JPH07310092A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
洗浄剤組成物Info
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- JPH07310092A JPH07310092A JP10527494A JP10527494A JPH07310092A JP H07310092 A JPH07310092 A JP H07310092A JP 10527494 A JP10527494 A JP 10527494A JP 10527494 A JP10527494 A JP 10527494A JP H07310092 A JPH07310092 A JP H07310092A
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- alkyl
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式（１）で表わされるアルキルグリ
コシド１〜５０重量％、及び下記一般式（２）で表わさ
れるアミド型界面活性剤１〜２５重量％を含有する洗浄
剤組成物。 【化１】R1(OR2)xGy （１） 〔Ｒ1 はＣ８〜Ｃ１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
アルケニル基若しくはアルキルフェニル基、Ｒ2 はＣ２
〜Ｃ４のアルキレン基、ＧはＣ５〜Ｃ６の還元糖に由来
する残基、ｘはその平均値が０〜５となる数、ｙはその
平均値が１〜１０となる数。〕 【化２】 〔式中、Ｒ3 はＣ７〜Ｃ１９の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基等、Ｒ4 は水素原子又はＣ１〜Ｃ３のアルキル基を
示し、ｎは１〜２０の数を示す。〕 【効果】 本発明の洗浄剤組成物は、特にトリグリセラ
イドを主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を有す
る。
コシド１〜５０重量％、及び下記一般式（２）で表わさ
れるアミド型界面活性剤１〜２５重量％を含有する洗浄
剤組成物。 【化１】R1(OR2)xGy （１） 〔Ｒ1 はＣ８〜Ｃ１８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基、
アルケニル基若しくはアルキルフェニル基、Ｒ2 はＣ２
〜Ｃ４のアルキレン基、ＧはＣ５〜Ｃ６の還元糖に由来
する残基、ｘはその平均値が０〜５となる数、ｙはその
平均値が１〜１０となる数。〕 【化２】 〔式中、Ｒ3 はＣ７〜Ｃ１９の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基等、Ｒ4 は水素原子又はＣ１〜Ｃ３のアルキル基を
示し、ｎは１〜２０の数を示す。〕 【効果】 本発明の洗浄剤組成物は、特にトリグリセラ
イドを主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を有す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特にトリグリセライド
を主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を有すると
共に、手肌の皮脂に対する脱脂性が抑制され、使用感に
優れた洗浄剤組成物に関する。
を主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を有すると
共に、手肌の皮脂に対する脱脂性が抑制され、使用感に
優れた洗浄剤組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】人体に
対する安全性意識が益々高まってきている今日、衣料用
洗浄剤、台所用洗浄剤、住居用洗浄剤、毛髪用洗浄剤及
び身体用洗浄剤など人間の皮膚に触れる機会の多い洗浄
剤においては、皮膚に対する作用を温和にするために様
々な試みがなされており、例えば組成物のpHを５〜６
（弱酸性）に調整し、人間の皮膚のpHに近づけ、皮膚に
対してその作用が温和になるようにしたり、主洗浄基剤
にはできるだけ低刺激性のものを使用する等の方法がと
られている。このような低刺激性の洗浄基剤としては、
アミノ酸系の界面活性剤やアルキルリン酸系の界面活性
剤等（特公昭５０−４０１２５号、特公昭５１−４２６
０２３号、特公昭５５−９０３３号、特公昭５８−２７
３１９号公報等参照）が使用されている。しかし、これ
らの界面活性剤は、低刺激性ではあるものの、単独では
必ずしも十分な起泡力、洗浄力を発揮し得ない上、溶解
性が悪いなどの問題点を有している。また、台所用洗浄
剤においては、従来より、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウムが、優れた洗浄性能を持つ基剤として広く知
られているが、皮膚に対する脱脂力が強く、手荒れが起
こりやすいという難点を有している。
対する安全性意識が益々高まってきている今日、衣料用
洗浄剤、台所用洗浄剤、住居用洗浄剤、毛髪用洗浄剤及
び身体用洗浄剤など人間の皮膚に触れる機会の多い洗浄
