JPH1180105A - N−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料 - Google Patents
N−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料Info
- Publication number
- JPH1180105A JPH1180105A JP19415298A JP19415298A JPH1180105A JP H1180105 A JPH1180105 A JP H1180105A JP 19415298 A JP19415298 A JP 19415298A JP 19415298 A JP19415298 A JP 19415298A JP H1180105 A JPH1180105 A JP H1180105A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pentadecanoyl
- mol
- cosmetic
- water
- solution
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
アシルアミノ酸またはその塩、及びこれを用いた優れた
育毛促進効果、保湿作用、皮下血流量増進作用等を有す
る育毛用、皮膚用などに好適な化粧料を提供する。 【解決手段】 N−ペンタデカノイルアラニン,N−ペ
ンタデカノイルロイシン,N−ペンタデカノイルメチオ
ニン,N−ペンタデカノイルバリン,N−ペンタデカノ
イルイソロイシン,N−ペンタデカノイルフェニルアラ
ニン,N−ペンタデカノイルチロシン及びこれらの塩か
ら選ばれるN−アシルアミノ酸、及びこれらのN−アシ
ルアミノ酸の少なくとも一種を有効成分とする化粧料。
Description
化粧料に関し、特に、優れた育毛促進効果、保湿作用、
皮下血流量増進作用等を有する育毛用、皮膚用などに好
適な化粧料、及び該化粧料の製剤調製の際溶媒に対する
溶解性に著しく優れた上記化粧料の有効成分であるN−
アシルアミノ酸に関する。
料が知られている。例えば育毛剤においては、このよう
な薬効剤として、ビタミンEなどのビタミン類,セリ
ン,メチオニンなどのアミノ酸類、アセチルコリン誘導
体などの血管拡張剤、紫根エキス等の抗炎症剤、エラス
トジオールなどの女性ホルモン剤、セフアランチンなど
の皮膚機能亢進剤、パントテン酸銅などのメラニン合成
触媒剤、サリチル酸などの角質溶解剤などが配合され、
脱毛症の予防及び治療に用いられている。脂肪酸または
その誘導体が育毛剤等の化粧料に配合された例として、
オリーブ油,ヒマシ油等の天然植物油あるいはステアリ
ン酸を製品の物性改善の目的で配合した例が知られてい
る。このような植物油や動物油等の天然に存在する各種
脂質の構成脂肪酸はステアリン酸、パルミチン酸等の飽
和脂肪酸であれ、オレイン酸、リノール酸等の不飽和脂
肪酸であれ、その殆ど全てが偶数の炭素鎖を有する脂肪
酸であることは知られている。また一方で、炭素数が奇
数の脂肪酸またはその誘導体を毛髪化粧料に配合した例
として、例えば特公昭63−41363号公報,特開平
8−337515号公報に記載される化合物がある。
来の育毛剤等の化粧料、特に、上記特開平8−3375
15号公報に記載の化粧料は、例えばフケ,カユミ,抜
毛などの予防及び改善に有効で、発毛や育毛を促すとさ
れているものの、これを調製すべく有効成分であるN−
アシルアミノ酸をエタノール等の溶媒に溶解する際、そ
の溶解性が十分でなく上記育毛剤等の性能を阻害し、こ
の点から、特に、低温時における溶解性の改善が望まれ
ていた。本発明は、かかる事情下でなされたものであ
り、優れた育毛促進効果、保湿作用、皮下血流量増進作
用等を有する育毛用、皮膚用などに好適な化粧料、及び
これに用いる、溶媒に対する溶解性に著しく優れたN−
アシルアミノ酸を提供することを目的とする。
を達成するために鋭意研究を重ねた結果、化粧料におい
て、ペンタデカノイル基を有する特定のアシルアミノ酸
またはその塩が上記溶解性に著しく優れ、これを有効成
分として使用することにより、優れた育毛促進効果、保
湿作用、皮下血流量増進作用等を奏することを見出した
ものである。本発明は、かかる知見に基づいて完成した
ものである。すなわち本発明は、N−ペンタデカノイル
アラニン,N−ペンタデカノイルロイシン,N−ペンタ
デカノイルメチオニン,N−ペンタデカノイルバリン,
