WO2016104695A1 - アシル塩基性アミノ酸誘導体およびアニオン性水溶性高分子を含有する化粧料組成物 - Google Patents

アシル塩基性アミノ酸誘導体およびアニオン性水溶性高分子を含有する化粧料組成物 Download PDF

Info

Publication number
WO2016104695A1
WO2016104695A1 PCT/JP2015/086212 JP2015086212W WO2016104695A1 WO 2016104695 A1 WO2016104695 A1 WO 2016104695A1 JP 2015086212 W JP2015086212 W JP 2015086212W WO 2016104695 A1 WO2016104695 A1 WO 2016104695A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
component
group
salt
carbon atoms
composition according
Prior art date
Application number
PCT/JP2015/086212
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
奈々 原矢
瞬 小林
倉本　昌幸
Original Assignee
味の素株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 味の素株式会社 filed Critical 味の素株式会社
Priority to JP2016566505A priority Critical patent/JP6686903B2/ja
Priority to EP15873263.6A priority patent/EP3238699B1/en
Publication of WO2016104695A1 publication Critical patent/WO2016104695A1/ja
Priority to US15/631,883 priority patent/US20170281496A1/en

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/81—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q9/00—Preparations for removing hair or for aiding hair removal
    • A61Q9/02—Shaving preparations