剤においては、皮膚に対する作用を温和にするために様
々な試みがなされており、例えば組成物のpHを５〜６
（弱酸性）に調整し、人間の皮膚のpHに近づけ、皮膚に
対してその作用が温和になるようにしたり、主洗浄基剤
にはできるだけ低刺激性のものを使用する等の方法がと
られている。このような低刺激性の洗浄基剤としては、
アミノ酸系の界面活性剤やアルキルリン酸系の界面活性
剤等（特公昭５０−４０１２５号、特公昭５１−４２６
０２３号、特公昭５５−９０３３号、特公昭５８−２７
３１９号公報等参照）が使用されている。しかし、これ
らの界面活性剤は、低刺激性ではあるものの、単独では
必ずしも十分な起泡力、洗浄力を発揮し得ない上、溶解
性が悪いなどの問題点を有している。また、台所用洗浄
剤においては、従来より、アルキルベンゼンスルホン酸
ナトリウムが、優れた洗浄性能を持つ基剤として広く知
られているが、皮膚に対する脱脂力が強く、手荒れが起
こりやすいという難点を有している。
【０００３】そのため、最近では、皮膚に対してより刺
激性が低いアルキルエトキシ硫酸ナトリウムを主洗浄基
剤とした台所用洗浄剤が主流を占めるようになってお
り、更には第三級アミンオキサイドや高級脂肪酸ジエタ
ノールアミド等の補助界面活性剤を併用することにより
諸性能を向上させると同時に、皮膚に対する作用が、よ
りマイルド化された台所用洗浄剤が開発されている。し
かしながら、このように皮膚に対する作用が従来に比べ
て温和な各種洗剤が開発されてきてはいるものの、まだ
十分満足し得る水準に達してはいないのが現状である。
激性が低いアルキルエトキシ硫酸ナトリウムを主洗浄基
剤とした台所用洗浄剤が主流を占めるようになってお
り、更には第三級アミンオキサイドや高級脂肪酸ジエタ
ノールアミド等の補助界面活性剤を併用することにより
諸性能を向上させると同時に、皮膚に対する作用が、よ
りマイルド化された台所用洗浄剤が開発されている。し
かしながら、このように皮膚に対する作用が従来に比べ
て温和な各種洗剤が開発されてきてはいるものの、まだ
十分満足し得る水準に達してはいないのが現状である。
【０００４】一方、糖誘導体界面活性剤であるアルキル
グリコシドは低刺激性の界面活性剤であり、しかも非イ
オン性界面活性剤であるにもかかわらず、それ自身安定
な泡を生成するだけでなく、他の陰イオン性界面活性剤
に対して泡安定剤として作用することが知られており、
近年注目されつつある。このアルキルグリコシドを含有
する洗浄剤組成物としては、例えばアルキルグリコシド
と陰イオン／両性界面活性剤を含有する起泡性界面活性
剤組成物（特開昭５８−１０４６２５号公報）、アルキ
ルグリコシドと陰イオン／両性界面活性剤及びアミド／
アミンオキサイドを含有する起泡性界面活性剤組成物
（特開昭５８−１８６４２９号公報）、アルキルグリコ
シドと両性界面活性剤を特定の比率で含有する洗浄剤組
成物が提案されている。しかしながら、これら洗浄剤組
成物の諸性能は、従来のポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルを主剤とする洗剤より優れてはいるものの、特に
洗浄時の起泡性や手荒れの面において未だ十分でないと
いう問題を有している。
グリコシドは低刺激性の界面活性剤であり、しかも非イ
オン性界面活性剤であるにもかかわらず、それ自身安定
な泡を生成するだけでなく、他の陰イオン性界面活性剤
に対して泡安定剤として作用することが知られており、
近年注目されつつある。このアルキルグリコシドを含有
する洗浄剤組成物としては、例えばアルキルグリコシド
と陰イオン／両性界面活性剤を含有する起泡性界面活性
剤組成物（特開昭５８−１０４６２５号公報）、アルキ
ルグリコシドと陰イオン／両性界面活性剤及びアミド／
アミンオキサイドを含有する起泡性界面活性剤組成物
（特開昭５８−１８６４２９号公報）、アルキルグリコ
シドと両性界面活性剤を特定の比率で含有する洗浄剤組
成物が提案されている。しかしながら、これら洗浄剤組
成物の諸性能は、従来のポリオキシエチレンアルキルエ
ーテルを主剤とする洗剤より優れてはいるものの、特に
洗浄時の起泡性や手荒れの面において未だ十分でないと
いう問題を有している。
【０００５】
【課題を解決するための手段】このような実状において
本発明者らは、アルキルグリコシドの持つ特性を最大限
に引き出すべく鋭意研究した結果、特定のアルキルグリ
コシドと特定のアミド系界面活性剤を併用することで、
特にトリグリセライドを主成分とする油性汚れに対して
高い洗浄性を有しながら、手肌の皮脂に対する脱脂性を
抑制でき、使用感の極めて良好な洗浄剤が得られること
を見出し、本発明を完成した。
本発明者らは、アルキルグリコシドの持つ特性を最大限
に引き出すべく鋭意研究した結果、特定のアルキルグリ
コシドと特定のアミド系界面活性剤を併用することで、
特にトリグリセライドを主成分とする油性汚れに対して
高い洗浄性を有しながら、手肌の皮脂に対する脱脂性を
抑制でき、使用感の極めて良好な洗浄剤が得られること
を見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、次の成分（ａ）及び
（ｂ）：次の一般式（１）：
（ｂ）：次の一般式（１）：
【０００７】
【化４】R1(OR2)xGy （１）
