JP6686906B2 - アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有するクリーム状洗浄剤組成物 - Google Patents
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Description
で表される化合物またはその塩(以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう)は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている(特許文献8、非特許文献1および非特許文献2等)。
[1]成分(A):式(1)
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、
R3およびR4は、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、
zは0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。)で示される化合物またはその塩;
成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩;
および
成分(C):ポリオール
を含有する組成物。
[2]成分(A)が、前記式(1)においてzが0〜10の整数である化合物またはその塩である、[1]に記載の組成物。
[3]成分(A)が、前記式(1)においてzが7または8である化合物またはその塩である、[1]または[2]に記載の組成物。
[4]成分(A)が、前記式(1)においてxおよびyが共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]成分(A)が、前記式(1)においてR1およびR2が各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]成分(A)が、前記式(1)においてR3およびR4が共に水素原子である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]成分(A)が、前記式(1)においてR1およびR2が、各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、R3およびR4が、共に水素原子であり、zが、0〜10の整数であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[8]成分(A)が、前記式(1)においてR1およびR2が、共に炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、R3およびR4が、共に水素原子であり、zが、7または8であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[9]成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩、およびビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[10]成分(B)が、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコールおよびソルビトールからなる群から選択される少なくとも1種である、[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]さらに、成分(D):脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種の成分;
および/または
成分(E):親水性増粘剤
を含有する、[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]成分(A)を組成物全量に対して0.001〜10重量%含有する、[1]〜[11]のいずれかに記載の組成物。
[13]成分(B)を組成物全量に対して1〜50重量%含有する、[1]〜[12]のいずれかに記載の組成物。
[14]成分(C)を組成物全量に対して1〜40重量%含有する、[1]〜[13]のいずれかに記載の組成物。
[15]成分(C)を組成物全量に対して1〜50重量%含有する、[1]〜[13]のいずれかに記載の組成物。
[16][1]〜[15]のいずれかに記載の組成物を含むクリーム状洗浄剤。
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、
R3およびR4は、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、
zは0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。)で示される化合物またはその塩、
成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩、
および
成分(C):ポリオール
を含有する組成物であることを特徴とする。
また、本発明の組成物は、成分(A)、成分(B)および成分(C)に加えて、さらに、成分(D):脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤から選ばれる少なくとも一種の成分、および/または成分(E):親水性増粘剤を含有する組成物であることを特徴とする。
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基である。
炭素原子数5〜21のアルキル基とは、炭素原子数5〜21の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数5〜21のアルケニル基とは、炭素原子数5〜21の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数5〜15のアルキル基とは、炭素原子数5〜15の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数7〜11のアルキル基とは、炭素原子数7〜11の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
R1およびR2は、好ましくは各々独立して、炭素原子数5〜15のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数7〜11のアルキル基である。
また、R1およびR2は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、R1およびR2は、同一であることが好ましい。
炭素原子数1〜22のアルキル基とは、炭素原子数1〜22の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数2〜22のアルケニル基とは、炭素原子数2〜22の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
R3およびR4は、好ましくは共に水素原子である。
zは、好ましくは0〜10の整数であり、より好ましくは7または8である。
xおよびyは、好ましくは共に4である。
(化合物A)
R1およびR2が、各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、0〜10の整数であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
R1およびR2が、共に炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
R1およびR2が、共に炭素原子数7〜11の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、および
ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド(3)としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド(3)の使用量は、Nω−アシルアミノ酸(2)に対して通常0.4〜0.6当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
本明細書における「アシル酸性アミノ酸」および「アシル中性アミノ酸」のアシル基としては、炭素原子数8〜22の飽和または不飽和脂肪酸より誘導される、直鎖または分岐鎖のものを使用できる。アシル基の具体例としては、オクタノイル基、ノナノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ラウロイル基、ミリストイル基、パルミトイル基、ステアロイル基、オレオイル基、リノレイル基、天然由来の混合脂肪酸(例、ヤシ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、パーム油脂肪酸)より誘導されるアシル基等が挙げられる。好ましくは、ラウロイル基、ミリストイル基、ヤシ油脂肪酸より誘導されるアシル基である。
なお、不斉炭素原子を有するアミノ酸に関しては、光学活性体またはラセミ体のいずれでもよい。
本明細書における「ポリオール」とは、分子内に水酸基を2個以上有する、炭素原子数2個以上(好ましくは、炭素原子数2〜6)の直鎖または分岐状の多価アルコールを意味する。「ポリオール」の具体的としては、グリセリン、ジグリセリン、ソルビトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3−ブチレングリコール、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、へキシレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、1,3−プロパンジオール等が挙げられる。「ポリオール」の好適な例としては、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、ソルビトールが挙げられ、グリセリン、1,3−ブチレングリコール、1,3−プロパンジオールがより好適な例として、グリセリン、1,3−ブチレングリコールが特に好適な例として挙げられる。
本明細書における「脂肪酸」とは、炭素数8〜22の飽和または不飽和脂肪酸を意味する。「脂肪酸」の具体例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸等が挙げられる。
「脂肪酸の塩」としては、前記「アシル酸性アミノ酸の塩、アシル中性アミノ酸塩の塩」と同様の塩が挙げられる。
本明細書における「親水性増粘剤」しては、増粘作用を有する親水性の成分であれば特に限定されないが、例えば、ノニオン性セルロース系高分子(例、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等)、アニオン性セルロース系高分子(例、カルボキシメチルセルロース等)、アクリル酸系高分子(例、カルボマー、アクリレーツコポリマー、(アクリレーツ/アクリル酸アルキル)クロスポリマー、(アクリレーツ/アクリル酸パルメス−25)コポリマー等)、天然系高分子(例、キサンタンガム、グアーガム、アルギン酸、カラギーナン等)、疎水化ポリエチレングリコール類(例、ジステアリン酸PEG−150、ジオレイン酸PEG−120メチルグルコース、テトラステアリン酸PEG−150ペンタエリスリチル等)、変性デンプン(例、ヒドロキシプロピルデンプンリン酸等)、ポリビニルピロリドン、高重合ポリエチレングリコール(例、PEG−14M等)、水膨潤性粘土鉱物(例、ベントナイト、モンモリロナイト、サポナイト、ヘクトライト等)等が挙げられる。
Nε−ラウロイル−L−リジン8.2g(25mmol)を、水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど攪拌し、その後室温で23時間攪拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε−ラウロイル−L−リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
Nε−オクタノイル−L−リジン6.8g(25mmol)を水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど攪拌し、その後室温で23時間攪拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε−オクタノイル−L−リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
ビス(Nε−オクタノイル−L−リジン)セバコイルアミド(フリー体)の
1H-NMR
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6, TMS, 25 ℃):δ 0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J= 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).
下記表1〜3に示す配合組成(実施例および比較例中の配合量は重量%)からなる組成物(クリーム状洗浄剤)を以下の方法により調製し、専門パネラー(10名)によって水への溶けやすさ(水へのなじみ)、泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感について評価し、下記の基準に従って評点した。
下記表1に示す全成分(成分(A)〜成分(E)、クエン酸水溶液(20%)および水)を60〜70℃にて撹拌溶解し、均一に分散させた後、室温までゆっくりと温度を下げ、クリーム状になるまで緩やかに撹拌した。以下表中の各成分の数値は組成物全体を100重量%とした場合の重量%を示す。
下記表2に示す成分(A)〜成分(E)を室温にて撹拌した後、水を加え、減圧下70〜80℃にて撹拌溶解した。その後、残りの成分を加え、均一に分散させた後、室温までゆっくりと温度を下げ、クリーム状になるまで緩やかに撹拌した。
