 con 2 moles de oxido de etileno por mol de alcohol

STEPANOL® WA-EXTRA

Sal sodica de sulfato de alquilo C12-C14

ALPHA-STEP® PC-48

Relacion promedio de 6:1 de ester C12-C18 metflico de sodio (y) acido graso C12- C18 sulfonado disodico

BIOTERGE® PAS-8S

Octansulfonato de sodio

AMPHOSOL® HCG

Cocamidopropilbetafna

BIOSOFT® N91-8

Etoxilados de alcohol a base de un alcohol sintetico C9-11

AMMONYX® CETAC

Cloruro de cetrimonio

Se prepararon siete composiciones de tensioactivos de control (controles 1-7), segun las formulaciones indicadas en las tablas 23A y 23B, que contenfan solo uno o dos de los siete tensioactivos convencionales, y nueve composiciones tensioactivas de muestra (muestras 1A-C y 2-7) que contenfan uno o dos de los tensioactivos convencionales y L3. Se midio la CMC de cada composicion de tensioactivos con un tensiometro Kruss K12 (Kruss USA, Matthews, Carolina del Norte, Estados Unidos) mediante valoracion automatica. La temperatura se mantuvo a 25°C. El area por molecula se calculo segun la ecuacion de Gibbs. Los resultados del ensayo se muestran en las tablas 23A y 23B.

Tabla 23A Propiedades de superficie de mezclas de tensioactivos con lactil lactato de laurilo

Control 1 % de principios activos Muestra 1A % de principios activos Muestra 1B % de principios activos Muestra 1C % de principios activos Control 2 % de principios activos Muestra 2 % de principios activos Control 3 % de principios activos Muestra 3 % de principios activos

STEOL CS- 230

15 14 12 10,91

STEPANOL

15 14,7

Control 1 % de principios activos Muestra 1A % de principios activos Muestra 1B % de principios activos Muestra 1C % de principios activos Control 2 % de principios activos Muestra 2 % de principios activos Control 3 % de principios activos Muestra 3 % de principios activos

WA-EXTRA

ALPHASTEP PC-48

12 10,91

AMPHOSOL HCG

2,73 3 2,73

STEPAN- MILD L3

1 3 1,36 0,3 1,36

Agua

c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100

Aspecto

Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido

CMC (mg/l)

171,1 25,8 10 16,9 184,9 47,15 35,1 16

Area por molecula ________

49,9 28 27,1 26,3 38,3 24,1 30,1 26,4

Tabla 23B Propiedades de superficie de mezclas de tensioactivos con lactil lactato de laurilo

Control 4 % de principios activos Muestra 4 % de principios activos Control 5 % de principios activos Muestra 5 % de principios activos Control 6 % de principios activos Muestra 6 % de principios activos Control 7 % de principios activos Muestra 7 % de principios activos

BIOTERGE® PAS-8S

15 14

AMPHOSOL HCG

15 12

BIOSOFT N91-8

15 14

AMMONYX CETAC

15 14

STEPAN- MILD L3

1 3 1 1

Agua

c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100 c. s. hasta 100

Aspecto

Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido Lfquido nftido

CMC (mg/l)

10.680 33,57 15,3 6,6 346 16,6 292 11,1

Area por molecula (A2)

41,5 28 28,1 23,59 56,1 38,5 56,3 21,9

5 Sorprendentemente, se puso de manifiesto que, para cada tensioactivo convencional analizado, la mezcla de tensioactivos que comprendfa lactil lactato de laurilo presentaba una concentracion micelar crftica (CMC) significativamente menor que la que no contenfa lactil lactato de laurilo. Tambien se puso de manifiesto inesperadamente que el lactil lactato de laurilo reducfa eficazmente el area/molecula en la mezcla de tensioactivos que comprendfa lactil lactato de laurilo. Dicha reduccion del area/molecula mejoro el empaquetamiento molecular del 10 tensioactivo en la interfase aire/agua. Los resultados inesperados demostraron las propiedades sinergicas de las mezclas de tensioactivos que comprenden lactil lactato de laurilo.

