JP6686900B2 - アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する洗浄剤組成物 - Google Patents
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-
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description
で表される化合物またはその塩(以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう)は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている(特許文献3、非特許文献1および非特許文献2等)。
[1]成分(A):式(1)
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、
R3およびR4は、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、
zは0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。)で示される化合物またはその塩、および
成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
を含有する組成物。
[2]成分(A)が、前記式(1)においてzが0〜10の整数である化合物またはその塩である、[1]に記載の組成物。
[3]成分(A)が、前記式(1)においてzが7または8である化合物またはその塩である、[1]または[2]に記載の組成物。
[4]成分(A)が、前記式(1)においてxおよびyが共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]成分(A)が、前記式(1)においてR1およびR2が各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]成分(A)が、前記式(1)においてR3およびR4が共に水素原子である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[7]成分(A)が、前記式(1)においてR1およびR2が、各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、R3およびR4が、共に水素原子であり、zが、0〜10の整数であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[8]成分(A)が、前記式(1)においてR1およびR2が、共に炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、R3およびR4が、共に水素原子であり、zが、7または8であり、xおよびyが、共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物。
[9]成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩、およびビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物である、[1]〜[8]のいずれかに記載の組成物。
[10]成分(A)を組成物全量に対して0.01〜10重量%含有する、[1]〜[9]のいずれかに記載の組成物。
[11]カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤が、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩からなる群から選ばれる少なくとも一種である[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[12]両性界面活性剤が、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、アルキルベタイン型界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤およびスルタイン型界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[13]ノニオン性界面活性剤が、アルキルポリグルコシドである[1]〜[10]のいずれかに記載の組成物。
[14]成分(B)を組成物全量に対して0.01〜50重量%含有する、[1]〜[13]のいずれかに記載の組成物。
[15][1]〜[14]のいずれかに記載の組成物を含む洗浄剤。
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、
R3およびR4は、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、
zは0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。)で示される化合物またはその塩、および
成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
を含有する組成物であることを特徴とする。
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基である。
炭素原子数5〜21のアルキル基とは、炭素原子数5〜21の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数5〜21のアルケニル基とは、炭素原子数5〜21の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数5〜15のアルキル基とは、炭素原子数5〜15の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数7〜11のアルキル基とは、炭素原子数7〜11の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
R1およびR2は、好ましくは各々独立して、炭素原子数5〜15のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数7〜11のアルキル基である。
また、R1およびR2は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、R1およびR2は、同一であることが好ましい。
炭素原子数1〜22のアルキル基とは、炭素原子数1〜22の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数2〜22のアルケニル基とは、炭素原子数2〜22の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
R3およびR4は、好ましくは共に水素原子である。
zは、好ましくは0〜10の整数であり、より好ましくは7または8である。
xおよびyは、好ましくは共に4である。
(化合物A)
R1およびR2が、各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、0〜10の整数であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
R1およびR2が、共に炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
R1およびR2が、共に炭素原子数7〜11の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、および
ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド(3)としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド(3)の使用量は、Nω−アシルアミノ酸(2)に対して通常0.4〜0.6当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル(4)は、市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
本明細書における「カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤」の具体例としては、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩、アシル中性アミノ酸塩等が挙げられる。
Nε−ラウロイル−L−リジン8.2g(25mmol)を、水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど撹拌し、その後室温で23時間撹拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε−ラウロイル−L−リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
Nε−オクタノイル−L−リジン6.8g(25mmol)を水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど撹拌し、その後室温で23時間撹拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε−オクタノイル−L−リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
ビス(Nε−オクタノイル−L−リジン)セバコイルアミド(フリー体)の
1H-NMR
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6, TMS, 25 ℃):δ0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).
