JP5673278B2

JP5673278B2 - ホスホリルコリン類似構造を有する化合物および化粧料

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Publication number: JP5673278B2
Application number: JP2011066494A
Authority: JP
Inventors: 俊輔櫻井; 俊央牧; 福井　洋樹; 洋樹福井
Original assignee: NOF Corp
Current assignee: NOF Corp
Priority date: 2011-03-24
Filing date: 2011-03-24
Publication date: 2015-02-18
Anticipated expiration: 2031-03-24
Also published as: JP2012201617A

Description

本発明は、ホスホリルコリン類似構造を有する新規化合物、および該化合物を含有する化粧料に関する。

ジェミニ型界面活性剤は、一分子内に複数の疎水性鎖と親水基を持つ多鎖多親水基型の両親媒性物質であり、近年、多数の大学や企業で活発に研究されている注目の化合物である。これまでに多種多様な構造のジェミニ型界面活性剤が合成され、それらの基本特性評価から、一般的な傾向として、(i)優れた界面特性（低い臨界ミセル濃度、高い表面および界面張力）、(ii)水溶液中での特異的な会合挙動、(iii)低いクラフト点、等のユニークな特性を示すことが明らかになっており、化粧品業界を含め様々な産業分野への応用が期待されている。
一方、ホスホリルコリン基は安全性が高い両性の親水基として広く知られており、同基を持つ代表的な化粧品原料としてリン脂質やレシチンがある。近年、これらの天然物に類似した構造を持つジェミニ型界面活性剤に関する研究開発が盛んに行われている。
例えば、非特許文献１には、親水基としてホスホリルコリン類似基を有するジェミニ型界面活性剤の合成およびその溶液物性に関する報告が為されており、該活性剤が優れた界面特性を有することが開示されている。
特許文献１には、ホスホリルコリン類似基を有する界面活性剤が、特許文献２には、ホスホリルコリン類似基を持つ界面活性剤を含有する洗浄用化粧料が開示されている。
しかしながら、これらに開示された界面活性剤はいずれも、疎水性鎖がアルキル基若しくはオキシアルキレン基であり、その鎖長が長い場合、分子としての疎水性が高くなるため水への溶解性に乏しく、化粧料、特に化粧水やローション等の水系の化粧料に配合し難いという課題があった。また水に難溶であるため、十分な界面活性能を示さないという問題もあった。一方、鎖長が短い場合、水への溶解性は改善するものの尚不十分である上に、分子量が小さくなるため、皮膚に浸透し易くなり、刺激性等の安全性の面での懸念が増大する。
特許文献３および４には、ホスホリルコリン類似基を持つ界面活性剤を含有する洗浄用化粧料が開示されている。該活性剤は、疎水性鎖である炭化水素鎖の一部に水酸基が導入されていることから、水への溶解性が改善されるが、依然として不十分な水準であり、また水溶性を高めるために鎖長を短くした場合、上述した安全性の面での課題が残る。

特開２００１−２６２１８４号公報特開２００２−２９３７３２号公報特開２００２−２２６３６０号公報特開２００２−３０８７１９号公報

Org. Lett., Vol.1, No.9, 1347-1350頁（１９９９）

本発明の課題は、良好な水溶性と安全性を併せ持ち、且つ優れた界面活性能を発揮することが期待される、ホスホリルコリン類似基を分子内に持つ新規な化合物および当該化合物を含有する使用感に優れた化粧料を提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、ホスホリルコリン類似構造を有する化合物の疎水性鎖の一部に親水性の高いアミド結合を導入することにより、水への溶解性が飛躍的に向上し、水系化粧料への配合が容易になること、また該化合物は、安全性も高く、優れた界面特性も具備していること、加えて化粧料に配合した場合に良好な使用感を発揮することを見出し、本発明を完成するに至った。

本発明によれば、式（１）で表されるホスホリルコリン類似構造を有する化合物（以下、ＰＣ化合物と略す場合がある）が提供される。

（式中、Ｒ¹は炭素数８〜２４の炭化水素基を示し、Ｒ²は炭素数８〜２４の炭化水素基若しくは式（２）で表される置換基を示す。ｎは１〜４の整数を示す。）

（ＡはＣ₂Ｈ₄Ｏ基（以下、オキシエチレン基と略す）、Ｃ₃Ｈ₆Ｏ基（以下、オキシプロピレン基と略す）、Ｃ₄Ｈ₈Ｏ基（以下、オキシブチレン基と略す）又は、そのうち２種が混在した基であり、混在系の場合、結合順はランダムでもブロックでもよい。Ａが１種の基から成る場合、ｍは１〜１０の整数を示し、Ａが２種の基から成る場合、ｍは平均値であって、４〜１０までの数を示す。Ｒ³は炭素数１〜２２の炭化水素基を示す。）
また本発明によれば、化粧料材料と、上記ＰＣ化合物を含む化粧料が提供される。