La eficiencia del lactil lactato de laurilo en la reduccion de la CMC resulto particularmente sorprendente. Tal como muestran el control 4 y la muestra 4, la reduccion de la CMC en una mezcla de L3 y PAS-8S fue de mas del 99% en 15 comparacion con la composicion que solo contenfa PAS-8S. Tambien se puso de manifiesto que el lactil lactato de laurilo era compatible con diferentes tipos de tensioactivos, incluidos, por ejemplo, tensioactivos anionicos, no ionicos, cationicos y anfoteros. El lactil lactato de laurilo ha demostrado su capacidad de reducir la CMC y el area/molecula en todas estas categorfas de tensioactivos. Las muestras 1A-C y 2-4 representaban mezclas de tensioactivos anionicos. Las muestras 5-7 representaban mezclas de tensioactivos anfoteros, no ionicos y 20 cationicos, respectivamente. La reduccion de la CMC en estos ejemplos estuvo comprendida entre aproximadamente el 30% y aproximadamente el 99%. La reduccion en el area/molecula estuvo comprendida entre aproximadamente el 10% y aproximadamente el 60%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

Ejemplo 37: Estudio de las propiedades reologicas de suavizantes de ropa que contienen lactil lactato de laurilo

En este experimento, se analizo la capacidad del lactil lactato de laurilo para ser utilizado como modificador reologico. La composicion de control solo contenfa metilsulfato de metil-bis[etil(seboato)]-2-hidroxietilamonio, comercialmente disponible a traves de Stepan Company como STEPANTEX® VT-90. Las dos muestras conteman una mezcla de STEPANTEX® VT-90 y lactil lactato de laurilo en unas relaciones de 4:1 y 3:2, respectivamente. Se analizaron las viscosidades de las tres composiciones a 20°C, 30°C y 40°C, y los resultados se indican en la siguiente tabla 24.

Tabla 24 Propiedades reologicas de suavizantes de ropa que contienen lactil lactato de laurilo

Control % en peso Muestra 1 % en peso Muestra 2 % en peso

STEPANTEX VT-90 (peso bruto)

100 80 60

STEPANTEX VT-90 (% de principios activos)

90 72 54

Lactil lactato de laurilo

20 40

% de solidos totales

90 92 94

Viscosidad a 20°C, (mPas (cps))

43.820 9.712 7.337

Viscosidad a 30°C (mPas (cps))

10.742 1.021 558

Viscosidad a 40°C (mPas (cps))

1.336 440 135

Los resultados mostrados en la tabla 24 demuestran la capacidad de reduccion de la viscosidad del lactil lactato de laurilo en suavizantes de ropa. Mediante la incorporacion de lactil lactato de laurilo en un suavizante de ropa, la viscosidad del sistema tensioactivo se redujo significativamente.

Ejemplo 38: Estudios comparativos de respuesta de la viscosidad a la sal y de formacion de espuma de lactil lactatos de laurilo con diferente quiralidad

Se prepararon tres composiciones, cada una de las cuales contenfa un 12% en peso de principios activos de SLES- 2 (CS-230) y un 3% en peso de principios activos de L-lactil lactato de laurilo a partir de L-lactido (“L3 utilizando L- lactido”), lactil lactato de laurilo preparado a partir de una mezcla de L-lactido (15%) y meso-lactido (85%) (“L3 utilizando L/meso-lactido”), o lactil lactato de laurilo racemico preparado a partir de lactido racemico (“L3 utilizando lactido racemico”). No se anadio aceite a las composiciones.

Se analizo el comportamiento de espumacion de cada composicion mediante el metodo de ensayo de agitacion de espuma (tambien llamado metodo del volteo de probeta), tal como se ha descrito anteriormente. Se registraron los resultados de formacion de espuma de las tres composiciones sin aceite (tanto en el instante inicial como al cabo de cinco minutos) que se muestran en la figura 21.

Los resultados en ausencia de aceite ponen de manifiesto que las composiciones estudiadas que comprendfan L3 utilizando L-lactido o L3 utilizando L/meso-lactido eran comparables y que ambas presentaban mayores alturas de espuma que la composicion que comprendfa L3 utilizando lactido racemico.

Se analizo en las tres composiciones la respuesta de la viscosidad a la sal de acuerdo con el metodo de ensayo de respuesta de la viscosidad a la sal tal como se ha descrito a anteriormente, y los resultados se muestran en la figura 22. Los resultados ponen de manifiesto que el L3 utilizando L-lactido tiene una mayor propiedad de formacion de viscosidad que el l3 utilizando L/meso-lactido, que a su vez es mejor que el L3 utilizando lactido racemico.