下記表3に示す成分(A)〜成分(D)を80℃にて撹拌した後、残りの成分を加え、室温までゆっくりと温度を下げ、クリーム状になるまで緩やかに撹拌した。
下記表4に示す成分(A)〜成分(C)を80℃にて撹拌した後、残りの成分を加え、室温までゆっくりと温度を下げ、クリーム状になるまで緩やかに撹拌した。
3点:水への溶けやすさが非常に良好である。
2点:水への溶けやすさが良好である。
1点:水への溶けやすさが普通である。
0点:水に溶けにくい。
3点:泡立ちの速さが非常に良好である。
2点:泡立ちの速さが良好である。
1点:泡立ちの速さが普通である。
0点:泡立ちの速さが悪い。
3点:泡量が非常に良好である。
2点:泡量が良好である。
1点:泡量が普通である。
0点:泡量が悪い。
3点:すすぎ時にぬるつきが全くなく、すすぎの速さが非常に良好である。
2点:すすぎ時にぬるつきがなく、すすぎの速さが良好である。
1点:すすぎ時にややぬるつきがあり、すすぎの速さが普通である。
0点:すすぎ時にぬるつきがあり、すすぎの速さが悪い。
3点:乾燥後に肌が全くべたつかず、さらさら感が非常に良好である。
2点:乾燥後に肌がべたつかず、さらさら感が良好である。
1点:乾燥後に肌がべたつかず、さらさら感が普通である。
0点:乾燥後に肌がべたつき、さらさら感がない。
◎:評点の平均値が2.2以上
○:評点の平均値が1.5以上2.2未満
△:評点の平均値が0.8以上1.5未満
×:評点の平均値が0.8未満
下記表5に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
下記表6に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
下記表7に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
下記表8に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
下記表9に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
下記表10に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
アシルグリシンナトリウム、水:アミライトGCS−12K(39%)(味の素社製)
グリセリン:(花王社製)
ジメチコン:SH200C 200cs(東レ・ダウコーニング社製)
フルオロケイ酸(Mg/Na):KAPONITE XL21(ウィルバー・エリス社製)
キサンタンガム:ケルトロールCG−T(CP Kelco社製)
ラウロアンホ酢酸ナトリウム、水:ソフタゾリンLHL(30%)(川研ファインケミカル社製)
ラウラミドプロピルベタイン、水:ソフタゾリンLPB(30%)(川研ファインケミカル社製)
ワセリン:サンホワイトP−200(日興リカ社製)
ラウリン酸:NAA−122(NOF社製)
ヒドロキシプロピルデンプンリン酸:STRUCTURE XL(AKZO NOBEL社製)
アクリレーツコポリマー:Carbopol AQUA SF−1(Lubrizol Advanced Materials社製)
ミリストイルグルタミン酸カリウム:アミソフトMK−11(味の素社製)
ブチレングリコール:1,3−B.G.(ダイセル化学工業社製)
ジプロピレングリコール:(ADEKA社製)
ステアリン酸グリセリル(SE):EMALEZ GMS−2E(日本エマルジョン社製)
ココイルアラニンナトリウム、水:アミライトACS−12(30%)(味の素社製)
ポリクオタニウム−39:マーコートプラス3330(Lubrizol Advanced Materials社製)
ラウロイルアスパラギン酸ナトリウム、クエン酸、クエン酸ナトリウム、水:アミノフォーマーFLCS−S1(30%)(旭化成工業社製)
スルホコハク酸ラウリルジナトリウム、水:コハクールL−40(26%)(東邦化学工業社製)
ミリスチルベタイン、水:リカビオンB−300(新日本理化社製)
ステアリン酸:NAA−188(NOF社製)
ベタイン:AUQADEW AN−100(味の素社製)
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム:アミソフトLS−11(味の素社製)
ステアリン酸ナトリウム:ノンサールSN−1(NOF社製)
ラウリン酸ナトリウム:ノンサールLN−1(NOF社製)
ポリソルベート20:ノニオンTL−10(NOF社製)
コカミドDEA(ジエタノールアミン):
Claims (5)
- 成分(A):ビス(N ε -ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩、およびビス(N ε -オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物を組成物全量に対して0.001〜10重量%;
成分(B):アシル酸性アミノ酸およびその塩ならびにアシル中性アミノ酸およびその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアシルアミノ酸またはその塩を組成物全量に対して1〜50重量%;
成分(C):ポリオールを組成物全量に対して1〜50重量%;
成分(D):脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の成分を組成物全量に対して0.1〜50%重量;
および
成分(E):親水性増粘剤を組成物全量に対して0.1〜10重量%
を含有するクリーム状洗浄剤組成物。 - 成分(C)が、1,3−プロパンジオール、プロピレングリコール、グリセリン、1,3−ブチレングリコールおよびソルビトールからなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1に記載の組成物。
- 成分(D)が、脂肪酸またはその塩、脂肪酸アルカノールアミド、モノ脂肪酸グリセリル、モノ脂肪酸プロピレングリコール、モノ脂肪酸ブチレングリコール、モノ脂肪酸ジエチレングリコール、アルキルポリグルコシドおよび両性界面活性剤からなる群から選択される2種以上である、請求項1または2に記載の組成物。
- 両性界面活性剤が、ココベタイン、ラウリルベタイン、ミリスチルベタインコカミドプロピルベタイン、ラウラミドプロピルベタイン、ミリスタミドプロピルベタイン、パーム核脂肪酸アミドプロピルベタイン、ココアンホ酢酸塩、ラウロアンホ酢酸塩、ラウロアンホジ酢酸塩、ラウリルヒドロキシスルタイン、コカミドプロピルヒドロキシスルタイン、およびラウリルスルホ酢酸塩からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
- 成分(E)が、ノニオン性セルロース系高分子、アニオン性セルロース系高分子、アクリル酸系高分子、天然系高分子、疎水化ポリエチレングリコール、変性デンプン、ポリビニルピロリドン、高重合ポリエチレングリコールおよび水膨潤性粘土鉱物からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1〜3のいずれかに記載の組成物。
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