JPH07258197A - アルキル＝ｎー（ヒドロキシアルキル）カルバマートおよびその化粧品への利用 - Google Patents
アルキル＝ｎー（ヒドロキシアルキル）カルバマートおよびその化粧品への利用Info
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- C07C271/08—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C271/10—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C271/16—Esters of carbamic acids having oxygen atoms of carbamate groups bound to acyclic carbon atoms with the nitrogen atoms of the carbamate groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms to carbon atoms of hydrocarbon radicals substituted by singly-bound oxygen atoms
Abstract
(57)【要約】
【目的】 化粧品組成物に用いて有用な化合物である新
規のアルキル＝Ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバマー
トおよびその製法、さらには前記化合物を用いた化粧品
組成物を提供する。 【構成】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は４〜１８の炭素原子を有するアルキルま
たはアルキレン基を示し、Ｒ2 は２〜１６の炭素原子を
有するアルキルまたはアルキレン基を示し、Ｒ3は水素
原子または１〜６の炭素原子を有するアルキル基を示
し、Ａは非イオン性親水性基を示す）で表される化合
物。また、上記化合物は、不活性溶媒中で、式Ｒ3 −Ｎ
ＨーＡで表されるアミノアルコールを、以下の式（Ｉ
Ｉ） 【化２】 （式（ＩＩ）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＡは、式
（Ｉ）と同様の意味であり、Ｘはハロゲン原子、または
アゾールから誘導された基を示す）で表される化合物と
反応させることによって得ることができる。
規のアルキル＝Ｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバマー
トおよびその製法、さらには前記化合物を用いた化粧品
組成物を提供する。 【構成】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は４〜１８の炭素原子を有するアルキルま
たはアルキレン基を示し、Ｒ2 は２〜１６の炭素原子を
有するアルキルまたはアルキレン基を示し、Ｒ3は水素
原子または１〜６の炭素原子を有するアルキル基を示
し、Ａは非イオン性親水性基を示す）で表される化合
物。また、上記化合物は、不活性溶媒中で、式Ｒ3 −Ｎ
ＨーＡで表されるアミノアルコールを、以下の式（Ｉ
Ｉ） 【化２】 （式（ＩＩ）中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＡは、式
（Ｉ）と同様の意味であり、Ｘはハロゲン原子、または
アゾールから誘導された基を示す）で表される化合物と
反応させることによって得ることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なアルキル＝Ｎー
（ヒドロキシアルキル）カルバマートとその製造方法に
関する。また、本発明は、上記化合物を含有する化粧品
組成物に関する。さらに、本発明は、髪の処理における
上記組成物の使用方法に関する。
（ヒドロキシアルキル）カルバマートとその製造方法に
関する。また、本発明は、上記化合物を含有する化粧品
組成物に関する。さらに、本発明は、髪の処理における
上記組成物の使用方法に関する。
【０００２】
【従来技術と発明が解決しようとする課題】従来から多
くの化粧品組成物が知られているが、より優れた品質の
組成物、特に髪用組成物の開発が望まれていた。
くの化粧品組成物が知られているが、より優れた品質の
組成物、特に髪用組成物の開発が望まれていた。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の一般式
（Ｉ）に示す化合物を提供するものである。
（Ｉ）に示す化合物を提供するものである。
【化２０】 なお、式中、Ｒ1 はおよそ４〜１８の炭素原子を有する
アルキルまたはアルキレン基を示し、Ｒ2 はおよそ２〜
１６の炭素原子を有するアルキルまたはアルキレン基を
示し、Ｒ3 は水素原子またはおよそ１〜６の炭素原子を
有するアルキル基を示し、Ａは非イオン性で親水性の基
を示す。
アルキルまたはアルキレン基を示し、Ｒ2 はおよそ２〜
１６の炭素原子を有するアルキルまたはアルキレン基を
示し、Ｒ3 は水素原子またはおよそ１〜６の炭素原子を
有するアルキル基を示し、Ａは非イオン性で親水性の基
を示す。
【０００４】また、上記において、Ｒ1 は４〜１４の炭
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ2 は２〜１２の炭
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ3 は水素原子また
はメチル基であることが好ましい。さらに、Ａは、以下
の基（Ｂ）であることが好ましい。
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ2 は２〜１２の炭
素原子を有するアルキル基であり、Ｒ3 は水素原子また
はメチル基であることが好ましい。さらに、Ａは、以下
の基（Ｂ）であることが好ましい。
【化２１】 ここで、式中、ｎは０または１の整数、ｍは０〜５の整
数で、Ｚは１〜４の炭素原子を有し、モノヒドロキシル
化またはポリヒドロキシル化されたアルキル基であるこ
とが好ましい。特にＺは以下に示す基（Ｃ）〜（Ｊ）か
らなる群から選ばれるものである。
数で、Ｚは１〜４の炭素原子を有し、モノヒドロキシル
化またはポリヒドロキシル化されたアルキル基であるこ
とが好ましい。特にＺは以下に示す基（Ｃ）〜（Ｊ）か
らなる群から選ばれるものである。
【０００５】
【化２２】
【０００６】
【化２３】
【０００７】
【化２４】
【０００８】
【化２５】
【０００９】
【化２６】
【００１０】
【化２７】
【００１１】
【化２８】
【００１２】Ｚは、上述した基（Ｃ）と基（Ｆ）からな
る群から選ばれることが好ましい。
る群から選ばれることが好ましい。
【００１３】さらに、上記の一般式（Ｉ）で表される化
合物のうち、好ましいものとしては次のものが挙げられ
る。すなわち、Ｎー２ーエチルヘキシルオキシカルボニ
ルーＮーメチルーＤ−グルカミン、Ｎー２ーヘキシルデ
シルオキシカルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミン、
Ｎー２ーブチルオクチルオキシカルボニルーＮーメチル
ーＤ−グルカミン、Ｎー２ーデシルテトラデシルオキシ
カルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミン、Ｎー２ード
デシルヘキサデシルオキシカルボニルーＮーメチルーＤ
−グルカミン、Ｎー２ーデシルテトラデシルオキシカル
ボニルーＤ−グルカミン、Ｎー２ーヘキシルデシルオキ
シカルボニルーＤ−グルカミン、３ー［Ｎー（２ーデシ
ルテトラデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１，２ー
プロパンジオール、２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデシ
ルオキシカルボニル）アミノ］ー２ーヒドロキシメチル
ー１，３ープロパンジオール、２ー［Ｎー（２ーヘキシ
ルデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノー
ル、２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデシルオキシカルボ
ニル）アミノ］ー１ーエタノールである。
合物のうち、好ましいものとしては次のものが挙げられ
る。すなわち、Ｎー２ーエチルヘキシルオキシカルボニ
ルーＮーメチルーＤ−グルカミン、Ｎー２ーヘキシルデ
シルオキシカルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミン、
Ｎー２ーブチルオクチルオキシカルボニルーＮーメチル
ーＤ−グルカミン、Ｎー２ーデシルテトラデシルオキシ
カルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミン、Ｎー２ード