【０００８】〔式中、Ｒ1 は炭素数８〜１８の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基若しくはアルキルフ
ェニル基を示し、Ｒ2 は炭素数２〜４のアルキレン基を
示し、Ｇは炭素数５〜６の還元糖に由来する残基を示
し、ｘはその平均値が０〜５となる数を示し、ｙはその
平均値が１〜１０となる数を示す。〕で表わされるアル
キルグリコシド １〜５０重量
％、（ｂ）次の一般式（２）：
分岐鎖のアルキル基、アルケニル基若しくはアルキルフ
ェニル基を示し、Ｒ2 は炭素数２〜４のアルキレン基を
示し、Ｇは炭素数５〜６の還元糖に由来する残基を示
し、ｘはその平均値が０〜５となる数を示し、ｙはその
平均値が１〜１０となる数を示す。〕で表わされるアル
キルグリコシド １〜５０重量
％、（ｂ）次の一般式（２）：
【０００９】
【化５】
【００１０】〔式中、Ｒ3 は炭素数７〜１９の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、Ｒ4
は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｎは
１〜２０の数を示す。〕で表わされるアミド型界面活性
剤 １〜２５重量％を含有する
洗浄剤組成物を提供するものである。
分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル基を示し、Ｒ4
は水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｎは
１〜２０の数を示す。〕で表わされるアミド型界面活性
剤 １〜２５重量％を含有する
洗浄剤組成物を提供するものである。
【００１１】上記式（１）において、Ｒ1 は直鎖又は分
岐鎖状の炭素数８〜１８のアルキル基、アルケニル基若
しくはアルキルフェニル基であるが、溶解性、起泡性及
び洗浄性の点で炭素数１０〜１４のものが好ましく、特
に直鎖の炭素数１０〜１４のアルキル基が好ましい。Ｒ
2 は炭素数２〜４のアルキレン基であるが、溶解性の点
で特に炭素数２のものが好ましい。Ｇは炭素数５〜６の
還元糖に由来する残基であり、具体的にはグルコース残
基などが挙げられる。また、ｘはその平均値が０〜５と
なる数であるが、特に０となる数であることが好まし
い。ｙはその平均値が１〜１０となる数であるが、特に
１〜１．４となる数であることが好ましい。
岐鎖状の炭素数８〜１８のアルキル基、アルケニル基若
しくはアルキルフェニル基であるが、溶解性、起泡性及
び洗浄性の点で炭素数１０〜１４のものが好ましく、特
に直鎖の炭素数１０〜１４のアルキル基が好ましい。Ｒ
2 は炭素数２〜４のアルキレン基であるが、溶解性の点
で特に炭素数２のものが好ましい。Ｇは炭素数５〜６の
還元糖に由来する残基であり、具体的にはグルコース残
基などが挙げられる。また、ｘはその平均値が０〜５と
なる数であるが、特に０となる数であることが好まし
い。ｙはその平均値が１〜１０となる数であるが、特に
１〜１．４となる数であることが好ましい。
【００１２】ここで、上記式（１）におけるｙ（糖縮合
度）の測定法について説明する。ｙは下記式（５）にお
ける平均値であり、この化合物をＮＭＲで測定すると、
水素は表１に示す４種類に帰属される。
度）の測定法について説明する。ｙは下記式（５）にお
ける平均値であり、この化合物をＮＭＲで測定すると、
水素は表１に示す４種類に帰属される。
【００１３】
【化６】
【００１４】〔式中、Ｒはアルキル部を示し、Ｈa はア
ノマー部分の水素、Ｈb は酸素つけ根部分の水素、Ｈc
は水酸基部分の水素を示す。〕
ノマー部分の水素、Ｈb は酸素つけ根部分の水素、Ｈc
は水酸基部分の水素を示す。〕
【００１５】
【表１】
【００１６】ｙを決定するには、ＮＭＲのチャートから
積分値を求め、アルキル部の水素数と他の部分、例えば
酸素つけ根部分の水素数の積分比により下記式（１）、
（２）に従って算出する。
積分値を求め、アルキル部の水素数と他の部分、例えば
酸素つけ根部分の水素数の積分比により下記式（１）、
（２）に従って算出する。
【００１７】
【数１】
【００１８】次に、固体アルキルサッカライド、水溶液
アルキルサッカライドのＮＭＲ測定法について説明す
る。
アルキルサッカライドのＮＭＲ測定法について説明す
る。
【００１９】（固体アルキルサッカライド） １）固体アルキルサッカライドを約１００mg採取し、重
クロロホルム（CDCl3、ＭＥＲＣＫ社製）を１．５ml、
ＴＭＳ入り重クロロホルム（CDCl3＋ＴＭＳ、ＭＥＲＣ
Ｋ社製）を０．５ml加え、溶解させる。 ２）溶解したサンプルをＮＭＲ測定チューブに１／３程
入れ、重水（D2O）を１〜２滴加え、よく振る。 ３）ＮＭＲの測定条件は、分子量：２００〜１０００、
試料濃度：５重量％、内部標準：ＴＭＳ（D2O添加）、
希望測定核：Ｈ、分析区分：定量分析、チャート書き出
し全体：１０ppm 、チャート書き出し部分：５〜０．５
ppm 、測定温度：５０℃である。 ４）ＮＭＲチャートからの糖縮合度を上記式（１）、
（２）に従って算出する。
クロロホルム（CDCl3、ＭＥＲＣＫ社製）を１．５ml、
ＴＭＳ入り重クロロホルム（CDCl3＋ＴＭＳ、ＭＥＲＣ
