JP6686900B2 - アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する洗浄剤組成物 - Google Patents

Description

本発明は、（Ａ）：アシル塩基性アミノ酸誘導体および（Ｂ）：カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤を含有する、例えば洗浄剤として使用される組成物に関する。

シャンプー等の洗浄剤に配合される界面活性剤としては、１）アシル中性アミノ酸塩、アシル酸性アミノ酸塩などのアニオン性界面活性剤、２）アルキルベタイン型、脂肪酸アミドプロピルベタイン型の両性界面活性剤、または、３）アルキルポリグルコシドなどのノニオン性界面活性剤を配合することが行われている。しかしながら、これらの界面活性剤は、一般に使用されているアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩などのアニオン性界面活性剤に比べ、起泡力、泡量、すすぎ性の悪さ、べたつき、乾燥後のさらさら感の不足等、満足のいくものではないのが現状である。

ここで、一般に起泡力、泡量、洗浄時のすすぎ易さおよび使用後の感触を向上させるために、水不溶性の粉末が洗浄剤に配合される場合がある（特許文献１）。さらに、水不溶性の粉末を液体洗浄剤へ分散する技術も知られている（特許文献２）。しかしながら、水不溶性の粉末を使用するために透明な洗浄剤を得ることができず、その使用は限定的なものであった。

一方で、下記式：

（式中、Ｒ^ａおよびＲ^ｂは水素原子またはアルキル基であり、ｎは０から１２の整数である。）
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている（特許文献３、非特許文献１および非特許文献２等）。

しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体および界面活性剤を配合してなる組成物ならびに当該組成物を含有する洗浄剤はこれまでに報告されていない。

特開平４−３７２７００号公報 特開平７−２１６３８５号公報 特開２００４−３２３５０５号公報

Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131 New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444

本発明の目的は、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した組成物を提供することにある。

本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、成分（Ａ）：下記式（１）で示される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）またはその塩を成分（Ｂ）：カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤に添加するだけで、意外にも起泡力および泡量を良好にし、すすぎ性および乾燥後のさらさら感を向上させることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］成分（Ａ）：式（１）

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
成分（Ｂ）：カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
を含有する組成物。
［２］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、［１］に記載の組成物。
［３］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、［１］または［２］に記載の組成物。
［４］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ^１およびＲ^２が各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ^３およびＲ^４が共に水素原子である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ^１およびＲ^２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、ｚが、０〜１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［８］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ^１およびＲ^２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［９］成分（Ａ）が、ビス（Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩、およびビス（Ｎ^ε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物である、［１］〜［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］成分（Ａ）を組成物全量に対して０．０１〜１０重量％含有する、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤が、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩からなる群から選ばれる少なくとも一種である［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］両性界面活性剤が、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、アルキルベタイン型界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤およびスルタイン型界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１３］ノニオン性界面活性剤が、アルキルポリグルコシドである［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１４］成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．０１〜５０重量％含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］［１］〜［１４］のいずれかに記載の組成物を含む洗浄剤。

本発明によれば、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した組成物を提供することができる。

本発明の組成物は、成分（Ａ）：式（１）

（式中、
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
成分（Ｂ）：カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
を含有する組成物であることを特徴とする。

以下に、本発明の実施の形態について詳述する。

１．成分（Ａ）：式（１）で示される化合物（化合物（１））またはその塩
Ｒ^１およびＲ^２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基である。
炭素原子数５〜２１のアルキル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜２１のアルケニル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜１５のアルキル基とは、炭素原子数５〜１５の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数７〜１１のアルキル基とは、炭素原子数７〜１１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
Ｒ^１およびＲ^２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数５〜１５のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数７〜１１のアルキル基である。
また、Ｒ^１およびＲ^２は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ^１およびＲ^２は、同一であることが好ましい。

Ｒ^３およびＲ^４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基である。
炭素原子数１〜２２のアルキル基とは、炭素原子数１〜２２の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数２〜２２のアルケニル基とは、炭素原子数２〜２２の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
Ｒ^３およびＲ^４は、好ましくは共に水素原子である。

