KR101445160B1 - 유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제 - Google Patents

유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제 Download PDF

Info

Publication number
KR101445160B1
KR101445160B1 KR1020097018843A KR20097018843A KR101445160B1 KR 101445160 B1 KR101445160 B1 KR 101445160B1 KR 1020097018843 A KR1020097018843 A KR 1020097018843A KR 20097018843 A KR20097018843 A KR 20097018843A KR 101445160 B1 KR101445160 B1 KR 101445160B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
acid
emulsion
water
extract
glycol
Prior art date
Application number
KR1020097018843A
Other languages
English (en)
Other versions
KR20090110375A (ko
Inventor
쿄이치 타케다
유키 고케구치
기요다카 카와이
Original Assignee
고큐 아르코르 고교 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 고큐 아르코르 고교 가부시키가이샤 filed Critical 고큐 아르코르 고교 가부시키가이샤
Publication of KR20090110375A publication Critical patent/KR20090110375A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR101445160B1 publication Critical patent/KR101445160B1/ko

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/39Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q1/00Make-up preparations; Body powders; Preparations for removing make-up
    • A61Q1/02Preparations containing skin colorants, e.g. pigments
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00Preparations for care of the skin
    • A61Q19/007Preparations for dry skin
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/08Preparations for bleaching the hair
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00Preparations for care of the hair
    • A61Q5/12Preparations containing hair conditioners
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/08Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
    • C10M105/32Esters
    • C10M105/36Esters of polycarboxylic acids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28Esters
    • C10M2207/282Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
    • C10M2207/2825Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids used as base material
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01Physico-chemical properties
    • C10N2020/02Viscosity; Viscosity index
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/08Hydraulic fluids, e.g. brake-fluids
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/20Metal working

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

본 발명은 수용성 및 지용성이며, 피부 등에 적용했을 경우에 달라붙지 않고, 사용감이 뛰어난 유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제를 제공한다. 본 발명의 유제는 R1이 선택적으로 치환된 C2 -4의 알킬렌기이고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 선택적으로 치환된 C1 -4의 알킬기이고, n 및 m이 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, R2과 R3이 모두 에틸기이며 n과 m이 모두 1인 경우를 제외하고는 m+n≥1인 하기 화학식 1로 표시되는 이염기산 에스테르 화합물을 함유한다.
[화학식 1]
Figure 112009055460856-pct00004
유제, 이염기산 에스테르 화합물, 수용성, 지용성

Description

유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제{Oil solution, and lubricant, moisture-retaining agent and preparation for external application containing the same}
본 발명은, 수용성 및 지용성이 뛰어난 것과 동시에, 피부 등에 적용했을 경우에 달라붙는 느낌이 적은 유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제에 관한 것이다.
물에 용해되는 유제의 수요는 높지만, 수용성 또는 포수성(물을 흡수하는 성질)이 뛰어난 유제는 점성이 높고, 피부에 적용했을 경우의 사용감에 문제가 있는 것으로 알려져 있다. 예를 들면, 글리세린은 피부의 표면에 피막을 만들어, 수분의 증발을 막기 위해 보습제 등에 이용되고 있지만, 피부에 도포했을 경우에 촉촉함을 얻기 위해서는 배합량을 많게 할 필요가 있어, 촉촉함을 얻을 수 있는 정도로 배합량을 높이면 유성감이 늘어나, 달라붙는 느낌이 들어 양호한 사용감을 얻을 수 없었다.
 
 이 때문에, 보습 효과를 높이는 것과 동시에, 달라붙는 느낌을 억제하기 위해, 2가의 카복시산과 폴리글리세린으로부터 합성되는 올리고머 에스테르를 함유하는 화장료 등의 외용제(비특허 문헌 1 및 2), 및 상기 올리고머 에스테르를 함유하는, 수용성, 윤활성 및 방수성을 가지는 윤활제(비특허 문헌 3)가 제안되고 있다. 그러나, 이러한 올리고머 에스테르는 고분자량 및 고점성이기 때문에, 예를 들면 화장료로서 사용했을 경우, 보습 효과는 얻을 수 있지만, 달라붙는 느낌이 드는 것을 충분히 억제할 수 없다.
 
 또, 머리를 감은 후에 사용하는 트리트먼트 성분이 모발에 흡착되는 것을 높이기 위해, 식물유 유래의 수용성 에스테르, 양이온 고분자, 유사 카올린성 폴리아민, 및 계면활성제를 함유하는 모발 세제(특허 문헌 1)가 제안되고 있다. 그리고, 식물유 유래의 수용성 에스테르로는, 호호바유, 해바라기유, 마카더미아너트유, 올리브유, 아몬드유, 아주까리씨유 등의 식물유의 폴리에틸렌 글리콜 에스테르를 들 수 있지만, 이와 같은 식물 유래의 에스테르는 피부에 적용했을 경우 달라붙는 느낌이 들어 만족스러운 사용감을 얻을 수 없다.
  
 게다가 일반적으로 수용성 유제는 지용성이 부족하고, 지용성 유제는 수용성이 부족하고, 수용성과 지용성을 모두 만족하는 유제는 알려지지 않았다. 따라서, 유제의 폭넓은 응용을 가능하게 하기 위해서 수용성 및 지용성이며, 피부 등에 적용했을 경우에 달라붙는 느낌이 없는 유제가 강하게 요구되고 있다.
 [특허 문헌 1] 특개 2006-347972호 공보
 [비특허 문헌 1] 발명 협회 공개기술보, 2006-501820호
 [비특허 문헌 2] 발명 협회 공개기술보, 2006-504729호
 [비특허 문헌 3] 발명 협회 공개기술보, 2006-505668호
따라서, 본 발명의 목적은, 수용성 및 지용성이며, 피부 등에 적용했을 경우에 달라붙지 않고, 사용감이 뛰어난 유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제를 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여 연구한 결과, 본 발명자들은 특정한 이염기산과 폴리(또는 모노) 에틸렌글리콜 모노 에테르들로 구성되는 에스테르가 수용성이 뛰어난 것과 동시에 지용성이 뛰어날 뿐만 아니라 피부 등에 적용했을 경우에 달라붙지 않고, 사용감이 뛰어난 것을 알아내고 본 발명을 완성하였다.
   
즉, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 R1이 선택적으로 치환된 C2 -4의 알킬렌기이고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 선택적으로 치환된 C1 -4의 알킬기이고, n 및 m이 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, R2과 R3이 모두 에틸기이며 n과 m이 모두 1인 경우를 제외하고는 m+n≥1인 이염기산 에스테르 화합물을 함유하는 유제에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure 112009055460856-pct00001
   또한, 본 발명은, 상기 에스테르 화합물을 구성하는 폴리(또는 모노) 에틸렌글리콜 모노 에테르가 디에틸렌글리콜 모노 에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 프로필 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 이소프로필 에테르 및 트리에틸렌 글리콜 모노 이소프로필 에테르로 이루어지는 군으로부터 선택되는 1종 또는 2종인 유제에 관한 것이다.
한층 더 본 발명은, 상기 이염기산이, 사과산, 숙신산, 주석산 또는 아디핀산인 유제에 관한 것이다.
또한 본 발명은, 상기 이염기산이 숙신산인 유제에 관한 것이다.
한층 더 본 발명은, 물에 대한 용해도가 20 ℃에서 5 질량% 이상인 유제에 관한 것이다.
또한 본 발명은, 점도가 25 ℃에서 5 내지 200(mPa·s)인 유제에 관한 것이다.
   
