JPH1180105A - Ｎ−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料 - Google Patents
Ｎ−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 溶媒に対する溶解性に著しく優れたＮ−
アシルアミノ酸またはその塩、及びこれを用いた優れた
育毛促進効果、保湿作用、皮下血流量増進作用等を有す
る育毛用、皮膚用などに好適な化粧料を提供する。 【解決手段】 Ｎ−ペンタデカノイルアラニン，Ｎ−ペ
ンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルメチオ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，Ｎ−ペンタデカノ
イルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルフェニルアラ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルチロシン及びこれらの塩か
ら選ばれるＮ−アシルアミノ酸、及びこれらのＮ−アシ
ルアミノ酸の少なくとも一種を有効成分とする化粧料。
アシルアミノ酸またはその塩、及びこれを用いた優れた
育毛促進効果、保湿作用、皮下血流量増進作用等を有す
る育毛用、皮膚用などに好適な化粧料を提供する。 【解決手段】 Ｎ−ペンタデカノイルアラニン，Ｎ−ペ
ンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルメチオ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，Ｎ−ペンタデカノ
イルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルフェニルアラ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルチロシン及びこれらの塩か
ら選ばれるＮ−アシルアミノ酸、及びこれらのＮ−アシ
ルアミノ酸の少なくとも一種を有効成分とする化粧料。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は育毛剤，養毛剤等の
化粧料に関し、特に、優れた育毛促進効果、保湿作用、
皮下血流量増進作用等を有する育毛用、皮膚用などに好
適な化粧料、及び該化粧料の製剤調製の際溶媒に対する
溶解性に著しく優れた上記化粧料の有効成分であるＮ−
アシルアミノ酸に関する。
化粧料に関し、特に、優れた育毛促進効果、保湿作用、
皮下血流量増進作用等を有する育毛用、皮膚用などに好
適な化粧料、及び該化粧料の製剤調製の際溶媒に対する
溶解性に著しく優れた上記化粧料の有効成分であるＮ−
アシルアミノ酸に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、各種の薬効剤を配合した化粧
料が知られている。例えば育毛剤においては、このよう
な薬効剤として、ビタミンＥなどのビタミン類，セリ
ン，メチオニンなどのアミノ酸類、アセチルコリン誘導
体などの血管拡張剤、紫根エキス等の抗炎症剤、エラス
トジオールなどの女性ホルモン剤、セフアランチンなど
の皮膚機能亢進剤、パントテン酸銅などのメラニン合成
触媒剤、サリチル酸などの角質溶解剤などが配合され、
脱毛症の予防及び治療に用いられている。脂肪酸または
その誘導体が育毛剤等の化粧料に配合された例として、
オリーブ油，ヒマシ油等の天然植物油あるいはステアリ
ン酸を製品の物性改善の目的で配合した例が知られてい
る。このような植物油や動物油等の天然に存在する各種
脂質の構成脂肪酸はステアリン酸、パルミチン酸等の飽
和脂肪酸であれ、オレイン酸、リノール酸等の不飽和脂
肪酸であれ、その殆ど全てが偶数の炭素鎖を有する脂肪
酸であることは知られている。また一方で、炭素数が奇
数の脂肪酸またはその誘導体を毛髪化粧料に配合した例
として、例えば特公昭６３−４１３６３号公報，特開平
８−３３７５１５号公報に記載される化合物がある。
料が知られている。例えば育毛剤においては、このよう
な薬効剤として、ビタミンＥなどのビタミン類，セリ
ン，メチオニンなどのアミノ酸類、アセチルコリン誘導
体などの血管拡張剤、紫根エキス等の抗炎症剤、エラス
トジオールなどの女性ホルモン剤、セフアランチンなど
の皮膚機能亢進剤、パントテン酸銅などのメラニン合成
触媒剤、サリチル酸などの角質溶解剤などが配合され、
脱毛症の予防及び治療に用いられている。脂肪酸または
その誘導体が育毛剤等の化粧料に配合された例として、
オリーブ油，ヒマシ油等の天然植物油あるいはステアリ
ン酸を製品の物性改善の目的で配合した例が知られてい
る。このような植物油や動物油等の天然に存在する各種
脂質の構成脂肪酸はステアリン酸、パルミチン酸等の飽
和脂肪酸であれ、オレイン酸、リノール酸等の不飽和脂
肪酸であれ、その殆ど全てが偶数の炭素鎖を有する脂肪
酸であることは知られている。また一方で、炭素数が奇
数の脂肪酸またはその誘導体を毛髪化粧料に配合した例
として、例えば特公昭６３−４１３６３号公報，特開平
８−３３７５１５号公報に記載される化合物がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記従
来の育毛剤等の化粧料、特に、上記特開平８−３３７５
１５号公報に記載の化粧料は、例えばフケ，カユミ，抜
毛などの予防及び改善に有効で、発毛や育毛を促すとさ
れているものの、これを調製すべく有効成分であるＮ−
アシルアミノ酸をエタノール等の溶媒に溶解する際、そ
の溶解性が十分でなく上記育毛剤等の性能を阻害し、こ
の点から、特に、低温時における溶解性の改善が望まれ
ていた。本発明は、かかる事情下でなされたものであ
り、優れた育毛促進効果、保湿作用、皮下血流量増進作
用等を有する育毛用、皮膚用などに好適な化粧料、及び
これに用いる、溶媒に対する溶解性に著しく優れたＮ−
アシルアミノ酸を提供することを目的とする。
来の育毛剤等の化粧料、特に、上記特開平８−３３７５
１５号公報に記載の化粧料は、例えばフケ，カユミ，抜