Ｋ社製）を０．５ml加え、溶解させる。 ２）溶解したサンプルをＮＭＲ測定チューブに１／３程
入れ、重水（D2O）を１〜２滴加え、よく振る。 ３）ＮＭＲの測定条件は、分子量：２００〜１０００、
試料濃度：５重量％、内部標準：ＴＭＳ（D2O添加）、
希望測定核：Ｈ、分析区分：定量分析、チャート書き出
し全体：１０ppm 、チャート書き出し部分：５〜０．５
ppm 、測定温度：５０℃である。 ４）ＮＭＲチャートからの糖縮合度を上記式（１）、
（２）に従って算出する。
【００２０】（水溶液アルキルサッカライド） １）水溶液アルキルサッカライドでは、固形分が１００
mg程度になるようにサンプルを採取し、ホットプレート
上（約７０〜８０℃）で水を蒸発させる。水が蒸発した
ら、重水を約２ml加え、溶解し、再びホットプレート上
で蒸発させる。この重水による溶解、蒸発の操作を３回
行い、H2OをD2Oに置換する。 ２）以下、固体アルキルサッカライドの場合と同様に操
作し、糖縮合度を算出する。
mg程度になるようにサンプルを採取し、ホットプレート
上（約７０〜８０℃）で水を蒸発させる。水が蒸発した
ら、重水を約２ml加え、溶解し、再びホットプレート上
で蒸発させる。この重水による溶解、蒸発の操作を３回
行い、H2OをD2Oに置換する。 ２）以下、固体アルキルサッカライドの場合と同様に操
作し、糖縮合度を算出する。
【００２１】上記式（１）で表わされる成分（ａ）のア
ルキルグリコシドの含有量は、本発明の洗浄剤組成物中
に１〜５０重量％（以下、単に％で示す）であるが、特
に５〜２５％であることが好ましい。この含有量が１％
未満では洗浄力が不十分であり、また、５０％を超える
と皮脂に対する脱脂性が増大するため好ましくない。ま
た、成分（ａ）は洗浄剤組成物において主成分であるこ
とが好ましいことから、後述する成分（ｂ）と両性界面
活性剤〔成分（ｃ）〕との配合比が重量比で〔（ｂ）＋
（ｃ）〕／（ａ）＝１／３０〜１／２であることが好ま
しい。
ルキルグリコシドの含有量は、本発明の洗浄剤組成物中
に１〜５０重量％（以下、単に％で示す）であるが、特
に５〜２５％であることが好ましい。この含有量が１％
未満では洗浄力が不十分であり、また、５０％を超える
と皮脂に対する脱脂性が増大するため好ましくない。ま
た、成分（ａ）は洗浄剤組成物において主成分であるこ
とが好ましいことから、後述する成分（ｂ）と両性界面
活性剤〔成分（ｃ）〕との配合比が重量比で〔（ｂ）＋
（ｃ）〕／（ａ）＝１／３０〜１／２であることが好ま
しい。
【００２２】上記式（２）において、Ｒ3 は炭素数７〜
１９の直鎖又は分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル
基を示すが、組成物の溶液安定性の点で炭素数７〜１３
のものが好ましく、特に直鎖の炭素数９〜１３のアルキ
ル基が好ましい。Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜３のア
ルキル基であるが、水素原子又はメチル基が好ましい。
また、ｎは１〜２０の数であるが、好ましくは１〜３、
特に好ましくは１である。
１９の直鎖又は分岐鎖のアルキル基若しくはアルケニル
基を示すが、組成物の溶液安定性の点で炭素数７〜１３
のものが好ましく、特に直鎖の炭素数９〜１３のアルキ
ル基が好ましい。Ｒ4 は水素原子又は炭素数１〜３のア
ルキル基であるが、水素原子又はメチル基が好ましい。
また、ｎは１〜２０の数であるが、好ましくは１〜３、
特に好ましくは１である。
【００２３】上記式（２）で表わされる成分（ｂ）のア
ミド型界面活性剤の含有量は、本発明の洗浄剤組成物中
に１〜２５％であるが、特に１〜１０％であることが好
ましい。この含有量が１％未満では皮脂に対する脱脂性
を抑制する効果が不十分であり、また、２５％を超える
と溶液安定性が著しく悪化するため好ましくない。
ミド型界面活性剤の含有量は、本発明の洗浄剤組成物中
に１〜２５％であるが、特に１〜１０％であることが好
ましい。この含有量が１％未満では皮脂に対する脱脂性
を抑制する効果が不十分であり、また、２５％を超える
と溶液安定性が著しく悪化するため好ましくない。
【００２４】本発明の洗浄剤組成物は、更に成分（ｃ）
として両性界面活性剤を配合することにより更に皮脂に
対する脱脂性の抑制効果が向上する。ここで、用いられ
る両性界面活性剤としては、下記式（３）又は（４）で
表わされるものが好ましい。中でも（式（３）において
R7=CH2CH(OH)CH2-、Z=SO3 -であるもの、式（４）におい
てR7=CH2、Z=CO2 -であるものが好ましい。
として両性界面活性剤を配合することにより更に皮脂に
対する脱脂性の抑制効果が向上する。ここで、用いられ
る両性界面活性剤としては、下記式（３）又は（４）で
表わされるものが好ましい。中でも（式（３）において
R7=CH2CH(OH)CH2-、Z=SO3 -であるもの、式（４）におい
てR7=CH2、Z=CO2 -であるものが好ましい。
【００２５】
【化７】
【００２６】〔式中、Ｒ6 は炭素数１〜３のアルキレン
基又はCH2CH(OH)CH2を示し、ＺはSO3 -又はCOO-を示し、
Ｒ1 及びＲ3 は前記と同様の意味を示す。〕
基又はCH2CH(OH)CH2を示し、ＺはSO3 -又はCOO-を示し、
