JPH04235730A - 両性界面活性剤組成物 - Google Patents

両性界面活性剤組成物

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JPH04235730A JP3017102A JP1710291A JPH04235730A JP H04235730 A JPH04235730 A JP H04235730A JP 3017102 A JP3017102 A JP 3017102A JP 1710291 A JP1710291 A JP 1710291A JP H04235730 A JPH04235730 A JP H04235730A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【０００１】 【産業上の利用分野】本発明は、高級脂肪酸類、ジアミ
ンおよび四級化剤の反応により得られる脂肪酸アミドベ
タイン型の界面活性剤に関するものである。 【０００２】 【従来の技術】化粧料、医薬、食品などの用途に適する
界面活性剤として、動植物由来の両性界面活性剤である
レシチンが知られている。代表的な天然由来のレシチン
は大豆レシチンや卵黄レシチンであり、その主たる用途
は、パン・マーガリン・アイスクリームの乳化分散剤、
油脂に対するめん類のなじみ性向上剤、チョコレートの
粘度調節剤、化粧品の乳化分散剤、顔料の表面処理剤、
油溶性医薬やビタミン類の乳化分散剤などである。 【０００３】レシチンはリン脂質であって、天然由来の
ものは次の化１で示されるＬ−α−形のみである。化１
からも明らかなように、レシチンの親油基と親水基との
バランスを見ると、１分子中に親油基２個、親水基であ
るリン酸基１個、親水基である四級窒素１個を含んでい
ることがわかる。 【０００４】 【化１】 【０００５】レシチンは、これを水素添加して水添レシ
チンとすることもできる。 【０００６】一方、合成により取得される両性界面活性
剤として、以下に述べる脂肪酸アミドベタイン型活性剤
が知られている。これらの脂肪酸アミドベタイン型活性
剤の親油基と親水基とのバランスを見ると、１分子中に
親油基として脂肪酸基１個を含み、親水基としてはカル
ボキシル基１個と四級窒素１個を含んでいる。 【０００７】米国特許第４１３７１９１号明細書には、
化２ 【化２】 で示される低刺激性界面活性剤組成物が示されている。 ここで、Ｒ１は炭素数７〜１７のアルキル基、Ｒ２は炭
素数２〜４のアルキレン基、ｎは１〜３の整数である。 実施例においては、１モルのココナツ油を３モルのジメ
チルアミノプロピルアミンと反応させてココアミドプロ
ピルジメチルアミンを得、そのグリセリン溶液をプロピ
レングリコール中でモノクロル酢酸ナトリウムと反応さ
せることにより、化２の界面活性剤を得ている。 【０００８】米国特許第４２２１７３３号明細書には、
化３ 【化３】 で示されるベタインが示されている。ここで、Ｒ１はリ
シノール酸のアシルラジカル、Ｒ２およびＲ５は炭素数
１〜４のアルキレン基、Ｒ３およびＲ４は炭素数１〜４
のアルキル基、炭素数１〜３のヒドロキシアルキル基ま
たは２〜２０の繰り返しエトキシ単位を有するヒドロキ
シポリエトキシ基である。 【０００９】特開昭５３−１２１００７号公報（特公昭
６０−２５４７９号公報）には、化４ 【化４】 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４はそれぞれ独立に
Ｈ、Ｃ１　〜Ｃ４　のアルキル基または　−（ＣＨ２Ｃ
Ｈ２Ｏ）ｐＨ　（但しＰは整数）であり、ｍは０〜４の
整数、ｎは２〜６の整数である。］で示されるポリアミ
ンの該ポリアミン中の１級または２級アミノ基の１〜１
＋ｍ個（ｍは化４のｍと同じ）が天然油脂でアシル化さ
れた生成物を該生成物中のアミノ基の少なくとも１個の
カルボキシアルキル化ないしはベタイン化するに必要な
量の式ＸＲ５ＣＯ２Ｍ　［式中Ｘはハロゲン原子、Ｒ５
　はＣ１　〜Ｃ４　のアルキレン基、Ｍはアルカリ金属
である］で示される化合物と反応させて得られる両性界
面活性剤を含有する香粧品・洗浄剤用界面活性剤組成物
が示されている。 【００１０】ここで天然油脂としては、ヤシ油、パーム
油、ヒマシ油、オリーブ油などが用いられるとしてあり
、実施例では、ヤシ油または水添牛脂と、ジメチルアミ
ノプロピルアミン、ジエチルアミノエチルアミンまたは
アミノエチルエタノールアミンとをモル比で１：３の割
合で反応させたものをモノクロル酢酸ナトリウムと反応
させている。なお比較例では、ヤシ油脂肪酸３モルをジ
メチルアミノプロピルアミンまたはアミノエチルエタノ
ールアミン３モルと反応させている。 【００１１】特開昭５３−１２１００８号公報には、脂
肪酸または脂肪酸の一価アルコールとのエステルと、上
記の化４のポリアミンとの反応生成物に、不飽和脂肪族
モノカルボン酸を反応させて得られるベタイン型両性界
面活性剤を含有する洗浄剤・香粧品用界面活性剤組成物
が示されている。 【００１２】ここで脂肪酸としては、酪酸、吉草酸、カ
プロン酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸、ス
テアリン酸、ベヘン酸などの炭素数４〜２４の飽和脂肪
酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸などの不飽和
脂肪酸、リシノレン酸（リシノール酸のこと）などのヒ
ドロキシル基を有する脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、パーム油
脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、牛脂脂肪
酸など天然油脂を処理して得られる脂肪酸、水添牛脂脂
肪酸などの水添油脂を処理して得られる脂肪酸などが用
いられるとしている。実施例では、脂肪酸とポリアミン
とをモル比で１：１または１：１．３　で反応させてい
る。 【００１３】これら従来の脂肪酸アミドベタイン型活性
剤は、分子内にアミド基を結合手として有する両性活性
剤であって、その化学構造は蛋白質と類似しているため
蛋白変性力が小さく、手荒れやふけの発生が少ないとい
う特長を有する。この性質が利用され、特にラウリン酸
プロピルアミドベタインは、近年マイルドタイプのシャ
ンプーの主剤として注目されている。 【００１４】 【発明が解決しようとする課題】レシチンは親油性が大
きいため油性物質となじみがあるという特質を有してい
るが、その化学構造が固定しているので、その界面活性
剤としての機能もおのずから限定される。そのため、使
用条件により他の種々の界面活性剤の助けを必要とする
ことが多い。また、レシチンは着色している上、大豆臭
や魚臭があるため、用途や使用量に制限を受けるという
不利もある。後者の問題は、レシチン中の不飽和脂肪酸
が熱、光、金属、ｐＨなどの影響を受けて自動酸化され
、ＰＯＶ（過酸化物価）やカルボニル価が上がり、発生
したラジカルが主としてアミノ基と縮合したり、分解反
応するためであると考えられている。 【００１５】水添レシチンは、レシチンにおいては避け
られない自動酸化の問題を解消するために工夫されたも
のであるが、レシチンに比し界面活性剤としての性質が
ある程度犠牲になることを免かれない上、やはり化学構
造が固定しているので、その界面活性剤としての機能が
限定されるという問題は依然として解決していない。 【００１６】一方、上に述べた従来の脂肪酸アミドベタ
イン型界面活性剤は、上述のように天然油脂１／３モル
または脂肪酸１モルとポリアミン１モルとを反応させた
後、さらにモノクロル酢酸ナトリウムなどの四級化剤１
モルと反応させることにより得ているため（つまり、脂
肪酸、ポリアミンおよび四級化剤の反応モル比が１：１
：１となっているため）、親水性基の占めるウエイトが
かなり大きい。そのため、上記従来のアミドベタイン型
界面活性剤は親油性が不足し、レシチンのように油性物
質の乳化剤として使用するような使い方ができない。 【００１７】本発明は、このような背景下において、上
記のアミドベタイン型界面活性剤の長所をとり入れなが
らも、レシチンのように油性物質とのなじみのある両性
界面活性剤組成物を提供することを目的になされたもの
である。 【００１８】 【課題を解決するための手段】本発明の両性界面活性剤
組成物は、脂肪酸類（Ａ）　、分子内に一級または二級
のアミノ基と三級窒素とを有するジアミン（Ｂ）　およ
び四級化剤（Ｃ）　の反応により得られるアミドベタイ
ン型界面活性剤であって、上記の脂肪酸類（Ａ）　のう
ちの少なくとも一部が、ＯＨ基を有する脂肪酸類同士ま
たはＯＨ基を有する脂肪酸類とＯＨ基を有しない脂肪酸
類とが縮合した２量体以上のオリゴ脂肪酸類であるアミ
ドベタイン型界面活性剤からなるものである。 【００１９】以下本発明を詳細に説明する。 【００２０】脂肪酸類（Ａ）　としては、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ベヘン酸、モンタン酸、オレイン酸、リノール酸、
リノレン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、オリーブ
油脂肪酸、牛脂脂肪酸、水添牛脂脂肪酸、ヒマシ油脂肪
酸（主成分はリシノール酸）、水添ヒマシ油脂肪酸（主
成分は１２−ヒドロキシステアリン酸）などの高級脂肪
酸、あるいはこれらの脂肪酸の炭素数１〜４程度の低級
アルキルエステルが用いられるが、本発明においては、
脂肪酸類（Ａ）　のうちの少なくとも一部は、ヒマシ油
脂肪酸（主成分はリシノール酸）またはその低級アルキ
ルエステル、水添ヒマシ油脂肪酸（主成分は１２−ヒド
ロキシステアリン酸）またはその低級アルキルエステル
などのＯＨ基を有する脂肪酸類同士またはＯＨ基を有す
る脂肪酸類とＯＨ基を有しない脂肪酸類との縮合反応物
である２量体以上のオリゴ脂肪酸類であることが必要で
ある。なおこの場合、オリゴ脂肪酸類の脂肪酸残基の炭
素数は３０以上、さらには３６以上であることが好まし
い。 【００２１】上述のオリゴ脂肪酸類は２量体から７，８
量体までが適当であり、さらに多量体とすることが好ま
しい場合もある。なお１量体が混在していても差し支え
ないが、この場合でも全体を平均した場合には　１．３
量体以上、殊に　１．５量体以上、さらには　１．８量
体以上、特に好ましくは　２．０量体以上となるように
留意する。２量体以上のオリゴ脂肪酸類の割合が余りに
少ないときは、油性物質との相溶性が不足し、所期の効
果が得られない。 【００２２】分子内に一級または二級のアミノ基と三級
窒素とを有するジアミン（Ｂ）　としては、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアミノプロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ
プロピルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノエチルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノブチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエト
キシプロピルアミン、Ｎ−アミノエチルモルホリン、Ｎ
−アミノプロピルモルホリン、Ｎ−アミノエチルピペリ
ジン、Ｎ−アミノプロピルピペリジン、Ｎ−アミノエチ
ル−４−ピペコリン、Ｎ−アミノプロピル−４−ピペコ
リン、Ｎ−メチルピペラジン、Ｎ−ヒドロキシエトキシ
ピペラジン、２−メチルアミノエチルピリジンなどが例
示されるが、一級または二級のアミノ基と三級窒素とを
有する限りにおいてこれらに限定されるものではない。 トリアミン以上のポリアミンは副反応を生ずるため本発
明の目的には適当でないが、上記のジアミン（Ｂ）　と
共にある程度併用することは差し支えない。 【００２３】四級化剤（Ｃ）　としては、実用性を考え
ると、モノクロル酢酸が最も適している。 【００２４】オリゴ脂肪酸類は、ＯＨ基を有する脂肪酸
類を単独であるいは実質的にＯＨ基を有しない脂肪酸類
と共に、加熱下に縮合反応させることにより得られる。 このオリゴ化は次に述べるアミド化反応と同時に行うこ
ともできるが、アミド化反応に先立ち予めオリゴ脂肪酸
類を生成しておく方が有利である。 【００２５】そして、少なくとも一部がオリゴ脂肪酸類
である脂肪酸類（Ａ）、分子内に一級または二級のアミ
ノ基と三級窒素とを有するジアミン（Ｂ）および四級化
剤（Ｃ）　の反応は、典型的には、まず脂肪酸類（Ａ）
　とジアミン（Ｂ）　とを反応させるアミド化を行い、
ついで得られたアミドの三級窒素を四級化剤（Ｃ）　に
より四級化することにより得られる。 【００２６】上記のアミド化反応は、通常、不活性ガス
雰囲気下に１４０〜２３０℃程度の温度に加熱すること
により行われる。四級化反応は、通常、無溶媒であるい
は溶媒の存在下に６０〜１００℃程度の温度に加熱する
ことにより行われる。四級化反応はイソプロピルアルコ
ールなどの溶媒の存在下に行うことが好ましく、このこ
とは水を含まない系では円滑な反応のために重要であり
、また副生するＨＣｌを塩として析出させて除くために
も重要である。 【００２７】このようにして得たアミドベタイン型界面
活性剤はアニオン性とカチオン性とを兼ね備えており、
化粧料、医薬、食品、塗料、コーティング剤、インクな
どに添加する両性界面活性剤として有用である。 【００２８】 【作用】上述の脂肪酸類（Ａ）　、ジアミン（Ｂ）　お
よび四級化剤（Ｃ）　の反応により得られるアミドベタ
イン型界面活性剤は、脂肪酸類（Ａ）　がヒマシ油脂肪
酸の主成分であるリシノール酸の２量体以上のｎ量体、
ジアミン（Ｂ）　がＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルア
ミン、四級化剤（Ｃ）　がモノクロル酢酸である場合は
、次の化５で示される。 【００２９】 【化５】 【００３０】また、脂肪酸類（Ａ）　が水添ヒマシ油脂
肪酸の主成分である１２−ヒドロキシステアリン酸の２
量体、ジアミン（Ｂ）　がＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロ
ピルアミン、四級化剤（Ｃ）　がモノクロル酢酸である
場合は、上記の化５の二重結合の個所がいずれも−ＣＨ
２−ＣＨ２−　となる。 【００３１】脂肪酸類（Ａ）　がリシノール酸とオレイ
ン酸との２量体以上のｎ量体、ジアミン（Ｂ）　がＮ，
Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン、四級化剤（Ｃ）　
がモノクロル酢酸である場合は、次の化６で示される。 【００３２】 【化６】 【００３３】脂肪酸類（Ａ）　として少なくとも一部オ
リゴ脂肪酸類を用いている本発明のアミドベタイン型界
面活性剤にあっては、生成化合物中に占める脂肪酸類（
Ａ）　のウエイトが大きくなり、油性物質に対する親和
性が顕著に向上して、従来のアミドベタイン型界面活性
剤では果たせなかった性質が得られるようになる。 【００３４】 【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに説明する
。 【００３５】 〈脂肪酸アミドベタイン型界面活性剤の合成〉合成例１ ヒマシ油脂肪酸　６４１．４ｇ（２．１モル）を反応容
器に仕込み、窒素気流下１７０〜２００℃で系外に水を
除去しながら中和価が９０になるまで反応させた。これ
により、ヒマシ油脂肪酸２量体に相当するオリゴ脂肪酸
が得られた。 【００３６】この反応物を８０℃にまで冷却し、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン　１２２．４ｇ
（１．２モル）を加えて、窒素気流下１５０〜１６０℃
で系外に水を除去しながら６時間反応させた。その後、
１２０〜１４０℃で減圧下に脱水および過剰のアミンの
除去回収を行った。このものの全アミン価は８５．０で
あった。 【００３７】この反応物９９．０ｇ（０．１５モル）を
反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　１１
３．２ｇにモノクロル酢酸１４．２ｇ（０．１５モル）
を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム１４．２ｇ（０．
１５モル）を入れ、８０℃で６時間撹拌を続けた後、セ
ライトを用いて瀘過した。さらにこの反応物から８０℃
で減圧下にイソプロピルアルコールを留去し、目的物を
得た。 【００３８】合成例２ ヒマシ油脂肪酸　３９０．３ｇ（１．２７モル）を中和
価が４５になるまで合成例１と同様に反応させた。これ
により、ヒマシ油脂肪酸４量体に相当するオリゴ脂肪酸
が得られた。この反応物を８０℃にまで冷却し、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン３６．３ｇ（０
．３６モル）を加え、合成例１と同条件で反応させた。 このものの全アミン価は４６．８であった。 【００３９】この反応物　１１９．９ｇ（０．１モル）
を反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　１
２９．４ｇにモノクロル酢酸　９．５ｇ（０．１モル）
を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム　８．４ｇ（０．
１モル）を入れて合成例１と同様に反応させ、瀘過、イ
ソプロピルアルコールの留去を行って、目的物を得た。 【００４０】合成例３ ヒマシ油脂肪酸　３９０．３ｇ（１．２７モル）を中和
価が４５になるまで合成例１と同様に反応させた。これ
により、ヒマシ油脂肪酸４量体に相当するオリゴ脂肪酸
が得られた。 【００４１】この反応物を８０℃にまで冷却し、ついで
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン４６．９ｇ（０
．３６モル）を加え、合成例１と同条件で反応させた。 このものの全アミン価は４１．２であった。 【００４２】この反応物　１３６．２ｇ（０．１モル）
を反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　１
４５．７ｇにモノクロル酢酸　９．５ｇ（０．１モル）
を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム　８．４ｇ（０．
１モル）を入れて合成例１と同様に反応させ、瀘過、イ
ソプロピルアルコールの留去を行って、目的物を得た。 【００４３】合成例４ 水添ヒマシ油脂肪酸　３８８．５ｇ（１．２６モル）を
中和価が６０になるまで合成例１と同様に反応させた。 これにより、水添ヒマシ油脂肪酸３量体に相当するオリ
ゴ脂肪酸が得られた。 【００４４】この反応物を８０℃にまで冷却し、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン７９．６ｇ（０
．７８モル）を加え、合成例１と同条件で反応させた。 このものの全アミン価は７９．３であった。 【００４５】この反応物　２１２．２ｇ（０．３モル）
を反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　１
４５．７ｇにモノクロル酢酸２８．４ｇ（０．３モル）
を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム２５．２ｇ（０．
３モル）を入れて合成例１と同様に反応させ、瀘過、イ
ソプロピルアルコールの留去を行って、目的物を得た。 【００４６】合成例５ 水添ヒマシ油脂肪酸　６７０．１ｇ（２．１７モル）を
中和価が３５になるまで合成例１と同様に反応させた。 これにより、水添ヒマシ油脂肪酸５量体に相当するオリ
ゴ脂肪酸が得られた。 【００４７】この反応物を８０℃にまで冷却し、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン４９．０ｇ（０
．４８モル）を加え、合成例１と同条件で反応させた。 このものの全アミン価は３８．１であった。 【００４８】この反応物　２０６．０ｇ（０．１４モル
）を反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　
１４８．０ｇにモノクロル酢酸１３．２ｇ（０．１４モ
ル）を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム１１．８ｇ（
０．１４モル）を入れて合成例１と同様に反応させ、瀘
過、イソプロピルアルコールの留去を行って、目的物を
得た。 【００４９】合成例６ ヒマシ油脂肪酸　２０４．０ｇ（０．６６モル）とオレ
イン酸９５．２ｇ（０．４８モル）とを中和価が９０に
なるまで合成例１と同様に反応させた。これにより、ヒ
マシ油脂肪酸のＯＨ基にオレイン酸のＣＯＯＨ基が縮合
した２量体を主とするオリゴ脂肪酸が得られた。 【００５０】この反応物を８０℃にまで冷却し、ついで
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン６１．２ｇ（０
．６モル）を加え、合成例１と同条件で反応させた。こ
のものの全アミン価は９６．３であった。 【００５１】この反応物　１７５．０ｇ（０．３モル）
を反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　１
４０．０ｇにモノクロル酢酸２８．２ｇ（０．３モル）
を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム２５．２ｇ（０．
３モル）を入れて合成例１と同様に反応させ、瀘過、イ
ソプロピルアルコールの留去を行って、目的物を得た。 【００５２】合成例７ ヒマシ油脂肪酸　２４２．８ｇ（０．７９モル）を中和
価が６０になるまで合成例１と同様に反応させた。これ
により、ヒマシ油脂肪酸３量体に相当するオリゴ脂肪酸
が得られた。 【００５３】この反応物を８０℃にまで冷却し、ついで
Ｎ−アミノプロピルモルホリン４３．３ｇ（０．３モル
）を加え、合成例１と同条件で反応させた。このものの
全アミン価は５２．０であった。 【００５４】この反応物　１３６．２ｇ（０．１５モル
）を反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　
１２０．０ｇにモノクロル酢酸１４．１ｇ（０．１５モ
ル）を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム１２．６ｇ（
０．１５モル）を入れて合成例１と同様に反応させ、瀘
過、イソプロピルアルコールの留去を行って、目的物を
得た。 【００５５】比較合成例１ ヒマシ油脂肪酸　３０７．３ｇ（１．０モル）を反応容
器に入れ、ついでＮ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミ
ン　１２２．４ｇ（１．２モル）を加え、窒素気流下１
５０〜１６０℃で系外に水を除去しながら６時間反応さ
せた。その後、１２０〜１４０℃で減圧下に脱水および
過剰のアミンの除去を行った。このものの全アミン価は
　１４２．１であった。 【００５６】この反応物　１１８．５ｇ（０．３モル）
を反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　１
４６．９ｇにモノクロル酢酸２８．４ｇ（０．３モル）
を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム２５．２ｇ（０．
３モル）を入れ、８０℃で６時間撹拌を続けた後、セラ
イトを用いて瀘過した。さらにこの反応物から８０℃で
減圧下にイソプロピルアルコールを留去し、目的物を得
た。 【００５７】比較合成例２ ヒマシ油脂肪酸　３０７．３ｇ（１．０モル）を反応容
器に入れ、ついでＮ−アミノプロピルモルホリン　１７
２．８ｇ（１．２モル）を加え、窒素気流下１５０〜１
６０℃で系外に水を除去しながら６時間反応させた。そ
の後、１２０〜１４０℃で減圧下に脱水および過剰のア
ミンの除去を行った。このものの全アミン価は　１３６
．０であった。 【００５８】この反応物　１２３．８ｇ（０．３モル）
を反応容器に入れ、ここへイソプロピルアルコール　１
４６．９ｇにモノクロル酢酸２８．４ｇ（０．３モル）
を溶かしたものと炭酸水素ナトリウム２５．２ｇ（０．
３モル）を入れ、８０℃で６時間撹拌を続けた後、セラ
イトを用いて瀘過した。さらにこの反応物から８０℃で
減圧下にイソプロピルアルコールを留去し、目的物を得
た。 【００５９】〈合成条件のまとめ〉合成例１〜７、比較
合成例１〜２で合成した脂肪酸アミドベタイン型界面活
性剤における脂肪酸類（Ａ）　、ジアミン（Ｂ）　およ
び四級化剤（Ｃ）　の各成分の種類をまとめると次のよ
うになる。 【００６０】合成例１　　　　　　（Ａ）　ヒマシ油脂
肪酸２量体（Ｂ）　Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルア
ミン（Ｃ）　モノクロル酢酸 合成例２　　　　　　（Ａ）　ヒマシ油脂肪酸４量体（
Ｂ）　Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン（Ｃ）　
モノクロル酢酸 合成例３　　　　　　（Ａ）　ヒマシ油脂肪酸４量体（
Ｂ）　Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノプロピルアミン（Ｃ）　
モノクロル酢酸 合成例４　　　　　　（Ａ）　水添ヒマシ油脂肪酸３量
体（Ｂ）　Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン（Ｃ
）　モノクロル酢酸 合成例５　　　　　　（Ａ）　水添ヒマシ油脂肪酸５量
体（Ｂ）　Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン（Ｃ
）　モノクロル酢酸 合成例６　　　　　　（Ａ）　ヒマシ油脂肪酸−オレイ
ン酸２量体（Ｂ）　Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルア
ミン（Ｃ）　モノクロル酢酸 合成例７　　　　　　（Ａ）　ヒマシ油脂肪酸３量体（
Ｂ）　Ｎ−アミノプロピルモルホリン（Ｃ）　モノクロ
ル酢酸 比較合成例１　　（Ａ）　水添ヒマシ油脂肪酸（Ｂ）　
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピルアミン（Ｃ）　モノク
ロル酢酸 比較合成例２　　（Ａ）　水添ヒマシ油脂肪酸（Ｂ）　
Ｎ−アミノプロピルモルホリン（Ｃ）　モノクロル酢酸 【００６１】〈乳化力の測定〉上述の合成例１〜７、比
較合成例１、参考例としてのレシチンおよび水添レシチ
ンを乳化剤として用い、下記の処方にてラノリン、オリ
ーブ油およびイソノナン酸イソノニルに対する乳化力を
測定した。 【００６２】すなわち、ビーカーに所定の量の油分と界
面活性剤を採り、その中へ撹拌下に徐々に蒸留水を入れ
ていった。これを試験管（１６ｍｍ×１８０ｍｍ）に１
２０ｍｍの高さに入れ、直後の状態を観察すると共に、
１日後の状態を観察して、 １日後の乳化相（％）　＝ １００×［１日後の乳化相の高さ（ｍｍ）］／［全体の
高さ（ｍｍ）］により１日後の乳化相（％）　を求めた
。 【００６３】（１）　ラノリンに対する乳化力［処方］ ラノリン（油分）　　　　　　　　　　　　　　　８　
　部乳化剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　０．４部蒸留水　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　１６　　部【００６４】［結果
］ 　　　　　　　　　　　　乳　　化　　剤　　　　　　
　　撹拌直後の状態　　　　１日後の乳化相　　　　　
　　　合成例１で得たもの　　　　　　　　　　良　　
　　　　　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　合成例２で得たもの　
　　　　　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　　
１００　％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　合成例３で得たもの　　　　　　　　　　良　　　
　　　　　　　　　　　　　６０　％　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　合成例６で得たもの　　
　　　　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　　１
００　％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　合成例７で得たもの　　　　　　　　　　良　　　　
　　　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　比較例１で得たもの　　　
　　　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　　　６
４　％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
レシチン　　　　　　　　　　　　　　　　一部分離　
　　　　　　　　　　　　　８６　％　　　　　　　　
　　　　　　【００６５】（２）　オリーブ油に対する
乳化力［処方］ オリーブ油（油分）　　　　　　　　　　　　　８　　
部乳化剤　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　０．４部蒸留水　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　１６　　部【００６６】［結果］ 　　　　　　　　　　　　乳　　化　　剤　　　　　　
　　撹拌直後の状態　　　　１日後の乳化相　　　　　
　　　合成例１で得たもの　　　　　　一部分離　　　
　　　　　　　　　　　６５　％　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　合成例２で得たもの　　　　
　　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　　１００
　％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　合
成例４で得たもの　　　　　　　　　　良　　　　　　
　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　合成例５で得たもの　　　　　
　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　　１００　
％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　合成
例６で得たもの　　　　　　　　　　良　　　　　　　
　　　　　　　　１００　％　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　比較例１で得たもの　　　　　　
　　分離　　　　　　　　　　　　　　　　２５　％　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　レシチン
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　良　　　　
　　　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　水添レシチン　　　　　　
　　　　　　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　
　　６０　％　　　　　　　　　　　　　　【００６７
】（３）　イソノナン酸イソノニル対する乳化力［処方
］ イソノナン酸イソノニル（油分）　８　　部乳化剤　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　０．
４部蒸留水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　１６　　部【００６８】［結果］ 　　　　　　　　　　　　乳　　化　　剤　　　　　　
　　撹拌直後の状態　　　　１日後の乳化相　　　　　
　　　合成例１で得たもの　　　　　　　　　　良　　
　　　　　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　合成例２で得たもの　
　　　　　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　　
１００　％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　合成例４で得たもの　　　　　　　　　　良　　　
　　　　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　合成例５で得たもの　　
　　　　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　　１
００　％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　合成例６で得たもの　　　　　　　　　　良　　　　
　　　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　合成例７で得たもの　　　
　　　　　　　良　　　　　　　　　　　　　　　１０
０　％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
比較例１で得たもの　　　　　　一部分離　　　　　　
　　　　　　　　３５　％　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　レシチン　　　　　　　　　　　　
　　　　一部分離　　　　　　　　　　　　　　２８　
％　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　水添
レシチン　　　　　　　　　　　　　　分離　　　　　
　　　　　　　　　　　２５　％　　　　　　　　　　
　　　　【００６９】〈分散力の測定〉上述の合成例１
〜７、比較合成例１〜２および参考例としてのレシチン
を分散剤として用い、下記の処方にて顔料分散性を調べ
た。 【００７０】すなわち、試験管（１６ｍｍ×１８０ｍｍ
）に分散媒としてのミリスチン酸イソプロピル、顔料と
しての酸化チタン（テイカ株式会社製のＭＴ−６００Ｓ
Ａ）および分散剤を秤取し、３０秒間よく振とう、分散
させた後、室温で静置し、所定時間経過後の分散状態を
観察して、 分散相（％）　＝ １００×［全層の高さ（ｍｍ）−上澄層の高さ（ｍｍ）
］／［全層の高さ（ｍｍ）］により１時間後および１日
後の分散相（％）　を求めた。 【００７１】［処方］ ミリスチン酸イソプロピル　　　　　　　１６　　　部
酸化チタン　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　１　　　部界面活性剤　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　０．１６部【００７２】［結果］ 　　　　分　　散　　剤　　　　　　　　　　　　１時
間後　　　　　　　　１日後　　合成例１で得たもの　
　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　　　　１
００　％合成例２で得たもの　　　　　　　　　　１０
０　％　　　　　　　　　　１００　％合成例３で得た
もの　　　　　　　　　　１００　％　　　　　　　　
　　１００　％合成例４で得たもの　　　　　　　　　
　１００　％　　　　　　　　　　１００　％合成例５
で得たもの　　　　　　　　　　１００　％　　　　　
　　　　　１００　％合成例６で得たもの　　　　　　
　　　　１００　％　　　　　　　　　　１００　％合
成例７で得たもの　　　　　　　　　　１００　％　　
　　　　　　　　１００　％比較例１で得たもの　　　
　　　　　　　　３５　％　　　　　　　　　　　２７
　％比較例２で得たもの　　　　　　　　　　　３８　
％　　　　　　　　　　　２８　％レシチン　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　９１　％　　　　　
　　　　　　２５　％ブランク（分散剤配合せず）　　
　３２　％　　　　　　　　　　　２７　％【００７３
】〈相溶性の評価〉上述の合成例１〜２、合成例４〜７
、比較合成例１および参考例としてのレシチンを界面活
性剤として用い、イソノナン酸イソノニル（ＮＩＮ）お
よびミリスチン酸イソプロピル（ＩＰＭ）に対する溶解
性を調べた。 【００７４】すなわち、１００ｍｌのビーカーに２０ｇ
のＮＩＮまたはＩＰＭを採り、そこへ界面活性剤を加え
ていったときの溶解性を調べた。○は透明に溶解した場
合、×は溶解せずに分離した場合である。なお添加量の
欄の「％」は、ＮＩＮまたはＩＰＭに対する割合である
。 【００７５】［結果］ 　　　　　　　　　　界面活性剤とその添加量　　　　
　　　　　　ＮＩＮ　　　　　　　　ＩＰＭ　　　　　
　合成例１で得たもの　　　　　　３３　％　　　　　
　　　　　○　　　　　　　　　　　　○　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　６６　％　　　　　　　　　　
○　　　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　
　　　　　　　合成例２で得たもの　　　　　　３３　
％　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　　○
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　６６　％　　　　
　　　　　　○　　　　　　　　　　　　○　　　　　
　　　　　　　　　　　　　合成例４で得たもの　　　
　　　３３　％　　　　　　　　　　○　　　　　　　
　　　　　○　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６６
　％　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　　
○　　　　　　　　　　　　　　　　　　合成例５で得
たもの　　　　　　３３　％　　　　　　　　　　○　
　　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　６６　％　　　　　　　　　　○　　　　　　
　　　　　　○　　　　　　　　　　　　　　　　　　
合成例６で得たもの　　　　　　３３　％　　　　　　
　　　　○　　　　　　　　　　　　○　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　６６　％　　　　　　　　　　○
　　　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　　
　　　　　　合成例７で得たもの　　　　　　３３　％
　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　　○　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　６６　％　　　　　
　　　　　○　　　　　　　　　　　　○　　　　　　
　　　　　　　　　　　　比較合成例１で得たもの　　
　１　％　　　　　　　　　　×　　　　　　　　　　
　　×　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３　％　
　　　　　　　　　×　　　　　　　　　　　　×　　
　　　　　　　　　　　　　　　　レシチン　　　　　
　　　　　　　　　　　３３　％　　　　　　　　　　
○　　　　　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　６６　％　　　　　　　　　　○　　　　
　　　　　　　　○　　　　　　　　　　　　【００７
６】 【発明の効果】本発明の両性界面活性剤組成物にあって
は、アミドベタイン型活性剤を構成する脂肪酸類（Ａ）
　としてオリゴ脂肪酸類を用いているため、化合物全体
に占める脂肪酸類（Ａ）　の比率が大きくなり、油性物
質に対する親和性が顕著に向上している。そのため、油
性物質との相溶性が大きく、溶解性、乳化性および顔料
分散性の点でも極めて好ましいものとなる。 【００７７】しかも、オリゴ脂肪酸類の縮合度は適宜に
設定できるため、親油性を任意に調節することが可能で
あり、レシチンでも対処しえなかったような種々の油性
物質や要求性能に対しても自在に対処できる。加えて、
着色の度合が小さくかつ臭気もほとんど有しないため、
濃い着色や無視できない臭気を有するレシチンに比し商
品価値が高い。 【００７８】また、ラウリン酸プロピルアミドベタイン
等の従来のアミドベタイン型活性剤と対比しても、親油
性が顕著に向上しているので油性物質の乳化剤としての
使い方ができることはもとより、皮膚刺激性も一段と小
さくなるなど、従来のアミドベタイン型界面活性剤では
果たせなかった性質が得られるようになる。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】脂肪酸類（Ａ）　、分子内に一級または二
    級のアミノ基と三級窒素とを有するジアミン（Ｂ）　お
    よび四級化剤（Ｃ）　の反応により得られるアミドベタ
    イン型界面活性剤であって、上記の脂肪酸類（Ａ）　の
    うちの少なくとも一部が、ＯＨ基を有する脂肪酸類同士
    またはＯＨ基を有する脂肪酸類とＯＨ基を有しない脂肪
    酸類とが縮合した２量体以上のオリゴ脂肪酸類であるア
    ミドベタイン型界面活性剤からなる両性界面活性剤組成
    物。
  2. 【請求項２】ＯＨ基を有する脂肪酸類が、ヒマシ油脂肪
    酸類または／および水添ヒマシ油脂肪酸である請求項１
    記載の両性界面活性剤組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109985565A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 中国石油化工股份有限公司 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法
JP2020507450A (ja) * 2017-01-26 2020-03-12 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド 改善された化学的および熱安定性を有する１つまたは２つの第四級アミン固定基を含有するポリマー分散剤

Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5298656A (en) * 1991-03-25 1994-03-29 Lenick Jr Anthony J O Ester quaternary compounds
DE4412481A1 (de) * 1994-04-12 1995-10-19 Witco Surfactants Gmbh Verfahren zur Herstellung hochkonzentrierter fließfähiger wäßriger Lösungen von Betainen
US6018063A (en) * 1998-11-13 2000-01-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Biodegradable oleic estolide ester base stocks and lubricants
DE19846537C2 (de) * 1998-10-09 2003-08-14 Cognis Deutschland Gmbh Betaine
US6316649B1 (en) 1998-11-13 2001-11-13 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Biodegradable oleic estolide ester having saturated fatty acid end group useful as lubricant base stock
DK1154695T3 (da) 1999-02-24 2006-05-08 Usa Inc Danisco Betain og bageprodukter
US6602670B2 (en) * 2000-12-01 2003-08-05 Response Genetics, Inc. Method of determining a chemotherapeutic regimen based on ERCC1 expression
FR2858616B1 (fr) * 2003-08-07 2006-02-17 Aldivia Sa Procede d'estolidation par chauffage dielectrique
US8455412B2 (en) 2010-08-31 2013-06-04 Biosynthetic Technologies, Llc Acetic acid-capped estolide base oils and methods of making the same
US8236194B1 (en) 2011-06-17 2012-08-07 Lubrigreen Biosynthetics, Llc Refrigerating fluid compositions comprising estolide compounds
EP3181666B1 (en) 2012-06-18 2018-11-21 Biosynthetic Technologies, LLC Processes of preparing estolide compounds that include removing sulfonate residues

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3225074A (en) * 1959-12-28 1965-12-21 American Cyanamid Co Betaines
US3360550A (en) * 1959-12-28 1967-12-26 American Cyanamid Co Betaines
CA783534A (en) * 1965-06-15 1968-04-23 Unilever Limited Liquid detergent compositions
US4137191A (en) * 1977-02-14 1979-01-30 Inolex Corporation Low-irritant surfactant composition
DE2750731C3 (de) * 1977-11-12 1983-05-11 Rewo Chemische Werke Gmbh, 6497 Steinau Betaine und diese Verbindungen enthaltende Reinigungs-,Bade- und Desinfektionsmittel
US4428850A (en) * 1982-01-28 1984-01-31 Texaco Inc. Low foaming railway diesel engine lubricating oil compositions
US4582715A (en) * 1984-12-04 1986-04-15 The Procter & Gamble Company Acylated glycerides useful in low calorie fat-containing food compositions
DE3630778A1 (de) * 1986-09-10 1988-03-24 Neynaber Chemie Gmbh Gleitmittelsystem fuer die verarbeitung von hart-pvc

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020507450A (ja) * 2017-01-26 2020-03-12 ルブリゾル アドバンスド マテリアルズ， インコーポレイテッド 改善された化学的および熱安定性を有する１つまたは２つの第四級アミン固定基を含有するポリマー分散剤
CN109985565A (zh) * 2017-12-29 2019-07-09 中国石油化工股份有限公司 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法
CN109985565B (zh) * 2017-12-29 2021-07-02 中国石油化工股份有限公司 含脂肪酸型表面活性剂的混合体系及其制备方法

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