JP6686905B2 - アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する毛髪用化粧料組成物 - Google Patents
アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する毛髪用化粧料組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6686905B2 JP6686905B2 JP2016566507A JP2016566507A JP6686905B2 JP 6686905 B2 JP6686905 B2 JP 6686905B2 JP 2016566507 A JP2016566507 A JP 2016566507A JP 2016566507 A JP2016566507 A JP 2016566507A JP 6686905 B2 JP6686905 B2 JP 6686905B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hair
- component
- chloride
- composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 title claims description 84
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 67
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 title claims description 44
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 title description 2
- 150000003862 amino acid derivatives Chemical class 0.000 title description 2
- -1 amide compound Chemical class 0.000 claims description 39
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 22
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 claims description 12
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 claims description 10
- OAHBDANOQZTKQO-LYKKTTPLSA-N (2s)-2,6-diamino-7-oxooctadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)C(N)CCC[C@H](N)C(O)=O OAHBDANOQZTKQO-LYKKTTPLSA-N 0.000 claims description 8
- VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M Stearyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C VBIIFPGSPJYLRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M behentrimonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C YSJGOMATDFSEED-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M cetyltrimethylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C WOWHHFRSBJGXCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- 229940049292 n-(3-(dimethylamino)propyl)octadecanamide Drugs 0.000 claims description 4
- MNAZHGAWPCLLGX-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]docosanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C MNAZHGAWPCLLGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WWVIUVHFPSALDO-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(C)C WWVIUVHFPSALDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 45
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 31
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 27
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 18
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 16
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 16
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- 239000004472 Lysine Substances 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N Lysine Natural products NCCCCC(N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229940057950 sodium laureth sulfate Drugs 0.000 description 4
- SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M sodium;2-[2-(2-dodecoxyethoxy)ethoxy]ethyl sulfate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOCCOCCOCCOS([O-])(=O)=O SXHLENDCVBIJFO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 3
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N decanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCCCC(Cl)=O WMPOZLHMGVKUEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000003676 hair preparation Substances 0.000 description 3
- 230000003699 hair surface Effects 0.000 description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000002958 pentadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 3
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 3
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCO WNWHHMBRJJOGFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000003229 2-methylhexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004166 Lanolin Substances 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N batilol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(O)CO OGBUMNBNEWYMNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229940082500 cetostearyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 125000003493 decenyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 2
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SFFVATKALSIZGN-UHFFFAOYSA-N hexadecan-7-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CCCCCC SFFVATKALSIZGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 2
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229940039717 lanolin Drugs 0.000 description 2
- 235000019388 lanolin Nutrition 0.000 description 2
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 2
- 125000002960 margaryl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005244 neohexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001196 nonadecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000005187 nonenyl group Chemical group C(=CCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000004365 octenyl group Chemical group C(=CCCCCCC)* 0.000 description 2
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960003104 ornithine Drugs 0.000 description 2
- CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N oxalyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)=O CTSLXHKWHWQRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002255 pentenyl group Chemical group C(=CCCC)* 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005063 tetradecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N tetratriacontyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO OULAJFUGPPVRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005040 tridecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- 125000005065 undecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCC)* 0.000 description 2