ｚは、０以上の整数である。
ｚは、好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは７または８である。

ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。
ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。

式（１）で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物Ａ）
Ｒ^１およびＲ^２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、
ｚが、０〜１０の整数であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。

（化合物Ｂ）
Ｒ^１およびＲ^２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。

（化合物Ｃ）
Ｒ^１およびＲ^２が、共に炭素原子数７〜１１の直鎖アルキル基であり、
Ｒ^３およびＲ^４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。

式（１）で示される化合物の具体例としては、
ビス（Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、および
ビス（Ｎ^ε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。

式（１）で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち１種を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。

化合物（１）は、自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる（特開２００４−３２３５０５号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等）。例えば、下記式に示すように、化合物（１）のうち、対称型の化合物（１’）は、Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸ジクロライド（３）を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。

（式中、Ｒ^１’は炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、Ｒ^３’は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、ｚ’は０以上の整数であり、ｘ’は２〜４の整数である。）

Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）としては、例えば、Ｎ^ε−アシルリジン（例：Ｎ^ε−ヘキサノイル−Ｌ−リジン、Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン等）、Ｎ^δ−アシルオルニチン（例：Ｎ^δ−ヘキサノイル−Ｌ−オルニチン等）、Ｎ^γ−アシル−α，γ−ジアミノ酪酸等が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４〜０．６当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。

また、化合物（１）のうち、非対称型の化合物（１’’）は下記の通り製造することができる。まず、Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）を適切な溶媒中で反応させて化合物（５）を得る（工程１）。続いて、得られた化合物（５）の１級エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程１で用いたＮ^ω−アシルアミノ酸（２）とは異なるＮ^ω−アシルアミノ酸（２’）を反応させることにより製造することができる（工程２）。

（式中、Ｒ^１’、Ｒ^３’、ｚ’およびｘ’は前記定義と同義であり、Ｒ^２’は炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、Ｒ^４’は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、Ｒ^５はメチル基、エチル基等のアルキル基であり、ｙ’は２〜４の整数である。）

Ｎ^ω−アシルアミノ酸（２）および（２’）は、前記と同様のＮ^ω−アシルアミノ酸を用いることができる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。

なお、前記方法で得られた化合物（１）を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、化合物（１）の塩に変換することができる。

本発明の組成物における成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩の含有量は、組成物全量に対して通常０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％である。

２．成分（Ｂ）：カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
本明細書における「カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤」の具体例としては、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩、アシル中性アミノ酸塩等が挙げられる。

脂肪酸塩の脂肪酸としては、例えば、炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸が挙げられ、具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム脂肪酸、パーム核脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等が挙げられる。これらのうち１種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。特に、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。 脂肪酸塩の具体例としては、例えば上記脂肪酸のナトリウム塩やカリウム塩（例、カリ石けん素地等）などが挙げられる。

アルキルエーテルカルボン酸塩のアルキルエーテルカルボン酸としては、例えば、式（６）：

（式中、Ｒ^６は炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和の炭化水素基であり、ｗは２〜２０の整数である。）で表される化合物が挙げられ、具体例としては、ポリオキシエチレン（ＥＯ４）ラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ＥＯ４）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ５）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ４）トリデシルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン（ＥＯ４）トリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ７）トリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ１１）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム等が挙げられる。なかでもポリオキシエチレン（ＥＯ４）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ５）ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン（ＥＯ１１）ラウリルエーテル酢酸ナトリウムが好ましい。これらのうち１種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。

ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩のヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸としては、例えば、式（７）：

（式中、Ｒ^７は炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和の炭化水素基である。）で表される化合物が挙げられ、具体例としては、ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム、トリデシルグリコールカルボン酸カリウム等が挙げられる。なかでもラウリルグリコールカルボン酸ナトリウムが好ましい。これらのうち１種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。

アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩のアシル基としては、炭素原子数８〜２２の飽和または不飽和脂肪酸より誘導される、直鎖または分岐鎖のものを使用できる。例えば、脂肪酸としては、上記で挙げた脂肪酸等が挙げられる。アシル酸性アミノ酸塩の酸性アミノ酸としては、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられ、アシル中性アミノ酸塩の中性アミノ酸としては、グリシン、サルコシン、β−アラニン等が挙げられる。アシル酸性アミノ酸としては、ココイルグルタミン酸（ヤシ油脂肪酸グルタミン酸）、アシル中性アミノ酸としては、ココイルグリシン（ヤシ油脂肪酸グリシン）がそれぞれ好ましい。

脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸等の有機塩が挙げられる。これらのうち１種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸が好ましく、ナトリウム塩が特に好ましい。

本明細書における「両性界面活性剤」の具体例としては、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤（例、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油ジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヒドロキシアルキル（Ｃ１２-１４）ヒドロキシエチルサルコシン、ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン）、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤（例、ココアンホ酢酸、ラウロアンホ酢酸、ココアンホジ酢酸、ラウロアンホジ酢酸、ラウラミノプロピオン酸等）、アルキルベタイン型界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤（例、コカミドプロピルベタイン等）、スルタイン型界面活性剤等が挙げられる。

本明細書における「ノニオン性界面活性剤」の具体例としては、アルキルポリグルコシド（例、デシルグルコシド、ラウリルグルコシド、ココグルコシド）等が挙げられる。

本発明の組成物における成分（Ｂ）：カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤の含有量は、組成物全量に対して通常０．０１〜５０重量％である。

本発明の組成物において、成分（Ａ）の重量／成分（Ｂ）の重量は、通常０．０００１〜１である。

本発明の組成物のｐＨは特に限定されないが、ｐＨ５〜１１であるのが好ましい。

本発明は、また、前記本発明の組成物を含有する洗浄剤に関する。

本発明の洗浄剤としては、具体的には、洗顔料、石鹸、ボディシャンプー、シャンプー、ハンドソープ等が挙げられる。

本発明の洗浄剤は、通常洗浄剤に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、アミノ酸類、ポリアミノ酸およびその塩、水溶性高分子、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等が挙げられる。

本発明の組成物、および該組成物を含む洗浄剤は、常法に従って製造することができる。

次に実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。また「％」は特に断りが無い限り「重量％」を示す。

〔製造例１〕ビス（Ｎ^ε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎ^ε−ラウロイル−Ｌ−リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど撹拌し、その後室温で２３時間撹拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎ^ε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。

〔製造例２〕ビス（Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン６．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど撹拌し、その後室温で２３時間撹拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
ビス（Ｎ^ε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミド（フリー体）の
¹H-NMR
¹H-NMR(400 MHz, DMSO-d₆, TMS, 25 ℃):δ0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).

試験例
下記表１に示す配合組成（実施例および比較例中の配合量は重量％）からなる組成物を常法により調製し（ｐＨ調整剤（例えば、クエン酸、乳酸、グルタミン酸）にて表中のｐＨに調整し防腐剤（例えば、メチルパラベン、フェノキシエタノール）を加えて）、専門パネラー（１０名）によって泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感について評価し、下記の基準に従って評点した。

１）泡立ちの速さ
３点：泡立ちの速さが非常に良好である。
２点：泡立ちの速さが良好である。
１点：泡立ちの速さが普通である。
０点：泡立ちの速さが悪い。

２）泡量
３点：泡量が非常に良好である。
２点：泡量が良好である。
１点：泡量が普通である。
０点：泡量が悪い。

３）すすぎの速さ
３点：すすぎの速さが非常に良好である。
２点：すすぎの速さが良好である。
１点：すすぎの速さが普通である。
０点：すすぎの速さが悪い。

４）乾燥後のさらさら感
３点：乾燥後のさらさら感が非常に良好である。
２点：乾燥後のさらさら感が良好である。
１点：乾燥後のさらさら感が普通である。
０点：乾燥後のさらさら感がない。