한층 더 본 발명은, 상기 유제를 함유하는 윤활제에 관한 것이다.
   
또한 본 발명은, 상기 유제를 함유하는 보습제에 관한 것이다.
  
한층 더 본 발명은, 상기 유제를 함유하는 외용제에 관한 것이다.
  
또한 본 발명은, 화장료인 상기 외용제에 관한 것이다.
  
본 발명의 유제는, 상기 화학식 1로 표시되는, 특정한 이염기산과 특정한 폴리에틸렌 글리콜 모노 에테르들로 구성되는 에스테르 화합물을 함유한다. 이러한 에스테르 화합물은, 점성이 낮은 것과 동시에 물에 용해성이 뛰어나기 때문에, 보습용 로션(화장수), 머리손질 제품(특히 샴푸, 헤어 미스트 등), 메이크업 화장료(립 케어, 파운데이션 등) 등에 배합함으로써, 달라붙지 않고, 피부 등에 대해 적당한 폐색성을 부여해, 촉촉한 감촉의 보습제 및 화장료 등의 외용제를 제공하는 것이 가능하다. 또한, 수용성인 것과 동시에 지용성이 뛰어나기 때문에 응용범위가 넓고, 윤활제, 페인트, 잉크 등 여러 분야에서 사용이 가능하다.
[1]유제
본 발명의 유제는, 하기 화학식 1로 표시되는 에스테르 화합물을 함유한다.
Figure 112014056094586-pct00008
상기 화학식 1에서, R1은 선택적으로 치환된 C2 -4의 알킬렌기이고, R2 및 R3는 각각 독립적으로 선택적으로 치환된 C1 -4의 알킬기이고, 바람직하게는 C1 -3의 알킬기이고, n 및 m은 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고, 바람직하게는 0 내지 3의 정수이며, 보다 바람직하게는 2 내지 3의 정수이다(다만 m+n≥1이다).
R1의 예로는 에틸렌, 프로필렌, 이소프로필렌, 부틸렌, 이소부틸렌 등의 알킬렌기를 들 수 있으며, 상기 알킬렌기에 결합하는 치환기로는 히드록시기, 알콕시기, 치환 혹은 비치환된 아미노기, 에스테르기 등을 들 수 있다.
  
상기 화학식 1로 표시되는 에스테르 화합물을 구성하는 이염기산은 C4 -6의 이염기산이며, 구체적인 예로는, 숙신산, 글루타르산, 아디핀산, 사과산, 주석산 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 사과산, 숙신산, 주석산 또는 아디핀산이다. 이 염기산은 가장 바람직하게는 숙신산이다.
R2 및 R3의 예로는, 각각 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 C1 -4의 알킬기를 들 수 있으며, 바람직하게는 각각 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기 등의 C1 -3의 알킬기이다. 상기 알킬기에 결합하는 치환기로는 히드록시기, 알콕시기, 치환 혹은 비치환된 아미노기, 에스테르기 등을 들 수 있다. 상기 R2 및 R3로 나타내지는 알킬기는 서로 동일하거나 또는 상이할 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 에스테르 화합물을 구성하는 폴리(또는 모노) 에틸렌글리콜 모노 에테르의 구체적인 예로는, 에틸렌글리콜 모노 메틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노 에틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노 프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노 이소프로필 에테르, 에틸렌글리콜 모노 부틸 에테르, 에틸렌글리콜 모노 이소 부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 메틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 이소프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 부틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 이소 부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 프로필 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 이소프로필 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 이소 부틸 에테르, 테트라에틸 렌글리콜 모노 메틸 에테르, 테트라에틸렌글리콜 모노 에틸 에테르, 테트라에틸렌글리콜 모노 프로필 에테르, 테트라에틸렌글리콜 모노 이소프로필 에테르, 테트라에틸렌글리콜 모노 부틸 에테르, 테트라에틸렌글리콜 모노 이소 부틸 에테르 등을 들 수 있으며, 이 중에서 디에틸렌글리콜 모노 에틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 프로필 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 프로필 에테르, 디에틸렌글리콜 모노 이소프로필 에테르, 트리에틸렌 글리콜 모노 이소프로필 에테르 등인 것이 바람직하다.
상기 이염기산은 동일한 폴리(또는 모노) 에틸렌글리콜 모노 에테르와 에스테르 화합물을 형성하거나 또는 다른 2종의 폴리(또는 모노) 에틸렌글리콜 모노 에테르와 에스테르 화합물을 형성할 수 있다. 다만, 상기 R2 및 R3가 모두 에틸기이며, n 및 m이 모두 1인 경우를 제외한다.
본 발명의 유제는 상기 화학식 1로 표시되는 에스테르 화합물을 단독으로 이용하거나 또는 2종 이상을 병용할 수 있다.
본 발명의 유제는 물에 대한 용해성이 높다. 본 발명의 유제의 물에 대한 용해도는, 20 ℃에서 바람직하게는 5 질량% 이상이며, 보다 바람직하게는 10 질량% 이상이고, 가장 바람직하게는 상기 유제를 물에 임의의 비율로 용해할 수 있다.
본 발명의 유제는 물에 대한 용해성뿐만 아니라, 기름에 대한 용해성도 높다. 예를 들면, 본 발명의 유제의 KAK99(이소노난산 이소노닐)에 대한 용해도는, 20 ℃에서 바람직하게는 5 질량% 이상이며, 보다 바람직하게는 10 질량% 이상이고, 가장 바람직하게는 상기 유제를 KAK99에 임의의 비율로 용해할 수 있다.
본 발명의 유제의 점도는, 예를 들면 유제를 보습제 또는 화장료 등의 외용제로 사용하는 경우, 바람직하게는 5 내지 200(mPa·s, 25 ℃)이며, 보다 바람직하게는 8 내지 100(mPa·s, 25 ℃)이다. 점도가 상기 범위에 있으면, 피부 등에 적용했을 경우 달라붙지 않고, 적당한 사용감을 얻을 수 있다. 또한, 유제를 윤활제로 사용하는 경우 유제의 점도는, 바람직하게는 50 내지 200(mPa·s, 25 ℃)이며, 보다 바람직하게는 60 내지 180(mPa·s, 25 ℃)이다. 점도가 상기 범위에 있으면, 적당한 윤활성 및 작업성을 얻을 수 있다. 또한, 본 명세서에서 상기 점도는 브룩 필드 점도계 DV-Ⅱ+(회전축 No.2, 12 rpm, 25 ℃)에 의해 측정한 점도를 의미한다.
본 발명의 유제의 산가는 바람직하게는 3 이하이며, 보다 바람직하게는 1 이하이다. 상기 유제의 산가가 높으면 악취나 피부 자극의 원인이 되므로, 산가가 낮은 것이 바람직하다. 본 발명의 유제의 수산기값은 바람직하게는 300 이하이며, 보다 바람직하게는 150 이하이다. 상기 유제의 수산기값이 상기 범위에 있으 면 점성이 낮기 때문에, 유제는 산뜻한 사용감을 나타내며, 또한 수용성을 나타낸다.
본 발명의 유제의 색상(APHA)은, 특히 보습제 및 화장료 등의 외용제에 있어서 낮은 것이 바람직하며, 50 이하인 것이 더욱 바람직하며, 20 이하인 것이 가장 바람직하다.
[2]유제의 제조 방법
본 발명의 유제의 제조 방법은 특별히 한정되지 않으며, 공지된 방법에 의해 또는 공지된 방법을 조합하여 제조할 수 있다. 일반적으로, 본 발명의 유제는 이염기산과 폴리(또는 모노) 에틸렌글리콜 모노 에테르를 에스테르 축합반응시켜 제조할 수 있다. 상기 에스테르 축합반응의 반응 온도는 120 내지 160 ℃인 것이 바람직하다. 촉매로는 수산화나트륨, p-톨루엔설폰산, 삼플루오르화붕소, 플루오르화수소, 염화주석, 아연, 티탄, 수산화칼륨, 광산(황산, 염산 등), 염화아연, 차아인산, 디부틸 산화 주석 등을 들 수 있으며, 이 중에서 p-톨루엔설폰산, 차아인산 등을 사용하는 것이 바람직하다. 또한 촉매를 사용하지 않고 상기 반응을 수행할 수 있다. 반응 용매로는 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등을 사용할 수 있으며, 이 중에서 톨루엔, 크실렌 등을 사용하는 것이 바람직하다. 또한 용매를 사용하지 않고 상기 반응을 수행할 수 있다. 상기 에스테르 축합반응을, 예를 들면 산가를 지표로 하여, 산가가 바람직하게는 3 이하, 보다 바람직하게는 1 이하가 될 때까지 수행한다.
   
