WO2016104698A1 - アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有するクリーム状洗浄剤組成物 - Google Patents

アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有するクリーム状洗浄剤組成物 Download PDF

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WO2016104698A1
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瞬 小林
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味の素株式会社
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    • C11D3/16Organic compounds
    • C11D3/26Organic compounds containing nitrogen
    • C11D3/32Amides; Substituted amides

Definitions

  • the present invention relates to (A): an acyl basic amino acid derivative, (B): at least one acyl amino acid selected from the group consisting of acyl acidic amino acids and salts thereof, and acyl neutral amino acids and salts thereof, and components thereof (C): relates to a composition containing a polyol, for example, used as a creamy detergent.
  • the skin cleansing agent a solid, cream, liquid or powder is usually used.
  • the creamy skin cleanser can be easily taken out in an appropriate amount, can be easily dissolved in water as compared with the solid skin cleanser, and is excellent in usability such as easy to foam. It is preferred to use.
  • an alkaline cream cleanser containing a higher fatty acid salt as a main component has been widely used because of its features such as foaming, excellent cleaning effect and storage stability. Therefore, there was a problem that the burden on the skin was large.
  • Patent Document 1 a creamy detergent containing an acyl acidic amino acid and / or an acyl neutral amino acid that is less irritating to the skin is known (Patent Document 1).
  • Patent Document 2 a creamy detergent containing an acyl acidic amino acid and / or an acyl neutral amino acid that is less irritating to the skin.
  • Patent Document 3 a creamy detergent containing an acyl acidic amino acid and / or an acyl neutral amino acid that is less irritating to the skin.
  • Patent Document 4 a method of blending cellulose and its derivatives and / or silicic anhydride
  • Patent Document 5 a method of blending a water-swellable clay mineral and a monoalkyl fatty acid glyceryl
  • Patent Document 6 A method of blending polyglycerin (Patent Document 6), a method of blending a highly polymerized polyol (Patent Documents 3 and 7), and the like are known.
  • all of these methods aim to improve the form stability by increasing the viscosity or hardening the cream, so that they are not well-suited to water at the time of use, and are difficult to dissolve in water, thus causing foaming. There was a problem of being slow. Further, depending on the type of material used for improving the form stability, the skin after drying may be sticky.
  • R a and R b are a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0 to 12.
  • a salt thereof hereinafter also referred to as “lauroyl amino acid derivative”
  • Document 1 and non-patent document 2 Document 1 and non-patent document 2.
  • composition comprising at least one acylamino acid or salt thereof selected from the group consisting of lauroyl amino acid derivatives, acyl acidic amino acids and salts thereof, and acyl neutral amino acids and salts thereof, and a polyol, and the composition
  • the creamy detergent contained is not reported so far.
  • the object of the present invention is, for example, a composition that has good conformity to water when used as a cleaning agent, excellent foaming power and foam amount, improved rinsing properties and dry feeling after drying, and excellent shape stability. To provide things.
  • component (A) a compound represented by the following formula (1) (hereinafter also referred to as “compound (1)”) or a salt thereof, a component ( B): an acyl acidic amino acid and a salt thereof and at least one acyl amino acid selected from the group consisting of an acyl neutral amino acid and a salt thereof; and component (C): a composition containing a polyol is form stable.
  • the present invention has been completed by finding that it can be made into a cream-like cleaning agent that is excellent in water, is well-familiar with water, has excellent foaming power and foam amount, and improves rinsing properties and dry feeling after drying.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms
  • z is an integer greater than or equal to
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4.
  • component (C) a composition containing a polyol.
  • the component (A) is a compound or a salt thereof in which R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 5 to 15 carbon atoms in the formula (1), [4] The composition according to any one of [4]. [6] The composition according to any one of [1] to [5], wherein component (A) is a compound or a salt thereof in which R 3 and R 4 are both hydrogen atoms in formula (1).
  • R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, and R 3 and R 4 are both hydrogen
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 5 to 15 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, The composition according to any one of [1] to [5], wherein z is 7 or 8, and x and y are both 4 or a salt thereof.
  • component (A) is selected from bis (N ⁇ -lauroyl-L-lysine) sebacoylamide or a salt thereof, and bis (N ⁇ -octanoyl-L-lysine) sebacoylamide or a salt thereof
  • the component (B) is at least one selected from the group consisting of 1,3-propanediol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol and sorbitol, A composition according to any one of the above.
  • component (D) fatty acid or salt thereof, fatty acid alkanolamide, mono fatty acid glyceryl, mono fatty acid propylene glycol, mono fatty acid butylene glycol, mono fatty acid diethylene glycol, alkyl polyglucoside, and amphoteric surfactant
  • component (E) fatty acid or salt thereof, fatty acid alkanolamide, mono fatty acid glyceryl, mono fatty acid propylene glycol, mono fatty acid butylene glycol, mono fatty acid diethylene glycol, alkyl polyglucoside, and amphoteric surfactant
  • component (E) fatty acid or salt thereof, fatty acid alkanolamide, mono fatty acid glyceryl, mono fatty acid propylene glycol, mono fatty acid butylene glycol, mono fatty acid diethylene glycol, alkyl polyglucoside, and amphoteric surfactant
  • component (C) is contained in an amount of 1 to 50% by weight based on the total amount of the composition.
  • a creamy detergent comprising the composition according to any one of [1] to [15].
  • composition excellent in form stability having good compatibility with water at the time of use, excellent foaming power and foam amount, improved rinsing properties and dry feeling after drying. it can.
  • composition of the present invention comprises component (A): formula (1)
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms
  • z is an integer greater than or equal to
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4.
  • the composition of the present invention further includes a component (D): fatty acid or salt thereof, fatty acid alkanolamide, mono fatty acid glyceryl, mono fatty acid propylene. It is a composition containing at least one component selected from glycol, mono fatty acid butylene glycol, mono fatty acid diethylene glycol, alkyl polyglucoside and amphoteric surfactant, and / or component (E): a hydrophilic thickener.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or 5 to 21 carbon atoms. Of the alkenyl group.
  • the alkyl group having 5 to 21 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, and specifically includes a pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group.