Ｒ1 及びＲ3 は前記と同様の意味を示す。〕
【００２７】両性界面活性剤の含有量は、皮脂に対する
脱脂性抑制効果及び使用感の点から本発明の洗浄剤組成
物中に０．５〜１０％、特に１〜５％とすることが好ま
しい。
脱脂性抑制効果及び使用感の点から本発明の洗浄剤組成
物中に０．５〜１０％、特に１〜５％とすることが好ま
しい。
【００２８】本発明の洗浄剤組成物は皮脂に対する脱脂
性が抑制され、手荒れが少ないと同時に使用感に優れる
という特長を有するものであるが、上記成分に更に陰イ
オン性界面活性剤を適量含有させることにより、使用時
の手の感触を更に向上させることができる。このような
効果発現に必要な陰イオン性界面活性剤の含有量は本発
明の洗浄剤組成物中０．５〜２０％、特に１〜１０％と
することが好ましい。
性が抑制され、手荒れが少ないと同時に使用感に優れる
という特長を有するものであるが、上記成分に更に陰イ
オン性界面活性剤を適量含有させることにより、使用時
の手の感触を更に向上させることができる。このような
効果発現に必要な陰イオン性界面活性剤の含有量は本発
明の洗浄剤組成物中０．５〜２０％、特に１〜１０％と
することが好ましい。
【００２９】陰イオン性界面活性剤は特に限定されるも
のではないが、皮膚刺激性、起泡性、価格などの点で、
ポリオキシエチレン（平均付加モル数１〜５）アルキル
（炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖）エーテル硫酸エス
テル塩、α−オレフィン（炭素数８〜２０）スルホン酸
塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、Ｎ−アシル（炭素数
８〜２０）グルタミン酸塩、モノアルキル（炭素数８〜
２０）リン酸塩、アルカン（炭素数８〜２０）スルホン
酸塩、ポリオキシエチレン（平均付加モル数１〜５）ア
ルキル（炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖）エーテル酢
酸塩等が好ましい。なお、陰イオン性界面活性剤の対イ
オンは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、アルカノールアミンである。
のではないが、皮膚刺激性、起泡性、価格などの点で、
ポリオキシエチレン（平均付加モル数１〜５）アルキル
（炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖）エーテル硫酸エス
テル塩、α−オレフィン（炭素数８〜２０）スルホン酸
塩、α−スルホ脂肪酸エステル塩、Ｎ−アシル（炭素数
８〜２０）グルタミン酸塩、モノアルキル（炭素数８〜
２０）リン酸塩、アルカン（炭素数８〜２０）スルホン
酸塩、ポリオキシエチレン（平均付加モル数１〜５）ア
ルキル（炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖）エーテル酢
酸塩等が好ましい。なお、陰イオン性界面活性剤の対イ
オンは、アルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウ
ム、アルカノールアミンである。
【００３０】本発明の洗浄剤組成物には、上記成分の他
に、必要に応じて公知の洗浄剤用の活性剤を洗浄力や起
泡力を向上させる目的で適宜添加することができる。こ
のような活性剤としては、例えばポリオキシエチレン
（平均付加モル数２〜２０）アルキル（炭素数７〜１８
の直鎖又は分岐鎖）エーテル、アルキル（炭素数７〜１
８の直鎖又は分岐鎖）グリセリルエーテル等の非イオン
性界面活性剤などが挙げられる。
に、必要に応じて公知の洗浄剤用の活性剤を洗浄力や起
泡力を向上させる目的で適宜添加することができる。こ
のような活性剤としては、例えばポリオキシエチレン
（平均付加モル数２〜２０）アルキル（炭素数７〜１８
の直鎖又は分岐鎖）エーテル、アルキル（炭素数７〜１
８の直鎖又は分岐鎖）グリセリルエーテル等の非イオン
性界面活性剤などが挙げられる。
【００３１】また、洗浄剤組成物の分離安定性、洗浄性
能及び起泡性能を損なわない範囲で他の任意成分を添加
することができる。任意成分としては、例えばエチルア
ルコール等の低級脂肪族アルコール；トルエンスルホン
酸やキシレンスルホン酸のナトリウム塩やカリウム塩及
び尿素等の可溶化剤；粘土鉱物や水溶性高分子物質等の
粘度調整剤；方解石、珪石、リン酸カルシウム、ゼオラ
イト、ポリエチレン、ナイロン、ポリスチレン等の水不
溶性研磨剤；グリセリン、ソルビトール等の保湿剤；カ
チオン化セルロース等の感触向上剤；その他酵素、香
料、色素、防腐・防黴剤などを添加することができる。
本発明の洗浄剤組成物の形態は液状が好ましく、また、
この組成物原液のpHは４〜１０、特にpH５〜８とするこ
とが好ましい。この洗浄剤組成物は台所用、住居用、シ
ャンプー、身体洗浄剤に好適に用いられるが、特に台所
用が好ましい。
能及び起泡性能を損なわない範囲で他の任意成分を添加
することができる。任意成分としては、例えばエチルア
ルコール等の低級脂肪族アルコール；トルエンスルホン
酸やキシレンスルホン酸のナトリウム塩やカリウム塩及
び尿素等の可溶化剤；粘土鉱物や水溶性高分子物質等の
粘度調整剤；方解石、珪石、リン酸カルシウム、ゼオラ
イト、ポリエチレン、ナイロン、ポリスチレン等の水不
溶性研磨剤；グリセリン、ソルビトール等の保湿剤；カ
チオン化セルロース等の感触向上剤；その他酵素、香
料、色素、防腐・防黴剤などを添加することができる。
本発明の洗浄剤組成物の形態は液状が好ましく、また、
この組成物原液のpHは４〜１０、特にpH５〜８とするこ
とが好ましい。この洗浄剤組成物は台所用、住居用、シ
ャンプー、身体洗浄剤に好適に用いられるが、特に台所
用が好ましい。
【００３２】
【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、特にトリグリ
セライドを主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を
有しながら、手肌の皮脂に対する脱脂性が抑制され、使
用感に優れた実用価値の高い洗浄剤組成物である。
セライドを主成分とする油性汚れに対して高い洗浄性を
有しながら、手肌の皮脂に対する脱脂性が抑制され、使
用感に優れた実用価値の高い洗浄剤組成物である。
【００３３】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００３４】実施例の説明に先立ち、成分（ｂ）のアミ
ド型界面活性剤の合成例、及び各例において実施した評
価試験方法について説明する。
ド型界面活性剤の合成例、及び各例において実施した評
価試験方法について説明する。
【００３５】合成例１ 〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−
ジヒドロキシプロピル）−カプリン酸アミドの合成〕 Ｎ−メチル−アミノ−２，３−プロパンジオール４０ｇ
（０．３８mol）、カプリン酸エチル６２．４ｇ（０．
３６mol）及び２８％ナトリウムメチラート／メタノー
ル溶液０．３６ｇを反応器に仕込み１０５℃に昇温し
た。３０分間で徐々に減圧し３０〜４５mmHgで３時間熟
成を行った。放冷後、酢酸エチル５００ｇに溶解し、１
０％食塩水２００mlで５回洗浄した後、酢酸エチル層を
無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ロータリーエバポレ
ーターで酢酸エチルを留去し、減圧下で乾燥して、無色
液状の下記式（６）で示す目的物７２．４ｇ（収率８
１．４％）を得た。ガスクロマトグラフィーの分析によ
り目的物の純度は９３．８％であった。得られた目的物
の油脂分析値を表２に示す。
ジヒドロキシプロピル）−カプリン酸アミドの合成〕 Ｎ−メチル−アミノ−２，３−プロパンジオール４０ｇ
（０．３８mol）、カプリン酸エチル６２．４ｇ（０．
３６mol）及び２８％ナトリウムメチラート／メタノー
ル溶液０．３６ｇを反応器に仕込み１０５℃に昇温し
た。３０分間で徐々に減圧し３０〜４５mmHgで３時間熟
成を行った。放冷後、酢酸エチル５００ｇに溶解し、１
０％食塩水２００mlで５回洗浄した後、酢酸エチル層を
無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。ロータリーエバポレ
ーターで酢酸エチルを留去し、減圧下で乾燥して、無色
液状の下記式（６）で示す目的物７２．４ｇ（収率８
１．４％）を得た。ガスクロマトグラフィーの分析によ
り目的物の純度は９３．８％であった。得られた目的物
の油脂分析値を表２に示す。
【００３６】
【化８】
【００３７】
【表２】
【００３８】合成例２ 〔Ｎ−（２，３−ジヒドロキシ
プロピル）−ラウリン酸アミドの合成〕 １−アミノ−２，３−プロパンジオール９５．７ｇ
（１．０５mol）、ラウリン酸メチル２１４．３ｇ
（１．０mol）、２８％ナトリウムメチラート／メタノ
ール溶液４．３ｇを反応器に仕込み１０５℃に昇温し
た。３０mmHgに減圧し５時間熟成した後、粗生成物２６
７．９ｇを得た。反応率は９２％であった。粗生成物を
アセトンにて再結晶し、白色粉末状の下記式（７）で示
す目的物２４０．０ｇ（収率８７．８％）を得た。ガス
クロマトグラフィーの分析により目的物の純度は９８．
４％であった。得られた目的物の油脂分析値を表３に示
す。
プロピル）−ラウリン酸アミドの合成〕 １−アミノ−２，３−プロパンジオール９５．７ｇ
（１．０５mol）、ラウリン酸メチル２１４．３ｇ
（１．０mol）、２８％ナトリウムメチラート／メタノ
ール溶液４．３ｇを反応器に仕込み１０５℃に昇温し
た。３０mmHgに減圧し５時間熟成した後、粗生成物２６
７．９ｇを得た。反応率は９２％であった。粗生成物を
アセトンにて再結晶し、白色粉末状の下記式（７）で示
す目的物２４０．０ｇ（収率８７．８％）を得た。ガス
クロマトグラフィーの分析により目的物の純度は９８．
４％であった。得られた目的物の油脂分析値を表３に示
す。
【００３９】
【化９】
【００４０】
【表３】
【００４１】合成例３ 〔Ｎ−メチル−Ｎ−（２，３−
ジヒドロキシプロピル）−ラウリン酸アミドの合成〕 Ｎ−メチル−アミノ−２，３−プロパンジオール３０．
２ｇ（０．２８７mol）、ラウリン酸メチル５５．９ｇ
（０．２６１mol）、２８％ナトリウムメチラート／メ
タノール溶液０．１１ｇを反応器に仕込み１０５℃に昇
温した。２００mmHgに減圧し、１０時間熟成した。反応