이염기산과 다른 두 가지 종류의 폴리(또는 모노) 에틸렌글리콜 모노 에테르와의 에스테르 화합물(교차 에스테르)을 얻는 경우, 예를 들면, 이염기산과 두 가지 종류의 폴리(또는 모노) 에틸렌글리콜 모노 에테르를 반응시켜, 혼합계의 에스테르 화합물을 얻을 수 있다. 일반적으로 혼합계 에스테르 화합물 중의 교차 에스테르는 50% 정도의 수율로 얻을 수 있다. 에스테르 화합물은 혼합계로서 본 발명의 유제에 이용할 수 있으며, 또는 분리하여 이용할 수 있다.
[3]외용제
본 발명의 외용제는, 본 발명의 유제를 함유하는 외용제이면 특별히 제한되지 않으며, 피부, 모발, 점막, 창상부 등에 적용 가능한 각종 화장료, 의약 부외품, 의약품 등을 포함한다.
   
화장료로는, 예를 들면 유액, 크림(스킨 크림, 립크림, 헤어 크림 등), 리퀴드 파운데이션, 아이라이너, 마스카라, 아이섀도 겔, 립스틱, 립글로스, 아이 글로스, 아이카라, 치크, 보디 글로스, 연고, 비누, 무스, 토닉, 겔, 샴푸, 헤어 미스트, 입욕제, 손톱 손질제 등을 들 수 있다.
의약 부외품 또는 의약품으로는, 로션, 크림, 연고, 스프레이, 아에로졸, 스 킨 패치, 겔 등의 제재를 들 수 있다. 유효 약제의 예로는 항감염성제(항바이러스제 등), 진통약 또는 진통약혼합물, 관절염약, 항억제약, 당뇨병약, 항히스타민제, 항염증제, 편두통 제재, 제토약, 항종양제, 가려움을 멈추는 제재, 정신병약, 크산틴 유도체, 칼슘 통로 차단약, 베타-차단약, 항부정맥제, 항고혈압증제, 이뇨약, 심장 맥관 제재, 호르몬, 면역 억제제, 근이완제, 혈관 수축약, 혈관 확장약, 상처 치유 촉진제, 알레르기 저해제, 항아크네제, 노화 방지제, 기침을 멈추는 제재, 치질약, 국소 마취제, 염증 저해제, 항콜린제 등을 들 수 있다.
   
본 발명의 외용제는, 목적 또는 필요에 따라서 미백제, 보습제, 항산화제, 항염증제, 비타민류, 호르몬제, 효소, 혈행 촉진제, 아미노산류, UV 흡수제, 썬 스크린제, 선탠제, 육모용 약제(빠진 털 방지제, 모발 성장 촉진제 등), 동식물 추출물, 주름살 방지제, 방부제, 모발연화제, 모발 가습제, 메이크업 제재, 헤어 컨디셔너, 스킨 컨디셔너, 모발 백색화제, 킬레이트제, 세포 교체 촉진제, 착색제, 피부연화제 또는 피부 가습제, 냄새제거제 또는 제취제 등을 함유할 수 있다.
   
미백제로는, 하이드로퀴논 유도체[α-D-글루코오스, 하이드로퀴논β-D-글루코오스(알부틴), 하이드로퀴논α-L-글루코오스, 하이드로퀴논β-L-글루코오스, 하이드로퀴논α-D-갈락토오스, 하이드로퀴논β-D-갈락토오스, 하이드로퀴논α-L-갈락토오스, 하이드로퀴논β-L-갈락토오스 등의 하이드로퀴논 배당체 등], 코직산 또는 이의 유도체, L-아스코르빈산 또는 이의 유도체[L-아스코르빈산 모노 인산 에스테 르, L-아스코르빈산 2-황산 에스테르 등의 L-아스코르빈산 모노 에스테르류, L-아스코르빈산 2-글루코시드 등의 L-아스코르빈산 글루코시드류 또는 이의 염 등], 트라넥삼산 또는 이의 유도체[트라넥삼산의 이량체(염산 트랜스-4-(트랜스-아미노메틸시클로헥산카보닐)아미노메틸시클로헥산카르복시산 등), 트라넥삼산과 하이드로퀴논의 에스테르체(트랜스-4-아미노메틸시클로시클로헥산카르복시산 4'-히드록시 페닐 에스테르 등), 트라넥삼산과 겐티신산의 에스테르체(2-(트랜스-4-아미노메틸시클로헥실카르보닐옥시)-5-히드록시 안식향산 또는 이의 염 등), 트라넥삼산의 아미드체(트랜스-4-아미노메틸시클로헥산카르복시산메틸 아미드 또는 이의 염 등)], 엘라그산 또는 이의 유도체, 살리실산 또는 이의 유도체[3-메톡시 살리실산 또는 이의 염 4-메톡시 살리실산 또는 이의 염, 5-메톡시 살리실산 또는 이의 염 등], 레조르시놀 유도체[4-n-부틸레조르시놀 등의 알킬레조르시놀 또는 이의 염 등], 미백 작용을 가지는 식물 추출물 등을 들 수 있다.
   
항염증제로는, 글리실리진산염(글리실리진산디칼륨, 글리실리진산암모늄 등), 알란토인, 이의 혼합물 등을 들 수 있다.
   
항균제로는, 레조르신, 유황, 살리실산, 아연피리치온, 감광소 101호, 감광소 102호, 옥토피록스, 히노키티올, 바시트라신, 에리스로마이신, 네오마이신, 테트라사이클린, 클로로테트라사이클린린, 벤제토늄클로라이드, 페놀, 다가 알코올류(1, 2-펜텐디올, 1, 2-헥산디올, 1, 2-옥탄디올 등), 이의 혼합물 등을 들 수 있 다.
   
비타민류로는, 비타민 A, C, D, E 또는 K, 비타민 A 팔미테이트, 티아민, 비타민 B6, 비타민 B6 염산소금 등의 비타민 B6 유도체, 비타민 B2, 비타민 B12, 니코틴산, 니코틴산 아미드 등의 니코틴산 유도체, 판토텐산, 판토테닐에틸에테르, 피리드키신, 이노시톨, 카르니틴 등의 비타민 B 복합물, 판테놀, 이의 혼합물 등을 들 수 있다.
   