N−ペンタデカノイルイソロイシン,N−ペンタデカノ
イルフェニルアラニン及びN−ペンタデカノイルチロシ
ンから選ばれるN−アシルアミノ酸又はその塩、及びこ
れらのN−アシルアミノ酸及びその塩の少なくとも一種
を有効成分とする化粧料を提供するものである。
する。本発明は、ペンタデカノイル基を有する特定のN
−アシルアミノ酸又はその塩、及びこれを有効成分とす
る化粧料に関するものであるが、ここで特定のN−アシ
ルアミノ酸とは、アミノ酸中のアミノ基の少なくとも一
つがペンタデカノイル基によりアシル化されたものであ
り、N−ペンタデカノイルアラニン,N−ペンタデカノ
イルロイシン,N−ペンタデカノイルメチオニン,N−
ペンタデカノイルバリン,N−ペンタデカノイルイソロ
イシン,N−ペンタデカノイルフェニルアラニン及びN
−ペンタデカノイルチロシンから選ばれるものである。
トリウム,カリウム等のアルカリ金属塩、カルシウム等
のアルカリ土類金属塩、モノエタノールアミン,ジエタ
ノールアミン,トリエタノールアミン等のエタノールア
ミン塩等が挙げられる。上記N−ペンタデカノイルアラ
ニン,N−ペンタデカノイルロイシン,N−ペンタデカ
ノイルメチオニン,N−ペンタデカノイルバリン,N−
ペンタデカノイルイソロイシン,N−ペンタデカノイル
フェニルアラニン,N−ペンタデカノイルチロシン又は
これらの塩の本発明の化粧料中における配合量は使用目
的、処方形態等に応じて適宜決定することができるが、
通常は化粧料全体に対し0.01〜10重量%の範囲で使
用することができる。配合量が0.01重量%未満であれ
ば本発明の効果が得られない場合があり、また、10重
量%を超える場合は効果がそれほど変わらないものの、
経済性の観点から好ましくない。本発明のN−アシルア
ミノ酸は、上記配合量で所望の効果を発揮できるばかり
でなく、溶媒に対する溶解性に優れているため、製剤と
したときに特に低温での溶解安定性が向上する。従っ
て、製剤化する際に溶解性向上のために添加される可溶
化剤あるいは分散剤などの添加剤の使用量を低減するこ
とができる。
炭素数の高級脂肪酸クロリドとアミノ酸との縮合反応に
より合成することができる。具体的には、いわゆるショ
ッテン・バウマン(Schotten・Baumann)反応、あるい
は、「生化学」,第35巻,第2号,第67〜74頁
(1963年)「リポアミノ酸の研究(I)」に記載の
方法に準じて合成することができる。また、奇数炭素数
の高級脂肪酸は、従来公知の方法により製造することが
できる。すなわち、例えば、対応する偶数炭素数のα−
オレフィンからいわゆるオキソ法により合成することも
可能であるし、また特開平6−253866号公報に記
載される微生物を用いた方法により製造することもでき
る。
イルアラニン,N−ペンタデカノイルロイシン,N−ペ
ンタデカノイルメチオニン,N−ペンタデカノイルバリ
ン,N−ペンタデカノイルイソロイシン,N−ペンタデ
カノイルフェニルアラニン,N−ペンタデカノイルチロ
シン及びこれらの塩から選ばれる奇数炭素数アシル基を
有するN−アシルアミノ酸の少なくとも一種に溶媒を適
用して調製することができる。このような溶媒として
は、上記化合物が溶解可能な溶媒であればいずれも使用
しうる。従って、水も使用可能であるが、有機溶媒を使
用する場合は親水性、親油性のいずれのものも使用で
き、特に、皮膚との親和性などの点からアルコール類が
好ましく使用できる。使用しうる溶媒としては、具体的
には、メタノール,エタノール,プロピルアルコール,
イソプロピルアルコール,グリセリン,プロピレングリ
コール,ポリエチレングリコール,n−パラフィン等が
挙げられ、特にエタノールの場合に本発明の効果が著し
い。
−アシルアミノ酸またはその塩に加えて、必要に応じて
その他の成分を本発明の目的を阻害しない範囲で配合す
ることができる。このような成分は、その用途,種類,
剤型等に応じて適宜選択されるが、例えば蒸留水,アル
コール類,多価アルコール類,界面活性剤,油脂類,多
糖類などの基材や着色料、香料、ビタミン類、アミノ酸
類、ホルモン類、血管拡張剤、抗炎症剤、角質溶解剤、
殺菌剤、防腐剤などが適宜配合される。また、化粧料の
形態は用途に応じて液状,粉状,ペースト状など様々に
調製することができ、育毛剤,養毛剤などに製品化され
る。
説明するが、本発明はこれらの例によってなんら限定さ
れるものではない。 製造例1 (1)塩化ペンタデカノイルの製造 1リットル二口フラスコに、ペンタデカン酸430.4g