下記表1に示す配合組成(実施例および比較例中の配合量は重量%)からなる組成物を常法により調製し(pH調整剤(例えば、クエン酸、乳酸、グルタミン酸)にて表中のpHに調整し防腐剤(例えば、メチルパラベン、フェノキシエタノール)を加えて)、専門パネラー(10名)によって泡立ちの速さ、泡量、すすぎの速さおよび乾燥後のさらさら感について評価し、下記の基準に従って評点した。
3点:泡立ちの速さが非常に良好である。
2点:泡立ちの速さが良好である。
1点:泡立ちの速さが普通である。
0点:泡立ちの速さが悪い。
3点:泡量が非常に良好である。
2点:泡量が良好である。
1点:泡量が普通である。
0点:泡量が悪い。
3点:すすぎの速さが非常に良好である。
2点:すすぎの速さが良好である。
1点:すすぎの速さが普通である。
0点:すすぎの速さが悪い。
3点:乾燥後のさらさら感が非常に良好である。
2点:乾燥後のさらさら感が良好である。
1点:乾燥後のさらさら感が普通である。
0点:乾燥後のさらさら感がない。
◎:評点の平均値が2.2以上
○:評点の平均値が1.5以上2.2未満
△:評点の平均値が0.8以上1.5未満
×:評点の平均値が0.8未満
下記表2に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
下記表3に示す配合のジェル状洗顔料を常法に従い調製した。
下記表4に示す配合の洗顔フォームを常法に従い調製した。
下記表5に示す配合の洗顔パウダーを常法に従い調製した。
下記表6に示す配合の自然派ヘアシャンプーを常法に従い調製した。
下記表7に示す配合のスカルプケアシャンプーを常法に従い調製した。
下記表8に示す配合のマイルドヘアシャンプーを常法に従い調製した。
下記表9に示す配合のコンディショニングヘアシャンプーを常法に従い調製した。
下記表10に示す配合のボディシャンプーを常法に従い調製した。
ココイルグリシンナトリウム、水:アミライトGCS−12K(30%)(味の素社製)
キサンタンガム:KELTROL CG−T(CP Kelco社製)
グリセリン:化粧品用濃グリセリン(花王社製)
ココグルコシド、水:PLANTACARE 818up(50%)(BASF社製)
ラウラミドプロピルベタイン、水:ソフタゾリンLPB(30%)(川研ファインケミカル社製)
ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸ジナトリウム、水:アミソフトCS−22(30%)(味の素社製)
ココベタイン、水:デヒトンAB30(30%)(BASF社製)
ココアンホ酢酸ナトリウム、水:Miranol Ultra C32(32%)(Rhodia社製)
カプリル酸グリセリル:サンソフトNo.700P−2(太陽化学社製)
プロパンジオール:Zemeaプロパンジオール(DOW社製)
ホホバ油:精製ホホバ油(香栄興業社製)
アーモンド油:NIKKOLスイートアルモンド油(日光ケミカルズ社製)
グアーガム:JAGUAR S(Rhodia社製)
ラウリルグリコールカルボン酸ナトリウム、水:ビューライトSHAA(30%)(三洋化成工業社製)
ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル/オクチルドデシル):ELDEW PS−203R(味の素社製)
ソルビトール:(花王社製)
PEG−32(ポリエチレングコール−32):PEG#1500(NOF社製)
ミツロウ:WHITEBEES WAX(三木化学社製)
ステアリン酸:NAA−180(NOF社製)
ラウリン酸:NAA−122(NOF社製)
ミリスチン酸:NAA−142(NOF社製)
ポロキサマー184:プロノン#184(NOF社製)
イソステアリン酸PEG−90グリセリル:EMALEX GWIS−190(日本エマルジョン社製)
ステアリン酸グリセリル(SE):EMALEX GMS−2E(日本エマルジョン社製)
ココイルメチルタウリンナトリウム、水:NIKKOL CMT−30(30%)(日光ケミカルズ社製)
ラウリルベタイン、水:NIKKOL AM−301(30%)(日光ケミカルズ社製)
ビサボロール:ビサボロールnat(BASF社製)
BHT(ジブチルヒドロキシトルエン)
EDTA−3Na(エチレンジアミン四酢酸三ナトリウム塩三水和物):Dissolvine NA3−36(36%)(AKZO NOBEL社製)
ラウロイルグルタミン酸ナトリウム:アミソフトLS−11(味の素社製)
ミリストイルグルタミン酸ナトリウム:アミソフトMS−11(味の素社製)
マンニトール:マリンクリスタル(東和化成工業社製)
タルク:ミクロエースP−3(日本タルク社製)
コーンスターチ:STスターチC(W)(日澱化学社製)
カンテン:寒天製剤RS−400(マリン・サイエンス社製)
ラウリルスルホ酢酸:NIKKOL LSA−F(日光ケミカルズ社製)
ラウリルグルコシド、水:PLANTACARE1200up(50%)(BASF社製)
ココイルグルタミン酸ナトリウム、ココイルグルタミン酸ジナトリウム、水:アミソフトCS−22(25%)(味の素社製)
エチルヘキシルグリセリン、フェノキシエタノール、トコフェロール:Euxyl PE9010(Schulke & Mayr社製)
カプリン酸グリセリル:サンソフトNo.760(太陽化学社製)
ラウロイルアルギニン:AMISAFE AL−01(味の素社製)
ポリクオタニウム−10:UCARE Polymer JR400(DOW社製)
ラウレス硫酸アンモニウム、水:Sulfochem EA−2(2mole)Surfactant(25%)(Lubrizol Advanced Materials社製)