本発明のＰＣ化合物は、疎水性側鎖である炭化水素鎖の一部にアミド結合を有していることから、水溶性に優れる。また卓越した界面活性作用を有していながらも高い安全性も兼備している。更に本発明のＰＣ化合物を配合した化粧料は、優れた官能特性を示すので、皮膚用および毛髪用化粧品として有用である。

以下本発明を更に詳細に説明する。
本発明のＰＣ化合物は、上記式（１）で表される。式（１）において、Ｒ¹は炭素数８〜２４の炭化水素基を示し、Ｒ²は炭素数８〜２４の炭化水素基若しくは上記式（２）で表される置換基を示す。ｎは１〜４の整数である。式（２）において、Ａはオキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基又は、そのうち２種が混在した基であり、混在系の場合、結合順はランダムでもブロックでもよい。Ａが１種の基から成る場合、ｍは１〜１０の整数を示し、Ａが２種の混在した基から成る場合、ｍは平均値であって、４〜１０までの数を示す。Ｒ³は炭素数１〜２２の炭化水素基を示す。

Ｒ¹およびＲ²における炭素数８〜２４の炭化水素基としては、直鎖の飽和炭化水素基、分岐鎖の飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、環状炭化水素基が挙げられるが、直鎖の飽和炭化水素基が、本発明のＰＣ化合物の界面特性や化学的安定性の点から好ましい。
Ｒ²が式（２）で表される置換基の場合、Ｒ³における炭素数１〜２２の炭化水素基としては、直鎖の飽和炭化水素基、分岐鎖の飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基、環状炭化水素基が挙げられるが、直鎖の飽和炭化水素基が上述の理由から好ましい。

Ａのオキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基の繰り返し単位ｍは１〜１０であるが、Ｒ³が炭素数５未満の炭化水素基の場合、ＰＣ化合物の安全性や界面特性の観点からｍは３〜８が好ましく、Ｒ³が炭素数５以上の炭化水素基の場合、ＰＣ化合物の界面特性の点からｍは１〜５が好ましい。
Ａがオキシエチレン基、オキシプロピレン基、オキシブチレン基の混在系の場合、ｍは平均値で４〜１０であるが、Ｒ³が炭素数５未満の炭化水素基の場合、ＰＣ化合物の安全性や界面特性の観点からｍは４〜８が好ましく、Ｒ³が炭素数５以上の炭化水素基の場合、ＰＣ化合物の界面特性の点からｍは４〜５が好ましい。

本発明のＰＣ化合物は、公知の方法を適宜組合せることにより製造することができる。例えば、１価のアルコールを出発原料とし、これを２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン（以下、ＣＯＰと略す）等と有機塩基との存在下に反応させ、次いで、アミド結合を有するＮ−（（ジメチルアミノ）アルキル）アルカンアミド（以下、ＤＡＡＡｍと略す）等にて開環反応させる方法により得ることができるが、これに限定されない。

上記１価のアルコールとしては、例えば、直鎖の飽和アルコール、分岐鎖の飽和アルコール、不飽和アルコール、エチレングリコールのアルキルエーテル、オキシエチレン基の繰り返し単位が２〜１０であるポリオキシエチレンアルキルエーテル、プロピレングリコールのアルキルエーテル、オキシプロピレン基の繰り返し単位が２〜１０であるポリオキシプロピレンアルキルエーテル、ブチレングリコールのアルキルエーテル、オキシブチレン基の繰り返し単位が２〜１０であるポリオキシブチレンアルキルエーテル、オキシエチレン基とオキシプロピレン基の混在した基の繰り返し単位の平均値が４〜１０であるポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、オキシエチレン基とオキシブチレン基の混在した基の繰り返し単位の平均値が４〜１０であるポリオキシエチレンポリオキシブチレンアルキルエーテル、オキシプロピレン基とオキシブチレン基の混在した基の繰り返し単位の平均値が４〜１０であるポリオキシプロピレンポリオキシブチレンアルキルエーテルが挙げられる。この中で直鎖の飽和アルコールおよびＲ³が直鎖の飽和炭化水素基であるエチレングリコールのアルキルエーテル、プロピレングリコールのアルキルエーテル、ブチレングリコールのアルキルエーテル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルが、本発明のＰＣ化合物の界面特性や化学的安定性の点から好ましい。