- GGCVGFFRMZLQBP-LBPRGKRZSA-N (2s)-6-amino-2-(octanoylamino)hexanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(=O)N[C@H](C(O)=O)CCCCN GGCVGFFRMZLQBP-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N (z)-octadec-9-en-1-amine Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCN QGLWBTPVKHMVHM-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 1-dodecylpyridin-1-ium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+]1=CC=CC=C1 GKQHIYSTBXDYNQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- JDTUPLBMGDDPJS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-2-phenylethanol Chemical compound COC(CO)C1=CC=CC=C1 JDTUPLBMGDDPJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XATHTZNVYDUDGS-UHFFFAOYSA-N 2-octadecylpropane-1,2,3-triol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)(CO)CO XATHTZNVYDUDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M Cetrimonium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C LZZYPRNAOMGNLH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BYMMIQCVDHHYGG-UHFFFAOYSA-N Cl.OP(O)(O)=O Chemical compound Cl.OP(O)(O)=O BYMMIQCVDHHYGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- 206010019049 Hair texture abnormal Diseases 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical class NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N Orn-delta-NH2 Natural products NCCCC(N)C(O)=O AHLPHDHHMVZTML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N Ornithine Natural products OC(=O)C(C)CCCN UTJLXEIPEHZYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical class OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MMVFLDZNUWPPAI-UHFFFAOYSA-M [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C[N+](C)(C)CCCO Chemical compound [Cl-].C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)C[N+](C)(C)CCCO MMVFLDZNUWPPAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N adipoyl chloride Chemical compound ClC(=O)CCCCC(Cl)=O PWAXUOGZOSVGBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 description 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 description 1
- 230000001166 anti-perspirative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002421 anti-septic effect Effects 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000003213 antiperspirant Substances 0.000 description 1
- 229940064004 antiseptic throat preparations Drugs 0.000 description 1
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N arachidyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001483 arginine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- IWWCATWBROCMCW-UHFFFAOYSA-N batyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(O)CO IWWCATWBROCMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 229960003431 cetrimonium Drugs 0.000 description 1
- RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N cetyltrimethylammonium ion Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C RLGQACBPNDBWTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012320 chlorinating reagent Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000003766 combability Effects 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N dimantine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NAPSCFZYZVSQHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAKOZKUVZRMOFN-JDVCJPALSA-M dimethyl-bis[(z)-octadec-9-enyl]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC UAKOZKUVZRMOFN-JDVCJPALSA-M 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M dimethyldioctadecylammonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CCCCCCCCCCCCCCCCCC REZZEXDLIUJMMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004664 distearyldimethylammonium chloride (DHTDMAC) Substances 0.000 description 1
- QIVLQXGSQSFTIF-UHFFFAOYSA-M docosyl(trimethyl)azanium;methyl sulfate Chemical compound COS([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C QIVLQXGSQSFTIF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LMHUUGBQXBBNIY-UHFFFAOYSA-N dodecane;dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.CCCCCCCCCCCC LMHUUGBQXBBNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M dodecyl(trimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C DDXLVDQZPFLQMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 150000002169 ethanolamines Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 230000004313 glare Effects 0.000 description 1
- 230000003648 hair appearance Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- LVIMBOHJGMDKEJ-UHFFFAOYSA-N heptanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCC(Cl)=O LVIMBOHJGMDKEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFIHQZFZMWZOJV-HZJYTTRNSA-N linoleamide Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(N)=O SFIHQZFZMWZOJV-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- ICZKASVWFUJTEI-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethyldocosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C ICZKASVWFUJTEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUIOQEAUQATWEY-UHFFFAOYSA-N n-[3-(diethylamino)propyl]octadecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)NCCCN(CC)CC KUIOQEAUQATWEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- PUIBKAHUQOOLSW-UHFFFAOYSA-N octanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCCCCC(Cl)=O PUIBKAHUQOOLSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002674 ointment Substances 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- YVOFTMXWTWHRBH-UHFFFAOYSA-N pentanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CCCC(Cl)=O YVOFTMXWTWHRBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229920001308 poly(aminoacid) Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000005374 primary esters Chemical group 0.000 description 1
- SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N propanedioyl dichloride Chemical compound ClC(=O)CC(Cl)=O SXYFKXOFMCIXQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M stearalkonium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 SFVFIFLLYFPGHH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMGAJHYFGBHHRR-UHFFFAOYSA-M trimethyl(3-octadecoxypropyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCCC[N+](C)(C)C QMGAJHYFGBHHRR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M trimethyl(octadecyl)azanium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)C SZEMGTQCPRNXEG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/41—Amines
- A61K8/416—Quaternary ammonium compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/12—Preparations containing hair conditioners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/54—Polymers characterized by specific structures/properties
- A61K2800/542—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge
- A61K2800/5426—Polymers characterized by specific structures/properties characterized by the charge cationic
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明は、（Ａ）：アシル塩基性アミノ酸誘導体および（Ｂ）：カチオン性界面活性剤を含有する、例えば毛髪用化粧料として使用される組成物に関する。
毛髪に化学処理や熱処理を繰り返すことにより、特に毛先ではダメージが蓄積されるため、ダメージの度合いが小さな根元と大きな毛先とで手触りが異なるという問題がある。そのため、毛先を健康な毛髪に近づけ、毛髪の根元から毛先までの手触りを均一にする毛髪用化粧料が望まれている。
Ｎ−長鎖アシルリジンは、毛髪におけるすべり性やのびが良好で、皮膚に対する刺激が少ない、皮膚への付着性がよい、油剤や保湿剤に由来する「ぎらつき」や「べたつき」を低減する等の特性を有することから、化粧料等に使用されており（特許文献１〜４等）、Ｎ−長鎖アシルリジンおよび界面活性剤を含有する毛髪用化粧料は、帯電防止効果および櫛通り性に優れた効果を有することが報告されている（特許文献５）。
その一方で、Ｎ−長鎖アシルリジンであるＮε−ラウロイルリジン、二塩基酸のジエステルおよびカチオン性界面活性剤を含有する化粧料で処理した毛髪が、滑らかさの均一性およびすべり感の面で劣っていることが報告されている（特許文献６）。また、Ｎ−長鎖アシルリジンは、１）水や油に難溶性であるため、固体（粉体）としての利用に限られる、２）撥水性が高いため、水へのなじみが悪く、水性化粧料に安定に配合するのが難しい、３）水性化粧料中で凝集するために化粧料のなめらかさに欠ける、４）化粧品中の油剤成分と接触した際に摩擦が急激に増大し、きしみ感が強くなる、という問題がある（特許文献３、７等）。