(1.78モル)を入れ、塩化チオニル258.1g(2.1
7モル)を入れた200ミリリットル滴下ロート及び還
流管をセットした。当該フラスコをオイルバスで90℃
に加熱攪拌しながら、ペンタデカン酸を完全に溶解させ
た後、2時間かけて塩化チオニルを滴下した。さらに、
オイルバス温度を90℃に1時間保った。この反応混合
物からアスピレーター減圧下、未反応塩化チオニルを除
去し、得られた反応粗製物を減圧蒸留して塩化ペンタデ
カノイル429.7g(1.65モル)を得た。仕込んだペ
ンタデカン酸基準の収率は93%であった。
ンの合成 1リットル三口フラスコに、L−アラニン40g(0.4
5モル)と、水酸化ナトリウム18.0g(0.45モル)
を水600ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌
した。アラニンが溶解した後アセトン400ミリリット
ルを加えた。反応液を0℃に冷却し、塩化ペンタデカノ
イル117.1g(0.45モル)と、水酸化ナトリウム1
8.0g(0.45モル)を水120ミリリットルに溶解し
た水溶液を同時に1時間かけて滴下した。その間、反応
温度を0℃、pHを11〜12に保った。その後、温度
を0℃に1時間保ちながら攪拌し、N−ペンタデカノイ
ル−L−アラニンナトリウム溶液を得た。その溶液に5
N塩酸90ミリリットルを加え、溶液のpHを1とし、
析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減
圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン600ミリリッ
トルで洗浄、乾燥後、エタノール:水=7:3溶媒で再
結晶させ、N−ペンタデカノイル−L−アラニン86.4
g(0.28モル)を得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイ
ル基準の収率は62%であった。
8モル)と、水酸化ナトリウム15.3g(0.38モル)
を水600ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌
した。ロイシンが溶解した後アセトン400ミリリット
ルを加えた。反応液を0℃に冷却し、塩化ペンタデカノ
イル99.4g(0.38モル)と、水酸化ナトリウム15.
3g(0.38モル)を水100ミリリットルに溶解した
水溶液を同時に1時間かけて滴下した。その間、反応温
度を0℃、pHを11〜12に保った。その後、温度を
0℃に1時間保ちながら攪拌し、N−ペンタデカノイル
−L−ロイシンナトリウム溶液を得た。その溶液に5N
塩酸76ミリリットルを加え、溶液のpHを1とし、析
出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧
下乾燥した。得られた結晶をヘキサン600ミリリット
ルで洗浄、乾燥後、酢酸エチルで再結晶させ、N−ペン
タデカノイル−L−ロイシン36.3g(0.10モル)を
得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は27
%であった。
34モル)と、水酸化ナトリウム13.4g(0.34モ
ル)を水600ミリリットルに溶解した水溶液とを加え
攪拌した。メチオニンが溶解した後アセトン400ミリ
リットルを加えた。反応液を0℃に冷却し、塩化ペンタ
デカノイル87.4g(0.34モル)と、水酸化ナトリウ
ム13.4g(0.34モル)を水90ミリリットルに溶解
した水溶液を同時に1時間かけて滴下した。その間、反
応温度を0℃、pHを11〜12に保った。その後、温
度を0℃に1時間保ちながら攪拌し、N−ペンタデカノ
イル−L−メチオニンナトリウム溶液を得た。その溶液
に5N塩酸68ミリリットルを加え、溶液のpHを1と
し、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄
後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン600ミ
リリットルで洗浄、乾燥後、メタノール:水=8:2溶
媒で再結晶させ、N−ペンタデカノイル−L−メチオニ
ン91.2g(0.24モル)を得た。仕込んだ塩化ペンタ
デカノイル基準の収率は72%であった。
モル)と、水酸化ナトリウム13.7g(0.34モル)を
水600ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌し