上記の基準に従って各パネラーが評点した後、評点を平均して、下記の指標に従って評価分類を行った。
◎：評点の平均値が２．２以上
○：評点の平均値が１．５以上２．２未満
△：評点の平均値が０．８以上１．５未満
×：評点の平均値が０．８未満

結果を表１に示す。

本発明の組成物（実施例１〜９）は、泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感のいずれの評価項目についても、非常に良好または良好であった。

以下、本発明に係る組成物の好適な配合例について説明する。

配合例１ 洗顔フォーム
下記表２に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。

配合例２ ジェル状洗顔料
下記表３に示す配合のジェル状洗顔料を常法に従い調製した。

配合例３ 洗顔フォーム
下記表４に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。

配合例４ 洗顔パウダー
下記表５に示す配合の洗顔パウダーを常法に従い調製した。

配合例５ 自然派ヘアシャンプー
下記表６に示す配合の自然派ヘアシャンプーを常法に従い調製した。

配合例６ スカルプケアシャンプー
下記表７に示す配合のスカルプケアシャンプーを常法に従い調製した。

配合例７ マイルドヘアシャンプー
下記表８に示す配合のマイルドヘアシャンプーを常法に従い調製した。

配合例８ コンディショニングヘアシャンプー
下記表９に示す配合のコンディショニングヘアシャンプーを常法に従い調製した。

配合例９ ボディシャンプー
下記表１０に示す配合のボディシャンプーを常法に従い調製した。

配合例１〜９の化粧料は、いずれも泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感に優れていた。

なお、使用した材料の詳細は以下のとおりである。
ココイルグリシンナトリウム、水：アミライトＧＣＳ−１２Ｋ（３０％）（味の素社製）
キサンタンガム：ＫＥＬＴＲＯＬ ＣＧ−Ｔ（ＣＰ Ｋｅｌｃｏ社製）
グリセリン：化粧品用濃グリセリン（花王社製）
ココグルコシド、水：ＰＬＡＮＴＡＣＡＲＥ ８１８ｕｐ（５０％）（ＢＡＳＦ社製）
ラウラミドプロピルベタイン、水：ソフタゾリンＬＰＢ（３０％）（川研ファインケミカル社製）
ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸ジナトリウム、水：アミソフトＣＳ−２２（３０％）（味の素社製）
ココベタイン、水：デヒトンＡＢ３０（３０％）（ＢＡＳＦ社製）
ココアンホ酢酸ナトリウム、水：Ｍｉｒａｎｏｌ Ｕｌｔｒａ Ｃ３２（３２％）（Ｒｈｏｄｉａ社製）
カプリル酸グリセリル：サンソフトＮｏ．７００Ｐ−２（太陽化学社製）
プロパンジオール：Ｚｅｍｅａプロパンジオール（ＤＯＷ社製）
ホホバ油：精製ホホバ油（香栄興業社製）
アーモンド油：ＮＩＫＫＯＬスイートアルモンド油（日光ケミカルズ社製）
グアーガム：ＪＡＧＵＡＲ Ｓ（Ｒｈｏｄｉａ社製）
ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム、水：ビューライトＳＨＡＡ（３０％）（三洋化成工業社製）
ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／オクチルドデシル）：ＥＬＤＥＷ ＰＳ−２０３Ｒ（味の素社製）
ソルビトール：（花王社製）
ＰＥＧ−３２（ポリエチレングコール−３２）：ＰＥＧ＃１５００（ＮＯＦ社製）
ミツロウ：ＷＨＩＴＥＢＥＥＳ ＷＡＸ（三木化学社製）
ステアリン酸：ＮＡＡ−１８０（ＮＯＦ社製）
ラウリン酸：ＮＡＡ−１２２（ＮＯＦ社製）
ミリスチン酸：ＮＡＡ−１４２（ＮＯＦ社製）
ポロキサマー１８４：プロノン＃１８４（ＮＯＦ社製）
イソステアリン酸ＰＥＧ−９０グリセリル：ＥＭＡＬＥＸ ＧＷＩＳ−１９０（日本エマルジョン社製）
ステアリン酸グリセリル（ＳＥ）：ＥＭＡＬＥＸ ＧＭＳ−２Ｅ（日本エマルジョン社製）
ココイルメチルタウリンナトリウム、水：ＮＩＫＫＯＬ ＣＭＴ−３０（３０％）（日光ケミカルズ社製）
ラウリルベタイン、水：ＮＩＫＫＯＬ ＡＭ−３０１（３０％）（日光ケミカルズ社製）
ビサボロール：ビサボロールｎａｔ（ＢＡＳＦ社製）
ＢＨＴ（ジブチルヒドロキシトルエン）
ＥＤＴＡ−３Ｎａ（エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩三水和物）：Ｄｉｓｓｏｌｖｉｎｅ ＮＡ３−３６（３６％）（ＡＫＺＯ ＮＯＢＥＬ社製）
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム：アミソフトＬＳ−１１（味の素社製）
ミリストイルグルタミン酸ナトリウム：アミソフトＭＳ−１１（味の素社製）
マンニトール：マリンクリスタル（東和化成工業社製）
タルク：ミクロエースＰ−３（日本タルク社製）
コーンスターチ：ＳＴスターチＣ（Ｗ）（日澱化学社製）
カンテン：寒天製剤ＲＳ−４００（マリン・サイエンス社製）
ラウリルスルホ酢酸：ＮＩＫＫＯＬ ＬＳＡ−Ｆ（日光ケミカルズ社製）
ラウリルグルコシド、水：ＰＬＡＮＴＡＣＡＲＥ１２００ｕｐ（５０％）（ＢＡＳＦ社製）
ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸ジナトリウム、水：アミソフトＣＳ−２２（２５％）（味の素社製）
エチルヘキシルグリセリン、フェノキシエタノール、トコフェロール：Ｅｕｘｙｌ ＰＥ９０１０（Ｓｃｈuｌｋｅ ＆ Ｍａｙｒ社製）
カプリン酸グリセリル：サンソフトＮｏ．７６０（太陽化学社製）
ラウロイルアルギニン：ＡＭＩＳＡＦＥ ＡＬ−０１（味の素社製）
ポリクオタニウム−１０：ＵＣＡＲＥ Ｐｏｌｙｍｅｒ ＪＲ４００（ＤＯＷ社製）
ラウレス硫酸アンモニウム、水：Ｓｕｌｆｏｃｈｅｍ ＥＡ−２（２ｍｏｌｅ）Ｓｕｒｆａｃｔａｎｔ（２５％）（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製）
コカミドプロピルベタイン、水：アンヒトール５５ＡＢ（３０％）（花王社製）
スルホコハク酸ラウレスジナトリウム、水：テキサポンＳＢ−３（３０％）（ＢＡＳＦ社製）
クエン酸、コカミドＭＥＡ、ジステアリン酸グリコール、デヒドロ酢酸ナトリウム、プロピルパラベン、メチルパラベン、ラウレス硫酸ナトリウム、水：ＤＮ−Ｐコンク（大日本化成社製）
ココイルＰＥＧ−７グリセリル（ヤシ油脂肪酸ＰＥＧ−７グリセリル）：セチオールＨＥ（ＢＡＳＦ社製）
ジステアリン酸ＰＥＧ−１５０：エマノーン３２９９Ｖ（花王社製）
ショウガ根エキス、ブチレングリコール、水：ショウキョウエキス−ＢＧ（ヤマダ薬研）ＰＣＡ亜鉛（ピロリドンカルボン酸の亜鉛塩）：ＡＪＩＤＥＷ ＺＮ−１００（味の素社製）
ラウレス−４カルボン酸ナトリウム、水：ビューライトＬＣＡ−３０Ｄ（３０％）（三洋化成工業社製）
マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル：ＹＯＦＣＯ ＭＡＳ（日本精化社製）
ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス（フィトステリル／ベヘニル／イソステアリル）：Ｐｌａｎｄｏｏｌ Ｇ（日本精化社製）
アルガニアスピノサ核油：Ａｒｇａｎ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｏｉｌ（Ｇｒｅｅｎｔｅｃｈ Ｓ．Ａ．社製）
ＨＥＤＴＡ−３Ｎａ（ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸三ナトリウム）：キレストＨ−ＳＤ（中部キレスト社製）
ココイルアラニンＴＥＡ、水：アミライトＡＣＴ−１２Ｌ（３０％）（味の素社製）
ラウロイルサルコシンナトリウム、水：ソイポンＳＬＥ（３９％）（川研ファインケミカル社製）
ココイルアルギニン（ヤシ油脂肪酸アルギニン）、水：アミノソープＡＲ−１２（味の素社製）
オレフィン（Ｃ１４−１６）スルホン酸ナトリウム：リポランＰＪ−４００（味の素社製）
ココベタイン、水：オバゾリンＢＣ（３０％）（東邦化学工業社製）
ラウラミドＤＥＡ（ラウリン酸ジエタノールアミド）：アミゾールＬＤＥ（川研ファインケミカル社製）
コカミドメチルＭＥＡ（ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルモノエタノールアミド）：アミノーンＣ１１−Ｓ（花王社製）
ポリクオタニウム−７：リポフローＭＮ（５％）（ライオン社製）
ジオレイン酸ＰＥＧ−１２０メチルグルコース：Ｇｌｕｃａｍａｔｅ ＤＯＥ−１２ Ｔｈｉｃｋｅｎｅｒ（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製）
テトラステアリン酸ＰＥＧ−１５０ペンタエリスリチル：ＣＲＯＴＨＩＸ（クローダ社製）
（アミノエチルアミノプロピルメチコン/ジメチコン）コポリマー：ＸＦ４２−Ｂ１９８９（ＭＯＭＥＮＴＩＶＥパフォーマンス・マテリアル社製）
ジステアリン酸ＰＥＧ−３：エステパール３０（日光ケミカルズ社製）
パルミチン酸：ＮＡＡ−１６０（ＮＯＦ社製）
（アクリレーツ/Ｃ１０−３０アルキル)クロスポリマー：Ｃａｒｂｏｐｏｌ ＳＣ−２００ Ｐｏｌｙｍｅｒ（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製）ラウレス硫酸ナトリウム、水：Ｔｅｘａｐｏｎ Ｎ−７０（７０％）（ＢＡＳＦ社製）
カリ石ケン素地、コカミドＭＥＡ、ジステアリン酸グリコール、水：アンホレックスＡＳＨ（ミヨシ油脂社製）
ポリクオタニウム−３９：マーコートプラス３３３０（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製）
ＤＭＤＭヒダントイン：Ｇｌｙｄａｎｔ（Ｌｏｎｚａ社製）
ＥＤＴＡ−２Ｎａ（エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩二水和物）：Ｄｉｓｓｏｌｖｉｎｅ ＮＡ２（ＡＫＺＯ ＮＯＢＥＬ社製）

本発明は、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した組成物を提供することができる。

本出願は、日本で出願された特願２０１４−２６２４１６を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (7)

1. 成分（Ａ）：ビス（Ｎ ^ε -ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩およびビス（Ｎ ^ε -オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物；および
   成分（Ｂ）：カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
   を含有する組成物。
2. 成分（Ａ）を組成物全量に対して０．０１〜１０重量％含有する、請求項１に記載の組成物。
3. カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤が、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１又は２に記載の組成物。
4. 両性界面活性剤が、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、アルキルベタイン型界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤およびスルタイン型界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項１〜３のいずれか１項に記載の組成物。
5. ノニオン性界面活性剤が、アルキルポリグルコシドである請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
6. 成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．０１〜５０重量％含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
7. 請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物を含む洗浄剤。