他方、下記式：
（式中、ＲａおよびＲｂは水素原子またはアルキル基であり、ｎは０から１２の整数である。）
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている（特許文献８、非特許文献１および非特許文献２等）。
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている（特許文献８、非特許文献１および非特許文献２等）。
しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体およびカチオン性界面活性剤を配合している組成物ならびに当該組成物を含有する毛髪用化粧料はこれまでに報告されていない。
Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131
New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444
本発明の目的は、すすぎ時の使用性に優れ、処理後の毛髪表面が滑らかでパサつかず、毛髪の根元から毛先まで手触りを均一にする、水性化粧料として利用可能な組成物を提供することにある。
本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、成分（Ａ）：下記式（１）で示される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）またはその塩および成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤を含有する組成物が、水性化粧料として利用可能であって、すすぎ時にぬるつきがなく、すすぎが速いことを見出すとともに、上記組成物で処理した後の毛髪表面が滑らかでパサつかず、毛髪の根元から毛先まで均一な手触りを有し、毛先の収まりにも優れることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］成分（Ａ）：式（１）
［１］成分（Ａ）：式（１）
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤
を含有する組成物。
［２］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、［１］に記載の組成物。
［３］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、［１］または［２］に記載の組成物。
［４］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が共に水素原子である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、０〜１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［８］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［９］成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［１０］成分（Ｂ）が、第四級アンモニウム塩および第三級アミンからなる群から選択される少なくとも一種のカチオン性界面活性剤である、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］第四級アンモニウム塩が、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウムおよびクオタニウム−８７からなる群から選択される少なくとも１種である［１０］に記載の組成物。
［１２］第三級アミンが、ステアラミドプロピルジメチルアミンおよびベヘナミドプロピルジメチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種である［１０］に記載の組成物。
［１３］さらに、成分（Ｃ）：高級アルコールを含有する、［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物。
［１４］成分（Ａ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．００５〜１０重量％含有する、［１］〜［１４］のいずれかに記載の組成物。
［１６］［１］〜［１５］のいずれかに記載の組成物を含む毛髪用化粧料。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤
を含有する組成物。
［２］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０〜１０の整数である化合物またはその塩である、［１］に記載の組成物。
［３］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、［１］または［２］に記載の組成物。
［４］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、［１］〜［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が共に水素原子である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、０〜１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［８］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［９］成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、［１］〜［５］のいずれかに記載の組成物。
［１０］成分（Ｂ）が、第四級アンモニウム塩および第三級アミンからなる群から選択される少なくとも一種のカチオン性界面活性剤である、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］第四級アンモニウム塩が、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウムおよびクオタニウム−８７からなる群から選択される少なくとも１種である［１０］に記載の組成物。
［１２］第三級アミンが、ステアラミドプロピルジメチルアミンおよびベヘナミドプロピルジメチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種である［１０］に記載の組成物。
［１３］さらに、成分（Ｃ）：高級アルコールを含有する、［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物。
［１４］成分（Ａ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．００５〜１０重量％含有する、［１］〜［１４］のいずれかに記載の組成物。
［１６］［１］〜［１５］のいずれかに記載の組成物を含む毛髪用化粧料。
本発明によれば、すすぎ時の使用性に優れ、処理後の毛髪表面が滑らかでパサつかず、毛髪の根元から毛先まで手触りを均一にする、水性化粧料として利用可能な組成物を提供することができる。
本発明によれば、毛髪の疎水性が高くなりキューティクルの損傷が少なくなり健康な毛髪に導くことができる毛髪用化粧料を提供することができる。
本発明によれば、毛髪の疎水性が高くなりキューティクルの損傷が少なくなり健康な毛髪に導くことができる毛髪用化粧料を提供することができる。
本発明の組成物は、成分（Ａ）：式（１）
（式中、
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤
を含有する組成物であることを特徴とする。
また、本発明の組成物は、成分（Ａ）および成分（Ｂ）に加えて、さらに、成分（Ｃ）：高級アルコールを含有する組成物であることを特徴とする。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、
ｚは０以上の整数であり、
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤
を含有する組成物であることを特徴とする。
また、本発明の組成物は、成分（Ａ）および成分（Ｂ）に加えて、さらに、成分（Ｃ）：高級アルコールを含有する組成物であることを特徴とする。
以下に、本発明の実施の形態について詳述する。
１．成分（Ａ）：式（１）で示される化合物（化合物（１））またはその塩
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基である。
炭素原子数５〜２１のアルキル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜２１のアルケニル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜１５のアルキル基とは、炭素原子数５〜１５の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数７〜１１のアルキル基とは、炭素原子数７〜１１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数５〜１５のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数７〜１１のアルキル基である。
また、Ｒ１およびＲ２は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ１およびＲ２は、同一であることが好ましい。
Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基である。
炭素原子数５〜２１のアルキル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜２１のアルケニル基とは、炭素原子数５〜２１の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数５〜１５のアルキル基とは、炭素原子数５〜１５の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数７〜１１のアルキル基とは、炭素原子数７〜１１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数５〜１５のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数７〜１１のアルキル基である。
また、Ｒ１およびＲ２は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ１およびＲ２は、同一であることが好ましい。
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基である。
炭素原子数１〜２２のアルキル基とは、炭素原子数１〜２２の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数２〜２２のアルケニル基とは、炭素原子数２〜２２の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
Ｒ３およびＲ４は、好ましくは共に水素原子である。
炭素原子数１〜２２のアルキル基とは、炭素原子数１〜２２の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数２〜２２のアルケニル基とは、炭素原子数２〜２２の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
Ｒ３およびＲ４は、好ましくは共に水素原子である。
ｚは、０以上の整数である。
ｚは、好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは７または８である。
ｚは、好ましくは０〜１０の整数であり、より好ましくは７または８である。
ｘおよびｙは、各々独立して、２〜４の整数である。
ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。
ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。
式（１）で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物Ａ）
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、０〜１０の整数であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ａ）
Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、０〜１０の整数であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ｂ）
Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数５〜１５の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ｃ）
Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数７〜１１の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数７〜１１の直鎖アルキル基であり、
Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
ｚが、７または８であり、
ｘおよびｙが、共に４である化合物。
式（１）で示される化合物の具体例としては、
ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、および
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、および
ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
式（１）で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち１種を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。
