JP6852261B2 - アシル塩基性アミノ酸誘導体および生理活性物質を含むマルチラメラベシクル製剤 - Google Patents
アシル塩基性アミノ酸誘導体および生理活性物質を含むマルチラメラベシクル製剤 Download PDFInfo
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Description
リポソームとは、細胞膜の脂質二重膜を模しており、分子内に親水性部分と疎水性部分を持たせたリン脂質からなる複合体であるが、内部構造中に、二重膜が幾重にも巻いた構造を形成している構造を有するマルチラメラベシクルもDDSに適用しうることが近年知られている。
他方、下記式:
で表される化合物またはその塩(以下、「ラウロイルアミノ酸誘導体」ともいう)は、水および液状有機媒体をゲル化または固化させるのに有用であることが報告されている(特許文献3、非特許文献2および非特許文献3等)。
[1]成分(A):式(1)
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、
R3およびR4は、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、
zは0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。)で示される化合物またはその塩;
成分(B):生理活性物質、及び
成分(C):水
を含有するマルチラメラベシクル製剤。
[2]成分(A)が、前記式(1)においてzが0〜10の整数である化合物またはその塩である、[1]に記載の製剤。
[3]成分(A)が、前記式(1)においてzが7または8である化合物またはその塩である、[1]または[2]に記載の製剤。
[4]成分(A)が、前記式(1)においてxおよびyが共に4である化合物またはその塩である、[1]〜[3]のいずれかに記載の製剤。
[5]成分(A)が、前記式(1)においてR1およびR2が各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基である化合物またはその塩である、[1]〜[4]のいずれかに記載の製剤。
[6]成分(A)が、前記式(1)においてR3およびR4が共に水素原子である化合物またはその塩である、[1]〜[5]のいずれかに記載の製剤。
[7]成分(A)が、ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドまたはその塩である、[1]〜[6]のいずれかに記載の製剤。
[8]成分(B)の生理活性物質が、美白剤、抗酸化剤、抗炎症剤、清涼剤、及び動植物由来成分からなる群から選ばれる少なくとも一種である、[1]〜[7]のいずれかに記載の製剤。
[9]成分(B)の生理活性物質が、酢酸トコフェロール、アセチルエチルカルボキシルメチルチアゾリジンカルボン酸、パルミチン酸レチノール、テトラ2−ヘキシルデカン酸アスコルビル、アラントイン、メントール、グアイアズレン及び油溶性甘草エキスからなる群から選ばれる少なくとも一種である、[1]〜[8]のいずれかに記載の製剤。
[10]成分(A)1重量部に対して、成分(B)を0.0001〜2重量部含有する、[1]〜[9]のいずれかに記載の製剤。
[11]成分(A)1重量部に対して、成分(C)を30〜200重量部含有する、[1]〜[10]のいずれかに記載の製剤。
[12][1]〜[11]のいずれかに記載の製剤を含有する外用剤。
[13][1]〜[11]のいずれかに記載の製剤を含有する化粧料。
また本発明によれば、リン脂質を添加せずともマルチラメラベシクルを提供できることから、リン脂質由来の臭いや色の問題が無い、保存安定性に優れたマルチラメラベシクル製剤を提供することができる。
また本発明によれば、リン脂質を添加する場合に必要な高圧処理等を行うことなく、簡便に製造することができる。
また本発明によれば、様々な生理活性物質をマルチラメラベシクル内に担持できるため、高機能素材として、医薬品、飲食品、化粧品、医薬部外品、飼料等に使用できる。
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基であり、
R3およびR4は、各々独立して、水素原子、炭素原子数1〜22のアルキル基または炭素原子数2〜22のアルケニル基であり、
zは0以上の整数であり、
xおよびyは、各々独立して、2〜4の整数である。)で示される化合物またはその塩、
成分(B):少なくとも一種の生理活性物質、および
成分(C):水
を含有することを特徴とする。
R1およびR2は、各々独立して、炭素原子数5〜21のアルキル基または炭素原子数5〜21のアルケニル基である。
炭素原子数5〜21のアルキル基とは、炭素原子数5〜21の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数5〜21のアルケニル基とは、炭素原子数5〜21の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
炭素原子数5〜15のアルキル基とは、炭素原子数5〜15の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基等が挙げられる。
炭素原子数7〜11のアルキル基とは、炭素原子数7〜11の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
R1およびR2は、好ましくは各々独立して、炭素原子数5〜15のアルキル基であり、より好ましくは各々独立して、炭素原子数7〜11のアルキル基である。
また、R1およびR2は、直鎖のアルキル基であることが好ましい。さらに、R1およびR2は、同一であることが好ましい。
炭素原子数1〜22のアルキル基とは、炭素原子数1〜22の直鎖または分岐状のアルキル基を意味し、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ネオヘキシル基、ヘプチル基、イソヘプチル基、ネオヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基、ノニル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等が挙げられる。
炭素原子数2〜22のアルケニル基とは、炭素原子数2〜22の直鎖または分岐状のアルケニル基を意味し、具体的には、エテニル基、1−プロペニル基、2−プロペニル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基、3−ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
