CN114213662B - 一种鼠李糖脂衍生物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种鼠李糖脂衍生物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种如式(Ⅰ)所示的鼠李糖脂衍生物。本发明还提供了所述鼠李糖脂衍生物的制备方法和用途。本发明进一步提供了一种包含所述鼠李糖脂衍生物的日用化学品。本发明提供的鼠李糖脂衍生物在鼠李糖脂中引入了一定长度的有机硅链段，由此可有效兼容硅油，并明显改善了鼠李糖脂的气味、乳化能力等多项性能，极大拓展了鼠李糖脂的种类和应用范围。本发明提供的鼠李糖脂衍生物可应用于多种日化产品中，特别是清洁洗护用品中。本发明提供的鼠李糖脂衍生物制备方法工艺简便，无需高昂成本，适宜于工业化生产，因而具有重要的经济和社会价值，

Description

一种鼠李糖脂衍生物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及日用化学品领域，具体涉及一种鼠李糖脂衍生物及其制备方法和用途。
背景技术
鼠李糖脂是一种生物表面活性剂，通过微生物发酵法制得，属于两亲性化合物，具有较强的乳化性和较低的皮肤刺激性，因此是一种绿色安全的表活，已得到了广大配方师的认可。
因鼠李糖脂结构上有一些烷基碳链，所以鼠李糖脂与植物油、矿物油具有很好的相容性。而鼠李糖脂本身的糖基结构，使其具有一定的亲水性，可用在化妆品的清洁配方中，但是，这种结构导致了鼠李糖脂和硅油的相容性较差，而植物油、矿物油的肤感较为黏腻，导致消费者体验不佳。并且，鼠李糖脂通常是通过生物发酵得到的，导致产品本身会略带气味。
硅油以其独特的性能可用作调理剂，广泛应用于护肤、护发、彩妆等各个领域，是应用最广泛的原料之一。硅油具有如下优点：
1.无色无味，不影响最终制品的外观和香气；
2.具有高度的疏水性，能大大减小皮肤的透水性，具有保湿性，但又不破坏透气性；
3.生理惰性，是已知活性最低的聚合物之一，与动物肌体无排异反应；
4.低表面张力和低表面能，对皮肤具有良好的润滑效果，使化妆品的其他组分更易于分散在皮肤上扩展成薄膜。
因此，如何把硅油特性和鼠李糖脂结合起来，改善鼠李糖脂和硅油的相容性，提供一种能够兼容硅油特性的表活，为消费者提供更加清爽的肤感，已成为日用化学品尤其是化妆品原料商的研究热点之一。
中国专利CN 107427438A公开了一种鼠李糖脂和硅油复配物，鼠李糖脂和少量硅油混合后，可降低鼠李糖脂的气味。硅油添加量为5000000：1至100：1，但是通过简单的复配，只能添加极少量的硅油，无法解决鼠李糖脂与硅油的相容性问题。
发明内容
为克服现有技术中存在的不足，本发明的一个目的是提供一种鼠李糖脂衍生物，该衍生物能够有效提升鼠李糖脂与硅油的相容性。
本发明的另一个目的是提供所述鼠李糖脂衍生物的制备方法及其用途。
本发明的还一个目的是提供一种日用化学品。
本发明提供了一种如式(Ⅰ)所示的鼠李糖脂衍生物，
Figure BDA0003415118380000021
式(Ⅰ)中，A表示鼠李糖脂除羧基外的残基，x表示4～20，R表示C1～C4的烷基。
本发明提供的鼠李糖脂衍生物通过鼠李糖脂上的羧基和氨基硅油上的端氨基进行缩合反应，从而将有机硅链段引入到鼠李糖脂中，具有如下优点：(1)由于相似相容，引入有机硅链段后，所得的鼠李糖脂衍生物与硅油、尤其是低粘度硅油的相容性得到了显著提升，由此提高了鼠李糖脂对硅油的乳化能力；(2)鼠李糖脂中引入有机硅链段后，能够明显降低鼠李糖脂本身的气味；(3)鼠李糖脂中引入有机硅链段后，疏水性能够得到进一步加强，提升了对油脂的乳化能力，因而可以降低使用量，用于日化产品后，产品的起泡性、清洁效果等均得到了明显的改善，而且还能够营造出轻盈、清爽的肤感，减轻粘腻感。
本发明提供的鼠李糖脂衍生物中，所述鼠李糖脂可以为本领域常见的种类，尤其是作为生物表面活性剂使用的种类，其可以来自商业购买，也可以参照现有文献进行制备。
在根据本发明的一些实施方式中，所述鼠李糖脂可以为单鼠李糖脂(包括a和b，如下所示)、双鼠李糖脂(包括c和d，如下所示)或二者的混合物。其中，单鼠李糖脂和双鼠李糖脂的混合物中，单鼠李糖脂和双鼠李糖脂可以为任意比例，通过现有制备方法可实现二者的转化，因而可以任意调整二者的比例。
a：
Figure BDA0003415118380000031
b：
Figure BDA0003415118380000032
c：
Figure BDA0003415118380000033
d：
Figure BDA0003415118380000041
本发明提供的鼠李糖脂衍生物中，有机硅链段的长度也能够影响鼠李糖脂衍生物与硅油的相容性，适当的有机硅链段长度还有助于营造出轻盈、清爽的肤感。x值低于4时，有机硅链段过短，无法提升所得的衍生物与硅油的相容性，而有机硅链段过长时，即x值大于20时，不仅影响反应效率，同时也会导致所得的衍生物与其他油脂的相容性下降，另外，当有机硅链段过长时，所得衍生物的粘度会增大，容易造成配方困难，肤感粘腻。
本发明提供的鼠李糖脂衍生物中，所述x可以表示整数或非整数。在根据本发明的一些实施方式中，所述x可以表示10～15的整数，包括但不限于8、9、10、11、12、13、14、15或任意组合的数值区间。
在根据本发明的一些实施方式中，有机硅链段的长度也可以使用平均链段长度来表示，其可通过氨基硅油核磁积分面积比计算得到。
在根据本发明的一些实施方式中，所述R可以表示甲基。本发明提供的鼠李糖脂衍生物的制备方法以如式(II)所示的氨基硅油和鼠李糖脂为原料，在偶联剂和缩合促进剂的存在下，通过所述氨基硅油的氨基和所述鼠李糖脂的羧基进行缩合反应制得，
Figure BDA0003415118380000042
式(II)中，x、R各自独立地如上述技术方案任一项所定义。
本发明提供的制备方法中，所述羧基与所述氨基的摩尔比可以为1：1～4。在根据本发明的一些实施方式中，所述羧基与所述氨基的摩尔比可以为1：2～3。当鼠李糖脂为混合物时，通常通过HPLC确定鼠李糖脂a、b、c、d四种结构的含量，以此计算羧基含量，并以羧基含量为基础，计算所需的氨基硅油用量。
本发明提供的制备方法中，所述偶联剂可以为二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、N-环己基-N'-(2'-吗啉代乙基)碳二亚胺甲基对甲苯磺酸盐、N-苄基-N'-3'二甲基氨基丙基碳二亚胺盐酸盐、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、N-乙基碳二亚胺盐酸盐、羰基二咪唑中的一种或多种。在根据本发明的一些实施方式中，所述偶联剂可以为二环己基碳二亚胺。
本发明提供的制备方法中，所述偶联剂与所述羧基的摩尔比可以为1～1.2：1。在根据本发明的一些实施方式中，所述偶联剂与所述羧基的摩尔比可以为1：1，在保证反应效率的同时可避免生成大量副产物。
本发明提供的制备方法中，所述缩合促进剂可以为N-乙基二异丙胺、三烷基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、羟基苯并三唑、N-羟基琥珀酰亚胺中的一种或多种。在根据本发明的一些实施方式中，所述缩合促进剂可以为N-羟基琥珀酰亚胺或羟基苯并三唑中的一种或两种。
