JP3136192B2 - 透明リンス - Google Patents
透明リンスInfo
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- JP3136192B2 JP3136192B2 JP04140547A JP14054792A JP3136192B2 JP 3136192 B2 JP3136192 B2 JP 3136192B2 JP 04140547 A JP04140547 A JP 04140547A JP 14054792 A JP14054792 A JP 14054792A JP 3136192 B2 JP3136192 B2 JP 3136192B2
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- oil fatty
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、透明なリンスに関す
る。
る。
【０００２】
【従来の技術】従来、リンス効果を有するものとして
は、第四級アンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤、シ
リコーン、油性物質、種々の高分子天然物等が知られて
いる。
は、第四級アンモニウム塩等の陽イオン界面活性剤、シ
リコーン、油性物質、種々の高分子天然物等が知られて
いる。
【０００３】しかしながら、従来知られている物質は、
多量配合すると懸濁し、安定性に欠け、均一溶解が困難
等の問題があった。
多量配合すると懸濁し、安定性に欠け、均一溶解が困難
等の問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記の問題
点を免れた透明リンスを提供することを目的とする。
点を免れた透明リンスを提供することを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者は、上記目的を
達成すべく鋭意研究の結果、縮合ヒマシ油脂肪酸アミド
プロピルベタインと多価アルコールとを併用することに
よりリンスに透明性を付与できることを見出し、このよ
うな知見に基いて本発明を完成した。
達成すべく鋭意研究の結果、縮合ヒマシ油脂肪酸アミド
プロピルベタインと多価アルコールとを併用することに
よりリンスに透明性を付与できることを見出し、このよ
うな知見に基いて本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は、非イオン界面活性剤
に加えて縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタインと
多価アルコールとを併含することを特徴とする透明リン
スに関する。
に加えて縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタインと
多価アルコールとを併含することを特徴とする透明リン
スに関する。
【０００７】以下、本発明を逐次説明する。
【０００８】本発明に謂う非イオン界面活性剤には特別
の制限はなく、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレートやモノステアリン酸グリセリンを挙げ
ることができる。
の制限はなく、例えば、ポリオキシエチレンソルビタン
モノステアレートやモノステアリン酸グリセリンを挙げ
ることができる。
【０００９】縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタイ
ンは新規物質であって、ヒマシ油脂肪酸（リシノール
酸）、水添ヒマシ油脂肪酸（12−ヒドロキシステアリン
酸）、又はこれらの混合物の縮合物にＮ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアミンを反応させてアミド化を行い、つ
いで得られたアミドの三級窒素をモノクロル酢酸（四級
化剤）により四級化することにより得ることができる
が、その合成法の詳細は後に述べる。
ンは新規物質であって、ヒマシ油脂肪酸（リシノール
酸）、水添ヒマシ油脂肪酸（12−ヒドロキシステアリン
酸）、又はこれらの混合物の縮合物にＮ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアミンを反応させてアミド化を行い、つ
いで得られたアミドの三級窒素をモノクロル酢酸（四級
化剤）により四級化することにより得ることができる
が、その合成法の詳細は後に述べる。
【００１０】縮合物がリシノール酸の縮合物であって、
その縮合度がｎである縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピ
ルベタインの構造式は、下記の化学式(1) の通りであ
る。
その縮合度がｎである縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピ
ルベタインの構造式は、下記の化学式(1) の通りであ