化合物（１）は、自体公知の方法またはそれに準じた方法により製造することができる（特開２００４−３２３５０５号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等）。例えば、下記式に示すように、化合物（１）のうち、対称型の化合物（１’）は、Ｎω−アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸ジクロライド（３）を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
（式中、Ｒ１’は炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、Ｒ３’は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、ｚ’は０以上の整数であり、ｘ’は２〜４の整数である。）
Ｎω−アシルアミノ酸（２）としては、例えば、Ｎε−アシルリジン（例：Ｎε−ヘキサノイル−Ｌ−リジン、Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン等）、Ｎδ−アシルオルニチン（例：Ｎδ−ヘキサノイル−Ｌ−オルニチン等）、Ｎγ−アシル−α，γ−ジアミノ酪酸等が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎω−アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４〜０．６当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎω−アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４〜０．６当量である。
溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
また、化合物（１）のうち、非対称型の化合物（１’’）は下記の通り製造することができる。まず、Ｎω−アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）を適切な溶媒中で反応させて化合物（５）を得る（工程１）。続いて、得られた化合物（５）の１級エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程１で用いたＮω−アシルアミノ酸（２）とは異なるＮω−アシルアミノ酸（２’）を反応させることにより製造することができる（工程２）。
（式中、Ｒ１’、Ｒ３’、ｚ’およびｘ’は前記定義と同義であり、Ｒ２’は炭素原子数５〜２１のアルキル基または炭素原子数５〜２１のアルケニル基であり、Ｒ４’は水素原子、炭素原子数１〜２２のアルキル基または炭素原子数２〜２２のアルケニル基であり、Ｒ５はメチル基、エチル基等のアルキル基であり、ｙ’は２〜４の整数である。）
Ｎω−アシルアミノ酸（２）および（２’）は、前記と同様のＮω−アシルアミノ酸を用いることができる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
なお、前記方法で得られた化合物（１）を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、化合物（１）の塩に変換することができる。
本発明の組成物における成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩の含有量は、組成物全量に対して通常０．００５〜２０重量％である。好ましくは０．０１〜１０重量％であり、より好ましくは０．０１〜５．０重量％であり、さらに好ましくは０．０２〜２．５重量％である。
２．成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤
本明細書における「カチオン性界面活性剤」としては、例えば、第四級アンモニウム塩、第三級アミン等が挙げられる。
第四級アンモニウム塩の具体例としては、モノアルキル型第四級アンモニウム塩（例、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（ステアルトリモニウムクロリド）、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム（ベヘントリモニウムクロリド）、臭化セチルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジポリオキシエチレンオレイルメチルアンモニウム、塩化ポリオキシエチレンベヘニルトリメチルアンモニウム、メチル硫酸ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、セトリモニウムサッカリン、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、クオタニウム−３３等）、モノアルコキシ型第四級アンモニウム塩（例、塩化オクタデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム等）、ジアルキル型第四級アンモニウム塩（例、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化ジアルキル（Ｃ１２−Ｃ１８）ジメチルアンモニウム、塩化ジオレイルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、メチル硫酸ジステアロイルエチルヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、ヤシ油アルキルPGジモニウムクロリドン酸、リノール酸アミドプロピルPGジモニウムクロリドリン酸等）、環状型第四級アンモニウム塩（例、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピリジニウム、塩化アルキルジメチル（エチルベンジル）アンモニウム、クオタニウム−８７等）等が挙げられる。
第四級アンモニウム塩の好適な例としては、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、クオタニウム−８７等が挙げられる。
第三級アミンの具体例としては、アルキルアミドアミン型第三級アミン（例、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジエチルアミン等）、アルキルアミン型第三級アミン（例、ジメチルステアラミン、ベヘニルジメチルアミン、ＰＯＥヤシ油アルキルアミン、ＰＯＥオレイルアミン、ＰＯＥステアリルアミン等）、アルキルアルカノールアミン型第三級アミン（例、ポリプロピレングリコール／ポリエチレングリコールステアリルアミン等）等が挙げられる。
第三級アミンの好適な例としては、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン等が挙げられる。
本明細書における「カチオン性界面活性剤」としては、例えば、第四級アンモニウム塩、第三級アミン等が挙げられる。
第四級アンモニウム塩の具体例としては、モノアルキル型第四級アンモニウム塩（例、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム（ステアルトリモニウムクロリド）、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム（ベヘントリモニウムクロリド）、臭化セチルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ジポリオキシエチレンオレイルメチルアンモニウム、塩化ポリオキシエチレンベヘニルトリメチルアンモニウム、メチル硫酸ベヘニルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウム、セトリモニウムサッカリン、塩化ステアリルジメチルベンジルアンモニウム、クオタニウム−３３等）、モノアルコキシ型第四級アンモニウム塩（例、塩化オクタデシロキシプロピルトリメチルアンモニウム等）、ジアルキル型第四級アンモニウム塩（例、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、塩化ジアルキル（Ｃ１２−Ｃ１８）ジメチルアンモニウム、塩化ジオレイルジメチルアンモニウム、エチル硫酸ラノリン脂肪酸アミノプロピルエチルジメチルアンモニウム、メチル硫酸ジステアロイルエチルヒドロキシエチルアンモニウム、塩化ジココイルジメチルアンモニウム、ヤシ油アルキルPGジモニウムクロリドン酸、リノール酸アミドプロピルPGジモニウムクロリドリン酸等）、環状型第四級アンモニウム塩（例、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピリジニウム、塩化アルキルジメチル（エチルベンジル）アンモニウム、クオタニウム−８７等）等が挙げられる。
第四級アンモニウム塩の好適な例としては、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウム、クオタニウム−８７等が挙げられる。
第三級アミンの具体例としては、アルキルアミドアミン型第三級アミン（例、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジエチルアミン等）、アルキルアミン型第三級アミン（例、ジメチルステアラミン、ベヘニルジメチルアミン、ＰＯＥヤシ油アルキルアミン、ＰＯＥオレイルアミン、ＰＯＥステアリルアミン等）、アルキルアルカノールアミン型第三級アミン（例、ポリプロピレングリコール／ポリエチレングリコールステアリルアミン等）等が挙げられる。
第三級アミンの好適な例としては、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン等が挙げられる。
カチオン性界面活性剤は、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
本発明の組成物における成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤の含有量は、組成物全量に対して通常０．００５〜１０重量％であり、好ましくは０．０５〜８．０重量％である。
３．成分（Ｃ）：高級アルコール
本明細書における「高級アルコール」として、好ましくは、炭素原子数１２〜２２の直鎖または炭素原子数１２〜３０の分岐状のアルコールが挙げられる。「高級アルコール」の具体的としては、炭素原子数１２〜２２の直鎖アルコール（例、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール、硬化ナタネ油アルコール等）、炭素原子数１２〜３０の分岐状アルコール（例、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、２−デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等）が挙げられる。
「高級アルコール」の好適な例としては、炭素原子数１２〜２２の直鎖アルコールが挙げられ、なかでもステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール、セタノール等がより好ましく挙げられる。
本明細書における「高級アルコール」として、好ましくは、炭素原子数１２〜２２の直鎖または炭素原子数１２〜３０の分岐状のアルコールが挙げられる。「高級アルコール」の具体的としては、炭素原子数１２〜２２の直鎖アルコール（例、ラウリルアルコール、ミリスチルアルコール、セタノール、ステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール、硬化ナタネ油アルコール等）、炭素原子数１２〜３０の分岐状アルコール（例、モノステアリルグリセリンエーテル（バチルアルコール）、２−デシルテトラデシノール、ラノリンアルコール、コレステロール、フィトステロール、ヘキシルドデカノール、ヘキシルデカノール、イソステアリルアルコール、オクチルドデカノール等）が挙げられる。
「高級アルコール」の好適な例としては、炭素原子数１２〜２２の直鎖アルコールが挙げられ、なかでもステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オレイルアルコール、セトステアリルアルコール、セタノール等がより好ましく挙げられる。
本発明の組成物における成分（Ｃ）：高級アルコールの含有量は、組成物全量に対して通常０．０１〜２０重量％であり、好ましくは０．１〜１５重量％である。
本発明は、また、前記本発明の組成物を含有する毛髪用化粧料に関する。
本発明の毛髪用化粧料としては、特に限定されないが、具体的には、パーマ剤、カラー剤、養毛剤、育毛剤、ヘアクリーム、ヘアローション、毛髪用化粧水、毛髪用乳液、毛髪用軟膏、ヘアトリートメント、ヘアコンディショナー、シャンプー、リンス等が挙げられる。
本発明の毛髪用化粧料は、通常毛髪用化粧料に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、アミノ酸類、多価アルコール、ポリアミノ酸およびその塩、水溶性高分子、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤等が挙げられる。
本発明の組成物、および該組成物を含む毛髪用化粧料は、常法に従って製造することができる。
次に製造例および実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は以下の製造例および実施例に限定されるものではない。また「％」は特に断りが無い限り「重量％」を示す。
〔製造例１〕ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε−ラウロイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
〔製造例２〕ビス（Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン６．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
ビス（Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミド（フリー体）の
1H-NMR
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6, TMS, 25 ℃):δ 0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).
Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン６．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど攪拌し、その後室温で２３時間攪拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
ビス（Ｎε−オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミド（フリー体）の
1H-NMR
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6, TMS, 25 ℃):δ 0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).
〔実施例１〜７〕〔比較例１〜４〕：毛髪用化粧料の調製および評価
実施例１〜７および比較例１、２の毛髪用化粧料の調製
下記表１に記載の（Ｉ）の成分を混合し、８０〜８５℃に加熱して撹拌溶解させた。この混合物に、あらかじめ８０〜８５℃に加熱して撹拌溶解させた下記表１に記載の（ＩＩ）の成分を混合し、８０℃にてホモミキサーで乳化した後、撹拌しながら冷却した。その後、実施例１〜４および比較例１ではｐＨ３．９±０．１に調整し、実施例５〜７および比較例２では必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ５．３に調整した。調製した毛髪用化粧料は室温で保存した。
下記表１に記載の（Ｉ）の成分を混合し、８０〜８５℃に加熱して撹拌溶解させた。この混合物に、あらかじめ８０〜８５℃に加熱して撹拌溶解させた下記表１に記載の（ＩＩ）の成分を混合し、８０℃にてホモミキサーで乳化した後、撹拌しながら冷却した。その後、実施例１〜４および比較例１ではｐＨ３．９±０．１に調整し、実施例５〜７および比較例２では必要に応じて水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ５．３に調整した。調製した毛髪用化粧料は室温で保存した。
比較例３、４の毛髪用化粧料の調製
下記表１に記載の（ＩＩ）の成分を混合し、８０〜８５℃に加熱して撹拌溶解させた。この混合物に、あらかじめ下記表１に記載の（ＩＩＩ）の成分および水酸化ナトリウム水溶液を撹拌溶解させた混合物を加え、析出してくるＮε-ラウロイルリジンを分散させた。さらに、この混合物を、あらかじめ８０〜８５℃に加熱して撹拌溶解させた下記表１に記載の（Ｉ）の成分に混合し、８０℃にてホモミキサーで乳化した後、撹拌しながら冷却した。その後、比較例３ではｐＨ３．９±０．１に調整し、比較例４では必要に応じてクエン酸および水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ５．３に調整した。調製した毛髪用化粧料は室温で保存した。
下記表１に記載の（ＩＩ）の成分を混合し、８０〜８５℃に加熱して撹拌溶解させた。この混合物に、あらかじめ下記表１に記載の（ＩＩＩ）の成分および水酸化ナトリウム水溶液を撹拌溶解させた混合物を加え、析出してくるＮε-ラウロイルリジンを分散させた。さらに、この混合物を、あらかじめ８０〜８５℃に加熱して撹拌溶解させた下記表１に記載の（Ｉ）の成分に混合し、８０℃にてホモミキサーで乳化した後、撹拌しながら冷却した。その後、比較例３ではｐＨ３．９±０．１に調整し、比較例４では必要に応じてクエン酸および水酸化ナトリウム水溶液を用いてｐＨ５．３に調整した。調製した毛髪用化粧料は室温で保存した。
下記の評価１〜６の使用感、感触の評価には、European Medium Brown Hair、De Meo Brothers/NY、長さ３０ｃｍ、重さ１０ｇのナチュラル毛の毛髪束を複数用意し、被験者５名が以下の方法で処理しながら評価を行った。
評価１、２：すすぎ時のぬるつきのなさ、すすぎの速さ
上記毛髪束を１５％のラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）を用いて２回洗浄し、前記のように調製した毛髪用化粧料２ｇを塗布した。毛髪全体に十分に馴染ませた後、３５〜４０℃の水道水ですすぎ、使用感を評価した。なお、被験者には、あらかじめ比較例１および２のすすぎ時の使用感を認識させ、実施例１〜４および比較例３の評価については比較例１を、実施例５〜７および比較例４の評価については比較例２をそれぞれ基準とし、以下の基準で採点を行った。
６点：非常に良い
５点：良い
４点：少し良い
３点：普通、基準と変わらない
２点：少し悪い
１点：悪い
０点：非常に悪い
被験者の平均値を計算し、以下の基準で評価した。
◎：平均点が５．０以上
〇：平均点が４．０以上５．０未満
△：平均点が３．０以上４．０未満
×：平均点が３．０未満
上記毛髪束を１５％のラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）を用いて２回洗浄し、前記のように調製した毛髪用化粧料２ｇを塗布した。毛髪全体に十分に馴染ませた後、３５〜４０℃の水道水ですすぎ、使用感を評価した。なお、被験者には、あらかじめ比較例１および２のすすぎ時の使用感を認識させ、実施例１〜４および比較例３の評価については比較例１を、実施例５〜７および比較例４の評価については比較例２をそれぞれ基準とし、以下の基準で採点を行った。
６点：非常に良い
５点：良い
４点：少し良い
３点：普通、基準と変わらない
２点：少し悪い
１点：悪い
０点：非常に悪い
被験者の平均値を計算し、以下の基準で評価した。
◎：平均点が５．０以上
〇：平均点が４．０以上５．０未満
△：平均点が３．０以上４．０未満
×：平均点が３．０未満
評価３〜６：乾燥後の毛髪の表面の滑らかさ、パサつきの無さ、均一な手触り、クセの出にくさ（毛先の収まり）の評価
上記毛髪束を１５％のラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）を用いて２回洗浄し、前記のように調製した毛髪用化粧料２ｇを塗布した。毛髪全体に十分に馴染ませた後、３０秒間３５〜４０℃の水道水ですすぎ、ついで、水を切りタオルドライを行った。そのまま自然乾燥させ、翌日に乾燥後の毛髪を評価した。評価は、毛髪用化粧料による処理前の毛髪束と比較し、以下の基準で採点を行った。
６点：非常に良い
５点：良い
４点：少し良い
３点：普通、処理前と変わらない
２点：少し悪い
１点：悪い
０点：非常に悪い
被験者の平均値を計算し、以下の基準で評価した。
◎：平均点が５．０以上
〇：平均点が４．０以上５．０未満
△：平均点が３．０以上４．０未満
×：平均点が３．０未満
上記毛髪束を１５％のラウレス硫酸ナトリウム（ＳＬＥＳ）を用いて２回洗浄し、前記のように調製した毛髪用化粧料２ｇを塗布した。毛髪全体に十分に馴染ませた後、３０秒間３５〜４０℃の水道水ですすぎ、ついで、水を切りタオルドライを行った。そのまま自然乾燥させ、翌日に乾燥後の毛髪を評価した。評価は、毛髪用化粧料による処理前の毛髪束と比較し、以下の基準で採点を行った。