デシルヘキサデシルオキシカルボニルーＮーメチルーＤ
−グルカミン、Ｎー２ーデシルテトラデシルオキシカル
ボニルーＤ−グルカミン、Ｎー２ーヘキシルデシルオキ
シカルボニルーＤ−グルカミン、３ー［Ｎー（２ーデシ
ルテトラデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１，２ー
プロパンジオール、２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデシ
ルオキシカルボニル）アミノ］ー２ーヒドロキシメチル
ー１，３ープロパンジオール、２ー［Ｎー（２ーヘキシ
ルデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノー
ル、２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデシルオキシカルボ
ニル）アミノ］ー１ーエタノールである。
【００１４】さらにまた、本発明は、上記の一般式
（Ｉ）で表された化合物を製造する方法を提供するもの
であり、該方法は、不活性な溶媒中で、式Ｒ3 −ＮＨー
Ａで表されるアミノアルコールを、以下に示す式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物と反応させることを特徴とするも
のである。
（Ｉ）で表された化合物を製造する方法を提供するもの
であり、該方法は、不活性な溶媒中で、式Ｒ3 −ＮＨー
Ａで表されるアミノアルコールを、以下に示す式（Ｉ
Ｉ）で表される化合物と反応させることを特徴とするも
のである。
【００１５】
【化２９】
【００１６】なお、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＡは、上記
一般式（Ｉ）における場合と同様の意味であり、Ｘはハ
ロゲン原子、特に塩素原子、またはアゾールから誘導さ
れた基、特に以下に示す式（ＩＩＩ）に示すようなイミ
ダゾールを生ずる基を示す。
一般式（Ｉ）における場合と同様の意味であり、Ｘはハ
ロゲン原子、特に塩素原子、またはアゾールから誘導さ
れた基、特に以下に示す式（ＩＩＩ）に示すようなイミ
ダゾールを生ずる基を示す。
【００１７】
【化３０】
【００１８】上記において、溶媒として、ジクロロメタ
ン、１，２ージクロロエタン、１，１，１ートリクロロ
エタン、クロロフォルム、アセトニトリル、トルエン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２ージメトキシ
エタン、シクロヘキサン、水あるいはこれら溶媒の混合
物を用いることができる。
ン、１，２ージクロロエタン、１，１，１ートリクロロ
エタン、クロロフォルム、アセトニトリル、トルエン、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、１，２ージメトキシ
エタン、シクロヘキサン、水あるいはこれら溶媒の混合
物を用いることができる。
【００１９】反応は−５〜５０℃の範囲、好ましくは１
０℃未満で行われる。また、反応は、塩基の存在下で行
われる。この塩基としては、アルカリ金属あるいはアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸水素ナトリウム、アルカ
リ金属のアルコキシド、アルカリ金属の水素化物、ある
いはピリジンやトリエチルアミンのような第３アミンを
用いることができるが、特に炭酸水素ナトリウムを用い
るのが好ましい。
０℃未満で行われる。また、反応は、塩基の存在下で行
われる。この塩基としては、アルカリ金属あるいはアル
カリ土類金属の水酸化物、炭酸水素ナトリウム、アルカ
リ金属のアルコキシド、アルカリ金属の水素化物、ある
いはピリジンやトリエチルアミンのような第３アミンを
用いることができるが、特に炭酸水素ナトリウムを用い
るのが好ましい。
【００２０】さらに本発明は、化粧品として許容できる
賦形剤中に、上述した一般式（Ｉ）の化合物を少なくと
も一つ含有する化粧品組成物を提供する。特に髪用の組
成物を提供するものであるが、これに限定されるもので
はない。
賦形剤中に、上述した一般式（Ｉ）の化合物を少なくと
も一つ含有する化粧品組成物を提供する。特に髪用の組
成物を提供するものであるが、これに限定されるもので
はない。
【００２１】ところで、よく知られているところである
が、大気中の成分の影響を受けることによって、さらに
はパーマネントウェーブ、髪のストレート化、染色、脱
色など、いろいろな髪の処理を繰り返し行うことによっ
て、髪はいろいろな度合で敏感になったり弱くなったり
する。その結果、髪は手触りが荒くなり、輝きを失い、
ほぐしたりスタイルを整えることが困難になる。
が、大気中の成分の影響を受けることによって、さらに
はパーマネントウェーブ、髪のストレート化、染色、脱
色など、いろいろな髪の処理を繰り返し行うことによっ
て、髪はいろいろな度合で敏感になったり弱くなったり
する。その結果、髪は手触りが荒くなり、輝きを失い、
ほぐしたりスタイルを整えることが困難になる。
【００２２】よって、髪の処理の分野において、髪が受
けたダメージを回復させることを目的として髪用製品中
に処理剤を用いることが必要とされている。このような
処理剤は、髪に、ほぐれやすさ、光沢、健康感、良好な
手触りなどの優れた特性をもたらすものでなければなら
ない。
けたダメージを回復させることを目的として髪用製品中
に処理剤を用いることが必要とされている。このような
処理剤は、髪に、ほぐれやすさ、光沢、健康感、良好な
手触りなどの優れた特性をもたらすものでなければなら
ない。
【００２３】上記の事情に鑑みて研究を行った結果、本
出願人は、一般式（Ｉ）で示す新規化合物を髪用組成物
に用いたときに、スタイリング、スムージング、コーテ
ィング効果を髪に与え、髪を容易にほぐすことができる
ようにするという優れた特性を有していることを見いだ
した。したがって、上記組成物は、髪の処理において、
非常に優れた利点を有するものである。
出願人は、一般式（Ｉ）で示す新規化合物を髪用組成物
に用いたときに、スタイリング、スムージング、コーテ
ィング効果を髪に与え、髪を容易にほぐすことができる
ようにするという優れた特性を有していることを見いだ
した。したがって、上記組成物は、髪の処理において、
非常に優れた利点を有するものである。
【００２４】本発明に係る組成物には、一般式（Ｉ）に
示される化合物が組成物の総重量に対して０．００１〜
１５重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度で存
在する。また、上記組成物は、単相または複相の、水性
または水性／アルコールローション、単相または複相の
ゲル、エマルジョン、クリーム、小胞分散体、泡状物
（ムース）、スプレーの形をとることができる。
示される化合物が組成物の総重量に対して０．００１〜
１５重量％、好ましくは０．１〜１０重量％の濃度で存
在する。また、上記組成物は、単相または複相の、水性
または水性／アルコールローション、単相または複相の
ゲル、エマルジョン、クリーム、小胞分散体、泡状物
（ムース）、スプレーの形をとることができる。
【００２５】さらに、髪用組成物は、シャンプー、すす
ぎが必要あるいは不要なコンディショナー、パーマネン
トウェーブ用、髪のストレート化（ストレートパーマ）
用、染色（髪染め）用、脱色（漂白）用の組成物の形を
とることができる。さらにまた、髪用組成物は、染色、
パーマネントウェーブ、髪のストレート化の前あるいは
後において、もしくは、パーマネントウェーブまたは髪
のストレート化の途中の２段階の間において、すすが
れ、用いられる組成物の形をとることもできる。
ぎが必要あるいは不要なコンディショナー、パーマネン
トウェーブ用、髪のストレート化（ストレートパーマ）
用、染色（髪染め）用、脱色（漂白）用の組成物の形を
とることができる。さらにまた、髪用組成物は、染色、
パーマネントウェーブ、髪のストレート化の前あるいは
後において、もしくは、パーマネントウェーブまたは髪
のストレート化の途中の２段階の間において、すすが
れ、用いられる組成物の形をとることもできる。
【００２６】また、上記組成物には、脂肪物質、有機溶
媒、シリコーン、増粘剤、軟化剤、界面活性剤、アニオ
ン、カチオン、非イオン性もしくは両性のポリマー、消
泡剤、タンパク質やビタミンのような髪用調整剤、処理
剤（抜け毛防止またはフケ防止剤）、染料、芳香剤、保
存剤、促進剤（propellants）から選ばれた化粧品添加
剤を含有せしめてもよい。
媒、シリコーン、増粘剤、軟化剤、界面活性剤、アニオ
ン、カチオン、非イオン性もしくは両性のポリマー、消
泡剤、タンパク質やビタミンのような髪用調整剤、処理
剤（抜け毛防止またはフケ防止剤）、染料、芳香剤、保
存剤、促進剤（propellants）から選ばれた化粧品添加
剤を含有せしめてもよい。
【００２７】さらに、具体的には、脂肪物質としては、
油（オイル）、ロウ（ワックス）またはこれらの混合