る。
【００１１】
【化１】
【００１２】縮合物が12−ヒドロキシステアリン酸の縮
合物であって、その縮合度がｎである縮合ヒマシ油脂肪
酸アミドプロピルベタインの構造式は、上記化学式(1)
の二重結合の個所がいずれも−ＣＨ2 −ＣＨ2 −とな
る。
合物であって、その縮合度がｎである縮合ヒマシ油脂肪
酸アミドプロピルベタインの構造式は、上記化学式(1)
の二重結合の個所がいずれも−ＣＨ2 −ＣＨ2 −とな
る。
【００１３】以下、脂肪酸がリシノール酸であってその
縮合度（重合度）がｎである縮合ヒマシ油脂肪酸アミド
プロピルベタインをｎＲと略記し、脂肪酸が12−ヒドロ
キシステアリン酸であってその縮合度がｎである縮合ヒ
マシ油脂肪酸アミドプロピルベタインをｎＨＲと略記す
ることがある。
縮合度（重合度）がｎである縮合ヒマシ油脂肪酸アミド
プロピルベタインをｎＲと略記し、脂肪酸が12−ヒドロ
キシステアリン酸であってその縮合度がｎである縮合ヒ
マシ油脂肪酸アミドプロピルベタインをｎＨＲと略記す
ることがある。
【００１４】縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタイ
ンの縮合度は、縮合反応の困難さや、でき上り品の溶解
性等を考慮して、２量体から７又は８量体程度までが適
当であるが、より多量体とすることが好ましい場合もあ
る。
ンの縮合度は、縮合反応の困難さや、でき上り品の溶解
性等を考慮して、２量体から７又は８量体程度までが適
当であるが、より多量体とすることが好ましい場合もあ
る。
【００１５】多価アルコールは、グリセリン、１，３−
ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール等から選ぶことができる。
ブチレングリコール、エチレングリコール、プロピレン
グリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール等から選ぶことができる。
【００１６】さて、本発明においては、縮合ヒマシ油脂
肪酸アミドプロピルベタインと多価アルコールとを併用
してリンスを透明化するのであるが、併用の仕方として
は、多価アルコールに縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピ
ルベタインを混合し、これに非イオン界面活性剤を混合
する、順序を変えて多価アルコールに非イオン界面活性
剤を混合し、これに縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピル
ベタインを混合する、又は多価アルコールに縮合ヒマシ
油脂肪酸アミドプロピルベタインと非イオン界面活性剤
との混合物を混合する、などして先ず多価アルコール、
縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン及び非イオ
ン界面活性剤の３者を相互に混合溶解し、ついで精製水
その他の成分を加えるのが透明化の観点からは好まし
い。
肪酸アミドプロピルベタインと多価アルコールとを併用
してリンスを透明化するのであるが、併用の仕方として
は、多価アルコールに縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピ
ルベタインを混合し、これに非イオン界面活性剤を混合
する、順序を変えて多価アルコールに非イオン界面活性
剤を混合し、これに縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピル
ベタインを混合する、又は多価アルコールに縮合ヒマシ
油脂肪酸アミドプロピルベタインと非イオン界面活性剤
との混合物を混合する、などして先ず多価アルコール、
縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン及び非イオ
ン界面活性剤の３者を相互に混合溶解し、ついで精製水
その他の成分を加えるのが透明化の観点からは好まし
い。
【００１７】縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタイ
ン自体リンス機能を有するが（特願平3-122555号明細書
参照）、リンス機能を強化するために第四級アンモニウ
ム塩等のカチオン界面活性剤と併用することもできる。
この場合、カチオン界面活性剤は、非イオン界面活性剤
と同様に取扱うことができる。すなわち、先ず多価アル
コール、縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、
非イオン界面活性剤及びカチオン界面活性剤の４者を相
互に混合溶解し、以下、上記と同様にするのが透明化の
観点からは好ましい。
ン自体リンス機能を有するが（特願平3-122555号明細書
参照）、リンス機能を強化するために第四級アンモニウ
ム塩等のカチオン界面活性剤と併用することもできる。
この場合、カチオン界面活性剤は、非イオン界面活性剤
と同様に取扱うことができる。すなわち、先ず多価アル
コール、縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン、
非イオン界面活性剤及びカチオン界面活性剤の４者を相
互に混合溶解し、以下、上記と同様にするのが透明化の
観点からは好ましい。
【００１８】本発明の透明リンスは、上記の非イオン界
面活性剤、所望によるカチオン界面活性剤、縮合ヒマシ
油脂肪酸アミドプロピルベタイン及び多価アルコールに
加えて、水及び透明性を損わない限り、防腐剤、ｐＨ調
整剤、天然物質、安定剤、増粘剤、着色剤、香料、その
他の通常のリンス成分を加えてよいことはもちろんであ
る。本発明の透明リンスにおいては、着色効果、付香効
果が向上する。
面活性剤、所望によるカチオン界面活性剤、縮合ヒマシ
油脂肪酸アミドプロピルベタイン及び多価アルコールに
加えて、水及び透明性を損わない限り、防腐剤、ｐＨ調
整剤、天然物質、安定剤、増粘剤、着色剤、香料、その
他の通常のリンス成分を加えてよいことはもちろんであ
る。本発明の透明リンスにおいては、着色効果、付香効
果が向上する。
【００１９】また、パール化剤を加えてパール光沢を有
するリンスとすることもできる。本発明の透明リンスの
リンス組成物にパール化剤が加わったリンス組成物の場
合、パール化がきれいに行なわれるというメリットがあ
る。
するリンスとすることもできる。本発明の透明リンスの
リンス組成物にパール化剤が加わったリンス組成物の場
合、パール化がきれいに行なわれるというメリットがあ
る。
【００２０】かくして、本発明の透明リンスの固形分組
成を、非イオン界面活性剤 0.1〜15重量部部、カチオン
界面活性剤15重量部以下、縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプ
ロピルベタイン 0.1〜20重量部、多価アルコール 0.1〜
30重量部及びその他 0.1〜99重量部とすることができ
る。
成を、非イオン界面活性剤 0.1〜15重量部部、カチオン
界面活性剤15重量部以下、縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプ
ロピルベタイン 0.1〜20重量部、多価アルコール 0.1〜
30重量部及びその他 0.1〜99重量部とすることができ
る。
【００２１】先に述べたように、本発明の縮合ヒマシ油
脂肪酸アミドプロピルベタインは新規物質であって、ヒ
マシ油脂肪酸（リシノール酸）、水添ヒマシ油脂肪酸
（12−ヒドロキシステアリン酸）、又はこれらの混合物
の縮合物にＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンを反
応させてアミド化を行い、ついで得られたアミドの三級
窒素をモノクロル酢酸又はそのナトリウム塩（四級化
剤）により四級化することにより得ることができるが、
その合成法の詳細は次の通りである。
脂肪酸アミドプロピルベタインは新規物質であって、ヒ
マシ油脂肪酸（リシノール酸）、水添ヒマシ油脂肪酸
（12−ヒドロキシステアリン酸）、又はこれらの混合物
の縮合物にＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミンを反
応させてアミド化を行い、ついで得られたアミドの三級
窒素をモノクロル酢酸又はそのナトリウム塩（四級化
剤）により四級化することにより得ることができるが、
その合成法の詳細は次の通りである。
【００２２】縮合ヒマシ油脂肪酸は、ヒマシ油脂肪酸、
その低級アルキルエステル、水添ヒマシ油脂肪酸、その
低級アルキルエステル又はこれらの２種以上の混合物を
加熱下に縮合反応に付することによって得られる。
その低級アルキルエステル、水添ヒマシ油脂肪酸、その
低級アルキルエステル又はこれらの２種以上の混合物を
加熱下に縮合反応に付することによって得られる。
【００２３】上記のアミド化反応は、通常、不活性ガス
雰囲気下に 140〜230 ℃程度の温度に加熱することによ
り行われる。
雰囲気下に 140〜230 ℃程度の温度に加熱することによ
り行われる。
【００２４】四級化反応は、通常、無溶媒であるいは溶
媒の存在下に60〜100 ℃程度の温度に加熱することによ
り行われる。四級化反応は、イソプロピルアルコールや
エタノールなどの溶媒の存在下に行うことが好ましく、
このことは水を含まない系では、円滑な反応のために重
要である。
媒の存在下に60〜100 ℃程度の温度に加熱することによ
り行われる。四級化反応は、イソプロピルアルコールや
エタノールなどの溶媒の存在下に行うことが好ましく、
このことは水を含まない系では、円滑な反応のために重
要である。
【００２５】なお、上記の合成法に関しては、特願平3-
17102 号及び同3-122555号明細書も参照。
17102 号及び同3-122555号明細書も参照。
【００２６】
【実施例】以下に本発明の実施例を示す。これらの実施
例は、本発明をより詳しく説明するためのものであり、
本発明の範囲を限定するものではなく、種々の変更が可
能である。
例は、本発明をより詳しく説明するためのものであり、
本発明の範囲を限定するものではなく、種々の変更が可
能である。
【００２７】実施例１（縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロ
ピルベタインの合成） 合成例１ ヒマシ油脂肪酸 641.4ｇ(2.1モル）を検水管と還流冷却
器を備えた反応容器に仕込み、窒素気流下 170〜200 ℃
で系外に水を除去しながら中和価が90になるまで反応さ
せた。これにより、ヒマシ油脂肪酸２量体に相当するオ
リゴ脂肪酸（オリゴ脂肪酸残基の炭素数は約36）が得ら
れた。
ピルベタインの合成） 合成例１ ヒマシ油脂肪酸 641.4ｇ(2.1モル）を検水管と還流冷却
器を備えた反応容器に仕込み、窒素気流下 170〜200 ℃
で系外に水を除去しながら中和価が90になるまで反応さ
せた。これにより、ヒマシ油脂肪酸２量体に相当するオ
リゴ脂肪酸（オリゴ脂肪酸残基の炭素数は約36）が得ら
れた。
【００２８】この反応物を80℃にまで冷却し、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン 122.4ｇ（1.2
モル）を加えて、窒素気流下 150〜160 ℃で系外に水を
除去しながら６時間反応させた。その後、 120〜140 ℃
で減圧下に脱水および過剰のアミンの除去回収を行っ
た。このものの全アミン価は85.0であった。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン 122.4ｇ（1.2
モル）を加えて、窒素気流下 150〜160 ℃で系外に水を
除去しながら６時間反応させた。その後、 120〜140 ℃
で減圧下に脱水および過剰のアミンの除去回収を行っ
た。このものの全アミン価は85.0であった。
【００２９】この反応物 198.0ｇ(0.3モル）を冷却管付
き反応容器に入れ、さらにモノクロル酢酸ナトリウム3
8.3ｇ（0.33モル）、エタノール55.0ｇおよび精製水 49
6ｇを加えて、80℃で６時間攪拌反応させて目的物（２
Ｒ）を得た。収量 748ｇ。
き反応容器に入れ、さらにモノクロル酢酸ナトリウム3
8.3ｇ（0.33モル）、エタノール55.0ｇおよび精製水 49
6ｇを加えて、80℃で６時間攪拌反応させて目的物（２
Ｒ）を得た。収量 748ｇ。
【００３０】合成例２ 水添ヒマシ油脂肪酸 388.5ｇ（1.26モル）を中和価が60
になるまで合成例１と同様に反応させた。これにより、
水添ヒマシ油脂肪酸３量体に相当するオリゴ脂肪酸（オ
リゴ脂肪酸残基の炭素数は約54）が得られた。
になるまで合成例１と同様に反応させた。これにより、
水添ヒマシ油脂肪酸３量体に相当するオリゴ脂肪酸（オ
リゴ脂肪酸残基の炭素数は約54）が得られた。
【００３１】この反応物を80℃にまで冷却し、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン79.6ｇ（0.78モ
ル）を加え、合成例１と同条件で反応させた。このもの
の全アミン価は79.3であった。
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン79.6ｇ（0.78モ
ル）を加え、合成例１と同条件で反応させた。このもの
の全アミン価は79.3であった。
【００３２】この反応物 212.2ｇ(0.3モル）を冷却管付
き反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール 16
5.0ｇにモノクロル酢酸28.4ｇ(0.3モル）を溶かしたも
のと炭酸水素ナトリウム30.2ｇ（0.36モル）を入れて合
成例１と同様に反応させ、濾過後、精製水658gを加えて
目的物（３ＨＲ）を得た。収量1038ｇ。
き反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール 16
5.0ｇにモノクロル酢酸28.4ｇ(0.3モル）を溶かしたも
のと炭酸水素ナトリウム30.2ｇ（0.36モル）を入れて合
成例１と同様に反応させ、濾過後、精製水658gを加えて
目的物（３ＨＲ）を得た。収量1038ｇ。
【００３３】合成例３ ヒマシ油脂肪酸 390.3ｇ（1.27モル）を中和価が45にな
るまで合成例１と同様に反応させた。これにより、ヒマ
シ油脂肪酸４量体（オリゴ脂肪酸残基の炭素数は約72）
に相当するオリゴ脂肪酸が得られた。
るまで合成例１と同様に反応させた。これにより、ヒマ
シ油脂肪酸４量体（オリゴ脂肪酸残基の炭素数は約72）
に相当するオリゴ脂肪酸が得られた。
【００３４】この反応物を80℃まで冷却し、ついでＮ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン36.3ｇ（0.36モル）
を加え、合成例１と同条件で反応させた。このものの全
アミン価は46.8であった。
Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン36.3ｇ（0.36モル）
を加え、合成例１と同条件で反応させた。このものの全
アミン価は46.8であった。
【００３５】この反応物 119.9ｇ(0.1モル）を冷却管付
き反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール92.0
ｇにモノクロル酢酸 9.5ｇ(0.1モル）を溶かしたものと
炭酸水素ナトリウム10.1ｇ（0.12モル）を入れて合成例
１と同様に反応させ、濾過後、精製水215gを加えて目的
物（４Ｒ）を得た。収量 424ｇ。
き反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール92.0
ｇにモノクロル酢酸 9.5ｇ(0.1モル）を溶かしたものと
炭酸水素ナトリウム10.1ｇ（0.12モル）を入れて合成例
１と同様に反応させ、濾過後、精製水215gを加えて目的
物（４Ｒ）を得た。収量 424ｇ。
【００３６】実施例２ それぞれ、第１表から第６表の組成を有する６種類の透
明リンス、第７表の組成を有する着色透明リンス及び第
８表の組成を有するパール光沢を有するリンス（以上、
本発明品）を調製した。表中、＊印を付したものが非イ
オン界面活性剤であり、＊＊印を付したものがカチオン
界面活性剤である。
明リンス、第７表の組成を有する着色透明リンス及び第
８表の組成を有するパール光沢を有するリンス（以上、
本発明品）を調製した。表中、＊印を付したものが非イ
オン界面活性剤であり、＊＊印を付したものがカチオン
界面活性剤である。
【００３７】
【表１】
【００３８】
【表２】
【００３９】
【表３】
【００４０】
【表４】
【００４１】また、比較のためにそれぞれ第11表から第
14表の組成を有する４種類のリンス（比較品）を調製し
た。
14表の組成を有する４種類のリンス（比較品）を調製し
た。
【００４２】
【表５】
【００４３】
【表６】
【００４４】合計12種類のリンスを試験者10人による官
能試験に付した。
能試験に付した。
【００４５】評価は、皮膚刺激性、リンス効果、透明性
及び総合評価とした。皮膚刺激性については、○（な
し）、△（少しあり）、及び×（あり）の３段階で、リ
ンス効果と総合評価については、５（非常に良い）、３
（良い）、０（普通）、−３（悪い）、及び−５（非常
に悪い）の５段階で、透明性については、○（透明）、
△（半透明）、●（パール光沢）、及び×（沈澱又は白
濁）の４段階で評価を行なった。
及び総合評価とした。皮膚刺激性については、○（な
し）、△（少しあり）、及び×（あり）の３段階で、リ
ンス効果と総合評価については、５（非常に良い）、３
（良い）、０（普通）、−３（悪い）、及び−５（非常
に悪い）の５段階で、透明性については、○（透明）、
△（半透明）、●（パール光沢）、及び×（沈澱又は白
濁）の４段階で評価を行なった。
【００４６】結果を第21〜24表に示す。
【００４７】
【表７】
【００４８】
【表８】
【００４９】第21表より、皮膚刺激性については、本発
明品及び比較品とも認められないことがわかる。第22表
より、リンス効果については、本発明品の方が比較品よ
り格段に良好であることがわかる。第23表より、透明性
については、本発明品の方がパール化剤添加の８を除き
いずれも良好であり、又本発明品８は良好なパール光沢
を示し、比較品の白濁状とくらべて外観が優れているこ
とがわかる。第24表より、総じて、本発明品の方が比較
品より優れており、外観、使用感が良く、好ましいリン
ス効果を発揮することがわかる。
明品及び比較品とも認められないことがわかる。第22表
より、リンス効果については、本発明品の方が比較品よ
り格段に良好であることがわかる。第23表より、透明性
については、本発明品の方がパール化剤添加の８を除き
いずれも良好であり、又本発明品８は良好なパール光沢
を示し、比較品の白濁状とくらべて外観が優れているこ
とがわかる。第24表より、総じて、本発明品の方が比較
品より優れており、外観、使用感が良く、好ましいリン
ス効果を発揮することがわかる。
【００５０】
【発明の効果】非イオン界面活性剤、所望によるカチオ
ン界面活性剤、縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタ
イン及び多価アルコールを併用することにより容易に透
明リンスを調製することができる。
ン界面活性剤、縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタ
イン及び多価アルコールを併用することにより容易に透
明リンスを調製することができる。
フロントページの続き (72)発明者 草川 勉 三重県四日市市末広町十三番二十六号 伊藤製油株式会社内 (72)発明者 伊藤 芳幸 三重県四日市市末広町十三番二十六号 伊藤製油株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−72834（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−172308（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−327522（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−235730（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−43431（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−43427（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−139936（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−331027（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) A61K 7/00 - 7/50
Claims (4)
- 【請求項１】 非イオン界面活性剤に加えて縮合ヒマシ
油脂肪酸アミドプロピルベタインと多価アルコールとを
併含することを特徴とする透明リンス。 - 【請求項２】 非イオン界面活性剤とカチオン界面活性
剤に加えて縮合ヒマシ油脂肪酸アミドプロピルベタイン
と多価アルコールとを併含することを特徴とする透明リ
ンス。 - 【請求項３】 色付け及び／又は香付けをした請求項１
又は２記載の透明リンス。 - 【請求項４】 請求項１〜３のいずれかに記載の透明リ
ンスのリンス組成物にパール化剤が加わったパール光沢
を有するリンス。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04140547A JP3136192B2 (ja) | 1992-06-01 | 1992-06-01 | 透明リンス |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04140547A JP3136192B2 (ja) | 1992-06-01 | 1992-06-01 | 透明リンス |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05331028A JPH05331028A (ja) | 1993-12-14 |
| JP3136192B2 true JP3136192B2 (ja) | 2001-02-19 |
Family
ID=15271218
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04140547A Expired - Fee Related JP3136192B2 (ja) | 1992-06-01 | 1992-06-01 | 透明リンス |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3136192B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2016174256A1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Clariant International Ltd | Cosmetic compositions comprising estolide esters and uses for hair treatment |
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| WO2021123904A1 (en) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Momentive Performance Materials Gmbh | Polymeric fatty acid compounds for the treatment of fibrous amino acid-based substrates, especially hair |
-
1992
- 1992-06-01 JP JP04140547A patent/JP3136192B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| WO2016174256A1 (en) * | 2015-04-30 | 2016-11-03 | Clariant International Ltd | Cosmetic compositions comprising estolide esters and uses for hair treatment |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05331028A (ja) | 1993-12-14 |
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