６点：非常に良い
５点：良い
４点：少し良い
３点：普通、処理前と変わらない
２点：少し悪い
１点：悪い
０点：非常に悪い
被験者の平均値を計算し、以下の基準で評価した。
◎：平均点が５．０以上
〇：平均点が４．０以上５．０未満
△：平均点が３．０以上４．０未満
×：平均点が３．０未満
下記の評価７および８の物性評価には、１５ｃｍの長さの毛髪１ｇの毛髪束を複数用意し、これを用いた。前記のように調整した、実施例２および４、ならびに比較例１および３の毛髪用化粧料をそれぞれ０．５ｇ、毛髪束になじませ、この後３５〜４０℃の水道水１００ｍＬに浸してすすぎ、洗浄を５回繰り返し、水を切りそのまま自然乾燥させ、翌日に下記の評価を行った。
評価７：毛髪の疎水性（接触角測定）
毛髪の疎水性の評価として、接触角の測定を次のように行った。上記毛髪束の毛先から８ｃｍの範囲に１．２μＬの水をセットして、２０秒後に水滴をマイクロスコープで撮影した。水滴と毛髪の左右の角度の平均を１回の値として、６回測定し、さらにその平均値を接触角の値として求めた。毛髪用化粧料による処理前の接触角と、毛髪用化粧料処理後の接触角から、下式に従って変化率（％）を算出した。なお、接触角の変化率が大きいほど毛髪の疎水性が高くなり、ダメージが大きかった毛先が毛髪用化粧料により健康な毛髪に近い状態となったことを示す。
接触角変化率（％）＝１００×（１−処理後の接触角／処理前の接触角）
この接触角変化率を下記の基準で評価した。
◎：接触角変化率が２０％以上である
〇：接触角変化率が１５％以上２０％未満である
△：接触角変化率が１０％以上１５％未満である
×：接触角変化率が１０％未満である
毛髪の疎水性の評価として、接触角の測定を次のように行った。上記毛髪束の毛先から８ｃｍの範囲に１．２μＬの水をセットして、２０秒後に水滴をマイクロスコープで撮影した。水滴と毛髪の左右の角度の平均を１回の値として、６回測定し、さらにその平均値を接触角の値として求めた。毛髪用化粧料による処理前の接触角と、毛髪用化粧料処理後の接触角から、下式に従って変化率（％）を算出した。なお、接触角の変化率が大きいほど毛髪の疎水性が高くなり、ダメージが大きかった毛先が毛髪用化粧料により健康な毛髪に近い状態となったことを示す。
接触角変化率（％）＝１００×（１−処理後の接触角／処理前の接触角）
この接触角変化率を下記の基準で評価した。
◎：接触角変化率が２０％以上である
〇：接触角変化率が１５％以上２０％未満である
△：接触角変化率が１０％以上１５％未満である
×：接触角変化率が１０％未満である
評価８：すべり性試験（ＭＩＵ変化率）
上記毛髪束を、恒温恒湿室（２３℃、４０％Ｒ．Ｈ．）にて、すべり試験機（カトーテック社製、ＫＥＳ−ＳＥ（ＳＴＰ））の本体に固定し、摩擦子として指紋タイプのシリコーン樹脂を用い、荷重２５ｇをかけて平均摩擦係数（ＭＩＵ）の測定を行った。毛髪束の毛先方向へ０．１ｃｍ／ｓｅｃの速度で摩擦感テスターを移動させＭＩＵを得た。測定は２回行い、平均値を毛髪用化粧料処理後の毛髪のＭＩＵとした。毛髪用化粧料による処理前のＭＩＵと、毛髪用化粧料処理後のＭＩＵから、下式に従ってＭＩＵ変化率（％）を算出した。なお、ＭＩＵ変化率が大きいほど、毛髪用化粧料によって表面の滑り性が向上し、パサつきが低減されていることを示している。
ＭＩＵ変化率（％）＝１００×（１−処理後のＭＩＵ／処理前のＭＩＵ）
このＭＩＵ変化率を下記の基準で評価した。
◎：ＭＩＵ変化率が４０%以上である
〇：ＭＩＵ変化率が３５％以上４０%未満である
△：ＭＩＵ変化率が３０％以上３５％未満である
×：ＭＩＵ変化率が３０％未満である
上記毛髪束を、恒温恒湿室（２３℃、４０％Ｒ．Ｈ．）にて、すべり試験機（カトーテック社製、ＫＥＳ−ＳＥ（ＳＴＰ））の本体に固定し、摩擦子として指紋タイプのシリコーン樹脂を用い、荷重２５ｇをかけて平均摩擦係数（ＭＩＵ）の測定を行った。毛髪束の毛先方向へ０．１ｃｍ／ｓｅｃの速度で摩擦感テスターを移動させＭＩＵを得た。測定は２回行い、平均値を毛髪用化粧料処理後の毛髪のＭＩＵとした。毛髪用化粧料による処理前のＭＩＵと、毛髪用化粧料処理後のＭＩＵから、下式に従ってＭＩＵ変化率（％）を算出した。なお、ＭＩＵ変化率が大きいほど、毛髪用化粧料によって表面の滑り性が向上し、パサつきが低減されていることを示している。
ＭＩＵ変化率（％）＝１００×（１−処理後のＭＩＵ／処理前のＭＩＵ）
このＭＩＵ変化率を下記の基準で評価した。
◎：ＭＩＵ変化率が４０%以上である
〇：ＭＩＵ変化率が３５％以上４０%未満である
△：ＭＩＵ変化率が３０％以上３５％未満である
×：ＭＩＵ変化率が３０％未満である
結果を表１に示す。
成分（Ａ）を添加した本発明の実施例１〜７の化粧料では、成分（Ａ）を添加しない比較例１、２の毛髪用化粧料と比較して、すすぎ時にぬるつきがなく、すすぎも速かった。
本発明の実施例１〜７の化粧料による処理後の毛髪は、成分（Ａ）を添加しない比較例１、２の化粧料や、成分（Ａ）に替えてＮε−ラウロイルリジンを添加した比較例３、４の化粧料で処理した毛髪と比較して、表面が滑らかでパサつかず、毛先まで均一な手触りを有しているとともに、見た目においても毛髪繊維のクセが出にくくなり毛先の収まりに優れていた。
また、本発明の実施例２の化粧料ではＭＩＵ変化率が大きかったことから、処理前の毛髪と比較して滑らかさやすべり性が向上し、パサつきが低減しているという官能評価での結果が支持された。
さらに、本発明の実施例２および４の化粧料では毛先の疎水性が高くなり、毛先がより健康な毛髪に近づいたことが分かる。このことは、ダメージの少ない根元とダメージの大きい毛先の差が小さくなったことを意味し、官能評価による「均一な手触り」が支持された。
本発明の実施例１〜７の化粧料による処理後の毛髪は、成分（Ａ）を添加しない比較例１、２の化粧料や、成分（Ａ）に替えてＮε−ラウロイルリジンを添加した比較例３、４の化粧料で処理した毛髪と比較して、表面が滑らかでパサつかず、毛先まで均一な手触りを有しているとともに、見た目においても毛髪繊維のクセが出にくくなり毛先の収まりに優れていた。
また、本発明の実施例２の化粧料ではＭＩＵ変化率が大きかったことから、処理前の毛髪と比較して滑らかさやすべり性が向上し、パサつきが低減しているという官能評価での結果が支持された。
さらに、本発明の実施例２および４の化粧料では毛先の疎水性が高くなり、毛先がより健康な毛髪に近づいたことが分かる。このことは、ダメージの少ない根元とダメージの大きい毛先の差が小さくなったことを意味し、官能評価による「均一な手触り」が支持された。
本発明は、すすぎ時の使用性に優れ、処理後の毛髪表面が滑らかでパサつかず、毛髪の根元から毛先まで手触りを均一にする、水性化粧料として利用可能な組成物を提供することができる。
本出願は、日本で出願された特願２０１４−２６２７１１を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。
Claims (8)