호르몬제로는, 옥시토신, 코르티코트로핀, 바소프렌신, 세크레틴, 가스트린, 칼시토닌 등을 들 수 있다.
   
효소로는, 트립신, 염화 리소자임, 키모트립신, 키모트립신 유사 효소, 아스파라긴산프로테아제, 세미알칼리프로테아제, 세라펩타제, 리파아제, 히알루로니다아제 등을 들 수 있다.
   
항산화제로서는, 티오타우린, 글루타티온, 카테킨, 알부민, 페리틴, 메타로티오네인, 상기의 L-아스코르빈산 또는 그 유도체 등을 들 수 있다.
   
혈행 촉진제로는, 아세틸콜린 유도체, 세파란틴, 염화 카르보늄 등을 들 수 있다.
   
아미노산류로는, 스테아릴·아세틸·글루타메이트 등의 양성 아미노산, 카프릴로일·실크·아미노산, 카프릴로일·콜라겐·아미노산, 카프릴로일·케라틴·아미노산, 카프릴로일·인·아미노산, 코코디모늄·히드록시 프로필·실크·아미노산, 콘·글루텐·아미노산, 시스테인, 글루타민산, 글리신, 모발·케라틴·아미노산, 아스파라긴산 등의 모발 아미노산, 트레오닌, 세린, 글루타민산, 프롤린, 글리신, 알라닌, 하프-시스틴, 발린, 메티오닌, 이소류신, 류신, 티로신, 페닐 알라닌, 시스테인산, 리신, 히스티딘, 아르기닌, 시스테인, 트립토판, 시트룰린, 실크 아미노산, 밀아미노산, 이의 혼합물 등을 들 수 있다.
   
UV 흡수제로는, 벤조페논, 보르넬론, 부틸·파바, 신나미드프로필·트리메틸·암모늄·클로라이드, 디소듐·디스티릴바이페닐·디술포네이트, 파바, 포타슘·메톡시 신나메이트, 이러한 혼합물 등을 들 수 있다.
   
썬 스크린제로는, 부틸메톡시디벤조일메탄, 옥틸메톡시신나메이트, 옥토크릴렌, 옥틸살리실산염, 페닐 벤즈 이미다졸 설폰산, 에틸·히드록시프로필아미노벤조에이트, 안트라닐산메틸, 아미노 안식향산, 시녹세이트, 디에탄올아민메톡시신나메이트, 글리세릴·아미노벤조에이트, 이산화 티탄, 이산화 아연, 옥시벤존, 파디메이트-O, 레드·바셀린, 이의 혼합물 등을 들 수 있다.
   
육모용 약제로는, 자주쓴풀 엑기스, 아세틸콜린 유도체, 세파란틴, 염화카프로늄 등의 혈행 촉진제, 고추 틴크, 칸타리스 엑기스, 노닐산바닐아미드 등의 국소 자극제, 피리독신 또는 이의 유도체 등의 항지방 과다분비제, 염화 벤잘코늄, 이소프로필 메틸 페놀, 아연피리치온, 감광소 101호, 감광소 102호, 오크트피록스, 사이프러스 티올 등의 항균제, 감광소 301호, 태반 추출물, 비오틴 등의 대사 활력제, 세린, 메티오닌, 트립토판 등의 아미노산류, 비타민 B2, B12, 판토텐산 또는 이의 유도체 등의 비타민류 등을 들 수 있다.
동식물 추출물 중 식물 추출물로는, 차 엑기스, 자리(학명 : Rosa roxburghii) 엑기스, 황금 엑기스, 모밀 엑기스, 황백 엑기스, 메리로트 엑기스, 광대수염 엑기스, 간장 엑기스, 작약 엑기스, 사포나리아 오피시날리스 엑기스, 수세미 엑기스, 기나수 엑기스, 바위취 엑기스, 클라라 엑기스, 개연꽃 엑기스, 회향풀 엑기스, 앵초 엑기스, 장미 엑기스, 지황 엑기스, 레몬 엑기스, 자근 엑기스, 알로에 엑기스, 창포 뿌리 엑기스, 유칼립투스 엑기스, 쇠뜨기 엑기스, 세이지 엑기스, 타임 엑기스, 해조 엑기스, 오이 엑기스, 정향나무 엑기스, 나무딸기 엑기스, 멜리사 엑기스, 당근 엑기스, 마로니에 엑기스, 복숭아 엑기스, 복숭아 잎 엑기스, 뽕나무 엑기스, 수레국화 엑기스, 하마멜리스 엑기스, 은행나무 엑기스, 노루발 엑기스, 자주쓴풀 엑기스, 고추 틴크 엑기스, 칸타리스 엑기스 등을 들 수 있다. 또한, 동물 추출물로는, 태반 추출물, 콜라겐 등을 들 수 있다.
본 발명의 외용제는, 본 발명의 유제 이외의 다른 유성 성분을 함유할 수 있다. 다른 유성 성분은, 동물유, 식물유, 합성유 등의 기원, 및 고형유, 반고형유, 액체유, 휘발성유 등의 성질과 상태를 불문하고, 예를 들면 탄화수소류, 실리콘유, 유지류, 로우류, 경화유류, 에스테르유류, 지방산류, 고급 알코올류, 불소계 유류, 라놀린 유도체류 등을 이용할 수 있다. 구체적으로는, 경질유동 이소 파라핀, 유동 파라핀, 스쿠알렌, 바셀린, 폴리 이소 부틸렌, 폴리이소부틸렌 등의 탄화수소류, 올리브유, 피마자기름, 호호바유, 밍크유, 마카더미아너트유 등의 유지류, 파라핀 왁스, 미정질 왁스 등의 석유 왁스, 오조케라이트, 세레신 등의 광물계 왁스, 카르나우바, 칸데릴라 등의 천연 왁스류, 옥탄산세틸, 미리스틴산 이소프로필, 팔미틴산이소프로필, 미리스틴산 옥틸 도데실, 트리옥탄산글리세릴, 디이소스테아린산폴리글리세릴, 트리이소스테아린산디글리세릴, 트리베헨산글리세릴, 로진산펜타에리스리톨에스테르, 디옥탄산네오펜틸 글리콜, 콜레스테롤 지방산 에스테르 등의 에스테르류, 스테아린산, 라우린산, 미리스틴산, 베헤닌산, 이소 스테아린산, 올레인산, 12-히드록시 스테아린산 등의 지방산류, 스테아릴 알코올, 세틸 알코올, 라우릴 알코올, 올레일 알코올, 이소 스테아릴 알코올, 베헤닐 알코올 등의 고급 알코올류, 저중합도 디메틸 폴리실록산, 데카메틸시클로펜타실록산, 옥타메틸시클로실록산, 고중합도 디메틸 폴리실록산, 메틸 페닐 폴리실록산, 폴리 에테르 변성 폴리실록산, 폴리옥시 알킬렌·알킬 메틸 폴리실록산·메틸 폴리실록산 공중합체, 알콕시 변성 폴리실록산, 불소 변성 폴리실록산등의 실리콘류, 퍼플루오로 데칸, 퍼플루오로 옥탄, 퍼플루오로 폴리 에테르 등의 불소계 유제류, 라놀린, 초산 라놀린, 라놀린 지방산 이소프로필, 라놀린 알코올 등의 라놀린 유도체 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 외용제는 유제, 상기의 성분 등에 더해 필요에 따라서 보습제, 계면활성제, 자외선 흡수제, 자외선 산란제, 향료, 증점제, 방부제, 체질 안료, 착색 안료등의 색제, pH 조정제, 킬레이트제(구연산, 인산, EDTA-4 Na 등) 등 , 통상 외용제로 이용하는 성분을 본 발명의 효과를 해치지 않는 범위에서 적당량 함유할 수 있다.
본 발명의 외용제의 형태는 특별히 제한되지 않으며, 사용 목적에 따라 물약, 유화제, 반고형제, 고형제 등일 수 있다. 유화제는 특별히 제한되지 않으며, 기름 속에 물이 분산된 형(W/O형) 또는 물 속에 기름이 분산된 형(O/W형), W/O/W형, O/W/O형 등일 수 있다. 예를 들면 기름 속에 물이 분산된 형(W/O형)의 유화 화장료의 경우, 유제에 물 및 수용성 성분(수상성분)을 더해 조제한다. 유제 및 수상성분의 함유비는 유화제의 원하는 성질과 상태에 맞추어 조정 가능하고 특별히 제한되지 않는다.
   [4]보습제
본 발명의 보습제는, 상술한 외용제로 이용할 뿐만 아니라, 접착제(스틱 모 양의 접착제 등), 잉크(잉크젯용 잉크, 수성 잉크 등), 위생 용지(로션티슈, 로션 화장지 등), 보습 보조제, 보습시트, 클렌징시트 등에 이용할 수 있다. 예를 들면, 보습제를 수성 잉크에 이용하는 경우, 본 발명의 유제를 수성 안료, 계면활성제, 킬레이트제, 용해조제, 침투 제어제, 점도 조정제, pH 조정제, 산화 방지제 등 통상 잉크에 사용되는 다른 성분과 함께 수용액화함으로써 조제할 수 있다. 또한, 본 발명의 보습제를 위생 용지에 이용하는 경우, 보습제를 시트에 도공, 함침, 스프레이 도포함으로써, 보습제를 포함한 위생 용지를 조제할 수 있다.
본 발명의 보습제는 본 발명의 유제를 함유하고 있으면 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 다른 보습제를 병용할 수 있다. 다른 보습제로는, 다가 알코올계 보습제(글리세린, 디글리세린, 프로필렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜 등), 당류계 보습제(트레할로스, 황산화 트레할로스, 풀루란, 말토오스, 카르복시메틸덱스트란 등), 아미노산계 보습제(프롤린, 글리신, 세린, 트레오닌, 글루타민산, 아스파라긴산, 리신 등) 등을 들 수 있다.
[5]윤활제
본 발명의 윤활제는, 예를 들면 금속의 절삭 가공이나 연삭가공 등에 이용되는 금속 가공액, 유압 시스템 등에 있어서의 압력 전달 매체인 유압 작동액, 기계, 장치 등의 작동 부분의 윤활액 또는 작동액, 기계, 장치 등의 가공시에 있어 사용하는 방수액, 세정 시스템으로 사용되는 방수 윤활액, 금속의 세정, 연삭, 소성가 공, 강철의 담금질벼리기에 사용되는 쿨란트액 등에 이용할 수 있다.
본 발명의 윤활제는, 필요한 경우 다른 첨가제, 예를 들면 지방산(직쇄 포화 지방산, 모노엔 불포화 지방산, 폴리엔 불포화 지방산, 지환식 지방산, 모노히드록시 지방산, 디히드록시 지방산 등), 지방산 에스테르(상기 지방산의 알킬 알코올과의 에스테르 등), 방수제(나프텐산, 알케닐 숙신산 등의 카복시산류, 또는 그 금속(Na, K, Ca, Mg 등)염 등), 계면활성제(비이온계, 음이온계, 양이온계 또는 양쪽성 계면활성제), 방부제(1,2-알칸다이올계, 페놀계, 트리아진계, 이소티아졸린계 방부제 등), 소포제(실리콘의 에멀젼, 고급 알코올, 금속 비누 등) 등을 적당히 배합할 수 있다.
도 1은 숙신산디카비톨의 IR 차트이다.
도 2A는 숙신산디카비톨의 GC/MS차트에 있어서의 가스 크로마토그래피 데이터이다.
도 2B는 숙신산디카비톨의 GC/MS차트에 있어서의 질량 분석 데이터이다.
본 발명을 이하의 실시예에 의해 한층 더 상세하게 설명하지만, 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
본 실시예에 대해, 점도는 브룩 필드 점도계 DV-Ⅱ+(회전축 No.2, 12 rpm, 25 ℃)에 의해 측정하였다.
산가 및 수산기값은, 화장품 원료 기준(신개정판, 헤이세이 11년 8월 30일 제 1쇄 발행), 일반 시험법 18. 산가측정법 및 24. 수산기값 측정법에 의해 측정ㅎ하였다. 또한, 색상(APHA)은 일본전색(주) OME2000에 의해 측정하였다.
< 실시예 1>
교반장치, 온도계, 환류 장치 및 질소 가스 공급 노즐을 갖춘 1 ℓ의 유리 4구 플라스크에, 숙신산 177.2 g(1.5 mol) 및 2-(2-에톡시에톡시)에탄올(야마이치화학공업(주)제, EDG), 통칭 디카비톨 603.9 g(4.5 mol) 및 촉매로서 p-톨루엔 설폰산 0.78 g, 용제로서 톨루엔 120 ㎖를 첨가하여, 용제를 환류하면서 160 ℃로 산가가 3 이하가 될 때까지 반응시켰다(OH기/COOH기=1.5). 반응 시간은 약 15 시간이었다. 다음에 반응액을 160 ℃에서 약 5 mmHg로 감압해, 미반응의 디카비톨을 증류하여 제거하였다. EDG를 제거한 반응액에, 탄산나트륨 10 수화염 15.6 g을 첨가하고, 120 ℃에서 1 시간 동안 교반하였다. 상기 슬러리 상태의 반응물을 여과하여, 담황색의 숙신산디카비톨 497 g을 얻었다. 얻을 수 있었던 숙신산디카비톨의 IR, GC/MS차트를 도 1 및 도 2 A/도 2 B에 나타내었다. 또한, 숙신산디카비톨의 산가, 비누화값, 수산기값, 색상(APHA), 점도, 수용성, 유용성 및 사용감에 대한 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
< 실시예 2>
숙신산 대신에 사과산 201.1 g(1.5 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 사과산디카비톨 505 g을 합성하였다. OH기/COOH기는 1.5(사과산의 OH를 제외한다)이었으며, 반응 시간은 18 시간이었다. 사과산디카비톨의 산가, 비누화값, 수산기값, 색상(APHA), 점도, 수용성, 유용성 및 사용감에 대한 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
< 실시예 3>
숙신산 대신에 아디핀산 219 g(1.5 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 아디핀산디카비톨 539 g을 합성하였다. OH기/COOH기기는 1.5이었으며, 반응 시간은 14 시간이었다. 아디핀산디카비톨의 산가, 비누화값, 수산기값, 색상(APHA), 점도, 수용성, 유용성 및 사용감에 대한 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
< 실시예 4>
숙신산 대신에 주석산 225 g(1.5 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 주석산디카비톨 545 g을 합성하였다. OH기/COOH기는 1.5이었으며, 반응 시간은 16 시간이었다. 주석산디카비톨의 산가, 비누화값, 수산기값, 색상(APHA), 점도, 수용성, 유용성 및 사용감에 대한 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
< 실시예 5>
카비톨 대신에 트리에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르 739 g(4.5 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 숙신산 디트리에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르 585 g을 합성하였다. OH기/COOH기는 1.5이었으며, 반응 시간은 18 시간이었다. 숙신산 디트리에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르의 산가, 비누화값, 수산기값, 색상(APHA), 점도, 수용성, 유용성 및 사용감에 대한 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
< 실시예 6>
카비톨 대신에 모노 에틸렌글리콜 모노 에틸 에테르 406 g(4.5 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 숙신산 디모노에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르 374 g을 합성하였다. OH기/COOH기는 1.5이었으며, 반응 시간은 18 시간이었다. 숙신산 디모노에틸렌 글리콜 모노 에틸 에테르의 산가, 비누화값, 수산기값, 색상(APHA), 점도, 수용성, 유용성 및 사용감에 대한 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
< 비교예 1>
숙신산 대신에 이소노난산 316 g(2 mol) 및 카비톨 403 g(3 mol)을 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 이소노난산카비톨 521 g을 합 성하였다. OH기/COOH기는 1.5이었으며, 반응 시간은 20 시간이었다. 이소노난산카비톨의 산가, 비누화값, 수산기값, 색상(APHA), 점도, 수용성, 유용성 및 사용감에 대한 측정 결과를 하기 표 1에 나타내었다
실시예 1 실시예 2 실시예 3 실시예 4 실시예 5 실시예 6 비교예 1
산가 0.2 0.6 0.8 0.9 0.4 0.3 0.6
비누화값 304 291 282 279 260 203 194
수산기값 0.9 147 1.2 264 1.1 0.8 1.5
색상(APHA) 30 62 45 50 60 54 65
점도*1 12.5 45 20 207 32.5 10.0 5
수용성*2 ×
유용성*3
사용감*4 가벼움 약간
가벼움
가벼움 약간
가벼움
약간
가벼움
가벼움 가벼움
*1 : mPa·s, 25 ℃
*2 : 평가 : 임의의 배합으로 물에 용해;◎, 10 질량%까지 물에 용해;○, 5 질량%까지 물에 용해;△, 물에 불용;×
*3 : 평가 : 임의의 배합으로 KAK99에 용해;◎, 10 질량%까지 KAK99에 용해;○, 5 질량%까지 KAK99에 용해;△, KAK99에 불용;×
*4 : 가벼움 : 점도 5-20(mPa·s, 25 ℃)
약간 가벼움 : 점도 21-50(mPa·s, 25 ℃)
중간 정도 : 점도 51-150(mPa·s, 25 ℃)
약간 무거움 : 점도 151-250(mPa·s, 25 ℃)
무거움 : 점도 251(mPa·s, 25 ℃) 이상
< 실시예 7> 화장수의 제조
하기 표 2에 나타낸 성분을 60 내지 70 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 화장수를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 3의 에스테르화물 20.00
2 구연산 0.01
3 구연산 Na 0.09
4 벤질렌 글리콜 3.00
5 정제수 잔량
< 실시예 8> 화장수의 제조
하기 표 3에 나타낸 성분을 60 내지 70 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 화장수를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 1의 에스테르화물 30.00
2 구연산 0.01
3 구연산 Na 0.09
4 페녹시 에탄올, 메틸 파라벤, 에틸 파라벤, 부틸 파라벤, 프로필 파라벤, 이소부틸 파라벤 혼합물 0.40
5 정제수 잔량
< 실시예 9> 화장수의 제조
하기 표 4에 나타낸 성분을 60 내지 70 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 화장수를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 2의 에스테르화물 15.00
2 인산수소이나트륨 0.02
3 인산이수소나트륨 0.08
4 벤질렌글리콜 3.00
5 알로에 엑기스 적량
6 정제수 잔량
< 실시예 10> 화장수의 제조
하기 표 5에 나타낸 성분을 60 내지 70 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 화장수를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 5의 에스테르화물 15.00
2 구연산 0.01
3 구연산 Na 0.09
4 벤질렌글리콜 3.00
5 글리실리진산2K 0.04
6 정제수 잔량
< 실시예 11> 화장수의 제조
하기 표 6에 나타낸 성분을 60 내지 70 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 화장수를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 1의 에스테르화물 15.00
2 EDTA-4Na 0.05
3 벤질렌글리콜 3.00
4 글리세린 2.00
5 향료 적량
6 정제수 잔량
< 실시예 12> 화장수의 제조
하기 표 7에 나타낸 성분을 60 내지 70 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 화장수를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 4의 에스테르화물 15.00
2 구연산 0.01
3 구연산 Na 0.09
4 벤질렌글리콜 3.00
5 1,3-BG 3.00
6 정제수 잔량
< 실시예 13> 스킨 크림(O/W형 크림)의 제조
하기 표 8에 나타낸 조성물 A 및 조성물 B를, 각각 75 내지 80 ℃에서 균일하게 용해하였다. 그 다음에, 조성물 B를 조성물 A에 교반하면서 첨가하여, 호모 믹서에 의해 유화하였다. 그 다음에, 상기 혼합물을 교반하면서 30 ℃까지 냉각하여 O/W형 스킨 크림을 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)



A
1 스쿠알렌 10.00
2 경화유채씨유알코올 1.00
3 비닐알코올 2.00
4 (이소스테아린산 폴리글리세릴-2/다이머 디리놀레이트)코폴리머 2.00
5 스테아린산 폴리글리세릴-1 1.50
6 벤질렌글리콜 3.00


B
7 실시예 1의 에스테르화물 10.00
8 구연산 0.01
9 구연산 Na 0.09
10 잔탄검 0.08
11 (아크릴로 일 디메틸 타우린 암모늄 메타크릴산베헤네스-25)크로스폴리머 0.22
12 정제수 잔량
< 실시예 14> 클렌징 오일의 제조
하기 표 9에 나타낸 성분을 80 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여 클렌징 오일을 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 4의 에스테르화물 45.00
2 디이소노난산 네오벤질글리콜 잔량
3 디이소스테아린산 PEG-20글리세릴 15.00
4 트리이소스테아린산 폴리글리세릴-2 10.00
5 토코페롤 적량
< 실시예 15> 클렌징 오일의 제조
하기 표 10에 나타낸 성분을 80 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 클렌징 오일을 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 1의 에스테르화물 30.00
2 이소노난산 이소노닐 잔량
3 디이소스테아린산 PEG-20글리세릴 10.00
4 PEG-8디이소스테아레이트 8.00
5 이소스테아린산 폴리글리세릴-2 5.00
6 트리이소스테아린산 폴리글리세릴-2 5.00
7 토코페롤 적량
< 실시예 16> 클렌징 오일의 제조
하기 표 11에 나타낸 성분을 80 ℃에서 균일하게 용해한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 클렌징 오일을 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 5의 에스테르화물 30.00
2 디에틸헥산산 네오벤질글리콜 잔량
3 트리올레인산PEG-30 글리세릴 12.00
4 PEG-8디이소스테아레이트 8.00
5 디이소스테아린산 폴리글리세릴-2 4.00
6 트리이소스테아린산 폴리글리세릴-2 5.00
7 토코페롤 적량
< 실시예 17> 샴푸의 제조
하기 표 12에 나타낸 실시예 6의 에스테르화물, 성분 4 및 5를 미리 가열 용해하여 사용하는 것을 제외하고는, 정해진 방법에 따라서, 모든 성분을 75 내지 80℃ 에서 균일하게 용해한 후 30 ℃까지 냉각하여, 샴푸를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 6의 에스테르화물 5.00
2 폴리쿼터늄-10 1.00
3 정제수 잔량
4 이소스테아린산 폴리글리세릴-10 1.50
5 라우린산 폴리글리세릴-2 1.00
6 라우릴베타이소(30% 수용액) 10.00
7 코카미드DEA 4.00
8 라우릴디메틸아민옥시드(30% 수용액) 1.00
9 세테아레스-60 밀리스티릴글리콜 2.00
10 코코일메틸타우린Na(30% 수용액) 27.00
11 라우레스황산Na(30% 수용액) 23.00
12 디스테아린산 글리콜 2.00
13 벤질렌글리콜 3.00
14 스테아라마이드프로필디메틸아민 0.30
15 구연산(10% 수용액) 3.50
< 실시예 18> 세척하여 흐르는 헤어 트리트먼트의 제조
하기 표 13에 나타내는 조성물 A 및 조성물 B를, 각각 75 내지 80 ℃에서 균일하게 용해하였다. 그 다음에, 조성물 B를 조성물 A에 교반하면서 첨가하여, 호모 믹서에 의해 유화했다. 상기 혼합물을 교반하면서 30 ℃까지 냉각하여, 세척하여 흐르는 헤어 트리트먼트를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)






A
1 실시예 3의 에스테르화물 8.00
2 라우린산 폴리글리세릴-10 0.50
3 트리이소스테아린산 폴리글리세릴-2 2.00
4 스테아린산 폴리세릴 1.00
5 팔미틴산세틸 0.50
6 세틸 알코올 4.40
7 비닐알코올 1.10
8 베헨트리모늄 염화물 2.70
9 쿼터늄-18 0.40
10 DPG 2.00
11 스테아레스-6 1.50
12 스테아레스-3 1.50
13 디메티콘 1.00

B
14 히드록시 프로필 메틸 셀룰로오스 0.30
15 벤질렌글리콜 3.00
16 폴리쿼터늄-7 1.00
17 정제수 잔량
< 실시예 19> 물 함유 립글로스의 제조
하기 표 14에 나타낸 성분 2 내지 6 및 8을 90 내지 105 ℃에서 균일하게 용해하였다. 한편, 성분 1과 성분 7을 균일하게 혼합하였다. 그 다음에, 이들을 80 ℃에서 균일하게 혼합한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 물 함유 립글로스를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 5의 에스테르화물 10.00
2 (이소스테아린산 폴리글리세릴-2/
다이머 디리놀레이트)코폴리머
40.00
3 말산디이소스테아릴 15.00
4 트리이소스테아린산 폴리글리세릴-2 8.00
5 테트라이소스테아린산 펜타에리스리틸 잔량
6 (팔미틴산/에틸헥산산)덱스트린 4.00
7 정제수 5.00
8 방부제 적량
< 실시예 20> 물 함유 립글로스의 제조
하기 표 15에 나타낸 성분 2 내지 8 및 10을 90 내지 105 ℃에서 균일하게 용해하였다. 한편, 성분 1과 성분 9를 균일하게 혼합하였다. 그 다음에, 이들을 80 ℃에서 균일하게 혼합한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 물 함유 립글로스를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 6의 에스테르화물 10.00
2 (이소스테아린산 폴리글리세릴-2/
다이머 디리놀레이트)코폴리머
20.00
3 수소첨가 폴리이소부텐 20.00
4 말산디이소스테아릴 12.00
5 디이소스테아린산 폴리글리세릴-2 10.00
6 이소노난산 이소트리데실 잔량
7 팔미트산 덱스트린 3.50
8 다이머 디리놀레이트 20-40 알킬에스테르
(Di-C-20-40 Alkyl Dimer Dilinoleate)
1.00
9 정제수 2.00
10 방부제 적량
< 실시예 21> O/W형 유화 파운데이션의 제조
미리, 호모 믹서를 이용해, 하기 표 16에 나타낸 성분 4 내지 8을 성분 1, 2 및 3에 분산하였다. 조성물 A 및 조성물 B를, 각각 75 내지 80 ℃에서 균일하게 용해하였다. 그 다음에, 조성물 A를 조성물 B에 교반하면서 첨가한 후, 호모 믹서에 의해 유화하였다. 그 다음에, 상기 혼합물을 교반하면서 30 ℃까지 냉각하여, O/W형 유화 파운데이션을 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)






A
1 디이소노난산 네오벤질글리콜 10.00
2 스쿠알렌 5.00
3 시클로메틸콘 3.00
4 탈크 5.00
5 산화티탄 7.00
6 산화철[적산화철] 1.00
7 산화철[황산화철] 3.50
8 산화철[흑산화철] 0.50
9 경화유채씨유알코올 1.00
10 비닐알코올 2.00
11 (이소스테아린산 폴리글리세릴-2/
다이머 디리놀레이트)코폴리머
2.00
12 스테아린산 폴리글리세릴-10 1.50
13 벤질렌글리콜 3.00


B
14 실시예 4의 에스테르화물 5.00
15 구연산 0.01
16 구연산 Na 0.09
17 잔탄검 0.08
18 (아크릴로 일 디메틸 타우린 암모늄 메타크릴산베헤네스-25)크로스폴리머 0.22
19 정제수 잔량
< 실시예 22> 헤어 미스트의 제조
하기 표 17에 나타낸 성분 1 내지 5 및 7을 80 ℃에서 균일하게 용해한 후, 50 ℃까지 냉각하였다. 그 다음에 성분 6을 첨가한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 헤어 미스트를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 1의 에스테르화물 5.00
2 구연산 0.01
3 구연산 Na 0.09
4 염화비닐트리메틸암모늄 0.50
5 벤질렌글리콜 3.00
6 향료 0.04
7 정제수 잔량
< 실시예 23> 헤어 미스트의 제조
하기 표 18에 나타낸 성분 1 내지 6 및 8을 80 ℃에서 균일하게 용해한 후, 50 ℃까지 냉각하였다. 그 다음에 성분 7을 첨가한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 헤어 미스트를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 2의 에스테르화물 5.00
2 (이소스테아린산 폴리글리세릴-2/
다이머 디리놀레이트)코폴리머
2.00
3 구연산 0.01
4 구연산 Na 0.09
5 염화비닐트리메틸암모늄 0.50
6 벤질렌글리콜 3.00
7 향료 0.04
8 정제수 잔량
<실시예 24> 입욕제의 제조
하기 표 19에 나타낸 성분 1 내지 5 및 7 내지 9를 60 ℃에서 균일하게 용해한 후, 50 ℃까지 냉각하였다. 그 다음에 성분 6을 첨가한 후, 30 ℃까지 냉각하여, 입욕제를 조제하였다.
성분명 배합량(질량%)
1 실시예 5의 에스테르화물 8.00
2 구연산 0.01
3 구연산 Na 0.09
4 호호바유 3.00
5 라우린산폴르글리세릴-10 0.510
6 벤질렌글리콜 2.50
7 토코페롤 0.01
8 향료 0.04
9 정제수 진량

Claims (10)

