JPH0715113B2 - 液体洗浄剤組成物 - Google Patents
液体洗浄剤組成物Info
- Publication number
- JPH0715113B2 JPH0715113B2 JP61310431A JP31043186A JPH0715113B2 JP H0715113 B2 JPH0715113 B2 JP H0715113B2 JP 61310431 A JP61310431 A JP 61310431A JP 31043186 A JP31043186 A JP 31043186A JP H0715113 B2 JPH0715113 B2 JP H0715113B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxyethyl
- solution
- detergent composition
- coom
- formula
- Prior art date
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- Detergent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は洗浄剤組成物に関し、更に詳しくはアミドアミ
ン型両性界面活性剤及びアミノ酸型界面活性剤を含有し
た、起泡力、洗浄力等が優れ、しかも皮膚や毛髪、眼粘
膜に温和な洗浄剤組成物に関する。
ン型両性界面活性剤及びアミノ酸型界面活性剤を含有し
た、起泡力、洗浄力等が優れ、しかも皮膚や毛髪、眼粘
膜に温和な洗浄剤組成物に関する。
従来より、洗浄剤用の界面活性剤としてアルキル硫酸エ
ステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフインス
ルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤が広く用いられて
きた。ところがこれらの界面活性剤は、程度の差はある
がいずれも皮膚刺激性を有し、連用すると皮膚を荒ら
す。これに対し、アミドアミン型両性界面活性剤は皮膚
や眼粘膜に対する刺激性が低く極めて温和な界面活性剤
であることが知られており、洗浄剤組成物の一成分とし
て利用されている。
ステル塩、ポリオキシエチレンアルキル硫酸エステル
塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、α−オレフインス
ルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤が広く用いられて
きた。ところがこれらの界面活性剤は、程度の差はある
がいずれも皮膚刺激性を有し、連用すると皮膚を荒ら
す。これに対し、アミドアミン型両性界面活性剤は皮膚
や眼粘膜に対する刺激性が低く極めて温和な界面活性剤
であることが知られており、洗浄剤組成物の一成分とし
て利用されている。
しかしこのアミドアミン型両性界面活性剤には洗浄剤組
成物に要求される必須性能である起泡特性の点で劣るこ
とを始めいくつかの難点があり、洗浄剤組成物の主たる
界面活性剤として用いることは困難であつた。このた
め、アミドアミン型両性界面活性剤の特性を生かしつつ
これを含有する洗浄剤組成物の性能を改善することが要
望されていた。
成物に要求される必須性能である起泡特性の点で劣るこ
とを始めいくつかの難点があり、洗浄剤組成物の主たる
界面活性剤として用いることは困難であつた。このた
め、アミドアミン型両性界面活性剤の特性を生かしつつ
これを含有する洗浄剤組成物の性能を改善することが要
望されていた。
本発明者らは、アミドアミン型両性界面活性剤の使用し
た洗浄剤組成物についての上記欠点を解消すべく鋭意研
究を行つた結果、予想外にもアミノ酸型界面活性剤を特
定割合で併用配合すれば当該洗浄剤組成物の欠点である
起泡性の欠如等が改善され、しかも皮膚に対する刺激性
が低いというアミドアミン型両性界面活性剤本来の特徴
は変らないことを見出し、本発明を完成した。
た洗浄剤組成物についての上記欠点を解消すべく鋭意研
究を行つた結果、予想外にもアミノ酸型界面活性剤を特
定割合で併用配合すれば当該洗浄剤組成物の欠点である
起泡性の欠如等が改善され、しかも皮膚に対する刺激性
が低いというアミドアミン型両性界面活性剤本来の特徴
は変らないことを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）５〜35重量％の次の一般式（Ｉ）又は（II） 〔式中、R1及びR3は各々炭素数７〜19の飽和又は不飽和
炭化水素基を、R2及びR4は基−CH2COOM又は−CH2CH2COO
M（ここでＭは水素、アルカリ金属又はアルカノールア
ミンを示す）を示し、R5は水素又は基−CH2COOM若しく
は−CH2CH2COOM（Ｍは前記した意味を有する）を示す〕 で表わされるアミドアミン型両性界面活性剤の一種又は
二種以上、 （Ｂ）１〜17.5重量％の次の一般式（III） （式中、R6は炭素数８〜20の飽和又は不飽和炭化水素基
を、R7は水素又は基CH2mCOOMを示し、ｍは１〜４の
数を示し、Ｍは前記した意味を有する） で表わされるアミノ酸型界面活性剤の一種又は二種以上 を、（Ａ）／（Ｂ）の重量比が3/1〜1/1となるように含
有する液体洗浄剤組成物を提供するものである。
炭化水素基を、R2及びR4は基−CH2COOM又は−CH2CH2COO
M（ここでＭは水素、アルカリ金属又はアルカノールア