  • An alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms, and specifically includes a pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group. Decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group and the like.
  • the alkyl group having 5 to 15 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, and specifically includes a pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group. Decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group and the like.
  • the alkyl group having 7 to 11 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 7 to 11 carbon atoms, specifically, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group. Etc.
  • R 1 and R 2 are preferably each independently an alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, more preferably each independently an alkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are preferably linear alkyl groups. Further, R 1 and R 2 are preferably the same.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 22 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and specifically includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group.
  • Examples include isononyl group, decyl group, isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group and the like.
  • the alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, and specifically includes an ethenyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, 1 -Butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, Examples include heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group and the like.
  • R 3 and R 4 are preferably both hydrogen atoms.
  • z is an integer of 0 or more. z is preferably an integer of 0 to 10, more preferably 7 or 8.
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4. x and y are preferably both 4.
  • R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is an integer from 0 to 10, A compound wherein x and y are both 4.
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 5 to 15 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is 7 or 8, A compound wherein x and y are both 4.
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 7 to 11 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is 7 or 8, A compound wherein x and y are both 4.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (1) include Bis (N ⁇ -lauroyl-L-lysine) sebacoylamide, and bis (N ⁇ -octanoyl-L-lysine) sebacoylamide, Or a salt thereof.
  • the salt of the compound represented by the formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, aluminum salts, and salts with zinc.
  • Inorganic salts such as ammonium salts, monoethanolamine salts, diethanolamine salts, triethanolamine salts and the like, and organic salts such as basic amino acid salts such as arginine salts and lysine salts.
  • alkali metal salts, organic amine salts, and basic amino acid salts are preferable, and sodium salts and potassium salts are particularly preferable.
  • Compound (1) can be produced by a method known per se or a method analogous thereto (Japanese Patent Laid-Open No. 2004-323505, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131, New J. Chem. , 2005, 29, 1439-1444, etc.).
  • Japanese Patent Laid-Open No. 2004-323505 Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131, New J. Chem. , 2005, 29, 1439-1444, etc.
  • the symmetrical compound (1 ′) is obtained by reacting N ⁇ -acylamino acid (2) and dicarboxylic acid dichloride (3) in an appropriate solvent.
  • R 1 ′ is an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 ′ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or the number of carbon atoms.
  • 2 to 22 alkenyl groups, z ′ is an integer of 0 or more, and x ′ is an integer of 2 to 4.
  • N omega - The acylamino acid (2) for example, N epsilon - acyl-lysine (example: N epsilon - hexanoyl -L- lysine, N epsilon - octanoyl -L- lysine, etc.), N [delta] - acyl-ornithine (eg: N [delta] -Hexanoyl-L-ornithine), N ⁇ -acyl- ⁇ , ⁇ -diaminobutyric acid and the like.
  • N epsilon - acyl-lysine example: N epsilon - hexanoyl -L- lysine, N epsilon - octanoyl -L- lysine, etc.
  • N [delta] - acyl-ornithine eg
  • dicarboxylic acid dichloride (3) examples include oxalyl chloride, malonyl chloride, succinyl chloride, glutaryl chloride, adipoyl chloride, pimeloyl chloride, suberoyl chloride, azela oil chloride, sebacoyl chloride, dodecanedi. An oil chloride etc. are mentioned.
  • the amount of dicarboxylic acid dichloride (3) used is usually 0.4 to 0.6 equivalents relative to N ⁇ -acylamino acid (2).
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran.
  • the asymmetric compound (1 ′′) can be produced as follows. First, N ⁇ -acylamino acid (2) and dicarboxylic acid monochloride monoester (4) are reacted in a suitable solvent to obtain compound (5) (step 1). Subsequently, after hydrolyzing the primary ester moiety of the obtained compound (5) in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, the carboxylic acid moiety is chlorinated using a chlorinating agent such as thionyl chloride. , N omega used in the step 1 - different N omega from acylamino acids (2) - can be prepared by reacting the acylamino acid (2 ') (step 2).
  • R 1 ′ , R 3 ′ , z ′ and x ′ are as defined above, and R 2 ′ is an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms.
  • R 4 ′ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms,
  • R 5 is an alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, and y ′ is 2 to It is an integer of 4.
  • N ⁇ -acylamino acids (2) and (2 ′) the same N ⁇ -acylamino acids as described above can be used.
  • dicarboxylic acid monochloride monoester (4) a commercially available product can be used as it is, or a product produced by a method known per se or a method analogous thereto can also be used.
  • the compound (1) obtained by the above method is reacted with an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, an alkaline earth metal hydroxide such as calcium hydroxide, an organic amine base or the like. Can be converted to a salt of compound (1).
  • an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide
  • an alkaline earth metal hydroxide such as calcium hydroxide
  • an organic amine base or the like can be converted to a salt of compound (1).
  • component (A): compound (1) or a salt thereof in the composition of the present invention is usually 0.001 to 10% by weight, preferably 0.01 to 5% by weight, based on the total amount of the composition.
  • acyl group examples include an octanoyl group, a nonanoyl group, a decanoyl group, an undecanoyl group, a lauroyl group, a myristoyl group, a palmitoyl group, a stearoyl group, an oleoyl group, a linoleyl group, a naturally occurring mixed fatty acid (eg, coconut oil fatty acid).
  • An acyl group derived from a lauroyl group, a myristoyl group, or a coconut oil fatty acid is preferred.
  • examples of the acidic amino acid of “acyl acidic amino acid” include glutamic acid and aspartic acid.
  • glycine, N-methylglycine, ⁇ -alanine, alanine, N-methyl- ⁇ -alanine, valine, leucine, isoleucine, threonine, phenylalanine, proline examples thereof include ⁇ -aminobutyric acid.
  • glycine, N-methylglycine, ⁇ -alanine, alanine, N-methyl- ⁇ -alanine, and threonine are preferable, glycine, ⁇ -alanine, alanine, and threonine are more preferable, and glycine is particularly preferable.
  • the amino acid having an asymmetric carbon atom may be either an optically active substance or a racemate.