Definitions

  • the present invention relates to a composition containing (A): an acyl basic amino acid derivative and (B): an anionic water-soluble polymer, for example, used as a cosmetic.
  • thickeners such as anionic water-soluble polymers are used to enhance usability and stability and to prevent sagging.
  • water-soluble acrylic polymers such as carboxyvinyl polymer are highly viscous, less irritating, excellent in transparency, and have a good feeling of stickiness. Widely used for thickening agents.
  • Non-Patent Document 1 Japanese Patent Document 1
  • an alcohol is highly blended with an acrylic water-soluble polymer, the hydration of the acrylic water-soluble polymer becomes unstable, often causing aggregation or a decrease in viscosity.
  • Patent Documents In order to compensate for such a decrease in viscosity, when a high-concentration acrylic water-soluble polymer is blended, there is an inherent drawback that stickiness and sliminess are produced during coating, and the feeling of use is impaired (Patent Documents). 1).
  • R a and R b are a hydrogen atom or an alkyl group, and n is an integer of 0 to 12.
  • a salt thereof (hereinafter also referred to as “lauroyl amino acid derivative”) is reported to be useful for gelling or solidifying water and a liquid organic medium (Patent Document 2, Non-Patent Document).
  • This lauroyl amino acid derivative is expected to exhibit a moisturizing ability in addition to improving the familiarity with the skin when formulated in cosmetics. For this reason, studies have been made on blending lauroyl amino acid derivatives into cosmetics.
  • the object of the present invention is to suppress water separation and aggregation over time due to lauroyl amino acid derivatives, maintain a desired viscosity in a wide pH range even in the presence of an electrolyte or alcohol, and have good usability and stickiness.
  • the object is to provide a composition with reduced sliminess.
  • the present inventors have determined that the component (A), which is a lauroyl amino acid derivative, is a compound represented by the following formula (1) (hereinafter also referred to as “compound (1)”).
  • the component (B): an anionic water-soluble polymer is contained only in the salt, there is no water separation or aggregation over time, and the desired viscosity is maintained in a wide pH range even in the presence of an electrolyte or alcohol, As for usability, it has been found that stickiness and sliminess can be suppressed, and the present invention has been completed.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms
  • z is an integer greater than or equal to
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4.
  • component (A) is a compound or a salt thereof in which z is an integer of 0 to 10 in the formula (1).
  • component (A) is a compound or a salt thereof in which R 3 and R 4 are both hydrogen atoms in formula (1).
  • R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, and R 3 and R 4 are both hydrogen
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 5 to 15 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are both hydrogen atoms
  • Component (A) is bis - - (octanoyl -L- lysine N epsilon), or a salt thereof selected from Sebacoyl amide, (N epsilon lauroyl -L- lysine) sebacoyl amide, and bis [1] The composition according to any one of [8].
  • Component (B) is a carboxyvinyl polymer, polyacrylic acid or a salt thereof, cross-linked polyacrylic acid or a salt thereof, (acrylic acid / alkyl acrylate (C10-30)) copolymer, alkyl acrylate copolymer.
  • the composition according to any one of [1] to [10] which is at least one anionic water-soluble polymer selected from the group consisting of a polymer solution, carboxymethylcellulose or a salt thereof, xanthan gum, and alginic acid or a salt thereof. .
  • component (C): electrolyte or component (D): alcohol [13] The composition according to any one of [1] to [12], which contains 0.001 to 10% by weight of component (A) based on the total amount of the composition.
  • component (B) which contains 0.05 to 10% by weight of component (B) based on the total amount of the composition.
  • weight of component (A) / weight of component (B) is from 1/99 to 99/1.
  • component (D) is at least one alcohol selected from the group consisting of ethanol, propanol and isopropanol.
  • a cosmetic comprising the composition according to any one of [1] to [17].
  • component (B) viscosity stability including a step of blending an anionic water-soluble polymer A method for producing a composition having improved properties.
  • Component (A) A method for inhibiting water separation or aggregation of a composition comprising the step of adding component (B): an anionic water-soluble polymer to compound (1) or a salt thereof.
  • Component (B) in presence of electrolyte or alcohol Composition having improved viscosity stability, comprising the step of adding component (A): compound (1) or a salt thereof to an anionic water-soluble polymer A method of manufacturing things.
  • Component (B) in the presence of an electrolyte or alcohol Stabilizing the viscosity of the composition comprising the step of adding component (A): compound (1) or a salt thereof to an anionic water-soluble polymer Method.
  • a composition can be provided.
  • composition of the present invention comprises component (A): formula (1)
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms
  • z is an integer greater than or equal to
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4.
  • the composition of the present invention is further a component containing a component (C): electrolyte or a component (D): alcohol.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or 5 to 21 carbon atoms. Of the alkenyl group.
  • the alkyl group having 5 to 21 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 5 to 21 carbon atoms, and specifically includes a pentyl group, isopentyl group, neopentyl group, hexyl group, isohexyl group.
  • An alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms, and specifically includes a pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group. Decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group and the like.
  • the alkyl group having 5 to 15 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, and specifically includes a pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group. Decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group and the like.
  • the alkyl group having 7 to 11 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 7 to 11 carbon atoms, specifically, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group. Etc.
  • R 1 and R 2 are preferably each independently an alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, more preferably each independently an alkyl group having 7 to 11 carbon atoms.
  • R 1 and R 2 are preferably linear alkyl groups. Further, R 1 and R 2 are preferably the same.
  • R 3 and R 4 are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 22 carbon atoms means a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and specifically includes a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group.
  • Examples include isononyl group, decyl group, isodecyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group and the like.
  • the alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms means a linear or branched alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms, and specifically includes an ethenyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, 1 -Butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, Examples include heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, icocenyl group and the like.
  • R 3 and R 4 are preferably both hydrogen atoms.
  • z is an integer of 0 or more. z is preferably an integer of 0 to 10, more preferably 7 or 8.
  • x and y are each independently an integer of 2 to 4. x and y are preferably both 4.
  • R 1 and R 2 are each independently a linear alkyl group having 5 to 15 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is an integer from 0 to 10, A compound wherein x and y are both 4.
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 5 to 15 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is 7 or 8, A compound wherein x and y are both 4.
  • R 1 and R 2 are both linear alkyl groups having 7 to 11 carbon atoms, R 3 and R 4 are both hydrogen atoms, z is 7 or 8, A compound wherein x and y are both 4.
  • Specific examples of the compound represented by the formula (1) include Bis (N epsilon - lauroyl -L- lysine) sebacoyl amide or bis (N epsilon - octanoyl -L- lysine) sebacoyl amide or a salt thereof.
  • the salt of the compound represented by the formula (1) is not particularly limited, and examples thereof include alkali metal salts such as sodium salts and potassium salts, alkaline earth metal salts such as calcium salts and magnesium salts, aluminum salts, and salts with zinc.
  • Inorganic salts such as ammonium salts, monoethanolamine salts, diethanolamine salts, triethanolamine salts and the like, and organic salts such as basic amino acid salts such as arginine salts and lysine salts.
  • alkali metal salts, organic amine salts, and basic amino acid salts are preferable, and sodium salts and potassium salts are particularly preferable.
  • Compound (1) can be produced by a conventional method (Japanese Patent Laid-Open No. 2004-323505, Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131, New J. Chem., 2005, 29, 1439). -1444).
  • the symmetrical compound (1 ′) is obtained by reacting N ⁇ -acylamino acid (2) and dicarboxylic acid dichloride (3) in an appropriate solvent. Can be manufactured.
  • R 1 ′ is an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms
  • R 3 ′ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or the number of carbon atoms.
  • 2 to 22 alkenyl groups, z ′ is an integer of 0 or more, and x ′ is an integer of 2 to 4.
  • N omega - The acylamino acid (2) for example, N epsilon - acyl-lysine (example: N epsilon - hexanoyl -L- lysine, N epsilon - octanoyl -L- lysine, etc.), N [delta] - acyl-ornithine (eg: N [delta] -Hexanoyl-L-ornithine), N ⁇ -acyl- ⁇ , ⁇ -diaminobutyric acid and the like.
  • N epsilon - acyl-lysine example: N epsilon - hexanoyl -L- lysine, N epsilon - octanoyl -L- lysine, etc.
  • N [delta] - acyl-ornithine eg
  • dicarboxylic acid dichloride (3) examples include oxalyl chloride, malonyl chloride, succinyl chloride, glutaryl chloride, adipoyl chloride, pimeloyl chloride, suberoyl chloride, azela oil chloride, sebacoyl chloride, dodecanedi. An oil chloride etc. are mentioned.
  • the amount of dicarboxylic acid dichloride (3) used is usually 0.4 to 0.6 equivalents relative to N ⁇ -acylamino acid (2).
  • the solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, and examples thereof include ethers such as diethyl ether and tetrahydrofuran.
  • the asymmetric compound (1 ′′) can be produced as follows. First, N ⁇ -acylamino acid (2) and dicarboxylic acid monochloride monoester (4) are reacted in a suitable solvent to obtain compound (5) (step 1). Subsequently, after hydrolyzing the primary ester moiety of the obtained compound (5) in the presence of a base such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, the carboxylic acid moiety is chlorinated using a chlorinating agent such as thionyl chloride. , N omega used in the step 1 - different N omega from acylamino acids (2) - can be prepared by reacting the acylamino acid (2 ') (step 2).
  • R 1 ′ , R 3 ′ , z ′ and x ′ are as defined above, and R 2 ′ is an alkyl group having 5 to 21 carbon atoms or an alkenyl group having 5 to 21 carbon atoms.
  • R 4 ′ is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 22 carbon atoms,
  • R 5 is an alkyl group such as a methyl group or an ethyl group, and y ′ is 2 to It is an integer of 4.
  • N ⁇ -acylamino acids (2) and (2 ′) the same N ⁇ -acylamino acids as described above can be used.
  • dicarboxylic acid monochloride monoester (4) a commercially available product can be used as it is, or a product produced by a method known per se or a method analogous thereto can also be used.
  • the acyl basic amino acid derivative obtained by the above method is reacted with an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide, an alkaline earth metal hydroxide such as calcium hydroxide, or an organic amine base.
  • an alkali metal hydroxide such as sodium hydroxide or potassium hydroxide
  • an alkaline earth metal hydroxide such as calcium hydroxide
  • an organic amine base an organic amine base.
  • component (A): acyl basic amino acid derivative or salt thereof in the composition of the present invention is usually 0.001 to 10% by weight, preferably 0.005 to 5% by weight, based on the total amount of the composition. It is.
  • composition (B) Anionic water-soluble polymer
  • anionic water-soluble polymer means a water-soluble polymer charged to a negative charge.
  • the “anionic water-soluble polymer” is not particularly limited as long as it is a water-soluble polymer charged negatively, but preferably has a carboxyl group in the molecule from the viewpoint of usability.
  • anionic water-soluble polymer examples include carboxyvinyl polymer, polyacrylic acid or a salt thereof, cross-linked polyacrylic acid or a salt thereof, (acrylic acid / alkyl acrylate (C10-30)) copolymer Alkyl acrylate copolymer liquid, (acrylates / alkyl acrylate) crosspolymer, (hydroxyethyl acrylate / acryloyldimethyltaurine sodium) copolymer, carboxymethylcellulose or a salt thereof, xanthan gum, alginic acid or a salt thereof, and the like.
  • Carboxyvinyl polymer polyacrylic acid or salt thereof, cross-linked polyacrylic acid or salt thereof, (acrylic acid / alkyl acrylate (C10-30)) copolymer, (acrylates / alkyl acrylate) crosspolymer, etc. A.
  • Examples of the salt of the anionic water-soluble polymer include the same salts as those exemplified as the salt of the compound represented by the formula (1).
  • Anionic water-soluble polymers may be used alone or in combination of two or more.
  • component (B): anionic water-soluble polymer in the composition of the present invention is usually 0.05 to 10% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, based on the total amount of the composition. .
  • the weight of component (A) / weight of component (B) is usually 1/99 to 99/1, preferably 1/4 to 4/1.
  • composition of the present invention is usually a viscous liquid, gel, cream, stick or the like, preferably a viscous liquid, gel or cream.
  • Electrolyte means a substance that dissociates into a cation and an anion and exhibits conductivity when dissolved in a solvent.
  • electrolytes include sodium chloride, potassium chloride, magnesium chloride, calcium chloride, magnesium sulfate, aluminum sulfate / potassium, sodium pyrrolidonecarboxylate, sodium lactate, potassium lactate, sodium ascorbate, sodium salicylate, sodium isethionate.
  • sodium chloride, sodium pyrrolidonecarboxylate, and sodium lactate are preferable.
  • the content of component (C): electrolyte in the composition of the present invention is usually 0.01 to 20% by weight, preferably 0.05 to 5% by weight, based on the total amount of the composition. It is.
  • the “alcohol” in the present specification is preferably a linear or branched alcohol having 1 to 6 carbon atoms.
  • Preferable specific examples of “alcohol” include methanol, ethanol, propanol, isopropanol, butanol, isobutanol, sec-butanol, tert-butanol, pentanol, hexanol and the like, more preferably ethanol, propanol and isopropanol. is there.
  • the content of component (D): alcohol in the composition of the present invention is usually 3 to 80% by weight with respect to the total amount of the composition, and preferably 10 to 65% by weight with respect to the total amount of the composition.
  • the pH of the composition of the present invention is not particularly limited, but from the viewpoint of maintaining thickening, it is usually pH 3 to 9, preferably pH 4 to 7.5.
  • the present invention also relates to a cosmetic containing the composition of the present invention.
  • the cosmetics of the present invention include face wash, lotion, milky lotion, cream, gel, cosmetic liquid, pack, mask, soap, body shampoo, white powder, foundation, lipstick, teak, eyeliner, mascara, Eye shadows, eyebrows, shampoos, rinses, hair conditioners, hair styling agents, hair treatments, and the like.
  • the cosmetics of the present invention may contain components that may be added to normal cosmetics as long as the effects of the present invention are not impaired. Specifically, oil agents, chelating agents, surfactants, powders, amino acids, polyhydric alcohols, polyamino acids and salts thereof, water-soluble polymers, sugar alcohols and alkylene oxide adducts thereof, lower alcohols, animal and plant extracts , Nucleic acids, vitamins, enzymes, anti-inflammatory agents, bactericides, antiseptics, antioxidants, UV absorbers, antiperspirants, pigments, dyes, oxidation dyes, organic and inorganic powders, pH adjusters, pearling agents, A wetting agent is mentioned.
  • the present invention also provides a method for producing a composition having improved viscosity stability, which comprises the step of adding component (B): an anionic water-soluble polymer to component (A): compound (1) or a salt thereof.
  • improved viscosity stability means that the viscosity is improved in a wide pH range even in the presence of an electrolyte or alcohol.
  • the broad pH range is a range of pH 4 to 8, and the viscosity of the composition of the present invention usually means a viscosity required by the use and type of the composition.
  • Component (A) As the compound (1) or a salt thereof, in addition to the method described in the present specification, those produced by the methods described in Patent Document 2, Non-Patent Document 2, and Non-Patent Document 3 are used. be able to.
  • the present invention also relates to a method for inhibiting water separation or aggregation of a composition, comprising the step of adding component (B): an anionic water-soluble polymer to component (A): compound (1) or a salt thereof.
  • Water separation means that water is separated from the composition, and aggregation means that the state is changed from a uniform state to a non-uniform state.
  • the method of adding can be performed according to a conventional method. The addition amount and specific components are the same as described above.
  • the present invention also includes the step of adding the component (B): an anionic water-soluble polymer in the presence of an electrolyte or an alcohol to the component (A): the compound (1) or a salt thereof. It relates to a method of stabilization.
  • the method of adding can be performed according to a conventional method. The addition amount and specific components are the same as described above.
  • Test example 1 The water separation and aggregation suppressing effect of the composition of the present invention was evaluated. Preparation of the composition, evaluation method and evaluation criteria are as follows.
  • Component (A) (compound synthesized in Production Example 1) was added to component (B) dispersed in advance by stirring in water and stirred at room temperature (weight% of each component) Are listed in Table 1). The obtained mixture was divided into two parts, and the pH was adjusted to pH 4.8 and pH 5.5, respectively. The prepared composition was completely sealed in a 30 mL glass bottle and stored at room temperature for 5 days or more.
  • composition of Comparative Example 1 A composition was prepared in the same manner as the preparation of the composition of Example 1 except that the component (A) was not added, and stored at room temperature for 5 days or more.
  • Evaluation 1 Water separation (whether water is separated from the composition)
  • the glass bottle containing the composition of pH 5.5 prepared as described above was turned upside down, visually observed, and evaluated according to the following criteria.
  • ⁇ Water separation is not confirmed, and even if the glass bottle is turned upside down, almost no water dripping
  • ⁇ Water separation is confirmed, and when the glass bottle is turned upside down, water droops clearly
  • Evaluation 2 Aggregation inhibiting effect The pH 4.8 composition prepared as described above was visually observed and evaluated according to the following criteria. A: Aggregates were not confirmed ⁇ : Aggregates were clearly confirmed
  • Test example 2 The viscosity of the composition of the present invention at each pH in the presence of an electrolyte or alcohol was evaluated, and the usability was evaluated. Preparation of the composition, evaluation method and evaluation criteria are as follows.
  • Component (A) (compound synthesized in Production Examples 1 and 3) was added to component (B) that was previously stirred and dispersed in water, and then component (C) ( Electrolyte) (sodium pyrrolidonecarboxylate (50% aqueous solution); AJIDEW NL-50 (Ajinomoto Co., Inc.)) was added, and the mixture was stirred at room temperature (wt% of each component is described in Table 2). The resulting mixture was divided into four parts, and the pH was adjusted to pH 4.8, pH 5.5, pH 6.5, and pH 7.5, respectively. The prepared test composition was filled into a 30 mL glass bottle, completely sealed, and stored at room temperature for 5 to 8 days.
  • compositions of Comparative Examples 2 to 8 Each composition was prepared in the same manner as the preparation of the compositions of Examples 2 to 8, except that the component (A) was not added. Stored for days.
  • Component (A) (the compound synthesized in Production Example 2) was added to a mixture of component (B) and component (D) (alcohol) dispersed in advance by stirring in water. The mixture was well stirred at room temperature (wt% of each component is listed in Table 3). The obtained mixture was divided into four parts, and those described in the section of pH adjustment in the table were added to adjust the pH to pH 4.8, pH 5.5, pH 6.5, and pH 7.5, respectively. The prepared test composition was filled into a 30 mL glass bottle, completely sealed, and stored at room temperature for 5 to 8 days.
  • compositions of Comparative Examples 9 and 10 Each composition was prepared in the same manner as the preparation of the compositions of Examples 9 to 18 except that the component (A) was not added. Stored for days.
  • Evaluation 3 Stability to electrolyte or alcohol The glass bottle filled with the composition of pH 5.5 prepared and stored as described above was inverted, visually observed, and evaluated according to the following criteria. ⁇ : Does not fall even if the glass bottle is turned upside down ⁇ : It falls when the glass bottle is turned upside down
  • Evaluation 4 pH stability The glass bottles filled with the respective compositions of pH 4.8, pH 5.5, pH 6.5, and pH 7.5 prepared and stored as described above are inverted and visually observed. Evaluated by criteria. ⁇ : Does not fall even if the glass bottle is inverted at a pH of 3 or more ⁇ : Does not fall even if the glass bottle is inverted at a pH of 2 points ⁇ : Even if the glass bottle is inverted at a pH of 1 point or less Don't fall
  • Evaluation 5 Usability (stickiness) Apply 25-35 mg of the pH 5.5 composition prepared as described above to the skin within 8 x 2 cm inside the forearm of 8 healthy subjects, and investigate whether stickiness was felt during or immediately after application. And evaluated according to the following criteria. ⁇ : Reply if less than 1 subject is sticky ⁇ : Reply if more than 2 and less than 4 subjects are sticky ⁇ : Reply if more than 4 and less than 6 subjects are sticky ⁇ : 6 or more subjects Answer that it is sticky
  • Formulation Example 4 Spray Type Sunscreen A spray type sunscreen having the formulation shown in Table 7 below was prepared according to a conventional method.
  • Formulation Example 5 After Shaving Gel After shaving gel with the formulation shown in Table 8 below was prepared according to a conventional method.
  • the present invention can provide a composition in which water separation and aggregation over time are suppressed, a desired viscosity is maintained in a wide pH range even in the presence of an electrolyte or alcohol, and stickiness and sliminess are reduced. .

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

　本発明は、経時での離水や凝集が抑制されるとともに、電解質存在下もしくはアルコール存在下でも広いｐＨ域で粘度維持に優れ、べたつきおよびぬるつきの低減された、成分（Ａ）：式（１）［式中、各記号は明細書に記載の通りである。］で示される化合物またはその塩、および成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子を含有する組成物を提供する。

Description

アシル塩基性アミノ酸誘導体およびアニオン性水溶性高分子を含有する化粧料組成物
　本発明は、（Ａ）：アシル塩基性アミノ酸誘導体および（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子を含有する、例えば化粧料として使用される組成物に関する。
　化粧品には、使用性や安定性等を高めたりたれおちを防いだりするためにアニオン性水溶性高分子などの増粘剤が使用される。例えば、カルボキシビニルポリマーなどのアクリル系水溶性高分子は、増粘性が高く、刺激が少なく、透明性に優れ、べたつきの少ない良好な使用感であることから、スキンケアやヘアケアなど幅広い組成物の基剤増粘に汎用されている。
　しかしながら、アクリル系水溶性高分子は中和によって増粘するので、増粘性を示すｐＨ域が限られ、所望のｐＨにて期待する粘度を示さないことがある。また、アクリル系水溶性高分子は、塩などの電解質と共存させると粘度が著しく低下することが知られている（非特許文献１）。さらに、アクリル系水溶性高分子にアルコールを高配合すると、アクリル系水溶性高分子の水和が不安定になって凝集が生じたり、粘度が低下することが多い。
　このような粘度低下を補うために、高濃度のアクリル系水溶性高分子を配合すると、塗布時にべたつきやぬるつきを生じてしまい、使用感が損なわれるという本質的な欠点があった（特許文献１）。
　一方で、下記式：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、ＲａおよびＲｂは水素原子またはアルキル基であり、ｎは０から１２の整数である。）
で表される化合物またはその塩（以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう）は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている（特許文献２、非特許文献２および非特許文献３等）。このラウロイルアミノ酸誘導体は、化粧品に配合すると肌へのなじみ感を向上させるほか、保湿能を発揮することも期待される。そのため、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧品に配合する検討がなされている。
　しかしながら、ラウロイルアミノ酸誘導体を化粧水や乳液等の液状化粧品に配合した場合、一旦ゲルを形成しても経時で水が分離（離水）したり、酸性域において不均一に凝集を生じるなど、使用性が制限されるという問題があった。
特開２００５－１２００５６号公報 特開２００４－３２３５０５号公報
水溶性ポリマー　環境適応性高分子の技術と市場　株式会社シーエムシー（１９９２）、１２４－１２７ Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131 New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444
　本発明の目的は、ラウロイルアミノ酸誘導体に起因する経時での離水や凝集が抑制されるとともに、電解質存在下もしくはアルコール存在下でも広いｐＨ域で所望の粘度を維持し、かつ使用性が良好でべたつきやぬるつきを抑えた組成物を提供することにある。
　本発明者らは、上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結果、ラウロイルアミノ酸誘導体である成分（Ａ）：下記式（１）で示される化合物（以下、「化合物（１）」ともいう）またはその塩に成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子を含有させるだけで、経時での離水や凝集がなく、電解質存在下、もしくはアルコール存在下でも広いｐＨ域で所望の粘度を維持し、使用性に関してもべたつきやぬるつきを抑えうることを見出し、本発明を完成するに至った。
　すなわち、本発明は以下の通りである。
［１］成分（Ａ）：式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～２１のアルキル基または炭素原子数５～２１のアルケニル基であり、
　Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１～２２のアルキル基または炭素原子数２～２２のアルケニル基であり、
　ｚは０以上の整数であり、
　ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
　成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子
を含有する組成物。
［２］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０～１０の整数である化合物またはその塩である、［１］に記載の組成物。
［３］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、［１］または［２］に記載の組成物。
［４］成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、［１］～［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数５～１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が共に水素原子である化合物またはその塩である、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５～１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、０～１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［８］成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、共に炭素原子数５～１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［９］成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、［１］～［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］成分（Ｂ）が、カルボキシル基を有するアニオン性水溶性高分子である、［１］～［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］成分（Ｂ）が、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸またはその塩、架橋型ポリアクリル酸またはその塩、（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））共重合体、アクリル酸アルキル共重合体液、カルボキシメチルセルロースまたはその塩、キサンタンガム、およびアルギン酸またはその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアニオン性水溶性高分子である、［１］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］さらに、成分（Ｃ）：電解質または成分（Ｄ）：アルコールを含有する、［１］～［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］成分（Ａ）を組成物全量に対して０．００１～１０重量％含有する、［１］～［１２］のいずれかに記載の組成物。
［１４］成分（Ｂ）を組成物全量に対して０．０５～１０重量％含有する、［１］～［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］成分（Ａ）の重量／成分（Ｂ）の重量が１／９９～９９／１である、［１］～［１４］のいずれかに記載の組成物。
［１６］成分（Ｃ）が、塩化ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウムおよび乳酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種である［１２］～［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１７］成分（Ｄ）が、エタノール、プロパノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも１種のアルコールである［１２］～［１５］のいずれかに記載の組成物。
［１８］［１］～［１７］のいずれかに記載の組成物を含む化粧料。
［１９］成分（Ａ）：式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、各記号は［１］に記載の定義と同義である。）で示される化合物またはその塩、および成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子を配合する工程を含む、粘度安定性を改善させた組成物を製造する方法。
［２０］成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩に成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子を添加する工程を含む、組成物の離水または凝集抑制方法。
［２１］電解質存在下もしくはアルコール存在下の成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子に成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩を添加する工程を含む、粘度安定性を改善させた組成物を製造する方法。
［２２］電解質存在下もしくはアルコール存在下の成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子に成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩を添加する工程を含む、組成物の粘度を安定化する方法。
　本発明によれば、経時での離水や凝集が抑制されるとともに、電解質存在下もしくはアルコール存在下でも広いｐＨ域で所望の粘度を維持し、かつ使用性が良好でべたつきやぬるつきを抑えた組成物を提供することができる。
　本発明の組成物は、成分（Ａ）：式（１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～２１のアルキル基または炭素原子数５～２１のアルケニル基であり、
　Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１～２２のアルキル基または炭素原子数２～２２のアルケニル基であり、
　ｚは０以上の整数であり、
　ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
　成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子
を含有する組成物であることを特徴とする。
　また、本発明の組成物は、成分（Ａ）および成分（Ｂ）に加えて、さらに、成分（Ｃ）：電解質または成分（Ｄ）：アルコールを含有する組成物であることを特徴とする。
　以下に、本発明の実施の形態について詳述する。
１．成分（Ａ）：式（１）で示される化合物（化合物（１））またはその塩
　Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～２１のアルキル基または炭素原子数５～２１のアルケニル基である。
　炭素原子数５～２１のアルキル基とは、炭素原子数５～２１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
　炭素原子数５～２１のアルケニル基とは、炭素原子数５～２１の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
　炭素原子数５～１５のアルキル基とは、炭素原子数５～１５の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
　炭素原子数７～１１のアルキル基とは、炭素原子数７～１１の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
　Ｒ１およびＲ２は、好ましくは各々独立して、炭素原子数５～１５のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数７～１１のアルキル基である。
　また、Ｒ１およびＲ２は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、Ｒ１およびＲ２は、同一であることが好ましい。
　Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１～２２のアルキル基または炭素原子数２～２２のアルケニル基である。
　炭素原子数１～２２のアルキル基とは、炭素原子数１～２２の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
　炭素原子数２～２２のアルケニル基とは、炭素原子数２～２２の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
　Ｒ３およびＲ４は、好ましくは共に水素原子である。
　ｚは、０以上の整数である。
　ｚは、好ましくは０～１０の整数であり、より好ましくは７または８である。
　ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。
　ｘおよびｙは、好ましくは共に４である。
　式（１）で示される化合物として、好ましくは、以下の化合物が挙げられる。
（化合物Ａ）
　Ｒ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５～１５の直鎖アルキル基であり、
　Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
　ｚが、０～１０の整数であり、
　ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ｂ）
　Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数５～１５の直鎖アルキル基であり、
　Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
　ｚが、７または８であり、
　ｘおよびｙが、共に４である化合物。
（化合物Ｃ）
　Ｒ１およびＲ２が、共に炭素原子数７～１１の直鎖アルキル基であり、
　Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、
　ｚが、７または８であり、
　ｘおよびｙが、共に４である化合物。
　式（１）で示される化合物の具体例としては、
　ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、もしくは
　ビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド
またはその塩が挙げられる。
　式（１）で示される化合物の塩としては特に限定されず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アルミニウム塩、亜鉛との塩等の無機塩、あるいはアンモニウム塩、モノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩等の有機アミン塩や、アルギニン塩、リジン塩等の塩基性アミノ酸塩等の有機塩が挙げられる。これらのうち１種を使用してもよいし、上記群から選ばれる２種以上を混合して使用しても構わない。入手の容易性、取り扱い性等の観点から、アルカリ金属塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましく、ナトリウム塩、カリウム塩が特に好ましい。
　化合物（１）は、慣用の手法により製造することができる（特開２００４－３２３５０５号公報、Org. Biomol. Chem., 2003, 1, 4124-4131、New J. Chem., 2005, 29, 1439-1444等）。例えば、下記式に示すように、化合物（１）のうち、対称型の化合物（１’）は、Ｎω－アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸ジクロライド（３）を適切な溶媒中で反応させることにより製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒ１’は炭素原子数５～２１のアルキル基または炭素原子数５～２１のアルケニル基であり、Ｒ３’は水素原子、炭素原子数１～２２のアルキル基または炭素原子数２～２２のアルケニル基であり、ｚ’は０以上の整数であり、ｘ’は２～４の整数である。）
　Ｎω－アシルアミノ酸（２）としては、例えば、Ｎε－アシルリジン（例：Ｎε－ヘキサノイル－Ｌ－リジン、Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン等）、Ｎδ－アシルオルニチン（例：Ｎδ－ヘキサノイル－Ｌ－オルニチン等）、Ｎγ－アシル－α，γ－ジアミノ酪酸等が挙げられる。
　ジカルボン酸ジクロライド（３）としては、例えば、オギザリルクロライド、マロニルクロライド、スクシニルクロライド、グルタリルクロライド、アジポイルクロライド、ピメロイルクロライド、スベロイルクロライド、アゼラオイルクロライド、セバコイルクロライド、ドデカンジオイルクロライド等が挙げられる。ジカルボン酸ジクロライド（３）の使用量は、Ｎω－アシルアミノ酸（２）に対して通常０．４～０．６当量である。
　溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれば特に限定されないが、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類が挙げられる。
　また、化合物（１）のうち、非対称型の化合物（１’’）は下記の通り製造することができる。まず、Ｎω－アシルアミノ酸（２）とジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）を適切な溶媒中で反応させて化合物（５）を得る（工程１）。続いて、得られた化合物（５）の１級エステル部位を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下で加水分解した後、チオニルクロライド等のクロロ化剤を用いてカルボン酸部位をクロロ化し、前記工程１で用いたＮω－アシルアミノ酸（２）とは異なるＮω－アシルアミノ酸（２’）を反応させることにより製造することができる（工程２）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｒ１’、Ｒ３’、ｚ’およびｘ’は前記定義と同義であり、Ｒ２’は炭素原子数５～２１のアルキル基または炭素原子数５～２１のアルケニル基であり、Ｒ４’は水素原子、炭素原子数１～２２のアルキル基または炭素原子数２～２２のアルケニル基であり、Ｒ５はメチル基、エチル基等のアルキル基であり、ｙ’は２～４の整数である。）
　Ｎω－アシルアミノ酸（２）および（２’）は、前記と同様のＮω－アシルアミノ酸を用いることができる。
　ジカルボン酸モノクロライドモノエステル（４）は、市販されている場合には市販品をそのまま用いることができ、自体公知の方法またはそれに準じた方法にて製造したものを用いることもできる。
　なお、前記方法で得られたアシル塩基性アミノ酸誘導体を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物、有機アミン塩基等と反応させることにより、アシル塩基性アミノ酸誘導体の塩に変換することができる。
　本発明の組成物における成分（Ａ）：アシル塩基性アミノ酸誘導体またはその塩の含有量は、組成物全量に対して通常０．００１～１０重量％であり、好ましくは０．００５～５重量％である。
２．成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子
　本明細書において「アニオン性水溶性高分子」とは、陰電荷に帯電した水溶性の高分子を意味する。「アニオン性水溶性高分子」としては、陰電荷に帯電した水溶性の高分子であれば特に限定されないが、使用性の観点から分子内にカルボキシル基を有することが好ましい。「アニオン性水溶性高分子」の具体例としては、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸またはその塩、架橋型ポリアクリル酸またはその塩、（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））共重合体、アクリル酸アルキル共重合体液、（アクリレーツ／アクリル酸アルキル）クロスポリマー、（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリンナトリウム）コポリマー、カルボキシメチルセルロースまたはその塩、キサンタンガム、およびアルギン酸またはその塩等が挙げられ、好ましくは、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸またはその塩、架橋型ポリアクリル酸またはその塩、（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））共重合体、（アクリレーツ／アクリル酸アルキル）クロスポリマー等である。
　アニオン性水溶性高分子の塩としては、前記式（１）で示される化合物の塩として例示したものと同様の塩が挙げられる。
　アニオン性水溶性高分子は、単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
　本発明の組成物における成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子の含有量は、組成物全量に対して通常０．０５～１０重量％であり、好ましくは０．０５～５重量％である。
　本発明の組成物において、成分（Ａ）の重量／成分（Ｂ）の重量は通常１／９９～９９／１であり、好ましくは１／４～４／１である。
　本発明の組成物の形態は、通常粘稠性液体状、ゲル状、クリーム状、スティック状等であり、粘稠性液体状、ゲル状、クリーム状等が好ましい。
３．成分（Ｃ）：電解質
　本明細書において「電解質」とは、溶媒中に溶解した際に、陽イオンと陰イオンに解離し、導電性を示す物質を意味する。「電解質」の具体例としては、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸アルミニウム／カリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸ナトリウム、乳酸カリウム、アスコルビン酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、イセチオン酸ナトリウム等が挙げられ、好ましくは塩化ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸ナトリウムである。
　本発明の組成物における成分（Ｃ）：電解質の含有量は、組成物全量に対して通常０．０１～２０重量％であり、好ましくは、組成物全量に対して０．０５～５重量％である。
４．成分（Ｄ）：アルコール
　本明細書における「アルコール」として、好ましくは、炭素原子数１～６の直鎖または分岐状のアルコールである。「アルコール」の好ましい具体例としては、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、ｓｅｃ－ブタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール等が挙げられ、より好ましくは、エタノール、プロパノール、イソプロパノールである。
　本発明の組成物における成分（Ｄ）：アルコールの含有量は、組成物全量に対して通常３～８０重量％であり、好ましくは、組成物全量に対して１０～６５重量％である。
　本発明の組成物のｐＨは特に限定されないが、増粘性の維持という観点から、通常ｐＨ３～９であり、ｐＨ４～７．５であるのが好ましい。
　本発明は、また、前記本発明の組成物を含有する化粧料に関する。
　本発明の化粧料としては、具体的には、洗顔料、化粧水、乳液、クリーム、ジェル、美容液、パック、マスク、石鹸、ボディシャンプー、白粉、ファンデーション、口紅、チーク、アイライナー、マスカラ、アイシャドー、眉墨、シャンプー、リンス、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリング剤、ヘアトリートメント等が挙げられる。
　本発明の化粧料は、通常化粧料に添加してもよい成分を本発明の効果を阻害しない範囲で含有してもよい。具体的には、油剤、キレート剤、界面活性剤、粉体、アミノ酸類、多価アルコール、ポリアミノ酸およびその塩、水溶性高分子、糖アルコールおよびそのアルキレンオキシド付加物、低級アルコール、動植物抽出物、核酸、ビタミン、酵素、抗炎症剤、殺菌剤、防腐剤、抗酸化剤、紫外線吸収剤、制汗剤、顔料、色素、酸化染料、有機および無機粉体、ｐＨ調整剤、パール化剤、湿潤剤が挙げられる。
　本発明は、また、成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子に成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩を添加する工程を含む、粘度安定性を改善させた組成物を製造する方法に関する。
　本明細書において、「粘度安定性を改善させた」とは、電解質存在下もしくはアルコール存在下でも広いｐＨ域で粘度を維持するように改善させたことを意味する。広いｐＨ域とは、ｐＨ４～８の範囲であり、本発明の組成物の粘度は通常組成物の用途や種類によって要求される粘度を意味する。
　成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩としては、本明細書に記載の方法のほか、特許文献２、非特許文献２および非特許文献３に記載の方法にて製造されたものを用いることができる。
　成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子としては、商業的に入手可能なものを用いることができる。
　本発明は、また、成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩に成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子を添加する工程を含む、組成物の離水又は凝集抑制方法に関する。離水とは組成物から水が分離することであり、凝集は均一な状態から不均一な状態になることを意味する。上記添加する方法は常法に従って行うことができる。また添加量や具体的な成分は既述に準じる。
　本発明は、また、電解質存在下もしくはアルコール存在下の成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子に成分（Ａ）：化合物（１）またはその塩を添加する工程を含む、組成物の粘度を安定化する方法に関する。添加する方法は常法に従って行うことができる。また添加量や具体的な成分は既述に準じる。
　次に実施例により、本発明を具体的に説明する。なお、本発明は実施例に限定されるものではない。また「％」は特に断りが無い限り「重量％」を示す。
〔製造例１〕ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
　Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど撹拌し、その後室温で２３時間撹拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
〔製造例２〕ビス（Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジン）セバコイルアミドジトリエタノールアミン塩の合成
　Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジン８．２ｇ（２５ｍｍｏｌ）を、水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど撹拌し、その後室温で２３時間撹拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水に入れ、トリエタノールアミンを加えてｐＨを１０に調整し、１０％のビス（Ｎε－ラウロイル－Ｌ－リジン）セバコイルアミドジトリエタノールアミン塩水溶液を得た。
〔製造例３〕ビス（Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
　Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン６．８ｇ（２５ｍｍｏｌ）を水７０ｇおよび２５％水酸化ナトリウム水溶液（１０ｇ）に溶解させ、ジエチルエーテル８０ｇを加えた。そこへセバコイルクロライド３．３ｇ（１４ｍｍｏｌ）をエーテル層にゆっくり加えた。この２層溶液を０℃に保持したまま１時間ほど撹拌し、その後室温で２３時間撹拌した。次いで、７５％硫酸を滴下し、ｐＨ２に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて１０％のビス（Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン）セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
　ビス（Ｎε－オクタノイル－Ｌ－リジン）セバコイルアミド（フリー体）の
1H-NMR
1H-NMR(400 MHz, DMSO-d6, TMS, 25 ℃):δ0.85 (t, J = 6.8 Hz, 6H), 1.20-1.29 (m, 28H), 1.32-1.38 (m, 4H), 1.45-1.50 (m, 8H), 1.54-1.59 (m, 4H), 2.02 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.09 (t, J = 7.4 Hz, 4H), 2.99 (q, J = 6.5 Hz, 4H), 4.08-4.47 (m, 2H), 7.73 (t, J = 5.6 Hz, 2H), 7.97 (d, J = 8.0 Hz, 2H).
試験例１
　本発明の組成物の離水性および凝集抑制効果について評価した。組成物の調製、評価方法および評価基準は下記のとおりである。
　実施例１の組成物の調製
　成分（Ａ）（製造例１で合成した化合物）を、あらかじめ水に撹拌して分散させた成分（Ｂ）に加え、室温にて撹拌した（各成分の重量％は表１に記載）。得られた混合物を２つに分けて、ｐＨをそれぞれｐＨ４．８、ｐＨ５．５に調整した。調製した組成物を３０ｍＬのガラス瓶に完全密封し、室温にて５日以上保管した。
　比較例１の組成物の調製
　成分（Ａ）を添加しないこと以外は、実施例１の組成物の調製と同様の方法で、組成物を調製、室温にて５日以上保管した。
　評価１：離水性（組成物から水が分離してくるか否か）
　前記のように調製したｐＨ５．５の組成物を入れたガラス瓶を逆さにし、目視にて観察、下記の基準にて評価した。
◎：離水が確認されず、ガラス瓶を逆さにしてもほとんど水が垂れてこない
×：離水が確認され、ガラス瓶を逆さにすると明らかに水が垂れてくる
　評価２：凝集抑制効果
　前記のように調製したｐＨ４．８の組成物を目視にて観察、下記の基準にて評価した。
◎：凝集物が確認されなかった
×：明らかに凝集物が確認された
　結果を表１に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000009
　成分（Ｂ）を添加しない比較例では、組成物から水が分離し、かつ凝集が生じた（比較例１）。一方、成分（Ｂ）を添加した本発明の組成物では、組成物から水が分離せず、かつ凝集が抑制された（実施例１）。
試験例２
　本発明の組成物の電解質存在下もしくはアルコール存在下での各ｐＨにおける粘度、および使用性について評価した。組成物の調製、評価方法および評価基準は下記のとおりである。
　実施例２～８の組成物の調製
　成分（Ａ）（製造例１および３で合成した化合物）を、あらかじめ水に撹拌して分散させた成分（Ｂ）に加えた後、成分（Ｃ）（電解質）（ピロリドンカルボン酸ナトリウム（５０％水溶液）；ＡＪＩＤＥＷ　ＮＬ－５０（味の素社製））を加え、室温にて撹拌した（各成分の重量％は表２に記載）。得られた混合物を４つに分けて、ｐＨをそれぞれｐＨ４．８、ｐＨ５．５、ｐＨ６．５、ｐＨ７．５に調整した。調製した試験用組成物を３０ｍＬのガラス瓶に充填して完全密封し、室温にて５日間から８日間保管した。
　比較例２～８の組成物の調製
　成分（Ａ）を添加しないこと以外は、実施例２～８の組成物の調製と同様の方法で、各組成物を調製、室温にて５日間から８日間保管した。
　実施例９～１８の組成物の調製
　成分（Ａ）（製造例２で合成した化合物）を、あらかじめ水に撹拌して分散させた成分（Ｂ）および成分（Ｄ）（アルコール）の混合物に加え、室温にてよく撹拌した（各成分の重量％は表３に記載）。得られた混合物を４つに分けて、表中ｐＨ調整の項に記載のものを添加してｐＨをそれぞれｐＨ４．８、ｐＨ５．５、ｐＨ６．５、ｐＨ７．５に調整した。調製した試験用組成物を３０ｍＬのガラス瓶に充填して完全密封し、室温にて５日間から８日間保管した。
　比較例９および１０の組成物の調製
　成分（Ａ）を添加しないこと以外は、実施例９～１８の組成物の調製と同様の方法で、各組成物を調製、室温にて５日間から８日間保管した。
　評価３：電解質またはアルコールに対する安定性
　前記のように調製、保管したｐＨ５．５の組成物が充填されたガラス瓶を逆さにし、目視にて観察、下記の基準にて評価した。
◎：ガラス瓶を逆さにしても落ちてこない
×：ガラス瓶を逆さにすると落ちてくる
　評価４：ｐＨ安定性
　前記のように調製、保管したｐＨ４．８、ｐＨ５．５、ｐＨ６．５、ｐＨ７．５のそれぞれの組成物が充填されたガラス瓶を逆さにし、目視にて観察、下記の基準で評価した。
◎：３点以上のｐＨで、ガラス瓶を逆さにしても落ちてこない
〇：２点のｐＨで、ガラス瓶を逆さにしても落ちてこない
×：１点以下のｐＨで、ガラス瓶を逆さにしても落ちてこない
　評価５：使用性（べたつき）
　前記のように調製したｐＨ５．５の組成物２５～３５ｍｇを健康な８名の被験者の前腕内側の皮膚８×２ｃｍ以内の範囲に塗布し、塗布中や塗布直後にべたつきを感じたかどうかを調査し、下記の基準にて評価した。
◎：被験者のうち１人以内がべたつくと回答
○：被験者のうち２人以上４人未満がべたつくと回答
△：被験者のうち４人以上６人未満がべたつくと回答
×：被験者のうち６人以上がべたつくと回答
　評価６：使用性（ぬるつき）
　前記のように調製したｐＨ５．５の組成物２５～３５ｍｇを健康な８名の被験者の前腕内側の皮膚８×２ｃｍ以内の範囲に塗布し、塗布中や塗布直後にぬるつきを感じたかどうかを調査し、下記の基準にて評価した。
◎：被験者のうち１人以内がぬるつくと回答
○：被験者のうち２人以上４人未満がぬるつくと回答
△：被験者のうち４人以上６人未満がぬるつくと回答
×：被験者のうち６人以上がぬるつくと回答
　結果を表２および表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000011
　成分（Ａ）を添加しない比較例では、使用感を重視して成分（Ｂ）の量を抑えると十分な粘度を示さず（比較例２～５、９および１０）、粘度を補うために成分（Ｂ）を増量するとべたつきやぬるつきが生じ、塗布時の使用感に劣った（比較例６～８）。一方、成分（Ａ）を添加した本発明の組成物では、広いｐＨ域で増粘性を維持することができ、かつべたつきやぬるつきが低減された（実施例２～１８）。
　以下、本発明に係る組成物の好適な配合例について説明する。
配合例１　保湿ジェル
　下記表４に示す配合の保湿ジェルを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000012
配合例２　ハンドサニタイザー
　下記表５に示す配合のハンドサニタイザーを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000013
配合例３　ヘアトニック
　下記表６に示す配合のヘアトニックを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000014
配合例４　スプレー型サンスクリーン
　下記表７に示す配合のスプレー型サンスクリーンを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
配合例５　アフターシェービングジェル
　下記表８に示す配合のアフターシェービングジェルを常法に従い調製した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
　配合例１～５の化粧料は、いずれも十分な粘度を示し、かつべたつきやぬるつきが抑えられた。
　なお、使用した材料の詳細は以下のとおりである。
ブチレングリコール：１，３－ブチレングリコール（ダイセル社製）
グリセリン：化粧品用濃グリセリン（阪本工業社製）
ポリクオタニウム－６１：リピジュア－Ｓ（日油社製）
ピロリドンカルボン酸ナトリウム：ＡＪＩＤＥＷ　ＮＬ－５０（味の素社製）
水添レシチン、グリセリン：レシノールＳＨ５０（日光ケミカルズ社製）
ペンテト酸５ナトリウム：キレスト　Ｐ－ＳＤ（中部キレスト社製）
ＰＥＧ－４０水添ヒマシ油：ＥＭＡＬＥＸ　ＨＣ－４０（日本エマルジョン社製）
ラウロイルグルタミン酸ジ（フィトステリル／ベヘニル／２－オクチルドデシル）：ＥＬＤＥＷ　ＰＳ－３０４Ｒ（味の素社製）
トリ（カプリル／カプリン酸）グリセリル：ＥＭＡＬＥＸ　ＫＴＧ（日本エマルジョン社製）
ネオペンタン酸イソステアリル：ネオライト１８０Ｐ（高級アルコール工業社製）
アルニカ花エキス、キュウリ果実エキス、セイヨウキズタエキス、セイヨウニワトコエキス、ゼニアオイエキス、パリエタリアエキス、ブチレングリコール、水：フィテレン ＥＧＸ－２５１（ＧＲＥＥＮＴＥＣＨ　Ｓ．Ａ．社製）
（アクリレーツ／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））クロスポリマー：カーボポール　Ｕｌｔｒｅｚ　２０（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製）
デカノイルプロリンナトリウム、水：ＰＲＯＤＥＷ　Ｐ－ＤＳ－１２（味の素社製）
ココイルアルギニンエチルＰＣＡ：ＣＡＥ（味の素社製）
カルボキシビニルポリマー：ＣＡＲＢＯＰＯＬ　９４０　ＰＯＬＹＭＥＲ（Ｌｕｂｒｉｚｏｌ　Ａｄｖａｎｃｅｄ　Ｍａｔｅｒｉａｌｓ社製）
アミノメチルプロパノール：ＡＭＰ－ＵＬＴＲＡ　ＰＣ　１０００（ＤＯＷ社製）
アセチルヒアルロン酸ナトリウム：（資生堂社製）
アラントイン：（川研ファインケミカル社製）
べへネス－３０：ＮＩＫＫＯＬ　ＢＢ－３０（日光ケミカルズ社製）
パンテノール：Ｄ－パンテノールＵＳＰ（ＢＡＳＦ社製）
カンフル：日本薬局方ｄｌ－カンフル（日本精化社製）
メントール：メントール（高砂香料社製）
t-ブチルメトキシジベンゾイルメタン：パルソール１７８９（ＤＳＭニュートリション社製）
オクトクリレン：パルソール３４０（ＤＳＭニュートリション社製）
ポリシリコーン－１５：パルソールＳＬＸ（ＤＳＭニュートリション社製）
ホモサレート：パルソールＨＭＳ（ＤＳＭニュートリション社製）
イソノナン酸イソノニル：サラコス９９（日清オイリオ社製）
安息香酸アルキル（Ｃ１２－１５）：ＦＩＮＳＯＬＶ　ＴＮ（ＩＮＮＯＳＰＥＣ社製）
フェニルトリメチコン：ＥＭＡＬＥＸ　ＳＯ－２９（日本エマルジョン社製）
炭酸ジカプリリル：ＣＥＴＩＯＬ　ＣＣ（ＢＡＳＦ社製）
シクロヘキサシロキサン：ＤＣ２４６Ｆｌｕｉｄ（東レ・ダウコーニング社製）
ジエチルヘキシルブタミドトリアゾン：ＵＶＡＳＯＲＢ　ＨＥＢ（３Ｖ　Ｓｉｇｍａ社製）
（VP／ヘキサデセン）コポリマー：アンタロンＶ２１６（ＩＳＰ社製）
（アクリレーツ／オクチルアクリルアミド）コポリマー：ＤＥＲＭＡＣＲＹＬ７９（ＡＫＺＯ　ＮＯＢＥＬ社製）
（アクリル酸ヒドロキシエチル／アクリロイルジメチルタウリン）コポリマーナトリウム：ＳＥＰＩＭＡＸ　Ｃ（ＳＥＰＰＩＣ社製）
青２：（癸巳化成社製）
紫２０１：（癸巳化成社製）
グルタミン酸ジ酢酸４ナトリウム：ＤＩＳＳＯＬＶＩＮＥ　ＧＬ－４７－Ｓ（ＡＫＺＯ　ＮＯＢＥＬ社製）
ベタイン、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、ソルビトール、セリン、グリシン、グルタミン酸、アラニン、リシン、アルギニン、トレオニン、プロリン、メチルパラベン、プロピルパラベン、水：ＰＲＯＤＥＷ４００（味の素社製）
パントテン酸カルシウム、ナイアシンアミド、アスコルビルリン酸ナトリウム、酢酸トコフェロール、ピリドキシン塩酸塩、マルトデキストリン、オクテニルコハク酸デンプンナトリウム、シリカ：ビュープレックスＶＨ、（ＤＳＭニュートリション社製）
ブチレングリコール、水、ローマカミツレ花エキス、トウキンセンカ花エキス、ヤグルマギ花エキス、カミツレ花エキス、セイヨウオトギリソウ花/葉/茎エキス、フユボダイジュ花エキス：ファルコレックス　ＢＸ４４（一丸ファルコス社製）
ＰＥＧ－１１メチルエーテルジメチコン：ＫＦ－６０１１（信越化学工業社製）
　本発明は、経時での離水や凝集が抑制されるとともに、電解質存在下もしくはアルコール存在下でも広いｐＨ域で所望の粘度を維持し、べたつきおよびぬるつきの低減された組成物を提供することができる。
　本出願は、日本で出願された特願２０１４－２６２４１２を基礎としており、その内容は本明細書に全て包含されるものである。

Claims (16)

  1. 　成分（Ａ）：式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、
    　Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～２１のアルキル基または炭素原子数５～２１のアルケニル基であり、
    　Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１～２２のアルキル基または炭素原子数２～２２のアルケニル基であり、
    　ｚは０以上の整数であり、
    　ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。）で示される化合物またはその塩、および
    　成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子
    を含有する組成物。
  2. 　成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが０～１０の整数である化合物またはその塩である、請求項１に記載の組成物。
  3. 　成分（Ａ）が、前記式（１）においてｚが７または８である化合物またはその塩である、請求項１または２に記載の組成物。
  4. 　成分（Ａ）が、前記式（１）においてｘおよびｙが共に４である化合物またはその塩である、請求項１～３のいずれか１項に記載の組成物。
  5. 　成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が各々独立して、炭素原子数５～１５の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、請求項１～４のいずれか１項に記載の組成物。
  6. 　成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ３およびＲ４が共に水素原子である化合物またはその塩である、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
  7. 　成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、各々独立して、炭素原子数５～１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、０～１０の整数であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
  8. 　成分（Ａ）が、前記式（１）においてＲ１およびＲ２が、共に炭素原子数５～１５の直鎖アルキル基であり、Ｒ３およびＲ４が、共に水素原子であり、ｚが、７または８であり、ｘおよびｙが、共に４である化合物またはその塩である、請求項１～５のいずれか１項に記載の組成物。
  9. 　成分（Ａ）が、ビス（Ｎε-ラウロイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミド、およびビス（Ｎε-オクタノイル-Ｌ-リジン）セバコイルアミドから選択される化合物またはその塩である、請求項１～８のいずれか１項に記載の組成物。
  10. 　成分（Ｂ）が、カルボキシル基を有するアニオン性水溶性高分子である、請求項１～９のいずれか１項に記載の組成物。
  11. 　成分（Ｂ）が、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸またはその塩、架橋型ポリアクリル酸またはその塩、（アクリル酸／アクリル酸アルキル（Ｃ１０－３０））共重合体、アクリル酸アルキル共重合体液、カルボキシメチルセルロースまたはその塩、キサンタンガム、およびアルギン酸またはその塩からなる群から選択される少なくとも一種のアニオン性水溶性高分子である、請求項１～９のいずれか１項に記載の組成物。
  12. 　さらに、成分（Ｃ）：電解質または成分（Ｄ）：アルコールを含有する、請求項１～１１のいずれか１項に記載の組成物。
  13. 　成分（Ｃ）が、塩化ナトリウム、ピロリドンカルボン酸ナトリウムおよび乳酸ナトリウムからなる群から選択される少なくとも１種の電解質である請求項１２に記載の組成物。
  14. 　成分（Ｄ）が、エタノール、プロパノールおよびイソプロパノールからなる群から選択される少なくとも１種のアルコールである請求項１２に記載の組成物。
  15. 　請求項１～１４のいずれか１項に記載の組成物を含む化粧料。
  16. 　成分（Ａ）：式（１）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、
    　Ｒ１およびＲ２は、各々独立して、炭素原子数５～２１のアルキル基または炭素原子数５～２１のアルケニル基であり、
    　Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素原子、炭素原子数１～２２のアルキル基または炭素原子数２～２２のアルケニル基であり、
    　ｚは０以上の整数であり、
    　ｘおよびｙは、各々独立して、２～４の整数である。）で示される化合物またはその塩を成分（Ｂ）：アニオン性水溶性高分子に配合する工程を含む、粘度安定性を改善させた組成物を製造する方法。
PCT/JP2015/086212 2014-12-25 2015-12-25 アシル塩基性アミノ酸誘導体およびアニオン性水溶性高分子を含有する化粧料組成物 WO2016104695A1 (ja)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2016566505A JP6686903B2 (ja) 2014-12-25 2015-12-25 アシル塩基性アミノ酸誘導体およびアニオン性水溶性高分子を含有する化粧料組成物
EP15873263.6A EP3238699B1 (en) 2014-12-25 2015-12-25 Cosmetic composition containing acyl basic amino acid derivative and anionic water-soluble polymer
US15/631,883 US20170281496A1 (en) 2014-12-25 2017-06-23 Cosmetic composition containing acyl basic amino acid derivative and anionic water-soluble polymer

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2014-262412 2014-12-25
JP2014262412 2014-12-25

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
US15/631,883 Continuation US20170281496A1 (en) 2014-12-25 2017-06-23 Cosmetic composition containing acyl basic amino acid derivative and anionic water-soluble polymer

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2016104695A1 true WO2016104695A1 (ja) 2016-06-30

Family

ID=56150707

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2015/086212 WO2016104695A1 (ja) 2014-12-25 2015-12-25 アシル塩基性アミノ酸誘導体およびアニオン性水溶性高分子を含有する化粧料組成物

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20170281496A1 (ja)
EP (1) EP3238699B1 (ja)
JP (1) JP6686903B2 (ja)
WO (1) WO2016104695A1 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107106444A (zh) * 2014-12-25 2017-08-29 味之素株式会社 含有酰基碱性氨基酸衍生物的清洁剂组合物

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004323505A (ja) * 2003-04-28 2004-11-18 Ajinomoto Co Inc 塩基性アミノ酸誘導体
WO2013118896A1 (ja) * 2012-02-09 2013-08-15 味の素株式会社 塩基性アミノ酸誘導体

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2003235960A1 (en) * 2003-04-28 2004-11-23 Ajinomoto Co., Inc. Two-headed basic amino acid derivative

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2004323505A (ja) * 2003-04-28 2004-11-18 Ajinomoto Co Inc 塩基性アミノ酸誘導体
WO2013118896A1 (ja) * 2012-02-09 2013-08-15 味の素株式会社 塩基性アミノ酸誘導体

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
MASAHIRO SUZUKI ET AL.: "Novel dumbbell-form low- molecular-weight gelators based on L-lysine: their hydrogelation and organogelation properties", NEW JOURNAL OF CHEMISTRY, vol. 29, pages 1439 - 1444, XP055346030 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3238699B1 (en) 2020-03-25
EP3238699A1 (en) 2017-11-01
JPWO2016104695A1 (ja) 2017-10-05
JP6686903B2 (ja) 2020-04-22
US20170281496A1 (en) 2017-10-05
EP3238699A4 (en) 2018-05-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US11571377B2 (en) Surfactants for use in personal care and cosmetic products
KR101445160B1 (ko) 유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제
US11083677B2 (en) Cosmetic base including amide alcohol, and cosmetic
JP2012520317A (ja) 増粘添加組成物
CA3169886A1 (en) Surfactants for personal care and cosmetic products
EP2832345B1 (en) Cosmetic composition
JPH0648918A (ja) 化粧料
WO2018008762A1 (ja) クリーム状組成物
WO2014189014A1 (ja) ゲル化剤
JP6686903B2 (ja) アシル塩基性アミノ酸誘導体およびアニオン性水溶性高分子を含有する化粧料組成物
KR20130138551A (ko) 점도 안정화 특성을 갖는 조성물
JP6686901B2 (ja) アシル塩基性アミノ酸誘導体および水溶性保湿成分を含有する化粧料組成物
EP3176150B1 (en) Medium-chain acyl basic amino acid derivative
US20220008305A1 (en) Branched amino acid surfactants for personal care and cosmetic products
EA030286B1 (ru) Солнцезащитная композиция
EP3323868B1 (en) Gel composition containing acyl basic amino acid derivative
JP2006111580A (ja) 化粧料
JP6686902B2 (ja) アシル塩基性アミノ酸誘導体および塩基性アミノ酸を含有する化粧料組成物
JP2019077675A (ja) ジェル状皮膚外用剤又は皮膚化粧料
JP4136976B2 (ja) 毛髪化粧料
JP2006241050A (ja) 化粧料
JP2015071545A (ja) 油性基剤ならびにそれを用いた化粧料および外用剤
JP2015212246A (ja) 化粧料
JP2005187438A (ja) 防腐剤

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 15873263

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2016566505

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

REEP Request for entry into the european phase

Ref document number: 2015873263

Country of ref document: EP