ミンを示す）を示し、R5は水素又は基−CH2COOM若しく
は−CH2CH2COOM（Ｍは前記した意味を有する）を示す〕 で表わされるアミドアミン型両性界面活性剤の一種又は
二種以上、 （Ｂ）１〜17.5重量％の次の一般式（III） （式中、R6は炭素数８〜20の飽和又は不飽和炭化水素基
を、R7は水素又は基CH2mCOOMを示し、ｍは１〜４の
数を示し、Ｍは前記した意味を有する） で表わされるアミノ酸型界面活性剤の一種又は二種以上 を、（Ａ）／（Ｂ）の重量比が3/1〜1/1となるように含
有する液体洗浄剤組成物を提供するものである。
本発明の（Ａ）成分であるアミドアミン型両性界面活性
剤のうち、一般式（Ｉ）で表わされるものの好ましい具
体例としては、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−カルボキシメチ
ル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−カルボキシエチル−Ｎ′−
（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ミリ
ストイル−Ｎ′−カルボキシメチル−Ｎ′−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ミリストイル−
Ｎ′−カルボキシエチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ′−カル
ボキシエチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）エチレ
ンジアミン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ′−カルボキシエチ
ル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン
等及びこれらの塩が挙げられる。また、一般式（II）で
表わされるものの好ましい具体例としては、Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−カルボキ
シメチルエチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシメ
チル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ′−カルボキシメチルエチレン
ジアミン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシメチル）エチレン
ジアミン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシエチル）エチレン
ジアミン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ′−カルボキシメチルエチレンジアミン、Ｎ
−パルミトイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ′,N′−ビス（カルボキシメチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシエチル）エチレンジアミ
ン及びこれらの塩等が挙げられる。
剤のうち、一般式（Ｉ）で表わされるものの好ましい具
体例としては、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−カルボキシメチ
ル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−カルボキシエチル−Ｎ′−
（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ミリ
ストイル−Ｎ′−カルボキシメチル−Ｎ′−（２−ヒド
ロキシエチル）エチレンジアミン、Ｎ−ミリストイル−
Ｎ′−カルボキシエチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ′−カル
ボキシエチル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）エチレ
ンジアミン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ′−カルボキシエチ
ル−Ｎ′−（２−ヒドロキシエチル）エチレンジアミン
等及びこれらの塩が挙げられる。また、一般式（II）で
表わされるものの好ましい具体例としては、Ｎ−ラウロ
イル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ′−カルボキ
シメチルエチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシメ
チル）エチレンジアミン、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシエチ
ル）エチレンジアミン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ′−カルボキシメチルエチレン
ジアミン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシメチル）エチレン
ジアミン、Ｎ−ミリストイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシエチル）エチレン