- 成分（Ａ）：ビス（Ｎ ε −ラウロイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドおよびビス（Ｎ ε −オクタノイル−Ｌ−リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩；および
成分（Ｂ）：カチオン性界面活性剤
を含有する毛髪用化粧料組成物。 - 成分（Ｂ）が、第四級アンモニウム塩および第三級アミンからなる群から選択される少なくとも１種のカチオン性界面活性剤である、請求項１に記載の組成物。
- 第四級アンモニウム塩が、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベヘニルトリメチルアンモニウムおよびクオタニウム−８７からなる群から選択される少なくとも１種である請求項２に記載の組成物。
- 第三級アミンが、ステアラミドプロピルジメチルアミンおよびベヘナミドプロピルジメチルアミンからなる群から選択される少なくとも１種である請求項２に記載の組成物。
- さらに、成分（Ｃ）：高級アルコールを含有する、請求項１〜４のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ａ）を組成物全量に対して０．００５〜２０重量％含有する、請求項１〜５のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．００５〜１０重量％含有する、請求項１〜６のいずれか１項に記載の組成物。
- 成分（Ａ）が、ビス（Ｎ ε -ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドおよびビス（Ｎ ε -オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物のジナトリウム塩である、請求項１〜７のいずれかに記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2014262711 | 2014-12-25 | ||
| JP2014262711 | 2014-12-25 | ||
| PCT/JP2015/086214 WO2016104697A1 (ja) | 2014-12-25 | 2015-12-25 | アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する毛髪用化粧料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPWO2016104697A1 JPWO2016104697A1 (ja) | 2017-10-05 |
| JP6686905B2 true JP6686905B2 (ja) | 2020-04-22 |
Family
ID=56150709
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016566507A Active JP6686905B2 (ja) | 2014-12-25 | 2015-12-25 | アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する毛髪用化粧料組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US10603262B2 (ja) |
| EP (1) | EP3238701B1 (ja) |
| JP (1) | JP6686905B2 (ja) |
| CN (1) | CN107106443A (ja) |
| WO (1) | WO2016104697A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107106444A (zh) * | 2014-12-25 | 2017-08-29 | 味之素株式会社 | 含有酰基碱性氨基酸衍生物的清洁剂组合物 |
| JP2018012661A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 味の素株式会社 | 染毛前処理剤 |
| JP6360608B1 (ja) | 2017-11-01 | 2018-07-18 | 高級アルコール工業株式会社 | コンディショニング剤およびコンディショニング用組成物 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640943A (en) | 1983-09-22 | 1987-02-03 | Ajinomoto Co., Inc. | Surface modifier for inorganic substances |
| JPS6067406A (ja) | 1983-09-22 | 1985-04-17 | Ajinomoto Co Inc | 化粧料 |
| JPS61137812A (ja) | 1984-12-07 | 1986-06-25 | Ajinomoto Co Inc | パ−ル光沢を有する洗浄剤組成物 |
| JPH01242517A (ja) | 1988-03-25 | 1989-09-27 | Ajinomoto Co Inc | 毛髪化粧料組成物 |
| JPH0374312A (ja) | 1989-08-10 | 1991-03-28 | Kao Corp | 化粧料 |
| DE60039304D1 (de) | 1999-08-19 | 2008-08-07 | Ajinomoto Kk | Langkettige n-epsilon acyllysin-kristalle, verfahren zu ihrer herstellung und kosmetika, die diese enthalten |
| US6410005B1 (en) * | 2000-06-15 | 2002-06-25 | Pmd Holdings Corp. | Branched/block copolymers for treatment of keratinous substrates |
| GB0109143D0 (en) * | 2001-04-11 | 2001-05-30 | Unilever Plc | Antiperspirant compositions comprising microemulsions |
| AUPR620901A0 (en) | 2001-07-06 | 2001-08-02 | Harkins, Peter William | Latch assembly |
| JP4550335B2 (ja) | 2001-09-27 | 2010-09-22 | 花王株式会社 | 改質粉体及び化粧料 |
| JP4543692B2 (ja) * | 2003-04-28 | 2010-09-15 | 味の素株式会社 | 塩基性アミノ酸誘導体 |
| AU2003235960A1 (en) * | 2003-04-28 | 2004-11-23 | Ajinomoto Co., Inc. | Two-headed basic amino acid derivative |