物、脂肪酸、脂肪アルコール、Ｃ6 〜Ｃ18の脂肪酸を有
するトリグリセリドのような脂肪酸エステル、ワセリ
ン、パラフィン、ラノリン、水素化またはアセチル化さ
れたラノリンを用いることができる。
油（オイル）、ロウ（ワックス）またはこれらの混合
物、脂肪酸、脂肪アルコール、Ｃ6 〜Ｃ18の脂肪酸を有
するトリグリセリドのような脂肪酸エステル、ワセリ
ン、パラフィン、ラノリン、水素化またはアセチル化さ
れたラノリンを用いることができる。
【００２８】上記油としては、鉱物性、動物性または植
物性の油、合成油、特に液状パラフィン、カスター油、
ホウホウバ油（jojoba oil）、ゴマ油、さらにシリコン
油、ゴム、イソパラフィンが挙げられる。上記ロウとし
ては、動物性、植物性、無機または合成ろう、特にみつ
ろう、カンデリラロウ、臭ロウ、微晶質のロウ、シリコ
ーンロウ、樹脂が挙げられる。上記化粧品組成物に通常
用いられる有機溶媒としては、エタノール、イソプロパ
ノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセロールのようなＣ1 〜Ｃ
6 の低級モノアルコールまたはポリアルコールが挙げら
れる。
物性の油、合成油、特に液状パラフィン、カスター油、
ホウホウバ油（jojoba oil）、ゴマ油、さらにシリコン
油、ゴム、イソパラフィンが挙げられる。上記ロウとし
ては、動物性、植物性、無機または合成ろう、特にみつ
ろう、カンデリラロウ、臭ロウ、微晶質のロウ、シリコ
ーンロウ、樹脂が挙げられる。上記化粧品組成物に通常
用いられる有機溶媒としては、エタノール、イソプロパ
ノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、
プロピレングリコール、グリセロールのようなＣ1 〜Ｃ
6 の低級モノアルコールまたはポリアルコールが挙げら
れる。
【００２９】上記増粘剤は、特にアルギン酸ナトリウ
ム、アラビアゴム、メチルセルロース、ヒドロキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロースのようなセルロース誘導体、グアガムおよびその
誘導体、キサンタンゴム（xanthan gum）、スクレログ
ルカン、架橋ポリアクリル酸から選ぶことができる。ま
た、上記界面活性剤および上記ポリマーとしては、特
に、髪用組成物に用いるものとして従来からよく知られ
ているものを用いることができる。
ム、アラビアゴム、メチルセルロース、ヒドロキシメチ
ルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキ
シプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセル
ロースのようなセルロース誘導体、グアガムおよびその
誘導体、キサンタンゴム（xanthan gum）、スクレログ
ルカン、架橋ポリアクリル酸から選ぶことができる。ま
た、上記界面活性剤および上記ポリマーとしては、特
に、髪用組成物に用いるものとして従来からよく知られ
ているものを用いることができる。
【００３０】組成物は、イオン性または非イオン性で両
親媒性の脂質の小胞分散体の形で提供することができ
る。これらは、Standish & Watkins, J. Mol. Biol., 1
3, 238（1965）、あるいは出願人の仏国特許公開第2,31
5,991号および仏国特許公開第2,416,008号に記載されて
いるように、特に、水溶液中において脂質を膨張させて
水性媒体に小球を分散させるようにして作製される。ま
た、さまざまな調製方法が、1987年に、INSERM/John Li
bery Eurotext によって刊行された“細胞生物学および
薬理学におけるリポソーム（Les liposomes en biologi
e cellulaire etpharmacologie)”の６〜１８ページに
記載されている。
親媒性の脂質の小胞分散体の形で提供することができ
る。これらは、Standish & Watkins, J. Mol. Biol., 1
3, 238（1965）、あるいは出願人の仏国特許公開第2,31
5,991号および仏国特許公開第2,416,008号に記載されて
いるように、特に、水溶液中において脂質を膨張させて
水性媒体に小球を分散させるようにして作製される。ま
た、さまざまな調製方法が、1987年に、INSERM/John Li
bery Eurotext によって刊行された“細胞生物学および
薬理学におけるリポソーム（Les liposomes en biologi
e cellulaire etpharmacologie)”の６〜１８ページに
記載されている。
【００３１】本発明に係る組成物のｐＨは、４ないし８
で、下限は５以上で上限は７以下がさらに好ましい。本
発明は、上述した組成物の髪処理における用途および上
述した組成物を用いて髪を処理する髪の処理法を提供す
る。また、本発明に係る化合物を調製した実施例と、該
化合物を含有する化粧用組成物の実施例とを以下に示す
が、これらは本発明を限定するものではない。
で、下限は５以上で上限は７以下がさらに好ましい。本
発明は、上述した組成物の髪処理における用途および上
述した組成物を用いて髪を処理する髪の処理法を提供す
る。また、本発明に係る化合物を調製した実施例と、該
化合物を含有する化粧用組成物の実施例とを以下に示す
が、これらは本発明を限定するものではない。
【００３２】
【実施例】実施例１ ：Ｎー２ーエチルヘキシルオキシカルボニルー
ＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 反応器において、１１７ｇ（０．６ｍｏｌ）のＮーメチ
ルーＤーグルカミンを８００ｍｌの水と４００ｍｌのテ
トラヒドロフランとの混合物に溶解させた後、これに２
０１．６ｇ（２．４ｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムを分
散させた。そして、反応混合物の温度を５℃に保ちつ
つ、１１５．６ｇ（０．６ｍｏｌ）の２ーエチルヘキシ
ル＝クロロフォルマートを滴下し、その反応混合物を５
℃で攪拌しつつ、３時間反応させた後、室温で一晩放置
した。
ＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 反応器において、１１７ｇ（０．６ｍｏｌ）のＮーメチ
ルーＤーグルカミンを８００ｍｌの水と４００ｍｌのテ
トラヒドロフランとの混合物に溶解させた後、これに２
０１．６ｇ（２．４ｍｏｌ）の炭酸水素ナトリウムを分
散させた。そして、反応混合物の温度を５℃に保ちつ
つ、１１５．６ｇ（０．６ｍｏｌ）の２ーエチルヘキシ
ル＝クロロフォルマートを滴下し、その反応混合物を５
℃で攪拌しつつ、３時間反応させた後、室温で一晩放置
した。
【００３３】ついで、上記反応混合物をろ過し、濃縮し
て得られたペースト状の残留物を２リットルのアセトン
に溶解した後、これを５℃まで冷却してろ過した。そし
て、集められた結晶生成物を乾燥し、１０５ｇ（収率５
０％）のＮー２ーエチルヘキシルオキシカルボニルーＮ
ーメチルーＤーグルカミンを得た。その融点は７４．２
℃であった。また、得られたＮー２ーエチルヘキシルオ
キシカルボニルーＮーメチルーＤーグルカミンの元素分
析の結果を表１に示す。
て得られたペースト状の残留物を２リットルのアセトン
に溶解した後、これを５℃まで冷却してろ過した。そし
て、集められた結晶生成物を乾燥し、１０５ｇ（収率５
０％）のＮー２ーエチルヘキシルオキシカルボニルーＮ
ーメチルーＤーグルカミンを得た。その融点は７４．２
℃であった。また、得られたＮー２ーエチルヘキシルオ
キシカルボニルーＮーメチルーＤーグルカミンの元素分
析の結果を表１に示す。
【００３４】
【表１】
【００３５】実施例２：Ｎー２ーヘキシルデシルオキシ
カルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 ６０ｍｌの水と８０ｍｌのテトラヒドロフランとの混合
物に溶解した７０．２ｇ（０．３６ｍｏｌ）のＮーメチ
ルーＤーグルカミンと、２０．９６ｇ（１．４４ｍｏ
ｌ）の炭酸水素ナトリウムと、１０９．６２ｇ（０．３
６ｍｏｌ）の２ーヘキシルデシルクロロフォルマートと
を用いて、実施例１と同様の方法にて表題化合物を調製
した。
カルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 ６０ｍｌの水と８０ｍｌのテトラヒドロフランとの混合
物に溶解した７０．２ｇ（０．３６ｍｏｌ）のＮーメチ
ルーＤーグルカミンと、２０．９６ｇ（１．４４ｍｏ
ｌ）の炭酸水素ナトリウムと、１０９．６２ｇ（０．３
６ｍｏｌ）の２ーヘキシルデシルクロロフォルマートと
を用いて、実施例１と同様の方法にて表題化合物を調製
した。
【００３６】反応混合物から得られた固形残留物を、ま
ず１リットルのアセトンで、ついで２回目は０．５リッ
トルのアセトンで、再結晶させた。ついで、これを０℃
で１２時間冷却し、結晶生成物を回収して乾燥した。そ
して、１００ｇ（収率６０％）のＮー２ーヘキシルデシ
ルオキシカルボニルーＮーメチルーＤーグルカミンを得
た。融点は７０．６℃であった。また、得られたＮー２
ーヘキシルデシルオキシカルボニルーＮーメチルーＤー
グルカミンの元素分析の結果を表２に示す。
ず１リットルのアセトンで、ついで２回目は０．５リッ
トルのアセトンで、再結晶させた。ついで、これを０℃
で１２時間冷却し、結晶生成物を回収して乾燥した。そ
して、１００ｇ（収率６０％）のＮー２ーヘキシルデシ
ルオキシカルボニルーＮーメチルーＤーグルカミンを得
た。融点は７０．６℃であった。また、得られたＮー２
ーヘキシルデシルオキシカルボニルーＮーメチルーＤー
グルカミンの元素分析の結果を表２に示す。
【００３７】
【表２】
【００３８】実施例３：Ｎー２ーブチルオクチルオキシ
カルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 ７８ｇ（０．４ｍｏｌ）のＮーメチルーＤーグルカミン
と、１３４．４ｇ（１．６ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウム
と、９９．４ｇ（０．４ｍｏｌ）の２ーブチルオクチル
クロロフォルマートとを用いて、実施例１と同様の方法
にて表題化合物を製造した。そして、６２ｇのＮー２ー
ブチルオクチルオキシカルボニルーＮーメチルーＤ−グ
ルカミンが、融点が７７℃の白色粉末状で得られた。ま
た、得られたＮー２ーブチルオクチルオキシカルボニル
ーＮーメチルーＤーグルカミンの元素分析の結果を表３
に示す。
カルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 ７８ｇ（０．４ｍｏｌ）のＮーメチルーＤーグルカミン
と、１３４．４ｇ（１．６ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウム
と、９９．４ｇ（０．４ｍｏｌ）の２ーブチルオクチル
クロロフォルマートとを用いて、実施例１と同様の方法
にて表題化合物を製造した。そして、６２ｇのＮー２ー
ブチルオクチルオキシカルボニルーＮーメチルーＤ−グ
ルカミンが、融点が７７℃の白色粉末状で得られた。ま
た、得られたＮー２ーブチルオクチルオキシカルボニル
ーＮーメチルーＤーグルカミンの元素分析の結果を表３
に示す。
【００３９】
【表３】
【００４０】実施例４：Ｎー２ーデシルテトラデシルオ
キシカルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 ３９ｇ（０．２ｍｏｌ）のＮーメチルーＤーグルカミン
と、６７．２ｇ（０．８ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウム
と、８３．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ーデシルテトラデ
シルクロロフォルマートとを用いて、実施例１と同様の
方法にて表題化合物を調製した。そして、５８ｇのＮー
２ーデシルテトラデシルオキシカルボニルーＮーメチル
ーＤ−グルカミンが、融点が６３℃の白色粉末状で得ら
れた。また、得られたＮー２ーデシルテトラデシルオキ
シカルボニルーＮーメチルーＤーグルカミンの元素分析
の結果を表４に示す。
キシカルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 ３９ｇ（０．２ｍｏｌ）のＮーメチルーＤーグルカミン
と、６７．２ｇ（０．８ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウム
と、８３．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ーデシルテトラデ
シルクロロフォルマートとを用いて、実施例１と同様の
方法にて表題化合物を調製した。そして、５８ｇのＮー
２ーデシルテトラデシルオキシカルボニルーＮーメチル
ーＤ−グルカミンが、融点が６３℃の白色粉末状で得ら
れた。また、得られたＮー２ーデシルテトラデシルオキ
シカルボニルーＮーメチルーＤーグルカミンの元素分析
の結果を表４に示す。
【００４１】
【表４】
【００４２】実施例５：Ｎー２ードデシルヘキサデシル
オキシカルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 ７８ｇ（０．４ｍｏｌ）のＮーメチルーＤーグルカミン
と、１３４．４ｇ（１．６ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウム
と、１８９ｇ（０．４ｍｏｌ）の２ードデシルヘキサデ
シルクロロフォルマートとを用いて、実施例１と同様の
方法にて表題化合物を調製した。そして、１６３ｇのＮ
ー２ードデシルヘキサデシルオキシカルボニルーＮーメ
チルーＤ−グルカミンが、融点が５４℃の白色粉末状で
得られた。また、得られたＮー２ードデシルヘキサデシ
ルオキシカルボニルーＮーメチルーＤーグルカミンの元
素分析の結果を表５に示す。
オキシカルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミンの調製 ７８ｇ（０．４ｍｏｌ）のＮーメチルーＤーグルカミン
と、１３４．４ｇ（１．６ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウム
と、１８９ｇ（０．４ｍｏｌ）の２ードデシルヘキサデ
シルクロロフォルマートとを用いて、実施例１と同様の
方法にて表題化合物を調製した。そして、１６３ｇのＮ
ー２ードデシルヘキサデシルオキシカルボニルーＮーメ
チルーＤ−グルカミンが、融点が５４℃の白色粉末状で
得られた。また、得られたＮー２ードデシルヘキサデシ
ルオキシカルボニルーＮーメチルーＤーグルカミンの元
素分析の結果を表５に示す。
【００４３】
【表５】
【００４４】実施例６：Ｎー２ーデシルテトラデシルオ
キシカルボニルーＤ−グルカミンの調製 １０００ｍｌ容量の反応器において、３６．２ｇ（０．
２ｍｏｌ）のＤーグルカミンを１００ｍｌの水に溶解さ
せた後、これに１３５ｍｌのテトラヒドロフランを添加
し、ついで６７．２ｇ（０．８ｍｏｌ）の重炭酸ナトリ
ウムを添加した。この混合物を攪拌しつつ−２℃にし、
８３．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ーデシルテトラデシル
クロロフォルマートを１５０分以上かけて滴下させなが
ら添加した。添加後、混合物を０℃で２時間放置した
後、２時間以上かけて２５℃まで戻した。そして、不溶
性物質を焼結ガラス上に移し、ロータリーエバポレータ
ーで所定の乾燥度になるまで濃縮した。さらに、上記方
法にて得られた残留物を１リットルのアセトンで再結晶
させた。さらにまた、この操作を１リットルのアセトン
で一度、１リットルのエチルアセタートとアセトンとの
混合物（１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）にて繰り返しおこな
った。そして、６１ｇのＮー２ーデシルテトラデシルオ
キシカルボニルーＤ−グルカミンが、融点が８２℃の白
色粉末状で得られた。また、得られたＮー２ーデシルテ
トラデシルオキシカルボニルーＤーグルカミンの元素分
析の結果を表６に示す。
キシカルボニルーＤ−グルカミンの調製 １０００ｍｌ容量の反応器において、３６．２ｇ（０．
２ｍｏｌ）のＤーグルカミンを１００ｍｌの水に溶解さ
せた後、これに１３５ｍｌのテトラヒドロフランを添加
し、ついで６７．２ｇ（０．８ｍｏｌ）の重炭酸ナトリ
ウムを添加した。この混合物を攪拌しつつ−２℃にし、
８３．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ーデシルテトラデシル
クロロフォルマートを１５０分以上かけて滴下させなが
ら添加した。添加後、混合物を０℃で２時間放置した
後、２時間以上かけて２５℃まで戻した。そして、不溶
性物質を焼結ガラス上に移し、ロータリーエバポレータ
ーで所定の乾燥度になるまで濃縮した。さらに、上記方
法にて得られた残留物を１リットルのアセトンで再結晶
させた。さらにまた、この操作を１リットルのアセトン
で一度、１リットルのエチルアセタートとアセトンとの
混合物（１／１ ｖｏｌ／ｖｏｌ）にて繰り返しおこな
った。そして、６１ｇのＮー２ーデシルテトラデシルオ
キシカルボニルーＤ−グルカミンが、融点が８２℃の白
色粉末状で得られた。また、得られたＮー２ーデシルテ
トラデシルオキシカルボニルーＤーグルカミンの元素分
析の結果を表６に示す。
【００４５】
【表６】
【００４６】実施例７：Ｎー２ーヘキシルデシルオキシ
カルボニルーＤ−グルカミンの調製 ４６．８ｇ（０．２４ｍｏｌ）のＤーグルカミンと、８
０．６ｇ（０．９６ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウムと、７
３．０８ｇ（０．２４ｍｏｌ）の２ーヘキシルデシルク
ロロフォルマートとを用いて、実施例６と同様の方法に
て表題化合物を調製した。そして、７０ｇのＮー２ーヘ
キシルデシルオキシカルボニルーＤ−グルカミンが、融
点が８１℃の白色粉末状で得られた。
カルボニルーＤ−グルカミンの調製 ４６．８ｇ（０．２４ｍｏｌ）のＤーグルカミンと、８
０．６ｇ（０．９６ｍｏｌ）の重炭酸ナトリウムと、７
３．０８ｇ（０．２４ｍｏｌ）の２ーヘキシルデシルク
ロロフォルマートとを用いて、実施例６と同様の方法に
て表題化合物を調製した。そして、７０ｇのＮー２ーヘ
キシルデシルオキシカルボニルーＤ−グルカミンが、融
点が８１℃の白色粉末状で得られた。
【００４７】実施例８：３ー［Ｎー（２ーデシルテトラ
デシルオキシカルボニル）アミノ］ー１，２ープロパン
ジオールの調製 １８．２ｇ（０．２ｍｏｌ）の３ーアミノー１，２ープ
ロパンジオールと、６７．２ｇ（０．８ｍｏｌ）の重炭
酸ナトリウムと、８３．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ーデ
シルテトラデシルクロロフォルマートとを用いて、実施
例６と同様の方法にて表題化合物を調製した。９５ｇの
琥珀色の油を得た。ついでこの油を、ジクロロメタンと
メタノールとの混合液（１０／０〜９／１ ｖｏｌ／ｖ
ｏｌ）を用いて、シリカで精製した。その結果、８０ｇ
の白色のロウを得た。その純度をジクロロメタンとメタ
ノールとからなる溶出液（９５／５ ｖｏｌ／ｖｏｌ）
を用いて、薄層クロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．３４）
にて測定した。
デシルオキシカルボニル）アミノ］ー１，２ープロパン
ジオールの調製 １８．２ｇ（０．２ｍｏｌ）の３ーアミノー１，２ープ
ロパンジオールと、６７．２ｇ（０．８ｍｏｌ）の重炭
酸ナトリウムと、８３．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ーデ
シルテトラデシルクロロフォルマートとを用いて、実施
例６と同様の方法にて表題化合物を調製した。９５ｇの
琥珀色の油を得た。ついでこの油を、ジクロロメタンと
メタノールとの混合液（１０／０〜９／１ ｖｏｌ／ｖ
ｏｌ）を用いて、シリカで精製した。その結果、８０ｇ
の白色のロウを得た。その純度をジクロロメタンとメタ
ノールとからなる溶出液（９５／５ ｖｏｌ／ｖｏｌ）
を用いて、薄層クロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．３４）
にて測定した。
【００４８】また、得られた３ー［Ｎー（２ーデシルテ
トラデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１，２ープロ
パンジオールの元素分析の結果を表７に示す。
トラデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１，２ープロ
パンジオールの元素分析の結果を表７に示す。
【００４９】
【表７】
【００５０】実施例９：２ー［Ｎー（２ーデシルテトラ
デシルオキシカルボニル）アミノ］ー２ーヒドロキシメ
チルー１，３ープロパンジオールの調製 ２４．２ｇ（０．２ｍｏｌ）のトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタンと、６７．２ｇ（０．８ｍｏｌ）の重
炭酸ナトリウムと、８３．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ー
デシルテトラデシルクロロフォルマートとを用いて、実
施例６と同様の方法にて表題化合物を調製した。そし
て、ヘプタンとエチルアセタートからなる溶出液（７／
３〜６／４ ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用いたシリカ上で反応
させて精製して、融点が５１℃の白色ロウを４０ｇ得
た。また、その純度をジクロロメタンとメタノールの混
合液（９／１ｖｏｌ／ｖｏｌ）からなる溶出液を用いた
薄層クロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．４５）にて測定し
た。また、得られた２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデシ
ルオキシカルボニル）アミノ］ー２ーヒドロキシメチル
ー１，３ープロパンジオールの元素分析の結果を表８に
示す。
デシルオキシカルボニル）アミノ］ー２ーヒドロキシメ
チルー１，３ープロパンジオールの調製 ２４．２ｇ（０．２ｍｏｌ）のトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタンと、６７．２ｇ（０．８ｍｏｌ）の重
炭酸ナトリウムと、８３．３ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ー
デシルテトラデシルクロロフォルマートとを用いて、実
施例６と同様の方法にて表題化合物を調製した。そし
て、ヘプタンとエチルアセタートからなる溶出液（７／
３〜６／４ ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用いたシリカ上で反応
させて精製して、融点が５１℃の白色ロウを４０ｇ得
た。また、その純度をジクロロメタンとメタノールの混
合液（９／１ｖｏｌ／ｖｏｌ）からなる溶出液を用いた
薄層クロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．４５）にて測定し
た。また、得られた２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデシ
ルオキシカルボニル）アミノ］ー２ーヒドロキシメチル
ー１，３ープロパンジオールの元素分析の結果を表８に
示す。
【００５１】
【表８】
【００５２】実施例１０：２ー［Ｎー（２ーヘキシルデ
シルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノールの調
製第１段階 ２リットル容量の反応器中において、１２００ｍｌのジ
クロロメタンに１０５．３ｇ（０．６５ｍｏｌ）のカル
ボニルジイミダゾールを溶解させた。ついで、１３３．
３８ｇ（０．５５ｍｏｌ）の２ーヘキシルデカノールを
２０℃で１時間以上かけて滴下しながら添加した後、こ
の反応混合物を攪拌しつつ、２０℃で４時間放置した。
そして、反応混合物を分液漏斗に流し込み、２００ｍｌ
の水で４回洗浄した。さらに、有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥させて、所定の乾燥度になるまで濃縮し、黄色油
状の２ーヘキシルデシルオキシカルボニルイミダゾール
を１７３ｇ得た。
シルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノールの調
製第１段階 ２リットル容量の反応器中において、１２００ｍｌのジ
クロロメタンに１０５．３ｇ（０．６５ｍｏｌ）のカル
ボニルジイミダゾールを溶解させた。ついで、１３３．
３８ｇ（０．５５ｍｏｌ）の２ーヘキシルデカノールを
２０℃で１時間以上かけて滴下しながら添加した後、こ
の反応混合物を攪拌しつつ、２０℃で４時間放置した。
そして、反応混合物を分液漏斗に流し込み、２００ｍｌ
の水で４回洗浄した。さらに、有機相を硫酸ナトリウム
で乾燥させて、所定の乾燥度になるまで濃縮し、黄色油
状の２ーヘキシルデシルオキシカルボニルイミダゾール
を１７３ｇ得た。
【００５３】第２段階 １リットル容量の反応器中において、１２．２ｇ（０．
２ｍｏｌ）のアミノエタノールを４００ｍｌの無水テト
ラヒドロフランに溶解した。さらに、３００ｍｌのテト
ラヒドロフランに、第１段階で作製した２ーヘキシルデ
シルオキシカルボニルイミダゾールを７３．９ｇ（０．
２２ｍｏｌ）溶かした溶液を、２０℃で９０分以上かけ
て添加した。これを２０℃で２４時間攪拌した後、蒸発
乾燥させて、８８ｇの油を作製した。そして、この油を
５００ｍｌのエチルアセタートに溶解し、１００ｍｌの
水で３回洗浄した。さらに、有機相を合わせて、硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、所定の乾燥度になるまで蒸発させ
て、７１ｇの琥珀色の油を得た。そして、この油をヘプ
タンとエチルアセタートからなる溶出液（９／１〜８／
２ ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用いてシリカで精製し、３５ｇ
の無色の油を得た。その純度をエチルアセタートとヘプ
タンの混合液（５／５ ｖｏｌ／ｖｏｌ）からなる溶出
液を用いた薄層クロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．５５）
にて測定した。また、得られた２ー［Ｎー（２ーヘキシ
ルデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノール
の元素分析の結果を表９に示す。
２ｍｏｌ）のアミノエタノールを４００ｍｌの無水テト
ラヒドロフランに溶解した。さらに、３００ｍｌのテト
ラヒドロフランに、第１段階で作製した２ーヘキシルデ
シルオキシカルボニルイミダゾールを７３．９ｇ（０．
２２ｍｏｌ）溶かした溶液を、２０℃で９０分以上かけ
て添加した。これを２０℃で２４時間攪拌した後、蒸発
乾燥させて、８８ｇの油を作製した。そして、この油を
５００ｍｌのエチルアセタートに溶解し、１００ｍｌの
水で３回洗浄した。さらに、有機相を合わせて、硫酸ナ
トリウムで乾燥させ、所定の乾燥度になるまで蒸発させ
て、７１ｇの琥珀色の油を得た。そして、この油をヘプ
タンとエチルアセタートからなる溶出液（９／１〜８／
２ ｖｏｌ／ｖｏｌ）を用いてシリカで精製し、３５ｇ
の無色の油を得た。その純度をエチルアセタートとヘプ
タンの混合液（５／５ ｖｏｌ／ｖｏｌ）からなる溶出
液を用いた薄層クロマトグラフィー（Ｒｆ＝０．５５）
にて測定した。また、得られた２ー［Ｎー（２ーヘキシ
ルデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノール
の元素分析の結果を表９に示す。
【００５４】
【表９】
【００５５】実施例１１：２ー［Ｎー（２ーデシルテト
ラデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノール
の調製第１段階 １７７ｇ（０．５ｍｏｌ）の２ーデシルテトラデカノー
ルと、８９．１ｇ（０．５５ｍｏｌ）のカルボニルジイ
ミダゾールと、１２００ｍｌのジクロロメタンとを用い
て、実施例１０と同様の方法で第１段階を行い、２３０
ｇの琥珀色の油状のイミダゾールを得た。
ラデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノール
の調製第１段階 １７７ｇ（０．５ｍｏｌ）の２ーデシルテトラデカノー
ルと、８９．１ｇ（０．５５ｍｏｌ）のカルボニルジイ
ミダゾールと、１２００ｍｌのジクロロメタンとを用い
て、実施例１０と同様の方法で第１段階を行い、２３０
ｇの琥珀色の油状のイミダゾールを得た。
【００５６】第２段階 ８９．２ｇ（０．２ｍｏｌ）の２ーデシルテトラデシル
オキシカルボニルイミダゾールと、１３．４２ｇ（０．
２２ｍｏｌ）のアミノエタノールと、５００ｍｌのテト
ラヒドロフランとを用いて、実施例１０の第２段階と同
様の条件下で調製し、融点が４８℃の白色ロウを７３ｇ
得た。また、得られた２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデ
シルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノールの元
素分析の結果を表１０に示す。
オキシカルボニルイミダゾールと、１３．４２ｇ（０．
２２ｍｏｌ）のアミノエタノールと、５００ｍｌのテト
ラヒドロフランとを用いて、実施例１０の第２段階と同
様の条件下で調製し、融点が４８℃の白色ロウを７３ｇ
得た。また、得られた２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデ
シルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノールの元
素分析の結果を表１０に示す。
【００５７】
【表１０】
【００５８】実施例１２ ：シャンプー 以下の組成のシャンプーを調製した。 −活性物質５０ｇ％（重量％）含有し、 ヘンケル（Ｈｅｎｋｅｌ）社から“ＡＰＧ ３００”の商品名で販売されているアルキル （Ｃ9 ／Ｃ10／Ｃ11−２０／４０／４０） ポリ（１→４）グルコシド １５ｇ（活性物質） −実施例２の化合物 ０．１ｇ −保存剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量 上記組成からなるものを塩酸でｐＨ７に調整し、無色の
液体を得た。
液体を得た。
【００５９】実施例１３ ：シャンプー 以下の組成のシャンプーを調製した。 −Ｃｈｅｍｙ社から“Ａｋｙｐｏｓｏｆｔ ４５ＮＶ”の名称で販売されており、 ４．５ｍｏｌのエチレンオキシドでオキシエ チレン化され、２２重量％の水溶液とされた ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム （Ｃ12／Ｃ14 ７０／３０） ７．７ｇ（活性物質） −Ａｌｂｒｉｇｈｔ＆Ｗｉｌｓｏｎ ＳａｉｎｔーＭｉｈｉｅｌ社から “Ｅｍｐｉｃｏｌ ＥＳＢ／３ＦＬ”の 商品名で販売されており、２．２ｍｏｌの エチレンオキシドでオキシエチレン化され、 ８２重量％の水溶液とされたラウリル エーテル硫酸ナトリウム（Ｃ12／Ｃ14 ７０／３０） ８．５ｇ（活性物質） −ココナッツ酸モノイソプロパノールアミド ３ｇ −Ａｋｚｏ社から“Ｅｌｆａｃｏｓ ＧＴ ２８２５”の商品名で販売されており、６０ ｍｏｌのエチレンオキシドでオキシエチレン 化された獣脂（tallow：以下、タローと記す） とミリスチルグリコールのエーテル ０．５ｇ −実施例８の化合物 ０．８ｇ −保存剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量 上記組成からなるものを水酸化ナトリウムでｐＨ７に調
整し、無色で濃厚な液体を得た。
整し、無色で濃厚な液体を得た。
【００６０】実施例１４ ：シャンプー 以下の組成のシャンプーを調製した。 −Ｃｈｅｍｙ社から“Ａｋｙｐｏｓｏｆｔ ４５ＮＶ”の名称で販売されており、 ４．５ｍｏｌのエチレンオキシドでオキシエ チレン化され、２２重量％の水溶液とされた ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム （Ｃ12／Ｃ14 ７０／３０） １５ｇ（活性物質） −Ａｌｂｒｉｇｈｔ＆Ｗｉｌｓｏｎ ＳａｉｎｔーＭｉｈｉｅｌ社から “Ｅｍｐｉｃｏｌ ＥＢＳ／３ＦＬ”の商品 名で販売されており、２．２ｍｏｌのエチレ ンオキシドでオキシエチレン化され、８２重 量％の水溶液とされたラウリルエーテル硫酸 ナトリウム（Ｃ12／Ｃ14 ７０／３０） ８ｇ（活性物質） −ココナッツ酸モノイソプロパノールアミド ２ｇ −Ａｋｚｏ社から“Ｅｌｆａｃｏｓ ＧＴ ２８２５”の名称で販売されており、６０ ｍｏｌのエチレンオキシドでオキシエチレン 化されたタローとミリスチルグリコールのエ ーテル １ｇ −実施例１１の化合物 ０．４ｇ −保存剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量 上記組成からなるものを水酸化ナトリウムでｐＨ７に調
整し、透明な流体ゲルを得た。
整し、透明な流体ゲルを得た。
【００６１】実施例１５ ：シャンプー 以下の組成のシャンプーを調製した。 −ラウリルエーテルカルボン酸ナトリウム １５ｇ（活性物質） −ゴールドシュミット社から “Ｔｅｇｏｂｅｔａｉｎｅ ＨＳ”の商品名 で販売されており、３０重量％の水溶液とさ れた、ココイルアミノプロピルベタイン （cocoylaminopropyl betaine ）とモノラウ リル酸グリセリル混合物（２５／５） ４ｇ（活性物質） −ゴールドシュミット社から“Ａｎｔｉｌ １４１ ｌｉｑｕｉｄ”の商品名で販売さ れている、水／プロピレングリコール、ポリ エチレングリコール（エチレンオキシド５５ ｍｏｌ含有）ジオレイン酸混合物 （２０／４０／４０） １．２ｇ（活性物質） −実施例３の化合物 ０．３ｇ −保存剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量 上記組成からなるものを水酸化ナトリウムでｐＨ６．８
に調整し、無色で濃厚な液体を得た。
に調整し、無色で濃厚な液体を得た。
【００６２】上述した実施例１２ないし１５のシャンプ
ーで洗髪した後、髪を乾燥したところ、髪は、滑らか
で、光沢があり、ほぐしやすかった。
ーで洗髪した後、髪を乾燥したところ、髪は、滑らか
で、光沢があり、ほぐしやすかった。
【００６３】実施例１６ ：コンディショナー 以下の組成のコンディショナーを調製した。 −Ｔｏｈｏ社から“Ｃａｔｉｎａｌ ＤＣ ８０”の名称で販売されており、水／イソプ ロパノール（１５／８５）混合液に８０重量 ％で含有されたベヘニルトリメチルアンモニ ウム＝クロリド ２ｇ（活性物質） −実施例４の化合物 ０．５ｇ −保存剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量 上記組成から、不透明な液体を得た。
【００６４】実施例１７ ：コンディショナー 以下の組成のコンディショナーを調製した。 −ヘンケル（Ｈｅｎｋｅｌ）社から “Ｄｅｈｙｑｕａｒｔ Ａ”の商品名で販売 されている２５重量％のセチルトリメチルア ンモニウム＝クロリド水溶液 ０．５ｇ（活性物質） −実施例５の化合物 ０．２５ｇ −保存剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量 上記組成からなるものを水酸化ナトリウムでｐＨ５．５
に調整した。
に調整した。
【００６５】実施例１８ ：コンディショナー 以下の組成のコンディショナーを調製した。 −Ｔｏｈｏ社から“Ｃａｔｉｎａｌ ＤＣ ８０”の名称で販売されており、水／イソ プロパノール（１５／８５）混合液に８０重 量％で含有されたベヘニルトリメチルアンモ ニウム＝クロリド ５ｇ（活性物質） −実施例７の化合物 ０．２５ｇ −保存剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量 上記組成から、流体状の乳液を得た。
【００６６】簡単に洗髪した後、上述した実施例１６な
いし１８のコンディショナーを濡れた髪に用いた。そし
て、水ですすいで髪を乾燥させたところ、髪は滑らかで
いきいきとし、被覆状態となっていた。また、スタイリ
ングの保持も優れていた。
いし１８のコンディショナーを濡れた髪に用いた。そし
て、水ですすいで髪を乾燥させたところ、髪は滑らかで
いきいきとし、被覆状態となっていた。また、スタイリ
ングの保持も優れていた。
【００６７】実施例１９ ：すすぎ不要のローション 以下の組成のローションを調製した。 −２０ｍｏｌのエチレンオキシドでオキシ エチレン化されたモノラウリン酸ソルビタン ０．５ｇ −実施例６の化合物 ０．００１ｇ −保存剤 適量 −水 全体を１００ｇとする量 上記組成からなるものを水酸化ナトリウムでｐＨ７に調
整し、透明な流体状ローションを得た。
整し、透明な流体状ローションを得た。
【００６８】実施例２０ ：すすぎ不要のローション 以下の組成のローションを調製した。 −Ｒｅｗｏ社から“Ｒｅｗｏｑｕａｔ Ｗ ７５ ＰＧ”の名称で販売され、７５重量％ のプロピレングリコール液とされた１ーメチ ルー２ータローー３ー（タローアミドエチル） イミダゾリニウム硫酸メチル ０．２ｇ（活性物質） ー実施例９の化合物 ０．００５ｇ ー保存剤 適量 ー水 全体を１００ｇとする量 上記組成からなるものを水酸化ナトリウムでｐＨ５．５
に調整し、乳白光を有する流体状ローションを得た。
に調整し、乳白光を有する流体状ローションを得た。
【００６９】簡単に洗髪した後、上述した実施例１９お
よび２０のローションを濡れた髪に用いた。そして、髪
をすすがないで乾燥させた後、整髪したところ、髪は均
一に滑らかでいきいきとし、被覆状態とされ、ほぐれや
すいものであった。
よび２０のローションを濡れた髪に用いた。そして、髪
をすすがないで乾燥させた後、整髪したところ、髪は均
一に滑らかでいきいきとし、被覆状態とされ、ほぐれや
すいものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ダニエル・コウウェ−マーティン フランス・75011・パリ・リュ・ドゥ・シ ャロン・53
Claims (18)
- 【請求項１】 以下の一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1 は４〜１８の炭素原子を有するアルキルま
たはアルキレン基を示し、Ｒ2 は２〜１６の炭素原子を
有するアルキルまたはアルキレン基を示し、Ｒ3は水素
原子または１〜６の炭素原子を有するアルキル基を示
し、Ａは非イオン性親水性基を示す）で表されることを
特徴とする化合物。 - 【請求項２】 Ｒ1 は４〜１４の炭素原子を有するアル
キル基を示し、Ｒ2は２〜１２の炭素原子を有するアル
キル基を示し、Ｒ3 は水素原子またはメチル基を示すこ
とを特徴とする請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ａは以下の基（Ｂ） 【化２】 （式中、ｎは０または１の整数を示し、ｍは０〜５の整
数を示し、Ｚは１〜４の炭素原子を有し、モノヒドロキ
シル化もしくはポリヒドロキシル化されたアルキル基を
示す）を表わすことを特徴とする請求項１または２記載
の化合物。 - 【請求項４】 Ｚは以下に示す基（Ｃ）〜（Ｊ） 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 【化９】 からなる群から選ばれたヒドロキシル化された基である
ことを特徴とする請求項３記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｎー２ーエチルヘキシルオキシカルボニ
ルーＮーメチルーＤ−グルカミン、Ｎー２ーヘキシルデ
シルオキシカルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミン、
Ｎー２ーブチルオクチルオキシカルボニルーＮーメチル
ーＤ−グルカミン、Ｎー２ーデシルテトラデシルオキシ
カルボニルーＮーメチルーＤ−グルカミン、Ｎー２ード
デシルヘキサデシルオキシカルボニルーＮーメチルーＤ
−グルカミン、Ｎー２ーデシルテトラデシルオキシカル
ボニルーＤ−グルカミン、Ｎー２ーヘキシルデシルオキ
シカルボニルーＤ−グルカミン、３ー［Ｎー（２ーデシ
ルテトラデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１，２ー
プロパンジオール、２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデシ
ルオキシカルボニル）アミノ］ー２ーヒドロキシメチル
ー１，３ープロパンジオール、２ー［Ｎー（２ーヘキシ
ルデシルオキシカルボニル）アミノ］ー１ーエタノー
ル、２ー［Ｎー（２ーデシルテトラデシルオキシカルボ
ニル）アミノ］ー１ーエタノールから選ばれたことを特
徴とする請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 次の一般式（Ｉ） 【化１０】 （式中、Ｒ1 は４〜１８の炭素原子を有するアルキルま
たはアルキレン基を示し、Ｒ2 は２〜１６の炭素原子を
有するアルキルまたはアルキレン基を示し、Ｒ3は水素
原子または１〜６の炭素原子を有するアルキル基を示
し、Ａは非イオン性親水性基を示す）で表される化合物
の製造方法において、不活性溶媒中で、式Ｒ3 −ＮＨー
Ａで表されるアミノアルコールを、以下の式（ＩＩ） 【化１１】 （式ＩＩ中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＡは、式（Ｉ）と
同様の意味であり、Ｘはハロゲン原子、またはアゾール
から誘導された基を示す）で表される化合物と反応させ
ることを特徴とする化合物の製造方法。 - 【請求項７】 Ｘが塩素原子またはイミダゾールから誘
導された基であることを特徴とする請求項６記載の化合
物の製造方法。 - 【請求項８】 Ａは以下の基（Ｂ） 【化１２】 （式中、ｎは０または１の整数を示し、ｍは０〜５の整
数を示し、Ｚは１〜４の炭素原子を有し、モノヒドロキ
シル化もしくはポリヒドロキシル化されたアルキル基を
示す）を表わすことを特徴とする請求項６または７記載
の化合物の製造方法。 - 【請求項９】 Ｚは以下に示す基（Ｃ）〜（Ｊ） 【化１３】 【化１４】 【化１５】 【化１６】 【化１７】 【化１８】 【化１９】 からなる群から選ばれたヒドロキシル化された基である
ことを特徴とする請求項６ないし８のいずれか１項に記
載の化合物の製造方法。 - 【請求項１０】 請求項１ないし５に記載の化合物を少
なくとも一つ含有してなることを特徴とする化粧品組成
物。 - 【請求項１１】 水性もしくは水性／アルコールローシ
ョン、ゲル、クリーム、エマルジョン、小胞分散体、泡
状物、スプレーの何れかの形態をとることを特徴とする
請求項１０記載の化粧品組成物。 - 【請求項１２】 上記化合物を組成物の総重量に対して
０．００１〜１５重量％含有してなることを特徴とする
請求項１０または１１記載の化粧品組成物。 - 【請求項１３】 上記化合物を組成物の総重量に対して
０．１〜１０重量％含有してなることを特徴とする請求
項１０ないし１２のいずれか１項に記載の化粧品組成
物。 - 【請求項１４】 髪用組成物であることを特徴とする請
求項１０ないし１３のいずれか１項に記載の化粧品組成
物。 - 【請求項１５】 シャンプー、すすぎが必要あるいは不
要なコンディショナー、パーマネントウェーブ用、髪の
ストレート化用、染色用あるいは脱色用の組成物の形
態、または、染色、パーマネントウェーブあるいは髪の
ストレート化の前あるいは後、もしくはパーマネントウ
ェーブあるいは髪のストレート化における途中の段階
で、すすがれ、適用される組成物の形態をとることを特
徴とする請求項１４記載の化粧品組成物。 - 【請求項１６】 少なくとも一つの化粧品添加剤を含有
してなることを特徴とする請求項１０ないし１５のいず
れか１項に記載の化粧品組成物。 - 【請求項１７】 請求項１０ないし１６のいずれか１項
に記載の化粧品組成物を髪処理に用いることを特徴とす
る化粧品組成物の使用方法。 - 【請求項１８】 請求項１０ないし１６のいずれか１項
に記載の化粧品組成物を用いて髪を処理することを特徴
とする髪の処理方法。
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9401341A FR2715933B1 (fr) | 1994-02-07 | 1994-02-07 | Nouveaux N-(hydroxyalkyl) carbamates d'alkyle et leurs applications en cosmétique, plus particulièrement dans des compositions capillaires. |
| FR9401341 | 1994-02-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07258197A true JPH07258197A (ja) | 1995-10-09 |
| JP2607860B2 JP2607860B2 (ja) | 1997-05-07 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7018289A Expired - Fee Related JP2607860B2 (ja) | 1994-02-07 | 1995-02-06 | アルキル＝ｎー（ヒドロキシアルキル）カルバマートおよびその化粧品への利用 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US5788992A (ja) |
| EP (1) | EP0666251B1 (ja) |
| JP (1) | JP2607860B2 (ja) |
| DE (1) | DE69500099T2 (ja) |
| ES (1) | ES2097667T3 (ja) |
| FR (1) | FR2715933B1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07316036A (ja) * | 1994-04-13 | 1995-12-05 | L'oreal Sa | アルキルｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメートを水和剤として含有してなる化粧料又は製薬組成物 |
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| FR2725131B1 (fr) * | 1994-09-29 | 1996-10-31 | Oreal | Utilisation de n-(hydroxyalkyl)carbamates d'alkyle dans une composition cosmetique |
| US6177067B1 (en) | 1996-08-09 | 2001-01-23 | Shiseido Company, Ltd. | Hair revitalizing tonic composition containing a 2,2-dimethylpropanediol compound and use thereof |
| CA2212443A1 (en) * | 1996-08-09 | 1998-02-09 | Shiseido Company, Ltd. | Hair revitalizing tonic composition containing a 2,2-dimethylpropanediol compound and use thereof |
| FR2752420B1 (fr) * | 1996-08-14 | 1998-10-02 | Oreal | Derives n-(alkyloxycarbonyl)-n-(2-hydroxy-3-alkyloxypropyl)- ethanolamine et leur utilisation dans et pour la preparation de compositions cosmetiques ou dermatologiques |
| US5880076A (en) * | 1997-08-04 | 1999-03-09 | Lever Brothers Company, Division Of Conopco, Inc. | Compositions comprising glycacarbamate and glycaurea compounds |
| US6740317B1 (en) | 2001-01-03 | 2004-05-25 | Melaleuca, Inc. | Hair care compositions and improved hair quality |
| EP2953603A4 (en) | 2013-02-05 | 2016-08-10 | Formula Xo Inc | LIQUID NON-SPECIAL SALT-FREE COMPOSITION FOR SKIN AND HAIR TREATMENT |
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|---|---|---|---|---|
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| US2040997A (en) * | 1935-06-20 | 1936-05-19 | Du Pont | Esters of boric acid |
| US2808402A (en) * | 1954-08-19 | 1957-10-01 | Rohm & Haas | Method for preparing nu-sorbitylcarbamates |
| FR2315991A1 (fr) * | 1975-06-30 | 1977-01-28 | Oreal | Procede de fabrication de dispersions aqueuses de spherules lipidiques et nouvelles compositions correspondantes |
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| EP0450527A3 (en) * | 1990-03-30 | 1991-10-30 | Kao Corporation | N-tris(hydroxymethyl)methylfatty acid amides and cosmetic compositions containing same |
| GB9107826D0 (en) * | 1991-04-12 | 1991-05-29 | Weatherford Lamb | Rotary for use in a power tong |
| FR2693206B1 (fr) * | 1992-07-02 | 1994-09-16 | Oreal | Utilisation dans des solutions d'agents tensioactifs de carbamates d'aminopolyols en tant qu'épaississants et compositions les contenant. |
| FR2718641B1 (fr) * | 1994-04-13 | 1996-05-15 | Oreal | Composition cosmétique contenant un agent hydratant. |
-
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- 1995-01-12 ES ES95400063T patent/ES2097667T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1995-01-12 EP EP95400063A patent/EP0666251B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1995-02-06 JP JP7018289A patent/JP2607860B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1995-02-06 US US08/384,146 patent/US5788992A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-01-23 US US09/012,238 patent/US5905165A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07316036A (ja) * | 1994-04-13 | 1995-12-05 | L'oreal Sa | アルキルｎ−（ヒドロキシアルキル）カルバメートを水和剤として含有してなる化粧料又は製薬組成物 |
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