上記有機塩基は、脱ハロゲン化水素剤として作用するものであれば良く、例えば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、２，６−ルチジン、ジイソプロピルアミン、ジシクロヘキシルアミンが挙げられる。
有機塩基の仕込み割合は、ＣＯＰと等モル以上が望ましい。また、この有機塩基を反応溶媒として用いることもできる。
上記ＣＯＰの仕込み割合は、１価のアルコール１モルに対して、通常１〜１０モルであり、１〜５モルがより望ましい。１モル未満の場合、未反応のアルコールが残存し、１０モルを超えると逆にＣＯＰが残留し、次に行う開環反応に悪影響を及ぼすおそれがある。

上記１価のアルコールを出発原料とし、これをＣＯＰ等と有機塩基との存在下に反応させる際の反応は、溶媒の存在下行なうことができる。
該溶媒は、非プロトン性溶媒であれば特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、塩化メチレン、アセトニトリル等が挙げられる。
溶媒の使用濃度は特に限定されないが、通常、１価のアルコールに対して０．００２〜３ｇ／ｍｌが好ましい。上記反応は、例えば、ＣＯＰと溶媒を冷却しながら撹拌し、その中に、１価のアルコール、有機塩基及び溶媒を混合した溶液を滴下して反応させる方法、あるいは１価のアルコールと有機塩基と溶媒とを冷却しながら撹拌し、その中に、ＣＯＰを滴下して反応させる方法が挙げられる。反応温度は、通常、−５０℃〜８０℃、好ましくは−２０℃〜４０℃である。
上記滴下反応が進むにつれて、副生成物である有機塩基のハロゲン化水素塩が沈澱するが、この沈澱は濾過や抽出操作により容易に除去できる。ハロゲン化水素塩を除去した後、反応溶媒の留去や中間体の精製を行ってもよい。以上の操作により式（３）に示す中間体が得られる。

この中間体にＤＡＡＡｍを反応させて開環反応させることにより、目的のＰＣ化合物を得ることができる。
ＤＡＡＡｍは、例えば、炭素数８〜２４の脂肪酸または脂肪酸ハロゲン化物と、炭素数１〜４のアルキレン鎖を有するＮ，Ｎ‐ジメチルアルキレンジアミンとの反応により合成することができる。ＤＡＡＡｍの仕込み割合は、１価のアルコール１モルに対して、通常１〜３０モルであり、仕込んだＣＯＰの２倍モル以上とするのが好ましい。

上記ＤＡＡＡｍを反応させる際に用いる溶媒は、非プロトン性溶媒であれば特に限定されず、例えば、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、酢酸エチル、クロロホルム、アセトン、アセトニトリル、ジメチルホルムアミド等が挙げられる。
溶媒の使用濃度は特に限定されないが、通常、１価のアルコールに対して０．００１〜２ｇ／ｍｌである。上記ＤＡＡＡｍを反応させるには、例えば、上記有機塩基のハロゲン化水素塩を除去した後、ＤＡＡＡｍと溶媒とを混合し、通常３０〜２００℃、好ましくは４０〜９０℃の温度で、数時間、あるいは数十時間撹拌しながら反応させることができる。必要であれば、再結晶、再沈、カラムクロマトグラフィー、活性炭処理、吸着剤処理、活性白土処理の操作で精製を行ってもよい。

本発明の化粧料は、上記ＰＣ化合物の１種又は２種以上を含んでおれば良く、その配合割合は、化粧料全体に対して０．００１〜２０質量％の範囲である。０．００１質量％未満の場合、ＰＣ化合物の量が不十分であるために所望の効果が得られ難い恐れがある。また２０質量％を超える場合、化粧料を作製する際のハンドリング性が低下するとともに、得られる化粧料が、好ましい使用感を示さない恐れがある。

本発明の化粧料は、ＰＣ化合物の他に、化粧料の種類に応じて、常用される各種添加剤を適宜配合することができる。
前記添加剤としては、本発明の目的を妨げない限り特に限定されず、例えば、油分、界面活性剤、保湿剤、増粘剤、色材、アルコール類、紫外線防御剤、アミノ酸類、ビタミン類、美白剤、有機酸、無機塩類、酵素、酸化防止剤、安定剤、防腐剤、殺菌剤、消炎剤、皮膚賦活剤、血行促進剤、抗脂漏剤、抗炎症剤等の薬剤、金属イオン封鎖剤、ｐＨ調整剤、収斂剤、清涼剤、香料、色素、水が挙げられる。

本発明の化粧料の形態は特に限定されず、例えば、シャンプー、リンス、ヘアミスト、ヘアクリーム、ヘアフォームなどの毛髪用化粧料、また化粧水、乳液、クリーム、美容液、ファンデーション等のスキンケア化粧料やメーキャップ化粧料、マッサージ化粧料、パック化粧料に用いることができる。更に浴用剤として用いることができる他、ボディシャンプー、ハンドソープなどの形態でボディケア化粧料に用いることができる。
本発明の化粧料の、その他の用法としては、ペット用化粧料、例えば、犬や猫のような愛玩動物用のケア用化粧料として用いることもできる。

以下、実施例および比較例により本発明の内容を更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されない。なお、例中の各種分析および合成したＰＣ化合物の評価は、以下の方法に従って実施した。
１．ＮＭＲ分析
ＰＣ化合物を内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を含む重クロロホルムに溶解させた後、ＪＮＭ−ＡＬ４００（日本電子社製）を用いて化合物の同定・分析を行った。
２．質量分析
ＰＣ化合物をマトリックス（ｍ−ニトロベンジルアルコール）に混ぜ、ＪＭＳ−７００（日本電子社製）を用いてＦＡＢ（Ｐoｓ）法にて化合物の同定・分析を行った。
３．水への溶解性
ＰＣ化合物１ｇをビーカーに採り、これに水９９ｇを加え、７０℃の温浴中で１０分間攪拌した。次いで、卓上型ホモミキサー（機種：ＬＲ−１（みづほ工業株式会社製））を用いて、７０℃の温浴中にて６，０００ｒｐｍで３０分間攪拌した。所定時間後、ビーカーを取り出し、室温まで冷却した後、目視により外観観察を行い、溶解性を下記の基準により３段階評価した。
〔評価基準内容〕
評価記号；○：透明〜微濁、△：白濁、×：二層分離とした。

４．安全性
ＰＣ化合物の安全性は、細胞毒性試験から評価した。具体的には、ウサギ角膜上皮様細胞の懸濁液１００μｌを９６ウェルプレートに播種し（１万個／ウェル）、２４時間ＣＯ₂インキュベーターにて培養した。次いで、ＰＣ化合物の２質量％水溶液を各ウェルに１００μｌ添加し、ＣＯ₂インキュベーターにて２４時間培養した。所定時間後、培養液を除去し、５ｍｇ／１００ｍｌのニュートラルレッド溶液を各ウェルに加え、更にＣＯ₂インキュベーターにて３時間培養した。各ウェルより培養液を除去し、ｐＨ７．４のリン酸緩衝液１００μｌで各ウェルを２回洗浄した。１％酢酸を含む５０％エタノール水溶液を各ウェルに１００μｌ添加し、５分間振とうさせた後、５４０ｎｍの吸光度を測定した。得られた吸光度を下記式に導入することで細胞生存率（％）を算出した。
細胞生存率(％)＝吸光度(ＰＣ化合物添加系)÷吸光度(ＰＣ化合物無添加系)×１００
５．界面特性
上記３にて作製したＰＣ化合物の水溶液若しくは水分散液を水で適宜希釈し、各種濃度の測定用サンプルを調製した。作製したサンプルの表面張力は、ウィルヘルミー平板法により、表面張力測定装置（ＣＢＶＰ−Ａ３、協和界面科学社製）を用いて２５℃にて測定した。得られた結果から、各ＰＣ化合物の臨界会合濃度（ＣＡＣ）と臨界会合濃度における表面張力（γ_CAC）を算出した。
６．脂溶性成分のカプセル化能
ＰＣ化合物の１ｇをサンプル瓶に採り、１，３−ブチレングリコール９ｇを加え、７０℃の温浴中で１時間攪拌し、溶液を得た。この溶液全量に酢酸トコフェロール１ｇを加え、７０℃の温浴中で３０分間攪拌することにより溶解させた。次いで、溶液全量を７０℃に加温した９０ｇの温水中に攪拌しながら徐々に加えた後、７０℃に温度を保ちながらホモミキサー（３,０００ｒｐｍ、１５分間）を用いて分散処理することで乳化物を調製した。得られた乳化物の状態を目視により観察し、カプセル化能を下記の基準により３段階評価した。
〔評価基準内容〕
評価記号；○：均一・油膜なし、△：油膜あり、×：二層分離とした。

実施例１−１：（ＰＣ１の合成）
温度計、滴下漏斗及び撹拌機を備えた１Ｌ丸底フラスコに、ラウリルアルコール３７．３ｇ（０．２ｍｏｌ）、トリエチルアミン２０．２ｇ（０．２ｍｏｌ）及びテトラヒドロフラン２５０ｇを加え、４℃で攪拌・混合した。次いで、２−クロロ−２−オキソ−１，３，２−ジオキサホスホラン２８．５ｇ（０．２ｍｏｌ）とテトラヒドロフラン５０ｇの混合溶液を、滴下漏斗を用いて上記の冷却した混合溶液に滴下した。滴下は、冷却した混合溶液を撹拌しながら、反応温度が１０℃を超えないように冷却し、２時間かけて徐々に行った。滴下終了後、さらに１時間撹拌しつづけた。続いて、副生成物として析出したトリエチルアミン塩酸塩を濾別した。得られた濾液の全量を、撹拌機を備えた２Ｌ丸底フラスコに投入し、更にステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミド１４７．５ｇ（０．４ｍｏｌ）とアセトニトリル３００ｇを加え、７５℃で３０時間攪拌した。その後、反応液を冷却することにより得られた析出物を濾別し、７０℃で減圧乾燥することで粗結晶５９．５ｇを得た。得られた粗結晶を酢酸エチルとエタノールの混合溶媒にて再結晶し、白色結晶（以下、ＰＣ１と略す）１７．８ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。

¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（４２Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂(ＣＨ ₂)₈ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂(ＣＨ ₂)₁₃ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４８（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−ＨＮＣＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．９９（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂）、２．１８（２Ｈ、ｍ、−ＨＮＣＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．２０（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂）、３．２４（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．３０（６Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．４３（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．９７（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、８．００（１Ｈ、ｓ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝６６１が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（４）で表される化合物であることを確認した。また合成したＰＣ１の水への溶解性、安全性、界面特性、脂溶性成分のカプセル化能について評価した。結果を表１に示す。

実施例１−２：（ＰＣ２の合成）
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりにステアリルアルコール５４．１ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＰＣ２と略す）２０．５ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（５４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂(ＣＨ ₂)₁₄ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂(ＣＨ ₂)₁₃ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４８（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−ＨＮＣＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．９９（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂）、２．１８（２Ｈ、ｍ、−ＨＮＣＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．２０（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂）、３．２４（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．３０（６Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．４３（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．９７（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、８．００（１Ｈ、ｓ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝７４６が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（５）で表される化合物であることを確認した。また合成したＰＣ２について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

実施例１−３：（ＰＣ３の合成）
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりにテトラエチレングリコールモノメチルエーテル４１．７ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＰＣ３と略す）２４．８ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（３Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（２６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₁₃ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（２Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．９９（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、２．１８（２Ｈ、ｍ、−ＮＨＣＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．２０（２Ｈ、ｔ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−）、３．２４（５Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ ₃）、３．３０（６Ｈ、ｓ、−Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．４３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５４（１２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ₂（ＯＣＨ ₂ＣＨ ₂）₃ＯＣＨ₃）、３．５６（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃）、３．７０（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃）、３．９７（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、８．００（１Ｈ、ｓ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝６８３が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（６）で表される化合物であることを確認した。また合成したＰＣ３について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

実施例１−４：（ＰＣ４の合成）
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりにエチレンオキシドの付加モル数が２であるポリオキシエチレンステアリルエーテル７１．７ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＰＣ４と略す）２５．９ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ（δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ）：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（５４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₁₄ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₁₃ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４６（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．９９（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、２．１８（２Ｈ、ｍ、−ＮＨＣＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．２０（２Ｈ、ｔ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−）、３．２４（２Ｈ、ｔ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．３０（６Ｈ、ｓ、−Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．３７（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．４３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５４（４Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ ₂ＣＨ ₂Ｏ−）、３．５６（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）、３．７０（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）、３．９７（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、８．００（１Ｈ、ｓ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝８３４が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（７）で表される化合物であることを確認した。また合成したＰＣ４について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

実施例１−５：（ＰＣ５の合成）
原料アミンとしてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの代わりにラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミド１０７．４ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＰＣ５と略す）１９．５ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（３０Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂(ＣＨ ₂)₈ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂(ＣＨ ₂)₇ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４８（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−ＨＮＣＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．９９（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂）、２．１８（２Ｈ、ｍ、−ＨＮＣＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．２０（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂）、３．２４（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．３０（６Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．４３（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．９７（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、８．００（１Ｈ、ｓ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝５７７が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（８）で表される化合物であることを確認した。また合成したＰＣ５について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

実施例１−６：（ＰＣ６の合成）
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりにステアリルアルコール５４．１ｇを、また原料アミンとしてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの代わりにラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミド１０７．４ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＰＣ６と略す）２３．８ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（４２Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂(ＣＨ ₂)₁₄ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂(ＣＨ ₂)₇ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４８（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−ＨＮＣＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．９９（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂）、２．１８（２Ｈ、ｍ、−ＨＮＣＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．２０（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂）、３．２４（２Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．３０（６Ｈ、ｍ、Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂）、３．４３（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．９７（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、８．００（１Ｈ、ｓ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝６６１が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（９）で表される化合物であることを確認した。また合成したＰＣ６について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

実施例１−７：（ＰＣ７の合成）
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりにテトラエチレングリコールモノメチルエーテル４１．６ｇを、また原料アミンとしてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの代わりにラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミド１０７．４ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＰＣ７と略す）１９．８ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（３Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（１４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₇ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（２Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₇ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．９９（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、２．１８（２Ｈ、ｍ、−ＮＨＣＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．２０（２Ｈ、ｔ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−）、３．２４（５Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ ₃）、３．３０（６Ｈ、ｓ、−Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．４３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５４（１２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ₂（ＯＣＨ ₂ＣＨ ₂）₃ＯＣＨ₃）、３．５６（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃）、３．７０（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂（ＯＣＨ₂ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₃）、３．９７（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、８．００（１Ｈ、ｓ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝５９９が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（１０）で表される化合物であることを確認した。また合成したＰＣ７について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

実施例１−８：（ＰＣ８の合成）
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりにエチレンオキシドの付加モル数が２であるポリオキシエチレンステアリルエーテル７１．７ｇを、また原料アミンとしてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの代わりにラウリン酸ジメチルアミノプロピルアミド１０７．４ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＰＣ８と略す）２６．２ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（４２Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₁₄ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₇ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₇ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４６（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．５７（２Ｈ、ｍ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ ₂−）、１．９９（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、２．１８（２Ｈ、ｍ、−ＮＨＣＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．２０（２Ｈ、ｔ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−）、３．２４（２Ｈ、ｔ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．３０（６Ｈ、ｓ、−Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．３７（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．４３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５４（４Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ₂ＯＣＨ ₂ＣＨ ₂Ｏ−）、３．５６（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）、３．７０（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ₂Ｏ）、３．９７（２Ｈ、ｔ、ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、８．００（１Ｈ、ｓ、−ＮＨＣＯＣＨ₂ＣＨ₂−）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝７５０が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（１１）で表される化合物であることを確認した。また合成したＰＣ８について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

比較例１−１
原料アミンとしてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの代わりにＮ,Ｎ-ジメチルラウリルアミン８５．４ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＣＥ１と略す）１８．４ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（３２Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₈ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₈ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₈ＣＨ ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₈ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４８（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、１．７３（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−）、３．２４（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．３０（６Ｈ、ｓ、−Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．４３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．９７（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝５０６が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（１２）で表される化合物であることを確認した。また合成したＣＥ１について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

比較例１−２
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりにステアリルアルコール５４．１ｇを、また原料アミンとしてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの代わりにＮ,Ｎ-ジメチルステアリルアミン１１９．０ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＣＥ２と略す）２７．６ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（５６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₁₄ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₁₄ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４８（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、１．７３（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−）、３．２４（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．３０（６Ｈ、ｓ、−Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．４３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．５３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−）、３．９７（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝６４５が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（１３）で表される化合物であることを確認した。また合成したＣＥ２について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

比較例１−３
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりに１，２−ドデカンジオール４０．５ｇを、また原料アミンとしてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの代わりにＮ,Ｎ-ジメチルラウリルアミン８５．４ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＣＥ３と略す）１５．７ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（３０Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₇ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₈ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₇ＣＨ ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₈ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４４（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ₂−）、１．７３（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−）、２．００(１Ｈ、ｓ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−)、３．２４（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．３０（７Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−）、３．４３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．６８（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−）、３．９７（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝５２２が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（１４）で表される化合物であることを確認した。また合成したＣＥ３について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

比較例１−４
原料アルコールとしてラウリルアルコールの代わりに１，２−オクタデカンジオール５７．３ｇを、また原料アミンとしてステアリン酸ジメチルアミノプロピルアミドの代わりにＮ,Ｎ-ジメチルステアリルアミン１１９．０ｇを用いた以外は実施例１−１と同様な操作を行い、白色結晶（以下、ＣＥ４と略す）１８．７ｇを得た。得られた白色結晶の¹Ｈ-ＮＭＲおよび質量分析結果を以下に示す。
¹Ｈ−ＮＭＲ(δ(ｐｐｍ)、ＣＤＣｌ₃、内部標準ＴＭＳ)：０．９６（６Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂ＣＨ ₃）、１．２９（５４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₁₃ＣＨ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ ₂）₁₄ＣＨ₂ＣＨ₃）、１．３３（４Ｈ、ｍ、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₁₃ＣＨ ₂ＣＨ₃、−ＣＨ₂（ＣＨ₂）₁₄ＣＨ ₂ＣＨ₃）、１．４４（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ ₂−）、１．７３（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ ₂−）、２．００(１Ｈ、ｓ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−)、３．２４（２Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂ＣＨ ₂ＣＨ₂−）、３．３０（７Ｈ、ｍ、−Ｎ⁺（ＣＨ ₃）₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−）、３．４３（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ₂ＣＨ ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）、３．６８（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ₂−）、３．９７（２Ｈ、ｍ、−ＰＯＣＨ ₂ＣＨ₂Ｎ⁺（ＣＨ₃）₂）。
質量分析：メインピークとしてM＋１に相当するＭｗ＝６９１が観測された。

以上の結果から、得られた化合物は式（１５）で表される化合物であることを確認した。また合成したＣＥ４について実施例１−１と同様な評価を行った。結果を表１に示す。

実施例２−１〜２−８
＜化粧水の使用感評価＞
表２の処方に従い、イの各成分を室温下にて溶解した。一方、表２に示すロの各成分を６０℃にて均一に溶解し、これにかき混ぜながらイの成分を加え、ローション状化粧水を調製した。得られた化粧水に関して、下記官能試験を実施した。結果を表２に示す。
（官能試験）
２０代〜５０代の女性１０人を対象として、化粧水を前腕内側部に適量塗布し、のび、滑り、肌への馴染みについて、下記基準により５段階評価した。更にそれを平均して判定した。
（官能評価試験基準）
評価点；５点：非常に良好、４点：良好、３点：普通、２：やや不良、１：不良
判定基準；平均点４．０点以上を合格、平均点４．０点未満を不合格とした。

比較例２−１及び２−２
＜化粧水の使用感評価＞
表２の処方に従い、実施例１−１〜１−８のＰＣ化合物（ＰＣ１〜ＰＣ８）の代わりに、比較例１−１において得られた化合物（ＣＥ１）若しくは比較例１−３において得られた化合物（ＣＥ３）を用いた以外は、実施例２−１〜２−８に記載の方法に準じて化粧水を調製した。得られた化粧水に関して、実施例２−１〜２−８と同様にして官能試験にて評価した。結果を表２に示す。

実施例２−９〜２−１６
＜乳液の使用感評価＞
表３の処方に従い、イの各成分を７５℃にて均一に溶解した。またロの各成分を同様に７５℃にて均一に溶解し、イを徐々に加えて予備乳化した。次に、７５℃に温度を保ちながらホモミキサーにて均一に乳化した。これをかき混ぜながら冷却し、乳液を調製した。得られた乳液に関して、実施例２−１〜２−８と同様に官能試験を実施した。結果を表３に示す。

比較例２−３及び２−４
＜乳液の使用感評価＞
表３の処方に従い、実施例１−１〜１−８のＰＣ化合物（ＰＣ１〜ＰＣ８）の代わりに、比較例１−１において得られた化合物（ＣＥ１）若しくは比較例１−３において得られた化合物（ＣＥ３）を用いた以外は、実施例２−９〜２−１８に記載の方法に準じて乳液を調製した。得られた乳液に関して、実施例２−９〜２−１６と同様にして官能試験にて評価した。結果を表３に示す。

実施例２−１７〜２−２４
＜O/W型クリームの使用感評価＞
表４の処方に従い、イの各成分を７５℃にて均一に溶解した。またロの各成分を同様に７５℃にて均一に溶解し、イを徐々に加えて予備乳化した。次に、７５℃に温度を保ちながらホモミキサーにて均一に乳化した。これをかき混ぜながら冷却し、O／W型クリームを調製した。得られたクリームに関して、実施例２−１〜２−８と同様に官能試験を実施した。結果を表４に示す。

比較例２−５及び２−６
＜O/W型クリームの使用感評価＞
表４の処方に従い、実施例１−１〜１−８のＰＣ化合物（ＰＣ１〜ＰＣ８）の代わりに、比較例１−１において得られた化合物（ＣＥ１）若しくは比較例１−３において得られた化合物（ＣＥ３）を用いた以外は、実施例２−１７〜２−２４に記載の方法に準じてO／W型クリームを調製した。得られたクリームに関して、実施例２−１７〜２−２４と同様にして官能試験にて評価した。結果を表４に示す。

実施例２−２５〜２−３２
＜ファンデーションの使用感評価＞
表５の処方に従い、イ及びハの各成分を別に混合し、それぞれを８０℃で加熱溶解した。続いて、ロの各成分をヘンシェルミキサーに秤り込み、高速で２分間混合した後、イに加えてホモミキサーを用いて、７５℃の温浴中で混合した。次いで、ハを徐々に加えて乳化し、攪拌しながら冷却してファンデーションを調製した。得られたファンデーションに関して、２０代〜５０代の女性１０人を対象として、顔に塗布して、しっとり感、化粧映え、密着性及び化粧持ちの４項目について評価した。評価基準及び判定は、実施例２−１〜２−８に準じて行った。結果を表５に示す。

比較例２−７及び２−８
＜ファンデーションの使用感評価＞
表５の処方に従い、実施例１−１〜１−８のＰＣ化合物（ＰＣ１〜ＰＣ８）の代わりに、比較例１−１において得られた化合物（ＣＥ１）若しくは比較例１−３において得られた化合物（ＣＥ３）を用いた以外は、実施例２−２５〜２−３２に記載の方法に準じてファンデーションを調製した。得られたファンデーションに関して、実施例２−２５〜２−３２と同様にして官能試験にて評価した。結果を表５に示す。

実施例２−３３〜２−４０
＜ヘアトニックの使用感評価＞
表６の処方に従い、イの各成分を室温下にて溶解した。次いで、ロの各成分を４０℃にて溶解し、これを攪拌しながらイを加え、ローション状のヘアトニックを調製した。得られたヘアトニックに関して、２０代〜５０代の女性１０人を対象として、使用時の指通り性、乾燥した後の髪の滑らかさ、髪のまとまりの３項目について評価した。評価基準及び判定は、実施例２−１〜２−８に準じて行った。結果を表６に示す。

比較例２−９及び２−１０
＜ヘアトニックの使用感評価＞
表６の処方に従い、実施例１−１〜１−８のＰＣ化合物（ＰＣ１〜ＰＣ８）の代わりに、比較例１−１において得られた化合物（ＣＥ１）若しくは比較例１−３において得られた化合物（ＣＥ３）を用いた以外は、実施例２−３３〜２−４０に記載の方法に準じてヘアトニックを調製した。得られたヘアトニックに関して、実施例２−３３〜２−４０と同様にして官能試験にて評価した。結果を表６に示す。

実施例２−４１〜２−４８
＜シャンプーの使用感評価＞
表７の処方に従い、シャンプーを調製した。得られたシャンプーに関して、実施例２−３３〜２−４０と同様な項目について頭髪官能評価試験を実施した。結果を表７に示す。

比較例２−１１及び２−１２
＜シャンプーの使用感評価＞
表７の処方に従い、実施例１−１〜１−８のＰＣ化合物（ＰＣ１〜ＰＣ８）の代わりに、比較例１−１において得られた化合物（ＣＥ１）若しくは比較例１−３において得られた化合物（ＣＥ３）を用いた以外は、実施例２−４１〜２−４８と同様にシャンプーを調製した。得られたシャンプーに関して、実施例２−４１〜２−４８と同様にして官能試験にて評価した。結果を表７に示す。

実施例２−４９〜２−５６
＜リンスの使用感評価＞
表８の処方に従い、リンスを調製した。得られたリンスに関して、実施例２−３３〜２−４０と同様な項目について頭髪官能評価試験を実施した。結果を表８に示す。

比較例２−１３及び２−１４
＜リンスの使用感評価＞
表８の処方に従い、実施例１−１〜１−８のＰＣ化合物（ＰＣ１〜ＰＣ８）の代わりに、比較例１−１において得られた化合物（ＣＥ１）若しくは比較例１−３において得られた化合物（ＣＥ３）を用いた以外は、実施例２−４９〜２−５６と同様にリンスを調製した。得られたリンスに関して、実施例２−４９〜２−５６と同様にして官能試験にて評価した。結果を表８に示す。

表１より、本発明のホスホリルコリン類似構造を有する化合物は、水に対して良好な溶解性を示し、安全性も高いこと、また卓越した界面特性や脂溶性成分に対する優れたカプセル化能を有することが明らかになった。また表２〜表８より、本発明のホスホリルコリン類似構造を有する化合物を配合した皮膚用及び毛髪用化粧料は、いずれも使用感に優れ、感触を改良する素材としても極めて有効であることがわかった。

Claims

式（１）で表されるホスホリルコリン類似構造を有する化合物。

（式中、Ｒ¹は炭素数８〜２４の炭化水素基を示し、Ｒ²は炭素数８〜２４の炭化水素基若しくは式（２）で表される置換基を示す。ｎは１〜４の整数を示す。）

（ＡはＣ₂Ｈ₄Ｏ基、Ｃ₃Ｈ₆Ｏ基、Ｃ₄Ｈ₈Ｏ基又は、これら２種が混在した基であり、混在系の場合、結合順はランダムでもブロックでもよい。Ａが１種の基から成る場合、ｍは１〜１０の整数、Ａが２種の基から成る場合、ｍは平均値であって、４〜１０までの数を示す。Ｒ³は炭素数１〜２２の炭化水素基を示す。）
式（１）において、Ｒ¹およびＲ²がともに直鎖の飽和炭化水素基である請求項１記載のホスホリルコリン類似構造を有する化合物。
式（１）において、Ｒ¹が直鎖の飽和炭化水素基であり、且つＲ²が式（２）で表される置換基でＲ³が直鎖の飽和炭化水素基である請求項１記載のホスホリルコリン類似構造を有する化合物。
請求項１〜３のいずれかに記載のホスホリルコリン類似構造を有する化合物を０．００１〜２０質量％含む化粧料。