JPH08337562A - Ｎ−アシルアミノ酸組成物 - Google Patents
Ｎ−アシルアミノ酸組成物Info
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- JPH08337562A JPH08337562A JP8796096A JP8796096A JPH08337562A JP H08337562 A JPH08337562 A JP H08337562A JP 8796096 A JP8796096 A JP 8796096A JP 8796096 A JP8796096 A JP 8796096A JP H08337562 A JPH08337562 A JP H08337562A
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- acyl
- agent
- acid
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/08—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids
- C23F11/10—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in other liquids using organic inhibitors
- C23F11/14—Nitrogen-containing compounds
- C23F11/145—Amides; N-substituted amides
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- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 優れた界面活性作用，殺菌作用，金属腐
食抑制作用等を有する洗浄剤，分散剤，乳化剤，抗菌
剤，防腐剤，紫外線吸収剤などに好適なＮ−アシルアミ
ノ酸組成物を提供する。 【解決手段】 奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸またはその塩を主成分とするＮ−アシルアミノ
酸組成物。
食抑制作用等を有する洗浄剤，分散剤，乳化剤，抗菌
剤，防腐剤，紫外線吸収剤などに好適なＮ−アシルアミ
ノ酸組成物を提供する。 【解決手段】 奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸またはその塩を主成分とするＮ−アシルアミノ
酸組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は界面活性作用，殺菌作
用，金属腐食抑制作用等を有するＮ−アシルアミノ酸組
成物に関し、特に洗浄剤，分散剤，乳化剤，抗菌剤，防
腐剤，紫外線吸収剤等として有用なＮ−アシルアミノ酸
組成物に関する。
用，金属腐食抑制作用等を有するＮ−アシルアミノ酸組
成物に関し、特に洗浄剤，分散剤，乳化剤，抗菌剤，防
腐剤，紫外線吸収剤等として有用なＮ−アシルアミノ酸
組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】アミノ酸系界面活性剤の代表的なものに
アミノ酸と脂肪酸を縮合して得られるＮ−アシルアミノ
酸からなる一群のものがある。このようなＮ−アシルア
ミノ酸は環境や生態に対する高い安全性、皮膚や毛髪に
対する親和性、アミド基に由来する特殊な会合形成、キ
レート能や抗酸化能など様々な機能を有しており、その
特性を活かし幅広い用途が見込まれるものである。従
来、このようなＮ−アシルアミノ酸としては天然脂肪酸
とアミノ酸を縮合させて得られるものが報告されている
が、このような天然脂肪酸、即ち植物油や動物油等の天
然に存在する各種脂質の構成脂肪酸はステアリン酸、パ
ルミチン酸等の飽和脂肪酸であれ、オレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸であれ、その殆ど全てが偶数の炭
素鎖を有する脂肪酸であることは知られている。また一
方で、Ｎ−アシルグルタミン酸塩等の炭素数が偶数の脂
肪酸誘導体を洗浄剤に配合した例として、例えば特開昭
４７−４２８０９号公報に記載される化合物がある。
アミノ酸と脂肪酸を縮合して得られるＮ−アシルアミノ
酸からなる一群のものがある。このようなＮ−アシルア
ミノ酸は環境や生態に対する高い安全性、皮膚や毛髪に
対する親和性、アミド基に由来する特殊な会合形成、キ
レート能や抗酸化能など様々な機能を有しており、その
特性を活かし幅広い用途が見込まれるものである。従
来、このようなＮ−アシルアミノ酸としては天然脂肪酸
とアミノ酸を縮合させて得られるものが報告されている
が、このような天然脂肪酸、即ち植物油や動物油等の天
然に存在する各種脂質の構成脂肪酸はステアリン酸、パ
ルミチン酸等の飽和脂肪酸であれ、オレイン酸、リノー
ル酸等の不飽和脂肪酸であれ、その殆ど全てが偶数の炭
素鎖を有する脂肪酸であることは知られている。また一
方で、Ｎ−アシルグルタミン酸塩等の炭素数が偶数の脂
肪酸誘導体を洗浄剤に配合した例として、例えば特開昭
４７−４２８０９号公報に記載される化合物がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来のＮ−アシルアミノ酸を用いた組成物は、洗浄剤等種
々の用途への適用が提案されているものの、界面活性作
用等において未だ十分でなく、満足すべき効果を発揮す
るものは得られていないのが実状である。本発明は、か
かる事情下でなされたものであり、優れた界面活性作
用，殺菌作用，金属腐食抑制作用等を有する、洗浄剤，
分散剤，乳化剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤などに
好適なＮ−アシルアミノ酸組成物を提供することを目的
とする。
来のＮ−アシルアミノ酸を用いた組成物は、洗浄剤等種
々の用途への適用が提案されているものの、界面活性作
用等において未だ十分でなく、満足すべき効果を発揮す
るものは得られていないのが実状である。本発明は、か
かる事情下でなされたものであり、優れた界面活性作
用，殺菌作用，金属腐食抑制作用等を有する、洗浄剤，
分散剤，乳化剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤などに
好適なＮ−アシルアミノ酸組成物を提供することを目的
とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−アシルア
ミノ酸組成物において、特定の炭素数を有するアシル基
を有するＮ−アシルアミノ酸あるいはその誘導体、また
はこれらの塩を主成分として使用することにより、優れ
た界面活性作用，殺菌作用，金属腐食抑制作用等が得ら
れることを見出したものである。本発明は、かかる知見
に基づいて完成したものである。すなわち本発明は、奇
数炭素数アシル基を有するＮ−アシルアミノ酸またはそ
の塩を主成分とするＮ−アシルアミノ酸組成物を提供す
るものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、Ｎ−アシルア
ミノ酸組成物において、特定の炭素数を有するアシル基
を有するＮ−アシルアミノ酸あるいはその誘導体、また
はこれらの塩を主成分として使用することにより、優れ
た界面活性作用，殺菌作用，金属腐食抑制作用等が得ら
れることを見出したものである。本発明は、かかる知見
に基づいて完成したものである。すなわち本発明は、奇
数炭素数アシル基を有するＮ−アシルアミノ酸またはそ
の塩を主成分とするＮ−アシルアミノ酸組成物を提供す
るものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を更に詳細に説明
する。本発明は奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸又はその塩を主成分とするＮ−アシルアミノ酸
組成物に関するものであるが、ここで配合される奇数炭
素数アシル基を有するＮ−アシルアミノ酸とは、アミノ
酸中のアミノ基の少なくとも一つが奇数炭素数を有する
アシル基によりアシル化されたものである。上記奇数炭
素数アシル基を有するＮ−アシルアミノ酸またはその塩
の製造に使用されるアミノ酸としては、天然由来のアミ
ノ酸、非タンパク性アミノ酸あるいは化学合成により製
造されたアミノ酸のいずれも使用でき、例えば、α−ア
ミノ酸，β−アミノ酸，γ−アミノ酸，δ−アミノ酸，
脂肪族アミノ酸，芳香族アミノ酸，複素環アミノ酸，中
性アミノ酸，塩基性アミノ酸，酸性アミノ酸，アラニ
ン，バリン，ロイシン，イソロイシン，メチオニン，ト
リプトファン，フェニルアラニン，グリシン，セリン，
トレオニン，システイン，チロシン，アスパラギン，グ
ルタミン，リシン，アルギニン，アスパラギン酸，β−
アラニン，ヒドロキシリシン，オルニチン，シトルリ
ン，５−アミノレブリン酸，γ−アミノ酪酸などが用い
られる。
する。本発明は奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸又はその塩を主成分とするＮ−アシルアミノ酸
組成物に関するものであるが、ここで配合される奇数炭
素数アシル基を有するＮ−アシルアミノ酸とは、アミノ
酸中のアミノ基の少なくとも一つが奇数炭素数を有する
アシル基によりアシル化されたものである。上記奇数炭
素数アシル基を有するＮ−アシルアミノ酸またはその塩
の製造に使用されるアミノ酸としては、天然由来のアミ
ノ酸、非タンパク性アミノ酸あるいは化学合成により製
造されたアミノ酸のいずれも使用でき、例えば、α−ア
ミノ酸，β−アミノ酸，γ−アミノ酸，δ−アミノ酸，
脂肪族アミノ酸，芳香族アミノ酸，複素環アミノ酸，中
性アミノ酸，塩基性アミノ酸，酸性アミノ酸，アラニ
ン，バリン，ロイシン，イソロイシン，メチオニン，ト
リプトファン，フェニルアラニン，グリシン，セリン，
トレオニン，システイン，チロシン，アスパラギン，グ
ルタミン，リシン，アルギニン，アスパラギン酸，β−
アラニン，ヒドロキシリシン，オルニチン，シトルリ
ン，５−アミノレブリン酸，γ−アミノ酪酸などが用い
られる。
【０００６】本発明においては、奇数炭素数アシル基を
有するアシルアミノ酸として、例えば下記一般式（Ｉ）
で表される化合物を用いることができる。
有するアシルアミノ酸として、例えば下記一般式（Ｉ）
で表される化合物を用いることができる。
【０００７】
【化１】
【０００８】式中、Ｒは置換基を有していてもよい偶数
炭素数直鎖式脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ1 及びＲ2 は
それぞれ水素，アルキル基，ヒドロキシアルキル基，ア
リール基，ヒドロキシアリール基，−（ＣＨ2)y ＣＯＯ
Ｈまたは−（ＣＨ2)z ＮＨ2 を表し、これらの基は各々
カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）あるいはアミノ基（−Ｎ
Ｈ2 ）で置換されていてもよい。また、ｘ，ｙ及びｚは
各々０〜４の整数を表す。上記一般式（Ｉ）において、
Ｒで表される偶数炭素数の直鎖式脂肪族炭化水素基は飽
和、不飽和のいずれのものでもよいが、例えばＣＨ
3 （ＣＨ2 ) n −（ここで、ｎは５〜１７の奇数の整数
である）で表される基が挙げられる。
炭素数直鎖式脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ1 及びＲ2 は
それぞれ水素，アルキル基，ヒドロキシアルキル基，ア
リール基，ヒドロキシアリール基，−（ＣＨ2)y ＣＯＯ
Ｈまたは−（ＣＨ2)z ＮＨ2 を表し、これらの基は各々
カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）あるいはアミノ基（−Ｎ
Ｈ2 ）で置換されていてもよい。また、ｘ，ｙ及びｚは
各々０〜４の整数を表す。上記一般式（Ｉ）において、
Ｒで表される偶数炭素数の直鎖式脂肪族炭化水素基は飽
和、不飽和のいずれのものでもよいが、例えばＣＨ
3 （ＣＨ2 ) n −（ここで、ｎは５〜１７の奇数の整数
である）で表される基が挙げられる。
【０００９】本発明に使用される奇数炭素数アシル基を
有するＮ−アシルアミノ酸の塩としては、ナトリウム，
カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム等のアルカリ
土類金属塩、モノエタノールアミン，ジエタノールアミ
ン，トリエタノールアミン等のエタノールアミン塩等が
挙げられる。これらの中でもモノ塩が好ましく、特にモ
ノナトリウム塩，モノ・トリエタノールアミン塩等が好
ましく用いられる。上記奇数炭素数アシル基を有するＮ
−アシルアミノ酸あるいはその塩の本発明の組成物中に
おける配合量は用途、使用目的、処方形態等に応じて適
宜決定することができるが、通常は組成物全体に対し0.
０１〜９０重量％の範囲で使用することができる。配合
量が0.０１重量％未満では本発明の効果が十分に得られ
ず、また９０重量％を超える場合は、処方により組成物
が粉状となるため、使用目的によってはハンドリング性
が劣る場合がある。上記Ｎ−アシルアミノ酸の配合量
は、例えばこれを化粧石鹸に使用する場合は、0.０１〜
９０重量％の範囲にあることが好ましく、ローションに
使用する場合は、0.０１〜２０重量％の範囲にあること
が好ましく、更にシャンプーに使用する場合は、0.０１
〜５０重量％の範囲にあることが好ましい。
有するＮ−アシルアミノ酸の塩としては、ナトリウム，
カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム等のアルカリ
土類金属塩、モノエタノールアミン，ジエタノールアミ
ン，トリエタノールアミン等のエタノールアミン塩等が
挙げられる。これらの中でもモノ塩が好ましく、特にモ
ノナトリウム塩，モノ・トリエタノールアミン塩等が好
ましく用いられる。上記奇数炭素数アシル基を有するＮ
−アシルアミノ酸あるいはその塩の本発明の組成物中に
おける配合量は用途、使用目的、処方形態等に応じて適
宜決定することができるが、通常は組成物全体に対し0.
０１〜９０重量％の範囲で使用することができる。配合
量が0.０１重量％未満では本発明の効果が十分に得られ
ず、また９０重量％を超える場合は、処方により組成物
が粉状となるため、使用目的によってはハンドリング性
が劣る場合がある。上記Ｎ−アシルアミノ酸の配合量
は、例えばこれを化粧石鹸に使用する場合は、0.０１〜
９０重量％の範囲にあることが好ましく、ローションに
使用する場合は、0.０１〜２０重量％の範囲にあること
が好ましく、更にシャンプーに使用する場合は、0.０１
〜５０重量％の範囲にあることが好ましい。
【００１０】上記奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシ
ルアミノ酸は、例えば、高級脂肪酸クロリドとアミノ酸
との縮合反応により合成することができる。具体的に
は、いわゆるショッテン・バウマン（Schotten・Bauman
n)反応、あるいは、「生化学」，第３５巻，第２号，第
６７〜７４頁（１９６３年）「リポアミノ酸の研究
（Ｉ）」に記載の方法に準じて合成することができる。
また、上記奇数炭素数の高級脂肪酸は、従来公知の方法
により製造することができる。すなわち、例えば、偶数
炭素数のα−オレフィンからいわゆるオキソ法により合
成することもできるし、また特開平６−２５３８６６号
公報に記載される微生物を用いた方法により製造するこ
ともできる。
ルアミノ酸は、例えば、高級脂肪酸クロリドとアミノ酸
との縮合反応により合成することができる。具体的に
は、いわゆるショッテン・バウマン（Schotten・Bauman
n)反応、あるいは、「生化学」，第３５巻，第２号，第
６７〜７４頁（１９６３年）「リポアミノ酸の研究
（Ｉ）」に記載の方法に準じて合成することができる。
また、上記奇数炭素数の高級脂肪酸は、従来公知の方法
により製造することができる。すなわち、例えば、偶数
炭素数のα−オレフィンからいわゆるオキソ法により合
成することもできるし、また特開平６−２５３８６６号
公報に記載される微生物を用いた方法により製造するこ
ともできる。
【００１１】本発明の組成物には、主成分である上記奇
数炭素数アシル基を有するＮ−アシルアミノ酸またはそ
の塩に加えて、必要に応じてその他の成分を本発明の目
的及びその用途目的を阻害しない範囲で配合することが
できる。このような成分は、その用途，種類，剤型等に
応じて適宜選択されるが、例えば蒸留水，アルコール
類，多価アルコール類，油脂類，多糖類，界面活性剤な
どの基材や起泡増進剤，増粘剤，香料，顔料，染料，水
溶性向上剤，ビタミン類、アミノ酸類、ホルモン類、血
管拡張剤、抗炎症剤、角質溶解剤、殺菌剤などが適宜配
合される。また、本発明の組成物の使用形態は用途に応
じて液状，粉状，クリーム状、ムース状、ペースト状な
ど様々に調製することができ、洗浄剤，分散剤，乳化
剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤など、更に具体的に
は、洗顔用化粧品，シャンプー，合成石鹸，化粧石鹸，
ボディーローション，スキンクリーム，リンス，化粧
水，制汗剤，入浴剤等に製品化される。また、本発明に
用いられるＮ−アシルアミノ酸及びその塩はその特性か
ら生理活性面、例えば制ガン剤，抗ウイルス剤等にもそ
の用途を拡大できる。
数炭素数アシル基を有するＮ−アシルアミノ酸またはそ
の塩に加えて、必要に応じてその他の成分を本発明の目
的及びその用途目的を阻害しない範囲で配合することが
できる。このような成分は、その用途，種類，剤型等に
応じて適宜選択されるが、例えば蒸留水，アルコール
類，多価アルコール類，油脂類，多糖類，界面活性剤な
どの基材や起泡増進剤，増粘剤，香料，顔料，染料，水
溶性向上剤，ビタミン類、アミノ酸類、ホルモン類、血
管拡張剤、抗炎症剤、角質溶解剤、殺菌剤などが適宜配
合される。また、本発明の組成物の使用形態は用途に応
じて液状，粉状，クリーム状、ムース状、ペースト状な
ど様々に調製することができ、洗浄剤，分散剤，乳化
剤，抗菌剤，防腐剤，紫外線吸収剤など、更に具体的に
は、洗顔用化粧品，シャンプー，合成石鹸，化粧石鹸，
ボディーローション，スキンクリーム，リンス，化粧
水，制汗剤，入浴剤等に製品化される。また、本発明に
用いられるＮ−アシルアミノ酸及びその塩はその特性か
ら生理活性面、例えば制ガン剤，抗ウイルス剤等にもそ
の用途を拡大できる。
【００１２】
【実施例】以下に、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 製造例１ Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸の合成 （１）塩化トリデカノイルの合成 １リットル２口フラスコに、トリデカン酸１５8.７ｇ
（0.７４モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル８3.３ｇ（0.７モル）を入れた１０
０ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。当
該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しながら、
トリデカン酸を完全に溶解させた。その後、２時間かけ
て塩化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を
８０℃に１時間保った。この反応溶液からアスピレータ
ー減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去し、
得られた反応混合物を減圧蒸留して塩化トリデカノイル
１６6.０ｇ（0.７１モル）を得た。仕込んだトリデカン
酸基準の収率は９5.９％であった。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 製造例１ Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸の合成 （１）塩化トリデカノイルの合成 １リットル２口フラスコに、トリデカン酸１５8.７ｇ
（0.７４モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル８3.３ｇ（0.７モル）を入れた１０
０ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。当
該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しながら、
トリデカン酸を完全に溶解させた。その後、２時間かけ
て塩化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を
８０℃に１時間保った。この反応溶液からアスピレータ
ー減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去し、
得られた反応混合物を減圧蒸留して塩化トリデカノイル
１６6.０ｇ（0.７１モル）を得た。仕込んだトリデカン
酸基準の収率は９5.９％であった。
【００１３】（２）Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸１5.８
ｇ（0.１２モル）と、水酸化ナトリウム9.６ｇ（0.２４
モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１２
０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化
トリデカノイル２3.３ｇ（0.１モル）と、水酸化ナトリ
ウム４ｇを水３０ミリリットルに溶解した水溶液とを同
時に３０分かけ滴下した。その間、反応温度を０〜５
℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間室温
（２５℃）までゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−
トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液
を得た。その溶液に、５Ｎ塩酸６５ミリリットルを加
え、溶液のｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過によ
り分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶
を、ヘキサン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタ
ノール：水＝３：７溶媒で再結晶させ、Ｎ−トリデカノ
イル−Ｌ−アスパラギン酸１4.４ｇ（0.０４４モル）を
得た。仕込んだ塩化トリデカノイル基準の収率は３6.８
％であった。得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸の物理的性質は以下の通りであった。
ギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸１5.８
ｇ（0.１２モル）と、水酸化ナトリウム9.６ｇ（0.２４
モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１２
０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化
トリデカノイル２3.３ｇ（0.１モル）と、水酸化ナトリ
ウム４ｇを水３０ミリリットルに溶解した水溶液とを同
時に３０分かけ滴下した。その間、反応温度を０〜５
℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間室温
（２５℃）までゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−
トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液
を得た。その溶液に、５Ｎ塩酸６５ミリリットルを加
え、溶液のｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過によ
り分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶
を、ヘキサン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタ
ノール：水＝３：７溶媒で再結晶させ、Ｎ−トリデカノ
イル−Ｌ−アスパラギン酸１4.４ｇ（0.０４４モル）を
得た。仕込んだ塩化トリデカノイル基準の収率は３6.８
％であった。得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸の物理的性質は以下の通りであった。
【００１４】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ）；δ（ｐｐｍ） 0.８９ （ｔ，３Ｈ） 1.２９ （ｓ，２２Ｈ） 1.５５−1.６５（ｍ，２Ｈ） 2.２３ （ｔ，２Ｈ） 2.７２−2.９２（ｍ，１Ｈ） 4.７４ （ｄｄ，１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）；３３５３，３３１０，２９２６，１７
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ17Ｈ31ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６2.１５％，水素9.５４％，窒素4.２２
％ 理論値： 炭素６1.９８％，水素9.４８％，窒素4.２５
％ 融点： １１7.５〜１１9.７℃
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ17Ｈ31ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６2.１５％，水素9.５４％，窒素4.２２
％ 理論値： 炭素６1.９８％，水素9.４８％，窒素4.２５
％ 融点： １１7.５〜１１9.７℃
【００１５】製造例２ Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウ
ム塩の合成 上記方法で得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸１0.０ｇ（0.０３モル）を５００ミリリットル２
口フラスコに入れ、水３００ミリリットルを加えてから
攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム1.２ｇ（0.０３モ
ル）を水５０ミリリットルに溶かした水溶液を加え、水
浴で５０℃に加熱して、Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アス
パラギン酸モノナトリウム水溶液を得た。これを室温ま
で冷却し析出した結晶をろ過し、減圧下乾燥させて、Ｎ
−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム
塩8.５３ｇ（0.０２４モル）を得た。仕込んだＮ−トリ
デカノイル−Ｌ−アスパラギン酸基準の収率は８0.０％
であった。
ム塩の合成 上記方法で得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸１0.０ｇ（0.０３モル）を５００ミリリットル２
口フラスコに入れ、水３００ミリリットルを加えてから
攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム1.２ｇ（0.０３モ
ル）を水５０ミリリットルに溶かした水溶液を加え、水
浴で５０℃に加熱して、Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アス
パラギン酸モノナトリウム水溶液を得た。これを室温ま
で冷却し析出した結晶をろ過し、減圧下乾燥させて、Ｎ
−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム
塩8.５３ｇ（0.０２４モル）を得た。仕込んだＮ−トリ
デカノイル−Ｌ−アスパラギン酸基準の収率は８0.０％
であった。
【００１６】製造例３ Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム
塩の合成 上記方法で得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸モノナトリウム塩2.１ｇ（6.０ミリモル）を３０
０ミリリットルフラスコに入れ、水１００ミリリットル
を加えてから攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム0.２４
ｇ（6.０ミリモル）を水２０ミリリットルに溶かした水
溶液を加え、Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸
ジナトリウム水溶液を得た。これを凍結乾燥させて、Ｎ
−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム塩
2.１２ｇ（5.７ミリモル）を得た。仕込んだＮ−トリデ
カノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム塩基準の
収率は９5.０％であった。
塩の合成 上記方法で得られたＮ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸モノナトリウム塩2.１ｇ（6.０ミリモル）を３０
０ミリリットルフラスコに入れ、水１００ミリリットル
を加えてから攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム0.２４
ｇ（6.０ミリモル）を水２０ミリリットルに溶かした水
溶液を加え、Ｎ−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸
ジナトリウム水溶液を得た。これを凍結乾燥させて、Ｎ
−トリデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム塩
2.１２ｇ（5.７ミリモル）を得た。仕込んだＮ−トリデ
カノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム塩基準の
収率は９5.０％であった。
【００１７】製造例４ Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸の合成 （１）塩化ペンタデカノイルの合成 １リットル２口フラスコに、ペンタデカン酸１６0.０ｇ
（0.６６モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル８3.３ｇ（0.７モル）を入れた１０
０ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。当
該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しながら、
ペンタデカン酸を完全に溶解させた後、２時間かけて塩
化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を８０
℃に１時間保った。この反応混合物からアスピレーター
減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去し、得
られた反応粗製物を減圧蒸留して塩化ペンタデカノイル
１１0.０ｇ（0.４２モル）を得た。仕込んだペンタデカ
ン酸基準の収率は６3.９％であった。
（0.６６モル）とシクロヘキサン２００ミリリットルを
入れ、塩化チオニル８3.３ｇ（0.７モル）を入れた１０
０ミリリットル滴下ロート及び還流管をセットした。当
該フラスコをオイルバスで８０℃に加熱攪拌しながら、
ペンタデカン酸を完全に溶解させた後、２時間かけて塩
化チオニルを滴下した。さらに、オイルバス温度を８０
℃に１時間保った。この反応混合物からアスピレーター
減圧下、シクロヘキサン及び塩化チオニルを除去し、得
られた反応粗製物を減圧蒸留して塩化ペンタデカノイル
１１0.０ｇ（0.４２モル）を得た。仕込んだペンタデカ
ン酸基準の収率は６3.９％であった。
【００１８】（２）Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸３1.９
ｇ（0.２４モル）と、水酸化ナトリウム１9.２ｇ（0.４
８モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを
加え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１
２０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩
化ペンタデカノイル５2.２ｇ（0.２モル）と、0.２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液３０ミリリットルを同時に３０分
かけて滴下した。その間、反応温度を０〜５℃、ｐＨを
１１〜１２に保った。その後、２時間室温（２５℃）ま
でゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノ
イル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液を得た。そ
の溶液に、５Ｎ塩酸１４０ミリリットルを加え、溶液の
ｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、
水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶を、ヘキサ
ン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタノール：水
＝１：１溶媒で再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ
−アスパラギン酸３9.８ｇ（0.１１モル）を得た。仕込
んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は５5.６％であっ
た。得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン
酸の物理的性質は以下の通りであった。
ラギン酸の合成 １リットル３口フラスコに、Ｌ−アスパラギン酸３1.９
ｇ（0.２４モル）と、水酸化ナトリウム１9.２ｇ（0.４
８モル）を水１５０ミリリットルに溶解した水溶液とを
加え攪拌した。アスパラギン酸が溶解した後アセトン１
２０ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩
化ペンタデカノイル５2.２ｇ（0.２モル）と、0.２Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液３０ミリリットルを同時に３０分
かけて滴下した。その間、反応温度を０〜５℃、ｐＨを
１１〜１２に保った。その後、２時間室温（２５℃）ま
でゆっくり温度を上げながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノ
イル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液を得た。そ
の溶液に、５Ｎ塩酸１４０ミリリットルを加え、溶液の
ｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、
水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶を、ヘキサ
ン５００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタノール：水
＝１：１溶媒で再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ
−アスパラギン酸３9.８ｇ（0.１１モル）を得た。仕込
んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は５5.６％であっ
た。得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン
酸の物理的性質は以下の通りであった。
【００１９】1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ）；δ（ｐｐｍ） 0.８９ （ｔ，３Ｈ） 1.２８ （ｓ，２６Ｈ） 1.５５−1.６５（ｍ，２Ｈ） 2.２３ （ｔ，２Ｈ） 2.７２−2.９２（ｍ，１Ｈ） 4.７４ （ｄｄ，１Ｈ） ＩＲ（ｃｍ-1）；３３５３，３３１０，２９２６，１７
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ19Ｈ35ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６3.１０％，水素9.５３％，窒素4.０８
％ 理論値： 炭素６3.８４％，水素9.８７％，窒素3.９２
％ 融点： １２2.８〜１２4.０℃
２５，１２９６，１１９６，９２８ 元素分析（Ｃ19Ｈ35ＮＯ5 ）； 測定値： 炭素６3.１０％，水素9.５３％，窒素4.０８
％ 理論値： 炭素６3.８４％，水素9.８７％，窒素3.９２
％ 融点： １２2.８〜１２4.０℃
【００２０】製造例５ Ｎ−ペンタデカノイルアスパラギン酸モノナトリウム塩
の合成 上記方法で得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸２0.０ｇ（0.０５６モル）を５００ミリリット
ル２口フラスコに入れ、水３００ミリリットルを加えて
から攪拌し、さらに水酸化ナトリウム2.３ｇ（0.０５７
モル）を水５０ミリリットルに溶解した水溶液を加え、
水浴で５０℃に加熱して、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−
アスパラギン酸モノナトリウム水溶液を得た。これを室
温まで冷却し析出した結晶をろ過し、減圧下乾燥させ
て、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナ
トリウム塩１9.８５ｇ（0.０５２モル）を得た。仕込ん
だＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸基準の収
率は９3.５％であった。
の合成 上記方法で得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸２0.０ｇ（0.０５６モル）を５００ミリリット
ル２口フラスコに入れ、水３００ミリリットルを加えて
から攪拌し、さらに水酸化ナトリウム2.３ｇ（0.０５７
モル）を水５０ミリリットルに溶解した水溶液を加え、
水浴で５０℃に加熱して、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−
アスパラギン酸モノナトリウム水溶液を得た。これを室
温まで冷却し析出した結晶をろ過し、減圧下乾燥させ
て、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナ
トリウム塩１9.８５ｇ（0.０５２モル）を得た。仕込ん
だＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸基準の収
率は９3.５％であった。
【００２１】製造例６ Ｎ−ペンタデカノイルアスパラギン酸ジナトリウム塩の
合成 上記方法で得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸モノナトリウム塩2.１ｇ（5.５ミリモル）を３
００ミリリットルフラスコに入れ、水１００ミリリット
ルを加えてから攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム0.２
２ｇ（5.５ミリモル）を水２０ミリリットルに溶解した
水溶液を加え、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギ
ン酸ジナトリウム水溶液を得た。これを凍結乾燥させ
て、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナト
リウム塩2.１９ｇ（5.５ミリモル）を得た。仕込んだＮ
−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウ
ム塩基準の収率は９8.６％であった。
合成 上記方法で得られたＮ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパ
ラギン酸モノナトリウム塩2.１ｇ（5.５ミリモル）を３
００ミリリットルフラスコに入れ、水１００ミリリット
ルを加えてから攪拌し、さらに、水酸化ナトリウム0.２
２ｇ（5.５ミリモル）を水２０ミリリットルに溶解した
水溶液を加え、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギ
ン酸ジナトリウム水溶液を得た。これを凍結乾燥させ
て、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナト
リウム塩2.１９ｇ（5.５ミリモル）を得た。仕込んだＮ
−ペンタデカノイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウ
ム塩基準の収率は９8.６％であった。
【００２２】実施例１〜４及び比較例１〜６ 製造例１〜６あるいはこれらに準じて合成された第１表
に示すＮ−アシルアミノ酸塩の各々について、下記に示
す方法でその表面張力及び起泡度を調べた。結果をＮ−
アシルロイシンモノナトリウム塩，Ｎ−アシルアスパラ
ギン酸モノナトリウム塩及びＮ−アシルアスパラギン酸
ジナトリウム塩の各々について第１表に示す。表面張力試験 Ｎ−アシルアミノ酸塩の0.３重量％水溶液を調製し、輪
環法により４０℃（Ｎ−アシルアスパラギン酸モノナト
リウム塩の場合は６０℃）で表面張力を測定した。起泡力試験 Ｎ−アシルアミノ酸塩の0.１重量％水溶液２０ミリリッ
トルを、共栓付き１００ミリリットルメスシリンダーに
入れ、共栓をして２０回激しく上下に振とうした後、直
ちに水平な場所に静置し、泡の容量を目盛りから読み取
り、これを起泡力として評価した。なお、測定は４０℃
の温度条件下にて行った。
に示すＮ−アシルアミノ酸塩の各々について、下記に示
す方法でその表面張力及び起泡度を調べた。結果をＮ−
アシルロイシンモノナトリウム塩，Ｎ−アシルアスパラ
ギン酸モノナトリウム塩及びＮ−アシルアスパラギン酸
ジナトリウム塩の各々について第１表に示す。表面張力試験 Ｎ−アシルアミノ酸塩の0.３重量％水溶液を調製し、輪
環法により４０℃（Ｎ−アシルアスパラギン酸モノナト
リウム塩の場合は６０℃）で表面張力を測定した。起泡力試験 Ｎ−アシルアミノ酸塩の0.１重量％水溶液２０ミリリッ
トルを、共栓付き１００ミリリットルメスシリンダーに
入れ、共栓をして２０回激しく上下に振とうした後、直
ちに水平な場所に静置し、泡の容量を目盛りから読み取
り、これを起泡力として評価した。なお、測定は４０℃
の温度条件下にて行った。
【００２３】
【表１】
【００２４】
【表２】
【００２５】
【表３】
【００２６】更に、本発明の実施例として、本発明のＮ
−アシルアミノ酸組成物の種々の形態をその組成ととも
に以下に示す。 実施例５ 化粧石鹸 重量％ ペンタデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 ８3.０ セタノール 8.０ 精製水 8.５ 香料 0.５
−アシルアミノ酸組成物の種々の形態をその組成ととも
に以下に示す。 実施例５ 化粧石鹸 重量％ ペンタデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 ８3.０ セタノール 8.０ 精製水 8.５ 香料 0.５
【００２７】 実施例６ クレンジングフォーム 重量％ トリデカノイルアスパラギン酸モノ・トリエタノール アミン塩 ２5.０ ミリスチン酸 １0.０ セタノール 2.０ グリセリン １0.０ 水酸化カリウム 3.０ ポリエチレングリコール １0.０ 香料 0.５ 精製水 ３9.５
【００２８】 実施例７ シャンプー 重量％ ペンタデカノイルアスパラギン酸モノ・トリエタノール アミン塩 １5.０ ラウリン酸ジエタノールアミド 5.０ プロピレングリコール 2.０ 香料 0.１ 精製水 ７7.９
【００２９】 実施例８ シャンプー 重量％ トリデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 5.０ ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル 5.０ ラウリル硫酸ナトリウム 5.０ グリセリン 2.０ 精製水 ８3.０
【００３０】 実施例９ ローション 重量％ ペンタデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 2.０ グリセリン 5.０ プロピレングリコール 5.０ ポリエチレングリコール 2.０ エタノール 8.０ 香料 0.１ 精製水 ７7.９
【００３１】 実施例１０ エモリエントローション 重量％ トリデカノイルアスパラギン酸モノＮａ塩 2.０ トリデカノイルロイシンモノＮａ塩 1.０ 蜜ロウ 0.５ ワセリン 2.０ スクワラン 5.０ プロピレングリコール 5.０ エタノール 5.０ １％ＣＭＣ水溶液 ２0.０ 水酸化カリウム 0.１ 香料 0.１ 精製水 ５9.３
【００３２】 実施例１１ 口紅 重量％ 固形パラフィン １0.０ 酸化チタン 1.０ ラノリン 5.０ 蜜ロウ 2.０ カルバナロウ 2.０ ヘプタデカノイルアスパラギン酸 2.０ オクタデカノール １5.０ ヒマシ油 ４9.９ 色素 5.０ 香料 0.１
【００３３】 実施例１２ ファンデーション 重量％ 酸化チタン １5.０ カオリン ２0.０ タルク １0.０ ベンガラ 2.０ トリデカノイルリシン 2.０ セレシン １0.０ カルバナロウ 2.０ 流動パラフィン １7.０ ミリスチン酸イソプロピル １5.０ ソルビタンモノオレエート 2.０ 香料 0.５
【００３４】
【発明の効果】本発明によれば、奇数炭素数アシル基を
有するＮ−アシルアミノ酸またはその塩を主成分とする
ことにより、優れた界面活性作用，殺菌作用，金属腐食
抑制作用等を有するＮ−アシルアミノ酸組成物を得るこ
とができる。
有するＮ−アシルアミノ酸またはその塩を主成分とする
ことにより、優れた界面活性作用，殺菌作用，金属腐食
抑制作用等を有するＮ−アシルアミノ酸組成物を得るこ
とができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ２３Ｇ 5/036 Ｃ２３Ｇ 5/036 // Ｃ２３Ｆ 11/14 Ｃ２３Ｆ 11/14
Claims (6)
- 【請求項１】 奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸またはその塩を主成分とするＮ−アシルアミノ
酸組成物。 - 【請求項２】 奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸が、酸性アミノ酸を用いて得られるものである
ことを特徴とする請求項１記載のＮ−アシルアミノ酸組
成物。 - 【請求項３】 奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸が、塩基性アミノ酸を用いて得られるものであ
ることを特徴とする請求項１記載のＮ−アシルアミノ酸
組成物。 - 【請求項４】 奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸が、中性アミノ酸を用いて得られるものである
ことを特徴とする請求項１記載のＮ−アシルアミノ酸組
成物。 - 【請求項５】 奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸が、アラニン，バリン，ロイシン，イソロイシ
ン，メチオニン，トリプトファン，フェニルアラニン，
グリシン，セリン，トレオニン，システイン，チロシ
ン，アスパラギン，グルタミン，リシン，アルギニン，
アスパラギン酸，β−アラニン，ヒドロキシリシン，オ
ルニチン，シトルリン，５−アミノレブリン酸及びγ−
アミノ酪酸から選ばれるアミノ酸を用いて得られるもの
であることを特徴とする請求項１記載のＮ−アシルアミ
ノ酸組成物。 - 【請求項６】 奇数炭素数アシル基を有するＮ−アシル
アミノ酸の奇数炭素数アシル基が、７〜１９の範囲の数
の奇数炭素原子を有するものであることを特徴とする請
求項１記載のＮ−アシルアミノ酸組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8796096A JPH08337562A (ja) | 1995-04-11 | 1996-04-10 | Ｎ−アシルアミノ酸組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7-85450 | 1995-04-11 | ||
| JP8545095 | 1995-04-11 | ||
| JP8796096A JPH08337562A (ja) | 1995-04-11 | 1996-04-10 | Ｎ−アシルアミノ酸組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08337562A true JPH08337562A (ja) | 1996-12-24 |
Family
ID=26426454
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8796096A Pending JPH08337562A (ja) | 1995-04-11 | 1996-04-10 | Ｎ−アシルアミノ酸組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08337562A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0891764A1 (en) * | 1997-07-14 | 1999-01-20 | Kashima Oil Company | N-acylamino acids and cosmetics using the same |
| WO2000005434A1 (en) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Solutia Inc. | Method of inhibiting darkening, blackening or tarnishing of magnesium and magnesium alloys and compositions therefor |
| WO2000005433A1 (en) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Solutia Inc. | Method of inhibiting darkening, blackening or tarnishing of aluminium and aluminium alloys and compositions therefore |
| EP0839515A3 (en) * | 1996-10-29 | 2000-06-07 | Kashima Oil Company | Cosmetics comprising an n-acylamino acid ester |
| US6238621B1 (en) | 1998-05-27 | 2001-05-29 | Solutia Inc. | Corrosion inhibiting compositions |
| EP0928608A3 (en) * | 1997-12-25 | 2001-11-21 | Ajinomoto Co., Inc. | Cosmetic composition |
| WO2007087960A1 (de) * | 2006-01-20 | 2007-08-09 | Clariant International Ltd | Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer abbaubarkeit und verminderter toxizität |
| EP2031094A2 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Clariant International Ltd. | Anionische Tenside enthaltende Korrosionsinhibitoren |
| EP2031092A2 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Clariant International Ltd. | Amphotere Tenside enthaltende Korrosionsinhibitoren |
| EP2031095A2 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Clariant International Ltd. | Kationische Tenside enthaltende Korrosionsinhibitoren |
| EP2031093A2 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Clariant International Ltd. | Nichtionische Tenside enthaltende Korrosionsinhibitoren |
| CN108950580A (zh) * | 2018-09-07 | 2018-12-07 | 合肥绿洁环保科技有限公司 | 一种金属用防锈清洗剂 |
-
1996
- 1996-04-10 JP JP8796096A patent/JPH08337562A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6238621B1 (en) | 1998-05-27 | 2001-05-29 | Solutia Inc. | Corrosion inhibiting compositions |
| WO2000005434A1 (en) * | 1998-07-23 | 2000-02-03 | Solutia Inc. | Method of inhibiting darkening, blackening or tarnishing of magnesium and magnesium alloys and compositions therefor |
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| WO2007087960A1 (de) * | 2006-01-20 | 2007-08-09 | Clariant International Ltd | Korrosionsinhibitoren mit erhöhter biologischer abbaubarkeit und verminderter toxizität |
| NO341235B1 (no) * | 2006-01-20 | 2017-09-25 | Clariant Finance Bvi Ltd | Korrosjonsinhibitorer som har forøkt biologisk nedbrytbarhet og redusert toksisitet |
| EP2031094A2 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Clariant International Ltd. | Anionische Tenside enthaltende Korrosionsinhibitoren |
| EP2031092A2 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Clariant International Ltd. | Amphotere Tenside enthaltende Korrosionsinhibitoren |
| EP2031095A2 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Clariant International Ltd. | Kationische Tenside enthaltende Korrosionsinhibitoren |
| EP2031093A2 (de) | 2007-08-31 | 2009-03-04 | Clariant International Ltd. | Nichtionische Tenside enthaltende Korrosionsinhibitoren |
| CN108950580A (zh) * | 2018-09-07 | 2018-12-07 | 合肥绿洁环保科技有限公司 | 一种金属用防锈清洗剂 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A02 | Decision of refusal |
Effective date: 20040217 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 |