ジアミン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ′−カルボキシメチルエチレンジアミン、Ｎ
−パルミトイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ′,N′−ビス（カルボキシメチル）エチレンジアミ
ン、Ｎ−パルミトイル−Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ′,N′−ビス（カルボキシエチル）エチレンジアミ
ン及びこれらの塩等が挙げられる。
塩としてはナトリウム塩等のアルカリ金属塩、マグネシ
ウム塩等のアルカリ土類金属塩、トリエタノールアミン
塩等のアルカノールアミン塩、さらにはアンモニウム塩
が挙げられる。また、これらの塩を用いた場合、夾雑物
として無機塩類を含みやすいが、これらの無機塩の一部
または全部を除き、最終液体洗浄剤組成物中の夾雑無機
塩類量が１重量％（以下単に％で示す）以下となるよう
にした、脱塩したアミドアミン型両性界面活性剤を用い
るのが好ましい。
ウム塩等のアルカリ土類金属塩、トリエタノールアミン
塩等のアルカノールアミン塩、さらにはアンモニウム塩
が挙げられる。また、これらの塩を用いた場合、夾雑物
として無機塩類を含みやすいが、これらの無機塩の一部
または全部を除き、最終液体洗浄剤組成物中の夾雑無機
塩類量が１重量％（以下単に％で示す）以下となるよう
にした、脱塩したアミドアミン型両性界面活性剤を用い
るのが好ましい。
脱塩したアミドアミン型両性界面活性剤は溶媒抽出、電
気透析その他の方法で調製することができるが、特に、
下記一般式（Ia）で示される２級アミドアミン酸をアン
モニアもしくはトリエタノールアミンの塩とし、最終液
体洗浄剤組成物中の夾雑無機塩量が１％となうよう調整
したものは水溶性で濃厚無機溶液に不溶な高分子を容易
に0.05〜10％配合できるので好ましい。
気透析その他の方法で調製することができるが、特に、
下記一般式（Ia）で示される２級アミドアミン酸をアン
モニアもしくはトリエタノールアミンの塩とし、最終液
体洗浄剤組成物中の夾雑無機塩量が１％となうよう調整
したものは水溶性で濃厚無機溶液に不溶な高分子を容易
に0.05〜10％配合できるので好ましい。
ここでいう水溶性で濃厚塩溶液に不溶な高分子とは、カ
チオン性セルロース、カチオン性デンプン、ジアリル４
級アンモニウム塩ホモポリマー等の皮膚、毛髪繊維に対
しコンデイシヨニング性を示すカチオン性高分子；アル
ギン酸、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニ
ルポリマー等の増粘性を示すアニオン性高分子；さらに
はヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、ポリエチレンオキシド等の増粘性、皮膚、毛髪の感
触向上効果を示す非イオン性高分子をいう。
チオン性セルロース、カチオン性デンプン、ジアリル４
級アンモニウム塩ホモポリマー等の皮膚、毛髪繊維に対
しコンデイシヨニング性を示すカチオン性高分子；アル
ギン酸、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニ
ルポリマー等の増粘性を示すアニオン性高分子；さらに
はヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルアルコー
ル、ポリエチレンオキシド等の増粘性、皮膚、毛髪の感
触向上効果を示す非イオン性高分子をいう。
また（Ｂ）成分であるアミノ酸型界面活性剤のうち、式
（III）で表わされるものの好ましい具体例としては、R
7が水素であるＮ−ラウリル−β−アラニン、Ｎ−ミリ
スチル−β−アラニン、Ｎ−パラミチル−β−アラニン
等又はその塩が、また、R7が基CH2mCOOMであるＮ−
ラウリル−β−イミノジプロピオン酸、Ｎ−ミリスチル
−β−イミノジプロピオン酸、Ｎ−パルミチル−β−イ
ミノジプロピオン酸、Ｎ−ラウリルイミノジ酢酸、Ｎ−
ミリスチルイミノジ酢酸、Ｎ−パルミチルイミノジ酢酸
等又はその塩がそれぞれ挙げられる。特に、トリエタノ
ールアミン等のアルカノールアミン塩又はアンモニウム
塩とすると、水溶性で濃厚無機塩溶液に不溶な高分子を
容易に0.05〜10％配合できるので好ましい。
（III）で表わされるものの好ましい具体例としては、R
7が水素であるＮ−ラウリル−β−アラニン、Ｎ−ミリ
スチル−β−アラニン、Ｎ−パラミチル−β−アラニン
等又はその塩が、また、R7が基CH2mCOOMであるＮ−
ラウリル−β−イミノジプロピオン酸、Ｎ−ミリスチル
−β−イミノジプロピオン酸、Ｎ−パルミチル−β−イ
ミノジプロピオン酸、Ｎ−ラウリルイミノジ酢酸、Ｎ−
ミリスチルイミノジ酢酸、Ｎ−パルミチルイミノジ酢酸
等又はその塩がそれぞれ挙げられる。特に、トリエタノ
ールアミン等のアルカノールアミン塩又はアンモニウム
塩とすると、水溶性で濃厚無機塩溶液に不溶な高分子を
容易に0.05〜10％配合できるので好ましい。
本発明の洗浄剤組成物は常法に従い、（Ａ）成分及び
（Ｂ）を配合することにより調製される。本発明の洗浄
剤組成物が液体洗浄剤である場合、（Ａ）成分の配合量
は５〜35重量％（以下単に％で示す）、好ましくは10〜
30％であり、（Ｂ）成分の配合量は１〜17.5％、好まし
くは１〜15％である。また、（Ａ）及び（Ｂ）成分は、
（Ａ）／（Ｂ）の重量比が3/1〜1/1となるように配合さ
れる。
（Ｂ）を配合することにより調製される。本発明の洗浄
剤組成物が液体洗浄剤である場合、（Ａ）成分の配合量
は５〜35重量％（以下単に％で示す）、好ましくは10〜
30％であり、（Ｂ）成分の配合量は１〜17.5％、好まし
くは１〜15％である。また、（Ａ）及び（Ｂ）成分は、
（Ａ）／（Ｂ）の重量比が3/1〜1/1となるように配合さ
れる。
斯くして得られる本発明の洗浄剤組成物には、更に必要
に応じて公知の任意成分、例えば高級脂肪酸塩、アルキ
ルアミンオキサイド、脂肪酸アルカノールアマイド、ス
クワレン、ラノリン等の感触向上剤；無機及び有機塩、
希釈剤、香料、色素、殺菌剤、粘度調整剤、可溶化剤、
防腐剤、水溶性高分子化合物等を配合することができ
る。
に応じて公知の任意成分、例えば高級脂肪酸塩、アルキ
ルアミンオキサイド、脂肪酸アルカノールアマイド、ス
クワレン、ラノリン等の感触向上剤；無機及び有機塩、
希釈剤、香料、色素、殺菌剤、粘度調整剤、可溶化剤、
防腐剤、水溶性高分子化合物等を配合することができ
る。
叙上の本発明洗浄剤組成物は、アミドアミン型両性界面
活性剤の欠点であつた起泡特性等の泡特性を改善したも
のである。したがつて、皮膚、粘膜等に対して刺激が低
いことが要求される洗浄剤、例えば、乳幼児用の毛髪、
皮膚洗浄剤、手の荒れやすい主婦のためのウール、台所
用洗剤、毎日洗髪する人のためのデイリーシヤンプー等
として有利に利用することができる。
活性剤の欠点であつた起泡特性等の泡特性を改善したも
のである。したがつて、皮膚、粘膜等に対して刺激が低
いことが要求される洗浄剤、例えば、乳幼児用の毛髪、
皮膚洗浄剤、手の荒れやすい主婦のためのウール、台所
用洗剤、毎日洗髪する人のためのデイリーシヤンプー等
として有利に利用することができる。
次に合成例及び実施例を挙げ、本発明を更に説明する。
合成例1. 撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つ口フラ
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾ
リン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2gを
入れ、撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で
約２時間撹拌を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次
に別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）と
水2347.2gの溶液をこの容器内に約１時間かけて滴下し
た。滴下中の溶液温度は70〜80℃に保つた。これに続
き、更に40％水酸化ナトリウム水溶液200gを同じ温度で
４時間かけて滴下した。滴下終了後、75〜80℃の温度で
熟成を行い、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジア
ミンの約12％水溶液を得た。この溶液を冷却後、35％塩
酸213.8gを約３時間かけて滴下した。こうして次式、 で表わされるＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジア
ミン塩酸塩の12％水溶液3354gを得た。この溶液は淡褐
色の粘稠な液体で、その１％水溶液のpHは2.5であつ
た。
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾ
リン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2gを
入れ、撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で
約２時間撹拌を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次
に別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）と
水2347.2gの溶液をこの容器内に約１時間かけて滴下し
た。滴下中の溶液温度は70〜80℃に保つた。これに続
き、更に40％水酸化ナトリウム水溶液200gを同じ温度で
４時間かけて滴下した。滴下終了後、75〜80℃の温度で
熟成を行い、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジア
ミンの約12％水溶液を得た。この溶液を冷却後、35％塩
酸213.8gを約３時間かけて滴下した。こうして次式、 で表わされるＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジア
ミン塩酸塩の12％水溶液3354gを得た。この溶液は淡褐
色の粘稠な液体で、その１％水溶液のpHは2.5であつ
た。
このようにして得られた水溶液3354gを電気透析にかけ
た。
た。
電気透析法は、第１図において、陰イオン交換膜（Ｃ）
と陽イオン交換膜（Ａ）に挾まれた隔室（有機物室）
に、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボ
キシメチルエチレンジアミン塩酸塩溶液を、また隣り合
う隔室（電解質室）には、１％食塩水を、更にまた極液
としては３％芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電流を
印加する方法で表わされる目的とする酸であることを確
定した。
と陽イオン交換膜（Ａ）に挾まれた隔室（有機物室）
に、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボ
キシメチルエチレンジアミン塩酸塩溶液を、また隣り合
う隔室（電解質室）には、１％食塩水を、更にまた極液
としては３％芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電流を
印加する方法で表わされる目的とする酸であることを確
定した。
以下に元素分析結果を示す。
得られたものの食塩含量は、目的とする酸100gに対し0.
12g以下であつた。
12g以下であつた。
この酸をできる限り高濃度となるように水に溶解し、ト
リエタノールアミンもしくは濃アンモニア水をpH7.0と
なるよう滴下し、中和物の水溶液を得、以下の実施例に
供した。
リエタノールアミンもしくは濃アンモニア水をpH7.0と
なるよう滴下し、中和物の水溶液を得、以下の実施例に
供した。
合成例2. 撹拌機、冷却管、滴下漏斗温度計を付した、４つ口フラ
スコに１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾリ
ン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2gを入
れ、撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で約
２時間撹拌を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次
に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）
と水427.0gの溶液をこの容器内に仕込んだ。次に、溶液
の温度を70〜80℃に保ちながら40％NaOH水酸化ナトリウ
ム水溶液200gを４時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に75〜80℃の温度で熟成を行い、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′
−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシ
メチルエチレンジアミンの約30％水溶液を得た。この溶
液にトリエタノールアミン149.2g（１モル）を加え、こ
の溶液を冷却した。溶液は淡褐色の液体で、そのものの
pHは約９であつた。
スコに１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾリ
ン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2gを入
れ、撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で約
２時間撹拌を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次
に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）
と水427.0gの溶液をこの容器内に仕込んだ。次に、溶液
の温度を70〜80℃に保ちながら40％NaOH水酸化ナトリウ
ム水溶液200gを４時間かけて滴下した。滴下終了後、更
に75〜80℃の温度で熟成を行い、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′
−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシ
メチルエチレンジアミンの約30％水溶液を得た。この溶
液にトリエタノールアミン149.2g（１モル）を加え、こ
の溶液を冷却した。溶液は淡褐色の液体で、そのものの
pHは約９であつた。
このようにして得られた溶液を電気透析にかけた。
電気透析法は、第１図において、陰イオン交換膜（Ａ）
と陽イオン交換膜（Ｃ）に挾まれた隔室に（有機物室）
にＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′
−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミンとトリ
エタノールアミンの混合溶液を、また隣り合う隔室（電
気質室）には１％NaCl水を、更にまた極液としては３％
芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電流を印加する方法
で行つた。この時この混合溶液に35％HCl213.8g（2.05
モル）を約４時間かけて均等に加えながら電気透析を行
つた。
と陽イオン交換膜（Ｃ）に挾まれた隔室に（有機物室）
にＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′
−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミンとトリ
エタノールアミンの混合溶液を、また隣り合う隔室（電
気質室）には１％NaCl水を、更にまた極液としては３％
芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電流を印加する方法
で行つた。この時この混合溶液に35％HCl213.8g（2.05