  1. 숙신산디카비톨을 함유하는 유제.
  2. 제1항에 있어서,
    점도가 25 ℃에서 5 내지 200(mPa·s)인 것을 특징으로 하는 유제. 
  3. 제1 또는 2항의 유제를 함유하는 윤활제.
  4. 제1 또는 2항의 유제를 함유하는 보습제.
  5. 제1 또는 2항의 유제를 함유하는 외용제.
  6. 제5항에 있어서,
    상기 외용제는 화장료인 것을 특징으로 하는 외용제.
  7. 삭제
  8. 삭제
  9. 삭제
  10. 삭제
KR1020097018843A 2007-02-09 2008-02-08 유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제 KR101445160B1 (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2007-030323 2007-02-09
JP2007030323 2007-02-09
PCT/JP2008/052115 WO2008096845A1 (ja) 2007-02-09 2008-02-08 油剤ならびにそれを含有する潤滑剤、保湿剤および外用剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR20090110375A KR20090110375A (ko) 2009-10-21
KR101445160B1 true KR101445160B1 (ko) 2014-09-29

Family

ID=39681746

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020097018843A KR101445160B1 (ko) 2007-02-09 2008-02-08 유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제

Country Status (4)

Country Link
EP (1) EP2123249B1 (ko)
JP (1) JP5400394B2 (ko)
KR (1) KR101445160B1 (ko)
WO (1) WO2008096845A1 (ko)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009035500A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Nippon Fine Chem Co Ltd 化粧料及び皮膚外用剤
JP5096829B2 (ja) * 2007-07-31 2012-12-12 日本精化株式会社 メイクアップ除去剤
JP2009035497A (ja) * 2007-07-31 2009-02-19 Nippon Fine Chem Co Ltd 浸透促進剤
JP2009057350A (ja) * 2007-09-03 2009-03-19 Nippon Fine Chem Co Ltd 抗菌剤及びこれを含有する抗菌性の化粧料又は皮膚外用剤
JP2009096770A (ja) * 2007-10-18 2009-05-07 Kokyu Alcohol Kogyo Co Ltd 酸性染毛料組成物
JP5497287B2 (ja) * 2008-12-25 2014-05-21 高級アルコール工業株式会社 油中水型乳化化粧料
JP5763922B2 (ja) * 2009-01-30 2015-08-12 高級アルコール工業株式会社 油性毛髪化粧料
US8562957B2 (en) 2009-01-30 2013-10-22 Kokyu Alcohol Kogyo Co., Ltd. Oily hair cosmetics
US8742149B2 (en) * 2010-07-12 2014-06-03 Lion Corporation Metalworking fluid base oil
JP5521025B2 (ja) * 2012-12-21 2014-06-11 日本精化株式会社 浸透促進剤
RU2522451C1 (ru) * 2013-01-25 2014-07-10 Открытое акционерное общество "Швабе-Оборона и Защита"(ОАО "Швабе-Оборона и Защита") Смазочная композиция
JP6342796B2 (ja) * 2014-12-27 2018-06-13 株式会社パイロットコーポレーション ボールペン用水性インキ組成物及びそれを内蔵したボールペン
JP7020941B2 (ja) * 2017-02-03 2022-02-16 日本精化株式会社 化粧料
JP2021024807A (ja) * 2019-08-05 2021-02-22 日本精化株式会社 毛髪空洞修復剤、及び、これを用いた毛髪空洞修復方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06184488A (ja) * 1992-09-25 1994-07-05 Pilot Ink Co Ltd 筆記板用固形筆記体
JP2002047122A (ja) * 2000-08-01 2002-02-12 Shiseido Co Ltd 化粧料
JP2002114624A (ja) * 2000-08-01 2002-04-16 Shiseido Co Ltd 化粧料

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1083324A (en) * 1964-06-18 1967-09-13 Castrol Ltd Improvements in or relating to hydraulic fluids
US3520758A (en) * 1967-08-07 1970-07-14 Eastman Kodak Co Laminated photographic identification card
TWI231218B (en) * 1999-12-20 2005-04-21 Shiseido Co Ltd Skin care preparation
JP2001335465A (ja) * 2000-03-24 2001-12-04 Shiseido Co Ltd 浴用剤
JP2001342116A (ja) * 2000-03-27 2001-12-11 Shiseido Co Ltd 毛髪化粧料
JP2001342118A (ja) * 2000-03-30 2001-12-11 Shiseido Co Ltd 整髪剤
JP2002047164A (ja) * 2000-08-04 2002-02-12 Shiseido Co Ltd 制汗エアゾール化粧料
JP2002053450A (ja) * 2000-08-07 2002-02-19 Shiseido Co Ltd パック化粧料
JP4116015B2 (ja) * 2004-11-25 2008-07-09 花王株式会社 生分解性樹脂用可塑剤
JP4707474B2 (ja) 2005-06-17 2011-06-22 株式会社ミルボン 毛髪洗浄剤

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH06184488A (ja) * 1992-09-25 1994-07-05 Pilot Ink Co Ltd 筆記板用固形筆記体
JP2002047122A (ja) * 2000-08-01 2002-02-12 Shiseido Co Ltd 化粧料
JP2002114624A (ja) * 2000-08-01 2002-04-16 Shiseido Co Ltd 化粧料

Also Published As

Publication number Publication date
WO2008096845A1 (ja) 2008-08-14
KR20090110375A (ko) 2009-10-21
EP2123249B1 (en) 2020-07-22
EP2123249A1 (en) 2009-11-25
WO2008096845A9 (ja) 2009-05-22
EP2123249A4 (en) 2015-01-14
JP5400394B2 (ja) 2014-01-29
JPWO2008096845A1 (ja) 2010-05-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR101445160B1 (ko) 유제, 및 이를 함유하는 윤활제, 보습제 및 외용제
JP5406708B2 (ja) 糖脂肪酸エステルとWaltheriaindicaまたはPisumsativumの植物抽出物との組合せを含む皮膚美白のための化粧品組成物
KR100755766B1 (ko) 이량체디올 에스테르를 함유하는 오일 물질 및 에스테르를함유하는 미용품
US6348200B1 (en) Cosmetic composition
EP2758404B1 (en) Use of isosorbide alkyl monoesters as foam improvers in aqueous cosmetic preparations
US10111825B2 (en) Oil-in-water emulsions enriched with salt which are highly viscous and stable over time
TW200812634A (en) Dermatological anti-wrinkle agent
JP2008115091A (ja) 非イオン界面活性剤及びこれを用いた化粧料及び外用剤
JP4088436B2 (ja) 皮膚外用剤
JP5550863B2 (ja) 化粧料
US20080200544A1 (en) Oil agent and lubricant agent, moisturizer and external preparation composition containing the same
JP4548831B2 (ja) 水素添加レチノイドまたは水素添加レチノイド誘導体並びにその利用
JP2004131401A (ja) 皮膚化粧料
JP4912175B2 (ja) 油性基剤
JP6918548B2 (ja) 皮膚外用剤又は化粧料
JP2004503571A (ja) ジアルキルカーボネートおよび金属酸化物を含有する化粧調剤
JPH11199426A (ja) 化粧料
JP2008230994A (ja) 化粧料
EP3466402A1 (en) Oily gelatinous composition and cosmetic or topical agent containing same
JP2009091271A (ja) 可溶化化粧料
JP6598802B2 (ja) 日焼け止め組成物におけるオイルフリーエモリエント剤
JPH10287524A (ja) 可溶化化粧料
JPH08268866A (ja) 皮膚外用剤
JP6105870B2 (ja) 非イオン界面活性剤組成物、その製造方法、ならびにこれを用いた化粧料及び外用剤
US20230270640A1 (en) Brightening cosmetic composition comprising sodium pyruvate as active ingredient

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20190916

Year of fee payment: 6