終了物をジエチルエーテル５００mlに溶解し、１０％食
塩水２００mlで５回水洗後、ジエチルエーテル層を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥した。ジエチルエーテルを留去
後、ジエチルエーテルで再結晶して、白色粉末の下記式
（８）で示す目的物３４．５ｇ（収率４６．０％）を得
た。ガスクロマトグラフィーの分析により目的物の純度
は９９．２％であった。得られた目的物の油脂分析値を
表４に示す。
ジヒドロキシプロピル）−ラウリン酸アミドの合成〕 Ｎ−メチル−アミノ−２，３−プロパンジオール３０．
２ｇ（０．２８７mol）、ラウリン酸メチル５５．９ｇ
（０．２６１mol）、２８％ナトリウムメチラート／メ
タノール溶液０．１１ｇを反応器に仕込み１０５℃に昇
温した。２００mmHgに減圧し、１０時間熟成した。反応
終了物をジエチルエーテル５００mlに溶解し、１０％食
塩水２００mlで５回水洗後、ジエチルエーテル層を無水
硫酸ナトリウムにて乾燥した。ジエチルエーテルを留去
後、ジエチルエーテルで再結晶して、白色粉末の下記式
（８）で示す目的物３４．５ｇ（収率４６．０％）を得
た。ガスクロマトグラフィーの分析により目的物の純度
は９９．２％であった。得られた目的物の油脂分析値を
表４に示す。
【００４２】
【化１０】
【００４３】
【表４】
【００４４】〔評価試験方法〕 （１）洗浄力試験：牛脂に指示薬としてスダンIII（赤
色色素）を０．１％添加し、この２．５ｇを磁製の皿
（直径２５cm）に塗布する。これを、洗剤３ｇを水（硬
度３．５°ＤＨ）２７ｇに溶解した溶液をしみ込ませた
スポンジを用いて液温２０℃でこすり洗いし、牛脂が十
分に洗浄・除去できた皿の枚数をもって洗浄力を表わ
す。
色色素）を０．１％添加し、この２．５ｇを磁製の皿
（直径２５cm）に塗布する。これを、洗剤３ｇを水（硬
度３．５°ＤＨ）２７ｇに溶解した溶液をしみ込ませた
スポンジを用いて液温２０℃でこすり洗いし、牛脂が十
分に洗浄・除去できた皿の枚数をもって洗浄力を表わ
す。
【００４５】（２）脱脂力試験：ポリエチレン製テスト
ピース（７．６×２．６cm）を６枚１組として、表５に
示す組成のモデル皮脂を１枚当たり約０．０２５ｇ塗布
する。これをＪＩＳ Ｋ３３７０に記載されているリー
ナッツ改良洗浄力試験器を用いて、洗剤濃度５％、水
（硬度３．５°ＤＨ）、液温４０℃で３分間洗浄し、洗
浄前後のテストピースの重量変化より脱脂率を求める。
ピース（７．６×２．６cm）を６枚１組として、表５に
示す組成のモデル皮脂を１枚当たり約０．０２５ｇ塗布
する。これをＪＩＳ Ｋ３３７０に記載されているリー
ナッツ改良洗浄力試験器を用いて、洗剤濃度５％、水
（硬度３．５°ＤＨ）、液温４０℃で３分間洗浄し、洗
浄前後のテストピースの重量変化より脱脂率を求める。
【００４６】
【表５】
【００４７】（３）使用感試験：２ｌのビーカーに洗剤
水溶液（洗剤濃度５％、水の硬度３．５°ＤＨ、４０
℃）１ｌを入れ、手首まで手を浸漬する。５分間浸漬
後、約４０℃の流水で十分にすすぎ、乾いたタオルで手
を拭いた後の感触を下記の判断基準で採点する。
水溶液（洗剤濃度５％、水の硬度３．５°ＤＨ、４０
℃）１ｌを入れ、手首まで手を浸漬する。５分間浸漬
後、約４０℃の流水で十分にすすぎ、乾いたタオルで手
を拭いた後の感触を下記の判断基準で採点する。
【００４８】被験者１０人を対象に上記の試験を行い、
得られた得点の総和で使用感を評価する。 ＋２：良い。 ＋１：やや良い。 ０：どちらとも言えない。 −１：やや悪い。 −２：悪い。
得られた得点の総和で使用感を評価する。 ＋２：良い。 ＋１：やや良い。 ０：どちらとも言えない。 −１：やや悪い。 −２：悪い。
【００４９】実施例１〜４及び比較例１〜３ 表６に示す洗浄剤組成物を調製し、上記の評価方法によ
って洗浄力、脱脂力、使用感の評価を行った。結果を併
せて表５に示す。
って洗浄力、脱脂力、使用感の評価を行った。結果を併
せて表５に示す。
【００５０】
【表６】
【００５１】実施例５〜９及び比較例４〜６ 表７に示す洗浄剤組成物を調製し、上記の評価方法によ
って洗浄力、脱脂力、使用感の評価を行った。結果を表
８に示す。
って洗浄力、脱脂力、使用感の評価を行った。結果を表
８に示す。
【００５２】
【表７】
【００５３】
【表８】
Claims (6)
- 【請求項１】 次の成分（ａ）及び（ｂ）： （ａ）次の一般式（１）： 【化１】R1(OR2)xGy （１） 〔式中、Ｒ1 は炭素数８〜１８の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基若しくはアルキルフェニル基を示
し、Ｒ2 は炭素数２〜４のアルキレン基を示し、Ｇは炭
素数５〜６の還元糖に由来する残基を示し、ｘはその平
均値が０〜５となる数を示し、ｙはその平均値が１〜１
０となる数を示す。〕で表わされるアルキルグリコシド
１〜５０重量％、 （ｂ）次の一般式（２）： 【化２】 〔式中、Ｒ3 は炭素数７〜１９の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基若しくはアルケニル基を示し、Ｒ4 は水素原子又
は炭素数１〜３のアルキル基を示し、ｎは１〜２０の数
を示す。〕で表わされるアミド型界面活性剤
１〜２５重量％を含有する洗浄剤組成
物。 - 【請求項２】 成分（ａ）として、式（１）においてｙ
がその平均値として１〜１．４となる数であるアルキル
グリコシドを含有する請求項１記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項３】 成分（ｂ）として、式（２）においてＲ
4 が水素又はメチル基であり、ｎが１であるアミド型界
面活性剤を含有する請求項２記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項４】 更に成分（ｃ）として両性界面活性剤を
０．５〜１０重量％含有する請求項１〜３のいずれかの
項記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項５】 成分（ｃ）が次の一般式（３）又は
（４）： 【化３】 〔式中、Ｒ6 は炭素数１〜３のアルキレン基又はCH2CH
(OH)CH2を示し、ＺはSO3 -又はCOO-を示し、Ｒ1 及びＲ
3 は前記と同様の意味を示す。〕で表わされる両性界面
活性剤である請求項４記載の洗浄剤組成物。 - 【請求項６】 更に陰イオン性界面活性剤を０．５〜２
０重量％含有する請求項１〜５のいずれかの項記載の洗
浄剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10527494A JPH07310092A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10527494A JPH07310092A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | 洗浄剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07310092A true JPH07310092A (ja) | 1995-11-28 |
Family
ID=14403095
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10527494A Pending JPH07310092A (ja) | 1994-05-19 | 1994-05-19 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07310092A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002348212A (ja) * | 2001-05-24 | 2002-12-04 | Kao Corp | 濃縮パール化剤組成物 |
| WO2010073855A1 (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物及びその製造方法、並びに、両親媒性化合物、及び組成物 |
| WO2014061467A1 (ja) * | 2012-10-16 | 2014-04-24 | 株式会社ダイセル | 液体組成物 |
| WO2014115726A1 (ja) * | 2013-01-25 | 2014-07-31 | 株式会社ダイセル | 抗菌性組成物 |
| WO2014136685A1 (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 株式会社ダイセル | 親水性基剤中油型乳化組成物、及びそれを含有する皮膚化粧料 |
-
1994
- 1994-05-19 JP JP10527494A patent/JPH07310092A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002348212A (ja) * | 2001-05-24 | 2002-12-04 | Kao Corp | 濃縮パール化剤組成物 |
| WO2010073855A1 (ja) * | 2008-12-22 | 2010-07-01 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物及びその製造方法、並びに、両親媒性化合物、及び組成物 |
| JPWO2010073855A1 (ja) * | 2008-12-22 | 2012-06-14 | ライオン株式会社 | 洗浄剤組成物及びその製造方法、並びに、両親媒性化合物、及び組成物 |
| WO2014061467A1 (ja) * | 2012-10-16 | 2014-04-24 | 株式会社ダイセル | 液体組成物 |
| JPWO2014061467A1 (ja) * | 2012-10-16 | 2016-09-05 | 株式会社ダイセル | 液体組成物 |
| WO2014115726A1 (ja) * | 2013-01-25 | 2014-07-31 | 株式会社ダイセル | 抗菌性組成物 |
| WO2014136685A1 (ja) * | 2013-03-07 | 2014-09-12 | 株式会社ダイセル | 親水性基剤中油型乳化組成物、及びそれを含有する皮膚化粧料 |
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