  • acyl acidic amino acid lauroyl glutamic acid, myristoyl glutamic acid, cocoyl glutamic acid, and lauroyl aspartic acid are preferable, and lauroyl glutamic acid, myristoyl glutamic acid, and cocoyl glutamic acid are more preferable.
  • acyl neutral amino acid cocoyl glycine, cocoyl alanine, lauroyl ⁇ -alanine, lauroyl N-methylglycine, and cocoyl threonine are preferable.
  • the salt of acyl acidic amino acid salt and acyl neutral amino acid salt is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal salts such as sodium salt and potassium salt, alkaline earth metal salts such as calcium salt and magnesium salt, aluminum salt and zinc. And organic salts such as ammonium salts, monoethanolamine salts, diethanolamine salts, triethanolamine salts, and basic amino acid salts such as arginine salts and lysine salts. One of these may be used, or two or more selected from the above group may be mixed and used. From the viewpoints of easy availability and handling, alkali metal salts, organic amine salts, and basic amino acid salts are preferable, and sodium salts and potassium salts are particularly preferable.
  • Acylamino acids or salts thereof may be used alone or in combination of two or more.
  • Component (B) in the composition of the present invention The content of at least one acylamino acid or salt thereof selected from the group consisting of acyl acidic amino acids and salts thereof and acyl neutral amino acids and salts thereof is based on the total amount of the composition The amount is usually 1 to 50% by weight, preferably 1 to 40% by weight.
  • polyol refers to a straight or branched chain having 2 or more hydroxyl groups in the molecule and having 2 or more carbon atoms (preferably 2 to 6 carbon atoms). Means polyhydric alcohol. Specific examples of the “polyol” include glycerin, diglycerin, sorbitol, propylene glycol, dipropylene glycol, 1,3-butylene glycol, isoprene glycol, 1,2-pentanediol, hexylene glycol, diethylene glycol, triethylene glycol, 1,3-propanediol and the like can be mentioned.
  • polyol examples include 1,3-propanediol, propylene glycol, glycerin, 1,3-butylene glycol and sorbitol, and glycerin, 1,3-butylene glycol and 1,3-propanediol are preferred. As more preferred examples, glycerin and 1,3-butylene glycol are particularly preferred examples.
  • component (C): polyol in the composition of the present invention is usually 1 to 50% by weight, preferably 3 to 40% by weight, based on the total amount of the composition.
  • Component (D) at least one component selected from fatty acids or salts thereof, fatty acid alkanolamides, monofatty acid glyceryl, monofatty acid propylene glycol, monofatty acid butylene glycol, monofatty acid diethylene glycol, alkylpolyglucoside, and amphoteric surfactants
  • fatty acid in the formula means a saturated or unsaturated fatty acid having 8 to 22 carbon atoms.
  • fatty acid examples include caprylic acid, capric acid, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, arachidic acid, behenic acid, palmitoleic acid, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid and the like.
  • fatty acid salt examples include the same salts as the “acyl acidic amino acid salt, acyl neutral amino acid salt salt”.
  • fatty acid of the “fatty acid alkanolamide” in the present specification, the same as the “fatty acid” may be mentioned.
  • Specific examples of the “fatty acid alkanolamide” include lauric acid monoethanolamide, lauric acid diethanolamide, coconut oil fatty acid monoethanolamide, myristic acid diethanolamide, palm kernel oil fatty acid diethanolamide, stearic acid diethanolamide, oleic acid diethanolamide. Lauric acid monoisopropanolamide, coconut oil fatty acid-N-methylethanolamide and the like.
  • fatty acid of “mono fatty acid glyceryl”, “mono fatty acid propylene glycol”, “mono fatty acid butylene glycol” and “mono fatty acid diethylene glycol” in the present specification, the same “fatty acid” as mentioned above can be mentioned.
  • mono-fatty acid glyceryl examples include glyceryl caprylate, glyceryl monocaprate, glyceryl monolaurate, butylene glycol monolaurate, monolaurin Examples include propylene glycol acid, glyceryl monomyristate, glyceryl monopalmitate, and glyceryl monostearate.
  • alkyl polyglucoside examples include decyl glucoside, lauryl glucoside, coco glucoside and the like.
  • amphoteric surfactant examples include alkylbetaine type (eg, cocobetaine, laurylbetaine, myristylbetaine, etc.), amide betaine type (eg, cocamidopropylbetaine, lauramidopropylbetaine, myrista).
  • alkylbetaine type eg, cocobetaine, laurylbetaine, myristylbetaine, etc.
  • amide betaine type eg, cocamidopropylbetaine, lauramidopropylbetaine, myrista
  • Midopropyl betaine palm kernel fatty acid amidopropyl betaine, etc.
  • imidazolinium betaine type eg, sodium cocoamphoacetate, sodium lauroamphoacetate, sodium lauroamphodiacetate
  • sultain type eg, lauryl hydroxysultain, cocamidopropyl hydroxysul Tine
  • sulfoacetates eg, sodium lauryl sulfoacetate
  • Component (D) in the composition of the present invention at least selected from fatty acids or salts thereof, fatty acid alkanolamides, monofatty acid glyceryl, monofatty acid propylene glycol, monofatty acid butylene glycol, monofatty acid diethylene glycol, alkylpolyglucoside and amphoteric surfactant
  • the content of one kind of component is usually 0.1 to 50% by weight, preferably 0.1 to 25% by weight, based on the total amount of the composition.
  • Hydrophilic thickener in the present specification is not particularly limited as long as it is a hydrophilic component having a thickening action.
  • nonionic cellulose-based polymer Eg, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylcellulose, hydroxyethylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, etc.
  • anionic cellulose polymers eg, carboxymethylcellulose, etc.
  • acrylic polymers eg, carbomers, acrylate copolymers, (acrylates / Alkyl acrylate) crosspolymer, (acrylates / palmes-25 acrylate copolymer
  • natural polymers eg, xanthan gum, guar gum, alginic acid, carrageenan, etc.
  • hydrophobic polyethylene glycols eg, PEG-150 distearate
  • hydrophilic thickener in the composition of the present invention is usually 0.1 to 10% by weight, preferably 0.1 to 5% by weight, based on the total amount of the composition.
  • the hydrophilic thickener may be used alone or in combination of two or more.