本发明提供的制备方法中，所述缩合促进剂与所述羧基的摩尔比可以为1～1.2：1。在根据本发明的一些实施方式中，所述缩合促进剂与所述羧基的摩尔比可以为1：1，在保证反应效率的同时可避免生成大量副产物。
本发明提供的制备方法中，所述缩合反应可以在有机溶剂体系中进行，所使用的有机溶剂可以为任意的种类，能够溶解物料且不影响反应进行即可。在根据本发明的一些实施方式中，所述有机溶剂可以为四氢呋喃。
本发明提供的制备方法中，所述缩合反应条件温和，通常在40～60℃下进行。
本发明提供的制备方法中，为保证充分反应，通常将氨基硅油缓慢滴加到反应体系中。
本发明还提供了上述技术方案任一项所述的鼠李糖脂衍生物作为表面活性剂的用途。
本发明提供的用途中，所述表面活性剂可用于任何领域，尤其是清洁领域。
在根据本发明的一些实施方式中，所述表面活性剂可应用于日用化学品，包括但不限于洗漱用品、家居用品、厨卫用品、装饰用品、化妆用品等。在根据本发明的一些优选的实施方式中，所述表面活性剂可应用于清洁洗护用品，包括但不限于洗发水、沐浴露、护肤品、化妆品、洁面产品(包括日常洁面产品、卸妆产品等)、洗衣粉、洗衣液等。
本发明还提供了一种日用化学品，其包含上述技术方案任一项所述的鼠李糖脂衍生物；可选地，所述日用化学品还可以根据应用场合或目的的不同包含一种或多种其他成分，例如活性成分、增稠剂、成膜剂、pH调节剂、分散剂、防腐剂、香味剂等。
在根据本发明的一些实施方式中，所述日用化学品可以为清洁洗护用品，包括但不限于洗发水、沐浴露、护肤品、化妆品、洁面产品(包括日常洁面产品、卸妆产品等)、洗衣粉、洗衣液等。
本发明提供的鼠李糖脂衍生物在鼠李糖脂中引入了一定长度的有机硅链段，由此可使所得的衍生物有效兼容硅油，并明显改善了鼠李糖脂的气味、乳化能力等多项性能，极大拓展了鼠李糖脂的种类和应用范围。本发明提供的鼠李糖脂衍生物可应用于多种日化产品中，特别是清洁洗护用品中，所得的产品在稳定性、起泡性、清洁效果、肤感等方面均有明显改善，且能够满足不同的性能需求。
本发明提供的鼠李糖脂衍生物制备方法工艺简便，无需高昂成本，适宜于工业化生产，因而具有重要的经济和社会价值。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案做进一步详细说明。
本发明的实施例和对比例中所使用的鼠李糖脂参考文献(任方旭.甘油发酵生产鼠李糖脂及产物回收工艺的研究[D].西北大学.2016)自制，并通过HPLC确认单鼠李糖脂和双鼠李糖脂各自的含量；所使用的单氨基封端的氨基硅油通过端氢基硅油与烯丙胺聚合反应制备，端氢基硅油的合成参考文献(鄢清佳,程旭阳.端氢基聚硅氧烷的研究进展[J].有机硅材料,2004(04):25-29.)，分别得到平均链段长度约为10或15的氨基硅油，平均链段长度通过氨基硅油核磁积分面积比计算得到；所使用的其他试剂如无特别说明，均为市售产品。
本发明的实施例和对比例中所使用的操作方法如无特别说明，均为本领域的常规方法。
如无特别说明，本发明的实施例和对比例中所使用的百分数均为质量百分数。
实施例1单鼠李糖脂衍生物的制备
参考文献制备得到以双鼠李糖脂为主要成分的混合物，通过HPLC确认，单鼠李糖脂含量为1.51％，双鼠李糖脂含量为80.8％。选取此混合物，加入200ppm鼠李糖苷酶，50℃反应过夜，HPLC分析至产物完全转化成单糖后，加热至80℃至酶失活，冷冻干燥得到单鼠李糖脂产物。
