JPH0224397A - 洗浄剤組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な洗浄剤組成物に関し、更に詳細には特定
のN−アシル−N−シアルキルアミノアルキルアミノ酸
またはその塩を含有する、低刺激性で洗浄力、耐硬水性
に優れた洗浄剤組成物に関する。
のN−アシル−N−シアルキルアミノアルキルアミノ酸
またはその塩を含有する、低刺激性で洗浄力、耐硬水性
に優れた洗浄剤組成物に関する。
洗浄剤には、その本来の性質である洗浄力、起泡力等の
洗浄性に優れていることが当然に要求される。そして、
シャンシー ボディシャンプー等の人体の洗浄を目的と
する洗浄剤、食器調理具用洗浄剤、羊毛軽質洗浄剤等の
皮膚と直接接触する洗浄剤には、更に加えて皮膚や目な
どに対する刺激性が弱いことが要求される。
洗浄性に優れていることが当然に要求される。そして、
シャンシー ボディシャンプー等の人体の洗浄を目的と
する洗浄剤、食器調理具用洗浄剤、羊毛軽質洗浄剤等の
皮膚と直接接触する洗浄剤には、更に加えて皮膚や目な
どに対する刺激性が弱いことが要求される。
これらの洗浄剤の主成分である界面活性剤としては、主
として、石鹸(脂肪酸塩)、直鎖アルキルベンゼン脂肪
酸塩(LAS ) 、アルキル硫酸エステル塩(As)
、&リオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩
(AES)、α−オレフィンスルホン酸塩(AO8)等
のアニオン性界面活性剤が使用されている。しかし、ア
ニオン性界面活性剤は洗浄力は良好であるが、反面いず
れも皮膚、眼粘膜に対して刺激があシ、該洗浄剤の最善
の主成分活性剤とはいえない。一方、低刺激性界面活性
剤として提案されているモノアルキルリン酸塩やN−ア
シルグルタミン酸塩、N−アシル−N−アルキル−β−
アラニン塩、N−アシル−N−アルキルグリシン塩など
のN−アシルアミノ酸塩類は、刺激性は低いものの耐硬
水性、起泡性、洗浄力といった洗浄剤本来の性能、経済
性、製剤化において問題があった。
として、石鹸(脂肪酸塩)、直鎖アルキルベンゼン脂肪
酸塩(LAS ) 、アルキル硫酸エステル塩(As)
、&リオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エステル塩
(AES)、α−オレフィンスルホン酸塩(AO8)等
のアニオン性界面活性剤が使用されている。しかし、ア
ニオン性界面活性剤は洗浄力は良好であるが、反面いず
れも皮膚、眼粘膜に対して刺激があシ、該洗浄剤の最善
の主成分活性剤とはいえない。一方、低刺激性界面活性
剤として提案されているモノアルキルリン酸塩やN−ア
シルグルタミン酸塩、N−アシル−N−アルキル−β−
アラニン塩、N−アシル−N−アルキルグリシン塩など
のN−アシルアミノ酸塩類は、刺激性は低いものの耐硬
水性、起泡性、洗浄力といった洗浄剤本来の性能、経済
性、製剤化において問題があった。
また石鹸(脂肪酸塩)は、カルシウムイオンで代表され
る2価以上の金属イオンが存在すると水圧不溶の石灰石
鹸(スカム)を生成する。N−アシルアミノ酸塩もまた
同様である。このスカムは、洗濯の時は被洗物や洗濯槽
に、入浴の時は浴槽、洗い桶、タイル、皮膚、毛髪等に
付着し、被洗物への汚れの再付着、入浴環境の不潔化等
の問題を起こす。
る2価以上の金属イオンが存在すると水圧不溶の石灰石
鹸(スカム)を生成する。N−アシルアミノ酸塩もまた
同様である。このスカムは、洗濯の時は被洗物や洗濯槽
に、入浴の時は浴槽、洗い桶、タイル、皮膚、毛髪等に
付着し、被洗物への汚れの再付着、入浴環境の不潔化等
の問題を起こす。
従って、低刺激性、高洗浄力、耐硬水性を兼ね備えた洗
浄剤が切望されていた。
浄剤が切望されていた。
かかる実状において本発明者らは上記問題点を解決すべ
く、鋭意研究を行った結果、下記一般式(1)で表わさ
れる化合物が優れた界面活性能を有し、皮膚に対して低
刺激性で耐硬水性に優れ、また、他の界面活性剤の増泡
剤としても優れた効果があり、生分解性が良いことを見
出し、本発明を完成した。
く、鋭意研究を行った結果、下記一般式(1)で表わさ
れる化合物が優れた界面活性能を有し、皮膚に対して低
刺激性で耐硬水性に優れ、また、他の界面活性剤の増泡
剤としても優れた効果があり、生分解性が良いことを見
出し、本発明を完成した。
すなわち本発明は一般式(1)
〔式中、R1は炭素数1〜21のアルキルまたはアルケ
ニル基を示し、R2およびR3は同一または異なって炭
素数1〜6の低級アルキル基を示し、mは1または2の
数を示し、nは1〜6の整数を示す〕 で表わされるN−アシル−N−シアルキルアミノアルキ
ルアミノ酸またはその塩の1種または2種以上を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものである
。
ニル基を示し、R2およびR3は同一または異なって炭
素数1〜6の低級アルキル基を示し、mは1または2の
数を示し、nは1〜6の整数を示す〕 で表わされるN−アシル−N−シアルキルアミノアルキ
ルアミノ酸またはその塩の1種または2種以上を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物を提供するものである
。
本発明洗浄剤組成物の主活性成分である式(りの化合物
は、mの数によってN−アシル−N−シアルキルアミノ
アルキルグリシン(m=1)(!:、N−アシル−N−
シアルキルアミノアルキル−β−アラニン(m=2)と
に分けられる。
は、mの数によってN−アシル−N−シアルキルアミノ
アルキルグリシン(m=1)(!:、N−アシル−N−
シアルキルアミノアルキル−β−アラニン(m=2)と
に分けられる。
化合物(■)の具体例としては、一般式(I)中、R,
C−基がアセチル基、ゾロピオニル基、プチリル基、イ
ンブチリル基、バレリル基、イノノロビル基、ヘキサノ
イル基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基
、ミリストイル基、ノQルミトイル基、ステアロイル基
、アラキシノイル基、ベヘノイル基、オレオイル基、リ
ルオイル基、イソステアロイル基、2−ヘキシル−デカ
ノイル基、ネオデカノイル基、ヤシ油脂肪酸残基などで
ある化合物が挙げられるが、界面活性能等の点でR,が
炭素数7〜21のものが好ましい。また、R2、R3と
してはメチル基、エチル基、グロビル基、イノノロビル
基、ブチル基、インブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
などが挙げられるが、界面活性能等の点からメチル基、
エチル基が特に好ましい。
C−基がアセチル基、ゾロピオニル基、プチリル基、イ
ンブチリル基、バレリル基、イノノロビル基、ヘキサノ
イル基、オクタノイル基、デカノイル基、ラウロイル基
、ミリストイル基、ノQルミトイル基、ステアロイル基
、アラキシノイル基、ベヘノイル基、オレオイル基、リ
ルオイル基、イソステアロイル基、2−ヘキシル−デカ
ノイル基、ネオデカノイル基、ヤシ油脂肪酸残基などで
ある化合物が挙げられるが、界面活性能等の点でR,が
炭素数7〜21のものが好ましい。また、R2、R3と
してはメチル基、エチル基、グロビル基、イノノロビル
基、ブチル基、インブチル基、ペンチル基、ヘキシル基
などが挙げられるが、界面活性能等の点からメチル基、
エチル基が特に好ましい。
また、化合物(1)の塩としては例えばナトリウム塩、
カリウム塩等のアルカリ金属塩:カルシウム塩、マグネ
シウム塩等のアルカリ土類金属塩;アンモニウム塩、ブ
ルカノールアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、
アリールアンモニウム塩、アリールアルキルアンモニウ
ム塩、ピリゾニウム塩等;リシン塩、アルギニン塩等の
塩基性アミノ酸塩などが挙げられる。
カリウム塩等のアルカリ金属塩:カルシウム塩、マグネ
シウム塩等のアルカリ土類金属塩;アンモニウム塩、ブ
ルカノールアンモニウム塩、アルキルアンモニウム塩、
アリールアンモニウム塩、アリールアルキルアンモニウ
ム塩、ピリゾニウム塩等;リシン塩、アルギニン塩等の
塩基性アミノ酸塩などが挙げられる。
本発明において使用されるN−アンルーN−シアルキル
アミノアルキルアミノ酸(1)ま念はその塩は、例えば
次の反応式に従って製造することができる。
アミノアルキルアミノ酸(1)ま念はその塩は、例えば
次の反応式に従って製造することができる。
〔式中、R4はヒドロキシメチル基、ハロl”/メチル
基またはビニル基を示し、81% R,、R3、mおよ
びnij前記と同じ意味を有する〕すなわち、シアルキ
ルアミノアルキルアミン(1)tシアノアルキル化して
(シアルキルアミノアルキルアミノ)アルキルニトリル
体(1)とし、次にアシル化して(N−アシル−N−(
シアルキルアミノアルキル)アミンコアルキルニトリル
体(IY)としたのち、更にアルカリ条件下に加水分解
を行い、必要によシ塩交換を行うことにより、N−アシ
ル−N−シアルキルアミノアルキルアミノ酸(Dまたは
その塩が製造される。
基またはビニル基を示し、81% R,、R3、mおよ
びnij前記と同じ意味を有する〕すなわち、シアルキ
ルアミノアルキルアミン(1)tシアノアルキル化して
(シアルキルアミノアルキルアミノ)アルキルニトリル
体(1)とし、次にアシル化して(N−アシル−N−(
シアルキルアミノアルキル)アミンコアルキルニトリル
体(IY)としたのち、更にアルカリ条件下に加水分解
を行い、必要によシ塩交換を行うことにより、N−アシ
ル−N−シアルキルアミノアルキルアミノ酸(Dまたは
その塩が製造される。
本方法の第1段階であるシアルキルアミノアルキルアミ
ン(I)のシアノアルキル化は、20〜70℃、好まし
くは0〜50℃、更に好ましくは10〜30℃において
アクリロニトリル、ヒドロキシアセトニトリルt7tt
1ハロゲン化アセトニトリルを反応せしめて(ゾアルキ
ルアミノアルキルアミノ)アルキルニトリル体(1)と
することにより行なわれる。
ン(I)のシアノアルキル化は、20〜70℃、好まし
くは0〜50℃、更に好ましくは10〜30℃において
アクリロニトリル、ヒドロキシアセトニトリルt7tt
1ハロゲン化アセトニトリルを反応せしめて(ゾアルキ
ルアミノアルキルアミノ)アルキルニトリル体(1)と
することにより行なわれる。
第2段階であるニトリル体(i)のアシル化は、トルエ
ン、キシレン等の溶媒中、−20〜70℃、好ましくは
0〜40℃、更に好ましくFi5〜25℃においてアシ
ルクロライドを反応させることによりアシル体(IV)
とすることによシ行なわれる。本反応にはトリエチルア
ミン、ピリジ/等の3級アミンやNaOH、KOH。
ン、キシレン等の溶媒中、−20〜70℃、好ましくは
0〜40℃、更に好ましくFi5〜25℃においてアシ
ルクロライドを反応させることによりアシル体(IV)
とすることによシ行なわれる。本反応にはトリエチルア
ミン、ピリジ/等の3級アミンやNaOH、KOH。
N a HCO3等のアルカリを共存させてもよい。
また、第3段階であるアシル体(IT)の加水分解は、
NaOH等のアルカリ条件下、60〜105℃、好まし
くは80〜95℃の反応温度にて行なわれる。加水分解
をスムーズに進行させるために、目的物であるN−アシ
ル−N−シアルキルアミノアルキルアミノ酸(1)ヲニ
トリル体(Iv)の0,05〜10Ii量%、好ましく
は0.5〜5重量%添加するか、エタノール等の溶媒を
用いるのが好ましい。アルカリはニトリル体(菊に対し
当量以上、好ましくは1.2〜2倍当量用いる。反応終
了後、塩酸により各目的物の中和点にpH1kUI4整
し、電気透析法等で脱塩抜脱水するか又は脱水(脱溶媒
)後、濾過で脱塩し、場合に応じて溶媒より再結晶上で
目的物(1)1fr:得る。又、必要により塩交換を行
なう。
NaOH等のアルカリ条件下、60〜105℃、好まし
くは80〜95℃の反応温度にて行なわれる。加水分解
をスムーズに進行させるために、目的物であるN−アシ
ル−N−シアルキルアミノアルキルアミノ酸(1)ヲニ
トリル体(Iv)の0,05〜10Ii量%、好ましく
は0.5〜5重量%添加するか、エタノール等の溶媒を
用いるのが好ましい。アルカリはニトリル体(菊に対し
当量以上、好ましくは1.2〜2倍当量用いる。反応終
了後、塩酸により各目的物の中和点にpH1kUI4整
し、電気透析法等で脱塩抜脱水するか又は脱水(脱溶媒
)後、濾過で脱塩し、場合に応じて溶媒より再結晶上で
目的物(1)1fr:得る。又、必要により塩交換を行
なう。
本発明洗浄剤組成物への一般式(1)の化合物ま九はそ
の塩の配合量は、洗浄剤の形態やアシル基、シアルキル
アミノ基、塩の種類等によって異なるが、主洗浄活性成
分として用いる場合、液状洗浄剤のときは5〜50重i
%(以下単に%と記す)、ヘースト状洗浄剤のトキは1
5〜80%が好ましく、いずれの場合にも実質的に水で
バランスし、適当な酸またはアルカリを用いてpHf4
〜10.より好まし・くけaO〜7.5に調整するのが
好ましい。
の塩の配合量は、洗浄剤の形態やアシル基、シアルキル
アミノ基、塩の種類等によって異なるが、主洗浄活性成
分として用いる場合、液状洗浄剤のときは5〜50重i
%(以下単に%と記す)、ヘースト状洗浄剤のトキは1
5〜80%が好ましく、いずれの場合にも実質的に水で
バランスし、適当な酸またはアルカリを用いてpHf4
〜10.より好まし・くけaO〜7.5に調整するのが
好ましい。
また、化合物(1) i 50〜99%用い、他に適当
な賦形剤を必要に応じて用い、固形、粉末品とすること
も可能である。
な賦形剤を必要に応じて用い、固形、粉末品とすること
も可能である。
また、化合物(1)に副界面活性剤として他のアニオン
、カチオン、両性または非イオン性界面活性剤の1種ま
たは2種以上を混合し念ものと一緒に用いることが可能
である。副界面活性剤としてのアニオン性界面活性剤と
しては、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、ア
ルファオレフィンスルホネート、アルキルリン酸もしく
はアルキルエーテルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキルエー
テルカルボン酸塩、スルホコハク酸エステル系界面活性
剤等が用いられ、またカチオン性界面活性剤としてはア
ルキルアミン塩、アルキルアンモニウム塩等が用いられ
、両性界面活性剤としてはベタイン系またはイミダシリ
ン系両性界面活性剤等が用いられ、非イオン性界面活性
剤としては解りオキシアルキレンアルキルエーテルま念
は糖基界面活性剤を用いることが可能である。これらの
副界面活性剤は化合物(1)に対し、1/20〜1/1
、より好ましくは1/15〜1/3の割合で用いること
が好ましい。
、カチオン、両性または非イオン性界面活性剤の1種ま
たは2種以上を混合し念ものと一緒に用いることが可能
である。副界面活性剤としてのアニオン性界面活性剤と
しては、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、ア
ルファオレフィンスルホネート、アルキルリン酸もしく
はアルキルエーテルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキルエー
テルカルボン酸塩、スルホコハク酸エステル系界面活性
剤等が用いられ、またカチオン性界面活性剤としてはア
ルキルアミン塩、アルキルアンモニウム塩等が用いられ
、両性界面活性剤としてはベタイン系またはイミダシリ
ン系両性界面活性剤等が用いられ、非イオン性界面活性
剤としては解りオキシアルキレンアルキルエーテルま念
は糖基界面活性剤を用いることが可能である。これらの
副界面活性剤は化合物(1)に対し、1/20〜1/1
、より好ましくは1/15〜1/3の割合で用いること
が好ましい。
また、一般式(1)の化合物またはその塩は主洗浄活性
成分としてでなく、副界面活性剤、より好ましくは増泡
剤として使用することも可能である。その場合、主洗浄
活性成分としてはアニオン、カチオン、両性または非イ
オン性界面活性剤の11!または2種以上を混合したも
のが使用可能である。アニオン性界面活性剤としては、
アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルファオ
レフィンスルホネート、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカル
ボン酸塩、スルホコハク酸エステル系界面活性剤等が用
いられ、またカチオン性界面活性剤としてはアルキルア
ミン塩、アルキルアンモニウム塩等が用いられ、両性界
面活性剤としてはベタイン系またはイミダシリン系両性
界面活性剤等が用いられ、非イオン性界面活性剤として
は?リオキシアルキレンアルキルエーテルまたは糖基界
面活性剤を用いることが可能である。特に好適なのはア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩およびイミダシリン系両性界面活性
剤である。これらの主洗浄活性成分に対し化合物(1)
t、1150〜1/1、よシ好ましくは1/20〜1/
3の割合で用いることが好ましい。
成分としてでなく、副界面活性剤、より好ましくは増泡
剤として使用することも可能である。その場合、主洗浄
活性成分としてはアニオン、カチオン、両性または非イ
オン性界面活性剤の11!または2種以上を混合したも
のが使用可能である。アニオン性界面活性剤としては、
アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルファオ
レフィンスルホネート、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩、脂肪酸塩、アルキルエーテルカル
ボン酸塩、スルホコハク酸エステル系界面活性剤等が用
いられ、またカチオン性界面活性剤としてはアルキルア
ミン塩、アルキルアンモニウム塩等が用いられ、両性界
面活性剤としてはベタイン系またはイミダシリン系両性
界面活性剤等が用いられ、非イオン性界面活性剤として
は?リオキシアルキレンアルキルエーテルまたは糖基界
面活性剤を用いることが可能である。特に好適なのはア
ルキルエーテル硫酸塩、アルキルリン酸もしくはアルキ
ルエーテルリン酸塩およびイミダシリン系両性界面活性
剤である。これらの主洗浄活性成分に対し化合物(1)
t、1150〜1/1、よシ好ましくは1/20〜1/
3の割合で用いることが好ましい。
本発明によって得られる一般式(I)の化合物およびそ
の塩は分子内にシアルキルアミノ基とカルゼキシル基を
持った両性型界面活性剤で、皮膚に対してマイルドで起
泡力、耐硬水性に優れ、生分解性および水への溶解度も
極めて良好であるという優れた特徴を有し、界面活性剤
として幅広く使用することができる。
の塩は分子内にシアルキルアミノ基とカルゼキシル基を
持った両性型界面活性剤で、皮膚に対してマイルドで起
泡力、耐硬水性に優れ、生分解性および水への溶解度も
極めて良好であるという優れた特徴を有し、界面活性剤
として幅広く使用することができる。
特に乳幼児用の毛髪、皮膚洗浄剤、手の荒れやすい主婦
のための台所用洗剤、毎日洗髪する人のためのデイリー
シャンプーとして好適に使用される。さらに職業的にシ
ャンシーと長時間接触せざる全得ない人のための低刺激
性理容・美容用シャンプーとしても好適である。
のための台所用洗剤、毎日洗髪する人のためのデイリー
シャンプーとして好適に使用される。さらに職業的にシ
ャンシーと長時間接触せざる全得ない人のための低刺激
性理容・美容用シャンプーとしても好適である。
さらに、水道水のみならず、地下水、温泉、海水等の硬
度の高い水を用いた場合にもその効果は持続される。
度の高い水を用いた場合にもその効果は持続される。
次に参考例および実施例を挙げて本発明を説明する。
参考例1
N−ラウロイル−N−(3−ジメチルアミノゾロビル)
−β−アラニン(Ia )の合成(1) 3− (3’
−ジメチルアミノゾロビルアミノ)ノロビオニトリル(
Ia )の合成: 500 d 4つロフラスコに、3−(ジメチルアミノ
)fotシアルン204.29 (2,00root)
t−仕込み、アクリロニトリル10&2F(2,00t
ool)を25℃、1時間で滴下し、3時間熟成後減圧
蒸留して3− (3’−ジメチルアミノゾロビルアミン
)ゾロビオニトリル(Ia)264.2Fを得た(収率
851%)。
−β−アラニン(Ia )の合成(1) 3− (3’
−ジメチルアミノゾロビルアミノ)ノロビオニトリル(
Ia )の合成: 500 d 4つロフラスコに、3−(ジメチルアミノ
)fotシアルン204.29 (2,00root)
t−仕込み、アクリロニトリル10&2F(2,00t
ool)を25℃、1時間で滴下し、3時間熟成後減圧
蒸留して3− (3’−ジメチルアミノゾロビルアミン
)ゾロビオニトリル(Ia)264.2Fを得た(収率
851%)。
b、p、 110〜112℃/ 0.3 mnnH[ガ
スクロマトゲ2フィー:14度98.1%(2)3−(
N−ラウロイル−N−(3’−ツメチルアミノゾロビル
)アミン〕ゾロビオニトリル(ffa )の合成: 214つロフラスコに、132.1 F (0,83n
nol )の化合物(Ia)t−入れ、トルエン42α
at、水55αOfを加え、30%NaOH水溶液でp
Hを11.5〜12.5に保ちながら20℃でラウリン
酸クロライド181.8 t(0,83mol )を2
時間で滴下した。1時間熟成後、エーテルで抽出し、水
洗し、芒硝で乾燥し、エーテルを除去して3−(N−ラ
ウロイル−N−(3’−ツメチルアミノゾロビル)アミ
ン〕ゾロビオニトリル(IVa)2111Fを得た(収
率74.9%)。
スクロマトゲ2フィー:14度98.1%(2)3−(
N−ラウロイル−N−(3’−ツメチルアミノゾロビル
)アミン〕ゾロビオニトリル(ffa )の合成: 214つロフラスコに、132.1 F (0,83n
nol )の化合物(Ia)t−入れ、トルエン42α
at、水55αOfを加え、30%NaOH水溶液でp
Hを11.5〜12.5に保ちながら20℃でラウリン
酸クロライド181.8 t(0,83mol )を2
時間で滴下した。1時間熟成後、エーテルで抽出し、水
洗し、芒硝で乾燥し、エーテルを除去して3−(N−ラ
ウロイル−N−(3’−ツメチルアミノゾロビル)アミ
ン〕ゾロビオニトリル(IVa)2111Fを得た(収
率74.9%)。
ガスクロマトグラフィー:純度98.5%(3)N−ラ
ウロイル−N−(3−ツメチルアミノゾロビル)−β−
アラニン(1&)の合成:1t4つロフラスコに、化合
物(IVa)171.5f(0,50mol)’i入れ
、10%NaOH水溶液30αQf(0,75mol)
及びエタノール171、5 tを加え、還流温度で5時
間加水分解を行なった。このとき発生するNH31H,
804水溶液でトラツプして&5F(0,50mol)
を得た。36%塩酸でpHをa2に調整した後、エタノ
ール及び水を除去した。再びエタノールを加えて析出し
たNhC1ff去し、エタノールをトッピングしてN−
ラウロイル−N−(3−ツメチルアミノゾロビル)−β
−アラニン(Im ) 17 a、o ff得た(収率
99.8 % )。
ウロイル−N−(3−ツメチルアミノゾロビル)−β−
アラニン(1&)の合成:1t4つロフラスコに、化合
物(IVa)171.5f(0,50mol)’i入れ
、10%NaOH水溶液30αQf(0,75mol)
及びエタノール171、5 tを加え、還流温度で5時
間加水分解を行なった。このとき発生するNH31H,
804水溶液でトラツプして&5F(0,50mol)
を得た。36%塩酸でpHをa2に調整した後、エタノ
ール及び水を除去した。再びエタノールを加えて析出し
たNhC1ff去し、エタノールをトッピングしてN−
ラウロイル−N−(3−ツメチルアミノゾロビル)−β
−アラニン(Im ) 17 a、o ff得た(収率
99.8 % )。
m、p、 63〜67℃
IR(KBr、(m ’ ):3440.2920.2
850 。
850 。
1630.1485g1470 。
1425.1380,1260゜
1 1 90 、 1 040
以下同様に特願昭63−103659号記載の方法によ
り合成される。また、グリシン塩も同様の方法により合
成される。
り合成される。また、グリシン塩も同様の方法により合
成される。
実施例1
本発明化合物および比較化合物について、起泡力を反転
攪拌法によって、モノラウリルホスフェート(C,、M
AP ) トリエタノールアミン塩α15%、試験化合
物0.05%、ラノリン0.5%、pH7,4°DI(
,40℃の条件で測定した。起泡力は表1に示すように
モノラウリルホスフェート(C,□MAP ) トリエ
タノールアミン塩を試験化合物として用いた場合の泡量
を1.00とした泡量の相対値で表した。
攪拌法によって、モノラウリルホスフェート(C,、M
AP ) トリエタノールアミン塩α15%、試験化合
物0.05%、ラノリン0.5%、pH7,4°DI(
,40℃の条件で測定した。起泡力は表1に示すように
モノラウリルホスフェート(C,□MAP ) トリエ
タノールアミン塩を試験化合物として用いた場合の泡量
を1.00とした泡量の相対値で表した。
本反転攪拌法
平型7”oペラを回転数1000 rpmで6秒毎反転
し、5分間シリンダー内で試料溶液を攪拌して攪拌終了
後、30秒後の泡量を測定する。
し、5分間シリンダー内で試料溶液を攪拌して攪拌終了
後、30秒後の泡量を測定する。
以下余白
表1から明らかなように本発明化合物は優れた増泡作用
を持っていることが分かる。
を持っていることが分かる。
実施例2
本発明化合物及び比較化合物について皮膚刺激性をモル
モット(1群5匹)を用いて、24時間閉鎖貼付法によ
って貼、付除去24時間後の平均反応強度として求めた
。試験化合物を蒸留水で希釈して5%濃度および1%濃
度で評価した結果を表2に示す。
モット(1群5匹)を用いて、24時間閉鎖貼付法によ
って貼、付除去24時間後の平均反応強度として求めた
。試験化合物を蒸留水で希釈して5%濃度および1%濃
度で評価した結果を表2に示す。
以下余白
表2から明らかなように本発明化合物は5%濃度でも皮
膚刺激性が全く認められず、非常に低刺激性の界面活性
剤であることがわかる。
膚刺激性が全く認められず、非常に低刺激性の界面活性
剤であることがわかる。
実施例3
本発明化合物及び比較化合物を室温にて硬水(ドイツ硬
度50′″)に1重量%となるように加え、その溶解性
を検討した。その結果表3に示すごとく、本発明化合物
は硬水中においても良好な溶解性を示した。なお、溶解
性の評価は次の基準で行った。
度50′″)に1重量%となるように加え、その溶解性
を検討した。その結果表3に示すごとく、本発明化合物
は硬水中においても良好な溶解性を示した。なお、溶解
性の評価は次の基準で行った。
○:透明に溶解
Δ:やや不透明
×:不透明または沈澱する。
表3から明らかなように本発明化合物は非常に優れ念耐
硬水性を示す。
硬水性を示す。
実施例4
表4に示す組成の液体洗浄剤(小量のクエン酸でpHを
7に調整)を真裏し、耐硬水性、起泡力、洗浄力を評価
した。
7に調整)を真裏し、耐硬水性、起泡力、洗浄力を評価
した。
耐硬水性は上記の実施例3と同じ方法で評価した。
起泡力は(1)実施例1と同じ反転攪拌法による評価、
および(2)毛束による官能評価によって評価した。反
転攪拌法による評価は泡量(コ)で評価した。官能評価
は25?の毛束に温水(40℃)を含ませた後、洗浄剤
組成物0.5tをつけ、約2分間しごき、その泡量を官
能評価した。評価基準は次の通りである。
および(2)毛束による官能評価によって評価した。反
転攪拌法による評価は泡量(コ)で評価した。官能評価
は25?の毛束に温水(40℃)を含ませた後、洗浄剤
組成物0.5tをつけ、約2分間しごき、その泡量を官
能評価した。評価基準は次の通りである。
◎ よく泡立つ
○ 普通
× 泡立ちが悪い
洗浄力は汚染布を用いた洗浄力試験法で評価した。試験
は人工油性汚垢を溶剤に均一に分散させ、ウールモスリ
ン羊毛布をこの液に接液し乾燥して、人工油性汚垢を均
一に付着させる。この布i10!X10(mの試験片(
人工汚染布)とする。ドイツ硬度15’DHの硬水に洗
浄剤組成物を溶解し、3%洗浄剤水溶液1tを調整する
。このときの溶液のpHはクエン酸またはトリエタノー
ルアミンで7、0に調整する。人工汚染布5枚とこの水
溶液をそのまま、ターボトメ−ター用ステンレスビーカ
ーに移し、ターボトメ−ターにて75 rpr++、4
0℃、3分間攪拌する。流水下ですすいだ後、アイロン
ジレスし反射率測定をした。洗浄前の原布及び洗浄前後
の汚染布における460mμにおける反射率を自記色彩
計(島津製作所製)にて測定し、次式によって洗浄率を
算出した。以下5枚の平均値をもって示した。
は人工油性汚垢を溶剤に均一に分散させ、ウールモスリ
ン羊毛布をこの液に接液し乾燥して、人工油性汚垢を均
一に付着させる。この布i10!X10(mの試験片(
人工汚染布)とする。ドイツ硬度15’DHの硬水に洗
浄剤組成物を溶解し、3%洗浄剤水溶液1tを調整する
。このときの溶液のpHはクエン酸またはトリエタノー
ルアミンで7、0に調整する。人工汚染布5枚とこの水
溶液をそのまま、ターボトメ−ター用ステンレスビーカ
ーに移し、ターボトメ−ターにて75 rpr++、4
0℃、3分間攪拌する。流水下ですすいだ後、アイロン
ジレスし反射率測定をした。洗浄前の原布及び洗浄前後
の汚染布における460mμにおける反射率を自記色彩
計(島津製作所製)にて測定し、次式によって洗浄率を
算出した。以下5枚の平均値をもって示した。
表4の結果よシ本発明品は耐硬水性、起泡力、洗浄性に
優れていることがわかる。
優れていることがわかる。
以下余白
実施例5
カチオン化セルロース
0.3
下記組成の液体洗浄剤組成物を得た。
香
料。
α3
モノラウリルホスフェート(C12MAP)ナトリウム
塩12、0 (%) 防腐剤 0.1 色 素 適量 エタノール クエン酸 適量 ゾロピレングリコール 3.0 水 バランス 香 料 0.1 合 計 水 バランス 実施例7 (リン酸でpI( 7に調整) 下記組成の液体洗顔料を得た。
塩12、0 (%) 防腐剤 0.1 色 素 適量 エタノール クエン酸 適量 ゾロピレングリコール 3.0 水 バランス 香 料 0.1 合 計 水 バランス 実施例7 (リン酸でpI( 7に調整) 下記組成の液体洗顔料を得た。
合
計
モノラウリルホスフェート(C1□MAP)ナトリウム
塩20.0(%) 実施例6 下記組成の食器用洗剤を得た。
塩20.0(%) 実施例6 下記組成の食器用洗剤を得た。
エタノール
2.0
プロピレングリコール
3.0
香
料
ラウリン酸ゾエタノールアミド
2.0
クエン酸
適量
水
バランス
合
計
ヤシ油脂肪酸ジェタノールアミド
実施例8
香
料
0.3
下記組成のペース
ト状洗浄剤を得た。
防腐剤
モノラウリルホスフェート(C1□MAP)ナトリウム
塩300(%) 色 素 適量 クエン酸 (p)f=7にする量)適量 ゾロピレングリコール 水 バランス 香 料 合 計 クエン酸 適量 *) 水 バランス 合 計 実施例9 下記組成のンヤンゾーを得た。
塩300(%) 色 素 適量 クエン酸 (p)f=7にする量)適量 ゾロピレングリコール 水 バランス 香 料 合 計 クエン酸 適量 *) 水 バランス 合 計 実施例9 下記組成のンヤンゾーを得た。
イミダシリン型両性界面活性剤*ゝ
10.0(%)
t;n2t、:rt2urt
保すオキシエチレン(2,s)ラウリルエーテル硫酸ナ
トリウム塩 !L0 の混合物 (式中、MはNaと水素原子の混合物であることを意味
する) 実施例5〜9の各洗浄剤組成物は、洗浄力、起泡性も良
好で皮膚に対する刺激性も少なく、優れた性能を発揮す
ることが認められた。
トリウム塩 !L0 の混合物 (式中、MはNaと水素原子の混合物であることを意味
する) 実施例5〜9の各洗浄剤組成物は、洗浄力、起泡性も良
好で皮膚に対する刺激性も少なく、優れた性能を発揮す
ることが認められた。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、R_1は炭素数1〜21のアルキルまたはアル
ケニル基を示し、R_2およびR_3は同一または異な
つて炭素数1〜6の低級アルキル基を示し、mは1また
は2の数を示し、nは1〜6の整数を示す〕 で表わされるN−アシル−N−ジアルキルアミノアルキ
ルアミノ酸またはその塩の1種または2種以上を含有す
ることを特徴とする洗浄剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63174146A JP2519088B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 洗浄剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63174146A JP2519088B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 洗浄剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0224397A true JPH0224397A (ja) | 1990-01-26 |
JP2519088B2 JP2519088B2 (ja) | 1996-07-31 |
Family
ID=15973478
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63174146A Expired - Lifetime JP2519088B2 (ja) | 1988-07-13 | 1988-07-13 | 洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2519088B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004012026B3 (de) * | 2004-03-11 | 2005-11-17 | Hüttinger Elektronik GmbH & Co. KG | Anordnung zum Kühlen |
-
1988
- 1988-07-13 JP JP63174146A patent/JP2519088B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102004012026B3 (de) * | 2004-03-11 | 2005-11-17 | Hüttinger Elektronik GmbH & Co. KG | Anordnung zum Kühlen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2519088B2 (ja) | 1996-07-31 |
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