  • the present invention also relates to a creamy detergent containing the composition of the present invention.
  • cream-like cleaning agent of the present invention include skin cleaning agents and facial cleansers.
  • the creamy detergent of the present invention may contain components that may be added to a normal creamy detergent as long as the effects of the present invention are not impaired. Specifically, oil agents, chelating agents, amino acids, polyamino acids and salts thereof, sugar alcohols and alkylene oxide adducts thereof, lower alcohols, animal and plant extracts, nucleic acids, vitamins, enzymes, anti-inflammatory agents, fungicides, preservatives , Antioxidants, ultraviolet absorbers, antiperspirants, pigments, dyes, oxidation dyes, pH adjusters, pearling agents, wetting agents and the like.
  • composition of the present invention and the creamy detergent containing the composition can be produced according to a conventional method.
  • compositions 1 to 9 and [Comparative Examples 1 to 3]
  • a composition (cream-like cleaning agent) having the composition shown in Tables 1 to 3 below (the amount of blending in Examples and Comparative Examples is% by weight) was prepared by the following method, and water was prepared by a specialized panelist (10 persons). Were evaluated for ease of dissolution (familiarity with water), foaming speed, foam amount, rinsing speed and dry feeling after drying, and scored according to the following criteria.
  • compositions of Examples 1 to 3 and Comparative Example 1 All components shown in Table 1 below (component (A) to component (E), aqueous citric acid solution (20%) and water) were added at 60 to 70 ° C. After stirring and dissolving and uniformly dispersing, the temperature was slowly lowered to room temperature and gently stirred until it became creamy.
  • the numerical values of the respective components in the table below indicate wt% when the entire composition is 100 wt%.
  • compositions of Examples 4 to 6 and Comparative Example 2 After stirring the components (A) to (E) shown in Table 2 below at room temperature, water was added and the mixture was stirred at 70 to 80 ° C. under reduced pressure. Dissolved. Thereafter, the remaining components were added and dispersed uniformly, and then the temperature was slowly lowered to room temperature and gently stirred until it became creamy.
  • compositions of Examples 10 and 11 and Comparative Examples 4 and 5 The components (A) to (C) shown in Table 4 below were stirred at 80 ° C., then the remaining components were added and slowly brought to room temperature. The temperature was lowered and gently stirred until it became creamy.
  • Foam amount 3 points The foam amount is very good. 2 points: The amount of foam is good. 1 point: The amount of foam is normal. 0 point: The amount of foam is bad.
  • the average value of the scores is 2.2 or more.
  • The average value of the scores is 1.5 or more and less than 2.2.
  • The average value of the scores is 0.8 or more and less than 1.5. Less than 8
  • compositions of the present invention were evaluated for any of the ease of solubility in water (familiarity with water), the speed of foaming, the amount of foam, the speed of rinsing and the dry feeling after drying. was also very good or good.
  • Formulation Example 1 Facial cleansing foam A facial cleansing foam having the formulation shown in Table 5 below was prepared according to a conventional method.
  • Formulation Example 2 Facial Cleansing Foam A facial cleansing foam having the formulation shown in Table 6 below was prepared according to a conventional method.
  • Formulation Example 3 Facial cleansing foam A facial cleansing foam having the formulation shown in Table 7 below was prepared according to a conventional method.
  • Formulation Example 4 Facial cleansing foam A facial cleansing foam with the formulation shown in Table 8 below was prepared according to a conventional method.
  • Formulation Example 5 Facial Cleansing Foam A facial cleansing foam having the formulation shown in Table 9 below was prepared according to a conventional method.
  • Formulation Example 6 Facial cleansing foam A facial cleansing foam with the formulation shown in Table 10 below was prepared according to a conventional method.
  • the cosmetics of Formulation Examples 1 to 6 were all excellent in water solubility (familiarity with water), foaming speed, foam amount, rinsing speed, and dry feeling after drying.
  • G. Dipropylene glycol: (made by ADEKA) Glyceryl stearate (SE): EMALEZ GMS-2E (manufactured by Nippon Emulsion Co., Ltd.) Sodium cocoylalanine, water: Amilite ACS-12 (30%) (Ajinomoto Co., Inc.) Polyquaternium-39: Marquat Plus 3330 (manufactured by Lubrizol Advanced Materials) Sodium lauroyl aspartate, citric acid, sodium citrate, water: aminoformer FLCS-S1 (30%) (manufactured by Asahi Kasei Corporation) Disodium lauryl sulfosuccinate, water: Kohakuru L-40 (26%) (manufactured by Toho Chemical Industry Co., Ltd.) Myristyl betaine, water: Jamaicavion B-300 (manufactured by Shin Nippon Chemical Co., Ltd.) Stearic acid: NAA-188 (manufactured by Shin Nippo
  • the present invention can provide a composition that is well-suited to water at the time of use, excellent in foaming power and foam amount, improved in rinsing properties and dry feeling after drying, and excellent in form stability.

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Abstract

本発明は、使用時に水へのなじみがよく、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した、形態安定性にも優れた、成分(A):式(1)[式中、各記号は明細書に記載の通りである。]で示される化合物またはその塩、成分(B):アシル酸性アミノ酸ならびにアシル中性アミノ酸からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩および成分(C):ポリオールを含有する組成物を提供する。

Description

アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有するクリーム状洗浄剤組成物
 本発明は、(A):アシル塩基性アミノ酸誘導体、(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩、および成分(C):ポリオールを含有する、例えばクリーム状洗浄剤として使用される組成物に関する。
 皮膚洗浄剤としては、固形状、クリーム状、液状または粉末状のものが通常用いられている。これらの中でも、クリーム状の皮膚洗浄剤は、適量を簡便にとり出すことができ、固形状の皮膚洗浄剤と比較して容易に水に溶解させることができ、また泡立てやすい等、使用性に優れることから好んで用いられる。
 従来、クリーム状の皮膚洗浄剤として、泡立ち、洗浄効果および保存安定性に優れる等の特徴から、高級脂肪酸塩を主成分として含有するアルカリ性のクリーム状洗浄剤が広く用いられてきたが、アルカリ性であるがゆえに皮膚への負担が大きいという問題があった。
 この問題に対処すべく、皮膚に対して刺激が少ないアシル酸性アミノ酸および/またはアシル中性アミノ酸を含有するクリーム状洗浄剤が知られている(特許文献1)。しかしながら、泡立ちが悪い、すすぎ時にぬめる、形態安定性が悪い(低温で硬化し高温で分離しやすい(特許文献2)、高温保存時の形態の悪化(特許文献3))という課題があった。
 特に形態安定性を向上させる方法として、セルロースおよびその誘導体、および/または無水ケイ酸を配合する方法(特許文献4)、水膨潤性粘土鉱物およびモノアルキル脂肪酸グリセリルを配合する方法(特許文献5)、ポリグリセリンを配合する方法(特許文献6)、高重合ポリオールを配合する方法(特許文献3、7)等が知られている。しかしながら、これらの方法はいずれも粘度を上げる、またはクリームを硬くすることにより形態安定性を向上させることを目指しているため、使用時の水へのなじみが悪く、水に溶けにくくなって泡立ちが遅くなるという問題があった。また、形態安定性の向上のために用いる素材の種類によっては、乾燥後の肌にべたつき感が生じたりすることがあった。
 他方、下記式:
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
(式中、RおよびRは水素原子またはアルキル基であり、nは0から12の整数である。)
で表される化合物またはその塩(以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう)は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている(特許文献8、非特許文献1および非特許文献2等)。
 しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体、アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩、およびポリオールを配合してなる組成物ならびに当該組成物を含有するクリーム状洗浄剤はこれまでに報告されていない。
特開昭62-124200号公報 特開2009-67947号公報 特開2000-143497号公報 特開2003-48823号公報 特開2002-265352号公報 特開2001-31561号公報 特開昭62-4796号公報 特開2004-323505号公報
Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131 New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444
 本発明の目的は、例えば洗浄剤として使用した場合に水へのなじみがよく、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した、形態安定性にも優れた組成物を提供することにある。
 本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、成分(A):下記式(1)で示される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう)またはその塩、成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩、および成分(C):ポリオールを含有する組成物が、形態安定性に優れ、水へのなじみがよく、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感を向上させるクリーム状洗浄剤となしうることを見出し、本発明を完成するに至った。
 すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]成分(A):式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
(式中、
 RおよびRは、各々独立して、炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、
 RおよびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、
 zは0以上の整数であり、
 xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。)で示される化合物またはその塩;
成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩;
および
成分(C):ポリオール
を含有する組成物。
[2]成分(A)が、前記式(1)においてzが0~10の整数である化合物またはその塩である、[1]に記載の組成物。
[3]成分(A)が、前記式(1)においてzが7または8である化合物またはその塩である、[1]または[2]に記載の組成物。
[4]成分(A)が、前記式(1)においてxおよびyが共に4である化合物またはその塩である、[1]~[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが各々独立して、炭素原子数5~15の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、[1]~[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが共に水素原子である化合物またはその塩である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、各々独立して、炭素原子数5~15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、0~10の整数であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[8]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、共に炭素原子数5~15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、7または8であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[9]成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩、およびビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物である、[1]~[5]のいずれかに記載の組成物。
[10]成分(B)が、1,3-プロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3-ブチレングリコールおよびソルビトールからなる群から選択される少なくとも1種である、[1]~[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]さらに、成分(D):脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種の成分;
および/または
成分(E):親水性増粘剤
を含有する、[1]~[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]成分(A)を組成物全量に対して0.001~10重量%含有する、[1]~[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]成分(B)を組成物全量に対して1~50重量%含有する、[1]~[12]のいずれかに記載の組成物。
[14]成分(C)を組成物全量に対して1~40重量%含有する、[1]~[13]のいずれかに記載の組成物。
[15]成分(C)を組成物全量に対して1~50重量%含有する、[1]~[13]のいずれかに記載の組成物。
[16][1]~[15]のいずれかに記載の組成物を含むクリーム状洗浄剤。
 本発明によれば、使用時に水へのなじみがよく、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した、形態安定性にも優れた組成物を提供することができる。
 本発明の組成物は、成分(A):式(1)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
(式中、
 RおよびRは、各々独立して、炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、
 RおよびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、
 zは0以上の整数であり、
 xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。)で示される化合物またはその塩、
 成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩、
および
 成分(C):ポリオール
を含有する組成物であることを特徴とする。
 また、本発明の組成物は、成分(A)、成分(B)および成分(C)に加えて、さらに、成分(D):脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種の成分、および/または成分(E):親水性増粘剤を含有する組成物であることを特徴とする。
 以下に、本発明の実施の形態について詳述する。
1.成分(A):式(1)で示される化合物(化合物(1))またはその塩
 RおよびRは、各々独立して、炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基である。
 炭素原子数5~21のアルキル基とは、炭素原子数5~21の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
 炭素原子数5~21のアルケニル基とは、炭素原子数5~21の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
 炭素原子数5~15のアルキル基とは、炭素原子数5~15の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
 炭素原子数7~11のアルキル基とは、炭素原子数7~11の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
 RおよびRは、好ましくは各々独立して、炭素原子数5~15のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数7~11のアルキル基である。
 また、RおよびRは、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、RおよびRは、同一であることが好ましい。
 RおよびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基である。
 炭素原子数1~22のアルキル基とは、炭素原子数1~22の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
 炭素原子数2~22のアルケニル基とは、炭素原子数2~22の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
 RおよびRは、好ましくは共に水素原子である。
 zは、0以上の整数である。
 zは、好ましくは0~10の整数であり、より好ましくは7または8である。
 xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。
 xおよびyは、好ましくは共に4である。
 式(1)で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
(化合物A)
 RおよびRが、各々独立して、炭素原子数5~15の直鎖アルキル基であり、
 RおよびRが、共に水素原子であり、
 zが、0~10の整数であり、
 xおよびyが、共に4である化合物。
(化合物B)
 RおよびRが、共に炭素原子数5~15の直鎖アルキル基であり、
 RおよびRが、共に水素原子であり、
 zが、7または8であり、
 xおよびyが、共に4である化合物。
(化合物C)
 RおよびRが、共に炭素原子数7~11の直鎖アルキル基であり、
 RおよびRが、共に水素原子であり、
 zが、7または8であり、
 xおよびyが、共に4である化合物。
 式(1)で示される化合物の具体例としては、
 ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、および
 ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
 式(1)で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち1種を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。
 化合物(1)は、自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる(特開2004-323505号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等)。例えば、下記式に示すように、化合物(1)のうち、対称型の化合物(1’)は、Nω-アシルアミノ酸(2)とジカルボン酸ジクロライド(3)を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
(式中、R1’は炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、R3’は水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、z’は0以上の整数であり、x’は2~4の整数である。)
 Nω-アシルアミノ酸(2)としては、例えば、Nε-アシルリジン(例:Nε-ヘキサノイル-L-リジン、Nε-オクタノイル-L-リジン等)、Nδ-アシルオルニチン(例:Nδ-ヘキサノイル-L-オルニチン等)、Nγ-アシル-α,γ-ジアミノ酪酸等が挙げられる。
 ジカルボン酸ジクロライド(3)としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド(3)の使用量は、Nω-アシルアミノ酸(2)に対して通常0.4~0.6当量である。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
 また、化合物(1)のうち、非対称型の化合物(1’’)は下記の通り製造することができる。まず、Nω-アシルアミノ酸(2)とジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)を適切な溶媒中で反応させて化合物(5)を得る(工程1)。続いて、得られた化合物(5)の1級エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程1で用いたNω-アシルアミノ酸(2)とは異なるNω-アシルアミノ酸(2’)を反応させることにより製造することができる(工程2)。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
(式中、R1’、R3’、z’およびx’は前記定義と同義であり、R2’は炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、R4’は水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、Rはメチル基、エチル基等のアルキル基であり、y’は2~4の整数である。)
 Nω-アシルアミノ酸(2)および(2’)は、前記と同様のNω-アシルアミノ酸を用いることができる。
 ジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
 なお、前記方法で得られた化合物(1)を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、化合物(1)の塩に変換することができる。
 本発明の組成物における成分(A):化合物(1)またはその塩の含有量は、組成物全量に対して通常0.001~10重量%であり、0.01~5重量%が好ましい。
2.成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩
 本明細書における「アシル酸性アミノ酸」および「アシル中性アミノ酸」のアシル基としては、炭素原子数8~22の飽和または不飽和脂肪酸より誘導される、直鎖または分岐鎖のものを使用できる。アシル基の具体例としては、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基、リノレイル基、天然由来の混合脂肪酸(例、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸)より誘導されるアシル基等が挙げられる。好ましくは、ラウロイル基、ミリストイル基、ヤシ油脂肪酸より誘導されるアシル基である。
 本明細書における「アシル酸性アミノ酸」の酸性アミノ酸としては、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられる。
 本明細書における「アシル中性アミノ酸」の中性アミノ酸としては、グリシン、N-メチルグリシン、β-アラニン、アラニン、N-メチル-β-アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、スレオニン、フェニルアラニン、プロリン、γ-アミノ酪酸等が挙げられる。中でも、グリシン、N-メチルグリシン、β-アラニン、アラニン、N-メチル-β-アラニン、スレオニンが好ましく、グリシン、β-アラニン、アラニン、スレオニンがより好ましく、グリシンが特に好ましい。
 なお、不斉炭素原子を有するアミノ酸に関しては、光学活性体またはラセミ体のいずれでもよい。
 アシル酸性アミノ酸としては、ラウロイルグルタミン酸、ミリストイルグルタミン酸、ココイルグルタミン酸、ラウロイルアスパラギン酸が好ましく、ラウロイルグルタミン酸、ミリストイルグルタミン酸、ココイルグルタミン酸がより好ましい。アシル中性アミノ酸としては、ココイルグリシン、ココイルアラニン、ラウロイルβ-アラニン、ラウロイルN-メチルグリシン、ココイルスレオニンが好ましい。
 アシル酸性アミノ酸塩、アシル中性アミノ酸塩の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち1種を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。
 アシルアミノ酸またはその塩は、単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