将45g制备的单鼠李糖脂、20.6g二环己基碳二亚胺在50℃下溶解在225g四氢呋喃中，待其完全溶解后，加入9.9g N-羟基琥珀酰亚胺，然后将141.7g氨基硅油(平均链段长度约为10，单鼠李糖脂与氨基硅油的摩尔比约为1：1.5)通过蠕动泵缓慢加入到体系中，加入速度为1g/min，反应温度控制为40-50℃，反应4h，反应结束后，得到粗产物。使用Silica60Gel作为固定相，乙酸乙酯(99wt％)：含1％乙酸的水(1wt％)用作流动相进行粗产物的分离，去除其中的极性副产物，得到单鼠李糖脂衍生物1。通过核磁分析产物结构。
H1NMR(400Hz，氘代DMSO，TMS为内标)：δ:0.07～0.09ppm表示-Si-CH3上的氢，δ:0.17ppm表示-O-Si-CH3上的氢，δ:0.81-1.23ppm，长链烷基吸电子效应导致化学位移接近，主要表示鼠李糖脂长链的-CH3上的氢，δ:1.45,1.56ppm表示-CH2-上的氢，δ:2.25～2.36ppm表示长链脂肪酸上与羰基相邻的碳上的氢，δ:2.67ppm表示-N-CH2-上的氢，δ:3.41～4.24ppm处和δ:4.82ppm处表示鼠李糖基吡喃环上氢，δ:4.82ppm处单峰表示吡喃环上与两个氧直接相连的碳上的氢，δ:3.41～4.24ppm处表示吡喃环上其余的氢。
实施例2单鼠李糖脂衍生物的制备
按照实施例1的方法制备单鼠李糖脂。
将45g制备的单鼠李糖脂、20.6g二环己基碳二亚胺在50℃下溶解在225g四氢呋喃中，待其完全溶解后，加入9.9g N-羟基琥珀酰亚胺，然后将157.8g氨基硅油(平均链段长度约为15，单鼠李糖脂与氨基硅油的摩尔比约为1：1.5)通过蠕动泵缓慢加入到体系中，加入速度为1g/min，反应温度控制为50-60℃，反应结束后，得到粗产物。按照实施例1的方法分离粗产物得到单鼠李糖脂衍生物2。
实施例3鼠李糖脂衍生物的制备
参考文献制备得到以双鼠李糖脂为主要成分的混合物，通过HPLC确认结构，单鼠李糖脂含量为1.51％，双鼠李糖脂含量为80.8％。
将65g制备的双鼠李糖脂、20.6g二环己基碳二亚胺在50℃下溶解在325g四氢呋喃中，待其完全溶解后，加入9.9g N-羟基琥珀酰亚胺，然后将94.5g氨基硅油(平均链段长度约为10，双鼠李糖脂与氨基硅油的摩尔比约为1：1.2)通过蠕动泵缓慢加入到体系中，加入速度为1g/min，反应温度为50-60℃，反应结束后，得到粗产物。按照实施例1的方法分离粗产物得到鼠李糖脂衍生物3。
H1NMR(400Hz，氘代DMSO，TMS为内标)：δ:0.06～0.09ppm表示-Si-CH3上的氢，δ:0.18ppm表示-O-Si-CH3上的氢，δ:0.88-1.28ppm，长链烷基吸电子效应导致化学位移接近，主要表示鼠李糖脂长链的-CH3上的氢，δ:1.45,1.56表示-CH2-上的氢，δ:2.48～2.61ppm表示长链脂肪酸上与羰基相邻的碳上的氢，δ:2.67ppm表示-N-CH2-上的氢，δ:3.41～4.24ppm处和δ:4.92ppm处表示鼠李糖基吡喃环上氢；δ:4.92ppm处单峰表示吡喃环上与两个氧直接相连的碳上的氢，δ:3.41～4.24ppm处表示吡喃环上其余的氢。
测试例1鼠李糖脂衍生物和硅油相容性测试
将鼠李糖脂(以双鼠李糖脂为主要成分，含量80.8％)及鼠李糖脂衍生物与各类硅油按质量比1:10、5:5、10:1三个比例进行混合，室温下搅拌，观察能否完全溶解。三种比例下都能溶解标√，不能溶解标记×。
表1鼠李糖脂衍生物与硅油相容性的测试结果
材料种类 鼠李糖脂 衍生物1 衍生物2 衍生物3
D5硅油 √ √ √ √
1.5粘硅油 × √ √ √
2粘硅油 × √ √ √
5粘硅油 × √ √ √
由表1结果分析知，在鼠李糖脂中引入有机硅链段后，所得的衍生物与低粘度硅油的相容性明显提升，由此可提升体系中加入硅油的便捷性。
测试例2气味测试
与鼠李糖脂相比，实施例制得的衍生物1-3均无明显气味，而鼠李糖脂有特征性气味，由此说明所得的衍生物能够改善气味。
测试例3沐浴露的制备及其性能测试
分别使用实施例1-3制备的鼠李糖脂衍生物以及实施例3的原料鼠李糖脂(以双鼠李糖脂为主要成分，含量为80.8％)制备沐浴露(即实施例4-6和对比例1-2)，并测试性能。
1.沐浴露的制备
采用表2所示的原料组分及用量，包括如下制备步骤：
1)将鼠李糖脂衍生物(或鼠李糖脂、或鼠李糖脂与硅油的混合物)、
Figure BDA0003415118380000101
SPA80、山梨坦倍半辛酸酯混合均匀；
2)按顺序将椰油酰胺丙基甜菜碱、月桂醇磺基琥珀酸酯二钠、椰油酰两性基乙酸钠、
Figure BDA0003415118380000102
SL non GMO及水加入到步骤1)所得的混合溶液中，搅拌至完全溶解；
3)加入防腐剂苯氧乙醇和辛甘醇，使用柠檬酸缓慢调整pH值至5.5-6.0；
4)30℃以下加入香精；
5)加水调整至100％。
表2沐浴露的原料组分及用量(质量百分比％)
Figure BDA0003415118380000103
Figure BDA0003415118380000111
2.性能测试
2.1贮存稳定性试验
将各实施例和对比例制备的沐浴露装入50mL的PET瓶中，在-20℃及50℃下循环存放3次，分别每次存放12h，即在-20℃存放12h后，在室温下存放12h，再放入50℃恒温箱中存放12h，依次循环3次，观察产品的稳定性，并根据下述3个等级判定基准进行判定。
A：表示与试验前相比，外观无明显渗油、析水、粗粒或破乳现象；
B：表示与试验前相比，有轻微渗油、析水、粗粒或破乳现象；
C：表示与试验前相比，有明显的渗油、析水、粗粒或破乳现象。
2.2清洁效果测试
选取20位有使用沐浴露产品习惯的女性作为受试者，年龄范围20-45岁。受试者依次使用实施例4-6、对比例1-2的产品，通过清洗过程中的肤感评价产品的清洁效果，打分标准如下：
无油腻感，清洁度非常满意的为9-10分；
有轻微油腻感的为7-8分；
有油腻感的为4-6分；
有明显油腻感的为1-3分；
滑腻感较强的为0分；
计算平均得分。
2.3起泡性测试
配置200ppm的硬水，取4g沐浴露，倒入76g硬水中，使用九阳料理机(型号JYLC022E)高速搅拌1min后倒入500mL量筒中，测试泡沫高度，并记录泡沫保持时间(min)，以泡沫高度开始下降点计。
2.4肤感测试
选取20位有使用沐浴露产品习惯的女性作为受试者，年龄范围20-45岁。受试者依次使用实施例4-6、对比例1-2的产品，通过清洗后的肤感评价产品的肤感，打分标准如下：
无油腻感，清爽度非常满意的为9-10分；
有轻微油腻感的为7-8分；
有油腻感的为4-6分；
有明显油腻感的为1-3分；
滑腻感较强的为0分；
计算平均得分。
上述性能评价的结果见表3。
表3沐浴露性能评价结果
Figure BDA0003415118380000121
由表3的评价结果可以看出，相较于对比例2仅使用鼠李糖脂而言，对比例1使用了鼠李糖脂和硅油的混合物，在稳定性、泡沫高度和维持时间、清洁效果及肤感方面均未有明显改善。而实施例4-6所得的沐浴露产品则在各项性能上均有明显提升。
此外，通过实施例4和5对比发现，有机硅链段较长时，肤感适当增加，但是起泡性和清洁效果稍差。通过实施例4和6对比发现，二糖结构的鼠李糖脂在起泡性和清洁效果方面好于单糖结构，但是单糖结构的肤感好于二糖结构。因此可以根据性能需求调节硅油的链段长度以及鼠李糖脂中的单糖结构和二糖结构比例，由此获得更多种类的鼠李糖脂衍生物，以满足不同性能的日化产品的需求。
除非特别限定，本发明所用术语均为本领域技术人员通常理解的含义。
本发明所描述的实施方式仅出于示例性目的，并非用以限制本发明的保护范围，本领域技术人员可在本发明的范围内作出各种其他替换、改变和改进，因而，本发明不限于上述实施方式，而仅由权利要求限定。

Claims (18)

1.一种如式(Ⅰ)所示的鼠李糖脂衍生物，
Figure FDA0004016111840000011
式(Ⅰ)中，A表示鼠李糖脂除羧基外的残基，x表示4～20，R表示C1～C4的烷基；所述鼠李糖脂为单鼠李糖脂、双鼠李糖脂或二者的混合物。
2.根据权利要求1所述的鼠李糖脂衍生物，其特征在于，所述x表示8～15，和/或
所述R表示甲基。
3.权利要求1或2所述的鼠李糖脂衍生物的制备方法，其特征在于，以如式(Ⅱ)所示的氨基硅油和鼠李糖脂为原料，在偶联剂和缩合促进剂的存在下，通过所述氨基硅油的氨基和所述鼠李糖脂的羧基进行缩合反应制得，
Figure FDA0004016111840000012
式(Ⅱ)中，x、R各自独立地如权利要求1或2所定义。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述羧基与所述氨基的摩尔比为1：1～4。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述羧基与所述氨基的摩尔比为1：2～3。
6.根据权利要求3-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述偶联剂为二环己基碳二亚胺、二异丙基碳二亚胺、1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐、N-环己基-N'-(2'-吗啉代乙基)碳二亚胺甲基对甲苯磺酸盐、N-苄基-N'-3'二甲基氨基丙基碳二亚胺盐酸盐、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺、N-乙基碳二亚胺盐酸盐、羰基二咪唑中的一种或多种。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述偶联剂为二环己基碳二亚胺。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述偶联剂与所述羧基的摩尔比为1～1.2：1。
9.根据权利要求3-5任一项所述的制备方法，其特征在于，所述缩合促进剂为N-乙基二异丙胺、三烷基胺、吡啶、4-二甲基氨基吡啶、羟基苯并三唑、N-羟基琥珀酰亚胺中的一种或多种。
10.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述缩合促进剂为N-羟基琥珀酰亚胺、羟基苯并三唑中的一种或两种。
11.根据权利要求9所述的制备方法，其特征在于，所述缩合促进剂与所述羧基的摩尔比为1～1.2：1。
12.权利要求1或2所述的鼠李糖脂衍生物作为表面活性剂的用途。
13.根据权利要求12所述的用途，其特征在于，所述表面活性剂应用于日用化学品。
14.根据权利要求13所述的用途，其特征在于，所述表面活性剂应用于清洁洗护用品。
15.根据权利要求13所述的用途，其特征在于，所述表面活性剂应用于洗发水、沐浴露、护肤品、化妆品、洁面产品、洗衣粉、洗衣液中的一种或多种。
16.一种日用化学品，其特征在于，包含权利要求1或2所述的鼠李糖脂衍生物。
17.根据权利要求16所述的日用化学品，其特征在于，所述日用化学品为清洁洗护用品。
18.根据权利要求16所述的日用化学品，其特征在于，所述日用化学品为洗发水、沐浴露、护肤品、化妆品、洁面产品、洗衣粉、洗衣液中的一种或多种。
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