Ejemplo 39: Estudio comparativo del proceso de acido lactico de la patente US n° 3.144.341 y el proceso de acido lactico descrito en la presente memoria

En este ejemplo, se reprodujo el metodo de acido lactico de la patente US n° 3.144.341 (patente 341) y se comparo con el metodo de acido lactico descrito en la presente memoria. Segun la descripcion de la patente 341, no se utilizo ningun catalizador y la relacion molar equivalente de acido lactico con respecto a alcohol laurico fue de aproximadamente 2,1:1. Se llevaron a cabo seis experimentos (experimentos 1-6) del metodo de acido lactico descrito en la presente memoria en un proceso similar al descrito en el anterior ejemplo 35. En cada uno de los experimentos 1-5, se utilizo NAFION, pTSA, acido metanosulfonico, eterato de BF3 o acido fosforico como catalizador y el acido lactico y el alcohol laurico se utilizaron en una relacion molar equivalente de aproximadamente 4:1. En el experimento 6 se utilizo pTSA como catalizador, y el acido lactico y el alcohol laurico se utilizaron en una

relacion molar equivalente de aproximadamente 8:1. La relacion de L2 con respecto a L3 de cada producto de reaccion, obtenida por cromatograffa de gases, se muestra en la siguiente tabla 25.

Tabla 25

Proceso

Equivalentes de alcohol laurico Equivalentes de acido lactico Catalizador Relacion L2:L3

US 3.144.341

1 2,1 Ninguno 2,3:1

Experimento 1

1 4 NAFION 1,2:1

Experimento 2

1 4 pTSA 0,9:1

Experimento 3

1 4 Acido metanosulfonico 1,1:1

Experimento 4

1 4 Eterato de BF3 1:1

Experimento 5

1 4 Acido fosforico 1,3:1

Experimento 6

1 8 pTSA 0,7:1

Los resultados pusieron de manifiesto que el metodo de acido lactico puede proporcionar un producto que contiene una relacion mucho mas alta de L3 con respecto a L2 en comparacion con el producto obtenido por el metodo de la patente 341.

10

La presente tecnologfa se describe a continuacion en terminos exactos, concisos, claros, completos tales como para permitir a cualquier experto en la materia a la que pertenece poner en practica la misma. Debe apreciarse que lo expuesto anteriormente describe unas formas de realizacion preferidas de la invencion y que las modificaciones pueden realizarse en las mismas sin apartarse del alcance de la presente tecnologfa tal como se establece en las 15 reivindicaciones adjuntas.

Claims (7)

1. 5

   10

   15

   20

   25

   30

   35

   REIVINDICACIONES

   1. Utilizacion de una composicion que comprende:

   por lo menos un lactil lactato de alquilo de la estructura general siguiente:

   imagen1

   en la que R es un grupo alquilo o grupo alquilo alcoxilado, en la que el alquilo es lineal, ramificado, saturado o insaturado; y

   por lo menos un tensioactivo

   como una composicion de cuidado personal.
2. 2. Utilizacion segun la reivindicacion 1, en la que R comprende un grupo alquilo de desde 6 a 18 atomos de carbono.
3. 3. Utilizacion segun la reivindicacion 1, en la que R es un grupo alquilo alcoxilado, el alcoxilato es etoxilato o propoxilato o una mezcla de los mismos.
4. 4. Utilizacion segun la reivindicacion 1, en la que dicho por lo menos un lactil lactato de alquilo es un L-lactil lactato, un rac-lactil lactato realizado a partir de meso-lactido, o esta realizado a partir de una mezcla de L-lactido y meso- lactido.
5. 5. Utilizacion segun la reivindicacion 1, en la que dicho por lo menos un lactil lactato de alquilo es lactil lactato de laurilo, estando la composicion preferentemente en la forma de un producto de emulsion.
6. 6. Utilizacion segun la reivindicacion 1, en la que la composicion es una composicion de limpieza personal y el tensioactivo es por lo menos un tensioactivo anionico o tensioactivo zwitterionico, o una combinacion de los mismos.
7. 7. Utilizacion segun la reivindicacion 1, en la que la composicion es una composicion de limpieza personal y el tensioactivo es por lo menos uno de entre sulfato de alquilo, sulfato de arilo, sulfonato de alquilo, sulfonato de arilo, eter sulfato de alquilo, eter sulfato de arilo, o betafna.