 本発明の組成物における成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩の含有量は、組成物全量に対して通常1~50重量%であり、好ましくは1~40重量%である。
3.成分(C):ポリオール
 本明細書における「ポリオール」とは、分子内に水酸基を2個以上有する、炭素原子数2個以上(好ましくは、炭素原子数2~6)の直鎖または分岐状の多価アルコールを意味する。「ポリオール」の具体的としては、グリセリン、ジグリセリン、ソルビトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、イソプレングリコール、1,2-ペンタンジオール、へキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,3-プロパンジオール等が挙げられる。「ポリオール」の好適な例としては、1,3-プロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3-ブチレングリコール、ソルビトールが挙げられ、グリセリン、1,3-ブチレングリコール、1,3-プロパンジオールがより好適な例として、グリセリン、1,3-ブチレングリコールが特に好適な例として挙げられる。
 本発明の組成物における成分(C):ポリオールの含有量は、組成物全量に対して通常1~50重量%であり、好ましくは3~40重量%である。
4.成分(D):脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種の成分
 本明細書における「脂肪酸」とは、炭素数8~22の飽和または不飽和脂肪酸を意味する。「脂肪酸」の具体例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等が挙げられる。
 「脂肪酸の塩」としては、前記「アシル酸性アミノ酸の塩、アシル中性アミノ酸塩の塩」と同様の塩が挙げられる。
 本明細書における「脂肪酸アルカノールアミド」の「脂肪酸」としては、前記「脂肪酸」と同様のものが挙げられる。「脂肪酸アルカノールアミド」の具体例としては、ラウリン酸モノエタノールアミド、ラウリン酸ジエタノールアミド、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド、ミリスチン酸ジエタノールアミド、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド、オレイン酸ジエタノールアミド、ラウリン酸モノイソプロパノールアミド、ヤシ油脂肪酸-N-メチルエタノールアミド等が挙げられる。
 本明細書における「モノ脂肪酸グリセリル」、「モノ脂肪酸プロピレングリコール」、「モノ脂肪酸ブチレングリコール」および「モノ脂肪酸ジエチレングリコール」の「脂肪酸」としては、前記「脂肪酸」と同様のものが挙げられる。「モノ脂肪酸グリセリル」、「モノ脂肪酸プロピレングリコール」、「モノ脂肪酸ブチレングリコール」および「モノ脂肪酸ジエチレングリコール」の具体例としては、カプリル酸グリセリル、モノカプリン酸グリセリル、モノラウリン酸グリセリル、モノラウリン酸ブチレングリコール、モノラウリン酸プロピレングリコール、モノミリスチン酸グリセリル、モノパルミチン酸グリセリル、モノステアリン酸グリセリル等が挙げられる。
 本明細書における「アルキルポリグルコシド」としては、例えば、デシルグルコシド、ラウリルグルコシド、ココグルコシド等が挙げられる。
 本明細書における「両性界面活性剤」の具体例としては、アルキルベタイン型(例、ココベタイン、ラウリルベタイン、ミリスチルベタイン等)、アミドベタイン型(例、コカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン、ミリスタミドプロピルベタイン、パーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン等)、イミダゾリニウムベタイン型(例、ココアンホ酢酸ナトリウム、ラウロアンホ酢酸ナトリウム、ラウロアンホジ酢酸ナトリウム等)、スルタイン型(例、ラウリルヒドロキシスルタイン、コカミドプロピルヒドロキシスルタイン等)、スルホ酢酸塩(例、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム等)等が挙げられる。
 本発明の組成物における成分(D):脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種の成分の含有量は、組成物全量に対して通常0.1~50重量%であり、好ましくは0.1~25重量%である。
5.成分(E):親水性増粘剤
 本明細書における「親水性増粘剤」しては、増粘作用を有する親水性の成分であれば特に限定されないが、例えば、ノニオン性セルロース系高分子(例、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等)、アニオン性セルロース系高分子(例、カルボキシメチルセルロース等)、アクリル酸系高分子(例、カルボマー、アクリレーツコポリマー、(アクリレーツ/アクリル酸アルキル)クロスポリマー、(アクリレーツ/アクリル酸パルメス-25)コポリマー等)、天然系高分子(例、キサンタンガム、グアーガム、アルギン酸、カラギーナン等)、疎水化ポリエチレングリコール類(例、ジステアリン酸PEG-150、ジオレイン酸PEG-120メチルグルコース、テトラステアリン酸PEG-150ペンタエリスリチル等)、変性デンプン(例、ヒドロキシプロピルデンプンリン酸等)、ポリビニルピロリドン、高重合ポリエチレングリコール(例、PEG-14M等)、水膨潤性粘土鉱物(例、ベントナイト、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト等)等が挙げられる。
 本発明の組成物における成分(E):親水性増粘剤の含有量は、組成物全量に対して通常0.1~10重量%であり、好ましくは0.1~5重量%である。
 親水性増粘剤は、単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
 本発明は、また、前記本発明の組成物を含有するクリーム状洗浄剤に関する。
 本発明のクリーム状洗浄剤としては、具体的には、皮膚洗浄剤、洗顔料等が挙げられる。
 本発明のクリーム状洗浄剤は、通常クリーム状洗浄剤に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、アミノ酸類、ポリアミノ酸およびその塩、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、pH調整剤、パール化剤、湿潤剤等が挙げられる。
 本発明の組成物、および該組成物を含むクリーム状洗浄剤は、常法に従って製造することができる。
 次に製造例および実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の製造例および実施例に限定されるものではない。また「%」は特に断りが無い限り「重量%」を示す。
〔製造例1〕ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
 Nε-ラウロイル-L-リジン8.2g(25mmol)を、水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど攪拌し、その後室温で23時間攪拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
〔製造例2〕ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
 Nε-オクタノイル-L-リジン6.8g(25mmol)を水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど攪拌し、その後室温で23時間攪拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
 ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド(フリー体)の
1H-NMR
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6, TMS, 25 ℃):δ 0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J= 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).
〔実施例1~9〕、および〔比較例1~3〕
 下記表1~3に示す配合組成(実施例および比較例中の配合量は重量%)からなる組成物(クリーム状洗浄剤)を以下の方法により調製し、専門パネラー(10名)によって水への溶けやすさ(水へのなじみ)、泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感について評価し、下記の基準に従って評点した。
1.実施例1~3、および比較例1の組成物の調製
 下記表1に示す全成分(成分(A)~成分(E)、クエン酸水溶液(20%)および水)を60~70℃にて撹拌溶解し、均一に分散させた後、室温までゆっくりと温度を下げ、クリーム状になるまで緩やかに撹拌した。以下表中の各成分の数値は組成物全体を100重量%とした場合の重量%を示す。
2.実施例4~6、および比較例2の組成物の調製
 下記表2に示す成分(A)~成分(E)を室温にて撹拌した後、水を加え、減圧下70~80℃にて撹拌溶解した。その後、残りの成分を加え、均一に分散させた後、室温までゆっくりと温度を下げ、クリーム状になるまで緩やかに撹拌した。
3.実施例7~9、および比較例3の組成物の調製
 下記表3に示す成分(A)~成分(D)を80℃にて撹拌した後、残りの成分を加え、室温までゆっくりと温度を下げ、クリーム状になるまで緩やかに撹拌した。
4.実施例10、11、および比較例4、5の組成物の調製
 下記表4に示す成分(A)~成分(C)を80℃にて撹拌した後、残りの成分を加え、室温までゆっくりと温度を下げ、クリーム状になるまで緩やかに撹拌した。
1)水への溶けやすさ(水へのなじみ)
3点:水への溶けやすさが非常に良好である。
2点:水への溶けやすさが良好である。
1点:水への溶けやすさが普通である。
0点:水に溶けにくい。
2)泡立ちの速さ
3点:泡立ちの速さが非常に良好である。
2点:泡立ちの速さが良好である。
1点:泡立ちの速さが普通である。
0点:泡立ちの速さが悪い。
3)泡量
3点:泡量が非常に良好である。
2点:泡量が良好である。
1点:泡量が普通である。
0点:泡量が悪い。
4)すすぎの速さ
3点:すすぎ時にぬるつきが全くなく、すすぎの速さが非常に良好である。
2点:すすぎ時にぬるつきがなく、すすぎの速さが良好である。
1点:すすぎ時にややぬるつきがあり、すすぎの速さが普通である。
0点:すすぎ時にぬるつきがあり、すすぎの速さが悪い。
5)乾燥後のさらさら感
3点:乾燥後に肌が全くべたつかず、さらさら感が非常に良好である。
2点:乾燥後に肌がべたつかず、さらさら感が良好である。
1点:乾燥後に肌がべたつかず、さらさら感が普通である。
0点:乾燥後に肌がべたつき、さらさら感がない。
 上記の基準に従って各パネラーが評点した後、評点を平均して、下記の指標に従って評価分類を行った。 
◎:評点の平均値が2.2以上
○:評点の平均値が1.5以上2.2未満
△:評点の平均値が0.8以上1.5未満
×:評点の平均値が0.8未満
 結果を表1~表4に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000007
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
 本発明の組成物(実施例1~11)は、水への溶けやすさ(水へのなじみ)、泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感のいずれの評価項目についても、非常に良好または良好であった。
 以下、本発明に係る組成物の好適な配合例について説明する。
配合例1 洗顔フォーム
 下記表5に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
配合例2 洗顔フォーム
 下記表6に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
配合例3 洗顔フォーム
 下記表7に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
配合例4 洗顔フォーム
 下記表8に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
配合例5 洗顔フォーム
 下記表9に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
配合例6 洗顔フォーム
 下記表10に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
 配合例1~6の化粧料は、いずれも水への溶けやすさ(水へのなじみ)、泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感に優れていた。
 なお、使用した材料の詳細は以下のとおりである。
アシルグリシンナトリウム、水:アミライトGCS-12K(39%)(味の素社製)
グリセリン:(花王社製)
ジメチコン:SH200C 200cs(東レ・ダウコーニング社製)
フルオロケイ酸(Mg/Na):KAPONITE XL21(ウィルバー・エリス社製)
キサンタンガム:ケルトロールCG-T(CP Kelco社製)
ラウロアンホ酢酸ナトリウム、水:ソフタゾリンLHL(30%)(川研ファインケミカル社製)
ラウラミドプロピルベタイン、水:ソフタゾリンLPB(30%)(川研ファインケミカル社製)
ワセリン:サンホワイトP-200(日興リカ社製)
ラウリン酸:NAA-122(NOF社製)
ヒドロキシプロピルデンプンリン酸:STRUCTURE XL(AKZO NOBEL社製)
アクリレーツコポリマー:Carbopol AQUA SF-1(Lubrizol Advanced Materials社製)
ミリストイルグルタミン酸カリウム:アミソフトMK-11(味の素社製)
ブチレングリコール:1,3-B.G.(ダイセル化学工業社製)
ジプロピレングリコール:(ADEKA社製)
ステアリン酸グリセリル(SE):EMALEZ GMS-2E(日本エマルジョン社製)
ココイルアラニンナトリウム、水:アミライトACS-12(30%)(味の素社製)
ポリクオタニウム-39:マーコートプラス3330(Lubrizol Advanced Materials社製)
ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、水:アミノフォーマーFLCS-S1(30%)(旭化成工業社製)
スルホコハク酸ラウリルジナトリウム、水:コハクールL-40(26%)(東邦化学工業社製)
ミリスチルベタイン、水:リカビオンB-300(新日本理化社製)
ステアリン酸:NAA-188(NOF社製)
ベタイン:AUQADEW AN-100(味の素社製)
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム:アミソフトLS-11(味の素社製)
ステアリン酸ナトリウム:ノンサールSN-1(NOF社製)
ラウリン酸ナトリウム:ノンサールLN-1(NOF社製)
ポリソルベート20:ノニオンTL-10(NOF社製)
コカミドDEA(ジエタノールアミン):
 本発明は、使用時に水へのなじみがよく、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した、形態安定性にも優れた組成物を提供することができる。
 本出願は、日本で出願された特願2014-261672を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (15)

  1.  成分(A):式(1)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
    (式中、
     RおよびRは、各々独立して、炭素原子数5~21のアルキル基または炭素原子数5~21のアルケニル基であり、
     RおよびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1~22のアルキル基または炭素原子数2~22のアルケニル基であり、
     zは0以上の整数であり、
     xおよびyは、各々独立して、2~4の整数である。)で示される化合物またはその塩;
    成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩;
    および
    成分(C):ポリオール
    を含有する組成物。
  2.  成分(A)が、前記式(1)においてzが0~10の整数である化合物またはその塩である、請求項1に記載の組成物。
  3.  成分(A)が、前記式(1)においてzが7または8である化合物またはその塩である、請求項1または2に記載の組成物。
  4.  成分(A)が、前記式(1)においてxおよびyが共に4である化合物またはその塩である、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
  5.  成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが各々独立して、炭素原子数5~15の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、請求項1~4のいずれか1項に記載の組成物。
  6.  成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが共に水素原子である化合物またはその塩である、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
  7.  成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、各々独立して、炭素原子数5~15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、0~10の整数であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
  8.  成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、共に炭素原子数5~15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、7または8であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、請求項1~5のいずれか1項に記載の組成物。
  9.  成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩、およびビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物である、請求項1~8のいずれか1項に記載の組成物。
  10.  成分(B)が、1,3-プロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3-ブチレングリコールおよびソルビトールからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1~9のいずれか1項に記載の組成物。
  11.  さらに、成分(D):脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種の成分;および/または
    成分(E):親水性増粘剤を含有する、請求項1~10のいずれか1項に記載の組成物。
  12.  成分(A)を組成物全量に対して0.001~10重量%含有する、請求項1~11のいずれか1項に記載の組成物。
  13.  成分(B)を組成物全量に対して1~50重量%含有する、請求項1~12のいずれか1項に記載の組成物。
  14.  成分(C)を組成物全量に対して1~50重量%含有する、請求項1~13のいずれか1項に記載の組成物。
  15.  請求項1~14のいずれか1項に記載の組成物を含むクリーム状洗浄剤。
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