コカミドプロピルベタイン、水:アンヒトール55AB(30%)(花王社製)
スルホコハク酸ラウレスジナトリウム、水:テキサポンSB−3(30%)(BASF社製)
クエン酸、コカミドMEA、ジステアリン酸グリコール、デヒドロ酢酸ナトリウム、プロピルパラベン、メチルパラベン、ラウレス硫酸ナトリウム、水:DN−Pコンク(大日本化成社製)
ココイルPEG−7グリセリル(ヤシ油脂肪酸PEG−7グリセリル):セチオールHE(BASF社製)
ジステアリン酸PEG−150:エマノーン3299V(花王社製)
ショウガ根エキス、ブチレングリコール、水:ショウキョウエキス−BG(ヤマダ薬研)PCA亜鉛(ピロリドンカルボン酸の亜鉛塩):AJIDEW ZN−100(味の素社製)
ラウレス−4カルボン酸ナトリウム、水:ビューライトLCA−30D(30%)(三洋化成工業社製)
マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル:YOFCO MAS(日本精化社製)
ダイマージリノール酸ダイマージリノレイルビス(フィトステリル/ベヘニル/イソステアリル):Plandool G(日本精化社製)
アルガニアスピノサ核油:Argan Organic Oil(Greentech S.A.社製)
HEDTA−3Na(ヒドロキシエチルエチレンジアミン三酢酸三ナトリウム):キレストH−SD(中部キレスト社製)
ココイルアラニンTEA、水:アミライトACT−12L(30%)(味の素社製)
ラウロイルサルコシンナトリウム、水:ソイポンSLE(39%)(川研ファインケミカル社製)
ココイルアルギニン(ヤシ油脂肪酸アルギニン)、水:アミノソープAR−12(味の素社製)
オレフィン(C14−16)スルホン酸ナトリウム:リポランPJ−400(味の素社製)
ココベタイン、水:オバゾリンBC(30%)(東邦化学工業社製)
ラウラミドDEA(ラウリン酸ジエタノールアミド):アミゾールLDE(川研ファインケミカル社製)
コカミドメチルMEA(ヤシ油脂肪酸N−メチルモノエタノールアミド):アミノーンC11−S(花王社製)
ポリクオタニウム−7:リポフローMN(5%)(ライオン社製)
ジオレイン酸PEG−120メチルグルコース:Glucamate DOE−12 Thickener(Lubrizol Advanced Materials社製)
テトラステアリン酸PEG−150ペンタエリスリチル:CROTHIX(クローダ社製)
(アミノエチルアミノプロピルメチコン/ジメチコン)コポリマー:XF42−B1989(MOMENTIVEパフォーマンス・マテリアル社製)
ジステアリン酸PEG−3:エステパール30(日光ケミカルズ社製)
パルミチン酸:NAA−160(NOF社製)
(アクリレーツ/C10−30アルキル)クロスポリマー:Carbopol SC−200 Polymer(Lubrizol Advanced Materials社製)ラウレス硫酸ナトリウム、水:Texapon N−70(70%)(BASF社製)
カリ石ケン素地、コカミドMEA、ジステアリン酸グリコール、水:アンホレックスASH(ミヨシ油脂社製)
ポリクオタニウム−39:マーコートプラス3330(Lubrizol Advanced Materials社製)
DMDMヒダントイン:Glydant(Lonza社製)
EDTA−2Na(エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム塩二水和物):Dissolvine NA2(AKZO NOBEL社製)
Claims (7)
- 成分(A):ビス(N ε -ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩およびビス(N ε -オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩から選択される化合物;および
成分(B):カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤、両性界面活性剤およびノニオン性界面活性剤からなる群から選択される少なくとも一種の界面活性剤
を含有する組成物。 - 成分(A)を組成物全量に対して0.01〜10重量%含有する、請求項1に記載の組成物。
- カルボキシル基を有するアニオン性界面活性剤が、脂肪酸塩、アルキルエーテルカルボン酸塩、ヒドロキシアルキルエーテルカルボン酸塩、アシル酸性アミノ酸塩およびアシル中性アミノ酸塩からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1又は2に記載の組成物。
- 両性界面活性剤が、アミノ酢酸ベタイン型界面活性剤、イミダゾリニウムベタイン型界面活性剤、アルキルベタイン型界面活性剤、脂肪酸アミドプロピルベタイン型界面活性剤およびスルタイン型界面活性剤からなる群から選ばれる少なくとも一種である請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
- ノニオン性界面活性剤が、アルキルポリグルコシドである請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
- 成分(B)を組成物全量に対して0.01〜50重量%含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物を含む洗浄剤。
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