| US8404218B2 (en) * | 2004-12-23 | 2013-03-26 | Conopco, Inc. | Gelled water-in-oil microemulsions for hair treatment |
| US7615546B2 (en) * | 2005-08-19 | 2009-11-10 | Bioderm Research | Topical delivery system for phytosterols |
| JP5579396B2 (ja) | 2009-02-13 | 2014-08-27 | 株式会社ミルボン | 毛髪化粧料 |
| CN104105686B (zh) | 2012-02-09 | 2016-06-29 | 味之素株式会社 | 碱性氨基酸衍生物 |
| KR102181705B1 (ko) * | 2013-05-20 | 2020-11-23 | 아지노모토 가부시키가이샤 | 겔화제 |
-
2015
- 2015-12-25 WO PCT/JP2015/086214 patent/WO2016104697A1/ja active Application Filing
- 2015-12-25 CN CN201580070464.2A patent/CN107106443A/zh active Pending
- 2015-12-25 EP EP15873265.1A patent/EP3238701B1/en active Active
- 2015-12-25 JP JP2016566507A patent/JP6686905B2/ja active Active
-
2017
- 2017-06-23 US US15/631,515 patent/US10603262B2/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20170281494A1 (en) | 2017-10-05 |
| EP3238701A1 (en) | 2017-11-01 |
| CN107106443A (zh) | 2017-08-29 |
| EP3238701A4 (en) | 2018-06-13 |
| EP3238701B1 (en) | 2020-02-19 |
| WO2016104697A1 (ja) | 2016-06-30 |
| JPWO2016104697A1 (ja) | 2017-10-05 |
| US10603262B2 (en) | 2020-03-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4726963B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| BR112020004478B1 (pt) | Composição contendo composto de amônio quaternário, especialmente para produzir formulações de cuidados e limpeza | |
| JP5325494B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| KR101870217B1 (ko) | 모발 처리제 조성물 | |
| JPWO2016104692A1 (ja) | アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する洗浄剤組成物 | |
| JP6686905B2 (ja) | アシル塩基性アミノ酸誘導体を含有する毛髪用化粧料組成物 | |
| JP4099120B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| US8293219B2 (en) | Use of long carbon chain quaternary ammonium salt phosphoric acid ester as conditioner for hair | |
| JP5661247B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP6012394B2 (ja) | 毛髪弾力性向上剤及び毛髪化粧料 | |
| JP2017193515A (ja) | 速乾性毛髪化粧料及びそれを用いた毛髪に速乾性を付与する方法 | |
| JP6012395B2 (ja) | 損傷毛髪改善剤及び毛髪化粧料 | |
| JP6686902B2 (ja) | アシル塩基性アミノ酸誘導体および塩基性アミノ酸を含有する化粧料組成物 | |
| JP5693122B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP6735085B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP5698528B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP5693133B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2017088579A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JPH0798736B2 (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP6209401B2 (ja) | 毛髪弾力性向上剤 | |
| WO2024061814A1 (en) | Conditioner with improved manageability | |
| JP5199526B2 (ja) | 毛髪用化粧料 | |
| JP2010241774A (ja) | 毛髪化粧料 | |
| JP2023094349A (ja) | ２剤式毛髪化粧料及びそれを用いた毛髪処理方法 | |
| JP3953384B2 (ja) | 毛髪用化粧料 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181001 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190806 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191007 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200303 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200316 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6686905 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |