JP6686900B2 - アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する洗浄剤組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、(A):アシル塩基性アミノ酸誘導体および(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤を含有する、例えば洗浄剤として使用される組成物に関する。
シャンプー等の洗浄剤に配合される界面活性剤としては、1)アシル中性アミノ酸塩、アシル酸性アミノ酸塩などのアニオン性界面活性剤、2)アルキルベタイン型、脂肪酸アミドプロピルベタイン型の両性界面活性剤、または、3)アルキルポリグルコシドなどのノニオン性界面活性剤を配合することが行われている。しかしながら、これらの界面活性剤は、一般に使用されているアルキル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩などのアニオン性界面活性剤に比べ、起泡力、泡量、すすぎ性の悪さ、べたつき、乾燥後のさらさら感の不足等、満足のいくものではないのが現状である。
ここで、一般に起泡力、泡量、洗浄時のすすぎ易さおよび使用後の感触を向上させるために、水不溶性の粉末が洗浄剤に配合される場合がある(特許文献1)。さらに、水不溶性の粉末を液体洗浄剤へ分散する技術も知られている(特許文献2)。しかしながら、水不溶性の粉末を使用するために透明な洗浄剤を得ることができず、その使用は限定的なものであった。
一方で、下記式:
(式中、RおよびRは水素原子またはアルキル基であり、nは0から12の整数である。)
で表される化合物またはその塩(以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう)は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている(特許文献3、非特許文献1および非特許文献2等)。
しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体および界面活性剤を配合してなる組成物ならびに当該組成物を含有する洗浄剤はこれまでに報告されていない。
特開平4−372700号公報 特開平7−216385号公報 特開2004−323505号公報
Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131 New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444
本発明の目的は、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した組成物を提供することにある。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、成分(A):下記式(1)で示される化合物(以下、「化合物(1)」ともいう)またはその塩を成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤に添加するだけで、意外にも起泡力および泡量を良好にし、すすぎ性および乾燥後のさらさら感を向上させることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
[1]成分(A):式(1)
(式中、
およびRは、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、
およびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、
zは0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。)で示される化合物またはその塩、および
成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
を含有する組成物。
[2]成分(A)が、前記式(1)においてzが0〜10の整数である化合物またはその塩である、[1]に記載の組成物。
[3]成分(A)が、前記式(1)においてzが7または8である化合物またはその塩である、[1]または[2]に記載の組成物。
[4]成分(A)が、前記式(1)においてxおよびyが共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが共に水素原子である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、0〜10の整数であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[8]成分(A)が、前記式(1)においてRおよびRが、共に炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、RおよびRが、共に水素原子であり、zが、7または8であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[9]成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩、およびビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物である、[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]成分(A)を組成物全量に対して0.01〜10重量%含有する、[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤が、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩からなる群から選ばれる少なくとも一種である[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]両性界面活性剤が、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、アルキルベタイン型界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤およびスルタイン型界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[13]ノニオン性界面活性剤が、アルキルポリグルコシドである[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[14]成分(B)を組成物全量に対して0.01〜50重量%含有する、[1]〜[13]のいずれかに記載の組成物。
[15][1]〜[14]のいずれかに記載の組成物を含む洗浄剤。
本発明によれば、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した組成物を提供することができる。
本発明の組成物は、成分(A):式(1)
(式中、
およびRは、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、
およびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、
zは0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。)で示される化合物またはその塩、および
成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
を含有する組成物であることを特徴とする。
以下に、本発明の実施の形態について詳述する。
1.成分(A):式(1)で示される化合物(化合物(1))またはその塩
およびRは、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基である。
炭素原子数5〜21のアルキル基とは、炭素原子数5〜21の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数5〜21のアルケニル基とは、炭素原子数5〜21の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数5〜15のアルキル基とは、炭素原子数5〜15の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数7〜11のアルキル基とは、炭素原子数7〜11の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
およびRは、好ましくは各々独立して、炭素原子数5〜15のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数7〜11のアルキル基である。
また、RおよびRは、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、RおよびRは、同一であることが好ましい。
およびRは、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基である。
炭素原子数1〜22のアルキル基とは、炭素原子数1〜22の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数2〜22のアルケニル基とは、炭素原子数2〜22の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
およびRは、好ましくは共に水素原子である。
zは、0以上の整数である。
zは、好ましくは0〜10の整数であり、より好ましくは7または8である。
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。
xおよびyは、好ましくは共に4である。
式(1)で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
(化合物A)
およびRが、各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、
およびRが、共に水素原子であり、
zが、0〜10の整数であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
(化合物B)
およびRが、共に炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、
およびRが、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
(化合物C)
およびRが、共に炭素原子数7〜11の直鎖アルキル基であり、
およびRが、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
式(1)で示される化合物の具体例としては、
ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、および
ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
式(1)で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち1種を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。
化合物(1)は、自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる(特開2004−323505号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等)。例えば、下記式に示すように、化合物(1)のうち、対称型の化合物(1’)は、Nω−アシルアミノ酸(2)とジカルボン酸ジクロライド(3)を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
(式中、R1’は炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、R3’は水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、z’は0以上の整数であり、x’は2〜4の整数である。)
ω−アシルアミノ酸(2)としては、例えば、Nε−アシルリジン(例:Nε−ヘキサノイル−L−リジン、Nε−オクタノイル−L−リジン等)、Nδ−アシルオルニチン(例:Nδ−ヘキサノイル−L−オルニチン等)、Nγ−アシル−α,γ−ジアミノ酪酸等が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド(3)としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド(3)の使用量は、Nω−アシルアミノ酸(2)に対して通常0.4〜0.6当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
また、化合物(1)のうち、非対称型の化合物(1’’)は下記の通り製造することができる。まず、Nω−アシルアミノ酸(2)とジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)を適切な溶媒中で反応させて化合物(5)を得る(工程1)。続いて、得られた化合物(5)の1級エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程1で用いたNω−アシルアミノ酸(2)とは異なるNω−アシルアミノ酸(2’)を反応させることにより製造することができる(工程2)。
(式中、R1’、R3’、z’およびx’は前記定義と同義であり、R2’は炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、R4’は水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、Rはメチル基、エチル基等のアルキル基であり、y’は2〜4の整数である。)
ω−アシルアミノ酸(2)および(2’)は、前記と同様のNω−アシルアミノ酸を用いることができる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)は、市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
なお、前記方法で得られた化合物(1)を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、化合物(1)の塩に変換することができる。
本発明の組成物における成分(A):化合物(1)またはその塩の含有量は、組成物全量に対して通常0.01〜10重量%、好ましくは0.01〜5重量%である。
2.成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
本明細書における「カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤」の具体例としては、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩、アシル中性アミノ酸塩等が挙げられる。
脂肪酸塩の脂肪酸としては、例えば、炭素原子数8〜22の飽和または不飽和脂肪酸が挙げられ、具体的には、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、ベヘン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム脂肪酸、パーム核脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸等が挙げられる。これらのうち1種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。特に、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸が好ましい。 脂肪酸塩の具体例としては、例えば上記脂肪酸のナトリウム塩やカリウム塩(例、カリ石けん素地等)などが挙げられる。
アルキルエーテルカルボン酸塩のアルキルエーテルカルボン酸としては、例えば、式(6):
(式中、Rは炭素原子数8〜22の飽和または不飽和の炭化水素基であり、wは2〜20の整数である。)で表される化合物が挙げられ、具体例としては、ポリオキシエチレン(EO4)ラウリルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン(EO4)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(EO5)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(EO4)トリデシルエーテル酢酸、ポリオキシエチレン(EO4)トリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(EO7)トリデシルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(EO11)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム等が挙げられる。なかでもポリオキシエチレン(EO4)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(EO5)ラウリルエーテル酢酸ナトリウム、ポリオキシエチレン(EO11)ラウリルエーテル酢酸ナトリウムが好ましい。これらのうち1種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。
ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩のヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸としては、例えば、式(7):
(式中、Rは炭素原子数8〜22の飽和または不飽和の炭化水素基である。)で表される化合物が挙げられ、具体例としては、ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム、トリデシルグリコールカルボン酸カリウム等が挙げられる。なかでもラウリルグリコールカルボン酸ナトリウムが好ましい。これらのうち1種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。
アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩のアシル基としては、炭素原子数8〜22の飽和または不飽和脂肪酸より誘導される、直鎖または分岐鎖のものを使用できる。例えば、脂肪酸としては、上記で挙げた脂肪酸等が挙げられる。アシル酸性アミノ酸塩の酸性アミノ酸としては、グルタミン酸、アスパラギン酸等が挙げられ、アシル中性アミノ酸塩の中性アミノ酸としては、グリシン、サルコシン、β−アラニン等が挙げられる。アシル酸性アミノ酸としては、ココイルグルタミン酸(ヤシ油脂肪酸グルタミン酸)、アシル中性アミノ酸としては、ココイルグリシン(ヤシ油脂肪酸グリシン)がそれぞれ好ましい。
脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸等の有機塩が挙げられる。これらのうち1種類を使用してもよいし、上記群から選ばれる2種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸が好ましく、ナトリウム塩が特に好ましい。
本明細書における「両性界面活性剤」の具体例としては、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤(例、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油ジメチルアミノ酢酸ベタイン、ラウリン酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ヒドロキシアルキル(C12-14)ヒドロキシエチルサルコシン、ラウリン酸アミドプロピルヒドロキシスルホベタイン、ラウリルヒドロキシスルホベタイン)、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤(例、ココアンホ酢酸、ラウロアンホ酢酸、ココアンホジ酢酸、ラウロアンホジ酢酸、ラウラミノプロピオン酸等)、アルキルベタイン型界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤(例、コカミドプロピルベタイン等)、スルタイン型界面活性剤等が挙げられる。
本明細書における「ノニオン性界面活性剤」の具体例としては、アルキルポリグルコシド(例、デシルグルコシド、ラウリルグルコシド、ココグルコシド)等が挙げられる。
本発明の組成物における成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤の含有量は、組成物全量に対して通常0.01〜50重量%である。
本発明の組成物において、成分(A)の重量/成分(B)の重量は、通常0.0001〜1である。
本発明の組成物のpHは特に限定されないが、pH5〜11であるのが好ましい。
本発明は、また、前記本発明の組成物を含有する洗浄剤に関する。
本発明の洗浄剤としては、具体的には、洗顔料、石鹸、ボディシャンプー、シャンプー、ハンドソープ等が挙げられる。
本発明の洗浄剤は、通常洗浄剤に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、アミノ酸類、ポリアミノ酸およびその塩、水溶性高分子、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、pH調整剤、パール化剤、湿潤剤等が挙げられる。
本発明の組成物、および該組成物を含む洗浄剤は、常法に従って製造することができる。
次に実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。また「%」は特に断りが無い限り「重量%」を示す。
〔製造例1〕ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
ε−ラウロイル−L−リジン8.2g(25mmol)を、水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど撹拌し、その後室温で23時間撹拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε−ラウロイル−L−リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
〔製造例2〕ビス(Nε−オクタノイル−L−リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
ε−オクタノイル−L−リジン6.8g(25mmol)を水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど撹拌し、その後室温で23時間撹拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε−オクタノイル−L−リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
ビス(Nε−オクタノイル−L−リジン)セバコイルアミド(フリー体)の
1H-NMR
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6, TMS, 25 ℃):δ0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).
試験例
下記表1に示す配合組成(実施例および比較例中の配合量は重量%)からなる組成物を常法により調製し(pH調整剤(例えば、クエン酸、乳酸、グルタミン酸)にて表中のpHに調整し防腐剤(例えば、メチルパラベン、フェノキシエタノール)を加えて)、専門パネラー(10名)によって泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感について評価し、下記の基準に従って評点した。
1)泡立ちの速さ
3点:泡立ちの速さが非常に良好である。
2点:泡立ちの速さが良好である。
1点:泡立ちの速さが普通である。
0点:泡立ちの速さが悪い。
2)泡量
3点:泡量が非常に良好である。
2点:泡量が良好である。
1点:泡量が普通である。
0点:泡量が悪い。
3)すすぎの速さ
3点:すすぎの速さが非常に良好である。
2点:すすぎの速さが良好である。
1点:すすぎの速さが普通である。
0点:すすぎの速さが悪い。
4)乾燥後のさらさら感
3点:乾燥後のさらさら感が非常に良好である。
2点:乾燥後のさらさら感が良好である。
1点:乾燥後のさらさら感が普通である。
0点:乾燥後のさらさら感がない。
上記の基準に従って各パネラーが評点した後、評点を平均して、下記の指標に従って評価分類を行った。
◎:評点の平均値が2.2以上
○:評点の平均値が1.5以上2.2未満
△:評点の平均値が0.8以上1.5未満
×:評点の平均値が0.8未満
結果を表1に示す。
本発明の組成物(実施例1〜9)は、泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感のいずれの評価項目についても、非常に良好または良好であった。
以下、本発明に係る組成物の好適な配合例について説明する。
配合例1 洗顔フォーム
下記表2に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
配合例2 ジェル状洗顔料
下記表3に示す配合のジェル状洗顔料を常法に従い調製した。
配合例3 洗顔フォーム
下記表4に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
配合例4 洗顔パウダー
下記表5に示す配合の洗顔パウダーを常法に従い調製した。
配合例5 自然派ヘアシャンプー
下記表6に示す配合の自然派ヘアシャンプーを常法に従い調製した。
配合例6 スカルプケアシャンプー
下記表7に示す配合のスカルプケアシャンプーを常法に従い調製した。
配合例7 マイルドヘアシャンプー
下記表8に示す配合のマイルドヘアシャンプーを常法に従い調製した。
配合例8 コンディショニングヘアシャンプー
下記表9に示す配合のコンディショニングヘアシャンプーを常法に従い調製した。
配合例9 ボディシャンプー
下記表10に示す配合のボディシャンプーを常法に従い調製した。
配合例1〜9の化粧料は、いずれも泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感に優れていた。
なお、使用した材料の詳細は以下のとおりである。
ココイルグリシンナトリウム、水:アミライトGCS−12K(30%)(味の素社製)
キサンタンガム:KELTROL CG−T(CP Kelco社製)
グリセリン:化粧品用濃グリセリン(花王社製)
ココグルコシド、水:PLANTACARE 818up(50%)(BASF社製)
ラウラミドプロピルベタイン、水:ソフタゾリンLPB(30%)(川研ファインケミカル社製)
ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸ジナトリウム、水:アミソフトCS−22(30%)(味の素社製)
ココベタイン、水:デヒトンAB30(30%)(BASF社製)
ココアンホ酢酸ナトリウム、水:Miranol Ultra C32(32%)(Rhodia社製)
カプリル酸グリセリル:サンソフトNo.700P−2(太陽化学社製)
プロパンジオール:Zemeaプロパンジオール(DOW社製)
ホホバ油:精製ホホバ油(香栄興業社製)
アーモンド油:NIKKOLスイートアルモンド油(日光ケミカルズ社製)
グアーガム:JAGUAR S(Rhodia社製)
ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム、水:ビューライトSHAA(30%)(三洋化成工業社製)
ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル):ELDEW PS−203R(味の素社製)
ソルビトール:(花王社製)
PEG−32(ポリエチレングコール−32):PEG#1500(NOF社製)
ミツロウ:WHITEBEES WAX(三木化学社製)
ステアリン酸:NAA−180(NOF社製)
ラウリン酸:NAA−122(NOF社製)
ミリスチン酸:NAA−142(NOF社製)
ポロキサマー184:プロノン#184(NOF社製)
イソステアリン酸PEG−90グリセリル:EMALEX GWIS−190(日本エマルジョン社製)
ステアリン酸グリセリル(SE):EMALEX GMS−2E(日本エマルジョン社製)
ココイルメチルタウリンナトリウム、水:NIKKOL CMT−30(30%)(日光ケミカルズ社製)
ラウリルベタイン、水:NIKKOL AM−301(30%)(日光ケミカルズ社製)
ビサボロール:ビサボロールnat(BASF社製)
BHT(ジブチルヒドロキシトルエン)
EDTA−3Na(エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩三水和物):Dissolvine NA3−36(36%)(AKZO NOBEL社製)
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム:アミソフトLS−11(味の素社製)
ミリストイルグルタミン酸ナトリウム:アミソフトMS−11(味の素社製)
マンニトール:マリンクリスタル(東和化成工業社製)
タルク:ミクロエースP−3(日本タルク社製)
コーンスターチ:STスターチC(W)(日澱化学社製)
カンテン:寒天製剤RS−400(マリン・サイエンス社製)
ラウリルスルホ酢酸:NIKKOL LSA−F(日光ケミカルズ社製)
ラウリルグルコシド、水:PLANTACARE1200up(50%)(BASF社製)
ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸ジナトリウム、水:アミソフトCS−22(25%)(味の素社製)
エチルヘキシルグリセリン、フェノキシエタノール、トコフェロール:Euxyl PE9010(Schulke & Mayr社製)
カプリン酸グリセリル:サンソフトNo.760(太陽化学社製)
ラウロイルアルギニン:AMISAFE AL−01(味の素社製)
ポリクオタニウム−10:UCARE Polymer JR400(DOW社製)
ラウレス硫酸アンモニウム、水:Sulfochem EA−2(2mole)Surfactant(25%)(Lubrizol Advanced Materials社製)
コカミドプロピルベタイン、水:アンヒトール55AB(30%)(花王社製)
スルホコハク酸ラウレスジナトリウム、水:テキサポンSB−3(30%)(BASF社製)
クエン酸、コカミドMEA、ジステアリン酸グリコール、デヒドロ酢酸ナトリウム、プロピルパラベン、メチルパラベン、ラウレス硫酸ナトリウム、水:DN−Pコンク(大日本化成社製)
ココイルPEG−7グリセリル(ヤシ油脂肪酸PEG−7グリセリル):セチオールHE(BASF社製)
ジステアリン酸PEG−150:エマノーン3299V(花王社製)
ショウガ根エキス、ブチレングリコール、水:ショウキョウエキス−BG(ヤマダ薬研)PCA亜鉛(ピロリドンカルボン酸の亜鉛塩):AJIDEW ZN−100(味の素社製)
ラウレス−4カルボン酸ナトリウム、水:ビューライトLCA−30D(30%)(三洋化成工業社製)
マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル:YOFCO MAS(日本精化社製)
ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(フィトステリル/ベヘニル/イソステアリル):Plandool G(日本精化社製)
アルガニアスピノサ核油:Argan Organic Oil(Greentech S.A.社製)
HEDTA−3Na(ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸三ナトリウム):キレストH−SD(中部キレスト社製)
ココイルアラニンTEA、水:アミライトACT−12L(30%)(味の素社製)
ラウロイルサルコシンナトリウム、水:ソイポンSLE(39%)(川研ファインケミカル社製)
ココイルアルギニン(ヤシ油脂肪酸アルギニン)、水:アミノソープAR−12(味の素社製)
オレフィン(C14−16)スルホン酸ナトリウム:リポランPJ−400(味の素社製)
ココベタイン、水:オバゾリンBC(30%)(東邦化学工業社製)
ラウラミドDEA(ラウリン酸ジエタノールアミド):アミゾールLDE(川研ファインケミカル社製)
コカミドメチルMEA(ヤシ油脂肪酸N−メチルモノエタノールアミド):アミノーンC11−S(花王社製)
ポリクオタニウム−7:リポフローMN(5%)(ライオン社製)
ジオレイン酸PEG−120メチルグルコース:Glucamate DOE−12 Thickener(Lubrizol Advanced Materials社製)
テトラステアリン酸PEG−150ペンタエリスリチル:CROTHIX(クローダ社製)
(アミノエチルアミノプロピルメチコン/ジメチコン)コポリマー:XF42−B1989(MOMENTIVEパフォーマンス・マテリアル社製)
ジステアリン酸PEG−3:エステパール30(日光ケミカルズ社製)
パルミチン酸:NAA−160(NOF社製)
(アクリレーツ/C10−30アルキル)クロスポリマー:Carbopol SC−200 Polymer(Lubrizol Advanced Materials社製)ラウレス硫酸ナトリウム、水:Texapon N−70(70%)(BASF社製)
カリ石ケン素地、コカミドMEA、ジステアリン酸グリコール、水:アンホレックスASH(ミヨシ油脂社製)
ポリクオタニウム−39:マーコートプラス3330(Lubrizol Advanced Materials社製)
DMDMヒダントイン:Glydant(Lonza社製)
EDTA−2Na(エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩二水和物):Dissolvine NA2(AKZO NOBEL社製)
本発明は、起泡力および泡量に優れ、すすぎ性および乾燥後のさらさら感が向上した組成物を提供することができる。
本出願は、日本で出願された特願2014−262416を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (7)

  1. 成分(A):ビス(N ε -ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩およびビス(N ε -オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物;および
    成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
    を含有する組成物。
  2. 成分(A)を組成物全量に対して0.01〜10重量%含有する、請求項1に記載の組成物。
  3. カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤が、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1又は2に記載の組成物。
  4. 両性界面活性剤が、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、アルキルベタイン型界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤およびスルタイン型界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1〜のいずれか1項に記載の組成物。
  5. ノニオン性界面活性剤が、アルキルポリグルコシドである請求項1〜のいずれか1項に記載の組成物。
  6. 成分(B)を組成物全量に対して0.01〜50重量%含有する、請求項1〜のいずれか1項に記載の組成物。
  7. 請求項1〜のいずれか1項に記載の組成物を含む洗浄剤。
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