KR20100132950A - 모발용 컨디셔닝 조성물 - Google Patents

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KR20100132950A
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Abstract

마무리시에 기름기와 끈적거림이 없고, 양호한 정리와 보습감을 부여할 수 있는 저냄새의 모발용 컨디셔닝 조성물을 제공한다.
다음의 성분 (A) 및 (B) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 모발용 컨디셔닝 조성물.
(A) 일반식 (1)
R1O-(PO)n/(EO)m-R2 (1)
(식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, PO 는 프로필렌옥시기를 나타내고, EO 는 에틸렌옥시기를 나타내고, 평균 부가 몰수 n 은 1.5 ∼ 3.0 의 수를 나타내고, 평균 부가 몰수 m 은 0 ∼ 1.0 의 수를 나타내고, R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물.
(B) 성분 (A) 이외의 계면 활성제

Description

모발용 컨디셔닝 조성물{HAIR CONDITIONING COMPOSITION}
본 발명은 모발용 컨디셔닝 조성물에 관한 것이다.
모발은 환경 (태양광에 의한 자외선이나 열, 건조), 일상의 헤어 케어 행동 (세발이나 브러싱, 드라이어의 열), 화학적 처리 (컬러링, 퍼머 등) 에 의해 손상을 받고 있다. 그 때문에, 마찰이 증대되어, 부스스해진 모발의 표면을 매끄러운 감촉으로 되돌리기 위해 다양한 헤어 린스, 헤어 컨디셔너 등이 개발되고 있다.
특허문헌 1 에는, 모발에 도포하였을 때의 양호한 퍼짐성과 부드러움을 과제로 하여, 양이온성기 함유 중합체와, 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌알킬에테르, 폴리옥시프로필렌알킬에테르, 또는 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌알킬에테르 및 폴리옥시프로필렌알킬에테르의 혼합물을 함유하는 헤어 린스제 조성물이 개시되어 있다.
특허문헌 2 에서는, 정발력 (整髮力) 이 증대되고, 모발에 습기를 부여하여, 촉촉하고 또한 부드러우며 끈적거리지 않는 것을 과제로 하여, 1 가 또는 다가 알코올에 알킬렌옥사이드를 부가 중합시켜 얻어지는 폴리옥시알킬렌계 화합물과, 가교형 폴리아크릴산계 폴리머를 함유하는 모발 화장료를 개시한다.
특허문헌 3 에는, 끈적거림 및 기름기가 없고, 손상 모발에 양호한 감촉을 부여하는 것을 과제로 하여, 알킬폴리알킬렌글리콜에테르류, 카티온성 계면 활성제 및 탄소수 12 ∼ 40 의 알킬기를 갖는 지방산을 함유하는 모발 화장료가 개시되어 있다.
특허문헌 4 에서는, 케라틴 섬유의 염색 또는 블리치 조성물의 제조에 사용되는 조성물로서, (a) 직사슬 또는 분지 사슬의 옥시에틸렌화 및/또는 옥시프로필렌화 및/또는 폴리글리세롤화 지방 알코올에서 선택한 비이온 계면 활성제의 혼합물을 14 ∼ 50 %, 혼합물은 그리핀이 사용한 의미의 HLB 값이 14 보다 낮지 않은 적어도 1 종의 계면 활성제 A 와 그리핀이 사용한 의미의 HLB 값이 1 보다 낮지 않고, 10 보다 낮은 비이온 계면 활성제 B 를 특정한 비율로 함유하고, (b) 0.05 ∼ 10 % 의 카티온 또는 양쪽성 실재성 폴리머를 함유하는 화장 조성물을 개시한다.
그러나, 이들 종래의 기술로는, 모발의 정리, 즉 잔머리를 방지하면 끈적거림이 발생하고, 한편, 끈적거림을 방지하고자 하면 모발의 정리가 부족하다는 문제가 있어, 모발의 정리와 끈적거림이 없는 보습감을 양립시킬 수 없었다.
일본 공개특허공보 소62-132812호 일본 공개특허공보 평1-106812호 일본 공개특허공보 평4-230614호 일본 공개특허공보 평7-267836호
발명의 개요
본 발명은 다음의 성분 (A) 및 (B) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 모발용 컨디셔닝 조성물을 제공하는 것이다.
(A) 일반식 (1)
R1O-(PO)n/(EO)m-R2 (1)
(식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, PO 는 프로필렌옥시기를 나타내고, EO 는 에틸렌옥시기를 나타내고, 평균 부가 몰수 n 은 1.5 ∼ 3.0 의 수를 나타내고, 평균 부가 몰수 m 은 0 ∼ 1.0 의 수를 나타내고, R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물.
(B) 성분 (A) 이외의 계면 활성제
또한, 본 발명은 상기 성분 (A) 및 (B) 그리고 성분 (C) 유성 성분을 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 모발용 컨디셔닝 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 발명은 상기 성분 (A) 및 (B) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 조성물의 모발 컨디셔닝제로서의 사용을 제공하는 것이다.
추가로 또, 본 발명은 상기 성분 (A), (B) 및 (C) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 조성물의 모발 컨디셔닝제로서의 사용을 제공하는 것이다.
추가로 또, 상기 성분 (A) 및 (B) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 조성물을 모발에 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 컨디셔닝 방법을 제공하는 것이다.
추가로 또, 상기 성분 (A), (B) 및 (C) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 조성물을 모발에 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 컨디셔닝 방법을 제공하는 것이다.
발명의 상세한 설명
본 발명은 마무리시에 손의 이동에 따른 유성감이 우수함 (끈적거림이 낮음) 과 함께, 양호한 정리와 보습감을 부여할 수 있는 모발용 컨디셔닝 조성물을 제공하는 것을 과제로 한다.
본 발명에 의하면, 마무리시에 손의 이동에 따른 유성감이 우수함과 함께, 양호한 정리와 보습감을 부여할 수 있는 저 (低) 냄새의 모발용 컨디셔닝 조성물이 얻어진다.
본 발명은, 비교적 단사슬의 알킬기를 갖고, 또한 폴리옥시에틸렌수 및 폴리옥시프로필렌수가 적고, 일정 범위에 있는 폴리옥시에틸렌폴리옥시프로필렌알킬에테르와, 계면 활성제를 함유하는 모발용 컨디셔닝 조성물이, 일반적으로 사용되는 유제 (油劑) 와 비교하여, 마무리시의 기름기와 끈적거림이 없고, 또한 모발의 볼륨감을 저해하지 않으며, 양호한 정리와 보습감을 부여할 수 있는 것이고, 또한 저냄새인 것을 알아내어 완성된 것이다.
상기 성분 (A) 및 (B) 를 함유하는 본 발명의 조성물은, 씻어내지 않는 타입의 모발용 컨디셔닝 조성물에 적합하고, 상기 성분 (A), (B) 및 (C) 를 함유하는 조성물은 씻어내는 타입의 모발용 컨디셔닝 조성물에 적합하다.
이하, 본 발명의 구성에 대해 상세히 서술한다.
성분 (A) 의 일반식 (1) 에 있어서, R1 은 탄소수 8 ∼ 12, 바람직하게는 탄소수 8 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기이고, 저냄새화의관점에서 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기가 바람직하다. 저냄새화와 모발의 정리와 씻어내지 않는 타입인 것은 손의 이동에 따른 유성감의 관점에서 R1 은 탄소수 8 인 것이 바람직하고, 혼합 알킬의 경우, 탄소수 8 인 것이 50 몰% 이상, 80 몰% 이상인 것이 더욱 바람직하고, 98 몰% 이상인 것이 특히 바람직하다. R1 의 탄소수가 12 를 초과하면, 모발에 대한 부드러움, 보습감이 우수하지만, 모발의 정리가 떨어지고, 손의 이동에 따른 유성감이 증가하여, 바람직하지 않다. 또한, 8 미만이면, 정리나 보습감이 떨어지는 경우가 있다. 특히, R1 의 탄소수는 8 ∼ 10 이 모발의 부드러움이 우수하다. 본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물이, 손의 이동에 따른 유성감이 우수함과 함께, 모발의 정리, 보습감이 우수한 것은, 성분 (A) 가 계면 활성제와 유성 성분의 양방의 성질을 갖고 있기 때문인 것으로 생각된다.
성분 (A) 의 일반식 (1) 에 있어서, PO 와 EO 는 블록이어도 되고 랜덤이어도 되지만, 블록이 바람직하고, 저냄새화의 관점에서, (PO)n/(EO)m 은 R1O 에 대하여 (PO)n, (EO)m 의 순서대로 블록 형상으로 (부가) 배열되어 있는 것이 보다 바람직하다.
성분 (A) 의 일반식 (1) 의 화합물에 있어서, 평균 부가 몰수 n 및 m 은, 냄새, 보습감, 모발 정리의 균형으로부터 제한된다. 즉, 평균 부가 몰수 n 및 m 이 적으면 원료 알코올 함유량이 많아져 냄새가 증가함과 함께, 보습감, 모발의 정리가 저하된다. 한편, 평균 부가 몰수 n 및 m 이 많으면 도포시의 퍼짐성은 양호하지만, 모발의 정리나 손의 이동에 따른 유성감이 떨어지기 때문에, 바람직하지 않다.
평균 부가 몰수 n 은 냄새와 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발 정리의 관점에서 1.5 ∼ 3.0 의 수를 나타내는데, 2.0 ∼ 3.0, 2.2 ∼ 2.8 이 더욱 바람직하다.
평균 부가 몰수 m 은 모발 정리의 관점에서 0 ∼ 1.0 의 수를 나타내는데, 0 ∼ 0.5 가 바람직하고, 0 이 바람직하다.
또한, n + m 은 냄새와 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발 정리의 관점에서 1.5 ∼ 4.0 이 바람직하고, 1.5 ∼ 3.0 이 더욱 바람직하고, 2.0 ∼ 2.8 이 특히 바람직하다.
일반식 (1) 중의 평균 부가 몰수 n 및 m 은 평균이므로, 개개 분자의 부가 몰수는 분포가 있다. 그것들의 부가 몰수 중 PO 의 부가 몰수의 분포에 대해서는, 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발 정리의 관점에서, 성분 (A) 에 함유되는 PO 의 부가 몰수가 1 ∼ 5 인 화합물에서 차지하는 PO 의 부가 몰수가 2 및 3 인 화합물의 합계 비율이, 58 ∼ 80 몰% 가 바람직하고, 60 ∼ 70 몰% 가 더욱 바람직하다.
또한, 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발 정리와 제조의 관점에서, 성분 (A) 에 함유되는 PO 의 부가 몰수 1 ∼ 5 인 화합물에서 차지하는, PO 의 부가 몰수 1 인 화합물의 비율은 10 ∼ 25 몰% 가 바람직하고, PO 의 부가 몰수 2 인 화합물의 비율은 34 ∼ 40 몰% 가 바람직하고, PO 의 부가 몰수 3 인 화합물의 비율은 20 ∼ 30 몰% 가 바람직하고, PO 의 부가 몰수 4 인 화합물의 비율은 9 ∼ 18 몰% 가 바람직하고, PO 의 부가 몰수 5 인 화합물의 비율은 3 ∼ 9 몰% 가 바람직하다.
평균 부가 몰수 n 및 m 의 값은, 1H-NMR 에 의해 구할 수 있다. PO 의 부가 몰수의 분포는, 후술하는 가스 크로마토그래피에 의해 구할 수 있으며, EO 가 부가되어 있어도, PO 만 부가되어 있는 화합물에 주목하여 상기의 값을 구한다.
일반식 (1) 중의 R2 는, 수소 원자 또는 메틸기를 나타내는데, 수소 원자가 바람직하다.
성분 (A) 는 모발용 컨디셔닝 조성물 중에 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발 정리의 관점에서 0.1 ∼ 10 중량%, 0.1 ∼ 7 중량% 가 더욱 바람직하고, 0.3 ∼ 7 중량% 가 보다 더욱 바람직하고, 0.3 ∼ 5 중량% 가 보다 더욱 바람직하고, 0.5 ∼ 5 중량% 가 보다 더욱 바람직하고, 특히 1 ∼ 5 중량% 함유되는 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (1) 중, n = m = 0 이고, R2 가 수소 원자인, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물, 특히 R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물은, 저냄새화, 보습감, 모발 정리의 관점에서 성분 (A) 중에 3,000 ppm 이하가 바람직하고, 2,000 ppm 이하, 1,500 ppm 이하가 더욱 바람직하고, 1,000 ppm 이하가 보다 더 바람직하고, 500 ppm 이하가 특히 바람직하다.
본 발명에서 사용되는 성분 (A) 는, 염기성 촉매를 사용하여, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12, 바람직하게는 탄소수 8 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 로 나타내는 원료 알코올에 프로필렌옥사이드, 또는 프로필렌옥사이드 및 에틸렌옥사이드를 반응시킨 후, 그 원료 알코올을 증류 제거함으로써 얻을 수 있고, 반응시의 부가시키는 프로필렌옥사이드나 에틸렌옥사이드의 평균 부가 몰수는, 전술한 n, m, 및 n + m 의 값이 바람직하다.
따라서, 성분 (A) 에 함유되는 R1OH 는, 원료 알코올에서 유래하는 것으로, 성분 (A) 의 일반식 (1) 에 있어서, R1 이 탄소수 8 ∼ 10 인 경우에는, 성분 (A) 에 함유되는 R1OH 의 R1 의 탄소수도 8 ∼ 10 이 된다.
염기성 촉매로는, 수산화칼륨, 수산화나트륨, 수산화리튬, 나트륨알콕사이드 등이 사용되고, R1OH 로 나타내는 원료 알코올의 0.1 ∼ 5 ㏖% 가 바람직하고, 0.1 ∼ 2 ㏖% 가 보다 바람직하다. 반응 온도는 바람직하게는 80 ∼ 200 ℃, 보다 바람직하게는 110 ∼ 160 ℃ 이고, 반응 압력은 바람직하게는 0.1 ∼ 0.8 ㎫, 보다 바람직하게는 0.1 ∼ 0.6 ㎫ 이다.
반응물은 그대로 증류에 제공할 수도 있지만, 염기성 촉매를 중화제 또는 흡착제 등으로 제거하고 나서 증류 제거에 제공할 수도 있다. 원료 알코올의 증류 제거란, 원료 알코올을 증류 또는 수증기 처리에 의해 증류 제거하거나, 또는 증류와 수증기 처리를 조합하여 증류 제거하는 것을 의미한다. 수증기 처리란, 반응 조성물에 수증기를 분사하여, 수증기와 함께 원료 알코올을 계 외로 증류 제거하는 것을 의미한다. 바람직한 증류 제거 조건은 다음과 같다.
온도 : 80 ∼ 200 ℃, 바람직하게는 80 ∼ 150 ℃.
압력 : 27 ㎪ (200 torr) 이하, 바람직하게는 6 ㎪ (45 torr) 이하.
수증기량 : 반응 조성물 100 중량부에 대하여 0 ∼ 50 중량부.
본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물은, 성분 (A) 를 안정적으로 배합함과 함께, 균일하게 도포하는 관점에서, (B) 계면 활성제를 함유한다.
성분 (B) 의 계면 활성제는, 아니온성 계면 활성제, 성분 (A) 이외의 비이온성 계면 활성제, 양쪽성 계면 활성제 및 카티온성 계면 활성제로 이루어지는 군에서 선택되는 1 종 이상의 계면 활성제이고, 비이온성 계면 활성제, 카티온성 계면 활성제가 바람직하고, 특히 카티온성 계면 활성제가 바람직하다.
카티온성 계면 활성제로는, 4 급 암모늄염형 카티온 계면 활성제 또는 3 급 아민형 카티온 계면 활성제가 바람직하다. 4 급 암모늄염형 카티온 계면 활성제로는, 일반식 (2) 로 나타내는 것이 바람직하고, 3 급 아민형 카티온 계면 활성제로는, 일반식 (3) 으로 나타내는 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure pct00001
[식 중, R3, R4, R5 및 R6 중, 1 개 또는 2 개는 총 탄소수 8 ∼ 35 의 -O-, -CONH-, -NHCO-, -OCO- 또는 -COO- 로 나타내는 관능기로 분단 또는 -OH 로 치환되어 있어도 되는, 탄화수소기 또는 지방족 아실옥시(폴리에톡시)에틸기를 나타내고, 나머지는 독립적으로 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기 혹은 하이드록시알킬기 또는 폴리옥시에틸렌기를 나타내고, X- 는 할로겐화물 이온 또는 유기 아니온을 나타낸다]
[화학식 2]
Figure pct00002
[식 중, R7 ∼ R9 중, 1 개는 총 탄소수 8 ∼ 35 의 -O-, -CONH-, -NHCO-, -OCO- 또는 -COO- 로 나타내는 관능기로 분단 또는 -OH 로 치환되어 있어도 되는 탄화수소기를 나타내고, 나머지는 독립적으로 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다]
일반식 (2) 중, R3, R4, R5 및 R6 중, 1 개 또는 2 개를 나타내는 것 중 탄화수소기는, 총 탄소수 8 ∼ 35 의 직사슬 혹은 분기 사슬의 포화 또는 불포화의 탄화수소기이고, 바람직하게는 총 탄소수 12 ∼ 28, 더욱 바람직하게는 총 탄소수 12 ∼ 25 이고, 상기 탄화수소기는 -O- (옥시기), -CONH- (아미드기), -NHCO- (카르바모일기), -OCO- (옥시카르보닐기) 또는 -COO- (아실옥시기) 로 나타내는 관능기로 분단되어 있어도 되는 탄화수소기이고, 상기 탄화수소기는 -OH (수산기) 를 치환기로서 갖고 있어도 된다.
탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기 혹은 하이드록시알킬기 또는 폴리옥시에틸렌기로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기, 하이드록시에틸기, 하이드록시프로필기 등을 들 수 있고, 그 중에서도 메틸기, 에틸기가 바람직하고, 나아가서는 메틸기가 바람직하다. 폴리옥시에틸렌기로는, 합계 부가 몰수 10 이하가 바람직하다.
X- 의 구체예로는, Cl-, Br- 등의 할로겐 이온, 탄소수 1 ∼ 5 의 알킬술페이트 이온 (CH3SO4 -, C2H5SO4 -, C3H7SO4 - 등), 알킬탄산 이온 (CH3CO3 -) 등을 들 수 있고, Cl-, Br-, CH3SO4 -, C2H5SO4 -, CH3CO3 - 이 바람직하다. 지방족 아실옥시(폴리에톡시)에틸기로는, 탄소수 8 ∼ 22 의 아실기가 바람직하고, 폴리에톡시기는, 평균 부가 몰수는 0 ∼ 5 이고, 폴리에톡시기는 갖고 있어도 되고 갖지 않아도 된다.
일반식 (2) 로 나타내는 4 급 암모늄염형 카티온 계면 활성제로는, 모노 장사슬 알킬 (탄소수 12 ∼ 28) 4 급 암모늄염, 디 장사슬 알킬 (탄소수 12 ∼ 28) 4 급 암모늄염, 분기 사슬 알킬 (탄소수 12 ∼ 28) 4 급 암모늄염, 알킬아미드 (탄소수 12 ∼ 28) 알킬 (탄소수 1 ∼ 5) 4 급 암모늄염, N-탄화수소 (탄소수 12 ∼ 28) 카르바모일알킬 (탄소수 1 ∼ 5) 4 급 암모늄염, 아실 (탄소수 12 ∼ 28) 옥시알킬 (탄소수 1 ∼ 5) 4 급 암모늄염, 알킬 또는 알케닐 (탄소수 12 ∼ 28) 옥시알킬 (탄소수 1 ∼ 5) 4 급 암모늄염을 들 수 있다.
모노 장사슬 알킬 (탄소수 12 ∼ 28) 4 급 암모늄염으로는, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드, 미리스틸트리메틸암모늄클로라이드, 세틸트리메틸암모늄클로라이드, 아라킬트리메틸암모늄클로라이드, 베헤닐트리메틸암모늄클로라이드, 라우릴트리메틸암모늄클로라이드, N-스테아릴-N,N,N-트리(폴리옥시에틸렌)암모늄클로라이드 (합계 3 몰 부가) 등을 들 수 있다.
디 장사슬 알킬 또는 알케닐 (탄소수 12 ∼ 28) 4 급 암모늄염으로는, 디스테아릴디메틸암모늄클로라이드, 디올레일디메틸암모늄클로라이드, 디팔미틸메틸하이드록시에틸암모늄메토술페이트, 디이소스테아릴디메틸암모늄메토술페이트, 디[(2-도데카노일아미노)에틸]디메틸암모늄클로라이드, 디[(2-스테아로일아미노)프로필]디메틸암모늄에토술페이트 등을 들 수 있다.
분기 사슬 알킬 (탄소수 12 ∼ 28) 4 급 암모늄염으로는, 2-데실테트라데실트리메틸암모늄클로라이드, 2-도데실헥사데실트리메틸암모늄클로라이드, 디-2-헥실데실디메틸암모늄클로라이드, 디-2-옥틸도데실디메틸암모늄클로라이드 등을 들 수 있다.
알킬아미드 (탄소수 12 ∼ 28) 알킬 (탄소수 1 ∼ 5) 4 급 암모늄염으로는, 스테아르아미드프로필 4 급 암모늄염을 들 수 있다. N-탄화수소 (탄소수 12 ∼ 28) 카르바모일알킬 (탄소수 1 ∼ 5) 4 급 암모늄염으로는, N-스테아릴카르바모일프로필 4 급 암모늄염을 들 수 있다. 아실 (탄소수 12 ∼ 28) 옥시알킬 (탄소수 1 ∼ 5) 4 급 암모늄염으로는, 스테아로일프로필 4 급 암모늄염을 들 수 있다. 탄화수소 (탄소수 12 ∼ 28) 옥시알킬 (탄소수 1 ∼ 5) 4 급 암모늄염으로는, 옥타데실옥시프로필트리메틸암모늄클로라이트를 들 수 있다.
일반식 (3) 중, R7 ∼ R9 중, 1 개는 총 탄소수 8 ∼ 35 의 직사슬 혹은 분기 사슬의 포화 또는 불포화의 탄화수소기이고, 바람직하게는 총 탄소수 12 ∼ 28, 더욱 바람직하게는 총 탄소수 12 ∼ 25 이고, 상기 탄화수소기는 -O-, -CONH-, -NHCO-, -OCO- 또는 -COO- 로 나타내는 관능기로 분단 또는 -OH 로 치환되어 있어도 되는 탄화수소기를 나타내고, 나머지는 독립적으로 탄소수 1 ∼ 4 의 알킬기를 나타낸다.
탄소수 1 ∼ 4 로는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, t-부틸기 등을 들 수 있고, 그 중에서도 메틸기, 에틸기가 바람직하고, 나아가서는 메틸기가 바람직하다.
3 급 아민형 화합물의 바람직한 구체예로는, N,N-디메틸옥타데실옥시프로필아민, 스테아르아미드프로필디메틸아민 등을 들 수 있다.
3 급 아민형 카티온 계면 활성제는, 일반식 (3) 으로 나타내는 3 급 아민형 화합물을 그대로 사용하여도 되고, 또는 그 산 부가염을 사용하여도 된다. 산으로는, 무기산 또는 유기산이 사용된다.
비이온 계면 활성제로는, 폴리옥시알킬렌소르비탄 지방산 에스테르류, 폴리옥시알킬렌소르비트 지방산 에스테르류, 폴리옥시알킬렌글리세린 지방산 에스테르류, 폴리옥시알킬렌 지방산 에스테르류, 성분 (A) 이외의 폴리옥시알킬렌알킬에테르류, 폴리옥시알킬렌알킬페닐에테르류, 폴리옥시알킬렌 (경화) 피마자유류, 자당 지방산 에스테르류, 폴리글리세린알킬에테르류, 폴리글리세린 지방산 에스테르류, 알킬글리코사이드류 등을 들 수 있다. 이 중, 알킬글리코사이드류, 폴리옥시에틸렌 (C8 ∼ C20) 알킬에테르 (바람직하게는 EO 의 평균 부가 몰수 3 ∼ 50), 폴리옥시에틸렌소르비탄 지방산 에스테르, 폴리옥시에틸렌 경화 피마자유, 지방산 알칸올아미드가 바람직하다.
또한, 계면 활성제로서, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위에서 아니온성 계면 활성제나 양쪽성 계면 활성제를 사용할 수도 있다.
아니온성 계면 활성제로는, 황산계, 술폰산계, 카르복실산계, 인산계 및 아미노산계의 것이 바람직하고, 예를 들어 알킬황산염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르황산염, 폴리옥시알킬렌알케닐에테르황산염, 술포숙신산알킬에스테르염, 폴리옥시알킬렌술포숙신산알킬에스테르염, 폴리옥시알킬렌알킬페닐에테르황산염, 알칸술폰산염, 아실이세티오네이트, 아실메틸타우레이트, 고급 지방산염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르아세트산염, 알킬인산염, 폴리옥시알킬렌알킬에테르인산염, 아실글루타민산염, 알라닌 유도체, 글리신 유도체, 아르기닌 유도체 등을 들 수 있다.
양쪽성 계면 활성제로는, 베타인계 계면 활성제 및 아민옥사이드형 계면 활성제 등을 들 수 있다. 이 중, 이미다졸린계 베타인, 알킬디메틸아미노아세트산베타인, 지방산 아미드프로필베타인, 술포베타인 등의 베타인계 계면 활성제 및 알킬디메틸아민옥사이드 등의 아민옥사이드형 계면 활성제가 보다 바람직하고, 알킬카르복시메틸하이드록시에틸이미다졸륨베타인, 지방산 아미드프로필베타인, 알킬하이드록시술포베타인, 알킬술포베타인, 지방산 아미드프로필하이드록시술포베타인 및 지방산 아미드프로필술포베타인 등의 술포베타인 그리고 알킬디메틸아민옥사이드가 더욱 바람직하다.
계면 활성제는 2 종 이상 병용할 수도 있고, 그 함유량은 안정성 및 감촉의 면에서 모발용 컨디셔닝 조성물 중의 0.1 ∼ 10 중량% 가 바람직하고, 나아가서는 0.3 ∼ 7 중량%, 특히 0.3 ∼ 5 중량% 가 바람직하다.
성분 (A) 와 (B) 계면 활성제의 중량비 [(A)/(B)] 는, 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발 정리의 향상의 관점에서, 1/5 ∼ 5/1 이 바람직하고, 1/5 ∼ 3/1 이 바람직하고, 1/3 ∼ 3/1 이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물은, (A) 성분과의 상호 작용에 의해, (A) 성분을 안정적으로 배합함과 함께 손의 이동을 억제하면서 정리, 보습감을 높이는 관점에서, 특히 씻어내는 타입의 것인 경우, (C) 유성 성분을 함유하는 것이 바람직하다.
유성 성분으로는, 고급 알코올, 실리콘, 및 에스테르유, 탄화수소류, 글리세라이드류, 식물유, 동물유, 라놀린 유도체, 고급 지방산 에스테르류 등을 들 수 있고, 상기의 관점에서, 고급 알코올, 에스테르유 및/또는 실리콘이 바람직하고, 고급 알코올 및/또는 실리콘이 보다 바람직하고, 고급 알코올이 보다 더 바람직하다.
고급 알코올로는, 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 고급 알코올류, 바람직하게는 탄소수 16 ∼ 26, 더욱 바람직하게는 탄소수 16 ∼ 22 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 갖는 고급 알코올, 더욱 바람직하게는 세탄올, 세틸알코올, 스테아릴알코올, 아라킬알코올, 베헤닐알코올, 카라나빌알코올, 세릴알코올, 올레일알코올, 이소스테아릴알코올 등의 고급 알코올을 들 수 있고, 특히 세탄올, 세틸알코올, 스테아릴알코올, 베헤닐알코올의 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물이 바람직하다. 여기서 세탄올이란 세틸알코올을 주성분으로 하고, 스테아릴알코올, 올레일알코올 등의 고급 알코올을 함유하는 것을 말한다.
에스테르유로는, 모노 에스테르유, 또는 분자 내에 2 이상의 에스테르 결합을 갖는 에스테르유의 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물이 바람직하다.
모노 에스테르유로는, 총 탄소수 8 ∼ 40 의 모노 에스테르유, 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 22, 보다 바람직하게는 탄소수 8 ∼ 20 의 1 가 지방산과 탄소수 1 ∼ 20 의 1 가 또는 다가 알코올의 모노 에스테르 등을 들 수 있고, 이들은 직사슬이어도 되고 분기이어도 되며, 또한 포화이어도 되고 불포화이어도 된다. 팔미트산이소프로필, 미리스트산이소프로필, 이소노난산이소노닐, 이소노난산트리이소데실, 스테아르산스테아릴, 모노이소스테아르산디글리세릴이 특히 바람직하다.
분자 내에 2 이상의 에스테르 결합을 갖는 다가 에스테르유로는, 총 탄소수 8 ∼ 120 의 다가 에스테르유, 바람직하게는 탄소수 2 ∼ 22 의 1 가 또는 다가의 지방산의 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물과 탄소수 2 ∼ 20 의 1 가 또는 다가 알코올의 1 종 또는 2 종 이상의 혼합물의 다가 에스테르를 들 수 있고, 이들은 직사슬이어도 되고 분기이어도 되며, 또한 포화이어도 되고 불포화이어도 되며, 추가로 방향 고리를 함유하여도 된다. 디카프르산네오펜틸글리콜, 디이소스테아르산디글리세릴, 디펜타에리트리톨과 하이드록시스테아르산, 스테아르산, 로진 등의 혼합 지방산의 에스테르가 특히 바람직하다.
실리콘으로는, 일본 공개특허공보 평6-48916호에 기재되어 있는 (a) 디메틸폴리실록산, (b) 메틸페닐폴리실록산, (c) 아미노 변성 실리콘[수성 유탁액으로는, SM8704C (토오레·다우코닝 (주) 제조), DC939 (토오레·다우코닝 (주) 제조) 등을 들 수 있다], (d) 지방산 변성 폴리실록산, (e) 알코올 변성 실리콘, (f) 지방족 알코올 변성 폴리실록산, (g) 폴리에테르 변성 실리콘, (h) 에폭시 변성 실리콘, (i) 불소 변성 실리콘, (j) 고리형 실리콘, (k) 알킬 변성 실리콘, (l) 아미노 변성 실록산-폴리옥시알킬렌 블록 공중합체 등을 들 수 있다.
유성 성분은 2 종 이상을 병용할 수도 있고, 또한 그 함유량은 습윤한 모발에 대한 손가락 통과나 매끄러움의 부여, 건조 후의 모발의 촉촉감 및 유화 (乳化) 안정성의 면에서, 본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물 중의 1 ∼ 10 중량% 가 바람직하고, 1.5 ∼ 8 중량% 가 보다 바람직하고, 나아가서는 2 ∼ 5 중량% 가 바람직하다.
성분 (A) 와 성분 (C) (유성 성분) 의 중량비 [(A)/(C)] 는, 씻어내는 타입에서는, 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발 정리의 향상의 관점에서, 1/5 ∼ 5/1 이 바람직하고, 1/5 ∼ 3/1 이 더욱 바람직하고, 1/4 ∼ 2/1 이 보다 더 바람직하고, 1/3 ∼ 1 이 특히 바람직하며, 씻어내지 않는 타입에서는, 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발 정리의 향상의 관점에서, 10/1 ∼ 1/1 이 바람직하고, 10/1 ∼ 5/1 이 더욱 바람직하다.
성분 (B) (계면 활성제) 와 성분 (C) (유성 성분) 의 중량비 [(B)/(C)] 는, 유성 성분의 안정성, 손의 이동에 따른 유성감, 모발 정리의 관점에서, 1/10 ∼ 2/1 이 바람직하고, 1/7 ∼ 3/2 가 바람직하고, 1/5 ∼ 1/1 이 더욱 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 추가로 성분 (D) 나프탈렌술폰산, 옥시벤존술폰산 또는 그것들의 염을 함유하는 것이, 모발의 정리성을 향상시키는 관점에서 바람직하다.
그들의 염으로는, 나트륨염, 칼륨염 등의 알칼리 금속염, 칼슘염, 마그네슘염 등의 알칼리 토금속염, 암모늄, 알칸올암모늄 등의 유기염 등을 들 수 있다. 이들 중에서도, 2-나프탈렌술폰산 또는 그 염이 바람직하다.
성분 (D) 는 2 종 이상을 병용하여도 되고, 그 함유량은 모발의 정리성을 향상시키는 관점에서, 본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물 중 0.05 ∼ 5 중량%, 0.1 ∼ 3 중량% 가 더욱 바람직하고, 0.3 ∼ 1.5 중량% 가 특히 바람직하다. 또한, 성분 (D) 와 성분 (A) 의 중량비 [(D)/(A)] 는, 모발이 정리와 보습감의 면에서 1/5 ∼ 3/1, 1/4 ∼ 2.5/1 이 더욱 바람직하고, 1/3 ∼ 2/1 이 특히 바람직하다.
또한 본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물에는, 증점 고분자를 배합할 수 있다. 증점 고분자로서, 하이드록시에틸셀룰로오스, 구아검, 잔탄검, 폴리아크릴산계 고분자를 들 수 있다. 증점 고분자의 함유량은 컨디셔닝 조성물의 0.01 ∼ 20 중량% 가 바람직하고, 특히 0.05 ∼ 15 중량% 가 바람직하다.
본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물 중, 물의 함유량은, 씻어내는 타입의 것인 경우, 사용하는 형태에 따라 상이하지만, 70 ∼ 97 중량% 가 바람직하고, 80 ∼ 95 중량% 가 더욱 바람직하며, 씻어내지 않는 타입인 것에서는, 80 ∼ 99 중량% 가 바람직하고, 85 ∼ 98 중량% 가 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물에는, 추가로 헤어 컨디셔닝제에 배합되는 공지된 성분인, 수용성 콜라겐, 콜라겐 유도체로 대표되는 단백 가수 분해물을 배합할 수도 있다. 또한, 킬레이트제, 착색제, 방부제, pH 조정제, 점도 조정제, 향료, 펄 광택제, 습윤제 등을 배합하여도 된다.
본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물은, 씻어내는 타입의 것인 경우, 헤어 린스, 헤어 트리트먼트, 헤어 컨디셔너 등의 모발용 컨디셔닝 조성물에 사용되고, 모발 세정제로 세정한 후, 본 발명품을 적량 모발에 도포하고, 머리칼에 잘 스며들게 한 후, 찬 물 또는 뜨거운 물로 씻어내는 방법에 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 씻어내는 타입의 모발용 컨디셔닝 조성물은, 액상, 유액상, 크림상, 겔상, 무스상 등, 다양한 형태로 실시할 수 있고, 유화 조성물이 더욱 바람직하다.
유화 조성물로 한 경우, 컨디셔닝 성능을 향상시키는 관점에서, 성분 (A) 를 유제로서 보다 기능시키기 위해, 성분 (A) 의 R1 의 탄소수는 8 ∼ 10 이 바람직하다.
본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물은, 씻어내지 않는 타입의 것인 경우, 씻어내지 않는 타입의 컨디셔너 (리브 온 컨디셔너), 헤어 크림, 블로우 로션, 헤어 팩, 컨디셔닝 젤, 컨디셔닝 폼 등으로 하여 사용할 수 있다.
이 타입의 조성물은, 모발 세정제로 세정한 후, 본 발명품을 적량 모발에 도포하고, 모발에 잘 스며들게 하여 사용하는 것이 바람직하다.
씻어내지 않는 타입 모발용 컨디셔닝 조성물은, 액상, 유액상, 크림상, 겔상, 무스상 등, 다양한 형태로 실시할 수 있다.
본 발명의 보다 바람직한 양태는, 손의 이동에 따른 유성감, 보습감, 모발의 정리, 모발의 부드러움 향상의 관점에서, 다음의 성분 (A') 및 (B')[씻어내는 타입인 것은 추가로 (C')]를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 모발용 컨디셔닝 조성물이고, 씻어내는 타입인 것은 바람직하게는 유화 조성물이다.
(A') 일반식 (1')
R1O-(PO)n/(EO)m-R2 (1')
(식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, PO 는 프로필렌옥시기를 나타내고, EO 는 에틸렌옥시기를 나타내고, 평균 부가 몰수 n 은 1.5 ∼ 3.0 의 수를 나타내고, 평균 부가 몰수 m 은 0 ∼ 1.0 의 수를 나타내고, R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물
(B') 계면 활성제, 특히 카티온성 계면 활성제
(C') 탄소수 16 ∼ 26 의 고급 알코올
유화 조성물은, O/W (수중 유형(水中 油型)) 이 바람직하다.
본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물은, 통상적인 방법에 의해 제조할 수 있다. 예를 들어, (B) 성분과 (A) 성분을 혼합하고, 필요에 따라 가온하에서 교반하여, 분산 상태 또는 가용화시킬 수 있다. 또한, (C) 성분을 함유하는 경우, (B) 성분과 물의 혼합물을 가온하에서, (C) 성분과 함께 (A) 성분을 첨가하여 유화물을 제조하여도 되고, (B) 성분과 물의 혼합물을 가온하에서, (C) 성분을 첨가하여 유화물을 제조한 후, 냉각시킨 후에 (A) 성분을 첨가하여도 된다. 또는, (A) 성분을 (B) 성분으로 분산 또는 가용화시킬 수도 있다.
본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물은, pH (20 ℃) 가 2 ∼ 7 이 바람직하고, 모발 정리의 관점에서 2.5 ∼ 5 가 보다 바람직하다.
본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물은, 상기 일반식 (1) 중, n = m = 0 이고, R2 가 수소 원자인 R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물, 바람직하게는 R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 10 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물은, 저냄새화, 보습감, 모발 정리의 관점에서 본 발명의 컨디셔닝 조성물 중, 80 ppm 이하가 바람직하고, 50 ppm 이하가 더욱 바람직하고, 30 ppm 이하가 보다 더 바람직하다. 하한은 특별히 없지만, 제조 용이성의 관점에서 1 ppm 이상이 바람직하다.
본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물 중에 함유되는 R1OH 는, 성분 (A) 에 함유되는 R1OH 에서 유래하는 것으로, 성분 (A) 의 일반식 (1) 에 있어서, R1 이 탄소수 8 ∼ 10 인 경우에는, 모발용 컨디셔닝 조성물 중에 함유되는 R1OH 의 R1 의 탄소수도 8 ∼ 10 이 된다. 따라서, 본 발명의 컨디셔닝 조성물 중, R1OH 의 함유량을 80 ppm 이하로 하기 위해서는, 성분 (A) 중의 그 원료 알코올을 증류 제거하여, 그 원료 알코올의 함유량을 감소시키는 것이 바람직하다.
R1OH 의 함유량을 상기의 범위로 하기 위해, 전술한 바와 같이 R1OH 의 함유량이 낮은 (A) 성분을 사용하여도 되고, (A) 성분을 배합한 후에 R1OH 의 원료 알코올을 제거할 수도 있지만, 전자 쪽이 효율적으로 저감시킬 수 있다.
실시예 1
이하 실시예를 들어, 본 발명을 더욱 상세히 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니다.
제조예 1
1-옥탄올 (칼콜 0898, 카오 (주) 제조) 1,615.0 g (12.35 ㏖) 과 수산화칼륨 6.9 g (0.12 ㏖) 을 오토 클레이브에 주입하고, 110 ℃, 13.3 ㎪ 로 탈수 후, 120 ℃ 에서 프로필렌옥사이드 1,434 g (24.69 ㏖) 을 0.3 ㎫ 로 압입하면서 부가 반응시켰다.
반응 종료 후, 동일 반응 온도에서 6 시간 숙성시킨 후, 80 ℃ 까지 냉각시켰다.
후처리로서, 얻어진 반응 조성물에 합성 흡착제 (쿄와드 600S, 쿄와 화학 공업 (주)) 55 g 을 첨가하고, 4.0 ㎪ 로 1 시간 처리한 후, 여과에 의해 촉매를 제거하였다. 얻어진 여과액의 1-옥탄올 함량은, 가스 크로마토그래피로 정량한 결과 9,000 ppm 이었다.
이어서 얻어진 여과액 1,000 g 에 대해, 130 ℃, 1.3 ㎪ 의 조건에서 1-옥탄올을 증류에 의해 증류 제거하였다. 추가로 145 ℃, 6.0 ㎪, 5 시간의 조건에서 수증기 100 g 을 분사하는 수증기 처리를 실시하였다.
얻어진 성분 (A) (표 1 에 나타내는 알킬렌글리콜에테르 1) 중의 1-옥탄올 함량은, 가스 크로마토그래피로 정량하였다.
가스 크로마토그래피의 조건
가스 크로마토그래프 : Agilent 사 HP6890N
칼럼 : Frontier LAB Ultara-Alloy-1
온도 조건 : 초기 온도 100 ℃ (0 min)
승온 속도 : 10 ℃/min (350 ℃ 까지)
최종 온도 : 350 ℃ (20 min)
샘플량 : 1 ㎕
주입구 조건 : 주입 모드 스플릿법
주입구 온도 : 300 ℃
캐리어 가스 : 헬륨 유량 60 ㎖/min
검출기 : FID
가스 크로마토그래피에 의한, 증류 전과 증류, 수증기 처리 후의 성분 (A) 의 PO 의 부가 몰수 분포를 구하였다.
증류 전의 알킬렌글리콜에테르 1 의 PO 1 ∼ 5 의 분포 (몰비)
PO 부가 몰수 1 : 35.6
PO 부가 몰수 2 : 34.9
PO 부가 몰수 3 : 18.7
PO 부가 몰수 4 : 7.8
PO 부가 몰수 5 : 3.0
증류, 수증기 처리 후의 성분 (A) 의 알킬렌글리콜에테르 1 의 PO 1 ∼ 5 의 분포 (몰비)
PO 부가 몰수 1 : 24.6
PO 부가 몰수 2 : 39.8
PO 부가 몰수 3 : 22.4
PO 부가 몰수 4 : 9.5
PO 부가 몰수 5 : 3.7
제조예 7
1-옥탄올 (칼콜 0898, 카오 (주) 제조) 131.00 g (1.0 ㏖) 과 수산화칼륨 1.17 g (0.01 ㏖) 을 오토 클레이브에 주입하고, 110 ℃, 13.3 ㎪ 로 탈수 후, 120 ℃ 에서 프로필렌옥사이드 151.01 g (2.6 ㏖) 을 0.3 ㎫ 로 압입하면서 부가 반응시켰다.
반응 종료 후, 동일 반응 온도에서 6 시간 숙성시킨 후, 80 ℃ 까지 냉각시켰다.
후처리로서, 얻어진 반응 조성물에 합성 흡착제 (쿄와드 600S, 쿄와 화학 공업 (주)) 55 g 을 첨가하고, 4.0 ㎪ 로 1 시간 처리한 후, 여과에 의해 촉매를 제거하였다. 얻어진 여과액의 1-옥탄올 함량은, 가스 크로마토그래피로 정량한 결과 5,000 ppm 이었다.
이어서 얻어진 여과액 100 g 에 대해, 130 ℃, 1.3 ㎪ 의 조건에서 1-옥탄올을 증류에 의해 증류 제거하였다. 추가로 145 ℃, 6.0 ㎪, 5 시간의 조건에서 수증기 15 g 을 분사하는 수증기 처리를 실시하였다.
얻어진 성분 (A) (표 1 에 나타내는 알킬렌글리콜에테르 7) 중의 1-옥탄올 함량은, 가스 크로마토그래피로 정량하였다.
증류 전의 알킬렌글리콜에테르 7 의 PO 1 ∼ 5 의 분포 (몰비)
PO 부가 몰수 1 : 21.8
PO 부가 몰수 2 : 32.0
PO 부가 몰수 3 : 24.7
PO 부가 몰수 4 : 14.2
PO 부가 몰수 5 : 7.3
증류, 수증기 처리 후의 성분 (A) 의 알킬렌글리콜에테르 7 의 PO 1 ∼ 5 의 분포 (몰비)
PO 부가 몰수 1 : 10.9
PO 부가 몰수 2 : 34.9
PO 부가 몰수 3 : 28.9
PO 부가 몰수 4 : 16.7
PO 부가 몰수 5 : 8.6
제조예 2 ∼ 6, 8 ∼ 17
제조예 1 과 동일하게 하여, 표 1 에 나타내는 알킬렌글리콜에테르 2 ∼ 6, 8 ∼ 17 을 얻었다. 알킬렌글리콜에테르 2 ∼ 6, 8 ∼ 12, 14, 16, 17 은, 제조예 1 과 동일하게 흡착제에 의한 처리를 한 후, 표 1 의 원료 알코올량이 되도록 감압도 (압력) 또는 시간을 조정하고 증류, 수증기 처리에 의한 정제를 실시하였다. 알킬렌글리콜에테르 13, 15 는, 흡착제에 의한 처리까지만 실시하고, 증류는 실시하지 않았다. 얻어진 알킬렌글리콜에테르의 원료 알코올량은, 가스 크로마토그래피에 의해 정량하였다.
표 1 에서 얻어진 알킬렌글리콜에테르의 PO 의 평균 부가 몰수 n, EO 의 평균 부가 몰수 m 의 값은, 1H-NMR 에 의해 구하였다.
Figure pct00003
실시예 1 ∼ 12, 비교예 1 ∼ 11
표 2, 3 에 나타내는 조성의 모발용 컨디셔닝 조성물을 하기 제법에 의해 조제하여 모발에 도포하고, 건조시킨 후의 마무리 감촉 (모발의 정리, 오일의 손 이동감, 보습감), 냄새를 평가하였다.
(A) 성분과 (B) 성분과 메틸파라벤과 적량의 물의 혼합물을 투명하게 될 때까지 교반하였다. 그 후 (C) 성분을 사용하는 경우에는, 첨가하고 교반하였다. 또한, 비교예 7 ∼ 9 의 화장료는 투명하게 되지 않고 분산 상태였다.
평가 결과도 합쳐 표 2, 3 에 나타낸다. 표 2, 3 의 % 는 중량% 이다.
[모발 컨디셔닝 조성물의 평가 테스트]
평가 방법, 평가 기준을 이하에 나타낸다.
모발의 유연성, 모발의 정리, 보습감의 측정은, 시험용 트레스를 사용하고, 패널리스트에 의한 관능 평가를 실시하였다. 즉, 화학 처리력 (歷) 이 없는 여자 성인 모발로 길이 약 40 ㎝ 의 흑색 직모를 검체로 하고, 이것을 40 ∼ 50 ℃ 의 라우릴황산나트륨 수용액 (2.5 중량%) 중에 10 분간 침지시켜 세정하고, 흐르는 물로 세정한 후 풍건시킨다. 이 모발 검체 약 4 g 을 균일한 두께가 되도록 3 ㎝ 폭으로 가지런히 하고, 모발의 길이가 35 ㎝ 가 되도록 하여 그 한쪽 끝을 3 ㎝ 폭의 플라스틱판에 접착제로 고정시킨 것을 시험용 트레스로 한다. 이렇게 하여 제조한 시험용 트레스를 사용하였다.
평가자와 모속 (毛束) :
3 명의 패널리스트가 각각 상기 트레스를 사용하여 상기 항목의 감촉을 하기에 나타낸 기준으로 관능 평가하였다.
조작 :
모속을 충분히 35 ∼ 40 ℃ 의 온수로 적신 후, 하기 조성의 플레인 샴푸로 세정한다. 충분히 온수로 헹군 후, 모속을 가볍게 짜서 여분의 수분을 제거하고, 1 g 의 모발용 컨디셔닝 조성물을 도포한다. 도포시의 각 항목의 평가를 실시한 후, 빗으로 모속을 가다듬는다. 그 후, 드라이어의 온풍으로 건조시키고, 마무리로 빗으로 모속을 가다듬고, 마무리시의 각 항목의 평가를 실시한다.
플레인 샴푸 (중량%)
폴리옥시에틸렌라우릴에테르황산 Na
(에말 E-27C) (순분 27 %) 42
야자유 지방산 N-메틸에탄올아미드
(아미논 C-11S) 3
시트르산 0.2
메틸파라벤 0.3
정제수 잔여
계 100
모발의 정리 (육안 관찰로 평가한다)
평가 기준 :
5 ; 잔머리가 없이 정리되었다.
4 ; 거의 잔머리가 없이 정리되었다.
3 ; 다소 잔머리가 있고, 정리가 부족하다.
2 ; 잔머리가 있고, 정리되지 않았다.
1 ; 잔머리가 많고 정리되지 않았다.
3 명의 패널리스트의 평가 결과를 평균 내어 평점을 구하였다.
보습감 (육안 관찰과 손으로 모발을 만져서 평가한다)
평가 기준 :
5 ; 만지면 촉촉하고, 젖은 것 같은 윤기가 있다.
4 ; 만지면 다소 촉촉하고, 다소 윤기가 있다.
3 ; 만지면 약간 촉촉하고, 약간 윤기가 있다.
2 ; 만지면 거의 촉촉하지 않고, 윤기도 거의 없다.
1 ; 만지면 푸석푸석하고, 윤기는 전혀 없다.
3 명의 패널리스트의 평가 결과를 평균 내어 평점을 구하였다.
손의 이동에 따른 유성감 (손으로 모발을 만져서 평가한다)
평가 기준 :
5 ; 끈적거리는 감촉이 없다.
4 ; 거의 끈적거리는 감촉은 없다.
3 ; 다소 끈적거린다.
2 ; 끈적거린다.
1 ; 확실히 끈적거린다.
3 명의 패널리스트의 평가 결과를 평균 내어 평점을 구하였다.
냄새
4 : 전혀 냄새는 확인되지 않는다.
3 : 약간 냄새가 확인된다.
2 : 냄새가 확인된다.
1 : 강하게 냄새가 확인된다.
3 명의 패널리스트의 평가 결과를 평균 내어 평점을 구하였다.
Figure pct00004
Figure pct00005
표 2, 3 으로부터, 본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물은 저냄새이고, 마무리시에 손의 이동에 따른 유성감이 우수하고 (끈적거림이 낮고), 양호한 모발의 정리와 보습감을 부여할 수 있음을 알 수 있다. 또한, 모발의 볼륨감을 저해하지도 않으며, 실시예 5 를 제외하고 모발의 부드러움이 우수하였다. R1 의 탄소수 12 의 알킬렌글리콜에테르 5 를 사용한 실시예 5 의 모발용 컨디셔닝 조성물은, 모발의 부드러움에서 약간 떨어졌다.
R1 의 탄소수가 큰 알킬렌글리콜 C18 알킬에테르를 사용한 비교예 3 은, 모발의 정리와 보습감이 양호하지 않았다. 폴리옥시에틸렌수가 많은 알킬렌글리콜에테르를 사용한 비교예 2 내지 6 은, 모발의 정리가 없고, 보습감도 없었다. 폴리옥시프로필렌수가 많은 알킬렌글리콜에테르를 사용한 비교예 1 은, 모발의 정리가 없고, 보습감도 없었다. R1 의 탄소수가 작은 알킬렌글리콜에테르를 사용한 비교예 7 은, 모발의 정리, 보습감이 부족하였고, 냄새가 강하였다. 비교예 9 ∼ 11 은, 모발의 볼륨감도 떨어졌다. 또한, 원료 알코올의 함유량이 많은 알킬렌글리콜에테르를 사용한 경우에는, 냄새가 강할 뿐만 아니라, 모발의 정리, 보습감이 나빴다.
실시예 13 ∼ 24, 비교예 12 ∼ 27
표 4, 5 에 나타내는 조성의 모발 컨디셔닝 조성물 (모발용 린스제) 을 하기의 방법으로 조제하고, 헹궈서 씻어내고 건조시킨 후의 마무리 감촉 (모발의 정리, 오일의 손의 이동감, 보습감), 냄새를 평가하였다.
(C) 성분과 적량의 물, 하이드록시에틸셀룰로오스, 파라벤의 혼합물을 80 ℃ 로 가온시킨 후, (A) 성분과 (B) 성분의 혼합물을 첨가하여 유화시킨 후, 실온까지 냉각시켰다.
평가 결과도 합쳐 표 4, 5 에 나타낸다. 표 4, 5 의 순분% 는, 중량% 이다.
[모발 컨디셔닝 조성물의 평가 테스트]
평가 방법, 평가 기준을 이하에 나타낸다.
모발의 유연성, 모발의 정리, 보습감의 측정은, 시험용 트레스를 사용하고, 패널리스트에 의한 관능 평가를 실시하였다. 즉, 화학 처리력이 없는 여자 성인 모발로 길이 약 40 ㎝ 의 흑색 직모를 검체로 하고, 이것을 40 ∼ 50 ℃ 의 라우릴황산나트륨 수용액 (2.5 중량%) 중에 10 분간 침지시켜 세정하고, 흐르는 물로 세정한 후 풍건시킨다. 이 모발 검체 약 4 g 을 균일한 두께가 되도록 3 ㎝ 폭으로 가지런히 하고, 모발의 길이가 35 ㎝ 가 되도록 하여 그 한쪽 끝을 3 ㎝ 폭의 플라스틱판에 접착제로 고정시킨 것을 시험용 트레스로 한다. 이렇게 하여 제조한 시험용 트레스를 사용하였다.
평가자와 모속 :
3 명의 패널리스트가 각각 상기 트레스를 사용하여 상기 항목의 감촉을 하기에 나타낸 기준으로 관능 평가하였다.
조작 :
모속을 충분히 35 ∼ 40 ℃ 의 온수로 적신 후, 상기 (실시예 1 ∼ 12 에 기재) 조성의 플레인 샴푸로 세정한다. 충분히 온수로 헹군 후, 모속을 가볍게 짜서 여분의 수분을 제거하고, 1 g 의 모발 컨디셔닝 조성물을 도포한다. 도포시의 각 항목의 평가 (실시예 1 ∼ 12 에 기재) 를 실시한 후, 온수로 헹구고, 타월로 수분을 제거하고, 빗으로 모속을 가다듬는다. 그 후, 드라이어의 온풍으로 건조시키고, 마무리로 빗으로 모속을 가다듬고, 마무리시의 각 항목의 평가를 실시한다.
Figure pct00006
Figure pct00007
표 4, 5 로부터, 본 발명의 모발용 컨디셔닝 조성물은, 마무리시에 손의 이동에 따른 유성감이 우수하고 (끈적거림이 낮고), 양호한 미끄러짐성과 보습감을 부여할 수 있음을 알 수 있다. 또한, 저냄새이고, 사용감이 양호하다. 또한, 모발의 볼륨감을 저해하지 않고, 모발이 부드러움도 우수하였다.
폴리옥시프로필렌수가 많은 알킬렌글리콜에테르를 사용한 비교예 14 는, 손의 이동에 따른 유성감 (끈적거림) 이 강하였다. 폴리옥시에틸렌수가 많은 알킬렌글리콜에테르를 사용한 비교예 16 내지 20 은, 모발의 정리가 없고, 보습감도 없었다. R1 의 탄소수가 작은 알킬렌글리콜에테르를 사용한 비교예 21 은, 정리, 보습감이 부족하였고, 냄새가 강하였다. 비교예 22 ∼ 24 는 모발의 볼륨감도 떨어졌다. 또한, 원료 알코올의 함유량이 많은 알킬렌글리콜에테르를 사용한 경우에는, 냄새가 강하고, 모발의 정리, 보습감 등의 사용감이 나빴다.
실시예 25
하기에 본 발명의 헤어 컨디셔너의 처방예를 나타낸다.
원료명 성분명 (주요 성분) 배합량 (중량%)
코타민 E-80K* 염화옥타데실옥시프로필트리메틸암모늄
(유효분 45 중량%)
2.44
코타민 D2345P* 염화디알킬 (C12-18) 디메틸암모늄
(유효분 75 중량%)
1.12
칼콜 6098* 세틸알코올 2.5
칼콜 8098* 스테아릴알코올 2.5
알킬렌글리콜에테르 7 0.5
BY22-050A** 고중합 디메틸실록산 (1) 1.0
SOFCARE GS-G* 폴리글리세롤 변성 폴리디메틸실록산 0.5
HEC 다이셀 SE850*** 하이드록시에틸셀룰로오스 0.1
시트르산 시트르산 0.05
메틸파라벤 0.3
정제수 정제수 88.99
* : 카오 (주) 제조
** : 토오레·다우코닝 (주) 제조
*** : 다이셀 화학 공업 (주) 제조
이 컨디셔너는, 도포시의 감촉이 양호하고, 씻어낸 후의 머리칼의 정리, 보습감이 우수하고, 끈적거리지 않는 마무리였다.

Claims (16)

  1. 다음의 성분 (A) 및 (B) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 모발용 컨디셔닝 조성물.
    (A) 일반식 (1)
    R1O-(PO)n/(EO)m-R2 (1)
    (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, PO 는 프로필렌옥시기를 나타내고, EO 는 에틸렌옥시기를 나타내고, 평균 부가 몰수 n 은 1.5 ∼ 3.0 의 수를 나타내고, 평균 부가 몰수 m 은 0 ∼ 1.0 의 수를 나타내고, R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물.
    (B) 성분 (A) 이외의 계면 활성제
  2. 제 1 항에 있어서,
    성분 (A) 가, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 로 나타내는 원료 알코올에 프로필렌옥사이드, 또는 프로필렌옥사이드 및 에틸렌옥사이드를 반응시킨 후, 그 원료 알코올을 증류 제거함으로써 얻어지는 화합물인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    성분 (A) 의 함유량이 0.1 ∼ 10 중량% 인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    성분 (A) 에 함유되는 PO 부가 몰수 1 ∼ 5 의 화합물에서 차지하는 PO 의 부가 몰수가 2 및 3 인 화합물의 합계 비율이, 58 ∼ 80 몰% 인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    성분 (A) 중, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 로 나타내는 원료 알코올의 함유량이, 3,000 ppm 이하인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    씻어내지 않는 타입인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로, 성분 (C) 유성 성분을 함유하는 모발용 컨디셔닝 조성물.
  8. 제 7 항에 있어서,
    성분 (A) 와 성분 (C) 의 중량비 [(A)/(C)] 가, 1/5 ∼ 5/1 인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  9. 제 7 항 또는 제 8 항에 있어서,
    씻어내는 타입인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  10. 제 7 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유화물 (乳化物) 인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    추가로, 성분 (D) 나프탈렌술폰산, 옥시벤존술폰산 또는 그들의 염을 함유하는 모발용 컨디셔닝 조성물.
  12. 제 11 항에 있어서,
    성분 (D) 와 성분 (A) 의 중량비 [(D)/(A)] 가, 1/5 ∼ 3/1 인 모발용 컨디셔닝 조성물.
  13. 다음의 성분 (A) 및 (B) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 조성물의 모발 컨디셔닝제로서의 사용.
    (A) 일반식 (1)
    R1O-(PO)n/(EO)m-R2 (1)
    (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, PO 는 프로필렌옥시기를 나타내고, EO 는 에틸렌옥시기를 나타내고, 평균 부가 몰수 n 은 1.5 ∼ 3.0 의 수를 나타내고, 평균 부가 몰수 m 은 0 ∼ 1.0 의 수를 나타내고, R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물
    (B) 성분 (A) 이외의 계면 활성제
  14. 제 13 항에 있어서,
    추가로, 조성물이 성분 (C) 유성 성분을 함유하는 것인 사용.
  15. 다음의 성분 (A) 및 (B) 를 함유하고, R1OH (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타낸다) 의 함유량이 80 ppm 이하인 조성물을 모발에 사용하는 것을 특징으로 하는 모발의 컨디셔닝 방법.
    (A) 일반식 (1)
    R1O-(PO)n/(EO)m-R2 (1)
    (식 중, R1 은 탄소수 8 ∼ 12 의 직사슬 또는 분기 사슬의 알킬기 또는 알케닐기를 나타내고, PO 는 프로필렌옥시기를 나타내고, EO 는 에틸렌옥시기를 나타내고, 평균 부가 몰수 n 은 1.5 ∼ 3.0 의 수를 나타내고, 평균 부가 몰수 m 은 0 ∼ 1.0 의 수를 나타내고, R2 는 수소 원자 또는 메틸기를 나타낸다) 로 나타내는 화합물
    (B) 성분 (A) 이외의 계면 활성제
  16. 제 15 항에 있어서,
    추가로, 조성물이 성분 (C) 유성 성분을 함유하는 것인 방법.
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