R3およびR4は、好ましくは共に水素原子である。
zは、好ましくは0〜10の整数であり、より好ましくは7または8である。
xおよびyは、好ましくは共に4である。
(化合物A)
R1およびR2が、各々独立して、炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、0〜10の整数であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
R1およびR2が、共に炭素原子数5〜15の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
R1およびR2が、共に炭素原子数7〜11の直鎖アルキル基であり、
R3およびR4が、共に水素原子であり、
zが、7または8であり、
xおよびyが、共に4である化合物。
ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、および
ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド、
またはそれらの塩が挙げられる。
本明細書における「生理活性物質」は、従来のリポソームやマルチラメラベシクルに適用できる生理活性物質であれば限定されない。
生理活性物質は、水溶性、油溶性、両親媒性の物質のいずれでも良いが、油溶性または両親媒性の物質が好ましく、油溶性の物質がより好ましい。
抗酸化剤としては、ビタミンE、酢酸トコフェロールなどのビタミンE誘導体、レチノール、パルミチン酸レチノールなどのレチノール誘導体、γーオリザノールなどが挙げられる。
抗炎症剤としては、グリチルリチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、グアイアズレン、アミノカプロン酸、ヒドロコルチゾンなどが挙げられる。
清涼剤としては、メントール、カンフルなどが挙げられる。
本発明における水は、食品や化粧料などに使用できるものであれば特に限定されない。例えば、精製水、滅菌水、水道水、硬水、軟水、天然水、海水、海洋深層水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン水、クラスター水などが挙げられる。
この水には、必要に応じて、防腐剤、等張化剤等を含有させてもよい。防腐剤としては、例えばパラベン類、クロルブタノール、ベンジルアルコール、プロピレングリコール等が挙げられる。等張化剤としては、グリセリン、ブドウ糖、塩化ナトリウム等が挙げられる。
これらは、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
親油性の生理活性物質である成分(B)、必要に応じて非イオン性界面活性剤及び/又はマルチラメラベシクル形成助剤を加熱し完全に均一に溶解し混合する(油溶性成分)。加熱温度は通常60〜80℃、好ましくは70〜80℃である。次に、成分(A)、必要に応じてポリオールを成分(C)水に添加し(水溶性成分)、油溶性成分と同温まで加温し、油溶性成分の相へゆっくり滴下する。その後温度を保ちながら均一になるように撹拌する。
成分(A)、水溶性の生理活性物質である成分(B)、必要に応じてポリオールを成分(C)水に添加し(水溶性成分)、加熱し完全に均一に溶解し混合する。加熱温度は通常60〜80℃、好ましくは70〜80℃である。必要に応じて、同温で加熱溶解し混合していた非イオン性界面活性剤、マルチラメラベシクル形成助剤に、水溶性成分の相をゆっくり滴下する。その後、温度を保ちながら均一になるように撹拌する。
親油性の成分(B)、必要に応じて非イオン性界面活性剤及び/又はマルチラメラベシクル形成助剤を加熱し完全に均一に溶解し混合する(油溶性成分)。加熱温度は通常60〜80℃、好ましくは70〜80℃である。次に、成分(A)、親水性の成分(B)、必要に応じてポリオールを成分(C)水に添加し(水溶性成分)、油溶性成分と同温まで加温し、油溶性成分の相へゆっくり滴下する。その後温度を保ちながら均一になるように撹拌する。
ビス(N ε -ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩の合成
Nε−ラウロイル−L−リジン8.2g(25mmol)を、水70gおよび25%水酸化ナトリウム水溶液(10g)に溶解させ、ジエチルエーテル80gを加えた。そこへセバコイルクロライド3.3g(14mmol)をエーテル層にゆっくり加えた。この2層溶液を0℃に保持したまま1時間ほど攪拌し、その後室温で23時間攪拌した。次いで、75%硫酸を滴下し、pH2に調整した後、得られた白色沈殿を濾取し、水でよく洗い乾燥した。得られた化合物を水酸化ナトリウム水溶液に溶解させて10%のビス(Nε−ラウロイル−L−リジン)セバコイルアミドジナトリウム塩水溶液を得た。
アセチルエチルカルボキシルメチルチアゾリジンカルボン酸の合成
L−システイン塩酸塩一水和物(100g、569mmol)を水(200ml)に溶解後、6N水酸化ナトリウム水溶液を加え、pHを5.03に調整した。反応混合物を40℃に加熱し、ピルビン酸エチルエステル(76ml、684mmol)を徐々に添加し、40℃にて3.5時間撹拌し、2−メチルチアゾリジン−2,4−ジカルボン酸−2−エチルエステルを得た。反応終了後、酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた酢酸エチル溶液にアルゴン下にてトリエチルアミン(159ml、1141mmol)を加え、塩化アセチル(61ml、858mmol)をゆっくりと滴下後、反応混合物を4時間加熱還流し、アセチルエチルカルボキシルメチルチアゾリジンカルボン酸を得た。反応終了後、水(300ml)を加え、さらにHClでpHを1.0に調整した。水層を分離後、有機層を水(300ml)で洗浄し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた酢酸エチル溶液を約500g濃縮し、ヘプタンを加えて再結晶し、ヘプタン/酢酸エチル=2/1で洗浄し、減圧下50℃にて乾燥し、アセチルエチルカルボキシルメチルチアゾリジンカルボン酸の結晶を得た(81g、収率55%)。
1H−NMR(CDCl3):δ;1.27(3H,t,J=7.12Hz),1.94(3H,s),2.18(3H,s),3.40(1H,d,J=11.6Hz),3.56(1H,dd,J=5.5,11.0Hz),4.20(2H,t,J=7.08Hz),5.00(1H,d,J=5.9Hz),9.10(1H,brs).
表1に記載の量に従い、成分(B)の化合物、非イオン性界面活性剤、マルチラメラベシクル形成助剤を80℃で完全に均一に溶解し混合する。次に、成分(A)製造例1の化合物(10%水溶液)、ポリオールを成分(C)水に添加し、80℃に加温し、油溶性成分の相へゆっくり滴下する。ホモディスパー、特殊機化株式会社(現PRIMIX株式会社)を使用して、2500rpm、80℃で5分間の撹拌終了後、ゆっくり攪拌を行ないながら、系内温度を徐々に40℃前後まで冷却し、マルチラメラベシクル製剤を得た。
いっぽう、表2に記載の通り、上記成分(A)を添加しない以外は調製方法1と同じ方法で組成物を得た。
マルチラメラベシクル構造の形成の有無
偏光顕微鏡(Nikon社製、倍率400倍)での観察で、マルテーゼクロス像の存在が確認出来るかどうかで判断を行った。図1に示すようにマルテーゼクロス像が確認出来たものは、マルチラメラベシクル構造を形成していると判断した。評価基準は以下の通りである。
◎:全体にマルテーゼクロス像が確認できた。
○:部分的にマルテーゼクロス像が確認できた。
×:マルテーゼクロス像が確認できなかった。
調製した組成物を、40℃、25℃、−5℃の恒温槽にそれぞれ2週間保存した後、偏光顕微鏡観察を行った。マルテーゼクロス像が確認出来たものは、マルチラメラベシクル構造を形成していると判断した。評価基準は上述の通りである。
Claims (8)
- 成分(A):ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド及びそれらの塩から選択される化合物;
成分(B):酢酸トコフェロール、アセチルエチルカルボキシルメチルチアゾリジンカルボン酸、パルミチン酸レチノール、テトラ2−ヘキシルデカン酸アスコルビル、アラントイン、メントール、グアイアズレン、油溶性甘草エキス、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、トラネキサム酸、ビタミンE、レチノール、グリチルリチン酸誘導体及びニコチン酸アミドからなる群から選ばれる少なくとも一種の生理活性物質、及び
成分(C):水
を含有するマルチラメラベシクル製剤であって、
マルチラメラベシクルの粒子径が25〜10000nm、
製剤100重量部中の成分(A)の含有量が0.2〜3重量部であり、
成分(A)1重量部に対して、
成分(B)を0.0001〜2重量部及び成分(C)を30〜200重量部含有する製剤。 - 成分(B)が、酢酸トコフェロール、アセチルエチルカルボキシルメチルチアゾリジンカルボン酸、パルミチン酸レチノール、テトラ2−ヘキシルデカン酸アスコルビル、アラントイン、メントール、グアイアズレン及び油溶性甘草エキスからなる群から選ばれる少なくとも一種の生理活性物質である、請求項1に記載の製剤。
- 成分(A)1重量部に対して、成分(B)を0.0002〜1重量部含有する、請求項1又は2に記載の製剤。
- 成分(A)1重量部に対して、成分(C)を30〜199重量部含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の製剤。
- 製剤100重量部中の含有量が、(B)0.001〜20重量部及び(C)30〜99重量部である、請求項1又は2に記載の製剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の製剤を含有する外用剤。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の製剤を含有する化粧料。
- 成分(A)ビス(Nε-ラウロイル-L-リジン)セバコイルアミド、ビス(Nε-オクタノイル-L-リジン)セバコイルアミド及びそれらの塩から選択される化合物;
成分(B):酢酸トコフェロール、アセチルエチルカルボキシルメチルチアゾリジンカルボン酸、パルミチン酸レチノール、テトラ2−ヘキシルデカン酸アスコルビル、アラントイン、メントール、グアイアズレン、油溶性甘草エキス、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、トラネキサム酸、ビタミンE、レチノール、グリチルリチン酸誘導体及びニコチン酸アミドからなる群から選ばれる少なくとも一種の生理活性物質、及び
成分(C):水
を含有するマルチラメラベシクル製剤の製造方法であって、
成分(A)を製剤100重量部中0.2〜3重量部添加し、かつ成分(A)1重量部に対して、成分(B)0.0001〜2重量部および成分(C)水30〜200重量部を60〜80℃に加熱し溶解する工程
500〜5000rpmで撹拌してマルチラメラベシクルの粒子径が25〜10000nm微粒子になるよう調整する工程
を含む、マルチラメラベシクル製剤の製造方法。
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