た。バリンが溶解した後アセトン400ミリリットルを
加えた。反応液を0℃に冷却し、塩化ペンタデカノイル
89.0g(0.34モル)と、水酸化ナトリウム13.7g
(0.34モル)を水90ミリリットルに溶解した水溶液
を同時に1時間かけて滴下した。その間、反応温度を0
℃、pHを11〜12に保った。その後、温度を0℃に
1時間保ちながら攪拌し、N−ペンタデカノイル−L−
バリンナトリウム溶液を得た。その溶液に5N塩酸68
ミリリットルを加え、溶液のpHを1とし、析出した結
晶を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥し
た。得られた結晶をヘキサン600ミリリットルで洗
浄、乾燥後、エタノール:水=8:2溶媒で再結晶さ
せ、N−ペンタデカノイル−L−バリン71.3gを得
た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は61%
であった。
(0.30モル)と、水酸化ナトリウム12.0g(0.30
モル)を水600ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。イソロイシンが溶解した後アセトン400
ミリリットルを加えた。反応液を0℃に冷却し、塩化ペ
ンタデカノイル79.5g(0.30モル)と、水酸化ナト
リウム12.2g(0.30モル)を水120ミリリットル
に溶解した水溶液を同時に1時間かけて滴下した。その
間、反応温度を0℃、pHを11〜12に保った。その
後、温度を0℃に1時間保ちながら攪拌し、N−ペンタ
デカノイル−L−イソロイシンナトリウム溶液を得た。
その溶液に5N塩酸61ミリリットルを加え、溶液のp
Hを1とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離し、水
で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキサン6
00ミリリットルで洗浄、乾燥後、エタノール:水=
8:2溶媒で再結晶させ、N−ペンタデカノイル−L−
イソロイシン63.8g(0.18モル)を得た。仕込んだ
塩化ペンタデカノイル基準の収率は60%であった。
g(0.24モル)と、水酸化ナトリウム9.7g(0.24
モル)を水600ミリリットルに溶解した水溶液とを加
え攪拌した。フェニルアラニンが溶解した後アセトン4
00ミリリットルを加えた。反応液を0℃に冷却し、塩
化ペンタデカノイル63.2g(0.24モル)と、水酸化
ナトリウム9.7g(0.24モル)を水65ミリリットル
に溶解した水溶液を同時に1時間かけて滴下した。その
間、反応温度を0℃、pHを11〜12に保った。その
後、温度を0℃に1時間保ちながら攪拌し、N−ペンタ
デカノイル−L−フェニルアラニンナトリウム溶液を得
た。その溶液に5N塩酸48ミリリットルを加え、溶液
のpHを1とし、析出した結晶を減圧ろ過により分離
し、水で洗浄後、減圧下乾燥した。得られた結晶をヘキ
サン600ミリリットルで洗浄、乾燥後、酢酸エチルで
再結晶させ、N−ペンタデカノイル−L−フェニルアラ
ニン38.6gを得た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基
準の収率は41%であった。
3モル)と、水酸化ナトリウム24g(0.6モル)を水
300ミリリットルに溶解した水溶液とを加え攪拌し
た。チロシンが溶解した後アセトン200ミリリットル
を加えた。反応液を0℃に冷却し、塩化ペンタデカノイ
ル52.2g(0.2モル)と、水酸化ナトリウム8g(0.
2モル)を水50ミリリットルに溶解した水溶液を同時
に1時間かけて滴下した。その間、反応温度を0℃、p
Hを11〜12に保った。その後、温度を0℃に1時間
保ちながら攪拌し、N−ペンタデカノイル−L−チロシ
ンナトリウム溶液を得た。その溶液に5N塩酸200ミ
リリットルを加え、溶液のpHを1とし、析出した結晶
を減圧ろ過により分離し、水で洗浄後、減圧下乾燥し
た。得られた結晶をヘキサン300ミリリットルで洗
浄、乾燥後、エタノール:水=8:2溶媒で再結晶さ
せ、N−ペンタデカノイル−L−チロシン52.8gを得
た。仕込んだ塩化ペンタデカノイル基準の収率は65%
であった。
匹1群として、背部約2×3.5cmを除毛し、除毛した
背部に、第1表に示すN−アシルアミノ酸化合物の1重
量%エタノール溶液を被験サンプルとし、1日1回、0.