毛などの予防及び改善に有効で、発毛や育毛を促すとさ
れているものの、これを調製すべく有効成分であるＮ−
アシルアミノ酸をエタノール等の溶媒に溶解する際、そ
の溶解性が十分でなく上記育毛剤等の性能を阻害し、こ
の点から、特に、低温時における溶解性の改善が望まれ
ていた。本発明は、かかる事情下でなされたものであ
り、優れた育毛促進効果、保湿作用、皮下血流量増進作
用等を有する育毛用、皮膚用などに好適な化粧料、及び
これに用いる、溶媒に対する溶解性に著しく優れたＮ−
アシルアミノ酸を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、化粧料におい
て、ペンタデカノイル基を有する特定のアシルアミノ酸
またはその塩が上記溶解性に著しく優れ、これを有効成
分として使用することにより、優れた育毛促進効果、保
湿作用、皮下血流量増進作用等を奏することを見出した
ものである。本発明は、かかる知見に基づいて完成した
ものである。すなわち本発明は、Ｎ−ペンタデカノイル
アラニン，Ｎ−ペンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタ
デカノイルメチオニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，
Ｎ−ペンタデカノイルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノ
イルフェニルアラニン及びＮ−ペンタデカノイルチロシ
ンから選ばれるＮ−アシルアミノ酸又はその塩、及びこ
れらのＮ−アシルアミノ酸及びその塩の少なくとも一種
を有効成分とする化粧料を提供するものである。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、化粧料におい
て、ペンタデカノイル基を有する特定のアシルアミノ酸
またはその塩が上記溶解性に著しく優れ、これを有効成
分として使用することにより、優れた育毛促進効果、保
湿作用、皮下血流量増進作用等を奏することを見出した
ものである。本発明は、かかる知見に基づいて完成した
ものである。すなわち本発明は、Ｎ−ペンタデカノイル
アラニン，Ｎ−ペンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタ
デカノイルメチオニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，
Ｎ−ペンタデカノイルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノ
イルフェニルアラニン及びＮ−ペンタデカノイルチロシ
ンから選ばれるＮ−アシルアミノ酸又はその塩、及びこ
れらのＮ−アシルアミノ酸及びその塩の少なくとも一種
を有効成分とする化粧料を提供するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】以下に、本発明を更に詳細に説明
する。本発明は、ペンタデカノイル基を有する特定のＮ
−アシルアミノ酸又はその塩、及びこれを有効成分とす
る化粧料に関するものであるが、ここで特定のＮ−アシ
ルアミノ酸とは、アミノ酸中のアミノ基の少なくとも一
つがペンタデカノイル基によりアシル化されたものであ
り、Ｎ−ペンタデカノイルアラニン，Ｎ−ペンタデカノ
イルロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルメチオニン，Ｎ−
ペンタデカノイルバリン，Ｎ−ペンタデカノイルイソロ
イシン，Ｎ−ペンタデカノイルフェニルアラニン及びＮ
−ペンタデカノイルチロシンから選ばれるものである。
する。本発明は、ペンタデカノイル基を有する特定のＮ
−アシルアミノ酸又はその塩、及びこれを有効成分とす
る化粧料に関するものであるが、ここで特定のＮ−アシ
ルアミノ酸とは、アミノ酸中のアミノ基の少なくとも一
つがペンタデカノイル基によりアシル化されたものであ
り、Ｎ−ペンタデカノイルアラニン，Ｎ−ペンタデカノ
イルロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルメチオニン，Ｎ−
ペンタデカノイルバリン，Ｎ−ペンタデカノイルイソロ
イシン，Ｎ−ペンタデカノイルフェニルアラニン及びＮ
−ペンタデカノイルチロシンから選ばれるものである。
【０００６】上記Ｎ−アシルアミノ酸の塩としては、ナ
トリウム，カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム等
のアルカリ土類金属塩、モノエタノールアミン，ジエタ
ノールアミン，トリエタノールアミン等のエタノールア
ミン塩等が挙げられる。上記Ｎ−ペンタデカノイルアラ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタデカ
ノイルメチオニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，Ｎ−
ペンタデカノイルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノイル
フェニルアラニン，Ｎ−ペンタデカノイルチロシン又は
これらの塩の本発明の化粧料中における配合量は使用目
的、処方形態等に応じて適宜決定することができるが、
通常は化粧料全体に対し0.０１〜１０重量％の範囲で使
用することができる。配合量が0.０１重量％未満であれ
ば本発明の効果が得られない場合があり、また、１０重
量％を超える場合は効果がそれほど変わらないものの、
経済性の観点から好ましくない。本発明のＮ−アシルア
ミノ酸は、上記配合量で所望の効果を発揮できるばかり
でなく、溶媒に対する溶解性に優れているため、製剤と
したときに特に低温での溶解安定性が向上する。従っ
て、製剤化する際に溶解性向上のために添加される可溶
化剤あるいは分散剤などの添加剤の使用量を低減するこ
とができる。
トリウム，カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム等
のアルカリ土類金属塩、モノエタノールアミン，ジエタ
ノールアミン，トリエタノールアミン等のエタノールア
ミン塩等が挙げられる。上記Ｎ−ペンタデカノイルアラ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタデカ
ノイルメチオニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，Ｎ−
ペンタデカノイルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノイル
フェニルアラニン，Ｎ−ペンタデカノイルチロシン又は
これらの塩の本発明の化粧料中における配合量は使用目
的、処方形態等に応じて適宜決定することができるが、
通常は化粧料全体に対し0.０１〜１０重量％の範囲で使
用することができる。配合量が0.０１重量％未満であれ
ば本発明の効果が得られない場合があり、また、１０重
量％を超える場合は効果がそれほど変わらないものの、
経済性の観点から好ましくない。本発明のＮ−アシルア
ミノ酸は、上記配合量で所望の効果を発揮できるばかり
でなく、溶媒に対する溶解性に優れているため、製剤と
したときに特に低温での溶解安定性が向上する。従っ
て、製剤化する際に溶解性向上のために添加される可溶
化剤あるいは分散剤などの添加剤の使用量を低減するこ
とができる。
【０００７】上記Ｎ−アシルアミノ酸は、例えば、奇数
炭素数の高級脂肪酸クロリドとアミノ酸との縮合反応に
より合成することができる。具体的には、いわゆるショ
ッテン・バウマン（Schotten・Baumann)反応、あるい
は、「生化学」，第３５巻，第２号，第６７〜７４頁
（１９６３年）「リポアミノ酸の研究（Ｉ）」に記載の
方法に準じて合成することができる。また、奇数炭素数
の高級脂肪酸は、従来公知の方法により製造することが
できる。すなわち、例えば、対応する偶数炭素数のα−
オレフィンからいわゆるオキソ法により合成することも
可能であるし、また特開平６−２５３８６６号公報に記
載される微生物を用いた方法により製造することもでき
る。
炭素数の高級脂肪酸クロリドとアミノ酸との縮合反応に
より合成することができる。具体的には、いわゆるショ
ッテン・バウマン（Schotten・Baumann)反応、あるい
は、「生化学」，第３５巻，第２号，第６７〜７４頁
（１９６３年）「リポアミノ酸の研究（Ｉ）」に記載の
方法に準じて合成することができる。また、奇数炭素数
の高級脂肪酸は、従来公知の方法により製造することが
できる。すなわち、例えば、対応する偶数炭素数のα−
オレフィンからいわゆるオキソ法により合成することも
可能であるし、また特開平６−２５３８６６号公報に記
載される微生物を用いた方法により製造することもでき
る。
【０００８】本発明の化粧料は、上記Ｎ−ペンタデカノ
イルアラニン，Ｎ−ペンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペ
ンタデカノイルメチオニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリ
ン，Ｎ−ペンタデカノイルイソロイシン，Ｎ−ペンタデ
カノイルフェニルアラニン，Ｎ−ペンタデカノイルチロ
シン及びこれらの塩から選ばれる奇数炭素数アシル基を
有するＮ−アシルアミノ酸の少なくとも一種に溶媒を適
用して調製することができる。このような溶媒として
は、上記化合物が溶解可能な溶媒であればいずれも使用
しうる。従って、水も使用可能であるが、有機溶媒を使
用する場合は親水性、親油性のいずれのものも使用で
き、特に、皮膚との親和性などの点からアルコール類が
好ましく使用できる。使用しうる溶媒としては、具体的
には、メタノール，エタノール，プロピルアルコール，
イソプロピルアルコール，グリセリン，プロピレングリ
コール，ポリエチレングリコール，ｎ−パラフィン等が
挙げられ、特にエタノールの場合に本発明の効果が著し
い。
イルアラニン，Ｎ−ペンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペ
ンタデカノイルメチオニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリ
ン，Ｎ−ペンタデカノイルイソロイシン，Ｎ−ペンタデ
カノイルフェニルアラニン，Ｎ−ペンタデカノイルチロ
シン及びこれらの塩から選ばれる奇数炭素数アシル基を
有するＮ−アシルアミノ酸の少なくとも一種に溶媒を適
用して調製することができる。このような溶媒として
は、上記化合物が溶解可能な溶媒であればいずれも使用
しうる。従って、水も使用可能であるが、有機溶媒を使
用する場合は親水性、親油性のいずれのものも使用で
き、特に、皮膚との親和性などの点からアルコール類が
好ましく使用できる。使用しうる溶媒としては、具体的
には、メタノール，エタノール，プロピルアルコール，
イソプロピルアルコール，グリセリン，プロピレングリ
コール，ポリエチレングリコール，ｎ−パラフィン等が
挙げられ、特にエタノールの場合に本発明の効果が著し
い。
【０００９】本発明の化粧料には、主成分である上記Ｎ
−アシルアミノ酸またはその塩に加えて、必要に応じて
その他の成分を本発明の目的を阻害しない範囲で配合す
ることができる。このような成分は、その用途，種類，
剤型等に応じて適宜選択されるが、例えば蒸留水，アル
コール類，多価アルコール類，界面活性剤，油脂類，多
糖類などの基材や着色料、香料、ビタミン類、アミノ酸
類、ホルモン類、血管拡張剤、抗炎症剤、角質溶解剤、
殺菌剤、防腐剤などが適宜配合される。また、化粧料の
形態は用途に応じて液状，粉状，ペースト状など様々に
調製することができ、育毛剤，養毛剤などに製品化され
る。
−アシルアミノ酸またはその塩に加えて、必要に応じて
その他の成分を本発明の目的を阻害しない範囲で配合す
ることができる。このような成分は、その用途，種類，
剤型等に応じて適宜選択されるが、例えば蒸留水，アル
コール類，多価アルコール類，界面活性剤，油脂類，多
糖類などの基材や着色料、香料、ビタミン類、アミノ酸
類、ホルモン類、血管拡張剤、抗炎症剤、角質溶解剤、
殺菌剤、防腐剤などが適宜配合される。また、化粧料の
形態は用途に応じて液状，粉状，ペースト状など様々に
調製することができ、育毛剤，養毛剤などに製品化され
る。
【００１０】
【実施例】以下に、本発明を実施例により更に具体的に
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 製造例１ （１）塩化ペンタデカノイルの製造 １リットル二口フラスコに、ペンタデカン酸４３0.４ｇ
（1.７８モル）を入れ、塩化チオニル２５8.１ｇ（2.１
７モル）を入れた２００ミリリットル滴下ロート及び還
流管をセットした。当該フラスコをオイルバスで９０℃
に加熱攪拌しながら、ペンタデカン酸を完全に溶解させ
た後、２時間かけて塩化チオニルを滴下した。さらに、
オイルバス温度を９０℃に１時間保った。この反応混合
物からアスピレーター減圧下、未反応塩化チオニルを除
去し、得られた反応粗製物を減圧蒸留して塩化ペンタデ
カノイル４２9.７ｇ（1.６５モル）を得た。仕込んだペ
ンタデカン酸基準の収率は９３％であった。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 製造例１ （１）塩化ペンタデカノイルの製造 １リットル二口フラスコに、ペンタデカン酸４３0.４ｇ
（1.７８モル）を入れ、塩化チオニル２５8.１ｇ（2.１
７モル）を入れた２００ミリリットル滴下ロート及び還
流管をセットした。当該フラスコをオイルバスで９０℃
に加熱攪拌しながら、ペンタデカン酸を完全に溶解させ
た後、２時間かけて塩化チオニルを滴下した。さらに、
オイルバス温度を９０℃に１時間保った。この反応混合
物からアスピレーター減圧下、未反応塩化チオニルを除
去し、得られた反応粗製物を減圧蒸留して塩化ペンタデ
カノイル４２9.７ｇ（1.６５モル）を得た。仕込んだペ
ンタデカン酸基準の収率は９３％であった。
【００１１】（２）Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アラニ
ンの合成 １リットル三口フラスコに、Ｌ−アラニン４０ｇ（0.４
５モル）と、水酸化ナトリウム１8.０ｇ（0.４５モル）
を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌
した。アラニンが溶解した後アセトン４００ミリリット
ルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタデカノ
イル１１7.１ｇ（0.４５モル）と、水酸化ナトリウム１
8.０ｇ（0.４５モル）を水１２０ミリリットルに溶解し
た水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その間、反応
温度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、温度
を０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノイ
ル−Ｌ−アラニンナトリウム溶液を得た。その溶液に５
Ｎ塩酸９０ミリリットルを加え、溶液のｐＨを１とし、
析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減
圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン６００ミリリッ
トルで洗浄、乾燥後、エタノール：水＝７：３溶媒で再
結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アラニン８6.４
ｇ（0.２８モル）を得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイ
ル基準の収率は６２％であった。
ンの合成 １リットル三口フラスコに、Ｌ−アラニン４０ｇ（0.４
５モル）と、水酸化ナトリウム１8.０ｇ（0.４５モル）
を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌
した。アラニンが溶解した後アセトン４００ミリリット
ルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタデカノ
イル１１7.１ｇ（0.４５モル）と、水酸化ナトリウム１
8.０ｇ（0.４５モル）を水１２０ミリリットルに溶解し
た水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その間、反応
温度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、温度
を０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノイ
ル−Ｌ−アラニンナトリウム溶液を得た。その溶液に５
Ｎ塩酸９０ミリリットルを加え、溶液のｐＨを１とし、
析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減
圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン６００ミリリッ
トルで洗浄、乾燥後、エタノール：水＝７：３溶媒で再
結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−アラニン８6.４
ｇ（0.２８モル）を得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイ
ル基準の収率は６２％であった。
【００１２】製造例２ Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−ロイシンの合成 １リットル三口フラスコに、Ｌ−ロイシン５０ｇ（0.３
８モル）と、水酸化ナトリウム１5.３ｇ（0.３８モル）
を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌
した。ロイシンが溶解した後アセトン４００ミリリット
ルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタデカノ
イル９9.４ｇ（0.３８モル）と、水酸化ナトリウム１5.
３ｇ（0.３８モル）を水１００ミリリットルに溶解した
水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その間、反応温
度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、温度を
０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノイル
−Ｌ−ロイシンナトリウム溶液を得た。その溶液に５Ｎ
塩酸７６ミリリットルを加え、溶液のｐＨを１とし、析
出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧
下乾燥した。得られた結晶をヘキサン６００ミリリット
ルで洗浄、乾燥後、酢酸エチルで再結晶させ、Ｎ−ペン
タデカノイル−Ｌ−ロイシン３6.３ｇ（0.１０モル）を
得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は２７
％であった。
８モル）と、水酸化ナトリウム１5.３ｇ（0.３８モル）
を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌
した。ロイシンが溶解した後アセトン４００ミリリット
ルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタデカノ
イル９9.４ｇ（0.３８モル）と、水酸化ナトリウム１5.
３ｇ（0.３８モル）を水１００ミリリットルに溶解した
水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その間、反応温
度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、温度を
０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノイル
−Ｌ−ロイシンナトリウム溶液を得た。その溶液に５Ｎ
塩酸７６ミリリットルを加え、溶液のｐＨを１とし、析
出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧
下乾燥した。得られた結晶をヘキサン６００ミリリット
ルで洗浄、乾燥後、酢酸エチルで再結晶させ、Ｎ−ペン
タデカノイル−Ｌ−ロイシン３6.３ｇ（0.１０モル）を
得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は２７
％であった。
【００１３】製造例３ Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−メチオニンの合成 １リットル三口フラスコに、Ｌ−メチオニン５０ｇ（0.
３４モル）と、水酸化ナトリウム１3.４ｇ（0.３４モ
ル）を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え
攪拌した。メチオニンが溶解した後アセトン４００ミリ
リットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタ
デカノイル８7.４ｇ（0.３４モル）と、水酸化ナトリウ
ム１3.４ｇ（0.３４モル）を水９０ミリリットルに溶解
した水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その間、反
応温度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、温
度を０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノ
イル−Ｌ−メチオニンナトリウム溶液を得た。その溶液
に５Ｎ塩酸６８ミリリットルを加え、溶液のｐＨを１と
し、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄
後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン６００ミ
リリットルで洗浄、乾燥後、メタノール：水＝８：２溶
媒で再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−メチオニ
ン９1.２ｇ（0.２４モル）を得た。仕込んだ塩化ペンタ
デカノイル基準の収率は７２％であった。
３４モル）と、水酸化ナトリウム１3.４ｇ（0.３４モ
ル）を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え
攪拌した。メチオニンが溶解した後アセトン４００ミリ
リットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタ
デカノイル８7.４ｇ（0.３４モル）と、水酸化ナトリウ
ム１3.４ｇ（0.３４モル）を水９０ミリリットルに溶解
した水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その間、反
応温度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、温
度を０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノ
イル−Ｌ−メチオニンナトリウム溶液を得た。その溶液
に５Ｎ塩酸６８ミリリットルを加え、溶液のｐＨを１と
し、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄
後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン６００ミ
リリットルで洗浄、乾燥後、メタノール：水＝８：２溶
媒で再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−メチオニ
ン９1.２ｇ（0.２４モル）を得た。仕込んだ塩化ペンタ
デカノイル基準の収率は７２％であった。
【００１４】製造例４ Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−バリンの合成 １リットル三口フラスコに、Ｌ−バリン４０ｇ（0.３４
モル）と、水酸化ナトリウム１3.７ｇ（0.３４モル）を
水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌し
た。バリンが溶解した後アセトン４００ミリリットルを
加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタデカノイル
８9.０ｇ（0.３４モル）と、水酸化ナトリウム１3.７ｇ
（0.３４モル）を水９０ミリリットルに溶解した水溶液
を同時に１時間かけて滴下した。その間、反応温度を０
℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、温度を０℃に
１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−
バリンナトリウム溶液を得た。その溶液に５Ｎ塩酸６８
ミリリットルを加え、溶液のｐＨを１とし、析出した結
晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥し
た。得られた結晶をヘキサン６００ミリリットルで洗
浄、乾燥後、エタノール：水＝８：２溶媒で再結晶さ
せ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−バリン７1.３ｇを得
た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は６１％
であった。
モル）と、水酸化ナトリウム１3.７ｇ（0.３４モル）を
水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌し
た。バリンが溶解した後アセトン４００ミリリットルを
加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタデカノイル
８9.０ｇ（0.３４モル）と、水酸化ナトリウム１3.７ｇ
（0.３４モル）を水９０ミリリットルに溶解した水溶液
を同時に１時間かけて滴下した。その間、反応温度を０
℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、温度を０℃に
１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−
バリンナトリウム溶液を得た。その溶液に５Ｎ塩酸６８
ミリリットルを加え、溶液のｐＨを１とし、析出した結
晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥し
た。得られた結晶をヘキサン６００ミリリットルで洗
浄、乾燥後、エタノール：水＝８：２溶媒で再結晶さ
せ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−バリン７1.３ｇを得
た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は６１％
であった。
【００１５】製造例５ Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−イソロイシンの合成 １リットル三口フラスコに、Ｌ−イソロイシン４０ｇ
（0.３０モル）と、水酸化ナトリウム１2.０ｇ（0.３０
モル）を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。イソロイシンが溶解した後アセトン４００
ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペ
ンタデカノイル７9.５ｇ（0.３０モル）と、水酸化ナト
リウム１2.２ｇ（0.３０モル）を水１２０ミリリットル
に溶解した水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その
間、反応温度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その
後、温度を０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタ
デカノイル−Ｌ−イソロイシンナトリウム溶液を得た。
その溶液に５Ｎ塩酸６１ミリリットルを加え、溶液のｐ
Ｈを１とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水
で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン６
００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタノール：水＝
８：２溶媒で再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−
イソロイシン６3.８ｇ（0.１８モル）を得た。仕込んだ
塩化ペンタデカノイル基準の収率は６０％であった。
（0.３０モル）と、水酸化ナトリウム１2.０ｇ（0.３０
モル）を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。イソロイシンが溶解した後アセトン４００
ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペ
ンタデカノイル７9.５ｇ（0.３０モル）と、水酸化ナト
リウム１2.２ｇ（0.３０モル）を水１２０ミリリットル
に溶解した水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その
間、反応温度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その
後、温度を０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタ
デカノイル−Ｌ−イソロイシンナトリウム溶液を得た。
その溶液に５Ｎ塩酸６１ミリリットルを加え、溶液のｐ
Ｈを１とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水
で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン６
００ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタノール：水＝
８：２溶媒で再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−
イソロイシン６3.８ｇ（0.１８モル）を得た。仕込んだ
塩化ペンタデカノイル基準の収率は６０％であった。
【００１６】製造例６ Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−フェニルアラニンの合成 １リットル三口フラスコに、Ｌ−フェニルアラニン４０
ｇ（0.２４モル）と、水酸化ナトリウム9.７ｇ（0.２４
モル）を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。フェニルアラニンが溶解した後アセトン４
００ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩
化ペンタデカノイル６3.２ｇ（0.２４モル）と、水酸化
ナトリウム9.７ｇ（0.２４モル）を水６５ミリリットル
に溶解した水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その
間、反応温度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その
後、温度を０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタ
デカノイル−Ｌ−フェニルアラニンナトリウム溶液を得
た。その溶液に５Ｎ塩酸４８ミリリットルを加え、溶液
のｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離
し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキ
サン６００ミリリットルで洗浄、乾燥後、酢酸エチルで
再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−フェニルアラ
ニン３8.６ｇを得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基
準の収率は４１％であった。
ｇ（0.２４モル）と、水酸化ナトリウム9.７ｇ（0.２４
モル）を水６００ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。フェニルアラニンが溶解した後アセトン４
００ミリリットルを加えた。反応液を０℃に冷却し、塩
化ペンタデカノイル６3.２ｇ（0.２４モル）と、水酸化
ナトリウム9.７ｇ（0.２４モル）を水６５ミリリットル
に溶解した水溶液を同時に１時間かけて滴下した。その
間、反応温度を０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その
後、温度を０℃に１時間保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタ
デカノイル−Ｌ−フェニルアラニンナトリウム溶液を得
た。その溶液に５Ｎ塩酸４８ミリリットルを加え、溶液
のｐＨを１とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離
し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキ
サン６００ミリリットルで洗浄、乾燥後、酢酸エチルで
再結晶させ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−フェニルアラ
ニン３8.６ｇを得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基
準の収率は４１％であった。
【００１７】製造例７ Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−チロシンの合成 １リットル三口フラスコに、Ｌ−チロシン５4.４ｇ（0.
３モル）と、水酸化ナトリウム２４ｇ（0.６モル）を水
３００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌し
た。チロシンが溶解した後アセトン２００ミリリットル
を加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタデカノイ
ル５2.２ｇ（0.２モル）と、水酸化ナトリウム８ｇ（0.
２モル）を水５０ミリリットルに溶解した水溶液を同時
に１時間かけて滴下した。その間、反応温度を０℃、ｐ
Ｈを１１〜１２に保った。その後、温度を０℃に１時間
保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−チロシ
ンナトリウム溶液を得た。その溶液に５Ｎ塩酸２００ミ
リリットルを加え、溶液のｐＨを１とし、析出した結晶
を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥し
た。得られた結晶をヘキサン３００ミリリットルで洗
浄、乾燥後、エタノール：水＝８：２溶媒で再結晶さ
せ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−チロシン５2.８ｇを得
た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は６５％
であった。
３モル）と、水酸化ナトリウム２４ｇ（0.６モル）を水
３００ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌し
た。チロシンが溶解した後アセトン２００ミリリットル
を加えた。反応液を０℃に冷却し、塩化ペンタデカノイ
ル５2.２ｇ（0.２モル）と、水酸化ナトリウム８ｇ（0.
２モル）を水５０ミリリットルに溶解した水溶液を同時
に１時間かけて滴下した。その間、反応温度を０℃、ｐ
Ｈを１１〜１２に保った。その後、温度を０℃に１時間
保ちながら攪拌し、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−チロシ
ンナトリウム溶液を得た。その溶液に５Ｎ塩酸２００ミ
リリットルを加え、溶液のｐＨを１とし、析出した結晶
を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥し
た。得られた結晶をヘキサン３００ミリリットルで洗
浄、乾燥後、エタノール：水＝８：２溶媒で再結晶さ
せ、Ｎ−ペンタデカノイル−Ｌ−チロシン５2.８ｇを得
た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は６５％
であった。
【００１８】実施例１〜７及び比較例１ ８週令のＣ３Ｈ系マウスの雄（体重１８〜２４ｇ）を８
匹１群として、背部約２×3.５ｃｍを除毛し、除毛した
背部に、第１表に示すＮ−アシルアミノ酸化合物の１重
量％エタノール溶液を被験サンプルとし、１日１回、0.
１ミリリットルを３週間に渡り塗布し、育毛の状態を観
察した。育毛効果の評価は、エタノールのみを塗布した
場合に比べ下記の基準に従い目視にて評価した。結果を
第１表に示す。なお、試験期間中、一般症状，皮膚状態
及び体重推移に対しては、被験サンプルの塗布によって
何ら影響は認められなかった。 ◎ 再発毛早く、きわめて良好に毛生え。 〇 再発毛早く、良好に毛生え。 △ 再発毛遅く、多少毛生え。 また、上記Ｎ−アシルアミノ酸化合物を、１０℃で７０
％エタノールに溶解した際の溶解度を調べた。結果を第
１表に示す。なお、ここで使用したＮ−アシルアミノ酸
化合物は上記製造例１〜７あるいはこれに準じて合成し
たものを使用した。
匹１群として、背部約２×3.５ｃｍを除毛し、除毛した
背部に、第１表に示すＮ−アシルアミノ酸化合物の１重
量％エタノール溶液を被験サンプルとし、１日１回、0.
１ミリリットルを３週間に渡り塗布し、育毛の状態を観
察した。育毛効果の評価は、エタノールのみを塗布した
場合に比べ下記の基準に従い目視にて評価した。結果を
第１表に示す。なお、試験期間中、一般症状，皮膚状態
及び体重推移に対しては、被験サンプルの塗布によって
何ら影響は認められなかった。 ◎ 再発毛早く、きわめて良好に毛生え。 〇 再発毛早く、良好に毛生え。 △ 再発毛遅く、多少毛生え。 また、上記Ｎ−アシルアミノ酸化合物を、１０℃で７０
％エタノールに溶解した際の溶解度を調べた。結果を第
１表に示す。なお、ここで使用したＮ−アシルアミノ酸
化合物は上記製造例１〜７あるいはこれに準じて合成し
たものを使用した。
【００１９】
【表１】
【００２０】更に、本発明の実施例として、本発明の化
粧料の種々の形態をその組成とともに以下に示す。 実施例８ 養毛料 重量％ エタノール ７8.０ Ｎ−ペンタデカノイルアラニン 0.５ オリーブ油 1.０ α−トコフェロール 0.５ 香料 0.５ 精製水 １9.５ 防腐剤 （適量）
粧料の種々の形態をその組成とともに以下に示す。 実施例８ 養毛料 重量％ エタノール ７8.０ Ｎ−ペンタデカノイルアラニン 0.５ オリーブ油 1.０ α−トコフェロール 0.５ 香料 0.５ 精製水 １9.５ 防腐剤 （適量）
【００２１】 実施例９ 養毛料 重量％ エタノール ６0.０ Ｎ−ペンタデカノイルロイシン 0.５ ジプロピレングリコール 3.０ 香料 0.５ 精製水 ３6.０ 防腐剤 （適量）
【００２２】 実施例１０ ヘアリキッド 重量％ エタノール ４0.０ Ｎ−ペンタデカノイルメチオニン 2.０ グリセリン 1.０ ポリオキシプロピレン（４０モル）ブチルエーテル１0.０ 香料 0.５ 精製水 ４6.５ 防腐剤 （適量）
【００２３】 実施例１１ 養毛料 重量％ エタノール ７8.０ Ｎ−ペンタデカノイルバリン 0.５ オリーブ油 1.０ α−トコフェノール 0.５ 香料 0.５ 精製水 １9.５ 防腐剤 （適量）
【００２４】 実施例１２ 養毛料 重量％ エタノール ６0.０ Ｎ−ペンタデカノイルイソロイシン 0.５ ジプロピレングリコール 3.０ 香料 0.５ 精製水 ３6.０ 防腐剤 （適量）
【００２５】 実施例１３ ヘアリキッド 重量％ エタノール ４0.０ Ｎ-ペンタデカノイルフェニルアラニン 2.５ グリセリン 1.０ ポリオキシプロピレン（４０モル）ブチルエーテル１0.０ 香料 0.５ 精製水 ４6.０ 防腐剤 （適量）
【００２６】
【発明の効果】本発明によればＮ−ペンタデカノイルア
ラニン，Ｎ−ペンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタデ
カノイルメチオニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，Ｎ
−ペンタデカノイルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノイ
ルフェニルアラニン及びＮ−ペンタデカノイルチロシン
から選ばれるＮ−アシルアミノ酸又はこれらの塩は、化
粧料を調製する際の溶媒に対する溶解度が著しく優れ、
これを有効成分とすることにより、優れた育毛促進効
果、保湿作用、皮下血流量増進作用等を有する育毛用、
皮膚用などに好適な化粧料を得ることができる。
ラニン，Ｎ−ペンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタデ
カノイルメチオニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，Ｎ
−ペンタデカノイルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノイ
ルフェニルアラニン及びＮ−ペンタデカノイルチロシン
から選ばれるＮ−アシルアミノ酸又はこれらの塩は、化
粧料を調製する際の溶媒に対する溶解度が著しく優れ、
これを有効成分とすることにより、優れた育毛促進効
果、保湿作用、皮下血流量増進作用等を有する育毛用、
皮膚用などに好適な化粧料を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 石塚 達史 茨城県鹿島郡神栖町東和田４番地 鹿島石 油株式会社鹿島製油所内
Claims (2)
- 【請求項１】 Ｎ−ペンタデカノイルアラニン，Ｎ−ペ
ンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルメチオ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，Ｎ−ペンタデカノ
イルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルフェニルアラ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルチロシン及びこれらの塩か
ら選ばれる少なくとも一種を有効成分とする化粧料。 - 【請求項２】 Ｎ−ペンタデカノイルアラニン，Ｎ−ペ
ンタデカノイルロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルメチオ
ニン，Ｎ−ペンタデカノイルバリン，Ｎ−ペンタデカノ
イルイソロイシン，Ｎ−ペンタデカノイルフェニルアラ
ニン及びＮ−ペンタデカノイルチロシンから選ばれるＮ
−アシルアミノ酸又はその塩。
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|---|---|---|---|
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Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18809097 | 1997-07-14 | ||
| JP9-188090 | 1997-07-14 | ||
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1180105A true JPH1180105A (ja) | 1999-03-26 |
| JP3569448B2 JP3569448B2 (ja) | 2004-09-22 |
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ID=26504727
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19415298A Expired - Fee Related JP3569448B2 (ja) | 1997-07-14 | 1998-07-09 | Ｎ−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料 |
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|---|---|---|---|---|
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| WO2018186060A1 (ja) * | 2017-04-04 | 2018-10-11 | 味の素株式会社 | 化合物、組成物、および保湿剤 |
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| JP2018203658A (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-27 | 味の素株式会社 | 外用組成物 |
| JP2018203659A (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-27 | 味の素株式会社 | 外用組成物 |
-
1998
- 1998-07-09 JP JP19415298A patent/JP3569448B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| KR20110086743A (ko) | 2008-11-19 | 2011-07-29 | 포라 가세이 고교 가부시키가이샤 | 주름 개선제 |
| US8835498B2 (en) | 2008-11-19 | 2014-09-16 | Pola Chemical Industries Inc. | Anti-wrinkle agents |
| EP3173063A1 (en) | 2008-11-19 | 2017-05-31 | Pola Chemical Industries Inc. | Anti-wrinkle agents |
| EP3366273A4 (en) * | 2015-10-19 | 2019-06-12 | Ajinomoto Co., Inc. | MOISTURIZER AND COSMETIC PRODUCT CONTAINING THE SAME |
| WO2017069128A1 (ja) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含む化粧料 |
| US10406086B2 (en) | 2015-10-19 | 2019-09-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Moisturizer and cosmetic including the same |
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