モル）を約４時間かけて均等に加えながら電気透析を行
つた。
なお、本合成例で用いた電気透析装置は一枚0.02m2の
陰，陽両イオン交換膜を各10枚づつ配したものである。
また与えた電流は初期電流密度２アンペア/dm2であり、
12時間通電を行つた。12時間後の最終電流密度は0.1ア
ンペア/dm2であつた。
陰，陽両イオン交換膜を各10枚づつ配したものである。
また与えた電流は初期電流密度２アンペア/dm2であり、
12時間通電を行つた。12時間後の最終電流密度は0.1ア
ンペア/dm2であつた。
この様にしてＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシメチルエ
チレンジアミンの35％溶液が得られた。この生成物のNa
及び液クロでのトリエタノールアミンの分析から、対イ
オンが98％交換されていることを確認した。またClの分
析から、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル
−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシメチルエチレ
ンジアミン143g（酸型として100g）に対して1.43％（0.
024モル）であることを確認した。得られた生成物の一
部を減圧下乾燥し、IR分析から上記物質であることを確
認した。
チル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシメチルエ
チレンジアミンの35％溶液が得られた。この生成物のNa
及び液クロでのトリエタノールアミンの分析から、対イ
オンが98％交換されていることを確認した。またClの分
析から、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル
−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシメチルエチレ
ンジアミン143g（酸型として100g）に対して1.43％（0.
024モル）であることを確認した。得られた生成物の一
部を減圧下乾燥し、IR分析から上記物質であることを確
認した。
合成例3. 撹拌機、冷却管、滴下漏斗温度計を付した４つ口フラス
コに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾリ
ン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2gをい
れ撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で約２
時間撹拌を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次に、
別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）と水
427gの溶液をこの容器内に仕込んだ。次に、溶液の温度
を70〜80℃に保ちながら、40％NaOH水酸化ナトリウム水
溶液200gを４時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75
〜80℃の温度で熟成を行い、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２
−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチ
ルエチレンジアミンの約30％水溶液を得た。
コに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾリ
ン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2gをい
れ撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で約２
時間撹拌を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次に、
別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）と水
427gの溶液をこの容器内に仕込んだ。次に、溶液の温度
を70〜80℃に保ちながら、40％NaOH水酸化ナトリウム水
溶液200gを４時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75
〜80℃の温度で熟成を行い、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２
−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチ
ルエチレンジアミンの約30％水溶液を得た。
このようにして得られた溶液を電気透析にかけた。
電気透析法は、第１図において、陰イオン交換膜（Ａ）
と陽イオン交換膜（Ｃ）に挾まれた隔室に（有機物室）
にＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′
−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミンの溶液
を、また隣り合う隔室（電気質室）には１％NaCl水を、
更にまた極液としては３％芒硝水をそれぞれ循環通液し
直流電流を印加する方法で行つた。この時この混合溶液
に20％NH4Cl535g（2.0モル）を約４時間かけて均等に加
えながら電気透析を行つた。
と陽イオン交換膜（Ｃ）に挾まれた隔室に（有機物室）
にＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′
−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミンの溶液
を、また隣り合う隔室（電気質室）には１％NaCl水を、
更にまた極液としては３％芒硝水をそれぞれ循環通液し
直流電流を印加する方法で行つた。この時この混合溶液
に20％NH4Cl535g（2.0モル）を約４時間かけて均等に加
えながら電気透析を行つた。
なお、本合成例で用いた電気透析装置は一枚0.02m2の
陰，陽両イオン交換膜を各10枚づつ配したものである。
また与えた電流は初期電流密度２アンペア/dm2であり、
12時間通電を行つた。12時間後の最終電流密度は0.1ア
ンペア/dm2であつた。
陰，陽両イオン交換膜を各10枚づつ配したものである。
また与えた電流は初期電流密度２アンペア/dm2であり、
12時間通電を行つた。12時間後の最終電流密度は0.1ア
ンペア/dm2であつた。
この様にしてＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−アンモニオカルボキシメチルエチレンジア
ミンの約20％溶液が得られた。この生成物のNa及びＮ％
の分析から対イオンが95％交換されており又、Clの分析
からＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ′−アンモニオカルボキシメチルエチレンジアミン10
5g（酸型として100g）に対して、NaClは2.1％（0.036モ
ル）であることを確認した。
チル−Ｎ′−アンモニオカルボキシメチルエチレンジア
ミンの約20％溶液が得られた。この生成物のNa及びＮ％
の分析から対イオンが95％交換されており又、Clの分析
からＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ′−アンモニオカルボキシメチルエチレンジアミン10
5g（酸型として100g）に対して、NaClは2.1％（0.036モ
ル）であることを確認した。
また得られた生成物の一部を減圧下乾燥しIR分析から上
記物質であることを確認した。
記物質であることを確認した。
実施例1. 第１表に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、その起泡力
を測定した。また、得られた泡についてもその外観を
「クリーミーさ」の観点から、更に皮膚刺激性もそれぞ
れ評価した。その結果も同表に示す。
を測定した。また、得られた泡についてもその外観を
「クリーミーさ」の観点から、更に皮膚刺激性もそれぞ
れ評価した。その結果も同表に示す。
（測定方法） 起泡力の測定条件および方法： 試料洗浄剤の１％水溶液に人工汚れとしてラノリンを0.
5％加え、平型プロペラで40℃に於いて回転数1000rpmで
５秒毎反転の条件下で５分間シリンダー中で撹拌し、撹
拌終了後30秒後の泡の体積を測定した。
5％加え、平型プロペラで40℃に於いて回転数1000rpmで
５秒毎反転の条件下で５分間シリンダー中で撹拌し、撹
拌終了後30秒後の泡の体積を測定した。
泡の外観： 試料洗浄剤1gを20gのかもじに塗布し、１分間泡立てた
後、生じた泡の外観を次の基準で評価した。
後、生じた泡の外観を次の基準で評価した。
○…泡の外観がクリーミーである。
△…泡の外観が普通である。
×…泡の外観が良くない。
皮膚への刺激性： 試料洗浄剤の１％水溶液0.1mlをしみ込ませたパツチテ
スト用絆創膏を20人の被検者に24時間貼布し、貼布除去
後24時間後に刺激性を判定し、次の基準で評価した。
スト用絆創膏を20人の被検者に24時間貼布し、貼布除去
後24時間後に刺激性を判定し、次の基準で評価した。
○…20人中紅斑を示した者が２人以下であつた。
△…20人中紅斑を示した者が３人以上10人以下であつ
た。
た。
×…20人中紅斑を示した者が11人以上であつた。
（結果） 第１表より明らかなように本発明品は泡特性に優れ、皮
膚に対する刺激が少ないことが認められた。
膚に対する刺激が少ないことが認められた。
実施例２〜４ 次に示すシヤンプー、羊毛・軽質洗浄剤、食器調理具用
洗浄剤はいずれも皮膚に対する刺激性が極めて弱く、ま
た、洗浄性は良好であつた。
洗浄剤はいずれも皮膚に対する刺激性が極めて弱く、ま
た、洗浄性は良好であつた。
実施例２ シヤンプー： 実施例３ 羊毛・軽質洗浄剤： 実施例４ 食器調理具用洗浄剤： 実施例５ 次に示す抗フケシヤンプー組成物は皮膚に対する刺激性
が極めて弱く、また、抗フケ効果も良好であつた。
が極めて弱く、また、抗フケ効果も良好であつた。
実施例６ 次に示す浴室清掃剤は良好な洗浄性を示し、浴槽等に附
着した石鹸カスを効率よく落とす。
着した石鹸カスを効率よく落とす。
第１図は合成例で使用する電気透析槽の一例を示す模式
図である。
図である。
Claims (1)
- 【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ） （Ａ）５〜35重量％の次の一般式（Ｉ）又は（II） 〔式中、R1及びR3は各々炭素数７〜19の飽和又は不飽和
炭化水素基を、R2及びR4は基−CH2COOM又は−CH2CH2COO
M（ここでＭは水素、アルカリ金属又はアルカノールア
ミンを示す）を示し、R5は水素又は基−CH2COOM若しく
は−CH2CH2COOM（Ｍは前記した意味を有する）を示す〕 で表わされるアミドアミン型両性界面活性剤の一種又は
二種以上、 （Ｂ）１〜17.5重量％の次の一般式（III） （式中、R6は炭素数８〜20の飽和又は不飽和炭化水素基
を、R7は水素又は−（CH2）ｍ−COOMを示し、ｍは１〜
４の数を示し、Ｍは前記した意味を有する）で表わされ
るアルキルアミノ酸型界面活性剤の一種又は二種以上 を、（Ａ）／（Ｂ）の重量比が3/1〜1/1となるように含
有する液体洗浄剤組成物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310431A JPH0715113B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | 液体洗浄剤組成物 |
| US07/114,201 US4876034A (en) | 1986-11-18 | 1987-10-29 | Secondary amidoamino acid based detergent composition |
| MYPI87003054A MY102256A (en) | 1986-11-18 | 1987-11-14 | Detergent composition |
| AT87116883T ATE71615T1 (de) | 1986-11-18 | 1987-11-16 | Detergens-zusammensetzung. |
| EP87116883A EP0269939B1 (en) | 1986-11-18 | 1987-11-16 | Detergent composition |
| DE8787116883T DE3776100D1 (de) | 1986-11-18 | 1987-11-16 | Detergens-zusammensetzung. |
| ES198787116883T ES2028850T3 (es) | 1986-11-18 | 1987-11-16 | Una composicion detergente. |
| SG703/93A SG70393G (en) | 1986-11-18 | 1993-05-28 | Detergent composition |
| HK799/93A HK79993A (en) | 1986-11-18 | 1993-08-05 | Detergent composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61310431A JPH0715113B2 (ja) | 1986-12-24 | 1986-12-24 | 液体洗浄剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63161080A JPS63161080A (ja) | 1988-07-04 |
| JPH0715113B2 true JPH0715113B2 (ja) | 1995-02-22 |
Family
ID=18005160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61310431A Expired - Lifetime JPH0715113B2 (ja) | 1986-11-18 | 1986-12-24 | 液体洗浄剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0715113B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11181477A (ja) | 1997-12-18 | 1999-07-06 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
| JP4724968B2 (ja) * | 2001-07-18 | 2011-07-13 | マツダ株式会社 | 車両のドア構造 |
| JP4724969B2 (ja) * | 2001-07-18 | 2011-07-13 | マツダ株式会社 | 車両のドア構造 |
| JP5577888B2 (ja) * | 2010-06-29 | 2014-08-27 | 日油株式会社 | 皮膚洗浄剤組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5951532B2 (ja) * | 1976-09-03 | 1984-12-14 | 川研フアインケミカル株式会社 | 新規なアミンアミド化合物，その製造方法および前記アミンアミド化合物を含有する界面活性剤 |
| JPS5914516B2 (ja) * | 1978-08-26 | 1984-04-04 | ライオン株式会社 | シヤンプ−組成物 |
-
1986
- 1986-12-24 JP JP61310431A patent/JPH0715113B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63161080A (ja) | 1988-07-04 |
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Legal Events
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