1ミリリットルを3週間に渡り塗布し、育毛の状態を観
察した。育毛効果の評価は、エタノールのみを塗布した
場合に比べ下記の基準に従い目視にて評価した。結果を
第1表に示す。なお、試験期間中、一般症状,皮膚状態
及び体重推移に対しては、被験サンプルの塗布によって
何ら影響は認められなかった。 ◎ 再発毛早く、きわめて良好に毛生え。 〇 再発毛早く、良好に毛生え。 △ 再発毛遅く、多少毛生え。 また、上記N−アシルアミノ酸化合物を、10℃で70
%エタノールに溶解した際の溶解度を調べた。結果を第
1表に示す。なお、ここで使用したN−アシルアミノ酸
化合物は上記製造例1〜7あるいはこれに準じて合成し
たものを使用した。
粧料の種々の形態をその組成とともに以下に示す。 実施例8 養毛料 重量% エタノール 78.0 N−ペンタデカノイルアラニン 0.5 オリーブ油 1.0 α−トコフェロール 0.5 香料 0.5 精製水 19.5 防腐剤 (適量)
ラニン,N−ペンタデカノイルロイシン,N−ペンタデ
カノイルメチオニン,N−ペンタデカノイルバリン,N
−ペンタデカノイルイソロイシン,N−ペンタデカノイ
ルフェニルアラニン及びN−ペンタデカノイルチロシン
から選ばれるN−アシルアミノ酸又はこれらの塩は、化
粧料を調製する際の溶媒に対する溶解度が著しく優れ、
これを有効成分とすることにより、優れた育毛促進効
果、保湿作用、皮下血流量増進作用等を有する育毛用、
皮膚用などに好適な化粧料を得ることができる。
Claims (2)
- 【請求項1】 N−ペンタデカノイルアラニン,N−ペ
ンタデカノイルロイシン,N−ペンタデカノイルメチオ
ニン,N−ペンタデカノイルバリン,N−ペンタデカノ
イルイソロイシン,N−ペンタデカノイルフェニルアラ
ニン,N−ペンタデカノイルチロシン及びこれらの塩か
ら選ばれる少なくとも一種を有効成分とする化粧料。 - 【請求項2】 N−ペンタデカノイルアラニン,N−ペ
ンタデカノイルロイシン,N−ペンタデカノイルメチオ
ニン,N−ペンタデカノイルバリン,N−ペンタデカノ
イルイソロイシン,N−ペンタデカノイルフェニルアラ
ニン及びN−ペンタデカノイルチロシンから選ばれるN
−アシルアミノ酸又はその塩。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP19415298A JP3569448B2 (ja) | 1997-07-14 | 1998-07-09 | N−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP18809097 | 1997-07-14 | ||
JP9-188090 | 1997-07-14 | ||
JP19415298A JP3569448B2 (ja) | 1997-07-14 | 1998-07-09 | N−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH1180105A true JPH1180105A (ja) | 1999-03-26 |
JP3569448B2 JP3569448B2 (ja) | 2004-09-22 |
Family
ID=26504727
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP19415298A Expired - Fee Related JP3569448B2 (ja) | 1997-07-14 | 1998-07-09 | N−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3569448B2 (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003089619A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-28 | Lion Corp | 外用剤 |
WO2010058730A1 (ja) | 2008-11-19 | 2010-05-27 | ポーラ化成工業株式会社 | シワ改善剤 |
WO2017069128A1 (ja) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含む化粧料 |
WO2018186060A1 (ja) * | 2017-04-04 | 2018-10-11 | 味の素株式会社 | 化合物、組成物、および保湿剤 |
JP2018177655A (ja) * | 2017-04-04 | 2018-11-15 | 味の素株式会社 | 組成物 |
WO2018220916A1 (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-06 | 味の素株式会社 | 外用組成物 |
JP2018203658A (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-27 | 味の素株式会社 | 外用組成物 |
JP2018203659A (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-27 | 味の素株式会社 | 外用組成物 |
-
1998
- 1998-07-09 JP JP19415298A patent/JP3569448B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003089619A (ja) * | 2001-09-17 | 2003-03-28 | Lion Corp | 外用剤 |
WO2010058730A1 (ja) | 2008-11-19 | 2010-05-27 | ポーラ化成工業株式会社 | シワ改善剤 |
KR20110086743A (ko) | 2008-11-19 | 2011-07-29 | 포라 가세이 고교 가부시키가이샤 | 주름 개선제 |
US8835498B2 (en) | 2008-11-19 | 2014-09-16 | Pola Chemical Industries Inc. | Anti-wrinkle agents |
EP3173063A1 (en) | 2008-11-19 | 2017-05-31 | Pola Chemical Industries Inc. | Anti-wrinkle agents |
EP3366273A4 (en) * | 2015-10-19 | 2019-06-12 | Ajinomoto Co., Inc. | MOISTURIZER AND COSMETIC PRODUCT CONTAINING THE SAME |
WO2017069128A1 (ja) * | 2015-10-19 | 2017-04-27 | 味の素株式会社 | 保湿剤及びこれを含む化粧料 |
US10406086B2 (en) | 2015-10-19 | 2019-09-10 | Ajinomoto Co., Inc. | Moisturizer and cosmetic including the same |
WO2018186060A1 (ja) * | 2017-04-04 | 2018-10-11 | 味の素株式会社 | 化合物、組成物、および保湿剤 |
JP2018177655A (ja) * | 2017-04-04 | 2018-11-15 | 味の素株式会社 | 組成物 |
JP2018203658A (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-27 | 味の素株式会社 | 外用組成物 |
JP2018203659A (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-27 | 味の素株式会社 | 外用組成物 |
WO2018220916A1 (ja) * | 2017-06-02 | 2018-12-06 | 味の素株式会社 | 外用組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3569448B2 (ja) | 2004-09-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TW474821B (en) | Cosmetics composition for promoting hair growth | |
EP0767781B1 (fr) | Nouveaux derives d'ammoniums quaternaires, leur procede de preparation et leur utilisation comme agents de surface | |
FR2840903A1 (fr) | Derive de glucose et de vitamine f, compositions le comprenant et utilisations pour ameliorer l'etat des poils et des cheveux | |
CH622698A5 (ja) | ||
EP0540629A1 (fr) | Utilisation de derives de pyrimidine 3-oxyde pour freiner la chute des cheveux et compositions topiques mises en oeuvre. | |
EP0891764B1 (en) | Ethanolic solutions of N-pentadecanoylisoleucine and use thereof in cosmetics | |
WO1992005240A1 (en) | Detergent composition | |
FR2672288A1 (fr) | Nouveaux amides dipeptidiques derivant de la glycyl-serine, utilisables, notamment dans des compositions cosmetiques, pharmaceutiques ou alimentaires. | |
JP3569448B2 (ja) | N−アシルアミノ酸及びこれを用いた化粧料 | |
JPH08337563A (ja) | N−アシルアミノ酸及びその塩 | |
EP0593506A1 (fr) | Lipoaminoacides, leur procede de preparation et leurs applications. | |
JPH08337562A (ja) | N−アシルアミノ酸組成物 | |
EP1371658A1 (fr) | Dérivé du glucose et de vitamine F, compositions le comprenant, utilisations et procédé de préparation | |
JPS6293215A (ja) | 養毛料 | |
JPH05286831A (ja) | 毛髪化粧料 | |
EP3176150B1 (en) | Medium-chain acyl basic amino acid derivative | |
JP2007262035A (ja) | 育毛用化粧料 | |
JPH08337515A (ja) | 化粧料 | |
JPH0669940B2 (ja) | 白髪防止剤 | |
JP3258801B2 (ja) | 皮膚新陳代謝促進剤 | |
JP4013054B2 (ja) | 育毛剤 | |
JP3720067B2 (ja) | 新規なパントイン酸誘導体及びこれらを有効成分として含有する養毛料 | |
JPS63270615A (ja) | 養毛剤 | |
JPH06305940A (ja) | 毛髪用組成物 | |
JPH1135426A (ja) | 頭部用組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20040330 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
A521 | Written amendment |
Effective date: 20040527 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Effective date: 20040615 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Effective date: 20040618 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 |
|
R150 | Certificate of patent (=grant) or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080625 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (prs date is renewal date of database) |
Year of fee payment: 5 Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090625 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |